JP6335268B2 - ある種の農薬的利用性を有する分子、ならびにそれらに関する中間体、組成物および方法 - Google Patents

ある種の農薬的利用性を有する分子、ならびにそれらに関する中間体、組成物および方法 Download PDF

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Description

本開示は、線形動物門、節足動物門および軟体動物門の病害虫に対する農薬的利用性を有する分子、こうした分子の製造方法およびこうした方法で使用される中間体、こうした分子を含有する組成物、ならびにこうした病害虫に対するこうした分子の使用方法の分野に関する。これらの分子は、例えば殺線虫剤、ダニ駆除剤、殺虫剤、殺ダニ剤および軟体類駆除剤として使用しうる。
「最も危険なヒト疾患の多くは昆虫媒介物により伝播される」（非特許文献１）。歴史的に、マラリア、デング熱、黄熱病、ペストのような媒介動物に運ばれる疾患、およびとりわけシラミに運ばれるチフスは、１６００年代から１９００年代早期まで、合わせられた全部の他の原因より多くのヒトの疾患および死亡の原因であった（非特許文献２）。現在、媒介動物に運ばれる疾患は、世界の寄生性および感染性疾患の約１７％の原因である。世界中の約２億５千万の人々がマラリアを有し、および約８０万の死亡が毎年発生していると推定されており、それらの死亡の８５％は５歳未満の小児である。デング出血熱のさらなる２５万ないし５０万の症例が毎年発生している（非特許文献３）。媒介動物防除は感染性疾患の予防および対策において決定的に重要な役割を演じている。しかしながら、複数の殺虫剤に対する耐性を包含する殺虫剤耐性が、ヒト疾患の主要な媒介動物である全部の昆虫種で生じている（非特許文献１）。
毎年、昆虫、植物病原体、および雑草は、全部の潜在的食糧生産量の４０％以上を破壊する。この損失は、農薬の適用、ならびに輪作および生物学的防除のような広範な非化学的防除の使用にもかかわらず発生する。これらの食糧の若干だけを救うことができる場合、それを、栄養不良である世界の３０億以上の人々を養うのに使用し得る（非特許文献４）。
植物寄生性線虫は最も広まった病害虫の１つであり、そして頻繁に、最も油断がならずかつ多大の費用を要するものの１つである。線虫に起因する損失は、先進国での約９％から発展途上国での約１５％までであると推定されている。しかしながら、米国においては、多様な作物に関する３５州の調査が２５％までの線虫由来の損失を示した（非特許文献５）。
腹足類（ナメクジおよびマイマイ）は昆虫若しくは線虫より少なく経済的に重要な病害虫であるが、しかしある種の地域において、腹足類は収量を実質的に低下させることがあり、収穫された産物の質にひどく影響を及ぼし、ならびにヒト、動物および植物の疾患を伝播することが示されている。数十種のみの腹足類が深刻な地域特有の病害虫である一方、少数の種が世界規模で重要な病害虫である。具体的には、腹足類は、耕作地、牧草地および繊維作物；野菜；灌木および木になる果実；ハーブ；ならびに観賞植物のような多様な農業および園芸作物に影響を及ぼす（非特許文献６）。
シロアリは、全部の種類の民間および公的建造物ならびに農業および森林資源に対する損害を引き起こす。２００３年に、シロアリは毎年世界で２００億米ドルを超える損害を引き起こすと推定された（非特許文献７）。
従って、上の理由を包含する多くの理由上、新たな農薬に対する必要性が存在する。
Ｒｉｖｅｒｏ，Ａ．ら、Ｉｎｓｅｃｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｖｅｃｔｏｒ−Ｂｏｒｎｅ Ｄｉｓｅａｓｅｓ：Ｗｈｅｎ ｉｓ Ｉｎｓｅｃｔ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ａ Ｐｒｏｂｌｅｍ？ Ｐｕｂｌｉｃ Ｌｉｂｒａｒｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐａｔｈｏｇｅｎｓ，６（８）（２０１０） Ｇｕｂｌｅｒ Ｄ．，Ｒｅｓｕｒｇｅｎｔ Ｖｅｃｔｏｒ−Ｂｏｒｎｅ Ｄｉｓｅａｓｅｓ ａｓ ａ Ｇｌｏｂａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｐｒｏｂｌｅｍ，Ｅｍｅｒｇｉｎｇ Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ Ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．３，Ｊｕｌｙ−Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ（１９９８） Ｍａｔｔｈｅｗｓ，Ｇ．，Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ Ｖｅｃｔｏｒ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ：ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ ｖｅｃｔｏｒｓ ｏｆ ｍａｌａｒｉａ ａｎｄ ｏｔｈｅｒ ｉｎｓｅｃｔ ｖｅｃｔｏｒ ｂｏｒｎｅ ｄｉｓｅａｓｅｓ（２０１１） Ｐｉｍｅｎｔａｌ，Ｄ．，Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｉｎ Ｗｏｒｌｄ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ−Ｖｏｌ．ＩＩ（２００９） Ｎｉｃｏｌ，Ｊ．ら、Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｎｅｍａｔｏｄｅ Ｔｈｒｅａｔｓ ｔｏ Ｗｏｒｌｄ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ｇｅｎｏｍｉｃ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｇｅｎｅｔｉｃｓ ｏｆ Ｐｌａｎｔ−Ｎｅｍａｔｏｄｅ Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ（Ｊｏｎｅｓ，Ｊ．ら編）、第２章、（２０１１） Ｓｐｅｉｓｅｒ，Ｂ．，Ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ（２００２） Ｓｕ，Ｎ．Ｙ．，Ｏｖｅｒｖｉｅｗ ｏｆ ｔｈｅ ｇｌｏｂａｌ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ａｎｄ ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｆｏｒｍｏｓａｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ，Ｓｏｃｉｏｂｉｏｌｏｇｙ ２００３，４１，１７７−１９２
定義
該定義に示される例は一般に網羅的でなく、そして本文書に開示される分子を制限すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合されている特定の分子に関して化学結合則および立体適合性の制約に従うはずであることが理解される。
「アルケニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味している。
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味している。
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味している。
「アルキル」は、炭素および水素よりなる非環式、飽和、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを意味している。
「アルキニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素三重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味している。
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味している。
「アリール」は、水素および炭素よりなる環状芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味している。
「シクロアルケニル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）の置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味している。
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味している。
「シクロアルキル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味している。
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味している。
「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味している。
「ハロアルコキシ」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味している。
「ハロアルキル」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味している。
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和若しくは完全に不飽和であってよい環状置換基を意味しており、該環状構造は最低１個の炭素および最低１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は窒素、イオウ若しくは酸素である。芳香族ヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを挙げることができる。完全に飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルを挙げることができる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを挙げることができる。
［発明の詳細な記述］
本文書は、以下の式（「式１」）
Figure 0006335268
 を有する分子を開示し、
式中：
（Ａ）Ａｒ1は
（１）フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、または
（２）置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル若しくは置換ピリミジニル
から選択され、
前記置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジルおよび置換ピリミジニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｂ）Ｈｅｔは、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環状環であり、かつ、Ａｒ1およびＡｒ2は相互に対しオルトでなく（しかし、５員環についてそれらが１，３でありかつ６員環についてそれらが１，３若しくは１，４いずれかであるようなメタ若しくはパラであることができ）、ならびに、前記複素環状環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されていてもまたよく、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｃ）Ａｒ2は
（１）フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、または
（２）置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル若しくは置換ピリミジニル
から選択され、
前記置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジルおよび置換ピリミジニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｄ）Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）および（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｅ）Ｒ2は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、（Ｈｅｔ−１）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）（Ｒy））（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）（Ｒy）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ−（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、Ｓ（＝Ｏ）nＮＲxＲy若しくは（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｆ）Ｒ3は、フェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル−Ｏ−フェニル、（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｇ）Ｒ4は（Ｊ）、Ｈ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルから選択され；
（Ｈ）Ｑ1はＯ若しくはＳから選択され、
（Ｉ）ＲxおよびＲyは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）およびフェニルから独立に選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、ハロフェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されているか、
または、ＲxおよびＲyは一緒になって、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有してよい５ないし７員の飽和若しくは不飽和環状基を場合によっては形成することができ、ならびに、前記環状基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）で置換されていることができ；
（Ｊ）Ｒ2およびＲ4は、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有することができかつＣx（Ｑ1）（Ｎx）と一緒になって環状構造を形成する、１ないし４員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル結合であることができ、前記ヒドロカルビル結合は、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていることができ、各Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシ若しくは（Ｈｅｔ−１）から選択され；
（Ｋ）（Ｈｅｔ−１）は、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和ヘテロ環状環であり、前記ヘテロ環状環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基でもまた置換されていることができ、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｌ）Ｌは
（１）飽和若しくは不飽和、置換若しくは未置換の直鎖状（Ｃ1−Ｃ4）ヒドロカルビルリンカー、または
（２）飽和若しくは不飽和、置換若しくは未置換の環状（Ｃ3−Ｃ8）ヒドロカルビル基リンカー
から選択されるリンカーであり、
前記リンカーのそれぞれはＡｒ2をＮYに結合し、かつ
前記置換直鎖状（Ｃ1−Ｃ4）ヒドロカルビルリンカーおよび置換環状（Ｃ3−Ｃ8）ヒドロカルビルリンカーは、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、各Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル若しくはフェニルから選択され；ならびに
（Ｍ）ｎはそれぞれ個別に０、１若しくは２である。
別の態様において、Ａｒ1は置換フェニルである。本態様は、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ａｒ1は、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルおよびＣ1−Ｃ6ハロアルコキシから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルである。本態様は、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ａｒ1は、ＣＦ3、ＯＣＦ3およびＯＣ2Ｆ5から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルである。本態様は、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｈｅｔは、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルから選択される。
別の態様において、Ｈｅｔはトリアゾリルである。本態様は、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｈｅｔは１，２，４トリアゾリルである。本態様は、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｈｅｔはオキサジアゾリルである。本態様は、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｈｅｔは１，３，４オキサジアゾリルである。本態様は、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｈｅｔはピラゾリルである。本態様は、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ａｒ2はフェニルである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ａｒ2は置換フェニルである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ａｒ2は、Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ａｒ2は、１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルであり、前記置換基はＣＨ3である。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｒ1はＨである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｒ2は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲxＲy）若しくは（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ−（Ｈｅｔ−１）である。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｒ2は、（Ｊ）、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2Ｐｈ）若しくはＣＨ2Ｓ（３，４，５−トリメトキシ−２−テトラヒドロピラン）である。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｒ3は置換フェニルである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｒ3は置換フェニルであり、前記置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよびフェニルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｒ3は置換フェニルであり、前記置換フェニルは、Ｆ、ＣＨ3、２−ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ（ＣＨ3）（Ｃ2Ｈ5）、ＯＣＨ3およびフェニルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｒ3は置換フェニルであり、前記置換フェニルは１個以上の置換基を有し、そして前記置換基の最低１対は相互に対しオルトでない。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｒ3はＣ1−Ｃ6アルキルフェニルである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｒ3は（Ｈｅｔ−１）である。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｒ4はＨである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ1、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｑ1はＯである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ2およびＲ4ヒドロカルビル結合ならびに／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｒ2およびＲ4はヒドロカルビル結合であり、前記ヒドロカルビル結合はオキソ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルで置換されている。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1および／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｒ2およびＲ4はヒドロカルビル結合であり、前記ヒドロカルビル結合は、ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ3）2）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（シクロプロピル）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦＨＣ（＝Ｏ）、ＣＢｒＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、Ｎ（ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）若しくはＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）である。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1および／若しくはＬの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Ｌは、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2、ＣＨＢｒＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（シクロプロピル）、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ2、シクロプロピル若しくはシクロヘキシルである。本態様は、Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1ならびに／若しくはＲ2およびＲ4ヒドロカルビル結合の他の態様と組合せで使用しうる。
式１の分子の多くは、Ｒ1、Ｒ2若しくはＲ4がＨである場合のような２種若しくはそれ以上の互変異性体で描かれることができる（例えば下の「スキームＴＡＵ」を参照されたい）。該スキームを単純化するために、全部の分子は単独の互変異性体として存在するとして描かれている。いかなるおよび全部の代替の互変異性体もこの式１の範囲内に包含され、そして、該分子がそれが描かれている互変異性体として存在するかどうかに関して妨害がなされるべきでない。
Figure 0006335268
式１の分子は一般に約４００ダルトンないし約１２００ダルトンの分子量を有することができる。しかしながら、分子量が約３００ダルトンから約１０００ダルトンまでである場合が一般に好ましく、および分子量が約４００ダルトンから約７５０ダルトンまでである場合がなおより一般に好ましい。
チオビウレットの製造
本明細書で開示されるチオビウレットは対応するイソシアネートＡｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＣＯ（１−２）から製造する。通常、これらのイソシアネートは単離されないが、しかし、代わりに、適する前駆体からインシトゥで生成され、そしてチオビウレットの製造で直接使用される。１つのこうした適する前駆体は、ジクロロメタンおよび水若しくはジエチルエーテルおよび水のような混合溶媒系中、重炭酸ナトリウム若しくはトリエチルアミンのような塩基の存在下に約−１０℃から約５０℃までの温度で、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン若しくはカルボニルジイミダゾールのような数種の普遍的試薬の１種を使用することによりイソシアネートに転化し得る（スキーム１、段階ａ）アミン（１−１）である。
Figure 0006335268
あるいは、イソシアネートは、アシルアジ化物Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−Ｃ（Ｏ）Ｎ3（１−４）のクルチウス転位を介して生成することができ、これは、順に、対応するカルボン酸前駆体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＣＯ2Ｈ（１−３）から製造される。アシルアジ化物の形成（スキーム１、段階ｂ）は、トリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下のクロロギ酸エチルおよびアジ化ナトリウム、若しくはトリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下のジフェニルホスホリルアジドのいずれかでの酸の処理により起こる。アシルアジ化物はその後クルチウス転位（熱的に誘導されることが必要でありうる）を受けるようにされ、対応するイソシアネート（１−３）に至る。特定のアシルアジ化物の性質に依存して、この転位は周囲温度で自発的に発生しうるか、あるいは、それは、トルエン若しくはアセトニトリルのような適する溶媒、またはジオキサン若しくはテトラヒドロフランのようなエーテル性溶媒中で約４０℃から約１００℃まで加熱することを必要としうる。アリール酢酸のアジ化物が既知であるとは言え、頻繁に、それらの反応性により、それらは純粋な固形物として単離されない。従って、アシルアジ化物中間体は常に完全に特徴づけられるわけではないが、しかし、特徴づけを伴わず単純に直接加熱してイソシアネートを生成しうる。
イソシアネートＡｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＣＯ（１−２）は、約０．１ないし約２等量の炭酸セシウム若しくは水素化ナトリウムのような無機塩基の存在下でＮ−アリールチオ尿素（２−１）で直接処理して、チオビウレット（２−２、スキーム２）の形成をもたらすことができる。該反応は、アセトニトリル、アセトン、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン若しくはそれらの混合物から選ばれる非プロトン性溶媒若しくは溶媒混合物中約０℃から約１００℃まで、好ましくは約２０℃から約８０℃までの温度で実施し得るが、しかしアセトニトリルの使用が好ましい。
Figure 0006335268
インシトゥで生成されるチオビウレット（２−２）は、精製を伴わず多様な環化類似体に直接転化し得るか（スキーム３）、若しくはそれらは環化前に反応媒体から単離し得る。環化は、未置換またはＲ5で一若しくは二置換されている２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オン（３−１、段階ａ）を形成するためのブロモ酢酸メチルのようなα−ハロエステル；未置換またはＲ5若しくはＲ6で一置換されている２−イミノ−１，３−チアゾリン（３−２、段階ｂ）を形成するための１−ブロモ−２−クロロエタン若しくは１，２−ジクロロエタンのようなビシナル二ハロゲン化物；Ｒ5若しくはＲ6で置換されていない２−イミノ−１，３−チアゾール（３−３、段階ｃ）を形成するためのクロロアセトンのようなα−ハロケトン；あるいは、未置換またはＲ5若しくはＲ6で一置換されているかあるいは未置換またはＲ7で一若しくは二置換されている２−イミノ−１，３−チアジナン（３−４、段階ｄ）を形成するための１−ブロモ−３−クロロ−プロパンのような１，３−ジハロプロパンでの処理により達成し得る。段階ａで、約２０℃から約７０℃までの範囲にわたる温度でエタノール若しくはメタノールのようなプロトン性溶媒中の酢酸ナトリウムの使用が好ましい。段階ｂでは、約０℃と約８０℃の間の温度でアセトニトリル若しくは（好ましくは）２−ブタノンのような溶媒中の炭酸カリウムのような無機塩基の使用が好ましい。
Figure 0006335268
一般構造３−１’（スキーム３）を有する類似体の代替の一製造方法をスキーム３ａに記述し、中間体２−イミノルチアゾリジン−４−オン（３−１ａ、段階ａ）を、約０．１ないし約２等量の炭酸セシウム若しくは水素化ナトリウムのような無機塩基の存在下にイソシアネート（１−２）と直接反応させて、環化チオビウレット（３−１’）を形成する。該反応は、アセトニトリル、アセトン、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン若しくはそれらの混合物から選ばれる非プロトン性溶媒若しくは溶媒混合物中約０℃から約１００℃まで、好ましくは約２０℃から約８０℃までの温度で実施し得るが、しかしアセトニトリルの使用が好ましい。
あるいは、２−イミノールチアゾリジン−２−オン（３−１ａ）をクロロギ酸４−ニトロフェニルと反応させて（段階ｂ）、４−ニトロフェニルカルバメート中間体（３−２ａ）を形成することができる。この反応は、テトラヒドロフラン若しくはジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中かつ約０．１から約２等量までの炭酸セシウム若しくは炭酸カリウムのような無機塩基の存在下、好ましくは室温で、等モル量のイミンおよびクロロギ酸エステルを用いて実施する。中間体（３−２ａ）は無機塩からの濾過および溶媒の蒸発により単離しうるか、若しくはそれを段階ｃで直接使用し得る。段階ｃにおいて、Ｒ1がＨ若しくはアルキルである一級アルキルアミンＡｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＨＲ1での３−２ａの処理が、環化チオビウレット（３−１’）を生成しうる。段階ｃは、約０．１から約２等量まで、好ましくは約１ないし約１．２等量の炭酸セシウム若しくは炭酸カリウムのような無機塩基の存在下でもまた実施することができ；それはまた室温で最も便宜的に実行されるとは言え、それは約０℃から約１００℃までの温度で実行しうる。
Figure 0006335268
チオビウレット（２−２）はスキーム３ｂに記述されるところの新規Ｓ−アルキル化類似体にもまた転化し得る。例えば、エタノールのようなプロトン性溶媒中かつ酢酸ナトリウムのような塩基の存在下、約０℃から約６０℃までの温度でのアルキルヨウ化物とのチオビウレット２−２の反応（段階ａ）は、Ｓ−Ｒ2置換生成物（３−１ｂ）の形成をもたらす。スキーム３、段階ｃに記述される反応条件の一変形は、温度が２０℃を超えないことを確実にするための反応条件の慎重な制御を使用する。これらの条件下で、４−ヒドロキシ−２−イミノチアゾリジン（３−２ｂ、段階ｂ）を単離しうる。
Figure 0006335268
Ｒ2およびＲ4が環化されて２−（Ｒ5）−４−（Ｒ3）−５−イミノ−１，２，４−チアゾリジン−３−オン（３−４ｃ）を形成する式１の類似体は、スキーム３ｃに記述されるとおり構築しうる。Ｋａｕｇｅｒｓらにより記述された研究（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ １９９２、５７、１６７１）に従い、対応するＮ3−アリールチオセミカルバゾンから亜硝酸ナトリウムでの酸化により１段階で製造されるＮ−アリールアミノ１，２，３，４−チアトリアゾール（３−１ｃ）を、アルキルイソシアネートで処理して３−２ｃを形成する。室温でメタノール中のナトリウムメトキシドのような塩基での３−２ｃの処理（段階ｂ）が、尿素結合の切断および２−（Ｒ5）−４−（Ｒ3）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（３−３ｃ）の形成をもたらす。このイミンをその後、スキーム３ａ、段階ａに記述されるものに同等な条件下にイソシアネートで処理して、３−４ｃを形成しうる。
Figure 0006335268
トリアリール中間体の製造
式１の分子は、トリアリール中間体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2を作成すること、およびその後それを適切な中間体に結合して所望の化合物を形成することにより製造し得る。多様なトリアリール中間体を使用して式１の分子を製造し得るが、但し、こうしたトリアリール中間体はＡｒ2上に１個の適する官能基を含有し、これに所望の官能基の残部が結合し得る。適する官能基は、アミノ、イソシアネート、カルボキシル若しくはハロゲン（好ましくはブロモ若しくはヨード）を包含する。これらトリアリール中間体は、Ｃｒｏｕｓｅら、第ＷＯ２００９１０２７３６号明細書（その開示全体は引用することによりここに組み込まれる）を包含する化学文献に以前に記述された方法により製造し得る。
式１の分子の製造で前駆体として使用されるトリアリールアルデヒドは、Ｃｒｏｕｓｅら、第ＵＳ ２０１２／０２０２６８８ Ａ１号明細書に記述される手順に従って製造し得る。上述された手順のいくつかは、新規中間体であるハロアリール中間体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ｐｈ−Ｂｒの使用を必要とする。これらはスキーム４に記述されるとおり製造しうる。３−（４−ブロモフェニル）−１，２，４−トリアゾール（４−２、段階ａ）は、以前に記述された（Ｃｒｏｕｓｅら、第ＷＯ２００９１０２７３６号明細書）条件下で４−ブロモベンズアミド（４−１）から２段階で製造される。このトリアゾールをその後、ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中、炭酸セシウム若しくはリン酸カリウムの存在下に４−トリフルオロメトキシフェニルブロモベンゼンのようなアリールハロゲン化物（Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ）にカップリングし得る。この反応は、約８０℃と約１４０℃の間の範囲にわたる温度で、双方とも約０．０５ないし約０．２５等量で存在するヨウ化銅（Ｉ）のような銅塩および８−ヒドロキシキノリンのようなキレート剤により触媒されて、１−アリール−３−（４−ブロモフェニル）トリアゾール（４−４、段階ｂ）を形成する。
Figure 0006335268
１原子結合中間体の製造
Ｌが１炭素リンカーである式１の分子は、それぞれスキーム５およびスキーム６に記述される酸若しくはアミン中間体から製造し得る。未置換またはＲ8で一若しくは二置換されている酸前駆体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＣＯ2Ｈは；スキーム５に示されるとおり製造し得る。ボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎｉｃ ｅｓｔｅｒ）（５−２、段階ａ）はミヤウラ条件を使用してハロフェニルエステル（５−１）から製造し得る。ボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎａｔｅ ｅｓｔｅｒ）のブロモ複素環とのカップリング（５−３、段階ｂ）は、ジオキサン／水のような適する溶媒系中、約５０℃から約１２０℃までの温度で重炭酸ナトリウム、リン酸カリウム若しくはフッ化セシウムのような塩基の存在下にパラジウム触媒およびホスフィンリガンドを使用して達成して、トリアリールエステル中間体を形成し得る（５−４、段階ｃ）。パラジウム触媒のなかで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が好ましいとは言え、他の公知のパラジウム触媒を使用しうる。エステルの鹸化は、テトラヒドロフラン／水を含む若しくは含まないメタノール若しくはエタノール中で水酸化ナトリウム若しくは水酸化リチウムのような強塩基を使用することにより達成して、所望のカルボン酸を提供しうる（５−５、段階ｃ）。
Figure 0006335268
未置換またはＲ8で一若しくは二置換されているアミン前駆体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＨ2は、スキーム６に示されるとおり製造し得る。ハロベンジルアミン（６−１）は、約−１０℃ないし約１０℃でジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中トリエチルアミンのような塩基の存在下にクロロギ酸ベンジルを使用して保護して、Ｎ−カルボキシベンジル（Ｃｂｚ）保護ベンジルアミンを提供しうる（６−２、段階ａ）。あるいは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）若しくは９−フルオレニルメチルカルボニル（Ｆｍｏｃ）のような他のＮ−保護基を、Ｃｂｚについて上述された類似の条件を使用して段階ａで使用しうる。Ｃｂｚ保護されたボロン酸エステル６−３はミヤウラ条件を使用して製造し得る（段階ｂ）。ボロン酸エステルのブロモ複素環（５−３）とのカップリングは、約５０℃から約１２０℃までの温度でジオキサン／水のような適する溶媒系中の重炭酸ナトリウム、リン酸カリウム若しくはフッ化セシウムのような塩基の存在下でパラジウム触媒およびホスフィンリガンドを使用して達成して、Ｎ−保護されたアミノアルキルフェニル中間体を形成し得る（６−４、段階ｃ）。Ｃｂｚ基の脱保護は、臭化水素のような強酸を用いて酸性条件下で達成し、次いで重炭酸ナトリウム若しくは水酸化ナトリウムのような塩基で遊離塩基化して（ｆｒｅｅ ｂａｓｉｎｇ）、遊離アミン前駆体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＨ2を提供し得る（６−５、段階ｄ）。類似の方法を、Ｌが１炭素以上である化合物に応用し得る。
Figure 0006335268
エチル結合中間体の製造
Ｌが２原子基である化合物の製造をスキーム７ないしスキーム９に記述する。約−７８℃から約２０℃までの温度でテトラヒドロフラン若しくはジエチルエーテルのような非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウム若しくはｎ−ブチルリチウムのような適する塩基の存在下のジエチルホスホノ酢酸エチルのような試薬または２−（トリフェニルホスホラニリデン）プロパン酸）エチルのようなウィッティッヒ試薬または２−フルオロ酢酸エチル若しくは２−シアノ酢酸エチルのようなα−置換酢酸エステルとのアルデヒド（７−１、Ｒ9＝Ｈ）の縮合（第ＵＳ ２０１２／０２０２６８８ Ａ１号明細書に記述される）を使用して、未置換若しくはＲ9およびＲ10で一置換されているアクリル酸エステルを製造し得る（７−２、段階ａ）。結果として生じるエステルの鹸化は、テトラヒドロフラン／水を含む若しくは含まないメタノール若しくはエタノール中で水酸化ナトリウムのような強塩基を使用することにより達成して、ビニルカルボン酸を提供しうる（７−３、段階ｂ）。いくつかの場合において、アルデヒド（７−１、Ｒ9＝Ｈ）の部分縮合が、とりわけＲ10が電子吸引性である場合にアルコール中間体の単離をもたらしうる（７−４、段階ｃ）。Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）のような求核試薬でのこのアルコールの置換（段階ｄ）次いで上述されたところの鹸化（段階ｅ）が、Ｒ11（ここでＲ11は上のＲ8と定義される）で付加的に置換されている高度に置換されたエチルカルボン酸（７−５）を生成し得る。飽和結合が好ましい場合、該アクリル酸エステル（７−２）を、ジメチルスルホキシド若しくはテトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中水素化ナトリウムのような無機塩基の存在下で、ヨウ化トリメチルスルホニウムからインシトゥで形成されるもののようなイオウイリドを用いて；未置換またはＲ12で一若しくは二置換されている対応するシクロプロパンに転化し得る（７−６、段階ｆ）。同様に、アクリル酸エステル（７−２）は水素ガスおよびパラジウム触媒を使用して親アルカンに還元し得る（７−８、段階ｈ）。シクロプロパンおよびアルカンの双方を、上述された塩基性条件下で加水分解して、それぞれ遊離カルボン酸７−７（段階ｇ）および７−９（段階ｉ）を生成し得る。
類似の様式で、上述された類似の条件下の、ジエチルホスホノ酢酸エチル、または２−（トリフェニルホスホラニリデン）プロパン酸エチルのようなウィッティッヒ試薬、または２−フルオロ酢酸エチル若しくは２−シアノ酢酸エチルのようなα−置換アルキルエステルのいずれかとのケトン（７−１、Ｒ9＝アルキル）の縮合（第ＷＯ ２０１１０１７５０４ Ａ１号明細書に記述される）は、α−アルキルアクリル酸エステル７−２若しくはアルコール７−４を生成しうる。Ｒ9＝Ｈについて上述されたところの７−２若しくは７−４のその後の処理が、対応する不飽和（７−３）若しくは飽和（７−５、７−７、７−９）いずれかのカルボン酸に至ることができる。
Figure 0006335268
あるいは、Ｌが２炭素リンカーである化合物はスキーム８に示されるとおりにもまた製造しうる。Ｍｏｌａｎｄｅｒら Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２００７、９（２）、ｐｐ ２０３−２０６により最初に記述された条件を使用して、約８０℃から約１２０℃までの温度で酢酸パラジウム（ＩＩ）のようなパラジウム触媒および炭酸セシウムのような塩基の存在下の（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロホウ酸カリウムとの臭化物Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｂｒのカップリング（８−１、段階ａ）は、対応する２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル誘導体８−２の形成をもたらす。約０℃から約５０℃までの温度でジクロロメタン若しくはジオキサンのような非プロトン性溶媒中、約１から約５等量までのトリフルオロ酢酸若しくは塩化水素のような酸でのこの物質のさらなる処理が、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の切断およびアミンＡｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＨ2のトリフルオロ酢酸塩の形成をもたらす（８−３、段階ｂ）。
Figure 0006335268
Ｌが、Ｒ9が上のとおり定義されるＲ9で一若しくは二置換されており；かつ未置換若しくはＲ10が上のとおり定義されるＲ10で一置換されている２炭素原子であるアミノアルキル前駆体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＨ2は、スキーム９に示されるとおり製造し得る。Ｒ9およびＲ10で置換されていない、ＸがＣｌ、Ｂｒ若しくはＩから選択され得るハロフェニルカルビノール９−１は、商業的に入手可能である。Ｒ9で一若しくは二置換されているカルビノール９−１は、対応するハロフェニル酢酸エステル（９−Ｉ、段階ａ）から、Ｓｈｉｎら Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８、１８、ｐｐ ４４２４−４４２７により記述されるものに類似の様式で製造し、次いで約０℃若しくはそれより下の温度でテトラヒドロフラン若しくはジエチルエーテルのようなエーテル性溶媒中、水素化アルミニウムリチウムのような金属水素化物で還元する。９−Ｉおよび９−ＩＩの双方は、水素化ジイソブチルアルミニウムのような金属水素化物での対応するアルデヒドへの還元、およびＢｒｉｍｂｌｅら Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２０１２、１４（２３）、ｐｐ ５８２０−５８２３により記述されたものに類似の様式のグリニヤール試薬でのさらなる処理を介して、Ｒ10でさらに一置換されることができる（段階ｂ若しくは段階ｃ）。カルビノール９−１は、ミツノブ条件下にフタルイミドで処理してＮ−フタルイミド中間体９−２を生成し得る（段階ｄ）。該ハロゲン化物はミヤウラ条件下でボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎｉｃ ｅｓｔｅｒ）に転化してボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎａｔｅ ｅｓｔｅｒ）を形成し得る（９−３、段階ｅ）。ボロン酸エステルのブロモ複素環とのカップリングは、約５０℃から約１２０℃までの温度でジオキサン／水のような適する溶媒系中重炭酸ナトリウムのような塩基の存在下で、パラジウム触媒、こうしたテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を使用して達成して、Ｎ−フタルイミド中間体９−４を提供し得る（段階ｆ）。ヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用する脱保護がアミン９−５を提供し得る（段階ｇ）。
Figure 0006335268
あるいは、Ｌが２原子リンカーである化合物はスキーム９ａに示されるとおりにもまた製造しうる。アルデヒドのオレフィン化（７−１、Ｒ9＝Ｈ、段階ａ）は、約−７８℃ないし約４０℃の温度でテトラヒドロフラン若しくはジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中に水素化ナトリウム若しくは１，８−ジアザビシクロウンデス−７−エンのような塩基の存在下でヨウ化メチルトリフェニルホスホニウムから製造し得るメチレントリフェニルホスホランを用いて達成しうる。テトラヒドロフランのような非プロトン性溶媒中の９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナンのようなホウ水素化試薬でのこの物質（９−２ａ）のさらなる処理、次いで過酸化水素のような酸化剤での酸化が、エチルアルコール９−３ａを生成し得る（段階ｂ）。カルビノール９−３ａをミツノブ条件下にフタルイミドで処理して、Ｒ10＝ＨのＮ−フタルイミド中間体９−５ａを生成し得る（段階ｃ）。ヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用する脱保護がアミン９−６ａを提供し得る（段階ｆ）。加えて、９−３ａは、スワーン条件下の対応するアルデヒドへの酸化、次いで上述された（スキーム９）ようなグリニヤール試薬の付加を介して、Ｒ10が上のとおり定義されるＲ10でさらに一置換されることができる（段階ｄ）。カルビノール９−４ａは、ミツノブ条件下でフタルイミドでさらに処理してＮ−フタルイミド中間体９−５ａを生成し得る（段階ｅ）。ヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用する脱保護がアミン９−６ａを提供し得る（段階ｆ）。
Figure 0006335268
スキーム９ｂはリンカーＬが２原子リンカーである類似体の代替の一構築経路を概説する。８−１での２，４−パンタン（ｐａｎｔａｎｅ）−２，４−ジオンの銅に触媒されるアリール化（ＪＡＣＳ、２０１０、１３２、８２７３．）が、置換アセトン中間体９−１ｂを提供しうる（段階ａ）。当業者になじみのある多様な条件のいずれかを使用する還元的アミノ化（段階ｂ）がアミン９−２ｂを生成することができ、これはスキーム２に以前に記述された条件を使用して標的分子に転化しうる。中間体９−２ｂでのような、リンカーがキラル中心を含有する場合、これら中間体は、キラルカラムによるか、若しくは（＋）および（−）酒石酸のようなキラルな酸から製造される塩の分別結晶によるかのいずれかで、それらの純粋な異性体に分離しうる。
Figure 0006335268
エチル結合基が６員環の一部である類似体の構築は、臭化物８−１から出発してもまた達成しうる。標準的スズキカップリング条件下の８−１の２−シクロヘキス−１−エニル−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランとのカップリング（スキーム９ｂ、段階ｃ）が、アルケン９−３ｂに至ることができる。メタ−クロロペルオキシ安息香酸のような標準的試薬でのエポキシド化（段階ｄ）、次いで三塩化インジウムを使用する酸に触媒される転位（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８、６３（２３）、８２１２．）は、ケトン９−５ｂを生成しうる。還元的アミノ化および標的分子への転化は上述された条件を使用して達成し得る。
プロピル結合中間体の製造
Ｌが３原子基である化合物の製造をスキーム１０および１１に記述する。Ｌが、Ｒ9が上のとおり定義されるＲ9で一若しくは二置換されており；かつ未置換若しくはＲ10が上のとおり定義されるＲ10で一置換されている３炭素原子であるアミノアルキル前駆体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＨ2は；スキーム１０に示されるとおり製造し得る。ＸがＢｒでありかつＲ9およびＲ10がＨであるハロフェニルカルビノール１０−１は商業的に入手可能である。Ｒ9で一若しくは二置換されているカルビノール１０−１は、Ｓｈｉｎら Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８、１８、ｐｐ ４４２４−４４２７により記述されたものに類似の様式で対応するハロフェニル酢酸エステルから製造し得（１０−Ｉ、段階ａ）、次いで約０℃もしくはそれより下の温度でテトラヒドロフランのようなエーテル性溶媒中、水素化アルミニウムリチウムのような金属水素化物で還元する。１０−Ｉおよび１０−ＩＩの双方は、水素化ジイソブチルアルミニウムのような金属水素化物での対応するアルデヒドへの還元、およびＢｒｉｍｂｌｅら Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２０１２、１４（２３）、ｐｐ ５８２０−５８２３により記述されたものに類似の様式で臭化メチルマグネシウムのようなグリニヤール試薬でのさらなる処理を介して、Ｒ10でさらに一置換することができ（段階ｂ若しくは段階ｃ）；カルビノール１０−１をミツノブ条件下にフタルイミドで処理して、Ｎ−フタルイミド中間体１０−２を生成し得る（段階ｄ）。
Figure 0006335268
該ハロゲン化物は、ミヤウラ条件下でボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎｉｃ ｅｓｔｅｒ）に転化してボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎａｔｅ ｅｓｔｅｒ）を形成し得る（１０−３、段階ｅ）。ボロン酸エステルのブロモ複素環とのカップリングは、約５０℃から約１２０℃までの温度でジオキサン／水のような適する溶媒系中重炭酸ナトリウムのような塩基の存在下に、パラジウム触媒、こうしたテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を使用して達成して、Ｎ−フタルイミド中間体１０−４を提供し得る（段階ｆ）。ヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用する脱保護がアミン１０−５を提供し得る（段階ｇ）。
あるいは、Ｌが３原子リンカーである化合物はスキーム１１に示されるとおりにもまた製造しうる。臭化物Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｂｒ（８−１）を、約５０℃から約１２０℃までの温度でビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム（ＩＩ）のようなパラジウム触媒、ヨウ化銅（Ｉ）、およびトリエチルアミンのような塩基の存在下に；未置換若しくはＲ10が上のとおり定義されるＲ10で一置換されている適切なアルキニルアルコールとカップリングして（１１−１、段階ａ）、対応するアルキニルアルコール誘導体１１−２を生成し得る。結果として生じるカルビノール１１−２は、ミツノブ条件下にフタルイミドで処理してＮ−フタルイミド中間体１１−３を生成し得（段階ｂ）、これをヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用してアミンに転化し得る（１１−７、段階ｅ）。カルビノール１１−２は、水素雰囲気下でパラジウムのような遷移金属触媒を使用して還元して、Ｒ10で置換されていないアルケニル若しくは完全に飽和のアルキルカルビノール１１−４を提供し得る。加えて、カルビノール１１−２は、水素化アルミニウムリチウムのような金属水素化物で処理して（Ｅ）−アルケニルカルビノール１１−４を提供し得る。同様に、カルビノール１１−２はｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシランのような保護基で保護することができ、そして、シュワルツ試薬のようなヒドロメタル化（ｈｙｄｒｏｍｅｔａｌｌａｔｉｏｎ）試薬で処理し、次いで例えば元素ヨウ素若しくはＮＢＳで親電子クエンチしうる。あるいは、カルビノール１１−２は、スズキ若しくはネギシのような遷移金属に触媒されるカップリング反応でのさらなる使用のため、ピナコールジボロン（ｐｉｎａｃｏｌ ｄｉｂｏｒｏｎ）のようなトランスメタル化試薬で処理して、Ｒ9が上のとおり定義されるＲ9で一若しくは二置換されているカルビノール１１−４を製造しうる（段階ｃ）。脱保護後に、結果として生じるカルビノール１１−４を、ミツノブ条件下にフタルイミドで処理してＮ−フタルイミド中間体１１−５を生成し得（段階ｄ）、これをヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用してアミンに転化し得る（１１−６、段階ｅ）。
Figure 0006335268
ブチル結合中間体の製造
Ｌが４原子リンカーである化合物はスキーム１２に示されるとおりに製造しうる。臭化物Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｂｒ（８−１）を、約５０℃から約１２０℃までの温度でビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウムのようなパラジウム触媒、ヨウ化銅（Ｉ）、およびトリエチルアミンのような塩基の存在下に；未置換若しくはＲ10が上のとおり定義されるＲ10で一置換されている；Ｒ9が上のとおり定義されるＲ9で一若しくは二置換されている適切なアルキニルアルコールとカップリングして（１２−１、段階ａ）、対応するアルキニルアルコール誘導体１２−２を生成し得る。結果として生じるカルビノール１２−２は、ミツノブ条件下にフタルイミドで処理して（段階ｂ）Ｎ−フタルイミド中間体１２−３を生成し得、これをヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用してアミンに転化し得る（１２−７、段階ｅ）。カルビノール１２−２は、水素雰囲気下でパラジウムのような遷移金属触媒を使用して還元して、Ｒ13で置換されていないアルケニル若しくは完全に飽和のアルキルカルビノール１２−４を提供し得る（段階ｃ）。加えて、カルビノール１２−２は、水素化アルミニウムリチウムのような金属水素化物で処理して（Ｅ）−アルケニルカルビノール１２−４を提供し得る（段階ｃ）。同様に、カルビノール１２−２は、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシランのような保護基で保護し、そしてシュワルツ試薬のようなヒドロメタル化試薬で処理し、次いで例えば元素ヨウ素若しくはＮＢＳで親電子クエンチしうる。あるいは、カルビノール１２−２は、スズキ若しくはネギシのような遷移金属に触媒されるカップリング反応でのさらなる使用のため、ピナコールジボロンのようなトランスメタル化試薬で処理して、Ｒ13が上のＲ8と定義されるＲ13で一若しくは二置換されているカルビノール１２−４を製造しうる（段階ｃ）。
Figure 0006335268
脱保護後に、結果として生じるカルビノール１２−４を、ミツノブ条件下にフタルイミドで処理して（段階ｄ）Ｎ−フタルイミド中間体１２−５を生成し得、これをヒドラジンおよびメタノール若しくは他の適する溶媒を使用してアミンに転化し得る（１２−６、段階ｅ）。
置換チオビウレットの製造
２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オン（３−１）は多様な条件を使用してさらに官能性化しうる。無水アセトニトリル中Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）および９−フルオレノンで処理される場合（ＪＡＣＳ．２０１３、１３５、１７４９４．）、式３−１を有する分子をモノフルオロ類似体（１３−１）に転化しうる。
Figure 0006335268
約０℃から約３０℃まででジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中の分子臭素での処理（段階ｂ）が、チアゾリノン環上の一臭素化（１３−２）をもたらしうる。ジメチルホルムアミド若しくはテトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中で最低２等量のアルキル化剤Ｒ5−Ｉおよび水素化ナトリウム若しくはリチウムジイソプロピルアミドのような強塩基を使用するアルキル化（段階ｃ）は、ジアルキル化生成物（１３−３）に至ることができる。ケトン若しくはアルデヒド、および炭酸カリウム若しくは炭酸セシウムのような無機塩基での処理は、カルビノール（１３−４）の形成をもたらしうる。Ｌが−ＣＨ2ＣＨ2−基である式３−１の化合物の類似体について、約３０℃ないし約７７℃で四塩化炭素中のＮ−ブロモスクシンイミドおよびアゾビス（イソブチロニトリル）のようなフリーラジカル開始剤を使用するフリーラジカル臭素化は、臭素がエチルリンカー中に取り込まれている一臭素化生成物（１３−５）に至ることができる。
これらの実施例は具体的説明の目的上であり、そして本開示をこれらの実施例に開示される態様のみに制限すると解釈されるべきでない。
商業的供給源から得た出発原料、試薬および溶媒はさらなる精製なしに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／ＳｅａｌTMとして購入し、そして受領されたとおり使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置、若しくはＳｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点装置で得、そして未補正である。「室温」を使用する実施例は、約２０℃から約２４℃までの範囲にわたる温度を伴う環境制御された実験室で実施した。分子はＩＳＩＳ Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ若しくはＡＣＤ Ｎａｍｅ Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名されたそれらの既知の名称を与えられる。こうしたプログラムが分子に命名することが不可能である場合には、分子は慣習的命名規則を使用して命名する。別の方法で述べられない限り、1Ｈ ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして３００、４００若しくは６００ＭＨｚで記録し、および13Ｃ ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして７５、１００若しくは１５０ＭＨｚで記録した。
実施例１：３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）の製造
Figure 0006335268
 攪拌子を装備された１００ｍＬ丸底フラスコに、ヨウ化銅（Ｉ）（０．３９７ｇ、２．０８ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４．６２ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（６．７９ｇ、２０．８３ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。これら固形物を無水ジメチルスルホキシド（３４．７ｍＬ）で希釈した。その後１−ヨード−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（１．６５ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）を液体として添加した。フラスコを窒素雰囲気下に置き、そして該懸濁液を１００℃の内部温度に２０時間加熱した。該反応混合物を室温に冷まさせ、そしてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過し、過剰の酢酸エチル（２００ｍＬ）で洗浄した。濾液を塩水溶液（２００ｍＬ）中に注ぎかつ層を分配した。水層を追加の酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として１０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を白色固形物（１．８０ｇ、５４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．３５（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５７．０６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３０８、３１０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例１の手順に従って製造した。
３−ブロモ−１−（４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１ａ）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−ヨード−４−ペンタフルオロエトキシベンゼンを使用して実施例１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（１．６０ｇ、３１％）：ｍｐ ７２−７４℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．４４（ｓ、１Ｈ）、７．７５−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −８５．９４、−８７．９２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５７、３５９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１ｂ）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−ヨード−４−トリフルオロメチルベンゼンを使用して実施例１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（２．３２ｇ、３１％）：ｍｐ １０４−１０５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５２（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、４Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −６２．６４；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９２、２９４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例２：メチル２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート（Ｃ２）の製造
Figure 0006335268
 攪拌子を装備された２００ｍＬ丸底フラスコに、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．７９９ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（６．６５ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（４．２８ｇ、４３．７ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。これら固形物をジオキサン（１００ｍＬ）で希釈した。フラスコを封止しかつ窒素雰囲気でポンプで送りかつパージした。その後２−（４−ブロモフェニル）酢酸メチル（５．００ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をその後７０℃の内部温度に６時間加温した。該反応混合物を室温に冷まさせ、そして塩水溶液中に注ぎかつ層を分配した。水層を酢酸エチル（３×１２５ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として０−３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を澄明な液体（４．９３ｇ、７０％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ７．６８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．２３（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、２Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、１．２９（ｓ、１２Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １７１．２９、１３７．７２、１３４．４５、１２８．８６、８３．５６、８２．７９、５１．６８、４０．２３、２４．６２；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２７６（［Ｍ］+）として提供した。
実施例３：メチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（Ｃ３）の製造
Figure 0006335268
 磁性攪拌子を装備された２００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）（３．４５ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）およびメチル２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート（Ｃ２）（３．７１ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）を添加した。これら試薬をジオキサン（４５．０ｍＬ）および水（１１．３ｍＬ）で希釈し、そして生じる溶液を窒素ガスで１０分間散布した（ｓｐａｒｇｅｄ）。テトラフルオロホウ酸トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム（０．３２５ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１２６ｇ、０．５６０ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（３．４０ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。フラスコを封止しかつ窒素雰囲気下に置いた。該反応混合物を６０℃の内部温度に加熱した。該反応混合物を室温に冷まさせ、そして塩水溶液中に注ぎかつ層を分配した。水層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として０−１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を灰白色固形物（３．４５ｇ、８２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．０４（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄｄｔ、Ｊ＝７．９、２．１、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８−７．３６（ｍ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５７．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例３の手順に従って製造した。
メチル２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（Ｃ４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は３−ブロモ−１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１ａ）およびメチル２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート（Ｃ２）を使用して実施例３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（３．５７ｇ、５９％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．０４（ｍ、４Ｈ）、７．６８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．３８（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、２Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −８５．２０（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ）、−８６．９３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
メチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（Ｃ５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１ｂ）およびメチル２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート（Ｃ２）を使用して実施例３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（２．３ｇ、８１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．５３（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．１６（ｍ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、８．０３−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．３８（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、２Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６０．８２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例４：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（Ｃ６）の製造
Figure 0006335268
 磁性攪拌子を装備された１００ｍＬ丸底フラスコに、メチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（Ｃ３）（３．４５ｇ、９．１４ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム水和物（１．１５ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。これら固形物をテトラヒドロフラン（２４ｍＬ）、メタノール（２４ｍＬ）および水（１２ｍＬ）で希釈した。該反応を室温で２時間攪拌した。該反応混合物をその後乾固まで濃縮した。生じる固形物をその後水で希釈し、そして生じる懸濁液をｐＨ２．９に調節した。その後の沈殿物を酢酸エチル（５×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（３．２７ｇ、９６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．４１（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０３（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄｑ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９−７．３６（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例４の手順に従って製造した。
２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（Ｃ７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、メチル２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（Ｃ４）を使用して実施例４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（３．４ｇ、９４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．４１（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０２（ｍ、４Ｈ）、７．６７−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．３７（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −８５．２０、−８６．９２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
２−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（Ｃ８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、メチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（Ｃ５）を用いて実施例４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．３７８ｇ、９８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．４２（ｓ、１Ｈ）、９．５３（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．１６（ｍ、２Ｈ）、８．１１−８．０４（ｍ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７−７．３９（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６０．７９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例５：（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ９）の製造
Figure 0006335268
 磁性攪拌子を装備された１００ｍＬ丸底フラスコ中で、２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（Ｃ６）（２．００ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）をトルエン（３７ｍＬ）で希釈した。その後トリエチルアミン（０．７６７ｍＬ、５．５１ｍｍｏｌ）およびジフェニルリン酸アジド（１．１９ｍＬ、５．５１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で２．５時間攪拌させた。該反応をその後水中に注ぎかつ酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として０−１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を灰白色固形物（０．８００ｇ、３７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４１（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−７．９９（ｍ、４Ｈ）、７．６９−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．３８（ｍ、２Ｈ）、４．７０（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９９（ｄ、Ｊ＝４．１Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６１（［Ｍ＋Ｈ］+）（メチルカルバメート）として提供した。
以下の化合物は実施例５の手順に従って製造した。物理的特性は、単離された生成物がしばしばアシルアジ化物および転位されたイソシアネートの混合物であることを示す。
２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ１０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（Ｃ７）を使用して実施例５に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（１．４５ｇ、４６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４６−９．３２（ｍ、１Ｈ）、８．１９−７．９７（ｍ、４Ｈ）、７．６８−７．３６（ｍ、４Ｈ）、４．７０（ｓ、１Ｈ）、４．３４（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −８５．２３（ｄ、Ｊ＝９．８Ｈｚ）、−８６．９５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４２（［Ｍ＋Ｈ］+）（メチルカルバメート）として単離された。
２−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（トリフルロメトキシ（ｔｒｉｆｌｕｒｏｍｅｔｈｏｘｙ））フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ１１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（Ｃ８）を用いて実施例５に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８２ｇ、２５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．５５（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．０６（ｍ、４Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．４、６．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．７１（ｓ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６０．８０（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例６：Ｎ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１４）の製造
Figure 0006335268
 磁性攪拌子を装備された２０ｍＬバイアル中で、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ９）（０．２００ｇ、０．５１５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３．３ｍＬ）に懸濁した。バイアルに蓋をし、そして該懸濁液を８０℃で３時間加熱した。該懸濁液を室温に冷却し、そして１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１１０ｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２０１ｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）を固形物として充填した。この懸濁液を室温で１８時間攪拌した。該反応混合物をガラスフリットロートで濾過した。濾液を濃縮し、そして、生じる残渣を、溶出液として５−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｃ18カラム）を介して精製して、表題化合物を薄黄色固形物（０．１０４ｇ、３６％）として提供した。
以下の化合物は実施例６の手順に従って製造した。
Ｎ−（４−｛１−［４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）−Ｎ’−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ１０）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．１０２ｇ、３６％）として単離された。
Ｎ−［５−メチル−２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−（４−｛１−［４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ１０）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．１３０ｇ、４４％）として単離された。
Ｎ−［５−メチル−２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ９）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．０４３ｇ、１５％）として単離された。
実施例７：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｆ１７）の製造
Figure 0006335268
 磁性攪拌子を装備された５０ｍＬ丸底フラスコ中で、Ｎ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１４）（０．０６７ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０１２ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１．２ｍＬ）で希釈し、その後２−ブロモ酢酸メチル（０．０１３ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。フラスコに還流冷却器を取り付け、そして該反応混合物を７０℃で加熱した。４時間後に２−ブロモ酢酸メチルの追加のアリコート（０．０１３ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を追加の１８時間加熱させた。２−ブロモ酢酸メチルの追加のアリコート（０．０１３ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０１２ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を追加の４時間加熱させた。該反応混合物を冷却し、そして水で希釈しかつ酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として５−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラム（Ｃ18カラム）クロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を白色固形物（０．０３６ｇ、４９％）として提供した。
以下の化合物は実施例７の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｆ１８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−（４−｛１−［４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）−Ｎ’−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１５）を使用して実施例７に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０４３ｇ、４７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｆ１９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−（４−｛１−［４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１６）を使用して実施例７に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０５６ｇ、４６％）として単離された。
実施例８：ベンジル４−ブロモベンジルカルバメート（Ｃ１２）の製造
Figure 0006335268
 磁性攪拌子を装備された５００ｍＬ丸底フラスコ中で、（４−ブロモフェニル）メタンアミニウム・クロリド（１０．０ｇ、４４．９ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（４．００ｇ、１００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）および水（８０ｍＬ）に溶解した。該溶液を氷水浴中で冷却し、そしてクロロギ酸ベンジル（７．０６ｍＬ、４９．４ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応を１時間撹拌させた。該反応を塩水溶液中に注ぎかつ酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（１４．８ｇ、１０２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ７．９２（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．３３（ｍ、５Ｈ）、７．３２−７．２０（ｍ、２Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．２３（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １５６．３３、１３９．２０、１３７．０５、１３１．１０、１２９．２２、１２８．３３、１２７．７２、１１９．７７、６５．４２、４３．１９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２０、３２２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例８の手順に従って製造した。
ベンジル（１−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロパン−２−イル）カルバメート（ＣＢ１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロパン−２−アミンを使用して実施例８に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（６．６７ｇ、８１％）：ｍｐ ８２−８６℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．４３−７．２７（ｍ、７Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、５．０９（ｓ、２Ｈ）、４．４７（ｓ、１Ｈ）、２．９４（ｓ、２Ｈ）、１．２７（ｓ、６Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １５０．０２、１３６．７７、１３２．１３、１３１．０２、１３０．４９、１２８．５４、１２８．２３、１２８．１５、１２０．３２、６９．７３、６６．０９、５３．０２、２７．４１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
ベンジル（２−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル）カルバメート（ＣＢ２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロパン−１−アミンを使用して実施例８に記述されるとおり製造し、そして黄褐色油状物（７．８３ｇ、９５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．４７−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．２７（ｍ、５Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）、４．４８（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．３８（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．３０（ｓ、６Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １５６．５１、１４５．４４、１３６．４２、１３１．５４、１２８．５３、１２８．１７、１２８．１３、１２７．８７、１２０．２７、６６．７７、５２．３９、３８．８６、２６．３６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
ベンジル（１−（４−ブロモベンジル）シクロプロピル）カルバメート（ＣＢ３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（４−ブロモベンジル）シクロプロパンアミン（Ｕｋｒｏｒｇｓｙｎｔｅｚ Ｌｔｄ）を使用して実施例８に記述されるとおり製造し、そして淡黄色固形物（３．３３ｇ、８１％）：ｍｐ ８４−８６℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．５１−７．２８（ｍ、７Ｈ）、５．０８（ｓ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、０．８５−０．６９（ｍ、４Ｈ）（ＮＨは観察されない）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １５５．８５、１３６．５２、１３１．４３、１３１．０７、１２８．７３、１２８．５７、１２８．５１、１２８．１４、１２０．３９、６６．４７、４０．９３、３４．３６、１３．５４；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６２（［Ｍ＋２］+）として単離された。
実施例９：ベンジル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１３）の製造
Figure 0006335268
 磁性攪拌子を装備された５００ｍＬ丸底フラスコ中で、ベンジル４−ブロモベンジルカルバメート（Ｃ１２）（１４．３ｇ、４４．７ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１２．５ｇ、４９．１ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（８．７７ｇ、８９．０ｍｍｏｌ）をジオキサン（１７０ｍＬ）で希釈した。該懸濁液を窒素ガスで１０分間散布した。［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．６３ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。フラスコを窒素雰囲気下に置き、そして該反応混合物を７０℃の内部温度に１８時間加温した。該反応混合物を室温に冷却し、塩水溶液中に注ぎかつ酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として０−１０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン：ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を橙色固形物（１１．８ｇ、６９％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ７．８７（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．２４（ｍ、７Ｈ）、５．０６（ｓ、２Ｈ）、４．２４（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．２９（ｓ、１２Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １５６．３５、１４３．１８、１３７．１２、１３４．４５、１２８．３１、１２７．６９、１２６．３８、８３．５１、６６．３２、６５．３７、６４．８９、４３．８３、２４．６２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例９の手順に従って製造した。
メチル３−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ１３ａ）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−ブロモフェニル）プロパン酸メチルを使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして黄褐色固形物（９．１８ｇ、７５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ７．５６−７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．２３（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、２．８６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．６２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．２９（ｓ、１２Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １７２．５７、１３９．９１、１３４．２８、１３２．１８、１３１．３２、１２７．８６、８３．５４、５１．２０、３４．８８、３０．１０、２４．６３；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９０として単離された。
２−（４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ１３ｂ）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（４−（３−ブロモフェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５７ａ）を使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして黄褐色固形物（５．５０ｇ、６２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ７．９０−７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．５４−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．２３（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．６０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．７０−１．４８（ｍ、４Ｈ）、１．２８（ｓ、１２Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １６７．９０、１４１．３２、１３４．３３、１３１．８３、１３１．５６、１３１．４０、１２７．７６、１２２．９３、８３．５０、３７．１７、３４．５２、２８．４９、２７．６７、２４．６４；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−ブロモ−２−メチルベンズアルデヒドを使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして澄明かつ無色の油状物（０．６２３ｇ、５０％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １０．３１（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、１．３６（ｓ、１２Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １９３．０８、１３９．４０、１３８．０２、１３５．８９、１３２．４５、１３０．８６、８４．２８、２４．８７、１９．３７；ＩＲ（薄膜）ｃｍ-1 ２９７８、２９２７、２７２８，１７００、１３５５、１１９４として単離された。
２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒドを使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（４．１ｇ、６７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １０．４０（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．６、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄｔ、Ｊ＝７．６、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄ、Ｊ＝１０．７、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．３６（ｓ、１２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −１２３．５６として単離された。
メチル２−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート（ＣＢ６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（３−ブロモフェニル）酢酸メチルを使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（１４．６８ｇ、９７％、８０％純粋）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ７．５８（ｄｔ、Ｊ＝８．４、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４−７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、１．３０（ｓ、１２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７６（［Ｍ］+）として単離された。
ベンジル（２−メチル−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパン−２−イル）カルバメート（ＣＢ７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、ベンジル（１−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロパン−２−イル）カルバメート（ＣＢ１）を使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして澄明油状物（６．１２ｇ、８０％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．６９（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、５Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、５．０９（ｓ、２Ｈ）、４．５１（ｓ、１Ｈ）、３．００（ｓ、２Ｈ）、１．３４（ｓ、１２Ｈ）、１．２９（ｓ、６Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １５２．７３、１４１．１１、１３６．７７、１３４．４５、１２９．９５、１２８．５２、１２８．１０、１２８．０６、８３．７１、６６．０９、５４．４７、５３．２１、２７．４３、２４．８８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
ベンジル（２−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（ＣＢ８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、ベンジル（２−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル）カルバメート（ＣＢ２）を使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして淡黄色油状物（８．４７ｇ、９５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．８１−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄｔｄ、Ｊ＝１４．５、７．４、６．８、２．７Ｈｚ、７Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．５０−４．３７（ｍ、１Ｈ）、３．４１（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．３４（ｓ、１２Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １５６．５６、１４９．６４、１３６．５２、１３５．０７、１３１．５４、１２８．４８、１２８．０６、１２７．８７、１２５．３４、８３．７７、６６．６６、５２．４６、３９．１５、２６．３６、２４．８６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
ベンジル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）シクロプロピル）カルバメート（ＣＢ９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、ベンジル（１−（４−ブロモベンジル）シクロプロピル）カルバメート（ＣＢ３）を使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして溶出液として酢酸エチル／ヘキサンを使用して精製し；白色固形物（２．５３ｇ、６７％）：ｍｐ １０２−１０４℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．７９−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．５１−７．２８（ｍ、５Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．０８（ｓ、２Ｈ）、４．９０（ｓ、１Ｈ）、２．８９（ｓ、２Ｈ）、１．３４（ｓ、１２Ｈ）、０．８０（ｓ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例１０：ベンジル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１４）の製造
Figure 0006335268
 磁性攪拌子を装備された５０ｍＬ丸底フラスコ中に、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）（１．０ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、ベンジル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１３）（１．３ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、ビストリフェニホスフィンジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．１２０ｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（１．３８ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）を固形物として充填した。フラスコを封止しかつ窒素雰囲気下に置いた。ジオキサン（１７．３ｍＬ）および水（４．３ｍＬ）を添加した。該反応を６５℃の内部温度に１８時間加温した。該反応混合物を室温に冷却し、塩水溶液中に注ぎかつ酢酸エチル（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を白色固形物（０．８５０ｇ、５６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．００（ｍ、４Ｈ）、７．９１（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．１２（ｍ、７Ｈ）、５．０７（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４６９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例１０の手順に従って製造した。
ベンジル４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１ｂ）、ベンジル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１３）、ヘキサフルオロホウ酸トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム、酢酸パラジウム（ＩＩ）およびフッ化セシウムを使用して、実施例１０に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．８４６ｇ、３６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．５３（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．１４（ｍ、２Ｈ）、８．１６−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０４−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．９２（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．１３（ｍ、７Ｈ）、５．０７（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６０．７９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
メチル３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＡ１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）、メチル３−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ１３ａ）、および［１，１′−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）を８０℃で使用して、実施例１０に記述されるとおり製造し、そして濃橙色固形物（９．８６ｇ、９１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０３（ｍ、２Ｈ）、８．０１−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、２．９５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５７．０１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
２−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）、２−（４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ１３ｂ）および［１，１′−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）を７５℃で使用して、実施例１０に記述されるとおり製造し、そして濃橙色固形物（５．４８ｇ、８２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、７．９６−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．７７（ｍ、４Ｈ）、７．６７−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．６９−３．５３（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．６４（ｄｑ、Ｊ＝６．６、３．１Ｈｚ、４Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
３−（２’，３’，４’，５’−テトラヒドロ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ１０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、触媒としてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩基として炭酸ナトリウムとともに３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５２）を使用しかつ１００℃に３時間加熱して、実施例１０に記述されるとおり製造し；橙色固形物（２．１８ｇ、５７％、７９％純粋）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄｄ、Ｊ＝８．０、２．５、１．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．２８−６．２１（ｍ、１Ｈ）、２．４６（ｄｄｔ、Ｊ＝６．３、４．１、２．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．２４（ｄｔｄ、Ｊ＝６．３、３．８、１．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．８５−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．６３（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
メチル２−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（ＣＢ１１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、メチル２−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート（ＣＢ６）を使用し、触媒として［１，１′−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、塩基として炭酸ナトリウムを使用しかつ７５℃に３０時間加熱して、実施例１０に記述されるとおり製造し；淡紅色固形物（４．９６ｇ、７２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄｄｔ、Ｊ＝７．９、２．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｔｄ、Ｊ＝７．６、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄｄ、Ｊ＝７．６、２．０、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．８１（ｓ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５７．０６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例１０ａ：ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１５ａ）の製造
Figure 0006335268
 ２０ｍＬバイアル中で、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセチルアジド／２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メチルイソシアネート（Ｃ９）（０．２０５ｇ、０．５２８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブタノール（１０．０ｍＬ、１０５ｍｍｏｌ）で希釈した。該溶液を８０℃に一夜加熱した。該反応を冷却しかつ塩水溶液中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した（４回）。合わせられた有機物（ｏｒｇａｎｉｃｓ）を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として０−４０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を白色固形物（０．０８９０ｇ、３９％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０１（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄｐ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４１（ｓ、９Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例１１：（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）の製造
Figure 0006335268
 磁性攪拌子を装備された２００ｍＬ丸底フラスコ中で、ベンジル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１４）（０．８５０ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）を酢酸中の臭化水素の溶液（３３ｗｔ％、１５．０ｍＬ、１．８２ｍｍｏｌ）で希釈した。該懸濁液を１時間撹拌させた。ジエチルエーテル（１５０ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を追加の３０分間撹拌した。生じる沈殿物を濾過を介して収集しそして水性水酸化ナトリウムで処理した。生じる懸濁液を酢酸エチル（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（０．４４８ｇ、７４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、Ｊ＝１０．６、８．６Ｈｚ、４Ｈ）、７．６９−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９８；ＥＳＭＩＳ ｍ／ｚ ３１８（［Ｍ＋Ｈ］+）（−ＮＨ2）として提供した。
以下の化合物は実施例１１の手順に従って製造した。
（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＡ３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、ベンジル４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジルカルバメート（Ｃ１５）から実施例１１に記述されるとおり製造し、そして黄褐色固形物（４．６７ｇ、７９％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．５２（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、２Ｈ）として単離された。
実施例１２：Ｎ−［５−メチル−２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝ベンジル）ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３５）の製造
Figure 0006335268
 磁性攪拌子を装備された２００ｍＬ丸底フラスコ中で、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）（０．４４８ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（９．０ｍＬ）で希釈した。該懸濁液にトリホスゲン（０．３９８ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３７４ｍＬ、２．６８ｍｍｏｌ）を添加した。生じる懸濁液を室温で１時間撹拌した。メタノールでクエンチされたアリコートのＵＰＬＣ分析は、メチルカルバメートおよびイソシアネートの混合物を示す。該反応混合物に、１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．２７９ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．４８０ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で１８時間攪拌させた。追加の部分の１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．２７９ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．４８０ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を６０℃の内部温度に１時間加温した。該反応混合物を水中に注ぎかつ酢酸エチル（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として５−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラム（Ｃ18カラム）クロマトグラフィー、次いで溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．００７ｇ、０．９％）として生じた。
実施例１３：（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ１７）の製造
Figure 0006335268
 攪拌子を装備されたオーブン乾燥された２Ｌ三頚丸底フラスコに、水素化ナトリウム（６０％油浸漬、７．２０ｇ、１８０ｍｍｏｌ）を２５ｍＬバイアル中に事前に秤量した固形物として添加した。これを窒素下に無水テトラヒドロフラン（１Ｌ）で希釈し、そして該溶液を氷浴中で撹拌した。２−（ジエトキシホスホリル）酢酸エチル（３０．０ｍＬ、１５１ｍｍｏｌ）を２０分にわたり１部分ずつ一滴ずつ添加し、そして該反応を０℃で追加の２時間攪拌した。４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（５０．０．ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を固形物の１部分ずつ２０分にわたり添加し、そして該反応が橙色になった。３０分間撹拌した後に氷浴を除去し、そして該反応を１時間にわたり室温に加温した。該反応を飽和水性塩化アンモニウム（５００ｍＬ）のゆっくりの添加でクエンチし、そして室温で一夜放置させた。該二層反応混合物を水で希釈しかつ１：１ 酢酸エチル／ヘキサンで抽出した（３回）。合わせられた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を橙色固形物（６１．４ｇ、１００％）：ｍｐ １３５−１３７℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例１３の手順に従って製造した。
（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ１８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒドから実施例１３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（２．０８ｇ、１００％）：ｍｐ １４９−１５３℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．３２−８．１６（ｍ、２Ｈ）、７．８９−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．３５（ｍ、２Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −８５．８９、−８７．８５、−８７．８６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
（Ｅ）−エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノエート（ＣＡ４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタノン（Ｃ２５）および２−（ジエトキシホスホリル）プロパン酸エチルから実施例１３に記述されるとおり製造し、そして淡黄色固形物（０．４８０ｇ、２７％）：ｍｐ ６８−７０℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．１３（ｍ、２Ｈ）、７．８６−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄｔ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１−７．２５（ｍ、２Ｈ）、４．２８（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．２９（ｑ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．８０（ｑ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．３６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １６９．９１、１６３．２４、１４８．３７、１４４．８６、１４４．６６、１４１．５４、１３５．５６、１２９．１０、１２７．７７、１２６．５７、１２５．３２、１２２．４２、１２１．１８、６０．４５、２２．９４、１７．４５、１４．３２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（ＣＡ５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒドから実施例１３に記述されるとおり製造し、そして淡黄色固形物（４．０２ｇ、１００％）：ｍｐ １３５−１４０℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．９５−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．８１（ｄｔ、Ｊ＝８．３、０．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９−７．５６（ｍ、２Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．４１−１．３１（ｍ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −６２．５０；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
（Ｅ）−エチル３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（ＣＢ１２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ３５）から実施例１３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（１．１６ｇ、９８％）：ｍｐ １５７−１６０℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．１０−７．９６（ｍ、３Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄｔ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．４４（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．５３（ｓ、３Ｈ）、１．３６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
（Ｅ）−エチル３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（ＣＢ１３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ３６）から実施例１３に記述されるとおり製造し、そして薄橙色固形物（１．１ｇ、９２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．０３−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６５（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄｔ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．６３（ｓ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
（Ｅ／Ｚ）−エチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ブタノエート（ＣＢ１４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒドおよび２−（ジエトキシホスホリル）ブタン酸エチルから実施例１３に記述されるとおり製造し；ＥおよびＺ異性体の混合物としての黄色固形物（４．３６ｇ、１０２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６６−８．５３（ｍ、１Ｈ）、８．２９−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．８６−７．６６（ｍ、３Ｈ）、７．５８−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．３１（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｄｑ、Ｊ＝５３．７、７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０−２．４２（ｍ、２Ｈ）、１．４２−１．０９（ｍ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例１４：エチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（Ｃ１９）の製造
Figure 0006335268
 オーブン乾燥された丸底フラスコに、水素化ナトリウム（６０％油浸漬、０．３８０ｇ、９．５０ｍｍｏｌ）および無水ジメチルスルホキシド（３０ｍＬ）を添加した。気体発生が起こり、そして該溶液を室温で１５分間撹拌した。トリメチルスルホキソニウムヨージド（２．１０ｇ、９．５４ｍｍｏｌ）を添加し、フラスコの頚を無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）ですすぎ、そして該反応を１５分間撹拌した。該反応に、（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ１７）（３．２２ｇ、７．９８ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。該反応を室温で３０分間撹拌し、そしてその後水でクエンチしかつ１：１ 酢酸エチル／ヘキサンで抽出した（２回）。合わせられた有機層を水で洗浄し（３回）、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を黄色油状物（１．５０ｇ、４１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝６．６、５．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｄｔ、Ｊ＝１４．０、７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．６４−２．５２（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．５、５．３、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．７１−１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．４２−１．３２（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例１５：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ２０）の製造
Figure 0006335268
 メタノール（２４ｍＬ）中のエチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）−シクロプロパン−カルボキシレート（Ｃ１９）（１．５０ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、７．２０ｍＬ、１４．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で４時間攪拌した。該反応を塩化水素（２Ｎ）で酸性化し、そしてメタノールを真空下に蒸発分離した。該水性溶液を酢酸エチルで抽出し（２回）、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を黄色油状物（１．６２ｇ、９８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、４Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．６５（ｄｄｄ、Ｊ＝６．７、５．３、２．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．０３−１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．７６−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、６．６、４．７Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例１６：製造２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）
Figure 0006335268
 トルエン（３０ｍＬ）中の２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）−シクロ−プロパンカルボン酸（Ｃ２０）（２．４９ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（２．２０ｍＬ、１６．０ｍｍｏｌ）次いでジフェニルリン酸アジド（１．７０ｍＬ、８．００ｍｍｏｌ）を添加した。該黄色溶液を室温で一夜攪拌した。該反応を水および飽和水性重炭酸ナトリウムでクエンチし、１：１ 酢酸エチル／ヘキサンで抽出し（２回）、無水硫酸ナトリウムで乾燥しかつ濾過した。該粗化合物をシリカゲルに吸着し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色油状物（１．９４ｇ、７３％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｄｄｄ、Ｊ＝９．３、６．８、４．１Ｈｚ、１Ｈ）、１．９８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、５．３、４．１Ｈｚ、１Ｈ）、１．７８（ｄｔ、Ｊ＝９．４、５．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．５３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、６．８、４．７Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３として提供した。
実施例１７：Ｎ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−，２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２２）の製造
Figure 0006335268
 １，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）中の（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）（０．２５０ｇ、０．６００ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃で３時間加熱した。該反応を冷却し、そして２−（イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１２９ｇ、０．６６０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．４４３ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で一夜攪拌し、そしてその後酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗化合物をジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−４０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．１０８ｇ、３１％）として提供した。
以下の化合物は実施例１７の手順に従って製造した。
Ｎ−（２−プロピルフェニル）−Ｎ’−［（２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）および１−（２−プロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例１７に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０５９ｇ、１８％）として単離された。
Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例１７に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１０５ｇ、３３％）として単離された。
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ’−［（２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）および１−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例１７に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１０５ｇ、２９％）として単離された。
Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ’−［（２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例１７に記述されるとおり製造し、そして白色油状固形物（０．００９ｇ、３％）として単離された。
Ｎ−（２−エチル−５−メチルフェニル）−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）および１−（２−エチル−５−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４１）を使用して実施例１７に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０６９ｇ、２２％）として単離された。
実施例１８：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロピル）尿素（Ｆ２９）の製造
Figure 0006335268
 エタノール（１．８ｍＬ）中のＮ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−，２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２２）（０．０８２ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ酢酸メチル（０．０２０ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０２７ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液を６５℃で一夜加熱した。該反応を冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−４０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を灰白色固形物（０．０６１ｇ、６８％）として提供した。
以下の化合物は実施例１８の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（２−プロピルフェニル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロピル）尿素（Ｆ３０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−（２−プロピルフェニル）−Ｎ’−［（２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２３）から実施例１８に記述されるとおり製造し、そして灰白色油状固形物（０．０２６ｇ、６８％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロピル）尿素（Ｆ３１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２４）から実施例１８に記述されるとおり製造し、そして油状物（０．００６ｇ、８％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロピル）尿素（Ｆ３２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ’−［（２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２５）から実施例１８に記述されるとおり製造し、そして油状物（０．００６ｇ、７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロピル）尿素（Ｆ３３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−（２−エチル−５−メチルフェニル）−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２７）から実施例１８に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．０３５ｇ、７１％）として単離された。
実施例１９：Ｎ−［５−メチル−２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）シクロプロピル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２８）および（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロピル）尿素（Ｆ３４）の製造
Figure 0006335268
 １，２−ジクロロエタン（２．５ｍＬ）中の（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニルアジド（Ｃ２１）（０．２１０ｇ、０．５１０ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃で３時間加熱した。該反応を室温に冷却し、そして１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．１２７ｇ、０．６１０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．３４５ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で一夜攪拌した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出し（２回）、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質を、ジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（Ｆ２８）を白色固形物（０．０２５ｇ、８％）として、および表題化合物（Ｆ３４）を黄色油状物（０．０２８ｇ、８％）として提供した。
実施例２０：（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリル酸（Ｃ２２）の製造
Figure 0006335268
 メタノール（２５ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ１７）（１．９５ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、１０ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を室温で一夜攪拌した。メタノールを減圧下に蒸発分離し、試薬をアセトニトリルで希釈し、そして追加の水酸化ナトリウム（２Ｎ、２０ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で５時間攪拌し、そしてその後塩化水素（２Ｎ）で酸性化した。白色沈殿物を真空濾過して、表題化合物を白色固形物（１．７２ｇ、９４％）：ｍｐ ２３９−２４１℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．４８（ｓ、１Ｈ）、９．４４（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．１２−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６９−７．５９（ｍ、３Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例２１：（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリロイルアジド（Ｃ２３）の製造
Figure 0006335268
 イソプロパノール（１５．３ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリル酸（Ｃ２２）（１．７２ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）にジフェニルリン酸アジド（１．３ｍＬ、６．０３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．９６ｍＬ、６．８９ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で６時間攪拌した。濾過され、イソプロパノールですすがれかつ乾燥されて表題化合物を白色固形物（１．４６ｇ、７８％）：ｍｐ １０６℃（ｄｅｃ）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８６−７．７３（ｍ、３Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．５２（ｔ、Ｊ＝１４．６Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供するための白色沈殿物。
実施例２２：Ｎ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−［（Ｅ）−２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エテニル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１１）の製造
Figure 0006335268
 無水アセトニトリル（２．２ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリロイルアジド（Ｃ２３）（０．１７５ｇ、０．４４０ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱した。該反応を冷却し、そして１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１１０ｇ、０．５７０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２１４ｇ、０．６６０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で一夜攪拌し、そしてその後酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−４０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色固形物（０．０８００ｇ、３２％）として提供した。
実施例２３：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（（Ｅ）−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）スチリル）尿素（Ｆ１２）の製造
Figure 0006335268
 エタノール（０．８６ｍＬ）中のＮ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−［（Ｅ）−２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エテニル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ１１）（０．０５６ｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０２０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に２−ブロモ酢酸メチル（０．０１２ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を６５℃で２時間加熱した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに直接負荷し、そして溶出液として０−５０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を橙色固形物（０．０５２ｇ、８４％）として提供した。
実施例２４：１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタノール（Ｃ２４）の製造
Figure 0006335268
 ドライアイス／アセトン浴中の無水テトラヒドロフラン（１０２ｍＬ）中の４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（８．４９ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）に臭化メチルマグネシウム（ブチルエーテル中１Ｍ、２５．５ｍＬ、２５．５ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液をその後室温に加温しかつ一夜攪拌した。該反応を塩化水素（２Ｎ、１０ｍＬ）でｐＨ２まで酸性化し、水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を橙色液体（８．８０ｇ、９４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．９０−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．９８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．５４（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例２４の手順に従って製造した。
１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−オール（ＣＡ６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒドおよび臭化エチルマグネシウムから実施例２４に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（５．００ｇ、１００％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１２（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．６８（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．９３−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｓ、１Ｈ）、０．９５（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例２５：１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタノン（Ｃ２５）の製造
Figure 0006335268
 ジクロロメタン（１６８ｍＬ）およびジメチルスルホキシド（８４ｍＬ）中の１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタノール（Ｃ２４）（８．８０ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（１７ｍＬ）を添加しかつ氷浴中で撹拌した。三酸化イオウピリジン（１６．０ｇ、１０１ｍｍｏｌ）を２つの部分で添加した。該反応を３時間にわたり室温に加温し、ジクロロメタンで希釈しかつ水で洗浄した。水層をジクロロメタンで付加的な１回抽出した。合わせられたジクロロメタン層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつシリカゲルに吸着した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（６．７１ｇ、７３％）：ｍｐ １４０−１４１．５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．３３−８．２７（ｍ、２Ｈ）、８．１１−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝９．０、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．６６（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例２５の手順に従って製造した。
１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−オン（ＣＡ７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−オール（ＣＡ６）から製造し、そして白色固形物（４．１ｇ、６３％、７５％純粋）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．３２−８．２５（ｍ、２Ｈ）、８．１１−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、Ｊ＝８．９、１．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄｔ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．０６（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例２６：（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノエート（Ｃ２６）および（Ｚ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノエート（Ｃ２７）の製造
Figure 0006335268
 オーブン乾燥された丸底フラスコに水素化ナトリウム（６０％油懸濁液、０．８８０ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（３６ｍＬ）を添加し、そして該溶液を氷浴中窒素下で撹拌した。２−（ジエトキシホスホリル）酢酸エチル（３．４ｍＬ、１７．３ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加しそして氷浴中で３０分間撹拌した。１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタノン（Ｃ２５）（５．００ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）を固形物の部分で該溶液に添加し、その中で溶液が黄色になった。該反応を室温に一夜加温し、飽和水性塩化アンモニウムでクエンチしかつジエチルエーテルで抽出した（２回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質を、ジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして該カートリッジを真空オーブン中で乾燥した。溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物（Ｃ２６）を白色固形物（４．０６ｇ、６７％）：ｍｐ １０９−１１０．５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．１６（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．３４（ｍ、２Ｈ）、６．２２（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．６２（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．３３（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として、および表題化合物（Ｃ２７）を白色固形物（１．０８ｇ、１８％）：ｍｐ ８３−８６℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．１５（ｍ、２Ｈ）、７．８６−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝９．０、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ、２Ｈ）、５．９５（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．０２（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．２２（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、３Ｈ）、１．０９（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例２７：（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エン酸（Ｃ２８）の製造
Figure 0006335268
 メタノール（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノエート（Ｃ２６）（１．３０ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、１２．３ｍＬ、２４．６ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で一夜攪拌した。追加の水酸化ナトリウム（２Ｎ）を添加し、そして該反応を５０℃に３日間加熱した。該反応を塩化水素（２Ｎ）で酸性化し、そして白色沈殿物を真空濾過により収集して、表題化合物を白色固形物（１．１６ｇ、９５％）：ｍｐ ２３４−２３８℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．３２（ｓ、１Ｈ）、９．４３（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８−７．５３（ｍ、２Ｈ）、６．２２（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．５４（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例２８：（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノイルアジド（Ｃ２９）の製造
Figure 0006335268
 イソプロパノール（９．８ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エン酸（Ｃ２８）（１．１４ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．５３ｍＬ、３．８１ｍｍｏｌ）およびジフェニルリン酸アジド（０．６８ｍＬ、３．２３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。白色沈殿物を真空濾過しかつ真空オーブン中で乾燥して、表題化合物を白色固形物（０．９７８ｇ、８０％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．１９（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．６５−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．３７（ｍ、２Ｈ）、６．１６（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．６８（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８７（［Ｍ＋Ｈ］+）（イソシアネート）として提供した。
実施例２９：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（（Ｅ）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロプ−１−エン−１−イル）尿素（Ｆ１３）の製造
Figure 0006335268
 アセトニトリル（３．４ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノイルアジド（Ｃ２９）（０．２８ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を８０℃で３時間加熱した。該反応を冷却し、そして１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１４ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２８ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌し、酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して橙色泡状物を提供した。該粗物質（０．３９ｇ）に酢酸ナトリウム（０．０８２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、エタノール（３．４ｍＬ）および２−ブロモ酢酸メチル（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を６５℃で３時間加熱した。該反応を冷却し、酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質を、ジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を橙色粘性ガム状物（０．１６ｇ、３７％）として提供した。
以下の化合物は実施例２９の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２０）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）を使用し、かつ、２−ブロモ酢酸メチルを添加した後に６０℃の温度に加熱して、実施例２９に記述されるとおり製造し；逆相クロマトグラフィーを介して精製しそして淡紅色固形物（０．０３３ｇ、１７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）−３−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）尿素（ＦＢ９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２１）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）を使用し、かつ、２−ブロモ酢酸メチルが添加した場合に６０℃の温度に加熱して、実施例２９に記述されるとおり製造し；逆相クロマトグラフィーを介して精製しかつ淡紅色固形物（０．０２３ｇ、１１％）として単離された。
実施例３０：エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ３０）の製造
Figure 0006335268
 酢酸エチル（１０．７ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ１７）（１．０８ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）および炭上パラジウム（１０％、０．２８５ｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で撹拌した。該反応フラスコを真空下に排気し、窒素で戻し充填し（ｂａｃｋｆｉｌｌｅｄ）、真空下に再度排気し、そしてその後風船（約１ａｔｍ）により水素で戻し充填した。該反応を室温で一夜攪拌し、そしてその後Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過しかつ濃縮して、表題化合物を、室温で放置することに際して蝋に固化した灰色油状物（０．９９９ｇ、８７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．０２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例３０の手順に従って製造した。
エチル３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ３１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ１８）から製造し、そして灰白色綿毛状固形物（２．００ｇ、９７％）：ｍｐ １０９−１１０．５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．２９（ｍ、２Ｈ）、４．１４（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −８５．９０、−８７．８５；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノエート（ＣＡ８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（Ｅ）−エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノエート（ＣＡ４）から製造し、そして黄色油状物（０．４９５ｇ、１００％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｑ、Ｊ＝８．０、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、２Ｈ）、３．９４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．１１（ｄｑ、Ｊ＝８．８、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．６９（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．３１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．０４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＡ９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（ＣＡ５）から製造し、そして白色固形物（３．８８ｇ、９６％）：ｍｐ ８１−８４℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｄｔ、Ｊ＝８．２、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．０、０．７Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．０２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔｄ、Ｊ＝７．１、０．６Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −６２．５０；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
エチル３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＢ１５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（Ｅ）−エチル３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（ＣＢ１２）から製造し、そして灰色固形物（１．１４ｇ、９８％）：ｍｐ １０９−１１１℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５５（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、２．０、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｑ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、４．１５（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．００（ｄｄ、Ｊ＝８．９、７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．６９−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
エチル３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＢ１６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、炭上水酸化パラジウムおよび溶媒としてエタノールを使用して（Ｅ）−エチル３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（ＣＢ１３）から製造し；黄褐色固形物（０．８７１ｇ、６７％、８５％純粋）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、７．９２−７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．０３（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．２、７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）。；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ （３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３、−１１７．９８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２３（［Ｍ］+）として単離された。
