JP6448979B2 - 位相差フィルム、組成物、位相差フィルムの製造方法、偏光板および液晶表示装置 - Google Patents
位相差フィルム、組成物、位相差フィルムの製造方法、偏光板および液晶表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6448979B2 JP6448979B2 JP2014213749A JP2014213749A JP6448979B2 JP 6448979 B2 JP6448979 B2 JP 6448979B2 JP 2014213749 A JP2014213749 A JP 2014213749A JP 2014213749 A JP2014213749 A JP 2014213749A JP 6448979 B2 JP6448979 B2 JP 6448979B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- retardation film
- liquid crystal
- compound
- group
- polymer compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 45
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 128
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 62
- 239000005268 rod-like liquid crystal Substances 0.000 claims description 22
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 19
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 18
- -1 preferably 1 to 3) Chemical group 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 11
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical group [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 10
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 9
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 5
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004985 Discotic Liquid Crystal Substance Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- JNDMLEXHDPKVFC-UHFFFAOYSA-N aluminum;oxygen(2-);yttrium(3+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Y+3] JNDMLEXHDPKVFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 2
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 2
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 229910021432 inorganic complex Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019901 yttrium aluminum garnet Inorganic materials 0.000 description 2
- VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- AUXIEQKHXAYAHG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylcyclohexane-1-carbonitrile Chemical class C=1C=CC=CC=1C1(C#N)CCCCC1 AUXIEQKHXAYAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNBMZFHIYRDKNS-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-1-phenylethanone Chemical compound COC(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 LNBMZFHIYRDKNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-triphenyl-1h-imidazole Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWMGONWXQSKRMH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC(C=CC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=N1 TWMGONWXQSKRMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCABPJBWOSCPN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone;phenylmethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCABPJBWOSCPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLNDDIWESXCXHM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,4-dioxane Chemical class C1OCCOC1C1=CC=CC=C1 WLNDDIWESXCXHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIVRAVCZJXOQC-UHFFFAOYSA-N 3h-oxathiazole Chemical class N1SOC=C1 KWIVRAVCZJXOQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 4h-chromene-2,3-dione Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(=O)CC2=C1 CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 Chemical compound FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000007754 air knife coating Methods 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Substances [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- RBTOVELVJLGISG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;2-hydroxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBTOVELVJLGISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LALVGZNJKANQKT-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-5,6-dimethyl-4-propan-2-ylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)C)=C(C)C(C)C1(O)C(=O)C1(O)C(C)C(C)=C(C(C)C)C=C1 LALVGZNJKANQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPSIAOZILDQN-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-5,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)methanone Chemical compound CC1C(C)=CC=CC1(O)C(=O)C1(O)C(C)C(C)=CC=C1 LRHPSIAOZILDQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(methylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NC)C=C1 HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N cadmium helium Chemical compound [He].[Cd] UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N fluoroamine Chemical class FN MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N helium neon Chemical compound [He].[Ne] CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N mercury xenon Chemical compound [Xe].[Hg] VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical group C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- OPYYWWIJPHKUDZ-UHFFFAOYSA-N phenyl cyclohexanecarboxylate Chemical class C1CCCCC1C(=O)OC1=CC=CC=C1 OPYYWWIJPHKUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Description
(2)上記高分子化合物は、一般式IXで示される化合物である、(1)に記載の位相差フィルム:
(3)上記棒状液晶化合物の含有量が、上記高分子化合物100質量部に対して、0.1〜40質量部である、(1)又は(2)に記載の位相差フィルム。
(4)上記光反応性化合物の含有量が、上記高分子化合物100質量部に対して、0.1〜40質量部である、(1)から(3)の何れかに記載の位相差フィルム。
(5)単層フィルムである、(1)から(4)の何れかに記載の位相差フィルム。
(6)Nzが0.3〜0.9である、(1)から(7)の何れかに記載の位相差フィルム;
但し、Nz=(nx−nz)/(nx−ny)であり、nxはフィルム面内における遅相軸方向の屈折率を表し、nyはフィルム面内においてnxに直交する方向の屈折率を表し、nzはnx及びnyに直交する方向の屈折率を表す。
(7)厚さが5μm以下である、(1)から(6)の何れかに記載の位相差フィルム。
(8)高分子化合物と棒状液晶化合物と光反応性化合物とを含む組成物であって、
上記高分子化合物は、1個以上のアゾ基および/またはシンナメート基と3個以上10個以下のアリーレン基とを有する側鎖を有し、上記側鎖はさらに、置換されていてもよいアミノ基、または炭化水素基を末端に有し、上記高分子化合物のSP値と上記光反応性化合物のSP値との差の絶対値は1.1以下である組成物。
(9)(8)に記載の組成物を基板上に塗布する工程を含む、(1)から(7)の何れかに記載の位相差フィルムの製造方法。
(10)上記基板上に塗布した組成物を40℃以上で加熱する工程と、上記加熱後の組成物を300〜30000mJ/cm2で光照射する工程とをさらに含む、(9)に記載の位相差フィルムの製造方法。
(11)偏光子と、(1)から(7)の何れかに記載の位相差フィルムとを有する、偏光板。
(12)(1)から(7)の何れかに記載の位相差フィルム又は(11)に記載の偏光板を有する、液晶表示装置。
(13)IPS液晶表示装置である、(12)に記載の液晶表示装置。
また、本明細書において、各部材の光学特性を示す数値、数値範囲については、液晶表示装置やそれに用いられる部材について一般的に許容される誤差を含む数値、数値範囲及び性質を示していると解釈されるものとする。
本発明の位相差フィルムは、高分子化合物と棒状液晶化合物と光反応性化合物とを含む組成物から形成した位相差フィルムである。位相差フィルムとは、全面または一部に複屈折性を有するフィルムを意味する。
本発明の位相差フィルムは、単層フィルムでもよいし、複数の層からなる多層フィルムでもよいが、単層フィルムであることが好ましい。
本発明の位相差フィルムの波長550nmにおける面内方向のレタデーションReは、10〜200nmであることが好ましく10〜150nmであることがより好ましい。
本発明の位相差フィルムのNzが、0.3〜0.9であることが好ましく、0.3〜0.7であることがより好ましい。但し、Nz=(nx−nz)/(nx−ny)であり、nxはフィルム面内における遅相軸方向の屈折率を表し、nyはフィルム面内においてnxに直交する方向の屈折率を表し、nzはnx及びnyに直交する方向の屈折率を表す。
本発明で用いる高分子化合物は、1個以上のアゾ基および/またはシンナメート基と3個以上10個以下のアリーレン基とを有する側鎖を有し、上記側鎖はさらに、置換されていてもよいアミノ基、または炭化水素基を末端に有する。高分子化合物とは重量平均分子量が10000以上の化合物を意味し、好ましくはモノマーの重合体である。
上記側鎖は、1個以上のアゾ基を有することが好ましい。上記側鎖は、3個以上8個以下のアリーレン基を有することがより好ましく、4個以上7個以下のアリーレン基を有することがさらに好ましい。
また、炭化水素基は、好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数3〜10、さらに好ましくは炭素数3〜7のアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を示し、これらは直鎖、分岐鎖、環状又はこれらの組み合わせの何れでもよい。
末端結合型の高分子化合物は、下記一般式IXで表される化合物が好ましい。
式中、Lは、単結合、−(CH2)xO−(xは2〜10の整数であり、好ましくは2〜6である。)又は、−(CH2CH2O)y−(yは1〜5の整数であり、好ましくは1〜3である。)を表し、−(CH2)xO−が好ましい。
式中、R2は、置換されていてもよいアミノ基、または炭化水素基を表す。
式中、Mは、下記一般式Xで表される構造を表す。
式中、m1は1または2を表し、m2は1または2を表す。
Ra、Rb、及びRcはそれぞれ置換基(好ましくは、炭素原子数1〜2のアルキル基、ハロゲン原子(好ましくは、フッ素原子、塩素原子))を表す。
x、y、及びzはそれぞれ、0〜4の整数を表し、0が好ましい。
式中、m1は0〜2の整数を表し、m2は1〜2の整数を表す。Ra、Rb、及びRcはそれぞれ置換基(好ましくは、炭素原子数1〜2のアルキル基、ハロゲン原子(好ましくは、フッ素原子、塩素原子))を表し;x、y、及びzはそれぞれ、0〜4の整数を表す。
式中、Lは、単結合、−(CH2)xO−(xは2〜10の整数であり、好ましくは2〜6である。)又は、−(CH2CH2O)y−(yは1〜6の整数であり、好ましくは3〜6である。)を表す。
式中、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基(好ましくは炭素原子数が1〜5であり、特に好ましくは1〜3である。)、炭素原子数1〜9のアルコキシ基(好ましくは炭素原子数が1〜4であり、特に好ましくは1〜2である。)又は置換基を有していてもよいアミノ基を表す。
式中、Y1及びY2は、それぞれ独立に、アゾ基、−OCO−CH=CH−又は−CH=CH−CO2−を表し、m1及びm2は、それぞれ独立に、1〜2の整数を表す。m1又はm2が2の場合は、複数あるY1又はY2が同じでも異なっていてもよい。
本発明で使用する棒状液晶化合物は、同作製条件において位相差発現性が高くなることが分かった。これは完全に機構は分かっていないが、高分子化合物が光配向する手助けを棒状液晶化合物が行っていると推定している。ただし棒状液晶化合物は、添加量が多くなると液晶の特性である自己配向性によりパネルコントラストを悪化させる要因になってしまうため、添加量に関しては好ましい範囲がある。
Q1−SP1−X1−M1−(Y1−L−Y2−M2)n−X2−SP2−Q2
式中、
nは(Y1−L−Y2−M2)の繰り返しの数を示す0以上の整数であり、
Q1及びQ2は、重合性基であって、
SP1およびSP2は、直鎖または分岐のアルキレン基、直鎖または分岐のアルキレン基と−O−もしくは−C(=O)−の少なくとも一方との組み合わせからなる基、全炭素数が2〜8の整数の基であり;
X1およびX2は、単結合または酸素原子であり;
−Y1−L−Y2−は、直鎖のアルキレン基、またはこれと−O−および/または−C(=O)−との組み合わせからなり、全炭素数が3〜18の整数の基であり;
M1及びM2はメソゲン基を構成する。本明細書においてメソゲン基とは、棒状又は板状の剛直な構造(芳香環など)を有する基を意味する。
M1は
−Ar1−COO−Ar2−COO―Ar3―COO―
あるいは
−Ar1−COO−Ar2−COO―Ar3―
あるいは
−Ar1−COO−Ar2−Ar3―
で示される基であり;
M2は
−Ar3−OCO−Ar2−OCO―Ar1―OCO―
あるいは
−Ar3−OCO−Ar2−OCO―Ar1―
あるいは
−Ar3−OCO−Ar2−Ar1―
で示される基であり;
Ar1、Ar2、Ar3は、独立に任意の数の臭素原子、メチル基、メトキシ基で置換されたフェニレンあるいはビフェニレンである。
スペーサー基は炭素数2〜12のアルキレン基、又は炭素数2〜12のアルキレンオキシドが好ましい。
X1およびX2は連結基を表し、単結合または酸素原子より選ばれる。
nは0以上の整数を表す。nが増えると既に重合されたメソゲン基を有する液晶分子が作製されたことになるため、光学異方性層形成時の重合収縮を減らすことができる。nは0〜3の整数が好ましく、0〜2の整数がより好ましく、0〜1の整数がさらに好ましい。
棒状液晶化合物の例を以下に示すが、以下の例に限定されるものではない。
本発明で用いる光反応性化合物としては、上記高分子化合物のSP(Solubility parameter)値と光反応性化合物のSP値との差の絶対値は1.1以下である化合物であり、光に反応して重合反応を開始できる化合物を使用することができる。本発明で用いる光反応性化合物は、上記した高分子化合物を分散させる作用を有する化合物を使用することが好ましい。
SP値とは溶解パラメーターであり、SP値の算出には、低分子の場合はHoyの低分子の算出方法を、高分子であればHoyの高分子の算出方法を用いる。高分子化合物のSP値と光反応性化合物のSP値との差の絶対値は、1.1以下がより好ましく、値が0に近づくほどより好ましい。上記したSP値を有する光反応性化合物を使用することにより、高分子化合物と光反応性化合物の相溶性が上がり、高分子化合物がドメインを形成しようとしてもその間に光反応性化合物が割って入る形となり、パネルコントラスト低下に繋がるドメインの生成を抑制するという利点がある。
ベンゾフェノン類の例には、ベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルサルファイド、2,4−ジクロロベンゾフェノン、4,4−ジクロロベンゾフェノン及びp−クロロベンゾフェノン、4,4'−ジメチルアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、3,3'、4、4'−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどが含まれる。
活性エステル類の例には1、2−オクタンジオン、1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、スルホン酸エステル類、環状活性エステル化合物などが含まれる。具体的には特開2000−80068記載の実施例記載化合物1〜21が特に好ましい。
オニウム塩類の例には、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩が挙げられる。
無機錯体の例にはビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムが挙げられる。
クマリン類の例には3−ケトクマリンが挙げられる。
これらの開始剤は単独でも混合して用いても良い。
本発明の組成物(以下、「位相差フィルム用組成物」ともいう。)は、上記高分子化合物と上記棒状液晶化合物と上記光反応性化合物とを含む。
位相差フィルム用組成物中における上記高分子化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して30〜99質量%が好ましく、50〜95質量%がより好ましく、71〜95質量%が最も好ましい。
位相差フィルム用組成物中における棒状液晶化合物の含有量は、位相差フィルム用組成物中における上記高分子化合物の含有量100質量部に対して、0.1〜40質量部であることが好ましく、1〜20質量部がより好ましく、更には3〜10質量部が好ましい。
位相差フィルム用組成物中における光反応性化合物の含有量は、位相差フィルム用組成物中における上記高分子化合物の含有量100質量部に対して、0.1〜40質量部であることが好ましく、1〜20質量部がより好まく、更には3〜15質量部が好ましい。
本発明の位相差フィルムの製造方法は、上記した位相差フィルム用組成物を基板上に塗布する工程と塗布した組成物を光照射する工程を少なくとも含む。本発明の位相差フィルムの製造方法は、基板上に塗布した組成物を40℃以上で加熱する工程と、加熱後の組成物を300〜30000mJ/cm2で偏光照射する工程とをさらに含むことが好ましい。
位相差フィルム用組成物は、例えば、ポリマーフィルム、ガラス板、石英板等の基板の表面に、又は必要であれば、基板上に形成された配向膜表面に塗布することが好ましい。塗布は、スピンコート、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、ダイコート法等が挙げられ、ワイヤーバーコート法が好ましい。塗布量は、所望の厚さの位相差フィルムを製造できるように調節することが好ましい。
本発明の製造方法は、上記の塗布工程で塗布された組成物を乾燥する工程を有することが好ましい。乾燥工程は、加熱したホットプレートで、塗布膜(塗布された組成物)を有する基板を加熱する方法などにより行うことができる。乾燥工程は所定の温度の風を塗布膜にあてることによって行うこともできる。
加熱温度は40℃以上が好ましく、40〜80℃がより好ましく、50℃〜70℃がさらに好ましい。加熱時間は5秒〜600秒が好ましく、5秒〜200秒がより好ましく、10秒〜100秒間がさらに好ましい。
光照射する工程では、基板上に形成したフィルムに光照射を施す。
光照射は非偏光でも偏光でもよいが、偏光を用いることが好ましく、直線偏光を用いることがさらに好ましい。偏光照射を用いることにより、フィルムの偏光性を発現させ、偏光性が制御された位相差フィルムを製造することができる。
直線偏光照射とは、光反応性化合物およびアゾ基および/またはシンナメート基を有する高分子化合物に光反応を生じさせるための操作である。用いる光の波長は、用いる光反応性化合物により異なり、その光反応に必要な波長であれば特に限定されるものではない。好ましくは、光照射に用いる光のピーク波長が200〜700nmであり、より好ましくは光のピーク波長が400nm以下の紫外光である。
光照射に用いる光源は、通常使われる光源、例えばタングステンランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、キセノンフラッシュランプ、水銀ランプ、水銀キセノンランプ、カーボンアークランプ等のランプ、各種のレーザー(例、半導体レーザー、ヘリウムネオンレーザー、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムカドミウムレーザー、イットリウム・アルミニウム・ガーネット(YAG)レーザー)、発光ダイオード、陰極線管などを挙げることができる。
高分子化合物に直線偏光を照射すると、分子長軸がその電場ベクトルに平行に配置されているアゾ基またはシンナメート基が優先的に光子を吸収して、トランス体からシス体への異性化が起こり、二色性が発生する。またこのとき位相差層の遅相軸は、直線偏光に対して平行である。
光照射量は好ましくは300〜30000mJ/cm2であり、より好ましくは1000〜20000mJ/cm2である。光照射量を調節することにより、高分子化合物中のアゾ基又はシンナメート基の配向状態を変化させ、位相差フィルムのNz値を調節することができる。本発明においては、位相差フィルムに必要とされるNz値に応じて、光照射量を調節することによって、所望のNz値を有する位相差フィルムを製造することができる。
本発明の位相差フィルムは、特に偏光板保護フィルムとして有用である。本発明の偏光板の製造方法は特に限定されず、一般的な方法で製造することができる。本発明の位相差フィルムを必要によりアルカリ処理し、ポリビニルアルコールフィルムをヨウ素溶液中に浸漬延伸して作製した偏光子の表面に接着剤を用いて貼り合わせる方法がある。接着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール等のポリビニルアルコール系接着剤や、ブチルアクリレート等のビニル系ラテックス等が挙げられる。
偏光板は、偏光子及びその両面を保護する2枚の偏光板保護フィルムで構成されており、本発明の位相差フィルムは上記2枚の偏光板保護フィルムのうちの少なくとも一方として使用することができる。
本発明の液晶表示装置は、上記した本発明の位相差フィルム又は偏光板を有する。
液晶表示装置は、二枚の電極基板の間に液晶を担持してなる液晶セル、その両側に配置された二枚の偏光子、および液晶セルと偏光子との間に少なくとも一枚の位相差フィルムを配置した構成を有している。液晶セルの液晶層は、通常は、二枚の基板の間にスペーサーを挟み込んで形成した空間に液晶を封入して形成する。透明電極層は、導電性物質を含む透明な膜として基板上に形成する。液晶セルには、さらにガスバリアー層、ハードコート層あるいは(透明電極層の接着に用いる)アンダーコート層(下塗り層)を設けてもよい。これらの層は、通常、基板上に設けられる。液晶セルの基板は、好ましくは50μm〜2mmの厚さを有する。
TD60UL(富士フイルム(株)製)を、温度60℃の誘電式加熱ロールを通過させ、フィルム表面温度を40℃に昇温した後に、フィルムの片面に下記に示す組成のアルカリ溶液を、バーコーターを用いて塗布量14ml/m2で塗布し、110℃に加熱し、(株)ノリタケカンパニーリミテド製のスチーム式遠赤外ヒーターの下に、10秒間搬送した。続いて、同じくバーコーターを用いて、純水を3ml/m2塗布した。次いで、ファウンテンコーターによる水洗とエアナイフによる水切りを3回繰り返した後に、70℃の乾燥ゾーンに10秒間搬送して乾燥し、アルカリ鹸化処理した支持体を作製した。
アルカリ溶液組成
───────────────────────────────────────
・水酸化カリウム 4.7質量部
・水 15.8質量部
・イソプロパノール 63.7質量部
・界面活性剤SF−1:C14H29O(CH2CH2O)20H 1.0質量部
・プロピレングリコール 14.8質量部
───────────────────────────────────────
アルカリ鹸化処理した支持体のアルカリ鹸化処理を行った面に、下記組成の配向膜塗布液(A)を#14のワイヤーバーで連続的に塗布した。60℃の温風で60秒、更に100℃の温風で120秒乾燥した。使用した変性ポリビニルアルコールの鹸化度は96.8%であった。
配向膜塗布液(A)の組成
──────────────────────────────────────
・下記の変性ポリビニルアルコール(a/b/c=12/88/0) 10質量部
・水 308質量部
・メタノール 70質量部
・イソプロパノール 29質量部
・光重合開始剤(イルガキュアー(登録商標)2959、BASF製)0.8質量部
──────────────────────────────────────
<<実施例1>>
下記高分子化合物1を100質量部と、下記棒状液晶化合物1を5質量部と、下記光反応性化合物1(IRGACURE(登録商標)907)を10質量部と、メチルエチルケトン775質量部とを混合して、位相差フィルム用組成物を調製した。
実施例1で用いた化合物を下記表に記載の化合物に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、位相差フィルム用組成物を調製した。
なお、(高分子化合物のSP値−光反応性化合物のSP値)の絶対値を表中に記載した。
<<実施例1>>
実施例1の位相差フイルムは以下の方法で作製した。
上記で作製した配向膜に、実施例1の位相差フィルム用組成物を、バー塗布により乾燥膜厚が0.4μmになるように塗布した。その後、高分子化合物の運動性を上げるために塗膜を60℃で30秒間搬送加熱した後、148mWの紫外線(UV)を表に記載の照射量になる時間で偏光板を通して照射した。これにより、実施例1の位相差フィルムを製造した。
比較例1の位相差フィルムは以下の方法で作製した。
上記で作製した配向膜に連続的にラビング処理を施した。このとき、長尺状のフィルムの長手方向と搬送方向は平行であり、フィルム長手方向とラビングローラーの回転軸とのなす角度が0°とした。次いで、比較例1の位相差フィルム用組成物を、上記のラビング処理した配向膜上に乾燥膜厚が0.6μmになるようにバー塗布をした。その後、塗布液の溶媒の乾燥および液晶化合物の配向熟成のために、130℃の温風で150秒間加熱し、80℃にてUV照射を行い、液晶化合物の配向を固定化し、位相差フィルムを製造した。
比較例2の位相差フィルム用組成物を使用し、乾燥膜厚を0.6μmとすること以外は、比較例1と同条件で塗布を行うことにより、位相差フィルムを製造した。
乾燥膜厚、UV照射量を表に記載の通り変更したこと、及び上記した実施例2〜7及び比較例3〜11の位相差フィルム用組成物を使用すること以外は、実施例1と同条件で塗布を行うことにより、位相差フィルムを製造した。
<<Re及びNz>>
波長550nmにおいてRe及びNzを、Axometics社のAxoscanを用いて測定を行った。結果を表に示す。
以下の方法で評価した。
位相差フィルムを2枚の偏光板の間に挟み、光輝度測定装置(トプコン社製BM5)により最大輝度及び最小輝度を測定し、下記式(1)によってフイルムコントラスト値を得た。
式(1):
フイルムコントラスト値=1÷[1÷[(平行ニコル状態の2枚の偏光板の間に配置された位相差フィルムの最小輝度)÷(クロスニコル状態の2枚の偏光板の間に配置された位相差フィルムの最小輝度)]―1÷[(平行ニコル状態の2枚の偏光板の間に位相差フィルムが配置されないときの最小輝度)÷(クロスニコル状態の2枚の偏光板の間に位相差フィルムが配置されないときの最小輝度)]]
実施例及び比較例で製造した位相差フィルム及びフジタック(登録商標)TD60UL(富士フイルム(株)製)を37℃に調温した4.5mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液(けん化液)に1分間浸漬した後、フィルムを水洗し、その後、0.05mol/Lの硫酸水溶液に30秒浸漬した後、更に水洗浴を通した。そして、エアナイフによる水切りを3回繰り返し、水を落とした後に70℃の乾燥ゾーンに15秒間滞留させて乾燥し、鹸化処理したフィルムを作製した。
厚さ120μmのポリビニルアルコールフィルムを、ヨウ素1質量部、ヨウ化カリウム2質量部、及びホウ酸4質量部を含む水溶液に浸漬し、温度50℃で4倍に延伸し、偏光子を作製した。
上記で得た偏光子と、鹸化処理したフィルムのうちから2枚選び、これらで上記偏光子を挟んだ後、PVA((株)クラレ製、PVA−117H)3%水溶液を接着剤として、偏光軸とフィルムの長手方向とが直交するようにロールツーロールで貼り合わせて偏光板を作成した。ここで、偏光膜の一方のフィルムは、実施例又は比較例のフィルムを鹸化したフィルムとし、他方のフィルムはフジタックTD60ULを鹸化したフィルムとした。
また偏光板に直接位相差層を塗布し、熟成・乾燥、UV照射をした場合は、上記の偏光板作製工程は省略するものとする。
iPad(登録商標、Apple社製)の液晶セルから視認側の偏光板を剥し、IPSモードの液晶セルとして利用した。
剥がした偏光板の代わりに、上記で作製した偏光板を液晶セルに貼合し、液晶表示装置をそれぞれ作製した。このとき、液晶セル基板面に対して垂直な方向から観察したとき、偏光板の吸収軸と、液晶セル内の液晶層の光軸とが垂直な方向になるように貼りあわせた。貼り合せた液晶表示装置の電源をつけ、問題なく画像が表示されることを確認した。
本発明の条件を満たす高分子化合物と棒状液晶化合物と光反応性化合物を用いて作製した実施例1〜7の位相差フィルムは、面内レタデーションを発現した状態において格段に高いコンストラストを達成でき、またNz=0.3〜0.9を達成することができた。本発明で規定する高分子化合物を含まない比較例1及び2の位相差フィルムはコントラストが低く、またNz=0.3〜0.9を達成することができない。棒状液晶化合物と光反応性化合物を含まない比較例3の位相差フィルムはコントラストが低い。高分子化合物の側鎖中のアリーレン基の数が本発明で規定する範囲外である比較例5は、コントラストが低く、またNz=0.3〜0.9を達成することができない。高分子化合物の側鎖の末端がシアノ基である比較例6は、本発明で規定する面内レタデーションを発現できず、またNz=0.3〜0.9を達成することができない。また、光反応性化合物を含まない比較例7、棒状液晶化合物を含まない比較例8及び9、並びにSP値の条件が本発明の範囲外である比較例10及び11の位相差フィルムは、コントラストが低い。更に比較例8及び9においては、Nz=0.3〜0.9を達成することができない。
Claims (9)
- 高分子化合物と棒状液晶化合物と光反応性化合物とを含む組成物から形成した位相差フィルムであって、前記高分子化合物は、1個以上のアゾ基と3個以上10個以下のアリーレン基とを有する側鎖を有し、前記側鎖はさらに、置換されていてもよいアミノ基、または炭化水素基を末端に有し、前記高分子化合物のSP値と前記光反応性化合物のSP値との差の絶対値は1.1以下であり、かつ波長550nmにおける面内レタデーションが10nm以上200nm以下であり、
Nzが0.3〜0.9である、位相差フィルム;
但し、Nz=(nx−nz)/(nx−ny)であり、nxはフィルム面内における遅相軸方向の屈折率を表し、nyはフィルム面内においてnxに直交する方向の屈折率を表し、nzはnx及びnyに直交する方向の屈折率を表す。 - 前記高分子化合物は、一般式IXで示される化合物である、請求項1に記載の位相差フィルム:
- 前記棒状液晶化合物の含有量が、前記高分子化合物100質量部に対して、0.1〜40質量部である、請求項1又は2に記載の位相差フィルム。
- 前記光反応性化合物の含有量が、前記高分子化合物100質量部に対して、0.1〜40質量部である、請求項1から3の何れか一項に記載の位相差フィルム。
- 単層フィルムである、請求項1から4の何れか一項に記載の位相差フィルム。
- 厚さが5μm以下である、請求項1から5の何れか一項に記載の位相差フィルム。
- 偏光子と、請求項1から6の何れか一項に記載の位相差フィルムとを有する、偏光板。
- 請求項1から6の何れか一項に記載の位相差フィルム又は請求項7に記載の偏光板を有する、液晶表示装置。
- IPS液晶表示装置である、請求項8に記載の液晶表示装置。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014213749A JP6448979B2 (ja) | 2014-10-20 | 2014-10-20 | 位相差フィルム、組成物、位相差フィルムの製造方法、偏光板および液晶表示装置 |
US14/886,740 US9678384B2 (en) | 2014-10-20 | 2015-10-19 | Retardation film, composition, method of manufacturing retardation film, polarizing plate and liquid crystal display device |
US15/590,401 US20170242175A1 (en) | 2014-10-20 | 2017-05-09 | Retardation film, composition, method of manufacturing retardation film, polarizing plate and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014213749A JP6448979B2 (ja) | 2014-10-20 | 2014-10-20 | 位相差フィルム、組成物、位相差フィルムの製造方法、偏光板および液晶表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016080942A JP2016080942A (ja) | 2016-05-16 |
JP6448979B2 true JP6448979B2 (ja) | 2019-01-09 |
Family
ID=55958580
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014213749A Active JP6448979B2 (ja) | 2014-10-20 | 2014-10-20 | 位相差フィルム、組成物、位相差フィルムの製造方法、偏光板および液晶表示装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6448979B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018030449A1 (ja) | 2016-08-12 | 2018-02-15 | 富士フイルム株式会社 | 光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
JP6769921B2 (ja) * | 2017-04-28 | 2020-10-14 | 日東電工株式会社 | 液晶配向フィルムの製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009098596A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-05-07 | Fujifilm Corp | 光学異方性膜、その製造方法、及びそれを用いた液晶表示装置 |
JP5566178B2 (ja) * | 2010-05-07 | 2014-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 光吸収異方性膜、その製造方法、及びそれを用いた液晶表示装置 |
JP5905419B2 (ja) * | 2013-03-13 | 2016-04-20 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物、液晶組成物、高分子材料とその製造方法、フィルム、偏光板および液晶表示装置 |
-
2014
- 2014-10-20 JP JP2014213749A patent/JP6448979B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016080942A (ja) | 2016-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6243869B2 (ja) | 光学フィルム、偏光板、および光学フィルムの製造方法 | |
US9678384B2 (en) | Retardation film, composition, method of manufacturing retardation film, polarizing plate and liquid crystal display device | |
JP6427340B2 (ja) | 光学異方性層とその製造方法、積層体とその製造方法、偏光板、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
KR102443875B1 (ko) | 위상차 필름, 위상차 필름의 제조 방법, 적층체, 조성물, 편광판 및 액정 표시 장치 | |
TWI284230B (en) | Compensator comprising a positive and a negative birefringent retardation film and use thereof | |
JP6577979B2 (ja) | 積層体及び液晶表示装置 | |
JPWO2019022156A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置 | |
JP6193192B2 (ja) | 偏光板、偏光板の製造方法および液晶表示装置 | |
JP6727284B2 (ja) | 光学フィルム、光学フィルムの製造方法および表示装置 | |
JPWO2018186500A1 (ja) | 偏光素子、円偏光板および画像表示装置 | |
WO2016136231A1 (ja) | 積層体及び光学フィルム | |
TW200402459A (en) | Achromatic quarter wave film | |
JPWO2019167926A1 (ja) | 積層体、有機電界発光装置、液晶表示装置 | |
CN115698788A (zh) | 光吸收各向异性膜、层叠体及图像显示装置 | |
WO2009028429A1 (ja) | 楕円偏光板、その製造方法およびそれを用いた液晶表示装置 | |
WO2007122889A1 (ja) | フィルムおよびフィルムの製造方法、並びにその利用 | |
JP2017058659A (ja) | 光学フィルム、その製造方法および表示装置 | |
JP2018146637A (ja) | 光学異方性層の製造方法 | |
JP4958824B2 (ja) | 位相差フィルム、偏光板、及び液晶表示装置 | |
WO2008105218A1 (ja) | 垂直配向型液晶表示装置用楕円偏光板およびそれを用いた垂直配向型液晶表示装置 | |
JP6448979B2 (ja) | 位相差フィルム、組成物、位相差フィルムの製造方法、偏光板および液晶表示装置 | |
JP4832796B2 (ja) | 光学補償シート、偏光板および液晶表示装置 | |
JP2016085447A (ja) | 位相差板、楕円偏光板、それを用いた表示装置および位相差板用重合性二色性色素 | |
JP7457739B2 (ja) | 偏光素子、円偏光板および画像表示装置 | |
US20170153369A1 (en) | Method of producing optical laminate, optical laminate, polarizing plate and organic el display device |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170302 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171121 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180316 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180904 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181011 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20181018 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181113 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181205 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6448979 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |