JP6831660B2 - ベンゾトリフェニレン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents
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Description
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物である、ベンゾトリフェニレン化合物について説明する。
本発明の一態様は、一般式(G1−1)で表されるベンゾトリフェニレン化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式(G2−1)で表されるベンゾトリフェニレン化合物である。
また、一般式(G1−1)、(G1−2)、(G2−1)、(G2−2)における、R1乃至R14、及びR21乃至R28の具体的な構造としては、例えば、構造式(R−1)乃至(R−23)に示す基が挙げられる。
また、一般式(G1−1)、(G1−2)、(G2−1)、(G2−2)における、Arの具体的な構造としては、例えば、構造式(Ar−1)乃至(Ar−15)に示す基が挙げられる。
また、一般式(G1−1)、(G1−2)で表されるベンゾトリフェニレン化合物としては、下記に示す構造式(100)乃至(160)で表されるベンゾトリフェニレン化合物を挙げることができる。
次に、一般式(G1−1)で表されるベンゾトリフェニレン化合物の合成方法の一例について説明する。一般式(G1−1)で表されるベンゾトリフェニレン化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式(G1−1)で表されるベンゾトリフェニレン化合物を合成することができる。合成スキーム(a−1)に示すように、ベンゾ[b]トリフェニレン誘導体のハロゲン化物、またはトリフラート置換体(化合物1)と、カルバゾール誘導体、又は縮合多環系カルバゾール誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸化合物(化合物2)を、鈴木・宮浦カップリング反応によりカップリングさせることで、目的化合物(G1−1)を得ることができる。
次に、一般式(G2−1)で表されるベンゾトリフェニレン化合物の合成方法の一例について説明する。一般式(G2−1)で表されるベンゾトリフェニレン化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式(G2−1)で表されるベンゾトリフェニレン化合物を合成することができる。合成スキーム(b−1)に示すように、ベンゾ[b]トリフェニレン誘導体のハロゲン化物またはトリフラート置換体(化合物3)と、カルバゾール誘導体、又は縮合多環系カルバゾール誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸化合物(化合物2)を、鈴木・宮浦カップリング反応によりカップリングさせることで、目的化合物(G2−1)を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態1に示すベンゾトリフェニレン化合物を有する発光素子の構成について、図1を用いて以下説明する。
まず、本発明の一態様の発光素子の構成について、図1(A)(B)(C)を用いて、以下説明する。
まず、発光素子150の発光機構について、以下説明を行う。
(α)直接生成過程
(β)TTA過程
まず、EL層100が有する発光層130においてキャリア(電子または正孔)が再結合し、一重項励起子が形成される場合を説明する。
次に、発光層130におけるキャリアの再結合過程において形成された三重項励起子によって、一重項励起子が形成される場合について、説明する。
・Host:ホスト材料131
・Guest:ゲスト材料132(蛍光材料)
・SFH:ホスト材料131のS1準位
・TFH:ホスト材料131のT1準位
・SFG:ゲスト材料132(蛍光材料)のS1準位
・TFG:ゲスト材料132(蛍光材料)のT1準位
3H+3H → 3H*+1H (G12)
第1の電極101及び第2の電極102は、発光層130へ正孔と電子を注入する機能を有する。第1の電極101及び第2の電極102は、金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物や積層体などを用いて形成することができる。金属としてはアルミニウムが典型例であり、その他、銀、タングステン、クロム、モリブデン、銅、チタンなどの遷移金属、リチウムやセシウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウムなどの第2族金属を用いることができる。遷移金属として希土類金属を用いても良い。合金としては、上記金属を含む合金を使用することができ、例えばAg−Mg合金、Al−Li合金などが挙げられる。導電性化合物としては、In−Sn酸化物(ITOともいう)、In−Sn−Si酸化物(ITSOともいう)などの金属酸化物が挙げられる。導電性化合物としてグラフェンなどの無機炭素系材料を用いても良い。上述したように、これらの材料の複数を積層することによって第1の電極101及び第2の電極102の一方または双方を形成しても良い。
正孔注入層111は、一対の電極の一方(第1の電極101または第2の電極102)からのホール注入障壁を低減することでホール注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フタロシアニン誘導体、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、フタロシアニンや金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン誘導体やフェニレンジアミン誘導体などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)などがその代表例である。
正孔輸送層112は正孔輸送性材料を含む層であり、正孔注入層111の材料として例示した材料を使用することができる。正孔輸送層112は正孔注入層111に注入された正孔を発光層130へ輸送する機能を有するため、正孔注入層111の最高被占軌道(Highest Occupied Molecular Orbital、HOMOともいう)準位と同じ、あるいは近いHOMO準位を有することが好ましい。
発光層130において、ホスト材料131としては、呈する発光のうち三重項−三重項消滅(TTA)による遅延蛍光成分の占める割合が高い有機化合物、代表的にはTTAによる遅延蛍光成分の占める割合が10%以上である有機化合物を用いると好適である。特に、ホスト材料131としては、実施の形態1に示す本発明の一態様である、ベンゾトリフェニレン化合物を用いると好適である。また、発光層130において、ホスト材料131は、一種の化合物から構成されていても良く、複数の化合物から構成されていても良い。
電子輸送層118は、電子注入層119を経て一対の電極の他方(第1の電極101または第2の電極102)から注入された電子を発光層130へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。具体的には、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体などが挙げられる。
電子注入層119は第2の電極102からの電子注入障壁を低減することで電子注入を促進する機能を有し、例えば第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに対して電子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料としては、第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。
また、発光素子150は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、第1の電極101側から順に積層しても、第2の電極102側から順に積層しても良い。
本実施の形態では、実施の形態2に示す発光素子と異なる構成の発光素子について、図2及び図3を用いて以下に説明する。
図2は、本発明の一態様の発光素子を示す断面図である。
次に、図2に示す発光素子と異なる構成例について、図3(A)(B)を用いて、以下説明を行う。
本実施の形態においては、実施の形態2及び実施の形態3に示す構成と異なる構成の発光素子、及び当該発光素子の発光機構について、図4及び図5を用いて、以下説明を行う。
図4(A)は、発光素子450の断面模式図である。
第1の発光層420の発光機構としては、図1に示す発光層130と同様の発光機構である。
次に、第2の発光層430の発光機構について、以下説明を行う。
・Host:ホスト材料(第1の有機化合物431_1)
・Assist:アシスト材料(第2の有機化合物431_2)
・Guest:ゲスト材料432(燐光材料)
・SPH:ホスト材料(第1の有機化合物431_1)の一重項励起状態の最も低い準位
・TPH:ホスト材料(第1の有機化合物431_1)の三重項励起状態の最も低い準位
・TPG:ゲスト材料432(燐光材料)の三重項励起状態の最も低い準位
・SPE:励起錯体の一重項励起状態の最も低い準位
・TPE:励起錯体の三重項励起状態の最も低い準位
第1の発光層420に用いることのできる材料としては、実施の形態1に示す発光層130に用いることのできる材料を援用すればよい。
第2の発光層430中では、第1の有機化合物431_1(ホスト材料)が重量比で最も多く存在し、ゲスト材料432(燐光材料)は、第1の有機化合物431_1(ホスト材料)中に分散される。
次に、図4(A)(B)に示す発光素子と異なる構成例について、図5(A)(B)を用いて、以下説明を行う。
第1の発光層420の発光機構としては、図1に示す発光層130と同様の発光機構である。
第2の発光層430の発光機構としては、図4に示す発光層430と同様の発光機構である。
第1の発光層420及び第2の発光層430のそれぞれの発光機構について、既に説明したが、発光素子452に示すように、第1の発光層420と、第2の発光層430とが互いに接する構成を有する場合、第1の発光層420と第2の発光層430の界面において、励起錯体から第1の発光層420のホスト材料421へのエネルギー移動(とくに三重項励起準位のエネルギー移動)が起こったとしても、第1の発光層420にて上記三重項励起エネルギーを発光に変換することができる。
・Fluorescence EML:蛍光発光層(第1の発光層420)
・Phosphorescence EML:燐光発光層(第2の発光層430)
・SFH:ホスト材料421の一重項励起状態の最も低い準位
・TFH:ホスト材料421の三重項励起状態の最も低い準位
・SFG:ゲスト材料422(蛍光材料)の一重項励起状態の最も低い準位
・TFG:ゲスト材料422(蛍光材料)の三重項励起状態の最も低い準位
・SPH:ホスト材料(第1の有機化合物431_1)の一重項励起状態の最も低い準位
・TPH:ホスト材料(第1の有機化合物431_1)の三重項励起状態の最も低い準位
・TPG:ゲスト材料432(燐光材料)の三重項励起状態の最も低い準位
・SE:励起錯体の一重項励起状態の最も低い準位
・TE:励起錯体の三重項励起状態の最も低い準位
第1の発光層420中では、ホスト材料421が重量比で最も多く存在し、ゲスト材料422(蛍光材料)は、ホスト材料421中に分散される。ホスト材料421のS1準位は、ゲスト材料422(蛍光材料)のS1準位よりも大きく、ホスト材料421のT1準位は、ゲスト材料422(蛍光材料)のT1準位よりも小さいことが好ましい。
第2の発光層430中では、ホスト材料(第1の有機化合物431_1)が重量比で最も多く存在し、ゲスト材料432(燐光材料)は、ホスト材料(第1の有機化合物431_1)中に分散される。第2の発光層430のホスト材料(第1の有機化合物431_1)のT1準位は、第1の発光層420のゲスト材料422(蛍光材料)のT1準位よりも大きいことが好ましい。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する表示装置について、図6乃至図8を用いて説明を行う。
図6(A)は、本発明の一態様の表示装置の構成を説明するブロック図である。
また、図6(A)に示す複数の画素回路801は、例えば、図6(B)に示す構成とすることができる。
また、画素回路801に、トランジスタのしきい値電圧等の変動の影響を補正する機能を持たせてもよい。図7(A)(B)及び図8(A)(B)に画素回路の構成の一例を示す。
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光装置を有する表示パネル、及び該表示パネルに入力装置を取り付けた電子機器について、図9乃至図13を用いて説明を行う。
なお、本実施の形態において、電子機器の一例として、表示パネルと、入力装置とを合わせたタッチパネル2000について説明する。また、入力装置の一例として、タッチセンサを用いる場合について説明する。なお、本発明の一態様の発光装置を表示パネルの画素に用いることができる。
次に、図10(A)を用いて、表示パネル2501の詳細について説明する。図10(A)は、図9(B)に示す一点鎖線X1−X2間の断面図に相当する。
次に、図10(C)を用いて、タッチセンサ2595の詳細について説明する。図10(C)は、図9(B)に示す一点鎖線X3−X4間の断面図に相当する。
次に、図11(A)を用いて、タッチパネル2000の詳細について説明する。図11(A)は、図9(A)に示す一点鎖線X5−X6間の断面図に相当する。
次に、タッチパネルの駆動方法の一例について、図12を用いて説明を行う。
また、図12(A)ではタッチセンサとして配線の交差部に容量2603のみを設けるパッシブ型のタッチセンサの構成を示したが、トランジスタと容量とを有するアクティブ型のタッチセンサとしてもよい。アクティブ型のタッチセンサに含まれるセンサ回路の一例を図13に示す。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する表示モジュール及び電子機器について、図14乃至図16を用いて説明を行う。
図14に示す表示モジュール8000は、上部カバー8001と下部カバー8002との間に、FPC8003に接続されたタッチセンサ8004、FPC8005に接続された表示パネル8006、フレーム8009、プリント基板8010、バッテリ8011を有する。
図15(A)乃至図15(G)は、電子機器を示す図である。これらの電子機器は、筐体9000、表示部9001、スピーカ9003、操作キー9005、接続端子9006、センサ9007、マイクロフォン9008、等を有することができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について、図17及び図18を用いて説明する。
本実施の形態で示す、発光装置3000の斜視図を図17(A)に、図17(A)に示す一点鎖線E−F間に相当する断面図を図17(B)に、それぞれ示す。なお、図17(A)において、図面の煩雑さを避けるために、構成要素の一部を破線で表示している。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置を様々な照明装置及び電子機器に適用する一例について、図19を用いて説明する。
本発明の一態様の発光装置を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する発光領域を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される9−[4−(ベンゾ[b]トリフェニレン−9−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:9CzPBTp)の合成方法について具体的に説明する。9CzPBTpの構造を以下に示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.14(t,J1=8.1Hz,1H),7.36(t,J1=8.1Hz,2H),7.46−7.79(m,14H),7.97(d,J1=7.8Hz,1H),8.18(d,J1=8.4Hz,1H),8.21(d,J1=7.8Hz,2H),8.52(t,J1=8.1Hz,2H),8.77(d,J1=7.8Hz,1H),9.19(s,1H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(200)で表される9−[4−(ベンゾ[b]トリフェニレン−10−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:10CzPBTp)の合成方法について具体的に説明する。10CzPBTpの構造を以下に示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.36(t,J1=7.8Hz,2H),7.51(t,J1=7.2Hz,2H),7.57−7.72(m,8H),7.83(d,J1=8.4Hz,2H),7.91(d,J1=8.1Hz,2H),8.17(d,J1=7.8Hz,1H),8.22(d,J1=7.8Hz,2H),8.50(d,J1=6.9Hz,1H),8.57−8.61(m,2H),8.83(d,J1=7.5Hz,1H),9.19(s,1H),9.32(s,1H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(153)で表される7−[4−(ベンゾ[b]トリフェニレン−10−イル)フェニル]−7H−ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:10cgDBCzPBTp)の合成方法について具体的に説明する。10cgDBCzPBTpの構造を以下に示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.55−7.60(m,2H),7.63−7.78(m,8H),7.82−7.88(m,4H),7.94−8.00(m,4H),8.10(dd,J1=7.8Hz,J2=0.9Hz,2H),8.20(dd,J1=7.8Hz,J2=1.8Hz,1H),8.52−8.55(m,1H),8.59−8.63(m,2H),8.83−8.87(m,1H),9.22(s,1H),9.31(d,J1=8.7Hz,2H),9.36(s,1H).
次に、発光素子1及び発光素子2の作製方法を説明する。
次に、上記作製した発光素子1及び発光素子2の素子特性について評価を行った。発光素子1及び発光素子2の輝度−電流密度特性を図36に示す。また、発光素子1及び発光素子2の輝度−電圧特性を図37に示す。また、発光素子1及び発光素子2の電流効率−輝度特性を図38に示す。また、発光素子1及び発光素子2の電流−電圧特性を図39に示す。
次に、上記作製した発光素子1及び発光素子2の蛍光寿命の測定を行った。
次に、発光素子3及び発光素子4の作製方法について説明する。
次に、上記作製した発光素子3及び発光素子4の素子特性について評価を行った。発光素子3及び発光素子4の輝度−電流密度特性を図41に示す。また、発光素子3及び発光素子4の輝度−電圧特性を図42に示す。また、発光素子3及び発光素子4の電流効率−輝度特性を図43に示す。また、発光素子3及び発光素子4の電流−電圧特性を図44に示す。
次に、発光素子3及び発光素子4について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図45に示す。
101 電極
101a 導電層
101b 導電層
102 電極
103 電極
103a 導電層
103b 導電層
104 電極
104a 導電層
104b 導電層
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 電子輸送層
114 電子注入層
115 電荷発生層
116 正孔注入層
117 正孔輸送層
118 電子輸送層
119 電子注入層
123B 発光層
123G 発光層
123R 発光層
130 発光層
131 ホスト材料
132 ゲスト材料
140 隔壁
150 発光素子
170 発光層
170a 発光層
170b 発光層
180 発光層
200 基板
220 基板
221B 領域
221G 領域
221R 領域
222B 領域
222G 領域
222R 領域
223 遮光層
224B 光学素子
224G 光学素子
224R 光学素子
250 発光素子
252 発光素子
254 発光素子
301_1 配線
301_5 配線
301_6 配線
301_7 配線
302_1 配線
302_2 配線
303_1 トランジスタ
303_6 トランジスタ
303_7 トランジスタ
304 容量素子
304_1 容量素子
304_2 容量素子
305 発光素子
306_1 配線
306_3 配線
307_1 配線
307_3 配線
308_1 トランジスタ
308_6 トランジスタ
309_1 トランジスタ
309_2 トランジスタ
311_1 配線
311_3 配線
312_1 配線
312_2 配線
400 EL層
401 電極
402 電極
411 正孔注入層
412 正孔輸送層
413 電子輸送層
414 電子注入層
416 正孔注入層
417 正孔輸送層
418 電子輸送層
419 電子注入層
420 発光層
421 ホスト材料
422 ゲスト材料
430 発光層
431 ホスト材料
431_1 有機化合物
431_2 有機化合物
432 ゲスト材料
441 発光ユニット
442 発光ユニット
445 電荷発生層
450 発光素子
452 発光素子
502 基板
504 下部電極
510 発光層
514 上部電極
531 正孔注入層
532 正孔輸送層
533 電子輸送層
534 電子注入層
550 封止基板
801 画素回路
802 画素部
804 駆動回路部
804a ゲートドライバ
804b ソースドライバ
806 保護回路
807 端子部
852 トランジスタ
854 トランジスタ
862 容量素子
872 発光素子
2000 タッチパネル
2001 タッチパネル
2501 表示パネル
2502 画素
2502t トランジスタ
2503c 容量素子
2503g 走査線駆動回路
2503t トランジスタ
2509 FPC
2510 基板
2510a 絶縁層
2510b 可撓性基板
2510c 接着層
2511 配線
2519 端子
2521 絶縁層
2528 隔壁
2550 発光素子
2560 封止層
2567BM 遮光層
2567p 反射防止層
2567R 着色層
2570 基板
2570a 絶縁層
2570b 可撓性基板
2570c 接着層
2580 発光モジュール
2590 基板
2591 電極
2592 電極
2593 絶縁層
2594 配線
2595 タッチセンサ
2597 接着層
2598 配線
2599 接続層
2601 パルス電圧出力回路
2602 電流検出回路
2603 容量
2611 トランジスタ
2612 トランジスタ
2613 トランジスタ
2621 電極
2622 電極
3000 発光装置
3001 基板
3003 基板
3005 発光素子
3007 封止領域
3009 封止領域
3011 領域
3013 領域
3014 領域
3015 基板
3016 基板
3018 乾燥剤
3500 多機能端末
3502 筐体
3504 表示部
3506 カメラ
3508 照明
8000 表示モジュール
8001 上部カバー
8002 下部カバー
8003 FPC
8004 タッチセンサ
8005 FPC
8006 表示パネル
8009 フレーム
8010 プリント基板
8011 バッテリ
9000 筐体
9001 表示部
9003 スピーカ
9005 操作キー
9006 接続端子
9007 センサ
9008 マイクロフォン
9050 操作ボタン
9051 情報
9052 情報
9053 情報
9054 情報
9055 ヒンジ
9100 携帯情報端末
9101 携帯情報端末
9102 携帯情報端末
9200 携帯情報端末
9201 携帯情報端末
9500 表示装置
9501 表示パネル
9502 表示領域
9503 領域
9511 軸部
9512 軸受部
Claims (8)
- 構造式(100)または構造式(200)で表される、ベンゾトリフェニレン化合物。
- 一対の電極と、
前記一対の電極の間に挟まれたEL層と、を有し、
前記EL層は、請求項1に記載のベンゾトリフェニレン化合物を有する、発光素子。 - 請求項2において、
前記EL層は、さらに蛍光材料を有する、発光素子。 - 請求項3において、
前記蛍光材料は、青色の波長帯域に発光スペクトルのピークを有する、発光素子。 - 請求項3または請求項4において、
前記蛍光材料は、遅延蛍光を呈する、発光素子。 - 請求項2乃至請求項5のいずれか一項に記載の発光素子と、カラーフィルタと、を有する発光装置。
- 請求項6に記載の発光装置と、
筐体またはタッチセンサと、を有する電子機器。 - 請求項2乃至請求項5のいずれか一項に記載の発光素子と、筐体と、を有する照明装置。
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