JP6370909B2 - 白色発光ダイオード用のポリ（チエノチオフェニルボラン）類及びポリ（ジチエノチオフェニルボラン）類 - Google Patents
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Description
本発明は、白色発光ダイオードへの適用が期待される、特定の構造を有するチエノチオフェン及びジチエノチオフェンボロンポリマー類に関するものである。
有機電子工学及び有機光電子工学は、５０年余りの間、特に物理及び化学の分野において、ますます多くの研究者の注目の的となっている。当分野の主な魅力は、有機化合物の化学構造を、材料の性質に直接的に影響を与えるような形で修飾することができる点に由来する。１９８０年代半ばまで、これら有機化合物の安定性及び性能は、シリコン又はヒ化ガリウムといった材料に基づくそれらデバイスには及ばなかった。その後、こうした状況は、低電圧かつ高効率の薄膜発光ダイオードの出現により変化し、新世代の電子デバイス及び光電デバイスに有機薄膜を使用する可能性の扉が開かれた。今日、有機薄膜は多くの用途に有用であることが分かっている。とりわけ、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）は、最も成功した例であり、現在はフルカラーディスプレイに使用されている。
一般的に、電子デバイス及び光電デバイスには、２つのグループの有機材料である小型分子類及びポリマー類が使用される。ポリマー類は、溶液から加工することができるため、デバイスを低コストに製造することが可能である。ポリマーエレクトロルミネセント（ＥＬ）デバイスは、例えば、国際公開第２００７／１３４２８０号、米国特許出願公開第２００５／０１１８４号、国際公開第９０／１３１４８号、米国特許第００５３９９５０２号及び米国特許第４３５６４２９号に記載されている。
高性能の光学有機デバイス及び電子有機デバイスの設計には電子構造の理解が欠かせない。また、有機材料の構造又は組成にかかるいくつかの重要な調整は、そのバルク性能を著しく変化させ得る。現在、共役材料の分子構造を修飾することによる光電性能の調整は、難易度の高いテーマである。チオフェン系有機材料は、適切な分子エンジニアリングにより調整可能な官能特性を有し、最も有望な化合物の一つである。例えば、チオフェン類並びにこれらのオリゴマー類及びポリマー類は、電子親和力や固体状態の光ルミネセント効率が低いため、発光デバイスへの適用に相応しい材料ではない。一方、オリゴチオフェン類を、対応するオリゴチオフェン−Ｓ，Ｓ−二酸化物類に転換することが、薄膜光ルミネセント効率及び分子エネルギーレベルの向上に有用であることが分かっている。
最近では、ホウ素を使用して有機電子材料及び有機光電材料の性質を変化させる試みが始まっており、興味深い結果が得られている。その理由は、三つの結合を形成する場合に強力な電子求引性原子としてふるまうホウ素に、空のｐｚ軌道が存在することによる。これは、「π」系に統合されると電子を強力に非局在化させる。有機材料化学において、共役有機ボランポリマー類は、電子工学、光電子光学及びセンサ類への幅広い利用が可能な新たな種類の有機材料であると考えられている。
ＯＬＥＤ技術において、白色光は一般的に、組み合わせて白色を実現する主要な３色、すなわち、青色、緑色及び赤色を発する多重発光層を用いて得られる。一方、１層の発光層から白色を得るのは困難である。こうした材料からの発光は、可視光領域の幅広い範囲に及ぶ必要がある。
チオフェン、チオフェン誘導体及びボロンを組み込んだ材料は、白色光を発する傾向がある（Ｍ．Ｍａｚｚｅｏ，Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２００５，１７，３４）。したがって、有機発光ダイオードの白色光を得るために、チオフェン、チオフェン誘導体及びボロンを含む材料を開発することが望ましいと考えられる。
本発明は、特に白色光を発する有機発光材料、すなわち、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）としての使用に有用な化合物に関するものである。こうした化合物は、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）及び有機光起電デバイス等といった電子デバイスの電荷輸送材料として使用することが可能である。本発明は、化学式（Ｉ）〜（Ｘ）、（ＸＩ）〜（ＸＶ）、（ＸＶＩ）〜（ＸＸＶＩＩ）及び（ＸＸＶＩＩＩ）〜（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物を開示する。
文献（Ｔ．Ｏｚｔｕｒｋ，ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１，１１０５５； Ｅ．Ｅｒｔａｓ，ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２００４，４５，３４０５； Ｉ．Ｏｓｋｅｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０１２，６８，１２１６； Ｐ．Ｄｕｎｄａｒ，Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔ．２０１２，１６２，１０１０； Ｉ．Ｏｓｋｅｎ，Ｔｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ，２０１１，５１９，７７０７； Ｏ．Ｓａｈｉｎ，Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔ．２０１１，１６１，１８３； Ｏ．Ｍｅｒｔ，Ｊ．Ｅｌｅｃｔｒｏａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．２００６，５９１，５３； Ａ．Ｃａｐａｎ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２０１２，４５，８２２８）の手法に従って、ジチエノチオフェン（ＤＴＴ）類である（ＸＸＸＶＩＩＩ）〜（ＸＬＩＩＩ）及びチエノチオフェン（ＴＴ）類である（ＸＬＩＶ）〜（ＸＬＶＩＩ）を合成した。ブロモ−ＤＴＴ類である（ＸＸＸＶＩＩＩ）〜（ＸＬＩＩＩ）及びブロモ−ＴＴ類である（ＸＬＩＶ）〜（ＸＬＶＩＩ）をｎ−ＢｕＬｉ（リチウム化合物）でリチウム化した後にアリールジメトキシボランを加えて、ＤＴＴ類及びＴＴ類の対応するポリマー類（Ｉ）〜（Ｘ）を製造した。文献（Ｇｒｏｎｏｗｉｔｚ，Ｓ．；Ｐｅｒｓｓｏｎ，Ｂ．Ａｃｔａ Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．１９６７，２１，８１２−８１３；国際公開第２００８／０７７４６５号）の手法に従って、Ｓｅヘテロ原子（１又は複数）を含むＤＴＴ類似体と、環内の硫黄の方向が揃ったＤＴＴ類と、Ｓｅ原子（１又は複数）を含むＴＴ類似体と、環内の硫黄の方向が揃ったＴＴ類とを合成した。
［ポリマー類の合成の一般的な手順；ポリマー（ＶＩＩＩ、Ａｒ＝メシチル、Ｒ４＝Ｈ）］
Ｎ２下で乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させたチエノチオフェン（ＴＴ）（ＸＬＶ、Ｒ４＝Ｈ）（０．２ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（０．８ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ、１．９Ｍ）を−７８°Ｃで滴下し、この混合物を１時間半の間攪拌した。前記滴下は、−７８〜＋３０°Ｃの任意の温度で行うことができる。次いで、温度を室温まで上昇させて、この温度で前記混合物を２０分間攪拌した。乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させたジメトキシメシチルボラン（ＭｅｓＢ（ＯＭｅ）２）（０．１７０ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加した。この反応物を一晩の間攪拌し、溶媒を減圧下で除去した。前記攪拌は、１分間〜一晩以上行うことができ、ジメトキシメシチルボランは、ジメトキシメシチルボランと反応しない任意の有機溶媒に溶解させることができる。残留物を最小量のＴＨＦに溶解させ、メタノール中に沈殿させた。この沈殿物をろ過して、メタノールで洗浄した。Ｍｗ：１４６６００、Ｍｎ：１０２８００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．４３、ｄｎ／ｄｃ：０．１６ｍＬ／ｇ（ＴＨＦ、２５°Ｃ）。
Ｎ２下で乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させたチエノチオフェン（ＴＴ）（ＸＬＶ、Ｒ４＝Ｈ）（０．２ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（０．８ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ、１．９Ｍ）を−７８°Ｃで滴下し、この混合物を１時間半の間攪拌した。前記滴下は、−７８〜＋３０°Ｃの任意の温度で行うことができる。次いで、温度を室温まで上昇させて、この温度で前記混合物を２０分間攪拌した。乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させたジメトキシメシチルボラン（ＭｅｓＢ（ＯＭｅ）２）（０．１７０ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加した。この反応物を一晩の間攪拌し、溶媒を減圧下で除去した。前記攪拌は、１分間〜一晩以上行うことができ、ジメトキシメシチルボランは、ジメトキシメシチルボランと反応しない任意の有機溶媒に溶解させることができる。残留物を最小量のＴＨＦに溶解させ、メタノール中に沈殿させた。この沈殿物をろ過して、メタノールで洗浄した。Ｍｗ：１４６６００、Ｍｎ：１０２８００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．４３、ｄｎ／ｄｃ：０．１６ｍＬ／ｇ（ＴＨＦ、２５°Ｃ）。
［デバイス製造の例］
ポリマー類をそれらの溶液から導電性基板に塗布して、有機発光デバイスを製造した。ポリマー（ＶＩＩＩ）をトルエン／ジクロロベンゼン（８ｍｇ／ｍＬ）の混合物に溶解させた。アノード電極として、ガラスに塗布した酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）（１５Ω／□）を用いた。ホール注入層として、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳをＩＴＯ上にスピン塗布し、これを１１０°Ｃで１０分間乾燥させた。その後、活性層としてポリマー膜をスピン塗布で塗布した。最後に、ＬｉＦ（１ｎｍ）及びアルミニウム（Ａｌ、１００ｎｍ）を真空下（約１０−６ミリバール）で加熱蒸着法により堆積させて、カソード電極を作製した。
ポリマー類をそれらの溶液から導電性基板に塗布して、有機発光デバイスを製造した。ポリマー（ＶＩＩＩ）をトルエン／ジクロロベンゼン（８ｍｇ／ｍＬ）の混合物に溶解させた。アノード電極として、ガラスに塗布した酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）（１５Ω／□）を用いた。ホール注入層として、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳをＩＴＯ上にスピン塗布し、これを１１０°Ｃで１０分間乾燥させた。その後、活性層としてポリマー膜をスピン塗布で塗布した。最後に、ＬｉＦ（１ｎｍ）及びアルミニウム（Ａｌ、１００ｎｍ）を真空下（約１０−６ミリバール）で加熱蒸着法により堆積させて、カソード電極を作製した。
Claims (5)
- 化学式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）又は（Ｘ）のポリマー化合物であって、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立して又は等しく、１原子〜６０原子の基であり、水素、アルキル及びアリールよりなる群から選択されることを特徴とするポリマー化合物。 - 化学式（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＶ）又は（ＸＶ）のポリマー化合物であって、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、独立して又は等しく、１原子〜６０原子の基であり、水素、アルキル、及びアリールよりなる群から選択されることを特徴とするポリマー化合物。 - 請求項１に記載のポリマー化合物を製造するための方法であって、
化学式（ＸＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＸＩＸ）、（ＸＬＩ）、（ＸＬＩＩ）、（ＸＬＩＶ）、（ＸＬＶ）、（ＸＬＶＩ）又は（ＸＬＶＩＩ）で表されるブロモ化合物：
- 請求項１又は２に記載のポリマー化合物からなる、白色発光材料。
- 請求項１又は２に記載のポリマー化合物からなる、電荷輸送材料。
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