JP6242161B2 - エステル樹脂を組み込んだインク組成物 - Google Patents
エステル樹脂を組み込んだインク組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6242161B2 JP6242161B2 JP2013229352A JP2013229352A JP6242161B2 JP 6242161 B2 JP6242161 B2 JP 6242161B2 JP 2013229352 A JP2013229352 A JP 2013229352A JP 2013229352 A JP2013229352 A JP 2013229352A JP 6242161 B2 JP6242161 B2 JP 6242161B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ink
- ink composition
- composition according
- phase change
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
- B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
- B41J2/01—Ink jet
- B41J2/015—Ink jet characterised by the jet generation process
- B41J2/04—Ink jet characterised by the jet generation process generating single droplets or particles on demand
- B41J2/045—Ink jet characterised by the jet generation process generating single droplets or particles on demand by pressure, e.g. electromechanical transducers
- B41J2/05—Ink jet characterised by the jet generation process generating single droplets or particles on demand by pressure, e.g. electromechanical transducers produced by the application of heat
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Description
実施形態において、本開示のインクは、1または複数のエステル樹脂または化合物、例えば二価酸およびアルコールから調製されるエステル樹脂または化合物を含むことができ、二価酸およびアルコールの反応生成物は生分解性である。実施形態において、バイオベースまたは再生可能資源に由来する二価酸および/またはアルコールを選択することができる。特定の実施形態において、1または複数のエステル樹脂または化合物は、下記の一般構造を有する、一般式Iおよび/または一般式IIの化合物により表されるAbitol Eのエステル樹脂もしくは化合物:
または一般式Iおよび/またはIIの1または複数の化合物の混合物であってよく、
式中、R1は、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基であり、置換および非置換のアルキレン基を含み、ヘテロ原子が、アルキレン基、例えば、2から約60の炭素原子もしくは約2から約40の炭素原子もしくは約4から約10の炭素原子を含有するアルキレン基中に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよく、またはアリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基であり、置換および非置換のアリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基を含み、ヘテロ原子が、約7から約20の炭素原子、例えば、約7から約18の炭素原子もしくは約7から約14の炭素原子を含有する、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基中に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよく;ならびに
R2−R25基は、水素、アルキル基、アリールアルキル基、アルキルアリール基および複素環基からなる群から独立して選択され、(CH2)xは1または複数のメチレン基を表し、xは1から約36の整数、例えば1から約24の整数または約1から約20の整数である。
または一般式IIIおよび/またはIVの1または複数の化合物の混合物を含み、式中、R1は(一般式Iに関して)上で定義した通りである、すなわち、(a)アルキレン基、置換および非置換のアルキレン基を含み、ヘテロ原子がアルキレン基中に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよい、(b)アリーレン基、置換および非置換のアリーレン基を含み、ヘテロ原子がアリーレン基中に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよい、(c)アリールアルキレン基、置換および非置換のアリールアルキレン基を含み、ヘテロ原子がアリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよい、あるいは(d)アルキルアリーレン基、置換および非置換のアルキルアリーレン基を含み、ヘテロ原子がアルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよく、2以上の置換基を一緒につなげて、環が形成されていてもよい。
式中、Rは、
(a)アルキレン基であり、置換および非置換のアルキレン基を含み、ヘテロ原子がアルキレン基中に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよく、
(b)アリーレン基であり、置換および非置換のアリーレン基を含み、ヘテロ原子がアリーレン基中に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよく、
(c)アリールアルキレン基であり、置換および非置換のアリールアルキレン基を含み、ヘテロ原子がアリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよく、あるいは
(d)アルキルアリーレン基であり、置換および非置換のアルキルアリーレン基を含み、ヘテロ原子がアルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよく、
2以上の置換基を一緒につなげて、環が形成されていてもよい。
下記の式のブタン−1,4−trans−ケイ皮酸エステル
下記の式のヘキサン−1,6−trans−ケイ皮酸エステル
下記の式のtrans−シクロヘキサン−1,4−ジメタノール−trans−ケイ皮酸エステル
下記の式のpara−フェニル−1,4−ジメタノール−trans−ケイ皮酸エステル
下記の式のbis(ヒドロキシメチル)フラン−trans−ケイ皮酸エステル
下記の式の2,5−ジヒドロキシメチル−テトラヒドロフラン−trans−ケイ皮酸エステル
下記の式のtrans−ケイ皮酸−2,3−ブタンジオールジエステル
など、ならびにこれらの混合物を含む。
ならびにこれらの混合物に由来し、式中酒石酸骨格は、L−(+)−酒石酸、D−(−)−酒石酸、DL−酒石酸またはメソ酒石酸ならびにこれらの混合物から選択される。
式中、ジウレタンのR’およびR”はそれぞれ、ベンジル、2−フェニルエチル、2−フェノキシエチル、C6H5(CH2)4−、シクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、2−メチルシクロヘキシルメチル、3−メチルシクロヘキシルメチルおよび4−メチルシクロヘキシルメチルから独立して選択される。
Abitol Eコハク酸エステルの合成(化合物1、表1)
ディーン・スターク・トラップおよびコンデンサ、熱電対およびアルゴン注入口を備えた三つ口の100mLの丸底フラスコに:Abitol E(40グラム、Eastman Chemicalから利用可能)、コハク酸(8.07グラム、Sigma Aldrichから利用可能)およびFascat 4100(0.05グラム、Arkema Inc,から利用可能)を加えた。該混合物を、アルゴン下で180℃またゆっくりと加熱し、すべての試薬を溶融した。該反応混合物を180℃において12時間撹拌し、その間に約1mLの水を、ディーン・スターク・トラップに回収した。真空(1−2mm−Hg)をおよそ15分間適用し、さらなる0.5mLの水を得た。反応物をアルゴン下でおよそ120℃まで冷却し、アルミニウムトレイにおいて排出し、その後室温まで冷却し、40グラムの粘着性のオフホワイト固体を得た。粘着性のオフホワイト固体をジクロロメタン(およそ150mL)に溶解し、NaHCO3(2×100mL)で洗浄した。有機相をその後水で洗浄し(2×100mL)、MgSO4を用いて乾燥させ、その後回転蒸発(rotavoped)させて溶媒を除去し、真空ポンプにおいて(一晩)乾燥させ、粘着性固体を得た。この化合物の物理的特性を、表1に示す。
Abitol Eコハク酸エステルの合成(化合物2、表1)
ディーン・スターク・トラップ、コンデンサおよびアルゴン注入口を備えた1首の250mLの丸底フラスコに:Abitol E(20グラム、Eastman Chemicalから利用可能)、コハク酸(4.06グラム、Sigma Aldrichから利用可能)、p−トルエンスルホン酸(0.12グラム、Sigma Aldrichから利用可能)およびトルエン(180mL)を加えた。該混合物を一晩(およそ20時間)還流させ、その際に0.5mLの水を回収した。該混合物を室温まで冷却し、その際、未反応のコハク酸を沈殿除去した。その後、該混合物を再度加熱し、すべてのトルエンを蒸留除去し、キシレン(150mL)を加え、一晩(20時間)還流させ、その際にさらに0.2mLの水を回収した。該混合物をその後、回転蒸発(rotavoped)させて溶媒を除去し、ゴム状の固体を得、これをジクロロメタン(およそ150mL)に溶解し、NaHCO3(2×100mL)で洗浄した。次に、有機相を水で洗浄し(2×100mL)、MgSO4を用いて乾燥させ、その後回転蒸発(rotavoped)させて溶媒を除去し、真空ポンプにおいて一晩乾燥させ、粘着性固体を得た。この化合物の物理的特性を、表1に示す。
Abitol E酒石酸エステルの合成(化合物3、表1)
化合物3を、開始からキシレンを溶媒として使用したことだけを除き、実施例2と同じ手順を使用して調製した。この化合物の物理的特性を表1に示す。
相変化インクの調製
30mLのアンバー瓶に、下記の順番で充填した:3.92グラムの代理人整理番号20101649−US−NPに記載の結晶性相変化剤(1,4−ブタンジオール−ジ−ケイ皮酸エステル;78.4wt%)および0.98gのAbitol E結合剤(表1の化合物1、19.6wt%)。該材料を140℃において溶融し、磁気スターラーバーを使用して30分撹拌し、その後、0.1グラムのKeyplast Solvent blue101染料(2wt%、Keystoneから購入)を溶融混合物に加えた。該インクを、さらに1時間、140℃において撹拌し、アルミニウムトレイに注ぎ、室温に冷却した。該インクの物理的特性を表2に示す。
これらのインク実施例を、実施例1と同じ手順を使用して調製した。これらのインクの物理的特性を表2に示す。
相変化インクの調製
600mLのビーカーに、78.40グラムのAbitol E結合剤(表1の化合物1、19.6wt%)および313.60gの結晶性相変化剤(1,4−ブタンジオール−ジ−ケイ皮酸エステル;78.4%)を充填した。該材料を140℃において溶融し、磁気スターラーバーを使用して30分撹拌し、その後、8gのKeyplast Solvent Blue101(2wt%、Keystoneから購入)を、少しずつ溶融混合物に加えた。該インクをさらに1時間、140℃において撹拌し、1ミクロンのPallフィルターを介してろ過し、アルミニウムトレイに注ぎ、室温に冷却した。該インクの物理的特性を表2に示す。
Claims (14)
- 1または複数のエステル化合物を含む相変化インク組成物であって、
任意選択の着色剤、
少なくとも1つの結晶性相変化剤、
非晶質結合剤、および
場合により1または複数の添加剤を含み、
少なくとも1つの非晶質結合剤が、少なくとも1つのエステル化合物を含み、
結晶性相変化剤が、下記の一般式を有する1または複数のtrans−ケイ皮酸ジエステルであり、
少なくとも1つのエステル化合物が、
一般式I
式中、R 1 は、
(a)アルキレン基であり、置換および非置換のアルキレン基を含み、ヘテロ原子がアルキレン基中に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよく、
(b)アリーレン基であり、置換および非置換のアリーレン基を含み、ヘテロ原子がアリーレン基中に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよく、
(c)アリールアルキレン基であり、置換および非置換のアリールアルキレン基を含み、ヘテロ原子がアリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよく、あるいは
(d)アルキルアリーレン基であり、置換および非置換のアルキルアリーレン基を含み、ヘテロ原子がアルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在しても、または存在しなくてもどちらでもよく、
2以上の置換基を一緒につなげて、環が形成されていてもよく、
R 2 −R 25 はそれぞれ個別に、水素、アルキル基、アリールアルキル基、アルキルアリール基および複素環基からなる群から選択され、xが1以上の整数である、インク組成物。 - R1のアルキレン基が、構造−(CH2)p−を有し、pが2から12の範囲の整数である、請求項1に記載のインク組成物。
- 1または複数のR2−R25基がメチル基であり、1または複数のR2−R25基が水素である、請求項1又は2に記載のインク組成物。
- インク組成物が、少なくとも15重量パーセントの再生可能資源由来の成分を含む、または再生可能資源由来のアルコールが、少なくとも1つのエステル化合物を作るために使用される、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 結晶性相変化剤および非晶質結合剤の間の重量パーセント比が、それぞれ95:5から60:40である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 非晶質結合剤の量が、インク組成物全体の5から40重量%の範囲内にあるか、又は結晶性相変化剤の量が、インク組成物全体の60から95重量%の範囲内にある、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 結晶性相変化剤は、溶融温度が150℃未満である結晶性化合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 着色料の量は、インク組成物の0.5重量%から10重量%の範囲である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 着色料は、染料、顔料、又はこれらの混合物である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 1又は複数の添加剤は、相溶化剤、相乗剤、レオロジー調節剤、可塑剤、および粘着剤からなる群から選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載のインク組成物。
- インク組成物は、60℃未満の温度において固体である、請求項1〜10のいずれか1項に記載のインク組成物。
- インクは、100から140℃の噴出範囲において1から22センチポイズの複素粘度を有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載のインク組成物を保持する、少なくとも1つのインク保持リザーバと、インクジェットヘッドと、インクジェットヘッドにインクを供給するインク供給ラインと、を含むインクジェット装置。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載のインク組成物をインクジェット印刷装置に組み込み、
インクジェット印刷装置の内部でインク組成物を溶融し、
記録基材の表面上に直接、又は中間加熱転写ベルト若しくはドラムを介して記録基材の表面上に溶融インクの液滴を吐出させて画像を形成すること、を含む印刷方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/680,322 | 2012-11-19 | ||
US13/680,322 US8936359B2 (en) | 2012-11-19 | 2012-11-19 | Ink compositions incorporating ester resins |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014101506A JP2014101506A (ja) | 2014-06-05 |
JP2014101506A5 JP2014101506A5 (ja) | 2017-01-12 |
JP6242161B2 true JP6242161B2 (ja) | 2017-12-06 |
Family
ID=50727533
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013229352A Expired - Fee Related JP6242161B2 (ja) | 2012-11-19 | 2013-11-05 | エステル樹脂を組み込んだインク組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8936359B2 (ja) |
JP (1) | JP6242161B2 (ja) |
KR (1) | KR101999863B1 (ja) |
CA (1) | CA2832629C (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8827393B2 (en) * | 2013-01-16 | 2014-09-09 | Xerox Corporation | Fluorescent phase change ink compositions |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5195430A (en) | 1989-05-24 | 1993-03-23 | Tektronix, Inc. | Dual roller apparatus for pressure fixing sheet material |
US5231135A (en) | 1989-09-05 | 1993-07-27 | Milliken Research Corporation | Lightfast colored polymeric coatings and process for making same |
