JP6775181B2 - Concomitant agent containing terpene aldehyde - Google Patents
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Description
本発明は、テルペンアルデヒドを含有する抗微生物活性組成物に関するものである。 The present invention relates to an anti-microbially active composition containing terpenaldehyde.
日常生活で使用する靴の内部は、細菌・真菌で汚染されているにもかかわらず、適切な殺菌方法が少ないという問題があった。特に、蒸れた靴の悪臭については、季節を問わず気にしている人が多い。また、足白癬患者の靴中の白癬菌は長期間成育するため、足を治療してもピンポン感染で再感染してしまう等の問題が指摘されている。また、様々な感染症対策として、学校・職場等の閉鎖空間等における空気中に浮遊するウイルスや細菌・真菌を除菌・殺菌することが有効であることが示されている。このような目的で主に人工的に合成された抗微生物活性物質が用いられてきたが、人工的に合成された物質は、抗微生物活性以外の副作用、環境汚染、及び耐性菌の発生等の問題もあり、自然由来の抗微生物活性を有する製剤が求められている。 Although the inside of shoes used in daily life is contaminated with bacteria and fungi, there is a problem that there are few appropriate sterilization methods. In particular, many people are concerned about the stench of stuffy shoes regardless of the season. In addition, since the tinea bacillus in the shoes of tinea pedis patients grows for a long period of time, it has been pointed out that even if the foot is treated, it will be re-infected by ping pong infection. In addition, it has been shown that it is effective to sterilize and sterilize viruses, bacteria, and fungi floating in the air in closed spaces such as schools and workplaces as measures against various infectious diseases. Although artificially synthesized anti-microbial active substances have been mainly used for this purpose, artificially synthesized substances have side effects other than anti-microbial activity, environmental pollution, generation of resistant bacteria, and the like. There is also a problem, and a preparation having naturally derived antimicrobial activity is required.
よって、本発明は、優れた抗微生物活性を有する自然由来の物質からなる製剤を提供することを目的とする。特に、本発明は、併用することにより強力な抗微生物活性を発揮する自然由来成分の組み合わせからなる組成物を提供することを目的とする。 Therefore, an object of the present invention is to provide a preparation composed of a naturally occurring substance having excellent antimicrobial activity. In particular, an object of the present invention is to provide a composition comprising a combination of naturally occurring components that exert strong antimicrobial activity when used in combination.
本発明者らは鋭意検討した結果、非環式テルペンアルデヒドである第一のアルデヒドと、当該第一のアルデヒドとは異なるアルデヒドを併用することにより、優れた抗微生物効果を発揮することを見出した。特に、本発明者らは、シトラールと非環式脂肪族アルデヒド、テルペンアルデヒド及び芳香族アルデヒドから選択されるアルデヒドを組み合わせることにより、相乗的な抗微生物活性を示すことを見出した。また、本発明者らは、これらの併用剤組成物が、揮発により直接接触していない空間又は表面に対して抗微生物効果を発揮可能であることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of diligent studies, the present inventors have found that by using a first aldehyde, which is an acyclic terpen aldehyde, and an aldehyde different from the first aldehyde in combination, an excellent antimicrobial effect is exhibited. .. In particular, we have found that the combination of citral with an aldehyde selected from acyclic aliphatic aldehydes, terpene aldehydes and aromatic aldehydes exhibits synergistic antimicrobial activity. In addition, the present inventors have found that these concomitant composition can exert an antimicrobial effect on a space or a surface that is not in direct contact with each other due to volatilization, and have completed the present invention.
具体的には、本発明は以下の発明に関する：
（１） 非環式テルペンアルデヒドである第一のアルデヒドと、前記テルペンアルデヒドとは異なるアルデヒドであって、非環式脂肪族アルデヒド、テルペンアルデヒド及び芳香族アルデヒドから選択される第二のアルデヒドとを有効成分として含有する抗微生物活性組成物。
（２） 前記第一のアルデヒド及び第二のアルデヒドが植物精油由来成分である、（１）に記載の抗微生物活性組成物。
（３） 前記第一のアルデヒドがシトラールである、（１）に記載の抗微生物活性組成物。
（４） 前記第二のアルデヒドが、直鎖又は分岐状のＣ６−１２アルカナールである、（１）〜（３）のいずれか１項に記載の抗微生物活性組成物。
（５） 前記第二のアルデヒドが、直鎖又は分岐状のＣ８−１０アルカナールである、（４）に記載の抗微生物活性組成物。
（６） 前記第二のアルデヒドが、オクタナール、ノナナール、デカナール、又はトリメチルヘキサナールである、（５）に記載の抗微生物活性組成物。
（７） 前記第二のアルデヒドが、直鎖、分岐又は環状のＣ８−１２テルペンアルデヒドである、（１）〜（３）のいずれか１項に記載の抗微生物活性組成物。
（８） 前記第二のアルデヒドが、直鎖、分岐又は環状のＣ１０テルペンアルデヒドである、（１）〜（３）のいずれか１項に記載の抗微生物活性組成物。
（９） 前記第二のアルデヒドが、水酸基で置換されていても良いシトロネラール又はペリルアルデヒドである、（８）に記載の抗微生物活性組成物。
（１０） 前記第二のアルデヒドが、１〜２個の置換基で置換されていても良いベンズアルデヒド、又は１〜２個の置換基で置換されていても良いシンナムアルデヒドであって、ここで、前記置換基は、水酸基、Ｃ１−４アルキル基、及びＣ１−４アルコキシ基からなる群から選択される基である、（１）〜（３）のいずれか１項に記載の抗微生物活性組成物。
（１１） 前記第二のアルデヒドが、１〜２個の置換基で置換されていても良いベンズアルデヒド、又はシンナムアルデヒドであって、ここで、前記置換基は、水酸基、プロピル基、及びメトキシ基からなる群から選択される基である、（１０）に記載の抗微生物活性組成物。
（１２） 揮発用製剤である、（１）〜（１１）のいずれか１項に記載の抗微生物活性組成物。
（１３） 空気中の微生物に対して抗微生物活性を有する、（１２）に記載の抗微生物活性組成物。
（１４） スプレー用液状製剤である、（１）〜（１１）のいずれか１項に記載の抗微生物活性組成物。
（１５） 消臭用である、（１）〜（１４）のいずれか１項に記載の抗微生物活性組成物。
（１６） 微生物がウイルス、細菌又は真菌である、（１）〜（１５）のいずれか１項に記載の抗微生物活性組成物。
（１７） 微生物が、枯草菌、白癬菌、又はカンジダ菌である、（１６）に記載の抗微生物活性組成物。
Specifically, the present invention relates to the following invention:
(1) A first aldehyde which is an acyclic terpenaldehyde and a second aldehyde which is different from the terpenaldehyde and is selected from an acyclic aliphatic aldehyde, a terpenaldehyde and an aromatic aldehyde. An anti-microbial active composition contained as an active ingredient.
(2) The antimicrobial active composition according to (1), wherein the first aldehyde and the second aldehyde are components derived from plant essential oils.
(3) The anti-microbial active composition according to (1), wherein the first aldehyde is citral.
(4) The antimicrobially active composition according to any one of (1) to (3), wherein the second aldehyde is linear or branched C6-12 alkanal.
(5) The antimicrobial active composition according to (4), wherein the second aldehyde is a linear or branched C8-10 alkanal.
(6) The antimicrobially active composition according to (5), wherein the second aldehyde is octanal, nonanal, decanal, or trimethylhexanal.
