JP6373356B2 - Hf及び3,3,3−トリフルオロプロペンを含む組成物 - Google Patents

Hf及び3,3,3−トリフルオロプロペンを含む組成物 Download PDF

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Description

本発明は、3,3,3−トリフルオロプロペン及びフッ化水素を含む共沸組成物は共沸様組成物に関する。これらの組成物は、3,3,3−トリフルオロプロペンの製造における中間体組成物に由来し得、通常、フッ化水素を再利用するための方法において有用である。
3,3,3−トリフルオロプロペンの製造は、HFO−1243zfに近い沸点を有する多数の副生成物を伴い、比較的複雑で費用のかかる精製工程をもたらす。HFO−1243zfの精製中に直面する難しさは、一般に、所望の製品のかなりの損失を意味する。更に、こうした副生成物は、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンとの共沸組成物を形成し得、単蒸留による分離を非常に困難に、又は不可能にさえする。
3,3,3−トリフルオロプロペンをベースにした流体は、特に伝熱流体、噴射剤、発泡剤、膨張剤、ガス誘電体、重合媒体又はモノマー、支持流体、研磨剤、乾燥剤及び発電装置用流体として、様々な産業分野における多くの用途が見出されている。
特に重視されているのが、環境に与える影響が少ない流体である。
本発明の主題は、フッ化水素、3,3,3−トリフルオロプロペン、及び1から3個の炭素原子を含む一又は複数の(ヒドロ)ハロカーボン化合物を含む共沸又は共沸様組成物である。
本発明の一実施態様によれば、組成物は、不均一共沸又は不均一共沸様(quasi−heteroazeotropic)である。
不均一共沸混合物又は不均一共沸様混合物は、凝縮液体が、例えばデカンテーションによって容易に分離され得る二の非混和性溶液をi形成する、共沸又は共沸様混合物である。
「共沸様(quasi−azeotropic)」又は「不均一共沸様(quasi−heteroazeotropic)」という用語は、広い意味を有し、厳密に共沸又は厳密に不均一共沸である組成物、及び共沸混合物又は不均一共沸混合物のように働く組成物を含むことが意図される。
混合物は、露点での圧力が気泡発生点での圧力と等しい場合に共沸であり、このことは蒸気組成が凝縮された液体の組成と等しいことを意味する。
混合物は、露点での圧力が気泡発生点での圧力と実質的に等しい場合に共沸様と考えられ、このことは蒸気組成が凝縮された液体の組成と実質的に等しいことを意味する。
混合物を共沸様として特徴付けるための別の方法は、露点での圧力と気泡発生点での圧力との差が小さい、すなわち気泡発生点での圧力を基準として5%以下の場合である。
本発明による組成物は、頭文字が以下を表す、次の化合物に特に関する:
− HF:フッ化水素
− HCC−40:クロロメタン、又はCHCl
− HCFC−115:クロロペンタフルオロエタン、又はCCl
− HCFC−124:クロロテトラフルオロエタン、又はCHFCl
− HFC−125:ペンタフルオロエタン、又はCHF
− HCFC−133a:1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、又はCCl
− HFC−134a:1,1,1,2−テトラフルオロエタン、又はC
− HCFC−142b:1−クロロ−1,1−ジフルオロエタン、又はCCl
− HFC−143a:1,1,1−トリフルオロエタン、又はC
− HFC−152a:1,1−ジフルオロエタン、又はC
− HFO−1132:1,2−ジフルオロエチレン、又はC
− HFO−1141:フルオロエチレン、又はC
− HFO−1234yf:2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、又はCH=CF−CF
− HFC−245cb:1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、又はCF−CF−CH
− HFO−1234zeE:E−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、又はE−CF−CH=CHF
− HFO−1234zeZ:Z−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、又はZ−CF−CH=CHF
− HFO−1243zf:3,3,3−トリフルオロプロペン、又はCF−CH=CH
− HCFO−1233xf:3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、又はCF−CCl=CH
− HCFO−1233zdE:E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、又はE−CF−CH=CHCl
− HCFO−1233zdZ:Z−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、又はZ−CF−CH=CHCl
− HFO−1225yeZ:Z−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン、又はZ−CHF=CF−CF
− HFO−1225yeE:E−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン、又はE−CHF=CF−CF
− HFO−1225zc:1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、又はCF=CH−CF
− HFO−1225yc:1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロペン、又はCF=CF−CF
− HCFC−1214:ジクロロテトラフルオロプロペン、又はCCl
− HCFO−1215:クロロペンタフルオロプロペン、又はCCl
− HFO−1216:ヘキサフルオロプロペン、又はC
− HCFO−1223:ジクロロトリフルオロプロペン、又はCHFCl
− HCFO−1224:クロロテトラフルオロプロペン、又はCHFCl
− HCFO−1232:ジクロロジフルオロプロペン、又はCCl
− HCFO−1233xc:1,1,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、又はCHF−CCl=CF
− HCFO−1233xe:1,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、又はCHF−CCl=CHF
− HCFO−1233yb:1,2,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、又はCHF−CF=CFCl
− HCFO−1233yc:1,1,2−トリフルオロ−3−クロロプロペン、又はCHCl−CF=CF
− HCFO−1233yd:2,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、又はCHF−CF=CHCl
− HCFO−1233ye:1,2,3−トリフルオロ−3−クロロプロペン、又はCHClF−CF=CHF
− HCFO−1233yf:2,3,3−トリフルオロ−3−クロロプロペン、又はCClF−CF=CH
− HCFO−1233zb:1,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、又はCHF−CH=CFCl
− HCFO−1233zc:1,1,3−トリフルオロ−3−クロロプロペン、又はCHClF−CH=CF
− HCFO−1233ze:1,3,3−トリフルオロ−3−クロロプロペン、又はCClF−CH=CHF
− HFO−1234yc:1,1,2,3−テトラフルオロプロペン、又はCF=CF−CH
− HFO−1234ye:1,2,3,3−テトラフルオロプロペン、又はCHF=CF−CHF
− HFO−1234zc:1,1,3,3−テトラフルオロプロペン、又はCF=CH−CHF
− HCFO−1242:クロロジフルオロプロペン、又はCCl
− HFO−1243yc:1,1,2−トリフルオロプロペン、又はCH−CF=CF
− HFO−1243ye:1,2,3−トリフルオロプロペン、又はCHF−CF=CHF
− HFO−1243yf:2,3,3−トリフルオロプロペン、又はCHF−CF=CH
− HFO−1243zc:1,1,3−トリフルオロプロペン、又はCHF−CH=CF
− HFO−1243ze:1,3,3−トリフルオロプロペン、又はCHF−CH=CHF
− HCFO−1251:クロロフルオロプロペン、又はCFCl
− HFO−1252:ジフルオロプロペン、又はC
− HFO−216:ヘキサフルオロプロペン、又はCCl
− HCFO−217:クロロヘプタフルオロプロパン、又はCCl
− HFC−218:オクタフルオロプロパン、又はC
− HCFC−225:ジクロロペンタフルオロプロパン、又はCHFCl
− HCFC−226:クロロヘキサフルオロプロパン、又はCHFCl
− HFC−227:ヘプタフルオロプロパン、又はCHF
− HCFC−234:ジクロロテトラフルオロプロパン、又はCCl
− HCFC−235:クロロペンタフルオロプロパン、又はCCl
− HFC−236:ヘキサフルオロプロパン、又はC
− HCFC−243:ジクロロトリフルオロプロパン、又はCCl
− HCFC−244:クロロテトラフルオロプロパン、又はCCl
−HCFC−244bb:2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、又はCF−CFCl−CH
− HFC−245fa:1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、又はCF−CH−CHF
− HFC−245ea:1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、又はCHF−CHF−CHF
− HFC−245eb:1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、又はCF−CHF−CH
− HFC−245ca:1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン、又はCHF−CF−CH
− HCFC−253:クロロトリフルオロプロパン、又はCCl
− HFC−254:テトラフルオロプロパン、又はC
− HCFC−262:クロロジフルオロプロパン、又はCCl
− HFC−263:トリフルオロプロパン、又はC
− トリフルオロプロピン:CF−C≡CH
本発明による組成物は、任意選択的に、三成分系、四成分系、五成分系、六種の化合物を用いた系(systems with six compounds)、七種の化合物を用いた系、八種若しくはそれ以上の化合物を用いた系の、一又は複数の共沸混合物及び/又は不均一共沸混合物の混合物であってもよい。
1及び/又は2個の炭素原子を含有する化合物は、特に、クロロメタン、クロロペンタフルオロエタン、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン、1−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1,1,2,2−テトラフルオロエタン、1,1,1,2−テトラフルオロエタン、1−クロロ−1,2−ジフルオロエタン、1−クロロ−1,1−ジフルオロエタン、1,1,2−トリフルオロエタン、1,1,1−トリフルオロエタン、1,1,2−トリフルオロエタン、1,1−ジフルオロエタン、1,2−ジフルオロエチレン及びフルオロエチレンから選択され得る。
3個の炭素原子を含有する化合物は、1,2−ジクロロ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン、オクタフルオロプロパン、ジクロロペンタフルオロプロパン、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、2,3−ジクロロ−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、クロロヘキサフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、3−クロロ−1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン、1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン、ジクロロテトラフルオロプロパン、2,2−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、2,2−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,2,3,3−テトラフルオロプロパン、2,3−ジクロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,1,2,3−テトラフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2,3−テトラフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−1,2,3,3−テトラフルオロプロパン、クロロペンタフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、3−クロロ−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、3−クロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,3−トリフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−1,3,3−トリフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,2,3−トリフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2,3,3−トリフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−1,2,3−トリフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,3,3−トリフルオロプロパン、2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,1,3−トリフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、2,3−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,2,3−トリフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロプロパン、2,2−ジクロロ−1,1,3−トリフルオロプロパン、2,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン、クロロテトラフルオロプロパン、2−クロロ−1,2,3,3−テトラフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、3−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、3−クロロ−1,1,2,3−テトラフルオロプロパン、3−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,3−テトラフルオロプロパン、3−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、ペンタフルオロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、クロロトリフルオロプロパン、2−クロロ−1,2,3−トリフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロプロパン、1−クロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、3−クロロ−1,1,2−トリフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,3−トリフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2−トリフルオロプロパン、3−クロロ−1,3,3−トリフルオロプロパン、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,3−トリフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,3−トリフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、1,1,2,3−テトラフルオロプロパン、1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、クロロジフルオロプロパン、1−クロロ−2,2−ジフルオロプロパン、3−クロロ−1,1−ジフルオロプロパン、1−クロロ−1,3−ジフルオロプロパン、1−クロロ−1,1−ジフルオロプロパン、1−クロロ−2,3−ジフルオロプロパン、1−クロロ−1,2−ジフルオロプロパン、2−クロロ−1,3−ジフルオロプロパン、2−クロロ−1,1−ジフルオロプロパン、2−クロロ−1,2−ジフルオロプロパン、トリフルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロプロパン、1,1,3−トリフルオロプロパン、1,2,3−トリフルオロプロパン、1,1,2−トリフルオロプロパン、1,2,2−トリフルオロプロパン、ジクロロテトラフルオロプロペン、1,2−ジクロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,3−ジクロロ−1,2,3,3−テトラフルオロプロペン、2,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロペン、3,3−ジクロロ−1,1,2,3−テトラフルオロプロペン、クロロペンタフルオロプロペン、1−クロロペンタフルオロプロペン、2−クロロペンタフルオロプロペン、3−クロロペンタフルオロプロペン、ヘキサフルオロプロペン、ジクロロトリフルオロプロペン、1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、2,3−ジクロロ−1,3,3−トリフルオロプロペン、1,3−ジクロロ−2,3,3−トリフルオロプロペン、1,2−ジクロロ−1,3,3−トリフルオロプロペン、2,3−ジクロロ−1,1,3−トリフルオロプロペン、1,1−ジクロロ−2,3,3−トリフルオロプロペン、1,3−ジクロロ−1,2,3−トリフルオロプロペン、3,3−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロプロペン、3,3−ジクロロ−1,2,3−トリフルオロプロペン、1,3−ジクロロ−1,3,3−トリフルオロプロペン、3,3−ジクロロ−1,1,3−トリフルオロプロペン、1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、2−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、3−クロロ−1,2,3,3−テトラフルオロプロペン、3−クロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロペン、2−クロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロペン、1−クロロ−1,2,3,3−テトラフルオロプロペン、3−クロロ−1,1,2,3−テトラフルオロプロペン、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロペン、ジクロロジフルオロプロペン、2,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペン、1,2−ジクロロ−1,3−ジフルオロプロペン、2,3−ジクロロ−1,1−ジフルオロプロペン、1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペン、2,3−ジクロロ−1,3−ジフルオロプロペン、1,1−ジクロロ−2,3−ジフルオロプロペン、1,3−ジクロロ−1,2−ジフルオロプロペン、1,3−ジクロロ−2,3−ジフルオロプロペン、3,3−ジクロロ−1,2−ジフルオロプロペン、3,3−ジクロロ−2,3−ジフルオロプロペン、1,1−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペン、1,3−ジクロロ−1,3−ジフルオロプロペン、3,3−ジクロロ−1,1−ジフルオロプロペン、1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペン、3,3−ジクロロ−1,3−ジフルオロプロペン、クロロトリフルオロプロペン、2−クロロ−1,1,3−トリフルオロプロペン、2−クロロ−1,3,3−トリフルオロプロペン、1−クロロ−1,2,3−トリフルオロプロペン、3−クロロ−1,1,2−トリフルオロプロペン、1−クロロ−2,3,3−トリフルオロプロペン、3−クロロ−1,2,3−トリフルオロプロペン、3−クロロ−2,3,3−トリフルオロプロペン、1−クロロ−1,3,3−トリフルオロプロペン、3−クロロ−1,1,3−トリフルオロプロペン、3−クロロ−1,3,3−トリフルオロプロペン、1,1,2,3−テトラフルオロプロペン、1,2,3,3−テトラフルオロプロペン、1,1,3,3−テトラフルオロプロペン、クロロジフルオロプロペン、3−クロロ−3,3−ジフルオロプロペン、3−クロロ−1,3−ジフルオロプロペン、2−クロロ−1,1−ジフルオロプロペン、2−クロロ−1,3−ジフルオロプロペン、2−クロロ−3,3−ジフルオロプロペン、1−クロロ−1,2−ジフルオロプロペン、1−クロロ−2,3−ジフルオロプロペン、3−クロロ−1,2−ジフルオロプロペン、3−クロロ−2,3−ジフルオロプロペン、1−クロロ−1,3−ジフルオロプロペン、3−クロロ−1,1−ジフルオロプロペン、1−クロロ−3,3−ジフルオロプロペン、トリフルオロプロペン、1,1,2−トリフルオロプロペン、1,2,3−トリフルオロプロペン、2,3,3−トリフルオロプロペン、1,1,3−トリフルオロプロペン、1,3,3−トリフルオロプロペン、クロロフルオロプロペン、1−クロロ−3−フルオロプロペン、1−クロロ−1−フルオロプロペン、1−クロロ−2−フルオロプロペン、2−クロロ−1−フルオロプロペン
、2−クロロ−3−フルオロプロペン、3−クロロ−2−フルオロプロペン、3−クロロ−1−フルオロプロペン、3−クロロ−3−フルオロプロペン、ジフルオロプロペン、1,2−ジフルオロプロペン、2,3−ジフルオロプロペン、1,1−ジフルオロプロペン、1,3−ジフルオロプロペン、3,3−ジフルオロプロペン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、E−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、Z−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、Z−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン及びトリフルオロプロピンから特に選択される。
また、本発明の主題は、フッ化水素、3,3,3−トリフルオロプロペン、並びに、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物を含む共沸又は共沸様組成物である。
また、本発明の主題は、フッ化水素、3,3,3−トリフルオロプロペン、並びに、E−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、Z−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペンから選択される少なくとも一又は複数の有機化合物を含む組成物である。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、1,1,1,2,2−ヘプタフルオロプロパンと、任意選択的に、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペンと、任意選択的に、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペンと、任意選択的に、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、トリフルオロプロピンと、任意選択的に、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンと、任意選択的に、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペンと、任意選択的に、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペンと、任意選択的に2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンとを含む。
一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素、3,3,3−トリフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、E−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、Z−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、Z−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペンと、任意選択的に、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペンと、任意選択的に、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンと、任意選択的に、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
