JP6478705B2 - 有機薄膜トランジスタ及び有機電子デバイス - Google Patents
有機薄膜トランジスタ及び有機電子デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP6478705B2 JP6478705B2 JP2015036221A JP2015036221A JP6478705B2 JP 6478705 B2 JP6478705 B2 JP 6478705B2 JP 2015036221 A JP2015036221 A JP 2015036221A JP 2015036221 A JP2015036221 A JP 2015036221A JP 6478705 B2 JP6478705 B2 JP 6478705B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- film transistor
- organic thin
- organic
- thin film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims description 125
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 86
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 79
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 48
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 41
- -1 poly (chloroparaxylylene Chemical group 0.000 claims description 41
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 22
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 4
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 claims description 4
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 claims description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 22
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 15
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 15
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 10
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 8
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 7
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 7
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 5
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 4
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- AEOCOSISEQLPHY-UHFFFAOYSA-N 2,8-difluoro-5,11-bis(triethylsilylethynyl)anthradithiophene Chemical compound C1=C2C(C#C[Si](CC)(CC)CC)=C(C=C3C(SC(F)=C3)=C3)C3=C(C#C[Si](CC)(CC)CC)C2=CC2=C1SC(F)=C2 AEOCOSISEQLPHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000004703 cross-linked polyethylene Substances 0.000 description 3
- 229920003020 cross-linked polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLVMLJCMUBZVTJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2,5-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=C(F)C=C1Br GLVMLJCMUBZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVAMFBJPMUMURT-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenethiol Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(S)C(F)=C1F UVAMFBJPMUMURT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPJOJJNFRXHUGW-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-[4-(3-bromothiophen-2-yl)-2,5-difluorophenyl]thiophene Chemical compound FC=1C=C(C2=C(C=CS2)Br)C(F)=CC=1C=1SC=CC=1Br XPJOJJNFRXHUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 2
- VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N [6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O1C(COC(=O)C)COCC1COCC1=CC=CC=C1 VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- NQKXFODBPINZFK-UHFFFAOYSA-N dioxotantalum Chemical compound O=[Ta]=O NQKXFODBPINZFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FNMTVMWFISHPEV-AATRIKPKSA-N dipropan-2-yl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)\C=C\C(=O)OC(C)C FNMTVMWFISHPEV-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N octadecyltrimethoxysilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 2
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical group [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 2
- PBCFLUZVCVVTBY-UHFFFAOYSA-N tantalum pentoxide Inorganic materials O=[Ta](=O)O[Ta](=O)=O PBCFLUZVCVVTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHLHWDNRHALZNF-BQYQJAHWSA-N (e)-2,3-di(propan-2-yl)but-2-enedioic acid Chemical compound CC(C)C(\C(O)=O)=C(\C(C)C)C(O)=O LHLHWDNRHALZNF-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- HAHASQAKYSVXBE-AATRIKPKSA-N (e)-2,3-diethylbut-2-enedioic acid Chemical compound CC\C(C(O)=O)=C(\CC)C(O)=O HAHASQAKYSVXBE-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- LHLHWDNRHALZNF-FPLPWBNLSA-N (z)-2,3-di(propan-2-yl)but-2-enedioic acid Chemical compound CC(C)C(\C(O)=O)=C(/C(C)C)C(O)=O LHLHWDNRHALZNF-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- ATRJNSFQBYKFSM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromothiophene Chemical compound BrC=1C=CSC=1Br ATRJNSFQBYKFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFAKWWQIUFSQFU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(O)C(=O)CC1 CFAKWWQIUFSQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000002188 cycloheptatrienyl group Chemical group C1(=CC=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- FNMTVMWFISHPEV-WAYWQWQTSA-N dipropan-2-yl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)\C=C/C(=O)OC(C)C FNMTVMWFISHPEV-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N hexanoyl chloride Chemical compound CCCCCC(Cl)=O YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- LVKCSZQWLOVUGB-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].C[CH-]C LVKCSZQWLOVUGB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000005463 sulfonylimide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- FMYXZXAKZWIOHO-UHFFFAOYSA-N trichloro(2-phenylethyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CCC1=CC=CC=C1 FMYXZXAKZWIOHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLWCOIUDOLYBGD-UHFFFAOYSA-N trichloro(decyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl HLWCOIUDOLYBGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N trichloro(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- UBMUZYGBAGFCDF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-phenylethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC1=CC=CC=C1 UBMUZYGBAGFCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
Description
で表される基を示す。]
で表される有機半導体を含み、該ゲート絶縁膜に用いられる材料と該有機半導体との間の界面エネルギーが2.0mJ/m2以下であり、かつ該有機半導体膜が印刷プロセスで製膜して得られることを特徴とする有機薄膜トランジスタに関するものである。
(式中、γ12は界面エネルギー、γ1はゲート絶縁膜に用いられる材料の表面エネルギー、γ1 dはゲート絶縁膜に用いられる材料の分散力、γ1 pはゲート絶縁膜に用いられる材料の極性成分、γ2は有機半導体の表面エネルギー、γ2 dは有機半導体の分散力、γ2 pは有機半導体の極性成分を示す。なお、これらの値はゲート絶縁膜、有機半導体材料それぞれの薄膜を用いて、水の接触角及びヨードメタンの接触角をθ/2法で測定し、Owens−Wendtの方法により算出できる。
式(1)中、R1〜R6は、各々独立して、水素原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基などの炭素数が1〜20、好ましくは4〜8のアルキル基;エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ブタジエニル基、ペンタジエニル基、ヘキサジエニル基などの炭素数が2〜20、好ましくは4〜8の内部又は末端アルケニル基;エチニル基、プロペニル基、ブチニル基、ペンチニル基などの炭素数が2〜20、好ましくは4〜8の内部又は末端アルキニル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基などの炭素数が1〜20、好ましくは4〜8のアルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、tert−ブチルチオ基などの炭素数が1〜20、好ましくは4〜8のアルキルチオ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタクロロエチル基などの1個以上のハロゲン置換基を有する炭素数が1〜20、好ましくは4〜8のハロアルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロヘプタトリエニル基、ノルボルニル基、ノルビニル基、ノルカリル基、アダマンチル基、スピロ[4,5]デカニル基などの炭素数3〜10のシクロアルキル基;フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基などの炭素数が6〜14、好ましくは6〜10のアリール基;3〜12員環、好ましくは4〜8員環のシクロヘテロアルキル基、5〜14員環、好ましくは5〜8員環のヘテロアリール基、又は一般式(2)
(1,4−ジ(3−ブロモチエニル)−2,5−ジフルオロベンゼンの合成)
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器にイソプロピルマグネシウムブロマイド(東京化成工業社製、0.80mol/l)のTHF溶液4.5ml(3.6mmol)及びTHF10mlを添加した。この混合物を−75℃に冷却し、2,3−ジブロモチオフェン(和光純薬工業社製)873mg(3.61mmol)を滴下した。−75℃で30分間熟成後、塩化亜鉛(シグマ−アルドリッチ社製、1.0mol/l)のジエチルエーテル溶液3.6ml(3.6mmol)を滴下した。徐々に室温まで昇温した後、生成した白色スラリー液を減圧濃縮し、10mlの軽沸分を留去した。
1H−NMR(CDCl3,21℃):δ=7.44(d,J=5.4Hz,2H),7.39(t,J=7.8Hz,2H),7.11(d,J=5.4Hz,2H)。
MS m/z: 436(M+,100%),276(M+−2Br,13)。
(ジチエノベンゾジチオフェンの合成)
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に1,4−ジ(3−ブロモチエニル)−2,5−ジフルオロベンゼン200mg(0.458mmol)、NMP10ml、及び硫化ナトリウム・9水和物(和光純薬工業社製)240mg(1.00mmol)を添加した。得られた混合物を170℃で6時間加熱し、得られた反応混合物を室温に冷却した。トルエンと水を添加後、分相し、有機相を2回水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、得られた残渣をヘキサンで洗浄を2回実施し、ジチエノベンゾジチオフェンの淡黄色固体95mgを得た(収率69%)。
1H−NMR(CDCl3,60℃):δ=8.28(s,2H),7.51(d,J=5.2Hz,2H),7.30(d,J=5.2Hz,2H)。
MS m/z: 302(M+,100%),270(M+−S,5),151(M+/2,10)。
(2,7−ジ(n−ヘキサノイル)ジチエノベンゾジチオフェン)
100mlシュレンク反応容器にジチエノベンゾジチオフェン86.8mg(0.286mmol)及びジクロロメタン14mlを添加した。この混合物を氷冷し、塩化アルミニウム(和光純薬工業社製)134mg(1.00mmol)及び塩化ヘキサノイル(和光純薬工業社製)115mg(0.858mmol)を添加した。得られた混合物を室温で30時間攪拌後、氷冷し水を添加することで反応を停止させた。得られたスラリー混合物にトルエンを添加し分相した。黄色スラリー液の有機相を水洗浄後、減圧濃縮した。得られた残渣をヘキサン及びメタノールで洗浄し、減圧乾燥した後、ジn−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェンの黄色固体99.8mgを得た(収率70%)。
1H−NMR(重ベンゼン,80℃):δ=7.73(s,2H),7.26(s,2H),2.58(t,J=7.2Hz,4H),1.71(m,4H),1.28(m,8H),0.86(t,J=7.0Hz,6H)。
MS m/z: 498(M+,100%),442(M+−C4H9+1,46),427(M+−C5H11,13)。
(2,7−(ジn−ヘキシル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成)
50mlシュレンク反応容器にジn−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン50mg(0.1mmol)、THF5mL、塩化アルミニウム(和光純薬工業社製)69mg(0.52mmol)を加え、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム38mg(1.00mmol)をゆっくり加えた後、加熱還流を4時間行った。室温に冷却後、水を添加することで反応を停止し、得られたスラリー混合物にトルエンを添加し、トルエン及び水を分相後、有機相の水洗浄を3回繰り返した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(ヘキサン/トルエン=10/1)、さらにヘキサン(和光純薬工業社製ピュアーグレード)から3回再結晶精製し、2,7−ジ(n−ヘキシル)ジチエノベンゾジチオフェンの白色固体28mg(0.059mmol)を得た(収率59%)。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.17(s,2H),7.00(s,2H),2.97(t,J=7.2Hz,4H),1.78(m,4H),1.28(m,12H),0.88(t,J=7.0Hz,6H)。
MS m/z: 470(M+,100%),399(M+−C5H11,57),328(M+−2C5H11,47)。
融点:190.2〜190.4℃。
(フレキシブル基板)
厚み125μmのポリエチレンナフタレート(帝人デュポンフィルム社製、Teonex)をフレキシブル基板として用いた。
(表面平滑層の形成)
グローブボックス内で10mLのサンプル管にポリビニルフェノール(シグマ−アルドリッチ社製、Mw〜25000)0.5gとプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート(関東化学社製、鹿特級)4.5gを加え10時間攪拌することで得られた溶液2gと、グローブボックス内で10mLのサンプル管にポリ(メラミン−co−ホルムアルデヒド)(シグマ−アルドリッチ社製、Mn〜432)0.5gとプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート(関東化学社製、鹿特級)4.5gを加え10時間攪拌することで得られた溶液2gを混ぜて得られた溶液の内0.5mlを、上述のフレキシブル基板上にて、スピンコーター(ミカサ社製、MS−A100M)を用いてスピンコート製膜(1500rpm)を行った後、150℃×60分の熱処理により膜厚100nmの架橋ポリビニルフェノールの表面平滑層を形成した。
(ゲート電極の形成)
上述で形成した表面平滑層を、酸素プラズマ表面処理装置(サムコ社製、プラズマドライクリーナー PC−300)を用いて酸素プラズマ(100W、1分間)で処理した後、銀ナノ粒子インク水溶液(DIC社製、JAGLT−01)を10pLのカートリッジを用いたインクジェット装置(富士フィルムDimatix社製、DMP−2831、ステージ温度30℃)にて、滴下間隔60μmで描画し、テストチャンバー(エスペック社製、H−221、温度30℃、湿度95%RH)内で30分間乾燥させた後、140℃×60分焼成することで厚み100nm、線幅400μmのゲート電極を形成した。ここで、ゲート電極が形成され、かつ、ゲート絶縁膜が形成されていないプラスチック基板を「ゲート電極付プラスチック基板」という。
(ゲート絶縁膜の形成)
ジクロロジパラキシリレン(商品名:dix−C)(第三化成社製)0.9gをラボコータ(日本パリレン社製、PDS2010)にて、ゲート電極付プラスチック基板上に真空蒸着することで膜厚550nmのポリ(クロロパラキシリレン)のゲート絶縁膜を形成した。
(ソース・ドレイン電極の形成)
上述のゲート絶縁膜上に銀ナノ粒子インク(ハリマ化学社製、NPS−JL)を、インクジェット装置(富士フィルムDimatix社製、DMP−2831、ステージ温度50℃)を用いて滴下間隔60μmで描画した後、120℃×60分間焼成することでチャネル長91μm、チャネル幅1100μmのソース・ドレイン電極を形成した。ここで、ゲート電極、ゲート絶縁膜及びソース・ドレイン電極が形成されたプラスチック基板を「電極形成ゲート絶縁膜付プラスチック基板」という。
(ソース・ドレイン電極修飾)
電極形成ゲート絶縁膜付プラスチック基板をペンタフルオロベンゼンチオール(シグマ−アルドリッチ社製)と2−プロパノール(和光純薬工業社製)を合わせた溶液(5mM)に3分間浸漬した後、乾燥させることでソース・ドレイン電極修飾を行った。
(隔壁層の形成)
上述の電極形成ゲート絶縁膜付プラスチック基板を30℃に保ち、その上に商品名:テフロン(登録商標)(デュポン社製、AF1600)をディスペンサー装置(武蔵エンジニアリング社製、描画速度20mm/s、吐出圧7kPa、ノズル温度30℃)にて描画した後、大気中で10分間乾燥させることで、厚さ200nm、線幅300μm、内径1.1mm×2.5mmのソース・ドレイン電極を囲う隔壁層を形成した。
(有機半導体層の形成と有機薄膜トランジスタの作製)
空気下10mlサンプル管に、トルエン3.0g、及び2,7−ジ(n−ヘキシル)ジチエノベンゾジチオフェン30mgを加え、50℃に加熱して溶解させることで調製した有機半導体層形成用溶液(濃度:1.0質量%)を、ディスペンサー印刷装置(武蔵エンジニアリング社製、描画速度20mm/s、吐出圧1kPa、ノズル温度30℃)を用いて、上述で作製した隔壁層(30℃に保持)内に滴下し、乾燥させることで有機半導体層を形成させ、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。
(界面エネルギーの算出)
2,7−(n−ヘキシル)ジチエノベンゾジチオフェンに対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角、並びにポリ(クロロパラキシリレン)に対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角から算出した界面エネルギーは1.2mJ/m2であった。
(半導体・電気物性の測定)
半導体パラメーターアナライザー(ケースレー社製、4200−SCS)を用いて、作製した有機薄膜トランジスタの電気物性をドレイン電圧(Vd=−20V)で、ゲート電圧(Vg)を+10〜−20Vまで0.5V刻みで走査し、伝達物性の評価を行った。キャリア移動度は1.9cm2/V・s、しきい値電圧は−0.16V、電流オン・オフ比は2.9×108であった。
実施例1と同様の手法で有機薄膜トランジスタを作製し、該有機薄膜トランジスタを100素子配置した有機薄膜トランジスタアレイを作製した。
(半導体・電気物性の測定)