(7) The antimicrobial active composition according to any one of (1) to (3), wherein the second aldehyde is a linear, branched or cyclic C8-12 terpene aldehyde.
(8) The antimicrobial active composition according to any one of (1) to (3), wherein the second aldehyde is a linear, branched or cyclic C10 terpene aldehyde.
(9) The antimicrobial active composition according to (8), wherein the second aldehyde is citronellal or perillaldehyde which may be substituted with a hydroxyl group.
(10) The second aldehyde is a benzaldehyde which may be substituted with one or two substituents, or a cinnamaldehyde which may be substituted with one or two substituents, and here, The antimicrobial active composition according to any one of (1) to (3), wherein the substituent is a group selected from the group consisting of a hydroxyl group, a C1-4 alkyl group, and a C1-4 alkoxy group. ..
(11) The second aldehyde is a benzaldehyde or a cinnamaldehyde which may be substituted with one or two substituents, wherein the substituents consist of a hydroxyl group, a propyl group and a methoxy group. The anti-microbial active composition according to (10), which is a group selected from the group.
(12) The antimicrobial activity composition according to any one of (1) to (11), which is a volatile preparation.
(13) The anti-microbial activity composition according to (12), which has anti-microbial activity against microorganisms in the air.
(14) The antimicrobial activity composition according to any one of (1) to (11), which is a liquid preparation for spraying.
(15) The antimicrobial active composition according to any one of (1) to (14), which is used for deodorizing.
(16) The antimicrobial activity composition according to any one of (1) to (15), wherein the microorganism is a virus, a bacterium or a fungus.
(17) The antimicrobial active composition according to (16), wherein the microorganism is Bacillus subtilis, Trichophyton, or Candida.
本明細書において「テルペンアルデヒド」は、テルペン系アルデヒドとも呼ばれ、イソプレン構造を含むアルデヒドのことであり、非環式テルペンアルデヒドと環式テルペンアルデヒドを含む。本明細書において、「非環式テルペンアルデヒド」とは、環状構造を含まないテルペンアルデヒドであり、シトラール（ゲラニアール、ネラール）、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール等を挙げることができる。明細書において、「環式テルペンアルデヒド」とは、環状構造を含むテルペンアルデヒドであり、ペリルアルデヒドを挙げることができる。 As used herein, the term "terpene aldehyde" is also referred to as a terpene-based aldehyde, and is an aldehyde having an isoprene structure, and includes acyclic terpene aldehyde and cyclic terpene aldehyde. In the present specification, the "acyclic terpene aldehyde" is a terpene aldehyde that does not contain a cyclic structure, and examples thereof include citral (geranial, neral), citronellal, and hydroxycitronellal. In the specification, the "cyclic terpene aldehyde" is a terpene aldehyde having a cyclic structure, and perillaldehyde can be mentioned.
本明細書において、「非環式脂肪族アルデヒド」とは、ホルミル基（ＣＨＯ）で置換された、環状構造を持たない直鎖又は分岐状のアルキル基を意味する。非環式脂肪族アルデヒドとしては、例えば、Ｃ１−２０アルカナール、Ｃ６−１２アルカナール、Ｃ８−１０アルカナールなどを挙げることができ、メタナール 、エタナール、プロパナール、イソプロパナール、ブタナール、イソブタナール、ｔｅｒｔ−ブタナール、ペンタナール、２−メチルブタナール、３−メチルブタナール、２，２−ジメチルプロパナール、ヘキサナール、２−メチルペンタナール、３−メチルペンタナール、４−メチルペンタナール、２，２−ジメチルブタナール、２，３−ジメチルブタナール、３，３−ジメチルブタナール、２−エチルブタナール、３−エチルブタナール、ヘプタナール、２−メチルヘキサナール、３−メチルヘキサナール、４−メチルヘキサナール、５−メチルヘキサナール、２，２−ジメチルペンタナール、２，３−ジメチルペンタナール、２，４−ジメチルペンタナール、３，３−ジメチルペンタナール、３，４−ジメチルペンタナール、４，４−ジメチルペンタナール、２−エチルペンタナール、３−エチルペンタナール、２−プロピルペンタナール、２，２，３−トリメチルブタナール、２，３，３−トリメチルブタナール、２−メチル２−エチルブタナール、２−エチル３−メチルブタナール、オクタナール、２−メチルヘプタナール、３−メチルヘプタナール、４−メチルヘプタナール、５−メチルヘプタナール、６−メチルヘプタナール、２，２−ジメチルヘキサナール、２，３−ジメチルヘキサナール、２，４−ジメチルヘキサナール、２，５−ジメチルヘキサナール、３，３−ジメチルヘキサナール、３，４−ジメチルヘキサナール、３，５−ジメチルヘキサナール、４，４−ジメチルヘキサナール、４，５−ジメチルヘキサナール、５，５−ジメチルヘキサナール、２−エチルヘキサナール、３−エチルヘキサナール、４−エチルヘキサナール、２，２，３−トリメチルペンタナール、２，２，４−トリメチルペンタナール、２，３，３−トリメチルペンタナール、２，３，４−トリメチルペンタナール、２，４，４−トリメチルペンタナール、３，３，４−トリメチルペンタナール、３，４，４−トリメチルペンタナール、２−メチル２−エチルペンタナール、２−メチル３−エチルペンタナール、２−エチル３−メチルペンタナール、３−エチル３−メチルペンタナール、２−エチル４−メチルペンタナール、３−エチル４−メチルペンタナール、２−プロピルペンタナール、２，２，３，３−テトラメチルブタナール、２，２，３，４−テトラメチルブタナール、２，２，４，４−テトラメチルブタナール、２，３，３，４−テトラメチルブタナール、２，３，４，４−テトラメチルブタナール、３，３，４，４−テトラメチルブタナール、２，２−ジエチルブタナール、ノナナール、２−メチルオクタナール、３−メチルオクタナール、４−メチルオクタナール、５−メチルオクタナール、６−メチルオクタナール、７−メチルオクタナール、２，２−ジメチルヘプタナール、２，３−ジメチルヘプタナール、２，４−ジメチルヘプタナール、２，５−ジメチルヘプタナール、２，６−ジメチルヘプタナール、３，３−ジメチルヘプタナール、３，４−ジメチルヘプタナール、３，５−ジメチルヘプタナール、３，６−ジメチルヘプタナール、４，４−ジメチルヘプタナール、４，５−ジメチルヘプタナール、４，６−ジメチルヘプタナール、５，５−ジメチルヘプタナール、５，６−ジメチルヘプタナール、６，６−ジメチルヘプタナール、２−エチルヘプタナール、３−エチルヘプタナール、４−エチルヘプタナール、５−エチルヘプタナール、２，２，３−トリメチルヘキサナール、２，２，４−トリメチルヘキサナール、２，２，５−トリメチルヘキサナール、２，３，３−トリメチルヘキサナール、２，３，４−トリメチルヘキサナール、２，３，５−トリメチルヘキサナール、２，４，４−トリメチルヘキサナール、２，４，５−トリメチルヘキサナール、２，５，５−トリメチルヘキサナール、３，３，４−トリメチルヘキサナール、３，３，５−トリメチルヘキサナール、３，４，４−トリメチルヘキサナール、３，４，５トリメチルヘキサナール、３，５，５−トリメチルヘキサナール、２−メチル２−エチルヘキサナール、２−メチル３−エチルヘキサナール、２−メチル４−エチルヘキサナール、２−エチル３−メチルヘキサナール、３−メチル３−エチルヘキサナール、３−メチル４−エチルヘキサナール、２−エチル４−メチルヘキサナール、３−エチル４−メチルヘキサナール、４−エチル４−メチルヘキサナール、２−プロピルヘキサナール、３−プロピルヘキサナール、２，２，３，３−テトラメチルペンタナール、２，２，３，４−テトラメチルペンタナール、２，２，３，５−テトラメチルペンタナール、２，２，４，４−テトラメチルペンタナール、２，２，４，５−テトラメチルペンタナール、２，３，３，４−テトラメチルペンタナール、２，３，３，５−テトラメチルペンタナール、２，３，４，４−テトラメチルペンタナール、２，３，４，５テトラメチルペンタナール、２，３，５，５−テトラメチルペンタナール、３，３，４，４−テトラメチルペンタナール、３，３，４，５−テトラメチルペンタナール、３，３，５，５−テトラメチルペンタナール、３，４，４，５−テトラメチルペンタナール、３，４，５，５−テトラメチルペンタナール、４，４，５，５−テトラメチルペンタナール、２，２−ジエチルペンタナール、２，３−ジエチルペンタナール、３，３−ジエチルペンタナール、２−メチル２−プロピルペンタナール、３−メチル２−プロピルペンタナール、４−メチル２−プロピルペンタナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、ペンタデカナール、ヘキサデカナール、ヘプタデカナール、オクタデカナール、ノナデカナール、及びイコサナールを含む。非環式脂肪族アルデヒドとして、好ましくは天然に存在するアルデヒドであり、より好ましくは、オクタナール、ノナナール、デカナール、及びトリメチルヘキサナールである。 As used herein, the term "acyclic aliphatic aldehyde" means a linear or branched alkyl group having no cyclic structure and substituted with a formyl group (CHO). Examples of the acyclic aliphatic aldehyde include C1-20 alkanal, C6-12 alkanal, C8-10 alkanal, and the like, and include metanal, ethanal, propanal, isopropanal, butanal, isobutanal, and tert. − Butanal, pentanal, 2-methylbutanal, 3-methylbutanal, 2,2-dimethylpropanal, hexanal, 2-methylpentanal, 3-methylpentanal, 4-methylpentanal, 2,2-dimethyl Butanal, 2,3-dimethylbutanal, 3,3-dimethylbutanal, 2-ethylbutanal, 3-ethylbutanal, heptanal, 2-methylhexanal, 3-methylhexanal, 4-methylhexanal, 5- Methylhexanal, 2,2-dimethylpentanal, 2,3-dimethylpentanal, 2,4-dimethylpentanal, 3,3-dimethylpentanal, 3,4-dimethylpentanal, 4,4-dimethylpentanal , 2-Ethylpentanal, 3-Ethylpentanal, 2-propylpentanal, 2,2,3-trimethylbutanal, 2,3,3-trimethylbutanal, 2-Methyl2-ethylbutanal, 2- Ethyl 3-methylbutanal, octanal, 2-methylheptanal, 3-methylheptanal, 4-methylheptanal, 5-methylheptanal, 6-methylheptanal, 2,2-dimethylhexanal, 2,3- Dimethylhexanal, 2,4-dimethylhexanal, 2,5-dimethylhexanal, 3,3-dimethylhexanal, 3,4-dimethylhexanal, 3,5-dimethylhexanal, 4,4-dimethylhexanal, 4,5-dimethyl Hexanal, 5,5-dimethylhexanal, 2-ethylhexanal, 3-ethylhexanal, 4-ethylhexanal, 2,2,3-trimethylpentanal, 2,2,4-trimethylpentanal, 2,3,3- Trimethylpentanal, 2,3,4-trimethylpentanal, 2,4,4-trimethylpentanal, 3,3,4-trimethylpentanal, 3,4,4-trimethylpentanal, 2-methyl2-ethyl Pentanol, 2-methyl3-ethylpentanal, 2-ethyl3-methylpentanal, 3-ethyl3-methylpentanal, 2-ethyl4-methylpentanal, 3-ethyl4-methylpentanal , 2-propylpentanal, 2,2,3,3-tetramethylbutanal, 2,2,3,4-tetramethylbutanal, 2,2,4,4-tetramethylbutanal, 2,3 3,4-Tetramethylbutanal, 2,3,4,5-tetramethylbutanal, 3,3,4,5-tetramethylbutanal, 2,2-diethylbutanal, nonanaal, 2-methyloctanal , 3-Methyloctanal, 4-Methyloctanal, 5-Methyloctanal, 6-Methyloctanal, 7-Methyloctanal, 2,2-dimethylheptanal, 2,3-dimethylheptanal, 2,4 -Dimethylheptanal, 2,5-dimethylheptanal, 2,6-dimethylheptanal, 3,3-dimethylheptanal, 3,4-dimethylheptanal, 3,5-dimethylheptanal, 3,6-dimethyl Heptanal, 4,4-dimethylheptanal, 4,5-dimethylheptanal, 4,6-dimethylheptanal, 5,5-dimethylheptanal, 5,6-dimethylheptanal, 6,6-dimethylheptanal , 2-Ethylheptanal, 3-Ethylheptanal, 4-Ethylheptanal, 5-Ethylheptanal, 2,2,3-trimethylhexanal, 2,2,4-trimethylhexanal, 2,2,5-trimethyl Hexanal, 2,3,3-trimethylhexanal, 2,3,4-trimethylhexanal, 2,3,5-trimethylhexanal, 2,4,4-trimethylhexanal, 2,4,5-trimethylhexanal, 2,5 , 5-trimethylhexanal, 3,3,4-trimethylhexanal, 3,3,5-trimethylhexanal, 3,4,4-trimethylhexanal, 3,4,5trimethylhexanal, 3,5,5-trimethylhexanal, 2-Methyl 2-ethylhexanal, 2-methyl3-ethylhexanal, 2-methyl4-ethylhexanal, 2-ethyl3-methylhexanal, 3-methyl3-ethylhexanal, 3-methyl4-ethylhexanal, 2- Ethyl 4-methylhexanal, 3-ethyl4-methylhexanal, 4-ethyl4-methylhexanal, 2-propylhexanal, 3-propylhexanal, 2,2,3,3-tetramethylpentanal, 2,2,3 , 4-Tetramethylpentanal, 2,2,3,5-Tetramethylpentanal, 2,2,4,5- Tetramethylpentanal, 2,2,4,5-tetramethylpentanal, 2,3,3,4-tetramethylpentanal, 2,3,3,5-tetramethylpentanal, 2,3,4 4-Tetramethylpentanal, 2,3,4,5 Tetramethylpentanal, 2,3,5,5-Tetramethylpentanal, 3,3,4,4-Tetramethylpentanal, 3,3,4 , 5-Tetramethylpentanal, 3,3,5,5-Tetramethylpentanal, 3,4,5,5-Tetramethylpentanal, 3,4,5,5-Tetramethylpentanal, 4,4 , 5,5-Tetramethylpentanal, 2,2-diethylpentanal, 2,3-diethylpentanal, 3,3-diethylpentanal, 2-methyl2-propylpentanal, 3-methyl2-propylpentan Includes nal, 4-methyl2-propylpentanal, decanal, undecanal, dodecanal, tridecaneal, tetradecaneal, pentadecanal, hexadecaneal, heptadecanal, octadecaneal, nonadecanal, and icosanal. The acyclic aliphatic aldehyde is preferably a naturally occurring aldehyde, more preferably octanal, nonanal, decanal, and trimethylhexanal.
