JP6659731B2 - 有機発光ダイオード用チエノチオフェン/ジチエノチオフェン−トリフェニルアミン/テトラフェニルエチレン誘導体 - Google Patents

有機発光ダイオード用チエノチオフェン/ジチエノチオフェン−トリフェニルアミン/テトラフェニルエチレン誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP6659731B2
JP6659731B2 JP2017562141A JP2017562141A JP6659731B2 JP 6659731 B2 JP6659731 B2 JP 6659731B2 JP 2017562141 A JP2017562141 A JP 2017562141A JP 2017562141 A JP2017562141 A JP 2017562141A JP 6659731 B2 JP6659731 B2 JP 6659731B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light emitting
independently
organic
organic light
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2017562141A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2018507258A (ja
Inventor
ウストゥルク、トゥラン
ブイルック、アリ
テキン、エミネ
ムジュル、セリン ピラビディリ
ムジュル、セリン ピラビディリ
セイラン ゴーレン、アーメット
セイラン ゴーレン、アーメット
Original Assignee
トゥビタック
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by トゥビタック filed Critical トゥビタック
Publication of JP2018507258A publication Critical patent/JP2018507258A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6659731B2 publication Critical patent/JP6659731B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

本発明は、特定の構造を有するチエノチオフェン、ジチエノチオフェンおよびそれらのトリフェニルアミン、テトラフェニルエチレンと、それらの様々な組成物に関する。それらは、有機発光ダイオード(OLED)への適用の可能性を有する。
有機電子および光電子材料は、50年を超えてますます多くの研究者達の注目を集めている。より良好な特性を示す新規のπ−共役有機材料の設計および合成は、最も研究されたテーマの1つである。有機化合物の化学構造の変更により、有機材料の特性に直接影響を及ぼすことができる。1980年代半ばまでは、有機材料から製造したデバイスの安定性および性能は、シリコンまたは砒素ガリウムなどの材料に基づくデバイスには及ばなかったが、低圧で効率的な薄膜発光ダイオードの出現により変化が生じた。薄膜発光ダイオードは、電子および光電子デバイスの新世代に有機薄膜を使用する可能性を提供した。有機薄膜は、様々な用途において有用であり、有機発光デバイス(OLED)は最も成功したものであることが今では証明されており、現在フルカラーディスプレイに使用されている。
一般に、有機材料の2つのグループ、低分子およびポリマーが電子および光電子デバイスに使用され、デバイスの低コスト製造を可能にしている(C.W.Tang,Appl.Phys.Letters,1987,51,913−915;J.H.Burroughes,Nature,1990,347,539;US6727008,US7133032,WO2007/134280A1;US2005/01184A1;WO90/13148;US005399502;US4356429)。
高性能な光学および電子有機デバイスを設計するには、それらの電子構造を理解することが必要であり、有機材料の構造または組成における何らかのわずかな調整でさえ、その本来の特性を大きく変えることができる。共役有機材料の構造を変更し、その光電子特性を調整することは困難なテーマである。一方で、共役ポリマーは、再現性、精製、およびそれによる電子的特性などのいくつかの問題をもたらす。さらに、多分散性を減少させるために、様々な長さの共役鎖を含む材料を分離するために追加作業が必要となる場合がある。状況によっては、適切な化学処理によって残末端基を除去することが必要になる場合がある。これらの追加作業は、コストおよび材料の環境影響の増加をもたらす。別の方法として、低可溶性の共役有機分子が光学および電子有機デバイスに使用されることができる。それらの再現可能な合成およびより良好な精製により、有機分子は、デバイスに使用される高性能有機分子にとって非常に重要な点である構造−特性関係のより直接で確実な解析を提供する。
チオフェン系有機材料は、適切な分子工学によって調整可能な機能的特性を有する最も有望な化合物に含まれる。この様な調整は、2つまたはそれ以上の縮合固定化チオフェン環で構成され、有機材料の固体状態において正孔−電子移動が増大するより良好なπ−共役およびπ−πスタッキングが生じる中心骨格として、縮合チエノチオフェン(TT)、ジチエノチオフェン(DTT)を使用して実施されることもできる(Skabara, P.J.In Handbook of Thiophene−based Materials; Perepichka,I.F.,Perepichka,D.F.,Eds.;John Wiley&Sons:Chichester,U.K.,2009;Chapter 3 and Cornel,A.;Sommen,G.;Kirsch, G.Mini−Rev.Org.Chem.2004,1,367−374)。
