JP6936234B2 - 組成物、エマルション、方法及び使用 - Google Patents

組成物、エマルション、方法及び使用 Download PDF

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Description

本発明は、組成物、特にパーソナルケア製品の形態の、組成物を含むエマルション、組成物を用いた乳化方法、及び組成物の乳化剤としての使用に関する。
アルコキシル化エステルは、パーソナルケア、在宅ケア、工業、食品その他の多くのような広い範囲の用途において、乳化、分散、湿潤及び/又は可溶化特性を有する表面活性剤(又は界面活性剤)として長年使用されている。特に、アルコキシル化エステルは、パーソナルケア用途、例えば、スキンケア、日焼け止め、洗面用品、装飾コスメチック、香水及びフレグランスの乳化剤として使用されている。
現在市販されているアルコキシル化エステルは、多くの用途において有効な乳化剤であるが、特にパーソナルケア用途において、乳化剤の特性を改良する必要性が依然として存在する。これらの特性は、異なる系における乳化剤の使用の柔軟性、及び高い内相含量などの厳しい条件で乳化する能力を含み得る。乳化剤のさらなる望ましい特性の例は、乳化剤が共乳化剤を必要とせずに特定の系で使用できるかどうかである。
また、いくつかの状況では、アルコキシル化されていない、例えば、エチレンオキシド又はプロピレンオキシド残基を含まない乳化剤を使用することが望ましい場合がある。アルコキシル化に使用されるアルキレンオキシドの大部分は石油化学原料に由来するため、非アルコキシル化乳化剤が望ましい場合がある。
本発明の目的は、先行技術に関連する上記又は他の欠点の少なくとも1つに対処することである。
したがって、第1の態様から見ると、本発明は、
a)二量体脂肪酸及び/又は三量体脂肪酸;
b)少なくとも3個の炭素原子を含むモノアルコール;及び
c)少なくとも2個のヒドロキシル基を含むポリオール
を含む反応物の反応生成物である組成物を提供し、組成物は、
i)二量体脂肪酸ジエステル及び/又は三量体脂肪酸トリエステル;及び
ii)1個より多くの二量体脂肪酸及び/又は三量体脂肪酸の残基を含むオリゴエステルを含む。
第2の態様から見ると、本発明は、第1の態様の組成物を含むエマルションを提供する。
第3の態様から見ると、本発明は、第1の態様による組成物又は第2の態様によるエマルションを含むパーソナルケア配合物を提供する。
第4の態様から見ると、本発明は、第1の態様の組成物をエマルションと混合する工程を含むエマルションの安定化方法を提供する。
第5の態様から見ると、本発明は、エマルションを安定化するための第1の態様の組成物の使用を提供する。
本明細書に記載される特徴の全ては、任意の組み合わせにおいて、上記態様のいずれかと組み合わせることができる。
本発明は、本発明の第一の態様の組成物がその反応物の特定の組み合わせによる有利な特性を有するという、本発明者らによる認識に一部基づく。モノアルコール及び二量体/三量体脂肪酸は反応して大きな疎水性ドメインを形成する。理論に拘束されないが、立体障害の影響が、ポリオールがこれらの大きな疎水性ドメインによって完全にエステル化されることを防ぐ。したがって、ポリオールは、親水性を提供するいくつかの残留ヒドロキシル官能基を維持する。このようにして、ポリオールのより多くの親水性が維持される。これらの親水性は、組成物がアルコキシル化される必要性を軽減する又はなくすことができる。大きな疎水性ドメインとポリオール上の残留ヒドロキシル官能基の組み合わせは、例えば乳化剤として有利な特性を有する組成物を提供する。
本明細書で使用される上限又は下限の量又は範囲は、独立して組み合わせることができるものと理解される。
置換基(例えば、「C1〜C6」)中の炭素原子の数を記載する場合、その数は、任意の分岐基に存在する炭素原子を含む、置換基に存在する炭素原子の総数を指すことが理解される。さらに、例えば脂肪酸の炭素原子の数を記載する場合、これは、カルボン酸における炭素原子及び任意の分岐基に存在する炭素原子を含む炭素原子の総数を指す。
本発明の組成物を製造するために使用され得る化学物質の多くは、天然源から得られる。そのような化学物質は、通常、それらが天然由来であることに起因して、化学種の混合物を含む。そのような混合物が存在するため、本明細書で定義される様々なパラメータは平均値であってよく非整数であってもよい。
本明細書で使用される用語「残基」は、反応が起こった後に反応生成化合物中に残存する反応分子の部分である。
二量体及び三量体脂肪酸
用語「三量体脂肪酸」及び「二量体脂肪酸」は、当技術分野で周知であり、モノ又はポリ不飽和脂肪酸及び/又はそのエステルの三量体化/二量体化生成物を指す。それらは、T.E. Breuer, 'Dimer Acids', in J.l. Kroschwitz (ed.), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed., Wiley, New York, 1993, Vol. 8, pp. 223-237に記載されている。それらは、加圧下で脂肪酸を重合させ、次いで蒸留により大部分の未反応脂肪酸出発物質を除去することによって調製される。最終生成物は通常、いくらかのモノ脂肪酸、主に二量体脂肪酸及び三量体脂肪酸、及びいくらかのより高次のオリゴマー脂肪酸を含有する。得られた生成物は、異なる脂肪酸を様々な量で含むものとして調製することができる。二量体脂肪酸と三量体脂肪酸の比は、処理条件及び/又は不飽和酸原料を変更することによって変えることができる。三量体脂肪酸は、本技術分野で公知の精製技術を用いて、生成物混合物から実質的に純粋な形態で単離することができ、あるいは三量体脂肪酸と二量体脂肪酸の混合物を使用することができる。
好ましい三量体脂肪酸は、C10〜C30、より好ましくはC12〜C24、特にC14〜C22、とりわけC18脂肪酸の三量体である。したがって、好ましい三量体脂肪酸は30〜90、より好ましくは36〜72、特に42〜66の範囲の、とりわけ54の炭素原子を含む。三量体脂肪酸の分子量(重量平均)は、好ましくは750〜950、より好ましくは790〜910、特に810〜890、とりわけ830〜870の範囲である。
適した三量体脂肪酸は、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミトレイン酸、エルカ酸及びエライジン酸、特にオレイン酸の三量化生成物である。三量体脂肪酸はまた、天然油脂、例えばひまわり油、大豆油、オリーブ油、ナタネ油、綿実油及びトール油の加水分解で得られた不飽和脂肪酸混合物の三量化生成物に由来するものであってもよい。
本明細書で使用される三量体脂肪酸は、好ましくは、本明細書に記載のように測定したときに、(サンプル100gあたりのヨウ素のグラムとして測定される)30〜150、より好ましくは40〜110、特に50〜90、とりわけ60〜75の範囲のヨウ素価を有する。
非水素化二量体及び/又は三量体脂肪酸、又は例えばニッケル触媒を用いて水素化された二量体及び/又は三量体脂肪酸を使用することができる。水素化された二量体及び/又は三量体脂肪酸が好ましく、より好ましくは部分的に水素化されており、さらに好ましくは完全に水素化されている。
同様に、二量体脂肪酸は、好ましくは、上の段落で言及した物質の二量化生成物に由来し、好ましくはC10〜C30、より好ましくはC12からC24、特にC14〜C22、とりわけC18脂肪酸の二量体である。したがって、二量体脂肪酸は、好ましくは20〜60、より好ましくは24〜48、特に28〜44の範囲の、とりわけ36の炭素原子を含有する。二量体脂肪酸の分子量(重量平均)は、好ましくは450〜690、より好ましくは500〜640、特に530〜610、とりわけ550〜590の範囲である。
一実施態様では、実質的に純粋な三量体脂肪酸がエステル化される。別の実施態様では、三量体脂肪酸と二量体脂肪酸との混合物を含む組成物がエステル化される。三量体脂肪酸と二量体脂肪酸の比は、重量基準で、好ましくは1%〜99%:1%〜99%、より好ましくは5%〜95%:5%〜95%、さらにより好ましくは10%〜90%:10%〜90%、特に15%〜85%:15%〜85%の範囲である。
好ましくは、反応物(a)は、少なくとも50重量%、特に少なくとも65重量%、望ましくは少なくとも70重量%、とりわけ少なくとも75重量%、場合によっては少なくとも80重量%の三量体脂肪酸を含む。好ましくは、反応物(a)は、50重量%未満、特に35重量%未満、望ましくは30重量%未満、とりわけ25重量%未満、場合によっては20重量%未満の二量体脂肪酸を含む。好ましくは、反応物(a)は、70〜90重量%の三量体脂肪酸と10〜30重量%の二量体脂肪酸とを含む。
二量体脂肪酸分子が完全にエステル化(すなわち、すべての酸基がエステル化)されたとき、生成物を「二量体脂肪酸ジエステル」と呼ぶ。三量体脂肪酸分子が完全にエステル化されたとき、生成物を「三量体脂肪酸トリエステル」と呼ぶ。
本明細書に記載のようにGPCによって測定される二量体脂肪酸ジエステルの分子量(重量平均)は、500〜1,500g/molの範囲であってよく、好ましくは600〜1,400g/mol、より好ましくは700〜1,300g/mol、特に800〜1,200g/molの範囲である。
本明細書に記載のようにGPCによって測定される三量体脂肪酸トリエステルの分子量(重量平均)は、800〜1,900g/molの範囲であってよく、好ましくは1,200〜1,700g/mol、より好ましくは1,300〜1,600g/mol、特に1,350〜1,550g/mol、とりわけ1,400〜1,500g/molの範囲である。
三量体脂肪酸トリエステル/二量体脂肪酸ジエステルは、三量体/二量体脂肪酸の低級アルキルエステル、好ましくはC〜Cのアルキルエステル、より好ましくはC〜Cアルキルエステル、特にC〜Cアルキルエステルのエステル交換反応によって製造することができる。
好ましい一実施態様では、三量体脂肪酸トリエステル/二量体脂肪酸ジエステルは、三量体/二量体脂肪酸の直接エステル化により製造される。
モノアルコール
本発明で使用されるモノアルコール反応物は、少なくとも3個、好ましくは少なくとも6個、望ましくは少なくとも8個、とりわけ少なくとも10個の炭素原子を含む。モノアルコールは、最大24個、好ましくは最大20個、より好ましくは最大16個の炭素原子を含むことができる。好ましくは、モノアルコールは6〜18個の炭素原子を含む。
モノアルコールは、適切にはC〜C18、好ましくはC〜C18、より好ましくはC10〜C16、特にC12〜C14、とりわけC12モノアルコールである。
モノアルコールは、好ましくは一級モノアルコールである。モノアルコールは、直鎖状又は分岐状、飽和又は不飽和であってもよい。モノアルコールは、好ましくは直鎖、より好ましくは飽和アルコールである。モノアルコールは、脂肪アルコールであってもよい。
適切な直鎖モノアルコールは、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘンエイコサノール、ドコサノール、トリコサノール、及びテトラコサノールからなる群より選択することができる。好ましいモノアルコールは、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール及びヘキサデカノールであり、より好ましくはデカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール及びテトラデカノールであり、とりわけドデカノールである。
別の実施態様において、モノアルコールは、分岐の、好ましくは飽和アルコールであってもよい。適切な分岐モノアルコールとして、イソパルミチルアルコール及び/又はイソステアリルアルコールが挙げられる。分岐モノアルコールは、ゲルベアルコール、すなわちゲルベ反応により生成したアルコールであってもよい。ゲルベ反応は、1当量の水を失って、一級脂肪族アルコールをそのβアルキル化二量体アルコールに変換する有機反応である。好ましいゲルベアルコールとして、ヘキシルデシルアルコール、オクチルデシルアルコール及びオクチルドデシルアルコールが挙げられる。
市場には、例えば、BASF Personal Care and Nutrition GmbHのEutanol G/G16(C16〜C20ゲルべアルコール)などの様々なゲルベアルコールがある。Sasolは様々なIsofolグレードを市場に有する(例えば、Isofol C12〜C32)。Exxonは様々なExxal C16〜C26グレードを市場に有し、Jarchem Industriesは例えばJarcol C12〜C36グレードを供給する。Evonik Goldschmidt GmbHは例えばTegosoft G20を供給する。
ポリオール
用語「ポリオール」は本技術分野において周知であり、1個より多くのヒドロキシル基を含むアルコールを指す。本発明において使用されるポリオール反応物は、好ましくは天然源から得られる。
ポリオールは、少なくとも3個の、好ましくは少なくとも4個のヒドロキシル基を含んでもよい。ポリオールは、最大で12個の、好ましくは最大で8個の、より好ましくは最大で6個のヒドロキシル基を含んでもよい。
ポリオールは、好ましくは、少なくとも3個の炭素原子を含む。ポリオールは、適切にはC〜C30ポリオール、好ましくはC〜C15ポリオール、より好ましくはC〜C12ポリオール、特にC〜C10ポリオール、とりわけC〜Cポリオールである。
ポリオールは、糖、糖アルコール、グリセロール、ポリグリセロール及びそれらの混合物から選択することができ、好ましくは、グリセロール、ポリグリセロール及びそれらの混合物、より好ましくはポリグリセロールから選択することができる。
本明細書で使用される用語「ポリグリセロール」は、ジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロール、ヘキサグリセロール、ヘプタグリセロール、オクタグリセロール、ノナグリセロール及びデカグリセロール並びに/又はそれらの混合物を意味する。ポリグリセロール成分は、好ましくは、ジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロール、及びそれらの混合物からなる群から選択され;より好ましくは、ジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール及びそれらの混合物からなる群から選択され;特に、ジグリセロール、トリグリセロール及びそれらの混合物からなる群から選択される。市販のポリグリセロールは、通常、ポリグリセロールの混合物であると理解され、本明細書で使用される用語、例えば、「ジグリセロール」は、主成分がジグリセロールである、及び/又は平均成分がジグリセロールであることを意味し、両方とも混合物の重量による。同等の意味が用語「トリグリセロール」、「テトラグリセロール」などに適用される。
本明細書で使用されるポリグリセロールは、平均して2〜10、好ましくは2.2〜7、より好ましくは2.4〜5、特に2.6〜4、とりわけ2.8〜3.2の範囲のグリセロール残基を含むのが適切である。
グリセロール及び/又はポリグリセロールは非置換であってもよい。すなわち、グリセロール及びポリグリセロールは、それらのヒドロキシル基のための、又はそれらのヒドロキシル基に置換基を有さなくてもよい。好ましい実施態様において、ポリオール反応物は、少なくとも85重量%、より好ましくは少なくとも90重量%、特に少なくとも95重量%のグリセロール及び/又はポリグリセロールを含む。一実施態様では、本発明による組成物を形成する反応は、実質的にグリセロール及び/又はポリグリセロール以外のポリオールの非存在下で実施される。
別の実施態様において、ポリオールは糖であり、適切には4〜25個、より好ましくは6〜12個の範囲の炭素原子を含む。
糖は、単糖類、二糖類、四糖類及び/又はオリゴ糖類又は多糖類であってもよい。適切な単糖類として、グルコース、フルクトース及びガラクトースが挙げられる。適切な二糖類として、スクロース、マルトース、ラクトース、セロビオース、トレハロース及びラクツロースが挙げられる。糖は、好ましくは、単糖類及び/又は二糖類、より好ましくは二糖類、特にスクロースを含むか、それらから本質的になるか、又はそれらからなる。
さらなる実施態様では、ポリオールは、糖アルコール、適切には分子式C2a+2(ここで、値「a」は、好ましくは4〜24の範囲、より好ましくは5〜12の範囲、特に6である)の糖アルコールである。適切な糖アルコールとして、エリスリトール(4炭素)、トレイトール(4炭素)、アラビトール(5炭素)、キシリトール(5炭素)、リビトール(5炭素)、マンニトール(6炭素)、ソルビトール(6炭素)、ガラクチトール(6炭素)、フシトール(6炭素)、及び/又はイジトール(6炭素)が挙げられる。
糖アルコールは、エリスリトール、トレイトール、アラビトール、キシリトール、リビトール、マンニトール、ソルビトール、ガラクチトール、フシトール及びイジトールからなる群から選択することができ、より好ましくはソルビトール及びマンニトールからなる群より選択することができ、特にソルビトールを選択することができる。
組成物中のモノアルコール及びポリオールの使用は、二量体/三量体酸の酸基の一部がモノアルコールとエステル化し、一部がポリオールとエステル化することを意味する。反応物の比及び反応の程度は、組成物中でエステル化されたポリオール上のヒドロキシル基の割合を制御することができる。組成物中で反応したときにポリオールがいくつかの残留ヒドロキシル官能基(すなわちエステル化されていないOH基)を維持する場合、このことは組成物に親水性を付与し、乳化剤としての組成物の特性を改善することができる。
ポリオール反応物中に存在するヒドロキシル基の少なくとも10%、好ましくは少なくとも15%、より好ましくは少なくとも20%が組成物中でエステル化されてもよい。ポリオール反応物中に存在するヒドロキシル基の最大80%、好ましくは最大60%、望ましくは最大50%、特に最大40%が組成物中でエステル化されてもよい。好ましくは、ポリオール反応物中に存在するヒドロキシル基の10〜50%が組成物中でエステル化される。
組成物が、反応物としてモノカルボン酸(モノ酸)を含まないか又は実質的に含まないことが有利な場合がある。モノ酸は、ポリオール上の残留ヒドロキシル基と反応し、組成物からヒドロキシル官能基を不要に除去することがある。好ましくは、組成物は、反応物として20重量%未満、望ましくは10重量%未満、特に5重量%未満のモノ酸を含む。組成物は、反応物として直鎖モノカルボン酸を含まなくてもよい。組成物は、反応物としてヒドロキシステアリン酸又はポリヒドロキシステアリン酸を含まなくてもよい。
反応物の比率
組成物のための反応物は、
a)二量体脂肪酸及び/又は三量体脂肪酸;
b)少なくとも3個の炭素原子を含むモノアルコール;及び
c)少なくとも2個のヒドロキシル基を含むポリオール
を含む。
反応物の比及び反応の程度は、組成物の特性に有利な影響を及ぼすことがある。
好ましくは、組成物中の反応物(b)のモル量は反応物(a)のモル量と等しいかそれより大きい。このことにより、二量体/三量体酸(a)とポリオール(c)の反応を制御して、オリゴエステルが生成する可能性を減少させることができる。
好ましくは、組成物中の(b)のモル量は(c)のモル量と等しいかそれより大きい。このことにより、組成物中でエステル化されたポリオール上のヒドロキシル基のパーセンテージを制御することができる。
組成物は、
i)二量体脂肪酸ジエステル及び/又は三量体脂肪酸トリエステル;及び
ii)1個より多くの二量体脂肪酸及び/又は三量体脂肪酸の残基を含むオリゴエステル
を含む。
三量体脂肪酸トリエステル中のモノアルコール残基の平均モル数は、適切には、0.2〜2.9:1、好ましくは1.0〜2.7:1、より好ましくは1.4〜2.5:1、特に1.7〜2.3:1、とりわけ1.9〜2.1:1の範囲である。
三量体脂肪酸トリエステル中のポリオール残基の平均モル数は、適切には0.1〜2.8:1、好ましくは0.3〜2:1、より好ましくは0.5〜1.6:1、特に0.7〜1.3:1、とりわけ0.9〜1.1:1の範囲である。
二量体脂肪酸ジエステル中のモノアルコール残基の平均モル数は、適切には0.1〜1.9:1、好ましくは0.4〜1.6:1、より好ましくは0.6〜1.4:1、特に0.8〜1.2:1、とりわけ0.9〜1.1:1の範囲である。
二量体脂肪酸ジエステル中のポリオール残基の平均モル数は、適切には0.1〜1.9:1、好ましくは0.4〜1.6:1、より好ましくは0.6〜1.4:1、特に0.8〜1.2:1、とりわけ0.9〜1.1:1の範囲である。
三量体脂肪酸トリエステルは、三量体脂肪酸をモノアルコール及びポリオールと、適切には1:0.2〜2.9:0.1〜2.8、好ましくは1:1.0〜2.7:0.3〜2、より好ましくは1:1.4〜2.5:0.5〜1.6、特に1:1.7〜2.3:0.7〜1.3、とりわけ1:1.9〜2.1:0.9〜1.1のモル比で反応させることによって得ることができる。
二量体脂肪酸ジエステルは、二量体脂肪酸をモノアルコール及びポリオールと、適切には1:0.1〜1.9:0.1〜1.9、好ましくは1:0.3〜1.7:0.3〜1.7、より好ましくは1:0.5〜1.5:0.5〜1.5、特に1:0.7〜1.3:0.7〜1.3、とりわけ1:0.9〜1.1:0.9〜1.1のモル比で反応させることによって得ることができる。
反応方法
本発明の組成物は、従来のエステル化反応において、例えば二量体及び/又は三量体脂肪酸又はその低級アルキルエステルをモノアルコール及びポリオールと反応させることによって製造することができる。反応は、1段階で、すなわちすべての反応物を一緒に混合し反応させて行うことができ、あるいは2段階で、すなわち二量体/三量体脂肪酸又はその低級アルキルエステルをモノアルコールと一緒に混合し反応させ、その後続いてポリオールの添加及び反応を行うことができる。好ましくは、反応は1段階で行う。
二量体脂肪酸ジエステル及び/又は三量体脂肪酸トリエステルは、適切には、二量体及び/若しくは三量体脂肪酸、酸塩化物又は酸無水物とモノアルコール及びポリオールとの直接エステル化、あるいは二量体及び/又は三量体脂肪酸低級アルキルエステルとモノアルコール及びポリオールとのエステル交換により得ることができる。二量体/三量体脂肪酸低級アルキルエステルを使用する場合、二量体/三量体脂肪酸低級アルキルエステルは、好ましくはC〜Cアルキルエステル、より好ましくはC〜Cアルキルエステル、特にC〜Cアルキルエステルである。好ましくは、二量体脂肪酸ジエステル及び/又は三量体脂肪酸トリエステルは、二量体及び/又は三量体脂肪酸とモノアルコール、好ましくはC〜C24脂肪アルコール、及びポリオールとの直接エステル化により得ることができる。
組成物中のオリゴエステル
本発明の組成物の合成は、1個より多くの二量体脂肪酸残基及び/又は三量体脂肪酸残基を含む材料(これらの材料を本明細書で「オリゴエステル」と呼ぶ。)の製造をもたらす。
(i)合計で2個又は3個の二量体及び/又は三量体脂肪酸反応残基を含むオリゴエステルは、本明細書で「低級オリゴマーエステル」と呼ぶ。
(ii)合計で4個又はそれより多くの二量体及び/又は三量体脂肪酸反応残基を含むオリゴエステルは、本明細書において「高級オリゴマーエステル」と呼ぶ。
オリゴエステル、低級オリゴマーエステル及び高級オリゴマーエステルの分子量(重量平均)は、本明細書に記載のGPCによって測定することができる。
オリゴエステルの分子量は、適切には1,000〜60,000g/mol、好ましくは5,000〜40,000g/mol、より好ましくは6,000〜30,000g/mol、特に8,000〜20,000g/mol、とりわけ10,000〜14,000g/molの範囲である。
低級オリゴマーエステルの分子量は、適切には1,000〜5,000g/mol、好ましくは2,500〜4,500g/mol、より好ましくは3,000〜4,200g/mol、特に3,500〜4,000g/mol、とりわけ3,800〜3,900g/molの範囲である。
高級オリゴマーエステルの分子量は、適切には5,000〜60,000g/mol、好ましくは7,500〜35,000g/mol、より好ましくは10,000〜30,000g/mol、特に12,500〜25,000g/mol、とりわけ14,000〜18,000g/molの範囲である。
組成物は、組成物の総重量に基づいて、最大100重量%、好ましくは15〜75重量%、より好ましくは22〜50重量%、特に25〜40重量%、とりわけ26〜36重量%の範囲の三量体脂肪酸トリエステル及び/又は二量体脂肪酸ジエステルを含んでもよい。
組成物は、組成物の総重量に基づいて、80〜20重量%、好ましくは75〜45重量%、より好ましくは70〜60重量%、とりわけ70〜65重量%の範囲のオリゴエステルを含んでもよい。
好ましくは、組成物は、組成物の総重量に基づいて、
i)15〜75重量%の二量体脂肪酸ジエステル及び/又は三量体脂肪酸トリエステル;及び
ii)80〜20重量%のオリゴエステル
を含む。
一実施態様では、組成物は、組成物の総重量に基づいて、(i)最大100重量%、好ましくは15〜75重量%、より好ましくは20〜50重量%、特に25〜35重量%、とりわけ26〜30重量%の範囲の三量体脂肪酸トリエステル及び/又は二量体脂肪酸ジエステル;(ii)50重量%未満、好ましくは5〜40重量%、より好ましくは10〜35重量%、特に15〜30重量%、とりわけ18〜25重量%の範囲の低級オリゴマーエステル;(iii)75重量%未満、好ましくは10〜65重量%、より好ましくは20〜60重量%、特に35〜55重量%、とりわけ40〜50重量%の範囲の高級オリゴマーエステルを含んでもよい。
未反応の反応物
一実施態様では、組成物はまた、未反応のモノアルコール及び/又はポリオール出発物質を含んでもよい。組成物中に存在する未反応のモノアルコール及び/又はポリオールの濃度は、全組成物の、適切には15重量%未満、好ましくは0〜10重量%、より好ましくは0〜7重量%、特に0〜6重量%、とりわけ0.1〜5重量%の範囲である。
組成物は、全組成物の20重量%未満、好ましくは10重量%未満、より好ましくは5重量%未満、特に好ましくは2重量%未満の未反応の二量体及び/又は三量体脂肪酸出発物質を含んでもよく、とりわけ好ましくは未反応の二量体及び/又は三量体脂肪酸出発物質を含まない。
組成物
本発明の組成物は、エマルションを安定化するために使用することができる。組成物は乳化剤であってもよい。
本発明の組成物は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、安定剤、可溶化剤、顔料湿潤剤、及び/又はレオロジー調整剤の特性を有してもよい。本発明はまた、界面活性剤、乳化剤、分散剤、安定剤、可溶化剤、顔料湿潤剤及び/又はレオロジー調整剤として、好ましくは界面活性剤及び/又は乳化剤として、より好ましくは乳化剤としての組成物の使用を含む。
好ましくは、組成物はアルキレンオキシド残基を含まず、より好ましくは、組成物はプロピレンオキシド残基又はエチレンオキシド残基を含まず、最も好ましくは、組成物はエチレンオキシド残基を含まない。
組成物は、0〜15mgKOH/g、好ましくは0〜10mgKOH/g、より好ましくは0〜5mgKOH/g、特に0〜2mgKOH/g、とりわけ0〜1mgKOH/gの範囲の酸価(本明細書に記載のように測定される)を有してもよい。
組成物は、50〜300mgKOH/g、好ましくは70〜220mgKOH/g、より好ましくは80〜190mgKOH/g、特に90〜175mgKOH/g、とりわけ90〜165mgKOH/gの範囲のヒドロキシル(OH)価(本明細書に記載のように測定される)を有してもよい。
組成物は、90〜180mgKOH/g、好ましくは100〜160mgKOH/g、より好ましくは110〜150mgKOH/g、特に115〜140mgKOH/g、とりわけ120〜130mgKOH/gの範囲のけん化(SAP)価(本明細書に記載のように測定される)を有してもよい。
エマルションへの組成物の使用
本発明の組成物は、エマルション(及び分散液)を形成する際に、すなわち乳化剤系として、又は乳化剤系の一部として使用するのに適している。エマルションは、油中水型エマルション、ポリオール(例えば、グリセロール)中油型エマルション、又は水中油型エマルションであってよい。エマルションは、多重エマルション、例えば、水中油中水型エマルションであってもよい。
エマルションは、パーソナルケア配合物における使用に好ましく、日焼け止め、化粧品、制汗剤又は皮膚科学製品における使用により好ましい。
本発明の組成物は、耐水性及び/又はより良好な保湿(例えば、閉塞による)を提供する油中水型エマルションの調製に特に適している。
本発明の組成物は、高性能の油中水型乳化剤であってもよい。本発明の組成物は、同等のレベルの乳化安定性を提供するために、比較乳化剤よりも低い重量%の含有量で使用することができる。
エマルションの油相は、好ましくは、パーソナルケア配合物に使用される種類の皮膚軟化油を含む。皮膚軟化剤は、好ましくは、周囲温度(すなわち、約23℃)で液体である油状物質である。あるいは、皮膚軟化剤は、周囲温度で固体であってもよく、この場合、バルクでは通常はワックス状固体であるが、高温では液体であり、その温度で組成物に含めて乳化することができる。配合物の製造は、好ましくは最大100℃、より好ましくは最大約80℃の温度を使用する。したがって、そのような固体皮膚軟化剤は、好ましくは100℃未満、より好ましくは70℃未満の融点を有する。乳化剤は、コールドプロセスで使用してもよく、必要に応じてセミホットプロセスを使用してもよい。
エマルションの油相は、少なくとも1種のエステル油、植物油、アルコール、パラフィン油又はシリコーンを含んでもよい。
適切な油相成分として、非極性油、例えば鉱油又はパラフィン、特にイソパラフィン、油、例えばCrodaによってArlamol(商標)HDとして販売されているもの;又は中程度の極性油、例えば植物エステル油、例えばホホバ油、植物性グリセリド油、動物グリセリド油、例えばCrodaによりCrodamol(商標)GTCC(カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド)として販売されているもの、合成油、例えば合成エステル油、例えばイソプロピルパルミテート及びCrodaによりCrodamol IPP及びArlamol DOAとして販売されているもの、エーテル油、特に2つの脂肪族例えばC〜C18アルキル残基を有するエーテル油、例えばCognisによりCetiol OE(ジカプリルエーテル)として販売されているもの、ゲルベアルコール、例えばCognisによりEutanol G(オクチルドデカノール)として販売されているもの、又はシリコーン油、例えばジメチコン油、例えばDow CorningによりXiameter PMX−200として販売されているもの、シクロメチコン油、又は親水性を改善するためにポリオキシアルキレン側鎖を有するシリコーン;又はアルコキシレート皮膚軟化剤、例えば脂肪族アルコールプロポキシレート、例えばCrodaによってArlamol PS15E(プロポキシル化ステアリルアルコール)として販売されているものを含む高極性油が挙げられる。周囲温度では固体であるが、本発明の配合物を製造するために通常使用される温度で液体であることができる適切な皮膚軟化物質として、ホホバワックス、タロー及びココナッツワックス/油が挙げられる。非極性油が使用される場合、適切に良好な乳化を達成する、特に小さな油滴を得るために、比較的高濃度の本発明による組成物を使用することが望ましい場合がある。
皮膚軟化剤の混合物を使用することができ、そしてしばしば使用され、場合によっては固体皮膚軟化剤の全部又は一部は液体皮膚軟化剤に溶解するか、又は組み合わされて混合物の凝固点は適切に低い。皮膚軟化剤組成物が周囲温度で固体(脂肪アルコールなど)である場合、得られる分散液は技術的にはエマルションではないかもしれないが(しかし、大半の場合、油性分散相の正確な相を容易に決定することはできない)、そのような分散液は真のエマルションであるかのように振る舞い、エマルションという用語はこのような組成物を含むものとして本明細書で使用される。
油相の濃度は幅広く変化してもよい。エマルション中の油の量は、全配合物の、適切には1〜90重量%、好ましくは3〜60重量%、より好ましくは5〜40重量%、特に8〜20重量%、とりわけ10〜15重量%の範囲である。
エマルション中に存在する水(又はポリオール、例えばグリセロール)の量は、全配合物の、適切には5重量%超、好ましくは30〜90重量%、より好ましくは50〜90重量%、特に70〜85重量%、とりわけ75〜80重量%の範囲である。
本発明によるエマルション又はパーソナルケア配合物中の本発明の組成物の量は、全配合物の、少なくとも0.1重量%、好ましくは少なくとも0.5重量%、より好ましくは少なくとも1重量%、特に好ましくは少なくとも1.5重量%、とりわけ好ましくは少なくとも2重量%であってよい。
本発明によるエマルション又はパーソナルケア配合物中の本発明の組成物の量は、全配合物の、最大10重量%、好ましくは最大8重量%、より好ましくは最大7重量%、特に好ましくは最大6重量%、とりわけ好ましくは最大5.5重量%であってよい。
本発明によるエマルション又はパーソナルケア配合物中の本発明の組成物の量は、全配合物の、適切には0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜8重量%、より好ましくは1〜7重量%、特に1.5〜6重量%、とりわけ2〜5.5重量%の範囲である。
本発明によるエマルションはまた、乳化剤系の一部を形成する他の追加の界面活性物質を含有してもよい。他の適切な界面活性剤として、比較的親水性の界面活性剤、例えば10超、好ましくは12超のHLB値を有するもの、及び比較的疎水性の界面活性剤、例えば10未満、好ましくは8未満のHLB値を有するものが挙げられる。比較的親水性の界面活性剤として、平均で約10〜約100の範囲のアルキレンオキシド残基、特にエチレンオキシド残基を有するアルコキシレート界面活性剤が挙げられ;比較的疎水性の界面活性剤として、好ましくは平均で約3〜約10の範囲のアルキレンオキシド残基、特にエチレンオキシド残基を有するアルコキシレート界面活性剤が挙げられる。
本発明によるパーソナルケア配合物は、粘度によって、好ましくは最大10,000mPa・sの(ブルックフィールド粘度計で通常使用される剪断速度約0.1〜10秒−1で測定される)低剪断粘度を有するミルク及びローションと、好ましくは10,000mPa・s超の低剪断粘度を有するクリームとに分けることができる。ミルク及びローションは、好ましくは100〜10,000mPa・s、より好ましくは200〜5,000mPa・s、特に300〜1,000mPa・sの範囲の低剪断粘度を有する。ミルク又はローションに存在する本発明による組成物の量は、好ましくは、全配合物の2〜3重量%の範囲である。
クリームは、好ましくは少なくとも20,000mPa・s、より好ましくは30,000〜80,000mPa・s、特に40,000〜70,000mPa・sの範囲の低剪断粘度を有するが、例えば最大約10mPa・sといったさらに高い粘度を使用することもできる。クリーム中の本発明による組成物の量は、好ましくは、全配合物の2〜3重量%の範囲である。
本発明のエマルションは、一般的に従来の乳化及び混合方法によって製造することができる。例えば、本発明の組成物は、(i)油相、その後に水相が油相に添加される、又は(ii)組み合わされた油相と水相の両方、又は(iii)水相、この水相は次に油相に添加される、に添加することができる。方法(i)が好ましい。これらの方法のすべてにおいて、得られた混合物を次いで標準的な技術を用いて乳化することができる。通常は約60℃超、例えば約80〜85℃に水相及び油相を加熱するか、又はより低い温度、例えばほぼ周囲温度で水相を高強度混合にかける(コールドプロセス)、のいずれかであることが好ましい。激しい混合及び適度に高い温度の使用は、必要に応じて組み合わせることができる。加熱及び/又は高強度混合は、油相への水の添加前、添加中又は添加後に行うことができる。
エマルションは、本発明の組成物を油相又は水相のいずれかに添加し、水相を油相に混合して最初に油中水型エマルションを形成する、逆乳化法によっても製造することができる。水相の添加は、系が反転して水中油型エマルションが形成されるまで継続される。反転を行うためにかなりの量の水相が一般に必要とされることは明白であるので、この方法は高油相含量エマルションに使用される可能性は低い。激しい混合及び適度に高い温度の使用は、必要に応じて組み合わせることができる。加熱は、水相の添加中又は添加後に、及び反転の前、最中又は後に行うことができる。高強度混合は、水相の添加中又は添加後、及び反転の前又は最中に行うことができる。
エマルションは、例えば、広い範囲にわたって、好ましくは10〜10,000nmの範囲の平均液滴サイズを有するマイクロエマルション又はナノエマルションであってよい。一実施態様では、エマルションの液滴サイズは、例えば高圧均質化によって、好ましくは100〜1,000nm、より好ましくは300〜600nmの範囲の値に減少させることができる。
本発明によるエマルションは、本明細書に記載のように測定したときに安定であり、好ましくは周囲温度で、及び好ましくは40℃でも、1月超、より好ましくは2月超、特に3月超、とりわけ4月超にわたって安定である。より高い温度での安定性は特に重要となる場合があり、したがって、エマルションは、本明細書に記載のように測定したときに、50℃で、適切には1週間超、好ましくは2週間超、より好ましくは3週間超、特に1月超、とりわけ2月超にわたって安定である。
パーソナルケア配合物
本発明の組成物は、好ましくはパーソナルケア配合物、より好ましくは日焼け止め、化粧品、カラー化粧品、消臭剤、制汗剤又は皮膚科学製品に使用される。
パーソナルケア配合物若しくは製品、又は化粧品配合物若しくは化粧製品を製造するために他の多くの成分が配合物に含まれてもよい。これらの成分は、油溶性、水溶性又は非溶性であってよい。そのような物質の例として以下が挙げられる。
(i)防腐剤、例えばソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラベン(4−ヒドロキシ安息香酸のアルキルエステル)、フェノキシエタノール、置換尿素及びヒダントイン誘導体、例えばGermaben II Nipaguard BPX及びNipaguard DMDMHの商品名で市販されているもの。そのような防腐剤は、全組成物の0.5〜2重量%の範囲の濃度で好ましくは使用される。防腐補助剤、例えばカプリリルグリコールを使用してもよい。
(ii)香料。使用される場合、全組成物の、好ましくは0.1〜10重量%の範囲、より好ましくは最大約5重量%、特に最大約2重量%の濃度。
(iii)湿潤剤又は溶媒、例えばアルコール、ポリオール、例えばグリセロール及びポリエチレングリコール。使用される場合、全組成物の、好ましくは1〜10重量%の範囲の濃度。
(iv)有機日焼け止め剤、及び/又は二酸化チタン若しくは酸化亜鉛に基づくものを含む無機日焼け止め剤を含む、遮光剤又は日焼け止め剤。使用される場合、全組成物の、好ましくは0.1〜20重量%、より好ましくは1〜15重量%、特に2〜10重量%の範囲の濃度。
(v)α−ヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸及びそれらのエステル;ジヒドロキシアセトンなどのセルフタンニング剤。
(vi)抗菌剤、特にサリチル酸のような抗ニキビ成分。
(vii)以下を含むビタミン及びそれらの前駆体:(a)ビタミンA、例えばパルミチン酸レチニル及び他のトレチノイン前駆体分子、(b)ビタミンB、例えばパンテノール及びその誘導体、(c)ビタミンC、例えばアスコルビン酸及びその誘導体(d)ビタミンE、例えば酢酸トコフェロール、(e)ビタミンF、例えばγ−リノレン酸エステルなどの多価不飽和脂肪酸エステル。
(viii)スキンケア剤、例えば天然物質又は天然セラミドの機能模倣のいずれかとしてのセラミド。
(ix)リン脂質、例えば合成リン脂質又は天然リン脂質、例えばレシチン。
(x)小胞含有配合物。
(xi)ゲルマニウム含有化合物。
(xii)有益なスキンケア特性を有する植物抽出物。
(xiii)皮膚ホワイトニング剤、例えばCrodaにより販売されるArlatone Dioic DCA(商標)、コウジ酸、アルブチン、及び類似の物質。
(xiv)皮膚修復活性化合物、例えばAllantoin及び類似のシリーズ。
(xv)カフェイン及び類似の化合物。
(xvi)冷却添加剤、例えばメントール又はカンファー。
(xvii)虫よけ剤、例えばN、N−ジエチル−3−メチルベンズアミド(DEET)及びシトラス油又はユーカリ油。
(xviii)精油。
(xix)エタノール。
(xx)微細顔料、特に酸化物及びケイ酸塩を含む顔料、例えば酸化鉄、特にコーティングされた酸化鉄、及び/又は二酸化チタン、窒化ホウ素などのセラミック材料。
(xxi)他の固体成分、例えばメークアップ及び化粧品に使用されてサスポエマルションを与えるもの。配合物の全重量に基づき、好ましくは1〜15重量%、より好ましくは5〜15重量%の範囲の量で使用される。
(xxii)消臭剤又は制汗剤化合物。
本発明による組成物及びエマルションは、多様な配合物及び最終用途、例えば、保湿剤、日焼け止め、アフターサン製品、ボディバター、ゲルクリーム、香料高含量製品、香料クリーム、ベビーケア製品、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー、化粧水及び美白製品、無水製品、制汗消臭製品、日焼け製品、クレンザー、2イン1発泡エマルション、多重エマルション、防腐剤非含有製品、マイルド配合物、スクラブ配合物、例えば固体ビーズを含有するもの、水中シリコーン配合物、顔料含有製品、噴霧可能エマルション、化粧品、カラー化粧品、コンディショナー、シャワー製品、発泡エマルション、メイクアップリムーバー、アイメイクアップリムーバー及びワイプに使用するのに適している。
配合物は、スプレー、ローション、クリーム又は軟膏であってもよい。配合物がカラー化粧品である場合、ファンデーション、マスカラ、アイシャドー又はリップスティックであってよい。配合物は、制汗剤又は消臭剤であってよい。
本発明による組成物又はエマルションを含有する配合物は、広い範囲、好ましくは3〜13、より好ましくは5〜10、特に6〜8の範囲のpH値を有することができる。
日焼け止め
好ましいパーソナルケア配合物の一つは、1又は複数の有機日焼け止め剤及び/又は金属酸化物などの無機日焼け止め剤を含む日焼け止めであるが、好ましくは水性及び/又は有機、好ましくは水性の分散液の形態で組成物に含まれる、少なくとも1種の粒状二酸化チタン及び/又は酸化亜鉛を好ましくは含む。そのような二酸化チタン及び/又は酸化亜鉛分散体は、Tioveil、Solaveil及びSpectraveilの商標名でCrodaから市販されている。さらに、有機日焼け止め剤は、好適な金属酸化物日焼け止め剤と一緒に使用してもよく、p−メトキシ桂皮酸エステル、サリチル酸エステル、p−アミノ安息香酸エステル、非スルホン化ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタンの誘導体又は2−シアノアクリル酸のエステルを含んでもよい。有用な有機日焼け止め剤の具体例として、ベンゾフェノン−1、ベンゾフェノン−2、ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−6、ベンゾフェノン−8、ベンゾフェノン−12、イソプロピルジベンゾイルメタン、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、エチルジヒドロキシプロピルPABA、グリセリルPABA、オクチルジメチルPABA、オクチルメトキシシンナメート、ホモサレート、オクチルサリチレート、オクチルトリアゾン、オクトクリレン、エトクリレン、メンチルアントラニレート、4−メチルベンジリデンカンファー、ベンゾフェノン−4、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、及びフェニルベンゾイミダゾールスルホン酸が挙げられる。
本発明による界面活性剤組成物を含有する最終用途の日焼け止め配合物は、驚くほど改善された耐水性及び/又は日焼け止め性(SPF値)を示すことができる。
パーソナルケア以外の組成物の使用
本発明の組成物又はエマルションは、パーソナルケア配合物ではない製品に使用することもできる。
燃料は、本発明の組成物又はエマルションを含むことができる。例えば、組成物は、ホワイトディーゼルのような燃料及び水エマルションに使用することができる。
潤滑剤は、本発明の組成物又はエマルションを含むことができる。潤滑剤は、工業用、海洋用又は自動車用潤滑剤であってもよい。潤滑剤は、乳化可能な潤滑剤であってもよい。潤滑剤は、金属加工用流体であってもよい。
塗料又はコーティングは、本発明の組成物又はエマルションを含むことができる。組成物は、油性塗料又はコーティング配合物中で水を乳化させるために使用することができる。
農薬配合物は、本発明の組成物又はエマルションを含むことができる。
本発明の組成物は、炭化水素を乳化又は分散させるために使用することができる。組成物はアスファルテン分散剤として使用することができる。組成物は、爆薬用の乳化剤又は安定剤として使用することができる。爆薬はエマルション爆薬、例えば硝酸アンモニウム−燃料油(ANFO)爆薬であってもよい。
組成物は、顔料分散剤として使用することができる。
本発明は、以下の非限定的な例によって例示される。特に断らない限り、全ての部及びパーセントは重量で示す。
列挙されたすべての試験及び物理的特性は、特に断らない限り、又は参照された試験方法及び手順に別段の記載がない限り、大気圧及び周囲温度(すなわち、約23℃)で測定されたものと理解される。
試験方法
本明細書では以下の試験方法を用いた。
(i)エマルションの安定性は、周囲温度(23℃)で、5℃で冷却して、又は40℃、45℃及び50℃の高温で、3月間保存した後のエマルションを観察することによって評価した。50℃での貯蔵安定性の測定は厳しい試験である。エマルションをまた、サイクリングオーブン(24時間で−10℃〜40℃)を用いて凍結融解安定性について評価した。エマルションの目に見える分離が起こらなければ、組成物は安定していた。エマルションの安定性はまた、3月間にわたって分散相の水粒子のサイズを監視することによって評価した。粒子サイズは、レーザー回折を利用して分散相粒子のサイズを測定するMalvern Mastersizer 2000を用いて測定した。
(ii)エマルションの粘度は、エマルションの粘度に応じて適切なスピンドル(LV1、LV2、LV3、又はLV4)を使用するブルックフィールドLVT粘度計を用いて23℃で測定した。エマルションは、エマルション製造して1日後、6rpm(0.1Hz)で試験し、結果をmPa・sで引用する。
(iii)ヒドロキシル価は、試料1gのヒドロキシル含量に相当する水酸化カリウムのmg数として定義され、アセチル化及びその後の過剰の無水酢酸の加水分解によって測定された。生成した酢酸を続いてエタノール性水酸化カリウム溶液で滴定した。
(iv)酸価は、試料1g中の遊離酸の中和に必要な水酸化カリウムのmg数として定義され、標準水酸化カリウム溶液を用いた直接滴定により測定した。
(v)けん化(又はSAP)価は、試料1gの完全けん化に必要な水酸化カリウムのmg数として定義され、標準水酸化カリウム溶液を用いたけん化及びその後の標準硫酸溶液を用いた滴定によって測定された。
(vi)ヨウ素価は、試料100g中の不飽和によって消費されたヨウ素Iの重量をグラムで表したものとして定義され、試料を過剰のWij(一塩化ヨウ素)溶液と反応させることによって測定される。残ったWij溶液をヨウ化カリウムでヨウ素に変換し、次にヨウ素を標準チオ硫酸ナトリウム溶液に対して滴定する。
(vii)重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって決定した。GPCに使用された装置及び設定を以下の表1に示す。
Figure 0006936234
例1
1,540gの三量体脂肪酸(75〜85重量%の三量体脂肪酸及び15〜25重量%のオレイン酸由来の二量体脂肪酸)、及び2.2gのパラジウム触媒を、撹拌機、サンプル口、圧力解放バルブ、通気ライン、及び窒素と水素の両方の供給を備えた4Lの本質安全圧力容器(オートクレーブ)に入れた。系を窒素でパージした。オートクレーブを圧力試験して、漏れがないことを確認した。撹拌機を停止した状態で内容物を200℃に加熱し、オートクレーブを水素でパージして排気してから、容器を水素で300psiに加圧した。水素流量計を0mLに戻して撹拌を開始した。水素圧を290〜300psiの範囲に維持し、反応を2.5時間継続した。撹拌機を停止し、水素を排気してから窒素でパージした。水素化三量体酸生成物を冷却、排出、次にろ過して触媒を除去した。生成物のヨウ素価は64.8gI/100gであり、色は7.7ガードナーであった。
207.54gの水素化三量体酸、81.91gのドデカノール(純度>98重量%)、及び60.55gのポリグリセロール−3を0.5Lフランジフラスコに加えた。フラスコを、オーバーヘッド混合機(PTFE40mm遠心撹拌機、400rpm)及び窒素スパージャ(約20〜30cc/分)を備えた標準蒸留装置に配置した。混合物を175℃で4時間加熱し、次いで240℃で2.5時間加熱した。生成物を冷却して排出した。生成物の酸価は0.3mgKOH/gであり、けん化価は122.7mgKOH/gであり、OH価は157.1mgKOH/gであった。
例1A
1,575gの三量体脂肪酸(75〜85重量%の三量体脂肪酸及び15〜25重量%のオレイン酸由来の二量体脂肪酸)、及び2.26gのパラジウム触媒を、撹拌機、サンプル口、圧力解放バルブ、通気ライン、及び窒素と水素の両方の供給を備えた4Lの本質安全圧力容器(オートクレーブ)に入れた。系を窒素でパージした。オートクレーブを圧力試験して、漏れがないことを確認した。撹拌機を停止した状態で内容物を230℃に加熱し、オートクレーブを水素でパージして排気してから、容器を水素で300psiに加圧した。水素流量計を0mLに戻して撹拌を開始した。水素圧を350〜360psiに維持し、反応を1.5時間継続した。撹拌機を停止し、水素を排気してから窒素でパージした。水素化三量体酸生成物を冷却、排出し、次にろ過して触媒を除去した。生成物のヨウ素価は67.3gI/100gであり、色は7.4ガードナーであった。
200.70gの水素化三量体酸、100.30gのドデカノール(純度>98重量%)、及び40.41gのポリグリセロール−3を0.5Lフランジフラスコに加えた。フラスコを、オーバーヘッド混合機(PTFE40mm遠心撹拌機、400rpm)及び窒素スパージャ(約20〜30cc/分)を備えた標準蒸留装置に配置した。混合物を175℃で4時間、次いで240℃で9時間加熱した。生成物を冷却して排出した。生成物の酸価は0.9mgKOH/gであり、けん化価は120.9mgKOH/gであり、OH価は107.3mgKOH/gであった。
例2
1,527gの三量体脂肪酸(75〜85重量%の三量体脂肪酸及び15〜25重量%のオレイン酸由来の二量体脂肪酸)、及び2.2gのパラジウム触媒を、撹拌機、サンプル口、圧力解放バルブ、通気ライン、及び窒素と水素の両方の供給を備えた4Lの本質安全圧力容器(オートクレーブ)に入れた。系を窒素でパージし、次いで排気した。オートクレーブを圧力試験して、漏れがないことを確認した。撹拌機を停止した状態で内容物を200℃に加熱し、オートクレーブを水素でパージして排気してから、容器を水素で300psiに加圧した。水素流量計を0mLに戻して撹拌を開始した。水素圧を290〜300psiに維持し、反応を4.5時間継続した。撹拌機を停止し、水素を排気してから窒素でパージした。水素化三量体脂肪酸生成物を冷却、排出、次にろ過して触媒を除去した。生成物のヨウ素価は64.4gI/100gであり、色は6.8ガードナーであった。
203.97gの水素化三量体酸、80.51gのドデカノール(純度>98重量%)、及び45.52gのジグリセロールを0.5Lフランジフラスコに加えた。フラスコを、オーバーヘッド混合機(PTFE40mm遠心撹拌機、400rpm)及び窒素スパージャ(約20〜30cc/分)を備えた標準蒸留装置に配置した。次いで、混合物を175℃で4時間加熱し、その後240℃で2.5時間加熱した。生成物を冷却して排出した。生成物の酸価は0.5mgKOH/gであり、けん化価は128.5mgKOH/gであり、OH価は145.2mgKOH/gであった。
例3
油中水型保湿クリームを表2に記載された配合物を用いて製造した。
Figure 0006936234
手順
相A及び相Bの成分を別々に混合し、70℃に加熱した。次いで、相Bを相Aに激しく撹拌しながらゆっくりと添加し、1分間(100gあたり)均質化し、次いで40℃に撹拌した。40℃で相Cを添加し(尿素は水に分散させた)、配合物を1分間均質化した。配合物を周囲温度まで撹拌した。2つの配合物を製造した。第1の配合物は例1の乳化剤を使用し、第2の配合物は例2の乳化剤を使用した。
油中水型保湿クリームを上述のエマルション安定性試験にかけたところ、全ての温度で少なくとも3月間安定であり、6回の凍結融解サイクルに耐えた。分散相の水粒子の粒子サイズは、3月の期間にわたってほとんど変化を示さず、乳化安定性を示した。
例4
油中水型日焼け止めを表3に記載した配合物を用いて製造した。
Figure 0006936234
手順
相A及び相Bの成分を別々に混合し、70℃に加熱した。次いで、相Bを相Aに激しく撹拌しながらゆっくりと添加し、1分間(100gあたり)均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。2つの配合物を製造した。第1の配合物は例1の乳化剤を使用し、第2の配合物は例2の乳化剤を使用した。
油中水型日焼け止めを上述したエマルション安定性試験にかけたところ、全ての温度で少なくとも3月間安定であり、6回の凍結融解サイクルに耐えた。分散相の水粒子の粒子サイズは、3月の期間にわたってほとんど変化を示さず、乳化安定性を示した。
例5
高内相ライトボディクリームを表4に記載した配合物を用いて製造した。
Figure 0006936234
手順
相A及び相Bの成分を別々に混合し、70℃に加熱した。次いで、相Bを相Aに激しく撹拌しながらゆっくりと加え、1分間(100gあたり)均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。2つの配合物を製造した。第1の配合物は例1の乳化剤を使用し、第2の配合物は例2の乳化剤を使用した。
ライトボディクリームを上述のエマルション安定性試験にかけたところ、全ての温度で少なくとも3月間安定であり、6回の凍結融解サイクルに耐えた。分散相の水粒子の粒子サイズは、3月の期間にわたってほとんど変化を示さず、乳化安定性を示した。
例6
例1で製造された乳化剤のより低い使用レベルを、例3〜5に記載の3つの配合物で調べた。乳化剤の記載量の75%を使用した配合物を上述のエマルション安定性について試験した。これらのより低い使用レベルでは、例1で製造された乳化剤で製造された配合物は、1月の試験期間にわたって安定なままであった。
例7
油中水型制汗クリームを表5に記載した配合物を用いて製造した。
Figure 0006936234
手順
相A及び相Bの成分を別々に混合し、70℃に加熱した。次いで、相Bを相Aに激しく撹拌しながらゆっくりと添加し、1分間(100gあたり)均質化し、次いで50℃に撹拌した。相Cをゆっくり添加し、生成物である配合物を周囲温度まで撹拌した。
例8
無水クリームを表6に記載の配合物を用いて製造した。
Figure 0006936234
手順
相A及び相Bの成分を別々に混合し、75℃に加熱した。次いで、相Bを相Aに激しく撹拌しながらゆっくりと添加し、1分間均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。
例9
クリームファンデーションを表7に記載された配合物を用いて製造した。
Figure 0006936234
手順
相A及び相Bの成分を別々に混合し、85℃に加熱した。次いで、相Bを相Aに激しく撹拌しながらゆっくりと添加し、1分間均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。
例10
水中油中水型多重エマルションを表8に記載された配合物を用いて製造した。
Figure 0006936234
手順
相Bを水酸化アンモニウムでpH3.5に調整した。相A及び相Bを別々に70℃に加熱した。相Bを相Aに激しく撹拌しながらゆっくりと添加し、1分間均質化し、適度に撹拌しながら室温まで冷却した。Keltrolを水に予備分散し、残りの相Dの成分を加えた。相Cを相Dに適度に撹拌しながらゆっくりと添加し、1分間均質化し、撹拌しながら室温まで冷却した。
例11
リーブインヘアコンディショナーを表9に記載の配合物を用いて製造した。
Figure 0006936234
手順
相A及び相Bの成分を別々に混合し、70℃に加熱した。次いで、相Bを相Aに激しく撹拌しながらゆっくりと加え、1分間(100gあたり)均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。
例12
リーブオンヘアモイスチャライザーを表10に記載の配合物を用いて製造した。
Figure 0006936234
手順
相A及び相Bの成分を別々に混合し、70℃に加熱した。次いで、相Bを相Aに激しく撹拌しながらゆっくりと加え、1分間(100gあたり)均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。
例13
油中水型日焼け止めを表11に記載の配合物を用いて製造した。
Figure 0006936234
手順
相A及び相Bの成分を別々に混合し、70℃に加熱した。次いで、相Bを相Aに激しく撹拌しながらゆっくりと加え、1分間(100gあたり)均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。
本発明は、単なる例示として記載されている上記の実施態様の詳細に限定されるものではないと理解される。多くの変形が可能である。

Claims (14)

  1. a)二量体脂肪酸及び/又は三量体脂肪酸;
    b)少なくとも3個の炭素原子を含むモノアルコール;及び
    c)少なくとも個のヒドロキシル基を含むポリオール
    を含む反応物の反応生成物である組成物であって、当該組成物は、
    i)二量体脂肪酸ジエステル及び/又は三量体脂肪酸トリエステル;及び
    ii)1個より多くの二量体脂肪酸及び/又は三量体脂肪酸の残基を含むオリゴエステルを含み、
    前記反応物中の(b)のモル量が、(c)のモル量と等しいかそれより大きい、組成物
  2. 前記反応物中の(b)のモル量が、(a)のモル量と等しいかそれより大きい、請求項1に記載の組成物。
  3. アルキレンオキシド残基を含まない、請求項1又は2のいずれかに記載の組成物。
  4. 前記反応物中の(a)が少なくとも50重量%の三量体脂肪酸を含む、請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 前記ポリオールが、糖、糖アルコール、グリセロール、ポリグリセロール及びそれらの混合物から選択される、請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 前記モノアルコールが6〜18個の炭素原子を含む、請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 90〜300mgKOH/gの範囲のヒドロキシル価を有する、請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 前記ポリオール反応物中に存在するヒドロキシル基の10〜50%が前記組成物中でエステル化されている、請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 前記組成物が、前記組成物の総重量に基づいて、
    i)15〜75重量%の二量体脂肪酸ジエステル及び/又は三量体脂肪酸トリエステル;及び
    ii)80〜20重量%のオリゴエステル
    を含む、請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物を含むエマルション。
  11. 請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物又は請求項1に記載のエマルションを含むパーソナルケア配合物。
  12. 日焼け止め、化粧品、防臭剤、又は制汗剤である、請求項1に記載のパーソナルケア配合物。
  13. 請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物をエマルションと混合する工程を含む、エマルションを安定化する方法。
  14. エマルションを安定化させるための請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物の使用。
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