JP6271560B2 - 噴霧乾燥マイクロカプセル - Google Patents
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Description
固形制汗組成物などの無水組成物ではマイクロカプセルが含む水は20%未満、好ましくは5%未満とする必要がある。無水組成物中の遊離水は制汗活性物質の結晶化をもたらす可能性があり、これは組成物の使用時の機能に影響を及ぼす。固形制汗組成物に含める前に、マイクロカプセルのスラリーを噴霧乾燥するのはマイクロカプセルに伴う水分量を減らす為の一法である。しかしながら、従来の噴霧乾燥プロセスでは噴霧乾燥マイクロカプセルの収率が低くなることが分かった。その低い収率は多くの場合、20%程にもならない。意外にも、マイクロカプセルを粒状体とともに噴霧乾燥すると、本明細書に記載のように、粒状体がマイクロカプセルの性能上の利点を著しく損なわずに工程収率を向上させることが分かった。したがって、粒状体とともにマイクロカプセルを噴霧乾燥するプロセスはマイクロカプセルを含む固形制汗組成物の製造に有益である。
本明細書で有用なアルミニウム塩としては次式のものが挙げられる。
Al2(OH)aClb・xH2O
式中、aは約2〜約5であり、aとbの合計は約6であり、xは約1〜約6であり、a、b、およびxの値は整数でなくてもよい。例えば、aが約5である「5/6塩基性クロロ水酸化物」およびa=4である「2/3塩基性クロロ水酸化物」のクロロ水酸化アルミニウムを用いてもよい。
本明細書で有用なジルコニウム塩としては次式のものが挙げられる。
ZrO(OH)2−aCla・xH2O
式中、aは約1.5〜約1.87であり、xは約1〜約7であり、aおよびxの値は共に整数でなくてもよい。有用なのは、一般に「ZAG錯体」として知られるアルミニウムおよびグリシンを付加的に含むジルコニウム塩錯体である。これらの錯体は上記式によるクロロ水酸化アルミニウムおよびヒドロキシ塩化ジルコニルを含有できる。このような2つの錯体の例として、アルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレックスおよびアルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックスが挙げられる。
マイクロカプセルの体積加重中央粒径を測定する試験方法
当業者であれば最終製品からマイクロカプセルを抽出および単離するため様々な手順が構成されてもよいこと、およびこのような試験方法においては最終製品に加えられる、および最終製品から抽出される前後のマイクロカプセルの測定で得られた測定値を比較して検証する必要があることが分かる。次に、単離したマイクロカプセルを脱イオン水で調製して、粒径分布の特性分析用のカプセルスラリーを形成する。
当業者であれば最終製品からマイクロカプセルを抽出および単離するため様々な手順が構成されてもよいこと、およびこのような試験方法においては最終製品に加えられる、および最終製品から抽出される前後のマイクロカプセルの測定で得られた測定値を比較して検証する必要があることが分かる。次に、単離したマイクロカプセルを脱イオン水で調製して、特性分析用のスラリーを形成する。
1.芳香/IPM/重合体母材内の吸着水または吸収水として65℃未満における質量損失を除外する、
2.65〜350℃の温度範囲内の揮発質量損失を芳香/IPM混合物(A)の揮発と解釈する、
3.350〜450℃の温度範囲内の揮発質量損失を架橋ポリアクリル酸エステル(B)の分解と解釈する。
4.A、BおよびCの合計を質量損失100%に正規化する。
5.AとCの合計を100で割って、芳香/IPMの比率を求める。
6.Bを質量損失100%に正規化後、100で割って、架橋ポリアクリル酸エステルの比率を求める。
上記熱重量分析法から、殻の総質量はマイクロカプセルの殻のコーティング比率にマイクロカプセルの総質量を掛けて求める。例えば、殻が7.6%コーティングされているマイクロカプセル1グラムでは、殻材料は0.076グラムとなる。
上記熱重量法から、芯対殻の質量比は揮発成分率(65〜350℃)および350℃〜450℃の揮発成分率によって判定する。表2に示した例では、芯対殻の質量比は92.4対7.6である。
当業者であれば最終製品からマイクロカプセルを抽出および単離するため様々な手順が構成されてもよいこと、およびこのような試験方法においては最終製品に加えられる、および最終製品から抽出される前後のマイクロカプセルの測定で得られた測定値を比較して検証する必要があることが分かる。次に、単離したマイクロカプセルを脱イオン水で調製して、特性分析用のスラリーを形成する。
1.マイクロカプセルを含む各スラリーの試験用に、PVCハンドル(商品番号82027−502)付きのVWRスパチュラを1つ、必ずPVCハンドルが清潔、平滑、かつ無塵であることを確認して準備する。
2.スパチュラのPVCハンドル(刃側ではない)が溶融した組成物で完全に覆われるまでPVCハンドルを完全に浸す。
3.PVCハンドルを組成物に10秒間浸したままにする。
4.PVCハンドルを取り出し、付着した組成物が滴り落ちるよう組成物上で10秒間保持する。
5.スパチュラを乾燥させる為、ペーパータオルまたはその他支持体上に置く。1分で乾燥させる。
6.乾燥したら、PVCハンドルを検査してマイクロカプセルが実質的に完全に組成物中に分散していることを確認する。これは組成物がPVCハンドル上で平滑および均一になっていて、割れ目、斑点、凹凸、ざらつき、隆起がないか、若しくは均一になっていないかを視覚的に確認する。凝集があれば、それはマイクロカプセルが組成物中に十分に分散されていないことを示す。
7.全ての組成物分繰り返す。
当業者であれば最終製品からマイクロカプセルを抽出および単離するため様々な手順が構成されてもよいこと、およびこのような試験方法においては最終製品に加えられる、および最終製品から抽出される前後のマイクロカプセルの測定で得られた測定値を比較して検証する必要があることが分かる。次に、単離したマイクロカプセルを脱イオン水で調製して、特性分析用のスラリーを形成する。
補外終了温度、(Te)、℃;転移に続く補外ベースラインと転移曲線上に勾配が最大となる点で引いた接線の交点。
補外開始温度、(Tf)、℃;転移前の補外ベースラインと転移曲線上に勾配が最大となる点で引いた接線の交点。
変曲温度、(Ti)、℃;親熱曲線の一次導関数(時間に対する)がピークになる熱曲線上の点。この点は親熱曲線の変曲点に対応する。
中点温度、(Tm)、℃;補外開始と補外終了の熱流量の差が1/2になる熱曲線上の点。
考察;中点温度が最も一般的にガラス転移温度として用いられる。
二つの追加の転移点が識別されることもあり、以下のように定義される:
第一乖離温度、(To)、℃;転移前に最初に検出される補外ベースラインから乖離する点。
ベースライン復帰温度、(Tr)、℃;転移を過ぎてから最後に補外ベースラインから乖離する点。
示差走査熱量計、この方法で示差走査熱量測定ができるようにするのに必要不可欠な計測器には試験室が含まれ、これは試料と参照の加熱(冷却)を一定の温度にまたは−120〜500℃の温度範囲にわたって一定の速度で均一に制御する炉(複数も可)、試料温度を60.1℃まで表示するための温度センサ、試料と参照との熱流の差を6μWの感度で検出する差動センサ、4mL/分以内で10〜100mL/分のパージガスの試験室環境を維持する手段、選択された温度限界間を20℃/分までの温度変化速度で一定して60.5℃/分で炉(複数も可)を操作して特定の温度プログラムを実行できる温度調節器からなる。
99.9%以上の純度の窒素、または他の不活性パージガス供給。
化学天秤、100mg超の容量で、0.01mgの桁まで計量が可能なもの。
粉末または顆粒;10.2に述べた予備熱サイクルを行わない場合は、磨砕は避ける。磨砕や同様の粉砕法は多くの場合、摩擦や配向、若しくはその両方により熱的影響を受け、それにより試料の熱履歴が変わる。
試料分析用に同じ加熱速度、パージガスおよび流量を用いて、実施E967の手順に従い、機器の温度軸を較正する。
10.1 試験材料に適切な質量の試料を用いる。大抵の場合、5〜20mgの量で十分である。試料と厳密に一致する量および比熱容量の参照材料を用いる。空の試料パンも適している。
10.2 適切であれば、先の熱履歴を除去するためにTeより高い少なくとも20℃までの温度、加熱速度10℃/分の流動窒素または空気環境下で初期熱プログラムを実行および記録する。(図1を参照)
注記1:その他、好ましくは不活性ガス、を用いてもよく、また異なる加熱および冷却速度を用いてもよいが、その説明が必要である。
10.3 装置応答で示されるように平衡化するまで温度を保つ。
10.4 目的の転移温度より50℃低い温度まで冷却速度20℃/分で冷却するようプログラムする。
10.5 装置応答で示されるように平衡化するまで温度を保つ。
10.6 10.2と同じ速度で加熱を繰り返し、所望の転移が全て完了するまで加熱曲線を記録する。異なる加熱速度を用いてもよいが、その説明が必要である。
10.7 Tm(これが好ましい)、Tf、またはTiの温度を測定する。ここで:
Ti=変曲温度、℃
Tf=補外開始温度、℃、および
Tm=中点温度、℃。
加熱速度を上げるとベースラインシフトが大きくなり、これによって検出性が向上する。DSCの場合、信号は比熱容量測定における加熱速度に正比例する。
10.8 測定中に損失や分解が生じていないことを確認するため試料の質量を再確認する。
当業者であれば最終製品からマイクロカプセルを抽出および単離するため様々な手順が構成されてもよいこと、およびこのような試験方法においては最終製品に加えられる、および最終製品から抽出される前後のマイクロカプセルの測定で得られた測定値を比較して検証する必要があることが分かる。次に、単離したマイクロカプセルを脱イオン水で調製して、特性分析用のスラリーを形成する。
当業者であれば最終製品からマイクロカプセルを抽出および単離するため様々な手順が構成されてもよいこと、およびこのような試験方法においては最終製品に加えられる、および最終製品から抽出される前後のマイクロカプセルの測定で得られた測定値を比較して検証する必要があることが分かる。次に、単離したマイクロカプセルを脱イオン水で調製して、特性分析用のスラリーを形成する。
・アジレント6890NGC/FID
・アジレント7683B注入装置
・天秤:
・カラム:J&W DB−5(20m×0.1mm×0.1μm)
GC条件
・オーブン:50℃で0分;16℃/分の昇温〜275℃、3分間保持
・注入口分割モード:温度:250℃;分割比80:1;流量:0.4mL/分;注入量:1μL
FID条件
・325℃;水素:40mL/分;メイクアップ:25mL/分;空気:400mL/分
内包率=(((標準香料濃度/面積(標準香料))×(内部標準面積(標準香料)/内 部標準面積(試料))×面積(試料))/試料濃度)×100%
ヘキサン抽出試験方法
0.10gのPMC粉末を50mLのバイアル内で予め計量
ヘキサン10mLをバイアルに添加
試料を20秒間急速撹拌
試料を自動ハンドシェーカーで10分間振とう
試料を相分離させるため室温で10分間放置
ヘキサン層を0.45μmPTFEフィルターで濾過
濾過した材料をGC/MSに注入し、抽出した成分を分析
試料のGC/MSの結果を対照と比較する。対照は未加工香料(カプセル化されていない)をヘキサンに溶解したものを用いて、上記方法で得たカプセルの総香料装填比率に基づき作製する。対照に対する、抽出した試料中の総芳香量の比率で、粉末試料中の遊離油(カプセル化されていない油)を算出できる。
香料マイクロカプセルスラリーの固形分濃度の比率を(本明細書に記載のマイクロ波法を用いて)計測する。噴霧乾燥する香料マイクロカプセルスラリーの質量を記録する。入口空気温度205℃および出口空気温度105℃で回収した香料マイクロカプセルの噴霧乾燥粉末の質量を記録する。回収した噴霧乾燥粉末の質量を乾燥した香料マイクロカプセルスラリーの質量で割り、スラリーの固形分濃度の重量%で乗じる。これが工程収率となる。
パウダーレオメータFT4(米国ニュージャージー州メドフォードのフリーマン・テクノロジー社(Freeman Technology Inc.)製)を用いて粉体流動性を測定する。噴霧乾燥粉末を保持する部品を(FT4の指示に従って)準備する。部品の風袋を量る。粉末を添加する。質量を承認/記録する。蓋を閉じる。分離を開始する。スクリューを試料に挿入して試料を整える。整えた後、パウダーレオメータの蓋を開けて分離する(これにより容器上の余分な粉末が除去される)、これで粉末のバルク流動特性を分析する装置の準備が整う。試験を自動で行う(8回の試験を100mm/秒の先端速度で行う−スクリューを試料の中へ出し入れする)。試料を回収し、装置をブラシできれいにする。
1)香料マイクロカプセルスラリー(即ち、カプセルスラリー)の固形分濃度比率を測定する。
a.備品・材料
i.CEMオーブン:CEMスマートシステム5(米国ノースカロライナ州マシューズのCEM社(CEM Corporation)製)
ii.試料パッド:CEM四角形パッド、商品番号200150
iii.ホールピペット
1.1カプセルスラリーを均質になるまで勢いよく振る(カプセルバッチをよく混ぜ、分離させない)。
1.2メインメニューボタンを押す。
1.3−負荷法を押す。
1.4適切な方法の番号を押す。
1.4.1(例:PHOENIX50)
1.5矢印ボタンを押し、固体または水分を選択する。
1.6準備完了を押す。
1.7オーブンの蓋を開け、風袋を押して2枚の四角形試料パッドの風袋を量る。(図2を参照)
1.8上部の四角形パッドを取り除く。
1.9ピペットを用いて、残りのパッド上に約1.5g相当分のスラリーでジグザグの線を引く。(図3を参照)。ピペットの側面を利用してパッド全体に広げる。
1.10上部の四角形試料パッドを戻す。
1.11蓋を閉じる。
1.12スタートを押す。
1.13終了したら、フードを上げて試料を取り出す。試料容器上に結果を記録する。
1.14蓋を閉じる。
1.15零れていたら拭き取る。
1.16処理には5〜15分ほど掛かる。終了すると、オーブンはブザー音を出し、プリントアウトを生成する。プリントアウトには一覧が表示される:時間/日付、使用した方法、試料番号(付与された数字のみ)、乾燥時間、最高温度、初期重量、および固体/水分の比率。
香りAと呼ばれる香料組成物を用いて本発明の実施例の試料を作製する。以下の表にその成分および特性を示す。
75gの芳香油(香りA)、75gのミリスチン酸イソプロピル、0.6gのデュポンVazo−52、および0.4gのデュポンVazo−67からなる油剤を1000rpm(4チップ、直径2インチ、平坦なミル刃)で混合し、および窒素気流を100cc/分で流しながら35℃に温度制御された鋼製ジャケット付き反応器に加える。その油剤を45分間で75℃に加熱、75℃で45分間保持、次いで75分間で60℃に冷却する。
実施例1の香料マイクロカプセルスラリーは並流噴霧乾燥機(ビュッヒ(BUCHI)、直径10インチ)へ7.7g/分の速度で圧送され、二流体ノズル(40100 SSノズル、1250エアキャップ)を用いて噴霧される。乾燥機の作動条件は:毎分600リットルの空気流、入口温度185℃、出口温度85℃、−30ミリバールの気圧で作動させ、100psiの空気圧で噴霧する乾燥機である。乾燥させた粉末はサイクロンの底部および乾燥機の下部で(過大粒)回収される。回収した粒状体は約11μmの粒径を有する。約17.5グラムの粉末が回収され、20%の収率となる。かなりの量の製品がその室内の壁を覆う。1時間を超える単独噴霧を行うと粉末の収率が著しく減少する、これは粉末がその室内にわたってブリッジを形成して空気の流れを制限し、噴霧した粒状体の乾燥できる量が減少するためである。示差走査熱量計を用いて噴霧乾燥粉末のガラス転移温度を測定する。ガラス転移が約82℃で生じ、最終ガラス転移温度が約108℃であることが分かる。噴霧乾燥プロセスで用いた装置は以下の供給業者から入手できる:ドイツ、D79219シュタウフェン、シュトラーセ10のイカ・ヴェルケ社、ヤンケ・ウント・クンケル(IKA Werke GmbH & Co. KG, Janke and Kunkel);デンマーク、2860 セーボー、私書箱45、グラサゼ 305のニロ A/S社(Niro A/S Gladsaxevej 305, P.O. Box 45, 2860 Soeborg, Denmark)および英国、TR11 4RU、コーンウォール、ファルマスのワトソン・マーロー・ブレデル・パンプス社(Watson−Marlow Bredel Pumps Limited)。
実施例1の香料マイクロカプセルスラリーに様々な加工助剤を添加して製品の収率を向上させる。明確には、1.5%のコロイダルシリカを含むカプセルスラリーとは、十分なコロイダルシリカがカプセルスラリーに移行し、カプセルスラリーに添加された後のコロイダルシリカがカプセルスラリーの1.5重量%を構成することを意味する。表3Aは使用する加工助剤、香料マイクロカプセルスラリーの組成、および製品収率についての詳細を示す。
実施例1の方法で作られる非イオン性香料マイクロカプセル94.85キログラムにキサンタンガム粉末(Novaxan分散性キサンタンガム製品174965)0.15キログラムを45℃で混合しながら添加する。25分の混合後、32重量%の塩化マグネシウム溶液4.5キログラムをスラリーに(10分間かけて)添加し、次いでそのスラリーを更に30分間混合する。適切な防腐剤系をスラリーに添加してマイクロ感受性を制御する。次に、クエン酸(無水粉末)1キログラムを添加し、30分間混合してスラリーの連続相中での完全に溶解させる。次いで、この混合物をニロ(Niro)社の並流乾燥機に直径7フィートの回転遠心ホイール噴霧器を用いて噴霧する。具体的な乾燥条件を表4Aにまとめる。
2−ダウ・コーニング社製
3−信越製
4−標準アルミニウムクロロ水和物溶液
5−カルシウム安定化IACH溶液
6−カルシウム安定化IZAG溶液
7−ニューフェーズテクノロジー社(New Phase Technologies)製
9−この組成物は製造時に乳化液でなくなった
上記実施例の精製された香料マイクロカプセルを含む製品組成の非限定的な例を以下の表にまとめる。
液体組成物をPVAフィルム内に封入する単位用量で行う実施例を以下に示す。本実施例で使用される好ましいフィルムは厚さが76μmのMonosol M8630である。乾燥マイクロカプセルに乾燥粉末を組み込むのが好ましいが、これらの形態は通常、低水分(ポリビニルアルコールが水の影響を受けやすい為)なので、マイクロカプセルは液体または粉末を含む隔室に組み込むことができる。
以下の界面活性剤/重合体液体加工組成物は以下の表8に記載の重量パーセントで作製する。
実施例2および3の香料マイクロカプセルはドライシャンプー製品を形成する他の粉末と混合できる。このような粉末は下記の組成を有することができる。
香料マイクロカプセルは不織布の製造過程で組み込むことができる。
実施例11 噴霧乾燥マイクロカプセルを高収率で得る香料マイクロカプセルと粒状体の噴霧乾燥
Claims (12)
- 芯材料および前記芯材料を被包する殻を含むマイクロカプセルであって、
前記マイクロカプセルが中央値で3マイクロメートル〜25マイクロメートルの体積加重平均粒径を有し、前記殻がポリアクリラートの総質量にポリアクリラート総質量の0.2〜2.0%のアミン基含有量;ポリアクリラート総質量の0.6〜6.0%のカルボン酸基含有量;およびポリアクリラート総質量の0.1〜1.0%のアミン基含有量と0.3〜3.0%のカルボン酸基含有量の組み合わせからなる群から選択される材料を含むポリアクリラート材料を含み、
前記マイクロカプセルの殻は、その殻の外表面の15%〜85%が粒状体でコーティングされており、前記粒状体がシリカ微粒子を含むマイクロカプセル。 - マイクロカプセルを噴霧乾燥する方法であって、
複数のマイクロカプセルを複数の粒状体とともに噴霧乾燥し複数の噴霧乾燥マイクロカプセルを形成する方法を含み、
前記マイクロカプセルが芯材料および前記芯材料を被包する殻を含み;前記殻がポリアクリラートの総質量にポリアクリラート総質量の0.2〜2.0%のアミン基含有量;ポリアクリラート総質量の0.6〜6.0%のカルボン酸基含有量;およびポリアクリラート総質量の0.1〜1.0%のアミン基含有量と0.3〜3.0%のカルボン酸基含有量の組み合わせからなる群から選択される材料を含むポリアクリラート材料を含み、
前記噴霧乾燥マイクロカプセルが前記芯材料および前記芯材料を被包する前記殻を含み;
前記噴霧乾燥マイクロカプセルが前記粒状体でコーティングされており、前記粒状体がシリカ微粒子を含むマイクロカプセルであることを特徴とする方法。 - 前記殻がポリアクリラート材料を含むことを特徴とする請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記殻が1ナノメートル〜300ナノメートルの厚さを有することを特徴とする請求項1又は3に記載のマイクロカプセル。
- 前記粒状体が中央値で1ナノメートル〜1,000ナノメートルの体積加重平均粒径を有する請求項1、3又は4に記載のマイクロカプセル。
- 前記粒状体が無機粒状体を含むことを特徴とする請求項1及び3乃至5いずれか1項に記載のマイクロカプセル。
- 前記粒状体が沈降シリカ、コロイダルシリカ、ヒュームドシリカおよびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項1及び3乃至6いずれか1項に記載のマイクロカプセル。
- 前記粒状体がクエン酸、炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化マグネシウム、塩化カリウム、塩化ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、変性セルロース、ゼオライト、二酸化ケイ素、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される材料を含むことを特徴とする請求項1及び3乃至7いずれか1項に記載のマイクロカプセル。
- 前記噴霧乾燥マイクロカプセルまたは前記マイクロカプセルが破壊強度試験法による0.2メガパスカル〜10.0メガパスカルの破壊強度を有することを特徴とする請求項1及び3乃至8いずれか1項に記載のマイクロカプセル。
- 前記噴霧乾燥マイクロカプセルの殻の外表面の15%〜85%が前記粒状体でコーティングされていることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 工程収率試験法による22重量%超95重量%以下の収率の噴霧乾燥マイクロカプセルを生産することを特徴とする請求項2又は10に記載の方法。
- 前記マイクロカプセルの殻が噴霧乾燥法を用いて粒状体でコーティングされていることを特徴とする請求項1及び3乃至9いずれか1項に記載のマイクロカプセル。
