JP6399245B1 - アスコルビン酸製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
アスコルビン酸製剤に関する出願としては、特許文献1が存在する。ここでは、「L−アスコルビン酸、その塩及びそのエステルの少なくとも1種と油脂とを含有してなるL−アスコルビン酸製剤。」について、記載されている。
特許文献2では、「L−アスコルビン酸またはその塩類を、融点50〜80℃の油脂100部とグリセリン脂肪酸モノエステルまたはジエステルより成る群から選択されたグリセリン脂肪酸エステルの1〜10重量部とからなる被覆剤により被覆してなるL−アスコルビン酸製剤。」について記載されている。
本発明者は更に鋭意検討を行ったところ、油中水型の乳化物であって、水相のpHが4以上であり、水相の平均粒子径が300nm以下であり、質量比として、水/アスコルビン酸が0.05〜0.40以下であるアスコルビン酸製剤が、異味が少なく、着色も抑制されることを見いだし、本発明を完成させた。また、本品は簡易な方法で調製が可能であった。
(1)以下の要件を全て満たす、アスコルビン酸製剤、
1 油中水型の乳化物である、
2 水相の平均粒子径が300nm以下である、
3 質量比として、水/アスコルビン酸が0.05〜0.40である、
4 水相のpHが4以上である、
(2)以下の工程による、アスコルビン酸製剤の製造法、
1 pHが4以上の、アスコルビン酸を含む水相を調製する工程、
2 油相と水相を混合し、油中水型の乳化物とする工程、
3 脱水し、水/アスコルビン酸が0.05〜0.40、また、水相の平均粒子径が300nm以下とする工程、
(3)アスコルビン酸として、アスコルビン酸及びアスコルビン酸塩を用いる、(2)記載の製造法、
(4)アスコルビン酸塩として、アスコルビン酸ナトリウムを用いる、(3)記載の製造法、
(5)以下の要件を全て満たす、アスコルビン酸製剤の着色抑制方法、
1 アスコルビン酸製剤が油中水型の乳化物である、
2 水相の平均粒子径が300nm以下である、
3 質量比として、水/アスコルビン酸が0.05〜0.40である、
4 水相のpHが4以上である、
に関するものである。
一方、本発明に係るアスコルビン酸製剤の調製においては、脱水工程が必要である。脱水を行うと、計算上、アスコルビン酸やアスコルビン酸塩が、それらの溶解度以上水相中に存在することになる場合もあり、それらは析出している可能性も考える。即ち、調製後のアスコルビン酸製剤においては、製造段階で水相に由来するものは、アスコルビン酸塩等が析出した状態であっても、本発明では単に水相と表現する場合がある。
なお、ここで測定される平均粒子径は、アスコルビン酸及びアスコルビン酸塩が溶解した水溶液の粒子径であるか、アスコルビン酸やアスコルビン酸塩が析出した粒子径であるかは問わない。上記の通り、いずれも水相の平均粒子径と表現する。
なお、ここで言う「水/アスコルビン酸」の計算に用いるアスコルビン酸量は、たとえばアスコルビン酸塩を用いた場合は、そこに含まれるアスコルビン酸としての値に換算したものである。具体的には、アスコルビン酸ナトリウムを使用する場合、この分子量198.11gに対し、アスコルビン酸の分子量は176.13gであるので、仮にアスコルビン酸ナトリウムをAg使用する場合は、アスコルビン酸に換算するとA×(176.13/198.11)となる。同様に、アスコルビン酸カルシウムを用いる場合は、この分子量390.31gに対し、アスコルビン酸の分子量は176.13gであるので、仮にアスコルビン酸カルシウムをBg使用する場合は、アスコルビン酸に換算するとB×((176.13×2)/390.31)となる。
このようにして求める量を、アスコルビン酸当量という事がある。また、(176.13/198.11)=0.89を、アスコルビン酸ナトリウムにおけるアスコルビン酸係数と呼び、((176.13×2)/390.31)=0.90をアスコルビン酸カルシウムにおけるアスコルビン酸係数とよぶ事がある。なお、アスコルビン酸を単にVC、アスコルビン酸ナトリウムをVC-Na、アスコルビン酸カルシウムをVC-Caと表記する場合があり、アスコルビン酸係数を、VC係数と記する場合がある。なお、アスコルビン酸におけるVC係数は1となる。以上より、「水/アスコルビン酸」は「水/VC当量」及び「水/アスコルビン酸当量」と同義である。
pHの調整は、各種の酸やアルカリを用いる他、アスコルビン酸とアスコルビン酸塩を組み合わせることで、調整できる。アスコルビン酸とアスコルビン酸塩を組み合わせpHを調整することが望ましい。より望ましくは、アスコルビン酸とアスコルビン酸ナトリウムを組み合わせることが望ましい。
本発明ではまず、アスコルビン酸塩、またはアスコルビン酸とアスコルビン酸塩を水に溶解し、水相を調製する。そして、pHを調整する。なお、適度なバランスでアスコルビン酸及びアスコルビン酸塩を使用する場合は、別途のpH調整を行わずとも、目的とするpHとすることができる。
なお、水相の調製時において、アスコルビン酸及びアスコルビン酸は溶解している必要がある。溶解しているか否かの判断は、たとえば遠心分離機による処理を行っても、沈殿が発生しないことで行う。より具体的には、20℃において、水相を20ml容の遠心チューブへ5ml入れ、3000Gにて1分間遠心分離しても、目視で沈殿物を確認できない状態を称して実質的に溶解していると判断する。
アスコルビン酸及びアスコルビン酸が製造時の水相において溶解していることで、異味が少なく、着色も抑制された、アスコルビン酸製剤を得ることができる。なお、少なくとも調製の段階で、アスコルビン酸及びアスコルビン酸が水相に溶解していないと、そのままアスコルビン酸製剤の調製を進めても、300nm以下の粒子径にすることはできず、本発明の効果を奏しない。
油相の調製が終われば、油相に水相を微分散し、油中水型の乳化物とする。具体的には、油相を攪拌しているところへ水相を徐々に添加し略乳化液とする。さらに、高圧ホモゲナイザーなどでより微細な乳化物とすることで、安定性が向上する。
作用機序は不明であるが、所定の脱水を行うことで、水相の平均粒子径が300nm以下となり、異味が少なく、着色も抑制された、アスコルビン酸製剤を得ることができる。また、
以下に実施例を記載する。
表1−1の配合に従い、アスコルビン酸を含む乳化液を調製した。調製方法は「○乳化液の調製法」に従った。
・アスコルビン酸(VC)には純正化学株式会社製を使用した。
・アスコルビン酸ナトリウム(VC-Na)には、DSM社製を使用した。
・乳化剤には阪本薬品工業株式会社製のポリグリセリン縮合リシノレートである「CRS−75」を使用した。HLBは3であった。
・油脂には不二製油株式会社製「大豆白絞油」を使用した。
・pHは実測値を記入した。
・検討例1−6は、水相が溶解状態とならず、調製を中止した。
1.配合に従い、水にアスコルビン酸及び/又はアスコルビン酸塩を溶解し、水相を調製した。なお、アスコルビン酸及び/又はアスコルビン酸塩は水相中で溶解しているもののみ、調製を継続した。
2.配合に従い、油脂に乳化剤を溶解し、油相を調製した。
3.水相と油相をホモミクサー(T.K. HOMO MIXER 特殊機化工業)にて 10000rpm、5 分攪拌して混合した。
4.高圧式ホモゲナイザー(エコライザーラボ1 三丸機械工業)にて 冷却しながら40Mpa、15パス処理した。
検討例1−1、検討例1−2,検討例1−3,検討例1−4で得られた微細乳化物を、それぞれ真空ポンプにて真空度6mmHgにて加温(40℃)しながら脱水し、経時的にサンプリングし、カールフィッシャー水分計(831型KFクーロメーター メトローム)にて乳化物中の水分を測定した。
得られたデータから、各段階での水分量、水相における「水/VC当量」を求め、表2−1に記載した。
また、各段階のサンプルについて、色調、平均粒子径の測定を行った。分析法はそれぞれ「○色調分析法」、「○平均粒子径の測定法」に従った。得られた結果を表2−1に合わせて示した。
40℃、200rpm 攪拌下で1日間劣化促進テストを行ったアスコルビン酸製剤 9gを 1 inch セルに加え、
ロビボンド比色計にて R 値を測定した。
R値が1.1以下を合格と判断した。
1.アスコルビン酸製剤 2μL をヘキサン 2mL にて希釈した。
2.Zeta Sizer nano series(Malvern)にて油中の水滴の粒子径を測定し、算出される Z-average(nm)を平均粒子径とした。平均粒子径は300nm以下を合格と判断した。
Zeta Sizer nano serise の設定値は以下の通りであった。
RI(Material) 1.444、Absorption(Materila) 0、Temperature(Dispersant) 20 (℃)、Viscosity(Dispersant) 0.3 (cp)、RI(Dispersant)1.375、Equilobration time 60(sec)、Number of runs 10、Run duration 10、Number of measurements 1、Delay between measurements 0(sec)。
・pHが3.6よりもさらに低いと、調製されたサンプルは、早々に沈殿が生じてしまった。
・所定のpHのサンプルでは、脱水を進めていくに従い、色調(R値)に変化が生じ、水/VC当量が0.05〜0.40となった段階で、色調が合格となる事が確認された。また、その際の平均粒子径は300nm以下であった。
表3−1の配合に従い、アスコルビン酸を含む乳化液を調製した。調製方法は「○乳化液の調製法」に従った。
・アスコルビン酸カルシウム(VC-Ca)には、和光純薬株式会社製を使用した。
・乳化剤には阪本薬品工業株式会社製のポリグリセリン縮合リシノレートである「CRS−75」を使用した。HLBは3であった。
・油脂には不二製油株式会社製「大豆白絞油」を使用した。
・pHは実測値を記入した。
検討例3−1で得られた微細乳化物を、それぞれ真空ポンプにて真空度6mmHgにて加温(30〜80℃)しながら脱水し、経時的にサンプリングし、カールフィッシャー水分計(831型KFクーロメーター メトローム)にて乳化物中の水分を測定した。
得られたデータから、各段階での水分量、水相における「水/VC当量」を求め、表4−1に記載した。
また、各段階のサンプルについて、色調、平均粒子径の測定を行った。分析法はそれぞれ「○色調分析法」、「○平均粒子径の測定法」に従った。得られた結果を表4−1に合わせて示した。
・アスコルビン酸カルシウムを用いた場合でも、脱水を進めていくに従い、色調に変化が生じ、水/VC当量が0.05〜0.40となった段階で、色調が合格となる事が確認された。また、その際の平均粒子径は300nm以下であった。
Claims (5)
- 以下の要件を全て満たす、アスコルビン酸製剤。
1 油中水型の乳化物である。
2 水相の平均粒子径が300nm以下である。
3 質量比として、水/アスコルビン酸が0.05〜0.40である。
4 水相のpHが4以上である。 - 以下の工程による、アスコルビン酸製剤の製造法。
1 pHが4以上の、アスコルビン酸を含む水相を調製する工程。
2 油相と工程1の水相を混合し、油中水型の乳化物とする工程。
3 該乳化物を脱水し、水/アスコルビン酸が0.05〜0.40、また、水相の平均粒子径が300nm以下とする工程。 - アスコルビン酸として、アスコルビン酸及びアスコルビン酸塩を用いる、請求項2記載の製造法。
- アスコルビン酸塩として、アスコルビン酸ナトリウムを用いる、請求項3記載の製造法。
- 以下の工程による、アスコルビン酸製剤の着色抑制方法。
1 pHが4以上の、アスコルビン酸を含む水相を調製する工程。
2 油相と工程1の水相を混合し、油中水型の乳化物とする工程。
3 該乳化物を脱水し、水/アスコルビン酸が0.05〜0.40、また、水相の平均粒子径が300nm以下とする工程。
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