JP6634284B2 - Concentrated antimicrobial composition - Google Patents
Concentrated antimicrobial composition Download PDFInfo
- Publication number
- JP6634284B2 JP6634284B2 JP2015253323A JP2015253323A JP6634284B2 JP 6634284 B2 JP6634284 B2 JP 6634284B2 JP 2015253323 A JP2015253323 A JP 2015253323A JP 2015253323 A JP2015253323 A JP 2015253323A JP 6634284 B2 JP6634284 B2 JP 6634284B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- content
- mass
- parts
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Description
本発明は、濃縮抗菌剤組成物に関し、詳細には、任意の水系配合物に対し、非水溶性であるイソプロピルメチルフェノールを、広範囲のｐH領域において抗菌活性の低減を抑制しながら安定に添加することができる、濃縮抗菌剤組成物に関する。 The present invention relates to a concentrated antibacterial agent composition, and more specifically, to any water-based formulation, stably adding water-insoluble isopropylmethylphenol while suppressing a reduction in antibacterial activity in a wide pH range. And a concentrated antimicrobial composition.
抗菌性物質は、化粧品、医薬品、食品、日用品などにおいて、微生物の増殖による変質などを防止する目的で使用されている。様々な抗菌性物質があるが、例えば無機系抗菌剤と有機系抗菌剤を比較すると、有機系抗菌剤は、少量にて効果が発現することから、幅広く使用されている。特に、フェノール系抗菌剤は、優れた抗菌作用を有することが知られている。 Antibacterial substances are used in cosmetics, pharmaceuticals, foods, daily necessities, and the like for the purpose of preventing deterioration due to the growth of microorganisms. There are various antibacterial substances. For example, when comparing an inorganic antibacterial agent and an organic antibacterial agent, an organic antibacterial agent is widely used because its effect is exhibited in a small amount. In particular, phenolic antibacterial agents are known to have excellent antibacterial effects.
フェノール系抗菌剤の一つであるイソプロピルメチルフェノールは、高い安定性や安全性を有し、さらにカビや細菌に広く効果を発揮するものであるが、難水溶性であり、水中で結晶化しやすいために可溶化が困難である。 Isopropyl methylphenol, one of the phenolic antibacterial agents, has high stability and safety, and is widely effective against mold and bacteria, but is poorly water-soluble and easily crystallizes in water Therefore, it is difficult to solubilize.
イソプロピルメチルフェノールを水系に可溶化するためには、例えば多量のエタノールなどに溶解させて使用することが挙げられるが、多量のエタノールを使用するため、敏感肌の場合には刺激につながる恐れがある。また、イソプロピルメチルフェノールを可溶化させるために、適さない界面活性剤を用いると、イソプロピルメチルフェノールがミセル中に包括されてしまい、抗菌活性が低下してしまうために、十分効果が発揮されないことがある。 In order to solubilize isopropyl methyl phenol in an aqueous system, for example, it may be used by dissolving it in a large amount of ethanol, but the use of a large amount of ethanol may lead to irritation in sensitive skin. . In addition, when an unsuitable surfactant is used to solubilize isopropylmethylphenol, isopropylmethylphenol is included in the micelles, and the antibacterial activity is reduced. is there.
そこで、イソプロピルメチルフェノールを、抗菌効果の低下を抑制しながら、簡便かつ安定に水系に対して配合するための方法が求められている。 Therefore, there is a need for a method for simply and stably adding isopropylmethylphenol to an aqueous system while suppressing a decrease in the antibacterial effect.
例えば、特許文献１には、イソプロピルメチルフェノールなどのフェノール系抗菌剤とポリオールを水系媒体存在下１１０〜１８０℃で加熱処理することで、イソプロピルメチルフェノールの溶解度を高める方法が開示されている。特許文献１に示される方法では、水を含む系で１１０〜１８０℃に加熱するため、加圧処理できる設備が必要となる。しかし、加圧処理設備の必要性なしにイソプロピルメチルフェノールを処理できることが望ましい。 For example, Patent Literature 1 discloses a method of increasing the solubility of isopropylmethylphenol by heat-treating a phenolic antibacterial agent such as isopropylmethylphenol and a polyol at 110 to 180 ° C in the presence of an aqueous medium. In the method disclosed in Patent Document 1, since heating is performed at 110 to 180 ° C. in a system containing water, equipment capable of performing pressure treatment is required. However, it would be desirable to be able to treat isopropylmethylphenol without the need for pressure treatment equipment.
また、イソプロピルメチルフェノールを含む処方としては、特許文献２や特許文献３に、口腔用組成物としてイソプロピルメチルフェノールの配合系が示されている。すなわち、特許文献２に記載の口腔用組成物は、イソプロピルメチルフェノールと、プロピレングリコール及び／又はグリセリン、エチレンオキサイドが４０〜１００モル付加されたポリオキシエチレン硬化ヒマシ油あるいはエチレンオキサイドが１０〜４０モル付加されたポリオキシエチレンアルキルエーテルから選ばれる非イオン性界面活性剤、および水溶性高分子化合物を含有してなるが示されている。水溶性高分子化合物としては、カルボキシメチルセルロースやカラギナン、ヒドロキシエチルセルロースなどが挙げられる。 Further, as a formulation containing isopropylmethylphenol, Patent Documents 2 and 3 disclose a compounding system of isopropylmethylphenol as an oral composition. That is, the composition for oral cavity described in Patent Document 2 contains 10 to 40 mol of polyoxyethylene hydrogenated castor oil or 10 to 40 mol of isopropylmethylphenol, propylene glycol and / or glycerin, and 40 to 100 mol of ethylene oxide added thereto. It is shown that the composition contains a nonionic surfactant selected from added polyoxyethylene alkyl ethers and a water-soluble polymer compound. Examples of the water-soluble polymer compound include carboxymethyl cellulose, carrageenan, and hydroxyethyl cellulose.
特許文献３には、イソプロピルメチルフェノールなどのフェノール系殺菌剤、アニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤を含有する口腔用組成物が示されている。これらは、最終組成物としてイソプロピルメチルフェノールを安定に配合した組成物であり、イソプロピルメチルフェノールの配合量が５％以下であり、かつ、他の組成物に抗菌剤組成物として添加した際に外観の透明性が損なわれたり、イソプロピルメチルフェノールが析出することがある。よって、特許文献３の組成物では、任意の水系組成物にイソプロピルメチルフェノールを添加することは困難であった。 Patent Document 3 discloses an oral composition containing a phenolic fungicide such as isopropylmethylphenol, an anionic surfactant, and a nonionic surfactant. These are compositions in which isopropylmethylphenol is stably blended as the final composition, the blending amount of isopropylmethylphenol is 5% or less, and the appearance when added to other compositions as an antibacterial agent composition. May be impaired, or isopropylmethylphenol may precipitate. Therefore, with the composition of Patent Document 3, it was difficult to add isopropylmethylphenol to any aqueous composition.
本発明の課題は、任意の水系配合物に対して、非水溶性であるイソプロピルメチルフェノールを抗菌活性の低減を抑制しながら安定に添加することができる、濃縮抗菌剤組成物を提供することである。 An object of the present invention is to provide a concentrated antibacterial agent composition that can stably add water-insoluble isopropylmethylphenol to any water-based formulation while suppressing a decrease in antibacterial activity. is there.
本発明者らは、鋭意検討した結果、（ａ）エチレンオキサイドの平均付加モル数が３０〜７０モルであるポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、（ｂ）炭素数３〜６のジオール、（ｃ）イソプロピルメチルフェノールおよび（ｄ）水からなる組成物を、特定比率で混合することによって、任意の水系配合物に対し非水溶性であるイソプロピルメチルフェノールを抗菌活性の低減を抑制しながら安定に添加することができることを見出した。
The present inventors have conducted intensive studies and found that (a) polyoxyethylene hydrogenated castor oil having an average addition mole number of ethylene oxide of 30 to 70 moles, (b) a diol having 3 to 6 carbon atoms, and (c) isopropyl Mixing a composition comprising methylphenol and (d) water at a specific ratio to stably add isopropylmethylphenol, which is water-insoluble to any aqueous formulation, while suppressing a reduction in antibacterial activity. I found that I can do it.
すなわち、本発明に係る濃縮抗菌剤組成物は、以下の（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分および（ｄ）成分を含んでおり、
（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分および（ｄ）成分の合計含有量を１００質量部としたとき、（ａ）成分の含有量が２０〜７０質量部であり、（ｂ）成分の含有量が２０〜５０質量部であり、（ｃ）成分の含有量が５〜２０質量部であり、（ｄ）成分の含有量が５〜３２．５質量部であり、（ａ）成分の含有量の（ｂ）成分の含有量に対する比率（（ａ）／（ｂ））が０．５〜２．０であり、（ａ）成分の含有量と（ｂ）成分の含有量の合計値の（ｃ）成分の含有量に対する比率（（ａ）＋（ｂ））／（ｃ）が５〜２０であることを特徴とする、濃縮抗菌剤組成物。
成分（ａ）： エチレンオキサイドの平均付加モル数が３０〜７０モルであるポリオキシエチレン硬化ヒマシ油
成分（ｂ）： 炭素数３〜６のジオール
成分（ｃ）： イソプロピルメチルフェノール
成分（ｄ）： 水
That is, the concentrated antibacterial agent composition according to the present invention contains the following components (a), (b), (c) and (d),
When the total content of the components (a), (b), (c) and (d) is 100 parts by mass, the content of the component (a) is 20 to 70 parts by mass, and (b) The content of the component is 20 to 50 parts by mass, the content of the component (c) is 5 to 20 parts by mass, the content of the component (d) is 5 to 32.5 parts by mass, and (a) The ratio ((a) / (b)) of the content of the component to the content of the component (b) is 0.5 to 2.0, and the ratio of the content of the component (a) to the content of the component (b) is A concentrated antibacterial agent composition, wherein the ratio ((a) + (b)) / (c) of the total value to the content of the component (c) is 5 to 20.
Component (a): Polyoxyethylene hydrogenated castor oil having an average addition mole number of ethylene oxide of 30 to 70 mol Component (b): Diol having 3 to 6 carbon atoms Component (c): isopropylmethylphenol Component (d): water
本発明の濃縮抗菌剤組成物によれば、任意の水系配合物に対し非水溶性であるイソプロピルメチルフェノールを、抗菌活性の低減を抑制しながら、結晶析出などすることなく安定に配合し、保存することができる。 According to the concentrated antibacterial agent composition of the present invention, isopropylmethylphenol, which is insoluble in water with respect to any aqueous formulation, is stably compounded without crystal precipitation while preserving the decrease in antibacterial activity, and stored. can do.
以下、本発明の実施形態を説明する。
本発明の濃縮抗菌剤組成物は、（ａ）エチレンオキサイドの平均付加モル数が３０〜１２０モルであるポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、（ｂ）炭素数３〜６のジオール、（ｃ）イソプロピルメチルフェノールおよび（ｄ）水を含有する。
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described.
The concentrated antibacterial agent composition of the present invention comprises (a) a polyoxyethylene hydrogenated castor oil having an average addition mole number of ethylene oxide of 30 to 120 mol, (b) a diol having 3 to 6 carbon atoms, and (c) isopropylmethyl. Contains phenol and (d) water.
（ａ）成分のポリオキシエチレン硬化ヒマシ油は、エチレンオキサイドの平均付加モル数が３０〜７０である。エチレンオキサイドの平均付加モル数が３０未満の場合は、抗菌活性が低下することがあるので、この平均付加モル数は３０以上とするが、４０以上が更に好ましく、５０以上が一層好ましい。また、エチレンオキサイド付加モル数が７０を超える場合は、抗菌剤組成物が増粘あるいは固化してしまい、ハンドリングが悪くなることがあるので、７０以下とする。
The polyoxyethylene hydrogenated castor oil of the component (a) has an average addition mole number of ethylene oxide of 30 to 70 . When the average number of moles of ethylene oxide is less than 30, the antibacterial activity may be reduced. Therefore, the average number of moles is 30 or more, preferably 40 or more, and more preferably 50 or more. Also, if the ethylene oxide addition mole number is more than 70, the antimicrobial composition ends up thickening or solidifying, because it may handling becomes worse, and 70 or less.
また、（ａ）成分としては、精製処理されたポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を用いることが特に好ましい。ここで、精製処理とは、蒸留、吸着剤処理、溶剤洗浄などの方法により、未反応物などの低分子量成分の量を低減することを指し、低温時の経時安定性が向上する。精製されたポリオキシエチレン硬化ヒマシ油は、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を50v/v%エタノール水溶液を用いて2wt%に調製し、５℃にて１２時間以上保管した後の外観が透明となる。よって、精製されたポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を使用することで、濃縮抗菌剤組成物の経時安定性が向上し、さらに抗菌活性の低下をより抑制することができる。 It is particularly preferable to use a purified polyoxyethylene hydrogenated castor oil as the component (a). Here, the purification treatment refers to reducing the amount of low-molecular-weight components such as unreacted substances by methods such as distillation, adsorbent treatment, and solvent washing, and improves the temporal stability at low temperatures. The purified polyoxyethylene hydrogenated castor oil is prepared by adjusting the polyoxyethylene hydrogenated castor oil to 2 wt% using a 50 v / v% aqueous ethanol solution, and becomes transparent after storage at 5 ° C. for 12 hours or more. Therefore, by using the purified polyoxyethylene hydrogenated castor oil, the stability over time of the concentrated antibacterial agent composition is improved, and the decrease in antibacterial activity can be further suppressed.
（ｂ）成分に用いられるジオールは、炭素数３〜６であり、鎖式脂肪族炭化水素の２つの炭素原子に１つずつ水酸基が置換している構造を持つ化合物である。炭素数が３未満や炭素数が６を超える場合は、可溶化性の面で好ましくない。
（ｂ）成分は、具体的には、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジプロピレングリコールなどが挙げられ、１，２−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、ジプロピレングリコールが好ましく、希釈水溶液の透明性の観点から１，３−ブタンジオールおよびジプロピレングリコールが特に好ましい。（ｂ）成分は、１種又は２種以上を用いることができる。
The diol used as the component (b) is a compound having 3 to 6 carbon atoms and having a structure in which two carbon atoms of a chain aliphatic hydrocarbon are each substituted with a hydroxyl group. When the number of carbon atoms is less than 3 or more than 6, it is not preferable in terms of solubilization.
The component (b) is specifically 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,2- Examples include pentanediol, 1,5-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,6-hexanediol, dipropylene glycol, and the like, and 1,2-propanediol, 1,3-butanediol, and dipropylene glycol include From the viewpoint of the transparency of the diluted aqueous solution, 1,3-butanediol and dipropylene glycol are particularly preferred. As the component (b), one type or two or more types can be used.
（ｃ）成分はイソプロピルメチルフェノールであり、（ｄ）成分は水である。 The component (c) is isopropylmethylphenol, and the component (d) is water.
本発明組成物においては、（ａ）成分と（ｂ）成分と（ｃ）成分と（ｄ）成分の合計含有量を１００質量部としたとき、（ａ）成分の含有量が２０〜７０質量部、（ｂ）成分の含有量が２０〜５０質量部、（ｃ）成分の含有量が５〜２０質量部、（ｄ）成分の含有量が５〜３２．５質量部である。
In the composition of the present invention, when the total content of the component (a), the component (b), the component (c), and the component (d) is 100 parts by mass, the content of the component (a) is 20 to 70 mass%. Part, the content of the component (b) is 20 to 50 parts by mass, the content of the component (c) is 5 to 20 parts by mass, and the content of the component (d) is 5 to 32.5 parts by mass.
（ａ）成分の含有量が２０質量部未満の場合は、（ｃ）成分のイソプロピルメチルフェノールが析出し易くなるので、この観点から、（ａ）成分の含有量を２０質量部以上とする。（ａ）成分の含有量は、２５質量部以上が好ましく、３０質量部以上が更に好ましい。また、（ａ）成分の含有量を７０質量部以下とすることによって、組成物としての経時的な安定性が向上し、また抗菌活性も向上する。この観点から、（ａ）成分の含有量を７０質量部以下とするが、５０質量部以下が更に好ましく、４５質量部以下が一層好ましい。 When the content of the component (a) is less than 20 parts by mass, the isopropylmethylphenol of the component (c) is likely to precipitate, and from this viewpoint, the content of the component (a) is set to 20 parts by mass or more. The content of the component (a) is preferably 25 parts by mass or more, and more preferably 30 parts by mass or more. By setting the content of the component (a) to 70 parts by mass or less, the stability over time of the composition is improved, and the antibacterial activity is also improved. From this viewpoint, the content of the component (a) is set to 70 parts by mass or less, preferably 50 parts by mass or less, and more preferably 45 parts by mass or less.
（ｂ）成分の含有量が２０質量部未満の場合は、本組成物の経時的な安定性が低下することがあるので、２０質量部以上とする。この観点からは、（ｂ）成分の含有量は、２５質量部以上が一層好ましい。また、（ｂ）成分の含有量が５０質量部を超える場合は、（ｃ）成分のイソプロピルメチルフェノールが析出し易くなる。このため、（ｂ）成分の含有量を５０質量部以下とするが、４５質量部以下が更に好ましく、４０質量部以下が一層好ましい。
Content of the component (b) If there is less than 20 parts by weight, since the stability over time of the composition may decrease, and 20 parts by mass or more. In this respect, the content of the component (b) is more preferably equal to or greater than 25 parts by mass. When the content of the component (b) exceeds 50 parts by mass, the isopropylmethylphenol of the component (c) tends to precipitate. Therefore, the content of the component (b) is set to 50 parts by mass or less, preferably 45 parts by mass or less, and more preferably 40 parts by mass or less.
（ｃ）成分の含有量が５質量部未満の場合は、本組成物を使用する際に効果を発揮するために組成物の添加量を増やす必要があり、添加後に得られた配合物の外観や使用感に影響を及ぼすことがある。この観点から、（ｃ）成分の含有量を５質量部以上とする。また、（ｃ）成分の含有量が２０質量部を超える場合は、（ｃ）成分の析出などによって本組成物としての安定性が低下することがある。この観点から、（ｃ）成分の含有量を２０質量部以下とするが、１５質量部以下が更に好ましく、１０質量部以下が一層好ましい。 When the content of the component (c) is less than 5 parts by mass, it is necessary to increase the amount of the composition to exert an effect when the present composition is used, and the appearance of the composition obtained after the addition is required. And may have an adverse effect on usability. From this viewpoint, the content of the component (c) is set to 5 parts by mass or more. When the content of the component (c) exceeds 20 parts by mass, the stability of the present composition may be reduced due to precipitation of the component (c). From this viewpoint, the content of the component (c) is set to 20 parts by mass or less, preferably 15 parts by mass or less, and more preferably 10 parts by mass or less.
（ｄ）成分の含有量が５質量部未満の場合は本組成物が固化することがあるので、５質量部以上とする。また、（ｄ）成分の含有量が、３２．５質量部を超える場合は（ｃ）成分のイソプロピルメチルフェノールが析出することがあるので、３２．５質量部以下とする。（ｄ）成分の含有量は、３０質量部以下が更に好ましく、１５質量部以下が一層好ましい。
また、（ａ）成分、（ｂ）成分および（ｃ）成分の合計質量（（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ））は、（ｄ）成分の残部であるので、５０〜９５質量部であり、好ましくは７０〜９５質量部である。
When the content of the component (d) is less than 5 parts by mass, the composition may be solidified. When the content of the component (d) exceeds 32.5 parts by mass, the isopropylmethylphenol of the component (c) may precipitate, so the content is 32.5 parts by mass or less. The content of the component (d) is more preferably 30 parts by mass or less, and even more preferably 15 parts by mass or less.
The total mass ((a) + (b) + (c)) of the component (a), the component (b) and the component (c) is the balance of the component (d). And preferably 70 to 95 parts by mass.
本発明の濃縮抗菌剤組成物で、（ａ）成分の質量と（ｂ）成分の質量との比率（ａ）／（ｂ）が０．５〜２．０である。（ａ）／（ｂ）が０．５未満の場合は、（ｃ）成分のイソプロピルメチルフェノールが析出することがあるので、０．５以上とするが、１．０以上が更に好ましい。また、（ａ）／（ｂ）が２．０を超える場合は経時的な安定性が低下することがある。このため、（ａ）／（ｂ）を２．０以下とするが、１．５以下が更に好ましい。 In the concentrated antibacterial agent composition of the present invention, the ratio (a) / (b) of the mass of the component (a) to the mass of the component (b) is 0.5 to 2.0. When (a) / (b) is less than 0.5, isopropyl methyl phenol as the component (c) may be precipitated, so the content is 0.5 or more, and 1.0 or more is more preferable. If (a) / (b) is more than 2.0, the stability over time may decrease. Therefore, (a) / (b) is set to 2.0 or less, and more preferably 1.5 or less.
（ａ）成分の含有量と（ｂ）成分の含有量の合計値の（ｃ）成分の含有量に対する比率（（ａ）＋（ｂ））／（ｃ））が５〜２０である。（（ａ）＋（ｂ））／（ｃ）が５未満の場合は、（ｃ）成分のイソプロピルメチルフェノールが析出することがあるので、５以上とする。また、（（ａ）＋（ｂ））／（ｃ）が２０を超える場合は、添加した配合物の外観や使用感に影響を及ぼすことがあるので、２０以下とするが、１５以下が更に好ましく、１０以下が一層好ましい。 The ratio ((a) + (b)) / (c) of the sum of the content of the component (a) and the content of the component (b) to the content of the component (c) is 5 to 20. If ((a) + (b)) / (c) is less than 5, isopropylmethylphenol as the component (c) may be precipitated, so that the value is 5 or more. When ((a) + (b)) / (c) exceeds 20, the appearance and use feeling of the added compound may be affected. Preferably, 10 or less is more preferable.
本発明の濃縮抗菌剤組成物に対して、油性成分、界面活性剤、水溶性高分子などの他の成分を、安定性や抗菌活性に影響を及ぼさない範囲において配合してもよい。 Other components such as an oil component, a surfactant, and a water-soluble polymer may be added to the concentrated antibacterial agent composition of the present invention within a range that does not affect stability and antibacterial activity.
また、本発明の濃縮抗菌剤組成物を添加する水系の配合物としては、化粧品、医薬品、日用品などが挙げられる。 In addition, examples of the aqueous composition to which the concentrated antibacterial agent composition of the present invention is added include cosmetics, pharmaceuticals, daily necessities, and the like.
以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説明する。
（実施例１の組成物の調製）
ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油を４０質量部、１，３−ブタンジオールを４０質量部、イソプロピルメチルフェノールを１０質量部、水を１０質量部混合して、実施例１の組成物を得た。
Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples and Comparative Examples.
(Preparation of the composition of Example 1)
40 parts by mass of polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil, 40 parts by mass of 1,3-butanediol, 10 parts by mass of isopropylmethylphenol, and 10 parts by mass of water were mixed to obtain the composition of Example 1. Was.
（実施例２〜１０、比較例１〜９の組成物の調製）
実施例１と同様に表１に示した（ａ）成分を用いて、表２、表３に示すとおり、各成分を所定の割合で混合し、実施例２〜１０、比較例１〜９の組成物を調製した。
(Preparation of compositions of Examples 2 to 10 and Comparative Examples 1 to 9)
As shown in Tables 2 and 3, each component was mixed at a predetermined ratio using the component (a) shown in Table 1 in the same manner as in Example 1 to obtain Examples 2 to 10 and Comparative Examples 1 to 9. A composition was prepared.
〔組成物の安定性評価〕
各例の組成物を１００ｇずつガラス瓶に入れ、安定性を評価した。具体的には、組成物の製造直後の２５℃での外観、および２５℃にて１週間、組成物を保管した際の外観を観察した。更に、組成物を５℃で１日保持した後、室温に戻し、軽く手で振り混ぜた際の外観を観察した。そして、以下のように組成物の安定性を評価した。
透明で均一な液体： ◎
均一な微濁液体： ○
結晶が析出し、二層分離した： ×
(Evaluation of composition stability)
100 g of the composition of each example was placed in a glass bottle, and the stability was evaluated. Specifically, the appearance at 25 ° C. immediately after the production of the composition and the appearance when the composition was stored at 25 ° C. for one week were observed. Further, after the composition was kept at 5 ° C. for 1 day, the temperature was returned to room temperature, and the appearance when lightly shaken by hand was observed. Then, the stability of the composition was evaluated as follows.
Transparent and uniform liquid: ◎
Uniform turbid liquid: ○
Crystals precipitated and separated into two layers: ×
〔希釈液の安定性評価〕
本組成物を使用する際は、配合物に添加されることから、各組成物を１ｇ量り取ったところに水を９９ｇ加えて１％水溶液を調製し、室温で1日保管した後の外観および０℃で1日保管した後の外観の観察を行い、以下のように評価した。
透明で均一な液体： ◎
白濁しているが、軽く振り混ぜたら透明で均一な液体になった： ○
振り混ぜても白濁し、結晶が析出した： ×
(Evaluation of stability of diluent)
When using this composition, since it is added to the formulation, 1 g of each composition was weighed and 99 g of water was added to prepare a 1% aqueous solution. The appearance after storage at 0 ° C. for 1 day was observed and evaluated as follows.
Transparent and uniform liquid: ◎
It became cloudy, but became a clear and uniform liquid when shaken lightly: ○
Even with shaking, it became cloudy and crystals precipitated: ×
〔抗菌活性低下抑制の評価〕
グラム陽性菌である黄色ブドウ球菌とグラム陰性菌である大腸菌を対象とした最小生育阻止濃度（ｐｐｍ）を測定した。
(Evaluation of suppression of antibacterial activity decrease)
The minimum inhibitory concentrations (ppm) for gram-positive bacteria S. aureus and gram-negative bacteria Escherichia coli were measured.
具体的には、表１、２の各例の組成物を用いて、イソプロピルメチルフェノールが０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、２００ｐｐｍ、３００ｐｐｍ、４００ｐｐｍ、６００ｐｐｍ、８００ｐｐｍ、１６００ｐｐｍ、３２００ｐｐｍとなるよう普通液体培地で希釈した検体に、黄色ブドウ球菌及び大腸菌をそれぞれ接種し、その増殖を確認した。最小生育阻止濃度が小さいほど、抗菌活性低下抑制力が強い。黄色ブドウ球菌において４００ｐｐｍ以下、大腸菌において８００ｐｐｍ以下の最小生育阻止濃度を有する場合に、十分な抗菌活性を有するものと評価した。 Specifically, using the composition of each example in Tables 1 and 2, a sample diluted with a normal liquid medium so that isopropylmethylphenol became 0 ppm, 100 ppm, 200 ppm, 300 ppm, 400 ppm, 600 ppm, 800 ppm, 1600 ppm, and 3200 ppm. Were inoculated with Staphylococcus aureus and Escherichia coli, respectively, and their growth was confirmed. The smaller the minimum growth inhibitory concentration, the stronger the antibacterial activity reduction suppressing power. A sample having a minimum growth inhibitory concentration of 400 ppm or less in Staphylococcus aureus and 800 ppm or less in Escherichia coli was evaluated as having sufficient antibacterial activity.
本発明実施例では、イソプロピルメチルフェノールの抗菌活性の低減を抑制でき、かつ結晶析出などの外観の劣化なしに安定に配合し、保存することができた。 In the examples of the present invention, the reduction of the antibacterial activity of isopropylmethylphenol could be suppressed, and the compound could be stably blended and stored without deterioration in appearance such as crystal precipitation.
比較例１では、（ａ）成分含有量の（ｂ）成分含有量に対する比率（ａ）／（ｂ）が２．０を超えるので、経時的な安定性および希釈時の低温安定性が不十分である。
比較例２では、（ａ）／（ｂ）が０．５を下回っており、経時的な安定性が不十分である。
比較例３では、（ａ）成分含有量と（ｂ）成分含有量との合計の（ｃ）成分含有量に対する比率（（ａ）＋（ｂ））／（ｃ）が５を下回っており、（ｃ）成分が析出する。
比較例４では、（ｂ）成分が含まれておらず、（（ａ）＋（ｂ））／（ｃ）が５を下回っており、（ｃ）成分が析出する。
比較例５では、（ａ）成分が含まれておらず、（（ａ）＋（ｂ））／（ｃ）が５を下回っており、（ｃ）成分が析出する。
比較例６では、（ａ）成分含有量が７０質量部を超えており、（ｃ）成分が析出する。
比較例７、８、９は、本発明の（ａ）成分が含まれておらず、その代わりに別の添加剤を加えた組成物であるが、抗菌活性の低下抑制が不十分である。
In Comparative Example 1, since the ratio (a) / (b) of the component (a) content to the component (b) content exceeds 2.0, the stability over time and the low-temperature stability upon dilution are insufficient. It is.
In Comparative Example 2, (a) / (b) was less than 0.5, and the stability over time was insufficient.
In Comparative Example 3, the ratio ((a) + (b)) / (c) of the sum of the component content (a) and the component content (b) to the component content (c) was less than 5, The component (c) precipitates.
In Comparative Example 4, the component (b) was not contained, ((a) + (b)) / (c) was less than 5, and the component (c) was precipitated.
In Comparative Example 5, the component (a) was not contained, ((a) + (b)) / (c) was less than 5, and the component (c) was precipitated.
In Comparative Example 6, the component (a) content exceeded 70 parts by mass, and the component (c) was precipitated.
Comparative Examples 7, 8, and 9 do not contain the component (a) of the present invention and are compositions in which another additive is added instead. However, the suppression of the decrease in antibacterial activity is insufficient.
Claims (1)
（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分および（ｄ）成分の合計含有量を１００質量部としたとき、（ａ）成分の含有量が２０〜７０質量部であり、（ｂ）成分の含有量が２０〜５０質量部であり、（ｃ）成分の含有量が５〜２０質量部であり、（ｄ）成分の含有量が５〜３２．５質量部であり、（ａ）成分の含有量の（ｂ）成分の含有量に対する比率（（ａ）／（ｂ））が０．５〜２．０であり、（ａ）成分の含有量と（ｂ）成分の含有量の合計値の（ｃ）成分の含有量に対する比率（（ａ）＋（ｂ））／（ｃ）が５〜２０であることを特徴とする、濃縮抗菌剤組成物。
成分（ａ）： エチレンオキサイドの平均付加モル数が３０〜７０モルであるポリオキシエチレン硬化ヒマシ油
成分（ｂ）： 炭素数３〜６のジオール
成分（ｃ）： イソプロピルメチルフェノール
成分（ｄ）： 水
A concentrated antibacterial agent composition comprising the following components (a), (b), (c) and (d):
When the total content of the components (a), (b), (c) and (d) is 100 parts by mass, the content of the component (a) is 20 to 70 parts by mass, and (b) The content of the component is 20 to 50 parts by mass, the content of the component (c) is 5 to 20 parts by mass, the content of the component (d) is 5 to 32.5 parts by mass, and (a) The ratio ((a) / (b)) of the content of the component to the content of the component (b) is 0.5 to 2.0, and the ratio of the content of the component (a) to the content of the component (b) is A concentrated antibacterial agent composition, wherein the ratio ((a) + (b)) / (c) of the total value to the content of the component (c) is 5 to 20.
Component (a): Polyoxyethylene hydrogenated castor oil having an average addition mole number of ethylene oxide of 30 to 70 mol Component (b): Diol having 3 to 6 carbon atoms Component (c): isopropylmethylphenol Component (d): water
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015253323A JP6634284B2 (en) | 2015-12-25 | 2015-12-25 | Concentrated antimicrobial composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015253323A JP6634284B2 (en) | 2015-12-25 | 2015-12-25 | Concentrated antimicrobial composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2017114823A JP2017114823A (en) | 2017-06-29 |
| JP6634284B2 true JP6634284B2 (en) | 2020-01-22 |
Family
ID=59231020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015253323A Active JP6634284B2 (en) | 2015-12-25 | 2015-12-25 | Concentrated antimicrobial composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6634284B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018074439A1 (en) * | 2016-10-18 | 2018-04-26 | 花王株式会社 | Cosmetic |
| JP7258478B2 (en) * | 2018-06-28 | 2023-04-17 | 小林製薬株式会社 | Aqueous composition containing isopropylmethylphenol |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5405604A (en) * | 1992-10-16 | 1995-04-11 | The Procter & Gamble Company | Concentrated mouthrinse for efficient delivery of antimicrobials |
| JP4957882B2 (en) * | 2005-10-17 | 2012-06-20 | ライオン株式会社 | Ethanol-free mouthwash composition |
| JP2009079018A (en) * | 2007-09-27 | 2009-04-16 | Kao Corp | Scalp cosmetic |
| JP5573111B2 (en) * | 2009-11-06 | 2014-08-20 | ライオン株式会社 | Isopropylmethylphenol-containing liquid oral composition |
| KR101780837B1 (en) * | 2009-12-22 | 2017-09-21 | 라이온 가부시키가이샤 | Emulsion-type liquid composition for oral cavity, and process for production thereof |
| JP5872528B2 (en) * | 2012-12-21 | 2016-03-01 | 花王株式会社 | Method for producing antibacterial agent composition |
| MY180082A (en) * | 2013-03-27 | 2020-11-20 | Lion Corp | Oral composition |
| US20150272124A1 (en) * | 2014-03-25 | 2015-10-01 | Ecolab Usa Inc. | Antimicrobial compositions containing cationic active ingredients |
| JP6512218B2 (en) * | 2014-04-21 | 2019-05-15 | ライオン株式会社 | Liquid oral composition and method for improving freezing recovery thereof |
-
2015
- 2015-12-25 JP JP2015253323A patent/JP6634284B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2017114823A (en) | 2017-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105997545B (en) | Compositional antiseptic agent containing glycerol caprylate and decoyl hydroximic acid and preparation method thereof | |
| TW201201856A (en) | Antimicrobial compositions | |
| CN104546522A (en) | Composition with high-efficiency broad-spectrum antibacterial capacity and application of composition in cosmetics | |
| CN104798809A (en) | Organosilicon quaternary ammonium long-acting antibacterial product and preparation method thereof | |
| JP6634284B2 (en) | Concentrated antimicrobial composition | |
| NZ710080A (en) | Improved antimicrobial compositions | |
| CA2713107A1 (en) | Liquid preservative compositions an alkanol fatty monoester and one or both of an isothiazolinone or an alkanol-substituted aromatic compound | |
| JP5750675B2 (en) | Oral composition | |
| CN105578878A (en) | Liquid concentrate for the protection of compositions to be applied topically, against microbial attack | |
| CN107549168A (en) | A kind of peracetic acid disinfectant | |
| US9675535B2 (en) | Triclosan-free antibacterial soap | |
| JP5680368B2 (en) | Industrial disinfectant composition stabilized against light | |
| JP7337785B2 (en) | antiseptic liquid concentrate | |
| KR20160129744A (en) | Liquid antiseptic composition and method for producing the same | |
| WO2012029160A1 (en) | Stabilized polyphenol solution and method for stabilizing polyphenol solution | |
| WO2016126059A1 (en) | Antibacterial composition and wet tissue comprising antibacterial composition | |
| JP2004352635A (en) | Composition for disinfection and/or sterilization | |
| JP2010037263A (en) | Bathing agent | |
| CN112566619A (en) | Stable liquid composition for preserving cosmetic products containing PCA cocoyl arginine ethyl ester salt | |
| KR20210047425A (en) | Cosmetic Composition for Enhancing Skin | |
| EP2873321A1 (en) | Liquid concentrate for the antimicrobial equipping of products to be applied topically | |
| CN103320239B (en) | Methylisothiazolinone stabilizing system for liquid detergent | |
| JP2006273816A (en) | Antibacterial composition and cosmetic containing the same | |
| JP4853756B2 (en) | Aqueous antimicrobial preparation | |
| JP5796006B2 (en) | Antibacterial agent |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180905 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190620 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190701 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190820 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191209 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191216 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6634284 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |