JP6639819B2 - Surface conditioner for coating materials - Google Patents
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Description
本発明は、コーティング材の塗装膜を密着性の適度な調整により剥離し易くするコーティング材用表面調整剤、及びそれを含有するコーティング材に関するものである。 The present invention relates to a coating material surface conditioner that facilitates peeling of a coating film of a coating material by appropriate adjustment of adhesion, and a coating material containing the same.
付箋紙や離型フィルムなどの物品の表面に剥離性を付与する方法として、一般的にポリシロキサンのようなシリコーン系又はポリテトラフルオロエチレンなどのフッ素樹脂のようなフッ素系の組成を含有するコーティング材を用いることが知られている。 As a method of imparting releasability to the surface of an article such as a sticky note or a release film, a coating containing a fluorine-based composition such as a silicone resin such as polysiloxane or a fluorine resin such as polytetrafluoroethylene is generally used. It is known to use materials.
例えば特許文献１に、含フッ素共重合体及び媒体を含むものであって、これを塗布又は浸漬して乾燥し物品に被膜を形成することで、物品の表面に接着性及び剥離性を付与することができる剥離剤組成物が開示されている。 For example, Patent Document 1 includes a fluorine-containing copolymer and a medium, which is coated or dipped and dried to form a film on an article, thereby imparting adhesiveness and peelability to the surface of the article. A release agent composition that can be used is disclosed.
また、特許文献２に、非架橋性のフッ素原子含有オルガノポリシロキサンを配合しているものであって、これを基材表面に塗布し硬化させることで、シリコーン系粘着材や感圧接着剤のような粘着性物質に対して剥離性及び剥離安定性が優れた硬化被膜を形成することができるフロロシリコーン剥離剤組成物が開示されている。 Patent Document 2 discloses a composition containing a non-crosslinkable fluorine atom-containing organopolysiloxane, which is applied to a substrate surface and cured to form a silicone-based pressure-sensitive adhesive or a pressure-sensitive adhesive. A fluorosilicone release agent composition capable of forming a cured film having excellent release properties and release stability with respect to such an adhesive substance has been disclosed.
また、特許文献３に、ポリシロキサンを含有することで、薄膜塗工性、及び硬化性に優れる付加反応型無溶剤タイプのシリコーン剥離剤組成物が開示されている。 Patent Literature 3 discloses an addition-reaction, solventless silicone release agent composition that contains polysiloxane and has excellent thin film coating properties and curability.
この様なシリコーン系剥離剤やフッ素系剥離剤は、基材に塗装した塗装膜の焼き付け工程において熱硬化を行うと、その表面に配向したシリコーンやフッ素の分解物及び原料由来の低分子成分を発生させてしまい、それらが異物として飛散するため、焼き付け工程で使用する炉を汚染し、不具合を生じさせてしまう。また、シリコーン及びフッ素の分解物は低極性であるため、コーティング材を基材に塗装した塗装膜にハジキを生じさせる場合がある。 When such a silicone-based release agent or fluorine-based release agent is thermally cured in the baking step of a coating film coated on a base material, the decomposed products of silicone or fluorine and low-molecular components derived from the raw materials are oriented on the surface. They are generated and scattered as foreign matter, so that the furnace used in the baking process is contaminated and causes problems. In addition, since decomposed products of silicone and fluorine are low in polarity, repelling may occur in a coating film formed by coating a coating material on a base material.
さらに、フッ素原料は、比較的高価なものが多く、付箋紙などの一般大衆向けの製品の剥離剤原料としては使用し難い。また、環境負荷が高いハロゲンを含有している所為で、環境への影響が懸念され、限られた分野での使用に留まっている。 Furthermore, many fluorine raw materials are relatively expensive, and are difficult to use as a release agent raw material for products for the general public such as sticky notes. In addition, since it contains halogen, which has a high environmental load, there is a concern about the effect on the environment, and it is used only in limited fields.
本発明は前記の課題を解決するためになされたもので、シリコーン原料及びフッ素原料を使用せず、安価で環境負荷の高いハロゲンを含むことなく、剥離剤、離型剤、又はブロッキング防止剤となり、コーティング成分と配合するコーティング材にすることで、密着性が調整され、剥離性、離型性、及び／又はブロッキング防止性を有する塗膜を形成でき、その塗膜の焼結や焼き付け工程における熱硬化において使用する炉を汚染したりその塗膜にハジキを発生させたりすることがないコーティング材用表面調整剤を提供することを目的とするものである。 The present invention has been made in order to solve the above-described problems, and does not use a silicone raw material and a fluorine raw material, and does not include a halogen that is inexpensive and has a high environmental load, and is a release agent, a release agent, or an anti-blocking agent. By forming a coating material to be blended with a coating component, the adhesion is adjusted, and a coating film having releasability, releasability, and / or anti-blocking property can be formed. An object of the present invention is to provide a surface conditioner for a coating material that does not contaminate a furnace used in thermosetting and does not generate repelling on a coating film.
前記の目的を達成するためになされた剥離剤、離型剤、及び／又はブロッキング防止剤である、コーティング材への添加用の機能性付与配合剤は、下記化学式（Ｉ）
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）ＣＯＯ−（ＣｍＨ２ｍＯ）ｎ−Ｒ２ ・・・（Ｉ）
（式（I）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基、ｍは２〜４の数、ｎは１〜１００の数）で表されるエーテル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ１）、Ｎ−ビニルラクタムモノマー（Ａ２）、及び下記化学式（II）
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ３）ＣＯ−Ｎ−Ｒ４Ｒ５ ・・・（II）
（式（II）中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ５は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基）で表される（メタ）アクリルアミドモノマー（Ａ３）から選ばれる少なくとも何れかの親水性モノマー（Ａ）と、
下記化学式（III）
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ６）ＣＯＯ−Ｒ７ ・・・（III）
（式（III）中、Ｒ６は水素原子又はメチル基、Ｒ７は炭素数１〜３０のアルキル基）で表されるアルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）とが共重合し、又は前記親水性モノマー（Ａ）と前記アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）とそれら以外の重合性不飽和モノマー（Ｃ）とが共重合しており、その重量平均分子量を３０００〜４０００００とする共重合物を、含有しているもので、シリコーン原料及びフッ素原料を含有せず、前記共重合物が、前記親水性モノマー（Ａ）と前記アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）との合計１００質量部に対し、前記親水性モノマー（Ａ）を４０〜８０質量部でかつ前記アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）を２０〜６０質量部（但し、前記親水性モノマー（Ａ）を４０質量部としつつ前記アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）を６０質量部とするものを除く）とし、又はさらに前記合計１００質量部に対し、前記重合性不飽和モノマー（Ｃ）を１〜３０質量部とするコーティング材用表面調整剤からなり、
前記共重合物が、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値を８．０〜１６．０とすることを特徴とし、剥離剤、離型剤、及び／又はブロッキング防止剤であるというものである。
The release agent, release agent, and / or anti-blocking agent for achieving the above-mentioned purpose, a functional-imparting compounding agent for addition to a coating material is represented by the following chemical formula (I)
CH 2 = C (R 1) COO- (C m H 2m O) n -R 2 ··· (I)
(In formula (I), R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, m is a number of 2 to 4, and n is a number of 1 to 100) Ether-containing alkyl (meth) acrylate monomer (A1), N-vinyllactam monomer (A2), and the following chemical formula (II)
CH 2 ＣC (R 3 ) CO—N—R 4 R 5 (II)
(In the formula (II), R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R 5 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.) At least any hydrophilic monomer (A) selected from (meth) acrylamide monomers (A3),
Chemical formula (III) below
CH 2 ＣC (R 6 ) COO-R 7 (III)
(In the formula (III), R 6 is a hydrogen atom or a methyl group, R 7 is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms) was copolymerized with the alkyl (meth) acrylate monomer represented by (B), or the hydrophilic The copolymerizable monomer (A), the alkyl (meth) acrylate monomer (B), and the other polymerizable unsaturated monomer (C) are copolymerized and have a weight average molecular weight of 3,000 to 400,000. Containing no silicone raw material and fluorine raw material, and the copolymer is based on 100 parts by mass of the total of the hydrophilic monomer (A) and the alkyl (meth) acrylate monomer (B). 40 to 80 parts by mass of the hydrophilic monomer (A) and 20 to 60 parts by mass of the alkyl (meth) acrylate monomer (B) (provided that the hydrophilic monomer (A) is 40 parts by mass). Parts by mass, except that the alkyl (meth) acrylate monomer (B) is 60 parts by mass), or 1 to 30 parts by mass of the polymerizable unsaturated monomer (C) based on 100 parts by mass of the total. made from the coating material surface conditioner to parts,
The copolymer is characterized in that the solubility parameter value determined by a hexane tolerance method is 8.0 to 16.0, and is a release agent, a release agent, and / or an anti-blocking agent. There is .
前記コーティング材への添加用の機能性付与配合剤については、前記コーティング材用表面調整剤は、前記共重合物が、前記親水性モノマー（Ａ）の１０〜８０質量部と、前記アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）の２０〜９０質量部とを共重合しているものであることが好ましい。 Regarding the function-imparting compounding agent for addition to the coating material, the surface modifier for the coating material may be such that the copolymer has 10 to 80 parts by mass of the hydrophilic monomer (A) and the alkyl (meth) ) It is preferable to copolymerize 20 to 90 parts by mass of the acrylate monomer (B).
前記コーティング材への添加用の機能性付与配合剤については、前記コーティング材用表面調整剤は、前記アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）のアルキルが、分岐鎖アルキル基とするものであることが好ましい。 The functionalizing compounding agents for addition to the coating material, the surface conditioner for the coating material, said alkyl alkyl (meth) acrylate monomer (B) is that it is an branched chain alkyl group preferable.
前記コーティング材用表面調整剤は、前記共重合物が、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値を８．０〜１６．０とするものであることが好ましい。 In the surface modifier for coating material, the copolymer preferably has a solubility parameter value of 8.0 to 16.0 determined by a hexane tolerance method.
同じく、前記の目的を達成するためになされた剥離剤は、前記コーティング材用表面調整剤からなることを特徴とする。 Similarly, a release agent for achieving the above object is characterized by comprising the above-mentioned surface conditioner for a coating material.
同じく、前記の目的を達成するためになされた離型剤は、前記コーティング材用表面調整剤からなることを特徴とする。 Similarly, a release agent made to achieve the above object is characterized by comprising the above-mentioned surface conditioner for coating material.
同じく、前記の目的を達成するためになされたブロッキング防止剤は、前記コーティング材用表面調整剤からなることを特徴とする。 Similarly, an anti-blocking agent made to achieve the above object is characterized by comprising the above-mentioned surface conditioner for a coating material.
同じく、前記の目的を達成するためになされたコーティング材は、前記コーティング材への添加用の機能性付与配合剤と、コーティング成分とが、含まれており、剥離性、離型性、及び／又はブロッキング防止性を有することを特徴とする。 Similarly, a coating material made to achieve the above-mentioned object contains a function-imparting compounding agent for addition to the coating material and a coating component, and has a releasability, a release property, and / or Alternatively, it is characterized by having anti-blocking properties .
同じく、前記の目的を達成するためになされた塗装膜は、前記コーティング材が塗装されて乾燥又は硬化しており、剥離性、離型性、及び／又はブロッキング防止性を有することを特徴とする。 Similarly, a coating film made to achieve the above object is characterized in that the coating material is applied and dried or cured, and has releasability, release properties, and / or anti-blocking properties. .
本発明のコーティング材用表面調整剤は、コーティング材に少量添加されて使用することができ、それにより基材に塗布又は塗装したコーティング材の塗膜を剥離し易くすることができる。またコーティング材用表面調整剤は、基材表面の密着性を調整するような剥離剤、ゴムや樹脂を成形する際に金型から取り出し易くするような離型剤、又はフィルムやシート同士の密着を防ぐようなブロッキング防止剤として用いることができる。 The surface conditioning agent for a coating material of the present invention can be used after being added in a small amount to the coating material, whereby the coating film of the coating material applied or coated on the substrate can be easily peeled off. In addition, a surface conditioner for a coating material is a release agent for adjusting the adhesiveness of the substrate surface, a release agent for facilitating removal from a mold when molding rubber or resin, or an adhesion between films and sheets. Can be used as an anti-blocking agent that prevents
このコーティング材用表面調整剤は、シリコーン原料及びフッ素原料を使用しないため、コーティング材に添加された際に、その塗膜の焼結あるいは焼き付け工程で使用する炉を汚染したり、その塗膜表面にハジキを発生させたりすることなく、塗膜を形成することができる。また、環境負荷が高いハロゲンを含まないため、環境への影響を懸念することなく、多岐にわたり使用することができる。さらにコーティング材用表面調整剤の材料が低コストであるため、経済的に有利である。 Since this surface conditioner for coating materials does not use a silicone raw material or a fluorine raw material, when added to a coating material, it contaminates the furnace used in the sintering or baking process of the coating film, The coating film can be formed without causing repelling on the surface. In addition, since it does not contain halogen, which has a high environmental load, it can be used in a wide variety without concern about the influence on the environment. Further, since the material of the surface conditioner for the coating material is low in cost, it is economically advantageous.
本発明のコーティング材は、コーティング材用表面調整剤が配合されていることで剥離性、離型性、及びブロッキング防止性などの機能性が付与されたもので、密着性が調整された塗膜を形成することができる。 The coating material of the present invention is a coating material in which the properties such as releasability, releasability, and anti-blocking property are imparted by being blended with a surface conditioner for a coating material, and a coating film in which adhesion is adjusted. Can be formed.
本発明の塗装膜は、塗布又は塗装した基材から剥離し易くすることができ、また、その表面に接触する保護フィルムや離型フィルムを剥離し易くすることができる。 The coating film of the present invention can be easily peeled off from a coated or coated substrate, and can be easily peeled off a protective film or a release film that is in contact with the surface thereof.
本発明のコーティング材用表面調整剤は、耐久性を求めなければ、基材に本表面調整剤のみを直接塗布するような一般の離型剤と同様の使用方法を用いることもできる。 Unless durability is required, the surface conditioner for a coating material of the present invention may be used in the same manner as a general release agent in which only the present surface conditioner is directly applied to a substrate.
以下、本発明を実施するための形態について、詳細を説明するが、本発明の範囲はこれらの形態に限定されるものではない。 Hereinafter, embodiments for carrying out the present invention will be described in detail, but the scope of the present invention is not limited to these embodiments.
本発明のコーティング材用表面調整剤は、前記化学式（Ｉ）で表されるエーテル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ１）、Ｎ−ビニルラクタムモノマー（Ａ２）、及び前記化学式（II）で表される（メタ）アクリルアミドモノマー（Ａ３）から選ばれる少なくとも何れかの親水性モノマー（Ａ）と、前記化学式（III）で表されるアルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）とが、少なくとも共重合している共重合物を含有するものである。このコーティング材用表面調整剤は、熱硬化型及び／又は熱乾燥型であるコーティング材に少量配合されて使用される。 The surface conditioner for a coating material of the present invention includes an ether group-containing alkyl (meth) acrylate monomer (A1) represented by the chemical formula (I), an N-vinyllactam monomer (A2), and a compound represented by the chemical formula (II). At least any hydrophilic monomer (A) selected from the (meth) acrylamide monomer (A3) and the alkyl (meth) acrylate monomer (B) represented by the chemical formula (III) are copolymerized at least. Containing the copolymer. This coating material surface conditioner is used in a small amount mixed with a thermosetting and / or heat drying type coating material.
コーティング材用表面調整剤に含有される共重合物の重量平均分子量は、３０００〜４０００００であると好ましく、１００００〜１２００００であるとより好ましい。重量平均分子量が３０００未満であると、コーティング材に添加されたときにコーティング成分との相溶性が良すぎるため、コーティング材表面にコーティング材用表面調整剤の分子が配向し難くなる所為で、十分な剥離効果が得られない。一方、４０００００を超えると、コーティング材への相溶性が悪いため、コーティング材用表面調整剤が凝集を起こす結果、得られる塗膜に濁りを生じ外観を損なう。 The weight average molecular weight of the copolymer contained in the coating material surface conditioner is preferably from 3,000 to 400,000, more preferably from 10,000 to 120,000. When the weight average molecular weight is less than 3,000, the compatibility with the coating component is too good when added to the coating material, so that it becomes difficult for the molecules of the coating material surface conditioner to be oriented on the coating material surface. No effective peeling effect can be obtained. On the other hand, if it exceeds 400,000, the compatibility with the coating material is poor, so that the surface modifier for the coating material causes aggregation, resulting in turbidity of the obtained coating film and impairing the appearance.
親水性モノマー（Ａ）であるエーテル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ１）は、下記化学式（Ｉ）で表される。
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）ＣＯＯ−（ＣｍＨ２ｍＯ）ｎ−Ｒ２ ・・・（Ｉ）
式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基、ｍは２〜４の数、ｎは１〜１００の数を示す。好ましくは、Ｒ２が前記アルキル基であり、ｎが１〜３０である。
The ether group-containing alkyl (meth) acrylate monomer (A1), which is a hydrophilic monomer (A), is represented by the following chemical formula (I).
CH 2 = C (R 1) COO- (C m H 2m O) n -R 2 ··· (I)
In the formula (I), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, m represents a number of 2 to 4, and n represents a number of 1 to 100. Preferably, R 2 is the aforementioned alkyl group, and n is 1 to 30.
エーテル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ１）としては、具体的に、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコール（エチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸−３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸ポリ（エチレン−プロピレン）グリコール（エチレングリコール−プロピレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸−４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸ポリテトラメチレングリコール（テトラメチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸ポリ（エチレン−テトラメチレン）グリコール（エチレングリコール−テトラメチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸ポリ（プロピレン−テトラメチレン）グリコール（プロピレングリコール−テトラメチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸−２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸メトキシポリエチレングリコール（エチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸−ｎ−メトキシプロピル、（メタ）アクリル酸メトキシポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸メトキシポリ（エチレン−プロピレン）グリコール（エチレングリコール−プロピレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸−ｎ−メトキシブチル、（メタ）アクリル酸メトキシポリテトラメチレングリコール（テトラメチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸メトキシポリ（エチレン−テトラメチレン）グリコール（エチレングリコール−テトラメチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸メトキシポリ（プロピレン−テトラメチレン）グリコール（プロピレングリコール−テトラメチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸−ｎ−プロポキシエチル、（メタ）アクリル酸−イソプロポキシエチル、（メタ）アクリル酸プロポキシポリエチレングリコール（エチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸プロポキシプロピル、（メタ）アクリル酸プロポキシポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸プロポキシポリ（エチレン−プロピレン）グリコール（エチレングリコール−プロピレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸プロポキシブチル、（メタ）アクリル酸プロポキシポリテトラメチレングリコール（テトラメチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸プロポキシポリ（エチレン−テトラメチレン）グリコール（エチレングリコール−テトラメチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸プロポキシポリ（プロピレン−テトラメチレン）グリコール（プロピレングリコール−テトラメチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸−２−ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸−ｉｓｏ−ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸ブトキシポリエチレングリコール（エチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸ブトキシプロピル、（メタ）アクリル酸ブトキシポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸ブトキシポリ（エチレン−プロピレン）グリコール（エチレングリコール−プロピレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸ブトキシブチル、（メタ）アクリル酸ブトキシポリテトラメチレングリコール（テトラメチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸ブトキシポリ（エチレン−テトラメチレン）グリコール（エチレングリコール−テトラメチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸ブトキシポリ（プロピレン−テトラメチレン）グリコール（プロピレングリコール−テトラメチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸オクトキシポリ（エチレン−プロピレン）グリコール（エチレングリコール−プロピレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸ラウロキシポリエチレングリコール（エチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸ステアロキシポリエチレングリコール（エチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステル、（メタ）アクリル酸フェノキシポリエチレングリコール（エチレングリコールの重合数２〜１００のもの）エステルなどのようなエーテル基含有アルキル（メタ）アクリレート類が挙げられる。これらは夫々単独で用いてもよく、併用して用いてもよい。 Specific examples of the ether group-containing alkyl (meth) acrylate monomer (A1) include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and polyethylene glycol (meth) acrylate (polymerization number of ethylene glycol is 2 to 100). 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, polypropylene glycol (meth) acrylate (having a number of polymerization of propylene glycol of 2 to 100) ester, poly (ethylene-propylene) glycol (meth) acrylate (ethylene glycol-propylene) Glycol having a polymerization number of 2 to 100) ester, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, polytetramethylene glycol (meth) acrylate (having a polymerization number of tetramethylene glycol of 2 to 100) ester, (meth) Acrylic acid poly Ethylene-tetramethylene) glycol (ethylene glycol-tetramethylene glycol having a polymerization number of 2 to 100) ester, poly (propylene-tetramethylene) glycol (meth) acrylate (polymerization number of propylene glycol-tetramethylene glycol 2 to 100) Ester), 2-methoxyethyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate (having a number of polymerization of ethylene glycol of 2 to 100) ester, n-methoxypropyl (meth) acrylate, ( (Meth) acrylic acid methoxypolypropylene glycol (polymerization number of propylene glycol of 2 to 100) ester, (meth) acrylic acid methoxypoly (ethylene-propylene) glycol (ethylene glycol-propylene glycol) (Polymerization number 2-100) ester, n-methoxybutyl (meth) acrylate, methoxypolytetramethylene glycol (meth) acrylate (tetramethylene glycol polymerization number 2-100) ester, (meth) acrylic acid Methoxypoly (ethylene-tetramethylene) glycol (ethylene glycol-tetramethylene glycol having a polymerization number of 2 to 100) ester, methoxypoly (propylene-tetramethylene) glycol (meth) acrylate (polymerization number of propylene glycol-tetramethylene glycol) 2-100) esters, n-propoxyethyl (meth) acrylate, isopropoxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) acrylate (polymerization number of ethylene glycol 2 to 100) ) Ester, propoxypropyl (meth) acrylate, propoxypolypropylene glycol (meth) acrylate (having a polymerization number of 2 to 100) ester, propoxypoly (ethylene-propylene) glycol (meth) acrylate Glycol-propylene glycol having a polymerization number of 2 to 100) ester, propoxybutyl (meth) acrylate, propoxypolytetramethylene glycol (meth) acrylate (polytetramethylene glycol having a polymerization number of 2 to 100) ester, ) Propoxy poly (ethylene-tetramethylene) glycol (ethylene glycol-tetramethylene glycol having a polymerization number of 2 to 100) ester, propoxy poly (meth) acrylate (propylene-tetra) Methylene) glycol (propylene glycol-tetramethylene glycol having a polymerization number of 2 to 100) ester, 2-butoxyethyl (meth) acrylate, iso-butoxyethyl (meth) acrylate, tert- (meth) acrylate -Butoxyethyl, butoxypolyethylene glycol (meth) acrylate (having a number of polymerization of ethylene glycol of 2 to 100) ester, butoxypropyl (meth) acrylate, butoxypolypropylene glycol (meth) acrylate (number of polymerization of propylene glycol 2 to 2) 100) ester, butoxy poly (ethylene-propylene) glycol (meth) having a polymerization number of 2 to 100 of butoxybutyl (meth) acrylate, butoxybutyl (meth) acrylate, Butoxy polytetramethylene glycol acrylate (tetramethylene glycol having a polymerization number of 2 to 100) ester, butoxy poly (ethylene-tetramethylene) glycol (meth) acrylate (ethylene glycol-tetramethylene glycol having a polymerization number of 2 to 100) ) Ester, butoxypoly (propylene-tetramethylene) glycol (meth) acrylate (having a polymerization number of 2 to 100 of propyleneglycol-tetramethyleneglycol) ester, octoxypoly (ethylene-propylene) glycol (meth) acrylate (ethyleneglycol-) Propylene glycol having a polymerization number of 2 to 100) ester, (meth) acrylic acid lauroxy polyethylene glycol (ethylene glycol having a polymerization number of 2 to 100) ester, (T) containing ether groups such as stearoxypolyethylene glycol acrylate (polymerization number of ethylene glycol is 2 to 100) ester, phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate (polymerization number of ethylene glycol is 2 to 100) ester, etc. And alkyl (meth) acrylates. Each of these may be used alone or in combination.
親水性モノマー（Ａ）であるＮ−ビニルラクタムモノマー（Ａ２）としては、具体的には、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニル−４−ブチルピロリドン、Ｎ−ビニル−４−プロピルピロリドン、Ｎ−ビニル−４−エチルピロリドン、Ｎ−ビニル−４−メチルピロリドン、Ｎ−ビニル−４−メチル−５−エチルピロリドン、Ｎ−ビニル−４−メチル−５−プロピルピロリドン、Ｎ−ビニル−５−メチル−５−エチルピロリドン、Ｎ−ビニル−５−プロピルピロリドン、Ｎ−ビニル−５−ブチルピロリドン、Ｎ−ビニル−４−メチルカプロラクタム、Ｎ−ビニル−６−メチルカプロラクタム、Ｎ−ビニル−６−プロピルカプロラクタム、Ｎ−ビニル−７−ブチルカプロラクタムが挙げられる。これらは夫々単独で用いてもよく、併用して用いてもよい。 Specific examples of the N-vinyllactam monomer (A2) that is the hydrophilic monomer (A) include N-vinyl-2-pyrrolidone, N-vinylcaprolactam, N-vinyl-4-butylpyrrolidone, N-vinyl- 4-propylpyrrolidone, N-vinyl-4-ethylpyrrolidone, N-vinyl-4-methylpyrrolidone, N-vinyl-4-methyl-5-ethylpyrrolidone, N-vinyl-4-methyl-5-propylpyrrolidone, N -Vinyl-5-methyl-5-ethylpyrrolidone, N-vinyl-5-propylpyrrolidone, N-vinyl-5-butylpyrrolidone, N-vinyl-4-methylcaprolactam, N-vinyl-6-methylcaprolactam, N- Vinyl-6-propylcaprolactam and N-vinyl-7-butylcaprolactam. Each of these may be used alone or in combination.
親水性モノマー（Ａ）である（メタ）アクリルアミドモノマー（Ａ３）は、下記化学式（II）で表される。
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ３）ＣＯ−Ｎ−Ｒ４Ｒ５ ・・・（II）
式（II）中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ５は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。
The (meth) acrylamide monomer (A3), which is a hydrophilic monomer (A), is represented by the following chemical formula (II).
CH 2 ＣC (R 3 ) CO—N—R 4 R 5 (II)
In the formula (II), R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
（メタ）アクリルアミドモノマー（Ａ３）としては、具体的に、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ,Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ,Ｎ−ジイソプロピル（メタ）アクリルアミドが挙げられる。これらは夫々単独で用いてもよく、併用して用いてもよい。 Specific examples of the (meth) acrylamide monomer (A3) include (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, Nn-propyl (meth) acrylamide, and N-isopropyl ( (Meth) acrylamide, N-cyclopropyl (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N-ethyl-N-methylacrylamide, N-methyl-NN-propylacrylamide, N-methyl-N-isopropyl Acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N-ethyl-N-propylacrylamide, N, N-di-n-propyl (meth) acrylamide, N, N-diisopropyl (meth) acrylamide are exemplified. Each of these may be used alone or in combination.
アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）は、下記化学式（III）で表される。
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ６）ＣＯＯ−Ｒ７ ・・・（III）
式（III）中、Ｒ６は水素原子又はメチル基、Ｒ７は炭素数１〜３０で直鎖状、分岐鎖状、又は環状のアルキル基を示す。アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）のアルキル鎖は、直鎖状であっても分岐鎖状であっても求める特性を発揮することが可能であるが、より大きな特性の発現には分岐していることが好ましい。
The alkyl (meth) acrylate monomer (B) is represented by the following chemical formula (III).
CH 2 ＣC (R 6 ) COO-R 7 (III)
In the formula (III), R 6 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 7 represents a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. The alkyl chain of the alkyl (meth) acrylate monomer (B) can exhibit the desired properties whether it is linear or branched, but it is necessary to use a branched chain to develop larger properties. Is preferred.
アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）としては、具体的に、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−，又はｉｓｏ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓｅｃ−，又はｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−アミル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−アミル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−アミル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−アミル（メタ）アクリレート、ネオペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、イソヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、イソヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、イソウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、イソドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ヘプタデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、ノナデシル（メタ）アクリレート、エイコシル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは夫々単独で用いてもよく、併用して用いてもよい。 As the alkyl (meth) acrylate monomer (B), specifically, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-, or iso-propyl (meth) acrylate, n-, iso-, sec-, or tert-butyl (meth) acrylate, n-amyl (meth) acrylate, sec-amyl (meth) acrylate, iso-amyl (meth) acrylate, tert-amyl (meth) acrylate, neopentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) Acrylate, isohexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, isoheptyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate , Isononyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, undecyl (meth) acrylate, isoundecyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, isododecyl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, tetradecyl Examples include (meth) acrylate, pentadecyl (meth) acrylate, hexadecyl (meth) acrylate, heptadecyl (meth) acrylate, octadecyl (meth) acrylate, nonadecyl (meth) acrylate, and eicosyl (meth) acrylate. Each of these may be used alone or in combination.
コーティング材用表面調整剤に含有される共重合物は、親水性モノマー（Ａ）の１０〜８０質量部と、アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）の２０〜９０質量部とが、共重合していることが好ましい。より好ましくは、親水性モノマー（Ａ）の４０〜７０質量部と、アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）の３０〜６０質量部とが、共重合しているものである。 The copolymer contained in the surface conditioner for coating material is obtained by copolymerizing 10 to 80 parts by mass of the hydrophilic monomer (A) and 20 to 90 parts by mass of the alkyl (meth) acrylate monomer (B). Is preferred. More preferably, 40 to 70 parts by mass of the hydrophilic monomer (A) and 30 to 60 parts by mass of the alkyl (meth) acrylate monomer (B) are copolymerized.
親水性モノマー（Ａ）が１０〜８０質量部であると、コーティング材へ添加された際に適度に相溶し、その塗膜を形成する際に、塗膜表面に配向することで剥離性を向上させることができる。親水性モノマー（Ａ）が１０質量部未満であると、例えば、共重合体中に前記化学式（Ｉ）で表されるエーテル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ１）、Ｎ−ビニルラクタムモノマー（Ａ２）、及び前記化学式（III）で表される（メタ）アクリルアミドモノマー（Ａ３）に由来する何れの構造も含有しない共重合物を含む本願適用外のコーティング材用表面調整剤と比較して、共重合物の極性が同程度に低くなり、コーティング材への相溶性が悪いため、コーティング材用表面調整剤が凝集を起こす結果、得られる塗膜に濁りを生じ外観が損なわれたものとなる。また、親水性モノマー（Ａ）が８０質量部を超えると、後述する共重合物のヘキサントレランス法による溶解性パラメーター（ＳＰ値）を測定する際に、イオン交換水が際限なく溶解するため、正確なＳＰ値の測定が不可能になる。 When the amount of the hydrophilic monomer (A) is from 10 to 80 parts by mass, the hydrophilic monomer (A) is appropriately compatible when added to the coating material, and at the time of forming the coating film, it is oriented on the coating film surface to improve the releasability. Can be improved. When the amount of the hydrophilic monomer (A) is less than 10 parts by mass, for example, an alkyl (meth) acrylate monomer (A1) containing an ether group represented by the chemical formula (I) and an N-vinyl lactam monomer ( A2), and a surface conditioning agent for a coating material which does not include the present application and contains a copolymer containing no structure derived from the (meth) acrylamide monomer (A3) represented by the chemical formula (III). The polarity of the copolymer is reduced to the same extent, and the compatibility with the coating material is poor, so that the surface conditioner for the coating material causes aggregation, resulting in turbidity of the obtained coating film and impaired appearance. . When the amount of the hydrophilic monomer (A) exceeds 80 parts by mass, ion-exchanged water is infinitely dissolved when the solubility parameter (SP value) of the copolymer is measured by the hexane tolerance method described below, so that accurate Measurement of the SP value becomes impossible.
一方、アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）が２０質量部未満であると、前記と同様に、共重合物のヘキサントレランス法によるＳＰ値を測定する際に、イオン交換水が際限なく溶解するため、正確なＳＰ値の測定が不可能になる。また、アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）が９０質量部を超えると、前記と同様に、共重合物の極性が低くなり、コーティング材への相溶性が悪く、コーティング材用表面調整剤が凝集を起こす結果、得られる塗膜に濁りを生じ外観が損なわれたものとなる。 On the other hand, if the amount of the alkyl (meth) acrylate monomer (B) is less than 20 parts by mass, ion-exchanged water is infinitely dissolved when the SP value of the copolymer is measured by the hexane tolerance method as described above. In addition, accurate SP value measurement becomes impossible. On the other hand, when the amount of the alkyl (meth) acrylate monomer (B) exceeds 90 parts by mass, the polarity of the copolymer becomes low, the compatibility with the coating material is poor, and the surface conditioning agent for the coating material aggregates as described above. As a result, the resulting coating film becomes turbid and its appearance is impaired.
コーティング材用表面調整剤に含有される共重合物の極性を表す方法として、ＳＰ値が用いられる。ＳＰ値は分子構造から推算でき、種々の方法が提案されている。ここでは、溶剤可溶範囲の中点を求めるヘキサントレランス法を用いる。ヘキサントレランス法によるＳＰ値の算出方法は公知のものであり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）にて溶解した樹脂固形分を２つ用意し、その樹脂溶液に、１つにはイオン交換水を滴下し、もう１つにはノルマルヘキサンを滴下して、樹脂溶液が濁りだすイオン交換水とノルマルヘキサンの滴下容量から算出される。 The SP value is used as a method for indicating the polarity of the copolymer contained in the surface conditioner for a coating material. The SP value can be estimated from the molecular structure, and various methods have been proposed. Here, the hexane tolerance method for finding the middle point of the solvent soluble range is used. The method of calculating the SP value by the hexane tolerance method is known, and two resin solids dissolved in tetrahydrofuran (THF) are prepared, and ion-exchanged water is dropped into one of the resin solutions, and For one, normal hexane is dropped, and the resin solution is calculated from the dropping volume of ion-exchanged water and normal hexane in which the resin solution becomes cloudy.
共重合物のＳＰ値は、８．０〜１６．０であると好ましく、１０．０〜１３．０であるとより好ましい。共重合物のＳＰ値が８．０未満では、溶媒への溶解性が悪くなる所為で、重合反応時に共重合物が析出し生成が困難となったり、生成できたとしても溶解性が悪過ぎるために共重合物が凝集し塗膜の外観を損ねたりする場合がある。共重合物のＳＰ値が１６．０を超えると、その共重合物を用いて形成された塗膜は、塗液との相溶性が良過ぎることでその表面に共重合物が配向しないため、十分な剥離効果を得ることができない。 The SP value of the copolymer is preferably from 8.0 to 16.0, more preferably from 10.0 to 13.0. When the SP value of the copolymer is less than 8.0, the solubility in a solvent is deteriorated, so that the copolymer is precipitated during the polymerization reaction and is difficult to produce, or even if it is produced, the solubility is too poor. For this reason, the copolymer may aggregate to impair the appearance of the coating film. When the SP value of the copolymer exceeds 16.0, the coating formed using the copolymer has too good compatibility with the coating solution, and the copolymer is not oriented on the surface thereof. A sufficient peeling effect cannot be obtained.
コーティング材用表面調整剤に含有される共重合物は、親水性モノマー（Ａ）とアルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）との他に、これらと異なるモノマー（Ｃ）が共に共重合しているものであってもよい。 The copolymer contained in the surface conditioner for a coating material is such that, in addition to the hydrophilic monomer (A) and the alkyl (meth) acrylate monomer (B), a different monomer (C) is copolymerized together. It may be something.
モノマー（Ｃ）は、親水性モノマー（Ａ）及びアルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）以外の共重合性不飽和モノマーであればよく、特に限定されない。モノマー（Ｃ）としては、例えば、アクリル酸又はメタクリル酸である（メタ）アクリル酸類；（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、アクリル酸ベンジルエステル、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシアルキルアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステル；スチレン、α−メチルスチレン、クロロスチレン、ビニルトルエンのような芳香族炭化水素系ビニル化合物；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルのようなビニルエステル類；イソブチルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテルのようなビニルエーテル類；ジアリルフタレートのようなアリル化合物類；塩化ビニル、塩化ビニリデン、クロロプレン、プロピレン、ブタジエン、イソプレン、フルオロオレフィンマレイミドのような脂肪族炭化水素系ビニル化合物が挙げられる。これらは夫々単独で用いてもよく、併用して用いてもよい。共重合体中、親水性モノマー（Ａ）及びアルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）の合計と、モノマー（Ｃ）とが、質量比で１００：1〜３０であることが好ましい。 The monomer (C) is not particularly limited as long as it is a copolymerizable unsaturated monomer other than the hydrophilic monomer (A) and the alkyl (meth) acrylate monomer (B). As the monomer (C), for example, (meth) acrylic acids which are acrylic acid or methacrylic acid; hydroxyalkyl (meth) acrylate, benzyl acrylate, polycaprolactone-modified hydroxyalkyl acrylate or methacrylate; styrene Aromatic hydrocarbon-based vinyl compounds such as α-methylstyrene, chlorostyrene and vinyltoluene; vinyl esters such as vinyl acetate and vinyl propionate; vinyl ethers such as isobutyl vinyl ether and dodecyl vinyl ether; diallyl phthalate And allyl compounds such as vinyl chloride, vinylidene chloride, chloroprene, propylene, butadiene, isoprene, and aliphatic hydrocarbon vinyl compounds such as fluoroolefin maleimide. . Each of these may be used alone or in combination. In the copolymer, the mass ratio of the total of the hydrophilic monomer (A) and the alkyl (meth) acrylate monomer (B) to the monomer (C) is preferably 100: 1 to 30.
本発明のコーティング材用表面調整剤は、これらの共重合物のみからなるものであってもよく、これらの共重合物を不活性溶媒で溶解又は懸濁させたものであってもよい。 The surface conditioner for a coating material of the present invention may be composed of only these copolymers, or may be those in which these copolymers are dissolved or suspended in an inert solvent.
不活性溶媒は、この共重合物を溶解又は懸濁させることができるもので、コーティング材に混和できるものであると好ましい。不活性溶媒としては、具体的に、キシレン、トルエン、シクロヘキサンのような炭化水素系溶媒、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンのようなケトン系溶媒、セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、カルビトール、ブチルカルビトール、ジエチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテルのようなエーテル系溶媒、酢酸ノルマルブチル、酢酸イソブチル、酢酸ノルマルアミル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテートのようなエステル系溶媒、ノルマルブチルアルコール、セカンダリーブチルアルコール、イソブチルアルコール、シクロヘキサノール、２−エチルヘキサノール、３−メチル−３−メトキシブタノールのようなアルコール系溶媒が挙げられる。これらの不活性溶媒は、夫々単独で用いてもよく、併用して用いてもよい。 The inert solvent is capable of dissolving or suspending the copolymer, and is preferably compatible with the coating material. As the inert solvent, specifically, xylene, toluene, hydrocarbon solvents such as cyclohexane, cyclohexanone, ketone solvents such as methyl isobutyl ketone, cellosolve, methyl cellosolve, butyl cellosolve, methyl carbitol, carbitol, butyl Carbitol, diethyl carbitol, ether solvents such as propylene glycol monomethyl ether, normal butyl acetate, isobutyl acetate, normal amyl acetate, cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, ester solvents such as 3-methoxybutyl acetate, Normal butyl alcohol, secondary butyl alcohol, isobutyl alcohol, cyclohexanol, 2-ethylhexanol, 3-methyl-3-methoxybutamate Include alcohol solvents such as Lumpur. These inert solvents may be used alone or in combination.
本発明のコーティング材用表面調整剤の一調製例について以下に示す。 One preparation example of the surface conditioner for a coating material of the present invention is shown below.
前記化学式（Ｉ）で表されるエーテル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ１）、Ｎ−ビニルラクタムモノマー（Ａ２）、及び前記化学式（II）で表される（メタ）アクリルアミドモノマー（Ａ３）から選ばれる少なくとも何れかの親水性モノマー（Ａ）と、アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）とを混合し、また必要に応じてモノマー（Ｃ）を混合して、重合開始剤、さらには必要に応じて連鎖移動剤の存在下、溶媒中において重合し、共重合物を得る。得られた共重合物と必要に応じて不活性溶媒とを混合することで、共重合物が不活性溶媒中に溶解又は懸濁したコーティング材用表面調整剤を調製することができる。 From the ether group-containing alkyl (meth) acrylate monomer (A1) represented by the chemical formula (I), the N-vinyllactam monomer (A2), and the (meth) acrylamide monomer (A3) represented by the chemical formula (II) At least one selected hydrophilic monomer (A) and an alkyl (meth) acrylate monomer (B) are mixed, and if necessary, a monomer (C) is mixed to form a polymerization initiator, Accordingly, polymerization is performed in a solvent in the presence of a chain transfer agent to obtain a copolymer. By mixing the obtained copolymer with an inert solvent as needed, a surface conditioner for a coating material in which the copolymer is dissolved or suspended in the inert solvent can be prepared.
得られた共重合物は、ランダム共重合体であってもよく、ブロック共重合体であってもよく、グラフト共重合体であってもよい。 The obtained copolymer may be a random copolymer, a block copolymer, or a graft copolymer.
重合方法としては、例えば、ラジカル共重合、アニオン共重合が挙げられる。 Examples of the polymerization method include radical copolymerization and anionic copolymerization.
重合反応で用いられる溶媒は、合成後の共重合物を溶解又は懸濁させる前記不活性溶媒で例示したものと同じものを挙げることができ、これらの溶媒から適宜選択し、使用することができる。 As the solvent used in the polymerization reaction, the same solvents as those exemplified for the inert solvent for dissolving or suspending the copolymer after synthesis can be used, and these solvents can be appropriately selected and used. .
重合反応に用いられる重合開始剤は、使用する重合反応の種類に応じて適宜選択される。ラジカル重合開始剤としては、例えば、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、１−シクロヘキシル−１−メチルエチルパーオキシノエデカノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシピバレート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、２，５−ジメチル−２，５−ジ（２−エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、ｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ｔ−アミルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、３−ヒドロキシ−１，１−ジメチルブチルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−アミルパーオキシネオデカノエート、ｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエートのような過酸化物系重合開始剤；２,２−アゾビス（イソバレロニトリル）、２,２−アゾビス（イソブチロニトリル）、２,２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２,２−アゾビス（２,４−ジメチルバレロニトリル）、１,１−アゾビス（１−シクロヘキサンカルボニトリル）、ジメチル−２,２−アゾビスイソブチレート、４,４−アゾビス（４−シアノバレリアン酸）、１,１−アゾビス（１−アセトキシ−１−フェニルエタン）、２,２−アゾビス（２−メチルブチルアミド）、２,２−アゾビス（４−メトキシ−２,４−ジメチルバレロニトリル）、２,２−アゾビス（２−メチルアミジノプロパン）二塩酸塩、２,２−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］、２,２−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、２,２−アゾビス（２,４,４−トリメチルペンタン）、２−シアノ−２−プロピルアゾホルムアミド、２,２−アゾビス（Ｎ−ブチル−２−メチルプロピオンアミド）、２,２−アゾビス（Ｎ−シクロヘキシル−２−メチルプロピオンアミド）のようなアゾ系重合開始剤が挙げられる。これらの重合開始剤は、夫々単独で用いてもよく、併用して用いてもよい。 The polymerization initiator used for the polymerization reaction is appropriately selected according to the type of the polymerization reaction used. Examples of the radical polymerization initiator include cumyl peroxy neodecanoate, 1,1,3,3-tetramethylbutyl peroxy neodecanoate, 1-cyclohexyl-1-methylethyl peroxynoecanoate, tert-hexyl peroxy neodecanoate, tert-butyl peroxy neodecanoate, tert-butyl peroxy pivalate, 1,1,3,3-tetramethylbutyl peroxy-2-ethylhexanoate, 2 , 5-Dimethyl-2,5-di (2-ethylhexanoylperoxy) hexane, t-hexylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butyl Peroxy neoheptanoate, t-amyl peroxy-2-ethylhexanoate, di-t-butyl Luperoxyhexahydroterephthalate, t-amylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoate, 3-hydroxy-1,1-dimethylbutylperoxyneodecanoate, 1,1,3,3-tetramethyl Peroxide polymerization initiators such as butyl peroxy-2-ethylhexanoate, t-amyl peroxy neodecanoate and t-amyl peroxy-2-ethyl hexanoate; 2,2-azobis ( Isovaleronitrile), 2,2-azobis (isobutyronitrile), 2,2-azobis (2-methylbutyronitrile), 2,2-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 1,1- Azobis (1-cyclohexanecarbonitrile), dimethyl-2,2-azobisisobutyrate, 4,4-azobis (4-cyanovaleric acid), 1,1 Azobis (1-acetoxy-1-phenylethane), 2,2-azobis (2-methylbutylamide), 2,2-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2-azobis ( 2-methylamidinopropane) dihydrochloride, 2,2-azobis [2- (2-imidazolin-2-yl) propane], 2,2-azobis [2-methyl-N- (2-hydroxyethyl) propionamide ], 2,2-azobis (2,4,4-trimethylpentane), 2-cyano-2-propylazoformamide, 2,2-azobis (N-butyl-2-methylpropionamide), 2,2-azobis And azo-based polymerization initiators such as (N-cyclohexyl-2-methylpropionamide). These polymerization initiators may be used alone or in combination.
重合反応に用いられる連鎖移動剤は、使用する重合反応の種類に応じて適宜選択される。連鎖移動剤としては、例えば、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−テトラデシルメルカプタン、ｎ−ヘキシルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタンなどのメルカプタン類；四塩化炭素、臭化エチレンなどのハロゲン化合物；α−メチルスチレンダイマーが挙げられる。これらの連鎖移動剤は、夫々単独で用いてもよく、併用して用いてもよい。 The chain transfer agent used for the polymerization reaction is appropriately selected according to the type of the polymerization reaction used. Examples of the chain transfer agent include mercaptans such as n-dodecyl mercaptan, t-dodecyl mercaptan, n-octyl mercaptan, n-tetradecyl mercaptan, n-hexyl mercaptan, and n-butyl mercaptan; carbon tetrachloride, ethylene bromide And a halogen compound such as α-methylstyrene dimer. These chain transfer agents may be used alone or in combination.
得られたコーティング材用表面調整剤は、２つの異なる基材の間で剥離剤、離型剤、及び／又はブロッキング防止剤として用いることができる。基材としては、特に限定されないが、例えば、不織布、樹脂、紙、皮革、金属、コンクリート、石膏、ガラスなどが挙げられる。この２つの異なる基材の組合せとして、例えば、樹脂と金属、紙と繊維などが挙げられる。具体的には、電子基板の離型フィルム、粘着シートやテープの粘着面の保護材などに用いることができる。 The resulting surface conditioner for coating materials can be used as a release agent, release agent, and / or anti-blocking agent between two different substrates. The substrate is not particularly limited, and examples thereof include nonwoven fabric, resin, paper, leather, metal, concrete, gypsum, and glass. Examples of the combination of the two different base materials include resin and metal, paper and fiber, and the like. Specifically, it can be used as a release film for an electronic substrate, a protective material for an adhesive surface of an adhesive sheet or a tape, and the like.
また、このコーティング材用表面調整剤は、被膜を形成するコーティング成分に少量配合されることで、剥離性、離型性、及び／又はブロッキング防止性が付与されたコーティング材となる。 In addition, a small amount of the surface conditioner for a coating material is added to a coating component for forming a coating film, so that a coating material having releasability, release property, and / or anti-blocking property is provided.
本発明のコーティング材は、コーティング材用表面調整剤が配合されており、剥離性、離型性、及び／又はブロッキング防止性を発現すると共に、選択的にレベリング性、防汚性、基材への湿潤性を向上させることができる。 The coating material of the present invention contains a surface conditioner for a coating material, and exhibits releasability, releasability, and / or anti-blocking property, and is selectively applied to a leveling property, an antifouling property, and a base material. Can be improved.
このコーティング材は、コーティング材用表面調整剤とコーティング成分とを同時に又は任意の順で混合することで、調製することができる。例えば、予め混合されたコーティング成分に、コーティング材用表面調整剤を配合し、混練することで剥離性などを付与したコーティング材を得ることができる。 This coating material can be prepared by mixing the surface conditioner for coating material and the coating component simultaneously or in any order. For example, a coating material having a releasability or the like can be obtained by blending a coating material surface conditioner with a previously mixed coating component and kneading the mixture.
このコーティング材中、コーティング材用表面調整剤は、コーティング材全量に対する固形分換算値で、０．０１〜５質量％配合されていると好ましい。０．０５〜１質量％配合されているとより一層好ましい。 In this coating material, the surface conditioning agent for the coating material is preferably incorporated in an amount of 0.01 to 5% by mass in terms of solid content based on the total amount of the coating material. It is even more preferable that the content is 0.05 to 1% by mass.
コーティング成分は、特に限定されないが、例えば、顔料や染料のような着色剤、樹脂、希釈溶媒、触媒、界面活性剤が挙げられる。 The coating component is not particularly limited, and examples thereof include a colorant such as a pigment and a dye, a resin, a diluting solvent, a catalyst, and a surfactant.
コーティング材中、必要に応じて、増感剤、帯電防止剤、レベリング剤、基材湿潤剤、ハジキ防止剤、分散剤、粘度調整剤が配合されていてもよい。 If necessary, a sensitizer, an antistatic agent, a leveling agent, a substrate wetting agent, an anti-cissing agent, a dispersant, and a viscosity modifier may be added to the coating material.
コーティング成分中に、高温にすることで架橋反応が促進して硬化膜を形成する樹脂を含有することで熱硬化型のコーティング材を得ることができる。この樹脂成分としては、一般的な塗料に用いられているアクリルメラミン硬化塗料、ポリエステルメラミン硬化塗料、酸エポキシ硬化塗料、水酸基とイソシアネートとの反応によるアクリルウレタンやポリエステルウレタン硬化塗料のような熱硬化性樹脂を含んでいるものであればよい。また、コーティング成分中に、例えば、ニトロセルロースラッカーやアクリルラッカーを含有することで、熱処理により溶剤を乾燥させることで被膜を形成する熱乾燥型のコーティング材を得ることができる。 A thermosetting coating material can be obtained by including a resin that forms a cured film by promoting a crosslinking reaction by raising the temperature in the coating component. This resin component includes thermosetting materials such as acrylic melamine cured paints, polyester melamine cured paints, acid epoxy cured paints, acrylic urethane and polyester urethane cured paints by the reaction of hydroxyl groups and isocyanates, which are used in general paints. What is necessary is just to contain resin. In addition, when the coating component contains, for example, nitrocellulose lacquer or acrylic lacquer, a heat-drying type coating material that forms a film by drying a solvent by heat treatment can be obtained.
コーティング成分である希釈溶媒は、一般的に用いられる有機溶媒であれば、特に限定されない。希釈溶媒としては、例えば、キシレン、トルエン、シクロヘキサンのような炭化水素系溶媒；シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンのようなケトン系溶媒；セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、カルビトール、ブチルカルビトール、ジエチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテルのようなエーテル系溶媒；酢酸ノルマルブチル、酢酸イソブチル、酢酸ノルマルアミル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテートのようなエステル系溶媒；ノルマルブチルアルコール、セカンダリーブチルアルコール、イソブチルアルコール、シクロヘキサノール、２−エチルヘキサノール、３−メチル−３−メトキシブタノールのようなアルコール系溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、夫々単独で用いてもよく、併用して用いてもよく、さらに水と混合して用いてもよい。 The diluting solvent as a coating component is not particularly limited as long as it is a commonly used organic solvent. As the diluting solvent, for example, hydrocarbon solvents such as xylene, toluene and cyclohexane; ketone solvents such as cyclohexanone and methyl isobutyl ketone; cellosolve, methyl cellosolve, butyl cellosolve, methyl carbitol, carbitol, butyl carbitol, Ether solvents such as diethyl carbitol and propylene glycol monomethyl ether; ester solvents such as normal butyl acetate, isobutyl acetate, normal amyl acetate, cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate and 3-methoxybutyl acetate; normal butyl alcohol , Secondary butyl alcohol, isobutyl alcohol, cyclohexanol, 2-ethylhexanol, 3-methyl-3-methoxybutanol Include alcohol solvents such as. Each of these solvents may be used alone, in combination, or may be used as a mixture with water.
この様なコーティング材は、前記で例示した基材に塗装して乾燥又は硬化することで密着性が調整された塗装膜を形成することができる。得られた塗装膜は、基材の表面に適度な剥離性などを付与することができ、かつ耐久性及び風合いに優れたものである。 Such a coating material can be applied to the substrate exemplified above and dried or cured to form a coating film having adjusted adhesion. The obtained coating film is capable of imparting an appropriate peeling property to the surface of the substrate, and is excellent in durability and texture.
以下、本発明の実施例を詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, examples of the present invention will be described in detail, but the scope of the present invention is not limited to these examples.
本発明を適用する共重合物を合成しコーティング材用表面調整剤を調製した例を合成例１〜６に示し、適用外の共重合物を合成しコーティング材用表面調整剤を調製した例を比較合成例１〜６に示す。 Examples of synthesizing a copolymer to which the present invention is applied and preparing a surface conditioning agent for a coating material are shown in Synthesis Examples 1 to 6, and examples of synthesizing a non-applicable copolymer and preparing a surface conditioning agent for a coating material are shown. The results are shown in Comparative Synthesis Examples 1 to 6.
（合成例１）
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計及び窒素ガス吹き込み口を備えた１０００ｍＬの反応容器に、オクタノールを１００質量部加えて、窒素ガス雰囲気下で１００℃に昇温した。オクタノールの温度を１００℃に維持し、下記表１に示す滴下溶液（ａ−１）を滴下ロートにより２時間で等速滴下して、モノマー溶液を合成した。滴下終了後、モノマー溶液を、１１５℃まで昇温させ、２時間反応させて共重合物を合成した。その後、残分が５０％となるようにオクタノールで希釈し、共重合物を含有するコーティング材用表面調整剤を得た。異なる分子量の分子を分離できるゲル浸透クロマトグラフィー（カラム：ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＭｕｔｉｐｏｒｅＨＺ−Ｍ（東ソー株式会社製）、溶出溶媒：ＴＨＦ）で、このコーティング材用表面調整剤中の共重合物を分子量ごとに溶出し、分子量分布を求めた。予め分子量既知のポリスチレン標準物質から校正曲線を得ておき、このコーティング材用表面調整剤中の共重合物の分子量分布と比較して、共重合物の重量平均分子量を求めた。その結果、このコーティング材用表面調整剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で５００００であった。また、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値は、１１．５であった。
(Synthesis example 1)
To a 1000 mL reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel, a thermometer and a nitrogen gas inlet, 100 parts by mass of octanol was added, and the temperature was raised to 100 ° C. in a nitrogen gas atmosphere. The temperature of octanol was maintained at 100 ° C., and a dropping solution (a-1) shown in Table 1 below was dropped at a constant speed over 2 hours using a dropping funnel to synthesize a monomer solution. After completion of the dropwise addition, the temperature of the monomer solution was raised to 115 ° C., and the mixture was reacted for 2 hours to synthesize a copolymer. Thereafter, the residue was diluted with octanol so that the residue became 50%, to obtain a surface conditioner for a coating material containing a copolymer. By gel permeation chromatography (column: TSKgelSuperMultipore HZ-M (manufactured by Tosoh Corporation), elution solvent: THF) capable of separating molecules having different molecular weights, the copolymer in the surface conditioner for coating material was eluted for each molecular weight, The molecular weight distribution was determined. A calibration curve was obtained in advance from a polystyrene standard substance having a known molecular weight, and the weight average molecular weight of the copolymer was determined by comparing with the molecular weight distribution of the copolymer in the surface conditioner for a coating material. As a result, the weight average molecular weight of the copolymer in the coating material surface conditioner was 50,000 in terms of polystyrene. The solubility parameter value determined by the hexane tolerance method was 11.5.
（合成例２）
合成例１中の滴下溶液を（а−２）に変更し、滴下温度を９０℃に変更したこと以外は、合成例１と同様の方法で、コーティング材用表面調整剤を得た。このコーティング材用表面調整剤中の共重合物について合成例１と同様の方法により求めた重量平均分子量は、ポリスチレン換算で１２００００であった。また、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値は、１０．０であった。
(Synthesis example 2)
A surface conditioner for a coating material was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the dripping solution in Synthesis Example 1 was changed to (а-2) and the dropping temperature was changed to 90 ° C. The weight average molecular weight of the copolymer in the coating material surface conditioner determined by the same method as in Synthesis Example 1 was 120,000 in terms of polystyrene. The solubility parameter value determined by the hexane tolerance method was 10.0.
（合成例３）
合成例１中の滴下溶液を（а−３）に変更し、滴下温度を１１０℃に変更したこと以外は、合成例１と同様の方法で、コーティング材用表面調整剤を得た。このコーティング材用表面調整剤中の共重合物について合成例１と同様の方法により求めた重量平均分子量は、ポリスチレン換算で５０００であった。また、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値は、１２．０であった。
(Synthesis example 3)
A surface conditioner for a coating material was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the dripping solution in Synthesis Example 1 was changed to (а-3) and the dropping temperature was changed to 110 ° C. The weight average molecular weight of the copolymer in the coating material surface conditioner determined by the same method as in Synthesis Example 1 was 5,000 in terms of polystyrene. The solubility parameter value determined by the hexane tolerance method was 12.0.
（合成例４）
合成例１中の滴下溶液を（а−４）に変更したこと以外は、合成例１と同様の方法で、コーティング材用表面調整剤を得た。このコーティング材用表面調整剤中の共重合物について合成例１と同様の方法により求めた重量平均分子量は、ポリスチレン換算で５００００であった。また、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値は、１０．５であった。
(Synthesis example 4)
A surface conditioner for a coating material was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the dripping solution in Synthesis Example 1 was changed to (а-4). The weight average molecular weight of the copolymer in the coating material surface conditioner determined by the same method as in Synthesis Example 1 was 50,000 in terms of polystyrene. The solubility parameter value determined by the hexane tolerance method was 10.5.
（合成例５）
合成例１中の滴下溶液を（а−５）に変更したこと以外は、合成例１と同様の方法で、コーティング材用表面調整剤を得た。このコーティング材用表面調整剤中の共重合物について合成例１と同様の方法により求めた重量平均分子量は、ポリスチレン換算で５００００であった。また、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値は、１３．０であった。
(Synthesis example 5)
A surface conditioner for a coating material was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the dripping solution in Synthesis Example 1 was changed to (а-5). The weight average molecular weight of the copolymer in the coating material surface conditioner determined by the same method as in Synthesis Example 1 was 50,000 in terms of polystyrene. The solubility parameter value determined by the hexane tolerance method was 13.0.
（合成例６）
合成例１中の滴下溶液を（а−６）に変更したこと以外は、合成例１と同様の方法で、コーティング材用表面調整剤を得た。このコーティング材用表面調整剤中の共重合物について合成例１と同様の方法により求めた重量平均分子量は、ポリスチレン換算で５００００であった。また、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値は、１１．５であった。
(Synthesis example 6)
A surface conditioner for a coating material was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the dripping solution in Synthesis Example 1 was changed to (а-6). The weight average molecular weight of the copolymer in the coating material surface conditioner determined by the same method as in Synthesis Example 1 was 50,000 in terms of polystyrene. The solubility parameter value determined by the hexane tolerance method was 11.5.
（比較合成例１）
合成例１中の滴下溶液を下記表２の（ｂ−１）に変更したこと以外は、合成例１と同様の方法で、コーティング材用表面調整剤を得た。このコーティング材用表面調整剤中の共重合物について合成例１と同様の方法により求めた重量平均分子量は、ポリスチレン換算で５００００であった。また、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値は、１１．０であった。
(Comparative Synthesis Example 1)
A surface conditioner for a coating material was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the dripping solution in Synthesis Example 1 was changed to (b-1) in Table 2 below. The weight average molecular weight of the copolymer in the coating material surface conditioner determined by the same method as in Synthesis Example 1 was 50,000 in terms of polystyrene. The solubility parameter value determined by the hexane tolerance method was 11.0.
（比較合成例２）
合成例１中の滴下溶液を下記表２の（ｂ−２）に変更したこと以外は、合成例１と同様の方法で、コーティング材用表面調整剤を得た。このコーティング材用表面調整剤中の共重合物について合成例１と同様の方法により求めた重量平均分子量は、ポリスチレン換算で５００００であった。また、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値は、１０．０であった。
(Comparative Synthesis Example 2)
A surface conditioner for a coating material was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the dripping solution in Synthesis Example 1 was changed to (b-2) in Table 2 below. The weight average molecular weight of the copolymer in the coating material surface conditioner determined by the same method as in Synthesis Example 1 was 50,000 in terms of polystyrene. The solubility parameter value determined by the hexane tolerance method was 10.0.
（比較合成例３）
合成例１中の滴下溶液を下記表２の（ｂ−３）に変更し、滴下温度を１２０℃に変更したこと以外は、合成例１と同様の方法で、コーティング材用表面調整剤を得た。このコーティング材用表面調整剤中の共重合物について合成例１と同様の方法により求めた重量平均分子量は、ポリスチレン換算で２０００であった。また、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値は、１２．０であった。
(Comparative Synthesis Example 3)
A surface conditioner for a coating material was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the dripping solution in Synthesis Example 1 was changed to (b-3) in Table 2 below, and the dropping temperature was changed to 120 ° C. Was. The weight average molecular weight of the copolymer in the surface conditioner for coating material determined by the same method as in Synthesis Example 1 was 2,000 in terms of polystyrene. The solubility parameter value determined by the hexane tolerance method was 12.0.
（比較合成例４）
合成例１中の滴下溶液を下記表２の（ｂ−４）に変更し、滴下温度を９０℃に変更したこと以外は、合成例１と同様の方法で、コーティング材用表面調整剤を得た。このコーティング材用表面調整剤中の共重合物について合成例１と同様の方法により求めた重量平均分子量は、ポリスチレン換算で１５００００であった。また、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値は、７．５であった。
(Comparative Synthesis Example 4)
A surface conditioner for a coating material was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the dripping solution in Synthesis Example 1 was changed to (b-4) in Table 2 below, and the dropping temperature was changed to 90 ° C. Was. The weight average molecular weight of the copolymer in the coating material surface conditioner determined by the same method as in Synthesis Example 1 was 150,000 in terms of polystyrene. The solubility parameter value determined by the hexane tolerance method was 7.5.
（比較合成例５）
合成例１中の滴下溶液を下記表２の（ｂ−５）に変更し、滴下温度を１１０℃に変更したこと以外は、合成例１と同様の方法で、コーティング材用表面調整剤を得た。このコーティング材用表面調整剤中の共重合物について合成例１と同様の方法により求めた重量平均分子量は、ポリスチレン換算で５０００であった。また、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値は、１６．５であった。
(Comparative Synthesis Example 5)
A surface conditioner for a coating material was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the dripping solution in Synthesis Example 1 was changed to (b-5) in Table 2 below, and the dropping temperature was changed to 110 ° C. Was. The weight average molecular weight of the copolymer in the coating material surface conditioner determined by the same method as in Synthesis Example 1 was 5,000 in terms of polystyrene. The solubility parameter value determined by the hexane tolerance method was 16.5.
（比較合成例６）
合成例１中の滴下溶液を下記表２の（ｂ−６）に変更したこと以外は、合成例１と同様の方法で、コーティング材用表面調整剤を得た。このコーティング材用表面調整剤中の共重合物について合成例１と同様の方法により求めた重量平均分子量は、ポリスチレン換算で５００００であった。また、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値は、１２．０であった。
(Comparative Synthesis Example 6)
A surface conditioner for a coating material was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the dripping solution in Synthesis Example 1 was changed to (b-6) in Table 2 below. The weight average molecular weight of the copolymer in the coating material surface conditioner determined by the same method as in Synthesis Example 1 was 50,000 in terms of polystyrene. The solubility parameter value determined by the hexane tolerance method was 12.0.
表１は合成例１〜６で用いた滴下溶液毎に、各成分の配合量についてその単位を質量部として示したものである。表２は比較合成例１〜６で用いた滴下溶液毎に、各成分の配合量についてその単位を質量部として示したものである。また、表１及び２中、エーテル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ１）をモノマー（Ａ１）、Ｎ−ビニルラクタムモノマー（Ａ２）をモノマー（Ａ２）、（メタ）アクリルアミドモノマー（Ａ３）をモノマー（Ａ３）とし、アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）をもモノマー（Ｂ）をして示す。さらに、モノマー（Ａ）、モノマー（Ｂ）及びモノマー（Ｃ）以外をモノマー（Ｄ）として示す。 Table 1 shows, for each of the dropping solutions used in Synthesis Examples 1 to 6, the amount of each component as a unit by mass. Table 2 shows, for each of the dropping solutions used in Comparative Synthesis Examples 1 to 6, the amount of each component as a unit by mass. In Tables 1 and 2, the ether group-containing alkyl (meth) acrylate monomer (A1) is a monomer (A1), the N-vinyllactam monomer (A2) is a monomer (A2), and the (meth) acrylamide monomer (A3) is a monomer. (A3), the alkyl (meth) acrylate monomer (B) is also shown as the monomer (B). Further, a monomer other than the monomer (A), the monomer (B) and the monomer (C) is shown as a monomer (D).
合成例１〜６のコーティング材用表面調整剤を用いて本発明を適用するコーティング材と塗膜とを調製した例を実施例１〜６に示し、比較合成例１〜６のコーティング材用表面調整剤を用いて本発明を適用外のコーティング材と塗膜とを調製した例を比較例１〜６に示す。 Examples in which coating materials and coating films to which the present invention is applied were prepared using the surface conditioners for coating materials of Synthesis Examples 1 to 6 are shown in Examples 1 to 6, and the surfaces of coating materials of Comparative Synthesis Examples 1 to 6 are shown. Comparative Examples 1 to 6 show examples in which a coating material and a coating film to which the present invention is not applied are prepared using a modifier.
（実施例１）
ウレタンアクリレートのＵＡ−３０６Ｉ（共栄社化学株式会社の製品名）の１００質量部と、メチルエチルケトンの４０質量部と、光重合開始剤のイルガキュア１８４（チバ・ジャパン株式会社の製品名；イルガキュアはチバ・ジャパン株式会社の登録商標）の３質量部と、合成例１のコーティング材用表面調整剤の０．６質量部とを、ラボディスパーを用いて１０００ｒｐｍで２分間混練し、紫外線硬化性コーティング材を調製した。このコーティング材をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムに塗装し、８０℃で１分乾燥させた後、８０Ｗ高圧水銀灯活性エネルギー照射装置（日本電池株式会社の製品）を用いて、６００ｍＪ／ｃｍ２の活性エネルギーを基材との距離１０ｃｍで照射し、硬化塗膜を得た。
(Example 1)
100 parts by mass of UA-306I (product name of Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) of urethane acrylate, 40 parts by mass of methyl ethyl ketone, and Irgacure 184 (product name of Ciba Japan Co., Ltd .; Irgacure is Ciba Japan) 3 parts by mass of Co., Ltd.) and 0.6 parts by mass of the coating material surface conditioner of Synthesis Example 1 were kneaded with a lab disper at 1000 rpm for 2 minutes to prepare an ultraviolet curable coating material. did. This coating material is applied on a polyethylene terephthalate (PET) film, dried at 80 ° C. for 1 minute, and then activated with an active energy of 600 mJ / cm 2 using an 80 W high-pressure mercury lamp active energy irradiation apparatus (a product of Nippon Battery Co., Ltd.). Was irradiated at a distance of 10 cm from the substrate to obtain a cured coating film.
（実施例２〜６、比較例１〜６）
実施例１中のコーティング材用表面調整剤を、合成例２〜６、比較合成例１〜６のコーティング材用表面調整剤に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、実施例２〜６、及び比較例１〜６の紫外線硬化性コーティング材、及び塗膜を調製した。
(Examples 2 to 6, Comparative Examples 1 to 6)
Example 2 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the surface conditioner for coating material in Example 1 was changed to the surface conditioner for coating material in Synthesis Examples 2 to 6 and Comparative Synthesis Examples 1 to 6. To 6, and UV curable coating materials and coating films of Comparative Examples 1 to 6 were prepared.
実施例１〜６、比較例１〜６で得られた紫外線硬化性コーティング材、及びこれらの塗膜について、以下の相溶性試験、密着性試験の各理化学試験を行った。 The UV-curable coating materials obtained in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 6 and these coating films were subjected to the following physicochemical tests of a compatibility test and an adhesion test.
（相溶性試験）
相溶性試験は、実施例１〜６、比較例１〜６で得られた紫外線硬化性コーティング材の透過率を測定し、その透明性からコーティング材中での共重合物の相溶性を評価するというものである。分光測色計（ヘイズメーターＣＭ−３６００（コニカミノルタオプティクス株式会社製））で得られた透過率の結果が、添加剤なしの場合が１００％と基準におき、それと比較して透過率が９５％以上の場合を○、透過率が９０〜９５％の場合を△、透過率が９０％未満の場合を×とする３段階で評価した。
(Compatibility test)
The compatibility test measures the transmittance of the UV-curable coating materials obtained in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 6, and evaluates the compatibility of the copolymer in the coating material from the transparency. That is. The results of the transmittance obtained with a spectrophotometer (Haze Meter CM-3600 (manufactured by Konica Minolta Optics Co., Ltd.)) are based on 100% in the case of no additive, and the transmittance is 95% in comparison with that. % When the transmittance was 90% or more, Δ when the transmittance was less than 90%, and x when the transmittance was less than 90%.
（密着性試験）
密着性試験は、実施例１〜６、比較例１〜６で得られた紫外線硬化性コーティング材を、２２番のバーコーターで塗装し、実施例１に記載した方法で硬化させ塗膜を得た。塗膜に切り込みを入れ、透明感圧付着テープを貼り付けてから引き剥がして、剥がれの程度を目視で確認することで密着性を評価した。塗膜が全て剥離した場合を○、一部でも塗膜が残った場合を△、剥離が全く起こらないものを×とする３段階で評価した。
(Adhesion test)
In the adhesion test, the ultraviolet-curable coating materials obtained in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 6 were applied with a No. 22 bar coater and cured by the method described in Example 1 to obtain a coating film. Was. A cut was made in the coating film, a transparent pressure-sensitive adhesive tape was applied, and then peeled off, and the degree of peeling was visually checked to evaluate the adhesion. The case where all the coating films were peeled was evaluated as ○, the case where a part of the coating film remained was evaluated as Δ, and the case where no peeling occurred was evaluated as ×.
それらの結果をまとめて表３に示す。表３から明らかなとおり、実施例１〜６の紫外線硬化性コーティング材は、相溶性に優れていた。また、この紫外線硬化性コーティング材を塗装した塗膜表面は、密着性に優れていた。一方、比較例１〜６の紫外線硬化性コーティング材は、いずれかの項目が実施例１〜６の紫外線硬化性コーティング材に比べ不十分であった。 Table 3 summarizes the results. As is clear from Table 3, the ultraviolet curable coating materials of Examples 1 to 6 were excellent in compatibility. Further, the surface of the coating film coated with this ultraviolet curable coating material was excellent in adhesion. On the other hand, in the ultraviolet curable coating materials of Comparative Examples 1 to 6, any of the items were insufficient compared with the ultraviolet curable coating materials of Examples 1 to 6.
本発明のコーティング材用表面調整剤は、剥離剤、離型剤、又はブロッキング防止剤として用いられ、また剥離性、離型性、及びブロッキング防止性などの機能性を付与するためコーティング材に少量配合して用いられる。このコーティング材用表面調整剤が添加されたコーティング材は、密着性が調整された塗装膜を形成するのに有用である。 The surface conditioning agent for a coating material of the present invention is used as a release agent, a release agent, or an anti-blocking agent, and a small amount of the coating material for imparting functions such as release properties, release properties, and anti-blocking properties. Used in combination. The coating material to which the surface conditioner for a coating material is added is useful for forming a coating film with adjusted adhesion.
Claims (4)
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）ＣＯＯ−（ＣｍＨ２ｍＯ）ｎ−Ｒ２ ・・・（Ｉ）
（式（I）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基、ｍは２〜４の数、ｎは１〜１００の数）で表されるエーテル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ１）、Ｎ−ビニルラクタムモノマー（Ａ２）、及び下記化学式（II）
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ３）ＣＯ−Ｎ−Ｒ４Ｒ５ ・・・（II）
（式（II）中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ５は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基）で表される（メタ）アクリルアミドモノマー（Ａ３）から選ばれる少なくとも何れかの親水性モノマー（Ａ）と、
下記化学式（III）
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ６）ＣＯＯ−Ｒ７ ・・・（III）
（式（III）中、Ｒ６は水素原子又はメチル基、Ｒ７は炭素数１〜３０のアルキル基）で表されるアルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）とが共重合し、又は前記親水性モノマー（Ａ）と前記アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）とそれら以外の重合性不飽和モノマー（Ｃ）とが共重合しており、その重量平均分子量を３０００〜４０００００とする共重合物を、含有しているもので、シリコーン原料及びフッ素原料を含有せず、前記共重合物が、前記親水性モノマー（Ａ）と前記アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）との合計１００質量部に対し、前記親水性モノマー（Ａ）を４０〜８０質量部でかつ前記アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）を２０〜６０質量部（但し、前記親水性モノマー（Ａ）を４０質量部としつつ前記アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）を６０質量部とするものを除く）とし、又はさらに前記合計１００質量部に対し、前記重合性不飽和モノマー（Ｃ）を１〜３０質量部とするコーティング材用表面調整剤からなり、
前記共重合物が、ヘキサントレランス法で求めた溶解性パラメーター値を８．０〜１６．０とする
ことを特徴とする剥離剤、離型剤、及び／又はブロッキング防止剤である、コーティング材への添加用の機能性付与配合剤。 The following chemical formula (I)
CH 2 = C (R 1) COO- (C m H 2m O) n -R 2 ··· (I)
(In formula (I), R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, m is a number of 2 to 4, and n is a number of 1 to 100) Ether-containing alkyl (meth) acrylate monomer (A1), N-vinyllactam monomer (A2), and the following chemical formula (II)
CH 2 ＣC (R 3 ) CO—N—R 4 R 5 (II)
(In the formula (II), R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R 5 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.) At least any hydrophilic monomer (A) selected from (meth) acrylamide monomers (A3),
Chemical formula (III) below
CH 2 ＣC (R 6 ) COO-R 7 (III)
(In the formula (III), R 6 is a hydrogen atom or a methyl group, R 7 is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms) was copolymerized with the alkyl (meth) acrylate monomer represented by (B), or the hydrophilic The copolymerizable monomer (A), the alkyl (meth) acrylate monomer (B), and the other polymerizable unsaturated monomer (C) are copolymerized and have a weight average molecular weight of 3,000 to 400,000. Containing no silicone raw material and fluorine raw material, and the copolymer is based on 100 parts by mass of the total of the hydrophilic monomer (A) and the alkyl (meth) acrylate monomer (B). 40 to 80 parts by mass of the hydrophilic monomer (A) and 20 to 60 parts by mass of the alkyl (meth) acrylate monomer (B) (provided that the hydrophilic monomer (A) is 40 parts by mass). Excluding those in which the amount of the alkyl (meth) acrylate monomer (B) is 60 parts by mass), or 1 to 30 parts by mass of the polymerizable unsaturated monomer (C) based on 100 parts by mass of the total. made from the coating material surface conditioner to parts,
A release agent, a release agent, and / or an anti-blocking agent, wherein the copolymer has a solubility parameter value determined by a hexane tolerance method of 8.0 to 16.0. , A function-imparting compounding agent for addition to coating materials.
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