２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）ブタン酸（ＣＢ１７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（Ｅ／Ｚ）−エチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ブタノエート（ＣＢ１４）から製造し、そして褐色固形物（１．１５ｇ、２８％）：ｍｐ １４９−１５０℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０２（ｍ、２Ｈ）、７．８２−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｑ、Ｊ＝８．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５−７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｄｄ、Ｊ＝１３．７、８．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．８５（ｄｄ、Ｊ＝１３．８、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．７５−２．６１（ｍ、１Ｈ）、１．７７−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．００（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）（ＯＨは観察されない）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３、−１１７．９８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例３１：３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ３２）の製造
Figure 0006335268
 メタノール（６０ｍＬ）中のエチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ３０）（０．９７５ｇ、２．４１ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、１２．０ｍＬ、２４．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を室温で一夜攪拌した。メタノールを真空下に濃縮し、そして残渣を塩化水素（２Ｎ）で酸性化した。白色沈殿物を真空濾過しかつ乾燥して、表題化合物を白色固形物（０．９４５ｇ、９９％）：ｍｐ １４５℃（ｄｅｃ）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄ、Ｊ＝２１．４、８．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例３１の手順に従って製造した。
３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ３３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、エチル３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ３１）から製造し、そして白色固形物（２．２５ｇ、１００％）：ｍｐ １４２−１４４℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄ、Ｊ＝２４．５、８．６Ｈｚ、４Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −７４．８６、−８５．１９、−８６．９２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン酸（ＣＡ１０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノエート（ＣＡ８）から製造し、そして黄色油状物（０．３７０ｇ、３３％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５−８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．２７（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｐ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．７６（ｄｑ、Ｊ＝８．３、７．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．３５−１．２９（ｍ、３Ｈ）、１．２３（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＡ１１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＡ９）から製造し、そして白色固形物（２．８５ｇ、７９％）：ｍｐ １５５−１５７℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．１７（ｓ、１Ｈ）、９．５２（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．１２（ｍ、２Ｈ）、８．１２−７．８６（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６０．７９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＢ１８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、エチル３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＢ１５）から製造し、そして白色固形物（１．０３９ｇ、９６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ ９．１３（ｓ、１Ｈ）、８．０６−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．９９（ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．６１（ｄｄ、Ｊ＝８．５、７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ −５９．６８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９１（［Ｍ］+）として単離された。
３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＢ１９）の製造
Figure 0006335268
 粗表題化合物は、エチル３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＢ１６）から製造し、そして白色固形物として単離され、そしてさらなる精製なしに使用した。すなわち1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．９３−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝１１．４、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．００（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．６４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５５．７２、−１１６．１６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９５（［Ｍ］+）。
実施例３２：３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（３４）および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）の製造
Figure 0006335268
 無水トルエン（１２ｍＬ）中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ３２）（０．７０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．２６ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）およびジフェニルリン酸アジド（０．４０ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で２時間攪拌し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに直接負荷し、そして、溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を白色固形物（０．３７ｇ、５０％）として提供した。1Ｈ ＮＭＲはアシルアジ化物（３４）および転位イソシアネート（３４ａ）の混合物と一致する。すなわち1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（２個の一重項、合計＝１Ｈ）、８．２０−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．２７（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．００（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０３（［Ｍ＋Ｈ］+）（アシルアジ化物）。
以下の化合物は実施例３２の手順に従って製造した。
３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ３３）から製造し、そして白色固形物（０．４１６ｇ、５７％）：ｍｐ ６８℃（ｄｅｃ．）として単離され、すなわち1Ｈ ＮＭＲはアシルアジ化物および転位イソシアネートの混合物と一致する。すなわち1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６４−８．５３（ｍ、１Ｈ）、８．２３−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．００（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −８５．９０、−８７．８５；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５３（［Ｍ＋Ｈ］+）。
２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド／３−（４−（３−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３５ａ）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン酸（ＣＡ１０）から製造し、そして澄明油状物（３：１ アジ化物：イソシアネート、０．２４６ｇ、６７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．２８（ｍ、４Ｈ）、３．７７（ｍ、１Ｈ）、２．８６（ｍ、１Ｈ）、１．３９（２個のｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．２５（２個のｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド／３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３５ｂ）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＡ１１）から製造し、そして澄明油状物（混合物 アジド：イソシアネート、０．５９５ｇ、５７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６５（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．２９（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．００（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −６２．４９として単離された。
３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、補助溶媒としてアセトニトリルを使用して３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＢ１８）から製造し、そして白色固形物（０．６３６ｇ、５７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８−７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄｔ、Ｊ＝７．９、２．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．０６−２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０４；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８９（［Ｍ＋Ｈ］−Ｎ2 +）として単離された。
３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、補助溶媒としてアセトニトリルを使用して３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＢ１９）から製造し、そして白色固形物（０．０８４ｇ、２９％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、７．９４−７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄｄ、Ｊ＝７．７、１．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５−７．２９（ｍ、１Ｈ）、３．１０−２．９６（ｍ、２Ｈ）、２．８１−２．６６（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３、−１１７．８６として単離された。
２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）ブタノイルアジド（ＣＢ２２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）ブタン酸（ＣＢ１７）から製造し、そして澄明油状物（０．５１２ｇ、５６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６−７．２９（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｔｄｄ、Ｊ＝８．３、５．３、４．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．９８−２．７７（ｍ、２Ｈ）、１．７６−１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．６１−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．０５（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３、−１１７．８６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例３２ａ：３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）の製造
Figure 0006335268
 １Ｌ三頚丸底フラスコに機械的撹拌機、熱電対および冷却器を装備した。テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）を添加した。それを−３℃に冷却した後にエチルカルボノクロリデート（３．１６ｍＬ、３３．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．６４ｍＬ、３３．２ｍｍｏｌ）を添加した。３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ３２）（１１．４ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）を一部分ずつ添加し、反応温度を０℃より下に保った。該反応混合物が急速に白色懸濁液になった。ＬＣ−ＭＳは１ｈｒ後に残された出発原料を示さなかった。水（４４ｍＬ）中のアジ化ナトリウム（２．１６ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくりと添加し、反応温度を−２℃より下に保った。該反応混合物を−２℃で２時間攪拌した。冷水（２００ｍＬ）を、０℃で攪拌しながら該反応混合物に非常にゆっくりと添加した。それを添加後に０℃で３０分間撹拌した。生じた白色固形物をそれが冷たい間に濾過した。該固形物を室温で窒素流下真空中で４８時間乾燥して、イソシアネートを黄褐色固形物（１０．５ｇ、８６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．３０（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．９７（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７５．２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例３３：Ｎ−［２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２）の製造
Figure 0006335268
 アセトニトリル（２．３ｍＬ）中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）（０．１９ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱した。該反応混合物を冷却しかつ１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１１ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で４時間攪拌し、そしてその後水でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮しかつジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色粉末（０．０９７ｇ、３６％）として提供した。
以下の化合物は実施例３３の手順に従って製造した。
Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして白色固形物（０．１５８ｇ、４３％）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＦＢ１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２０）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして精製を伴わずに白色固形物（０．１８０ｇ、７９％、８８％純粋）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＦＢ２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２０）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）から製造し、そして精製を伴わずに黄色固形物（０．１６５ｇ、７５％）として単離された。
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＦＢ５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２０）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして精製を伴わずに黄色固形物（０．１４４ｇ、８３％）として単離された。
実施例３４：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ１）の製造、方法Ａ
Figure 0006335268
 エタノール（０．５ｍＬ）中のＮ−［２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ２）（０．０３０ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０１６ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）に２−ブロモ酢酸メチル（０．０１ｍＬ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を６５℃で１．５時間加熱した。該反応を冷却しそしてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに直接負荷した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を澄明油状物（０．０１６ｇ、４９％）として提供した。
実施例３５：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ１）の製造、方法Ｂ
Figure 0006335268
 アセトニトリル（２．９ｍＬ）中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）（０．２４ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱した。該反応を冷却し、そして炭酸セシウム（０．２９ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１４ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。ＬＣ／ＭＳはチオビウレットの形成が完了したことを示した。該反応混合物をエタノール（２．９ｍＬ）で希釈し、そして酢酸ナトリウム（０．１９ｇ、２．４ｍｍｏｌ）および２−ブロモ酢酸メチル（０．１２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を６５℃で２時間加熱した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮しそしてジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄褐色油状物（０．２２ｇ、６２％）として提供した。
以下の化合物は実施例３４若しくは３５の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して、実施例３４に記述されるとおり製造し、そして薄淡紅色固形物（０．１１４ｇ、２９％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）を使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し、そして橙色固形物（０．０７５ｇ、３５％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素および３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）−プロパノイルアジド（Ｃ３５）を使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し、そして褐色ガム状物（０．１４６ｇ、４３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−２−イル）尿素（Ｐ６６、Ｐ３５３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素および２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド／３−（４−（３−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３５ａ）を使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し、そして灰白色粉末（０．１４６ｇ、３９％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド／３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３５ｂ）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し、そして黄褐色ガラス状泡状物（０．１３２ｇ、４６％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド／３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３５ｂ）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）を使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し、そして褐色泡状物（０．０４０ｇ、３０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）−３−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）尿素（ＦＢ８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、６０℃の温度で３−（２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（ＣＢ２１）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素、次いで逆相クロマトグラフィーを使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し；橙色油状物（０．０２８ｇ、１３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド／３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３５ｂ）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）を６０℃の温度で使用して、実施例３５に記述されるとおり製造し；澄明油状物（０．０１９ｇ、１２％）として単離された。
実施例３５ａ：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）の製造
Figure 0006335268
 ２５０ｍＬ丸底フラスコにアセトニトリル（１００ｍＬ）を添加した。３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３４ａ）（１１．０ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加した。１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（６．７３ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（９．５７ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）を上の溶液に添加した。該反応混合物を窒素下室温で一夜攪拌した。エタノール（１００ｍＬ）を該混合物に添加した。２−ブロモ酢酸メチル（８．９９ｇ、５８．８ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（９．６４ｇ、１１８ｍｍｏｌ）をその後添加した。該反応混合物を６０℃で２時間攪拌し、橙色懸濁液を形成した。該反応混合物を冷却しかつ濾紙で濾過し、そして該固形物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で洗浄した。橙色濾液を濃縮した。該固形残渣を、溶出液として１０−２０％ジクロロメタン／Ｂ（ここでＢ＝１：１ 酢酸エチル／アセトン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をわずかに橙色の泡状物（８．６０ｇ、４５％）として提供した。
以下の化合物は実施例３５ａの手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ２６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして褐色油状物（０．１２１ｇ、４７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−３−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ２７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（２−イソプロピル−３−メチルフェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして黄色油状物（０．０７５ｇ、３１％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ２９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして薄淡紅色固形物（０．１１３ｇ、４３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ３０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして淡紅色固形物（０．０７６ｇ、３１％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ３１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（２−エチル−４−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４２）および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして淡紅色固形物（０．１１４ｇ、４７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ４４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）を使用して、実施例３５ａに記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．１２０ｇ、４９％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ４９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（２−エチル−５−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４１）および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして淡紅色固形物（０．０９９ｇ、４３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして灰白色固形物（０．０７６ｇ、３３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ４７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして黄色油状物（０．０５５ｇ、２３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（３−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（３−イソプロピルフェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして濃褐色油状物（０．０９４ｇ、３７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ２８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして褐色泡状物（０．１５１ｇ、３７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−５−メチル−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素、３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）および２−ブロムプロパン酸メチルから製造し、そして澄明粘性油状物（０．１９２ｇ、４９％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ４０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）および３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）から製造し、そして褐色ガラス状泡状物（０．１７３ｇ、４８％）として単離された。
実施例３６：（Ｅ）−エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ３６）の製造
Figure 0006335268
 無水トルエン（３０ｍＬ）中の４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（７．５６ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）および２−（トリフェニルホスホラニリデン）プロパン酸エチル（９．８７ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）を１１０℃で１６時間加熱した。追加の２−（トリフェニルホスホラニリデン）プロパン酸エチル（２．４０ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）をその後添加し、そして該反応を１１０℃で４時間加熱した。該反応を冷却し、真空下に濃縮しそしてシリカゲルに負荷した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（５．９２ｇ、６２％）：ｍｐ １２６−１２７．５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．１７（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．３７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例３７：エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ３７）の製造
Figure 0006335268
 酢酸エチル（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ３６）（０．９６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）および炭上パラジウム（１０ｗｔ％、０．２４ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を含有するフラスコを、真空下で排気し、窒素で満たし、真空下に排気し、そしてその後風船により水素下（約１ａｔｍ）に置いた。室温で２０時間攪拌した後に該反応をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（１．０ｇ、１００％）：ｍｐ ７３−７５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８６−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２−２．９９（ｍ、１Ｈ）、２．７５（ｄｑ、Ｊ＝１３．３、７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．２４−１．１５（ｍ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例３８：２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ３８）の製造
Figure 0006335268
 メタノール（７．８ｍＬ）中のエチル２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ３７）（０．９８６ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、５．９ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を室温で４時間攪拌した。該反応を塩化水素（２Ｎ）で酸性化し、そして白色沈殿物を真空濾過して、表題化合物を白色固形物（０．８６５ｇ、９３％）：ｍｐ １４２−１４４℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．１９（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１４−７．９５（ｍ、４Ｈ）、７．７１−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．２７（ｍ、２Ｈ）、３．０４−２．８９（ｍ、１Ｈ）、２．７５−２．６２（ｍ、２Ｈ）、１．０７（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、３Ｈ）。19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、アセトン−Ｄ6）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例３９：３−（４−（２−イソシアナトプロピル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３９）の製造
Figure 0006335268
 トルエン（２１．６ｍＬ）中の２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）−プロパン酸（０．８４ｇ、２．２ｍｍｏｌ）にトリエチルアミン（０．３３ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）およびジフェニルリン酸アジド（０．４７ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を室温で２時間攪拌した。該反応を酢酸エチルおよび水で希釈しかつ層を分離した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．５３ｇ、５８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４−３．８０（ｍ、１Ｈ）、２．８７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例４０：Ｎ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−［１−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）プロパン−２−イル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ４）の製造
Figure 0006335268
 アセトニトリル（２．１ｍＬ）中の３−（４−（２−イソシアナトプロピル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３９）（０．１７ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱して、イソシアネートへの完全な転化を確実にした。該反応を冷却し、そして１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．８３ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．１７ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を添加しかつ室温で一夜攪拌した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出し、そして合わせられた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（０．２５ｇ、９５％）として提供した。
実施例４１：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（Ｆ７）の製造
Figure 0006335268
 エタノール（２．３ｍＬ）中のＮ−［２−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ’−［１−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）プロパン−２−イル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ４）（０．２０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０５６ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）に２−ブロモ酢酸メチル（０．０５ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を６５℃で２時間加熱した。該反応を冷却しかつ水で希釈しそして酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質を、ジクロロメタンを用いてシリカゲルカートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．０７０ｇ、３３％）として提供した。
実施例４２：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（Ｆ８）の製造
Figure 0006335268
 アセトニトリル（２ｍＬ）中の３−（４−（２−イソシアナトプロピル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３９）（０．１７ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱して、イソシアネートへの完全な転化を確実にした。該反応を冷却し、そして１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．０９５ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で３日間撹拌した。該反応をエタノール（２．５ｍＬ）で希釈し、そして酢酸ナトリウム（０．０６４ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）および２−ブロモ酢酸メチル（０．０５ｍＬ、０．５３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を６５℃で２．５時間加熱した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで追加の１回抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を灰白色固形物（０．０５４ｇ、２０％）として提供した。
以下の化合物は実施例４２の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（Ｐ３３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３９）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素から製造し、そして褐色固形物（０．１８３ｇ、６０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（Ｐ４２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３９）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）から製造し、そして灰白色固形物（０．１１７ｇ、３９％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（Ｐ４５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３９）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして褐色固形物（０．２２４ｇ、６５％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（ＦＢ４２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３９）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）から製造し、そして褐色油状物（０．１１０ｇ、４６％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−２−イル）尿素（ＦＢ４３）１２４１２８２７の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）ブタノイルアジド（ＣＢ２２）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして桃色ガラス状泡状物（０．１２２ｇ、５３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−２−イル）尿素（ＦＢ４４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）ブタノイルアジド（ＣＢ２２）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）から製造し、そして黄褐色ガラス状泡状物（０．１３２ｇ、６０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（ＦＢ４７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３９）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）から製造し、そして褐色油状物（０．１４６ｇ、４２％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（ＦＢ４８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−メチル−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３９）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして褐色油状物（０．１３０ｇ、４７％）として単離された。
実施例４３：エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノエート（Ｃ４０）の製造
Figure 0006335268
 酢酸エチル（１４．５ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エノエート（Ｃ２６）（１．８０ｇ、４．３１ｍｍｏｌ）および炭上パラジウム（１０ｗｔ％、０．４６ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を含有するフラスコを排気しかつ窒素で戻し充填し、そしてその後排気しそして風船により水素下（約１ａｔｍ）に置いた。該反応を室温で一夜攪拌し、そしてその後Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過しかつ濃縮して、表題化合物を黄褐色液体（１．７９ｇ、９８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８７−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ、２Ｈ）、４．０８（ｑｄ、Ｊ＝７．１、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５（ｄｄ、Ｊ＝１４．６、７．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．６２（ｑｄ、Ｊ＝１５．１、７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．３４（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例４４：３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン酸（Ｃ４１）の製造
Figure 0006335268
 メタノール（１４ｍＬ）中のエチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノエート（Ｃ４０）（１．７８ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、１２．７ｍＬ、２５．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で４時間攪拌した。該反応を塩化水素（２Ｎ）で酸性化し、そしてメタノールを真空下に濃縮分離した。水性溶液を酢酸エチルで抽出した（３回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を澄明ガム状物（０．４７０ｇ、２８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．３８（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．２１（ｄｄ、Ｊ＝１４．４、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．５６（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例４４の手順に従って製造した。
３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタン酸（ＣＡ１２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノエート（ＣＡ４８）から製造し、そして白色固形物（０．９２７ｇ、３６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０５（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１７−７．９４（ｍ、４Ｈ）、７．７３−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．２５（ｍ、２Ｈ）、２．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝１４．７、８．７、６．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．６４（ｄｄ、Ｊ＝１５．５、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５−２．４９（ｍ、１Ｈ）、１．７９−１．４９（ｍ、２Ｈ）、０．７４（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例４５：３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド（Ｃ４２）の製造
Figure 0006335268
 トルエン（１８ｍＬ）中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン酸（Ｃ４１）（１．７７ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）にトリエチルアミン（０．８２ｍＬ、５．８８ｍｏｌ）およびジフェニルリン酸アジド（１．０５ｍＬ、４．９８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を室温で３時間攪拌した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を澄明油状物（０．２２３ｇ、１２％収率）として提供し、すなわち1Ｈ ＮＭＲはカルボニルアジドおよびイソシアネートの混合物と一致する。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．３０（ｍ、４Ｈ）、３．６０−３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．８１−２．４９（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、７．０Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１７（［Ｍ＋Ｈ］+）
以下の化合物は実施例４５の手順に従って製造した。
３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノイルアジド／３−（４−（１−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４２ａ）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタン酸（ＣＡ１２）から製造して、アジ化物およびイソシアネートの混合物、０．７２３ｇ、７２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（２個のｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１５（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝９．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、２Ｈ）、３．６２−３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．５９（ｍ、１Ｈ）、１．９３−１．５９（ｍ、２Ｈ）、０．９４−０．８３（ｍ、３Ｈ）を提供した。
実施例４６：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｆ１０）の製造
Figure 0006335268
 アセトニトリル（２．６ｍＬ）中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド（Ｃ４２）（０．２２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱した。該反応を冷却し、そして１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．１２ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２０ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で１８時間攪拌した。酢酸ナトリウム（０．０９３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ酢酸メチル（０．０７ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）およびエタノール（２．６ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を６５℃で３時間加熱した。該反応を冷却し、酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルでもう１回抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を橙色固形物（０．１２ｇ、３５％）として提供した。
以下の化合物は実施例４６の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ３６４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノイルアジド／３−（４−（１−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４２ａ）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素から製造し、そして淡紅色固形物（０．１１０ｇ、４３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ６８３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノイルアジド／３−（４−（１−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４２ａ）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）から製造し、そして褐色泡状物（０．０９１ｇ、４７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ２０９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノイルアジド／３−（４−（１−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４２ａ）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素から製造し、そして褐色泡状物（０．０４１ｇ、３０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１１６３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノイルアジド／３−（４−（１−イソシアナトブタン−２−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４２ａ）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素から製造し、そして褐色泡状物（０．０７２ｇ、３０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ６７９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド（Ｃ４２）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）を使用して実施例４６に記述されるとおり製造し、そして褐色固形物（０．１１８ｇ、５４％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ２０５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド（Ｃ４２）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素から製造し、そして褐色固形物（０．１０５ｇ、４３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（ＦＢ４９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタノイルアジド（Ｃ４２）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）から製造し、そして褐色油状物（０．０５５ｇ、２２％）として単離された。
実施例４７：１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４３）の製造
Figure 0006335268
 臭化メチルトリフェニルホスホニウム（３２．２ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）および１，８−ジアザビシクロウンデス−７−エン（１４．９ｍＬ、９９．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２６０ｍＬ）に溶解しかつ３０分間還流した。４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（１５．０ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を６５℃で５時間加熱した。該溶液を冷却しかつ室温で一夜攪拌した。該反応混合物を水中に注ぎかつヘキサンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗化合物を、溶出液として０−７０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（１０．４ｇ、６７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８−７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．８４（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．３２（ｄｄ、Ｊ＝１０．９、０．８Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３３２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例４８：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタノール（Ｃ４４）の製造
Figure 0006335268
 テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ４３）（２．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）に９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナン（２４ｍＬ、１２．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で４．５時間攪拌した。水酸化ナトリウム（３Ｎ、４．０ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ）、次いで過酸化水素（３０％ｗｔ、１．５ｍＬ、１５．１ｍｍｏｌ）を添加した。該薄緑色溶液を室温で一夜攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して薄緑色油状物を生じた。該粗化合物を、溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（１．５ｇ、６９％）：ｍｐ ８５−９８℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ＝９．２、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１−７．３０（ｍ、２Ｈ）、４．６９（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．６５（ｔｄ、Ｊ＝７．０、５．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １６２．１８、１４７．０８、１４３．７０、１４１．４５、１３５．７２、１２９．３９、１２８．２３、１２７．９３、１２５．９６、１２２．５７、１２１．１０、６１．９０、６１．９０；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例４９：エチル２，３−ジフルオロ−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ４５）の製造
Figure 0006335268
 段階１。水素化ナトリウム（６０％油浸漬、０．４８ｇ、１２ｍｍｏｌ）を乾燥したオーブン乾燥された丸底フラスコに添加しかつ窒素下に置いた。ジエチルエーテル（９ｍＬ）次いで無水エタノール（０．０５ｍＬ）を添加し、そして該反応を氷浴中で冷却した。２−フルオロ酢酸エチル（０．８７ｍＬ、９．０ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応を氷浴中で１５分間撹拌した（気体発生が停止した）。４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（２．２ｇ、６．５ｍｍｏｌ）を固形の部分で添加した。該溶液はゆっくりと色を明るい黄色に変えた。氷浴を１時間後に除去しそして室温に加温し、該反応を飽和水性塩化アンモニウムでクエンチするまで追加の２時間攪拌し、ジエチルエーテルで希釈し、そして室温で３日間撹拌した。二層溶液を塩水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで有機の乾燥し、濾過しかつ濃縮して橙色液体を生じた。該粗物質を、溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体エチル２−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエートを粗化合物（０．１１ｇ）として提供した。
段階２。０℃のジクロロメタン（１．７ｍＬ）中の粗エチル２−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（０．１１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）にＤｅｏｘｏ−ｆｌｕｏｒ（登録商標）（０．０５ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、そして３０分間攪拌した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−６０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色油状物（０．０５４ｇ、４７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５８（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２−８．１４（ｍ、２Ｈ）、７．８７−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．１１−５．７６（ｍ、１Ｈ）、５．５２−４．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２７（ｄｑｄ、Ｊ＝２３．６、７．１、２．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．２７（ｄｔ、Ｊ＝１９．４、７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０４、−１８７．６４、−１８７．６８、−１９２．４１、−１９２．４４、−２０２．５６、−２０２．６０、−２０４．９７、−２０５．００；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例５０：（Ｚ）−エチル２−シアノ−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ４６）の製造
Figure 0006335268
 エタノール（１１．５ｍＬ）中の４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（３．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）に、２−シアノ酢酸エチル（０．９５ｍＬ、８．９ｍｍｏｌ）およびピロリジン（０．９７ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を添加した。黄色沈殿物が直ちに生じ、そして追加のエタノール（１０ｍＬ）を添加した。該反応を室温で１８時間攪拌し、そしてその後Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）上で濃縮した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（２．１ｇ、５０％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．３６−８．３１（ｍ、２Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５−７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １６２．４６、１６２．２４、１５４．１８、１４１．８９、１３５．３６、１３４．７６、１３２．４１、１３１．５３、１２７．２２、１２２．４７、１２１．３３、１１５．５１、１０３．２８、６２．８２、１４．１９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例５１：（Ｚ）−２−シアノ−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリル酸（Ｃ４７）の製造
Figure 0006335268
 テトラヒドロフラン／メタノール／水（３：２：１、４２ｍＬ）中の（Ｚ）−エチル２−シアノ−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ４６）（２．５ｇ、５．８ｍｍｏｌ）に水酸化リチウム（２．５ｍＬ、７．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で１８時間攪拌した。該反応混合物を真空下に濃縮し、氷浴中で冷却し、そして塩化水素（２Ｎ）で酸性化した。沈殿物を濾過しかつ冷水で洗浄して、表題化合物を褐色固形物（２．２ｇ、８２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４９（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１３−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例５１の手順に従って製造した。
３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＡ１３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、メチル３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（ＣＡ１）から製造し、そして黄褐色固形物（９．０９ｇ、９４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．９３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．６１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+）、３７６（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
２−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（ＣＢ２３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、メチル２−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセテート（ＣＢ１１）から製造し、そして薄褐色固形物（４．２８ｇ、８８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．４０（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０６（ｍ、２Ｈ）、８．０６−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｄｑ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｔｄ、Ｊ＝７．６、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．７０（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６４（［Ｍ＋Ｈ］+）、３６２（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
実施例５２：ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモフェネチルカルバメート（Ｃ４８）の製造
Figure 0006335268
 ジクロロメタン（４０ｍＬ）中の４−ジチルアミノピリジン（０．１９ｇ、１．５ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に４−ブロモフェネチルアミン（１．６ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を添加し、そして撹拌を室温で４８時間継続した。該反応混合物を直接シリカゲルに吸着し、そして溶出液として０−４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．６８ｇ、２２％）：ｍｐ ５８−５９℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．４２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．５１（ｓ、１Ｈ）、３．４３−３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １５５．７９、１３７．９７、１３１．６２、１３０．５５、１２０．２５、７７．２１、４１．５８、３５．６５、２８．３９；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３０１（［Ｍ］+）として提供した。
実施例５３：ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ４９）の製造
Figure 0006335268
 無水ジオキサン（７ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモフェネチルカルバメート（Ｃ４８）（０．６８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボラン（０．８９ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．６９ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．１０ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．０７５ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で１８時間加熱した。該反応を冷却し、酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗化合物をシリカゲルに吸着し、そして溶出液として０−６０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を澄明油状物（０．８６ｇ、１０４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．７５（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３−７．１７（ｍ、２Ｈ）、４．５１（ｓ、１Ｈ）、３．４６−３．２８（ｍ、２Ｈ）、２．８１（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．３４（ｓ、１２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例５４：ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）の製造
Figure 0006335268
 ２０ｍＬバイアル中のジオキサン／水（１６ｍＬ、３：１）中の３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）（０．５５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ４９）（０．６３ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２１ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．３３ｇ、３．９ｍｍｏｌ）の混合物に蓋をし、そして、容器の側方から温度監視する外部ＩＲセンサーを伴うＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器中１４０℃で３０分間加熱した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出し（２回）、そして合わせられた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷し、そして溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．４８ｇ、６０％）：ｍｐ １４９−１５１℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．５５（ｓ、１Ｈ）、３．５１−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例５５：３−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５１）の製造
Figure 0006335268
 ４−ブロモベンズアミド（２８．０ｇ、０．１４０ｍｏｌ）を１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（５０ｍＬ、４２０ｍｍｏｌ）に懸濁し、そして該溶液を攪拌かつ９０℃に２時間加熱した。該溶液をその後周囲温度に冷却しかつジエチルエーテル（１５０ｍＬ）を添加した。該溶液を０℃に一夜冷却しそして濾過して、（Ｅ）−４−ブロモ−Ｎ−（（ジメチルアミノ）メチレン）ベンズアミドを無色固形物（２５．６ｇ）として生じた。この物質をその後酢酸（５０ｍＬ）に溶解しそしてヒドラジン（３．５０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を撹拌溶液にゆっくりと添加し（発熱）、それは固化した。該混合物を９０℃に加熱しかつ攪拌子を添加した。該固形物は８時間にわたりゆっくりと溶解し、そしてその後周囲温度に冷却しかつ該溶液を水（３５ｍＬ）で希釈した。生じる白色固形物を濾過しかつ真空中で乾燥して、表題化合物を無色固形物（１９．８ｇ、８８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １３．９１（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．０１−７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．６７（ｍ、２Ｈ；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２４、２２６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例５６：３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５２）の製造
Figure 0006335268
 ジメチルホルムアミド（９０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中の１−ヨード−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（１５．０ｇ、５２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、３−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５１）（１１．０ｇ、４９．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３４．０ｇ、１０４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２．８０ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）および８−ヒドロキシキノリン（２．２０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を１４０℃で８時間加熱した。該冷却された溶液を固形物の層からデカンテーションし、水酸化アンモニウム（１Ｎ、１００ｍＬ）溶液で希釈しそしてジエチルエーテル（２×１００ｍＬ）ので抽出した。合わせられた有機層を乾燥かつ濃縮し、そして該褐色固形物を、溶出液として２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用する短いシリカゲルカラムから溶出して、表題化合物を薄黄褐色固形物（９．５０ｇ、５０％）：ｍｐ １１１−１１３℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−ヨード−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用して実施例５６に記述されるとおり製造して、表題化合物を白色固形物（３．２１ｇ、６４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６８、３７０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例５７：ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）の製造
Figure 0006335268
 トルエン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５２）（０．１３ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液に、（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロホウ酸カリウム（０．０８２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０２７ｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．３３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびジシクロヘキシル（２’，６’−ジイソプロポキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（０．０１６ｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を窒素下に攪拌しかつ９５℃に８時間加熱した。該溶液をその後冷却しかつジエチルエーテル（５ｍＬ）で希釈し、そしてシリカゲルプレカラムに吸着した。溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーが、表題化合物を薄黄褐色固形物（０．０９５ｇ、６３％）：ｍｐ １４９−１５３℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．５８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．４９−３．３４（ｍ、１Ｈ）、２．８７（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例５８：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（Ｃ５５）の製造
Figure 0006335268
 ジクロロメタン（２．６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）（０．３５ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）の撹拌かつ冷却された（０℃）溶液にトリフルオロ酢酸（０．０６０ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を周囲温度にゆっくりと温まらせた。１８時間後に追加量のトリフルオロ酢酸（０．０６０ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を添加した。２４時間後にトリフルオロ酢酸の第三のアリコート（０．０６０ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を添加した。追加の２４時間後に該溶液を濃縮して、表題化合物を黄褐色固形物（０．３２５ｇ、８８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．６Ｈｚ、４Ｈ）、７．８７（ｓ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．１７−３．０６（ｍ、２Ｈ）、２．９９−２．８９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４９（［Ｍ＋Ｈ］＋）として生じた。
