JP6803207B2 - Method for manufacturing PRONCSO-containing material - Google Patents
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Description
本発明は、ＰＲＥＮＣＳＯ含有量の高いタマネギ加工品の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a processed onion product having a high PRENCSO content.
タマネギは古くから世界中で広く食されている野菜の一つであり、人に対して有効な生理作用を示すことに関して多くの報告がある（非特許文献１）。特に、タマネギに含まれるｔｒａｎｓ−１−ｐｒｏｐｅｎｙｌ ｃｙｓｔｅｉｎｅ ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ（以下、「ＰＲＥＮＣＳＯ」と記載する）は健康機能性を有することが確認されており（特許文献１）、機能性素材として期待されている成分である。 Onion is one of the vegetables that have been widely eaten all over the world since ancient times, and there are many reports on its effective physiological action on humans (Non-Patent Document 1). In particular, trans-1-propeneyl cysteine sulfoxide (hereinafter referred to as "PRENCSO") contained in onion has been confirmed to have health functionality (Patent Document 1), and is a component expected as a functional material. Is.
しかしながら、タマネギの調理や加工に伴って細胞破砕が引き起こされると、タマネギに含まれるＰＲＥＮＣＳＯはアリイナーゼと接触し、スルフェン酸（１−ｐｒｏｐｅｎｙｌ ｓｕｌｆｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ピルビン酸、アンモニアへと直ちに分解される。次いで、生成されたスルフェン酸は催涙因子合成酵素（以下、「ＬＦＳ」と記載する）の働きによって、辛み成分でもあり催涙因子（以下、「ＬＦ」と記載する）でもあるｐｒｏｐａｎｅｔｈｉａｌ−Ｓ−ｏｘｉｄｅ）へと異性化される（非特許文献２）。したがって、タマネギよりＰＲＥＮＣＳＯを取得・摂取することは容易ではない。 However, when cell disruption is caused by cooking and processing of onions, PRENCSO contained in the onions comes into contact with alliinase and is immediately decomposed into sulfenic acid (1-propenyl sulfenic acid), pyruvic acid, and ammonia. Next, the produced sulfenic acid is a pungent component and a tear factor (hereinafter referred to as "LF") by the action of a tear factor synthase (hereinafter referred to as "LFS"), which is a patential-S-oxide). Isomerized to (Non-Patent Document 2). Therefore, it is not easy to obtain and ingest PRENCSO from onions.
一方、これまでにＰＲＥＮＣＳＯを単独で取得する方法が開発・報告されている。 On the other hand, a method for acquiring PRENCSO independently has been developed and reported so far.
非特許文献３には、タマネギよりメタノールやクロロホルムなどの有機溶媒を用いてＰＲＥＮＣＳＯを抽出する方法が開示されている。しかしながら、当該手法により得られた抽出物は、有機溶媒も含まれ得ることから、飲食品として利用することは適当ではない。 Non-Patent Document 3 discloses a method for extracting PRENCSO from an onion using an organic solvent such as methanol or chloroform. However, since the extract obtained by this method can also contain an organic solvent, it is not suitable for use as a food or drink.
非特許文献４には、タマネギを２００℃のオーブンや沸騰水中で、又はマイクロ波で加熱することにより、アリイナーゼを失活させ、ＰＲＥＮＣＳＯを取得する方法が開示されている。また、特許文献２には、タマネギを電子レンジで加熱した後、ミキサーで粗砕し遠心分離したものをＰＲＥＮＣＳＯ供給源として利用できることが開示されている。しかしながら、高温での加熱によりＰＲＥＮＣＳＯはシクロアリインへの変化が促進されることからＰＲＥＮＣＳＯ含量が低減してしまい、ＰＲＥＮＣＳＯを効率的に取得することは難しい。
Non-Patent Document 4 discloses a method for deactivating alliinase and obtaining PRENCSO by heating an onion in an oven at 200 ° C., boiling water, or with microwaves. Further,
特許文献３には、タマネギよりイオン交換樹脂を用いてＰＲＥＮＣＳＯを分離する方法が開示されている。しかしながら、当該手法においてはアリイナーゼを失活させるために、有機溶媒を使用すること、またイオン交換樹脂を用いることから製造コストが高いといった問題を有する。 Patent Document 3 discloses a method for separating PRENCSO from an onion using an ion exchange resin. However, this method has a problem that the production cost is high because an organic solvent is used in order to inactivate alliinase and an ion exchange resin is used.
したがって、当該分野においてはタマネギよりＰＲＥＮＣＳＯを簡便かつ効率的に取得することを可能とする新たな手法が切望されていた。 Therefore, in this field, a new method that enables simple and efficient acquisition of PRENCSO from onions has been desired.
本発明は、タマネギよりＰＲＥＮＣＳＯを簡便かつ効率的に取得することを可能とする新たな手法を提供する。 The present invention provides a new method that enables simple and efficient acquisition of PRENCSO from onions.
本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、生のタマネギをｐＨが９．０以下の条件下、５０℃超、９０℃以下の温度で加熱することにより、アリイナーゼ及びＬＦＳの活性を抑制し、ＰＲＥＮＣＳＯ含有量の高いタマネギ加工品が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventors have conducted alliinase and LFS by heating raw onions at a temperature of more than 50 ° C. and 90 ° C. or less under a pH of 9.0 or less. It was found that a processed onion product having a high PRENCSO content could be obtained by suppressing the activity of the onion, and the present invention was completed.
すなわち、本発明は以下の発明を包含する。
［１］ 生のタマネギを、ｐＨが９．０以下の条件下、５０℃超、９０℃以下の温度で加熱し、アリイナーゼ及び催涙因子合成酵素の活性を低減又消失させる工程を含む、タマネギ加工品の製造方法。
［２］ ５５℃以上、７０℃以下の温度で加熱する、［１］の方法。
［３］ ｐＨが７．０未満である、［１］又は［２］の方法。
［４］ ｐＨが１．５以上、５．０以下である、［１］〜［３］のいずれかの方法。
［５］ 加熱されたタマネギを粉砕する工程を含む、［１］〜［４］のいずれかの方法。［６］ 粉砕されたタマネギにアリイナーゼを添加する工程を含む、［５］の方法。
That is, the present invention includes the following inventions.
[1] Onion processing including a step of heating raw onions at a temperature of more than 50 ° C. and 90 ° C. or less under a pH of 9.0 or less to reduce or eliminate the activities of alliinase and tear factor synthase. How to manufacture the product.
[2] The method of [1], which heats at a temperature of 55 ° C. or higher and 70 ° C. or lower.
[3] The method of [1] or [2], wherein the pH is less than 7.0.
[4] The method according to any one of [1] to [3], wherein the pH is 1.5 or more and 5.0 or less.
[5] The method according to any one of [1] to [4], which comprises a step of crushing the heated onion. [6] The method of [5], which comprises a step of adding alliinase to the crushed onion.
本発明によれば、タマネギよりＰＲＥＮＣＳＯを簡便かつ効率的に取得することを可能とする手法を提供することができ、アリイナーゼ及びＬＦＳの活性が抑制された、ＰＲＥＮＣＳＯ含有量の高いタマネギ加工品を製造することを可能とする。 INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a method that enables simple and efficient acquisition of PRENCSO from onions, and to produce a processed onion product having a high PRENCSO content in which the activities of alliinase and LFS are suppressed. It is possible to do.
（１）タマネギ
本発明において「タマネギ」とは、ＰＲＥＮＣＳＯを含有する限り、タマネギ植物体や当該植物体の部分であってもよく、「植物体の部分」としては、タマネギの鱗茎（一般に、「バルブ」または「球」と呼ばれる部分）、鞘葉、葉、茎、芽などが挙げられるが、これらに限定はされない。好ましくは「タマネギ」とは、タマネギの鱗茎である。
(1) Onion In the present invention, the "onion" may be an onion plant or a part of the plant as long as it contains PRENCSO, and the "plant part" is an onion bulb (generally, "" (Parts called "valves" or "bulbs"), pods, leaves, stems, buds, etc., but are not limited to these. Preferably, the "onion" is an onion bulb.
タマネギの種類は特に限定されず、既存の一般的な春播き栽培タマネギ（例えば、北もみじ２０００、北もみじ、札幌黄、ポールスター、ツキヒカリ、北見黄、月光２２号、オホーツク等）、秋播き栽培タマネギ（例えば、大阪丸、泉南甲高、泉州中甲黄、さつき、もみじ等）、ならびにそれらの変異株を利用することができる。 The type of onion is not particularly limited, and existing general spring-sown onions (for example, Kita Momiji 2000, Kita Momiji, Sapporo Huang, Pole Star, Tsukihikari, Kitami Huang, Gekkou No. 22, Okhotsk, etc.), autumn sown cultivation Onions (eg, Osaka Maru, Sennan Kodaka, Senshu Chuko Huang, Satsuki, Momiji, etc.) and their variants can be used.
本発明において「タマネギ」は、加熱処理に付されていない、所謂、生のタマネギを利用する。 In the present invention, the "onion" utilizes a so-called raw onion that has not been heat-treated.
本発明において「タマネギ」は、切断処理や破砕処理等の物理的な処理に付されたものであってもよいが、タマネギの細胞破砕により、タマネギに含まれるＰＲＥＮＣＳＯはアリイナーゼと接触し直ちに分解されることから、これらの処理は最小限に止めることが好ましい。一方、タマネギのサイズが大きい場合には、小さい場合と比べて熱伝達が悪く、加熱処理の効率性が低下するため、タマネギは物理的な処理に付してサイズを小さくするほうが好ましい場合がある。例えば、タマネギがタマネギの鱗茎であれば、２〜６４分の１、２〜３２分の１、４〜１６分の１、または４〜８分の１より選択される大きさにカットしたものを利用することができる。タマネギは、低温処理に付しアリイナーゼなどの酵素活性を低下させた状態で、物理的な処理に付すことができる。低温処理としては、酵素活性を低下させるものであればよく特に限定はされないが、氷浴や凍結などが挙げられる。 In the present invention, the "onion" may be subjected to a physical treatment such as a cutting treatment or a crushing treatment, but due to the cell crushing of the onion, PRONCSO contained in the onion comes into contact with alliinase and is immediately decomposed. Therefore, it is preferable to minimize these processes. On the other hand, when the size of the onion is large, the heat transfer is poorer than when the size of the onion is small, and the efficiency of the heat treatment is lowered. Therefore, it may be preferable to reduce the size of the onion by physical treatment. .. For example, if the onion is an onion bulb, it is cut to a size selected from 2 to 64, 1 to 32, 4 to 16, or 4 to 8 times. It can be used. Onions can be subjected to a physical treatment in a state where the activity of an enzyme such as alliinase is reduced by the low temperature treatment. The low-temperature treatment is not particularly limited as long as it reduces the enzyme activity, and examples thereof include an ice bath and freezing.
（２）加熱工程
本発明においてタマネギの加熱は、タマネギを水溶液中に含め湯浴することにより行うことができる。
(2) Heating Step In the present invention, the onion can be heated by including the onion in an aqueous solution and bathing in hot water.
水溶液のｐＨ値は、９．０以下、８．０以下、８．０未満、７．０以下、７．０未満、６．０以下、６．０未満、又は５．０以下の範囲より選択することができる。水溶液のｐＨ値は、好ましくは７．０未満、より好ましくは５．０以下、さらに好ましくは３．０以下とすることができる。水溶液のｐＨ値を低下させることによって、残存するＰＲＥＮＣＳＯ量を増やし、シクロアリインの生成量を抑えることができる。ｐＨの下限は１．５以上とすることができる。 The pH value of the aqueous solution is selected from the range of 9.0 or less, 8.0 or less, less than 8.0, 7.0 or less, less than 7.0, 6.0 or less, less than 6.0, or 5.0 or less. can do. The pH value of the aqueous solution can be preferably less than 7.0, more preferably 5.0 or less, still more preferably 3.0 or less. By lowering the pH value of the aqueous solution, the amount of residual PRENCSO can be increased and the amount of cycloalliin produced can be suppressed. The lower limit of pH can be 1.5 or higher.
水溶液のｐＨ値は、飲食品の製造において一般的に利用されるｐＨ調整剤を用いて調整することができ、このようなｐＨ調整剤としては、リン酸塩、クエン酸、クエン酸ナトリウム、アジピン酸等を利用することができる（これらに限定はされない）。なお、水溶液のｐＨ値は、タマネギを水溶液中に含め湯浴する前であって、下記目的の温度にある水溶液にて測定された値を指す。 The pH value of the aqueous solution can be adjusted using a pH adjuster commonly used in the production of foods and drinks, and such pH adjusters include phosphate, citric acid, sodium citrate, and adipine. Acids and the like can be used (but not limited to these). The pH value of the aqueous solution refers to the value measured in the aqueous solution at the following target temperature before the onion is contained in the aqueous solution and bathed in hot water.
水溶液の温度は、５０℃超、９０℃以下の範囲より選択することができる。水溶液の温度が５０℃以下である場合にはアリイナーゼやＬＦＳなどの酵素の活性を十分に抑制することができない。したがって、温度の下限は例えば、５５℃以上、６０℃以上、６５℃以上、又は７０℃以上とすることができる。また、水溶液の温度が９０℃を超える場合には、ＰＲＥＮＣＳＯからシクロアリインへの変化が進みやすくなる。したがって、温度の上限は例えば、８５℃以下、８０℃以下又は７５℃以下とすることができる。水溶液の温度は、好ましくは５５℃以上、７０℃以下の範囲とすることができる。特に好ましくは、７０℃である。 The temperature of the aqueous solution can be selected from the range of more than 50 ° C. and 90 ° C. or lower. When the temperature of the aqueous solution is 50 ° C. or lower, the activity of enzymes such as alliinase and LFS cannot be sufficiently suppressed. Therefore, the lower limit of the temperature can be, for example, 55 ° C. or higher, 60 ° C. or higher, 65 ° C. or higher, or 70 ° C. or higher. Further, when the temperature of the aqueous solution exceeds 90 ° C., the change from PRENCSO to cycloalliin tends to proceed. Therefore, the upper limit of the temperature can be, for example, 85 ° C. or lower, 80 ° C. or lower, or 75 ° C. or lower. The temperature of the aqueous solution can be preferably in the range of 55 ° C. or higher and 70 ° C. or lower. Particularly preferably, it is 70 ° C.