本明細書において、「芳香族アルデヒド」とは、芳香族炭化水素環がアルデヒド基（ホルミル基を含む）で置換された物質を意味する。芳香族炭化水素環としては、ベンゼン、ナフタレン、アズレン、アントラセン、クリセン、ピレン、コロネン、ケクレンを挙げることができ、好ましくはベンゼンである。芳香族炭化水素環が置換基として有するアルデヒド基としては、ホルミル基、Ｃ１−６アルカナール基、Ｃ２−６アルケナール基、及びＣ２−６アルキナール基を挙げることができ、好ましくは、ホルミル基、Ｃ１−４アルカナール基、Ｃ２−４アルケナール基、及びＣ２−４アルキナール基であり、より好ましくは、ホルミル基又はプロペナール基である。芳香族炭化水素環は、１〜２個のアルデヒド基以外の置換基で置換されていてもよく、そのような置換基としては、水酸基、直鎖又は分岐状のＣ１−６アルキル基、直鎖又は分岐状のＣ１−６アルコキシ基を挙げることができ、好ましくは、水酸基、イソプロピル基、又はメトキシ基である。芳香族アルデヒドとしては、好ましくは、天然に存在するアルデヒドである。芳香族アルデヒドとしては、例えば、１〜２個の置換基で置換されていても良いベンズアルデヒド、又は１〜２個の置換基で置換されていても良いシンナムアルデヒドであってもよく、好ましくは、ベンズアルデヒド、シンナムアルデヒド、クミンアルデヒド、及びバニリンである。 As used herein, the term "aromatic aldehyde" means a substance in which an aromatic hydrocarbon ring is replaced with an aldehyde group (including a formyl group). Examples of the aromatic hydrocarbon ring include benzene, naphthalene, azulene, anthracene, chrysene, pyrene, coronen, and keclen, and benzene is preferable. Examples of the aldehyde group contained in the aromatic hydrocarbon ring as a substituent include a formyl group, a C1-6 alkanol group, a C2-6 alkenal group, and a C2-6 alkynal group, preferably a formyl group and a C1. It is a -4alkanal group, a C2-4alkenal group, and a C2-4alquinal group, more preferably a formyl group or a propenal group. The aromatic hydrocarbon ring may be substituted with a substituent other than one or two aldehyde groups, and such substituents include a hydroxyl group, a straight chain or a branched C1-6 alkyl group, and a straight chain. Alternatively, a branched C1-6 alkoxy group can be mentioned, preferably a hydroxyl group, an isopropyl group, or a methoxy group. The aromatic aldehyde is preferably a naturally occurring aldehyde. The aromatic aldehyde may be, for example, benzaldehyde which may be substituted with 1 or 2 substituents, or cinnamaldehyde which may be substituted with 1 or 2 substituents, and preferably. Benzaldehyde, cinnamaldehyde, cuminaldehyde, and vanillin.
本明細書において、「抗微生物活性組成物」は、微生物の増殖を抑制させるために使用される組成物であれば特に限定されるものではないが、ヒトの体内に摂取することを目的とするものではなく、好ましくは、生体の皮膚の表面（例えば、足、手など）、靴・靴下や衣類等の生体の皮膚と直接接触する物、あるいは、室内や車内などの空間（特には、閉鎖された空間）における微生物の増殖を抑制させるために使用される組成物である。よって、本発明の抗微生物活性組成物は、当該組成物を塗布した表面に存在する微生物に対する抗微生物活性を有する組成物のほか、当該組成物が存在する空間の空気中の微生物に対しても抗微生物活性を有する組成物を含有する。よって、本発明の抗微生物活性組成物は、消臭剤、又は抗菌剤とすることができる。 In the present specification, the "anti-microbial active composition" is not particularly limited as long as it is a composition used for suppressing the growth of microorganisms, but is intended to be ingested into the human body. It is not a thing, preferably the surface of the living body's skin (for example, feet, hands, etc.), an object that comes into direct contact with the living body's skin such as shoes / socks and clothing, or a space such as indoors or in a car (particularly closed It is a composition used to suppress the growth of microorganisms in the space. Therefore, the antimicrobial activity composition of the present invention is not only a composition having antimicrobial activity against microorganisms existing on the surface to which the composition is applied, but also against microorganisms in the air in the space where the composition is present. Contains a composition with antimicrobial activity. Therefore, the anti-microbial active composition of the present invention can be a deodorant or an antibacterial agent.
一例として、本発明の抗微生物活性組成物は、前記第一のアルデヒド及び前記第二のアルデヒドを、それぞれ１〜１０ｍｇ／ｍｌ（好ましくは、１〜３ｍｇ／ｍｌ）含有することができる。あるいは、本発明の抗微生物活性組成物は、前記第一のアルデヒド及び前記第二のアルデヒドを、それぞれ１〜１５％（ｗ／ｖ）（好ましくは、２〜６％（ｗ／ｖ））含有することができる。 As an example, the antimicrobial active composition of the present invention can contain the first aldehyde and the second aldehyde in an amount of 1 to 10 mg / ml (preferably 1 to 3 mg / ml), respectively. Alternatively, the anti-microbial active composition of the present invention contains the first aldehyde and the second aldehyde in an amount of 1 to 15% (w / v) (preferably 2 to 6% (w / v)), respectively. can do.
本発明の抗微生物活性組成物の剤形は、本発明の目的に使用される形態であれば特に限定されるものではないが、例えば、揮発用製剤又は塗布用製剤とすることができ、具体的には、液体、スプレー、ゲル、ゲル生成用キット、ポリマー又は多孔質素材に含浸させた形態を挙げることができる。 The dosage form of the antimicrobial active composition of the present invention is not particularly limited as long as it is in the form used for the purpose of the present invention, but may be, for example, a volatile preparation or a coating preparation. Specific examples include a liquid, a spray, a gel, a gel-forming kit, a polymer, or a form impregnated with a porous material.
本明細書において、「抗微生物活性」とは、微生物の増殖を抑制することを意味し、必ずしも微生物を殺傷することを必要とするものではない。「微生物」とは、ウイルス、細菌及び真菌を意味し、バシラス属、スタフィロコッカス属、トリコフィトン属、ミクロスポルム属、エピデルモフィトン属の細菌及び、あるいは、カンジダ属の真菌を含む。 As used herein, "antimicrobial activity" means suppressing the growth of microorganisms and does not necessarily require killing the microorganisms. "Microbial" means viruses, bacteria and fungi, including bacteria of the genus Basilus, Staphylococcus, Trichophyton, Microsporm, Epidermophyton and / or fungi of the genus Candida.
本発明の非環式テルペンアルデヒドである第一のアルデヒドと、前記テルペンアルデヒドとは異なるアルデヒドであって、非環式脂肪族アルデヒド、テルペンアルデヒド及び芳香族アルデヒドから選択される第二のアルデヒドとを有効成分として含有する抗微生物活性組成物は、単剤で使用する場合と比較して抗微生物活性に優れることから、抗菌剤又は消臭剤として使用することができる。また、本発明の天然性由来のアルデヒドを含有する抗微生物活性組成物は、活性物質が天然由来成分であることから、より環境への負担の少ない抗菌剤又は消臭剤を提供することができる。 The first aldehyde which is the acyclic terpene aldehyde of the present invention and the second aldehyde which is different from the terpene aldehyde and is selected from the acyclic aliphatic aldehyde, the terpene aldehyde and the aromatic aldehyde are used. Since the anti-microbial activity composition contained as an active ingredient is excellent in anti-microbial activity as compared with the case of using it as a single agent, it can be used as an antibacterial agent or a deodorant. Further, the antimicrobial active composition containing a naturally derived aldehyde of the present invention can provide an antibacterial agent or a deodorant having less burden on the environment because the active substance is a naturally derived component. ..
本発明の抗微生物活性組成物は、非環式テルペンアルデヒドである第一のアルデヒドと、前記テルペンアルデヒドとは異なるアルデヒドであって、非環式脂肪族アルデヒド、テルペンアルデヒド及び芳香族アルデヒドから選択される第二のアルデヒドとを混合することにより得ることができる。 The anti-microbial active composition of the present invention is selected from a first aldehyde which is an acyclic terpene aldehyde and an aldehyde different from the terpene aldehyde, which is an acyclic aliphatic aldehyde, a terpene aldehyde and an aromatic aldehyde. It can be obtained by mixing with a second aldehyde.
また、本発明の抗微生物活性組成物は、キットの形態で、外箱、容器、希釈剤、ゲル化剤、及び／又は調製方法・投与方法に関する説明書と共に含めることができる。本発明の抗微生物活性組成物がキットとして供給される場合、該抗微生物活性組成物のうち異なる構成成分が別々の容器中に包装され、一つのキットに含まれていてもよいし、あるいは、該抗微生物活性組成物のうち一以上の一部の構成成分（少なくとも、第一のアルデヒドと第二のアルデヒド）のみがキットに含まれ、別の構成成分がキットとは別に提供されていてもよい。また、本発明の抗微生物活性組成物がキットとして供給される場合、本発明の抗微生物活性組成物を得るため、好ましくは、必要な構成成分が使用直前に混合される。例えば、本発明のキットは、非環式テルペンアルデヒドである第一のアルデヒドと、前記テルペンアルデヒドとは異なるアルデヒドであって、非環式脂肪族アルデヒド、テルペンアルデヒド及び芳香族アルデヒドから選択される第二のアルデヒドを備える、抗微生物活性組成物を調製するためのキットとすることができる。 In addition, the antimicrobial activity composition of the present invention can be included in the form of a kit together with an outer box, a container, a diluent, a gelling agent, and / or a description of a preparation method / administration method. When the antimicrobial active composition of the present invention is supplied as a kit, different constituents of the antimicrobial active composition may be packaged in separate containers and contained in one kit, or may be included in one kit. Even if only some of the components of the antimicrobial active composition (at least the first aldehyde and the second aldehyde) are included in the kit and another component is provided separately from the kit. Good. When the anti-microbial active composition of the present invention is supplied as a kit, the necessary constituents are preferably mixed immediately before use in order to obtain the anti-microbial active composition of the present invention. For example, the kit of the present invention comprises a first aldehyde which is an acyclic terpene aldehyde and an aldehyde different from the terpene aldehyde, which is selected from an acyclic aliphatic aldehyde, a terpene aldehyde and an aromatic aldehyde. It can be a kit for preparing an anti-microbial active composition comprising the second aldehyde.
一態様において、本発明は、非環式テルペンアルデヒドである第一のアルデヒドと、前記テルペンアルデヒドとは異なるアルデヒドであって、非環式脂肪族アルデヒド、テルペンアルデヒド及び芳香族アルデヒドから選択される第二のアルデヒドとを混合することを含む、抗微生物活性組成物の調製方法であってもよい。 In one aspect, the present invention comprises a first aldehyde which is an acyclic terpen aldehyde and an aldehyde different from the terpen aldehyde, which is selected from an acyclic aliphatic aldehyde, a terpen aldehyde and an aromatic aldehyde. It may be a method for preparing an anti-microbial active composition, which comprises mixing with a second aldehyde.
例えば、本発明は、非環式テルペンアルデヒドである第一のアルデヒドと、前記テルペンアルデヒドとは異なるアルデヒドであって、非環式脂肪族アルデヒド、テルペンアルデヒド及び芳香族アルデヒドから選択される第二のアルデヒドを備える抗微生物活性組成物を塗布又は揮発（拡散）させることによる微生物の増殖を抑制する方法に関する。好ましくは、本発明は、前記抗微生物活性組成物を、皮膚の表面（例えば、足、手など）、又は靴・靴下や衣類等の生体の皮膚と直接接触する物に塗布することを備える微生物の増殖を抑制する方法に関する。あるいは、本発明は、前記抗微生物活性組成物を、室内や車内などの空間（特には、閉鎖された空間）中に揮発拡散させることを含む、空気中の微生物の増殖を抑制する方法に関する。これらの方法において、微生物の増殖を抑制する方法は、適宜、消臭する方法と読み替えても良い。 For example, the present invention comprises a first aldehyde which is an acyclic terpen aldehyde and a second aldehyde which is different from the terpen aldehyde and is selected from an acyclic aliphatic aldehyde, a terpen aldehyde and an aromatic aldehyde. The present invention relates to a method for suppressing the growth of microorganisms by applying or volatilizing (diffusing) an anti-microbial active composition containing an aldehyde. Preferably, the present invention comprises applying the antimicrobial active composition to the surface of the skin (eg, feet, hands, etc.) or to an object that comes into direct contact with the skin of a living body, such as shoes, socks, clothing, etc. It relates to a method of suppressing the growth of. Alternatively, the present invention relates to a method for suppressing the growth of microorganisms in the air, which comprises volatilizing and diffusing the antimicrobial active composition into a space (particularly, a closed space) such as a room or a car. In these methods, the method of suppressing the growth of microorganisms may be appropriately read as the method of deodorizing.
本発明の抗微生物活性組成物を塗布により使用する場合、必要に応じて、一日１回〜数回目的の箇所に塗布することができる。また、本発明の抗微生物活性組成物を揮発・拡散により使用する場合、必要に応じて、数時間〜数ヶ月間空間内に静置又は必要に応じて揮発を促進させる方法で設置することができる。 When the anti-microbial activity composition of the present invention is used by coating, it can be applied to a target place once to several times a day, if necessary. In addition, when the antimicrobial active composition of the present invention is used by volatilization / diffusion, it may be installed in a space for several hours to several months as necessary or by a method of promoting volatilization as necessary. it can.
以下に実施例を用いて本発明をより詳細に説明するが、これは本発明の範囲を限定するものではない。なお、本願明細書全体を通じて引用する文献は、参照によりその全体が本願明細書に組み込まれる。 The present invention will be described in more detail below with reference to examples, but this does not limit the scope of the present invention. References cited throughout the specification of the present application are incorporated herein by reference in their entirety.
（実施例１） 悪臭の原因細菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ（枯草菌））に対するシトラールとペリルアルデヒド併用による抗菌効果
３５ｍｍシャーレ内のＳＤＡ培地にＢａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ（枯草菌）を接種し、当該シャーレ２個を密閉箱（内径１５０×１００×９８；役１．４７Ｌ）中に設置した。４０％イソプロパノールで希釈した、シトラール単独溶液、ペリルアルデヒド単独溶液、又はシトラールとペリルアルデヒドの混合溶液のそれぞれ２００μｌを密閉箱のフタに添付した濾紙（直径９ｃｍ）の中央部に滴下し、すぐに蓋をして密閉した。２３〜２６℃で６時間静置後、密閉箱からシャーレを取り出し、蓋をしてパラフィルムでシャーレを密閉して、３７℃で２０時間培養した。シャーレの培地上に出現した枯草菌のコロニー数をカウントしてスコア化した（図１Ａ）。
(Example 1) Antibacterial effect of citral and perillaldehyde in combination against the odor-causing bacterium (Bacillus subtilis) Inoculate the SDA medium in a 35 mm petri dish with Bacillus subtilis (Bacillus subtilis), and put the two petri dishes in a closed box. It was installed in (inner diameter 150 × 100 × 98; combination 1.47L). 200 μl each of a citral alone solution, a perylaldehyde alone solution, or a mixed solution of citral and perylaldehyde diluted with 40% isopropanol was dropped onto the center of the filter paper (9 cm in diameter) attached to the lid of the closed box, and immediately covered. And sealed. After allowing to stand at 23 to 26 ° C. for 6 hours, the chalet was taken out from the closed box, the chalet was sealed with a parafilm, and the mixture was cultured at 37 ° C. for 20 hours. The number of Bacillus subtilis colonies appearing on the medium of the petri dish was counted and scored (Fig. 1A).
チェッカーボード方式で２種類の成分のそれぞれの混合比での溶液の抗菌効果を寒天培地上のコロニー数で表示し、コロニー数の多さによって０〜２までの３段階のスコアとして表示した。スコア０となるそれぞれの濃度についてプロットしたものを図１Ｂに示す。星印の値でのＦＩＣ ｉｎｄｅｘ＝０．５（相乗効果）が得られた。また、形成されたコロニーの写真を図１Ｃに示す。写真からもわかるとおり、ペリルアルデヒド１．２５ｍｇ／ｍｌシトラール２．５ｍｇ／ｍｌにおいては、コロニー数だけでなく、コロニーのサイズも小さくなる効果が観察された The antibacterial effect of the solution at the mixing ratio of each of the two components was displayed by the number of colonies on the agar medium by the checkerboard method, and was displayed as a score of 3 grades from 0 to 2 depending on the number of colonies. A plot of each concentration with a score of 0 is shown in FIG. 1B. FIC index = 0.5 (synergistic effect) at the value of the star mark was obtained. A photograph of the formed colonies is shown in FIG. 1C. As can be seen from the photograph, the effect of reducing not only the number of colonies but also the size of the colonies was observed at 1.25 mg / ml of perillaldehyde and 2.5 mg / ml of citral.
（実施例２）白癬菌（Ａｒｔｈｒｏｄｅｒｍａ ｖａｎｂｒｅｕｓｅｇｈｅｍｉｉ ＴＩＭＭ２７８９）の発育に対するペリルアルデヒドとシトラールの併用効果（密閉箱）
３５ｍｍシャーレ中のＳＤＡ培地にＡｒｔｈｒｏｄｅｒｍａ ｖａｎｂｒｅｕｓｅｇｈｅｍｉｉ ＴＩＭＭ２７８９を１万分生子接種した後、実施例１と同様にシャーレ２個を密閉箱に設置した。４０％イソプロパノールで希釈したシトラール単独溶液、ペリルアルデヒド単独溶液、又はシトラールとペリルアルデヒド混合溶液のそれぞれ２００μｌを密閉箱のフタに添付した濾紙（直径９ｃｍ）の中央部に滴下し、すぐに蓋をして密閉した。２３〜２６℃で１６時間静置後、密閉箱からシャーレを取り出し、蓋をしてパラフィルムでシャーレを密閉して、３０℃で１４４時間培養した。シャーレの培地上に出現した白癬菌の菌糸の生育程度をスコア化して表示した（図２Ａ）。
(Example 2) Effect of combined use of perylaldehyde and citral on the growth of tinea bacillus (Arthroderma vanbreusehemii TIMM2789) (sealed box)
After inoculating 10,000 minutes of Arthroderma vanbreusehemii TIMM2789 into SDA medium in a 35 mm petri dish, two petri dishes were placed in a closed box in the same manner as in Example 1. 200 μl each of citral alone solution, perillaldehyde alone solution, or citral and perillaldehyde mixed solution diluted with 40% isopropanol was dropped onto the center of the filter paper (9 cm in diameter) attached to the lid of the closed box, and the lid was closed immediately. Sealed. After allowing to stand at 23 to 26 ° C. for 16 hours, the chalet was taken out from the closed box, the chalet was sealed with a parafilm, and the mixture was cultured at 30 ° C. for 144 hours. The degree of growth of the hyphae of Trichophyton that appeared on the medium of the petri dish was scored and displayed (Fig. 2A).
チェッカーボード方式で２種類の成分のそれぞれの混合比での溶液の抗真菌効果を寒天培地上の白癬菌菌糸の発育程度によって０〜３までの４段階のスコアとして表示した。スコア０となるそれぞれの濃度についてプロットしたものを図２Ｂに示す。星印の値でのＦＩＣ ｉｎｄｅｘ＝０．３７５（相乗効果）が得られた。 The antifungal effect of the solution at the mixing ratio of each of the two components by the checkerboard method was displayed as a score of 4 grades from 0 to 3 depending on the degree of growth of ringworm hyphae on the agar medium. A plot of each concentration with a score of 0 is shown in FIG. 2B. FIC index = 0.375 (synergistic effect) at the value of the star mark was obtained.
（実施例３）Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ（枯草菌）の発育に対するペリルアルデヒドを含む各種アルデヒドとシトラールの併用効果（アロマトグラム）
９０ｍｍシャーレ内の標準寒天培地表面に Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ（枯草菌）をマクファーランド値０．５（１×１０８ＣＦＵ／ｍｌ）の１０倍希釈液１００μｌをコンラージ棒で塗布した（１０６個／シャーレ）。４０％イソプロパノールで段階希釈したペリルアルデヒドを図３Ａに示した様に寒天培地表面に配置した厚手濾紙の３箇所に５０μｌずつ滴下した。同様のシャーレを２枚作成し、１枚目のシャーレの中央には対照として４０％イソプロパノールを５０μｌ、２枚目のシャーレの中央には５０μｌのシトラール希釈液を滴下した。できるだけ素早く全ての溶液を厚手濾紙に滴下し、シャーレの蓋をして周囲をビニールテープで厳重に密閉した後、３７℃で２０時間静置培養した。培養後の寒天培地上の阻止円の直径を計測し、対照のペリルアルデヒドのみの場合とシトラールを中央に添加した場合の大きさの差を検討した。
(Example 3) Effect of combined use of various aldehydes including perillaldehyde and citral on the growth of Bacillus subtilis (Bacillus subtilis) (aromatogram)
Was applied Bacillus subtilis and (Bacillus subtilis) McFarland value 0.5 10-fold dilutions 100μl of (1 × 10 8 CFU / ml) in Conradi stick to the standard agar surface of 90mm petri dish (10 6 cells / dish ). Perillaldehyde serially diluted with 40% isopropanol was added dropwise to each of three thick filter papers placed on the surface of the agar medium as shown in FIG. 3A. Two similar petri dishes were prepared, and 50 μl of 40% isopropanol was added dropwise to the center of the first petri dish as a control, and 50 μl of citral diluent was added dropwise to the center of the second petri dish. All the solutions were dropped onto a thick filter paper as quickly as possible, covered with a petri dish, tightly sealed with vinyl tape, and then allowed to stand at 37 ° C. for 20 hours. The diameter of the inhibition circle on the agar medium after culturing was measured, and the difference in size between the case of using only the control perillaldehyde and the case of adding citral in the center was examined.
シャーレの写真を図３Ｂに示す。この写真に菌の生育阻止領域に近い大きさの阻止円を重ねてその円の直径を計測した結果を表１に示す。寒天培地の中央に４０％イソプロパノールのみでなく、５％シトラールを添加した際には、周囲のペリルアルデヒドによる阻止円が急激に大きくなるという結果が得られた。同様に、シンナムアルデヒド、クミンアルデヒド、バニリン、シトロネラールとシトラールでも併用効果が検出された。 A photograph of the petri dish is shown in FIG. 3B. Table 1 shows the results of measuring the diameter of an inhibition circle having a size close to that of the fungus growth inhibition region on this photograph. When not only 40% isopropanol but also 5% citral was added to the center of the agar medium, the result was that the blocking circle due to the surrounding perylaldehyde rapidly increased. Similarly, combined effects were detected with cinnamaldehyde, cuminaldehyde, vanillin, citronellal and citral.
（実施例４）Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ（ＴＩＭＭ１７６８）の発育に対する各種アルデヒドとシトラールの併用効果（アロマトグラム）
９０ｍｍシャーレ内のサブロー寒天培地表面に２×１０６個のＣａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ＴＩＭＭ１７６８をコンラージ棒で塗布した。４０％イソプロパノールで段階希釈したバニリンを寒天培地表面に配置した厚手濾紙のそれぞれ図４Ａに示す３箇所に５０μｌずつ滴下した。同様のシャーレを３枚作成し、１枚目のシャーレの中央には対照として４０％イソプロパノールを５０μｌ、２枚目、３枚目のシャーレの中央には５％又は１０％のシトラール希釈液５０μｌを滴下した。操作をできるだけ素早く遂行し、全ての溶液を厚手濾紙に滴下後にシャーレの蓋をして、周囲をビニールテープで厳重に密閉した。３７℃で２０時間静置培養後、寒天培地上の阻止円の直径を計測し、対照のバニリンと４０％イソプロパノールの場合とシトラールを中央に添加した場合の大きさの差を検討した。
(Example 4) Effect of combined use of various aldehydes and citral on the growth of Candida albicans (TIMM1768) (aromatogram)
2 × 10 6 Candida albicans TIMM1768 were applied to the surface of Sabouraud agar medium in a 90 mm chalet with a conlarge stick. Vanillin serially diluted with 40% isopropanol was added dropwise to each of the three locations shown in FIG. 4A on a thick filter paper placed on the surface of the agar medium in an amount of 50 μl. Three similar dishes were prepared, with 50 μl of 40% isopropanol as a control in the center of the first dish and 50 μl of 5% or 10% citral diluent in the center of the second and third dishes. Dropped. The operation was carried out as quickly as possible, all the solutions were dropped on thick filter paper, the petri dish was covered, and the surroundings were tightly sealed with vinyl tape. After standing culture at 37 ° C. for 20 hours, the diameter of the inhibition circle on the agar medium was measured, and the difference in size between the control vanillin and 40% isopropanol and the case where citral was added in the center was examined.
結果を図４Ｂに示す。バニリン、５％および１０％シトラールの添加により、いずれも阻止円が確認された。図４Ｂに示した写真に菌の生育阻止領域に近い大きさの阻止円を重ねてその円の直径を計測した。各種濃度のバニリンを滴下した部位における阻止円の直径を表２に示す。寒天培地の中央に４０％イソプロパノールのみを滴下した場合と比較して、５％および１０％シトラールを添加した場合には、バニリン添加による阻止円が大きくなるという結果が得られた。よって、シトラールがバニリンの作用を増強させることが示された。 The results are shown in FIG. 4B. With the addition of vanillin, 5% and 10% citral, blocking circles were confirmed in both cases. The diameter of the circle was measured by superimposing a blocking circle having a size close to the growth blocking region of the fungus on the photograph shown in FIG. 4B. Table 2 shows the diameters of the blocking circles at the sites where vanillin of various concentrations was dropped. Compared with the case where only 40% isopropanol was added dropwise to the center of the agar medium, the results showed that the inhibition circle due to the addition of vanillin was larger when 5% and 10% citral were added. Therefore, it was shown that citral enhances the action of vanillin.
バニリンの代わりにシンナムアルデヒド、又はペリルアルデヒドを用いてシトラールとの併用作用について同様の実験を行ったところ、シンナムアルデヒド及びペリルアルデヒドのいずれもシトラールとの強い併用効果が検出された。 When a similar experiment was conducted on the combined action with citral using cinnamaldehyde or perylaldehyde instead of vanillin, a strong combined effect with citral was detected for both cinnamaldehyde and perylaldehyde.
（実施例５）真菌に対するペリルアルデヒドとシトラールの併用効果（揮発性成分の併用効果）
寒天気体法（アロマトグラム下降法）で、水虫の原因菌である白癬菌と同様な真菌類に属するカンジダ菌に対する気体成分による抗菌効果を検出した。材料として、シトラール（ナカライ０９１−０３ Ｍ５Ｅ４５１８）、ペリルアルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈ ２１、８２９−４ １３８１２ＤＮ）を用いた。シャーレ（φ＝９０ｍｍ）中のサブロ−寒天（ＳＤＡ）培地にＣａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ＴＩＭＭ１７６８をシャーレあたり２×１０６個となるように植菌した。シャーレのフタ中央部分に厚手濾紙（φ＝８ｍｍ；ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）を両面テープで添付した。シトラールおよびペリルアルデヒド溶液を４０％イソアミルアルコールで希釈して、濃度０、２．５、５、７．５、１０、１２．５、又は１５ｗ／ｖ％のペリアルデヒドと、濃度０、２．５、５、７．５、１０、１２．５、又は１５ｗ／ｖ％のシトラールとの組み合わせとなるように混合し、各々５０μｌをシャーレフタに添付した厚手濾紙に滴下した。
(Example 5) Effect of combined use of perillaldehyde and citral on fungi (effect of combined use of volatile components)
By the cold weather method (aromatogram descent method), the antibacterial effect of the gas component against Candida, which belongs to fungi similar to ringworm, which is the causative agent of athlete's foot, was detected. As a material, citral (Nakarai 091-03 M5E4518) and perylaldehyde (Aldrich 21, 829-4 13812DN) were used. Candida albicans TIMM1768 was inoculated into Sabouraud-agar (SDA) medium in a petri dish (φ = 90 mm) so as to be 2 × 10 6 per petri dish. Thick filter paper (φ = 8 mm; manufactured by ADVANTEC) was attached to the central part of the lid of the chalet with double-sided tape. Citral and perillaldehyde solutions are diluted with 40% isoamyl alcohol to a concentration of 0,2.5,5,7.5, 10,12.5, or 15w / v% of perillaldehyde and a concentration of 0,2.5. The mixture was mixed so as to be in combination with 5, 7.5, 10, 12.5, or 15 w / v% citral, and 50 μl of each was added dropwise to a thick filter paper attached to the shearlefta.
図５Ａに示すとおり、溶液を厚手濾紙に滴下した後、素早くシャーレの蓋を閉じて、ビニールテープで密封した。３７℃で２０時間培養し、カンジダ菌の発育状態と、アルデヒドによる阻止円をデジタルカメラで撮影した。撮影した画像から、阻止円の大きさを面積計算ソフトｌｅｎａｒａｆ２２０ｂで計測し、抗真菌効果の強さとして判定した。（その際に、厚手濾紙の直径が８０ｍｍであることと、シャーレの直径が９０ｍｍである事を基準とした。） As shown in FIG. 5A, after dropping the solution onto a thick filter paper, the petri dish lid was quickly closed and sealed with vinyl tape. The cells were cultured at 37 ° C. for 20 hours, and the growth state of Candida and the circle of inhibition by aldehyde were photographed with a digital camera. From the captured image, the size of the blocking circle was measured with the area calculation software lenaraf220b, and determined as the strength of the antifungal effect. (At that time, the standard was that the diameter of the thick filter paper was 80 mm and the diameter of the petri dish was 90 mm.)
図５Ｂに示すとおり、カンジダ菌は寒天培地上で酵母として発育し、培地表面に白くコロニーを形成した。シトラール、ペリルアルデヒドのそれぞれ単独でも濃度が濃くなると、溶液を添加した厚手濾紙下方に、菌の生育を阻止した「阻止円」が形成されたが、ペリルアルデヒドとシトラールを混合した溶液では、単独の場合よりも明らかに大きな阻止円が形成されていた。 As shown in FIG. 5B, Candida grew as yeast on an agar medium and formed white colonies on the surface of the medium. When the concentrations of citral and perylaldehyde increased, a "blocking circle" was formed under the thick filter paper to which the solution was added, but the solution of perylaldehyde and citral alone formed a "blocking circle". A clearly larger blocking circle was formed than in the case.
培養シャーレの阻止円の写真を撮り、画像解析で阻止円の面積を計測した結果から、面積が３ｃｍ２となる点（グラフ中、下部の点をプロットしたライン）と５ｃｍ２となる点（グラフ中、上部の点をプロットしたライン）をプロットした結果を図６に示す。このグラフから併用効果の指標となるＦＩＣ ｉｎｄｅｘを求めた。その結果、０．５８３、０．６５、０．７の値が得られ、相乗的な効果が得られていることが明らかとなった。 From the result of taking a picture of the blocking circle of the culture chalet and measuring the area of the blocking circle by image analysis, the point where the area is 3 cm 2 (the line where the lower points are plotted in the graph) and the point where it is 5 cm 2 (graph) The result of plotting the middle and upper points) is shown in FIG. From this graph, the FIC index, which is an index of the combined effect, was obtained. As a result, values of 0.583, 0.65, and 0.7 were obtained, and it was clarified that a synergistic effect was obtained.
また、ペリルアルデヒドの代わりにクミンアルデヒドを用いて同様の実験を行った結果、クミンアルデヒドとシトラールの併用についても併用効果が確認された（結果は非図示）。 In addition, as a result of conducting a similar experiment using cuminaldehyde instead of perillaldehyde, the combined effect of cuminaldehyde and citral was confirmed (results not shown).
（実施例６）液体中での真菌に対する各種アルデヒドとシトラールの併用抗菌効果
実施例１〜５において確認された精油成分の揮発性による併用抗菌効果について、更にスプレーなどで直接噴霧した際の併用抗菌効果を検討するために、溶液中での培養真菌に対する併用効果を検討した。使用菌株としては、代表的な真菌としてＣａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ＴＩＭＭ１７６８株を用いた。菌は１／３ＲＰＭＩ１６４０培地（２．５％ウシ血清含）に懸濁し、９６穴プレートに１０４個／１００μｌ／穴になるように分注した。シトラールとデカナールを１０％ｗ／ｗになるようにＤＭＳＯで希釈し、更に、１／３ＲＰＭＩ１６４０培地で希釈した（ｖ／ｖ）。調製したデカナールとシトラールの溶液の各５０μｌを表３に記載された終濃度となるように、菌を播種した９６穴プレートに添加した。全ての実験はトリプリケート（ｎ＝３）で行った。有効成分の揮発拡散を抑えるために、９６穴プレートに蓋をするように透明プレートシールを張り、更にプレートの蓋をして、３７℃で２０時間培養した。Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ＴＩＭＭ１７６８株はこの培養条件では、酵母形から菌糸形発育すること、また、菌糸はプラスチック底面に付着する事、そして、それらの菌糸の定量にはクリスタルバイオレットという色素（ＣＶ）の菌糸表面への吸着量で計測できることが判明している。このＣＶ染色法を用いた。
(Example 6) Combined antibacterial effect of various aldehydes and citral against fungi in liquid Regarding the combined antibacterial effect due to the volatile nature of the essential oil components confirmed in Examples 1 to 5, the combined antibacterial effect when directly sprayed with a spray or the like. In order to examine the effect, the combined effect on the cultured fungus in the solution was examined. As the strain used, Candida albicans TIMM1768 strain was used as a representative fungus. Bacteria were suspended in 1 / 3RPMI1640 medium (2.5% bovine serum free) was dispensed such that 10 4/100 [mu] l / well in 96-well plates min. Citral and decanal were diluted with DMSO to 10% w / w and further diluted with 1/3 RPMI1640 medium (v / v). 50 μl of each of the prepared decanal and citral solutions was added to the 96-well plate inoculated with the fungus to the final concentration shown in Table 3. All experiments were performed in triplicate (n = 3). In order to suppress the volatilization and diffusion of the active ingredient, a transparent plate seal was attached so as to cover the 96-well plate, the plate was further covered, and the cells were cultured at 37 ° C. for 20 hours. Under these culture conditions, the Candida albicans TIMM1768 strain grows from yeast to hyphal form, and the hyphae adhere to the bottom of the plastic, and the hyphae are quantified on the surface of the mycelium of a pigment (CV) called crystal violet. It has been found that it can be measured by the amount of adsorption. This CV staining method was used.
表３に示した様に、シトラール単独でＣ．ａｌｂｉｃａｎｓの菌糸形発育を７０％以上抑制するためには、今回行った実験の最高濃度である０．００１％よりも濃い濃度のシトラールが必要であった。また、デカナール単独でＣ．ａｌｂｉｃａｎｓの菌糸形発育を７０％以上抑制するためには、０．００６％の濃度が必要であった。それに対し、これら２種類のアルデヒドを併用することで、シトラールの量を０．０００２％、デカナールの量を０．００２％にまで減らして同様の抗菌効果を得ることができた。すなわち、シトラールについては５倍以上、デカナールについては３倍薄い溶液で抗菌効果を発揮できることが分かった。 As shown in Table 3, Citral alone C.I. In order to suppress hyphal growth of albicans by 70% or more, a concentration of citral higher than the maximum concentration of 0.001% in the experiment conducted this time was required. In addition, Decanal alone C.I. A concentration of 0.006% was required to suppress hyphal growth of albicans by 70% or more. On the other hand, by using these two kinds of aldehydes in combination, the amount of citral was reduced to 0.0002% and the amount of decanal was reduced to 0.002%, and the same antibacterial effect could be obtained. That is, it was found that an antibacterial effect can be exhibited with a solution that is 5 times or more thinner for citral and 3 times thinner for decanal.
デカナールの代わりに、オクタナール、ノナナール、トリメチルヘキサナール、ヒドロキシシトロネラール、ペリルアルデヒド、ベンズアルデヒド、クミンアルデヒド、又はバニリンを用いて同様の試験を行った結果、いずれもデカナールと同様にシトラールとの併用抗菌効果が得られた（結果は非図示）。 Similar tests were performed using octanal, nonanal, trimethylhexanal, hydroxycitroneral, perylaldehyde, benzaldehyde, cuminaldehyde, or vanillin instead of decanal, and all of them had the same antibacterial effect as decalal in combination with citral. Was obtained (results not shown).
Claims (5)
該微生物が、枯草菌、白癬菌、又はカンジダ菌である、抗微生物活性組成物。 An anti-microbially active composition containing citral and perylaldehyde as active ingredients , the composition containing 1.25 to 25 mg / mL of perylaldehyde and 0.625 to 25 mg / mL of citral. Contains,
An antimicrobial active composition in which the microorganism is Bacillus subtilis, Trichophyton, or Candida .
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