JP6496602B2 - 新規ニッケルベース錯体、およびオレフィンの変換方法における害錯体の使用 - Google Patents
新規ニッケルベース錯体、およびオレフィンの変換方法における害錯体の使用 Download PDFInfo
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-
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Description
化学の種々の分野におけるその適用のための遷移金属をベースとする錯体の調製は、特に、ヒドロホルミル化、水素化、クロスカップリング、オレフィンオリゴマー化などといった触媒的変換の分野において公知である。
本発明の錯体は、式(I)
−原子P、N、S、Oは、配位子断片を構成し、
−同一である場合も異なっている場合もあるAおよびA’は、独立に、O、S、NR3、またはリン原子と炭素原子の間の単結合であり、
−基R3は、水素原子または環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基または置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基のいずれかであり、
−R1aおよびR1bによって式で表される基R1は、R1aおよびR1bは、相互に同一であるか、または異なっており、一緒に結合されている場合も結合されていない場合もあるが、環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基、および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基から選択され、
−基R2は、環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基、および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基から選択され、
−同一である場合も異なっている場合もあるL1およびL2は、ルイス塩基を表し、
−X1は、環状である場合も環状でない場合もある、不飽和である場合も不飽和でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある少なくとも1つのアルキル基および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基と結合しているか、またはその一部を形成する炭素原子であり、
−L1、L2およびX1は、ニッケルの酸化数が順守されるようなものであり、δ−は、原子P、N、SおよびOによって構成される配位子断片全体の負電荷の非局在化を表す]
を有するニッケルベースの錯体である。
[式中、
−同一である場合も異なっている場合もあるAおよびA’は、独立に、O、S、NR3、またはリン原子と炭素原子の間の単結合であり、
−基R3は、水素原子または環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基または置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基のいずれかであり、
−R1aおよびR1bによって式で表される基R1は、R1aおよびR1bは、相互に同一であるか、または異なっており、一緒に結合されている場合も結合されていない場合もあるが、環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基から選択され、
−基R2は、環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基から選択される]
を有する配位子の制限形のうち1種以上を意味するよう無差別に使用される。
−相互に同一である場合も異なっている場合もあるA1、A’1およびA’’1は、独立に、O、S、NR3またはリン原子と炭素原子の間の単結合であり、
−基R3は、水素原子または環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基または置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基のいずれかであり、
−基R’1、すなわち、R’1a、R’1bおよびR’1cは、相互に同一であるか、または異なっており、一緒に結合されている場合も結合されていない場合もあるが、環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基から選択され、
−基R’2は、環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基から選択される]
を表し得る。
スキーム1
本発明に従う式(I)を有する別の種類の錯体を、トルエンまたはクロロベンゼン中の、ニッケル(0)ビス(シクロオクタ−1,5−ジエン)の1種の等価物への、配位子L2またはL3の1種の等価物およびN−(ジフェニルホスフィノ)イソプロピルアミン((iPr)NHPPh2)またはN−(ジフェニルホスフィノ)−n−プロピルアミン((nPr)NHPPh2)の1種の等価物の添加によって調製した。錯体C2、C3、C4およびC5は、0℃〜50℃の範囲の温度で1〜16時間の期間の後に得られた(スキーム2)。錯体は、31P NMRにおいて、ほぼ30Hz程度のカップリング定数を有する2つの二重線を特徴としていた。
スキーム2
スキーム3
スキーム4
本発明の式(I)を有するニッケルベースの錯体は、水素化、ヒドロホルミル化、クロスカップリングまたはオレフィンオリゴマー化反応などの化学変換反応において触媒として使用され得る。特に、これらの錯体は、有利には、2〜10個の炭素原子を含有するオレフィン供給原料のオリゴマー化のためのプロセスにおいて使用される。
31P NMR(C6D6):34.94。
WO2008/077908に記載された方法を使用するN−(ジフェニルホスフィノ)−n−プロピルアミン((nPr)NHPPh 2 )の合成
配位子L1、L2、L4、L5の合成
文献:F.G.Terrade、Eur.J.Inorg.Chem.2014年、1826〜1835頁に記載された方法を使用して、配位子L1、L2、L4およびL5の合成を実施した。
METAMORPhos(o−トリル)配位子L3の合成
錯体C1の合成
31P NMR(C6D6):54.06
元素分析、実測値(理論値):C:64.17(64.94);H:6.64(6.29);N:3.15(2.91)。
錯体C2の合成
31P NMR(C6D6):85.76(d、J=30.9Hz);60.22(d、J=31.3Hz)
元素分析、実測値(理論値):C42.39(42.54);H:7.26(7.14);N:2.68(2.76)。
錯体C3の合成
31P NMR(CD2Cl2):64.54(d、2JPP=31Hz);92.16(d、2JPP=31Hz)。