実質的な打開策を実現するためには、より良好な光学および電子的特性を有する安定的で効率的な有機π−共役材料の設計が特に重要である。多くの発光材料が、希釈溶液において強い光ルミネセンスを示しているにもかかわらず、濃縮溶液おけるまたは固体状態における発光は、強π−πスタッキングのためしばしば弱まるまたはほとんど消える。これは凝集起因消光、AIQとして既知である(T.Forster and K. Kasper,Z.Phys.Chem.,1954,1,275 and A.C.Grimsdale,K.L.Chan,R.E.Martin,P.G.Jokisz and A.B.Holmes,Chem.Rev.,2009,109,897)。一方で、Tangと同僚は、AIQとは正反対の新たな別の概念、凝集誘起発光(AIE)を導入した。有機材料は、特に固体または凝集状態において強い光を放つ(J.Luo,Z.Xie,J.W.Y.Lam,L.Cheng,H.Chen,C.Qiu,H.S.Kwok,X.Zhan,Y.Liu,D.Zhu and B.Z.Tang,Chem.Commun,2001,1740 and Z.Zhao,Z.Wang,P.Lu,C.Y.K.Chan,D.Liu,J.W.Y.Lam,H.H.Y.Sung,I.D.Williams,Y.Ma and B.Z.Tang,Angew.Chem.,Int.Ed.,2009,48,7608)。より単純な分子構造を有するテトラフェニルエテン(TPE)は、AIEを発生させる最も効果的な分子の1つとみなされる(Y.Dong,J.W.Y.Lam,A.Qin,J.Liu,Z.Li,B.Z.Tang,J.Sun and H.S.Kwok,Appl.Phys.Lett.,2007,91,011111)。テトラフェニルエチレンおよびトリフェニルアミンを有するAIEの性質および材料の正孔輸送能により、単純構造のOLEDデバイスの製造、低コストおよび非常に良好な作業が可能となった(Tang Z.B.Adv.Mater.2010,22,19)。このように、有機発光ダイオード用に放出性および正孔輸送の複数の機能的能力を有する材料を開発することは望ましいであろう。これらの分子の複数の機能的特性によって、製造コストを減少させるために、追加の正孔輸送材料がない単純なデバイス構造が製造されることができる。
本発明は、式(I)〜(X)、(XI)〜(XXX)、(XXXI)〜(L)、(LI)〜(LIV)、(LV)〜(LXII)、(LXIII)〜(LXX)、(LXXI)〜(LXXIV)、(LXXV)〜(LXXXII)および(LXXXIII)〜(XC)を有する化合物を開示する。
式中、R、R、R、RおよびRは、独立してまたは等しく、約1原子〜100原子の原子鎖/基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の1つまたは1つ以上を有してよい。
式中、R、R、R、R、R、RおよびRは、独立してまたは等しく、約1原子〜100原子の原子鎖/基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の1つまたは1つ以上を有してよい。
式中、R、R、R、R、R、R、R、RおよびRは、独立してまたは等しく、約1原子〜100原子の原子鎖/基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の1つまたは1つ以上を有してよい。
式中、R、R、RおよびRは、独立してまたは等しく、約1原子〜100原子の原子鎖/基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の1つまたは1つ以上を有してよい。
式中、R、R、R、R、R、R、RおよびRは、独立してまたは等しく、約1原子〜100原子の原子鎖/基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の1つまたは1つ以上を有してよい。
式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11およびR12は、独立してまたは等しく、約1原子〜100原子の原子鎖/基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の1つまたは1つ以上を有してよい。
式中、R、R、RおよびRは、独立してまたは等しく、約1原子〜100原子の原子鎖/基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の1つまたは1つ以上を有してよい。
式中、R、R、R、R、R、R、RおよびRは、独立してまたは等しく、約1原子〜100原子の原子鎖/基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の1つまたは1つ以上を有してよい。
式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11およびR12は、独立してまたは等しく、約1原子〜100原子の原子鎖/基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の1つまたは1つ以上を有してよい。
化合物(I)〜(XC)の合成は、「R」基の代わりに「Br」を有するTTおよびDTTの対応するブロモ誘導体と、4,4,5,5−テトラメチル−2−(R)−1,3,2−ジオキサボロランとのスズキカップリングによって実施された。(I)〜(XC)の「R」基の代わりに「Br」原子または複数の「Br」原子を有するブロモ−チエノチオフェン(TT)およびブロモ−ジチエノチオフェン(DTT)は、文献の方法(T. Ozturk, et al. Tetrahedron, 2005, 61, 11055; E. Ertas, et al. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3405; I. Osken, Tetrahedron, 2012, 68, 1216; P. Dundar,Synth. Met. 2012, 162, 1010; I. Osken, Thin Solid Films, 2011, 519, 7707; O. Sahin, Synth. Met. 2011, 161, 183; O. Mert, J. Electroanal. Chem. 2006, 591, 53; A. Capan, Macromolecules 2012, 45, 8228; I. Osken, Macromolecules 2013, 46, 9202 )に従って合成された。同じ方針に注目して、環に硫黄を有するTTおよびDTTは、文献の方法(Gronowitz, S.; Persson, B. Acta Chem. Scand. 1967, 21, 812−813; WO2008/077465)に従って合成された。
(I)〜(XC)の一般的な合成方法
3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ビス(4−(1,2,2−トリフェニルビニル)フェニル)チエノ[3,2−b]チオフェン(III)の合成
シュレンク管中で、2,5−ジブロモ−3−(4−メトキシフェニル)チエノ[3,2−b]チオフェン(0.5g、1.24mmol)、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−(1,2,2トリフェニルビニル)フェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン(1.421g、3.1mmol)およびKCO(0.856g、6.2mmol)を高真空下で脱気した。脱気したTHF(18mL)および水(2mL)を混合物に加え、溶液を窒素で脱気した。次にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(72mg、0.062mmol)を、窒素雰囲気下で加えた。混合物を75℃で2日間撹拌し、室温まで冷却した。反応混合物に水(150mL)を加え、ジクロロメタン(DCM)(3×50mL)で抽出した。採取した有機層を、水およびブラインで2回洗浄し、次にNaSO上で乾燥させた。減圧下で溶媒を除去した後、粗生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(5:1)の混合物を溶出液として使用し、シリカゲルに通すカラムクロマトグラフィーによって精製した。78%収率、H NMR(500MHz,CDCl)δ7.42(s,1H)、7.37(d,J=8.28Hz,2H)、7.34(d,J=8.75Hz,2H)、7.11(m,34H)、6.94(d,J=8.32Hz,2H)、6.89(d,J=8.77Hz,2H)、3.87(s,3H)ppm、13C NMR(125MHz,CDC1)、δ144.83、143.68、143.62、143.58、143.53、143.36、143.29、143.06、141.36、140.92、140.49、140.30、138.80、137.02、132.76、132.63、131.95、131.45、131.43、131.40、131.38、131.34、131.08、128.42、127.85、127.76、127.71、127.69、127.66、127.60、126.64、126.57、126.55、126.50、124.80、115.44、114.14、55.24ppmで黄色固体物として生成物を得た。
デバイス製造の実施例:有機発光デバイスを、低分子を導電性基板上に熱蒸着により蒸着させることによって製造した。ガラス基板上にコーティングされた(15オーム/スクエア)酸化インジウムスズ(ITO)は、アノード電極として用いられた。N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン[NPB](60nm)を、正孔注入層としてITO上に蒸着させた。続いて、低分子フィルム(20nm)が活性層として、1,3,5−トリス(N−フェニルベンズイミダゾール−2−イル)ベンゼン[TPBI](10nm)が電子注入層として、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム[Alq3](20nm)が電子輸送層として、高真空下(約10−6mbar)で熱蒸着技術によりコーティングされた。最後に、LiF(1nm)およびアルミニウム(Al、120nm)を真空下(約10−6mbar)で熱蒸着技術により蒸着させ、カソード電極を取り付けた。
室温で、テトラヒドロフラン(THF)および(ITOコーティングガラス上)の固体状態における分子(III)(R=テトラフェニルエチレン、R=OMeおよびR=Hの場合)のUV−Visスペクトルを示す。 室温で、テトラヒドロフラン(THF)およびテトラヒドロフラン/水(1/9)の混合物における分子(III)(R=テトラフェニルエチレン、R=OMeおよびR=Hの場合)の蛍光スペクトルを示す。 室温で、異なる水含量を有するTHF−水の混合物における分子(III)(R=テトラフェニルエチレン、R=OMeおよびR=Hの場合)の蛍光スペクトルを示す。 a)分子(III)(R=テトラフェニルエチレン、R=OMeおよびR=Hの場合)の製造デバイスのエレクトロルミネセンススペクトル、b)異なる電圧での分子(III)の製造デバイスのCIE座標を示す。エレクトロルミネセンススペクトルは、450nm〜650nmのほとんどの領域をカバーする。色座標は、CIE1931色度図により青緑色の領域である。 OLEDデバイスの特徴:a)電圧−電流、b)輝度−電圧、c)発光効率−電流密度、d)外部量子効率−電流密度を示す。

Claims (1)

  1. 式(III)で示される化合物を含む有機発光ダイオード(OLED)用組成物
    上記式において、Rは、
    からなる群から選択された1つであり、R
    からなる群から選択された1つであり、Rは、1原子〜100原子の原子鎖/基であり、これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の1つまたは1つ以上を有してよい。
JP2017562141A 2015-02-20 2015-02-20 有機発光ダイオード用チエノチオフェン/ジチエノチオフェン−トリフェニルアミン/テトラフェニルエチレン誘導体 Active JP6659731B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/IB2015/051305 WO2016132179A1 (en) 2015-02-20 2015-02-20 Thienothiophene/dithienothiophene - triphenylamine/tetraphenylethylene derivatives for organic light emitting diodes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2018507258A JP2018507258A (ja) 2018-03-15
JP6659731B2 true JP6659731B2 (ja) 2020-03-04

Family

ID=52785141

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017562141A Active JP6659731B2 (ja) 2015-02-20 2015-02-20 有機発光ダイオード用チエノチオフェン/ジチエノチオフェン−トリフェニルアミン/テトラフェニルエチレン誘導体

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10472373B2 (ja)
EP (1) EP3271364B1 (ja)
JP (1) JP6659731B2 (ja)
KR (1) KR102349852B1 (ja)
CA (1) CA2977170C (ja)
WO (1) WO2016132179A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016132180A1 (en) * 2015-02-20 2016-08-25 Tubitak Thienothiophene and dithienothiophene - boron (donor-acceptor) based materials for organic light emitting diodes
KR20210072209A (ko) * 2019-12-06 2021-06-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
CN111377943A (zh) * 2020-03-31 2020-07-07 烟台显华化工科技有限公司 一种并五元杂环类有机化合物及其应用
CN115124547A (zh) * 2021-08-19 2022-09-30 天津大学 光稳有机场效应晶体管半导体材料及其合成方法和应用
WO2024071188A1 (ja) * 2022-09-29 2024-04-04 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US6727008B1 (en) 1997-04-30 2004-04-27 Agilent Technologies, Inc. Oxadiazole blue-emitting organic LED's
DE60236912D1 (de) * 2001-09-29 2010-08-19 Merck Patent Gmbh Mono-, Oligo- und Polymere aus Benzo(b)thiophen und 2,2'-bisbenzothiophen und ihre Verwendung als Ladungstransportmaterial
ATE314304T1 (de) 2001-11-09 2006-01-15 Sig Simonazzi Spa Abfüllventil für abfüllmaschine
US7133032B2 (en) 2003-04-24 2006-11-07 Eastman Kodak Company OLED display and touch screen
US9444065B2 (en) 2006-05-12 2016-09-13 The University Of Utah Research Foundation π-conjugated heavy-metal polymers for organic white-light-emitting diodes
US8529794B2 (en) 2006-12-22 2013-09-10 Merck Patent Gmbh Polymers comprising fused selenophene
KR101324785B1 (ko) * 2011-02-22 2013-10-31 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR101324150B1 (ko) * 2011-05-17 2013-11-01 (주)위델소재 유기전계 발광 재료용 아릴아민유도체와 이를 제조하는 방법 및 유기전계 발광 재료용 아릴아민유도체를 포함하는 유기전계 발광 재료
CN104756275B (zh) * 2012-10-31 2017-03-08 默克专利有限公司 电子器件
WO2016132180A1 (en) * 2015-02-20 2016-08-25 Tubitak Thienothiophene and dithienothiophene - boron (donor-acceptor) based materials for organic light emitting diodes

Also Published As

Publication number Publication date
KR102349852B1 (ko) 2022-01-10
CA2977170C (en) 2022-07-19
WO2016132179A1 (en) 2016-08-25
US20180093996A1 (en) 2018-04-05
CA2977170A1 (en) 2016-08-25
EP3271364A1 (en) 2018-01-24
JP2018507258A (ja) 2018-03-15
EP3271364B1 (en) 2019-06-12
US10472373B2 (en) 2019-11-12
KR20170137052A (ko) 2017-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6659731B2 (ja) 有機発光ダイオード用チエノチオフェン/ジチエノチオフェン−トリフェニルアミン/テトラフェニルエチレン誘導体
JP7089006B2 (ja) 正孔輸送化合物及び組成物
JP7266409B2 (ja) 電荷輸送性ワニス
CN110078755B (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
WO2017153731A1 (en) Dibenzofuran and dibenzothiophene derivatives and organic light-emitting devices containing them
JP6956730B2 (ja) 化合物、組成物及び有機発光デバイス
JP2008244471A (ja) 有機エレクトロニクス用材料、並びにこれを用いた薄膜、有機エレクトロニクス素子及び有機エレクトロルミネセンス素子
KR101350744B1 (ko) 벤조사이아디아졸 유도체를 포함하는 전계발광고분자 및 그를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP6621850B2 (ja) 有機発光ダイオード用チエノチオフェンホウ素(電子供与体−受容体)系材料
Liu et al. Organic light-emitting diode based on a carbazole compound
CN110734440B (zh) 一种咪唑取代螺芴类化合物及其应用
CN106543172A (zh) 有机电子传输材料
WO2008056652A1 (fr) Solution contenant un matériau el organique, procédé de synthèse d'un matériau el organique, composé synthétisé par le procédé de synthèse, procédé de formation d'un film mince de matériau el organique, film mince de matériau el organ
JP6370909B2 (ja) 白色発光ダイオード用のポリ(チエノチオフェニルボラン)類及びポリ(ジチエノチオフェニルボラン)類
KR101618279B1 (ko) 유기전기발광소자용 유기금속 화합물, 그의 제조방법 및 그를 이용한 유기전기발광소자
Lee et al. A New Anthracene Derivative Containing t-Butyl Group for Solution Process Organic Light-Emitting Diodes
CN108863848A (zh) 一种六元环衍生物及其有机电致发光器件
JP2008280524A (ja) 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子および有機エレクトロルミネセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180116

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20180219

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132

Effective date: 20181025

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20181025

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20190123

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190319

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20190814

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20191130

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20191202

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20191220

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20200114

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20200206

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6659731

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250