DE4205713C2 (de) | 1992-02-25 | 1994-08-04 | Siegwerk Druckfarben Gmbh & Co | Druckfarbe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
US5372852A (en) | 1992-11-25 | 1994-12-13 | Tektronix, Inc. | Indirect printing process for applying selective phase change ink compositions to substrates |
US5389958A (en) | 1992-11-25 | 1995-02-14 | Tektronix, Inc. | Imaging process |
US5621022A (en) | 1992-11-25 | 1997-04-15 | Tektronix, Inc. | Use of polymeric dyes in hot melt ink jet inks |
US6730150B1 (en) * | 1996-06-28 | 2004-05-04 | Xerox Corporation | Phase change ink formulation containing a combination of a urethane resin, a mixed urethane/urearesin, a mono-amide and a polyethylene wax |
US6153667A (en) * | 1996-10-31 | 2000-11-28 | Pelikan Produktions, Ag | Hot melt ink |
NL1005174C2 (nl) * | 1997-02-04 | 1998-08-06 | Oce Tech Bv | Inktsamenstelling voor een smeltbare inkt. |
US6312121B1 (en) | 1998-09-11 | 2001-11-06 | Xerox Corporation | Ink jet printing process |
US6221137B1 (en) | 1999-06-18 | 2001-04-24 | Xerox Corporation | Metal phthalocyanine colorants for phase change inks |
NL1017049C2 (nl) * | 2001-01-08 | 2002-07-09 | Ocu Technologies B V | Inktsamenstelling voor een smeltbare inkt. |
US6472523B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-10-29 | Xerox Corporation | Phthalocyanine compositions |
US6713614B2 (en) | 2002-06-27 | 2004-03-30 | Xerox Corporation | Dimeric azo pyridone colorants |
US6646111B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-11-11 | Xerox Corporation | Dimeric azo pyridone colorants |
US6590082B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-07-08 | Xerox Corporation | Azo pyridone colorants |
US6958406B2 (en) | 2002-09-27 | 2005-10-25 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US6998493B2 (en) | 2003-06-26 | 2006-02-14 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US7063410B2 (en) | 2004-02-25 | 2006-06-20 | Xerox Corporation | Ink jet apparatus |
AU2005201094A1 (en) * | 2004-04-28 | 2005-11-17 | Oce-Technologies B.V. | Hot melt ink having carrier derived from alkylketene dimer |
US7211131B2 (en) | 2004-08-13 | 2007-05-01 | Xerox Corporation | Phase change inks |
US7380928B2 (en) * | 2005-03-31 | 2008-06-03 | Xerox Corporation | Static eliminating solid ink container |
US7294730B2 (en) | 2005-11-30 | 2007-11-13 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US20080204538A1 (en) * | 2006-06-28 | 2008-08-28 | Xerox Corporation | Printing on corrugated substrates |
US7812140B2 (en) | 2007-04-04 | 2010-10-12 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US7381831B1 (en) | 2007-04-04 | 2008-06-03 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US7448719B1 (en) | 2007-05-11 | 2008-11-11 | Xerox Corporation | Ink jet printhead having a movable redundant array of nozzles |
US7427323B1 (en) | 2007-06-07 | 2008-09-23 | Xerox Corporation | Quinacridone nanoscale pigment particles |
US7465348B1 (en) | 2007-06-07 | 2008-12-16 | Xerox Corporation | Nanosized particles of monoazo laked pigment |
US7905954B2 (en) | 2008-03-07 | 2011-03-15 | Xerox Corporation | Nanosized particles of benzimidazolone pigments |
US7503973B1 (en) | 2008-03-07 | 2009-03-17 | Xerox Corporation | Nanosized particles of benzimidazolone pigments |
US8586141B2 (en) | 2008-10-06 | 2013-11-19 | Xerox Corporation | Fluorescent solid ink made with fluorescent nanoparticles |
US8968452B2 (en) * | 2011-04-27 | 2015-03-03 | Xerox Corporation | Phase change inks containing crystalline trans-cinnamic diesters and amorphous isosorbide oligomers |
-
2012
- 2012-11-19 US US13/680,322 patent/US8936359B2/en active Active
-
2013
- 2013-11-05 JP JP2013229352A patent/JP6242161B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-08 KR KR1020130135558A patent/KR101999863B1/ko active IP Right Grant
- 2013-11-12 CA CA2832629A patent/CA2832629C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20140074195A (ko) | 2014-06-17 |
CA2832629A1 (en) | 2014-05-19 |
US8936359B2 (en) | 2015-01-20 |
JP2014101506A (ja) | 2014-06-05 |
US20140139591A1 (en) | 2014-05-22 |
KR101999863B1 (ko) | 2019-07-12 |
CA2832629C (en) | 2016-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5864379B2 (ja) | 結晶性trans−桂皮酸ジエステルとアモルファスイソソルビドオリゴマーとを含有する転相インク | |
JP5443705B2 (ja) | 天然由来材料を組み込む固体インクセットおよびその方法 | |
JP5851924B2 (ja) | 相分離インク | |
US8974047B2 (en) | Phase change ink containing ethylene vinyl acetate | |
JP6242161B2 (ja) | エステル樹脂を組み込んだインク組成物 | |
CA2832614C (en) | Phase change ink comprising a modified polysaccharide composition | |
US7442242B2 (en) | Phase change inks containing specific colorants | |
JP5314292B2 (ja) | 相変化インク組成物 | |
JP6242661B2 (ja) | エステル樹脂組成物 | |
JP6348041B2 (ja) | 新規な結晶性化合物を含む相変化インク | |
JP5301842B2 (ja) | 相変化インク組成物 | |
JP6165032B2 (ja) | バイオ再生可能な、迅速に結晶化する転相インク | |
JP6157321B2 (ja) | オリゴマー性ロジンエステルを含有する相変化インク | |
JP6109087B2 (ja) | 結晶性−アモルファス混合物を含む相変化インク | |
JP6109086B2 (ja) | 相変化インクに使用するための非晶質材料 | |
JP5302503B2 (ja) | 相変化インキ組成物および印刷方法 | |
JP6220683B2 (ja) | 相変化インクのための非晶質材料としてのリンゴ酸誘導体 | |
CA2832620C (en) | Phase change ink containing ethylene vinyl acetate | |
JP2015078187A (ja) | 相変化インクのための新規結晶性化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140418 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161102 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161128 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20161128 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20161209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170117 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170417 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20170718 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171016 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171031 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171107 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6242161 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |