JP6526557B2 - 有機色素材料及びそれを用いた色素増感太陽電池 - Google Patents
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Description
環Ar1及び環Ar2は、それぞれ独立して、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含むヘテロ芳香環であり、当該ヘテロ芳香環は置換基を有していてもよく、
Y1及びY2は、それぞれ独立して、炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる1種であり、Y1及びY2の少なくとも一方は窒素原子であり、
X1及びX2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のヘテロアリール基、置換又は非置換のアルケニル基、置換又は非置換のアルキニル基、置換又は非置換のアミノ基、置換又は非置換のアルコキシ基、置換又は非置換のアリールアルコキシ基、及び水酸基からなる群より選ばれる1種であるか、X1及びX2が結合して2価の基を形成してもよく、
Eは、単結合、−CR=CR−、=CR−、>C=O、=N−、−NR−、−O−、−S−、−PR−、=P−、−P(O)R−からなる群より選ばれる1種であり、ここで、Rはそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ポリエチレンジオキシ基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基、アミノ基、シリル基、ニトロ基、ハロゲン、エステル基、アミド基及びアシル基からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
Qは、π共役骨格を有する2価の基(スペーサー部位)であり、
Dは、電子供与性骨格を有する1価の基(ドナー部位)である。
で表される化合物。
で表される基、又は
で表される項1に記載の化合物。
で表される基である、前記項1〜6のいずれかに記載の化合物。
環Ar1及び環Ar2は、それぞれ独立して、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含むヘテロ芳香環であり、当該ヘテロ芳香環は置換基を有していてもよく、
Y1及びY2は、それぞれ独立して、炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる1種であり、Y1及びY2の少なくとも一方は窒素原子であり、
X1及びX2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のヘテロアリール基、置換又は非置換のアルケニル基、置換又は非置換のアルキニル基、置換又は非置換のアミノ基、置換又は非置換のアルコキシ基、置換又は非置換のアリールアルコキシ基、及び水酸基からなる群より選ばれる1種であるか、X1及びX2が結合して2価の基を形成してもよく、
Eは、単結合、−CR=CR−、=CR−、>C=O、=N−、−NR−、−O−、−S−、−PR−、=P−、−P(O)R−からなる群より選ばれる1種であり、ここで、Rはそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ポリエチレンジオキシ基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基、アミノ基、シリル基、ニトロ基、ハロゲン、エステル基、アミド基及びアシル基からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
Q3は、単結合、又はπ共役骨格を有する2価の基であり、
Q4は、単結合、又はπ共役骨格を有する2価の基であり、
R2は同一又は異なって、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり
Dは、電子供与性骨格を有する1価の基(ドナー部位)である。
で表される化合物。
で表される、前記項11に記載の化合物。
本発明の化合物(第1発明)は、酸化物半導体(特に、二酸化チタン)へ結合する部位(アンカー部位)、ホウ素への分子内配位結合を有する部位(アクセプター部位)、π共役骨格を有する部位(スペーサー部位)、及び電子供与性骨格を有する部位(ドナー部位)を有しており、当該アンカー部位とアクセプター部位との間に直線状の分子(−C≡C−)を有する化合物である。典型的には、一般式(1)で表される化合物である。
本発明の化合物(第2発明)は、酸化物半導体(特に、二酸化チタン)へ結合する部位(アンカー部位)、ホウ素への分子内配位結合を有する部位(アクセプター部位)、π共役骨格を有する部位(スペーサー部位)、及び電子供与性骨格を有する部位(ドナー部位)を有しており、当該スペーサー部位に、2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン骨格を有する化合物である。典型的には、一般式(5)で表される化合物である。
1.本発明化合物(色素)
本発明化合物は、一般式(1):
環Ar1及び環Ar2は、それぞれ独立して、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含むヘテロ芳香環であり、当該ヘテロ芳香環は置換基を有していてもよく、
Y1及びY2は、それぞれ独立して、炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる1種であり、Y1及びY2の少なくとも一方は窒素原子であり、
X1及びX2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のヘテロアリール基、置換又は非置換のアルケニル基、置換又は非置換のアルキニル基、置換又は非置換のアミノ基、置換又は非置換のアルコキシ基、置換又は非置換のアリールアルコキシ基、及び水酸基からなる群より選ばれる1種であるか、X1及びX2が結合して2価の基を形成してもよく、
Eは、単結合、−CR=CR−、=CR−、>C=O、=N−、−NR−、−O−、−S−、−PR−、=P−、−P(O)R−からなる群より選ばれる1種であり、ここで、Rはそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ポリエチレンジオキシ基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基、アミノ基、シリル基、ニトロ基、ハロゲン、エステル基、アミド基及びアシル基からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
Qは、π共役骨格を有する2価の基(スペーサー部位)であり、
Dは、電子供与性骨格を有する1価の基(ドナー部位)である。
実線矢印は、共有結合又は配位結合を示す。)
で表され、色素、特に色素増感太陽電池用の増感色素として用いることができる。すなわち有機色素材料として有用である。
で表される基、又は
で表される基が挙げられる。
環Ar3が5員ヘテロ芳香環の場合には、T1(当該T1が複数の場合そのうちの1個)及び三重結合炭素(「・」印)が互いに、当該5員ヘテロ芳香環の1,3−位又は1,4−位の位置で結合していることが好ましい。これにより、T1と三重結合とがほぼ直線状となるため、本発明の効果が有効に発揮される。具体的には、次のような位置で結合していることを意味する。
環Ar1及び環Ar2で示される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含むヘテロ芳香環(当該ヘテロ芳香環は置換基を有していてもよい)における当該「ヘテロ芳香環」としては、5又は6員ヘテロ芳香環が挙げられ、例えば、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、イソキザゾール、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール環等の5員ヘテロ芳香環;ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン環等の6員ヘテロ芳香環等が挙げられる。
環Ar1において、Y1とEが結合する原子とは隣接しており、環Ar2において、Y2とEが結合する原子とは隣接している。
環Ar1が5員ヘテロ芳香環の場合には、三重結合炭素及びEが互いに、当該5員ヘテロ芳香環の1,3−位又は1,4−位の位置で結合していることが好ましい。これにより、三重結合炭素とEとがほぼ直線状となるため、本発明の効果が有効に発揮される。具体的には、次のような位置で結合していることを意味する。
環Ar2が6員ヘテロ芳香環の場合には、E及びQが互いに、当該6員ヘテロ芳香環の1,3−位若しくは1,5−位(いずれもメタ位)、又は1,4−位(パラ位)の位置で結合していることが好ましく、特に1,4−位(パラ位)の位置で結合していることが好ましい。これにより、EとQとが直線状となるため、本発明の効果が有効に発揮される。具体的には、次のような位置で結合していることを意味する。
環Ar2が5員ヘテロ芳香環の場合には、E及びQが互いに、当該5員ヘテロ芳香環の1,3−位又は1,4−位の位置で結合していることが好ましい。これにより、EとQとがほぼ直線状となるため、本発明の効果が有効に発揮される。具体的には、次のような位置で結合していることを意味する。
環Ar1及び環Ar2に有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ポリエチレンジオキシ基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基、アミノ基、シリル基、ニトロ基、ハロゲン、エステル基、アミド基、アシル基等が挙げられる。環Ar1及び環Ar2は、これらの置換基からなる群より選ばれる少なくとも1個(特に1又は2個)の基を有していてもよい。
で表される基が挙げられる。
R1で示される炭素数1〜20のアルキル基として好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。より好ましくはヘキシル基である。R1として好ましくは水素原子又はヘキシル基であり、より好ましくは水素原子である。
で表される基が挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。
で表される化合物、又は、一般式(1c):
で表される化合物が挙げられる。
本発明化合物は、以下の方法、又はこれに準じた方法によって製造することができる。
Zで示される脱離基としは、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
(2)→(3):
一般式(2)で表される化合物を塩基で処理した後、ハロゲン化剤と反応させることにより、一般式(3)で表される化合物を製造することができる。
(3)→(1):
一般式(3)で表される化合物と一般(4)で表される化合物を、パラジウム触媒、ホスフィン配位子及び塩基の存在下でカップリング反応(Sonogashira反応)させて、一般式(1)で表される化合物を製造することができる。
3.色素増感太陽電池
本発明は、前記化合物を光に暴露することを含む光発電方法をも提供する。すなわち、前記で詳細に説明した化合物は、光発電において、色素増感太陽電池用の色素として用いることができる。
第1電極は、光吸収層の支持体であるとともに、光吸収層より電流を取り出す機能を有するものであることから、導電性基板が用いられ、光電変換に寄与する光を透過可能な透光性を有する、透明な導電層からなる。
光吸収層は、酸化物半導体と本願の前記化学式(1)で示される化合物からなる色素を含む。好ましくは、当該色素が酸化物半導体の表面に吸着されている。当該色素が光を吸収して励起された電子を酸化物半導体に移動させることにより、光電変換を行うことができる。
電荷輸送材料は、電荷を輸送する機能を有するものである。例えば、導電体、半導体、電解質等を用いることができる。当該電荷輸送材料は、光吸収層における色素から正孔を受け取り、正孔を輸送する正孔輸送材料として機能する。
第2電極は、第1電極に対向配置され、前記電荷輸送材料と電荷のやりとりが可能な導電性を有するものであることから、導電性基板が用いられる。
1.本発明化合物(色素)
本発明はまた、一般式(5):
Q3は、単結合、又はπ共役骨格を有する2価の基であり、
Q4は、単結合、又はπ共役骨格を有する2価の基であり、
R2は同一又は異なって、水素原子、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、及び置換又は非置換のヘテロアリール基であり、
環Ar1、Ar2、Y1、Y2、X1、X2、E、D及び実線矢印は、[第1発明]における各記号の定義と同じ。)
で表され、色素、特に色素増感太陽電池用の増感色素として用いることができる。すなわち有機色素材料として有用である。
R2で示されるアリール基としては、単環又は2環以上が縮環したアリール基が挙げられ、具体的には、フェニル、ナフチル、アンスリル、フェナンスリル基等が挙げられる。当該アリール基は、例えば、アルキル基(例えば、炭素数1〜20のアルキル基等)、ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩素、臭素等)、カルボキシ基、エステル基、アミド基、保護されていてもよい水酸基等からなる群より選択される1個以上(好ましくは、1〜5個)の置換基を有していてもよい。
R4で示される炭素数1〜20のアルキル基として好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。より好ましくはヘキシル基である。R4として好ましくは水素原子又はヘキシル基であり、より好ましくは水素原子、ヘキシル基である。
本発明の化合物(第2発明)は、酸化物半導体(特に、二酸化チタン)へ結合する部位(アンカー部位)、ホウ素への分子内配位結合を有する部位(アクセプター部位)、π共役骨格を有する部位(スペーサー部位)、及び電子供与性骨格を有する部位(ドナー部位)を有しており、当該スペーサー部位に、2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン骨格を有する化合物である。
(6)+(7)→(8):
一般式(6)で表される化合物に一般式(7)で表されるスズ化合物存在下、塩基(リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、リチウムヘキサメチルジシラジド(LHMDS)等)を反応させることで、一般式(8)で表される化合物を得る。
(8)+(9)→(10):
パラジウム触媒の存在下、一般式(8)で表される化合物と一般式(9)で表される化合物を反応させて、一般式(10)で表される化合物を得る。
(10)+(11)→(5):
パラジウム触媒の存在下、一般式(10)で表される化合物と一般式(11)で表される化合物を反応させて、一般式(5)で表される化合物を得る。
(10)+(12)→(13):
パラジウム触媒の存在下、一般式(10)で表される化合物と一般式(12)で表される化合物を反応させて、一般式(13)で表される化合物を得る。
(13)+(14)→(5a):
ピペリジン等の塩基の存在下、一般式(13)で表される化合物と一般式(14)で表される化合物を反応させて、一般式(5a)で表される化合物を得る。
(13)→(5b):
一般式(13)で表される化合物に塩基(LDA等)を反応させた後、炭酸ガス(又はドライアイス)を反応させて、一般式(5b)で表される化合物を得る。
(13)→(15):
一般式(13)で表される化合物に塩基(LDA等)を反応させた後、ヨウ素、臭素等のハロゲン化剤を反応させて、一般式(15)で表される化合物を得る。これは、[第1発明]の製造方法における、一般式(2)で表される化合物から一般式(3)で表される化合物を製造する方法に従い実施することができる。
(15)+(16)→(5c):
一般式(15)で表される化合物と一般式(16)で表される化合物を、パラジウム触媒等の存在下でカップリング反応(Sonogashira反応)させて、一般式(5c)で表される化合物を製造することができる。これは、[第1発明]の製造方法における、一般式(3)で表される化合物から一般式(1)で表される化合物を製造する方法に準じて実施することができる。
本発明の色素増感太陽電池は、第1電極と、前記第1電極上に形成された光吸収層と、前記光吸収層が形成された第1電極に対向配置される第2電極と、前記第1電極と前記第2電極間に位置する電荷輸送材料とを含み、前記光吸収層が、酸化物半導体及び一般式(5)で表される化合物からなる色素を含むことを特徴とする。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.63 (s, 1H), 7.22 (d, JHH = 8.4 Hz, 2H), 7.22 (s, 1H), 7.08 (d, JHH = 8.4 Hz, 4H), 7.04 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.92 (d, JHH = 8.4 Hz, 2H), 6.84 (d, JHH = 8.4 Hz, 4H), 6.70 (s, 4H), 3.93 (t, JHH = 6.6 Hz, 4H), 2.74 (t, JHH = 8.1 Hz, 2H), 2.63 (t, JHH = 8.1 Hz, 2H), 2.20 (s, 6H), 1.88 (s, 12H), 1.75 (quint, JHH = 8.1 Hz, 4H), 1.72-1.58 (m, 4H), 1.54-1.18 (m, overlapped, 24H), 1.02-0.85 (m, overlapped, 12H); HRMS (APCI+): m/z 1316.5028 (M+). Calcd for C75H90BIN2O2S4: 1316.5023.
公知の文献(Macromolecules, 2009, 42, 6564.)に従い化合物5を合成した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.09 (d, JHH = 3.6 Hz, 2H), 7.32 (d, JHH = 3.6 Hz, 2H), 4.11 (t, JHH = 7.8 Hz, 4H), 1.82-1.78 (m, 4H), 1.64-1.54 (m, 12H), 1.44-1.08 (m, 44H), 0.93-0.83 (m, 24H).
500 mL二口ナスフラスコに化合物5 (8.05 g, 15.3 mmol) を入れ、THF (160 mL) に溶解させ-78 ℃に冷やした。nBu3SnCl (9.02 mL, 33.3 mmol) を加えた後、LiHMDS (1.30 M THF溶液, 25.9 mL, 33.7 mmol) を滴下し、-78 ℃で20分撹拌した。その後、室温まで昇温し3時間撹拌し、飽和NH4Cl水溶液を加えた。tolueneで抽出し、有機層を蒸留水と飽和NaCl水溶液で洗浄、Na2SO4で脱水、濾過をした後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (toluene/hexane = 1/1, Rf = 0.42) により、化合物6を12.3 g(11.1 mmol)の赤紫色オイルとして収率73%で得た。
シュレンク管に化合物6 (4.25 g, 3.85 mmol)、化合物7 (548 mg, 1.00 mmol)、およびArバブリングしたtoluene (20 mL) を入れた。これにPd2(dba)3・CHCl3 (19.8 mg, 0.0191 mmol) とPPh3 (21.2 mg, 0.0808 mmol) を加え、120 ℃で14時間加熱した。その後、室温まで放冷し、蒸留水を加えた。tolueneで抽出し、有機層を飽和NaCl水溶液で洗浄し、Na2SO4で脱水、濾過をした後、溶媒を減圧留去した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (toluene/hexane = 1/1, Rf = 0.30) で精製し、化合物8を847 mg(0.661 mmol)の青紫色オイルとして収率66%で得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.85 (d, JHH = 3.6 Hz, 1H), 9.56 (d, JHH = 3.9 Hz, 1H), 7.34 (d, JHH = 8.7 Hz, 2H), 7.24 (d, JHH = 3.6 Hz, 1H), 7.10-7.01 (m, 11H), 4.23 (t, JHH = 8.7 Hz, 2H), 4.14 (t, JHH = 8.7 Hz, 2H), 2.49 (t, JHH = 7.2 Hz, 4H), 1.85-1.80 (m, 4H), 1.64-1.54 (m, 12H), 1.40-1.19 (m, 44H), 1.12-1.07 (m, 6H), 0.94-0.82 (m, 21H).
100 mL二口ナスフラスコに化合物6 (12.3 g, 11.1 mmol) と化合物7 (1.53 g, 2.80 mmol) とPPh3 (29.2 mg, 111 μmol) を入れ、toluene (60 mL) に溶解させた。これにPd2(dba)3・CHCl3 (27.8 mg, 26.9 μmol) を加え、35時間還流させた。放冷の後、蒸留水を加えた。tolueneで抽出し、有機層を蒸留水と飽和NaCl水溶液で洗浄、Na2SO4で脱水、濾過をした後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (toluene/hexane = 1/1, Rf = 0.30) により化合物8を2.81 g(2.20 mmol)の青紫色オイルとして収率78%で得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.83 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 6.68 (s, 4H), 2.20 (s, 6H), 1.84 (s, 12H); HRMS (APCI-): m/z 569.0517 (M-). Calcd for C26H25BINOS2: 569.0515.
製造例5
化合物8 (259 mg, 0.202 mmol)、化合物10 (124 mg, 0.218 mmol)、 PPh3 (4.30 mg, 0.0164 mmol) をArバブリングしたtoluene (10 mL) に溶かした。Pd2(dba)3・CHCl3 (4.82 mg, 0.00466 mmol)を加え、120 ℃で13時間加熱した。室温まで放冷し、蒸留水を加えた。有機層を飽和NaCl水溶液で洗浄、Na2SO4で脱水、濾過をした後、溶媒を減圧留去した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (CH2Cl2/hexane = 2/1, Rf = 0.50) により精製し、化合物11を231 mg(0.161 mmol)の緑色固体として収率80%で得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.84 (s, 1H), 9.07 (d, JHH = 4.5 Hz, 1H), 8.90 (d, JHH = 3.9 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.50 (d, JHH = 9.0 Hz, 2H), 7.45 (s, 1H), 7.42 (d, JHH = 4.5 Hz, 1H), 7.37 (d, JHH = 4.2 Hz, 1H), 7.12-7.00 (m, 10H), 6.70 (s, 4H), 4.15-4.05 (m, 4H), 2.57 (t, JHH = 7.2 Hz, 4H), 2.20 (s, 6H), 1.90 (s, 12H), 1.80-1.70 (m, 4H), 1.65-1.55 (m, 4H), 1.40-1.20 (m, 40H), 0.95-0.82 (m, 12H).
製造例6
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.04 (d, JHH = 4.2 Hz, 1H), 8.92 (d, JHH = 3.9 Hz, 1H), 7.72 (d, JHH = 3.6 Hz, 1H), 7.50 (d, JHH = 7.9 Hz, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.37-7.34 (m, 2H), 7.12-7.00 (m, 10H), 6.67 (s, 4H), 4.15-4.05 (m, 4H), 2.56 (t, JHH = 7.5 Hz, 4H), 2.19 (s, 6H), 1.89 (s, 12H), 1.80-1.75 (m, 4H), 1.64-1.54 (m, 4H), 1.44-1.25 (m, 40H), 0.93-0.82 (m, 12H).
製造例7
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.04 (d, JHH = 4.2 Hz, 1H), 8.92 (d, JHH = 3.9 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.49 (d, JHH = 7.5 Hz, 2H), 7.39 (s, 1H), 7.36-7.32 (m, 2H), 7.13-7.11 (m, 10H), 6.70 (s, 4H), 4.12-4.02 (m, 4H), 2.58 (t, JHH = 8.1 Hz, 4H), 2.21 (s, 6H), 1.90 (s, 12H), 1.80-1.70 (m, 4H), 1.70-1.60 (m, 4H), 1.45-1.23 (m, 40H), 0.94-0.85 (m, 12H).
製造例8
200 mL二口ナスフラスコに化合物6 (7.16 g, 6.49 mmol) と化合物19 (851 mg, 1.62 mmol)を入れ、toluene (30 mL) に溶解させた。これにPd2(dba)3・CHCl3 (18.0 mg, 17.4 μmol) とPPh3 (18.1 mg, 69.0 μmol)を加え、10時間還流させた。放冷の後、蒸留水を加えた。tolueneで抽出し、有機層を蒸留水と飽和NaCl水溶液で洗浄、Na2SO4で脱水、濾過をした後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (CH2Cl2/hexane = 1/2, Rf = 0.10) により化合物20と21を2:3で含む青紫色オイル1.28 gを得た。化合物20はこれ以上の精製操作を行わずに次の実験に用いた。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.84 (s, 1H), 9.07 (d, JHH = 4.2 Hz, 1H), 8.89 (d, JHH = 4.2 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.60 (d, JHH = 8.7 Hz, 2H), 7.44 (s, 1H), 7.42 (d, JHH = 4.2 Hz 1H), 7.35 (d, JHH = 4.2 Hz, 1H), 7.08 (d, JHH = 8.7 Hz, 4H), 6.91 (d, JHH =87 Hz, 4H), 6.85 (d, JHH = 8.7 Hz, 4H), 6.07 (s, 4H), 4.10-4.07 (m, 4H), 3.94 (t, JHH = 6.6 Hz, 4H), 2.20 (s, 6H), 1.90 (s, 12 H), 1.81-1.76 (m, 8H), 1.54-1.36 (m, 32H), 0.94-0.84 (m, 12H).
1000 mL二口ナスフラスコに化合物25 (25.0 g, 201 mmol) とK2CO3 (83.0 g, 600 mmol) および18-crown-6 (2.54 g, 9.61 mmol) を入れ、acetone (500 mL) に溶解させ4時間還流させた。その後2-ethylhexyl bromide (103 mL, 597 mmol) を加え、87時間還流させた。放冷、セライト濾過の後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルショートカラムクロマトグラフィー (CH2Cl2/hexane = 1/1, Rf = 0.87) の後、減圧蒸留 (約100 Pa, bp 178 ℃) により化合物26を60.1 g(173 mmol)の無色オイルとして収率86%で得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.06 (t, JHH = 8.0 Hz, 1H), 6.50 (d, JHH = 8.0 Hz, 2H), 3.84 (d, JHH = 5.5 Hz, 4H), 2.11 (s, 3H), 1.76-1.69 (m, 2H), 1.55-1.42 (m, 8H), 1.40-1.30 (m, 8H), 0.94-0.89 (m, 12H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 158.0, 126.0, 115.0, 104.0, 70.5, 39.6, 30.7, 29.1, 24.1, 23.1, 14.1, 11.2, 8.2.
500 mL二口ナスフラスコに化合物26 (14.9 g, 42.7 mmol) を入れ、CCl4 (160 mL) に溶解させた。NBS (8.36 g, 47.0 mmol) と benzoyl peroxide (20.7 mg, 85.4 μmol) を加えた、12時間還流させた。放冷、セライト濾過の後、溶媒を減圧留去した。化合物27を含む橙色オイルを20.4 g得た。化合物27はこれ以上の精製操作を行わずに次の実験に用いた。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.19 (t, JHH= 8.0 Hz, 1H), 6.49 (d, JHH= 8.0 Hz, 2H), 4.69 (s, 2H), 3.91 (d, JHH= 5.0 Hz, 4H), 1.79-1.74 (m, 2H), 1.59-1.42 (m, 8H), 1.38-1.30 (m, 8H), 0.96-0.88 (m, 12H).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.55 (d, JHH = 9.0 Hz, 2H), 7.41 (d, JHH = 4.5 Hz, 2H), 7.08-7.04 (m, 4H), 6.43 (d, JHH = 8.0 Hz, 4H), 5.37 (s, 4H), 3.73 (d, JHH = 6.0 Hz, 4H), 1.61-1.56 (m, 2H), 1.38-1.15 (m, 32H), 0.83 (t, JHH = 7.5 Hz, 6H), 0.78 (t, JHH = 7.5 Hz, 6H).
製造例14
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.72 (d, JHH = 4.0 Hz, 1H), 8.51 (d, JHH = 4.0 Hz, 1H), 7.39 (d, JHH = 4.0 Hz, 1H), 7.37 (d, JHH = 9.0 Hz, 2H), 7.19 (d, JHH = 4.0 Hz, 1H), 7.08-7.04 (m, 7H), 7.01 (d, JHH = 9.0 Hz, 4H), 6.96 (d, JHH = 9.0 Hz, 2H), 6.45 (d, JHH = 9.0 Hz, 2H), 6.43 (d, JHH = 9.0 Hz, 2H), 5.42 (s, 2H), 5.39 (s, 2H), 3.74 (d, JHH = 5.5 Hz, 4H), 3.73 (d, JHH = 5.5 Hz, 4H), 2.56 (t, JHH = 7.5 Hz, 4H), 1.62-1.58 (m, 6H), 1.37-1.15 (m, 54H), 0.94-0.75 (m, 30H).
製造例15
50 mL二口ナスフラスコに化合物30 (400 mg, 0.274 mmol) を入れ、THF (4 mL) に溶解させ-78 ℃に冷却した。LDA (2.0 M THF溶液, 0.137 mL, 0.274 mmol) を滴下し、その10分後にnBu3SnCl (97.1 μL, 0.329 mmol) を加えた。-78 ℃で 30分撹拌の後、室温に昇温し、飽和NaHCO3水溶液を加えた。tolueneで抽出し、有機層を蒸留水と飽和NaCl水溶液で洗浄、Na2SO4で脱水、濾過をした後、溶媒を減圧留去した。100 mL二口ナスフラスコに粗生成物と化合物10 (187 mg, 0.329 mmol) を入れtoluene (5 mL) に溶解させた。Pd2(dba)3・CHCl3 (5.67 mg, 5.48 μmol) とPPh3 (5.75 mg, 21.9 μmol) を加え、12時間還流させた。放冷の後、飽和NH4Cl水溶液を加えた。tolueneで抽出し、有機層を蒸留水と飽和NaCl水溶液で洗浄、Na2SO4で脱水、濾過をした後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (CH2Cl2/hexane = 1/1, Rf = 0.16) により化合物31を246 mg(0.129 mmol)の濃緑色オイルとして収率47%で得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.82 (s, 1H), 8.79 (d, JHH = 4.0 Hz, 1H), 8.62 (d, JHH = 4.0 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.38 (d, JHH = 9.0 Hz, 2H), 7.24-7.20 (m, 2H), 7.09-7.05 (m, 7H), 7.01 (d, JHH = 9.0 Hz, 4H), 6.96 (d, JHH = 9.0 Hz, 2H), 6.69 (s, 4H), 6.46 (d, JHH = 8.0 Hz, 4H), 5.43 (s, 2H), 5.39 (s, 2H), 3.75 (d, JHH = 5.5 Hz, 4H), 3.72 (d, JHH = 4.0 Hz, 4H), 2.57 (t, JHH = 7.5 Hz, 4H), 2.20 (s, 6H), 1.88 (s, 12H), 1.64-1.58 (m, 2H), 1.37-1.14 (m, 58H), 0.92-0.74 (m, 30H).
実施例1
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6/CDCl3 = 3/1) δ 7.95 (d, JHH = 8.4 Hz, 2H), 7.91 (s, 1H), 7.62 (d, JHH = 8.4 Hz, 2H), 7.27 (s, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.18 (d, JHH = 8.4 Hz, 2H), 7.03 (s, 1H), 7.02 (d, JHH = 9.0 Hz, 4H), 6.84 (d, JHH = 9.0 Hz, 4H), 6.79 (d, JHH = 8.4 Hz, 2H), 6.56 (s, 4H), 3.90 (t, JHH = 6.3 Hz, 4H), 2.71 (m, overlapped, 2H), 2.56 (t, JHH = 8.1 Hz, 2H), 2.10 (s, 6H), 1.82 (s, 12H), 1.69 (quint, JHH = 6.3 Hz, 4H), 1.66-1.55 (m, 4H), 1.43-1.15 (m, overlapped, 24H), 0.92-0.77 (m, overlapped, 12H); HRMS (ESI-): m/z 1334.6267 (M-). Calcd for C84H95BN2O4S4: 1334.6268.
実施例2
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6/CDCl3 = 3/1) δ 8.35 (s, 1H), 8.21 (d, JHH = 8.4 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.60 (d, JHH = 8.4 Hz, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.18 (d, JHH = 8.7 Hz, 2H), 7.02 (s, 1H), 7.02 (d, JHH = 9.0 Hz, 4H), 6.84 (d, JHH = 9.0 Hz, 4H), 6.79 (d, JHH = 8.7 Hz, 2H), 6.56 (s, 4H), 3.90 (t, JHH = 6.6 Hz, 4H), 2.71 (m, overlapped, 2H), 2.58 (t, JHH = 7.5 Hz, 2H), 2.10 (s, 6H), 1.82 (s, 12H), 1.69 (quint, JHH = 6.6 Hz, 4H), 1.59-1.49 (m, 4H), 1.44-1.16 (m, overlapped, 24H), 0.84-0.76 (m, overlapped, 12H); HRMS (ESI-): m/z 1378.6011 (M-). Calcd for C85H95BN2O6S4: 1378.6166.
実施例3
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.04 (d, JHH = 4.2 Hz, 1H), 8.92 (d, JHH = 3.9 Hz, 1H), 8.08 (d, JHH = 4.8 Hz, 2H), 7.83 (s, 1H), 7.57 (d, JHH = 7.5 Hz, 2H), 7.49 (d, JHH = 8.1 Hz, 2H), 7.43 (s, 1H), 7.45 (s, 2H), 7.12-6.99 (m, 10H), 6.70 (s, 4H), 4.15-4.00 (m, 4H), 2.57 (t, JHH = 7.8 Hz, 4H), 2.21 (s, 6H), 1.92 (s, 12H), 1.80-1.70 (m, 4H), 1.70-1.60 (m, 4H), 1.45-1.23 (m, 40H), 0.94-0.85 (m, 12H).
シュレンク管に化合物11 (86.3 mg, 0.0602 mmol)、malonic acid (19.6 mg, 0.188 mmol)、ピペリジン(piperidine) (0.0178 mL, 0.180 mmol) を入れ、CHCl3 (0.6 mL) に溶かし、70 ℃で37時間加熱した。その後、室温まで放冷し、1 M HCl水溶液を加えた。CH2Cl2で抽出し、有機層を飽和NaCl水溶液で洗浄し、Na2SO4で脱水、濾過をした後、溶媒を減圧留去した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (MeOH/CH2Cl2 = 1/9, Rf = 0.23) の後、PTLC (MeOH/CH2Cl2 = 1/20)で精製し、化合物12を34.6 mg(0.0228 mmol)の緑色固体として収率38%で得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ 8.94 (d, JHH = 4.2 Hz, 1H), 8.80 (d, JHH = 4.2 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.62 (d, JHH = 3.6 Hz, 1H), 7.51 (d, JHH = 7.8 Hz, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.09 (d, JHH = 7.8 Hz, 4H), 6.95 (d, JHH = 8.1 Hz, 4H), 6.84 (d, JHH = 8.4 Hz, 4H), 6.55 (s, 4H), 5.66 (s, 1H), 4.00-3.90 (m, 4H), 2.51 (t, JHH = 7.2 Hz, 4H), 2.09 (s, 6H), 1.81 (s, 12H), 1.64-1.50 (m, 8H), 1.35-1.15 (m, H), 0.87-0.77 (m, 12H). HRMS (FAB+): m/z 1519.7496 (M+). Calcd for C93H111BN4O6S4: 1519.7518.
100 mL二口ナスフラスコに化合物11 (622 mg, 0.434 mmol)、malonic acid (135 mg, 1.30 mmol)、pireridine (257 μL, 2.60 mmol) を入れ、CHCl3 (8 mL) 溶解させた後、7時間還流させた。その後、malonic acid (135 mg, 1.30 mmol) を追加し、さらに14時間還流させた。放冷の後、1 M HCl水溶液を加えた。CH2Cl2で抽出し、有機層を蒸留水と飽和NaCl水溶液で洗浄、Na2SO4で脱水、濾過をした後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (MeOH/toluene = 1/4, Rf = 0.29) により化合物12を628 mg(0.418 mmol)の緑色固体として収率95%で得た。
1H NMR (500 MHz, THF-d8) δ 10.84 (s, 2H), 9.02 (d, JHH = 4.0 Hz, 1H), 8.94 (d, JHH = 4.0 Hz, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.46 (d, JHH = 8.5 Hz, 2H), 7.36 (d, JHH = 4.0 Hz, 1H), 7.35 (d, JHH = 4.0 Hz, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.10 (d, JHH = 8.5 Hz, 4H), 7.09 (t, JHH = 8.5 Hz, 1H), 7.05 (t, JHH = 8.5 Hz, 1H), 7.00 (d, JHH = 8.5 Hz, 4H), 6.95 (d, JHH = 8.5 Hz, 2H), 6.60 (s, 4H), 6.54 (d, JHH = 8,5 Hz, 2H), 6.53 (d, JHH = 8.5 Hz, 2H), 5.47 (s, 2H), 5.41 (s, 2H), 3.80 (d, JHH = 6.0 Hz, 4H), 3.77 (d, JHH = 6.0 Hz, 4H), 2.58 (t, JHH = 7.5 Hz, 4H), 2.14 (s, 6H), 1.89 (s, 12H), 1.64-1.14 (m, 30H), 0.93-0.75 (m, 30H).
(1)光吸収層の作製
導電性基板(表面抵抗値10Ω/□、15mm×25mm、フッ素ドープ酸化錫膜付ガラス基板)上に、チタニアペースト(SOLARONIXS社製、チタニアペーストTi−NanoxideT/SP)を、公知のスクリーン印刷法にて塗布し、120℃で3分間乾燥させる操作を6回繰り返した後、導電性基板を500℃で30分間焼成し、9〜14μmの多孔質酸化チタン膜を形成した。
直径が約0.7mmの電解液注入孔を2つ有するITOガラス基板上に、膜厚が約1nmの白金を製膜した対向電極を作製した。
前記(1)で得られた光吸収層をもつ導電性基板上に、スペーサーとして厚みが約30μmのフレーム型アイオノマー樹脂を密着させ、その上から対向電極を接着した。次いで、電解質として、0.1Mのヨウ化リチウム、0.025Mのヨウ素、0.6MのDMPII(ジメチルプロピルイミダゾリウムアイオダイド)及び0.5MのTBP(4−tert−ブチルピリジン)をアセトニトリルに溶解してなる電解質溶液を作製し、当該電解質溶液を上記電解液注入孔より内部に注入することによって、色素増感太陽電池を作製した。
上記試験例1(2)で得られた色素増感太陽電池について、太陽電池評価装置(分光計器社製 SMO-250III型)を用いて、下記の方法で光電変換効率を測定した。
JIS C8913:1998 のシリコン結晶系太陽電池セルの出力測定方法に準拠した方法で測定した。ソーラーシュミレーター(分光計器社製 SMO-250III型)に、AM1.5G相当のエアマスフィルターを組み合わせ、2次基準 Si 太陽電池で100mW/cm2の光量に調整して測定用光源とし、色素増感型太陽電池セルの試験サンプルに光照射をしながら、ソースメーター(Keithley Instruments Inc. 製,2400型汎用ソースメーター)を使用してI−Vカーブ特性を測定し、I−Vカーブ特性測定から得られた開放電圧(Voc)、短絡電流(Isc)、フィルファクター(FF)を導出した。そして、短絡電流密度(Jsc)、及び光電変換効率(η)を以下の式1及び式2を用いて算出した。
式2:光電変換効率(η)(%)=Voc(V)×Jsc(mA/cm2)×FF×100/100(mW/cm2)
得られた結果を表1および図1に示す。トルエンを浸漬溶媒に用いると、化合物3は16時間浸漬することにより、6.46%の高い光電変換効率を示した。
上記試験例1(2)で得られた色素増感太陽電池について、太陽電池評価装置 (分光計器株式会社製 SMO-250 III)を用いて、IPCE(Incident Photon−to−current Conversion Efficiency)スペクトルを300 nmから850 nmの範囲で測定した。得られた結果を図2に示す。
市販のスクリューキャップ付き石英セル(光路長 1 mm)に0.1 mMの色素のトルエン溶液0.5 mLおよび、上記の試験例1(1)で作製した多孔質酸化チタン膜を形成した導電性基板を入れて密閉し、浸漬時間ごとに紫外可視分光計(島津製作所製、UV-3150)を用いて吸収スペクトルを測定した。色素吸着量は、測定で観測された吸光度(Abs)を元に式3に従って算出した。結果を図3に示す。この結果から、吸着においては、化合物3と参照化合物Ref1で有意の差は観測されなかった。
色素の吸着の安定性を評価した。市販のスクリューキャップ付き石英セル(光路長 1 mm)に0.5 Mのtert-ブチルピリジンのアセトニトリル溶液0.5 mLを加え、試験例1(5)で作製した色素を吸着させた多孔質酸化チタン膜付き導電性基板を浸漬し、溶液の吸収の変化を吸収スペクトル測定により測定した。図4に結果を示す。
試験例2−1(色素の吸収スペクトル評価)
化合物12および比較化合物としてRef1の可視吸収スペクトルを図5に示す。
Ref1が468 nm(ε = 38200 M-1 cm-1)に最長波長吸収ピークを示すのに対して、化合物12では、吸収ピークは640 nm(ε = 76900 M-1 cm-1)と670 nm(ε = 75700 M-1 cm-1)へと約200 nmも大きく長波長シフトし、吸光係数も増大した。
化合物12についても、上述の方法と同様に色素増感型太陽電池を作製し、特性を評価した。結果を表2および図6に示す。
化合物24についても、上述の方法と同様に光吸収層を有する導電性基板を作製し、これを用いて色素増感型太陽電池を作製し、特性を評価した。結果を表3および図7に示す。
化合物18についても、上述の方法と同様に光吸収層を有する導電性基板を作製し、これを用いて色素増感型太陽電池を作製し、特性を評価した。結果を表4および図8に示す。
化合物32についても、上述の方法と同様に光吸収層を有する導電性基板を作製した。その後、電解質として、0.1Mのヨウ化リチウム、0.1Mのヨウ素、及び0.6MのDMPII(ジメチルプロピルイミダゾリウムアイオダイド)を用いた他は、上述の方法と同様に色素増感太陽電池を作成した。また、別途、電解質として、0.1Mのヨウ化リチウム、0.1Mのヨウ素、0.6MのDMPII(ジメチルプロピルイミダゾリウムアイオダイド)、及び0.5MのTBP(4−tert−ブチルピリジン)を用いた他は、上述の方法と同様に色素増感太陽電池を作成した。
化合物12についても、上述の方法と同様に光吸収層を有する導電性基板を作製した。その後、電解質として、0.1Mのヨウ化リチウム、0.025Mのヨウ素、及び0.6MのDMPII(ジメチルプロピルイミダゾリウムアイオダイド)を用いた他は、上述の方法と同様に色素増感太陽電池を作成した。また、別途、電解質として、0.1Mのヨウ化リチウム、0.025Mのヨウ素、0.6MのDMPII(ジメチルプロピルイミダゾリウムアイオダイド)、及び0.5MのTBP(4−tert−ブチルピリジン)を用いた他は、上述の方法と同様に色素増感太陽電池を作成した。
Claims (11)
- 一般式(1):
で表される酸化物半導体に結合可能な1個以上の基を有する1価の基であり、
環Ar1及び環Ar2は、それぞれ独立して、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含むヘテロ芳香環であり、当該ヘテロ芳香環はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、ポリエチレンジオキシ基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基、アミノ基、シリル基、ニトロ基、ハロゲン、及びアシル基の少なくとも1個の置換基を有していてもよく、
Y1及びY2は、それぞれ独立して、炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる1種であり、Y1及びY2の少なくとも一方は窒素原子であり、
X1及びX2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、アルキル基(ハロゲン原子、カルボキシ基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、アリール基(アルキル基、ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基、オキサゾリル基(アルキル基、ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、アルケニル基(アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、ニトロ基、ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、アシル基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、アルキニル基(アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、ニトロ基、ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、アシル基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、アミノ基(アルキル基、アリール基、及びペルフルオロアルキル基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、アルコキシ基、アリールアルコキシ基(アリール基がアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、アシル基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、及び水酸基からなる群より選ばれる1種であるか、X1及びX2が結合して1,1’−ビフェニル基、2,2’−ビチエニル基、1,1,2,2−テトラメチルエチレン−1,2−ジオキシ基、又は2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオキシ基からなる2価の基を形成してもよく、
Eは、単結合、−CR=CR−、=CR−、>C=O、=N−、−NR−、−O−、−S−、−PR−、=P−、−P(O)R−からなる群より選ばれる1種であり、ここで、Rはそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、ポリエチレンジオキシ基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基、アミノ基、シリル基、ニトロ基、ハロゲン、及びアシル基からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
Qは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含むヘテロ芳香環から2個の水素原子を除いた2価の基からなるπ共役骨格を有し、アクセプター部分とドナー部位との間をπ共役骨格で結合することによりπ共役を拡張する2価の基(スペーサー部位)であり、
Dは、トリアリールアミン誘導体から1個の水素原子を除いた1価の基、カルバゾール誘導体から1個の水素原子を除いた1価の基、置換又は非置換のアリール基、又は置換又は非置換のアリールアミノ基からなる電子供与性骨格を有し、前記トリアリールアミン誘導体はトリフェニルアミン、ジナフチルフェニルアミン、ビス(4−アルキルフェニル)フェニルアミン、ビス(4−アルコキシフェニル)フェニルアミン、ビス(9,9−ジメチルフルオレ−2−ニル)フェニルアミン、ジフェニルチエニルアミン、ビス(4−アルキルフェニル)チエニルアミン、ビス(4−アルコキシフェニル)チエニルアミン、又はビス(9,9−ジメチルフルオレ−2−ニル)チエニルアミンであり、前記カルバゾール誘導体はN−アルキルカルバゾール、又はN−アリールカルバゾールであり、前記置換又は非置換のアリール基はフェニル基、4−アルコキシフェニル基、4−テトラエチレングリコキシフェニル基、3,4,5−トリアルコキシフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、ジアルキルアミノフェニル基、ピロリジルフェニル基、チエニル基、アルキルチエニル基、アルコキシチエニル基、エチレンジオキシチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、又はチアントレニル基であり、前記置換又は非置換のアリールアミノ基はジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、又はピロリジル基である1価の基(ドナー部位)である。
実線矢印は、共有結合又は配位結合を示す。
前記シリル基は水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、及びアリールオキシ基からなる群より選択される3個の置換基を有するシリル基である。
前記シロキシ基は水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、及びアリールオキシ基からなる群より選択される3個の置換基を有するシロキシ基である。)
で表される化合物。 - 前記環Ar1及び環Ar2が、それぞれ独立して、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン又はピリミジン環である、請求項1に記載の化合物。
- nが1又は2である、請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記環Ar3とT1(当該T1が複数の場合そのうちの1個)との単結合、及び前記環Ar3と三重結合炭素との単結合がほぼ直線上に位置する請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- 前記環Ar3がベンゼン環であり、前記T1(当該T1が複数の場合そのうちの1個)及び三重結合炭素が互いに、当該ベンゼン環の1,4−位(パラ位)の位置で結合している請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 前記請求項1〜5のいずれかに記載の化合物からなる色素。
- 第1電極と、前記第1電極上に形成された光吸収層と、前記光吸収層が形成された第1電極に対向配置される第2電極と、前記第1電極と前記第2電極間に位置する電荷輸送材料とを含み、前記光吸収層が、酸化物半導体及び請求項6に記載の色素を含むことを特徴とする色素増感太陽電池。
- 一般式(5):
環Ar1及び環Ar2は、それぞれ独立して、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含むヘテロ芳香環であり、当該ヘテロ芳香環はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、ポリエチレンジオキシ基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基、アミノ基、シリル基、ニトロ基、ハロゲン、及びアシル基の少なくとも1個の置換基を有していてもよく、
Y1及びY2は、それぞれ独立して、炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる1種であり、Y1及びY2の少なくとも一方は窒素原子であり、
X1及びX2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、アルキル基(ハロゲン原子、カルボキシ基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、アリール基(アルキル基、ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基、オキサゾリル基(アルキル基、ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、アルケニル基(アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、ニトロ基、ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、アシル基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、アルキニル基(アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、ニトロ基、ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、アシル基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、アミノ基(アルキル基、アリール基、及びペルフルオロアルキル基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、アルコキシ基、アリールアルコキシ基(アリール基がアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、アシル基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、及び水酸基からなる群より選ばれる1種であるか、X1及びX2が結合して1,1’−ビフェニル基、2,2’−ビチエニル基、1,1,2,2−テトラメチルエチレン−1,2−ジオキシ基、又は2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオキシ基からなる2価の基を形成してもよく、
Eは、単結合、−CR=CR−、=CR−、>C=O、=N−、−NR−、−O−、−S−、−PR−、=P−、−P(O)R−からなる群より選ばれる1種であり、ここで、Rはそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、ポリエチレンジオキシ基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基、アミノ基、シリル基、ニトロ基、ハロゲン、及びアシル基からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
Q3は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含むヘテロ芳香環から2個の水素原子を除いた2価の基からなるπ共役骨格を有し、アクセプター部分とドナー部位との間をπ共役骨格で結合することによりπ共役を拡張する2価の基であり、
Q4は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含むヘテロ芳香環から2個の水素原子を除いた2価の基からなるπ共役骨格を有し、アクセプター部分とドナー部位との間をπ共役骨格で結合することによりπ共役を拡張する2価の基であり、
R2は同一又は異なって、水素原子、アルキル基(ハロゲン原子、カルボキシ基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、アリール基(アルキル基、ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)、又はチエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基、オキサゾリル基(アルキル基、ペルフルオロアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、及び保護されていてもよい水酸基の少なくとも1個で置換されていてもよい)であり、
Dは、トリアリールアミン誘導体から1個の水素原子を除いた1価の基、カルバゾール誘導体から1個の水素原子を除いた1価の基、置換又は非置換のアリール基、又は置換又は非置換のアリールアミノ基からなる電子供与性骨格を有し、前記トリアリールアミン誘導体はトリフェニルアミン、ジナフチルフェニルアミン、ビス(4−アルキルフェニル)フェニルアミン、ビス(4−アルコキシフェニル)フェニルアミン、ビス(9,9−ジメチルフルオレ−2−ニル)フェニルアミン、ジフェニルチエニルアミン、ビス(4−アルキルフェニル)チエニルアミン、ビス(4−アルコキシフェニル)チエニルアミン、又はビス(9,9−ジメチルフルオレ−2−ニル)チエニルアミンであり、前記カルバゾール誘導体はN−アルキルカルバゾール、又はN−アリールカルバゾールであり、前記置換又は非置換のアリール基はフェニル基、4−アルコキシフェニル基、4−テトラエチレングリコキシフェニル基、3,4,5−トリアルコキシフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、ジアルキルアミノフェニル基、ピロリジルフェニル基、チエニル基、アルキルチエニル基、アルコキシチエニル基、エチレンジオキシチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、又はチアントレニル基であり、前記置換又は非置換のアリールアミノ基はジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、又はピロリジル基である1価の基(ドナー部位)である。
実線矢印は、共有結合又は配位結合を示す。)
で表される化合物。 - 前記請求項8に記載の化合物からなる色素。
- 第1電極と、前記第1電極上に形成された光吸収層と、前記光吸収層が形成された第1電極に対向配置される第2電極と、前記第1電極と前記第2電極間に位置する電荷輸送材料とを含み、前記光吸収層が、酸化物半導体及び請求項9に記載の色素を含むことを特徴とする色素増感太陽電池。
- 第1電極と、前記第1電極上に形成された光吸収層と、前記光吸収層が形成された第1電極に対向配置される第2電極と、前記第1電極と前記第2電極間に位置する電荷輸送材料とを含み、前記光吸収層が、酸化物半導体、請求項6に記載の色素、及び請求項9に記載の色素を含むことを特徴とする色素増感太陽電池。
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