JP6691813B2 - 粘着剤組成物 - Google Patents
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Description
ここに開示される粘着剤組成物は、上記(メタ)アクリル系ポリマーを構成するモノマー成分として、以下の(A)成分、(B)成分および(C)成分を含む。
2−エチルヘキシルアクリレート −70℃
n−ブチルアクリレート −55℃
イソステアリルアクリレート −18℃
シクロヘキシルアクリレート 15℃
イソボルニルアクリレート 94℃
2−ヒドロキシエチルアクリレート −15℃
4−ヒドロキシブチルアクリレート −40℃
アクリル酸 106℃
具体的には、温度計、攪拌機、窒素導入管および還流冷却管を備えた反応器に、モノマー100重量部、アゾビスイソブチロニトリル0.2重量部および重合溶媒として酢酸エチル200重量部を投入し、窒素ガスを流通させながら1時間攪拌する。このようにして重合系内の酸素を除去した後、63℃に昇温し10時間反応させる。次いで、室温まで冷却し、固形分濃度33重量%のホモポリマー溶液を得る。このホモポリマー溶液を剥離ライナー上に流延塗布し、乾燥して厚さ約2mmの試験サンプル(シート状のホモポリマー)を作製する。この試験サンプルを直径7.9mmの円盤状に打ち抜き、パラレルプレートで挟み込み、粘弾性試験機(商品名「ARES」、レオメトリックス社製)を用いて周波数1Hzのせん断歪みを与えながら、温度領域−70〜150℃、5℃/分の昇温速度でせん断モードにより粘弾性を測定し、tanδ(損失正接)のピークトップ温度をホモポリマーのTgとする。
ここに開示される粘着剤組成物は、上述のような組成のモノマー成分を、重合物、未重合物(すなわち、重合性官能基が未反応である形態)、あるいはこれらの混合物の形態で含み得る。上記粘着剤組成物は、有機溶媒中に粘着剤(粘着成分)を含む形態の組成物(溶剤型粘着剤組成物)、粘着剤が水性溶媒に分散した形態の組成物(水分散型粘着剤組成物)、紫外線や放射線等の活性エネルギー線により硬化して粘着剤を形成するように調製された組成物(活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物)、加熱溶融状態で塗工され、室温付近まで冷えると粘着剤を形成するホットメルト型粘着剤組成物等の、種々の形態であり得る。
アセトフェノン系光重合開始剤の具体例には、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニル−ケトン(例えば、BASF社製の商品名「イルガキュア184」)、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(例えば、BASF社製の商品名「イルガキュア2959」)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(例えば、BASF社製の商品名「ダロキュア1173」)、メトキシアセトフェノン等が含まれる。
ベンゾインエーテル系光重合開始剤の具体例には、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾインエーテルおよびアニソールメチルエーテル等の置換ベンゾインエーテルが含まれる。
アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤の具体例には、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(例えば、BASF社製の商品名「イルガキュア819」)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−2,4−ジ−n−ブトキシフェニルホスフィンオキシド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(例えば、BASF社製の商品名「ルシリンTPO」)、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド等が含まれる。
α−ケトール系光重合開始剤の具体例には、2−メチル−2−ヒドロキシプロピオフェノン、1−[4−(2−ヒドロキシエチル)フェニル]−2−メチルプロパン−1−オン等が含まれる。芳香族スルホニルクロリド系光重合開始剤の具体例には、2−ナフタレンスルホニルクロライド等が含まれる。光活性オキシム系光重合開始剤の具体例には、1−フェニル−1,1−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)−オキシム等が含まれる。ベンゾイン系光重合開始剤の具体例にはベンゾイン等が含まれる。ベンジル系光重合開始剤の具体例にはベンジル等が含まれる。
ベンゾフェノン系光重合開始剤の具体例には、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、ポリビニルベンゾフェノン、α−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が含まれる。
チオキサントン系光重合開始剤の具体例には、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、ドデシルチオキサントン等が含まれる。
好ましい一態様に係る粘着剤組成物は、該組成物のモノマー成分(原料モノマー)の少なくとも一部を含むモノマー混合物の重合反応物を含む。典型的には、上記モノマー成分の一部を重合物の形態で含み、残部を未重合物(未反応のモノマー)の形態で含む。上記モノマー混合物の重合反応物は、該モノマー混合物を少なくとも部分的に重合させることにより調製することができる。
上記重合反応物は、好ましくは上記モノマー混合物の部分重合物である。このような部分重合物は、上記モノマー混合物に由来する重合物と未反応のモノマーとの混合物であって、典型的にはシロップ状(粘性のある液状)を呈する。以下、かかる性状の部分重合物を「モノマーシロップ」または単に「シロップ」ということがある。
好ましい他の一態様に係る粘着剤組成物は、該剤組成物のモノマー成分を完全重合物の形態で含む。このような粘着剤組成物は、例えば、モノマー成分の完全重合物である(メタ)アクリル系ポリマーを有機溶媒中に含む溶剤型粘着剤組成物、上記(メタ)アクリル系ポリマーが水性溶媒に分散した水分散型粘着剤組成物、等の形態であり得る。
ここに開示される粘着剤組成物は、架橋剤を含有することができる。架橋剤としては、粘着剤の分野において公知ないし慣用の架橋剤を使用することができる。例えば、エポキシ系架橋剤、イソシアネート系架橋剤、シリコーン系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤、アジリジン系架橋剤、シラン系架橋剤、アルキルエーテル化メラミン系架橋剤、金属キレート系架橋剤等を挙げることができる。これらは1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
ここに開示される粘着剤組成物には、接着力向上の観点から、(メタ)アクリル系オリゴマーを含有させることができる。(メタ)アクリル系オリゴマーとしては、上記モノマー成分の組成に対応する共重合体のTg(典型的には、粘着剤組成物から形成される粘着剤に含まれる(メタ)アクリル系ポリマーのTgに概ね対応する。)よりもTgが高い重合体を用いることが好ましい。(メタ)アクリル系オリゴマーを含有させることにより、粘着剤の接着力を向上させ得る。
ここに開示される粘着剤層は、上記粘着剤組成物から得ることができる。粘着剤層の厚さは特に制限されず、例えば1〜400μm程度であり得る。通常、上記粘着剤層の厚さは、1〜200μmが好ましく、2〜150μmがより好ましく、2〜100μmがさらに好ましく、5〜75μmが特に好ましい。
3cm×3cmの面積であって厚さが100μmの粘着剤層の一方の表面をポリエステルフィルムに貼り付け、他方の表面をアルカリガラスの片面に貼り付けて試験片を作製する。トリグリセリド(商品名:Lexol GT−865、INOLEX製)41重量部、イソステアリン酸(和光純薬工業(株)製)16.4重量部、スクアレン(和光純薬工業(株)製)12重量部からなる皮脂液に上記試験片を、50℃、95%RHの条件下で120時間浸漬させ、膨潤後の粘着剤層の面積(cm2)を測定する。その結果から以下の式により皮脂膨潤度を算出する。
(1) (メタ)アクリル系ポリマーを含む粘着剤を形成するための粘着剤組成物であって、
上記(メタ)アクリル系ポリマーを構成するモノマー成分として、
(A)炭素数2〜18のアルキル基をエステル末端に有するアルキル(メタ)アクリレート、
(B)脂環式モノマー、および
(C)ヒドロキシ基およびカルボキシ基の少なくともいずれかを有するモノマー
を含み、
上記(A)における上記アルキル基の平均炭素数が8以下であり、
上記モノマー成分は、上記(C)を3重量%以上含み、かつ
上記モノマー成分に含まれる上記(B)の重量Wbと上記(C)の重量Wcとの関係が0.8≦Wb/Wcを満たす、粘着剤組成物。
(2) 上記(A)は、炭素数5以下のアルキル基をエステル末端に有するアルキル(メタ)アクリレートを含む、上記(1)に記載の粘着剤組成物。
(3) 上記(A)における上記アルキル基の平均炭素数が8未満である、上記(1)または(2)に記載の粘着剤組成物。
(4) 上記モノマー成分は、上記(B)と上記(C)とを合計で15〜85重量%含む、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の粘着剤組成物。
(5) 上記Wbと上記Wcとの関係が1≦Wb/Wc≦5を満たす、上記(1)〜(4)のいずれかに記載の粘着剤組成物。
(6) 上記(C)は、ヒドロキシ基を含有するモノマーを含む、上記(1)〜(5)のいずれかに記載の粘着剤組成物。
(7) 上記モノマー成分の組成に対応する共重合体のガラス転移温度が−45℃より高く−20℃以下である、上記(1)〜(6)のいずれかに記載の粘着剤組成物。
(8) 上記モノマー成分の組成に対応する共重合体のガラス転移温度が、上記モノマー成分から上記(B)を除いた組成に対応する共重合体のガラス転移温度に比べて8℃以上高い、上記(1)〜(7)のいずれかに記載の粘着剤組成物。
(10) 上記モノマー成分の重合物を含む、上記(1)〜(9)のいずれかに記載の粘着剤組成物。
(11) 上記モノマー成分の少なくとも一部を含むモノマー混合物の部分重合物を含む、上記(1)〜(10)のいずれかに記載の粘着剤組成物。
(12) 上記部分重合物におけるモノマー混合物の重合転化率は5重量%以上70重量%以下である、上記(11)に記載の粘着剤組成物。
(13) さらに光重合開始剤を含む、上記(1)〜(12)のいずれかに記載の粘着剤組成物。
(14) 上記(1)〜(13)のいずれかに記載の粘着剤組成物から形成された、粘着剤層。
上記(メタ)アクリル系ポリマーを構成するモノマー成分は、
(A)炭素数2〜18のアルキル基をエステル末端に有するアルキル(メタ)アクリレート、
(B)脂環式モノマー、および
(C)ヒドロキシ基およびカルボキシ基の少なくともいずれかを有するモノマー
を含み、
上記(A)における上記アルキル基の平均炭素数が8以下であり、
上記モノマー成分は、上記(C)を3重量%以上含み、かつ
上記モノマー成分に含まれる上記(B)の重量Wbと上記(C)の重量Wcとの関係が0.8≦Wb/Wcを満たす、粘着剤層。
(16) 上記(A)は、炭素数5以下のアルキル基をエステル末端に有するアルキル(メタ)アクリレートを含む、上記(15)に記載の粘着剤層。
(17) 上記(A)における上記アルキル基の平均炭素数が8未満である、上記(15)または(16)に記載の粘着剤層。
(18) 上記モノマー成分は、上記(B)と上記(C)とを合計で15〜85重量%含む、上記(15)〜(17)のいずれかに記載の粘着剤層。
(19) 上記Wbと上記Wcとの関係が1≦Wb/Wc≦5を満たす、上記(15)〜(18)のいずれかに記載の粘着剤層。
(20) 上記(C)は、ヒドロキシ基を含有するモノマーを含む、上記(15)〜(19)のいずれかに記載の粘着剤層。
(21) 上記モノマー成分の組成に対応する共重合体のガラス転移温度が−45℃より高く−20℃以下である、上記(15)〜(20)のいずれかに記載の粘着剤層。
(22) 上記モノマー成分の組成に対応する共重合体のガラス転移温度が、上記モノマー成分から上記(B)を除いた組成に対応する共重合体のガラス転移温度に比べて8℃以上高い、上記(15)〜(21)のいずれかに記載の粘着剤層。
(23) 上記モノマー成分は多官能モノマーを含む、上記(15)〜(22)のいずれかに記載の粘着剤層。
(24) 上記粘着剤層の厚さが1μm以上(好ましくは2μm以上、より好ましくは5μm以上)である、上記(14)〜(23)のいずれかに記載の粘着剤層。
(25) 上記粘着剤層の厚さが400μm以下(好ましくは200μm以下、より好ましくは150μm以下、さらに好ましくは100μm以下、例えば75μm以下)である、上記(14)〜(24)のいずれかに記載の粘着剤層。
(26) 支持体の少なくとも片面に上記(14)〜(25)のいずれかに記載の粘着剤層を有する、粘着シート。
以下の説明において、化合物の名称を以下の略号で表すことがある。
BA:n−ブチルアクリレート
2EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
ISTA:イソステアリルアクリレート
CHA:シクロヘキシルアクリレート
IBXA:イソボルニルアクリレート
2HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
AA:アクリル酸
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(粘着シートの作製)
(サンプル1)
表1に示す種類と量の(A)成分、(B)成分および(C)成分と、光重合開始剤としての2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(BASF社製、商品名「イルガキュア651」)0.05重量部および1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASF社製、商品名「イルガキュア184」)0.05重量部とを混合し、窒素雰囲気下で紫外線を照射して部分重合物(モノマーシロップ)を作製した。得られたモノマーシロップにDPHA(商品名「KAYARAD DPHA」、日本化薬(株)製)0.1重量部を添加し、均一に混合して粘着剤組成物を調製した。
なお、上記照度の値は、ピーク感度波長約350nmの工業用UVチェッカー(トプコン社製、商品名「UVR−T1」、受光部型式UD−T36)による測定値である。
(A)成分、(B)成分および(C)成分の種類と量を表1に示すように変更した他はサンプル1と同様の操作により、サンプル2〜4に係る粘着シートを作製した。
サンプル1〜4に係る粘着剤層(厚さ50μm)の一方の表面から剥離ライナーを剥離し、その面を、ヘイズ0.1%のアルカリガラスの片面に貼り付けた。次いで、粘着剤層の他方の面からも剥離ライナーを剥がした後、アルカリガラスに貼り付けられた粘着剤層を70℃環境下で花王(株)製の商品名「ニベアクリーム」(成分:ラウリルアルコール、ジブチルヒドロキシトルエン、ジブチルヒドロキシアニソール、トコフェノール、安息香酸塩、香料)中に完全浸漬させた。これを70℃で60時間保管した後、乾いた布で粘着剤層からニベアクリームを拭き取った。そして、ヘイズメータ(MR−100、村上色彩技術研究所製)を用いて、油接触後における粘着剤層のヘイズを測定した。測定にあたっては、粘着剤層の貼り付けられたアルカリガラスを、該粘着剤層が光源側になるように配置した。アルカリガラスのヘイズ値が0.1%であるため、測定値から0.1%を引いた値を油接触後における粘着剤層のヘイズ値(耐油白濁性の評価値)とした。
(A)成分、(B)成分および(C)成分の種類と量を表2に示すように変更した他はサンプル1と同様の操作により、サンプル5〜11に係る粘着シートを作製した。得られた粘着シートの耐油白濁性を実験例1と同様にして評価した。
11 第一粘着剤層
12 第二粘着剤層
15 基材(支持体)
21,22 剥離ライナー(支持体)
Claims (10)
- (メタ)アクリル系ポリマーを含む粘着剤を形成するための粘着剤組成物であって、
前記(メタ)アクリル系ポリマーを構成するモノマー成分として、
(A)炭素数2〜18のアルキル基をエステル末端に有するアルキル(メタ)アクリレート、
(B)脂環式モノマー、および
(C)ヒドロキシ基を有するモノマー
を含み、
前記(A)における前記アルキル基の平均炭素数が7未満であり、
前記モノマー成分は、前記(C)を8重量%以上含み、かつ
前記モノマー成分に含まれる前記(B)の重量Wbと前記(C)の重量Wcとの関係が1<Wb/Wcを満たす、粘着剤組成物。 - 前記(A)は、炭素数5以下のアルキル基をエステル末端に有するアルキル(メタ)アクリレートを含む、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記(A)における前記アルキル基の平均炭素数が6未満である、請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 前記モノマー成分は、前記(B)と前記(C)とを合計で15〜85重量%含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 前記Wbと前記Wcとの関係が1.5≦Wb/Wc≦5を満たす、請求項1から4のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 前記モノマー成分は多官能モノマーを含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 前記モノマー成分の組成に対応する共重合体のガラス転移温度が−45℃より高く−20℃以下である、請求項1から6のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 前記モノマー成分の組成に対応する共重合体のガラス転移温度が、前記モノマー成分から前記(B)を除いた組成に対応する共重合体のガラス転移温度に比べて8℃以上高い、請求項1から7のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の粘着剤組成物から得られる、粘着剤層。
- 支持体の少なくとも片面に請求項9に記載の粘着剤層を有する、粘着シート。
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