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JP5869663B2 (ja) | 2011-04-07 | 2016-02-24 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | ポリアクリレートマイクロカプセルの付着が増大したシャンプー組成物 |
MX2013010980A (es) | 2011-04-07 | 2013-10-30 | Procter & Gamble | Composiciones de limpieza personal con deposito mejorado de microcapsulas de poliacrilato. |
FR3004901B1 (fr) | 2013-04-30 | 2016-02-12 | Oreal | Dispositif aerosol a diffusion a multi-orifices pour le lavage a sec des cheveux |
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CA2914948A1 (en) | 2013-06-19 | 2014-12-24 | The Procter & Gamble Company | Absorbent article comprising a fragrance or odor control composition |
CA2914676A1 (en) | 2013-06-19 | 2014-12-24 | The Procter & Gamble Company | Absorbent article comprising complexed or encapsulated reactive compounds |
CN105518119A (zh) * | 2013-09-06 | 2016-04-20 | 宝洁公司 | 包括水溶性纤维壁材料的小袋及其制备方法 |
BR112016028668A2 (pt) * | 2014-06-09 | 2017-08-22 | Procter & Gamble | dispensador com dois reservatórios |
FR3022770B1 (fr) | 2014-06-30 | 2016-07-29 | Oreal | Dispositif aerosol a base de sel de calcium, de polymere fixant, de tensioactif et d'eau |
ES2866916T3 (es) * | 2014-07-09 | 2021-10-20 | Oreal | Composición anhidra a base de polvo de peinado y/o absorbente de sebo y de partículas que encapsulan un agente beneficioso |
FR3027799B1 (fr) * | 2014-10-29 | 2017-12-08 | Oreal | Composition anhydre a base de poudre coiffante et/ou absorbante de sebum et de particules encapsulant un agent benefique |
US10188193B2 (en) * | 2014-07-25 | 2019-01-29 | The Procter & Gamble Company | Applicator heads for handheld treatment apparatus for modifying keratinous surfaces |
FR3027800B1 (fr) | 2014-10-29 | 2018-01-26 | L'oreal | Composition a base de poudre coiffante et/ou absorbante de sebum et un sel d'aluminium |
FR3027798B1 (fr) | 2014-10-29 | 2017-12-22 | Oreal | Composition a base de poudre coiffante et/ou absorbante de sebum et un sel de zinc |
WO2016100492A1 (en) | 2014-12-16 | 2016-06-23 | The Procter & Gamble Company | Coated microcapsules |
CN106999895B (zh) | 2014-12-16 | 2020-04-07 | 诺赛尔股份有限公司 | 包衣微胶囊 |
EP3233200B1 (en) | 2014-12-16 | 2021-09-29 | Noxell Corporation | Compositions providing delayed release of actives |
EP3233266B1 (en) | 2014-12-16 | 2020-05-06 | Noxell Corporation | Coated microcapsules |
WO2016100499A1 (en) | 2014-12-16 | 2016-06-23 | The Procter & Gamble Company | Coated microcapsules |
FR3031437B1 (fr) | 2015-01-08 | 2017-01-13 | Oreal | Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure |
FR3031453B1 (fr) | 2015-01-08 | 2017-01-13 | Oreal | Procede de traitement capillaire apportant de la brillance au moyen d'un dispositif aerosol |
EP3302781B1 (en) | 2015-05-29 | 2020-09-16 | Givaudan S.A. | Spray drying |
CN108024980A (zh) | 2015-08-20 | 2018-05-11 | 索尔-格尔科技有限公司 | 包含过氧化苯甲酰和阿达帕林的用于局部施用的组合物 |
WO2017075074A1 (en) | 2015-10-26 | 2017-05-04 | The Procter & Gamble Company | Microcapsules and compositions providing controlled release of actives |
KR102636229B1 (ko) * | 2015-11-15 | 2024-02-13 | 시므라이즈 아게 | 피부상의 쓰라림 (stining sensation) 경감 |
EP3181680A1 (en) * | 2015-12-14 | 2017-06-21 | The Procter & Gamble Company | Water soluble unit dose article |
CN107581652B (zh) * | 2016-07-10 | 2021-07-13 | 青岛科技大学 | 一种稳定型海桐花风味烟用香精的制备及用途 |
FR3055813B1 (fr) | 2016-09-09 | 2020-06-26 | H.E.F | Poudre multimateriaux a grains composites pour la synthese additive |
CN116444170A (zh) | 2016-12-30 | 2023-07-18 | 康宁股份有限公司 | 光学涂层具有残留压缩应力的经涂覆的制品 |
CN106614565B (zh) * | 2017-02-14 | 2020-07-31 | 仲恺农业工程学院 | 一种脂溶性纳米农药微胶囊及其制备方法 |
FR3063607B1 (fr) | 2017-03-09 | 2021-07-23 | Oreal | Dispositif aerosol pour le lavage a sec et le traitement des cheveux |
FR3063606B1 (fr) | 2017-03-09 | 2021-07-23 | Oreal | Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure |
FR3063605B1 (fr) | 2017-03-09 | 2021-07-23 | Oreal | Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure |
EP3375855B1 (en) * | 2017-03-16 | 2021-04-21 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener composition comprising encapsulated benefit agent |
EP3403640A1 (en) * | 2017-05-18 | 2018-11-21 | The Procter & Gamble Company | Conditioner compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules |
WO2018224142A1 (de) * | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Symrise Ag | Pulver enthaltend kristalle mit darin eingeschlossenen inhaltsstoffen |
US20190015366A1 (en) | 2017-07-12 | 2019-01-17 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Compositions comprising encapsulated tretinoin |
CA3069287C (en) | 2017-07-12 | 2022-08-30 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Methods and compositions for the treatment of acne |
CN108427337B (zh) * | 2018-01-23 | 2020-08-11 | 杭州旭鹏智能箱柜有限公司 | 一种智能洗头帽及其操作方法 |
KR20200115538A (ko) | 2018-01-26 | 2020-10-07 | 에코랍 유에스에이 인코퍼레이티드 | 결합제 및 선택적 담체를 이용한 액체 아민 옥사이드, 베타인, 및/또는 설타인 계면활성제의 고체화 |
JP7485605B2 (ja) | 2018-01-26 | 2024-05-16 | エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド | 担体を用いる、液体アミンオキシド、ベタイン、および/またはスルタイン界面活性剤の固化 |
KR20200108346A (ko) | 2018-01-26 | 2020-09-17 | 에코랍 유에스에이 인코퍼레이티드 | 액체 음이온성 계면활성제의 고체화 |
US11773328B2 (en) | 2018-03-05 | 2023-10-03 | Firmenich Sa | Powdered composition comprising a fireproofing agent |
EP3824062B1 (en) * | 2018-07-17 | 2023-08-30 | Unilever Global IP Limited | Benefit agent delivery particles |
CN108940147B (zh) * | 2018-08-22 | 2021-01-01 | 南京林业大学 | 一种聚乙二醇/三醋酸纤维素相变微胶囊及其制备方法 |
US20200078757A1 (en) | 2018-09-07 | 2020-03-12 | The Procter & Gamble Company | Methods and Systems for Forming Microcapsules |
US20200078758A1 (en) | 2018-09-07 | 2020-03-12 | The Procter & Gamble Company | Methods and Systems for Forming Microcapsules |
US20200078759A1 (en) | 2018-09-07 | 2020-03-12 | The Procter & Gamble Company | Methods and Systems for Forming Microcapsules |
MX2021012651A (es) * | 2019-04-17 | 2021-11-12 | Procter & Gamble | Capsulas polimericas. |
EP4065181A1 (de) * | 2019-11-27 | 2022-10-05 | Symrise AG | Vorrichtung und verfahren zur analytischen und sensorischen bestimmung der freisetzung eines wirkstoffs aus einem freisetzungssystem |
EP4229163A1 (en) * | 2020-10-16 | 2023-08-23 | The Procter & Gamble Company | Consumer product compositions comprising a population of encapsulates |
EP4247929A1 (en) * | 2020-11-19 | 2023-09-27 | The Procter & Gamble Company | Consumer product comprising biodegradable delivery particles |
CN113145034B (zh) * | 2021-04-26 | 2022-09-06 | 浙江吉麻良丝新材料股份有限公司 | 一种用于织物持续凉感整理的微胶囊制备及其应用 |
JP2023094562A (ja) * | 2021-12-23 | 2023-07-05 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
CN114813286B (zh) * | 2022-06-28 | 2022-09-13 | 烟台市海洋经济研究院(烟台市渔业技术推广站、烟台市海洋捕捞增殖管理站) | 一种水产品样品制备装置 |
GB202210341D0 (en) * | 2022-07-14 | 2022-08-31 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3920819A (en) * | 1974-12-02 | 1975-11-18 | Lilly Co Eli | Nonaqueous vehicle for oral pharmaceutical suspensions |
JPS5348740A (en) * | 1976-10-15 | 1978-05-02 | Ricoh Co Ltd | Pressure sensitive adhesive electrostatic photographic toner |
US4946624A (en) * | 1989-02-27 | 1990-08-07 | The Procter & Gamble Company | Microcapsules containing hydrophobic liquid core |
US6413548B1 (en) * | 2000-05-10 | 2002-07-02 | Aveka, Inc. | Particulate encapsulation of liquid beads |
EP1450941B1 (en) * | 2001-11-22 | 2007-01-31 | Firmenich Sa | Perfuming or flavouring microcapsules comprising a fireproofing agent |
US6835373B2 (en) | 2002-07-12 | 2004-12-28 | The Procter & Gamble Company | Non-irritating antiperspirant compositions containing acidic antiperspirant active |
US20040013737A1 (en) * | 2002-07-19 | 2004-01-22 | Philippe Becourt | Taste masked oral composition of telithromycin |
WO2004009059A1 (en) * | 2002-07-19 | 2004-01-29 | Aventis Pharma S.A. | Taste masked oral composition of telithromycin |
KR100481466B1 (ko) * | 2003-05-14 | 2005-04-07 | 주식회사 디피아이 솔루션스 | 정전 잠상 현상용 토너 조성물, 이의 제조방법 및 이를포함하는 정전 잠상 현상제 조성물 |
US20050276831A1 (en) * | 2004-06-10 | 2005-12-15 | Dihora Jiten O | Benefit agent containing delivery particle |
GB0501060D0 (en) * | 2005-01-19 | 2005-02-23 | Central Science Lab Representi | Microcapsule |
EP1858635B1 (de) * | 2005-03-04 | 2016-03-02 | Basf Se | Mikrokapselpulver |
KR101272547B1 (ko) * | 2005-11-21 | 2013-06-10 | 마쓰모토유시세이야쿠 가부시키가이샤 | 열팽창성 미소구, 그 제조방법 및 용도 |
US20070202063A1 (en) * | 2006-02-28 | 2007-08-30 | Dihora Jiten O | Benefit agent containing delivery particle |
WO2007112294A1 (en) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Henkel Corporation | Sprayable water-based adhesive |
BRPI0711486B8 (pt) * | 2006-05-19 | 2021-05-25 | Firmenich & Cie | processo de secagem por atomização de uma etapa |
DE602007011272D1 (de) * | 2006-08-01 | 2011-01-27 | Procter & Gamble | Pflegemittel mit freisetzungspartikel |
US8449981B2 (en) * | 2006-12-13 | 2013-05-28 | Basf Se | Microcapsules |
EP2151456B1 (en) * | 2007-05-21 | 2012-07-11 | Matsumoto Yushi-Seiyaku CO., LTD. | Process for production of thermally expandable beads and application thereof |
WO2009050863A1 (ja) * | 2007-10-16 | 2009-04-23 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | 熱膨張性微小球、その製造方法および用途 |
CA2704267C (en) * | 2007-11-29 | 2015-01-20 | Cadbury Adams Usa Llc | Particulate coating processing |
CN101945638A (zh) * | 2008-02-15 | 2011-01-12 | 宝洁公司 | 递送颗粒 |
GB0804700D0 (en) * | 2008-03-13 | 2008-04-16 | Syngenta Ltd | Microencapsulation |
US8188022B2 (en) * | 2008-04-11 | 2012-05-29 | Amcol International Corporation | Multilayer fragrance encapsulation comprising kappa carrageenan |
US20100029539A1 (en) * | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Jiten Odhavji Dihora | Delivery particle |
US9044732B2 (en) * | 2008-12-04 | 2015-06-02 | International Flavors & Fragrances Inc. | Microcapsules containing active ingredients |
DE102009001636A1 (de) * | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Bleichmittel mit verzögertem Bleichbeginn |
US8557382B2 (en) * | 2009-05-19 | 2013-10-15 | Southwest Research Institute | Layer by layer modification of microcapsules with inorganic materials |
EP2694031B1 (en) * | 2011-04-07 | 2015-07-08 | The Procter and Gamble Company | Conditioner compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules |
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