加熱する時間は、タマネギにおけるアリイナーゼやＬＦＳなどの酵素活性を十分に抑制することができる時間であればよい。このような時間は、用いるタマネギの大きさや形態などの要因により変化し得るものであるが、加熱後のタマネギに残存するアリイナーゼやＬＦＳの酵素活性に基づいて適宜決定することができる。アリイナーゼの活性は、加熱後のタマネギに残存するＰＲＥＮＣＳＯ量を定量することにより測定することができる。ＰＲＥＮＣＳＯ量の定量は下記実施例に詳述するようにＨＰＬＣ法に基づいて行うことができる。残存ＰＲＥＮＣＳＯ量の消失が認められない時間や、より長時間（例えば、２〜４時間）加熱処理した場合と比べて残存ＰＲＥＮＣＳＯ量の大幅な変動が認められない（すなわち、アリイナーゼの失活により残存ＰＲＥＮＣＳＯ量の低下が生じないと判断される）時間を加熱処理の時間として決定することができる。ＬＦＳの酵素活性は、加熱後のタマネギを破砕し、これに所定量の精製アリイナーゼ溶液及び所定量の精製ＰＲＥＮＣＳＯ溶液を加えて酵素基質反応させ、生成されるＬＦ量を定量することにより測定することができる。ＬＦ量の定量は下記実施例に詳述するようにＨＰＬＣ法に基づいて行うことができる。より長時間（例えば、２〜４時間）加熱処理した場合と比べてＬＦ生成量に大幅な変動が認められない（すなわち、ＬＦＳの失活によりＬＦ生成の増大が生じないと判断される）時間を加熱処理の時間として決定することができる。アリイナーゼやＬＦＳの酵素活性の測定は毎回行う必要はなく、一度、加熱処理の時間が決定されれば、決定された時間に基づいて加熱処理を行うことができる。例えば、用いるタマネギが２０分の１の大きさにカットされたタマネギの鱗茎であれば、加熱処理を３０分以上、好ましくは６０分以上とすることができる。６０分以上の加熱処理を行うことにより、アリイナーゼやＬＦＳの酵素活性を十分に失活させることができる。 The heating time may be any time as long as it can sufficiently suppress the activity of enzymes such as alliinase and LFS in the onion. Such time can be changed depending on factors such as the size and morphology of the onion used, but can be appropriately determined based on the enzymatic activity of alliinase and LFS remaining in the onion after heating. The activity of alliinase can be measured by quantifying the amount of PRENCSO remaining in the onion after heating. The amount of PRENCSO can be quantified by the HPLC method as detailed in the examples below. No significant change in the amount of residual PRENCSO is observed compared to the time when no disappearance of the amount of residual PRENCSO is observed or the case of heat treatment for a longer period (for example, 2 to 4 hours) (that is, residual due to deactivation of alliinase). The time (which is judged not to cause a decrease in the amount of PRENCSO) can be determined as the time of the heat treatment. The enzymatic activity of LFS is measured by crushing a heated onion, adding a predetermined amount of a purified alliinase solution and a predetermined amount of a purified PRENCSO solution to an enzyme substrate reaction, and quantifying the amount of LF produced. Can be done. The amount of LF can be quantified based on the HPLC method as detailed in the examples below. A time in which no significant change in the amount of LF produced is observed as compared with the case of heat treatment for a longer period of time (for example, 2 to 4 hours) (that is, it is judged that the deactivation of LFS does not cause an increase in LF production). Can be determined as the time of heat treatment. It is not necessary to measure the enzyme activity of alliinase or LFS every time, and once the time of heat treatment is determined, the heat treatment can be performed based on the determined time. For example, if the onion used is an onion bulb cut to a size of 1/20, the heat treatment can be carried out for 30 minutes or longer, preferably 60 minutes or longer. By performing the heat treatment for 60 minutes or more, the enzymatic activity of alliinase and LFS can be sufficiently inactivated.
なお、加熱する時間は、タマネギが上記所定の温度に達した水溶液中にて湯浴する時間を意味する。 The heating time means the time for the onion to bathe in the aqueous solution that has reached the above-mentioned predetermined temperature.
（３）タマネギ加工品
「タマネギ加工品」とは、タマネギを特定の方法で処理して得られた調製物を意味し、物理的な処理、加熱処理、酵素処理等の一又は複数の処理に付されて得られたタマネギ調製物が挙げられる。
(3) Processed onion product "Processed onion product" means a preparation obtained by treating an onion by a specific method, and is used for one or more treatments such as physical treatment, heat treatment, and enzyme treatment. Examples thereof include onion preparations obtained by attaching.
上記加熱処理の工程の後、回収されたタマネギは、アリイナーゼ及びＬＦＳの活性が低減又消失されており、かつＰＲＥＮＣＳＯ含有量の高いタマネギ加工品として利用することができる。 After the above heat treatment step, the recovered onion can be used as a processed onion product in which the activities of alliinase and LFS are reduced or eliminated and the PERNCSO content is high.
当該タマネギ加工品は、下記実施例に詳述されるように、タマネギ及びタマネギと等量の加熱処理に用いられる水溶液を含めた量に基づく場合、およそ０．００１〜０．０４５重量％、好ましくは、０．０２５〜０．０４５重量％（湿重量）のＰＲＥＮＣＳＯを含有する。 As described in detail in the following examples, the processed onion product is preferably about 0.001 to 0.045% by weight based on the amount including the onion and the aqueous solution used for the heat treatment in the same amount as the onion. Contains 0.025 to 0.045% by weight (wet weight) of PRENCSO.
当該タマネギ加工品はさらに粉砕処理に付し、粉砕物の形態としてもよい。粉砕処理は常法に従って行うことができ、ホモジナイザー、ミキサー等の通常の粉砕装置を用いて行うことができる。 The processed onion product may be further subjected to a pulverization treatment and may be in the form of a pulverized product. The crushing treatment can be carried out according to a conventional method, and can be carried out using a normal crushing device such as a homogenizer or a mixer.
また、当該タマネギ加工品は、さらにアリイナーゼ処理に付し、アリイナーゼ処理物の形態としてもよい。本発明者はこれまでに、ＬＦＳ非存在下にてＰＲＥＮＣＳＯをアリイナーゼ分解反応に付すことにより、シクロオキシゲナーゼ−１（ＣＯＸ−１）阻害活性を有するＺｗｉｅｂｅｌａｎｅ ｉｓｏｍｅｒと呼ばれる化合物を生産できることを確認している（特開２０１６−０００７２６号公報）。このような化合物としては、式１：
上記加熱処理の工程の後得られたタマネギ加工品は、ＬＦＳの活性が低減又消失されており、かつＰＲＥＮＣＳＯ含有量の高いものであることから、アリイナーゼと反応させることにより上記化合物を生産することができる。 Since the processed onion product obtained after the heat treatment step has reduced or eliminated LFS activity and a high PRENCSO content, the above compound is produced by reacting with alliinase. Can be done.
これら化合物の生産は、上記加熱処理の工程の後、回収されたタマネギを粉砕して調製された粉砕物、好ましくは当該粉砕物から固形物を取り除いた溶液に、アリイナーゼを添加して処理することにより行うことができる。添加されるアリイナーゼの起源は特に限定されず、タマネギ、ニンニク、ネギ、ニラ、ラッキョなどのネギ属の他、アブラナ科のブロッコリーやカリフラワー、マメ科の灌木Ａｌｂｉｚｚｉａ ｌｏｐｈａｎｔｈａ等に由来するものを使用することができる。 The production of these compounds is carried out by adding alliinase to a pulverized product prepared by pulverizing the recovered onion, preferably a solution obtained by removing solid matter from the pulverized product after the heat treatment step. Can be done by The origin of the added ariinase is not particularly limited, and in addition to the genus Allium such as onion, garlic, leeks, leeks, and lacquer, those derived from broccoli and cauliflower of the cruciferous family, and the albiziza lophanza of the legume family should be used. Can be done.
アリイナーゼによる処理条件は特に限定されないが、アリイナーゼの特性は由来によって異なるため、反応条件を使用する個々のアリイナーゼの特性に合わせるとＰＲＥＮＣＳＯの分解を効率化できる。例えば、アリイナーゼがニンニク由来の場合は、至適ｐＨの範囲は広いのでｐＨは５〜８の範囲でよく、温度は３７℃が最適である。一方、タマネギ由来のアリイナーゼを使う場合は、ｐＨを７．５〜８．６にすると酵素活性が最適化され、Ｗｅｌｓｈ ｏｎｉｏｎの葉由来のアリイナーゼを用いる場合は、ｐＨを７．０にすると最適化される（出典：香辛料成分の食品機能 岩井和夫、中谷延二 編集、（株）光生館 Ｐ１７４−１７５（１９８９））。なお、アリイナーゼは、ピリドキサールリン酸を補酵素とするため、アリイナーゼと共にピリドキサールリン酸を添加しても、アリイナーゼの活性を最適化するのに役立つ。 The treatment conditions with alliinase are not particularly limited, but since the characteristics of alliinase differ depending on the origin, the decomposition of PRENCSO can be made more efficient by matching the reaction conditions with the characteristics of the individual alliinase used. For example, when alliinase is derived from garlic, the optimum pH range is wide, so the pH may be in the range of 5 to 8, and the optimum temperature is 37 ° C. On the other hand, when using onion-derived alliinase, the enzyme activity is optimized by setting the pH to 7.5 to 8.6, and when using Welsh onion leaf-derived alliinase, the pH is optimized by setting it to 7.0. (Source: Food function of spice ingredients Kazuo Iwai, edited by Nobuji Nakatani, Koseikan Co., Ltd. P174-175 (1989)). Since alliinase uses pyridoxal phosphate as a coenzyme, even if pyridoxal phosphate is added together with alliinase, it is useful for optimizing the activity of alliinase.
このようにして得られた、アリイナーゼで分解処理して得られた、上記化合物を含むアリイナーゼ処理物も、本発明におけるタマネギ加工品として利用することができる。 The alliinase-treated product containing the above compound, which is obtained by decomposition treatment with alliinase thus obtained, can also be used as the processed onion product in the present invention.
本発明におけるタマネギ加工品は、ＰＲＥＮＣＳＯ含有の高い植物素材として、またＣＯＸ−１阻害活性を有する化合物を含有する植物素材として、医薬品、飲食品などの用途に利用することができ、当該タマネギ加工品は、飲食品や医薬品などの最終的な形態において許容される成分と共に組成物の形態とすることができる。 The processed onion product in the present invention can be used as a plant material having a high PTGSSO content and as a plant material containing a compound having COX-1 inhibitory activity, and can be used for applications such as pharmaceuticals, foods and drinks, and the processed onion product. Can be in the form of a composition with ingredients that are acceptable in the final form, such as food and drink and pharmaceuticals.
実施例１：加熱タマネギジュースの調製（ｐＨおよび加熱温度の検討）
（１−１．加熱タマネギジュースの調製）
タマネギ球３個を氷浴上で冷却したのち、それぞれ繊維に沿って２０等分にカットした。１つのタマネギから１片ずつとり、合計３片のカットタマネギをレトルトパウチに入れた。このパウチを２０個用意した。これらパウチに、タマネギ片と等量の１０ｍＭクエン酸溶液を加えてｐＨ１．５又はｐＨ９．０とし、あるいは、１０ｍＭクエン酸緩衝液を加えてｐＨ３．０、ｐＨ５．０、又はｐＨ７．０として、その後シールして密封した。
Example 1: Preparation of heated onion juice (examination of pH and heating temperature)
(1-1. Preparation of heated onion juice)
Three onion balls were cooled on an ice bath and then cut into 20 equal parts along the fibers. One piece was taken from one onion, and a total of three pieces of cut onions were placed in the retort pouch. I prepared 20 of these pouches. To these pouches, add an equal amount of 10 mM citric acid solution to the onion pieces to pH 1.5 or pH 9.0, or add 10 mM citric acid buffer to pH 3.0, pH 5.0, or pH 7.0. Then it was sealed and sealed.
次に、それぞれのパウチを３０℃、５０℃、５５℃、６０℃、６５℃、７０℃、又は９０℃の湯浴に浸し、２時間加熱処理した。 Next, each pouch was immersed in a hot water bath at 30 ° C., 50 ° C., 55 ° C., 60 ° C., 65 ° C., 70 ° C., or 90 ° C. and heat-treated for 2 hours.
加熱処理終了後、パウチを水冷して室温に戻したのちに開封し、小型ミキサーで破砕した。破砕物をろ過し、ろ液を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ７．０になるように調製した。得られた溶液を遠心チューブに採り、１５０００ｒｐｍで５分間遠心分離して不溶物を沈殿させ、得られた上清を加熱タマネギジュースとした。 After the heat treatment was completed, the pouch was cooled with water, returned to room temperature, opened, and crushed with a small mixer. The crushed material was filtered, and the filtrate was prepared to pH 7.0 with a 0.1 N aqueous sodium hydroxide solution. The obtained solution was collected in a centrifuge tube and centrifuged at 15,000 rpm for 5 minutes to precipitate an insoluble matter, and the obtained supernatant was used as a heated onion juice.
この加熱タマネギジュースについて以下のＬＦＳ活性測定、シクロアリイン含量測定、及びＰＲＥＮＣＳＯ含量測定を行った。 The following LFS activity measurement, cycloalliin content measurement, and PRENCSO content measurement were carried out on this heated onion juice.
（１−２．ＬＦＳ活性測定）
上記１−１．で得られた、ｐＨ及び加熱温度が異なる条件下で調製された各加熱タマネギジュース（１０μｌ）に、ニンニクアリイナーゼ（２５０Ｕ／ｍｌ）４０μｌとＰＲＥＮＣＳＯ溶液（２０ｍｇ／ｍｌ）２０μｌを加え、室温で３分間それぞれ反応させた。次いで、得られた反応液（２μｌ）をそれぞれＨＰＬＣにアプライし、催涙成分の生成量を定量した。
(1-2. LFS activity measurement)
1-1. To each heated onion juice (10 μl) prepared under different pH and heating temperatures, 40 μl of garlic alliinase (250 U / ml) and 20 μl of PRENCSO solution (20 mg / ml) were added, and the mixture was added at room temperature for 3 minutes. Each was reacted. Next, the obtained reaction solution (2 μl) was applied to each HPLC, and the amount of tear gas produced was quantified.
なお、分析にはＯＤＳカラム（４．６φ×２５０ｍｍ）［Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ］を用いた。移動相には３０％（ｖ／ｖ）の酸性ＭｅＯＨを、流速は０．６ｍｌ／ｍｉｎ、カラム温度は３５℃、検出は２５４ｎｍとした。 An ODS column (4.6φ × 250 mm) [Thermo Fisher Scientific] was used for the analysis. The mobile phase was 30% (v / v) acidic MeOH, the flow rate was 0.6 ml / min, the column temperature was 35 ° C., and the detection was 254 nm.
結果を図１に示す。 The results are shown in FIG.
５０℃以下の加熱温度では、ＬＦＳを完全に失活させることはできなかった。水溶液のｐＨ値が低い場合（ｐＨ１．５、ｐＨ３）を除き、ＬＦＳは依然として十分に高い活性を保持していた。 At a heating temperature of 50 ° C. or lower, the LFS could not be completely inactivated. LFS still retained sufficiently high activity, except when the pH value of the aqueous solution was low (pH 1.5, pH 3).
５５℃の加熱温度では、水溶液のｐＨ値が高い場合（ｐＨ７、ｐＨ９）には、ＬＦＳは依然として高い活性を保持していたが、ｐＨ値が低い場合（ｐＨ１．５、ｐＨ３、ｐＨ５）においては活性の顕著な低下又は失活が認められた。 At a heating temperature of 55 ° C., LFS still maintained high activity when the pH value of the aqueous solution was high (pH 7, pH 9), but when the pH value was low (pH 1.5, pH 3, pH 5), Significant decrease in activity or inactivation was observed.
６０℃の加熱温度では、水溶液のｐＨ値が高い場合（ｐＨ７、ｐＨ９）において低い活性が残存するが、いずれのｐＨ条件においても活性の顕著な低下又は失活が認められた。 At a heating temperature of 60 ° C., low activity remained when the pH value of the aqueous solution was high (pH 7, pH 9), but a marked decrease or deactivation of activity was observed under all pH conditions.
一方、６５℃以上の加熱温度では、いずれのｐＨ条件においてもＬＦＳ活性の顕著な低下又は失活が認められた。 On the other hand, at a heating temperature of 65 ° C. or higher, a marked decrease or inactivation of LFS activity was observed under any pH condition.
（１−３．シクロアリイン及びＰＲＥＮＣＳＯの含量測定）
上記１−１．で得られた、ｐＨ及び加熱温度が異なる条件下で調製された各加熱タマネギジュースをポアサイズ０．４５μｍのディスクフィルターでろ過し、得られたろ液について、ＨＰＬＣ−１１２０ Ｃｏｍｐａｃｔ ＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社）を用いて下記の条件にて、シクロアリイン及びＰＲＥＮＣＳＯの含量測定を行った。
(1-3. Measurement of cycloalliin and PRENCSO content)
1-1. Each heated onion juice prepared under different conditions of pH and heating temperature was filtered through a disk filter having a pore size of 0.45 μm, and the obtained filtrate was subjected to HPLC-1120 Compact LC (Agilent Technologies). The contents of cycloalliin and PRENCSO were measured under the following conditions.
［ＨＰＬＣ条件］
ＨＰＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ １１２０ Ｃｏｍｐａｃｔ ＬＣ、
カラム：ＳＨＩＳＥＩＤＯ ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ ＳＣＸ ＵＧ８０，２５０ｍｍ×４．６ｍｍ，５μｍ、
カラムオーブン：４５℃、
移動相：１０ｍＭリン酸カリウムバッファー（ｐＨ２．５）（１００％）、
流速：１．２ｍｌ／分、
検出：２１０ｎｍ
[HPLC conditions]
HPLC: Agilent Technologies 1120 Compact LC,
Column: SHISEIDO CAPCELL PAK SCX UG80, 250 mm x 4.6 mm, 5 μm,
Column oven: 45 ° C,
Mobile phase: 10 mM potassium phosphate buffer (pH 2.5) (100%),
Flow velocity: 1.2 ml / min,
Detection: 210 nm
結果を図２に示す。 The results are shown in FIG.
５０℃以下の加熱温度では、アリイナーゼが失活されず、いずれのｐＨ条件においても加熱タマネギジュース中のＰＲＥＮＣＳＯは全て分解されたことが確認された。 It was confirmed that alliinase was not inactivated at a heating temperature of 50 ° C. or lower, and that all PRENCSO in the heated onion juice was decomposed under any pH condition.
一方、５５℃以上の加熱温度では、アリイナーゼの失活により、加熱タマネギジュース中にＰＲＥＮＣＳＯが残存していることが確認できた。 On the other hand, at a heating temperature of 55 ° C. or higher, it was confirmed that PRENCSO remained in the heated onion juice due to the inactivation of alliinase.
また、５５℃以上の加熱温度条件下において、加熱タマネギジュースのｐＨ値が高いほど、ＰＲＥＮＣＳＯが分解してシクロアリインへと変化し、ＰＲＥＮＣＳＯ含量比の低下が認められる一方で、シクロアリイン含量比の増大が確認された。 In addition, under the heating temperature condition of 55 ° C. or higher, the higher the pH value of the heated onion juice, the more PRENCSO is decomposed and changed to cycloalliin, and while a decrease in the PRENCSO content ratio is observed, the cycloalliin content ratio is higher. An increase was confirmed.
したがって、ＰＲＥＮＣＳＯを豊富に含む又はＰＲＥＮＣＳＯ含量比の高い加熱タマネギジュースは、酸性下で５０℃より高い温度で加熱して調製することにより得られることが明らかとなった。 Therefore, it was clarified that the cooked onion juice rich in PRENCSO or having a high PRENCSO content ratio can be obtained by heating at a temperature higher than 50 ° C. under acidic conditions.
より詳細には、５５℃の加熱温度においては、いずれのｐＨ条件においてもＰＲＥＮＣＳＯの残存が認められたが、特にｐＨ１．５以上、かつｐＨ５．０以下の条件においては、ｐＨ７．０以上の条件下と比べて、顕著に高いＰＲＥＮＣＳＯ含量を示した。 More specifically, at a heating temperature of 55 ° C., residual PRENCSO was observed under all pH conditions, but especially under conditions of pH 1.5 or higher and pH 5.0 or lower, pH 7.0 or higher was observed. Compared to the bottom, it showed a significantly higher PRENCSO content.
また、６０℃及び６５℃の加熱温度においては、いずれのｐＨ条件においてもＰＲＥＮＣＳＯの残存が認められたが、ｐＨ７．０以上の条件下では、ＰＲＥＮＣＳＯ含量と比べてシクロアリイン含量が顕著に高いことが確認された。 Further, at the heating temperatures of 60 ° C. and 65 ° C., residual PERNCSO was observed under all pH conditions, but under the condition of pH 7.0 or higher, the cycloalliin content was significantly higher than the PRINCSO content. Was confirmed.
さらに、７０℃の加熱温度、ｐＨ１．５以上、かつｐＨ９．０以下の条件において、また、９０℃の加熱温度、ｐＨ１．５以上、かつｐＨ５．０以下の条件において加熱処理することにより、ＰＲＥＮＣＳＯを豊富に含む加熱タマネギジュースが得られた。特に、７０℃の加熱温度、ｐＨ５．０以下の条件下では、ＰＲＥＮＣＳＯ量がシクロアリイン量を上回り、さらに、７０℃の加熱温度、ｐＨ３．０以下の条件下では、ＰＲＥＮＣＳＯ量がシクロアリイン量を大きく上回った。 Further, by heat treatment under the conditions of a heating temperature of 70 ° C., pH 1.5 or higher and pH 9.0 or lower, and a heating temperature of 90 ° C., pH 1.5 or higher and pH 5.0 or lower, PRENCSO A cooked onion juice rich in was obtained. In particular, under the conditions of a heating temperature of 70 ° C. and a pH of 5.0 or less, the amount of PRENCSO exceeds the amount of cycloalliin, and further, under the conditions of a heating temperature of 70 ° C. and a pH of 3.0 or less, the amount of PRENCSO exceeds the amount of cycloalliin. It greatly exceeded.
実施例２：加熱タマネギジュースの調製（加熱時間の検討）
（２−１．加熱タマネギジュースの調製）
タマネギ球３個を氷浴上で冷却したのち、それぞれ繊維に沿って２０等分にカットした。１つのタマネギから１片ずつとり、合計３片のカットタマネギをレトルトパウチに入れた。このパウチを５個用意した。これらパウチに、タマネギ片と等量の１０ｍＭクエン酸緩衝液を加えてｐＨ３．０とし、その後シールして密封した。次に、それぞれのパウチを７０℃の湯浴に浸し、５分間、３０分間、６０分間、１２０分間、２４０分間加熱処理した。
Example 2: Preparation of heated onion juice (examination of heating time)
(2-1. Preparation of heated onion juice)
Three onion balls were cooled on an ice bath and then cut into 20 equal parts along the fibers. One piece was taken from one onion, and a total of three pieces of cut onions were placed in the retort pouch. I prepared 5 of these pouches. To these pouches, an equal amount of 10 mM citrate buffer was added to the onion pieces to adjust the pH to 3.0, and then the pouch was sealed and sealed. Next, each pouch was immersed in a hot water bath at 70 ° C. and heat-treated for 5 minutes, 30 minutes, 60 minutes, 120 minutes and 240 minutes.
加熱処理終了後、パウチを水冷して室温に戻したのちに開封し、小型ミキサーで破砕した。破砕物をろ過し、ろ液を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ７．０になるように調製した。得られた溶液を遠心チューブに採り、１５０００ｒｐｍで５分間遠心分離して不溶物を沈殿させ、得られた上清を加熱タマネギジュースとした。 After the heat treatment was completed, the pouch was cooled with water, returned to room temperature, opened, and crushed with a small mixer. The crushed material was filtered, and the filtrate was prepared to pH 7.0 with a 0.1 N aqueous sodium hydroxide solution. The obtained solution was collected in a centrifuge tube and centrifuged at 15,000 rpm for 5 minutes to precipitate an insoluble matter, and the obtained supernatant was used as a heated onion juice.
この加熱タマネギジュースについて以下のＬＦＳ活性測定、シクロアリイン含量測定、及びＰＲＥＮＣＳＯ含量測定を行った。 The following LFS activity measurement, cycloalliin content measurement, and PRENCSO content measurement were carried out on this heated onion juice.
（２−２．ＬＦＳ活性測定）
上記２−１．で得られた、加熱処理時間が異なる条件下で調製された各加熱タマネギジュース（１０μｌ）について、上記１−２．と同様の方法でＬＦＳ活性を測定した。
(2-2. LFS activity measurement)
2-1 above. For each heated onion juice (10 μl) prepared under different heat treatment times, obtained in the above 1-2. The LFS activity was measured in the same manner as in.
結果を図３に示す。 The results are shown in FIG.
加熱処理時間が長くなるにつれ、ＬＦＳ活性は著しく失活することが確認できた。２時間加熱処理した場合には、５分間加熱処理した場合の１００００倍以上ＬＦＳ活性が低下し、催涙成分はほとんど生成しないことが確認された。 It was confirmed that the LFS activity was significantly inactivated as the heat treatment time became longer. It was confirmed that when the heat treatment was performed for 2 hours, the LFS activity decreased 10,000 times or more as compared with the heat treatment for 5 minutes, and almost no tear gas component was produced.
（２−３．シクロアリイン及びＰＲＥＮＣＳＯの含量測定）
上記２−１．で得られた、加熱処理時間が異なる条件下で調製された各加熱タマネギジュースについて、上記１−３．と同様の方法でシクロアリイン及びＰＲＥＮＣＳＯの含量測定を行った。
(2-3. Measurement of cycloalliin and PRENCSO content)
2-1 above. For each heated onion juice prepared under different heat treatment times obtained in the above 1-3. The contents of cycloalliin and PRENCSO were measured in the same manner as in the above.
結果を図４に示す。 The results are shown in FIG.
５分間の加熱処理時間では、アリイナーゼが失活されず、加熱タマネギジュース中のＰＲＥＮＣＳＯは全て分解されたことが確認された。 It was confirmed that alliinase was not inactivated during the heat treatment time of 5 minutes, and all PERNCSO in the heated onion juice was decomposed.
一方、３０分間以上の加熱処理時間では、アリイナーゼの失活により、加熱タマネギジュース中にＰＲＥＮＣＳＯが残存していることが確認できた。 On the other hand, it was confirmed that PRENCSO remained in the heated onion juice due to the inactivation of alliinase in the heat treatment time of 30 minutes or more.
図３に示すように、ＬＦＳを完全に失活させるためには６０分以上の加熱が望ましい。しかし、加熱するタマネギの大きさによって、最適な加熱時間は異なるため、タマネギ片が小さければ、より短時間の加熱で、ＰＲＥＮＣＳＯ含量の多い加熱タマネギジュースを得ることができる。 As shown in FIG. 3, heating for 60 minutes or more is desirable to completely inactivate LFS. However, since the optimum heating time differs depending on the size of the onion to be heated, if the onion piece is small, the heated onion juice having a high PRENCSO content can be obtained by heating in a shorter time.
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