JP6289477B2 - 金属含有半電導性ポリマードット - Google Patents
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Description
本願は、米国仮特許出願第61/710,851号(2012年10月8日出願)の利益を主張し、該出願の開示全体は、参照により本明細書に引用される。
本開示は、少なくとも1つの金属を含む半電導性ポリマードット(Pdot)と、その製造方法および使用方法とを提供する。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
(項目1)
金属含有(MC)半電導性(SC)ポリマードット(Pdot)であって、
(i)金属を含むナノ粒子(NP)と、
(ii)前記NPに関連付けられたSCポリマーと
を備え、
前記SCポリマーは、前記MC−SC−Pdotの少なくとも50%v/vを含むか、または前記MC−SC−Pdot群は、約80nmより小さい平均直径を有する、MC−SC−Pdot。
(項目2)
前記NPは、1つの金属粒子から成る、項目1に記載のMC−SC−Pdot。
(項目3)
前記1つの金属粒子は、Na、Li、Zn、Mg、Fe、Mn、Co、Ni、Cu、In、Si、Ga、Al、Pt、Pd、Ru、Rh、Re、Os、Ir、Ag、Au、その酸化物、その錯体、その合金、またはそれらの組み合わせを含む、項目2に記載のMC−SC−Pdot。
(項目4)
前記1つの金属粒子は、AuまたはFeを含む、項目3に記載のMC−SC−Pdot。
(項目5)
前記1つの金属粒子は、FeO x を含み、xは、a/bに等しく、aは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10であり、bは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10である、項目3に記載のMC−SC−Pdot。
(項目6)
前記SCポリマーは、前記MC−SC−Pdotの少なくとも50%v/vを形成し、前記MC−SC−Pdot群は、約80nmより小さい平均直径を有する、項目1に記載のMC−SC−Pdot。
(項目7)
前記SCポリマーは、前記MC−SC−Pdotの少なくとも約80%v/vを形成している、項目1に記載のMC−SC−Pdot。
(項目8)
前記NPは、疎水性ポリマーに付着されることにより、疎水性コアを形成している、項目1に記載のMC−SC−Pdot。
(項目9)
約350nm〜約850nmの吸収波長を有する、項目1に記載のMC−SC−Pdot。
(項目10)
項目1に記載のMC−SC−Pdotをナノ析出するプロセスであって、前記プロセスは、
金属を含む疎水性相転移NPをSCポリマーと水溶液中で混合し、それによって、前記NPを前記SCポリマーのマトリクス内に捕捉し、それによって、MC−SC−Pdotを形成することを含む、プロセス。
(項目11)
前記NPは、1つの金属粒子から成る、項目10に記載のプロセス。
(項目12)
前記MC−SC−Pdotは、スクロースステップ勾配を使用して、空のPdotから分離される、項目11に記載のプロセス。
(項目13)
前記MC−SC−Pdotは、遠心分離を使用して、空のPdotからさらに分離される、項目12に記載のプロセス。
(項目14)
各MC−SC−Pdotは、1つのみのNPを含む、項目11に記載のプロセス。
(項目15)
NPをトルエンと接触させることにより、前記疎水性相転移NPを形成することをさらに含む、項目10に記載のプロセス。
(項目16)
前記トルエンは、チオール末端官能基を伴う半電導性ポリマーを含む、項目15に記載のプロセス。
(項目17)
遠心分離を使用して、前記疎水性相転移NPを前記トルエンから分離することをさらに含む、項目15に記載のプロセス。
(項目18)
前記混合することは、音波処理を用いて行われる、項目11に記載のプロセス。
(項目19)
前記SCポリマーは、前記混合の間、前記疎水性相転移NPより高い濃度にある、項目11に記載のプロセス。
(項目20)
項目1に記載のMC−SC−Pdotを標的細胞に関連付け、前記標的細胞の領域内に磁場を印加し、それによって、前記標的細胞を操作することによって、磁性を使用して標的細胞を操作する方法。
(項目21)
前記MC−SC−PdotのNPは、1つの金属粒子から成る、項目20に記載の方法。
(項目22)
前記1つの金属粒子は、Fe、Ni、Co、Ga、その酸化物、その合金、その錯体、それらの組み合わせ、ならびに非磁気金属との組み合わせおよび錯体を含む、項目20に記載の方法。
(項目23)
前記1つの金属粒子は、Feまたはその酸化物を含む、項目22に記載の方法。
(項目24)
前記1つの金属粒子は、FeO x であり、Xは、a/bに等しく、aは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10であり、bは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10である、項目22に記載の方法。
(項目25)
前記SCポリマーは、カルボン酸末端ポリスチレン−ポリ(エチレングリコール)ポリマーを含む、項目20に記載の方法。
(項目26)
前記カルボン酸末端ポリスチレン−ポリ(エチレングリコール)ポリマー上のカルボン酸基は、生物学的活性化合物と生体結合する、項目25に記載の方法。
(項目27)
前記生物学的活性化合物は、ストレプトアビジンである、項目26に記載の方法。
(項目28)
前記標的細胞は、癌細胞である、項目20に記載の方法。
MC−SC−Pdotを調製するために、2つの主要アプローチが、説明される。1つは、ミニエマルションに基づくものであり、もう1つは、ナノ析出に基づくものである。
1.金属含有(MC)半電導性(SC)ポリマードット(Pdot)であって、
(i)金属を含むナノ粒子(NP)と、
(ii)NPに関連付けられたSCポリマーと
を含むか、それらから本質的に成るか、またはそれらから成り、SCポリマーは、MC−SC−Pdotの少なくとも50%v/vを含むか、またはMC−SC−Pdot群は、80nmより小さい平均直径を有する、MC−SC−Pdot。
2.NPは、1つの金属粒子から本質的に成るか、またはそれから成る、実施形態1に記載のMC−SC−Pdot。
3.金属または1つの金属粒子は、Na、Li、Zn、Mg、Fe、Mn、Co、Ni、Cu、In、Si、Ga、Al、Pt、Pd、Ru、Rh、Re、Os、Ir、Ag、Au、その酸化物、その錯体、その合金、またはそれらの組み合わせを含むか、それから本質的に成るか、またはそれから成る、実施形態1または2に記載のMC−SC−Pdot。
4.金属または1つの金属粒子は、AuまたはFeを含むか、それから本質的に成るか、またはそれから成る、実施形態1、2、または3に記載のMC−SC−Pdot。
5.金属または1つの金属粒子は、FeOxを含むか、それから本質的に成るか、またはそれから成り、xは、a/bに等しく、aは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10であり、bは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10である、実施形態1、2、または3に記載のMC−SC−Pdot。
6.SCポリマーは、MC−SC−Pdotの少なくとも50%v/vを形成し、MC−SC−Pdot群は、80nmより小さい平均直径を有する、実施形態1、2、3、4、または5に記載のMC−SC−Pdot。
7.SCポリマーは、MC−SC−Pdotの少なくとも80%または少なくとも90%v/vを形成する、実施形態1、2、3、4、5、または6に記載のMC−SC−Pdot。
8.NPは、疎水性ポリマーに付着されることにより、疎水性コアを形成する、実施形態1、2、3、4、5、6、または7に記載のMC−SC−Pdot。
9.350nm〜850nmの吸収波長を有する、実施形態1、2、3、4、5、6、7、または8に記載のMC−SC−Pdot。
10.実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、または9に記載のMC−SC−Pdotをナノ析出するプロセスであって、
金属を含む疎水性相転移NPをSCポリマーと水溶液中で混合し、それによって、NPをSCポリマーのマトリクス内に捕捉し、それによって、MC−SC−Pdotを形成することを含むか、それから本質的に成るか、またはそれから成る、プロセス。
11.NPは、1つの金属粒子から本質的に成るか、またはそれから成る、実施形態10に記載のプロセス。
12.MC−SC−Pdotは、スクロースステップ勾配を使用して、空のPdotから分離される、実施形態10または11に記載のプロセス。
13.MC−SC−Pdotは、遠心分離を使用して、空のPdotからさらに分離される、実施形態12に記載のプロセス。
14.各MC−SC−Pdotは、1つのNPを含むか、それから本質的に成るか、またはそれから成る、実施形態10、11、12、または13に記載のプロセス。
15.NPをトルエンと接触させることにより、疎水性相転移NPを形成することをさらに含む、実施形態10、11、12、または13に記載のプロセス。
16.トルエンは、チオール末端官能基を伴う半電導性ポリマーを含む、実施形態15に記載のプロセス。
17.遠心分離を使用して、疎水性相転移NPをトルエンから分離することをさらに含むか、それから本質的に成るか、またはそれから成る、実施形態15または16に記載のプロセス。
18.混合することは、音波処理を用いて行われる、実施形態10、11、12、13、14、15、または16に記載のプロセス。
19.SCポリマーは、混合の間、疎水性相転移NPより高い濃度にある、実施形態10、11、12、13、14、15、16、または17に記載のプロセス。
20.実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、または9に記載のMC−SC−Pdotを標的細胞に関連付け、標的細胞の領域内に磁場を印加し、それによって、標的細胞を操作することによって、磁性を使用して標的細胞を操作する方法。
21.MC−SC−PdotNPは、1つの金属粒子から本質的に成るか、またはそれから成る、実施形態20に記載の方法。
22.金属または1つの金属粒子は、Fe、Ni、Co、Ga、その酸化物、その錯体、その合金、それらの組み合わせ、ならびに非磁気金属との組み合わせおよび錯体を含むか、それから本質的に成るか、またはそれから成る、実施形態20または21に記載の方法。
23.金属または1つの金属粒子は、Feまたはその酸化物を含むか、それから本質的に成るか、またはそれから成る、実施形態20、21、または22に記載の方法。
24.1つの金属粒子は、FeOxを含むか、それから本質的に成るか、またはそれから成り、xは、a/bに等しく、aは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10であり、bは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10である、実施形態20、21、または22に記載の方法。
25.SCポリマーは、カルボン酸末端ポリスチレン−ポリ(エチレングリコール)ポリマーを含む、実施形態20、21、22、23、または24に記載の方法。
26.カルボン酸末端ポリスチレン−ポリ(エチレングリコール)ポリマー上のカルボン酸基は、生物学的活性化合物と生体結合する、実施形態25に記載の方法。
27.生物学的活性化合物は、ストレプトアビジンである、実施形態20、21、22、23、24、25、または26に記載の方法。
28.標的細胞は、癌細胞である、実施形態27に記載の方法。
(1.材料)。ジメチルフェニル(PFO、MW120000Da)で末端封止されたポリ(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)、およびポリ[(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−コ−(1,4−ベンゾ−(2,10,3)−チアジアゾール)](PFBT、MW 157000 Da)が、American Dye Source Inc.(Quebec,Canada)から購入された。チオール末端ポリスチレン(PSSH,MW 1000 Da)が、Polymer Source Inc.(Quebec,Canada)から購入された。テトラクロロ金酸(HAuCl4)、水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)、炭酸カリウム(K2CO3)、1−エチル−3−[3−ジメチルアミノプロピル]カルボジイミド塩酸塩(EDC)、および磁気NP(10nm、20nm平均サイズ、トルエン中5mg/mL)が、Sigma(St.Louis,MO)から入手された。磁気NP(40nm平均サイズ、オレイン酸コーティング、クロロホルム中25mg/mL)が、Ocean NanoTech(Sprindale,Arkansas)から購入された。カルボキシル基で官能化されたポリスチレングラフト処理エチレンオキシド(PS−PEG−COOH;PS部分のMW21,700Da;PEG−COOHの1200Da;多分散性、1.25)が、Polymer Source Inc.(Quebec,Canada)から得られた。スクロースが、Avantor Performance Materials(Phillipsburg,NJ)から注文された。
Claims (27)
- 金属含有(MC)半電導性(SC)ポリマードット(Pdot)であって、
(i)Au、Ni、Co、Ga、Fe、その酸化物、その錯体、その合金、またはそれらの組み合わせから選択される金属を含むナノ粒子(NP)と、
(ii)前記NPを包囲するSCポリマーと
を備え、
前記SCポリマーは、蛍光性であり、そして、前記SCポリマーは、前記MC−SC−Pdotの少なくとも50%v/vを構成するか、または前記MC−SC−Pdot群は、80nm±20%より小さい平均直径を有する、MC−SC−Pdot。 - 前記NPは、1つの金属粒子から成る、請求項1に記載のMC−SC−Pdot。
- 前記1つの金属粒子は、AuまたはFeを含む、請求項2に記載のMC−SC−Pdot。
- 前記1つの金属粒子は、FeOxを含み、xは、a/bに等しく、aは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10であり、bは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10である、請求項2に記載のMC−SC−Pdot。
- 前記SCポリマーは、前記MC−SC−Pdotの少なくとも50%v/vを形成し、前記MC−SC−Pdot群は、80nm±20%より小さい平均直径を有する、請求項1に記載のMC−SC−Pdot。
- 前記SCポリマーは、前記MC−SC−Pdotの少なくとも80%v/v±20%を形成している、請求項1に記載のMC−SC−Pdot。
- 前記NPは、疎水性ポリマーに付着されることにより、疎水性コアを形成している、請求項1に記載のMC−SC−Pdot。
- 350nm±20%〜850nm±20%の吸収波長を有する、請求項1に記載のMC−SC−Pdot。
- 請求項1に記載のMC−SC−Pdotをナノ析出するプロセスであって、前記プロセスは、
金属を含む疎水性NPをSCポリマーと水溶液中で混合し、それによって、前記NPを前記SCポリマーのマトリクス内に捕捉し、それによって、MC−SC−Pdotを形成することを含み、前記SCポリマーが蛍光性である、プロセス。 - 前記NPは、1つの金属粒子から成る、請求項9に記載のプロセス。
- 前記MC−SC−Pdotは、スクロースステップ勾配を使用して、空のPdotから分離される、請求項10に記載のプロセス。
- 前記MC−SC−Pdotは、遠心分離を使用して、空のPdotからさらに分離される、請求項11に記載のプロセス。
- 各MC−SC−Pdotは、1つのみのNPを含む、請求項10に記載のプロセス。
- NPをトルエンと接触させることにより、前記疎水性NPを形成することをさらに含む、請求項9に記載のプロセス。
- 前記トルエンは、チオール末端官能基を伴う半電導性ポリマーを含む、請求項14に記載のプロセス。
- 遠心分離を使用して、前記疎水性NPを前記トルエンから分離することをさらに含む、請求項14に記載のプロセス。
- 前記混合することは、音波処理を用いて行われる、請求項10に記載のプロセス。
- 前記SCポリマーは、前記混合の間、前記疎水性NPより高い濃度にある、請求項10に記載のプロセス。
- 請求項1に記載のMC−SC−Pdotを標的細胞に関連付け、前記標的細胞の領域内に磁場を印加し、それによって、前記標的細胞を操作することによって、磁性を使用して標的細胞を操作するインビトロの方法。
- 前記MC−SC−PdotのNPは、1つの金属粒子から成る、請求項19に記載の方法。
- 前記1つの金属粒子は、Fe、Ni、Co、Ga、その酸化物、その合金、その錯体、それらの組み合わせ、ならびに非磁気金属との組み合わせおよび錯体を含む、請求項19に記載の方法。
- 前記1つの金属粒子は、Feまたはその酸化物を含む、請求項21に記載の方法。
- 前記1つの金属粒子は、FeOxであり、Xは、a/bに等しく、aは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10であり、bは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10である、請求項21に記載の方法。
- 前記SCポリマーは、カルボン酸末端ポリスチレン−ポリ(エチレングリコール)ポリマーを含む、請求項19に記載の方法。
- 前記カルボン酸末端ポリスチレン−ポリ(エチレングリコール)ポリマー上のカルボン酸基は、生物学的活性化合物と生体結合する、請求項24に記載の方法。
- 前記生物学的活性化合物は、ストレプトアビジンである、請求項25に記載の方法。
- 前記標的細胞は、癌細胞である、請求項19に記載の方法。
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