JP6450518B2 - 架橋性組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
ポリオール成分は任意のポリオールでよく、例えば、ポリオール成分は、アクリル、スチレン−アクリル、スチレン−ブタジエン、飽和ポリエステル、ウレタン、アルキド、ポリエーテル、またはポリカーボネートからなる群から選択することができる。一実施形態において、ポリオール成分は、1つまたは複数のさらなる架橋性官能基を含む。このような架橋性官能基としては、限定はされないが、ウレア、カルバメート、および/またはメルカプタンが挙げられる。一実施形態において、1つまたは複数のさらなる架橋性官能基は、ポリアルデヒド成分と架橋可能である。1つの典型的な実施形態において、ポリオール成分は、1,2−または1,3−OH官能基を含む。架橋性組成物は、10〜90重量%のポリオール成分、例えば、30〜70重量%のポリオール成分を含むことができる。一実施形態において、ポリオールは、1,2−ジオール、1,3−ジオール、またはこれらの組合せの官能構造を有する。
架橋性組成物は、ポリアルデヒド成分、またはそのアセタールもしくはヘミアセタールを含む。一実施形態において、ポリアルデヒド成分は、2〜20個の炭素原子を含む。別の代わりの実施形態において、ポリアルデヒドは、20個を超える炭素原子を有するポリアルデヒドは少なくとも10個の炭素原子毎に少なくとも1つのアルデヒド基を有するとの条件で、20個を超える炭素原子を含む。架橋性組成物は、2〜50重量%のポリアルデヒド成分またはそのアセタールもしくはヘミアセタール、例えば、5〜25重量%のポリアルデヒド成分またはそのアセタールもしくはヘミアセタールを含むことができる。一実施形態において、ポリアルデヒドは、(cis、trans)−1,4−シクロヘキサンジカルボキシアルデヒド、(cis、trans)−1,3−シクロヘキサンジカルボキシアルデヒド、ペンタン−1,5−ジアール、エタン−1,2−ジアール、およびこれらの混合物からなる群から選択される。
酸触媒成分は、カルバメート官能基とポリアルデヒド成分との反応を促進するのに適した任意の酸触媒でよい。一実施形態において、酸触媒はルイス酸でよい。別の実施形態において、酸触媒は、プロトン酸でよい。一実施形態において、酸触媒は、6.0未満のpKa、または4.0未満のpKaを有する。別の実施形態において、酸触媒は、ポリオール成分の骨格上の官能基である。
架橋性組成物は、5〜90重量%の1種または複数の溶媒、例えば20〜70重量%の1種または複数の溶媒を含むことができる。溶媒は、架橋性組成物の粘度を低下させて、基板への塗布を容易にするために必要とされることがある。溶媒は、また、架橋性組成物のすべての成分を1つの単一相に維持するために要求されることもある。このような溶媒としては、限定はされないが、有機溶媒が挙げられる。典型的な溶媒としては、限定はされないが、エタノール、エチレングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、およびジプロピレングリコールモノアルキルエーテルが挙げられる。
一実施形態において、架橋性組成物は、1種または複数の硬化抑制剤を含む。このような硬化抑制剤は、当業者にとって、概して公知である。典型的な硬化抑制剤としては、限定はされないが、アルコールおよび水が挙げられる。
ポリオール1は、BayerからDesmophene A365の商品名で入手可能なアクリルポリオールであり、3:1の酢酸ブチル/キシレン中で65%の固形分含有量、92mg KOH/gのヒドロキシル価、586g/モルの当量重量、および2.9重量%OHを有する。
本発明の組成物1は、(a)5.0gのポリオール1、(b)0.3gのCHDA、(c)1.1gの酸触媒1、および(d)2gのMEK(メチルエチルケトン)を含む。成分(a)、(b)および(d)をフラスコに仕込み、高速ミキサーを使用して混合して澄明溶液を形成し、続いて、成分(c)を添加し、高速ミキサーを用いほぼ22℃でほぼ1分間混合した。
比較用組成物Aは、(a)5.0gのポリオール1、(b)0.9gの酸触媒1、および(c)2gのMEK(メチルエチルケトン)を含む。成分(a)および(c)をフラスコに仕込み、高速ミキサーを使用して混合して澄明溶液を形成し、続いて、成分(b)を添加し、高速ミキサーを用いほぼ22℃でほぼ1分間混合した。
本発明の組成物1および比較用組成物Aを、5ミルの隙間を有するドクターブレードを使用して基板(鋼鉄)に塗布し、次いで24時間風乾し、次いで、140℃で30分間熱処理し、それぞれ単一層の塗布された本発明のサンプル1および比較用サンプルAを形成した。塗布されたサンプル1および比較用サンプルAの種々の標準的特性を試験し、表1に報告した。
本発明の組成物2は、(a)6.0gのポリオール1、(b)0.09gのCHDA、(c)1.2gの酸触媒1、および(d)1gのMEK(メチルエチルケトン)を含む。成分(a)、(b)および(d)をフラスコに仕込み、高速ミキサーを使用して混合して澄明溶液を形成し、続いて、成分(c)を添加し、高速ミキサーを用いほぼ22℃でほぼ1分間混合した。
比較用組成物5は、(a)6.0gのポリオール1、(b)0.9gの酸触媒1、および(c)1gのMEK(メチルエチルケトン)を含む。成分(a)および(c)をフラスコに仕込み、高速ミキサーを使用して混合して澄明溶液を形成し、続いて、成分(b)を添加し、高速ミキサーを用いほぼ22℃でほぼ1分間混合した。
本発明の組成物2および比較用組成物Bを、5ミルの隙間を有するドクターブレードを使用して基板(鋼鉄)に塗布し、次いで24時間風乾し、次いで、40℃または120℃で30分間熱処理し、それぞれ塗布された本発明のサンプル2(i)、本発明のサンプル2(ii)、比較用サンプルB(i)、および比較用サンプルB(ii)を形成した。塗布された本発明のサンプル2(i)、本発明のサンプル2(ii)、比較用サンプルB(i)、および比較用サンプルB(ii)の種々の標準的特性を試験し、表2に報告した。
本発明の組成物3は、(a)10.0gのポリオール4、(b)0.63gのCHDA、(c)0.425gの酸触媒2、および(d)8gのMEK(メチルエチルケトン)を含む。成分(a)、(b)および(d)をフラスコに仕込み、高速ミキサーを使用して混合して澄明溶液を形成し、続いて、成分(c)を添加し、高速ミキサーを用いほぼ22℃でほぼ1分間混合した。
本発明の組成物4は、(a)10.0gのポリオール3、(b)0.65gのCHDA、(c)0.426gの酸触媒2、および(d)8gのMEK(メチルエチルケトン)を含む。成分(a)、(b)および(d)をフラスコに仕込み、高速ミキサーを使用して混合して澄明溶液を形成し、続いて、成分(c)を添加し、高速ミキサーを用いほぼ22℃でほぼ1分間混合した。
本発明の組成物5は、(a)10.0gのポリオール4、(b)0.95gのCHDA、(c)0.438gの酸触媒2、および(d)8gのMEK(メチルエチルケトン)を含む。成分(a)、(b)および(d)をフラスコに仕込み、高速ミキサーを使用して混合して澄明溶液を形成し、続いて、成分(c)を添加し、高速ミキサーを用いほぼ22℃でほぼ1分間混合した。
本発明の組成物6は、(a)10.0gのポリオール3、(b)0.98gのCHDA、(c)0.439gの酸触媒2、および(d)8gのMEK(メチルエチルケトン)を含む。成分(a)、(b)および(d)をフラスコに仕込み、高速ミキサーを使用して混合して澄明溶液を形成し、続いて、成分(c)を添加し、高速ミキサーを用いほぼ22℃でほぼ1分間混合した。
本発明の組成物7は、(a)10.0gのポリオール4、(b)1.26gのCHDA、(c)0.450gの酸触媒2、および(d)8gのMEK(メチルエチルケトン)を含む。成分a、bおよびdをフラスコに入れ、高速ミキサーを使用して混合し、澄明な溶液を形成し、続いて成分cを添加し、高速ミキサーを使用し、ほぼ22℃でほぼ1分間混合した。
本発明の組成物8は、(a)10.0gのポリオール3、(b)1.31gのCHDA、(c)0.452gの酸触媒2、および(d)8gのMEK(メチルエチルケトン)を含む。成分a、bおよびdをフラスコに入れ、高速ミキサーを使用して混合し、澄明な溶液を形成し、続いて成分cを添加し、高速ミキサーを使用し、ほぼ22℃でほぼ1分間混合した。
比較用組成物Cは、(a)10.0gのポリオール4、(b)0.425gの酸触媒2、および(c)8gのMEK(メチルエチルケトン)を含む。成分aおよびcをフラスコに入れ、高速ミキサーを使用して混合し、澄明な溶液を形成し、続いて成分bを添加し、高速ミキサーを使用し、ほぼ22℃でほぼ1分間混合した。
比較用組成物Dは、(a)10.0gのポリオール3、(b)0.426gの酸触媒2、および(c)8gのMEK(メチルエチルケトン)を含む。成分aおよびcをフラスコに入れ、高速ミキサーを使用して混合し、澄明な溶液を形成し、続いて成分bを添加し、高速ミキサーを使用し、ほぼ22℃でほぼ1分間混合した。
本発明の組成物3〜8を、5ミルの隙間を有するドクターブレードを使用して基板(鋼鉄)にそれぞれ塗布し、次いで7日間風乾し、それぞれ塗布された本発明のサンプル3〜8を形成した。塗布された本発明のサンプル3〜8の種々の標準的特性を試験し、表3に報告した。
比較用組成物CおよびDを、5ミルの隙間を有するドクターブレードを使用して基板(鋼鉄)にそれぞれ塗布し、次いで7日間風乾し、それぞれ塗布された比較用サンプルC〜Dを形成した。塗布された比較用サンプルC〜Dの種々の標準的特性を試験し、表3に報告した。
試験方法としては、次のものが挙げられる:
1=塗膜を通り抜け、溶解し、亀裂/剥離あり。
2=水が基板を腐食。
3=激しいブラッシング、泡/しわを形成。
4=軽度のブラッシング/黄化、感触に変化なし
5=目視または別の方法で影響なし。
6=影響なし、ブラッシングはまったくない。
クロスハッチ接着性:ASTM D3359−09(テープ試験により接着性を測定するための標準試験法)(スケール0B〜5B、5Bが最高の接着性)。
1=塗膜を通り抜け、溶解し、亀裂/剥離あり。
2=水が基板を腐食。
3=激しいブラッシング、泡/しわを形成。
4=軽度のブラッシング/黄化、感触に変化なし
5=目視または別の方法で影響なし。
6=影響なし、ブラッシングはまったくない。
また、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
(1)a.平均で2個以上のヒドロキシル官能基を有するポリオール、
b.ポリアルデヒド、またはそのアセタールもしくはヘミアセタール、
c.6未満のpKを有する酸触媒、および
d.任意選択で1種または複数の有機溶媒、を含む非水性単一相架橋性組成物。
(2)0℃から120℃未満の温度で反応して硬化し、架橋された組成物を形成可能である、上記(1)に記載の架橋性組成物。
(3)ポリオールが、アクリル、スチレン−アクリル、スチレン−ブタジエン、飽和ポリエステル、ウレタン、アルキド、ポリエーテル、またはポリカーボネートである、上記(1)に記載の架橋性組成物。
(4)ポリオールが、1種または複数のさらなる架橋性官能基を含む、上記(1)に記載の架橋性組成物。
(5)1種または複数のさらなる架橋性官能基が、ポリアルデヒドにより架橋可能である、上記(4)に記載の架橋性組成物。
(6)ポリオールが、1,2−または1,3−配置のヒドロキシル基を含む、上記(1)に記載の架橋性組成物。
(7)ポリアルデヒドが、2〜20個の炭素原子を有する、上記(1)に記載の架橋性組成物。
(8)ポリアルデヒドが、20個を超える炭素原子を有するポリアルデヒドは少なくとも10個の炭素原子毎に少なくとも1つのアルデヒド基を有するとの条件で、20個を超える炭素原子を有する、上記(1)に記載の架橋性組成物。
(9)ポリアルデヒドが、(cis、trans)−1,4−シクロヘキサンジカルボキシアルデヒド、(cis、trans)−1,3−シクロヘキサンジカルボキシアルデヒド、ペンタン−1,5−ジアール、エタン−1,2−ジアール、およびこれらの混合物からなる群から選択される、上記(1)に記載の架橋性組成物。
(10)酸触媒が、4.0未満のpKaを有する、上記(1)に記載の架橋性組成物。
(11)酸触媒が、2.0未満のpKaを有する、上記(1)に記載の架橋性組成物。
(12)酸触媒が、ルイス酸である、上記(1)に記載の架橋性組成物。
(13)酸触媒が、ポリオールの骨格上の官能基である、上記(1)に記載の架橋性組成物。
(14)アルコールおよび/または水を含む硬化抑制剤をさらに含む、上記(1)に記載の架橋性組成物。
(15)前記アルコールが、エタノール、1−プロパノール、1−ブタノール、エチレングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、およびジプロピレングリコールモノアルキルエーテルからなる群から選択される、上記(14)に記載の架橋性組成物。
(16)上記(1)に記載の架橋性組成物の架橋生成物を含む、架橋された組成物。
(17)上記(16)に記載の架橋された組成物を含む塗膜層。
(18)基板、および前記基板の1つまたは複数の表面と少なくとも結合された上記(17)に記載の1つまたは複数の塗膜層を含む物品。
(19)架橋性組成物の製造方法であって、
a.平均で2個以上のヒドロキシル官能基を有するポリオールを選択すること、
b.ポリアルデヒド、またはそのアセタールもしくはヘミアセタールを選択すること、
c.6未満のpKを有する酸触媒を選択すること、および任意選択で
d.少なくとも1種または複数の有機溶媒を選択すること、および
e.前記成分a〜dを混合することを含み、それによって前記架橋性組成物を製造する方法。
Claims (16)
- a.平均で2個以上のヒドロキシル官能基を有するポリオール、
b.ポリアルデヒド、またはそのアセタールもしくはヘミアセタール、
c.6未満のpKを有する酸触媒、および
d.任意選択で1種または複数の有機溶媒、を含み、
さらに、アルコールおよび/または水を含む硬化抑制剤を含む非水性単一相架橋性組成物。 - 0℃から120℃未満の温度で反応して硬化し、架橋された組成物を形成可能である、請求項1に記載の架橋性組成物。
- ポリオールが、アクリル、スチレン−アクリル、スチレン−ブタジエン、飽和ポリエステル、ウレタン、アルキド、ポリエーテル、またはポリカーボネートである、請求項1に記載の架橋性組成物。
- ポリオールが、1種または複数のさらなる架橋性官能基を含む、請求項1に記載の架橋性組成物。
- 1種または複数のさらなる架橋性官能基が、ポリアルデヒドにより架橋可能である、請求項4に記載の架橋性組成物。
- ポリオールが、1,2−または1,3−配置のヒドロキシル基を含む、請求項1に記載の架橋性組成物。
- ポリアルデヒドが、2〜20個の炭素原子を有する、請求項1に記載の架橋性組成物。
- ポリアルデヒドが、20個を超える炭素原子を有するポリアルデヒドは少なくとも10個の炭素原子毎に少なくとも1つのアルデヒド基を有するとの条件で、20個を超える炭素原子を有する、請求項1に記載の架橋性組成物。
- ポリアルデヒドが、(cis、trans)−1,4−シクロヘキサンジカルボキシアルデヒド、(cis、trans)−1,3−シクロヘキサンジカルボキシアルデヒド、ペンタン−1,5−ジアール、エタン−1,2−ジアール、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の架橋性組成物。
- 酸触媒が、4.0未満のpKaを有する、請求項1に記載の架橋性組成物。
- 酸触媒が、2.0未満のpKaを有する、請求項1に記載の架橋性組成物。
- 酸触媒が、ルイス酸である、請求項1に記載の架橋性組成物。
- 酸触媒が、ポリオールの骨格上の官能基である、請求項1に記載の架橋性組成物。
- 前記アルコールが、エタノール、1−プロパノール、1−ブタノール、エチレングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、およびジプロピレングリコールモノアルキルエーテルからなる群から選択される、請求項1に記載の架橋性組成物。
- 請求項1に記載の架橋性組成物の架橋生成物を含む、架橋された組成物。
- 非水性単一相架橋性組成物の製造方法であって、
a.平均で2個以上のヒドロキシル官能基を有するポリオールを選択すること、
b.ポリアルデヒド、またはそのアセタールもしくはヘミアセタールを選択すること、
c.6未満のpKを有する酸触媒を選択すること、
d.任意選択で少なくとも1種または複数の有機溶媒を選択すること、
e.アルコールおよび/または水を含む硬化抑制剤を選択すること、および
f.前記成分a〜eを混合することを含み、それによって前記硬化抑制剤を含む、前記非水性単一相架橋性組成物を製造する方法。
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