JP6522509B2 - 皮膚、毛髪および/または粘膜の処置および/またはケアにおいて有用な化合物ならびにそれらの化粧品組成物または医薬組成物 - Google Patents
皮膚、毛髪および/または粘膜の処置および/またはケアにおいて有用な化合物ならびにそれらの化粧品組成物または医薬組成物 Download PDFInfo
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Description
本発明は、DNA保護および修復プロセスを促進することができる化合物、ならびに皮膚、毛髪および/または粘膜の処置および/またはケア、好ましくはDNA損傷、特に環境要因によって引き起こされたDNA損傷の結果である状態、障害および/または疾患の処置および/またはケアに有用な、上記化合物を含有する化粧品組成物または医薬組成物に関する。
細胞老化、特に皮膚細胞老化は、広く研究されている。細胞老化の最も重要な因子の一つは、細胞内部にフリーラジカルが形成され、蓄積することである。自然老化と同様に、汚染物質または紫外線放射等のいくつかの環境要因も、活性酸素種(ROS)の量を増大させ、DNAの安定性を変え、細胞機能を妨害することによって皮膚細胞に損傷を与え、従って細胞および組織の老化を引き起こし、がんを発症する危険性を増大させることができる。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
(項目1)
一般式(I)
R 1 −W n −X m −AA 1 −AA 2 −AA 3 −AA 4 −AA 5 −AA 6 −Y p −Z q −R 2 (I)
の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩であって、
AA 1 が、−Tyr−であり、
AA 2 が、−Asn−、−His−、−Tyr−および−Glu−により形成される群から選択され、
AA 3 が、−Lys−、−Ser−および−Pro−により形成される群から選択され、AA 4 が、−Gly−、−Leu−、−Lys−および−His−により形成される群から選択され、
AA 5 が、−Gln−および−Asn−により形成される群から選択され、
AA 6 が、−Val−であり、
W、X、Y、Zが、アミノ酸であり、独立して、それら自身の間から選択され、
n、m、pおよびqが、独立して、それら自身の間から選択され、0または1の値を有し、
n+m+p+qが、2より小さいか、または2に等しく、
R 1 が、H、ポリエチレングリコールに由来するポリマー、置換または非置換非環式脂肪族基、置換または非置換アリシクリル、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換アラルキルおよびR 5 −CO−により形成される群から選択され、ここで、R 5 は、H、置換もしくは非置換非環式脂肪族基、置換もしくは非置換アリシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アラルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換ヘテロアリールアルキルにより形成される群から選択され、
R 2 が、−NR 3 R 4 、−OR 3 および−SR 3 により形成される群から選択され、ここで、R 3 およびR 4 は独立して、H、ポリエチレングリコールに由来するポリマー、置換または非置換非環式脂肪族基、置換または非置換アリシクリル、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換アラルキルにより形成される群から選択され、
R 1 またはR 2 が、α−アミノ酸ではない、
化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩。
(項目2)
AA 5 が、−Gln−である、項目1に記載の化合物。
(項目3)
R 1 が、H、アセチル、ラウロイル、ミリストイルおよびパルミトイルにより形成される群から選択され、AA 1 が、−L−Tyr−であり、AA 2 が、−L−Asn−であり、AA 3 が、−L−Lys−であり、AA 4 が、−Gly−であり、AA 5 が、−L−Gln−であり、AA 6 が、−L−Val−であり、R 2 が、−NR 3 R 4 および−OR 3 により形成される群から選択され、ここで、R 3 およびR 4 は独立して、H、メチル、エチル、ヘキシル、ドデシルおよびヘキサデシルから選択される、項目1〜2のいずれかに記載の化合物。
(項目4)
R 1 が、H、アセチル、ラウロイル、ミリストイルおよびパルミトイルにより形成される群から選択され、AA 1 が、−L−Tyr−であり、AA 2 が、−L−Glu−であり、AA 3 が、−L−Lys−であり、AA 4 が、−L−Leu−であり、AA 5 が、−L−Gln−であり、AA 6 が、−L−Val−であり、R 2 が、−NR 3 R 4 および−OR 3 により形成される群から選択され、ここで、R 3 およびR 4 は独立して、H、メチル、エチル、ヘキシル、ドデシルおよびヘキサデシルから選択される、項目1〜2のいずれかに記載の化合物。
(項目5)
R 1 が、H、アセチル、ラウロイル、ミリストイルおよびパルミトイルにより形成される群から選択され、AA 1 が、−L−Tyr−であり、AA 2 が、−L−Glu−であり、AA 3 が、−L−Ser−であり、AA 4 が、−L−Lys−であり、AA 5 が、−L−Gln−であり、AA 6 が、−L−Val−であり、R 2 が、−NR 3 R 4 および−OR 3 により形成される群から選択され、ここで、R 3 およびR 4 は独立して、H、メチル、エチル、ヘキシル、ドデシルおよびヘキサデシルから選択される、項目1〜2のいずれかに記載の化合物。
(項目6)
先の項目のいずれかに記載の一般式(I)の少なくとも1種の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩を、少なくとも1種の化粧品的にまたは薬学的に許容される賦形剤またはアジュバントと一緒に含む、化粧品組成物または医薬組成物。
(項目7)
一般式(I)の前記化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩が、リポソーム、混合型リポソーム、オレオソーム、ニオソーム、エトソーム、ミリ粒子、マイクロ粒子、ナノ粒子、固体脂質ナノ粒子、ナノ構造脂質キャリア、スポンジ、シクロデキストリン、小胞、ミセル、界面活性剤の混合型ミセル、界面活性剤−リン脂質混合型ミセル、ミリスフェア、マイクロスフェア、ナノ球体、リポスフェア、ミリカプセル、マイクロカプセル、ナノカプセル、マイクロエマルションおよびナノエマルションにより形成される群から選択される化粧品的にもしくは薬学的に許容される送達系もしくは持続放出系に取り込まれるか、またはタルク、ベントナイト、シリカ、デンプンおよびマルトデキストリンにより形成される群から選択される固体有機ポリマーもしくは固体無機物支持体上に吸収されている、項目6に記載の組成物。
(項目8)
クリーム、多重エマルション、無水組成物、水性分散物、油、ミルク、バルサム、泡状物、ローション、ジェル、クリームジェル、ハイドロアルコール溶液、ハイドログリコール溶液、ハイドロゲル、リニメント、血清、石鹸、シャンプー、コンディショナー、血清、多糖フィルム、軟膏、ムース、ポマード、パウダー、バー、ペンシル、スプレー、エアロゾル、カプセル、ゼラチンカプセル、軟カプセル、硬カプセル、錠剤、糖衣錠、錠剤、丸剤、散剤、顆粒、チューインガム、溶液、懸濁物、エマルション、シロップ、エリキシル剤、ゼリーおよびゼラチンにより形成される群から選択される製剤において提示される、項目6または7のいずれかに記載の組成物。
(項目9)
項目6〜8のいずれかに記載の組成物であって、
DNA保護剤、DNA修復剤、幹細胞保護剤、ニューロンの開口分泌を阻害する剤、抗コリン剤、筋収縮を阻害する剤、アンチエイジング剤、抗シワ剤、制汗剤、抗炎症剤および/もしくは鎮痛剤、抗そう痒剤、沈静化剤、麻酔剤、アセチルコリン受容体凝集の阻害剤、アセチルコリンエステラーゼの阻害剤、皮膚緩和剤、メラニン合成刺激剤もしくは阻害剤、ホワイトニング剤もしくは脱色素剤、色素沈着促進剤、セルフタンニング剤、NOシンターゼ阻害剤、5α−還元酵素阻害剤、リシルおよび/もしくはプロリルヒドロキシラーゼ阻害剤、抗酸化剤、フリーラジカルスカベンジャーおよび/もしくは大気汚染に対する剤、反応性カルボニル種スカベンジャー、抗グリケーション剤、解毒剤、抗ヒスタミン剤、抗ウイルス剤、抗寄生虫剤、乳化剤、皮膚軟化剤、有機溶媒、液体噴霧剤、皮膚コンディショナー、保水剤、水分を保持する物質、αヒドロキシ酸、βヒドロキシ酸、保湿剤、表皮加水分解酵素、ビタミン、アミノ酸、タンパク質、色素、着色剤、染料、バイオポリマー、ゲル化ポリマー、増粘剤、界面活性剤、柔軟剤、乳化剤、結合剤、保存料、目の下の隈を減少させるもしくは処置することができる剤、角質除去剤、角質溶解剤、剥落剤、抗菌剤、抗真菌剤、静真菌剤、殺菌剤、静菌剤、真皮もしくは表皮高分子の合成を刺激し、そして/またはそれらの分解を阻害もしくは防止することができる剤、コラーゲン合成刺激剤、エラスチン合成刺激剤、デコリン合成刺激剤、ラミニン合成刺激剤、デフェンシン合成刺激剤、シャペロン合成刺激剤、cAMP合成刺激剤、AQP−3をモジュレートする剤、アクアポリン合成刺激剤、アクアポリンファミリーのタンパク質、ヒアルロン酸合成刺激剤、グリコサミノグリカン合成刺激剤、フィブロネクチン合成刺激剤、サーチュイン合成刺激剤、サーチュイン活性化剤、熱ショックタンパク質、熱ショックタンパク質合成刺激剤、脂質および角質層の構成成分の合成を刺激する剤、セラミド、脂肪酸、コラーゲン分解を阻害する剤、マトリックスメタロプロテイナーゼを阻害する剤、エラスチン分解を阻害する剤、セリンプロテアーゼを阻害する剤、線維芽細胞増殖を刺激する剤、ケラチノサイト増殖を刺激する剤、脂肪細胞増殖を刺激する剤、メラノサイト増殖を刺激する剤、ケラチノサイト分化を刺激する剤、脂肪細胞分化を刺激するもしくは遅延させる剤、抗過角化症剤、コメド溶解剤、抗乾癬剤、安定剤、敏感肌の処置および/もしくはケアのための剤、ファーミング剤、抗ストレッチマーク剤、結合剤、皮脂産生を調節する剤、脂肪分解剤もしくは脂肪分解を刺激する剤、脂肪生成剤、PGC−1α発現をモジュレートする剤、PPARγの活性をモジュレートする剤、脂肪細胞のトリグリセリド含有量を増加もしくは低下させる剤、抗セルライト剤、PAR−2の活性を阻害する剤、治癒を刺激する剤、コアジュバント治癒剤、再上皮化を刺激する剤、コアジュバント再上皮化剤、サイトカイン増殖因子、毛細管循環および/もしくは微小循環に作用する剤、新脈管形成を刺激する剤、血管透過性を阻害する剤、静脈強壮剤、細胞代謝に作用する剤、真皮−表皮接合部を改善するための剤、発毛を誘導する剤、発毛阻害または遅延剤、抜け毛を遅延させる剤、保存料、芳香剤、化粧用および/もしくは吸収用および/もしくは体臭マスキング用デオドラント、キレート剤、植物エキス、エッセンシャルオイル、海産物エキス、生物工学的プロセスから得られる剤、ミネラル塩、細胞エキス、日焼け止めならびに紫外Aおよび/もしくはB光線および/もしくは赤外A光線に対し活性を有する有機もしくはミネラル光防護剤、またはこれらの混合物により形成される群から選択される、少なくとも1種の化粧品的にまたは薬学的に許容される成分も含む、組成物。
(項目10)
医薬において使用するための、項目1〜5のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩。
(項目11)
皮膚、毛髪および/または粘膜の化粧的であり治療的ではない処置および/またはケアのための、項目1〜5のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩の使用。
(項目12)
皮膚、毛髪および/または粘膜の老化および/または光老化の処置および/または予防のための、項目11に記載の使用。
(項目13)
細胞セネッセンスの予防および/もしくは遅延ならびに/または細胞の長寿命の増加におけるその使用のための、項目1〜5のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩。
(項目14)
DNAの保護および/または損傷DNAの修復におけるその使用のための、項目1〜5のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩。
(項目15)
FOXOによって調節されるタンパク質の発現の刺激におけるその使用のための、項目1〜5のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩。
(項目16)
細胞アポトーシスの調節におけるその使用のための、項目1〜5のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩。
(項目17)
炎症の処置におけるその使用のための、項目1〜5のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩。
(項目18)
前記化粧品的にまたは薬学的に許容される成分が、Telangyn(商標)[INCI:アセチルテトラペプチド−40]またはHyanify(商標)[INCI:異性化糖]である、項目9に記載の組成物。
定義
本発明の把握を容易にするために、本発明の文脈において用いられている一部の用語および表現の意味を挙げる。
本発明の出願人は、FOXOによって調節されるタンパク質発現の刺激についての上述の問題の解決法を見出した。本発明の第1の態様は、一般式(I)
R1−Wn−Xm−AA1−AA2−AA3−AA4−AA5−AA6−Yp−Zq−R2 (I)
の化合物であって、
AA1が、−Tyr−であり、
AA2が、−Asn−、−His−、−Tyr−および−Glu−により形成される群から選択され、
AA3が、−Lys−、−Ser−および−Pro−により形成される群から選択され、
AA4が、−Gly−、−Leu−、−Lys−および−His−により形成される群から選択され、
AA5が、−Gln−および−Asn−により形成される群から選択され、
AA6が、−Val−であり、
W、X、Y、Zが、アミノ酸であり、独立して、それら自身の間から選択され、
n、m、pおよびqが、独立して、それら自身の間から選択され、0または1の値を有し、
n+m+p+qが、2より小さいかまたは2に等しく、
R1が、H、ポリエチレングリコールに由来するポリマー、置換または非置換非環式脂肪族基、置換または非置換アリシクリル、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換アラルキルおよびR5−CO−(式中、R5は、H、置換もしくは非置換非環式脂肪族基、置換もしくは非置換アリシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アラルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、および置換もしくは非置換ヘテロアリールアルキルにより形成される群から選択される)により形成される群から選択され、
R2が、−NR3R4、−OR3および−SR3(式中、R3およびR4は独立して、H、ポリエチレングリコールに由来するポリマー、非環式置換または非置換脂肪族基、置換または非置換アリシクリル、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、置換または非置換アリール、および置換または非置換アラルキルにより形成される群から選択される)により形成される群から選択され、
R1またはR2が、α−アミノ酸ではない、
化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩を指す。
本発明の化合物、それらの立体異性体、これらの混合物および/またはそれらの化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩の合成は、固相ペプチド合成方法[Stewart J.M. and Young J.D.、「Solid Phase Peptide Synthesis、第2版」、(1984年)、Pierce Chemical Company、Rockford、Illinois; Bodanzsky M. and Bodanzsky A.、「The practice of Peptide Synthesis」、(1994年)、Springer Verlag、ベルリン; Lloyd−Williams P.ら、「Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins」、(1997年)、CRC、USA、フロリダ州ボカラトン]、溶液中での合成、酵素合成[Kullmann W.「Proteases as catalysts for enzymic syntheses of opioid peptides」、(1980年)、J.Biol.Chem.、255巻(17号)、8234〜8238頁]またはその任意の組合せ等を使用するなど、先行技術において公知の従来の方法に従って行うことができる。化合物は、改変もしくは未改変の細菌株の発酵により、所望の配列を産生する目的で遺伝子操作することにより、または少なくとも所望の配列を含有するペプチド断片を遊離させる動物もしくは植物起源、好ましくは植物起源のタンパク質の制御された加水分解により得ることもできる。
− 保護されたN末端の端および遊離のC末端の端を有するアミノ酸を、遊離のN末端の端および保護されたかまたは固体支持体と結合したC末端の端を有するアミノ酸とカップリングする段階と、
− N末端の端の保護基を除去する段階と、
− 所望のペプチド配列が得られるまで、配列のカップリングおよびN末端の端の保護基の除去を反復する段階と、
− C末端の端の保護基を除去または固体支持体を開裂する段階と
を含む。
本発明の化合物は、該化合物を含有する組成物の形態で、化合物と哺乳動物の身体、好ましくはヒトの身体における作用部位との間に接触を引き起こすいずれかの手段によって、該化合物を適用するために投与することができる。
エキス]、Lanablue[INCI:藻類エキス]、Ederline(商標)[INCI:Pyrus Malus(リンゴ)種子エキス]、Dynachondrine(商標)ISR[INCI:加水分解ダイズタンパク質]、Prolixir S20(商標)[INCI:ダイマートリペプチド−43]、Phytocohesine(商標)PSP[INCI:β−シトステリル硫酸ナトリウム、β−シトステロール]、Perenityl(商標)IS[INCI:Pyrus Communis(セイヨウナシ)種子エキス]、Caspaline 14(商標)[INCI:ヘキサペプチド−42]、Peptide Q10(商標)[INCI:トリフルオロ酢酸ペンタペプチド−34]、Survixyl IS(商標)[INCI:ペンタペプチド−31]、ChroNOgen(商標)[INCI:テトラペプチド−26]もしくはTelosense(商標)[提案INCI:加水分解ダイズタンパク質、加水分解酵母タンパク質]、Vincience/ISP/Ashlandにより販売、BONT−L−ペプチド[INCI:パルミトイルヘキサペプチド−19]、TIMP Peptide[INCI:アセチルヘキサペプチド−20]、ECM Moduline[INCI:パルミトイルトリペプチド−28]、Renaissance[INCI:加水分解コムギタンパク質、パルミトイルデカペプチド−21、デカペプチド−22、オリゴペプチド−78、亜鉛パルミトイルノナペプチド−14]、Infinitec Activosにより販売、Deepaline(商標)PVB[INCI:パルミトイル加水分解コムギタンパク質]、Sepilift(登録商標)DPHP[INCI:ジパルミトイルヒドロキシプロリン]、Survicode[INCI:ココイルアラニンナトリウム(sodium cocoyl alaninate)]、Aquaxyl[INCI:キシリチルグルコシド、アンヒドロキシリトール、キシリトール]もしくはLipacide PVB[INCI:パルミトイル加水分解コムギタンパク質]、Seppicにより販売、Gatuline(登録商標)Expression[INCI:Acmella oleraceaエキス]、Gatuline(登録商標)In−Tense[INCI:Spilanthes acmella花エキス]もしくはGatuline(登録商標)Age Defense 2[INCI:Juglans regia(クルミ)種子エキス]もしくはHematite[INCI:赤鉄鉱]、Gattefosseにより販売、Thalassine(商標)[INCI:藻類エキス]、Biotechmarineにより販売、ChroNOline(商標)[INCI:カプロオイルテトラペプチド−3]、Lanablue(登録商標)[INCI:藻類エキス]、Exo−H[INCI:Alteromonas菌体外多糖体エキス]、Exo−T(商標)[INCI:Vibrio菌体外多糖体エキス]、Hydriame(登録商標)[INCI:水、グリコサミノグリカン、スクレロチウムガム]、MDI Complex(登録商標)[INCI:グリコサミノグリカン]、Adipofill[INCI:オルニチン、リン脂質、糖脂質]もしくはThymulen(登録商標)4[INCI:アセチルテトラペプチド−2]、Atrium/Unipex Innovations/Lucas Meyer Cosmeticsにより販売、EquiStat[INCI:Pyrus malus果実エキス、Glycine soja種子エキス]、Juvenesce[INCI:エトキシジグリコール(Ethoxydiglicol)およびカプリル酸トリグリセリド(Caprylic Triglycerid)、レチノール、ウルソル酸、フィトナジオン、イロマスタット]、Ursolisome[INCI:レシチン、ウルソル酸、アテロコラーゲン、キサンタンガム、コンドロイチン硫酸ナトリウム]、Basaline[INCI:加水分解麦芽エキス]、Phytokine[INCI:加水分解ダイズタンパク質]、Coletica/Engelhard/BASFにより販売、Ameliox[INCI:カルノシン、トコフェロール、Silybum marianum果実エキス]もしくはPhytoCellTec Malus Domestica[INCI:Malus domestica果実細胞培養物]、Lipobelle Soyaglicane[INCI:ダイズイソフラボン]もしくはDermCom[INCI:Crocus Chrysanthus球根エキス、Acacia senegalガム、Aqua/水]、Mibelle Biochemistryにより販売、Bioxilift[INCI:Pimpinella anisumエキス]、Papilactyl D[Cyperus Esculentus塊茎エキス]、SMS Anti−Wrinkle(登録商標)[INCI:バンレイシ種子エキス]、Astressyl[INCI:Salix Alba(セイヨウシロヤナギ)葉エキス]、Pro−Coll−One+[INCI:加水分解ダイズタンパク質]、Ridulisse C[INCI:ダイズ]、Raffermine[INCI:加水分解ダイズ粉]、Toniskin[INCI:酵母エキス]もしくはCoheliss[INCI:ライ麦種子から精製したアラビノキシラン]、Silabにより販売、ActiMatrix[INCI:ペプチドをベースとするキノコエキス]、Peptamide 6[INCI:ヘキサペプチド−11]、Active Organics/Archにより販売、HPS3[流動パラフィン、Padina Pavonica Thalllusエキス]、Alban Mullerにより販売、DermaPep A420[INCI:ミリストイルテトラペプチド−6、グリセリン、ブチレングリコール]およびDermaPep A350[INCI:ミリストイル(Myristol)トリペプチド−31、ブチレングリコール]、Dermapepにより販売、Phytosphingosine SLC[INCI:サリチロイルフィトスフィンゴシン]、TEGO Pep 4−17[INCI:テトラペプチド−17]、Granactive AGE[INCI:パルミトイルヘキサペプチド−14、Lycium Barbarum果実エキス(ゴジベリー)]、Sphingokine NP[INCI:カプロオイルフィトスフィンゴシン(Phytosphigonsine)]、TEGO Pep 4−Even[INCI:グリセリン、テトラペプチド−30]、Evonik Goldschmidtにより販売、Collageneer[INCI:Helianthus Annuus種子油、Lupinus Albusエキス]、Effipulp[INCI:加水分解アボカドタンパク質]もしくはActimp 1.9.3[INCI:加水分解ルーピンタンパク質]、Expanscience Laboratorieにより販売、ECM Protect[INCI:トリペプチド−2]もしくはGlycosann[INCI:コンドロイチン硫酸ナトリウム]、IEBにより販売、Ronacare Cyclopeptide−5[INCI:エクトイン、シクロペプチド−5]、Merkにより販売、Ascotide[INCI:アスコルビルホスフェートスクシノイルペンタペプチド−12]、Peptronにより販売、Homeostatine[INCI:Enteromorpha Compressa、Caesalpinia Spinosa]、Pronalen Firming[INCI:オオアザミエキス、レディースマントルエキス、トクサエキス(Extracti)、ダイズ胚芽エキス、コムギ胚芽エキス、アルファルファエキス、ダイコンエキス、水(Aqua)、ブチレングリコール、デシルグルコシド]およびVitasource[INCI:プロパンジオール、水、バイカリン]、Provitalにより販売、Reforcyl[INCI:グルタミン、デシルグルコシド、フェネチルアルコール、ムラサキゴジアオイ花/葉/茎エキス、Gynostemma Pentaphyllum葉/茎エキス]、Proteolea[INCI:レバン、デシルグルコシド、オリーブ葉エキス、フェネチルアルコール、Zizyphus Jujuba種子エキス]およびVitaderm[INCI:加水分解コメタンパク質、Ilex Aquifoliumエキス、ウルソル酸ナトリウム、オレアノール酸ナトリウム]、Rahnにより販売、Peptiskin[INCI:アルギニン/リシンポリペプチド]、Nuteline C[INCI:加水分解ヘーゼルナッツタンパク質]およびRadicaptol[INCI:プロピレングリコール、水、Passiflora Incarnataエキス、Ribes Nigrum葉エキス、Vitis Vinifera葉エキス]、Solabiaにより販売、StimulHyal[INCI:ケトグルコン酸カルシウム]、Dakaline[INCI:Prunus Amygdalus Dulcis、Anogeissus Leiocarpus樹皮エキス]、RenovHyal[INCI:ヒアルロン酸ナトリウム]およびViapure Boswellia[INCI:Boswellia Serrataエキス]、Solianceにより販売、SymPeptide 222[INCI:ミリストイルペンタペプチド−8]、SymPeptide 225[INCI:ミリストイルペンタペプチド−11]、SymPeptide 239[INCI:ミリストイルオクタペプチド−1]、SymPeptide 230[INCI:ミリストイルヘキサペプチド−4]、Symriseにより販売、Ca2+チャネルのアンタゴニスト、例えば限定されるものではないが、アルベリン、マンガン塩もしくはマグネシウム塩、ある特定の二級もしくは三級アミン、レチノールおよびその誘導体、イデベノンおよびその誘導体、コエンザイムQ10およびその誘導体、ボスウェル酸およびその誘導体、GHKおよびその誘導体および/もしくは塩、カルノシンおよびその誘導体、DNA修復酵素、例えば限定されるものではないが、とりわけフォトリアーゼもしくはT4エンドヌクレアーゼV、もしくは塩化物チャネルアゴニスト、ならびに/またはこれらの混合物から選択される。
アスコルビルグルコシドもしくはテトライソパルミチン酸アスコルビル(VCIP)、レチノールならびにトレチノインおよびイソトレチノインを含めたその誘導体、イデベノン、ヒドロキシ安息香酸およびその誘導体、フラボノイド、ダイズエキス、レモンエキス、オレンジエキス、イチョウエキス、キュウリエキス、ゼラニウムエキス、クマコケモモエキス、イナゴマメエキス、シナモンエキス、マジョラムエキス、ローズマリーエキス、クローブエキス、可溶性甘草エキス、ブラックベリーの葉のエキス、ナイアシンアミド、リクイリチン、レゾルシノールおよびその誘導体、ヒドロキノン、α−トコフェロール、γ−トコフェロール、アゼライン酸、レスベラトロール、水銀塩、リノール酸塩(linoleic salt)、α−リポ酸、ジヒドロリポ酸、αヒドロキシ酸、βヒドロキシ酸、エラグ酸、フェルラ酸、ケイ皮酸、オレアノール酸、アロエシンおよびその誘導体、ならびに/またはセリンプロテアーゼ活性の阻害剤、例えば限定されるものではないが、とりわけトリプターゼ、トリプシンもしくはPAR−2活性の阻害剤から選択される。
別の態様では、本発明は、医薬におけるその使用、特にがんの処置および/または予防のための、先に定義されている一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩に関する。
全ての試薬および溶媒は、合成品質であり、いかなる追加の処理も行わずに使用する。
アミノ酸に使用される略語は、Eur. J. Biochem.、(1984年)、138巻:9〜37頁に概説を述べる、1983年IUPAC−IUB生化学的命名法に関する委員会の推奨するところに従う。
全合成プロセスは、多孔性ポリエチレンディスクが装着されたポリプロピレンシリンジにおいて行った。試薬および溶媒は全て、合成品質であり、いかなる追加の処理も行わずに使用した。溶媒および可溶性試薬は、吸引により除去した。Fmoc基は、ピペリジン−DMF(2:8、v/v)(1×1分間、1×5分間、5mL/g樹脂)を用いて除去した[Lloyd−Williams P.ら、(1997年)「Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins」CRC、ボカラトン(米国フロリダ州)]。脱保護、カップリングおよび再度の脱保護段階の間の洗浄は、各回10mL溶媒/gの樹脂を使用してDMF(3×1分間)により行った。カップリング反応は、3mL溶媒/gの樹脂を用いて実施した。カップリングの制御は、ニンヒドリン試験[Kaiser E.ら、「Anal. Biochem」、(1970年)34巻:595〜598頁]またはクロラニル[Christensen T.「Acta Chem. Scand」、(1979年)、33巻B:763〜766頁]の実施により行った。全合成反応および洗浄は、25℃で行った。
FmocN末端保護基の除去のための一般的方法。
実施例3で得られたペプチジル樹脂にR1パルミトイル基を導入するための方法。
実施例3で得られたペプチジル樹脂にR1アセチル基を導入するための方法。
実施例3、4および5において得られたペプチジル樹脂の、ポリマー支持体からの開裂方法。
ポリマー支持体からの開裂方法およびR2置換アミンによる官能基付与:Ac−Wn−Xm−AA1−AA2−AA3−AA4−AA5−AA6−Yp−Zq−NH−(CH2)15−CH3(式中、AA1は、−L−Tyr−であり;AA2は、−L−Asn−または−L−Glu−または−L−His−または−L−Tyr−であり;AA3は、−L−Lys−または−L−Pro−または−L−Ser−であり;AA4は、−Gly−または−L−His−または−L−Leu−または−L−Lys−であり;AA5は、−L−Asn−または−L−Gln−であり;AA6は、−L−Val−であり;n、m、pおよびqは、0である)の獲得。
FOXOによって調節されるタンパク質の発現の刺激。
初代ケラチノサイトにおけるDNA修復経路の刺激能の識別
ヒト線維芽細胞におけるAc−L−Tyr−L−Glu−L−Lys−L−Leu−L−Gln−L−Val−NH2(Ac−配列番号22−NH2)の光防護有効性の決定
ヒト線維芽細胞におけるAc−L−Tyr−L−Glu−L−Lys−L−Leu−L−Gln−L−Val−NH2(Ac−配列番号22−NH2)の光修復有効性の決定
Ac−L−Tyr−L−Glu−L−Lys−L−Leu−L−Gln−L−Val−NH2(Ac−配列番号22−NH2)を含有するリポソームの調製。
Ac−L−Tyr−L−Glu−L−Lys−L−Leu−L−Gln−L−Val−NH2(Ac−配列番号22−NH2)を含有する脂質ナノ粒子のコアセルベーションカプセルの調製。
適切な容器内で、セクションb)由来のエマルションを秤量し、このセクションの相Fを構成した。これを、別の容器内で、水[INCI:水(AQUA)]、Sensomer Cl 50[INCI:水(AQUA)、塩化ヒドロキシプロピルトリモニウムデンプン、尿素、乳酸ナトリウム、塩化ナトリウム、安息香酸ナトリウム](相G)に撹拌しながらゆっくり添加した。相Gを、激しく撹拌しながら相Fに添加した。Structure XL[INCI:ヒドロキシプロピルデンプンリン酸]およびAmigel[INCI:スクレロチウムガム](相H)をこの混合物に非常にゆっくり添加し、混合物を、完全に分散するまで3時間激しい撹拌下に維持した。
Ac−L−Tyr−L−Glu−L−Lys−L−Leu−L−Gln−L−Val−NH2(Ac−配列番号22−NH2)を含有する化粧品組成物(ゲル)の調製
Ac−L−Tyr−L−Glu−L−Lys−L−Leu−L−Gln−L−Val−NH2(Ac−配列番号22−NH2)を含有する化粧品組成物(クリーム)の調製
ヒト線維芽細胞の細胞セネッセンスの低下におけるAc−L−Tyr−L−Glu−L−Lys−L−Leu−L−Gln−L−Val−NH2(Ac−配列番号22−NH2)の有効性の決定
アルカリコメットアッセイを適用しての、ヒト線維芽細胞において光活性化されたベンゾ[a]ピレン(BaP)によって誘導された遺伝毒性に対するAc−L−Tyr−L−Glu−L−Lys−L−Leu−L−Gln−L−Val−NH2(Ac−配列番号22−NH2)の保護有効性の決定。
Ac−L−Tyr−L−Glu−L−Lys−L−Leu−L−Gln−L−Val−NH2(Ac−配列番号22−NH2)を含有する化粧品組成物の調製。
UV放射によって誘導された皮膚へのDNA損傷の修復に対する実施例18の組成物の効果
ヒト表皮ケラチノサイトの遺伝子発現のプロファイルの研究
異なる生物学的機能に対応する遺伝子群が有意に増加する回数を、0.1mg/mlの化合物Ac−L−Tyr−L−Glu−L−Lys−L−Leu−L−Gln−L−Val−NH2(Ac−配列番号22−NH2)で処理することによって、非処理細胞(陰性対照)における基底レベルに関して、ヒト表皮ケラチノサイトの遺伝子プロファイル内で研究した。成人表皮ケラチノサイト(HEKa)を播種し(15×104個の細胞/バイアル 細胞/バイアルT25cm2)、完全Epilife培地中、37℃において5%CO2の雰囲気下で7日間インキュベートした。インキュベーション後、細胞を、37℃において5%CO2の雰囲気下で24時間、完全Epilife培地中0.1mg/mlの化合物Ac−L−Tyr−L−Glu−L−Lys−L−Leu−L−Gln−L−Val−NH2(Ac−配列番号22−NH2)で処理するか、または陰性対照として完全Epilife培地に置いた。インキュベーションおよび処理は、条件ごとに二重に行った。
Claims (17)
- 一般式(I)
R1−AA1−AA2−AA3−AA4−AA5−AA6−R2 (I)
の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩であって、
AA1が、−Tyr−であり、
AA2が、−Asn−、−His−、−Tyr−および−Glu−により形成される群から選択され、
AA3が、−Lys−、−Ser−および−Pro−により形成される群から選択され、AA4が、−Gly−、−Leu−、−Lys−および−His−により形成される群から選択され、
AA5が、−Gln−であり、
AA6が、−Val−であり、
R1が、HおよびR5−CO−により形成される群から選択され、ここで、R5は、Hおよび非置換C1〜C24アルキルラジカルにより形成される群から選択され、
R2が、−NR3R4および−OR3により形成される群から選択され、ここで、R3およびR4は独立して、Hおよび非置換C1〜C24アルキルラジカルにより形成される群から選択され、
R1またはR2が、α−アミノ酸ではなく、
ここで、該化合物が、FOXOによって調節されるタンパク質の合成を刺激することができる、
化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩。 - R1が、H、アセチル、ラウロイル、ミリストイルおよびパルミトイルにより形成される群から選択され、AA1が、−L−Tyr−であり、AA2が、−L−Asn−であり、AA3が、−L−Lys−であり、AA4が、−Gly−であり、AA5が、−L−Gln−であり、AA6が、−L−Val−であり、R2が、−NR3R4および−OR3により形成される群から選択され、ここで、R3およびR4は独立して、H、メチル、エチル、ヘキシル、ドデシルおよびヘキサデシルから選択される、請求項1に記載の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩。
- R1が、H、アセチル、ラウロイル、ミリストイルおよびパルミトイルにより形成される群から選択され、AA1が、−L−Tyr−であり、AA2が、−L−Glu−であり、AA3が、−L−Lys−であり、AA4が、−L−Leu−であり、AA5が、−L−Gln−であり、AA6が、−L−Val−であり、R2が、−NR3R4および−OR3により形成される群から選択され、ここで、R3およびR4は独立して、H、メチル、エチル、ヘキシル、ドデシルおよびヘキサデシルから選択される、請求項1に記載の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩。
- R1が、H、アセチル、ラウロイル、ミリストイルおよびパルミトイルにより形成される群から選択され、AA1が、−L−Tyr−であり、AA2が、−L−Glu−であり、AA3が、−L−Ser−であり、AA4が、−L−Lys−であり、AA5が、−L−Gln−であり、AA6が、−L−Val−であり、R2が、−NR3R4および−OR3により形成される群から選択され、ここで、R3およびR4は独立して、H、メチル、エチル、ヘキシル、ドデシルおよびヘキサデシルから選択される、請求項1に記載の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の一般式(I)の少なくとも1種の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩を、少なくとも1種の化粧品的にまたは薬学的に許容される賦形剤またはアジュバントと一緒に含む、化粧品組成物または医薬組成物。
- 一般式(I)の前記化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩が、リポソーム、混合型リポソーム、オレオソーム、ニオソーム、エトソーム、ミリ粒子、マイクロ粒子、ナノ粒子、固体脂質ナノ粒子、ナノ構造脂質キャリア、スポンジ、シクロデキストリン、小胞、ミセル、界面活性剤の混合型ミセル、界面活性剤−リン脂質混合型ミセル、ミリスフェア、マイクロスフェア、ナノ球体、リポスフェア、ミリカプセル、マイクロカプセル、ナノカプセル、マイクロエマルションおよびナノエマルションにより形成される群から選択される化粧品的にもしくは薬学的に許容される送達系もしくは持続放出系に取り込まれるか、またはタルク、ベントナイト、シリカ、デンプンおよびマルトデキストリンにより形成される群から選択される固体有機ポリマーもしくは固体無機物支持体上に吸収されている、請求項5に記載の組成物。
- クリーム、多重エマルション、無水組成物、水性分散物、油、ミルク、バルサム、泡状物、ローション、ジェル、クリームジェル、ハイドロアルコール溶液、ハイドログリコール溶液、ハイドロゲル、リニメント、血清、石鹸、シャンプー、コンディショナー、血清、多糖フィルム、軟膏、ムース、ポマード、パウダー、バー、ペンシル、スプレー、エアロゾル、カプセル、ゼラチンカプセル、軟カプセル、硬カプセル、錠剤、糖衣錠、錠剤、丸剤、散剤、顆粒、チューインガム、溶液、懸濁物、エマルション、シロップ、エリキシル剤、ゼリーおよびゼラチンにより形成される群から選択される製剤において提示される、請求項5または6のいずれかに記載の組成物。
- 請求項5〜7のいずれかに記載の組成物であって、
DNA保護剤、DNA修復剤、幹細胞保護剤、ニューロンの開口分泌を阻害する剤、抗コリン剤、筋収縮を阻害する剤、アンチエイジング剤、抗シワ剤、制汗剤、抗炎症剤および/もしくは鎮痛剤、抗そう痒剤、沈静化剤、麻酔剤、アセチルコリン受容体凝集の阻害剤、アセチルコリンエステラーゼの阻害剤、皮膚緩和剤、メラニン合成刺激剤もしくは阻害剤、ホワイトニング剤もしくは脱色素剤、色素沈着促進剤、セルフタンニング剤、NOシンターゼ阻害剤、5α−還元酵素阻害剤、リシルおよび/もしくはプロリルヒドロキシラーゼ阻害剤、抗酸化剤、フリーラジカルスカベンジャーおよび/もしくは大気汚染に対する剤、反応性カルボニル種スカベンジャー、抗グリケーション剤、解毒剤、抗ヒスタミン剤、抗ウイルス剤、抗寄生虫剤、乳化剤、皮膚軟化剤、有機溶媒、液体噴霧剤、皮膚コンディショナー、保水剤、水分を保持する物質、αヒドロキシ酸、βヒドロキシ酸、保湿剤、表皮加水分解酵素、ビタミン、アミノ酸、タンパク質、色素、着色剤、染料、バイオポリマー、ゲル化ポリマー、増粘剤、界面活性剤、柔軟剤、乳化剤、結合剤、保存料、目の下の隈を減少させるもしくは処置することができる剤、角質除去剤、角質溶解剤、剥落剤、抗菌剤、抗真菌剤、静真菌剤、殺菌剤、静菌剤、真皮もしくは表皮高分子の合成を刺激し、そして/またはそれらの分解を阻害もしくは防止することができる剤、コラーゲン合成刺激剤、エラスチン合成刺激剤、デコリン合成刺激剤、ラミニン合成刺激剤、デフェンシン合成刺激剤、シャペロン合成刺激剤、cAMP合成刺激剤、AQP−3をモジュレートする剤、アクアポリン合成刺激剤、アクアポリンファミリーのタンパク質、ヒアルロン酸合成刺激剤、グリコサミノグリカン合成刺激剤、フィブロネクチン合成刺激剤、サーチュイン合成刺激剤、サーチュイン活性化剤、熱ショックタンパク質、熱ショックタンパク質合成刺激剤、脂質および角質層の構成成分の合成を刺激する剤、セラミド、脂肪酸、コラーゲン分解を阻害する剤、マトリックスメタロプロテイナーゼを阻害する剤、エラスチン分解を阻害する剤、セリンプロテアーゼを阻害する剤、線維芽細胞増殖を刺激する剤、ケラチノサイト増殖を刺激する剤、脂肪細胞増殖を刺激する剤、メラノサイト増殖を刺激する剤、ケラチノサイト分化を刺激する剤、脂肪細胞分化を刺激するもしくは遅延させる剤、抗過角化症剤、コメド溶解剤、抗乾癬剤、安定剤、敏感肌の処置および/もしくはケアのための剤、ファーミング剤、抗ストレッチマーク剤、結合剤、皮脂産生を調節する剤、脂肪分解剤もしくは脂肪分解を刺激する剤、脂肪生成剤、PGC−1α発現をモジュレートする剤、PPARγの活性をモジュレートする剤、脂肪細胞のトリグリセリド含有量を増加もしくは低下させる剤、抗セルライト剤、PAR−2の活性を阻害する剤、治癒を刺激する剤、コアジュバント治癒剤、再上皮化を刺激する剤、コアジュバント再上皮化剤、サイトカイン増殖因子、毛細管循環および/もしくは微小循環に作用する剤、新脈管形成を刺激する剤、血管透過性を阻害する剤、静脈強壮剤、細胞代謝に作用する剤、真皮−表皮接合部を改善するための剤、発毛を誘導する剤、発毛阻害または遅延剤、抜け毛を遅延させる剤、保存料、芳香剤、化粧用および/もしくは吸収用および/もしくは体臭マスキング用デオドラント、キレート剤、植物エキス、エッセンシャルオイル、海産物エキス、生物工学的プロセスから得られる剤、ミネラル塩、細胞エキス、日焼け止めならびに紫外Aおよび/もしくはB光線および/もしくは赤外A光線に対し活性を有する有機もしくはミネラル光防護剤、またはこれらの混合物により形成される群から選択される、少なくとも1種の化粧品的にまたは薬学的に許容される成分も含む、組成物。 - 医薬において使用するための、請求項1〜4のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩を含む組成物。
- 皮膚、毛髪および/または粘膜の化粧的であり治療的ではない処置および/またはケアのための、請求項1〜4のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩の使用。
- 皮膚、毛髪および/または粘膜の老化および/または光老化の処置および/または予防のための、請求項10に記載の使用。
- 細胞セネッセンスの予防および/もしくは遅延ならびに/または細胞の長寿命の増加におけるその使用のための、請求項1〜4のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩を含む組成物。
- DNAの保護および/または損傷DNAの修復におけるその使用のための、請求項1〜4のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩を含む組成物。
- FOXOによって調節されるタンパク質の発現の刺激におけるその使用のための、請求項1〜4のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩を含む組成物。
- 細胞アポトーシスの調節におけるその使用のための、請求項1〜4のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩を含む組成物。
- 炎症の処置におけるその使用のための、請求項1〜4のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、その立体異性体、これらの混合物および/またはその化粧品的にもしくは薬学的に許容される塩を含む組成物。
- 前記化粧品的にまたは薬学的に許容される成分が、Telangyn(商標)[INCI:アセチルテトラペプチド−40]またはHyanify(商標)[INCI:異性化糖]である、請求項8に記載の組成物。
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