得られた有機薄膜トランジスタアレイを実施例1と同様の方法で電気物性の測定を行った。そして、100素子の有機薄膜トランジスタのキャリア移動度及び電流オン・オフ比のばらつき度合いを変動係数CVで計算し、しきい値電圧のばらつき度合いを標準偏差σで計算した。その結果、作製した有機薄膜トランジスタアレイは100素子中100素子がトランジスタ動作し、動作した100素子の平均キャリア移動度が1.1cm2/Vsで、かつ、キャリア移動度の標準偏差σが0.17であるため、変動係数CV(キャリア移動度)は15%あった。また、100素子の電流オン・オフ比の常用対数の平均が8.0で、かつ、電流オン・オフ比の常用対数の標準偏差σが0.38であるため、変動係数CV(log10AR)は5%であった。また、しきい値電圧の平均が−0.011Vで、かつ、しきい値電圧の標準偏差σが0.086であった。
実施例1と同様の手法で作製した有機薄膜トランジスタを用いて差動増幅回路を作製した。作製した差動増幅回路を図5に示す。
(半導体・電気物性の測定)
半導体パラメーターアナライザー(ケースレー社製、4200−SCS)を用いて、定電流源(IDD)を500nAに設定し、入力電圧B(VINB)を6V〜20Vのいずれかに固定した値に対して入力電圧A(VINA)を0V〜30Vで掃引した際の出力電圧VOUTA及びVOUTBを測定した結果、入力電圧差0Vのときに出力電圧差0Vという理想的な入出力特性を示し、増幅度は3.5であり作製した差動増幅回路は適切な駆動を示した。
(ゲート絶縁膜の形成)
グローブボックス内でビスビニルシロキサンベンゾシクロブテン(BCB)(商品名:サイクロテン3022−35)(ダウ・ケミカル社製)3.0gとメシチレン3.0gとを混合して得られた溶液の内0.5ml用いてスピンコーター(ミカサ株式会社製、MS−A100M)で、ゲート電極付プラスチック基板上にスピンコート製膜し(500rpm/5秒、及び2000rpm/60秒)、さらに80℃×3分、150℃×3分、210℃×40分、及び250℃×60分の熱処理により得られた膜厚525nmのBCB樹脂をゲート絶縁膜とした以外は、実施例1と同様の方法でボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。
(界面エネルギーの算出)
2,7−ジ(n−ヘキシル)ジチエノベンゾジチオフェンに対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角、並びにBCB樹脂に対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角から算出した界面エネルギーは0.35mJ/m2であった。
(半導体・電気物性の測定)
実施例2と同様の方法で有機薄膜トランジスタアレイを作製し、該有機薄膜トランジスタアレイの電気物性の測定を行った。そして、100素子の有機薄膜トランジスタのキャリア移動度及び電流オン・オフ比のばらつき度合いを変動係数CVで計算し、しきい値電圧のばらつき度合いを標準偏差σで計算した。その結果、作製した100素子の平均キャリア移動度が0.85cm2/Vsで、かつ、キャリア移動度の標準偏差σが0.15であるため、変動係数CV(キャリア移動度)は18%であった。また、100素子の電流オン・オフ比の常用対数の平均が7.2で、かつ、電流オン・オフ比の常用対数の標準偏差σが0.45であるため、変動係数CV(log10AR)は6%であった。また、しきい値電圧の平均が−1.5Vで、かつ、しきい値電圧の標準偏差σが0.093であった。
(ゲート絶縁膜の形成)
グローブボックス内で環化点を有するポリアミド酸(架橋ポリイミド系樹脂の前駆体)の溶液(商品名:CT4112)(京セラケミカル社製)0.5mlをスピンコーター(ミカサ株式会社製、MS−A100M)を用いて、ゲート電極付プラスチック基板上にスピンコート製膜し(500rpm/5秒、及び6000rpm/120秒)、さらに80℃×60分、120℃×60分、及び180℃×60分の熱処理により得られた膜厚590nmの架橋ポリイミド系樹脂をゲート絶縁膜とした以外は、実施例1と同様の方法でボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。
(界面エネルギーの算出)
2,7−ジ(n−ヘキシル)ジチエノベンゾジチオフェンに対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角、並びに上述の架橋ポリイミド系樹脂に対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角から算出した界面エネルギーは1.6mJ/m2であった。
(半導体・電気物性の測定)
実施例2と同様の方法で有機薄膜トランジスタアレイを作製し、該有機薄膜トランジスタアレイの電気物性の測定を行ったところ、作製した100素子の平均キャリア移動度が0.55cm2/Vsで、かつ、キャリア移動度の標準偏差σが0.051であるため、変動係数CV(キャリア移動度)は9%であった。また、100素子の電流オン・オフ比の常用対数の平均が6.4で、かつ、電流オン・オフ比の常用対数の標準偏差σが0.51であるため、変動係数CV(log10AR)は8%であった。また、しきい値電圧の平均が5.8Vで、かつ、しきい値電圧の標準偏差σが0.19であった。
(ゲート絶縁膜の形成)
グローブボックス内で環化点を有するポリアミド酸(架橋ポリイミド系樹脂の前駆体)の溶液(商品名:CT4200)(京セラケミカル社製)3.0gとN−メチル−2−ピロリドン3.0gを混合して得られた溶液の内0.5ml用いて、スピンコーター(ミカサ株式会社製、MS−A100M)でゲート電極付プラスチック基板上にスピンコート製膜し(500rpm/5秒、及び2500rpm/120秒)、さらに150℃×60分、250℃×30分、及び320℃×30分の熱処理により得られた膜厚490nmの架橋ポリイミド系樹脂をゲート絶縁膜とした以外は、実施例1と同様の方法でボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。
(界面エネルギーの算出)
2,7−ジ(n−ヘキシル)ジチエノベンゾジチオフェンに対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角、並びに上述の架橋ポリイミド系樹脂に対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角から算出した界面エネルギーは1.7mJ/m2であった。
(半導体・電気物性の測定)
実施例2と同様の方法で有機薄膜トランジスタアレイを作製し、該有機薄膜トランジスタアレイの電気物性の測定を行った。そして、100素子の有機薄膜トランジスタのキャリア移動度及び電流オン・オフ比のばらつき度合いを変動係数CVで計算し、しきい値電圧のばらつき度合いを標準偏差σで計算した。その結果、作製した100素子の平均キャリア移動度が0.42cm2/Vsで、かつ、キャリア移動度の標準偏差σが0.087であるため、変動係数CV(キャリア移動度)は20%であった。また、100素子の電流オン・オフ比の常用対数の平均が3.1で、かつ、電流オン・オフ比の常用対数の標準偏差σが0.31であるため、変動係数CV(log10AR)は10%であった。また、しきい値電圧の平均が6.2Vで、かつ、しきい値電圧の標準偏差σが0.19であった。
(ゲート絶縁膜の形成)
ジパラキシリレン(商品名:dix−N))(第三化成社製)2.7gをラボコータ(日本パリレン社製、PDS2010)にて、ゲート電極付プラスチック基板上に真空蒸着することで膜厚431nmのポリ(パラキシリレン)をゲート絶縁膜とした以外は実施例1と同様の方法でボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。
(界面エネルギーの算出)
2,7−ジ(n−ヘキシル)ジチエノベンゾジチオフェンに対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角、並びにポリ(パラキシリレン)に対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角から算出した界面エネルギーは1.5mJ/m2であった。
(半導体・電気物性の測定)
実施例2と同様の方法で有機薄膜トランジスタアレイを作製し、該有機薄膜トランジスタアレイの電気物性の測定を行った。そして、100素子の有機薄膜トランジスタのキャリア移動度及び電流オン・オフ比のばらつき度合いを変動係数CVで計算し、しきい値電圧のばらつき度合いを標準偏差σで計算した。その結果、作製した100素子の平均キャリア移動度が0.75cm2/Vsで、かつ、キャリア移動度の標準偏差σが0.072であるため、変動係数CV(キャリア移動度)は9%であった。また、100素子の電流オン・オフ比の常用対数の平均が6.8で、かつ、電流オン・オフ比の常用対数の標準偏差σが0.53であるため、変動係数CV(log10AR)は8%であった。また、しきい値電圧の平均が−0.052Vで、かつ、しきい値電圧の標準偏差σが0.18であった。
(有機半導体層の形成と有機薄膜トランジスタの作製)
有機半導体層の形成の際、0.2wt%のトルエン溶液を用いて、ドロップキャスト法(0.5μLを滴下)を用いた以外は、実施例1と同様の方法でボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。
(半導体・電気物性の測定)
実施例2と同様の方法で有機薄膜トランジスタアレイを作製し、該有機薄膜トランジスタアレイの電気物性の測定を行った。そして、100素子の有機薄膜トランジスタのキャリア移動度及び電流オン・オフ比のばらつき度合いを変動係数CVで計算し、しきい値電圧のばらつき度合いを標準偏差σで計算した。その結果、作製した100素子の平均キャリア移動度が0.37cm2/Vsで、かつ、キャリア移動度の標準偏差σが0.13であるため、変動係数CV(キャリア移動度)は35%であった。また、100素子の電流オン・オフ比の常用対数の平均が7.3で、かつ、電流オン・オフ比の常用対数の標準偏差σが0.48であるため、変動係数CV(log10AR)は7%であった。また、しきい値電圧の平均が−0.21Vで、かつ、しきい値電圧の標準偏差σが0.29であった。
(有機半導体層の形成と有機薄膜トランジスタの作製)
有機半導体(溶質)に2,8−ジフルオロ−5,11−ビス(トリエチルシリルエチニル)アントラジチオフェン(シグマアルドリッチ社製)を用い、かつ溶媒にメシチレンを用いた以外は、実施例1と同様の方法でボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。
(界面エネルギーの算出)
2,8−ジフルオロ−5,11−ビス(トリエチルシリルエチニル)アントラジチオフェンに対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角、並びにポリ(クロロパラキシリレン)に対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角から算出した界面エネルギーは0.79mJ/m2であった。
(半導体・電気物性の測定)
実施例2と同様の方法で有機薄膜トランジスタアレイを作製し、該有機薄膜トランジスタアレイの電気物性の測定を行った。そして、100素子の有機薄膜トランジスタのキャリア移動度及び電流オン・オフ比のばらつき度合いを変動係数CVで計算し、しきい値電圧のばらつき度合いを標準偏差σで計算した。その結果、作製した100素子の平均キャリア移動度が0.10cm2/Vsで、かつ、キャリア移動度の標準偏差σが0.030であるため、変動係数CV(キャリア移動度)は30%であった。また、100素子の電流オン・オフ比の常用対数の平均が7.0で、かつ、電流オン・オフ比の常用対数の標準偏差σが0.76であるため、変動係数CV(log10AR)は11%であった。また、しきい値電圧の平均が0.85Vで、かつ、しきい値電圧の標準偏差σが0.35であった。
(有機半導体層の形成と有機薄膜トランジスタの作製)
有機半導体(溶質)に2,8−ジフルオロ−5,11−ビス(トリエチルシリルエチニル)アントラジチオフェン(シグマアルドリッチ社製)を用い、溶媒をメシチレンとして0.2wt%の溶液とし、かつ有機半導体層の形成の際、かかる0.2wt%のメシチレン溶液を用いて、ドロップキャスト法(0.5μLを滴下)を用いた以外は、実施例1と同様の方法でボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。
(半導体・電気物性の測定)
実施例2と同様の方法で有機薄膜トランジスタアレイを作製し、該有機薄膜トランジスタアレイの電気物性の測定を行った。そして、100素子の有機薄膜トランジスタのキャリア移動度及び電流オン・オフ比のばらつき度合いを変動係数CVで計算し、しきい値電圧のばらつき度合いを標準偏差σで計算した。その結果、作製した100素子の平均キャリア移動度が0.10cm2/Vsで、かつ、キャリア移動度の標準偏差σが0.060であるため、変動係数CV(キャリア移動度)は60%であった。また、100素子の電流オン・オフ比の常用対数の平均が3.8で、かつ、電流オン・オフ比の常用対数の標準偏差σが1.5であるため、変動係数CV(log10AR)は39%であった。また、しきい値電圧の平均が0.22Vで、かつ、しきい値電圧の標準偏差σが0.68であった。
(ゲート絶縁膜の形成)
グローブボックス内で10mLのサンプル管にポリビニルフェノール(シグマ−アルドリッチ社製、Mw〜25000)1.0gとプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート(関東化学社製、鹿特級)4.0gを加え10時間攪拌することで得られた溶液1gと、グローブボックス内で10mLのサンプル管にポリ(メラミン−co−ホルムアルデヒド)(シグマ−アルドリッチ社製、Mn〜432)0.5gとプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート(関東化学社製、鹿特級)4.5gを加え10時間攪拌することで得られた溶液2gを混ぜて得られた溶液の内0.5ml用いてスピンコーター(ミカサ株式会社製、MS−A100M)で、ゲート電極付プラスチック基板上にスピンコート製膜し(500rpm/5秒、及び1500rpm/30秒)、さらに90℃×10分、及び150℃×60分の熱処理により得られた膜厚535nmの架橋ポリビニルフェノールをゲート絶縁膜とした以外は、実施例1と同様の方法でボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。
(界面エネルギーの算出)
2,7−ジ(n−ヘキシル)ジチエノベンゾジチオフェンに対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角、並びに架橋ポリビニルフェノールに対する水の接触角及びジヨードメタンの接触角から算出した界面エネルギーは3.9mJ/m2であった。
(半導体・電気物性の測定)
実施例2と同様の方法で有機薄膜トランジスタアレイを作製し、該有機薄膜トランジスタアレイの電気物性の測定を行った。そして、100素子の有機薄膜トランジスタのキャリア移動度及び電流オン・オフ比のばらつき度合いを変動係数CVで計算し、しきい値電圧のばらつき度合いを標準偏差σで計算した。その結果、作製した100素子の平均キャリア移動度が0.32cm2/Vsで、かつ、キャリア移動度の標準偏差σが0.037であるため、変動係数CV(キャリア移動度)は11%であった。また、100素子の電流オン・オフ比の常用対数の平均が4.2で、かつ、電流オン・オフ比の常用対数の標準偏差σが0.87であるため、変動係数CV(log10AR)は21%であった。また、しきい値電圧の平均が−2.7Vで、かつ、しきい値電圧の標準偏差σが0.67であった。
(B):ボトムゲート−ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ
(C):トップゲート−トップコンタクト型有機薄膜トランジスタ
(D):トップゲート−ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ
1:有機半導体層 2:基板 3:ゲート電極
4:ゲート絶縁層 5:ソース電極 6:ドレイン電極
Claims (8)
- ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、及び有機半導体膜を有する有機薄膜トランジスタであって、該有機半導体膜が一般式(1)
で表される有機半導体を含み、前記ゲート絶縁膜に用いられる材料と前記有機半導体との間の界面エネルギーが2.0mJ/m2以下であり、かつ前記有機半導体膜が印刷プロセスで製膜して得られることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。 - ゲート絶縁膜に用いられる材料が有機塗工型材料である、請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、及び有機半導体膜を有する有機薄膜トランジスタあって、前記有機半導体膜が一般式(1)
で表される有機半導体を含み、該ゲート絶縁膜に用いられる材料がポリ(クロロパラキシリレン)であり、かつ、有機半導体膜が印刷プロセスで製膜して得られることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。 - ゲート絶縁膜に用いられる材料がポリ(パラキシリレン)、ポリ(ジクロロパラキシリレン)である、請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 有機半導体膜を製膜する印刷プロセスが、ディスペンサー印刷、インクジェット印刷、オフセット印刷、凸版印刷、凹版印刷、グラビア印刷、スリットコート印刷又はスクリーン印刷である、請求項1乃至4いずれか一項に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 請求項1乃至5いずれか一項に記載の有機薄膜トランジスタを用いて得られる、有機薄膜トランジスタアレイ。
- 請求項1乃至5いずれか一項に記載の有機薄膜トランジスタを用いて得られる、差動増幅回路。
- 請求項7に記載の差動増幅回路を用いて得られる、有機電子デバイス。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015036221A JP6478705B2 (ja) | 2014-02-27 | 2015-02-26 | 有機薄膜トランジスタ及び有機電子デバイス |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014036940 | 2014-02-27 | ||
JP2014036940 | 2014-02-27 | ||
JP2015036221A JP6478705B2 (ja) | 2014-02-27 | 2015-02-26 | 有機薄膜トランジスタ及び有機電子デバイス |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015179835A JP2015179835A (ja) | 2015-10-08 |
JP6478705B2 true JP6478705B2 (ja) | 2019-03-06 |
Family
ID=54009133
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015036221A Active JP6478705B2 (ja) | 2014-02-27 | 2015-02-26 | 有機薄膜トランジスタ及び有機電子デバイス |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6478705B2 (ja) |
TW (1) | TW201547075A (ja) |
WO (1) | WO2015129819A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6884348B2 (ja) * | 2019-12-19 | 2021-06-09 | 純一 竹谷 | 有機電界効果トランジスタ |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1774962A (zh) * | 2003-04-16 | 2006-05-17 | 松下电器产业株式会社 | 输出溶液、使用该输出溶液的图样的制备方法和电子设备的制备方法,和电子设备 |
JP4984316B2 (ja) * | 2005-08-18 | 2012-07-25 | セイコーエプソン株式会社 | 半導体装置、電気光学装置及び電子機器 |
JP2012206953A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ |
JP5891646B2 (ja) * | 2011-08-11 | 2016-03-23 | 株式会社リコー | 新規な有機半導体材料およびそれを用いた電子デバイス |
JP5948772B2 (ja) * | 2011-09-21 | 2016-07-06 | 東ソー株式会社 | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体組成物及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ |
-
2015
- 2015-02-26 TW TW104106176A patent/TW201547075A/zh unknown
- 2015-02-26 WO PCT/JP2015/055687 patent/WO2015129819A1/ja active Application Filing
- 2015-02-26 JP JP2015036221A patent/JP6478705B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015129819A1 (ja) | 2015-09-03 |
TW201547075A (zh) | 2015-12-16 |
JP2015179835A (ja) | 2015-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5160078B2 (ja) | 電界効果トランジスタ | |
JP5913107B2 (ja) | 有機半導体材料、有機半導体組成物、有機薄膜及び電界効果トランジスタ並びにその製造方法 | |
JP5851964B2 (ja) | 非対称ジベンゾジチエノチオフェン化合物 | |
JP6252017B2 (ja) | 有機半導体層形成用溶液、有機半導体層および有機薄膜トランジスタ | |
JP2007266285A (ja) | 電界効果トランジスタ | |
JP2015029020A (ja) | 有機半導体層形成用溶液、有機半導体層および有機薄膜トランジスタ | |
JP2007266411A (ja) | 電界効果トランジスタ | |
KR101462526B1 (ko) | 유기 반도체 재료 및 전계 효과 트랜지스터 그리고 그의 제조 방법 | |
KR20100031036A (ko) | 유기반도체/절연성 고분자 블렌드의 상분리를 이용한 유기 반도체 박막 제조방법 및 이를 이용하여 제조되는 유기박막트랜지스터 | |
JP2012044109A (ja) | 電界効果トランジスタ及びその製造方法 | |
US8692238B2 (en) | Semiconductor devices and methods of preparation | |
JP4868825B2 (ja) | 有機系電界効果トランジスタ | |
JP6478705B2 (ja) | 有機薄膜トランジスタ及び有機電子デバイス | |
US20070145357A1 (en) | Thin-film transistor | |
JP5428113B2 (ja) | 電界効果トランジスタ | |
WO2014136942A1 (ja) | 有機薄膜の形成方法 | |
US9123899B2 (en) | Semiconductor compound | |
JP2017098490A (ja) | 有機半導体層形成用溶液、有機半導体層、および有機薄膜トランジスタ | |
JP2013008927A (ja) | 有機電子デバイス用組成物、有機電子デバイスの作製方法、有機電子デバイス及び電界効果トランジスタ | |
KR101910680B1 (ko) | 유기 트랜지스터의 제조 방법, 유기 트랜지스터, 반도체 장치의 제조 방법, 반도체 장치 및 전자 기기 | |
CN102255046B (zh) | 透明有机聚合物绝缘层及其制备方法与在有机场效应晶体管中的应用 | |
JP2015002342A (ja) | 有機半導体及びその用途、並びに半導体層形成用インク | |
KR101831858B1 (ko) | 반도체 조성물 | |
JP2007266201A (ja) | 電界効果トランジスタ | |
JP2017098489A (ja) | 有機半導体層形成用溶液、有機半導体層、および有機薄膜トランジスタ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181002 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180928 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190205 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6478705 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |