JP6583168B2 - レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
1.ベースポリマーと、スルホン酸、スルホンイミド又はスルホンメチドを発生する酸発生剤と、下記式(A)で表されるホスファゼン塩化合物とを含むレジスト材料。
であってもよい。A-は、水酸化物イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、硝酸イオン、亜硝酸イオン、塩素酸イオン、亜塩素酸イオン、過塩素酸イオン、炭酸水素イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン、チオシアン酸イオン、シュウ酸水素イオン、シアン化物イオン、ヨウ素酸イオン、又は下記式(M−1)若しくは(M−2)で表される陰イオンである。
で表される基は含まない。R19は、フッ素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のフッ素化アルキル基、又はフッ素化フェニル基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、又はアルコキシ基を含んでいてもよい。R20は、水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数2〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルケニル基、炭素数2〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキニル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、又はアルコキシ基を含んでいてもよい。)]
2.更に、有機溶剤を含む1のレジスト材料。
3.前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである1又は2のレジスト材料。
4.更に、溶解阻止剤を含む3のレジスト材料。
5.化学増幅ポジ型レジスト材料である3又は4のレジスト材料。
6.前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである1又は2のレジスト材料。
7.更に、架橋剤を含む6のレジスト材料。
8.化学増幅ネガ型レジスト材料である6又は7のレジスト材料。
9.ベースポリマーと、下記式(A)で表されるホスファゼン塩化合物とを含むレジスト材料であって、
前記ベースポリマーが、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位を含むレジスト材料。
10.更に、界面活性剤を含む1〜9のいずれかのレジスト材料。
11.1〜10のいずれかのレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
12.前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである11のパターン形成方法。
13.前記高エネルギー線が、EB又は波長3〜15nmのEUVである11のパターン形成方法。
本発明のレジスト材料は、ベースポリマー、及び所定のホスファゼン塩化合物を含む。前記ホスファゼン塩化合物は、酸発生剤から発生したスルホン酸、スルホンイミド又はスルホンメチド、特にはフッ素化されたアルキル基を含むスルホン酸、ビススルホンイミド又はトリススルホンメチドとイオン交換を起こして塩を形成し、カルボン酸又はスルホンアミドを放出する。ホスファゼンの塩基性は非常に高いため、酸の捕集能力と酸拡散を抑える効果が高い。前記ホスファゼン塩化合物は感光性がなく、光によってホスファゼンが生成されることがないし、未露光部分でも十分な酸を補足する能力がある。よって露光部から未露光部への酸の拡散を抑えることができる。
であってもよい。
で表される基は含まない。R19は、フッ素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のフッ素化アルキル基、又はフッ素化フェニル基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、アルコキシ基を含んでいてもよい。R10は、水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数2〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルケニル基、炭素数2〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキニル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、アルコキシ基を含んでいてもよい。]
本発明のレジスト材料に含まれるベースポリマーは、ポジ型レジスト材料の場合、酸不安定基を含む繰り返し単位を含む。酸不安定基を含む繰り返し単位としては、下記式(a1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a1という。)、又は式(a2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a2という。)が好ましい。
式(A)で表されるホスファゼン塩化合物、及び前記ベースポリマーを含むレジスト材料に酸発生剤を添加することで、化学増幅ポジ型レジスト材料あるいは化学増幅ネガ型レジスト材料として機能させることができる。前記酸発生剤としては、例えば、活性光線又は放射線に感応して酸を発生する化合物(光酸発生剤)が挙げられる。光酸発生剤としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であればいかなるものでも構わないが、スルホン酸、スルホンイミド又はスルホンメチドを発生するものが好ましい。好適な光酸発生剤としてはスルホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニルジアゾメタン、N−スルホニルオキシイミド、オキシム−O−スルホネート型酸発生剤等がある。光酸発生剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載されているものが挙げられる。
式(A)で表されるホスファゼン塩化合物、ベースポリマー及び酸発生剤を含む化学増幅ポジ型レジスト材料あるいは化学増幅ネガ型レジスト材料に、有機溶剤、界面活性剤、溶解阻止剤、架橋剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料を構成することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度のポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。特に、酸発生剤を含有させ、酸触媒反応を利用した化学増幅ポジ型レジスト材料とすると、より高感度のものとすることができると共に、諸特性が一層優れたものとなり極めて有用なものとなる。
本発明のレジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。
等)上にスピンコート、ロールコート、フローコート、ディップコート、スプレーコート、ドクターコート等の適当な塗布方法により塗布膜厚が0.1〜2.0μmとなるように塗布する。これをホットプレート上で、好ましくは60〜150℃、10秒〜30分間、より好ましくは80〜120℃、30秒〜20分間プリベークする。次いで、紫外線、遠紫外線、EB、EUV、X線、軟X線、エキシマレーザー、γ線、シンクロトロン放射線等の高エネルギー線で、目的とするパターンを所定のマスクを通じて又は直接露光を行う。露光量は、1〜200mJ/cm2程度、特に10〜100mJ/cm2、又は0.1〜100μC/cm2程度、特に0.5〜50μC/cm2となるように露光することが好ましい。次に、ホットプレート上で、好ましくは60〜150℃、10秒〜30分間、より好ましくは80〜120℃、30秒〜20分間PEBする。
各々のモノマーを組み合わせてテトラヒドロフラン溶剤下で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成の高分子化合物(ポリマー1〜6)を得た。得られた高分子化合物の組成は1H−NMRにより、Mw及び分散度(Mw/Mn)はゲルパーミエーションクロマトグラフ(溶剤:テトラヒドロフラン(THF)、標準:ポリスチレン)により確認した。
界面活性剤として住友スリーエム(株)製FC−4430を100ppm溶解させた溶剤に、表1及び2に示される組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料を調製した。
表1及び2中、各組成は、以下のとおりである。
ポリマー1〜6(前記構造式参照)
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
GBL(γ−ブチロラクトン)
CyH(シクロヘキサノン)
CyP(シクロペンタノン)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
[実施例1−1〜1−14、比較例1−1〜1−5]
表1に示すレジスト材料を、シリコンウエハーに信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-102(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上にケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを80nmにした。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製NSR-S610C、NA1.30、σ0.98/0.78、35度クロスポール照明、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて、ウエハー上寸法が60nmライン、200nmピッチのマスクを用いて露光し、表1に記載の温度で60秒間PEBを行い、連続して酢酸n−ブチルで30秒間現像を行って、寸法が60nmスペース、200nmピッチのトレンチのネガパターンを形成した。次に、前記露光とPEBまでは同様に行い、24時間ウエハーをFOUP内に23℃で保管した後に酢酸n−ブチルで30秒間現像を行って、200nmピッチのトレンチのネガパターンを形成した。(株)日立ハイテクノロジーズ製測長SEM(CG-4000)でトレンチパターンの寸法を測長し、現像まで連続して形成したトレンチパターンの寸法から、PEB後に24時間放置して形成したトレンチパターンの寸法を引いた値をPPD寸法とした。結果を表1に示す。
[実施例2−1〜2−5、比較例2−1〜2−5]
表2中に示されるレジスト材料を、ヘキサメチルジシラザンベーパープライム処理したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で60秒間プリベークして80nmのレジスト膜を作製した。これに、(株)日立製作所製HL-800Dを用いて加速電圧50kVで真空チャンバー内描画を行った。描画後、直ちにホットプレート上90℃で60秒間PEBを行い、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行ってパターンを得た。
得られたレジストパターンについて次の評価を行った。
ポジ型レジスト膜の場合、120nmのトレンチを寸法通りで解像する露光量における最小のトレンチの寸法を解像力とした。ネガ型レジスト膜の場合、120nmの孤立ラインを寸法通りで解像する露光量における最小の孤立ラインの寸法を解像力とした。なお、実施例2−1〜2−4、比較例2−1〜2−3、2−5はポジ型レジスト材料、実施例2−5、比較例2−4はネガ型レジスト材料である。
結果を表2に示す。
Claims (13)
- ベースポリマーと、スルホン酸、スルホンイミド又はスルホンメチドを発生する酸発生剤と、下記式(A)で表されるホスファゼン塩化合物とを含むレジスト材料。
であってもよい。A-は、水酸化物イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、硝酸イオン、亜硝酸イオン、塩素酸イオン、亜塩素酸イオン、過塩素酸イオン、炭酸水素イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン、チオシアン酸イオン、シュウ酸水素イオン、シアン化物イオン、ヨウ素酸イオン、又は下記式(M−1)若しくは(M−2)で表される陰イオンである。
で表される基は含まない。R19は、フッ素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のフッ素化アルキル基、又はフッ素化フェニル基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、又はアルコキシ基を含んでいてもよい。R20は、水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数2〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルケニル基、炭素数2〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキニル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、又はアルコキシ基を含んでいてもよい。)] - 更に、有機溶剤を含む請求項1記載のレジスト材料。
- 更に、溶解阻止剤を含む請求項3記載のレジスト材料。
- 化学増幅ポジ型レジスト材料である請求項3又は4記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである請求項1又は2記載のレジスト材料。
- 更に、架橋剤を含む請求項6記載のレジスト材料。
- 化学増幅ネガ型レジスト材料である請求項6又は7記載のレジスト材料。
- ベースポリマーと、下記式(A)で表されるホスファゼン塩化合物とを含むレジスト材料であって、
前記ベースポリマーが、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位を含むレジスト材料。
であってもよい。A - は、水酸化物イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、硝酸イオン、亜硝酸イオン、塩素酸イオン、亜塩素酸イオン、過塩素酸イオン、炭酸水素イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン、チオシアン酸イオン、シュウ酸水素イオン、シアン化物イオン、ヨウ素酸イオン、又は下記式(M−1)若しくは(M−2)で表される陰イオンである。
で表される基は含まない。R 19 は、フッ素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のフッ素化アルキル基、又はフッ素化フェニル基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、又はアルコキシ基を含んでいてもよい。R 20 は、水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数2〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルケニル基、炭素数2〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキニル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、又はアルコキシ基を含んでいてもよい。)]
- 更に、界面活性剤を含む請求項1〜9のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである請求項11記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、電子線又は波長3〜15nmの極端紫外線である請求項11記載のパターン形成方法。
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