JP6877226B2 - 多官能性生成物を製造するための方法及び当該方法を使用するための装置 - Google Patents
多官能性生成物を製造するための方法及び当該方法を使用するための装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6877226B2 JP6877226B2 JP2017080797A JP2017080797A JP6877226B2 JP 6877226 B2 JP6877226 B2 JP 6877226B2 JP 2017080797 A JP2017080797 A JP 2017080797A JP 2017080797 A JP2017080797 A JP 2017080797A JP 6877226 B2 JP6877226 B2 JP 6877226B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reactor
- product
- reaction
- products
- phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 67
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 116
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 98
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 93
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 35
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 24
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 24
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 16
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 9
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 polyoxymethylene dimethyl ether Polymers 0.000 claims description 6
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 claims description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002309 gasification Methods 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 22
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 14
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 8
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIXCIVDAWWCJJR-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylaminoethylazide Chemical compound CN(C)CCN=[N+]=[N-] XIXCIVDAWWCJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003570 air Substances 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 2
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Natural products CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000005575 aldol reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000007701 flash-distillation Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003116 impacting effect Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/37—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups
- C07C45/38—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups being a primary hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
- C07C27/04—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by reduction of oxygen-containing compounds
- C07C27/06—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by reduction of oxygen-containing compounds by hydrogenation of oxides of carbon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/009—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in combination with chemical reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
- B01J8/02—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
- B01J8/06—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds in tube reactors; the solid particles being arranged in tubes
- B01J8/067—Heating or cooling the reactor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/15—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively
- C07C29/151—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases
- C07C29/153—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used
- C07C29/154—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used containing copper, silver, gold, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/09—Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
- C07C41/56—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by condensation of aldehydes, paraformaldehyde, or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/30—Compounds having groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/37—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/44—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation-reduction of aldehydes, e.g. Tishchenko reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
- C10L1/026—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
- C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/06—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for facilitating soot removal
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00017—Controlling the temperature
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00017—Controlling the temperature
- B01J2208/00026—Controlling or regulating the heat exchange system
- B01J2208/00035—Controlling or regulating the heat exchange system involving measured parameters
- B01J2208/00044—Temperature measurement
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00539—Pressure
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00548—Flow
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
この、ポリオキシエチレンジメチルエーテルを生成するためにホルムアルデヒドを得る最後の方法は、BASFにより開発され、米国特許第7,999,140号明細書に開示された方法において使用される。
米国公開特許第2003017153号明細書においても、ポリオキシエチレンジメチルエーテルを生成するためにホルムアルデヒドを得るための方法が含まれている。そこに記載されている方法は、水溶液として提供されるホルムアルデヒドの液体源を連続的に製造するための方法に基づいている。
1.低い毒性
2.ガソリン又はディーゼル(diesel)と、任意の比率で混合できる。
3.ディーゼルとの混合を目的とするとき、異なった粘度及び異なったセタン価に調整できる。
4.水との混成があったとしても、ガソリンやディーゼルのような炭化水素と、アルコールとの単一液相混合物(single liquid phase mixture)を保持できる。
5.炭化水素と混合して燃焼する際に、炭化水素の燃焼から、排ガスの毒性レベルを低下させる。
6.バイオマス又は炭化水素から得ることができる。
7.生分解性を有する。
8.二酸化炭素吸収源として作用する。在来型燃料成分として用いられる際に50%以上という酸素含有量により、得られるエネルギーの単位ごとに生成するCO2がより少なく、使用されるエンジンの出力への悪影響とは無関係である。
9.他の燃料要素と相補的であることを許容し、それにより、実質的な修正なしに、従来のエンジン中で100%まで使用でき、従来の燃料に比べて競争力のある効率を獲得できる。
10.燃料タンクとインジェクタから煤と水を浄化する。
11.ガソリンスタンドの現在のポンプシステムで動作する。
1.1回の通過で多官能性生成物への変換の大部分を達成する。
2.自己加熱、及び連続反応として進行するプロセスを、原材料の一部の部分酸化から得られた熱エネルギーを消費して、大量の電力を消費することなく、そのほとんどを適度な圧力の工程に維持しつつ使用して、維持することができる。
3.プロセスの中間生成物をプロセスラインの外部に格納する必要性を防ぐ。
4.任意の添加剤を適切に添加してそのpHを変化させることができ、したがって、その物理的及び科学的な特性を変化させることができる多官能性生成物を生成する。それにより、一方、酸性物質の存在下では、それを生成した反応の反転を防止する。一方、燃料として使用される場合には、爆発に対する感度が高まる。
上記の4つの点は、この特許に開示され、以下に記載されているプロセス及び装置で達成されたものである。
・ プロセスについて
プロセスに関しては、いくつかの吸熱反応を含むが、発熱反応が、吸熱反応が消費するよりも多くの熱エネルギーを放出するので、それは全体的に発熱性であることを示すことができる。このプロセスは、吸熱反応が、所要の温度内に留まることができるように、発熱反応によって放出された熱を再利用することを含む。このプロセスは、プロセスを開始するために一度に使用された熱以外の熱を供給することを必要とすることなく、自己発熱し、電力に関しては、合成ガスの圧力を一定に維持するために使用される。
プロセス自体の開始前に、原材料は、主として以下を含むガスであるため、原材料は200〜300℃の温度と18〜60バールの間の圧力、好ましくは40バール近くの圧力に向けて準備される。
a. 水素
b. 一酸化炭素
c. 二酸化炭素
水素と一酸化炭素を主成分とする合成ガスは、200〜300℃の温度、20〜60バール、好ましくは40バールの圧力で第1の反応器に入り、少なくとも1つの触媒と接触する。
この触媒の組成に依存して、メタノールを生成するための第1のグループ、またはジメチルエーテルを生成するための第2のグループの反応を引き起こすことができる。
触媒がメタノールを製造するためのものである場合、好ましい化合物はCuO/ZnO/Al2O3に基づくものであり、これはC1と呼ばれ、第1グループの主反応CO+2H2→CH3OHを促進する。
触媒がジメチルエーテルを製造するためのものである場合、好ましい化合物は、CuO/ZnO/Al2O3及び酸化アルミニウムに基づくものであり、これはC2と呼ばれ、第2のグループの主反応3CO+3H2→CH3OCH3+CO2を促進する。
この反応からの残留水を原料として使用し、副反応CO+H2O→CO2+H2により、より多くの水素を発生させる。これにより、試薬の中の余分な水を持つことを回避する。これは、合成ガスのジメチルエーテルとメタノールへの変換における主な制限を減少させることを意味する。
第1の反応器が主反応器及び補助反応器を含む実施形態では、主反応器又は補助反応器がそれぞれこれらの2つの触媒1つのタイプのみを含むように2つの反応グループを別々に行うことができ、主反応器及び補助反応器を順に、交互に、並行して、又は組み合わせて配置することができる。
この第1の反応器が2つの反応グループを実施するための主反応器及び補助反応器を含み、主反応器及び補助反応器の両方が一緒に混合された触媒C1及びC2を含む場合、これらの反応器は主反応器及び補助反応器を、順番に、交互に、並列に、又は組み合わされて配置することができる。
両方の生成物がこの第2の反応器に入ると、CH3OCH3+H2O→2CH2O+2H2などの副反応が起こり、ホルムアルデヒドがさらに生成し、主副生成物として反応しなかった余剰水及び水素が残る。
C3と呼ぶこれらの反応に好ましい触媒は、酸化アルミニウム、酸化モリブデン、バナジウム及び鉄のグループの少なくとも2つの金属又は化合物に基づく。
第2の反応器内で起こる第3の反応の副生成物である残留水は、好ましくはこの反応器の端部又は別の凝縮器で凝縮し、それを循環する生成物が第3の反応器へと排出される前にプロセスから抜き出される。好ましくは、多官能性生成物を生成する第4及び最後の反応グループを開始させるために、第2の反応器を出る圧力及び温度を超えない圧力及び温度で行う。
第3の反応器は、主中間生成物であるジメチルエーテル及びホルムアルデヒドと、未変換合成ガス及び若干の少数副生成物とが反応蒸留され、少なくとも1種類の強酸性触媒と接触する場所であり、一つはC4と呼ぶイオン交換樹脂である。
第3の反応器では、アルカリ化して多官能性生成物のpHを調節するアミンを好ましくは含む。これは、内燃機関で使用される際に、このグループの反応の逆転を防止し、多官能性生成物を爆発に対し恒久的に感度をよくするためである。
i)ニトロメタンでドープされた1〜4個の炭素原子を有するアルコール
ii)プロピレングリコールモノメチルエーテルでドープされたジブチルエーテル
多官能性生成物は、未変換の合成ガス及び少数の副生成物の一部と共に、分別蒸留によって部分的又は完全に分離できるように装置から排出される。
任意の添加剤に関して、これは好ましくは少なくとも1種のアミンを含み、ここで好ましいものはエチレンジアミンであり、第2の好ましいものは2−ジメチルアミノエチルアジドである。
この方法の特徴の1つは、第1フェーズと第2フェーズとの間に、第1フェーズから生じる生成物の圧力を、好ましくは3分の2に減少させ、第1フェーズと第2フェーズとの間の過剰圧力を用いて、第3フェーズと第4フェーズの間の生成物の圧力を上昇させることである。
さらに、第1及び第2フェーズからの生成物は、第3の反応器のための熱を、装置に入る原料、又は添加剤イジェクタを介して装置に入る任意の添加剤に供給する。
これを行うために、装置は熱と圧力を回収する手段を有する。
圧力と熱の回収は、プロセスをエネルギー的に自足可能にする。
装置に関しては、上記にかかわらず、連続して接続された少なくとも3つの反応器を含み、4つの主要反応グループのうちの少なくとも3つが発生するので、連続的に使用でき、中間生成物を一方から他方へ通過させることができるプロセス外のストレージを必要としない。
これらの3つの反応器のうち、主反応器および補助反応器を含むことができる少なくとも1つの第1の反応器は、最初の2つの反応グループ用であり、少なくとも1つの第2の反応器は、第3の反応のグループのためのものである。少なくとも1つの第3の反応器は、第4の反応グループのためのものである。2つ、好ましくは4つのシートに載置され、ディスク/フランジであってもよいジャケットによって覆われている。
最も外側のディスク/フランジ(反応器のカバーとして機能する)は、原料、酸素、水、添加物または最終生成物などの所定の材料をプロセスに導入または抽出するために使用される。これらの材料の導入または抽出は、前述のチャンバの内部および外部を連通するオリフィスを介して行われる。
第2および第3の反応器は、それぞれ酸素および添加剤インジェクタと連通される。
各反応器のためのパイプバンクのパイプは、好ましくは溶接、圧力またはネジを介してチャンバに隣接するディスク/フランジに固定され、前記ディスク/フランジはパイプバンクの各パイプに対して貫通オリフィスを有する。
発熱反応から吸熱反応へこの熱を伝達するために装置が有する異なる手段は、直接的、間接的または両方の組み合わせであり得る。
直接的な手段は、反応第1、第2および第3のグループの発熱反応から生じる生成物の再循環によるものである。吸熱反応が生じる伝導を通して、直接的な熱交換を引き起こし、それを前記結果物を介して吸熱反応に伝達するものである。
間接的な手段は、反応第1、第2および第3グループの発熱反応から生じる生成物の再循環によるものである、吸熱反応が生じる伝導を通して、熱交換を間接的に引き起こし、
このプロセスに化学的に関与していない流体を介して吸熱反応に伝達するものである。
内燃機関に使用される場合、任意の添加剤の適用から得られる多官能性生成物は、7を超えるpHを有する特性を有し、そのファクターは、爆発に対して非常に高感度であるアルカリ性生成物であり、内燃機関の燃料成分としての使用にとって、ポジティブ且つ差別化要因である。
合成ガスは、圧縮機(6)で40バールに圧縮され、熱交換器(7)で280℃に加熱され、そして主反応器(2)と補助反応器(3)を介して第1の反応器(1)に入る。主反応器(1)と補助反応器 (3)は、順に配列されていてもよいし、並列に配列されていてもよい。
可能な一実施形態によれば、合成ガスは第1の反応器(1)の主反応器(2)及び補助反応器(3)に並列に入る。これらの反応器はそれぞれ触媒C1及びC2を収容し、両方とも280℃及び40バールの圧力で作動する。
主反応器(2)を循環するすべての生成物は、主反応器(2)で反応しなかったガスと共に、触媒C2を含む補助反応器(3)に入り、反応第2グループを介して主にジメチルエーテルを生成する。
反応しなかったそれぞれの原料、及び二酸化炭素、ギ酸メチル及び炭酸のようなそれぞれの反応に由来するそれぞれの副生成物と一緒になったジメチルエーテル及びメタノールは、酸素、及び装置の外部から注入された任意の添加剤と共に、すべてが第2の反応器(4)に、生成物が補助反応器(3)を出るときの温度と同じ温度、かつ減圧下で入る。これにより、反応第3グループを介して、触媒C3の存在下で、メタノールが主にホルムアルデヒドに酸化され得る。酸素は、図1に示すように、第2の反応器(4)の内部と外部を連通するオリフィスを含む酸素注入器(8)によって注入される。
第2の反応器(4)を循環する全ての生成物は、触媒C3に曝されて主としてホルムアルデヒドを生成し、好ましくは加圧下の凝縮器、好ましくは外部の凝縮器(13)を通過して残留水(10)を抽出する。
この第3の反応器は、多官能性生成物と同様に、水、メタノール、炭酸、蟻酸、酢酸、二酸化炭素、ギ酸メチル及びホルムアルデヒドの少数又は微量を生成する。一酸化炭素、メタン、水素、酸素、炭化水素の痕跡など、変換されなかった原材料から他の生成物もガス状で排出され、少数の副生成物と呼ばれる(12)。
相互接続部は、主反応器(2)から第2の反応器(4)への第1相互接続部(15)と、補助反応器(3)から第3の反応器(5)への第2相互接続部(14)である。
反応の異なるグループが生じる間に、主反応器(2)及び補助反応器(3)からなる第1の反応器(1)、及び第2の反応器(4)からの生成物は、間接的に、ジャケットと反応器を含むパイプバンクとの間を循環する不揮発性液体を介して、熱交換を使用して、熱を第3の反応器(5)に提供する。余分な熱は、任意には、装置に入る原材料、及び添加剤インジェクタ(9)を介し装置に入ることがある任意の添加剤に与えられ得る。
ポリオキシメチレンジメチルエーテルと一緒に出る流体又はガス生成物は、必要に応じて再循環され、合成ガスの製造のためのガス化プロセスのための原料として有用である。
主反応器(2)において反応第1グループが生じてメタノールが生成され、補助反応器(3)において反応第2グループが生じてジメチルエーテルが生成される、主反応器(2)及び補助反応器(3)の生成物は、全てが主反応器及び補助反応器の温度及び圧力以下の温度及び圧力で第2の反応器(4)に入り、それらはメタノール及びジメチルエーテルを部分酸化させてホルムアルデヒドとするのに有利な触媒C3と接触し、従って、水、二酸化炭素、ギ酸メチル、炭酸及びメタノールを主成分とする液体副生成物を生成する。
この酸化プロセスの間に存在するのは、主反応器(2)及び補助反応器(3)で合成ガス及び反応しなかった合成ガスのガス状の副生成物であり、主に酸素と原材料が浸透している水素、一酸化炭素、二酸化炭素及び窒素である。
この第2の反応器(4)では、メタノールはほぼ完全にホルムアルデヒドに酸化され、水を副生成物として生成する。ジメチルエーテルの一部も、低い割合でホルムアルデヒドに酸化し、水を副生成物として生成する。
第2の反応器(4)の終わりで、循環する全ての生成物は、好ましくは第2の反応器(4)の端部にあり、しかし外部にあってもよい凝縮器(13)を通過する。主に第2の反応器(4)で副生成物として生成された残留水(10)が凝縮し、生産システムから抽出されることができる。
任意の添加剤と共に、生産システムから抽出されたものを除いて凝縮器から出てくる生成物は、20バールに近い圧力及び175℃の温度の触媒C4を含む第3の反応器(5)に入り、主に40%以上の合成ガスの変換率を有する多官能性生成物を生成する際に反応の完全なグループを生成する。
従って、多官能性生成物と共に担持された望ましくない液体副生物からポリオキシメチレンジメチルエーテルを分離することが好都合であり、第3反応器から出る他のガス生成物と共に分離された液体副生成物は、合成ガスのために、原料及び任意の添加物を予熱する。
Claims (16)
- 多官能性生成物を生成する方法であって、
前記方法は、
200℃〜300℃の温度、及び18バール〜60バールの圧力での原材料の準備であって、前記原料は水素、一酸化炭素及び二酸化炭素を含むガスである前フェーズと、
第1の反応器において以下の反応を含む第1フェーズと、
a.CuO/ZnO/Al 2 O 3 をベースとし、従って反応CO+2H 2 →CH 3 OHを含む反応第1グループを生じる触媒C1に原料を接触させることによってメタノールを生成する
b.酸化アルミニウム及びCuO/ZnO/Al 2 O 3 をベースとし、反応3CO+3H 2 →CH 3 OCH 3 +CO 2 を含む反応第2反応グループを生じさせる触媒C2に原料を接触させることによってジメチルエーテルを生成する
第1フェーズから生じる生成物の少なくとも1つが第2の反応器に入り、以下のサブフェーズを含む、第2フェーズと、
i)酸素は、第1フェーズから生じる生成物に注入される
ii)第1フェーズから得られた生成物は、酸素と一緒に、酸化アルミニウム、モリブデン、バナジウム及び鉄の少なくとも1種の化合物をベースとする、少なくとも1種の触媒C3と接触し、反応第3グループを生じる
iii)反応第3グループを介して、ホルムアルデヒド及び副生成物として水素及び反応しなかった過剰の水を得る
iv)残留水の抽出
前のフェーズから得られた生成物、主にジメチルエーテル及びホルムアルデヒドが第3の反応器に入り、反応蒸留にかけられる第3フェーズと
を備え、以下のステップを含んでいる
i)前のフェーズから得られた生成物、未変換の原料ガス及び以前に生産システムから抽出されなかった副生成物を、強酸であり、20バールより低い圧力及び175℃未満の温度にある第3の反応器の内部にあり、反応第4グループを引き起こす、少なくとも1つの触媒C4と接触させることによりポリオキシメチレンジメチルエーテルを含む多官能性生成物を生成し、
ii)冷却による工程から多官能性生成物、未変換原料ガス及び以前に抽出されていない少量副生成物を抽出し、完全に、又は部分的に分離し、
任意選択の更なるフェーズでは、第3の反応器から出る液体又はガス状の生成物が再循環され、従って合成ガスの製造のためのガス化プロセスのための原料として役立つか、又は一旦分離されると、プロセスの前のフェーズにおけるリサイクル用原料として使用することができる、ことを特徴とする方法。 - 請求項1に記載の多官能性生成物の製造方法であって、
第1フェーズでは、前記原料が触媒C1及びC2の両方と同時に接触し、反応第1グループ及び反応第2グループを生成してメタノール及びジメチルエーテルを生成し、2CH 3 OH→CH 3 OCH 3 +H 2 Oを含む反応を生成し、これにより多くのジメチルエーテル及び残留水を生成し、水素を生成する副反応CO+H 2 O→CO 2 +H 2 を引き起こすことを特徴とする方法。 - 請求項1又は2に記載の多官能性生成物の製造方法であって、
前記第1フェーズから生じる生成物の1つのみ、主にジメチルエーテル又はメタノールが前記第2の反応器に入り、ジメチルエーテル又はメタノールの一部の部分酸化をCH 3 OH+1/2O 2 →CH 2 O+H 2 O及びCH 3 OCH 3 +O 2 →2CH 2 O+H 2 Oの反応を介して引き起こし、ホルムアルデヒドを生成し、未変換生成物と共に出力する副産物である水を残すことを特徴とする方法。 - 請求項1又は2に記載の多官能性生成物の製造方法であって、
反応第1グループで生成されたすべての生成物、主としてジメチルエーテル及びメタノールを前記第2の反応器に同時に導入してホルムアルデヒドを生成し、
より多くのホルムアルデヒドを生成し、未反応の過剰の水及び水素を、他の未変換生成物と一緒に主副生成物として残す副反応CH 3 OCH 3 +H 2 O→2CH 2 O+2H 2 を引き起こすことを特徴とする方法。 - 請求項1に記載の多官能性生成物の製造方法であって、
第1フェーズと第2フェーズとの間で得られた結果物によって失われた過剰圧力が、第2フェーズを通過する生成物の圧力を上昇させるために第2の反応器において使用され得ると共に、第3フェーズを通過する生成物の圧力を上昇させるために第3の反応器において使用され得ることを特徴とする方法。 - 請求項1に記載の多官能性生成物の製造方法であって、
前記第1及び第2フェーズからの生成物の少なくとも1つが前記第3の反応器に熱を提供することを特徴とする方法。 - 請求項1に記載の多官能性生成物の製造方法であって、
第1及び第2フェーズからの生成物の少なくとも1つが、装置に入る原料に熱を提供することを特徴とする方法。 - 請求項1に記載の多官能性生成物の製造方法であって、
生成された多官能性生成物の揮発性、エネルギー含量、セタン価及び蒸気圧が、前記反応第3グループで生成されるアルデヒドの量を変えることによって改変されることを特徴とする方法。 - 請求項1〜8のいずれか一項に開示されたプロセスを適用するための装置であって、その装置は、
1.順に配置された第1、第2及び第3の少なくとも3つの反応器であって、前記反応器の各々が、
a.関連する触媒を含み、試薬生成物を循環させる複数のパイプであって、カバー要素内に収容されており、これらの全てが一連の支持要素によって接合された、前記複数のパイプ、及び
b.外部と連通している少なくとも2つのチャンバを含む、前記反応器と、
2.少なくとも1つの圧縮機と少なくとも2つの凝縮手段と、
3.必要に応じて、ある反応器から別の反応器へ熱を伝達する手段と、
4.プロセスに入る前記原材料に熱を集めるか、又は適用する手段と、
5.圧力を回復するための手段と、
6.各反応器の要求に応じて流量、温度及び圧力を測定し、自動化し制御するための手段と
を備えたことを特徴とする装置。 - 請求項9に記載の装置であって、
前記第1の反応器が、順番に、交互又は並列に配置された主反応器及び補助反応器を含むことを特徴とする装置。 - 請求項9又は10に記載の装置であって、
前記第1の反応器がC1とC2との間の少なくとも1つの触媒を含み、第2の反応器が触媒C3を含み、第3の反応器が触媒C4を含むことを特徴とする装置。 - 請求項10に記載の装置であって、
前記第1の反応器は、一方が主反応器に配置され、他方が副反応器に配置された触媒C1及びC2を含むことを特徴とする装置。 - 請求項9〜11のいずれか一項に記載の装置であって、
第1の反応器が互いに混合された触媒C1及びC2を含むことを特徴とする装置。 - 請求項9に記載の装置であって、
前記複数のチューブのためのカバー要素はジャケットであり、前記支持要素は、好ましくは、前記チューブが前記試薬を受け入れ又は排出する貫通孔を有するフランジディスクであることを特徴とする装置。 - 請求項9に記載の装置であって、
各反応器は、少なくとも2つのチャンバを含み、好ましくは、前記チャンバの各々は、前記チャンバが、主に試薬を受容又は排出するための孔と、前記反応器内のチューブ内を循環する生成物を受容し又は排出するため内部と連通する孔とを備える対向端にあることを特徴とする装置。 - 請求項9〜15のいずれか一項に記載の装置であって、
前記第2及び第3の反応器が、酸素又は空気インジェクタと連通していることを特徴とする装置。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES201630473A ES2637949B1 (es) | 2016-04-15 | 2016-04-15 | Procedimiento para la produccion de un producto multifuncional, dispositivo para aplicar dicho procedimiento y producto obtenido con dicho procedimiento. |
ES201630473 | 2016-04-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018021006A JP2018021006A (ja) | 2018-02-08 |
JP6877226B2 true JP6877226B2 (ja) | 2021-05-26 |
Family
ID=58632761
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017080797A Active JP6877226B2 (ja) | 2016-04-15 | 2017-04-14 | 多官能性生成物を製造するための方法及び当該方法を使用するための装置 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10106478B2 (ja) |
EP (1) | EP3231788B1 (ja) |
JP (1) | JP6877226B2 (ja) |
BR (1) | BR102017007842B1 (ja) |
DK (1) | DK3231788T3 (ja) |
ES (2) | ES2637949B1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109557964B (zh) * | 2018-12-27 | 2020-09-29 | 南通江天化学股份有限公司 | 一种高浓度甲醛生产线的分布式控制系统 |
DE102019201172A1 (de) * | 2019-01-30 | 2020-07-30 | Siemens Aktiengesellschaft | Reaktorkaskade und Verfahren zum Betreiben einer Reaktorkaskade |
EP4367091A1 (en) * | 2021-07-08 | 2024-05-15 | Hexion Inc. | Processes for aldehyde synthesis |
CN113582135A (zh) * | 2021-09-13 | 2021-11-02 | 文亮 | 一种甲醛生产尾气制高纯氢气的装置及方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4341069A (en) * | 1980-04-02 | 1982-07-27 | Mobil Oil Corporation | Method for generating power upon demand |
WO2000029364A1 (en) * | 1998-11-12 | 2000-05-25 | Bp Amoco Corporation | Preparation of polyoxymethylene dimethyl ethers by reaction of dimethylether with formaldehyde over heterogeneous catalysts |
US6166266A (en) * | 1998-11-12 | 2000-12-26 | Bp Amoco Corporation | Preparation of polyoxymethylene dimethyl ethers by catalytic conversion of dimethyl ether with formaldehyde formed by oxidation of methanol |
US20030171534A1 (en) * | 1998-11-12 | 2003-09-11 | Hagen Gary P. | Preparation of polyoxymethylene dimethyl ethers by catalytic conversion of formaldehyde formed by oxy-dehydrogenation of dimethyl ether |
US6956134B2 (en) * | 2004-01-08 | 2005-10-18 | The Regents Of The University Of California | Oxidation of methanol and/or dimethyl ether using supported molybdenum-containing heteropolyacid catalysts |
DE102005030282A1 (de) * | 2005-06-29 | 2007-01-04 | Basf Ag | Biodieselkraftstoffgemisch enthaltend Polyoxymethylendialkylether |
-
2016
- 2016-04-15 ES ES201630473A patent/ES2637949B1/es not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-04-11 DK DK17165960.0T patent/DK3231788T3/da active
- 2017-04-11 ES ES17165960T patent/ES2831862T3/es active Active
- 2017-04-11 EP EP17165960.0A patent/EP3231788B1/en active Active
- 2017-04-14 US US15/487,510 patent/US10106478B2/en active Active
- 2017-04-14 JP JP2017080797A patent/JP6877226B2/ja active Active
- 2017-04-17 BR BR102017007842-6A patent/BR102017007842B1/pt active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3231788A1 (en) | 2017-10-18 |
BR102017007842B1 (pt) | 2022-03-29 |
JP2018021006A (ja) | 2018-02-08 |
ES2637949B1 (es) | 2018-07-27 |
US10106478B2 (en) | 2018-10-23 |
BR102017007842A2 (pt) | 2017-10-31 |
DK3231788T3 (da) | 2020-11-16 |
US20170297989A1 (en) | 2017-10-19 |
ES2637949A1 (es) | 2017-10-18 |
ES2831862T3 (es) | 2021-06-09 |
EP3231788B1 (en) | 2020-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6877226B2 (ja) | 多官能性生成物を製造するための方法及び当該方法を使用するための装置 | |
CN101437751B (zh) | 液态烃的制备方法 | |
RU2447048C1 (ru) | Комбинированный способ производства этилена и его производных и электроэнергии из природного газа | |
CN112638849B (zh) | 在没有二氧化碳排放下由合成气制备甲醇的方法 | |
CN112105596B (zh) | 用于合成甲醇的方法 | |
US8629191B2 (en) | Process and plant for producing methanol | |
JPS6241276B2 (ja) | ||
CN102482172B (zh) | 由合成气制备烃的方法 | |
CS224612B2 (en) | Method for producing a mixture of methanole and higher alcoyholes with fuelic quality | |
EA026998B1 (ru) | Способ получения метанола, включающий одну или более стадий разделения на мембране | |
EP2233460A1 (en) | Process for the preparation of hydrocarbons from oxygenates | |
US10501394B2 (en) | Method and system for obtaining dimethyl ether from syngas | |
US6809121B1 (en) | Cogeneration of methanol and electrical power | |
Lee | Methanol synthesis from syngas | |
RU2254322C1 (ru) | Способ получения метанола из газа газовых и газоконденсатных месторождений | |
NO159442B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av metanol ut fra en kompletterings-gasstroem bestaaende av en blanding av hydrogen ogkarbonmonoksyd. | |
RU2515477C2 (ru) | Способ получения водорода | |
RU2282612C1 (ru) | Способ получения жидких оксигенатов путем конверсии природного газа и установка для его осуществления | |
US20120149950A1 (en) | Plant for the homogeneous oxidation of methane-containing gas and process for the oxidation of methane-containing gas | |
RU2152378C1 (ru) | Способ получения метанола | |
KR101123052B1 (ko) | 요소 제조방법 | |
Lee | 10 Methanol Synthesis from Syngas | |
Lee | 10 Methanol Synthesis | |
RU2010101718A (ru) | Способы и установка для получения синтетического газа |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170816 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200408 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201208 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210305 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210406 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210427 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6877226 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE Ref document number: 6877226 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |