JP6630367B2 - 複合体の製造方法および複合体 - Google Patents
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Description
(1).基材と、硬化性組成物の硬化物と、加熱硬化型塗料の塗膜との複合体の製造方法であって、
硬化性組成物を基材に塗布した後、加熱硬化型塗料を塗布し、その後加熱を行うことを含み、
硬化性組成物が、加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)を含み、
加水分解性シリル基が、下記一般式(1):
−SiRa(OR1)3−a (1)
(Rはそれぞれ独立にヘテロ原子含有基またはハロゲン原子からなる置換基を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を表し、R1はそれぞれ独立に炭素数2〜10の炭化水素基を表し、aは0、1、2である。)
で表される、製造方法、
(2).加熱の温度が、140〜250℃である(1)に記載の複合体の製造方法、
(3).加熱の温度が、150〜250℃である(2)に記載の複合体の製造方法、
(4).硬化性組成物を基材に塗布した後、硬化性組成物が硬化する前に加熱を行う(1)〜(3)のいずれか1つに記載の複合体の製造方法、
(5).R1がエチル基である(1)〜(4)のいずれか1つに記載の複合体の製造方法、
(6).aが0である(1)〜(5)のいずれか1つに記載の複合体の製造方法、
(7).硬化性組成物が、さらに加水分解性基がメトキシ基であるシランカップリング剤を含有し、シランカップリング剤の含有量が加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)100重量部に対して2重量部以下である(1)〜(6)のいずれか1つに記載の複合体の製造方法、
(8).硬化性組成物が含有する加水分解性シリル基を有する化合物の加水分解性シリル基が一般式(1)に示す加水分解性シリル基のみである(1)〜(6)のいずれか1つに記載の複合体の製造方法、
(9).加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)の一分子中に含まれるシリル基の数が、1.8〜3.0個である(1)〜(8)のいずれか1つに記載の複合体の製造方法、および、
(10).基材と、硬化性組成物の硬化物と、加熱硬化型塗料の塗膜との複合体であって、
硬化性組成物が、加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)を含み、
加水分解性シリル基が、下記一般式(1):
−SiRa(OR1)3−a (1)
(Rはそれぞれ独立にヘテロ原子含有基またはハロゲン原子からなる置換基を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を表し、R1はそれぞれ独立に炭素数2〜10の炭化水素基を表し、aは0、1、2である。)
で表される、複合体、
に関する。
当該製造方法は、硬化性組成物を基材に塗布した後、加熱硬化型塗料を塗布し、その後加熱を行うことを含む
複合体の製造に用いられる硬化性組成物は、加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)を含有する。
加水分解性シリル基は、下記一般式(1):
−SiRa(OR1)3−a (1)
(Rはそれぞれ独立にヘテロ原子含有基またはハロゲン原子からなる置換基を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を表し、R1はそれぞれ独立に炭素数2〜10の炭化水素基を表し、aは0、1、2である。)
で表される。
複合体の製造に用いる硬化性組成物は、下記一般式(1):
−SiRa(OR1)3−a (1)
(Rはそれぞれ独立にヘテロ原子含有基またはハロゲン原子からなる置換基を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を表す。R1はそれぞれ独立に炭素数2〜10の炭化水素基を表す。aは0、1、2である。)
で表される加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)を含有する。
一般式(1)のR1を炭素数2〜10の炭化水素基にする事により、加熱したときに気化しやすい低分子量のメタノールが硬化時に発生しないため、硬化物表面に膨れやシワが発生しにくい。
以下、加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)について、(A)成分とも記す。
ポリオキシアルキレン系重合体(A)は下記一般式(1):
−SiRa(OR1)3−a (1)
(Rはそれぞれ独立にヘテロ原子含有基またはハロゲン原子からなる置換基を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を表す。R1はそれぞれ独立に炭素数2〜10の炭化水素基を表す。aは0、1、2である。)
で表される加水分解性シリル基を有する。
加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)の主鎖構造は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖を有していてもよい。分岐構造の方が、発泡を抑制できるため好ましい。
硬化性組成物には、加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)の他に添加剤として、加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系以外の重合体、シラノール縮合触媒、充填剤、接着性付与剤、可塑剤、溶剤、希釈剤、タレ防止剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、物性調整剤、粘着付与樹脂、エポキシ基を含有する化合物、光硬化性物質、酸素硬化性物質、表面性改良剤、エポキシ樹脂、その他の樹脂、難燃剤を添加してもよい。また、硬化性組成物には、硬化性組成物または硬化物の諸物性の調整を目的として、必要に応じて各種添加剤を添加してもよい。このような添加物の例としては、例えば、硬化性調整剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、オゾン劣化防止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、防かび剤などが挙げられる。
また、硬化性組成物が前述の(A)成分を含むため、耐熱性の高いポリマーを硬化性組成物に添加しなくても、複合体における硬化性組成物の硬化物の膨れを抑制しやすい。このため、硬化性組成物において、耐熱性の高いエポキシ樹脂、粘着付与樹脂などは少量添加されるか、添加されなくてもよい。耐熱性の高いエポキシ樹脂や粘着付与剤の添加量は(A)成分100重量部に対して1重量部未満であることが好ましく、実質的に添加しないことがより好ましい。
−SiRa(OR1)3−a (1)
(Rはそれぞれ独立にヘテロ原子含有基またはハロゲン原子からなる置換基を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を表し、R1はそれぞれ独立に炭素数2〜10の炭化水素基を表し、aは0、1、2である。)
で表される加水分解性シリル基のみであるのが、硬化時に膨れの原因となるメタノールが発生しないので、好ましい。
硬化性組成物は、下記一般式(2):
−SiR3 b(OR4)3−b (2)
(R3はそれぞれ独立にヘテロ原子含有基またはハロゲン原子からなる置換基を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を表す。R4はそれぞれ独立に炭素数1〜10の炭化水素基を表す。bは0、1、2である。)。
で表される加水分解性シリル基を有する、ポリオキシアルキレン系以外の重合体を含んでいてもよい。
硬化性組成物には、加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)の加水分解性シリル基を加水分解・縮合させる反応を促進し、重合体を鎖延長または架橋させる目的で、シラノール縮合触媒を配合してもよい。
硬化性組成物には、種々の充填剤を配合することができる。充填剤としては、ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、結晶性シリカ、溶融シリカ、ドロマイト、無水ケイ酸、含水ケイ酸、およびカーボンブラックのような補強性充填剤;重質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレー、タルク、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、アルミニウム微粉末、フリント粉末、酸化亜鉛、活性亜鉛華、PVC粉末、PMMA粉末など樹脂粉末のような充填剤;石綿、ガラス繊維およびフィラメントのような繊維状充填剤などが挙げられる。
本発明の組成物には、接着性付与剤を添加することができる。
−SiRa(OR1)3−a (1)
(Rはそれぞれ独立にヘテロ原子含有基またはハロゲン原子からなる置換基を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を表し、R1はそれぞれ独立に炭素数2〜10の炭化水素基を表し、aは0、1、2である。)
であるシランカップリング剤である事が好ましい。
具体的には、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリス(2−プロポキシ)シラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−ビニルベンジル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、などのアミノ基含有シラン類;γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、などのイソシアネート基含有シラン類;γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、などのメルカプト基含有シラン類;γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシランなどのエポキシ基含有シラン類;β−カルボキシエチルトリエトキシシラン、などのカルボキシシラン類;ビニルトリエトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルメチルトリエトキシシランなどのビニル型不飽和基含有シラン類などが挙げられる。
硬化性組成物には、可塑剤を添加することができる。可塑剤の添加により、組成物の粘度やスランプ性および硬化性組成物を硬化して得られる硬化物の硬度、引張り強度、伸びなどの機械特性が調整できる。可塑剤の具体例としては、ジブチルフタレート、ジイソノニルフタレート(DINP)、ジヘプチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ジイソデシルフタレート(DIDP)、ブチルベンジルフタレートなどのフタル酸エステル化合物;ビス(2−エチルヘキシル)−1,4−ベンゼンジカルボキシレートなどのテレフタル酸エステル化合物(具体的には、商品名:EASTMAN168(EASTMAN CHEMICAL製));1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステルなどの非フタル酸エステル化合物(具体的には、商品名:Hexamoll DINCH(BASF製));アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジオクチル、セバシン酸ジブチル、コハク酸ジイソデシル、アセチルクエン酸トリブチルなどの脂肪族多価カルボン酸エステル化合物;オレイン酸ブチル、アセチルリシノール酸メチルなどの不飽和脂肪酸エステル化合物;アルキルスルホン酸フェニルエステル(具体的には、商品名:Mesamoll(LANXESS製));トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェートなどのリン酸エステル化合物;トリメリット酸エステル化合物;塩素化パラフィン;アルキルジフェニル、部分水添ターフェニルなどの炭化水素系油;プロセスオイル;エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジルなどのエポキシ可塑剤、などを挙げることができる。
高分子可塑剤の具体例としては、ビニル系重合体、エステル化合物、ポリエステル系可塑剤、ポリエーテルポリオール、ポリエーテルポリオール誘導体、ポリスチレン系可塑剤などをあげることができる。
ビニル系重合体は、種々のビニル系モノマーを種々の方法で重合して得られる重合体である。ビニル系重合体は、単一の単量体の単独重合体であってもよく、二種以上の単量体の共重合体であってもよい。
エステル化合物としては、例えば、ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールエステルなどの、2以上のアルコール性水酸基を有する脂肪族アルコールのエステル化合物が挙げられる。
ポリエステル系可塑剤としては、例えば2塩基酸と2価アルコールとから得られるポリエステル系可塑剤が挙げられる。2塩基酸としては、例えば、セバシン酸、アジピン酸、アゼライン酸、フタル酸などが挙げられる。2価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどが挙げられる。
ポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなどが挙げられる。ポリエーテルポリオールの数平均分子量は500以上が好ましく1000以上がより好ましい。
ポリエーテルポリオール誘導体としては、これらポリエーテルポリオールのヒドロキシ基をエステル基、エーテル基などに変換した誘導体が挙げられる。
ポリスチレン系可塑剤としては、例えば、ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレンなどが挙げられる。
さらに、ポリブタジエン、ポリブテン、ポリイソブチレン、ブタジエン−アクリロニトリル、ポリクロロプレンなどが挙げられる。
また、各種重合体には反応性基含有モノマーを共重合して物性を付与させることもできる。例えば、マレイン酸をグラフトさせたポリブタジエンを使用することで接着性向上効果や弾性回復率が向上することが知られている。
硬化性組成物には溶剤または希釈剤を添加することができる。溶剤および希釈剤としては、特に限定されないが、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アルコール、エステル、ケトン、エーテルなどを使用することができる。溶剤または希釈剤を使用する場合、組成物を屋内で使用した時の空気への汚染の問題から、溶剤の沸点は、150℃以上が好ましく、200℃以上がより好ましく、250℃以上が特に好ましい。上記溶剤または希釈剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
硬化性組成物には、必要に応じてタレを防止し、作業性を良くするためにタレ防止剤を添加してもよい。また、タレ防止剤としては特に限定されないが、例えば、ポリアミドワックス類;水添ヒマシ油誘導体類;ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バリウムなどの金属石鹸類などが挙げられる。また、特開平11−349916号公報に記載されているような粒子径10〜500μmのゴム粉末や、特開2003−155389号公報に記載されているような有機質繊維を用いると、チクソ性が高く作業性の良好な組成物が得られる。これらタレ防止剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
硬化性組成物には、酸化防止剤(老化防止剤)を使用することができる。酸化防止剤を使用すると硬化物の耐候性を高めることができる。酸化防止剤としてはヒンダードフェノール系、モノフェノール系、ビスフェノール系、ポリフェノール系が例示できるが、特にヒンダードフェノール系が好ましい。同様に、チヌビン622LD,チヌビン144;CHIMASSORB944LD,CHIMASSORB119FL(以上いずれもチバ・ジャパン株式会社製);アデカスタブLA−57,アデカスタブLA−62,アデカスタブLA−67,アデカスタブLA−63,アデカスタブLA−68(以上いずれも株式会社ADEKA製);サノールLS−770,サノールLS−765,サノールLS−292,サノールLS−2626,サノールLS−1114,サノールLS−744(以上いずれも三共ライフテック株式会社製)に示されたヒンダードアミン系光安定剤を使用することもできる。酸化防止剤の具体例は特開平4−283259号公報や特開平9−194731号公報にも記載されている。
硬化性組成物には、光安定剤を使用することができる。光安定剤を使用すると硬化物の光酸化劣化を防止できる。光安定剤としてベンゾトリアゾール系、ヒンダードアミン系、ベンゾエート系化合物などが例示できるが、特にヒンダードアミン系が好ましい。
硬化性組成物には、紫外線吸収剤を使用することができる。紫外線吸収剤を使用すると硬化物の表面耐候性を高めることができる。紫外線吸収剤としてはベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチレート系、置換トリル系および金属キレート系化合物などが例示できるが、特にベンゾトリアゾール系が好ましく、市販名チヌビンP、チヌビン213、チヌビン234、チヌビン326、チヌビン327、チヌビン328、チヌビン329、チヌビン571(以上、BASF製)が挙げられる。2−(2H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−2−イル)−フェノール系化合物が特に好ましい。さらに、フェノール系やヒンダードフェノール系酸化防止剤とヒンダードアミン系光安定剤とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を併用して使用するのが好ましい。
硬化性組成物には、生成する硬化物の引張特性を調整する物性調整剤を、必要に応じて添加してもよい。物性調整剤としては特に限定されないが、例えば、フェノキシトリメチルシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシランなどのアルキルアルコキシシラン類;ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランなどのアリールアルコキシシラン類;ジメチルジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシランなどのアルキルイソプロペノキシシラン;トリス(トリメチルシリル)ボレート、トリス(トリエチルシリル)ボレートなどのトリアルキルシリルボレート類;シリコーンワニス類;ポリシロキサン類などが挙げられる。前記物性調整剤を用いることにより、硬化性組成物の硬化物の硬度を上げたり、逆に硬度を下げ、破断伸びを出したりし得る。上記物性調整剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
硬化性組成物には、基材への接着性や密着性を高める目的、あるいはその他必要に応じて粘着付与樹脂を添加できる。粘着付与樹脂としては、特に制限はなく通常使用されているものを使うことが出来る。
また、硬化性組成物が前述の(A)成分を含むため、耐熱性の高いポリマーを硬化性組成物に添加しなくても、複合体における硬化性組成物の硬化物の膨れを抑制しやすい。このため、硬化性組成物において、耐熱性の高い粘着付与樹脂は、少量添加されるか、添加されなくてもよい。耐熱性の高い粘着付与樹脂の添加量は(A)成分100重量部に対して1重量部未満であることが好ましく、実質的に添加しないことがより好ましい。
硬化性組成物においてはエポキシ基を含有する化合物を使用できる。エポキシ基を有する化合物を使用すると硬化物の復元性を高めることができる。エポキシ基を有する化合物としてはエポキシ化不飽和油脂類、エポキシ化不飽和脂肪酸エステル類、脂環族エポキシ化合物類、エピクロルヒドリン誘導体に示す化合物およびそれらの混合物などが例示できる。具体的には、エポキシ化大豆油、エポキシ化あまに油、ビス(2−エチルヘキシル)−4,5−エポキシシクロヘキサン−1,2−ジカーボキシレート(E−PS)、エポキシオクチルステアレ−ト、エポキシブチルステアレ−トなどが挙げられる。これらのなかではE−PSが特に好ましい。エポキシ化合物は加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)100重量部に対して0.5〜50重量部の範囲で使用するのがよい。
硬化性組成物には光硬化性物質を使用できる。光硬化性物資を使用すると硬化物表面に光硬化性物質の皮膜が形成され、硬化物のべたつきや硬化物の耐候性を改善できる。光硬化性物質とは、光の作用によってかなり短時間に分子構造が化学変化をおこし硬化などの物性的変化を生ずるものである。この種の化合物には有機単量体、オリゴマー、樹脂あるいはそれらを含む組成物など多くのものが知られており、市販の任意のものを採用し得る。代表的なものとしては、不飽和アクリル系化合物、ポリケイ皮酸ビニル類あるいはアジド化樹脂などが使用できる。
硬化性組成物には酸素硬化性物質を使用することができる。酸素硬化性物質としては空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物を例示できる。酸素硬化性物質は、空気中の酸素と反応して硬化物の表面付近に硬化皮膜を形成し表面のべたつきや硬化物表面へのゴミやホコリの付着を防止するなどの作用をもたらす。酸素硬化性物質の具体例には、キリ油、アマニ油などで代表される乾性油や、該化合物を変性してえられる各種アルキッド樹脂;乾性油により変性されたアクリル系重合体、エポキシ系樹脂、シリコン樹脂;ブタジエン、クロロプレン、イソプレン、1,3−ペンタジエンなどのジエン系化合物を重合または共重合させてえられる1,2−ポリブタジエン、1,4−ポリブタジエン、C5〜C8ジエンの重合体などの液状重合体や、これらジエン系化合物と共重合性を有するアクリロニトリル、スチレンなどの単量体とをジエン系化合物が主体となるように共重合させてえられるNBR、SBRなどの液状共重合体や、さらにはそれらの各種変性物(マレイン化変性物、ボイル油変性物など)などが挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。これらのうちではキリ油や液状ジエン系重合体がとくに好ましい。又、酸化硬化反応を促進する触媒や金属ドライヤーを併用すると効果が高められる場合がある。これらの触媒や金属ドライヤーとしては、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ジルコニウム、オクチル酸コバルト、オクチル酸ジルコニウムなどの金属塩や、アミン化合物などが例示される。
硬化性組成物には、表面性改良剤を添加することができる。表面性改良材としては、ラウリルアミンなどの長鎖アルキルアミン、リン酸2,2‘−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)ナトリウム、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイトなどのリン化合物、オキサゾリジン化合物などが挙げられる。
硬化性組成物にはエポキシ樹脂を併用することができる。
なお、ここで、エポキシ樹脂とは、未硬化の状態のエポキシ基を有する化合物として定義される。エポキシ樹脂が添加された硬化性組成物は、基材との関係において、接着剤、殊に外壁タイル用接着剤として好ましく作用する。エポキシ樹脂としてはエピクロルヒドリン−ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エピクロルヒドリン−ビスフェノールF型エポキシ樹脂、テトラブロモビスフェノールAのグリシジルエーテルなどの難燃型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールAプロピレンオキシド付加物のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、p−オキシ安息香酸グリシジルエーテルエステル型エポキシ樹脂、m−アミノフェノール系エポキシ樹脂、ジアミノジフェニルメタン系エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、各種脂環式エポキシ樹脂、N,N−ジグリシジルアニリン、N,N−ジグリシジル−o−トルイジン、トリグリシジルイソシアヌレート、ポリアルキレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンなどのごとき多価アルコールのグリシジルエーテル、ヒダントイン型エポキシ樹脂、石油樹脂などのごとき不飽和重合体のエポキシ化物などが例示される。エポキシ樹脂は、これらに限定されるものではなく、一般に使用されているエポキシ樹脂が使用されうる。エポキシ基を少なくとも分子中に2個含有するものが、硬化に際し反応性が高く、また硬化物が3次元的網目をつくりやすいなどの点から好ましい。さらに好ましいものとしてはビスフェノールA型エポキシ樹脂類またはノボラック型エポキシ樹脂などが挙げられる。
硬化性組成物には、ポリリン酸アンモニウムやトリクレジルホスフェートなどのリン系化合物、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、および、熱膨張性黒鉛などの難燃剤を添加することができる。上記難燃剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
硬化性組成物は、すべての配合成分を予め配合密封保存し、施工後空気中の湿気により硬化する1成分型として調製することも可能であり、硬化剤として別途硬化触媒、充填材、可塑剤、水などの成分を配合しておき、該配合材と有機重合体組成物を使用前に混合する2成分型として調製することもできる。作業性の点からは、1成分型が好ましい。
−SiRa(OR1)3−a (1)
(Rはそれぞれ独立にヘテロ原子含有基またはハロゲン原子からなる置換基を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を表す。R1はそれぞれ独立に炭素数2〜10の炭化水素基を表す。aは0、1、2である。)
で表される加水分解性記を有するシランカップリング剤を用いるのが好ましい。具体的には、n−プロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、エチルシリケートが挙げられる。
本発明では、加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)を含有する硬化性組成物を基材に塗布した後、加熱硬化型塗料を塗布し、その後に加熱を行って複合体を製造する。
以上説明した方法により製造され得る複合体の用途としては、自動車の車体・部品、トラック、バスなどの大型車両の車体・部品、列車の車両・部品、航空機用部品、船舶用部品、コンテナ、電機・電子部品、家電製品、各種機械部品、サッシなどの建材などが挙げられる。
カラム:東ソー製TSK−GEL Hタイプ
溶媒:THF
分子量:ポリスチレン換算
測定温度:40℃
実施例中の末端基換算分子量は、水酸基価をJIS K 1557の測定方法により、ヨウ素価をJIS K 0070の測定方法により求め、有機重合体の構造(使用した重合開始剤によって定まる分岐度)を考慮して求めた分子量である。
数平均分子量が約3,000のポリオキシプロピレントリオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキサイドの重合を行い、末端に水酸基を有する数平均分子量16400(末端基換算分子量12200)、分子量分布Mw/Mn=1.31のポリオキシプロピレン(P−1)を得た。得られた水酸基末端ポリオキシプロピレン(P−1)の水酸基に対して1.2モル当量のナトリウムメトキシドを28%メタノール溶液として添加した。真空脱揮によりメタノールを留去した後、重合体(P−1)の水酸基に対して、さらに1.5モル当量の塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。未反応の塩化アリルを減圧脱揮により除去した。得られた未精製のアリル基末端ポリオキシプロピレン100重量部に対し、n−ヘキサン300重量部と、水300重量部を混合撹拌した後、遠心分離により水を除去し、得られたヘキサン溶液にさらに水300重量部を混合撹拌し、再度遠心分離により水を除去した後、ヘキサンを減圧脱揮により除去した。以上により、末端部位にアリル基を有するポリオキシプロピレン重合体(Q−1)を得た。この重合体(Q−1)500gに対して白金ジビニルジシロキサン錯体溶液25μlを加え、撹拌しながら、トリエトキシシラン14.6gをゆっくりと滴下した。90℃で2時間反応させた後、未反応のトリエトキシシランを減圧下留去する事により、末端にトリエトキシシリル基を有する数平均分子量約16400のポリオキシプロピレン(A−1)を得た。重合体(A−1)はトリエトキシシリル基を1分子中に平均2.2個有することが分かった。
合成例1で得られた末端部位にアリル基を有するポリオキシプロピレン重合体(Q−1)500gに対して白金ジビニルジシロキサン錯体溶液25μlを加え、撹拌しながら、ジメトキシメチルシラン8.9gをゆっくりと滴下した。100℃で2時間反応させた後、未反応のジメトキシメチルシランを減圧下留去する事により、末端にジメトキシメチルシリル基を有する数平均分子量約16400のポリオキシプロピレン(B−1)を得た。重合体(B−1)はジメトキシメチルシリル基を1分子中に平均2.1個有することが分かった。
合成例1で得られたトリエトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン(A−1)100重量部、メタノール15重量部、35wt%の塩酸水溶液18ppmを加えて70℃で1時間反応させた。その後、エポキシ化大豆油(新日本理化(株)製サンソサイザーE−2000H)を900ppm添加し、90℃で1時間撹拌した。得られたメタノール溶液からメタノールを減圧脱揮し、末端にトリメトキシシリル基を有する数平均分子量約16400のポリオキシプロピレン(B−2)を得た。重合体(B−2)はトリメトキシシリル基を1分子中に平均2.2個有することが分かった。
重合体(A−1)100重量部に対して、IRGANOX245(BASF・ジャパン(株)製、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)3重量部、PPG3000(武田薬品(株)製、商品名:アクトコールP−23)50重量部、ネオライトSP(竹原化学工業(株)製:沈降炭酸カルシウム)160重量部、LM2200(丸尾カルシウム(株)製:重質炭酸カルシウム)54重量部、A−1100(Momentive製:γ−アミノプロピルトリエトキシシラン)5重量部、U−220H(日東化成(株)製:ジブチル錫ビスアセチルアセトナート)2重量部添加し、スパチュラで十分混合した後、自転公転ミキサーを用いて均一に混合脱泡した。
A−1100 5重量部の代わりに、A−1100を3重量部、エチルシリケート48(コルコート(株)製)4重量部を使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、得られた硬化物の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1と同様にして硬化性組成物を調製した。得られた硬化性組成物をアルミ板の上に20mm×120mm×2mm(厚み)のサイズに施工する。アルミに施工した硬化性組成物を23℃/50%RHの環境下で20分養生したのち、エポキシ系の塗料を硬化性組成物上に塗布した。エポキシ系塗料の塗布後、直ちに100℃、または160℃に調整した乾燥機内で20分間養生し、養生完了後直ちに取り出し10分間冷却した。冷却後の複合体における硬化物の発泡状態を目視にて観察し、発泡の有無を確認した。複合体における硬化した塗膜について、硬化性組成物の硬化物の発泡に起因する膨れが無く、硬化性組成物の硬化物の内部に細かい気泡も無い状態を○、硬化性組成物の硬化物の内部に細かい気泡があるが硬化した塗膜の表面にシワや膨れがない場合を△、硬化した塗膜の表面にシワや膨れがある状態を×、とした。
その結果、100℃での加熱でも、160での加熱でも、アルミ板からなる基材と、トリエトキシシリル基を加水分解性基として有する(A)成分を含有する硬化性組成物の硬化物と、加熱硬化型塗料の塗膜とからなる複合体では、上記評価は○であり、膨れや発泡の問題が無かった。
重合体(A−1)の代わりに重合体(B−1)を、A−1100の代わりにA−1110(Momentive製:γ−アミノプロピルトリメトキシシラン)を使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、得られた硬化物の評価を行った。結果を表1に示す。
重合体(A−1)の代わりに重合体(B−1)を使用した以外は実施例1と同様の操作を行ったが、作製中に硬化が進行し、硬化性組成物が得られなかった。
重合体(A−1)の代わりに重合体(B−1)を、U−220H 2重量部の代わりにU−220H 1重量部を使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、得られた硬化物の評価を行った。結果を表1に示す。
重合体(A−1)の代わりに重合体(B−2)を、A−1100の代わりにA−1110(Momentive製:γ−アミノプロピルトリメトキシシラン)、U−220H 2重量部の代わりにU−100(日東化成(株)製:ジブチル錫ジラウレート) 0.2重量部を使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、得られた硬化物の評価を行った。結果を表1に示す。
比較例1と同様にして硬化性組成物を調製した。得られた硬化性組成物を用いて、実施例3と同様にして、アルミ板からなる基材と、硬化性組成物の硬化物と、加熱硬化型塗料の塗膜とからなる複合体における加熱後の膨れについて評価した。
その結果、100℃での加熱では○評価であり、膨れや発泡の問題が無かったものの、160℃での加熱では×評価であり、硬化性組成物の硬化物における発泡の影響で、塗膜表面にも膨れが生じた。
160℃で加熱する場合の×評価は、トリメトキシ基を有している重合体(B−1)を硬化性組成物に配合したことに起因すると考えられる。
Claims (10)
- 基材と、硬化性組成物の硬化物と、加熱硬化型塗料の塗膜との複合体の製造方法であって、
前記硬化性組成物を基材に塗布した後、前記硬化性組成物の硬化前に加熱硬化型塗料を塗布し、その後加熱を行うことを含み、
前記硬化性組成物が、加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)を含み、
前記加水分解性シリル基が、下記一般式(1):
−SiRa(OR1)3−a (1)
(Rはそれぞれ独立にヘテロ原子含有基またはハロゲン原子からなる置換基を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を表し、R1はそれぞれ独立に炭素数2〜10の炭化水素基を表し、aは0、1、2である。)
で表される、製造方法。 - 前記加熱の温度が、140〜250℃である請求項1に記載の複合体の製造方法。
- 前記加熱の温度が、150〜250℃である請求項2に記載の複合体の製造方法。
- 前記硬化性組成物を前記基材に塗布した後、前記硬化性組成物が硬化する前に前記加熱を行う請求項1〜3のいずれか1項に記載の複合体の製造方法。
- 前記R1がエチル基である請求項1〜4のいずれか1項に記載の複合体の製造方法。
- 前記aが0である請求項1〜5のいずれか1項に記載の複合体の製造方法。
- 前記硬化性組成物が、さらに加水分解性基がメトキシ基であるシランカップリング剤を含有し、前記シランカップリング剤の含有量が、前記加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)100重量部に対して2重量部以下である請求項1〜6のいずれか1項に記載の複合体の製造方法。
- 硬化性組成物が含有する加水分解性シリル基を有する化合物の加水分解性シリル基が一般式(1)に示す加水分解性シリル基のみである請求項1〜6のいずれか1項に記載の複合体の製造方法。
- 前記加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)の一分子中に含まれるシリル基の数が、1.8〜3.0個である請求項1〜8のいずれか1項に記載の複合体の製造方法。
- 基材と、硬化性組成物の硬化物と、加熱硬化型塗料の塗膜との複合体であって、
前記硬化性組成物が、加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体(A)を含み、
前記加水分解性シリル基が、下記一般式(1):
−SiRa(OR1)3−a (1)
(Rはそれぞれ独立にヘテロ原子含有基またはハロゲン原子からなる置換基を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を表し、R1はそれぞれ独立に炭素数2〜10の炭化水素基を表し、aは0、1、2である。)
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