JP6643341B2 - デオキシベンゾイン含有難燃性ポリマー組成物 - Google Patents
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Description
a)成分Aとしての、成分Bとは異なる少なくとも1種の熱可塑性ポリマー、好ましくはポリアミドまたはポリエステルを、0〜99.8質量%、
b)成分Bとしての、1,2−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]エタノン単位を含む少なくとも1種の熱可塑性ポリエステルを、0.1〜99.9質量%、
c)成分Cとしての、少なくとも1種の難燃添加剤であって、含リン難燃添加剤、好ましくはホスフィン酸の金属塩、およびハロゲン含有難燃添加剤から選択される難燃添加剤を、0.1〜50質量%、
d)成分Dとしての、成分Cとは異なる少なくとも1種の難燃相乗剤であって、窒素化合物、好ましくはメラミン化合物、または金属ホウ酸塩、金属スズ酸塩および金属酸化物から選択される難燃相乗剤を、0〜25質量%、
e)成分Eとしての、ガラス繊維を、0〜60質量%、
f)成分Fとしての、少なくとも1種のさらなる添加剤を、0〜30質量%
含み、成分A〜Fの総量は100質量%である、前記難燃性熱可塑性ポリマー成形用組成物によって達成される。
さらに、ポリマーを形成するモノマーに関して用いられる「単位」という用語は、ポリマーにおいてこれらの単位が重合した形態かまたは重縮合した形態で存在することと理解されるべきである。したがって、eBHDB単位を含む熱可塑性ポリエステルは、これらの単位を重合した形態でのモノマー単位として含む。当然のことながら、ポリマーは、個々の遊離モノマーではなく、重合した形態かまたは重縮合した形態でのモノマーを含む。
成分Aは、成分Bとは異なる少なくとも1種の熱可塑性ポリマーであって、好ましくはポリアミドまたはポリエステルである。したがって、成分AとBとは、同一であってはならない。
a)ラジカル重合(通常は、高圧および高温下)。
上記で挙げたホモポリマーおよびコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチックまたはアタクチックを含む立体構造を有することができ;その際、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックコポリマーも含まれる。
ビスフェノールA:ビスフェノールAF:
ビスフェノールAP:ビスフェノールB:
ビスフェノールC:ビスフェノールE:
ビスフェノールF:ビスフェノールM:
ビスフェノールP:
ビスフェノールS:ビスフェノールTMC:
ビスフェノールZ:4,4’−(2−ノルボルニリデン)ビス(2,6−ジクロロフェノール);またはフルオレン−9−ビスフェノール。
1) ポスト・インダストリアル再生材(post−industrial recyclate)として知られているものであり、この材料は、重縮合中または加工中に生じる製造廃棄物、例えば射出成形からのスプルー、射出成形もしくは押出成形からの始動材料、または押出シートまたは押出フィルムからのエッジトリムである。
Zは、最高で8個の炭素原子を有するアルキレンもしくはシクロアルキレン基、最高で8個の炭素原子を有するシクロアルキレン基、最高で12個の炭素原子を有するアリーレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子または硫黄原子または化学結合であり、
mは、0〜2である]
を有する。前述の化合物のフェニレン基は、C1〜C6−アルキルまたはアルコキシ基およびフッ素、塩素または臭素による置換基を有していてもよい。
ジヒドロキシビフェニル、
ジ(ヒドロキシフェニル)アルカン、
ジ(ヒドロキシフェニル)シクロアルカン、
ジ(ヒドロキシフェニル)スルフィド、
ジ(ヒドロキシフェニル)エーテル、
ジ(ヒドロキシフェニル)ケトン、
ジ(ヒドロキシフェニル)スルホキシド、
α,α’−ジ(ヒドロキシフェニル)ジアルキルベンゼン、
ジ(ヒドロキシフェニル)スルホン、ジ(ヒドロキシベンゾイル)ベンゼン、
レゾルシノールおよびヒドロキノンならびにこれらの環アルキル化および環ハロゲン化誘導体。
4,4’−ジヒドロキシビフェニル、
2,4−ジ(4’−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、
α,α’−ジ(4−ヒドロキシフェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン、
2,2−ジ(3’−メチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、および
2,2−ジ(3’−クロロ−4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、
であり、特に、
2,2−ジ(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ジ(3’,5−ジクロロジヒドロキシフェニル)プロパン、
1,1−ジ(4’−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
3,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、
4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、および
2,2−ジ(3’,5’−ジメチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、
およびそれらの混合物
が好ましい。
Qは、単結合、C1〜C8−アルキレン基、C2〜C3−アルキリデン基、C3〜C6−シクロアルキリデン基、C6〜C12−アリーレン基、または−O−、−S−または−SO2−であり、
mは、0〜2の整数である]
のジフェノールをベースとするものである。
A1) テレフタル酸とヘキサメチレンジアミンとから誘導される単位を、20〜90質量%、
A2)ε−カプロラクタムから誘導される単位を、0〜50質量%、および
A3)アジピン酸とヘキサメチレンジアミンとから誘導される単位を、0〜80質量%、
A4)さらなるポリアミド形成性モノマーを、0〜40質量%、
ここで、成分(A2)または(A3)または(A4)またはそれらの混合物の割合は、少なくとも10質量%である。
PA 4 ピロリドン
PA 6 ε−カプロラクタム
PA 7 エタノラクタム
PA 8 カプリロラクタム
PA 9 9−アミノペラルゴン酸
PA 11 11−アミノウンデカン酸
PA 12 ラウロラクタム
AA/BBポリマー:
PA 46 テトラメチレンジアミン、アジピン酸
PA 66 ヘキサメチレンジアミン、アジピン酸
PA 69 ヘキサメチレンジアミン、アゼライン酸
PA 610 ヘキサメチレンジアミン、セバシン酸
PA 612 ヘキサメチレンジアミン、デカンジカルボン酸
PA 613 ヘキサメチレンジアミン、ウンデカンジカルボン酸
PA 1212 1,12−ドデカンジアミン、デカンジカルボン酸
PA 1313 1,13−ジアミノトリデカン、ウンデカンジカルボン酸
PA 6T ヘキサメチレンジアミン、テレフタル酸
PA MXD6 m−キシリレンジアミン、アジピン酸
AA/BBポリマー:
PA 6Iヘキサメチレンジアミン、イソフタル酸
PA 6−3−T トリメチルヘキサメチレンジアミン、テレフタル酸
PA 6/6T(PA 6およびPA 6T参照)
PA 6/66(PA 6およびPA 66参照)
PA 6/12(PA 6およびPA 12参照)
PA 66/6/610(PA 66、PA 6およびPA 610参照)
PA 6I/6T(PA 6IおよびPA 6T参照)
PA PACM 12 ジアミノジシクロヘキシルメタン、ラウロラクタム
PA 6I/6T/PACMT (PA 6I/6T+ジアミノジシクロヘキシルメタン、テレフタル酸)
PA 6T/6I/MACMT (PA 6I/6T+ジメチルジアミノシクロヘキシルメタン、テレフタル酸)
PA 6T/6I/MXDT (PA 6I/6T+m−キシリレンジアミン、テレフタル酸)
PA 12/MACMI ラウロラクタム、ジメチルジアミノジシクロヘキシルメタン、イソフタル酸
PA 12/MACMT ラウロラクタム、ジメチルジアミノジシクロヘキシルメタン、テレフタル酸
PA PDA−T フェニレンジアミン、テレフタル酸。
本発明による難燃性熱可塑性ポリエステル成形用組成物の必須成分の一つが、成分BとしてのeBHDB単位を含む熱可塑性ポリエステルである。
成分Cは、少なくとも1種の難燃添加剤であって、含リン難燃添加剤、好ましくはホスフィン酸の金属塩とハロゲン含有難燃添加剤とから選択される難燃添加剤である。
C1) 30〜90質量%、好ましくは45〜70質量%が、ポリアミドまたはエラストマーであり、かつ
C2) 10〜70質量%、好ましくは30〜55質量%が、赤リンである。
R1およびR2は、同一であるかまたは異なって、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1〜C6−アルキルおよび/またはアリールであり;
R3は、C1〜C10−アルキレン、直鎖状もしくは分枝鎖状のC6〜C10−アリーレン、直鎖状もしくは分枝鎖状のC6〜C10−アルキルアリーレン、または直鎖状もしくは分枝鎖状のC6〜C10−アリールアルキレンであり;
Mは、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、Kおよび/またはプロトン化窒素塩基であり;
mは、1〜4であり;nは、1〜4であり;xは、1〜4であり、好ましくは、mは3であり、xは3である]
である。
成分Dは、成分Cとは異なる少なくとも1種の難燃相乗剤であって、窒素化合物、好ましくはメラミン化合物および金属酸化物および金属ホウ酸塩または金属スズ酸塩から選択される難燃相乗剤である。メラミン化合物は、公知のメラミン難燃相乗剤であることができる。好ましいメラミン化合物は、ホウ酸メラミン、リン酸メラミン、硫酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、メラム、メレム、メロンおよびシアヌル酸メラミンである。
のベンゾグアナミン化合物である。
のアラントイン化合物、さらにはこれらとリン酸、ホウ酸および/またはピロリン酸との塩、さらには式(VII):
のグリコールウリルおよびこれらと上記酸との塩も好ましい。
d98<25μm、好ましくは<20μm、
d50<4.5μm、好ましくは<3μm。
成分Eとしては、ガラス繊維が使用される。適切なガラス繊維は、コーティングされていてもよいし、コーティングされていなくてもよい。該ガラス繊維は、いかなる適切な長さおよび直径でも使用可能である。
成分Fとしては、少なくとも1種のさらなる添加剤を用いることができる。この付加的な添加剤および加工助剤は、無機充填剤、例えばタルク、水酸化マグネシウム、針状珪灰石、耐衝撃性改良ポリマー、例えば無水マレイン酸官能化エチレン−アクリレートコポリマー、高チャー生成率を有するポリマー、例えばポリアクリロニトリル、高級芳香族ポリアミン、ポリカーボネートおよび液晶ポリエステル、ポリフェニレンオキシド、潤滑剤、例えばエステルワックスおよび酸化ポリエチレンワックス、安定剤、例えば酸化防止剤、光安定剤、フェノール、ホスフィットおよびホスホナイトならびに酸掃去剤、核形成剤、カーボンブラックおよび顔料、例えばルチル型またはアナターゼ型のTiO2、ZnO、ZrO2、SnO2、ZnSから選択されることができる。
出発材料
ポリアミド6 − BASF SE社製ウルトラミッド(Ultramid)(登録商標)B24
120cm3/gのVZを有するポリブチレンテレフタレート − BASF SE社製ウルトラデュアー(Ultradur)(登録商標)B4500
ガラス繊維 − 「PPG 3786」
ガラス繊維 − 「D1110」
赤リン、Italmatch Chemicals社
ジエチルホスフィン酸アルミニウム(DEPAL) − Clariant AG社製エクソリット(Exolit)(登録商標)OP 1240
次亜リン酸アルミニウム CAS:7784−22−7
ポリリン酸メラミン − BASF SE社製メラプル(Melapur)(登録商標)M200
シアヌル酸メラミン − BASF SE社製メラプル(Melapur)(登録商標)MC25
ポリ(ペンタブロモベンジルアクリレート)(PBBA)
ホウ酸亜鉛(ZnB)
eBHDB(CAS 1190418−40−6)を、米国特許出願公開第2013/0102754号公報(US2013/0102754)の開示にしたがって製造した。
テレフタル酸と、1,2−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]エタノン(eBHDB)と、ブタンジオールとの縮重合による、ポリ(eBHDB−BD−テレフタレート)の生成
ジメチルテレフタレート60.58g(50モル%)と、1,4−ブタンジオール19.68g(35モル%)と、eBHDB 49.99g(25モル%)と、オルトチタン酸テトラブチル0.07gと、のエステル交換反応を、180〜200℃で、窒素下で70分間行った。その後、メタノールを留去した。この中間生成物の温度を段階的に240℃に上げ、1ミリバールの減圧を50分間印加することにより、重縮合時に高い分子量を得た。このポリマーは、(SECにより測定して)53200g/モルの分子量Mwを有していた。
テレフタル酸と、1,2−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]エタノン(eBHDB)(これによりポリ(eBHDBテレフタレート)が生成)と、エチレングリコールとの重縮合
ジメチルテレフタレート30.29g(50モル%)と、エチレングリコール1.94g(10モル%)と、eBHDB 49.99g(50モル%)と、オルトチタン酸テトラブチル0.05gと、のエステル交換反応を、180〜200℃で、窒素下で何分間か行った。その後、メタノールおよびエチレングリコールを留去した。この中間生成物の温度を段階的に240℃に上げ、1ミリバールの減圧を50分間印加することにより、より高い分子量を達成した。得られたポリマーは、(SECにより測定して)14200g/モルの分子量Mwを有していた。
出発材料の異なる比を用いて、例1の手順にしたがい、ポリエステル構造におけるブチレン対eBHDBの様々な比を有する一連のコポリマーを得た。表Aに、得られた比を、各分子量、ガラス転移温度および熱分解後の残渣とともに示す。
以下の表1に記載の組成物を製造し、難燃性を証明した。
表2に記載の組成物を製造し、2つの試料に関して1.6mmでUL94にしたがって分析した。
以下の表3に記載の組成物を形成し、2つの試料に関して1.6mmでUL94にしたがって試験した。
損なわれることはないことを示している。
Claims (12)
- 難燃性熱可塑性ポリマー成形用組成物であって、
a)成分Aとしての、成分Bとは異なる少なくとも1種の熱可塑性ポリマーを、0.1〜80質量%、
b)成分Bとしての、1,2−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]エタノン単位を含む少なくとも1種の熱可塑性ポリエステルを、5〜50質量%、ここで、前記熱可塑性ポリエステルは、モノマーとしての、少なくとも1種の芳香族ジカルボン酸と、1,2−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]エタノンと、少なくとも1種の脂肪族C 3〜12 −ジオールとをベースとし、1,2−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]エタノン対脂肪族C 3〜12 ジオールのモル比は、0.1:0.9〜0.95:0.05の範囲内であるものとする、
c)成分Cとしての、少なくとも1種の難燃添加剤であって、含リン難燃添加剤およびハロゲン含有難燃添加剤から選択される難燃添加剤を、0.1〜50質量%、
d)成分Dとしての、成分Cとは異なる少なくとも1種の難燃相乗剤であって、窒素化合物、金属ホウ酸塩、金属スズ酸塩および金属酸化物から選択される難燃相乗剤を、0〜25質量%、
e)成分Eとしての、ガラス繊維を、0〜60質量%、
f)成分Fとしての、少なくとも1種のさらなる添加剤を、0〜30質量%
含み、成分A〜Fの総量は100質量%であり、成分Aが、少なくとも1種のポリアミドまたはポリエステルである、前記難燃性熱可塑性ポリマー成形用組成物。 - 成分Cが1〜35質量%の量で存在し、成分A〜Fの総量は100質量%である、請求項1に記載の成形用組成物。
- 成分Dが0.1〜25質量%の量で存在し、成分A〜Fの総量は100質量%である、請求項1または2に記載の成形用組成物。
- 成分Bが、モノマーとしての、少なくとも1種の芳香族ジカルボン酸と、1,2−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]エタノンと、少なくとも1種の脂肪族C 3〜6 −ジオールとをベースとするポリエステルである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の成形用組成物。
- 成分Cが、ホスフィン酸のアルミニウム塩もしくはジ−C1〜6−アルキルホスフィン酸のアルミニウム塩であるか、または、成分Cが、臭素化ポリスチレン、臭素化ポリベンジルアクリレートもしくは臭素化ビスフェノールA含有ポリマーである、請求項1から4までのいずれか1項に記載の成形用組成物。
- 成分Dが、ポリリン酸メラミンまたはシアヌル酸メラミンである、請求項1から5までのいずれか1項に記載の成形用組成物。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の成形用組成物の製造方法であって、前記成形用組成物の成分を混合することを含む、前記方法。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の成形用組成物を所望の形態に加工するステップを含む、成形品、繊維または箔の製造方法。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の熱可塑性成形用組成物を構成要素とする、成形品、繊維または箔。
- 熱可塑性ポリエステルであって、モノマーとしての、少なくとも1種の芳香族ジカルボン酸と、1,2−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]エタノンと、少なくとも1種の脂肪族C 3〜12 −ジオールとをベースとし、1,2−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]エタノン対脂肪族C 3〜12 ジオールのモル比が、0.1:0.9〜0.95:0.05の範囲内である、熱可塑性ポリエステル。
- 前記ジカルボン酸がテレフタル酸である、請求項10に記載の熱可塑性ポリエステル。
- 請求項10または11に記載の熱可塑性ポリエステルの製造方法であって、モノマーとしての、少なくとも1種の芳香族ジカルボン酸と、1,2−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]エタノンと、少なくとも1種の脂肪族C 3〜12 −ジオールもしくはそれらの化学誘導体との重縮合による、または、前記モノマーのうちの1つを含むエステルと他のモノマーとのエステル交換反応による、前記方法。
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