JP6943989B2 - シロールおよびゲルモール縮合環フォトクロミック化合物 - Google Patents
シロールおよびゲルモール縮合環フォトクロミック化合物 Download PDFInfo
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Description
本発明は、フォトクロミックベンゾシロールナフトピラン化合物およびフォトクロミックベンゾゲルモールナフトピラン化合物等のシロールまたはゲルモール環を含む縮合環フォトクロミック化合物、ならびにそのような化合物を含むフォトクロミック組成物およびフォトクロミック物品に関する。
フォトクロミック化合物および材料は、ある特定の波長の電磁放射線(または「化学線」)に応答して、典型的には、1つの形態または状態から別の形態への変換を受け、各形態は、それらに付随する特徴的なまたは識別可能な吸収スペクトルを有する。典型的には、化学線への曝露時に、多くのフォトクロミック材料は、フォトクロミック材料の非活性化(または漂白された、または実質的に無色)状態に対応する閉形態から、フォトクロミック材料の活性化(または着色)状態に対応する開形態に変換される。化学線への曝露の非存在下で、そのようなフォトクロミック材料は、活性化(または着色)状態から元の非活性化(または漂白された)状態に可逆的に変換される。フォトクロミック材料を含有するまたはフォトクロミック材料が塗布された(フォトクロミックコーティング組成物の形態で等)、組成物および眼鏡レンズ等の物品は、典型的には、その中に含有されるおよび/またはそれに塗布されたフォトクロミック材料の無色および着色状態に対応する、無色(または透明)および着色状態を表示する。
図1(a)から1(c)において、類似の文字は、別段の記載がない限り、事例によっては同じ化合物および/または反応物質を指す。
式(III)
−[S1]c−[Q1−[S2]d]d’−[Q2−[S3]e]e’−[Q3−[S4]f]f’−S5−P
によって独立して表される。
式(IV)
Ly−(PC)n’
によって表されるフォトクロミック化合物も提供する。
パート1:代表的なおよび比較用フォトクロミック化合物の合成
(実施例1)
ステップ2
ステップ3
ステップ4
ステップ5
ステップ6
ステップ7
(比較例1(CE−1))
パート2:フォトクロミック特性
パート2A:フォトクロミック試験片(Test Square)の調製
パート2B−フォトクロミック応答試験
[式中、Mは、SiまたはGeを含み、
環Aおよび環Bは、それぞれ独立して、アリールまたはヘテロアリールを含む]。
[式中、Mは、SiまたはGeを含み、
R3およびR4は、
(i)水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキル、置換もしくは非置換C3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換C3〜C10ヘテロシクロアルキル、アリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール{ここで、各アルキル置換基、各シクロアルキル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基、各アリール置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖状または分枝鎖状C1〜C20アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C20ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C20ペルハロアルキル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、−OC(O)−R10’、−OC(O)O−R10’、−Si(OR10’)w(R10’)t、ポリシロキサン、−N(R11’)R12’、およびそれらの組合せからなる群から独立して選択され、ここで、w、t、各R10’、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、次のように説明される通りである}、
(ii)−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、−OC(O)−R10’、−OC(O)O−R10’、−Si(OR10’)w(R10’)t、またはポリシロキサン{ここで、各R10’は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20ペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、フェニル(C1〜C20)アルキル、モノ(C1〜C20)アルキル置換フェニル(C1〜C20)アルキル、モノ(C1〜C20)アルコキシ置換フェニル(C1〜C20)アルキル、(C1〜C20)アルコキシ(C2〜C20)アルキル、C3〜C10シクロアルキル、モノ(C1〜C20)アルキル置換C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10ヘテロシクロアルキル、またはポリシロキサンであり、wおよびtは、それぞれ独立して、0から3であり、ただし、w+tは3である}、
(iii)−N(R11’)R12’{ここで、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、C1〜C20アルキルアリール、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C20ビシクロアルキル、C5〜C20トリシクロアルキルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルコキシアルキル(ここで、アリール基は、フェニルまたはナフチルである)であるか、またはR11’およびR12’は、窒素原子と一緒になって、環を形成する}、および
(iv)基Y2
からなる群からそれぞれ独立して選択されるか、あるいは
(v)R3およびR4は、一緒になって、3から10個の炭素原子を含有する置換または非置換スピロ炭素環式環、1または2個の酸素原子およびスピロ炭素原子を含む3から10個の炭素原子を含有する置換または非置換スピロ複素環式環からなる群から選択されるスピロ置換基を形成し、スピロ炭素環式環およびスピロ複素環式環は、0、1または2個のベンゼン環と縮環しており、各スピロ環置換基は、独立して、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキルであり、
ここで、Y2は、開環した環状モノマーの少なくとも1個の残基を含み、ここで、各開環した環状モノマーは、開環した環状エステルモノマーおよび開環した環状カーボネートモノマーからなる群から独立して選択される]。
[nは、1から4であり、mは、1から4であり、
R1は、各nについて独立して、およびR2は、各mについて独立して、
(1)水素、
(2)シアノ、
(3)反応性置換基、
(4)延長基L1、
(5)フルオロ、クロロおよびブロモからなる群から選択されるハロゲン、
(6)直鎖状または分枝鎖状C1〜C20アルキル、
(7)直鎖状または分枝鎖状C1〜C20ハロアルキル、
(8)直鎖状または分枝鎖状C1〜C20ペルハロアルキル、
(9)置換または非置換C3〜C10シクロアルキル、
(10)−B(OR30)(OR31){ここで、R30およびR31は、水素および直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、またはR30およびR31は、一緒になって、ホウ素原子を含む5もしくは6員環を形成する}、
(11)基Y1、
(12)置換または非置換アリール、
(13)置換または非置換ヘテロシクロアルキル、
(14)置換または非置換ヘテロアリール、
{ここで、各シクロアルキル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基、各アリール置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、直鎖状または分枝鎖状C1〜C20アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C20ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C20ペルハロアルキル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、反応性置換基、−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、−OC(O)−R10’、−OC(O)O−R10’、−C(O)N(R10’)R10’、−N(R10’)C(O)N(R10’)(R10’)、−Si(OR10’)w(R10’)t、ポリシロキサン、−N(R11’)R12’、およびそれらの組合せからなる群から独立して選択され、ここで、w、t、各R10’、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、次のように説明される通りである}、
(15)−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、−OC(O)−R10’、−OC(O)O−R10’、−C(O)N(R10’)R10’、−N(R10’)C(O)N(R10’)(R10’)、−Si(OR10’)w(R10’)t、またはポリシロキサン{ここで、各R10’は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20ペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、フェニル(C1〜C20)アルキル、モノ(C1〜C20)アルキル置換フェニル(C1〜C20)アルキル、モノ(C1〜C20)アルコキシ置換フェニル(C1〜C20)アルキル、(C1〜C20)アルコキシ(C2〜C20)アルキル、C3〜C10シクロアルキル、モノ(C1〜C20)アルキル置換C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10ヘテロシクロアルキル、またはポリシロキサンであり、wおよびtは、それぞれ独立して、0から3であり、ただし、w+tは3である}、
(16)下記の式(a)
(17)−N(R11’)R12’{ここで、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、C1〜C20アルキルアリール、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C20ビシクロアルキル、C5〜C20トリシクロアルキルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルコキシアルキル(ここで、アリール基は、フェニルまたはナフチルである)であるか、またはR11’およびR12’は、窒素原子と一緒になって、環を形成する}
からなる群からそれぞれ独立して選択され、
Mは、SiまたはGeであり、
R3およびR4は、
(i)水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10アルキル、置換もしくは非置換C3〜C7シクロアルキル、置換もしくは非置換C3〜C7ヘテロシクロアルキル、アリル、置換もしくは非置換フェニル、または置換もしくは非置換ヘテロアリール{ここで、各アルキル置換基、各シクロアルキル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基、各フェニル置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10ペルハロアルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’およびそれらの組合せからなる群から独立して選択され、ここで、−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’および−C(O)−OR10’の各R10’は、独立して、次のように説明される通りである}、
(ii)−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、−OC(O)−R10’、−OC(O)O−R10’または−Si(OR10’)w(R10’)t{ここで、各R10’は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10ペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、フェニル(C1〜C10)アルキル、モノ(C1〜C10)アルキル置換フェニル(C1〜C10)アルキル、モノ(C1〜C10)アルコキシ置換フェニル(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ(C2〜C10)アルキル、C3〜C7シクロアルキル、モノ(C1〜C10)アルキル置換C3〜C7シクロアルキル、またはC3〜C7ヘテロシクロアルキルであり、wおよびtは、それぞれ独立して、0から3であり、ただし、w+tは3である}、
(iii)−N(R11’)R12’{ここで、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10アルキル、C3〜C7シクロアルキルおよびフェニルであるか、またはR11’およびR12’は、窒素原子と一緒になって、環を形成する}、および
(iv)基Y2
からなる群からそれぞれ独立して選択されるか、あるいは
(v)R3およびR4は、一緒になって、3から10個の炭素原子を含有する置換または非置換スピロ炭素環式環であるスピロ置換基を形成し、
BおよびB’は、非置換アリール、置換アリール、非置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、またはBおよびB’は、一緒になって、環構造を形成し、ここで、BおよびB’のアリール置換基およびヘテロアリール置換基は、それぞれ独立してかつ必要に応じて延長基L2を含み、
ここで、各延長基L1およびL2は、下記の式(III)
式(III)
−[S1]c−[Q1−[S2]d]d’−[Q2−[S3]e]e’−[Q3−[S4]f]f’−S5−P
によって独立して表される
{式中、
(a)Q1、Q2およびQ3は、それぞれの出現について、独立して、非置換アリール、置換アリール、非置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、非置換シクロアルキル、置換シクロアルキル、非置換ヘテロシクロアルキルおよび置換ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される二価の基であり、
ここで、アリール置換基、ヘテロアリール置換基、シクロアルキル置換基およびヘテロシクロアルキル置換基は、P、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリ(C1〜C18アルコキシ)、C1〜C18アルコキシカルボニル、C1〜C18アルキルカルボニル、C1〜C18アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロ(C1〜C18)アルコキシ、ペルフルオロ(C1〜C18)アルコキシカルボニル、ペルフルオロ(C1〜C18)アルキルカルボニル、ペルフルオロ(C1〜C18)アルキルアミノ、ジ−(ペルフルオロ(C1〜C18)アルキル)アミノ、ペルフルオロ(C1〜C18)アルキルチオ、C1〜C18アルキルチオ、C1〜C18アセチル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルコキシ、直鎖C1〜C18アルキルおよび分枝鎖状C1〜C18アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
ここで、直鎖C1〜C18アルキルおよび分枝鎖状C1〜C18アルキルは、シアノ、ハロゲンおよびC1〜C18アルコキシからなる群から選択される基で一置換されているか、または
直鎖C1〜C18アルキルおよび分枝鎖状C1〜C18アルキルは、ハロゲン、−M’(T)(v−1)および−M’(OT)(v−1)からなる群から独立して選択される少なくとも2つの基で多置換されており、ここで、M’は、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選択され、vは、M’の原子価であり、
(b)c、d、eおよびfは、1から20の整数からそれぞれ独立して選択され;各S1、S2、S3、S4およびS5は、それぞれの出現について、
(i)アルキレン、置換アルキレン、ハロアルキレン、置換ハロアルキレン、−Si(CH2)g−および−(Si[(CH3)2]O)h−(ここで、gは、それぞれの出現について、1から20の整数から独立して選択され;hは、それぞれの出現について、1から16の整数から独立して選択され;アルキレンおよびハロアルキレンのための置換基は、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択される)、
(ii)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)2−C(Z’)2−、−N(Z)−C(Z)2−および単結合(ここで、Zは、それぞれの出現について、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され、Z’は、それぞれの出現について、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択される)、および
(iii)−O−、−C(=O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(=O)−、−(O=)S(=O)−、−(O=)S(=O)O−、−O(O=)S(=O)O−および直鎖または分枝鎖状C1〜C24アルキレン残基(C1〜C24アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロゲンによって一置換されているか、またはハロゲンによって多置換されている)
からなる群から選択されるスペーサー単位から独立して選択され、
ただし、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が一緒に連結している場合、スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接的に連結しておらず、S5とPとの間の結合には互いに連結している2個のヘテロ原子がないように連結しており、
(c)Pは、それぞれの出現について、ヒドロキシ、アミノ、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1〜C18アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル(C1〜C18)アルキル、C1〜C18アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシ(C1〜C18)アルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ(C1〜C18)アルキル、C1〜C18アルキルアミノ、ジ−(C1〜C18)アルキルアミノ、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシ(C1〜C18)アルコキシ、ニトロ、ポリ(C1〜C18)アルキルエーテル、(C1〜C18)アルキル(C1〜C18)アルコキシ(C1〜C18)アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル、2−クロロアクリロイル、2−フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、2−クロロアクリロイルアミノ、2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト(C1〜C18)アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、マレイミド誘導体、フマル酸誘導体、非置換桂皮酸誘導体、桂皮酸誘導体(メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1つで置換されている)、ならびにステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびそれらの混合物から選択される置換または非置換キラルまたは非キラル一価または二価の基(ここで、置換基は、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ(C1〜C18)アルキル、シアノ、シアノ(C1〜C18)アルキル、シアノ(C1〜C18)アルコキシまたはそれらの混合物から独立して選択される)からなる群から独立して選択されるか、あるいはPは、2から4個の反応性基を有する構造であるか、あるいはPは、非置換または置換開環メタセシス重合前駆体であるか、あるいはPは、置換または非置換フォトクロミック化合物であり、
(d)d’、e’およびf’は、0、1、2、3および4からそれぞれ独立して選択され、ただし、d’+e’+f’の和は、少なくとも1であり、
ここで、各基Y1およびY2は、独立して、開環した環状モノマーの少なくとも1個の残基を含み、ここで、各開環した環状モノマーは、開環した環状エステルモノマーおよび開環した環状カーボネートモノマーからなる群から独立して選択される}]。
(1)水素、
(2)シアノ、
(3)延長基L1、
(4)フルオロ、クロロおよびブロモからなる群から選択されるハロゲン、
(5)直鎖状または分枝鎖状C1〜C10アルキル、
(6)直鎖状または分枝鎖状C1〜C10ペルハロアルキル、
(7)置換または非置換C3〜C7シクロアルキル、
(8)−O−R10’、
(9)−S−R10’、
(10)基Y1、
(11)置換または非置換フェニル、
(12)置換または非置換ヘテロシクロアルキル、および
(13)置換または非置換ヘテロアリール
[ここで、各シクロアルキル置換基、各フェニル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10ペルハロアルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ヘテロシクロアルキル、−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、およびそれらの組合せの少なくとも1つからなる群から独立して選択され、ここで、各R10’は、独立して、次のように説明される通りであり、
ここで、−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’および−C(O)−OR10’の各R10’は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10ペルハロアルキル、フェニル、フェニル(C1〜C10)アルキル、モノ(C1〜C10)アルキル置換フェニル(C1〜C10)アルキル、モノ(C1〜C10)アルコキシ置換フェニル(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ(C2〜C10)アルキル、C3〜C7シクロアルキル、モノ(C1〜C10)アルキル置換C3〜C7シクロアルキル、またはC3〜C7ヘテロシクロアルキルである]
からなる群からそれぞれ独立して選択され、
R3およびR4が、水素、直鎖状または分枝鎖状C1〜C8アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C8ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルおよび基Y2からなる群からそれぞれ独立して選択されるか、あるいはR3およびR4が、一緒になって、3から10個の炭素原子を含有する置換または非置換スピロ炭素環式環であるスピロ置換基を形成し、
BおよびB’が、各場合において、
反応性置換基で一置換されているアリール基;置換フェニル;置換アリール;置換9−ジュロリジニル;ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択される置換ヘテロ芳香族基[ここで、フェニル、アリール、9−ジュロリジニルまたはヘテロ芳香族置換基は、反応性置換基Rである];非置換、一、二もしくは三置換フェニルまたはアリール基;9−ジュロリジニル;あるいは、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択される、非置換、一または二置換ヘテロ芳香族基からなる群から独立して選択され、ここで、フェニル、アリールおよびヘテロ芳香族置換基のそれぞれは、それぞれ独立して、
延長基L2、
ヒドロキシル、基−C(=O)R21[ここで、R21は、−OR22、−N(R23)R24、ピペリジノまたはモルホリノであり、ここで、R22は、アリル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキル、フェニル、モノ(C1〜C20)アルキル置換フェニル、モノ(C1〜C20)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1〜C20)アルキル、モノ(C1〜C20)アルキル置換フェニル(C1〜C20)アルキル、モノ(C1〜C20)アルコキシ置換フェニル(C1〜C20)アルキル、C1〜C20アルコキシ(C2〜C20)アルキルまたはC1〜C20ハロアルキルであり、R23およびR24は、それぞれ独立して、C1〜C20アルキル、C5〜C10シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり、フェニル置換基は、C1〜C20アルキルまたはC1〜C20アルコキシであり、ハロ置換基は、クロロもしくはフルオロ、アリール、モノ(C1〜C20)アルコキシアリール、ジ(C1〜C20)アルコキシアリール、モノ(C1〜C20)アルキルアリール、ジ(C1〜C20)アルキルアリール、ハロアリール、C3〜C10シクロアルキルアリール、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキルオキシ、C3〜C10シクロアルキルオキシ(C1〜C20)アルキル、C3〜C10シクロアルキルオキシ(C1〜C20)アルコキシ、アリール(C1〜C20)アルキル、アリール(C1〜C20)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C1〜C20)アルキル、アリールオキシ(C1〜C20)アルコキシ、モノもしくはジ(C1〜C20)アルキルアリール(C1〜C20)アルキル、モノもしくはジ−(C1〜C20)アルコキシアリール(C1〜C20)アルキル、モノもしくはジ−(C1〜C20)アルキルアリール(C1〜C20)アルコキシ、モノもしくはジ−(C1〜C20)アルコキシアリール(C1〜C20)アルコキシ、アミノ、モノもしくはジ−(C1〜C20)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1〜C20)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、C1〜C20アルキル、C1〜C20ハロアルキル、C1〜C20アルコキシ、モノ(C1〜C20)アルコキシ(C1〜C20)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシまたはハロゲンである]、
ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される非置換または一置換基[置換基のそれぞれは、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、フェニルまたはハロゲンである]、
[式中、Kは、−CH2−または−O−であり、Mは、−O−または置換窒素であり、ただし、Mが置換窒素である場合、Kは、−CH2−であり、置換窒素置換基は、水素、C1〜C20アルキルまたはC1〜C20アシルであり、各R25は、それぞれの出現について、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから独立して選択され、R26およびR27は、それぞれ独立して、水素またはC1〜C20アルキルであり、uは、0から2の範囲の整数である]、あるいは
[式中、R28は、水素またはC1〜C20アルキルであり、R29は、ナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから選択される非置換、一または二置換基であり、ここで、置換基は、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシまたはハロゲンである]
であるか、あるいは
BおよびB’が、一緒になって、フルオレン−9−イリデン、一または二置換フルオレン−9−イリデンのうちの1つを形成し、フルオレン−9−イリデン置換基のそれぞれは、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシおよびハロゲンから独立して選択され、
各基Y1およびY2について独立して、
各開環した環状エステルモノマーの各環状エステルモノマーが、独立して、下記の式(A)
[ここで、式(A)について、IおよびJは、それぞれ独立して、1から8の範囲の整数であり、R13、R14、R15aおよびR16aは、各炭素単位(C)Iおよび(C)Jについて、−HおよびC1〜C16アルキルから独立して選択され、kは、0または1であり、kが1である場合、Dは−O−である]、
各開環した環状カーボネートモノマーの各環状カーボネートモノマーが、独立して、下記の式(B)
[ここで、式(B)について、mおよびqは、それぞれ独立して、1から3の範囲の整数であり、R17a、R18、R19およびR20は、各炭素単位(C)mおよび(C)qについて、−HおよびC1〜C16アルキルからそれぞれ独立して選択され、tは、0または1であり、tが1である場合、Eは−O−である]、
条項4に記載のフォトクロミック化合物。
(1)水素、
(2)シアノ、
(3)延長基L1、
(4)直鎖状または分枝鎖状C1〜C6アルキル、
(5)置換または非置換C3〜C6シクロアルキル、
(6)直鎖状または分枝鎖状C1〜C8ペルハロアルキル、
(7)フルオロ、
(8)クロロ、
(9)ブロモ、
(10)−O−R10’、
(11)−S−R10’、
(12)基Y1、
(13)置換または非置換フェニル、
(14)置換または非置換ヘテロシクロアルキル、および
(15)置換または非置換ヘテロアリール
[ここで、各シクロアルキル置換基、各フェニル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、直鎖状または分枝鎖状C1〜C6アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C6ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C6ペルハロアルキル、−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、およびそれらの組合せの少なくとも1つからなる群から独立して選択され、ここで、各R10’は、独立して、次のように説明される通りであり、
ここで、−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’および−C(O)−OR10’の各R10’は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C6アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C6ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C6ペルハロアルキル、フェニル、フェニル(C1〜C6)アルキル、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C6)アルキル、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ(C2〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、モノ(C1〜C6)アルキル置換C3〜C6シクロアルキル、またはC3〜C6ヘテロシクロアルキルである]
からなる群からそれぞれ独立して選択され、
R3およびR4が、水素、直鎖状または分枝鎖状C1〜C8アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C8ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルおよび基Y2からなる群からそれぞれ独立して選択され、
BおよびB’が、各場合において、
非置換アリール、
直鎖状または分枝鎖状C1〜C6アルコキシで置換されているアリール、
直鎖状または分枝鎖状C1〜C6ペルハロアルキルで置換されているアリール、
モルホリノで置換されているアリール、および
ピペリジノで置換されているアリール
からなる群から独立して選択され、
ここで、各基Y1およびY2について独立して、
各開環した環状エステルモノマーの各環状エステルモノマーが、ε(イプシロン)−カプロラクトン;t−ブチルカプロラクトン;ζ(ゼータ)−エナトラクトン;δ(デルタ)−バレロラクトン;モノアルキルδ(デルタ)−バレロラクトン;モノアルキル−、ジアルキル−またはトリアルキル−ε(イプシロン)−カプロラクトン;β(ベータ)−ラクトン;γ(ガンマ)−ラクトン;ジラクトン;およびケトジオキサノンからなる群から独立して選択され、
各開環した環状カーボネートモノマーの各環状カーボネートモノマーが、エチレンカーボネート;3−エチル−3−ヒドロキシルメチルトリメチレンカーボネート;プロピレンカーボネート、トリメチレンカーボネート;トリメチロールプロパンモノカーボネート;4,6−ジメチル−1,3−プロピレンカーボネート;2,2−ジメチルトリメチレンカーボネート;および1,2−ジオキセパン−2−オンからなる群から独立して選択される、
条項4または5に記載のフォトクロミック化合物。
(a)Q1、Q2およびQ3が、それぞれの出現について、非置換アリール、置換アリール、非置換シクロアルキルおよび置換シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
(b)各S1、S2、S3、S4およびS5が、それぞれの出現について、
(ii)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)2−C(Z’)2−、−N(Z)−C(Z’)2−および単結合[ここで、Zは、それぞれの出現について、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され、Z’は、それぞれの出現について、C1〜C8アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択される]、ならびに
(iii)−O−、−C(=O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(=O)−、および直鎖または分枝鎖状C1〜C12アルキレン残基[C1〜C12アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロゲンによって一置換されているか、またはハロゲンによって多置換されている]
からなる群から選択されるスペーサー単位から独立して選択され、
(c)Pが、それぞれの出現について、水素、ヒドロキシ、アミノ、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1〜C8アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル(C1〜C8)アルキル、C1〜C8アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、アリール、ヒドロキシ(C1〜C8)アルキル、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、アミノ(C1〜C8)アルキル、C1〜C8アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8)アルキルアミノ、C1〜C8アルキル(C1〜C8)アルコキシ、C1〜C8アルコキシ(C1〜C8)アルコキシ、ニトロ、ポリ(C1〜C8)アルキルエーテル、(C1〜C8)アルキル(C1〜C8)アルコキシ(C1〜C8)アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ(C1〜C8)アルキル、2−クロロアクリロイル、2−フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、2−クロロアクリロイルアミノ、2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト(C1〜C18)アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテルおよびビニルエステルからなる群から独立して選択される、
条項4、5、6または7に記載のフォトクロミック化合物。
(b)各S1、S2、S3、S4およびS5が、それぞれの出現について、
(ii)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−および単結合[ここで、Zは、それぞれの出現について、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され、Z’は、それぞれの出現について、C1〜C8アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択される]、ならびに
(iii)−O−、−C(=O)−、−C≡C−および直鎖または分枝鎖状C1〜C6アルキレン残基[C1〜C6アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロゲンによって一置換されているか、またはハロゲンによって多置換されている]
からなる群から選択されるスペーサー単位から独立して選択され、
(c)Pが、それぞれの出現について、水素、ヒドロキシ、アミノ、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニルおよびアリールからなる群から独立して選択される、
条項4、5、6、7または8に記載のフォトクロミック化合物。
式(IV)
Ly−(PC)n’
によって表されるフォトクロミック化合物
[式中、
n’は、少なくとも2であり、
PCは、各n’について独立して、条項1、2、3、4、5、6、7、8または9に記載のフォトクロミック化合物の残基であり、
Lyは、
多価ポリマーである第1の多価化合物、ならびに
第1の多価化合物とは異なる第2の多価化合物であって、非ポリマー性であり、ポリイソシアネートの残基、ポリオールの残基、ポリカルボン酸の残基、ポリカーボネート官能性材料の残基、およびそれらの組合せからなる群から選択される残基を含む、第2の多価化合物
からなる群から選択される多価連結基である]。
第2の多価化合物について、
ポリイソシアネートが、それぞれ独立して少なくとも2つのイソシアネート基を有する、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、複素環式ポリイソシアネートおよび芳香族ポリイソシアネート、それらの二量体、それらの三量体、およびそれらの1つまたは複数の混合物からなる群から選択され、
ポリオールが、それぞれ独立して少なくとも2つのヒドロキシル基を有する、脂肪族ポリオール、脂環式ポリオール、複素環式ポリオールおよび芳香族ポリオールからなる群から選択され、
ポリカルボン酸が、それぞれ独立して少なくとも2つのカルボン酸基を有する、脂肪族ポリカルボン酸、脂環式ポリカルボン酸、複素環式ポリカルボン酸および芳香族ポリカルボン酸からなる群から選択され、
ポリカーボネート官能性材料が、それぞれ独立して少なくとも2つの環状カーボネート基を有する、脂肪族ポリカーボネート官能性化合物、脂環式ポリカーボネート官能性化合物、複素環式ポリカーボネート官能性化合物および芳香族ポリカーボネート官能性化合物からなる群から選択される、
条項10に記載のフォトクロミック化合物。
例えば、本発明は、以下の項目を提供する。
(項目1)
下記の式(Ia)
によって表されるコア縮合環構造を有し、熱可逆性フォトクロミック化合物である、フォトクロミック化合物
[式中、Mは、SiまたはGeを含み、
環Aおよび環Bは、それぞれ独立して、アリールまたはヘテロアリールを含む]。
(項目2)
前記コア縮合環構造が、下記の式(Ib)
によって表され、熱可逆性フォトクロミック化合物である、項目1に記載のフォトクロミック化合物
[式中、Mは、SiまたはGeを含む]。
(項目3)
下記の式(IIa)
によって表され、熱可逆性フォトクロミック化合物である、項目2に記載のフォトクロミック化合物
[式中、Mは、SiまたはGeを含み、
R 3 およびR 4 は、
(i)水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 10 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 10 ヘテロシクロアルキル、アリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール{ここで、各アルキル置換基、各シクロアルキル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基、各アリール置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキル、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 20 ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 20 ペルハロアルキル、C 3 〜C 10 シクロアルキル、C 3 〜C 10 ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−O−R 10 ’、−S−R 10’ 、−C(O)−R 10 ’、−C(O)−OR 10 ’、−OC(O)−R 10’ 、−OC(O)O−R 10’ 、−Si(OR 10’ ) w (R 10’ ) t 、ポリシロキサン、−N(R 11 ’)R 12 ’、およびそれらの組合せからなる群から独立して選択され、ここで、w、t、各R 10 ’、R 11 ’およびR 12 ’は、それぞれ独立して、次のように説明される通りである}、
(ii)−O−R 10 ’、−S−R 10’ 、−C(O)−R 10 ’、−C(O)−OR 10 ’、−OC(O)−R 10’ 、−OC(O)O−R 10’ 、−Si(OR 10’ ) w (R 10’ ) t 、またはポリシロキサン{ここで、各R 10’ は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 ペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、フェニル(C 1 〜C 20 )アルキル、モノ(C 1 〜C 20 )アルキル置換フェニル(C 1 〜C 20 )アルキル、モノ(C 1 〜C 20 )アルコキシ置換フェニル(C 1 〜C 20 )アルキル、(C 1 〜C 20 )アルコキシ(C 2 〜C 20 )アルキル、C 3 〜C 10 シクロアルキル、モノ(C 1 〜C 20 )アルキル置換C 3 〜C 10 シクロアルキル、C 3 〜C 10 ヘテロシクロアルキル、またはポリシロキサンであり、wおよびtは、それぞれ独立して、0から3であり、ただし、w+tは3である}、
(iii)−N(R 11 ’)R 12 ’{ここで、R 11 ’およびR 12 ’は、それぞれ独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、C 1 〜C 20 アルキルアリール、C 3 〜C 10 シクロアルキル、C 4 〜C 20 ビシクロアルキル、C 5 〜C 20 トリシクロアルキルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 アルコキシアルキル(ここで、アリール基は、フェニルまたはナフチルである)であるか、またはR 11 ’およびR 12 ’は、窒素原子と一緒になって、環を形成する}、および
(iv)基Y 2
からなる群からそれぞれ独立して選択されるか、あるいは
(v)R 3 およびR 4 は、一緒になって、3から10個の炭素原子を含有する置換または非置換スピロ炭素環式環、1または2個の酸素原子およびスピロ炭素原子を含む3から10個の炭素原子を含有する置換または非置換スピロ複素環式環からなる群から選択されるスピロ置換基を形成し、スピロ炭素環式環およびスピロ複素環式環は、0、1または2個のベンゼン環と縮環しており、各スピロ環置換基は、独立して、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキルであり、
ここで、Y 2 は、開環した環状モノマーの少なくとも1個の残基を含み、ここで、各開環した環状モノマーは、開環した環状エステルモノマーおよび開環した環状カーボネートモノマーからなる群から独立して選択される]。
(項目4)
下記の式(IIb)
によって表される、項目3に記載のフォトクロミック化合物
[nは、1から4であり、mは、1から4であり、
R 1 は、各nについて独立して、およびR 2 は、各mについて独立して、
水素、
シアノ、
反応性置換基、
延長基L 1 、
フルオロ、クロロおよびブロモからなる群から選択されるハロゲン、
直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキル、
直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 20 ハロアルキル、
直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 20 ペルハロアルキル、
置換または非置換C 3 〜C 10 シクロアルキル、
−B(OR 30 )(OR 31 ){ここで、R 30 およびR 31 は、水素および直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、またはR 30 およびR 31 は、一緒になって、ホウ素原子を含む5もしくは6員環を形成する}、
基Y 1 、
置換または非置換アリール、
置換または非置換ヘテロシクロアルキル、
置換または非置換ヘテロアリール、
{ここで、各シクロアルキル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基、各アリール置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキル、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 20 ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 20 ペルハロアルキル、C 3 〜C 10 シクロアルキル、C 3 〜C 10 ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、反応性置換基、−O−R 10 ’、−S−R 10’ 、−C(O)−R 10 ’、−C(O)−OR 10 ’、−OC(O)−R 10’ 、−OC(O)O−R 10’ 、−C(O)N(R 10’ )R 10’ 、−N(R 10’ )C(O)N(R 10’ )(R 10’ )、−Si(OR 10’ ) w (R 10’ ) t 、ポリシロキサン、−N(R 11 ’)R 12 ’、およびそれらの組合せからなる群から独立して選択され、ここで、w、t、各R 10 ’、R 11 ’およびR 12 ’は、それぞれ独立して、次のように説明される通りである}、
−O−R 10 ’、−S−R 10’ 、−C(O)−R 10 ’、−C(O)−OR 10 ’、−OC(O)−R 10’ 、−OC(O)O−R 10’ 、−C(O)N(R 10’ )R 10’ 、−N(R 10’ )C(O)N(R 10’ )(R 10’ )、−Si(OR 10’ ) w (R 10’ ) t 、またはポリシロキサン{ここで、各R 10’ は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 ペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、フェニル(C 1 〜C 20 )アルキル、モノ(C 1 〜C 20 )アルキル置換フェニル(C 1 〜C 20 )アルキル、モノ(C 1 〜C 20 )アルコキシ置換フェニル(C 1 〜C 20 )アルキル、(C 1 〜C 20 )アルコキシ(C 2 〜C 20 )アルキル、C 3 〜C 10 シクロアルキル、モノ(C 1 〜C 20 )アルキル置換C 3 〜C 10 シクロアルキル、C 3 〜C 10 ヘテロシクロアルキル、またはポリシロキサンであり、wおよびtは、それぞれ独立して、0から3であり、ただし、w+tは3である}、
下記の式(a)
によって表されるポリエーテル{ここで、式(a)について、pは、1から100であり、R 8 は、各pについて独立して、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキレンであり、R 8 ’は、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキルおよび反応性置換基からなる群から選択される}、および
−N(R 11 ’)R 12 ’{ここで、R 11 ’およびR 12 ’は、それぞれ独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、C 1 〜C 20 アルキルアリール、C 3 〜C 10 シクロアルキル、C 4 〜C 20 ビシクロアルキル、C 5 〜C 20 トリシクロアルキルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 アルコキシアルキル(ここで、前記アリール基は、フェニルまたはナフチルである)であるか、またはR 11 ’およびR 12 ’は、窒素原子と一緒になって、環を形成する}
からなる群からそれぞれ独立して選択され、
Mは、SiまたはGeであり、
R 3 およびR 4 は、
(i)水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 10 アルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 7 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 7 ヘテロシクロアルキル、アリル、置換もしくは非置換フェニル、または置換もしくは非置換ヘテロアリール{ここで、各アルキル置換基、各シクロアルキル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基、各フェニル置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 10 アルキル、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 10 ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 10 ペルハロアルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキル、C 3 〜C 7 −O−R 10 ’、−S−R 10’ 、−C(O)−R 10 ’、−C(O)−OR 10 ’およびそれらの組合せからなる群から独立して選択され、ここで、−O−R 10 ’、−S−R 10 ’、−C(O)−R 10 ’および−C(O)−OR 10 ’の各R 10 ’は、独立して、次のように説明される通りである}、
(ii)−O−R 10 ’、−S−R 10’ 、−C(O)−R 10 ’、−C(O)−OR 10 ’、−OC(O)−R 10’ 、−OC(O)O−R 10’ または−Si(OR 10’ ) w (R 10’ ) t {ここで、各R 10’ は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 10 アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 10 ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 10 ペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、フェニル(C 1 〜C 10 )アルキル、モノ(C 1 〜C 10 )アルキル置換フェニル(C 1 〜C 10 )アルキル、モノ(C 1 〜C 10 )アルコキシ置換フェニル(C 1 〜C 10 )アルキル、(C 1 〜C 10 )アルコキシ(C 2 〜C 10 )アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキル、モノ(C 1 〜C 10 )アルキル置換C 3 〜C 7 シクロアルキル、またはC 3 〜C 7 ヘテロシクロアルキルであり、wおよびtは、それぞれ独立して、0から3であり、ただし、w+tは3である}、
(iii)−N(R 11 ’)R 12 ’{ここで、R 11 ’およびR 12 ’は、それぞれ独立して、水素、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 10 アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキルおよびフェニルであるか、またはR 11 ’およびR 12 ’は、窒素原子と一緒になって、環を形成する}、および
(iv)基Y 2
からなる群からそれぞれ独立して選択されるか、あるいは
(v)R 3 およびR 4 は、一緒になって、3から10個の炭素原子を含有する置換または非置換スピロ炭素環式環であるスピロ置換基を形成し、
BおよびB’は、非置換アリール、置換アリール、非置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、またはBおよびB’は、一緒になって、環構造を形成し、ここで、BおよびB’の前記アリール置換基および前記ヘテロアリール置換基は、それぞれ独立してかつ必要に応じて延長基L 2 を含み、
ここで、各延長基L 1 およびL 2 は、下記の式(III)
式(III)
−[S 1 ] c −[Q 1 −[S 2 ] d ] d’ −[Q 2 −[S 3 ] e ] e’ −[Q 3 −[S 4 ] f ] f’ −S 5 −P
によって独立して表される
{式中、
(a)Q 1 、Q 2 およびQ 3 は、それぞれの出現について、独立して、非置換アリール、置換アリール、非置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、非置換シクロアルキル、置換シクロアルキル、非置換ヘテロシクロアルキルおよび置換ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される二価の基であり、
ここで、前記アリール置換基、ヘテロアリール置換基、シクロアルキル置換基およびヘテロシクロアルキル置換基は、P、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリ(C 1 〜C 18 アルコキシ)、C 1 〜C 18 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 18 アルキルカルボニル、C 1 〜C 18 アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロ(C 1 〜C 18 )アルコキシ、ペルフルオロ(C 1 〜C 18 )アルコキシカルボニル、ペルフルオロ(C 1 〜C 18 )アルキルカルボニル、ペルフルオロ(C 1 〜C 18 )アルキルアミノ、ジ−(ペルフルオロ(C 1 〜C 18 )アルキル)アミノ、ペルフルオロ(C 1 〜C 18 )アルキルチオ、C 1 〜C 18 アルキルチオ、C 1 〜C 18 アセチル、C 3 〜C 10 シクロアルキル、C 3 〜C 10 シクロアルコキシ、直鎖C 1 〜C 18 アルキルおよび分枝鎖状C 1 〜C 18 アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
ここで、前記直鎖C 1 〜C 18 アルキルおよび分枝鎖状C 1 〜C 18 アルキルは、シアノ、ハロゲンおよびC 1 〜C 18 アルコキシからなる群から選択される基で一置換されているか、または
前記直鎖C 1 〜C 18 アルキルおよび分枝鎖状C 1 〜C 18 アルキルは、ハロゲン、−M’(T) (v−1) および−M’(OT) (v−1) からなる群から独立して選択される少なくとも2つの基で多置換されており、ここで、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選択され、vは、M’の原子価であり、
(b)c、d、eおよびfは、1から20の整数からそれぞれ独立して選択され;各S 1 、S 2 、S 3 、S 4 およびS 5 は、それぞれの出現について、
(i)アルキレン、置換アルキレン、ハロアルキレン、置換ハロアルキレン、−Si(CH 2 ) g −および−(Si[(CH 3 ) 2 ]O) h −(ここで、gは、それぞれの出現について、1から20の整数から独立して選択され;hは、それぞれの出現について、1から16の整数から独立して選択され;前記アルキレンおよびハロアルキレンのための置換基は、C 1 〜C 18 アルキル、C 3 〜C 10 シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択される)、
(ii)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’) 2 −C(Z’) 2 −、−N(Z)−C(Z) 2 −および単結合(ここで、Zは、それぞれの出現について、水素、C 1 〜C 18 アルキル、C 3 〜C 10 シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され、Z’は、それぞれの出現について、C 1 〜C 18 アルキル、C 3 〜C 10 シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択される)、および
(iii)−O−、−C(=O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(=O)−、−(O=)S(=O)−、−(O=)S(=O)O−、−O(O=)S(=O)O−および直鎖または分枝鎖状C 1 〜C 24 アルキレン残基(前記C 1 〜C 24 アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロゲンによって一置換されているか、またはハロゲンによって多置換されている)
からなる群から選択されるスペーサー単位から独立して選択され、
ただし、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が一緒に連結している場合、前記スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接的に連結しておらず、S 5 とPとの間の結合には互いに連結している2個のヘテロ原子がないように連結しており、
(c)Pは、それぞれの出現について、ヒドロキシ、アミノ、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C 1 〜C 18 アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル(C 1 〜C 18 )アルキル、C 1 〜C 18 アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシ(C 1 〜C 18 )アルキル、C 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 アルコキシ、アミノ(C 1 〜C 18 )アルキル、C 1 〜C 18 アルキルアミノ、ジ−(C 1 〜C 18 )アルキルアミノ、C 1 〜C 18 アルキル(C 1 〜C 18 )アルコキシ、C 1 〜C 18 アルコキシ(C 1 〜C 18 )アルコキシ、ニトロ、ポリ(C 1 〜C 18 )アルキルエーテル、(C 1 〜C 18 )アルキル(C 1 〜C 18 )アルコキシ(C 1 〜C 18 )アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ(C 1 〜C 18 )アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ(C 1 〜C 18 )アルキル、2−クロロアクリロイル、2−フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、2−クロロアクリロイルアミノ、2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト(C 1 〜C 18 )アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、マレイミド誘導体、フマル酸誘導体、非置換桂皮酸誘導体、桂皮酸誘導体(メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1つで置換されている)、ならびにステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびそれらの混合物から選択される置換または非置換キラルまたは非キラル一価または二価の基(ここで、置換基は、C 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 アルコキシ、アミノ、C 3 〜C 10 シクロアルキル、C 1 〜C 18 アルキル(C 1 〜C 18 )アルコキシ、フルオロ(C 1 〜C 18 )アルキル、シアノ、シアノ(C 1 〜C 18 )アルキル、シアノ(C 1 〜C 18 )アルコキシまたはそれらの混合物から独立して選択される)からなる群から独立して選択されるか、あるいはPは、2から4個の反応性基を有する構造であるか、あるいはPは、非置換または置換開環メタセシス重合前駆体であるか、あるいはPは、置換または非置換フォトクロミック化合物であり、
(d)d’、e’およびf’は、0、1、2、3および4からそれぞれ独立して選択され、ただし、d’+e’+f’の和は、少なくとも1であり、
ここで、各基Y 1 およびY 2 は、独立して、開環した環状モノマーの少なくとも1個の残基を含み、ここで、各開環した環状モノマーは、開環した環状エステルモノマーおよび開環した環状カーボネートモノマーからなる群から独立して選択される}]。
(項目5)
R 1 が、各nについて独立して、およびR 2 が、各mについて独立して、
水素、
シアノ、
延長基L 1 、
フルオロ、クロロおよびブロモからなる群から選択されるハロゲン、
直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 10 アルキル、
直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 10 ペルハロアルキル、
置換または非置換C 3 〜C 7 シクロアルキル、
−O−R 10 ’、
−S−R 10 ’、
基Y 1 、
置換または非置換フェニル、
置換または非置換ヘテロシクロアルキル、および
置換または非置換ヘテロアリール
[ここで、各シクロアルキル置換基、各フェニル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 10 アルキル、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 10 ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 10 ペルハロアルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキル、C 3 〜C 7 ヘテロシクロアルキル、−O−R 10 ’、−S−R 10 ’、−C(O)−R 10 ’、−C(O)−OR 10 ’、およびそれらの組合せの少なくとも1つからなる群から独立して選択され、ここで、各R 10 ’は、独立して、次のように説明される通りであり、
ここで、−O−R 10 ’、−S−R 10 ’、−C(O)−R 10 ’および−C(O)−OR 10 ’の各R 10 ’は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 10 アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 10 ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 10 ペルハロアルキル、フェニル、フェニル(C 1 〜C 10 )アルキル、モノ(C 1 〜C 10 )アルキル置換フェニル(C 1 〜C 10 )アルキル、モノ(C 1 〜C 10 )アルコキシ置換フェニル(C 1 〜C 10 )アルキル、(C 1 〜C 10 )アルコキシ(C 2 〜C 10 )アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキル、モノ(C 1 〜C 10 )アルキル置換C 3 〜C 7 シクロアルキル、またはC 3 〜C 7 ヘテロシクロアルキルである]
からなる群からそれぞれ独立して選択され、
R 3 およびR 4 が、水素、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 8 アルキル、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 8 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキルおよび基Y 2 からなる群からそれぞれ独立して選択されるか、あるいはR 3 およびR 4 が、一緒になって、3から10個の炭素原子を含有する置換または非置換スピロ炭素環式環であるスピロ置換基を形成し、BおよびB’が、各場合において、
反応性置換基で一置換されているアリール基;置換フェニル;置換アリール;置換9−ジュロリジニル;ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択される置換ヘテロ芳香族基[ここで、前記フェニル、アリール、9−ジュロリジニルまたはヘテロ芳香族置換基は、反応性置換基Rである];非置換、一、二もしくは三置換フェニルまたはアリール基;9−ジュロリジニル;あるいは、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択される、非置換、一または二置換ヘテロ芳香族基からなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、アリールおよびヘテロ芳香族置換基のそれぞれは、それぞれ独立して、
延長基L 2 、
ヒドロキシル、基−C(=O)R 21 [ここで、R 21 は、−OR 22 、−N(R 23 )R 24 、ピペリジノまたはモルホリノであり、ここで、R 22 は、アリル、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキル、フェニル、モノ(C 1 〜C 20 )アルキル置換フェニル、モノ(C 1 〜C 20 )アルコキシ置換フェニル、フェニル(C 1 〜C 20 )アルキル、モノ(C 1 〜C 20 )アルキル置換フェニル(C 1 〜C 20 )アルキル、モノ(C 1 〜C 20 )アルコキシ置換フェニル(C 1 〜C 20 )アルキル、C 1 〜C 20 アルコキシ(C 2 〜C 20 )アルキルまたはC 1 〜C 20 ハロアルキルであり、R 23 およびR 24 は、それぞれ独立して、C 1 〜C 20 アルキル、C 5 〜C 10 シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり、前記フェニル置換基は、C 1 〜C 20 アルキルまたはC 1 〜C 20 アルコキシであり、前記ハロ置換基は、クロロもしくはフルオロ、アリール、モノ(C 1 〜C 20 )アルコキシアリール、ジ(C 1 〜C 20 )アルコキシアリール、モノ(C 1 〜C 20 )アルキルアリール、ジ(C 1 〜C 20 )アルキルアリール、ハロアリール、C 3 〜C 10 シクロアルキルアリール、C 3 〜C 10 シクロアルキル、C 3 〜C 10 シクロアルキルオキシ、C 3 〜C 10 シクロアルキルオキシ(C 1 〜C 20 )アルキル、C 3 〜C 10 シクロアルキルオキシ(C 1 〜C 20 )アルコキシ、アリール(C 1 〜C 20 )アルキル、アリール(C 1 〜C 20 )アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C 1 〜C 20 )アルキル、アリールオキシ(C 1 〜C 20 )アルコキシ、モノもしくはジ(C 1 〜C 20 )アルキルアリール(C 1 〜C 20 )アルキル、モノもしくはジ−(C 1 〜C 20 )アルコキシアリール(C 1 〜C 20 )アルキル、モノもしくはジ−(C 1 〜C 20 )アルキルアリール(C 1 〜C 20 )アルコキシ、モノもしくはジ−(C 1 〜C 20 )アルコキシアリール(C 1 〜C 20 )アルコキシ、アミノ、モノもしくはジ−(C 1 〜C 20 )アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C 1 〜C 20 )アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、C 1 〜C 20 アルキル、C 1 〜C 20 ハロアルキル、C 1 〜C 20 アルコキシ、モノ(C 1 〜C 20 )アルコキシ(C 1 〜C 20 )アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシまたはハロゲンである]、
ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される非置換または一置換基[前記置換基のそれぞれは、C 1 〜C 20 アルキル、C 1 〜C 20 アルコキシ、フェニルまたはハロゲンである]、
の1つによって表される基
[式中、Kは、−CH 2 −または−O−であり、Mは、−O−または置換窒素であり、ただし、Mが置換窒素である場合、Kは、−CH 2 −であり、前記置換窒素置換基は、水素、C 1 〜C 20 アルキルまたはC 1 〜C 20 アシルであり、各R 25 は、それぞれの出現について、C 1 〜C 20 アルキル、C 1 〜C 20 アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから独立して選択され、R 26 およびR 27 は、それぞれ独立して、水素またはC 1 〜C 20 アルキルであり、uは、0から2の範囲の整数である]、あるいは
によって表される基
[式中、R 28 は、水素またはC 1 〜C 20 アルキルであり、R 29 は、ナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから選択される非置換、一または二置換基であり、ここで、前記置換基は、C 1 〜C 20 アルキル、C 1 〜C 20 アルコキシまたはハロゲンである]
であるか、あるいは
BおよびB’が、一緒になって、フルオレン−9−イリデン、一または二置換フルオレン−9−イリデンのうちの1つを形成し、前記フルオレン−9−イリデン置換基のそれぞれは、C 1 〜C 20 アルキル、C 1 〜C 20 アルコキシおよびハロゲンから独立して選択され、
各基Y 1 およびY 2 について独立して、
各開環した環状エステルモノマーの各環状エステルモノマーが、独立して、下記の式(A)
によって表され
[ここで、式(A)について、IおよびJは、それぞれ独立して、1から8の範囲の整数であり、R 13 、R 14 、R 15a およびR 16a は、各炭素単位(C) I および(C) J について、−HおよびC 1 〜C 16 アルキルから独立して選択され、kは、0または1であり、kが1である場合、Dは−O−である]、
各開環した環状カーボネートモノマーの各環状カーボネートモノマーが、独立して、下記の式(B)
によって表される
[ここで、式(B)について、mおよびqは、それぞれ独立して、1から3の範囲の整数であり、R 17a 、R 18 、R 19 およびR 20 は、各炭素単位(C) m および(C) q について、−HおよびC 1 〜C 16 アルキルからそれぞれ独立して選択され、tは、0または1であり、tが1である場合、Eは−O−である]、
項目4に記載のフォトクロミック化合物。
(項目6)
R 1 が、各nについて独立して、およびR 2 が、各mについて独立して、
水素、
シアノ、
延長基L 1 、
直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 6 アルキル、
置換または非置換C 3 〜C 6 シクロアルキル、
直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
−O−R 10 ’、
−S−R 10 ’、
基Y 1 、
置換または非置換フェニル、
置換または非置換ヘテロシクロアルキル、および
置換または非置換ヘテロアリール
[ここで、各シクロアルキル置換基、各フェニル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 6 アルキル、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 6 ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 6 ペルハロアルキル、−O−R 10 ’、−S−R 10 ’、−C(O)−R 10 ’、−C(O)−OR 10 ’、およびそれらの組合せの少なくとも1つからなる群から独立して選択され、ここで、各R 10 ’は、独立して、次のように説明される通りであり、
ここで、−O−R 10 ’、−S−R 10 ’、−C(O)−R 10 ’および−C(O)−OR 10 ’の各R 10 ’は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 6 アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 6 ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C 1 〜C 6 ペルハロアルキル、フェニル、フェニル(C 1 〜C 6 )アルキル、モノ(C 1 〜C 6 )アルキル置換フェニル(C 1 〜C 6 )アルキル、モノ(C 1 〜C 6 )アルコキシ置換フェニル(C 1 〜C 6 )アルキル、(C 1 〜C 6 )アルコキシ(C 2 〜C 6 )アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、モノ(C 1 〜C 6 )アルキル置換C 3 〜C 6 シクロアルキル、またはC 3 〜C 6 ヘテロシクロアルキルである]
からなる群からそれぞれ独立して選択され、
R 3 およびR 4 が、水素、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 8 アルキル、直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 8 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキルおよび基Y 2 からなる群からそれぞれ独立して選択され、
BおよびB’が、各場合において、
非置換アリール、
直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 6 アルコキシで置換されているアリール、
直鎖状または分枝鎖状C 1 〜C 6 ペルハロアルキルで置換されているアリール、
モルホリノで置換されているアリール、および
ピペリジノで置換されているアリール
からなる群から独立して選択され、
ここで、各基Y 1 およびY 2 について独立して、
各開環した環状エステルモノマーの各環状エステルモノマーが、ε(イプシロン)−カプロラクトン;t−ブチルカプロラクトン;ζ(ゼータ)−エナトラクトン;δ(デルタ)−バレロラクトン;モノアルキルδ(デルタ)−バレロラクトン;モノアルキル−、ジアルキル−またはトリアルキル−ε(イプシロン)−カプロラクトン;β(ベータ)−ラクトン;γ(ガンマ)−ラクトン;ジラクトン;およびケトジオキサノンからなる群から独立して選択され、
各開環した環状カーボネートモノマーの各環状カーボネートモノマーが、エチレンカーボネート;3−エチル−3−ヒドロキシルメチルトリメチレンカーボネート;プロピレンカーボネート、トリメチレンカーボネート;トリメチロールプロパンモノカーボネート;4,6−ジメチル−1,3−プロピレンカーボネート;2,2−ジメチルトリメチレンカーボネート;および1,2−ジオキセパン−2−オンからなる群から独立して選択される、
項目5に記載のフォトクロミック化合物。
(項目7)
R 1 およびR 2 の少なくとも一方が、独立して、延長基L 1 である、項目4に記載のフォトクロミック化合物。
(項目8)
式(III)によって表される各延長基L 1 およびL 2 について独立して、
(a)Q 1 、Q 2 およびQ 3 が、それぞれの出現について、非置換アリール、置換アリール、非置換シクロアルキルおよび置換シクロアルキルからなる群から独立して選択され、(b)各S 1 、S 2 、S 3 、S 4 およびS 5 が、それぞれの出現について、
(ii)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’) 2 −C(Z’) 2 −、−N(Z)−C(Z’) 2 −および単結合[ここで、Zは、それぞれの出現について、水素、C 1 〜C 8 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され、Z’は、それぞれの出現について、C 1 〜C 8 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択される]、ならびに
(iii)−O−、−C(=O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(=O)−、および直鎖または分枝鎖状C 1 〜C 12 アルキレン残基[前記C 1 〜C 12 アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロゲンによって一置換されているか、またはハロゲンによって多置換されている]
からなる群から選択されるスペーサー単位から独立して選択され、
(c)Pが、それぞれの出現について、水素、ヒドロキシ、アミノ、C 2 〜C 8 アルケニル、C 2 〜C 8 アルキニル、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C 1 〜C 8 アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル(C 1 〜C 8 )アルキル、C 1 〜C 8 アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、アリール、ヒドロキシ(C 1 〜C 8 )アルキル、C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルコキシ、アミノ(C 1 〜C 8 )アルキル、C 1 〜C 8 アルキルアミノ、ジ−(C 1 〜C 8 )アルキルアミノ、C 1 〜C 8 アルキル(C 1 〜C 8 )アルコキシ、C 1 〜C 8 アルコキシ(C 1 〜C 8 )アルコキシ、ニトロ、ポリ(C 1 〜C 8 )アルキルエーテル、(C 1 〜C 8 )アルキル(C 1 〜C 8 )アルコキシ(C 1 〜C 8 )アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ(C 1 〜C 18 )アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ(C 1 〜C 8 )アルキル、2−クロロアクリロイル、2−フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、2−クロロアクリロイルアミノ、2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト(C 1 〜C 18 )アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテルおよびビニルエステルからなる群から独立して選択される、
項目4に記載のフォトクロミック化合物。
(項目9)
式(III)によって表される各延長基L 1 およびL 2 について独立して、
(b)各S 1 、S 2 、S 3 、S 4 およびS 5 が、それぞれの出現について、
(ii)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−および単結合[ここで、Zは、それぞれの出現について、水素、C 1 〜C 8 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され、Z’は、それぞれの出現について、C 1 〜C 8 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択される]、ならびに
(iii)−O−、−C(=O)−、−C≡C−および直鎖または分枝鎖状C 1 〜C 6 アルキレン残基[前記C 1 〜C 6 アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロゲンによって一置換されているか、またはハロゲンによって多置換されている]
からなる群から選択されるスペーサー単位から独立して選択され、
(c)Pが、それぞれの出現について、水素、ヒドロキシ、アミノ、C 2 〜C 8 アルケニル、C 2 〜C 8 アルキニルおよびアリールからなる群から独立して選択される、
項目8に記載のフォトクロミック化合物。
(項目10)
下記の式(IV)
式(IV)
L y −(PC) n’
によって表されるフォトクロミック化合物
[式中、
n’は、少なくとも2であり、
PCは、各n’について独立して、項目1に記載のフォトクロミック化合物の残基であり、
L y は、
多価ポリマーである第1の多価化合物、ならびに
前記第1の多価化合物とは異なる第2の多価化合物であって、非ポリマー性であり、ポリイソシアネートの残基、ポリオールの残基、ポリカルボン酸の残基、ポリカーボネート官能性材料の残基、およびそれらの組合せからなる群から選択される残基を含む、第2の多価化合物
からなる群から選択される多価連結基である]。
(項目11)
前記第1の多価化合物の前記多価ポリマーが、多価ポリウレタン、多価ポリエステル、多価ポリエーテル、多価ポリ(メタ)アクリレート、多価ポリビニルアルコール、多価ポリカーボネート、多価ポリシロキサンおよび多価環式ポリシロキサンからなる群から選択され、
前記第2の多価化合物について、
前記ポリイソシアネートが、それぞれ独立して少なくとも2つのイソシアネート基を有する、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、複素環式ポリイソシアネートおよび芳香族ポリイソシアネート、それらの二量体、それらの三量体、およびそれらの1つまたは複数の混合物からなる群から選択され、
前記ポリオールが、それぞれ独立して少なくとも2つのヒドロキシル基を有する、脂肪族ポリオール、脂環式ポリオール、複素環式ポリオールおよび芳香族ポリオールからなる群から選択され、
前記ポリカルボン酸が、それぞれ独立して少なくとも2つのカルボン酸基を有する、脂肪族ポリカルボン酸、脂環式ポリカルボン酸、複素環式ポリカルボン酸および芳香族ポリカルボン酸からなる群から選択され、
前記ポリカーボネート官能性材料が、それぞれ独立して少なくとも2つの環状カーボネート基を有する、脂肪族ポリカーボネート官能性化合物、脂環式ポリカーボネート官能性化合物、複素環式ポリカーボネート官能性化合物および芳香族ポリカーボネート官能性化合物からなる群から選択される、
項目10に記載のフォトクロミック化合物。
(項目12)
項目1に記載のフォトクロミック化合物を含む、フォトクロミック組成物。
(項目13)
眼科用物品、ディスプレイ物品、窓、鏡、アクティブ液晶セル物品およびパッシブ液晶セル物品からなる群から選択される、項目1に記載のフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック物品。
(項目14)
眼科用物品から選択され、前記眼科用物品が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、保護レンズおよびサンバイザーからなる群から選択される、項目13に記載のフォトクロミック物品。
(項目15)
ディスプレイ物品から選択され、前記ディスプレイ物品が、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子からなる群から選択される、項目13に記載のフォトクロミック物品。
Claims (15)
- 下記の式(IIa)
によって表され、熱可逆性フォトクロミック化合物である、請求項2に記載のフォトクロミック化合物
[式中、Mは、SiまたはGeであり、
R3およびR4は、
(i)水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキル、置換もしくは非置換C3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換C3〜C10ヘテロシクロアルキル、アリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール{ここで、各アルキル置換基、各シクロアルキル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基、各アリール置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖状または分枝鎖状C1〜C20アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C20ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C20ペルハロアルキル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−O−R10’、−S−R 10 ’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、−OC(O)−R 10 ’、−OC(O)O−R 10 ’、−Si(OR 10 ’)w(R 10 ’)t、ポリシロキサン、−N(R11’)R12’、およびそれらの組合せからなる群から独立して選択され、ここで、w、t、各R10’、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、次のように説明される通りである}、
(ii)−O−R10’、−S−R 10 ’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、−OC(O)−R 10 ’、−OC(O)O−R 10 ’、−Si(OR 10 ’)w(R 10 ’)t、またはポリシロキサン{ここで、各R 10 ’は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20ペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、フェニル(C1〜C20)アルキル、モノ(C1〜C20)アルキル置換フェニル(C1〜C20)アルキル、モノ(C1〜C20)アルコキシ置換フェニル(C1〜C20)アルキル、(C1〜C20)アルコキシ(C2〜C20)アルキル、C3〜C10シクロアルキル、モノ(C1〜C20)アルキル置換C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10ヘテロシクロアルキル、またはポリシロキサンであり、wおよびtは、それぞれ独立して、0から3であり、ただし、w+tは3である}、
(iii)−N(R11’)R12’{ここで、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、C1〜C20アルキルアリール、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C20ビシクロアルキル、C5〜C20トリシクロアルキルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルコキシアルキル(ここで、アリール基は、フェニルまたはナフチルである)であるか、またはR11’およびR12’は、窒素原子と一緒になって、環を形成する}、および
(iv)基Y2
からなる群からそれぞれ独立して選択されるか、あるいは
(v)R3およびR4は、一緒になって、3から10個の炭素原子を含有する置換または非置換スピロ炭素環式環、1または2個の酸素原子およびスピロ炭素原子を含む3から10個の炭素原子を含有する置換または非置換スピロ複素環式環からなる群から選択されるスピロ置換基を形成し、スピロ炭素環式環およびスピロ複素環式環は、0、1または2個のベンゼン環と縮環しており、各スピロ環置換基は、独立して、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキルであり、
ここで、Y2は、開環した環状モノマーの少なくとも1個の残基を含み、ここで、各開環した環状モノマーは、開環した環状エステルモノマーおよび開環した環状カーボネートモノマーからなる群から独立して選択される]。 - 下記の式(IIb)
によって表される、請求項2に記載のフォトクロミック化合物
[nは、1から4であり、mは、1から4であり、
R1は、各nについて独立して、およびR2は、各mについて独立して、
水素、
シアノ、
反応性置換基、
延長基L1、
フルオロ、クロロおよびブロモからなる群から選択されるハロゲン、
直鎖状または分枝鎖状C1〜C20アルキル、
直鎖状または分枝鎖状C1〜C20ハロアルキル、
直鎖状または分枝鎖状C1〜C20ペルハロアルキル、
置換または非置換C3〜C10シクロアルキル、
−B(OR30)(OR31){ここで、R30およびR31は、水素および直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、またはR30およびR31は、一緒になって、ホウ素原子を含む5もしくは6員環を形成する}、
基Y1、
置換または非置換アリール、
置換または非置換ヘテロシクロアルキル、
置換または非置換ヘテロアリール、
{ここで、各シクロアルキル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基、各アリール置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、直鎖状または分枝鎖状C1〜C20アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C20ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C20ペルハロアルキル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、反応性置換基、−O−R10’、−S−R 10 ’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、−OC(O)−R 10 ’、−OC(O)O−R 10 ’、−C(O)N(R 10 ’)R 10 ’、−N(R 10 ’)C(O)N(R 10 ’)(R 10 ’)、−Si(OR 10 ’)w(R 10 ’)t、ポリシロキサン、−N(R11’)R12’、およびそれらの組合せからなる群から独立して選択され、ここで、w、t、各R10’、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、次のように説明される通りである}、
−O−R10’、−S−R 10 ’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、−OC(O)−R 10 ’、−OC(O)O−R 10 ’、−C(O)N(R 10 ’)R 10 ’、−N(R 10 ’)C(O)N(R 10 ’)(R 10 ’)、−Si(OR 10 ’)w(R 10 ’)t、またはポリシロキサン{ここで、各R 10 ’は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20ペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、フェニル(C1〜C20)アルキル、モノ(C1〜C20)アルキル置換フェニル(C1〜C20)アルキル、モノ(C1〜C20)アルコキシ置換フェニル(C1〜C20)アルキル、(C1〜C20)アルコキシ(C2〜C20)アルキル、C3〜C10シクロアルキル、モノ(C1〜C20)アルキル置換C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10ヘテロシクロアルキル、またはポリシロキサンであり、wおよびtは、それぞれ独立して、0から3であり、ただし、w+tは3である}、
下記の式(a)
によって表されるポリエーテル{ここで、式(a)について、pは、1から100であり、R8は、各pについて独立して、直鎖状または分枝鎖状C1〜C20アルキレンであり、R8’は、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキルおよび反応性置換基からなる群から選択される}、および
−N(R11’)R12’{ここで、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、C1〜C20アルキルアリール、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C20ビシクロアルキル、C5〜C20トリシクロアルキルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルコキシアルキル(ここで、前記アリール基は、フェニルまたはナフチルである)であるか、またはR11’およびR12’は、窒素原子と一緒になって、環を形成する}
からなる群からそれぞれ独立して選択され、
Mは、SiまたはGeであり、
R3およびR4は、
(i)水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10アルキル、置換もしくは非置換C3〜C7シクロアルキル、置換もしくは非置換C3〜C7ヘテロシクロアルキル、アリル、置換もしくは非置換フェニル、または置換もしくは非置換ヘテロアリール{ここで、各アルキル置換基、各シクロアルキル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基、各フェニル置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10ペルハロアルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7−O−R10’、−S−R 10 ’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’およびそれらの組合せからなる群から独立して選択され、ここで、−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’および−C(O)−OR10’の各R10’は、独立して、次のように説明される通りである}、
(ii)−O−R10’、−S−R 10 ’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、−OC(O)−R 10 ’、−OC(O)O−R 10 ’または−Si(OR 10 ’)w(R 10 ’)t{ここで、各R 10 ’は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10ペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、フェニル(C1〜C10)アルキル、モノ(C1〜C10)アルキル置換フェニル(C1〜C10)アルキル、モノ(C1〜C10)アルコキシ置換フェニル(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ(C2〜C10)アルキル、C3〜C7シクロアルキル、モノ(C1〜C10)アルキル置換C3〜C7シクロアルキル、またはC3〜C7ヘテロシクロアルキルであり、wおよびtは、それぞれ独立して、0から3であり、ただし、w+tは3である}、
(iii)−N(R11’)R12’{ここで、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10アルキル、C3〜C7シクロアルキルおよびフェニルであるか、またはR11’およびR12’は、窒素原子と一緒になって、環を形成する}、および
(iv)基Y2
からなる群からそれぞれ独立して選択されるか、あるいは
(v)R3およびR4は、一緒になって、3から10個の炭素原子を含有する置換または非置換スピロ炭素環式環であるスピロ置換基を形成し、
BおよびB’は、非置換アリール、置換アリール、非置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、またはBおよびB’は、一緒になって、環構造を形成し、ここで、BおよびB’の前記アリール置換基および前記ヘテロアリール置換基は、それぞれ独立してかつ必要に応じて延長基L2を含み、
ここで、各延長基L1およびL2は、下記の式(III)
式(III)
−[S1]c−[Q1−[S2]d]d’−[Q2−[S3]e]e’−[Q3−[S4]f]f’−S5−P
によって独立して表される
{式中、
(a)Q1、Q2およびQ3は、それぞれの出現について、独立して、非置換アリール、置換アリール、非置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、非置換シクロアルキル、置換シクロアルキル、非置換ヘテロシクロアルキルおよび置換ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される二価の基であり、
ここで、前記アリール置換基、ヘテロアリール置換基、シクロアルキル置換基およびヘテロシクロアルキル置換基は、P、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリ(C1〜C18アルコキシ)、C1〜C18アルコキシカルボニル、C1〜C18アルキルカルボニル、C1〜C18アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロ(C1〜C18)アルコキシ、ペルフルオロ(C1〜C18)アルコキシカルボニル、ペルフルオロ(C1〜C18)アルキルカルボニル、ペルフルオロ(C1〜C18)アルキルアミノ、ジ−(ペルフルオロ(C1〜C18)アルキル)アミノ、ペルフルオロ(C1〜C18)アルキルチオ、C1〜C18アルキルチオ、C1〜C18アセチル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルコキシ、直鎖C1〜C18アルキルおよび分枝鎖状C1〜C18アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
ここで、前記直鎖C1〜C18アルキルおよび分枝鎖状C1〜C18アルキルは、シアノ、ハロゲンおよびC1〜C18アルコキシからなる群から選択される基で一置換されているか、または
前記直鎖C1〜C18アルキルおよび分枝鎖状C1〜C18アルキルは、ハロゲン、−M’(T)(v−1)および−M’(OT)(v−1)からなる群から独立して選択される少なくとも2つの基で多置換されており、ここで、M’は、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選択され、vは、M’の原子価であり、
(b)c、d、eおよびfは、1から20の整数からそれぞれ独立して選択され;各S1、S2、S3、S4およびS5は、それぞれの出現について、
(i)アルキレン、置換アルキレン、ハロアルキレン、置換ハロアルキレン、−Si(CH2)g−および−(Si[(CH3)2]O)h−(ここで、gは、それぞれの出現について、1から20の整数から独立して選択され;hは、それぞれの出現について、1から16の整数から独立して選択され;前記アルキレンおよびハロアルキレンのための置換基は、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択される)、
(ii)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)2−C(Z’)2−、−N(Z)−C(Z)2−および単結合(ここで、Zは、それぞれの出現について、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され、Z’は、それぞれの出現について、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択される)、および
(iii)−O−、−C(=O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(=O)−、−(O=)S(=O)−、−(O=)S(=O)O−、−O(O=)S(=O)O−および直鎖または分枝鎖状C1〜C24アルキレン残基(前記C1〜C24アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロゲンによって一置換されているか、またはハロゲンによって多置換されている)
からなる群から選択されるスペーサー単位から独立して選択され、
ただし、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が一緒に連結している場合、前記スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接的に連結しておらず、S5とPとの間の結合には互いに連結している2個のヘテロ原子がないように連結しており、
(c)Pは、それぞれの出現について、ヒドロキシ、アミノ、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1〜C18アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル(C1〜C18)アルキル、C1〜C18アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシ(C1〜C18)アルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ(C1〜C18)アルキル、C1〜C18アルキルアミノ、ジ−(C1〜C18)アルキルアミノ、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシ(C1〜C18)アルコキシ、ニトロ、ポリ(C1〜C18)アルキルエーテル、(C1〜C18)アルキル(C1〜C18)アルコキシ(C1〜C18)アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル、2−クロロアクリロイル、2−フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、2−クロロアクリロイルアミノ、2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト(C1〜C18)アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、マレイミド誘導体、フマル酸誘導体、非置換桂皮酸誘導体、桂皮酸誘導体(メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1つで置換されている)、ならびにステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびそれらの混合物から選択される置換または非置換キラルまたは非キラル一価または二価の基(ここで、置換基は、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ(C1〜C18)アルキル、シアノ、シアノ(C1〜C18)アルキル、シアノ(C1〜C18)アルコキシまたはそれらの混合物から独立して選択される)からなる群から独立して選択されるか、あるいはPは、2から4個の反応性基を有する構造であるか、あるいはPは、非置換または置換開環メタセシス重合前駆体であるか、あるいはPは、置換または非置換フォトクロミック化合物であり、
(d)d’、e’およびf’は、0、1、2、3および4からそれぞれ独立して選択され、ただし、d’+e’+f’の和は、少なくとも1であり、
ここで、各基Y1およびY2は、独立して、開環した環状モノマーの少なくとも1個の残基を含み、ここで、各開環した環状モノマーは、開環した環状エステルモノマーおよび開環した環状カーボネートモノマーからなる群から独立して選択される}]。 - R1が、各nについて独立して、およびR2が、各mについて独立して、
水素、
シアノ、
延長基L1、
フルオロ、クロロおよびブロモからなる群から選択されるハロゲン、
直鎖状または分枝鎖状C1〜C10アルキル、
直鎖状または分枝鎖状C1〜C10ペルハロアルキル、
置換または非置換C3〜C7シクロアルキル、
−O−R10’、
−S−R10’、
基Y1、
置換または非置換フェニル、
置換または非置換ヘテロシクロアルキル、および
置換または非置換ヘテロアリール
[ここで、各シクロアルキル置換基、各フェニル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C10ペルハロアルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ヘテロシクロアルキル、−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、およびそれらの組合せの少なくとも1つからなる群から独立して選択され、ここで、各R10’は、独立して、次のように説明される通りであり、
ここで、−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’および−C(O)−OR10’の各R10’は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C10ペルハロアルキル、フェニル、フェニル(C1〜C10)アルキル、モノ(C1〜C10)アルキル置換フェニル(C1〜C10)アルキル、モノ(C1〜C10)アルコキシ置換フェニル(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ(C2〜C10)アルキル、C3〜C7シクロアルキル、モノ(C1〜C10)アルキル置換C3〜C7シクロアルキル、またはC3〜C7ヘテロシクロアルキルである]
からなる群からそれぞれ独立して選択され、
R3およびR4が、水素、直鎖状または分枝鎖状C1〜C8アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C8ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルおよび基Y2からなる群からそれぞれ独立して選択されるか、あるいはR3およびR4が、一緒になって、3から10個の炭素原子を含有する置換または非置換スピロ炭素環式環であるスピロ置換基を形成し、BおよびB’が、各場合において、
反応性置換基で一置換されているアリール基;置換フェニル;置換アリール;置換9−ジュロリジニル;ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択される置換ヘテロ芳香族基[ここで、前記フェニル、アリール、9−ジュロリジニルまたはヘテロ芳香族置換基は、反応性置換基である];非置換、一、二もしくは三置換フェニルまたはアリール基;9−ジュロリジニル;あるいは、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択される、非置換、一または二置換ヘテロ芳香族基からなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、アリールおよびヘテロ芳香族置換基のそれぞれは、それぞれ独立して、
延長基L2、
ヒドロキシル、基−C(=O)R21[ここで、R21は、−OR22、−N(R23)R24、ピペリジノまたはモルホリノであり、ここで、R22は、アリル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C20アルキル、フェニル、モノ(C1〜C20)アルキル置換フェニル、モノ(C1〜C20)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1〜C20)アルキル、モノ(C1〜C20)アルキル置換フェニル(C1〜C20)アルキル、モノ(C1〜C20)アルコキシ置換フェニル(C1〜C20)アルキル、C1〜C20アルコキシ(C2〜C20)アルキルまたはC1〜C20ハロアルキルであり、R23およびR24は、それぞれ独立して、C1〜C20アルキル、C5〜C10シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり、前記フェニル置換基は、C1〜C20アルキルまたはC1〜C20アルコキシであり、前記ハロ置換基は、クロロもしくはフルオロ、アリール、モノ(C1〜C20)アルコキシアリール、ジ(C1〜C20)アルコキシアリール、モノ(C1〜C20)アルキルアリール、ジ(C1〜C20)アルキルアリール、ハロアリール、C3〜C10シクロアルキルアリール、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキルオキシ、C3〜C10シクロアルキルオキシ(C1〜C20)アルキル、C3〜C10シクロアルキルオキシ(C1〜C20)アルコキシ、アリール(C1〜C20)アルキル、アリール(C1〜C20)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C1〜C20)アルキル、アリールオキシ(C1〜C20)アルコキシ、モノもしくはジ(C1〜C20)アルキルアリール(C1〜C20)アルキル、モノもしくはジ−(C1〜C20)アルコキシアリール(C1〜C20)アルキル、モノもしくはジ−(C1〜C20)アルキルアリール(C1〜C20)アルコキシ、モノもしくはジ−(C1〜C20)アルコキシアリール(C1〜C20)アルコキシ、アミノ、モノもしくはジ−(C1〜C20)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1〜C20)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、C1〜C20アルキル、C1〜C20ハロアルキル、C1〜C20アルコキシ、モノ(C1〜C20)アルコキシ(C1〜C20)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシまたはハロゲンである]、
ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される非置換または一置換基[前記置換基のそれぞれは、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、フェニルまたはハロゲンである]、
の1つによって表される基
[式中、Kは、−CH2−または−O−であり、Mは、−O−または置換窒素であり、ただし、Mが置換窒素である場合、Kは、−CH2−であり、前記置換窒素置換基は、水素、C1〜C20アルキルまたはC1〜C20アシルであり、各R25は、それぞれの出現について、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから独立して選択され、R26およびR27は、それぞれ独立して、水素またはC1〜C20アルキルであり、uは、0から2の範囲の整数である]、あるいは
によって表される基
[式中、R28は、水素またはC1〜C20アルキルであり、R29は、ナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから選択される非置換、一または二置換基であり、ここで、前記置換基は、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシまたはハロゲンである]
であるか、あるいは
BおよびB’が、一緒になって、フルオレン−9−イリデン、一または二置換フルオレン−9−イリデンのうちの1つを形成し、前記フルオレン−9−イリデン置換基のそれぞれは、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシおよびハロゲンから独立して選択され、
各基Y1およびY2について独立して、
各開環した環状エステルモノマーの各環状エステルモノマーが、独立して、下記の式(A)
によって表され
[ここで、式(A)について、IおよびJは、それぞれ独立して、1から8の範囲の整数であり、R13、R14、R15aおよびR16aは、各炭素単位(C)Iおよび(C)Jについて、−HおよびC1〜C16アルキルから独立して選択され、kは、0または1であり、kが1である場合、Dは−O−である]、
各開環した環状カーボネートモノマーの各環状カーボネートモノマーが、独立して、下記の式(B)
によって表される
[ここで、式(B)について、mおよびqは、それぞれ独立して、1から3の範囲の整数であり、R17a、R18、R19およびR20は、各炭素単位(C)mおよび(C)qについて、−HおよびC1〜C16アルキルからそれぞれ独立して選択され、tは、0または1であり、tが1である場合、Eは−O−である]、
請求項4に記載のフォトクロミック化合物。 - R1が、各nについて独立して、およびR2が、各mについて独立して、
水素、
シアノ、
延長基L1、
直鎖状または分枝鎖状C1〜C6アルキル、
置換または非置換C3〜C6シクロアルキル、
直鎖状または分枝鎖状C1〜C8ペルハロアルキル、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
−O−R10’、
−S−R10’、
基Y1、
置換または非置換フェニル、
置換または非置換ヘテロシクロアルキル、および
置換または非置換ヘテロアリール
[ここで、各シクロアルキル置換基、各フェニル置換基、各ヘテロシクロアルキル置換基および各ヘテロアリール置換基は、各場合において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、直鎖状または分枝鎖状C1〜C6アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C6ハロアルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C6ペルハロアルキル、−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’、−C(O)−OR10’、およびそれらの組合せの少なくとも1つからなる群から独立して選択され、ここで、各R10’は、独立して、次のように説明される通りであり、
ここで、−O−R10’、−S−R10’、−C(O)−R10’および−C(O)−OR10’の各R10’は、独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C6アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C6ハロアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状C1〜C6ペルハロアルキル、フェニル、フェニル(C1〜C6)アルキル、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C6)アルキル、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ(C2〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、モノ(C1〜C6)アルキル置換C3〜C6シクロアルキル、またはC3〜C6ヘテロシクロアルキルである]
からなる群からそれぞれ独立して選択され、
R3およびR4が、水素、直鎖状または分枝鎖状C1〜C8アルキル、直鎖状または分枝鎖状C1〜C8ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルおよび基Y2からなる群からそれぞれ独立して選択され、
BおよびB’が、各場合において、
非置換アリール、
直鎖状または分枝鎖状C1〜C6アルコキシで置換されているアリール、
直鎖状または分枝鎖状C1〜C6ペルハロアルキルで置換されているアリール、
モルホリノで置換されているアリール、および
ピペリジノで置換されているアリール
からなる群から独立して選択され、
ここで、各基Y1およびY2について独立して、
各開環した環状エステルモノマーの各環状エステルモノマーが、ε(イプシロン)−カプロラクトン;t−ブチルカプロラクトン;ζ(ゼータ)−エナトラクトン;δ(デルタ)−バレロラクトン;モノアルキルδ(デルタ)−バレロラクトン;モノアルキル−、ジアルキル−またはトリアルキル−ε(イプシロン)−カプロラクトン;β(ベータ)−ラクトン;γ(ガンマ)−ラクトン;ジラクトン;およびケトジオキサノンからなる群から独立して選択され、
各開環した環状カーボネートモノマーの各環状カーボネートモノマーが、エチレンカーボネート;3−エチル−3−ヒドロキシルメチルトリメチレンカーボネート;プロピレンカーボネート、トリメチレンカーボネート;トリメチロールプロパンモノカーボネート;4,6−ジメチル−1,3−プロピレンカーボネート;2,2−ジメチルトリメチレンカーボネート;および1,2−ジオキセパン−2−オンからなる群から独立して選択される、
請求項5に記載のフォトクロミック化合物。 - R1およびR2の少なくとも一方が、独立して、延長基L1である、請求項4に記載のフォトクロミック化合物。
- 式(III)によって表される各延長基L1およびL2について独立して、
(a)Q1、Q2およびQ3が、それぞれの出現について、非置換アリール、置換アリール、非置換シクロアルキルおよび置換シクロアルキルからなる群から独立して選択され、(b)各S1、S2、S3、S4およびS5が、それぞれの出現について、
(ii)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)2−C(Z’)2−、−N(Z)−C(Z’)2−および単結合[ここで、Zは、それぞれの出現について、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択され、Z’は、それぞれの出現について、C1〜C8アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択される]、ならびに
(iii)−O−、−C(=O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(=O)−、および直鎖または分枝鎖状C1〜C12アルキレン残基[前記C1〜C12アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロゲンによって一置換されているか、またはハロゲンによって多置換されている]
からなる群から選択されるスペーサー単位から独立して選択され、
(c)Pが、それぞれの出現について、水素、ヒドロキシ、アミノ、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1〜C8アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル(C1〜C8)アルキル、C1〜C8アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、アリール、ヒドロキシ(C1〜C8)アルキル、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、アミノ(C1〜C8)アルキル、C1〜C8アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8)アルキルアミノ、C1〜C8アルキル(C1〜C8)アルコキシ、C1〜C8アルコキシ(C1〜C8)アルコキシ、ニトロ、ポリ(C1〜C8)アルキルエーテル、(C1〜C8)アルキル(C1〜C8)アルコキシ(C1〜C8)アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ(C1〜C8)アルキル、2−クロロアクリロイル、2−フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、2−クロロアクリロイルアミノ、2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト(C1〜C18)アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテルおよびビニルエステルからなる群から独立して選択される、
請求項4に記載のフォトクロミック化合物。 - 式(III)によって表される各延長基L1およびL2について独立して、
(b)各S1、S2、S3、S4およびS5が、それぞれの出現について、
(ii)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−および単結合[ここで、Zは、それぞれの出現について、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびアリールからなる群から独立して選択される]、ならびに
(iii)−O−、−C(=O)−、−C≡C−および直鎖または分枝鎖状C1〜C6アルキレン残基[前記C1〜C6アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロゲンによって一置換されているか、またはハロゲンによって多置換されている]
からなる群から選択されるスペーサー単位から独立して選択され、
(c)Pが、それぞれの出現について、水素、ヒドロキシ、アミノ、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニルおよびアリールからなる群から独立して選択される、
請求項8に記載のフォトクロミック化合物。 - 下記の式(IV)
式(IV)
Ly−(PC)n’
によって表されるフォトクロミック化合物
[式中、
n’は、少なくとも2であり、
PCは、各n’について独立して、請求項1に記載のフォトクロミック化合物の残基であり、
Lyは、
多価ポリマーである第1の多価化合物、ならびに
前記第1の多価化合物とは異なる第2の多価化合物であって、非ポリマー性であり、ポリイソシアネートの残基、ポリオールの残基、ポリカルボン酸の残基、ポリカーボネート官能性材料の残基、およびそれらの組合せからなる群から選択される残基を含む、第2の多価化合物
からなる群から選択される多価連結基である]。 - 前記第1の多価化合物の前記多価ポリマーが、多価ポリウレタン、多価ポリエステル、多価ポリエーテル、多価ポリ(メタ)アクリレート、多価ポリビニルアルコール、多価ポリカーボネート、多価ポリシロキサンおよび多価環式ポリシロキサンからなる群から選択され、
前記第2の多価化合物について、
前記ポリイソシアネートが、それぞれ独立して少なくとも2つのイソシアネート基を有する、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、複素環式ポリイソシアネートおよび芳香族ポリイソシアネート、それらの二量体、それらの三量体、およびそれらの1つまたは複数の混合物からなる群から選択され、
前記ポリオールが、それぞれ独立して少なくとも2つのヒドロキシル基を有する、脂肪族ポリオール、脂環式ポリオール、複素環式ポリオールおよび芳香族ポリオールからなる群から選択され、
前記ポリカルボン酸が、それぞれ独立して少なくとも2つのカルボン酸基を有する、脂肪族ポリカルボン酸、脂環式ポリカルボン酸、複素環式ポリカルボン酸および芳香族ポリカルボン酸からなる群から選択され、
前記ポリカーボネート官能性材料が、それぞれ独立して少なくとも2つの環状カーボネート基を有する、脂肪族ポリカーボネート官能性化合物、脂環式ポリカーボネート官能性化合物、複素環式ポリカーボネート官能性化合物および芳香族ポリカーボネート官能性化合物からなる群から選択される、
請求項10に記載のフォトクロミック化合物。 - 請求項1に記載のフォトクロミック化合物を含む、フォトクロミック組成物。
- 眼科用物品、ディスプレイ物品、窓、鏡、アクティブ液晶セル物品およびパッシブ液晶セル物品からなる群から選択される、請求項1に記載のフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック物品。
- 眼科用物品から選択され、前記眼科用物品が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、保護レンズおよびサンバイザーからなる群から選択される、請求項13に記載のフォトクロミック物品。
- ディスプレイ物品から選択され、前記ディスプレイ物品が、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子からなる群から選択される、請求項13に記載のフォトクロミック物品。
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