実施態様に関わらず、本発明の組成物は、フッ化水素を好ましくは1から95重量%、有利には5から80重量%、及び有機化合物を合計で99から5重量%、有利には20から95重量%含み;より具体的には、本発明の組成物は、フッ化水素を1から85重量%、並びに有機化合物(HFO−1243zf及び(ヒドロ)ハロカーボン化合物)を合計で99から15重量%含む。
実施態様に関わらず、本発明による組成物の沸点は、0.1から44barの絶対圧で−20℃から80℃、優先的には0.7から18barの絶対圧、有利には0.9から12.5barの絶対圧で、優先的には0℃から40℃である。
本出願人は、本発明の組成物が、特に反応工程におけるHFの再利用にとって有利な特性を有することを見出した。したがって、本発明の組成物の凝縮相は、場合によって組成物が蒸留工程及び/又は(例えばデカンテーションによる)液体/液体分離工程に供される場合、二の非混和性液相を形成する。
例として、フッ化水素、3,3,3−トリフルオロプロペン、並びに、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン及びE−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペンから選択される化合物を含有する三元化合物について、二の液相(一方はHFに富み、他方はHFが枯渇した相)によって特徴付けられる不均一共沸混合物の外観は、組成物中のHFの量に依存する。組成物中のHF含有量の関数としてのこれらのデカンテーション範囲は、少なくとも0℃、25℃及び40℃の等温線に対して特徴付けられた。
同様に、フッ化水素、3,3,3−トリフルオロプロペン、並びに、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、Z−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される化合物を含有する三元化合物のデカンテーション範囲は、少なくとも0℃、25℃及び40℃の等温線に対し、HFが枯渇した相とHFが豊富な相によって特徴付けられる。
本発明の好ましい共沸又は共沸様組成物は、1から85重量%のフッ化水素、並びに合計99から15重量%のHFO−1243zf及びHFC−245cbを含み、この好ましい組成物の沸点は、絶対圧0.9から11.6barの圧力で0から40℃である。
本発明の好ましい共沸又は共沸様組成物は、好ましくは、5から80重量%のフッ化水素、並びに合計95から20重量%のHFO−1243zf及びHFC−245cbとを含み、この好ましい組成物の沸点は、絶対圧0.9から11.6barの圧力で0から40℃である。
本発明の好ましい共沸又は共沸様組成物は、1から85重量%のフッ化水素、並びに合計99から15重量%のHFO−1243zf、HCFC−244bb、HFC−245fa、トリフルオロプロピン、HFO−1225yeZ及びHFO−1225zcとを好ましくは含み、この好ましい組成物の沸点は、絶対圧0.7から18barの圧力で0から40℃である。
本発明の好ましい共沸又は共沸様組成物は、5から80重量%のフッ化水素、並びに合計95から20重量%のHFO−1243zf、HCFC−244bb、HFC−245fa、トリフルオロプロピン、HFO−1225yeZ及びHFO−1225zcとを含み、この好ましい組成物の沸点は、絶対圧0.7から18barの圧力で0から40℃である。
実施例1、4、7、10、13、16及び19の混合物の圧力特性は、25℃の等温線に対して算出された。
実施例2、5、8、11、14、17及び20は混合物の沸点及び圧力範囲を表し、実施例3、6、9、12、15、18及び21は、0℃、25℃及び40℃の等温線に対して特徴付けられたHFの質量百分率の関数としての、実施例1、4、7、10、13、16及び19の混合物のデカンテーション範囲を表す。実施例3、6、9、12、15、18及び21のデカンテーション範囲は、等しい質量含有量を有する有機化合物の混合物に対して算出される。例えば、三元混合物については、二種の有機化合物を各50重量%含有する混合物が考えられ;五元混合物については、四種の有機化合物を各25重量%含有する混合物が考えられ、HFの質量分率は0から1である。これらの計算は、共沸条件下で、気液平衡状態で実施される。
実施例1:三元混合物、25℃の等温線
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実施例2:三元混合物の温度及び圧力範囲
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実施例3:三元混合物のデカンテーション範囲
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実施例4:四元混合物、25℃の等温線
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実施例5:四元混合物の温度及び圧力範囲
Figure 0006373356
実施例6:四元混合物のデカンテーション範囲
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実施例7: 五元混合物、25℃の等温線
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実施例8:五元混合物の温度及び圧力範囲
Figure 0006373356
実施例9:五元混合物のデカンテーション範囲
Figure 0006373356
実施例10:6種の化合物を用いた系、25℃の等温線
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実施例11:6種の化合物を用いた系の温度及び圧力範囲
Figure 0006373356
実施例12:6種の化合物を用いた系のデカンテーション範囲
Figure 0006373356
実施例13:7種の化合物を用いた系、25℃の等温線
Figure 0006373356

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実施例14:7種の化合物を用いた系の温度及び圧力範囲
Figure 0006373356
実施例15:7種の化合物を用いた系のデカンテーション範囲
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実施例16:8種の化合物を用いた系
Figure 0006373356
実施例17:8種の化合物を用いた系の温度及び圧力範囲
Figure 0006373356
実施例18:8種の化合物を用いた系のデカンテーション範囲
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実施例19:13種の化合物を用いた系
Figure 0006373356
実施例20:13種の化合物を用いた系の温度及び圧力範囲
Figure 0006373356
実施例21:13種の化合物を用いた系のデカンテーション範囲
Figure 0006373356

Claims (11)

  1. フッ化水素、3,3,3−トリフルオロプロペン、及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、トリフルオロプロピン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから選択される1から3個の炭素原子を含む一又は複数の(ヒドロ)ハロカーボン化合物を含み、
    不均一共沸又は不均一共沸様である、
    共沸又は共沸様組成物。
  2. フッ化水素、3,3,3−トリフルオロプロペン、並びに、E−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、Z−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペンから選択される少なくとも一又は複数の有機化合物を含む、請求項1に記載の組成物。
  3. フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、E−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、Z−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペンから選択される一又は複数の有機化合物とを含む、請求項1に記載の組成物。
  4. フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、Z−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペン、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペンから選択される一又は複数の有機化合物とを含む、請求項1からの何れか一項に記載の組成物。
  5. フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペンと、任意選択的に、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペンから選択される一又は複数の有機化合物とを含む、請求項1からの何れか一項に記載の組成物。
  6. フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、E−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペンと、任意選択的に、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペンから選択される一又は複数の有機化合物とを含む、請求項1からの何れか一項に記載の組成物。
  7. フッ化水素と、3,3,3−トリフルオロプロペンと、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンと、任意選択的に2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとを含む、請求項1からの何れか一項に記載の組成物。
  8. フッ化水素、3,3,3−トリフルオロプロペン及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む、請求項1からの何れか一項に記載の組成物。
  9. 1から85重量%のフッ化水素及び合計99から15重量%の有機化合物を含む、請求項1からの何れか一項に記載の組成物。
  10. 5から80重量%のフッ化水素及び合計95から20重量%の有機化合物を含む、請求項1からの何れか一項に記載の組成物。
  11. 前記組成物の沸点が、0.1から44barの絶対圧で−20℃から80℃である、請求項1から10の何れか一項に記載の組成物。
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR3003565B1 (fr) * 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003566B1 (fr) 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3003569B1 (fr) 2013-03-20 2015-12-25 Arkema France Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003567B1 (fr) * 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
JP6213194B2 (ja) 2013-11-29 2017-10-18 セントラル硝子株式会社 熱エネルギーを機械エネルギーへ変換する方法、有機ランキンサイクル装置、及び作動流体を置換える方法
FR3015478B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Arkema France Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
JP2016160233A (ja) * 2015-03-03 2016-09-05 旭硝子株式会社 クロロトリフルオロプロペンの製造方法
EP3984986A1 (en) 2015-05-21 2022-04-20 The Chemours Company FC, LLC Hydrofluorination of 1233xf to 244bb by sbf5
FR3046161B1 (fr) * 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
US10029964B2 (en) * 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
GB2545048A (en) * 2016-10-03 2017-06-07 Mexichem Fluor Sa De Cv Composition
PT3592723T (pt) 2017-03-10 2023-12-19 Chemours Co Fc Llc Processo de preparação de 3,3,3-trifluoroprop-1-eno
FR3077572B1 (fr) 2018-02-05 2021-10-08 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane.
EP3786251A4 (en) * 2018-04-25 2022-01-12 Daikin Industries, Ltd. COMPOSITION WITH REFRIGERANT, HEAT TRANSFER MEDIUM AND HEAT CYCLE SYSTEM
JP6863489B2 (ja) * 2019-01-28 2021-04-21 ダイキン工業株式会社 1,2−ジフルオロエチレン又は1,1,2−トリフルオロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸様組成物
WO2021090073A1 (en) * 2019-11-06 2021-05-14 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne (tfpy) and hydrogen fluoride (hf)

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2933014B2 (ja) 1996-01-23 1999-08-09 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法
US6013846A (en) * 1998-03-05 2000-01-11 Elf Atochem North America, Inc. Azeotrope of HF and 1233zd
EP1132365B1 (en) 1998-11-13 2007-11-07 Daikin Industries, Ltd. Azeotropic composition comprising 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene, method of separation and purification of the same, and process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene
US7476771B2 (en) 2005-11-01 2009-01-13 E.I. Du Pont De Nemours + Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7423188B2 (en) * 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
JP5393453B2 (ja) * 2006-06-27 2014-01-22 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー テトラフルオロプロペンの製造方法
PL2433921T3 (pl) * 2006-08-24 2014-06-30 Du Pont Sposoby oddzielania fluoroolefin od fluorowodoru poprzez destylację azeotropową
TW200844075A (en) * 2006-10-31 2008-11-16 Du Pont Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
CN103553871A (zh) * 2006-10-31 2014-02-05 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
US8101672B2 (en) * 2007-12-13 2012-01-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene
EP3831800A1 (en) * 2008-02-21 2021-06-09 The Chemours Company FC, LLC Azeotrope compositions comprising 3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride and processes for separation thereof
ES2483995T3 (es) 2008-02-21 2014-08-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Procesos para la separación de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno del fluoruro de hidrógeno por medio de destilación azeotrópica
US20090224207A1 (en) * 2008-03-06 2009-09-10 Pham Hang T Azeotrope-Like Composition of 2-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene (HCFC-1233xf) and Hydrogen Fluoride (HF)
US8845921B2 (en) * 2008-04-09 2014-09-30 Honeywell International Inc. Separation of close boiling compounds by addition of a third compound
GB0806389D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US20100119460A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene
WO2010059493A1 (en) 2008-11-19 2010-05-27 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
ES2779348T3 (es) 2008-11-19 2020-08-14 Arkema Inc Procedimiento para la fabricación de hidroclorofluoroolefinas
US8075797B2 (en) * 2009-01-29 2011-12-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride
CN102361842B (zh) 2009-03-24 2015-06-03 阿科玛股份有限公司 R-1233与氟化氢的分离
KR101374000B1 (ko) * 2009-04-23 2014-03-12 다이킨 고교 가부시키가이샤 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법
US8975456B2 (en) * 2009-11-10 2015-03-10 Daikin Industries, Ltd. Method for purifying 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8436218B2 (en) * 2010-05-27 2013-05-07 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of hexafluoropropane, hexafluoropropene and hydrogen fluoride
EP2550247B1 (en) * 2010-07-23 2014-08-20 Daikin Industries, Ltd. Purification method of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8518293B2 (en) * 2010-09-03 2013-08-27 Honeywell International Inc. 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF
US8378158B2 (en) * 2010-12-03 2013-02-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride
FR2973805B1 (fr) 2011-04-08 2013-04-12 Arkema France Compositions comprenant du 3,3,3-trifluoropropene et de l'ammoniac
FR3003567B1 (fr) * 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
FR3003568B1 (fr) 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene
FR3003565B1 (fr) 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003566B1 (fr) * 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3003569B1 (fr) 2013-03-20 2015-12-25 Arkema France Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US9272967B2 (en) 2013-10-15 2016-03-01 Honeywell International Inc. Process for producing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene in an ionic liquid
FR3015478B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Arkema France Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
US9255045B2 (en) 2014-01-13 2016-02-09 Arkema France E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene

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