以下の化合物は実施例５８の手順に従って製造した。
Ｎ−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＢ２４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチルメチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６３）から製造し、水性重炭酸ナトリウムで中和し、そして過剰のトリフルオロ酢酸を含む黄色蝋状固形物（５．７３ｇ、１１１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝９．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３−３．１２（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｄｄ、Ｊ＝９．４、６．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、１．２９−１．２２（ｍ、１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０４、−７５．７１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
Ｎ−エチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＢ２５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチルエチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６４）から製造し、水性重炭酸ナトリウムで中和し、そして橙色固形物（０．１６７ｇ、９８％、８０％純粋）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．８７−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄｔ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｓ、２Ｈ）、３．１４−２．９７（ｍ、４Ｈ）、１．８４（ｓ、１Ｈ）、０．８７（ｄｄｄ、Ｊ＝１２．０、８．９、６．６Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０４；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）プロプ−２−エン−１−アミン（ＣＢ２６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチルアリル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６５）から製造し、水性重炭酸ナトリウムで中和し、そして黄色固形物（０．１２４ｇ、９０％）：ｍｐ １１０−１２０℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ、２Ｈ）、５．９２（ｄｄｔ、Ｊ＝１６．９、１０．２、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４３−５．２２（ｍ、２Ｈ）、３．４９（ｄｔ、Ｊ＝６．６、１．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１９−２．９２（ｍ、５Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０４；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＢ２７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル（シクロプロピルメチル）（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６６）から製造し、水性重炭酸ナトリウムで中和し、そして白色固形物（０．１２５ｇ、１００％）：ｍｐ １６２−１６６℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０９（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｑ、Ｊ＝８．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｄｄ、Ｊ＝１０．２、６．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．０９（ｄｄ、Ｊ＝１０．０、６．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．８４（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．１１（ｄｄｄ、Ｊ＝１２．７、８．１、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、０．８６（ｄｄ、Ｊ＝１２．８、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、０．６９−０．５８（ｍ、２Ｈ）、０．３７−０．２９（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例５８ａ：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＡ５１）の製造
Figure 0006335268
 ジクロロメタン（１．６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）（０．１０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の撹拌かつ冷却された（０℃）溶液にトリフルオロ酢酸（０．１９ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を周囲温度にゆっくりと温まらせかつ一夜攪拌した。該反応混合物を濃縮し、ヘキサンに溶解し、そして固形物が得られるまで濃縮した。該固形物をジクロロメタンに溶解しかつ飽和重炭酸ナトリウムで洗浄した。水層をジクロロメタンで抽出した（２回）。合わせられた有機層を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（０．０７５ｇ、９７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．２９（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．８１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．４５−１．２９（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０４として生じた。
実施例５９：２−（３−（４−ブロモフェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５６）の製造
Figure 0006335268
 攪拌子、窒素、および滴下ロートを装備されかつ氷水浴中で冷却された５００ｍＬ丸底フラスコ中の３−（４−ブロモフェニル）プロパン−１−オール（４．７０ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、イソインドリン−１，３−ジオン（３．５４ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（６．８８ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（５．１０ｍＬ、２６．２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を週末にわたり室温に温まらせた。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着した。溶出液として５−２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が固形物を提供し、これを真空中５０℃で一夜乾燥して、表題化合物を白色固形物（６．５１ｇ、８７％）：ｍｐ ８８−９０℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．８６−７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｄｄ、Ｊ＝５．５、３．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．０４（ｍ、２Ｈ）、３．７３（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．６８−２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．０７−１．９６（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４６［（Ｍ＋２）+］として提供した。
以下の化合物は実施例５９の手順に従って製造した。
２−（３−ブロモフェネチル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は２−（３−ブロモフェニル）エタノールから製造して、表題化合物を白色固形物（３．９２ｇ、８１％）：ｍｐ １００−１０４℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．８８−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．７６−７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｄｔ、Ｊ＝７．４、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．１３（ｍ、２Ｈ）、３．９４−３．８７（ｍ、２Ｈ）、２．９９−２．９２（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３３２（［Ｍ＋２］+）として提供した。
２−（４−（３−ブロモフェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５７ａ）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は４−（３−ブロモフェニル）ブタン−１−オール（Ｃ８６）から製造して、表題化合物を白色固形物（７．６８ｇ、６２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ７．９１−７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄｔ、Ｊ＝７．２、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．１５（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．７２−１．４５（ｍ、４Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １６７．９２、１４４．８６、１３４．３０、１３１．５７、１３１．００、１３０．３４、１２８．５７、１２７．４１、１２２．９４、１２１．５５、３７．１０、３４．０８、２８．０８、２７．５０；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３５７、３５９として提供した。
２−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−オール（ＣＡ４５）から製造し、そして薄黄色固形物（４．４９ｇ、８１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．０２（ｍ、２Ｈ）、７．９６（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．７６（ｍ、４Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．６５（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．９７（ｐ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
２−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−オール（ＣＡ２４）から製造し、ジエチルエーテル／ヘキサンとの摩砕によりさらに精製し、そして白色固形物（０．３７２ｇ、７６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．９４−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．８７−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｄｄ、Ｊ＝５．５、３．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．８２−１．６５（ｍ、４Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −６２．４８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
２−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−オール（ＣＡ２５）から製造し、そして白色固形物（２．３９ｇ、５９％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝５．４、３．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７５−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝９．２、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．７２（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．８５−１．６１（ｍ、４Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
２−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−イル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−オール（ＣＡ２３）から製造し、そして白色固形物（０．３９３ｇ、７４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝５．５、３．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３（ｄｄ、Ｊ＝５．５、３．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．００（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．８６（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例６０：２−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５８）の製造
Figure 0006335268
 攪拌子および窒素を装備された２００ｍＬ丸底フラスコ中の２−（３−（４−ブロモフェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５６）（６．４６ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（７．１５ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．８３１ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．６２４ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）に、酢酸カリウム（ＩＩ）（５．５３ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）次いでジオキサン（５６．９ｍＬ）を添加した。該反応混合物を排気しかつ窒素でパージした。該反応を８０℃に一夜加熱した。該反応を冷却した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として５−２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物（７．４１ｇ、１０１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．８２（ｄｄ、Ｊ＝５．４、３．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７２−７．６７（ｍ、４Ｈ）、７．２３−７．１７（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７５−２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．０８−１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｓ、１２Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １６８．３８、１４４．４０、１３４．９３、１３３．８４、１３２．０９、１２７．７３、１２３．１７、８３．６２、６０．４０、３７．８１、３３．４２、２９．７１、２４．８５；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例６１：２−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５９）の製造
Figure 0006335268
 攪拌子を装備された１０〜２０ｍＬマイクロ波バイアル中の３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）（０．５０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、２−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５８）（０．６４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．２７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１９ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）に、ジオキサン（１２ｍＬ）および水（４．１ｍＬ）を添加した。該反応に蓋をし、そして容器の側方から温度監視する外部ＩＲセンサーを伴うＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器中１４０℃で３０分間加熱した。該混合物を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−３０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が固形物を提供し、これをハウスバキューム下に一夜乾燥した。表題化合物を白色固形物（０．４２ｇ、５３％）：ｍｐ １４５−１４８℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５４（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄｄ、Ｊ＝５．５、３．０、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｄｄｄ、Ｊ＝５．５、３．０、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄｔ、Ｊ＝９．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７９−２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｐ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９３（［Ｍ＋Ｈ］+）として得た。
実施例６２：３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）の製造
Figure 0006335268
 攪拌子、ビグリューカラムおよび窒素を装備された２５ｍＬバイアル中の２−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ５９）（０．３７３ｇ、０．７５８ｍｍｏｌ）に、メタノール（７．５８ｍＬ）次いでヒドラジン一水和物（０．１１０ｍＬ、２．２７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を、ＬＣＭＳにより完了したことが確認されるまで５０℃に加熱した。該反応混合物を室温に冷却しそしてジクロロメタンで希釈した。層を分離しそして水層をジクロロメタンで抽出した（２回）。有機層を水酸化ナトリウムで洗浄し（１Ｎ、４回）、層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。結果として生じる固形物を５０℃で７２時間にわたり真空中で乾燥して、表題化合物を灰白色固形物（０．２６２ｇ、９５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．３８（ｓ、１Ｈ）、８．１０−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０４−７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．６９−２．６３（ｍ、２Ｈ）、２．５６（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．７４−１．５９（ｍ、２Ｈ）、（ＮＨ2は観察されない）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例６２の手順に従って製造した。
３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１４）を使用して実施例６２に記述されるとおり製造し、そして澄明油状物（３．４９ｇ、１００％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．００−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．７１（ｑ、Ｊ＝９．０、７．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．５７（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．７４−１．６２（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５７．０１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ１９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１５）を使用して実施例６２に記述されるとおり製造し、ＳＣＸカラムでさらに精製し、そして黄色固形物（０．２１５ｇ、７９％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．８２−１．６５（ｍ、６Ｈ）、１．５４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −６２．４８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１６）を使用して実施例６２に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（１．７６ｇ、９９％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｔ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３−７．２７（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．６５（ｍ、４Ｈ）、１．７６−１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．０８（ｂｓ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ２）を使用して実施例６２に記述されるとおり製造し、そして薄褐色残渣（１．９４ｇ、４７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．９８−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．６７（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．５７（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．６４（ｔｔ、Ｊ＝９．２、６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．４０（ｐ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−アミン（ＣＡ２２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−イル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＡ１７）を使用して実施例６２に記述されるとおり製造し、ＳＣＸカラムを使用してさらに精製し、そして黄色固形物（０．３０４ｇ、１０４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．０９（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．３４（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、（ＮＨ2は観察されない）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例６３：１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（Ｆ２１）の製造
Figure 0006335268
 攪拌子および窒素を装備された２５ｍＬバイアル中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）（０．２３１ｇ、０．６３９ｍｍｏｌ）に、ジクロロメタン（４．３ｍＬ）、水（２．１ｍＬ）および重炭酸ナトリウム（０．１６１ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を添加した。トリホスゲン（０．０７６０ｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加し、そして該反応を出発原料の転化がＬＣＭＳにより観察されるまで活発に撹拌した。該反応混合物をジクロロメタンで希釈し、層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。結果として生じる固形物を、攪拌子および窒素を装備された１００ｍＬ丸底フラスコ中のアセトニトリル（６．０ｍＬ）に懸濁した。これに炭酸セシウム（０．２２９ｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．１３３ｇ、０．６３９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−３０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が混合された画分を提供した。該画分を合わせ、そして溶出液として０−３０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより再精製し、そして結果として生じる固形物を真空中５０℃で一夜乾燥して、表題化合物を白色固形物（０．１４５ｇ、３８％）として提供した。
以下の化合物は実施例６３の手順に従って製造した。
１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（ｏ−トリル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．０６１ｇ、２１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０２（ｓ、１Ｈ）、１０．０６（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１４−７．９９（ｍ、３Ｈ）、７．６３（ｄｔ、Ｊ＝７．３、１．３Ｈｚ、３Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．１４（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、１．９２−１．７４（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５５（［Ｍ＋Ｈ］+）、５５３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物が白色固形物（０．１１９ｇ、３８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．７９（ｓ、１Ｈ）、１０．００（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１６−７．９８（ｍ、４Ｈ）、７．７０−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．９Ｈｚ、３Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．７、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．１６（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．５、６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｐ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８５（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１１２ｇ、３７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０４（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１６−７．９８（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４３−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．１９（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５５（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．９１−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．１７−１．１１（ｍ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１４６ｇ、４７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．５９（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．００（ｍ、４Ｈ）、７．６８−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．０２（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５１（ｐ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、１．９０−１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１６１ｇ、３１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．０８（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１３−７．９９（ｍ、４Ｈ）、７．６８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｄｔｄ、Ｊ＝２４．９、７．４、１．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．０１（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．８２（ｐ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物が白色固形物（０．１０１ｇ、３２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８７（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１４−７．９９（ｍ、４Ｈ）、７．７１−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４−６．９５（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．９６（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｐ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１１６ｇ、３６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．１１（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１５−７．９７（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．７、１．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．５、５．７Ｈｚ、３Ｈ）、７．１６（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−６．９７（ｍ、２Ｈ）、３．２６−３．１１（ｍ、２Ｈ）、３．０５−２．８９（ｍ、１Ｈ）、２．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．９２−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７、−１１４．３９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６０１（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９９（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（Ｃ６０）および１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１１１ｇ、３５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１４−７．９８（ｍ、４Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５−７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−６．９８（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．４９−２．４１（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｄｔ、Ｊ＝１３．７、６．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．５０（ｑ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、０．８６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１１８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（ｏ−トリル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．０７５ｇ、２４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０１−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、１．９３−１．７４（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５５（［Ｍ＋Ｈ］+）、５５３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１３１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１０３ｇ、３１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８０（ｓ、１Ｈ）、１０．００（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０２−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．９３−１．７２（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８５（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１１９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１７５ｇ、５５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０４（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０２−７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．６５−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｄｔ、Ｊ＝６．５、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝５．８、３．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１５−７．０６（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．９０−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１５４ｇ、４７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．５９（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０３−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．１４−７．０４（ｍ、３Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．８３−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．９２−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物が白色固形物（０．１３１ｇ、４０％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０１−７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、２．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．００（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．９３−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物が白色固形物（０．１２３ｇ、３７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８７（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０２−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、２．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４−６．９７（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．９５（ｈｅｐｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．８２−２．６４（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、１．９１−１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物は白色固形物（０．１４０ｇ、４１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．１１（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０２−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄｑ、Ｊ＝７．８、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｔｄ、Ｊ＝８．５、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．２６−３．１０（ｍ、２Ｈ）、２．９７（ｐｄ、Ｊ＝６．９、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｄｄ、Ｊ＝８．５、６．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．９０−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７、−１１４．４１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６０１（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９９（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物が白色固形物（０．１１８ｇ、３５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９１（ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０３−７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝４．９、３．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１５−７．０３（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．９５（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．９０−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＡ１８）および１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造した。酢酸ナトリウムを重炭酸ナトリウムの代わりに使用した。表題化合物が白色固形物（０．１３４ｇ、４０％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０３−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０１（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、１．７、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｄｄ、Ｊ＝８．７、６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．４５（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．９１−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．８４（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５９５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ１９）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１０１ｇ、３７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １１．８６（ｂｓ、１Ｈ）、９．７７（ｂｓ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．２０（ｍ、５Ｈ）、５．６８（ｂｓ、１Ｈ）、３．２９（ｄ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．１３−２．９４（ｍ、１Ｈ）、２．６９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｓ、２Ｈ）、１．５６（ｓ、２Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −６２．４８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１５３ｇ、３８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９１（ｓ、１Ｈ）、１０．０１（ｓ、１Ｈ）、９．３８（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．００（ｍ、４Ｈ）、７．６７−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．０５−６．９８（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．９４（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．７５−２．６４（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．７３−１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブト−３−イニル］尿素（ＰＣ１６０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−アミン（ＣＡ２２）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１８３ｇ、３９％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９０（ｓ、１Ｈ）、１０．２７（ｓ、１Ｈ）、９．４３（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．４０（ｑ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．９６（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．６８（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６０７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１４６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０９１ｇ、３８％）：1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．０２（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１０−７．９７（ｍ、４Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４−７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．２９−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、３．２３−３．１１（ｍ、２Ｈ）、３．０４−２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．６７（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．７１−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．５６−１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１４５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１１ｇ、４８％）：1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．０１（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．０９−７．９８（ｍ、４Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝５．６、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、Ｊ＝５．８、３．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、３．２２−３．１１（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．６３（ｍ、２Ｈ）、２．５２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．１５−１．０４（ｍ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１０ｇ、４５％）：1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９８（ｓ、１Ｈ）、９．９７（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｍ、４Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−６．９２（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｑ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．６６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．４２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、１．７２−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．５６−１．３８（ｍ、４Ｈ）、０．８２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１００ｇ、４１％）：1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８４（ｓ、１Ｈ）、９．９７（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１１−７．９６（ｍ、４Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．１５（ｑ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．００−２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．６６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、１．７２−１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１４１ｇ、５９％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．５９（ｓ、１Ｈ）、１０．００（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１２−７．９８（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７５−２．６１（ｍ、２Ｈ）、２．４９−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．６５（ｑ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．５２（ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１４４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（ｏ−トリル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０９７ｇ、４３％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０１（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１４−７．９０（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、３．２３−３．１２（ｍ、２Ｈ）、２．６８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、１．７０−１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．４４（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２，６−ジメチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１２２ｇ、５３％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．５３（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．００（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．０９（ｑ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、３Ｈ）、６．９９（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．６９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、６Ｈ）、１．６６（ｐ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．５１（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１４ｇ、４６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．０１（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１３−７．９７（ｍ、４Ｈ）、７．６８−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．９２（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．６８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６５（ｐ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．５１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６２７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８９ｇ、３６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１１−７．９９（ｍ、４Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４−７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−６．９６（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．０３−２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．６８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．７０−１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．５６−１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７、−１１４．４０；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６１５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（ｏ−トリル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１０２ｇ、３５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．０１（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１９（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、１．７４−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．５２（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１３ｇ、３８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０５（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０６（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｄｄ、Ｊ＝５．６、３．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．２１（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９−２．５３（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｔｔ、Ｊ＝９．０、６．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．５４（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１４３ｇ、４７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．６２（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０６（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄｔ、Ｊ＝７．８、１．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｄｑ、Ｊ＝６．３、１．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．２１（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．４８（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｐ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６２−１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７２ｇ、２４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９９（ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄｑ、Ｊ＝７．７、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝７．９、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、３．３、１．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．２１（ｑ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．００（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６９（ｐ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．５４（ｐ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１８０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１３９ｇ、４５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８９（ｓ、１Ｈ）、１０．０１（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄｑ、Ｊ＝７．８、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝２．０、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−６．９７（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．９５（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、１．６８（ｐ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．６１−１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１８１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１４ｇ、３６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８７（ｓ、１Ｈ）、１０．０９（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔｄ、Ｊ＝８．３、２．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．２０（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５−２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．７６−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６１−１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６、−１１４．４２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６１５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１９ｇ、３８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９３（ｓ、１Ｈ）、１０．０３（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｔ、Ｊ＝７．６、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｔ、Ｊ＝７．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１３−７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．２０（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．９５（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．７８−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６１−１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１８２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１４１ｇ、４４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０２（ｓ、１Ｈ）、１０．０３（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０４（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄｄ、Ｊ＝７．７、１．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．９１（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．７２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６７（ｐ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．５２（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．１２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６２７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−［（２，４−ジメチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＦＢ１６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２０）および１−（２，４−ジメチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１０６ｇ、４６％）として単離された。
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＦＢ３６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８２ｇ、２７％）として単離された。
１−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＦＢ３７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（ＣＡ２１）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）を使用して実施例６３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０９８ｇ、３１％）として単離された。
実施例６４：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｆ２０）の製造
Figure 0006335268
 攪拌子およびビグリューカラムを装備された２５ｍＬバイアル中の１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（Ｆ２１）（０．１１０ｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）に、酢酸ナトリウム（０．０６００ｇ、０．７３５ｍｍｏｌ）、エタノール（２ｍＬ）およびブロモ酢酸メチル（０．０２５０ｍＬ、０．２７６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を７０℃に一夜加熱した。該反応を冷却しかつジクロロメタンで希釈した。層を分離しかつ水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。溶出液として０−３０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が固形物を提供し、これを真空中５０℃で一夜乾燥して、表題化合物を白色固形物（０．０７９１ｇ、６８％）として提供した。
以下の化合物は実施例６４の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ９２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９２）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０３６ｇ、７２％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１０５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０８５ｇ、７５％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ９３、Ｐ５１０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９３）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０５７ｇ、５４％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１０１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０５９ｇ、４１％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ９４、Ｐ１９７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０７１ｇ、８０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１０２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０２）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０７０ｇ、７５％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１０３、Ｐ１１５０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１０３）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０８４ｇ、７７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ９９、Ｐ８３０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ９９）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０７５ｇ、７２％）として単離された。
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１１８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１１８）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０５１ｇ、８０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１３１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１３１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０７４ｇ、８９％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１１９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１１９）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０７１ｇ、８３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１２７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２７）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０６１ｇ、４３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１２０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９１ｇ、８０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１２８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２８）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９１ｇ、８４％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１２９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２９）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９５ｇ、８１％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１２４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０７７ｇ、８０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（Ｐ１２５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［３−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］プロピル］尿素（ＰＣ１２５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９７ｇ、８６％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５９）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６３ｇ、７０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−イル）尿素（Ｐ１６０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブト−３−イニル］尿素（ＰＣ１６０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．１２２ｇ、７４％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５０、Ｐ３６３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６８ｇ、７８％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１４６、Ｐ２０８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１４６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．０６３ｇ、８０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１４５、Ｐ５２２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１４５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８４ｇ、８３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５１、Ｐ８４２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８１ｇ、８１％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７０ｇ、８２％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５３）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色泡状物（０．０５９ｇ、５２％）として単離された。
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１４４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１４４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色泡状物（０．０７０ｇ、７６％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５２、Ｐ１４８１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２，６−ジメチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５２）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７８ｇ、７２％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５６、Ｐ６８２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８９ｇ、８２％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１５５、Ｐ１１６２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１５５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色泡状物（０．０７５ｇ、８８％）として単離された。
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１７０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６１ｇ、７２％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１７１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７８ｇ、７７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１７９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７９）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０４８ｇ、３７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１７２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７２）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０４８ｇ、８０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１８０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１８０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８６ｇ、６６％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１８１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１８１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０５８ｇ、５７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１７６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１７６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７６ｇ、７４％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（Ｐ１８２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＰＣ１８２）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６４ｇ、５８％）として単離された。
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ７４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ７４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７６ｇ、７７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ８７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８７）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７９ｇ、８４％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ７５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ７５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７１ｇ、７３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ８３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８３）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０４２ｇ、３４％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ７６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ７６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０２６ｇ、７２％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ８４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０５６ｇ、７７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ８５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６３ｇ、７７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ８１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．０１４ｇ、６８％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ８０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７６ｇ、７４％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、６０℃の温度で１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＦＢ１）、および次いで逆相クロマトグラフィーを使用して、実施例６４に記述されるとおり製造し；黄色蝋（０．０１６ｇ、１０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、６０℃の温度で１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＦＢ２）、および次いで逆相クロマトグラフィーを使用して、実施例６４に記述されるとおり製造し、薄黄色固形物（０．０３４ｇ、１９％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、６０℃の温度で１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＦＢ５）、および次いで逆相クロマトグラフィーを使用して、実施例６４に記述されるとおり製造し；淡紅色固形物（０．０１０ｇ、７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２，４−ジメチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（ＦＢ１７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２，４−ジメチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＦＢ１６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色泡状物（０．０７８ｇ、８３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ２７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ１８）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９０ｇ、６８％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ２８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ１９）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄橙色固形物（０．０４２ｇ、８８％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ２９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２０）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７８ｇ、５７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ３０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＡ２１）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０３５ｇ、１７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ３１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＡ２２）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．１１５ｇ、５７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ３２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２３）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄橙色固形物（０．１４４ｇ、７０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ３３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２４）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９７ｇ、４４％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ３４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２５）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９１ｇ、５６％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（ＦＢ３５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして薄黄色固形物（０．０９５ｇ、６２％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（ＦＢ３８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＦＢ３６）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０４８ｇ、６７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブチル）尿素（ＦＢ３９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［４−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］ブチル］尿素（ＦＢ３７）を使用して実施例６４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６０ｇ、５８％）として単離された。
実施例６５：４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−オール（Ｃ６１）の製造
Figure 0006335268
 攪拌子および隔壁を伴う蓋を装備された２５ｍＬバイアル中の３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５３）（０．５０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０１９ｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．００２６ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（８．５ｍＬ）次いでブト−３−イン−１−オール（０．１２ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を６０℃に一夜加熱した。該反応を停止しかつ室温に冷却した。該反応混合物を５０％酢酸エチル／水で処理した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−５０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が固形物を提供し、これを真空中５０℃で一夜乾燥して、表題化合物を黄褐色固形物として提供した。それは、出発ブチノール（８％）と混合されていることが1Ｈ ＮＭＲ に基づき計算され、（０．３８ｇ、７１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．９４−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｑ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．８３（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −６２．５１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５８（［Ｍ＋Ｈ］+）。
以下の化合物は実施例６５の手順に従って製造した。
４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−オール（ＣＡ２３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５２）を使用して実施例６５に記述されるとおり製造し、ジエチルエーテル／ヘキサンとの摩砕によりさらに精製し、そして白色固形物（５．４６ｇ、６６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝８．８、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８５（ｑ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．８３（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例６６：４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−オール（ＣＡ２４）の製造
Figure 0006335268
 攪拌子および隔壁を装備された１００ｍＬ丸底フラスコ中の４−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−オール（Ｃ６１）（０．３７６ｇ、０．９６７ｍｍｏｌ）に、酢酸エチル（９．６７ｍＬ）次いで炭上パラジウム（０．１０３ｇ、０．０９７０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を真空で排気しかつ水素（風船）でパージし（２回）そして室温で一夜攪拌した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、酢酸エチルで洗浄しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（０．３６３ｇ、１０４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．９４−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．７４−３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．６６−３．６０（ｍ、１Ｈ）、２．７２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．８１−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．６９−１．６０（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −６２．４８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例６６の手順に従って製造した。
４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブタン−１−オール（ＣＡ２５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は４−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−３−イン−１−オール（ＣＡ２３）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（３．０３ｇ、１００％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８６−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝９．０、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３−７．２７（ｍ、２Ｈ）、３．７３−３．５９（ｍ、３Ｈ）、２．７２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．８２−１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．７０−１．５９（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
５−メチル−２−プロピルアニリン（ＣＡ２６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−アリル−４−メチル−２−ニトロベンゼン（ＣＡ３０）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（１．３９ｇ、９３％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５１（ｓ、１Ｈ）、３．５５（ｓ、２Ｈ）、２．４７−２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、１．６９−１．５３（ｍ、２Ｈ）、０．９９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １４３．９１、１３６．５２、１２９．４６、１２３．８３、１１９．４９、１１６．２９、３３．０５、２２．１０、２１．０５、１４．１９；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １４９（［Ｍ］+）として単離された。
２−イソプロピル−５−メトキシアニリン（ＣＡ２７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は４−メトキシ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（ＣＡ４３）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（２．２３ｇ、９５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．０３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．６５（ｓ、２Ｈ）、２．８３（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １６５（［Ｍ］+）として単離された。
２−エチル−５−メチルアニリン（ＣＡ２８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は４−メチル−２−ニトロ−１−ビニルベンゼン（ＣＡ３１）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（０．９２６ｇ、８８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ６．９５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）、３．５６（ｓ、２Ｈ）、２．４８（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １４３．８０、１３６．４８、１２８．３２、１２５．２２、１１９．５９、１１６．１５、２３．６７、２１．０３、１３．２４；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １３５（［Ｍ］+）として単離された。
２−エチル−４−メチルアニリン（ＣＡ２９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は５−メチル−２−ニトロ−１−ビニルベンゼン（ＣＡ３２）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして褐色液体（１．０７ｇ、８８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ６．８８（ｓ、１Ｈ）、６．８６−６．８２（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．５５（ｓ、２Ｈ）、２．５０（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １４１．３５、１２９．０９、１２８．２５、１２８．０１、１２７．１９、１１５．５６、２４．０５、２０．５５、１３．１７；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １３５（［Ｍ］+）として単離された。
５−クロロ−２−イソプロピルアニリン（ＣＢ２７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は４−クロロ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（ＣＢ３３）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして褐色液体（１．８２ｇ、８４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．３８−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３−６．７７（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １２６．９１、１２６．８３、１２６．５１、１２１．３４、１２０．０７、１１６．３７、２７．４４、２２．３４；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １６９（［Ｍ］+）として単離された。
２−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ２８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、ベンジル（２−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）カルバメート（ＣＢ６７）および溶媒としてメタノールを使用して、実施例６６に記述されるとおり製造し；黄色ガム状物（０．７７５ｇ、９２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝９．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、２Ｈ）、１．１６（ｓ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７７ （［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
２−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＢ２９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、ベンジル（２−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（ＣＢ６８）および溶媒としてメタノールを使用して、実施例６６に記述されるとおり製造し；澄明油状物（０．４２７ｇ、８０％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．８５（ｓ、２Ｈ）、１．７８（ｓ、２Ｈ）、１．３６（ｓ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）シクロプロパンアミン（ＣＢ３０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はベンジル（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）シクロプロピル）カルバメート（ＣＢ６９）を使用して実施例６６に記述されるとおり製造し、そして黄褐色油状物（０．３９２ｇ、９５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６０−８．４９（ｍ、１Ｈ）、８．１９−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．２９（ｍ、４Ｈ）、３．４９（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、０．７３−０．５９（ｍ、４Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例６７：１−アリル−４−メチル−２−ニトロベンゼン（ＣＡ３０）の製造
Figure 0006335268
 ２個の２５ｍＬ反応バイアル中の１−クロロ−４−メチル−２−ニトロベンゼン（２．００ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、アリルトリブチルスタンナン（５．７９ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．８１８ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）に、１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）を添加した。バイアルに蓋をし、そして容器の側方から温度監視する外部ＩＲセンサーを伴うＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器中１２０℃で４５分間加熱した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷した。該粗物質を、溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。合わせられたアセトニトリル／水画分を濃縮し、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮しそして真空オーブン中で乾燥して、表題化合物を黄色液体（１．７６ｇ、８４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．７３（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９６（ｄｄｔ、Ｊ＝１６．６、１０．１、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．０８（ｄｄｑ、Ｊ＝１８．５、１７．０、１．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．６４（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １４９．０９、１３７．６２、１３５．３５、１３３．８１、１３１．８１、１３１．７２、１２４．９４、１１６．８１、３６．６２、２０．７２；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １７６（［Ｍ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例６７の手順に従って製造した。
４−メチル−２−ニトロ−１−ビニルベンゼン（ＣＡ３１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−クロロ−４−メチル−２−ニトロベンゼンおよびトリブチル（ビニル）スタンナンを使用して実施例６７に記述されるとおり製造し、フラッシュカラムクロマトグラフィーおよび逆相クロマトグラフィーによりさらに精製し、そして黄色液体（１．２６ｇ、６５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．７３（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、１１．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．７１（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．４３（ｄｄ、Ｊ＝１１．０、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １４７．７１、１３８．９１、１３３．９２、１３２．３１、１３０．５２、１２８．２２、１２４．６３、１１８．１０、２０．８８；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １６３（［Ｍ］+）として単離された。
５−メチル−２−ニトロ−１−ビニルベンゼン（ＣＡ３２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−クロロ−４−メチル−２−ニトロベンゼンおよびトリブチル（ビニル）スタンナンを使用して実施例６７に記述されるとおり製造し、フラッシュカラムクロマトグラフィーおよび逆相クロマトグラフィーによりさらに精製し、そして黄色液体（１．４６ｇ、７５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．８８（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄｄ、Ｊ＝１１．０、９．９、８．２Ｈｚ、２Ｈ）、５．７１（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．４６（ｄｄ、Ｊ＝１１．０、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １４５．５６、１４４．３１、１３３．６４、１３３．０５、１２９．０８、１２８．９８、１２４．６８、１１８．５２、２１．４９；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １６３（［Ｍ］+）として単離された。
実施例６８：Ｎ−（（５−メチル−２−プロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３３）の製造
Figure 0006335268
 ５−メチル−２−プロピルアニリン（ＣＡ２６）（１．３８ｇ、９．２２ｍｍｏｌ）およびベンゾイルイソチオシアネート（１．２４ｍＬ、９．２２ｍｍｏｌ）にアセトン（１３ｍＬ）を添加した。該反応を６０℃で４ｈ加熱した。該反応を冷却しかつ濃縮した。生じる油状物を真空オーブン中で一夜乾燥して、表題化合物を褐色油状物（３．２６ｇ、１００％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １２．２０（ｓ、１Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄｔ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７１−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．６６−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、１．７２−１．５７（ｍ、２Ｈ）、０．９７（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １７９．６４、１６６．９０、１３６．２２、１３５．７２、１３４．５７、１３３．７４、１３１．６８、１２９．７９、１２９．２２、１２８．６４、１２７．５５、１２７．２４、３３．２８、２３．５８、２１．０１、１３．９８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例６８の手順に従って製造した。
Ｎ−（（２−エチル−６−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は２−エチル−６−メチルアニリンを使用して実施例６８に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（６．４１ｇ、１００％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １１．８８（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、８．０２−７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．１４（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．５７（ｍ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
Ｎ−（（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は２−イソプロピル−５−メトキシアニリン（ＣＡ２７）を使用して実施例６８に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（４．６３ｇ、１００％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １２．２３（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）、７．９８−７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．７４−７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．２６（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．１０（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
Ｎ−（（２−エチル−５−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は２−エチル−５−メチルアニリン（ＣＡ２８）を使用して実施例６８に記述されるとおり製造し、そして橙色固形物（２．１０ｇ、９７％）：ｍｐ １０５−１０７℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １２．１８（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄｔ、Ｊ＝８．６、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．７１−２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １７９．７２、１６６．９４、１３６．２２、１３６．１３、１３５．５３、１３３．７５、１３１．６５、１２９．２３、１２８．８８、１２８．８６、１２７．５３、１２７．２３、２４．２６、２０．９８、１４．５６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
Ｎ−（（２−エチル−４−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は２−エチル−４−メチルアニリン（ＣＡ２９）を使用して実施例６８に記述されるとおり製造し、そして橙色固形物（２．４６ｇ、１００％）：ｍｐ １０３℃（ｄｅｃ．）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １２．１６（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、７．９５−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．１５−７．０５（ｍ、２Ｈ）、２．６６（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １７９．８９、１６６．９７、１３８．９４、１３７．８８、１３３．７５、１３３．２０、１３１．６７、１２９．７７、１２９．２３、１２７．５５、１２７．１５、１２６．７１、２４．６３、２１．２７、１４．５２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
Ｎ−（（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＢ３１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は５−クロロ−２−イソプロピルアニリン（ＣＢ２７）を使用して実施例６８に記述されるとおり製造し、次いでフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして薄黄色固形物（１６．３ｇ、９８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．３２（ｓ、１Ｈ）、１１．７６（ｓ、１Ｈ）、８．０７−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．７２−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．０８（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．１９（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ １８１．１２、１６８．３７、１４２．９５、１３７．０３、１３３．１８、１３１．９３、１２９．６７、１２８．７５、１２８．４０、１２７．６１、１２７．５５、１２７．５２、２７．６３、２２．８４；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３３３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例６９：１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）の製造
Figure 0006335268
 メタノール（８０ｍＬ）中のＮ−（（５−メチル−２−プロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｃ７２）（３．２１ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、１０．３ｍＬ、２０．５ｍｍｏｌ）を添加しかつ５０℃で２時間加熱し、そしてその後室温で週末にわたり撹拌した。該反応を濃縮し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し、層分離器で濾過し、濃縮しそして真空オーブン中で乾燥して、表題化合物を黄褐色固形物（１．８０ｇ、８３％）：ｍｐ １４３−１４５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、５．９９（ｄ、Ｊ＝２５４．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．５７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｄｑ、Ｊ＝１４．８、７．４Ｈｚ、２Ｈ）、０．９５（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １８１．９６、１３７．５３、１３６．７４、１３４．００、１３０．６９、１２９．７２、１２７．８５、３２．９０、２３．６６、２０．８０、１３．９３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例６９の手順に従って製造した。
１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はＮ−（（２−エチル−６−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３４）を使用して実施例６９に記述されるとおり製造し、水との摩砕によりさらに精製し、そして白色固形物（３．４６ｇ、８３％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．１３（ｂｓ、１Ｈ）、５．３３（ｂｓ、１Ｈ）、２．７７−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、１．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（ＣＡ４０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はＮ−（（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３５）を使用して実施例６９に記述されるとおり製造し、そして橙色固形物（２．６５ｇ、８３％）：ｍｐ １３４−１３９℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．８８（ｓ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．１９（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−（２−エチル−５−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はＮ−（（２−エチル−５−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３６）を使用して実施例６９に記述されるとおり製造し、そして淡橙色固形物（１．２６ｇ、９４％）：ｍｐ １４３−１４７℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、２Ｈ）、２．６１（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １８２．１３、１３８．２７、１３７．５３、１３３．７４、１２９．９５、１２９．９３、１２７．８４、２４．００、２０．７９、１４．７７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−（２−エチル−４−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はＮ−（（２−エチル−４−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ３７）を使用して実施例６９に記述されるとおり製造し、そして黄褐色固形物（１．４０ｇ、８６％）：ｍｐ １５３−１５５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｄｔ、Ｊ＝８．１、４．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．８５（ｄ、Ｊ＝１８４．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．６２（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、１．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １８２．３２、１４１．３３、１３９．３３、１３１．２９、１３０．７５、１２８．１５、１２７．３６、２４．３６、２１．１８、１４．７４；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はＮ−（（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＢ３１）を使用して実施例６９に記述されるとおり製造し、そして褐色粘性ガム状物（１．３８ｇ、９３％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．９７（ｓ、２Ｈ）、３．２７−３．１０（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例７０：４−メトキシ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（ＣＡ４３）の製造
Figure 0006335268
 １−クロロ−４−メトキシ−２−ニトロベンゼン（５．０３ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（５．４１ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１．５０ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（３．４１ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）に、ジオキサン／水（４：１、１００ｍＬ：２５ｍＬ）を添加した。該反応を８０℃で５時間加熱した。該反応を室温に一夜冷却した。該反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し（３回）、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製、次いで真空オーブン中での乾燥が、表題化合物を橙色油状物（２．７４ｇ、５３％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．３７（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．２４−４．７５（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、２．１９−１．８８（ｍ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １５８．７９、１４８．６１、１４２．５３、１３１．４１、１３１．３２、１１９．２４、１１５．２０、１０８．６４、５５．８４、２３．３８；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １９３（［Ｍ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例７０の手順に従って製造した。
４−クロロ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（ＣＢ３３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、一夜加熱される１−ブロモ−４−クロロ−２−ニトロベンゼンを使用して実施例７０に記述されるとおり製造し、そして薄橙色液体（１０．７３ｇ、８４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ８．０４（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．２４（ｐ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｐ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．０７（ｄｄ、Ｊ＝１．５、０．９Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ １４８．３７、１４０．８３、１３６．１０、１３２．６２、１３２．４５、１３１．６３、１２３．５０、１１５．９８、２２．６０；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １９７（［Ｍ］+）として単離された。
実施例７１：１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ２）の製造
Figure 0006335268
 ジクロロメタン（４．０ｍＬ）中の（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）（０．３００ｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）の微細な懸濁液を、ジクロロメタン（４．０ｍＬ）および水（２．０ｍＬ）中の炭酸ビス（トリクロロメチル）（０．１０７ｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．２２１ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）の二層溶液にゆっくりの一滴ずつの様式で添加した。該反応を３０分間撹拌させた。該反応を層分離器を通過させ、追加のジクロロメタンで洗浄しかつ有機層を濃縮した。生じる残渣をアセトニトリル（４．０ｍＬ）で希釈し、そして１−（２−エチルフェニル）チオ尿素（０．１７８ｇ、０．９８７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．３５１ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を固形物として添加した。該反応を室温で一夜攪拌させた。該反応混合物をジクロロメタンおよび水で希釈し、そして層分離器を通過させた。有機層をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）上で濃縮し、そして溶出液として２０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｃ18）により精製して、表題化合物を、約２０％の二量体尿素で汚染されている白色固形物（０．１００ｇ、１６％）として提供した。すなわち、1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９９（ｓ、１Ｈ）、１０．２４（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８−８．０３（ｍ、６Ｈ）、７．６３（ｄｄｄｄ、Ｊ＝９．２、４．３、２．０、１．０Ｈｚ、３Ｈ）、７．５４（ｄｄｄ、Ｊ＝１２．１、７．０、４．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．３５−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．２０（ｍ、２Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．５６（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．１４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４１（［Ｍ＋Ｈ］+）、５３９（［Ｍ−Ｈ］-）
以下の化合物は実施例７１の手順に従って製造した。
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して、実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１５７ｇ、３０％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８１（ｓ、１Ｈ）、１０．２６（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０３（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄｄｔ、Ｊ＝７．８、１．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８−７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．８、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄｄ、Ｊ＝１０．３、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔｄ、Ｊ＝８．５、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５−２．９３（ｍ、１Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６、−１１４．３３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５７３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５７１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して、実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１０ｇ、２１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８３（ｓ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．０５（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄｑ、Ｊ＝８．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６−７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−６．９８（ｍ、１Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．９７（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−エチル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）および１−（２−エチル−５−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４１）を使用して、実施例７１に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９２ｇ、１８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８−８．０４（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．５７−７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．５１（ｄｔ、Ｊ＝３．６、１．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．１４−１．０８（ｍ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５５（［Ｍ＋Ｈ］+）、５５３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）および１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）を使用して、実施例７１に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０７９ｇ、１５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０６（ｍ、４Ｈ）、７．６９−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８−６．９９（ｍ、１Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．４９−２．４３（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．５０（ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、０．８６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して、実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７６ｇ、１５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．７６（ｓ、１Ｈ）、１０．１８（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．０４（ｍ、５Ｈ）、７．６９−７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．５８−７．３５（ｍ、５Ｈ）、６．９０−６．８２（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．４３（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＭＩＳ ｍ／ｚ ５５７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５５５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（Ｃ１６）および１−（ｏ−トリル）チオ尿素を使用して、実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１６ｇ、２４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．００（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．０６（ｍ、４Ｈ）、７．６４（ｄｐ、Ｊ＝７．８、０．９Ｈｚ、３Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．１７（ｍ、２Ｈ）、４．４６（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５２５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＡ３）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８８ｇ、１７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．２４（ｓ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１９−８．１３（ｍ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝７．７、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｔｄ、Ｊ＝７．６、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．４７（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５（ｈｅｐｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．２０（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６０．７９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５３９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５３７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＡ３）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０７３ｇ、１４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８４（ｓ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．１９−８．１２（ｍ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．０１（ｍ、１Ｈ）、４．４７（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．００（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、１．１９（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６０．７９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５５１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＡ３）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７１に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０３３ｇ、６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １０．１７（ｓ、１Ｈ）、９．５３（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．１５−８．０６（ｍ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｄｄ、Ｊ＝５．９、２．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −６０．７９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４１（［Ｍ＋Ｈ］+）、５３９（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
実施例７２：（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ３、Ｐ１１７２）の製造
Figure 0006335268
 ２０ｍＬバイアルに、１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ３）（０．０９２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０４０ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、２−ブロモ酢酸メチル（０．０８４ｍＬ、０．８０ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（２．０ｍＬ）を添加した。該バイアルを封止しそして該反応を６５℃で一夜加熱した。該反応混合物を塩水溶液およびジクロロメタンで希釈しかつ層分離器を通過させた。有機層を濃縮し、そして生じる残渣を、溶出液として１０−８０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．０５８ｇ、５８％）として提供した。
以下の化合物は実施例７２の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ７）を使用して実施例７２に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０３４ｇ、４４％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ８、Ｐ８５２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ８）を使用して実施例７２に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０１８ｇ、２５％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ６）を使用して実施例７２に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０４１ｇ、４６％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ５）を使用して実施例７２に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０１２ｇ、２５％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ２、Ｐ５３２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ２）を使用して実施例７２に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０３１ｇ、２８％）として単離された。
（Ｚ）−１−（４−オキソ−３−（ｏ−トリル）チアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１）および溶媒としてエタノールを使用して、実施例７２に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０８６ｇ、７９％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ１４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１４）および溶媒としてエタノールを使用して、実施例７２に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０５５ｇ、６９％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ１５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ１５）および溶媒としてエタノールを使用して、実施例７２に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０４９ｇ、８０％）として単離された。
実施例７３：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−メチルチアゾル−２（３Ｈ）−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）尿素（Ｐ２０）の製造
Figure 0006335268
 ２０ｍＬバイアルに、１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＰＣ５）（０．０４４ｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０１９ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、１−クロロプロパン−２−オン（０．００９２ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（１．５ｍＬ）を添加した。該バイアルを封止しかつ６５℃で一夜加熱した。該反応混合物を塩水溶液およびジクロロメタンで希釈しかつ層分離器を通過させた。有機層を濃縮し、そして生じる残渣を、溶出液として１０−８０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を灰白色固形物（０．０１０ｇ、２１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．３８（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０１（ｍ、４Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄｑ、Ｊ＝７．７、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．６６（ｑ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．４７−４．２８（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．６２（ｍ、１Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．１０（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．００（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６０７（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例７４：３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）の製造
Figure 0006335268
 ２００ｍＬ丸底フラスコ中のトルエン（８０ｍＬ）中の３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＡ１３）（３．０ｇ、８．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．１ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ジフェニルリン酸アジド（１．７ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で２時間攪拌した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）上で濃縮した。溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が淡黄色油状物（１．８ｇ）を提供し、これを一夜保存した。アシルアジ化物およびイソシアネートの混合物であることが1Ｈ ＮＭＲにより確認された該油状物は時間とともに固化し、そして真空下に追加の一夜保存した。結果として生じる固形物を１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）１，２−ジクロロエタンに溶解しかつ６０℃で３時間加熱した。溶媒を濃縮して、表題化合物（１．８ｇ、５９％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０６（ｍ、２Ｈ）、８．０６−７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｄｑ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｔｄ、Ｊ＝７．６、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．６６（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．９９（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７を生じた。
以下の化合物は実施例７４の手順に従って製造した。
３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は２−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）酢酸（ＣＢ２３）を使用して実施例７４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（２．４１ｇ、４８％、８５％純粋）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４３（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．０３（ｍ、４Ｈ）、７．６５−７．４４（ｍ、４Ｈ）、４．７３（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５７．００；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例７５：１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ７４）の製造
Figure 0006335268
 ２０ｍＬバイアルに、１−（ｏ−トリル）チオ尿素（０．０９６ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２２ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を固形物として充填した。その後、アセトニトリル（４．０ｍＬ）中の３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）（０．２０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌させた。該反応混合物をジクロロメタンで希釈しそして層分離器で濾過した。濾液を、溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで溶出液として１０−５０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．１１ｇ、３７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．１２（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０４−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．５４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．４６（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．９６−２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４１（［Ｍ＋Ｈ］+）、５３９（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
以下の化合物は実施例７５の手順に従って製造した。
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．１０５ｇ、３４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．７８（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０４−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５−６．８１（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６９［（Ｍ−Ｈ）+］として単離された。
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ７５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．１０４ｇ、３５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １２．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．１３（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．２５−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．０９−６．９６（ｍ、１Ｈ）、３．４７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．５８−２．５１（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５５（［Ｍ＋Ｈ］+）、５５３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．１３７ｇ、４５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．１３（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、２．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１３−７．０５（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．４７（ｑ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．９０（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．４７（ｄｄ、Ｊ＝７．６、２．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、１．１４−１．０８（ｍ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ７６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．０３３ｇ、１１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．１４（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝７．８、１．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．４７（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．９８（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５６９（［Ｍ＋Ｈ］+）、５６７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．０７７ｇ、２５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．１０（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０４−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、２．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．０５−６．９６（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｑ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．９１（ｄｔ、Ｊ＝１７．９、６．９Ｈｚ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．０８５ｇ、２７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８３（ｓ、１Ｈ）、１０．１７（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝１０．３、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｔｄ、Ｊ＝８．３、２．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．４７（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．０１−２．８２（ｍ、３Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７、−１１４．４０；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８７（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、灰白色固形物（０．０１９ｇ、６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８９（ｓ、１Ｈ）、１０．１２（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、１．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．５２−３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｄｔ、Ｊ＝１４．１、６．９Ｈｚ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［２−［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］エチル］尿素（ＰＣ８０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ４４）および１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３８）を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、白色固形物（０．１０７ｇ、３４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．９９（ｓ、１Ｈ）、１０．０９（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−６．９７（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．４８−２．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．５４−１．４２（ｍ、２Ｈ）、０．８４（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８３（［Ｍ＋Ｈ］+）、５８１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
１−（ｏ−トリルカルバモチオイル）−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ１８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（ｏ−トリル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１４８ｇ、３７％）として単離された。
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ１９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．２１２ｇ、５０％）として単離された。
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１５２ｇ、３７％）として単離された。
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３９）を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．２１２ｇ、５０％）として単離された。
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．２１３ｇ、４７％）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．２１６ｇ、５０％）として単離された。
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．２４２ｇ、５６％）として単離された。
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１８１ｇ、４２％）として単離された。
１−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［［３−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］メチル］尿素（ＦＢ２６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（３−（イソシアナトメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ３４）および１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＢ３２）を使用して実施例７５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１７０ｇ、３８％）として単離された。
実施例７６：３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−オール（ＣＡ４５）の製造
Figure 0006335268
 ５００ｍＬ丸底フラスコ中で、３−（３−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（ＣＡ１３）（５．６８ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５１ｍＬ）に溶解した。該反応を氷水浴中で冷却しそして不活性雰囲気下に置いた。水素化アルミニウム（ＩＩＩ）リチウム（テトラヒドロフラン中２．０Ｍ、１５．８ｍＬ、３１．６ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応を室温に徐々に温まらせそして一夜攪拌した。該反応を氷浴中で冷却し、そして水（１．２ｍＬ）を一滴ずつ添加して過剰の水素化アルミニウム（ＩＩＩ）リチウムをクエンチし、該反応混合物を１時間攪拌させた。その後水酸化ナトリウム（１５ｗｔ％、１．２ｍＬ）を一滴ずつ添加した。該反応を１時間攪拌させた。その後水（３．６ｍＬ）を添加した。生じる沈殿物を濾過を介して除去した。濾液を濃縮して黄色固形物（５．２０ｇ）を生じた。該固形物を、溶出液として０−６０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（４．０１ｇ、７２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．０４（ｍ、２Ｈ）、７．９９−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５１（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．４５（ｔｄ、Ｊ＝６．４、５．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７１（ｄｄ、Ｊ＝８．８、６．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．８７−１．７０（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ −５６．９７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例７７：１−ブロモ−３−（ブト−３−エン−１−イル）ベンゼン（ＣＡ４６）の製造
Figure 0006335268
 不活性雰囲気下のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の１−ブロモ−３−（ブロモメチル）ベンゼン（１０．０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）の溶液に、臭化アリルマグネシウム（ジエチルエーテル中１．０Ｍ、４０．０ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を一夜還流させた。該反応を硫酸（２Ｍ、４５ｍＬ）でクエンチした。生じる二層溶液を分配した。水層をジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として１００％ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を澄明な液体（７．５１ｇ、７１％、約８０％純粋）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ７．４２（ｄｄｄ、Ｊ＝２．１、１．４、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｔ、Ｊ＝７．１、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．１８（ｍ、２Ｈ）、５．８１（ｄｄｔ、Ｊ＝１６．９、１０．２、６．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．０９−４．９０（ｍ、２Ｈ）、２．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．３２（ｔｄｔ、Ｊ＝７．７、６．５、１．５Ｈｚ、２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １４４．３５、１３７．６１、１３１．０５、１３０．２８、１２８．６２、１２７．４４、１２１．５３、１１５．３７、３４．５９、３３．９１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２１０（［Ｍ］+）として提供した。
実施例７８：４−（３−ブロモフェニル）ブタン−１−オール（ＣＡ４７）の製造
Figure 0006335268
 ヘキサン（８０ｍＬ）中の１−ブロモ−３−（ブト−３−エン−１−イル）ベンゼン（ＣＡ４６）（７．５１ｇ、３５．６ｍｍｏｌ）の溶液に（１Ｓ，５Ｓ）−９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（テトラヒドロフラン中０．５Ｍ、７４．７ｍＬ、３７．４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌させた。生じる澄明な溶液に水酸化ナトリウム（６．０Ｍ、５．９３ｍＬ、３５．６ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応を氷水浴中に置き、そして過酸化水素（１３．８ｍＬ、１３５ｍｍｏｌ）を添加した。生じる混合物をその後５０℃の内部温度に一夜加熱した。該反応混合物を室温に冷却した。該二層溶液を分配し、そして有機層を亜硫酸水素ナトリウムおよび塩水溶液で洗浄した。合わせられた水層を飽和炭酸ナトリウムで塩基性にし、そしてジエチルエーテル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機物（ｏｒｇａｎｉｃｓ）を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該液体をシリカに負荷し、そして溶出液として０−４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を澄明な液体（７．５０ｇ、９０％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ７．４０（ｔ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｔ、Ｊ＝７．６、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．１７（ｍ、２Ｈ）、４．３９（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．４０（ｔｄ、Ｊ＝６．５、５．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．５７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６５−１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．４９−１．３５（ｍ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２２８（［Ｍ］+）として提供した。
実施例７９：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−メチルチアゾル−２（３Ｈ）−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ６５）の製造
Figure 0006335268
 ブタノン（４ｍＬ）中のＮ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）（０．２３ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．０６０ｍＬ、０．４３ｍｍｏｌ）およびクロロアセトン（０．０３５ｍＬ，０．４４ｍｍｏｌ）を添加し、そして８０℃で一夜加熱した。該反応を冷却し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し（２回）そして層分離器で濾過した。有機層を濃縮し、そしてジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製、次いで真空オーブン中での乾燥が、表題化合物を橙色固形物（０．０８５ｇ、３４％）として提供した。
以下の化合物は実施例７９の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（４−ヒドロキシ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）および塩基として酢酸ナトリウムを室温で使用して、実施例７９に記述されるとおり製造し；溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして澄明油状物（０．０３６ｇ、３３％）として単離された。
実施例８０：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５９）の製造
Figure 0006335268
 ブタノン（３．１ｍＬ）中のＮ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）（１８１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．０６４ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）に、１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．０５０ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を６０℃で一夜加熱した。該反応混合物を冷却し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し（２回）そして層分離器で濾過した。有機層を濃縮し、そしてジクロロメタンを用いてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製、および真空オーブン中での乾燥が、表題化合物を白色固形物（０．０３２ｇ、１６％）として提供した。
以下の化合物は実施例８０の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ５８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）および１，２−ジブロモプロパンを８０℃で使用して、実施例８０に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．０５０ｇ、２６％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｐ６４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）および１−ブロモ−３−クロロ−２−メチルプロパンを使用して、実施例８０に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６１ｇ、１４％）として単離された。
実施例８０ａ：（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−５−メチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５５）の製造
Figure 0006335268
 アセトニトリル（１．９ｍＬ）中の３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）（０．１６ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、１−（２−エチル−５−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４１）（０．０８１ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．１３ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を室温で３時間攪拌した。該反応をブタノン（２ｍＬ）で希釈し、そして炭酸カリウム（０．１２ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）および１，２−ジブロモプロパン（０．０９０ｍＬ、０．８３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を６０℃に６時間加熱した。該反応を水で希釈しかつジクロロメタンで抽出し（２回）、そして有機層を層分離器で濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物（０．０３４ｇ、１３％）として提供した。
以下の化合物は実施例８０ａの手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−４−メチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）および１−（２−エチル−４−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４２）を使用して実施例８０ａに記述されるとおり製造し、黄色油状物（０．０４０ｇ、１６％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５７）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）および１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例８０ａに記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．０５６ｇ、２２％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例８０ａに記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．０５４ｇ、２１％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）および１−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例８０ａに記述されるとおり製造し、そして澄明油状物（０．０４４ｇ、１８％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）および１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例８０ａに記述されるとおり製造し、そして黄色泡状物（０．０４７ｇ、１７％）として単離された。
実施例８１：エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ペンタノエート（ＣＡ４８）の製造
Figure 0006335268
 水素化ナトリウム（油中６０％浸漬、０．３２ｇ、７．９ｍｍｏｌ）をオーブン乾燥された三頚丸底フラスコ中に秤量した。該フラスコを窒素下に置きそしてテトラヒドロフラン（４４ｍＬ）を添加した。該撹拌混合物を氷浴中に置いた。ホスホノ酢酸トリエチル（１．４ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）を添加しそして該混合物を２時間攪拌した。１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−オン（ＣＡ７）（２．４ｇ、６．５ｍｍｏｌ）を固形物として添加しそして室温に一夜加温した。該反応を水で希釈しかつ酢酸エチル／ヘキサン（１：１、２回）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗残渣に炭上パラジウム（１０ｗｔ％、０．７０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を添加しかつ酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解した。該反応を風船による水素下で一夜攪拌した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過しかつ濃縮して、表題化合物を褐色液体（２．７ｇ、９０％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５５（ｄ、Ｊ＝０．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｄｄ、Ｊ＝８．１、６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｑ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５−７．２７（ｍ、２Ｈ）、４．２４−４．１４（ｍ、１Ｈ）、４．０４（ｑｄ、Ｊ＝７．１、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１３−２．９９（ｍ、１Ｈ）、２．７４−２．５５（ｍ、２Ｈ）、１．７９−１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．３８−１．２４（ｍ、３Ｈ）、１．０６（ｄｔ、Ｊ＝７２．０、７．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３４（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
実施例８２：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５Ａ）のパラ−トルエンスルホン酸塩の製造
Figure 0006335268
 ２５０ｍＬ丸底フラスコ中の（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）（４．８２ｇ、７．４６ｍｍｏｌ）にイソプロパノール（５０ｍＬ）を添加した。該懸濁液を５０℃に加温しかつ２０分間撹拌した。アセトン（５０ｍＬ）を添加した。４−メチルベンゼンスルホン酸水和物（１．４２ｇ、７．４６ｍｍｏｌ）をアセトン（２０ｍＬ）に溶解し、そして上の溶液に一滴ずつの様式で添加した。生じる澄明薄褐色溶液を５０℃で濃縮した。結果として生じる残渣を真空オーブン中５０℃で一夜乾燥した。該褐色泡状物を５００ｍＬ丸底フラスコに移しそしてアセトン（２００ｍＬ）に溶解した。該混合物を還流に１５時間加熱した。該溶液を濃縮し、表題化合物を濃灰色泡状物（５．９０ｇ、９５％）として提供した。
実施例８３：２−イミノ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ４９）の製造
Figure 0006335268
 方法Ａ。エタノール（８．０ｍＬ）中の（１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．２０ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）にブロモ酢酸メチル（０．１７ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．２３ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該溶液を水上に注ぎかつ酢酸エチルで抽出し（３回）、そして有機物を乾燥かつ濃縮して、表題化合物を赤色固形物（０．２４ｇ、９３％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．２１（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．０３（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．３１（ｔ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、４Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４８（［Ｍ］+）として生じた。
方法Ｂ、段階１。２−イソプロピル−５−メチルアニリン（２８６ｇ、１．９１ｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（２７０ｇ、３．２２ｍｏｌ）を、窒素雰囲気下に攪拌しながら丸底フラスコに充填し、そして０〜５℃に冷却した。塩化２−クロロアセチル（２１８ｇ、１．９３ｍｍｏｌ）を１時間の期間にわたり０〜５℃で一滴ずつ添加した。該反応を０〜５℃で１時間攪拌した。反応の完了後に精製水（２．８６Ｌ）を添加しそして２５〜３０℃で１５分間撹拌した。層をその後分離した。有機層を水（２×２．８６Ｌ）および塩水（１．４３Ｌ）で洗浄した。水層を合わせかつ酢酸エチル（１．４３Ｌ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下５０〜５５℃で２／５容量に濃縮した。ヘキサン（２．８６Ｌ）を添加し、そして該混合物を２５〜３０℃で１時間攪拌した。固形物を濾過し、ヘキサン（１．４３Ｌ）で洗浄しそして真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下４５〜５０℃で乾燥して、２−クロロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）アセトアミドを灰白色固形物（２７０ｇ、６６％）：ｍｐ ９７−９９℃；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．９５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝７．８９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２５（ｓ、２Ｈ）、２．９９（ｑ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、１Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．８４Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １６４．０７、１３７．２８、１３６．３３、１３２．９５、１２７．３５、１２５．６２、１２４．４６、４３．２１、２７．８６、２２．９８、２１．００；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２６（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
段階２。２−クロロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）アセトアミド（２９０ｇ、１．２８ｍｏｌ）およびアセトン（１．６０Ｌ）を、窒素雰囲気下に攪拌しながら丸底フラスコに充填した。チオシアン酸カリウム（２５０ｇ、２．５７ｍｏｌ）を、温度を１５〜２０℃で維持して３０分の期間にわたり１部分ずつ添加した。該反応を１５〜２０℃で１０分間撹拌し、その時間の後に温度を５３〜５５℃ゆっくりと上げ、そして５３〜５５℃で３時間維持した。該反応をその後２０〜２５℃に冷却し、炭酸セシウム（２０．９ｇ、０．０６４１ｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を２０〜２５℃で３０分間撹拌した。完了後に該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、アセトン（１．４５Ｌ）で洗浄しそして濾液を収集した。濾液を真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下４０〜４５℃で濃縮してシロップを提供した。該シロップを酢酸エチル（２．９０Ｌ）に溶解し、水（２×２．９０Ｌ）および塩水（１．４５Ｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下５０〜５５℃で濃縮して、表題化合物を濃褐色シロップ（３４５ｇ、９９％）として提供した。
実施例８４：（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）の製造
Figure 0006335268
 丸底フラスコを２−イミノ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ４９）（１．３０ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）で充填し、クロロギ酸４−ニトロフェニル（１．０６ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．７１ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１３ｍＬ）に溶解した。該反応混合物を室温で１．５時間攪拌した。該反応をジクロロメタンで希釈しかつシリカゲルに吸着した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を濃赤色固形物（１．８８ｇ、８６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．３１−８．１８（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．２７（ｍ、４Ｈ）、６．９２−６．８３（ｍ、１Ｈ）、４．１４−４．００（ｍ、２Ｈ）、２．６１（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．３６（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、３Ｈ）、１．３０−１．１０（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例８５：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）の製造
Figure 0006335268
 方法Ａ。窒素下無水アセトニトリル中の２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＡ５１）（０．０３０ｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．０２８ｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）に、（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）（０．０３９ｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応混合物を室温で３時間攪拌した。該粗混合物を真空中で濃縮した。溶出液として１０−６０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を橙色泡状物（０．０３６ｇ、６７％）として提供した。
方法Ｂ。トルエン（２０．０ｍＬ）中の３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）（３．００ｇ、８．０１ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸セシウム（０．２６１ｇ、０．８０１ｍｍｏｌ）を添加した。これにアセトニトリル（２０．０ｍＬ）中の２−イミノ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ４９）（１．９９ｇ、８．０１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で３．５時間攪拌し、その時間の後に該反応混合物を濃縮した。アセトン（２００ｍＬ）を添加しかつ固形物を濾過した。濾液を濃縮して赤色固形物を提供した。該赤色固形物をアセトンに溶解し、沈殿物が生じるまでヘキサンを添加した。該固形物を濾過しそして濾液を濃縮した。溶出液として０−２０％アセトン／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を灰白色固形物（３．１０ｇ、６２％）として提供した。
方法Ｃ。３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）（４３２ｇ、１．１５ｍｏｌ）およびアセトニトリル（１．５１Ｌ）を、窒素雰囲気下に攪拌しながら丸底フラスコに充填した。アセトニトリル（１．４３Ｌ）中の２−イミノ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ４９）（３２０ｇ、１．２９ｍｏｌ）の溶液を２５〜３０℃で添加した。該反応を２５〜３０℃で２０時間攪拌した。反応の完了後に該反応混合物を濾過し、アセトニトリル（２．１６Ｌ）、ヘプタン（４６４ｍＬ）で洗浄し、そして真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下５０〜５５℃で乾燥して、表題化合物を灰白色固形物（５４０ｇ、７５％）として生じた。
実施例８６：２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ３５）の製造
Figure 0006335268
 ０．５〜２．０ｍＬバイアル中の３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ４）（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．２５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ジオキサン（３．９ｍＬ）および水（０．９７ｍＬ）。に蓋をし、そして容器の側方から温度監視する外部ＩＲセンサーを伴うＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器中１４０℃で３０分間加熱した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。溶出液として０−２０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（０．１９ｇ、５７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １０．３３（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｔ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．３７（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例８６の手順に従って製造した。
２−フルオロ−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ３６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）および２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアルデヒド（ＣＢ５）を使用して実施例８６に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．５６９ｇ、４７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １０．４２（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．１、１．５、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５−７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．３９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例８７：Ｎ−（２−エチルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ３７）の製造
Figure 0006335268
 Ｎ−（２−エチルフェニル）ヒドラジンカルボチオアミド（０．５００ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）および酢酸（２．００ｍＬ、１７．５ｍｍｏｌ）の撹拌かつ冷却された混合物に、水（１ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（０．１７７ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物が添加に際して黄色になり、そして該反応を１時間攪拌した。固形物を濾過し、そして表題化合物を橙色固形物（０．３８９ｇ、７３％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ９．０２（ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．２８（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １３８．６９、１３７．９０、１３０．３８、１２８．２８、１２８．１４、１２１．６０、２４．７３、１４．７９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １７９（［Ｍ＋Ｈ］−Ｎ2 +）として得た。
以下の化合物は実施例８７の手順に従って製造した。
Ｎ−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ３８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はＮ−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）ヒドラジンカルボチオアミド（ＣＢ５３）を使用して実施例８７に記述されるとおり製造し、そして橙色固形物（０．５３１ｇ、６７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５１（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｄｑ、Ｊ＝１３．７、６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １６０．１８、１４６．４９、１３１．５７、１２８．２４、１２６．３４、１１３．４６、１１２．６１、５５．９５、２８．８８、２３．８１として単離された。
Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ３９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はＮ−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）ヒドラジンカルボチオアミドを使用して実施例８７に記述されるとおり製造し、そして赤色固形物（０．５２０ｇ、６４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．７、６．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝９．３、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、７．９、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１９（ｄｔ、Ｊ＝１３．７、６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −１１３．３２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ４０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はＮ−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）ヒドラジンカルボチオアミドを使用して実施例８７に記述されるとおり製造し、そして赤色固形物（０．５２０ｇ、６４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６３（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．７、５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄ、Ｊ＝９．８、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、７．５、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．２０（ｐｄ、Ｊ＝６．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．２３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −１１１．２０；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３８（［Ｍ］+）として単離された。
Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ４１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はＮ−（２−イソプロピルフェニル）ヒドラジンカルボチオアミドを使用して実施例８７に記述されるとおり製造し、そして芥子色固形物（０．５７４ｇ、７１％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６３（ｓ、１Ｈ）、７．４４−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、１Ｈ）、３．２１（ｐ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １７９．９５、１４３．２４、１３８．１０、１２８．７８、１２８．１７、１２７．５６、１２２．８５、２８．５４、２３．７３として単離された。
実施例８８：（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（２−エチルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４２）の製造
Figure 0006335268
 Ｎ−（２−エチルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ３７）（０．３５０ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解した。イソシアン酸エチル（０．１２１ｍＬ、１．５３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５滴）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該溶液を濃縮して、表題化合物を橙色油状物（０．４８４ｇ、８９％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．４８−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．５４−５．４３（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．２６（ｑｄｄ、Ｊ＝７．３、５．９、４．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．５１（ｑｄ、Ｊ＝７．６、２．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．３３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２０（［Ｍ］+）として生じた。
以下の化合物は実施例８８の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はＮ−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ３８）を使用して実施例８８に記述されるとおり製造し、そして濃褐色油状物（０．６９３ｇ、８２％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．１０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．４８（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．０８（ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．３４（ｄｔ、Ｊ＝１０．０、７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １６７．４３、１６５．１４、１６１．０７、１４８．５７、１４４．６２、１２９．９３、１２６．１４、１１３．０６、１１２．２８、５５．８２、４６．３６、３９．６８、３６．０２、２９．３１、２４．０１、１５．３１、１４．５６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６４（［Ｍ］+）として単離された。
（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はＮ−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ３９）を使用して実施例８８に記述されるとおり製造し、そして濃褐色油状物（０．３１６ｇ、３７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．４１（ｄｄ、Ｊ＝８．８、６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１−７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．４６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７５−３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．３６−３．１５（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．３４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｄｄ、Ｊ＝１０．９、６．９Ｈｚ、６Ｈ）、１．１３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −１１５．４４；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５２（［Ｍ］+）として単離された。
（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はＮ−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ４０）を使用して実施例８８に記述されるとおり製造し、そして赤色油状物（０．３４０ｇ、４４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．１８−７．０８（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、７．６、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．４６（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．６７（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．１７（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｔｄ、Ｊ＝６．８、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．３３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２−１．０７（ｍ、９Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −１１１．３１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５２（［Ｍ］+）として単離された。
（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はＮ−（２−イソプロピルフェニル）−１，２，３，４−チアトリアゾル−５−アミン（ＣＢ４１）を使用して実施例８８に記述されるとおり製造し、そして赤色油状物（０．７８８ｇ、８７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．４８−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．１５（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．１９（ｍ、３Ｈ）、２．７５（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．３４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．８、６．８Ｈｚ、６Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １６７．０７、１６５．０９、１５２．６３、１４７．１３、１３３．３７、１３０．６５、１２８．９５、１２７．３７、１２７．３０、４６．３６、３９．６７、３６．０１、２９．０８、２４．０７、１５．３２、１４．５６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３３４（［Ｍ］+）として単離された。
実施例８９：２−エチル−４−（２−エチルフェニル）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ４７）の製造
Figure 0006335268
 （Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（２−エチルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４２）（０．４８４ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍＬ）に溶解した。水酸化ナトリウム（３．３６ｇ、８４．０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、そして該反応を室温で撹拌した。４時間後に該溶液を１／２容量に濃縮し、水上に注ぎかつ酢酸エチルで抽出した。有機物を乾燥しかつ濃縮して、表題化合物を橙色固形物（０．２４９ｇ、６５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．３５−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝５．４、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ、１Ｈ）、３．６５（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．１９（ｍ、１Ｈ）、２．７３（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．２６−１．１３（ｍ、６Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １７３．３２、１６５．４９、１４１．２０、１３５．７４、１３０．４２、１２９．３１、１２７．６７、１２６．０１、３９．５０、２４．７９、１５．２２、１４．９３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２５０（［Ｍ］+）として生じた。
以下の化合物は実施例８９の手順に従って製造した。
２−エチル−５−イミノ−４−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ４８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４３）を使用して実施例８９に記述されるとおり製造し、そして赤色油状物（０．４４２ｇ、６３％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．２２（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．６８−３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．２４−３．１３（ｍ、２Ｈ）、１．２０（ｄｄ、Ｊ＝８．５、７．１Ｈｚ、９Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １６５．８４、１６０．８８、１４８．７６、１２９．２０、１２６．９４、１２６．１３、１１３．５０、１１２．０５、５５．９０、３９．４４、２８．９０、２３．８７、１５．２３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９３（［Ｍ］+）として単離された。
２−エチル−４−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ４９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４４）を使用して実施例８９に記述されるとおり製造し、そして赤色固形物（０．１４５ｇ、５６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．３８−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０６−６．９４（ｍ、２Ｈ）、３．６４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、Ｈ）、３．１８（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．３０−１．０５（ｍ、１０Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −１１５．４４；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８１（［Ｍ］+）として単離された。
２−エチル−４−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ５０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４５）を使用して実施例８９に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．１１０ｇ、３８％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．３２−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄｄ、Ｊ＝９．９、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、７．６、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．７５−３．５７（ｍ、３Ｈ）、３．３２−３．１３（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −１１０．８３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８１（［Ｍ］+）として単離された。
２−エチル−５−イミノ−４−（２−イソプロピルフェニル）−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ５１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は（Ｚ）−１−エチル−３−（２−エチル−４−（２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）尿素（ＣＢ４６）を使用して実施例８９に記述されるとおり製造し、そして赤色油状物（０．４２１ｇ、６５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．４２−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝９．２、６．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．０６（ｓ、１Ｈ）、３．６５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．１３（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｍ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６３（［Ｍ］+）として単離された。
実施例９０：（Ｚ）−１−（２−エチル−４−（２−エチルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ１０）の製造
Figure 0006335268
 アセトニトリル（４ｍＬ）中の３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）（０．１００ｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）の溶液を７０℃で２時間加熱した。該反応を室温に冷却し、そしてその後テトラヒドロフランおよびトリエチルアミン（３滴）中の２−エチル−４−（２−エチルフェニル）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ４７）（０．０６６０ｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を一夜攪拌した。該溶液を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機物を抽出し、乾燥しかつ濃縮した。溶出液として０−９０％アセトニトリル／水（０．１％酢酸）を使用する逆相調製的ＨＰＬＣによる精製が、表題化合物を白色固形物（０．０４５ｇ、２６％）として提供した。
以下の化合物は実施例９０の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（２−エチル−４−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ１１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）および２−エチル−５−イミノ−４−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ４８）を使用して、実施例９０に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．０１６ｇ、７％）として単離された。
（Ｚ）−１−（２−エチル−４−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ１２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）および２−エチル−４−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ４９）を使用して、実施例９０に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．０６８ｇ、４０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（２−エチル−４−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ１３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）および２−エチル−４−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−５−イミノ−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ５０）を使用して、実施例９０に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．０１８ｇ、１４％）として単離された。
（Ｚ）−１−（２−エチル−４−（２−イソプロピルフェニル）−３−オキソ−１，２，４−チアジアゾリジン−５−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ１４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノイルアジド（Ｃ３４）および２−エチル−５−イミノ−４−（２−イソプロピルフェニル）−１，２，４−チアジアゾリジン−３−オン（ＣＢ５１）を使用して、実施例９０に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．０４７ｇ、２３％）として単離された。
実施例９１：Ｎ−（２−エチル−４−メトキシフェニル）ヒドラジンカルボチオアミド（ＣＢ５２）の製造
Figure 0006335268
 段階１。ジクロロメタン（３１ｍＬ）中の２−エチル−４−メトキシアニリン（４．５ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６．０ｇ、６０ｍｍｏｌ）の溶液に、チオホスゲン（３．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）を添加しを１時間の期間にわたり０℃で１滴ずつ添加した。完了後に該反応混合物を氷水（１００ｍＬ）中に注ぎかつ酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出し、そして氷水（２×１００ｍＬ）次いで塩水（２×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ減圧下に蒸発させた。溶出液として０−１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、２−エチル−１−イソチオシアナト−４−メトキシベンゼンを黄色油状物（４．９ｇ、２５ｍｍｏｌ）として提供し、これを直ちに次の段階に採用した。
段階２。エタノール（２２ｍＬ）中の２−エチル−１−イソチオシアナト−４−メトキシベンゼン（４．９ｇ、２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（１．３ｇ、２８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。該反応混合物を室温で１８時間攪拌した。該反応混合物を減圧下に蒸発させ、そして酢酸エチル（２５０ｍＬ）で希釈しかつ水（２×５０ｍＬ）次いで塩水（２×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ減圧下に蒸発させた。溶出液として０−４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（４．９ｇ、８６％）：ｍｐ １１３−１１５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｓ、１Ｈ）、７．２０−７．１９（ｍ、１Ｈ）、６．７７−６．７１（ｍ、２Ｈ）、４．７１（ｂｓ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、２．５２−２．４７（ｍ、２Ｈ）、１．１３−１．０８（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２４（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
以下の化合物は実施例９１の手順に従って製造した。
Ｎ−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）ヒドラジンカルボチオアミド（ＣＢ５３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は２−イソプロピル−４−メトキシアニリンを使用して実施例８８に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（９．５ｇ）：ｍｐ １５３−１５６℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．９６（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．７８−６．７８（ｍ、２Ｈ）、４．７１（ｂｓ、２Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）、３．０５−３．００（ｍ、１Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３８（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
実施例９２：３−（４−（７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン−１−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ５４）の製造
Figure 0006335268
 ジエチルエーテル（６０ｍＬ）中の３−（２’，３’，４’，５’−テトラヒドロ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ１０）（３．１１ｇ、８．０７ｍｍｏｌ）の溶液に、メタ−クロロペルオキシ安息香酸（７０％；２．７９ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加した。該反応を撹拌しかつ室温に徐々に温まらせ、その後撹拌を１８時間継続した。該溶液をジエチルエーテルで希釈し、重炭酸ナトリウムで洗浄し、ジエチルエーテルで抽出し、水で洗浄しそして再度ジエチルエーテルで抽出した。有機物を乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（２．５ｇ、７７％）として提供し、これをさらなる精製なしに使用した。すなわち1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．１２（ｄｄ、Ｊ＝３．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．３４（ｄｄｄ、Ｊ＝１４．９、８．５、５．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．０９−１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．７４−１．４５（ｍ、４Ｈ）、１．４２−１．２８（ｍ、１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０２（［Ｍ＋Ｈ］+）。
実施例９３：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロヘキサノン（ＣＢ５５）の製造
Figure 0006335268
 １００ｍＬフラスコ中の１５ｍＬの無水ＴＨＦ中の塩化インジウム（１．２５９ｇ、５．６９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の３−（４−（７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン−１−イル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＢ５４）（１．１４ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。撹拌を窒素下に２４時間継続し、その後該溶液をジエチルエーテル（５０ｍＬ）で希釈しかつ水で洗浄し、乾燥しそして真空中で濃縮した。溶出液として０−６０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（０．５６６ｇ、３５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７２（ｍ、２Ｈ），７．４３−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．２１（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｄｄ、Ｊ＝１２．２、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．６１−２．４１（ｍ、２Ｈ）、２．３７−２．２４（ｍ、１Ｈ）、２．２３−１．９２（ｍ、３Ｈ）、１．８５−１．６０（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例９４：２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロヘキサンアミン（ＣＢ５６）の製造
Figure 0006335268
 乾燥したフラスコに、無水メタノール（３０ｍＬ）中の２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロヘキサノン（ＣＢ５５）（０．９８ｇ、２．４ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。該フラスコを排気／窒素で戻し充填し、そして酢酸アンモニウム（２．６ｇ、３４ｍｍｏｌ）次いでシアノホウ水素化ナトリウム（０．１８ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該溶液を水でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。有機物を乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（０．４２ｇ、３４％）として提供した。すなわち1Ｈ ＮＭＲは２種類の異性体の存在を示し、これらは分離されなかった。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ９．４１（２個のｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０３（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．４０（ｍ、２Ｈ）、３．４７−３．１６（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、３．２９（ｔｄ、Ｊ＝１１．０、３．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．５９（ｔｄ、Ｊ＝１１．６、１１．１、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．１７−２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．８６−１．６８（ｍ、３Ｈ）、１．６８−１．３０（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０２（［Ｍ］+）。
実施例９５：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロヘキシル）尿素（ＦＢ１５）の製造
Figure 0006335268
 ２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）シクロヘキサンアミン（ＣＢ５６）（０．２００ｇ、０．４９７ｍｍｏｌ）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）（０．２０５ｇ、０．４９７ｍｍｏｌ）に、をバイアル中でアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解した。炭酸セシウム（０．１６２ｇ、０．４９７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で２５時間攪拌した。該溶液ををシリカに吸着した。溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を赤色油状物（０．０２０ｇ、６％）として提供した。
以下の化合物は実施例９５の手順に従って製造した。
（Ｚ）−３−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−１−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＢ２４）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして淡橙色泡状物（０．１６０ｇ、６３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（ＦＢ５２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ２８）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして褐色油状物（０．０１８ｇ、９％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）尿素（ＦＢ５３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、２−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−１−アミン（ＣＢ２９）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして褐色ガラス状泡状物（０．０８４ｇ、４６％）として単離された。
（Ｚ）−１−エチル−３−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ５４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−エチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＢ２５）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして赤色固形物（０．０７５ｇ、５６％）として単離された。
（Ｚ）−１−アリル−３−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６１）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）プロプ−２−エン−１−アミン（ＣＢ２６）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして褐色油状物（０．０４０ｇ、４３％）として単離された。
（Ｚ）−１−（シクロプロピルメチル）−３−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（ＣＢ２７）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして赤橙色油状物（０．１２７ｇ、６０％）として単離された。
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）シクロプロピル）尿素（ＦＢ６３）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）シクロプロパンアミン（ＣＢ３０）および（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（ＣＡ５０）を使用して、実施例９５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして赤色油状物（０．１０４ｇ、３７％）として単離された。
実施例９６：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソ−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ４１）の製造
Figure 0006335268
 アセトニトリル（２．３ｍＬ）中の３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４ａ）（０．１８ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．１０ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２１ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を室温で一夜攪拌した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。該粗物質をブタノン（２．３ｍＬ）に溶解し次いで塩化アクリロイル（０．０４５ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を４０℃で４時間加熱した。該反応を冷却しかつ濃縮した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製、次いで真空オーブン中での乾燥が、表題化合物を黄色油状物（０．１３ｇ、４４％）として提供した。
実施例９７：１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−オン（ＣＢ５７）の製造
Figure 0006335268
 ３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ５２）（１１ｇ、２９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．５５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１８ｇ、８６ｍｍｏｌ）およびペンタン−２，４−ジオン（８．９ｍＬ、８６ｍｍｏｌ）を、５００ｍＬ丸底フラスコ中でジメチルスルホキシド（１２０ｍＬ）に溶解した。該反応を１１０℃で１９時間加熱した。該溶液を室温に冷却し、そしてその後塩化水素（２Ｎ）でクエンチした。過剰の塩基を重力式濾過により除去し、そして濾液を酢酸エチルで抽出した。有機物を水で洗浄し、抽出し、乾燥しかつ濃縮した。０−３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を純粋な橙色固形物（３．７ｇ、３５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．１、０．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６１（［Ｍ］+）として提供した。
実施例９８：１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ５８）の製造
Figure 0006335268
 １−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−オン（ＣＢ５７）（１．０ｇ、２．８ｍｍｏｌ）および酢酸アンモニウム（１．７ｇ、２２ｍｍｏｌ）を無水メタノール（２２ｍＬ）中で合わせ、そして、シアノホウ水素化ナトリウム（０．１７ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を３０分にわたり３つの等しい部分で添加する間、室温で撹拌した。該反応を一夜攪拌した。該反応を濃縮しそして水性炭酸カリウムとジエチルエーテルの間で分配した。層を分離し、乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラム（Ｃ１８）クロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄褐色固形物（１．０ｇ、３８％）：ｍｐ １４０−１６０℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＯＤ3）ｄ ９．１３（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２ ７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．４０−３．３３（ｍ、１Ｈ）、２．８６（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．７７（ｄｄ、Ｊ＝１３．３、７．３Ｈｚ、１Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、３Ｈ）（ＮＨ 2 は観察されない）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
実施例９９：（Ｒ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（２Ｓ，３Ｓ）−２，３−ジヒドロキシスクシネート（ＣＢ５９）の製造
Figure 0006335268
 メタノール（１０ｍＬ）中の１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ５８）（０．６０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）に、（２Ｓ，３Ｓ）−２，３−ジヒドロキシコハク酸（０．２５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる固形物を濾過しかつ一夜風乾した。すなわちｍｐ １８２−１８５℃。該固形物をメタノール（１０ｍＬ）に再溶解しそして還流（約６５℃）に加熱した。該溶液を室温に冷却しそして一夜放置した。生じた白色固形物を濾過しかつ風乾して、表題化合物を白色固形物（０．４０ｇ、４６％）：ｍｐ １９１−１９４℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＯＤ3）ｄ ９．１６（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝９．２、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、３．５９（ｄｔ、Ｊ＝８．１、６．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．０７（ｄｄ、Ｊ＝１３．６、６．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．８８（ｄｄ、Ｊ＝１３．６、８．３Ｈｚ、１Ｈ）、１．２９（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）（ＯＨおよびＮＨ 2は観察されない）として生じた。
以下の化合物は実施例９９の手順に従って製造した。
（Ｓ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（２Ｒ，３Ｒ）−２，３−ジヒドロキシスクシネート（ＣＢ６０）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ５８）および（２Ｒ，３Ｒ）−２，３−ジヒドロキシコハク酸を使用して実施例９９に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．７０ｇ、４９％）：ｍｐ １８７−１９１℃；1Ｈ ＮＭＲ 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）ｄ ９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝８．６、３．６Ｈｚ、４Ｈ）、７．６３（ｄｔ、Ｊ＝８．１、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９ ７．３２（ｍ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、２Ｈ）、３．４７（ｄｔ、Ｊ＝８．５、６．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．０１（ｄｄ、Ｊ＝１３．４、５．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４（ｄｄ、Ｊ＝１３．４、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）（ＯＨおよびＮＨ 2は観察されない）として単離された。
実施例１００：（Ｒ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ６１）の製造
Figure 0006335268
 （Ｒ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（２Ｓ，３Ｓ）−２，３−ジヒドロキシスクシネート（ＣＢ５９）（０．３５ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を、メタノール（２０ｍＬ）およびＳＣＸシリカゲル（２ｇ）中でスラリーとした。該溶液を３時間攪拌し、濾過しそしてメタノール（２０ｍＬ）で洗浄した。該化合物を、水酸化アンモニウム（ＭｅＯＨ中５％、２５ｍＬ）を使用してＳＣＸシリカゲルから溶出した。濾液を濃縮して、表題化合物を白色固形物（０．２２ｇ、８７％）：ｍｐ ８４−８８℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）ｄ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４ ７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２９ ３．１５（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｄｄ、Ｊ＝１３．２、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．６０（ｄｄ、Ｊ＝１３．２、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．４９（ｓ、２Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、３Ｈ）として提供した。
以下の化合物は実施例１００の手順に従って製造した。
（Ｓ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ６２）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は（Ｓ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（２Ｒ，３Ｒ）−２，３−ジヒドロキシスクシネート（ＣＢ６０）を使用して実施例１００に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．４０ｇ、９４％）：ｍｐ ８４−８６℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）ｄ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４ ７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３５ ７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．２９ ３．１６（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｄｄ、Ｊ＝１３．２、５．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．６０（ｄｄ、Ｊ＝１３．２、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、３Ｈ）（ＮＨ 2は観察されない）として単離された。
実施例１０１：（Ｒ，Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（ＦＢ４５）の製造
Figure 0006335268
 氷浴中のジクロロメタン／水（２：１、３．１ｍＬ）中の（Ｒ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ６１）（０．１２ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．１０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）にチオホスゲン（０．０５２ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を数滴の水でクエンチしかつジクロロメタンで希釈した。該反応混合物を層分離器で濾過しかつ濃縮した。残渣をアセトニトリル（２ｍＬ）に溶解し、そして１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．０６９ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．１４ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を単独の部分で添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。付加的な部分の１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．０７０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．０７０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を一夜攪拌した。エタノール（４ｍＬ）、２−ブロモ酢酸メチル（０．１０ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０７９ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を６０℃で６時間加熱した。該反応を冷却しかつ室温で週末にわたり撹拌した。該反応を水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物（０．０３９ｇ、１９％）として提供した。
以下の化合物は実施例１０１の手順に従って製造した。
（Ｓ，Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）尿素（ＦＢ４６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、（Ｓ）−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−アミン（ＣＢ６２）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して、実施例１０１に記述されるとおり製造し、そして灰白色泡状物（０．０４５ｇ、２４％）として単離された。
実施例１０２：ｔｅｒｔ−ブチルメチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６３）の製造
Figure 0006335268
 ０℃の無水ジメチルホルムアミド（０．０２３ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）（０．０２１ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）に水素化ナトリウム（６０％油分散系、０．０１２ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、そして氷浴中で５分間撹拌した。ヨードメタン（０．０１３ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）を添加し、そして黄色溶液が直ちに白色になった。１０分後に該反応を水でクエンチしかつジクロロメタンで抽出した。有機層を濃縮して、表題化合物を黄色油状物（０．０２２ｇ、９７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７−７．２０（ｍ、２Ｈ）、３．４７（ｓ、２Ｈ）、２．８６（ｓ、２Ｈ）、１．５７（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｄ、Ｊ＝１３．７Ｈｚ、９Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４６３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例１０２の手順に従って製造した。
ｔｅｒｔ−ブチルエチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６４）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）およびヨードエタンを使用して実施例１０２に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．１７５ｇ、１００％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．８９−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｓ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、２Ｈ）、３．２３（ｔ、Ｊ＝３５．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．９６−２．８４（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．０８（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
ｔｅｒｔ−ブチルアリル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６５）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）および臭化アリルを使用して実施例１０２に記述されるとおり製造し、そして黄色油状物（０．１４４ｇ、９９％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝７．８、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｓ、２Ｈ）、５．７６（ｓ、１Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、３．７６（ｄ、Ｊ＝４５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、２Ｈ）、２．８９（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４８９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
ｔｅｒｔ−ブチル（シクロプロピルメチル）（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバメート（ＣＢ６６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ５０）および臭化シクロプロピルメチルを使用して実施例１０２に記述されるとおり製造し、そして澄明油状物（０．１５５ｇ、９６％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝８．０、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｓ、２Ｈ）、３．５０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．１７−２．８６（ｍ、４Ｈ）、１．４８（ｓ、９Ｈ）、０．８７（ｄｄｄ、Ｊ＝１１．２、９．０、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、０．４９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、０．２１（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例１０３：ベンジル（２−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン−２−イル）カルバメート（ＣＢ６７）の製造
Figure 0006335268
 ジオキサン／水（４：１、９０ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ１）（４．２８ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）、ベンジル（２−メチル−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパン−２−イル）カルバメート（ＣＢ７）（６．１２ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、テトラフルオロホウ酸トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム（０．３９０ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１５０ｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（４．３４ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）の混合物を、７０℃で一夜加熱した。該反応を冷却しかつ塩水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を澄明油状物（１．１６ｇ、１５％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４−７．３２（ｍ、７Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、４．５６（ｓ、１Ｈ）、３．０５（ｓ、２Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
以下の化合物は実施例１０３の手順に従って製造した。
ベンジル（２−メチル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（ＣＢ６８）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はベンジル（２−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（ＣＢ８）を使用して実施例１０３に記述されるとおり製造し、そして澄明油状物（０．０４５ｇ、２４％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝９．０、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｑ、Ｊ＝６．８、６．４Ｈｚ、５Ｈ）、５．０６（ｓ、２Ｈ）、４．５２（ｓ、１Ｈ）、３．４５（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
ベンジル（１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジル）シクロプロピル）カルバメート（ＣＢ６９）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物はベンジル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）シクロプロピル）カルバメート（ＣＢ９）を使用して実施例１０３に記述されるとおり製造し、そして黄褐色固形物（２．１９ｇ、６８％）：ｍｐ １５６−１５８℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３０（ｍ、６Ｈ）、７．２６−７．２５（ｍ、３Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．９６（ｓ、１Ｈ）、２．９４（ｓ、２Ｈ）、０．８５（ｓ、４Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
実施例１０４：（Ｚ）−１−（５−フルオロ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６４）の製造
Figure 0006335268
 無水アセトニトリル（０．８０ｍＬ）中の（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）（０．０５０ｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）および２−フルオレノン（０．００８０ｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）に、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（０．０６２ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物（０．０３３ｇ、６３％）として提供した。
実施例１０５：（Ｚ）−メチルＮ−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバモイル）カルバムイミドチオエート（ＦＢ６５）の製造
Figure 0006335268
 エタノール（１ｍＬ）中のＮ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）（０．１５ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０５３ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）にヨードメタン（０．０２０ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該反応混合物を水で希釈し、そして水をデカンテーション分離して白色固形物を残し、これを真空下に３時間乾燥した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を澄明油状物（０．０８１ｇ、４９％）として提供した。
以下の化合物は実施例１０５の手順に従って製造した。
（Ｚ）−エチルＮ−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）カルバモイル）カルバムイミドチオエート（ＦＢ６６）の製造
Figure 0006335268
 表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）およびヨードエタンを使用して、実施例１０５に記述されるとおり製造し、溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして澄明油状物（０．０５０ｇ、４３％）として単離された。
実施例１０６：（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−５，５−ジメチル−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６８）の製造
Figure 0006335268
 磁性攪拌機を装備された乾燥した２ドラムバイアルに、（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）（０．１０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および無水ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）を添加した。この溶液に、水素化ナトリウム（６０％油分散系、０．００６４ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）次いでヨードメタン（０．０２２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を室温で一夜攪拌した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を淡黄色泡状物（０．０５４ｇ、５２％）として提供した。
以下の化合物は実施例１０６の手順に従って製造した。
（Ｚ）−１−（６−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−７−オキソ−４−チア−６−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ６９）の製造
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 表題化合物は、Ｎ−［５−メチル−２−イソプロピルフェニル］−Ｎ’−［２−（４−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル｝フェニル）エチル］ジカルボンイミドチオ酸ジアミド（Ｆ３）および１，２−ジブロモエタンを使用して、実施例１０６に記述されるとおり製造し、そして白色泡状物（０．０２３ｇ、２２％）として単離された。
実施例１０７：（Ｚ）−１−（５−ブロモ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ７０）の製造
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 磁性攪拌機を装備された乾燥した２ドラムバイアルに、（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）（０．２０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）および無水ジクロロメタン（０．５ｍＬ）を添加した。この溶液に臭素（０．０３３ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を澄明無色油状物（０．０４１ｇ、１８％）として提供した。
実施例１０８：（Ｚ）−１−（２−ブロモ−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エチル）−３−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）尿素（ＦＢ７１）の製造
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 磁性攪拌機および還流冷却器を装備された乾燥した丸底フラスコ（２０ｍＬ）に、（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）（０．２０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、四塩化炭素（１ｍＬ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．０５７ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびアゾビスイソブチロニトリル（０．００５３ｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を還流に２時間加熱した。該反応を冷却した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物（０．０４９ｇ、２１％）として提供した。
実施例１０９：（Ｚ）−１−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（ＦＢ７２）の製造
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 アセトン（３０ｍＬ）中の（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５）（０．４０ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）に、飽和水性重炭酸ナトリウム（３ｍＬ）を添加した。該反応を還流に１２時間加熱し、冷却しそして濃縮した。該反応混合物を酢酸エチルと水の間で分配した。有機層を乾燥しかつ濃縮した。溶出液として１００−４０％Ａ／Ｂ（ここでＡ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサンおよびＢ＝３：１ 酢酸エチル／アセトン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（０．０９５ｇ、１９％）として提供した。
本明細書に開示される手順を使用して、式１の構造を有する予言的分子の以下の一覧を作成しうる（表Ｐ−１）。
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加えて、本明細書に開示される手順を使用して、式１の構造を有する予言的分子の以下の一覧を作成しうる（表Ｐ−２）。
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実施例Ａ：シロイチモンジヨトウ幼虫（シロイチモンジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ））（「ＢＡＷ」）およびイラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）（「ＣＬ」）でのバイオアッセイ
ＢＡＷは、その集団を減少させるための有効な寄生生物、疾患若しくは捕食生物をほとんど有しない。ＢＡＷは多くの雑草、樹木、草、マメおよび農作物にはびこる。多様な場所で、それは、他の植物のなかでもアスパラガス、綿、トウモロコシ、ダイズ、タバコ、アルファルファ、テンサイ、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、さやエンドウ、ヒマワリおよび柑橘類に対する経済的関心事である。イラクサギンウワバはヤガ科の蛾の一メンバーである。それは世界中で見出される。それは、キャベツ、カリフラワー、ブロッコリー、芽キャベツ、トマト、キュウリ、ジャガイモ、ケール、カブ、カラシナ、コショウ、ナス、スイカ、メロン、カボチャ、カンタロープ、エンドウ、豆類、コラード、レタス、ホウレンソウ、セロリ、パセリ、テンサイ、エンドウ、アルファルファ、大豆および綿を攻撃する。この種は葉のその貪り食う消費により植物に対し非常に破壊的である。キャベツの場合、しかしながら、それらは外巻き葉を常食にするのみならず、しかしまた発達している頭部に穴をあけることができる。該幼虫は植物物質を１日にそれらの重量の３倍消費する。摂食部位は粘性の湿った糞便物質の大量の蓄積により標識される。
結果、上の要因によりこれら病害虫の防除が重要である。さらに、咀嚼病害虫として知られるこれら病害虫（ＢＡＷおよびＣＬ）を防除する分子は、植物を噛み砕く他の病害虫の防除において有用である。
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＢＡＷおよびＣＥＷに対し試験した。結果の報告において、「ＢＡＷおよびＣＬ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
ＢＡＷでのバイオアッセイ
ＢＡＷでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＢＡＷ幼虫を、（５０μＬの９０：１０ アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡率パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
ＣＬにおけるイラクサギンウワバでのバイオアッセイ
ＣＬでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＣＬ幼虫を、（５０μＬの９０：１０ アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡率パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（「ＧＰＡ」）（モモカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））でのバイオアッセイ。
ＧＰＡはモモの木の最も重大なアブラムシ病害虫であり、低下された成長、葉のしぼみおよび多様な組織の死を引き起こす。それは、ジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻き病ウイルスのような植物ウイルスのナス科のナス属植物／ジャガイモのメンバーへの、ならびに多様なモザイクウイルスの多くの他の食用作物への輸送の媒介物として作用するため、それもまた危険である。ＧＰＡは、他の植物のなかでもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン（ｇｒｅｅｎ ｂｅａｎｓ）、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ミズガラシおよびズッキーニのような植物を攻撃する。ＧＰＡはまた、カーネーション、キク、ハボタン、ポインセチアおよびバラのような多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの殺虫剤に対する耐性を発生している。結果、上の要因によりこの病害虫の防除が重要である。さらに、吸引性病害虫として知られるこの病害虫（ＧＰＡ）を防除する分子は、植物を吸う他の病害虫の防除において有用である。
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＧＰＡに対し試験した。結果の報告において、「ＧＰＡ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉をもつ３インチ鉢中で成長されたキャベツ種苗を試験支持体として使用した。種苗に、化学物質適用１日前に２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫および若虫段階）をはびこらせた。個別の種苗を含む４個の鉢を各処理に使用した。試験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒に溶解して１０００ｐｐｍの試験化合物のストック溶液を形成した。ストック溶液を水中０．０２５％Ｔｗｅｅｎ ２０で５倍希釈して２００ｐｐｍの試験化合物の溶液を得た。携帯式吸引器型噴霧器を、液体流出までキャベツ葉の両側に溶液を噴霧するために使用した。参照植物（溶媒確認）は、２０容量％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含有する希釈液を噴霧した。処理された植物は、等級分類する前におよそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で保持室で３日間保持した。評価は植物あたりの生存アブラムシの数を顕微鏡下で計数することにより実施した。防除パーセントを、後に続くところのＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ、“Ａ Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ ｔｈｅ Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ ｏｆ ａｎ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５）、ｐｐ．２６５−２６７）を使用することにより測定した。
補正防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中
Ｘ＝溶媒確認植物での生存アブラムシの数、および
Ｙ＝処理された植物での生存アブラムシの数
結果は「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
実施例Ｃ：ネッタイシマカ「ＹＦＭ」（ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ））でのバイオアッセイ
ＹＦＭは日中ヒトを餌にすることを好み、そして最も頻繁にはヒト住居地中若しくはその近くで見出される。ＹＦＭは数種の疾患を伝播するための媒介物である。それはデング熱および黄熱病ウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病はマラリアの後の第二の最も危険な蚊に運ばれる疾患である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾患であり、そして治療を伴わない重度に冒された人の５０％までが黄熱病で死亡することができる。毎年、世界で推定される２０万症例の黄熱病が存在し、３万の死亡を引き起こす。デング熱はやっかいなウイルス性疾患であり；それが生じ得る強い痛みのためそれはときに「骨折熱」若しくは「心臓破り熱」と呼ばれる。デング熱は１年に約２万人を殺す。結果、上の要因によりこの病害虫の防除が重要である。さらに、吸引性病害虫として知られるこの病害虫（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒトおよび動物の疾病を引き起こす他の病害虫の防除において有用である。
本文書に開示されるある種の分子を、以下の段落に記述される手順を使用してＹＦＭに対し試験した。結果の報告において、「ＹＦＭ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解された４００μｇの分子を含有する（４０００ｐｐｍの溶液に同等）マスタープレートを使用する。集成された分子のマスタープレートはウェルあたり１５μＬを含有する。このプレートに、１３５μＬの９０：１０ 水：アセトン混合物を各ウェルに添加する。ロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）を、マスタープレートから空の９６ウェル浅型プレート（「嬢」プレート）に１５μＬの吸引を分注するようプログラムする。マスターあたり創成される６個の複製物（「嬢」プレート）が存在する。創成される嬢プレートにその後直ちにＹＦＭ幼虫をはびこらせる。
プレートを処理するはずである前の日に、蚊の卵を肝粉末を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に置いて孵化を開始させる（４ｇを４００ｍＬ中に）。嬢プレートをロボットを使用して創成した後に、それらに２２０μＬの肝粉末／幼虫の蚊の混合物（約１日齢幼虫）をはびこらせる。プレートに蚊の幼虫をはびこらせた後に、非蒸発性蓋を使用してプレートを覆い乾燥を低減する。プレートは等級分類する前に３日間室温で保持する。３日後に各ウェルを観察し、そして死亡率に基づき点数を付ける。
結果は「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題される表に示す（表の節を参照されたい）。
農薬的に許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体および放射性核種
式１の分子は農薬的に許容できる酸付加塩に調合しうる。制限しない例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成し得る。加えて、制限しない例として、酸官能基は、アルカリ若しくはアルカリ土類金属に由来するものならびにアンモニアおよびアミンに由来するものを包含する塩を形成し得る。好ましい陽イオンの例はナトリウム、カリウムおよびマグネシウムを包含する。
式１の分子は塩誘導体に調合しうる。制限しない例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生じさせることにより製造し得る。遊離塩基は、希薄水性水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウムのような適する希薄水性塩基溶液で塩を処理することにより再生させうる。一例として、多くの場合、２，４−Ｄのような農薬は、それをそのジメチルアミン塩に転化することにより、より水溶性にされる。
式１の分子は溶媒との安定な複合体に調合することができ、その結果複合体形成されない溶媒が除去された後に複合体が無傷のまま留まる。これら複合体はしばしば「溶媒和物」と称される。しかしながら、溶媒としての水と安定な水和物を形成することがとりわけ望ましい。
式１の分子はエステル誘導体にすることができる。これらエステル誘導体はその場合、本文書に開示される分子が適用されると同一の様式で適用し得る。
式１の分子は多様な結晶多形として作成しうる。同一分子の異なる結晶多形若しくは構造は大きく異なる物理特性および生物学的性能を有し得るため、多形は農薬の開発で重要である。
式１の分子は多様な同位体を用いて作成しうる。1Ｈの代わりに2Ｈ（重水素としてもまた知られる）を有する分子がとりわけ重要である。
式１の分子は多様な放射性核種を用いて作成しうる。14Ｃを有する分子がとりわけ重要である。
立体異性体
式１の分子は１種若しくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。従って、ある種の分子はラセミ混合物として製造され得る。１種の立体異性体が他の立体異性体より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。個々の立体異性体は、既知の選択的合成手順により、分割された出発原料を使用する慣習的合成手順により、若しくは慣習的分割手順により得ることができる。本文書に開示されるある種の分子は２種若しくはそれ以上の異性体として存在し得る。多様な異性体は、幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体を包含する。従って、本文書に開示される該分子は、幾何異性体、ラセミ混合物、個々の立体異性体および光学活性の混合物を包含する。１種の異性体が他者より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。本開示に開示される構造は明快さのため１種のみの幾何学的形態で描かれるが、しかし該分子の全部の幾何学的形態を表すことを意図している。
組合せ
式１の分子は、式１の分子の作用機序（「ＭｏＡ」）と同一、これに類似若しくはこれと異なる作用機序をそれぞれ有する１種若しくはそれ以上の化合物と組合せで（１種の組成混合物中で、または同時若しくは逐次適用でのような）使用しうる。作用機序は、例えば以下すなわちアセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤；ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ナトリウムチャネル調節物質；ニコチン性アセチルコリン（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化物質；クロライドチャネル活性化物質；幼若ホルモン模倣物；混合型の非特異的（多部位）阻害剤；選択的ホモプテラン摂食阻害剤；ダニ成長阻害剤；昆虫中腸膜の微生物性攪乱物質；ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素の阻害剤；プロトン勾配の破壊を介する酸化的リン酸化の脱共役剤；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル阻害剤；キチン生合成の阻害剤０型；キチン生合成の阻害剤１型；脱皮攪乱剤ジプテラン；エクダイソン受容体アゴニスト；オクトパミン受容体アゴニスト；ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤；ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤；電位開口型ナトリウムチャネル阻害剤；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤；ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤；ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤；およびリアノジン受容体調節物質を包含する。
別の態様において、式１の分子は、ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠および／若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物と組合せで（１種の組成混合物中で、または同時若しくは逐次適用でのような）使用しうる。
別の態様において、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤、および／若しくは共力剤である１種若しくはそれ以上の化合物と組合せで（１種の組成混合物中で、または同時若しくは逐次適用でのような）使用しうる。
別の態様において、式１の分子は、以下の化合物−臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡリチウム塩、２，３，６−ＴＢＡカリウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔイソクチル（２，４，５−Ｔ−ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡジオラミン、４−ＣＰＡカリウム塩、４−ＣＰＡナトリウム塩、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（８−ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳメチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アフィドピロペン、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アムプロピルホス、アナバシン、硫酸アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベルベリン塩化物、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ、ビオアレトリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボラックス、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ブロモキシニルヘプタノアート、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロサイジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロロメクワット、クロロメクワット塩化物、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホニウム塩化物、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、コリン塩化物、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クラシホス、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、ＣＭＡ、コドレルレ、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性（ｂａｓｉｃ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ ｚｉｎｃ ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホ
ス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、ｄａｙｏｕｔｏｎｇ、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトンＯ、ジメトンＯメチル、ジメトンＳ、ジメトンＳメチル、ジメトンＳメチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップＰカリウム塩、ジクロルプロップＰナトリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ディメタン、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム塩、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ安息香酸塩、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクダイステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エノキサストロビン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンチン、フェンチン酢酸塩、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルプリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミンアンモニウム塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、ｆｕｃａｏｊｉｎｇ、ｆｕｃａｏｍｉ、ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリン類、シラトラン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリオジン、グリオキ
シム、グリホサート、グリホサート二アンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサート一アンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ｈｕａｎｃａｉｗｏ、ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ、ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ、ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ、ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｊｉｅｃａｏｗａｎ、ｊｉｅｃａｏｘｉ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ｋｅｊｕｎｌｉｎ、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム塩、キネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、ｋｕｉｃａｏｘｉ、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルレ、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ｍｉｅｓｈｕａｎ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、ｍｏｇｕｃｈｕｎ、モリネート、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルレ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタールイソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート（ｏｘａｍａｔｅ）、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム塩、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｕｒｅａ）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム塩、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラ
ズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルスリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム（ｐｒｏｐｙｌ ｉｓｏｍｅ）、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プルオキサン、プルオキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミノストロビン、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、ｑｕｗｅｎｚｈｉ、ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ、ラベンザゾール、ラホキサニド、レベミド（ｒｅｂｅｍｉｄｅ）、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、ｓａｉｊｕｎｍａｏ、ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ二ナトリウム塩、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、ｔｉａｏｊｉｅａｎ、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピリカルブ、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナラート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ、ｘｉｎｊｕｎａｎ、ｘｉｗｏｊｕｎａｎ、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ、ザリラミド、ゼアチン、ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ｚｕｏｍｉｈｕｎａｇｌｏｎｇ、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸の１種若しくはそれ以上と組合せで（１種の組成混合物中で、または同時若しくは逐次適用でのような）使用しうる。さらなる情報については、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌに配置される“ＣＯＭＰＥＮＤＩＵＭ ＯＦ ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ ＣＯＭＭＯＮ ＮＡＭＥＳ”を参照されたい。また、“ＴＨＥ ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ ＭＡＮＵＡＬ”第１５版、Ｃ Ｄ Ｓ Ｔｏｍｌｉｎにより編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌによる版権 ２００９年、またはその以前若しくはより最近の版も参照されたい。
別の態様において、式１の分子は、１種若しくはそれ以上の生物農薬と組合せで（組成混合物中で、または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。「生物農薬」という用語は、化学的農薬と類似の様式で適用される微生物の生物学的病害虫防除剤に使用される。一般にこれらは細菌性であるが、しかし、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）スピーシーズおよびアンペロミセス キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ブドウうどんこ病の防除剤）を包含するカビ防除剤の例もまた存在する。放線菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）は植物病原体を防除するのに使用される。雑草およびげっ歯類もまた微生物の剤で防除されている。１つの公知の殺虫剤の例は、チョウ目、コウチュウ目およびハエ目の細菌性疾患、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）である。それは他の生物体に対する影響をほとんど有しないため、それは合成農薬より環境にやさしいと考えられている。生物学的殺虫剤は、昆虫病原性糸状菌（例えばメタリジウム アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ））；昆虫病原性線虫（例えばステイネルネマ フェルチエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ））；および昆虫病原性ウイルス（例えばコドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒ウイルス）に基づく製品を包含する。
昆虫病原性生物体の他の例は、限定されるものでないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物体、真菌、原生動物ならびに微胞子虫類を挙げることができる。生物学的に派生される殺虫剤は、限定されるものでないがロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物毒素；昆虫耐性（ｔｏｌｅｒａｎｔ）すなわち耐性（ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）植物種；および殺虫剤を産生する若しくは昆虫耐性特性を遺伝子操作された生物体に運搬するのいずれかのために組換えＤＮＡ技術により改変されている生物体を挙げることができる。一態様において、式１の分子は、種子処理および土壌改良の領域で１種若しくはそれ以上の生物農薬とともに使用しうる。Ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ Ａｇｅｎｔｓは、入手可能な生物学的殺虫剤（および他の生物学に基づく防除）製品の総説を与える。Ｃｏｐｐｉｎｇ Ｌ．Ｇ．（編）（２００４）．Ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ Ａｇｅｎｔｓ（以前はｔｈｅ Ｂｉｏｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）第３版。Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＢＣＰＣ）、英国サリー州ファーナム。
別の態様において、上の可能な組合せは多様な重量比で使用しうる。例えば、２成分の混合物、別の化合物に対する式１の分子の重量比は約１００：１ないし約１：１００であり得；別の例において、該重量比は約５０：１ないし約１：５０であり得；別の例において、該重量比は約２０：１ないし２０に対し１であり得；別の例において、該重量比は約１０：１ないし約１：１０であり得；別の例において、該重量比は約５：１ないし１：５であり得；別の例において、該重量比は約３：１ないし約１：３であり得；および最終的な一例において、該重量比は約１：１であり得る。しかしながら、好ましくは、約１０：１ないし約１：１０未満の重量比が好ましい。１種若しくはそれ以上の式１の分子および上の可能な組合せからの１種若しくはそれ以上の他の化合物を含んでなる３若しくは４成分混合物を使用することもまたときに好ましい。
製剤
農薬はその純粋な形態で適用にまれに適する。農薬を必要とされる濃度でかつ適切な形態で使用して適用、取り扱い、輸送、貯蔵の容易さおよび最大農薬活性を可能にすることができるように、他の物質を添加することが通常必要である。かように、農薬は、例えば餌、濃縮乳剤、微粉、乳化可能な濃縮物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、微小被包化、種子処理、懸濁液濃縮物、サスポエマルション（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、錠剤、水溶性液体、水に分散可能な顆粒剤若しくは乾燥流動性物質（ｆｌｏｗａｂｌｅｓ）、湿潤可能な粉末、および超低容量溶液に調合される。製剤の種類についてのさらなる情報については、ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによる“Ｃａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｔｙｐｅｓ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｄｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍ”技術モノグラフ第２号、第５版（２００２）を参照されたい。
農薬は、こうした農薬の濃縮製剤から調製される水性懸濁液若しくは乳剤として最もしばしば適用される。こうした水溶解性、水に懸濁可能若しくは乳化可能な製剤は、湿潤可能な粉末若しくは水に分散可能な顆粒剤として通常知られる固形物、または乳化可能な濃縮物として通常知られる液体、あるいは水性懸濁液のいずれでもある。水に分散可能な顆粒を形成するよう固めることができる湿潤可能な粉末は、農薬、担体および界面活性剤の緊密な混合物を含んでなる。農薬の濃度は通常約１０％から約９０重量％までである。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モントモリロナイト粘土、ケイ藻土若しくは精製ケイ酸塩のなかから選択される。湿潤可能な粉末の約０．５％から約１０％までを含んでなる効果的な界面活性剤は、スルホン酸化リグニン、縮合ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤のなかに見出される。
農薬の乳化可能な濃縮物は、水と混合可能な溶媒若しくは水と混合不可能な有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解された液体１リットルあたり約５０から約５００グラムまでのような便宜的濃度の農薬を含んでなる。有用な有機溶媒は、芳香族物質（ａｒｏｍａｔｉｃｓ）、とりわけキシレンおよび石油画分、とりわけ、重質芳香族ナフサのような石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分を包含する。ロジン誘導体を包含するテルペン溶媒、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールのような複合アルコールのような他の有機溶媒もまた使用しうる。乳化可能な濃縮物の適する乳化剤は慣習的な陰イオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁液は、約５％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性担体に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含んでなる。懸濁液は、農薬を微細に粉砕すること、ならびにそれを水および界面活性剤から構成される担体に活発に混合することにより製造する。無機塩および合成若しくは天然のガムのような成分もまた、水性担体の密度および粘度を増大させるために添加してもよい。水性混合物を調製することおよびサンドミル、ボールミル若しくはピストン型ホモジェナイザーのような器具中でそれを均質化することにより、農薬を同時に粉砕および混合することがしばしば最も効果的である。
農薬は土壌への適用にとりわけ有用である顆粒状組成物としてもまた適用しうる。顆粒状組成物は通常、粘土若しくは類似の物質を含んでなる担体に分散された約０．５％から約１０重量％までの農薬を含有する。こうした組成物は通常、農薬を適する溶媒に溶解すること、および約０．５から約３ｍｍまでの範囲の適切な粒子径に前成形されている顆粒状担体にそれを適用することにより製造する。こうした組成物は、担体および化合物のドウ若しくはペーストを作成すること、ならびに粉砕および乾燥して所望の顆粒粒子径を得ることによってもまた調合しうる。
農薬を含有する微粉は、粉末の形態の農薬をカオリン粘土、粉砕火山岩などのような適する微粉農業担体と緊密に混合することにより製造する。微粉は適しては約１％から約１０％までの農薬を含有し得る。それらは種子粉衣として若しくはダストブロワー機械を用いる茎葉散布として適用し得る。
農業化学で広範に使用されている適切な有機溶媒、通常は噴霧油のような石油中の溶液の形態の農薬を適用することが等しく実際的である。
農薬はエアゾル組成物の形態でもまた適用し得る。こうした組成物中で、農薬は圧力を発生させる噴射剤混合物である担体に溶解若しくは分散されている。エアゾル組成物は、該混合物がそれから霧化バルブを通って分注される容器に包装される。
農薬餌は農薬を食物若しくは誘引物質または双方と混合する場合に形成される。病害虫が該餌を食べる場合にそれらは該農薬もまた消費する。餌は顆粒、ゲル、流動可能な粉末、液体若しくは固体の形態をとりうる。それらは病害虫避難所（ｐｅｓｔ ｈａｒｂｏｒａｇｅ）で使用し得る。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有しかつこれゆえに土壌若しくは閉鎖空間中で病害虫を殺すのに十分な濃度のガスとして存在し得る農薬である。燻蒸剤の毒性はその濃度および曝露時間に比例する。それらは拡散のための良好な能力を特徴とし、そして病害虫の呼吸器系に浸透するか若しくは病害虫のクチクラを通って吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、ガスを通さないシートの下、ガス封止室若しくは建物の中、または特殊なチャンバー中で、貯穀病害虫を防除するために適用される。
農薬は、農薬の粒子若しくは液滴を多様な種類のプラスチックポリマーに懸濁することにより微小被包化し得る。ポリマーの化学を変えることにより、若しくは処理の因子を変えることにより、多様な大きさ、溶解性、壁厚および浸透性の程度のマイクロカプセルを形成し得る。これらの因子は中の有効成分が放出される速度を左右し、それは順に製品の残留性能、作用の速度およびにおいに影響を及ぼす。
油溶液濃縮物は、溶液中に農薬を保持することができる溶媒に農薬を溶解することにより作成する。農薬の油溶液は、通常、病害虫防除作用を有する溶媒それら自身、および農薬の取り込みの速度を増大させる外皮の蝋性被覆の溶解により、他の製剤より迅速な病害虫の消滅および殺すことを提供する。油溶液の他の利点は、より良好な貯蔵安定性、隙間のより良好な浸透および脂性表面へのより良好な付着を包含する。
別の態様は水中油型乳剤であり、ここで、該乳剤は、それぞれ層状の液晶コーティングを提供されかつ水層に分散されている油性小球を含んでなり、各油性小球は農業で活性である最低１種の化合物を含んでなり、かつ、（１）最低１種の非イオン性親油性界面活性剤、（２）最低１種の非イオン性親水性界面活性剤、および（３）最低１種のイオン性界面活性剤、を含んでなる単層状若しくはオリゴラメラ（ｏｌｉｇｏｌａｍｅｌｌａｒ）の層で個別に被覆されており、該小球は８００ナノメートル未満の平均粒子径を有する。該態様に関するさらなる情報は、特許出願番号第１１／４９５，２２８号を有する２００７年２月１日公開の米国特許公開第２００７００２７０３４号明細書に開示されている。使用の容易さのため、本態様を「ＯＩＷＥ」と称することができる。
さらなる情報については、Ｄ．Ｄｅｎｔによる“Ｉｎｓｅｃｔ Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ”第２版、版権 ＣＡＢ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００）を参照されたい。加えて、より詳細な情報については、Ａｒｎｏｌｄ Ｍａｌｌｉｓによる“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ Ｈｉｓｔｏｒｙ，ａｎｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ Ｐｅｓｔｓ”、第９版、ＧＩＥ Ｍｅｄｉａ Ｉｎｃによる版権 ２００４年を参照されたい。
他の製剤成分
一般に、式１に開示される分子が製剤中で使用される場合、こうした製剤は他の成分もまた含有し得る。これらの成分は、限定されるものでないが（これは網羅的でなくかつ相互に排除しない一覧である）湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、封鎖剤、ドリフト低減剤、適合性剤、消泡剤、清浄剤および乳化剤を挙げることができる。数種の成分を直ちに記述する。
湿潤剤は、液体に添加される場合に、液体とそれが広がっている表面の間の界面張力を低下させることにより液体の広がりすなわち浸透力を増大させる物質である。湿潤剤は農薬製剤で２種の主要な機能、すなわち、加工および製造の間に、水中への粉末の湿潤の速度を増大させて可溶性液体の濃縮物若しくは懸濁液濃縮物を作成するため；ならびに、噴霧タンク中での生成物の水との混合の間に、湿潤可能な粉末の湿潤時間を短縮しかつ水に分散可能な顆粒中への水の浸透を改良するために使用される。湿潤可能な粉末、懸濁液濃縮物および水に分散可能な顆粒製剤で使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪アルコールエトキシレートである。
分散助剤は、粒子表面上に吸着しそして粒子の分散の状態を保存するのを助けかつそれらが再凝集することを予防する物質である。分散助剤は、製造の間に分散および懸濁を促進するため、ならびに粒子が噴霧タンク中で水に再分散することを確実にするために農薬製剤に添加される。それらは湿潤可能な粉末、懸濁液濃縮物および水に分散可能な顆粒中で広範に使用されている。分散助剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着しかつ粒子の再凝集に対する荷電若しくは立体障壁を提供する能力を有する。最も普遍的に使用される界面活性剤は陰イオン性、非イオン性、若しくは該２種類の混合物である。湿潤可能な粉末製剤について、最も普遍的な分散助剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁液濃縮物について、非常に良好な吸着および安定化は、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物のような多価電解質を使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーのような非イオン性物（ｎｏｎ−ｉｏｎｉｃ）は、ときに、懸濁液濃縮物のための分散助剤として陰イオン性物（ａｎｉｏｎｉｃ）と組合せられる。近年、新たな種類の非常に高分子量のポリマー界面活性剤が分散助剤として開発された。これらは非常に長い疎水性「バックボーン」、および「クシ」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これら高分子量ポリマーは、疎水性バックボーンが粒子表面上に多くのアンカリング点を有するため、懸濁液濃縮物に非常に良好な長期安定性を与えることができる。農薬製剤で使用される分散助剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーである。
乳化剤は、１液層の液滴の別の液層中の懸濁剤を安定化する物質である。乳化剤なしでは該２種の液体は２個の混合不可能な液層に分離するであろう。最も普遍的に使用される乳化剤ブレンドは、１２若しくはそれ以上のエチレンオキシド単位をもつアルキルフェノール若しくは脂肪アルコールおよびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８から１８までの親水−親油バランス（「ＨＬＢ」）値の範囲が、通常、良好な安定な乳剤を提供することができる。乳剤の安定性はときに、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により改良することができる。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度より上の濃度で水中でミセルを形成することができる界面活性剤である。ミセルはその後、ミセルの疎水性部分の内側の水不溶性物質を溶解若しくは可溶化することが可能である。可溶化に通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
界面活性剤は、ときに、標的に対する農薬の生物学的性能を改良するための噴霧タンク混合物への補助物質として、単独でまたは鉱物若しくは植物油のような他の添加物とともにのいずれかで使用される。生物増強に使用される界面活性剤の種類は一般に農薬の性質および作用機序に依存する。しかしながら、それらはしばしば、アルキルエトキシレート；直鎖状脂肪アルコールエトキシレート；脂肪アミンエトキシレートのような非イオン性物である。
農業製剤中の担体若しくは希釈剤は、必要とされる濃度の製品を生じるように農薬に添加される物質である。担体は通常高吸収能力をもつ物質である一方、希釈剤は通常低吸収能力をもつ物質である。担体および希釈剤は、微粉、湿潤可能な粉末、顆粒剤および水に分散可能な顆粒剤の製剤で使用される。
有機溶媒は、主に、乳化可能な濃縮物の製剤、水中油型乳剤、サスポエマルション、および超低容量製剤、ならびにより小さい程度まで顆粒状製剤で使用される。ときに溶媒の混合物が使用される。溶媒の第一の主な群はケロセン若しくは精製パラフィンのような脂肪パラフィン油である。第二の主な群（および最も普遍的なもの）は、キシレンならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の画分のような芳香族溶媒を含んでなる。塩素化炭化水素は、製剤が水中に乳化される場合に農薬の結晶化を予防するための補助溶媒として有用である。アルコールが溶解力を増大するための補助溶媒としてときに使用される。他の溶媒は、植物油、種子油、ならびに植物および種子油のエステルを包含しうる。
増粘剤若しくはゲル化剤は、主に、懸濁液濃縮物、乳剤およびサスポエマルションの製剤中で、液体のレオロジーすなわち流動特性を改変するため、ならびに分散された粒子若しくは液滴の分離および沈殿を予防するために使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈殿防止剤は、一般に２種のカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに入る。粘土およびシリカを使用する懸濁液濃縮物製剤を製造することが可能である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、モントモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルジャイトを挙げることができる。水溶性多糖が増粘ゲル化剤として長年使用されている。最も普遍的に使用される多糖の種類は、種子および海藻の天然の抽出物であるか、若しくはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、グアールガム；ローカストビーンガム；カラギーナン；アルギン酸塩；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）を挙げることができる。他の種類の沈殿防止剤は、化工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈殿防止剤はキサンタンガムである。
微生物は調合された製品の損傷を引き起こし得る。従って、保存剤を、それらの影響を排除若しくは低減するのに使用する。こうした剤の例は、限定されるものでないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウム若しくはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；ならびに１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）を挙げることができる。
界面活性剤の存在は、しばしば、水に基づく製剤が製造および噴霧タンクによる適用での混合操作の間に発泡することを引き起こす。発泡する傾向を減少させるため、消泡剤をしばしば製造段階の間若しくは瓶に充填する前のいずれかに添加する。一般に２種類の消泡剤すなわちシリコーンおよびシリコーン以外が存在する。シリコーンは通常ジメチルポリシロキサンの水性乳剤である一方、シリコーン以外の消泡剤はオクタノールおよびノナノールのような水不溶性の油、若しくはシリカである。双方の場合で、消泡剤の機能は空気と水の界面から界面活性剤を追い出すことである。
「環境に優しい」剤（例えば補助物質、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体的環境フットプリントを低減し得る。環境に優しい剤は、生物分解性であり、そして一般に天然のかつ／若しくは持続可能な供給源、例えば植物および動物供給源由来である。特定の例は、植物油、種子油およびそれらのエステル、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドである。
さらなる情報については、Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓにより編集された“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”、Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓによる版権 １９９８年を参照されたい。Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．ＩｓｈａａｙａおよびＲ．Ｐｅｒｒｙによる“Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ ｉｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ ａｎｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ−Ｒｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ”、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇによる版権 １９９８年もまた参照されたい。
病害虫
全般として、式１の分子は、病害虫、例えばアリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、ヨコバイ、シラミ（ｌｉｃｅ）、バッタ（ｌｏｃｕｓｔｓ）、ダニ、ガ、線虫、シラミ（ｓｃａｌｅ）、コムカデ類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ハチおよびコナジラミを防除するのに使用しうる。
別の態様において、式１の分子は線形動物門および／若しくは節足動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。
別の態様において、式１の分子は鋏角亜門、多足亜門および／若しくは六脚亜門の病害虫を防除するのに使用しうる。
別の態様において、式１の分子はクモ綱、コムカデ綱および／若しくは昆虫綱の病害虫を防除するのに使用しうる。
別の態様において、式１の分子はシラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）スピーシーズ、ホプロプロイラ属（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ）スピーシーズ、ケモノホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）スピーシーズ、シラミ属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）スピーシーズおよびイエネズミジラミ属（Ｐｏｌｙｐｌａｘ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、ヒトアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）およびケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はコウチュウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカントセリデス属（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ）スピーシーズ、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）スピーシーズ、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）スピーシーズ、ホソクチゾウムシ属（Ａｐｉｏｎ）スピーシーズ、アポゴニア属（Ａｐｏｇｏｎｉａ）スピーシーズ、ウリハムシ属（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、マメゾウムシ属（Ｂｒｕｃｈｕｓ）スピーシーズ、セロステルナ属（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ）スピーシーズ、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ）スピーシーズ、セウトリンクス属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ケトクネマ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）スピーシーズ、コラスピス属（Ｃｏｌａｓｐｉｓ）スピーシーズ、クテニセラ属（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ）スピーシーズ、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）スピーシーズ、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）スピーシーズ、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）スピーシーズ、タコゾウムシ属（Ｈｙｐｅｒａ）スピーシーズ、キクイムシ属（Ｉｐｓ）スピーシーズ、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ）スピーシーズ、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ）スピーシーズ、チビケシキスイ属（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ）スピーシーズ、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、パントモルス属（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ）スピーシーズ、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）スピーシーズ、フィロトレタ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）スピーシーズ、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ）スピーシーズ、リンキテス属（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ）スピーシーズ、リンコフォルス属（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、スコリツス属（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ）スピーシーズ、スフェノフォルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、コクゾウムシ属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズおよびトリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、マメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アオナガタマムシ（Ａｇｒｉｌｕｓ ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アテニウス スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ボチノデレス プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、マメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、クリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ ビッタータ（Ｃａｓｓｉｄａ ｖｉｔｔａｔａ）、セロトマ トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、キャベツサヤゾウムシ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス ナピ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、コノデルス スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス スティグモスス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、スモモゾウムシ（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｎｅｎｕｐｈａｒ）、コティニス ニティダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、サビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、カクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、トルコカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルメステス ラルダリウス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ファウスチヌス クベ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ｐａｌｅｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス ハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リオゲニス フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メコラスピス ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オベレア ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、サイカブト（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オオメノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｍｅｒｃａｔｏｒ）、コナヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オウレマ メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、イネクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカアシチビコフキゾウムシ（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、グラナリアコクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、キマダラカツオブシムシ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｖａｒｉａｂｉｌｅ）およびザブルス テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はハサミムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。
別の態様において、式１の分子はゴキブリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、パルコブラッタ ペンシルバニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ アウストララシエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、オガサワラゴキブリ（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）およびチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はハエ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）スピーシーズ、アグロミザ属（Ａｇｒｏｍｙｚａ）スピーシーズ、アナストレファ属（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ）スピーシーズ、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）スピーシーズ、バクトロセラ属（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）スピーシーズ、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）スピーシーズ、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）スピーシーズ、コクリオミイア属（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ）スピーシーズ、コンタリニア属（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ）スピーシーズ、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ）スピーシーズ、ダシネウラ属（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ）スピーシーズ、デリア属（Ｄｅｌｉａ）スピーシーズ、ショウジョウバエ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）スピーシーズ、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ）スピーシーズ、ヒレミイア属（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）スピーシーズ、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）スピーシーズ、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ）スピーシーズ、フォルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ）スピーシーズ、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ）スピーシーズおよびティプラ属（Ｔｉｐｕｌａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アグロミザ フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、カリブミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｕｓｐｅｎｓａ）、メキシコミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｏｂｌｉｑａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｉｎｖａｄｅｎｓ）、モモミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｚｏｎａｔａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダシネウラ ブラッシケ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、コブアシヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｃａｌａｒｉｓ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア ペルセエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ ｐｅｒｓｅａｅ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒポデルマ リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、アブラナハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オシネラ フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、テンサイハモグリバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｂｅｔａｅ）、ニンジンサビバエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ヨーロッパオウトウミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、リンゴミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレティス メンダックス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｍｅｎｄａｘ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｍｏｓｅｌｌａｎａ）およびサシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はカメムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）スピーシーズ、アウラカスピス属（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）スピーシーズ、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ）スピーシーズ、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）スピーシーズ、セロプラステス属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ）スピーシーズ、キオナスピス属（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ）スピーシーズ、クリソムファルス属（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）スピーシーズ、コックス属（Ｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、エムポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）スピーシーズ、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）スピーシーズ、ラギノトムス属（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ）スピーシーズ、リグス属（Ｌｙｇｕｓ）スピーシーズ、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、ネフォテティクス属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）スピーシーズ、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ）スピーシーズ、フィレヌス属（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ）スピーシーズ、フィトコリス属（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ）スピーシーズ、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ）スピーシーズ、ミカンコナカイガラムシ属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、クワコナカイガラムシ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）スピーシーズ、チューリップアブラムシ属（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ）スピーシーズ、トウメイエラ属（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ）スピーシーズ、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、トリアロイロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）スピーシーズ、トリアトマ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）スピーシーズおよびウナスピス属（Ｕｎａｓｐｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロステルヌム ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、タマナコナジラミ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アロイロディクス ディスペルスス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブリッスス ロイコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ブラキコリネラ アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレベンニア レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ ｒｅｈｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カロコリス ノルベギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、ルビラウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、シメックス ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ダグベルツス ファシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ディケロプス フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジウラフィス ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジサフィス プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ メディタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エウリガスター マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｍａｕｒａ）、エウスキスツス ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、ヘロペルティス アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルティス テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、ワタフキカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イディオスコプス ニチデュルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコッカス ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、バラアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、マクロステレス クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ フリムビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ネウロコルプス ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、マルクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、ヒメクロカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｚｉｚｉｐｈｉ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フィロクセラ ビティフォリエ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス ピセエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ ｐｉｃｅａｅ）、フィトコリス カリフォルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス ギルジニイ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ペシロカプスス リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス バシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、プソイダシスタ ペルセエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａｅ）、パインアップルコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ムギクブレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スキザフィス グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアロイロデス アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）およびズリア エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はハチ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロミルメックス属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、ヒメハキリアリ属（Ａｔｔａ）スピーシーズ、オオアリ属（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）スピーシーズ、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、ヤマアリ属（Ｆｏｒｍｉｃａ）スピーシーズ、ヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）スピーシーズ、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、アシナガバチ属（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、トフシアリ属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）スピーシーズ、クロスズメバチ属（Ｖｅｓｐｕｌａ）スピーシーズおよびクマバチ属（Ｘｙｌｏｃｏｐａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、テキサスハキリアリ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）、モノモリウム ミニムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｍｉｎｉｍｕｍ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、アカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、トフシアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｘｙｌｏｎｉ）およびタピノマ セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はシロアリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、コルニテルメス属（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、クリプトテルメス属（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヘテロテルメス属（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、カロテルメス属（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マルギニテルメス属（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ミクロセロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、プロコルニテルメス属（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、スケドリノテルメス属（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズおよびアメリカオオシロアリ属（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがコプトテルメス クルビグナツス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス フレンキ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｒｅｎｃｈｉ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヘテロテルメス アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ）、ミクロテルメス オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、レチクリテルメス バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ）およびレチクリテルメス ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はチョウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アドクソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、アグロチス属（Ａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、アルギロテニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）スピーシーズ、カコエシア属（Ｃａｃｏｅｃｉａ）スピーシーズ、カロプチリア属（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）スピーシーズ、キロ属（Ｃｈｉｌｏ）スピーシーズ、クリソデイクシス属（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）スピーシーズ、コリアス属（Ｃｏｌｉａｓ）スピーシーズ、クランブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ）スピーシーズ、ジアファニア属（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）スピーシーズ、ジアトレア属（Ｄｉａｔｒａｅａ）スピーシーズ、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ）スピーシーズ、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）スピーシーズ、エピメシス属（Ｅｐｉｍｅｃｉｓ）スピーシーズ、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ）スピーシーズ、ゴルチナ属（Ｇｏｒｔｙｎａ）スピーシーズ、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）スピーシーズ、キンウワバ属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）スピーシーズ、インダルベラ属（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ）スピーシーズ、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ）スピーシーズ、ロクサグロチス属（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ）スピーシーズ、ペリドロマ属（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ）スピーシーズ、キンモンホソガ属（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）スピーシーズ、プソイダレチア属（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）スピーシーズ、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ）スピーシーズ、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）スピーシーズおよびイポノモイタ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、シラホシアシブトクチバ（Ａｃｈａｅａ ｊａｎａｔａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ ｃｕｎｅａｎａ）、アミエロイス トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、アナルシア リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、アノミス サブリフェラ（Ａｎｏｍｉｓ ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス ロサナ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｒｏｓａｎａ）、ミカンコハマキ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｃｉｔｒａｎａ）、ガンマキンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ボナゴタ クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ユウレイセセリ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス チュルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプア レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、モモノヒメシンクイ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、クルメチア トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、ハスオビハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コノポモルファ クラメレラ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、コッスス コッスス（Ｃｏｓｓｕｓ ｃｏｓｓｕｓ）、シディア カリアナ（Ｃｙｄｉａ ｃａｒｙａｎａ）、スモモヒメハマキ（Ｃｙｄｉａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、トウヨウミバエ（Ｃｙｄｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、エンドウシンクイ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ ジズクタ（Ｄａｒｎａ ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアトレア サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトレア グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、エピフィアス ポストビッターナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エリオノタ トラクス（Ｅｒｉｏｎｏｔａ ｔｈｒａｘ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウクソア アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マエウスキノメイガ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｉｎｄｉｃａｔａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘリオティス ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ナスノメイガ（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ マリフォリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクサグロチス アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マルカ テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、アブラヤシミノムシ（Ｍｅｔｉｓａ ｐｌａｎａ）、シロモンキヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ネオロイシノデス エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、オペロフテラ ブルマタ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オクシジア ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）、アフリカオナシアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ニセタマナヤガ（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ペリロイコプテラ コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、タバコキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、プラティペナ スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウヒメハマキ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ ｖｉｔｅａｎａ）、プライス エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス オレエ（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）、プソイダレチア ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プソイドプルシア インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミア ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ ｎｉｔｅｎｓ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ツタ アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、コーヒーゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｃｏｆｆｅａｅ）およびゾイゼラ ピリナ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｐｙｒｉｎａ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はハジラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナチコーラ属（Ａｎａｔｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ボビコーラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ケロピステス属（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、ゴニオデス属（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ）スピーシーズ、メナカンツス属（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ）スピーシーズおよびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ヤギハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ハジラミ（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、カクアゴハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、マルハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｇｉｇａｓ）、フクロマルハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎａｅ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はバッタ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）スピーシーズおよびプテロフィラ属（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナブルス シンプレックス（Ａｎａｂｒｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、キリギリス（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）およびスクデリア フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ ｆｕｒｃａｔａ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はノミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、スズメトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）およびヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はアザミウマ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、カリオトリプス属（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズ、フランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、シルトトリプス属（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズおよびトリプス属（Ｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ウスグロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ スクルトゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピフォロトリプス クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）およびテニオトリプス ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、ハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はシミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがセイヨウシミ属（Ｌｅｐｉｓｍａ）スピーシーズおよびテルモビア属（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ）スピーシーズを挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はダニ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ダニ属（Ａｃａｒｕｓ）スピーシーズ、アクロプス属（Ａｃｕｌｏｐｓ）スピーシーズ、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズ、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）スピーシーズ、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）スピーシーズ、エピトリメルス属（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）スピーシーズ、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）スピーシーズ、オリゴニクス属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）スピーシーズおよびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア マンギフェレ（Ａｃｅｒｉａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アムブリオンマ アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、デルマセントール バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニクス カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、マンゴーハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、チビコブツメハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｌｉｃｉｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、パノニクス ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス ペルセアフロレ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）およびミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子はコムカデ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがナミコムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）を挙げることができる。
別の態様において、式１の分子は線形動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）スピーシーズ、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）スピーシーズ、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）スピーシーズ、ヒルシュマニエラ属（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）スピーシーズ、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズおよびラドフォルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）、トウモロコシシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｚｅａｅ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）およびニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）を挙げることができる。
付加的な情報については、Ａｒｎｏｌｄ Ｍａｌｌｉｓによる“ＨＡＮＤＢＯＯＫ ＯＦ ＰＥＳＴ ＣＯＮＴＲＯＬ−ＴＨＥ ＢＥＨＡＶＩＯＲ，ＬＩＦＥ ＨＩＳＴＯＲＹ，ＡＮＤ ＣＯＮＴＲＯＬ ＯＦ ＨＯＵＳＥＨＯＬＤ ＰＥＳＴＳ”、第９版、ＧＩＥ Ｍｅｄｉａ Ｉｎｃによる版権 ２００４年を参照されたい。
適用
線形動物門、節足動物門および／若しくは軟体動物門の病害虫を防除することは、一般に、病害虫の集団、病害虫の活動若しくはその双方が一区域で低下されることを意味している。これは、
（ａ）病害虫集団が１区域から駆逐される；
（ｂ）病害虫が１区域中若しくはその周囲で行動能力を奪われる；または
（ｃ）病害虫が１区域中若しくはその周囲で根絶される
場合に発生し得る。もちろんこれらの結果の組合せが発生し得る。一般に、病害虫の集団、活動若しくは双方は、望ましくは５０パーセント以上、好ましくは９０パーセント以上、および最も好ましくは９８パーセント以上低下される。一般に、該区域はヒトの中若しくは上でなく；結果、該区域は一般にヒト以外の区域である。
別の態様において、式１の分子が適用される区域は、線形動物門、節足動物門および／若しくは軟体動物門の病害虫により生息されている若しくは生息されたようになりうる、または横断されうるいかなる区域でもあり得る。例えば、該区域は、
（ａ）作物、樹木、果実、穀類、かいば種、匍匐植物、芝および／若しくは観賞用植物が成長している場所；
（ｂ）家畜が住んでいる場所；
（ｃ）（穀類が貯蔵される場所のような）建物の内部若しくは外側表面；
（ｄ）（含浸された木材のような）建物で使用される建設材料；ならびに
（ｅ）建物の周囲の土壌
であり得る。式１の分子を使用するための特定の作付け区域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿、ダイズ、キャノーラ、小麦、米、モロコシ、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ、豆類および他の高価な作物が成長している若しくはそれらの種子が播かれる予定である区域を包含する。多様な植物を栽培する場合に式１の分子とともに硫酸アンモニウムを使用することもまた有利である。
別の態様において、式１の分子は、一般に、防除を提供するために１ヘクタールあたり約０．０００１グラムから１ヘクタールあたり約５０００グラムまでの量で使用する。別の態様において、式１の分子を１ヘクタールあたり約０．００１グラムから１ヘクタールあたり約５００グラムまでの量で使用することが好ましい。別の態様において、式１の分子を１ヘクタールあたり約０．０１グラムから１ヘクタールあたり約５０グラムまでの量で使用することがより好ましい。
式１の分子は、単独で若しくは植物の活力を高めるため（例えば、より良好な根系を成長させるため、ストレスの多い生育条件により良好に耐えるため）の他の化合物と、混合物中で使用されても、同時に若しくは順次適用されてもよい。こうした他の化合物は、例えば植物のエチレン受容体を調節する化合物、中でも注目すべきは（１−ＭＣＰとしてもまた知られる）１−メチルシクロプロペンである。さらに、こうした分子は、成長している植物が貴重な農業産物を産生し始める前のような、病害虫の活動性が低い時間の間に使用しうる。こうした時間は、病害虫圧が通常低い早期の播種の季節を包含する。
式１の分子は、病害虫を防除するために植物の葉および結実部分に適用し得る。該分子は病害虫と直接接触することができるか、または農薬を含有する葉、果実体を食べる若しくは樹液を抽出する場合に病害虫が農薬を消費することができるかのいずれかである。式１の分子は土壌に適用することもまたでき、そしてこの様式で適用される場合、根および幹を食べ物とする病害虫を防除し得る。根は分子を吸収して植物の葉部分にそれを取り込んで、地面より上を咀嚼するおよび樹液を食べ物とする病害虫を防除し得る。
一般に、餌では、該餌は、例えばシロアリが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る地中に置かれる。餌は、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリおよびハエが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る建物の表面（水平、垂直若しくは傾斜表面）にもまた塗布し得る。餌は式１の分子を含み得る。
式１の分子はカプセルの内側に被包化し得るか若しくはその表面上に置くことができる。カプセルの大きさはナノメートルサイズ（直径が約１００〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径が約１０〜９００ミクロン）までの範囲にあることができる。
ある種の農薬に抵抗する一部の病害虫の卵の独特の能力のため、式１の分子の反復適用が、新たに発生される幼虫を防除するのに望ましいことがある。
植物中の農薬の全身性の動きを利用して、式１の分子を植物の異なる部分に適用することにより（例えば１領域を噴霧することにより）該植物の一部分の病害虫を防除しうる。例えば、葉を食べ物とする昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間散布により、土壌を例えば植え付け前若しくは後の土壌灌注で処理することにより、または植物の種子を播種前に処理することにより、達成し得る。
種子処理は、特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物がそれから発芽することができるものを包含する全部の種類の種子に適用し得る。代表的な例は、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のような無脊椎動物病害虫に対し毒性のタンパク質若しくは他の殺虫性毒素を発現するもの、「ラウンドアップレディー」種子のような除草剤耐性を発現するもの、または、殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、干魃耐性、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「積み重ね（ｓｔａｃｋｅｄ）」外来遺伝子をもつものを包含する。さらに、式１の分子でのこうした種子処理は、ストレスの多い生育条件をより良好に耐える植物の能力をさらに高めうる。これはより健康でより活発な植物をもたらし、それは収穫時のより高収量につながり得る。一般に、１００，０００種子あたり約１グラムないし約５００グラムの式１の分子が良好な利益を提供すると期待され、１００，０００種子あたり約１０グラムから約１００グラムまでの量がより良好な利益を提供すると期待され、そして、１００，０００種子あたり約２５グラムから約７５グラムまでの量がなおより良好な利益を提供すると期待される。
式１の分子を、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくは他の殺虫性毒素のような特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物、または除草剤耐性を発現するもの、あるいは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「積み重ね」外来遺伝子をもつものの上、中若しくは周囲で使用しうることが容易に明らかであるはずである。
式１の分子は、獣医学の領域ですなわちヒト以外の動物飼育の分野において内寄生生物および外寄生生物を防除するのに使用しうる。式１の分子は、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態での経口投与による、例えば液浸すること、噴霧すること、注ぐこと（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）、しみをつけること（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）および散布することの形態の皮膚適用による、ならびに例えば注入の形態の非経口投与によるように適用される。
式１の分子は、家畜飼育、例えば畜牛、ヒツジ、ブタ、ニワトリおよびガチョウでもまた有利に使用しうる。それらはウマ、イヌおよびネコのような愛玩動物でもまた有利に使用しうる。防除すべき特定の病害虫はこうした動物にとって煩わしいノミおよびダニとなろう。適する製剤は飲用水若しくは飼料とともに動物に経口投与される。適する投薬量および製剤は種に依存する。
式１の分子は、上で列挙された動物におけるとりわけ腸の寄生虫を防除するためにもまた使用しうる。
式１の分子はヒトの保健のための治療方法でもまた使用しうる。こうした方法は、限定されるものでないが、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態の経口投与および皮膚適用によるを挙げることができる。
世界中の病害虫は、（こうした病害虫にとって）新たな環境に移動されかつその後こうした新たな環境で新たな侵入生物種となっている。式１の分子は、こうした新たな環境でこうした新たな侵入生物種を防除するためにそれらにもまた使用しうる。
式１の分子は、作物のような植物が成長している（例えば播種前である、播種されている、収穫前である）、およびこうした植物を商業的に損傷し得る（実際の存在がなくとも）低レベルの病害虫が存在する区域でもまた使用しうる。こうした区域でのこうした分子の使用は、該区域で成長している植物に利益を与えるはずである。こうした利益は、限定されるものでないが、植物の健康状態を改良すること、植物の収量を改良すること（例えば増大されたバイオマスおよび／若しくは貴重な成分の増大された含量）、植物の活力を改良すること（例えば改良された植物成長および／若しくはより緑色の葉）、植物の質を改良すること（例えばある種の成分の改良された含量若しくは組成）、ならびに該植物の非生物的および／若しくは生物的ストレスに対する耐性を改良することを挙げることができる。
農薬が使用若しくは商業的に販売され得る前に、こうした農薬は多様な政府当局（地方、地域、州、国および国際的）による非常に長い評価過程を受ける。大量のデータ要件が規制当局により指定され、そして、しばしばワールドワイドウェブへの接続を伴うコンピュータを使用して、製品登録者による若しくは製品登録者の代理の第三者によるデータ生成および提出により対処されなければならない。これらの政府当局がその後こうしたデータを審査し、そして安全性の確認が結論づけられる場合は、潜在的使用者若しくは販売者に製品登録承認を提供する。その後、製品登録が賦与されかつ裏付けられている区域で、こうした使用者若しくは販売者はこうした農薬を使用若しくは販売してよい。
式１の分子は病害虫に対するその有効性を確認するため試験し得る。さらに、作用機序研究を実施して、前記分子が他の農薬と異なる作用機序を有するかどうかを確認し得る。その後、こうした取得されたデータを第三者にインターネットによるように流布し得る。
本文書の見出しは便宜性のみのためであり、そしてそのいかなる部分も解釈するために使用してはならない。
表の節
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Claims (21)

  1. 以下の式（「式１」）
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     を有する分子
    およびそれらの互変異性体であって、式中：
    （Ａ）Ａｒ1は
    （１）フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、または
    （２）置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル若しくは置換ピリミジニル
    から選択され、
    前記置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジルおよび置換ピリミジニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6
    シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
    こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2
    、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （Ｂ）Ｈｅｔは、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環状環であり、かつ、Ａｒ1およびＡｒ2は相互に対しオルトでなく（しかし、５員環についてそれらが１，３でありかつ６員環についてそれらが１，３若しくは１，４いずれかであるようなメタ若しくはパラであることができ）、ならびに、前記複素環状環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキ
    ル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲx
    Ｒy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
    （Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されていてもまたよく、
    こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2
    、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1
    −Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロ
    アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （Ｃ）Ａｒ2は
    （１）フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、または
    （２）置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル若しくは置換ピリミジニル
    から選択され、
    前記置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジルおよび置換ピリミジニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6
    シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
    こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2
    、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1
    −Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロ
    アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （Ｄ）Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、
    Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シ
    クロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）および（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）から選択され、
    各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロ
    アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2
    （Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6
    アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1
    −Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル
    ）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
    （Ｅ）Ｒ2は、（Ｊ）、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アル
    ケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、（Ｈｅｔ−１）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲx
    Ｒy、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−
    Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）（Ｒy））（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）（Ｒy）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ
    （Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ−（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
    各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）
    は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロア
    ルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（
    Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）
    ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1
    −Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アル
    ケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、Ｓ（＝Ｏ）nＮＲxＲy若しくは（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
    （Ｆ）Ｒ3は、フェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル
    、Ｃ2−Ｃ6アルケニル−Ｏ−フェニル、（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
    各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロ
    アルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ
    （＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy
    、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−
    Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（
    Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
    （Ｇ）Ｒ4は（Ｊ）、Ｈ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルから選択され；
    （Ｈ）Ｑ1はＯ若しくはＳから選択され、
    （Ｉ）ＲxおよびＲyは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1
    −Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアル
    キル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）およびフェニルから独立に選択され、
    各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、
    ＯＨ、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ
    1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、ハロフェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されているか、
    または、ＲxおよびＲyは一緒になって、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有してよい５ないし７員の飽和若しくは不飽和環状基を場合によっては形成することができ、ならびに、前記環状基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ
    ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロ
    アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）で置換されていることができ；
    （Ｊ）Ｒ2およびＲ4は、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有することができかつＣx（Ｑ1）（Ｎx）と一緒になって環状構造を形成
    する１ないし４員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル結合であることができ、前記ヒドロカルビル結合は、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置
    換基で場合によっては置換されていることができ、各Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、Ｈ、Ｆ、Ｃ
    ｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2
    −Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1
    −Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル
    ）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）
    Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−
    Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6
    シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1
    −Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）
    、フェニル、置換フェニル、フェノキシ若しくは（Ｈｅｔ−１）から選択され；
    （Ｋ）（Ｈｅｔ−１）は、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和ヘテロ環状環であり、前記ヘテロ環状環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）
    、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ
    ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2
    −Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（
    Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1
    −Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェ
    ニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基でもまた置換されていることができ、
    こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2
    、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1
    −Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロ
    アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （Ｌ）Ｌは
    （１）飽和若しくは不飽和、置換若しくは未置換の直鎖状（Ｃ1−Ｃ4）ヒドロカルビルリンカー、または
    （２）飽和若しくは不飽和、置換若しくは未置換の環状（Ｃ3−Ｃ8）ヒドロカルビル基リンカー
    から選択されるリンカーであり、
    前記リンカーのそれぞれはＡｒ2をＮYに結合し、かつ
    前記置換直鎖状（Ｃ1−Ｃ4）ヒドロカルビルリンカーおよび置換環状（Ｃ3−Ｃ8）ヒドロカルビルリンカーは、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、各Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル若しくはフェニルから選択され；ならびに
    （Ｍ）ｎはそれぞれ個別に０、１若しくは２である、
    上記分子。
  2. Ａｒ1が、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルおよびＣ1−Ｃ6ハロアルコキシから選択される１個若
    しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルである、請求項１に記載の分子。
  3. Ｈｅｔが１，２，４トリアゾリルである、請求項１若しくは２に記載の分子。
  4. Ａｒ2がフェニル若しくは置換フェニルであり、前記置換フェニルはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
    ＩおよびＣ1−Ｃ6アルキルから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する、請求項１、２若しくは３に記載の分子。
  5. Ｒ1が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル若しくはＣ2−Ｃ6アルケニルであり、前記アルキルはＣ3−Ｃ6シクロアルキルで場合によっては置換されている、請求項１〜４のいずれか１に記
    載の分子。
  6. Ｒ2が、（Ｊ）、Ｈ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項１〜５のいずれか１に記載の分子。
  7. Ｒ3がフェニルであり、前記フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1−Ｃ6アルキルおよ
    びＣ1−Ｃ6アルコキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されている、請求項１〜６のいずれか１に記載の分子。
  8. Ｒ4が（Ｊ）、Ｈ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項１〜７のいずれか１に記載
    の分子。
  9. Ｑ1がＳである、請求項１〜８のいずれか１に記載の分子。
  10. Ｒ2およびＲ4がヒドロカルビル結合であり、前記ヒドロカルビル結合は、ＣＨ2Ｃ（＝
    Ｏ）、Ｃ（Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ3）2）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（シクロプロピル）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦＨＣ（＝Ｏ）、ＣＢｒＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ
    ）、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）
    、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、Ｎ（ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）若しくはＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）で置換されている、請求項１〜９のいずれか１に記載の分子。
  11. Ｌが、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
    Ｈ2ＣＨ3）、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2、ＣＨＢｒＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（シクロプロピル）、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2
    ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ2、シク
    ロプロピル若しくはシクロヘキシルである、請求項１〜１０のいずれか１に記載の分子。
  12. 前記分子が以下の式
    Figure 0006335268
     を有する互変異性体である、請求項１に記載の分子。
  13. 前記分子が、以下の分子

    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
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    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
     の１種から選択される、請求項１に記載の分子。
  14. 請求項１〜１３のいずれか１に記載の分子、ならびに：
    （ａ）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤；ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ナトリウムチャネル調節物質；ニコチン性アセチルコリン（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化物質；クロライドチャネル活性化物質；幼若ホルモン模倣物；混合型の非特異的（多部位）阻害剤；選択的ホモプテラン摂食阻害剤；ダニ成長阻害剤；昆虫中腸膜の微生物性攪乱物質；ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素の阻害剤；プロトン勾配の破壊を介する酸化的リン酸化の脱共役剤；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル阻害剤；キチン生合成の阻害剤０型；キチン生合成の阻害剤１型；脱皮攪乱剤ジプテラン；エクダイソン受容体アゴニスト；オクトパミン受容体アゴニスト；ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤；ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤；電位開口型ナトリウムチャネル阻害剤；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤；ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤；ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤；およびリアノジン受容体調節物質から選択される作用機序を有する１種若しくはそれ以上の化合物；ならびに／または
    （ｂ）ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠および／若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物；ならびに／または
    （ｃ）摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤、および／若しくは共力剤である１種若しくはそれ以上の化合物；ならびに／または
    （ｄ）以下の化合物−臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡリチウム塩、２，３，６−ＴＢＡカリウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル
    、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔイソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡジオラミン、４−ＣＰＡカリウム塩、４−ＣＰＡナトリウム塩、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳメチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アフィドピロペン、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アムプロピルホス、アナバシン、硫酸アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスル
    タップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベルベリン塩化物、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ、ビオアレトリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボラックス、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ブロモキシニルヘプタノアート、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロサイジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロロメクワット、クロロメクワット塩化物、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホル
    ム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホニウム塩化物、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、コリン塩化物、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クラシホス、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、ＣＭＡ、コドレルレ、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性（ｂａｓｉｃ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ ｚｉｎｃ ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、ｄａｙｏｕｔｏｎｇ、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトンＯ、ジメトンＯメチル、ジメトンＳ、ジメトンＳメチル、ジメトンＳメチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰジメチルア
    ンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップＰカリウム塩、ジクロルプロップＰナトリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ディメタン、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム塩、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ安息香酸塩、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクダイステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エノキサストロビン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、
    ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンチン、フェンチン酢酸塩、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルプリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミンアンモニウム塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、ｆｕｃａｏｊｉｎｇ、ｆｕｃａｏｍｉ、ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリン類、シラトラン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナ
    トリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート二アンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサート一アンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ｈｕａｎｃａｉｗｏ、ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ、ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ、ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ、ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｊｉｅｃａｏｗａｎ、ｊｉｅｃａｏｘｉ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ｋｅｊｕｎｌｉｎ、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム塩、キネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、ｋｕｉｃａｏｘｉ、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリ
    ウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルレ、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ｍｉｅｓｈｕａｎ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、ｍｏｇｕｃｈｕｎ、モリネート、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルレ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタールイソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート（ｏｘａｍａｔｅ）、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａ
    ｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム塩、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｕｒｅａ）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム塩、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルスリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム（ｐｒｏｐｙｌ ｉｓｏｍｅ）、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プルオキサン、プルオキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベ
    ンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミノストロビン、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、ｑｕｗｅｎｚｈｉ、ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ、ラベンザゾール、ラホキサニド、レベミド（ｒｅｂｅｍｉｄｅ）、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、ｓａｉｊｕｎｍａｏ、ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ二ナトリウム塩、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、ｔｉａｏｊｉｅａｎ
    、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピリカルブ、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナラート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ、ｘｉｎｊｕｎａｎ、ｘｉｗｏｊｕｎａｎ、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ、ザリラミド、ゼアチン、ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ｚｕｏｍｉｈｕｎａｇｌｏｎｇ、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸の１種若しくはそれ以上；ならびに／または
    （ｅ）１種若しくはそれ以上の生物農薬
    を含んでなる組成物。
  15. 種子および請求項１〜１３のいずれかに記載の分子を含んでなる組成物。
  16. 請求項１〜１３のいずれかに記載の分子を、病害虫を防除するためのヒト以外の区域に、こうした病害虫を防除するのに十分な量で適用することを含んでなる方法。
  17. 以下の式

    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
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    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
    Figure 0006335268
     を有する中間体。
  18. イソシアネート，Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−Ｌ−ＮＣＯ（１−２），をＮ−アリールチオ尿素（２−１）と反応させてチオビウレット（２−２、スキーム２）を製造すること
    Figure 0006335268
     式中Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、ＬおよびＲ3は請求項１で定義されるとおりである、
    を含んでなる方法。
  19. スキーム３のとおりに、チオビウレット（２−２）を、
    （ａ）２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オンを形成するためにα−ハロエステル（３−１、段階ａ）；
    （ｂ）２−イミノ−１，３−チアゾリンを形成するためにビシナル二ハロゲン化物（３−２、段階ｂ）；
    （ｃ）２−イミノ−１，３−チアゾールを形成するためにα−ハロケトン（３−３、段階ｃ）；若しくは
    （ｄ）２−イミノ−１，３−チアジナンを形成するために１，３−ジハロプロパン（３−４、段階ｄ）；
    と反応させる、
    Figure 0006335268
     式中Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｌ、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は請求項１で定義されるとおりである、
    ことを含んでなる方法。
  20. （Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素を酸と反応させて塩を形成することを含んでなる方法。
  21. ２−イミノルチアゾリジン−４−オン（３−１ａ）（２−ｉｍｉｎｏｌｔｈｉａｚｏｌｉｄｉｎ−４−ｏｎｅ（３−１ａ））をイソシアネート（１−２）と反応させてチオビウレット（３−１’）を製造すること
    Figure 0006335268
     式中Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｌ、Ｒ 1 、Ｒ3およびＲ5は請求項１で定義されるとおりである、
    を含んでなる方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10701940B2 (en) * 2016-11-09 2020-07-07 Dow Agrosciences Llc Molecules having certain pesticidal utilities, and intermediates, compositions, and processes related thereto
KR102194088B1 (ko) * 2013-03-14 2020-12-22 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 특정 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법
US10246452B2 (en) 2013-03-14 2019-04-02 Dow Agrosciences Llc Molecules having certain pesticidal utilities, and intermediates, compositions, and processes related thereto
TW201625564A (zh) * 2014-07-23 2016-07-16 陶氏農業科學公司 具有某些殺蟲效用之分子及與其相關之中間物、組成物及方法（二）
TWI677491B (zh) * 2014-08-26 2019-11-21 美商陶氏農業科學公司 具有一定殺蟲效用之分子，及與其相關之中間物、組成物暨方法
KR102509289B1 (ko) * 2014-12-15 2023-03-14 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법
CA2996508A1 (en) * 2015-09-04 2017-03-09 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
CA2996517A1 (en) 2015-09-04 2017-03-09 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
CN108025189B (zh) * 2015-09-04 2021-07-02 美国陶氏益农公司 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
US9661853B2 (en) * 2015-09-04 2017-05-30 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
BR112018004327B8 (pt) * 2015-09-10 2022-08-23 Dow Agrosciences Llc Moléculas, composição pesticida, e processos nãoterapêuticos para controlar uma praga
WO2017062303A1 (en) * 2015-10-05 2017-04-13 Dow Agrosciences Llc Synergistic insecticidal compositions and methods
TWI739888B (zh) * 2016-10-07 2021-09-21 美商陶氏農業科學公司 農藥組合物及方法
TWI744401B (zh) * 2016-11-09 2021-11-01 美商陶氏農業科學公司 具有一定殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法
CN110087469A (zh) * 2016-12-21 2019-08-02 美国陶氏益农公司 具有某些杀虫效用的分子、以及与其相关的中间体、组合物、和方法
TWI773701B (zh) * 2016-12-21 2022-08-11 美商科迪華農業科技有限責任公司 具有一定殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法
US20200085047A1 (en) * 2017-05-02 2020-03-19 Dow Agrosciences Llc Use of an Acyclic Picolinamide Compound as a Fungicide for Control of Phytopathogenic Fungi in Vegetables
EP3644731B9 (en) * 2017-06-28 2024-02-14 Corteva Agriscience LLC Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
WO2019113006A1 (en) * 2017-12-05 2019-06-13 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and methods
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
JP6863361B2 (ja) * 2018-12-05 2021-04-21 ダイキン工業株式会社 フルオロビニルアミド化合物の製造方法
US11297838B2 (en) 2018-12-26 2022-04-12 Corteva Agriscience Llc Pesticidal compositions and methods
JP2022519262A (ja) 2019-02-04 2022-03-22 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー 農薬組成物及び殺虫方法
WO2020229398A1 (de) 2019-05-14 2020-11-19 Bayer Aktiengesellschaft (1-alkenyl)-substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
TW202118760A (zh) * 2019-07-17 2021-05-16 美商陶氏農業科學公司 具有一定殺有害生物效用之分子以及與其相關中間體、組成物及方法
AR119426A1 (es) 2019-07-22 2021-12-15 Bayer Ag 5-amino pirazoles y triazoles como plaguicidas
CN111351872B (zh) * 2019-12-24 2020-09-25 诺安实力可商品检验（青岛）有限公司 一种食品中辛菌胺残留量的hplc检测方法
KR102434595B1 (ko) 2020-08-06 2022-08-22 안동대학교 산학협력단 아스피린을 유효성분으로 포함하는 모기류 알발육 억제용 조성물 및 이를 이용한 모기류 방제방법
WO2022033991A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Bayer Aktiengesellschaft 5-amino substituierte triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3974414A1 (de) 2020-09-25 2022-03-30 Bayer AG 5-amino substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4259625A1 (en) 2020-12-14 2023-10-18 Corteva Agriscience LLC Molecules having certain pesticidal utilities, and intermediates, compositions, and processes related thereto
CN112940149B (zh) * 2021-04-13 2022-04-15 安徽农业大学 一种基于甲壳素的大分子链转移剂及其制备方法与应用
CN113408849B (zh) * 2021-05-13 2023-03-24 柳州东风容泰化工股份有限公司 一种唑螨酯与农药混用药效评估方法及系统
WO2023023572A1 (en) * 2021-08-19 2023-02-23 Corteva Agriscience Llc Molecules having certain pesticidal utilities, and intermediates, compositions, and processes related thereto
WO2023137309A2 (en) 2022-01-14 2023-07-20 Enko Chem, Inc. Protoporphyrinogen oxidase inhibitors
CN116143575B (zh) * 2023-04-21 2023-06-30 研峰(天津)科学技术应用研究有限公司 昆虫信息素原料3-环己基-1-丙炔合成方法
CN117343014B (zh) * 2023-12-05 2024-03-01 东北大学 松香基硫脲咪唑季铵盐的制备方法及其应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3682075B2 (ja) * 1993-04-16 2005-08-10 クミアイ化学工業株式会社 トリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
GB0111523D0 (en) * 2001-05-11 2001-07-04 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
JP2007008816A (ja) * 2003-10-15 2007-01-18 Ube Ind Ltd 新規イソキノリン誘導体
ES2344027T3 (es) * 2006-03-10 2010-08-16 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compuesto de isoxazolina sustituido y agente de control de plagas.
ES2825198T3 (es) * 2007-05-15 2021-05-14 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de ariloazol-2-il cianoetilamino, procedimiento de fabricación y procedimiento de utilización de los mismos
MX339122B (es) 2008-02-12 2016-05-12 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas.
UA108619C2 (xx) 2009-08-07 2015-05-25 Пестицидні композиції
JP5771207B2 (ja) * 2009-08-07 2015-08-26 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 有害生物防除組成物
WO2012027521A1 (en) 2010-08-26 2012-03-01 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
US8748340B2 (en) * 2011-02-09 2014-06-10 Dow AgroSciecnes LLC. Pesticidal compositions and processes related thereto
CA2841450C (en) * 2011-07-12 2019-04-23 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
WO2013019824A2 (en) * 2011-08-02 2013-02-07 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
KR102194088B1 (ko) 2013-03-14 2020-12-22 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 특정 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법

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