錯体C4の合成
31P NMR(C6D6):52.13(d、2JPP=23.1Hz);62.82(d、2JPP=23.3 Hz);
元素分析、実測値(理論値):C:51.62(59.46);5.25(5.88);3.22(3.63)。
錯体C5の合成
31P NMR(CD2Cl2):52.33(d、2JPP=24.7 Hz);65.09(d、2JPP=24.5 Hz)。
錯体C6の合成
31P NMR(C6D6):(a)−13.4(d、2JPP−cis=36Hz)および155.3(d、2JPP−cis=36Hz)
(b)−12.7(d、2JPP−cis=39Hz)および156.2(d、2JPP−cis=39Hz)。
錯体C7の合成
31P NMR(C6D6):(a)−14.2(d、2JPP−cis=33Hz)および157.6(d、2JPP−cis=33Hz)
(b)−13.6(d、2JPP−cis=36Hz)および158.0(d、2JPP−cis=36Hz)。
錯体C8の合成
31P NMR(C6D6):60.25(d、2JPP−cis=26.7Hz);−0.11(d、2JPP−cis=26.7Hz)
元素分析、実測値(理論値):C61.67(61.69);H:6.87(7.08);N:2.27(2.19)。
錯体C9の合成
31P NMR(C6D6):86.8ppm(d、P(iPr)2 2JPP=31.05Hz);−11.4ppm(d、P(Me)3 2JPP=31.45Hz)。
錯体C10の合成
31P NMR(C6D6):−15.10(d、2JPP=25.8 Hz);54.75(d、2JPP=25.8 Hz)。
元素分析、実測値(理論値):C:51.57(51.68);H:5.89(6.00);N:2.47(2.33)。
錯体C11の合成
錯体C1、C2、C4、C8およびC9(10μモル)を用い、比較例として錯体C11を用いて、エチレンオリゴマー化反応を評価した。得られた結果は、表1に報告されている。
上記の実施例は、本発明の錯体が、エチレンのオリゴマー化において良好な活性を示すことを実証する。
Claims (17)
- 式(I)
−原子P、N、S、Oは、配位子断片を構成し、
−AおよびA’は、同一である場合も異なっている場合もあり、独立に、O、S、NR3、またはリン原子と炭素原子の間の単結合であり、
−基R3は、水素原子、または環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基、または置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基のいずれかであり、
−基R 1aおよびR1bは、相互に同一であるか、または異なっており、一緒に結合されている場合も結合されていない場合もあるが、環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基、および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基から選択され、
−基R2は、環状である場合も環状でない場合もあり、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基、および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基から選択され、
−L1およびL2は、同一である場合も異なっている場合もあるルイス塩基を表し、
−X1は、環状である場合も環状でない場合もある、不飽和である場合も不飽和でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある少なくとも1つのアルキル基、および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基と結合しているか、またはその一部を形成する炭素原子であり、
−L1、L2およびX1は、ニッケルの酸化数が順守されるようなものであり、δ−は、原子P、N、SおよびOによって構成される配位子断片全体の負電荷の非局在化を表す]
を有するニッケルベースの錯体。 - L2が、P(A1R’1a)(A’1R’1b)(A’’1R’1c)型のホスフィンまたは(R’1aA1)(R’1bA’1)P−NH(R’2)もしくは(R’1aA1)(R’1bA’1)P−NH−S(O)2(R’2)型のホスフィンアミン[式中、
−A1、A’1およびA’’1は、同一である場合も異なっている場合もあり、独立に、O、S、NR3、またはリン原子と炭素原子の間の単結合であり、
−基R3は、水素原子または環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基、または置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基のいずれかであり、
−基R ’1a、R’1bおよびR’1cは、相互に同一であるか、または異なっており、一緒に結合されている場合も結合されていない場合もあるが、環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基、および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基から選択され、
−基R’2は、環状である場合も環状でない場合もある、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もあるアルキル基、および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある芳香族基から選択される]
を表す、請求項1に記載の錯体。 - X1が、少なくとも1つの不飽和、直鎖または環状アルキル基と結合しているか、またはその一部を形成する炭素原子である場合には、X1およびL1が、直鎖または環状アルキルのアリル断片を形成して、π型ニッケル−アリル結合の形成を可能にするように結合される請求項1または請求項2に記載の錯体。
- 同一である場合も異なっている場合もあり、一緒に結合されている場合も結合されていない場合もあるR1aおよびR1b、ならびに同一である場合も異なっている場合もあり、一緒に結合されている場合も結合されていない場合もあるR’1a、R’1bおよびR’1cは、独立に、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある、1〜15個の炭素原子を含有するアルキル基および5〜20個の炭素原子を含有する芳香族基から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の錯体。
- 同一である場合も異なっている場合もあり、一緒に結合されている場合も結合されていない場合もあるR1aおよびR1b、ならびに同一である場合も異なっている場合もあり、一緒に結合されている場合も結合されていない場合もあるR’1a、R’1bおよびR’1cが、独立に、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある、メチル、トリフルオロメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、ペンチル、シクロヘキシルおよびアダマンチル基から、および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある、フェニル、o−トリル、m−トリル、p−トリル、メシチル、3,5−ジメチルフェニル、4−n−ブチルフェニル、4−メトキシフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−イソプロポキシフェニル、4−メトキシ−3,5−ジメチルフェニル、3,5−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェニル、4−クロロフェニル、3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル、ベンジル、ナフチル、ビスナフチル、ピリジル、ビスフェニル、フラニルおよびチオフェニル基から選択される、請求項4に記載の錯体。
- 同一である場合も異なっている場合もある基R2および基R’2が、独立に、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある、1〜15個の炭素原子を含有するアルキル基および5〜20個の炭素原子を含有する芳香族基から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の錯体。
- 同一である場合も異なっている場合もある基R2および基R’2が、独立に、置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある、メチル、トリフルオロメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、ペンチル、シクロヘキシルおよびアダマンチル基から、および置換されている場合も置換されていない場合もある、ヘテロ元素を含有する場合も含有しない場合もある、フェニル、o−トリル、m−トリル、p−トリル、メシチル、3,5−ジメチルフェニル、4−n−ブチルフェニル、4−メトキシフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−イソプロポキシフェニル、4−メトキシ−3,5−ジメチルフェニル、3,5−ジt−ブチル−4−メトキシフェニル、4−クロロフェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル、ベンジル、ナフチル、ビスナフチル、ピリジル、ビスフェニル、フラニルおよびチオフェニル基から選択される、請求項6に記載の錯体。
- 原子P、N、SおよびOによって構成される前記配位子断片を含む少なくとも1種の配位子を、酸化数(0)を有する少なくとも1種のニッケル前駆体、基X1の前駆体、基L1の前駆体および場合によってはルイス塩基基L2の前駆体と接触させることを含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の錯体を調製する方法。
- ニッケル前駆体が、ニッケル(0)ビス(シクロオクタ−1,5−ジエン)、ニッケル(0)ビス(シクロオクタ−1,3−ジエン)、ニッケル(0)ビス(シクロオクタテトラエン)、ニッケル(0)ビス(シクロオクタ−1,3,7−トリエン)、ビス(o−トリルホスファイト(tolylphosphito))ニッケル(0)(エチレン)、ニッケル(0)テトラキス(トリフェニルホスファイト)、ニッケル(0)テトラキス(トリフェニルホスフィン)およびニッケル(0)ビス(エチレン)から選択され、単独でまたは混合物として使用される、請求項8に記載の方法。
- 原子P、N、SおよびOによって構成される前記配位子断片を含む少なくとも1種の配位子を、基X1の前駆体、基L1の前駆体、還元剤および場合によってはルイス塩基基L2の前駆体の存在下で、酸化数(+II)を有する少なくとも1種のニッケル前駆体と接触させるを含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の錯体を調製する方法。
- ニッケル前駆体が、ニッケル(II)クロリド、ニッケル(ジメトキシエタン)クロリド(II)、ニッケル(II)ブロミド、ニッケル(II)(ジメトキシエタン)ブロミド、ニッケル(II)フルオリド、ニッケル(II)ヨーダイド、ニッケル(II)スルフェート、ニッケル(II)カーボネート、ニッケル(II)ジメチルグリオキシム、ニッケル(II)ヒドロキシド、ニッケル(II)ヒドロキシアセテート、ニッケル(II)オキサレート、ニッケル(II)カルボキシレート、ニッケル(II)フェナート、ニッケル(II)アセテート、ニッケル(II)トリフルオロアセテート、ニッケル(II)トリフレート、ニッケル(II)アセチルアセトナート、ニッケル(II)ヘキサフルオロアセチルアセトナート、アリルニッケル(II)クロリド、アリルニッケル(II)ブロミド、メタリルニッケル(II)クロリド二量体、アリルニッケル(II)ヘキサフルオロホスフェート、メタリルニッケル(II)ヘキサフルオロホスフェート、ビスシクロペンタジエニルニッケル(II)、ビスアリルニッケル(II)およびビスメタリルニッケル(II)から選択され、その水和または非水和形態で、単独でまたは混合物として使用される、請求項10に記載の方法。
- ニッケル(II)カルボキシレートがニッケル(II)2−エチルヘキサノエートである、請求項11に記載の方法。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の、または請求項8から12のいずれか一項に記載の方法に従って調製される錯体の、触媒としての使用。
- オレフィン供給原料のオリゴマー化のための方法であって、前記供給原料を、溶媒の存在下または不在下で、請求項1から7のいずれか一項に記載の、または請求項8から12いずれか一項に記載の方法に従って調製される錯体と接触させることを含む、方法。
- 錯体が、トリス(ヒドロカルビル)アルミニウム化合物、ヒドロカルビルアルミニウムの塩素含有または臭素含有化合物、アルミノキサン、有機ホウ素化合物、およびプロトンを供与または受容しやすい有機化合物によって形成される群から選択され、単独でまたは混合物として使用される化合物との混合物として使用される、請求項14に記載の方法。
- 供給原料が、2〜10個の範囲の炭素原子を含有するオレフィンを含む、請求項14または請求項15に記載の方法。
- 反応が、エチレンオリゴマー化反応である、請求項14から16のいずれか一項に記載の方法。
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