JP6659731B2 - 有機発光ダイオード用チエノチオフェン／ジチエノチオフェン−トリフェニルアミン／テトラフェニルエチレン誘導体 - Google Patents
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Description
本発明は、特定の構造を有するチエノチオフェン、ジチエノチオフェンおよびそれらのトリフェニルアミン、テトラフェニルエチレンと、それらの様々な組成物に関する。それらは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）への適用の可能性を有する。
有機電子および光電子材料は、５０年を超えてますます多くの研究者達の注目を集めている。より良好な特性を示す新規のπ−共役有機材料の設計および合成は、最も研究されたテーマの１つである。有機化合物の化学構造の変更により、有機材料の特性に直接影響を及ぼすことができる。１９８０年代半ばまでは、有機材料から製造したデバイスの安定性および性能は、シリコンまたは砒素ガリウムなどの材料に基づくデバイスには及ばなかったが、低圧で効率的な薄膜発光ダイオードの出現により変化が生じた。薄膜発光ダイオードは、電子および光電子デバイスの新世代に有機薄膜を使用する可能性を提供した。有機薄膜は、様々な用途において有用であり、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）は最も成功したものであることが今では証明されており、現在フルカラーディスプレイに使用されている。
一般に、有機材料の２つのグループ、低分子およびポリマーが電子および光電子デバイスに使用され、デバイスの低コスト製造を可能にしている（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８７，５１，９１３−９１５；Ｊ．Ｈ．Ｂｕｒｒｏｕｇｈｅｓ，Ｎａｔｕｒｅ，１９９０，３４７，５３９；ＵＳ６７２７００８，ＵＳ７１３３０３２，ＷＯ２００７／１３４２８０Ａ１；ＵＳ２００５／０１１８４Ａ１；ＷＯ９０／１３１４８；ＵＳ００５３９９５０２；ＵＳ４３５６４２９）。
高性能な光学および電子有機デバイスを設計するには、それらの電子構造を理解することが必要であり、有機材料の構造または組成における何らかのわずかな調整でさえ、その本来の特性を大きく変えることができる。共役有機材料の構造を変更し、その光電子特性を調整することは困難なテーマである。一方で、共役ポリマーは、再現性、精製、およびそれによる電子的特性などのいくつかの問題をもたらす。さらに、多分散性を減少させるために、様々な長さの共役鎖を含む材料を分離するために追加作業が必要となる場合がある。状況によっては、適切な化学処理によって残末端基を除去することが必要になる場合がある。これらの追加作業は、コストおよび材料の環境影響の増加をもたらす。別の方法として、低可溶性の共役有機分子が光学および電子有機デバイスに使用されることができる。それらの再現可能な合成およびより良好な精製により、有機分子は、デバイスに使用される高性能有機分子にとって非常に重要な点である構造−特性関係のより直接で確実な解析を提供する。
チオフェン系有機材料は、適切な分子工学によって調整可能な機能的特性を有する最も有望な化合物に含まれる。この様な調整は、２つまたはそれ以上の縮合固定化チオフェン環で構成され、有機材料の固体状態において正孔−電子移動が増大するより良好なπ−共役およびπ−πスタッキングが生じる中心骨格として、縮合チエノチオフェン（ＴＴ）、ジチエノチオフェン（ＤＴＴ）を使用して実施されることもできる（Ｓｋａｂａｒａ， Ｐ．Ｊ．Ｉｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ−ｂａｓｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ； Ｐｅｒｅｐｉｃｈｋａ，Ｉ．Ｆ．，Ｐｅｒｅｐｉｃｈｋａ，Ｄ．Ｆ．，Ｅｄｓ．；Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ：Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，Ｕ．Ｋ．，２００９；Ｃｈａｐｔｅｒ ３ ａｎｄ Ｃｏｒｎｅｌ，Ａ．；Ｓｏｍｍｅｎ，Ｇ．；Ｋｉｒｓｃｈ， Ｇ．Ｍｉｎｉ−Ｒｅｖ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，１，３６７−３７４）。
実質的な打開策を実現するためには、より良好な光学および電子的特性を有する安定的で効率的な有機π−共役材料の設計が特に重要である。多くの発光材料が、希釈溶液において強い光ルミネセンスを示しているにもかかわらず、濃縮溶液おけるまたは固体状態における発光は、強π−πスタッキングのためしばしば弱まるまたはほとんど消える。これは凝集起因消光、ＡＩＱとして既知である（Ｔ．Ｆｏｒｓｔｅｒ ａｎｄ Ｋ． Ｋａｓｐｅｒ，Ｚ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，１９５４，１，２７５ ａｎｄ Ａ．Ｃ．Ｇｒｉｍｓｄａｌｅ，Ｋ．Ｌ．Ｃｈａｎ，Ｒ．Ｅ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｐ．Ｇ．Ｊｏｋｉｓｚ ａｎｄ Ａ．Ｂ．Ｈｏｌｍｅｓ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２００９，１０９，８９７）。一方で、Ｔａｎｇと同僚は、ＡＩＱとは正反対の新たな別の概念、凝集誘起発光（ＡＩＥ）を導入した。有機材料は、特に固体または凝集状態において強い光を放つ（Ｊ．Ｌｕｏ，Ｚ．Ｘｉｅ，Ｊ．Ｗ．Ｙ．Ｌａｍ，Ｌ．Ｃｈｅｎｇ，Ｈ．Ｃｈｅｎ，Ｃ．Ｑｉｕ，Ｈ．Ｓ．Ｋｗｏｋ，Ｘ．Ｚｈａｎ，Ｙ．Ｌｉｕ，Ｄ．Ｚｈｕ ａｎｄ Ｂ．Ｚ．Ｔａｎｇ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ，２００１，１７４０ ａｎｄ Ｚ．Ｚｈａｏ，Ｚ．Ｗａｎｇ，Ｐ．Ｌｕ，Ｃ．Ｙ．Ｋ．Ｃｈａｎ，Ｄ．Ｌｉｕ，Ｊ．Ｗ．Ｙ．Ｌａｍ，Ｈ．Ｈ．Ｙ．Ｓｕｎｇ，Ｉ．Ｄ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｙ．Ｍａ ａｎｄ Ｂ．Ｚ．Ｔａｎｇ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００９，４８，７６０８）。より単純な分子構造を有するテトラフェニルエテン（ＴＰＥ）は、ＡＩＥを発生させる最も効果的な分子の１つとみなされる（Ｙ．Ｄｏｎｇ，Ｊ．Ｗ．Ｙ．Ｌａｍ，Ａ．Ｑｉｎ，Ｊ．Ｌｉｕ，Ｚ．Ｌｉ，Ｂ．Ｚ．Ｔａｎｇ，Ｊ．Ｓｕｎ ａｎｄ Ｈ．Ｓ．Ｋｗｏｋ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，２００７，９１，０１１１１１）。テトラフェニルエチレンおよびトリフェニルアミンを有するＡＩＥの性質および材料の正孔輸送能により、単純構造のＯＬＥＤデバイスの製造、低コストおよび非常に良好な作業が可能となった（Ｔａｎｇ Ｚ．Ｂ．Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２０１０，２２，１９）。このように、有機発光ダイオード用に放出性および正孔輸送の複数の機能的能力を有する材料を開発することは望ましいであろう。これらの分子の複数の機能的特性によって、製造コストを減少させるために、追加の正孔輸送材料がない単純なデバイス構造が製造されることができる。
本発明は、式（Ｉ）〜（Ｘ）、（ＸＩ）〜（ＸＸＸ）、（ＸＸＸＩ）〜（Ｌ）、（ＬＩ）〜（ＬＩＶ）、（ＬＶ）〜（ＬＸＩＩ）、（ＬＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸ）、（ＬＸＸＩ）〜（ＬＸＸＩＶ）、（ＬＸＸＶ）〜（ＬＸＸＸＩＩ）および（ＬＸＸＸＩＩＩ）〜（ＸＣ）を有する化合物を開示する。
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立してまたは等しく、約１原子〜１００原子の原子鎖／基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の１つまたは１つ以上を有してよい。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立してまたは等しく、約１原子〜１００原子の原子鎖／基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の１つまたは１つ以上を有してよい。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立してまたは等しく、約１原子〜１００原子の原子鎖／基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の１つまたは１つ以上を有してよい。
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、独立してまたは等しく、約１原子〜１００原子の原子鎖／基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の１つまたは１つ以上を有してよい。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立してまたは等しく、約１原子〜１００原子の原子鎖／基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の１つまたは１つ以上を有してよい。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、独立してまたは等しく、約１原子〜１００原子の原子鎖／基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の１つまたは１つ以上を有してよい。
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、独立してまたは等しく、約１原子〜１００原子の原子鎖／基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の１つまたは１つ以上を有してよい。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立してまたは等しく、約１原子〜１００原子の原子鎖／基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の１つまたは１つ以上を有してよい。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、独立してまたは等しく、約１原子〜１００原子の原子鎖／基である。これらは、等しくまたは独立して、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アミン、エステル、炭酸エステル、カルボニル、スルフィド、オルガノシランおよびチオレートを含む基の１つまたは１つ以上を有してよい。
化合物（Ｉ）〜（ＸＣ）の合成は、「Ｒ」基の代わりに「Ｂｒ」を有するＴＴおよびＤＴＴの対応するブロモ誘導体と、４，４，５，５−テトラメチル−２−（Ｒ）−１，３，２−ジオキサボロランとのスズキカップリングによって実施された。（Ｉ）〜（ＸＣ）の「Ｒ」基の代わりに「Ｂｒ」原子または複数の「Ｂｒ」原子を有するブロモ−チエノチオフェン（ＴＴ）およびブロモ−ジチエノチオフェン（ＤＴＴ）は、文献の方法（Ｔ． Ｏｚｔｕｒｋ， ｅｔ ａｌ． Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２００５， ６１， １１０５５； Ｅ． Ｅｒｔａｓ， ｅｔ ａｌ． Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００４， ４５， ３４０５； Ｉ． Ｏｓｋｅｎ， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２０１２， ６８， １２１６； Ｐ． Ｄｕｎｄａｒ，Ｓｙｎｔｈ． Ｍｅｔ． ２０１２， １６２， １０１０； Ｉ． Ｏｓｋｅｎ， Ｔｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ， ２０１１， ５１９， ７７０７； Ｏ． Ｓａｈｉｎ， Ｓｙｎｔｈ． Ｍｅｔ． ２０１１， １６１， １８３； Ｏ． Ｍｅｒｔ， Ｊ． Ｅｌｅｃｔｒｏａｎａｌ． Ｃｈｅｍ． ２００６， ５９１， ５３； Ａ． Ｃａｐａｎ， Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２０１２， ４５， ８２２８； Ｉ． Ｏｓｋｅｎ， Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２０１３， ４６， ９２０２ ）に従って合成された。同じ方針に注目して、環に硫黄を有するＴＴおよびＤＴＴは、文献の方法（Ｇｒｏｎｏｗｉｔｚ， Ｓ．； Ｐｅｒｓｓｏｎ， Ｂ． Ａｃｔａ Ｃｈｅｍ． Ｓｃａｎｄ． １９６７， ２１， ８１２−８１３； ＷＯ２００８／０７７４６５）に従って合成された。
（Ｉ）〜（ＸＣ）の一般的な合成方法
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ビス（４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル）チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（ＩＩＩ）の合成
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ビス（４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル）チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（ＩＩＩ）の合成
シュレンク管中で、２，５−ジブロモ−３−（４−メトキシフェニル）チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（０．５ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−（１，２，２トリフェニルビニル）フェニル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１．４２１ｇ、３．１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．８５６ｇ、６．２ｍｍｏｌ）を高真空下で脱気した。脱気したＴＨＦ（１８ｍＬ）および水（２ｍＬ）を混合物に加え、溶液を窒素で脱気した。次にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７２ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で加えた。混合物を７５℃で２日間撹拌し、室温まで冷却した。反応混合物に水（１５０ｍＬ）を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（３×５０ｍＬ）で抽出した。採取した有機層を、水およびブラインで２回洗浄し、次にＮａＳＯ４上で乾燥させた。減圧下で溶媒を除去した後、粗生成物をｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（５：１）の混合物を溶出液として使用し、シリカゲルに通すカラムクロマトグラフィーによって精製した。７８％収率、１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ＝８．２８Ｈｚ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７５Ｈｚ，２Ｈ）、７．１１（ｍ，３４Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝８．３２Ｈｚ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝８．７７Ｈｚ，２Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ、１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣ１３）、δ１４４．８３、１４３．６８、１４３．６２、１４３．５８、１４３．５３、１４３．３６、１４３．２９、１４３．０６、１４１．３６、１４０．９２、１４０．４９、１４０．３０、１３８．８０、１３７．０２、１３２．７６、１３２．６３、１３１．９５、１３１．４５、１３１．４３、１３１．４０、１３１．３８、１３１．３４、１３１．０８、１２８．４２、１２７．８５、１２７．７６、１２７．７１、１２７．６９、１２７．６６、１２７．６０、１２６．６４、１２６．５７、１２６．５５、１２６．５０、１２４．８０、１１５．４４、１１４．１４、５５．２４ｐｐｍで黄色固体物として生成物を得た。
デバイス製造の実施例：有機発光デバイスを、低分子を導電性基板上に熱蒸着により蒸着させることによって製造した。ガラス基板上にコーティングされた（１５オーム／スクエア）酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）は、アノード電極として用いられた。Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［ＮＰＢ］（６０ｎｍ）を、正孔注入層としてＩＴＯ上に蒸着させた。続いて、低分子フィルム（２０ｎｍ）が活性層として、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン［ＴＰＢＩ］（１０ｎｍ）が電子注入層として、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム［Ａｌｑ３］（２０ｎｍ）が電子輸送層として、高真空下（約１０−６ｍｂａｒ）で熱蒸着技術によりコーティングされた。最後に、ＬｉＦ（１ｎｍ）およびアルミニウム（Ａｌ、１２０ｎｍ）を真空下（約１０−６ｍｂａｒ）で熱蒸着技術により蒸着させ、カソード電極を取り付けた。
Claims (1)
- 式（ＩＩＩ）で示される化合物を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）用組成物。
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