JP6196581B2 - メタロセン化合物、それを含む触媒、その触媒を使用するオレフィンポリマーの製造プロセス、ならびにオレフィンホモポリマーおよびコポリマー - Google Patents
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Description
さらに、本発明の目的は、オレフィンポリマー、特にプロピレンホモポリマー、プロピレンとエチレンおよび/または高級1−オレフィンとのランダムコポリマー、プロピレン、エチレンおよび/または場合により高級1−オレフィンから成るインパクトコポリマー、ならびにプロピレン、エチレンおよび/または場合により高級1−オレフィンから成るランダムインパクトコポリマーを提供することである。
工業的に適切な重合条件下で担持重合触媒中の成分として使用されるときに、インデニルリガンドの2つの利用可能な2位のどちらかにおける任意のα−分岐置換基を必要とせずに、ポリプロピレンまたはプロピレン/エチレンコポリマーなどの高モル質量ホモポリマーまたはコポリマーを提供する、特定のメタロセン化合物が提供される。一方のインデニルリガンドの2位の置換基は、水素、メチル、またはα位で分岐していない任意の他のC2−C40炭化水素を含む任意のラジカルであってよく、他方のインデニルリガンドの2位の置換基は、任意のC4−C40炭化水素ラジカルであってよい(ただしこの炭化水素ラジカルはβ位で分岐する)。
各種のメタロセンがたとえば米国特許公開公報第2006/0116490号に記載されているが、本発明のメタロセン形態によって達成されたオレフィン重合の改良は新規かつ予想外である。
我々は、本目的が、少なくとも1つの特異的に置換および架橋されたメタロセン、少なくとも1つの共触媒、少なくとも1つの担持体ならびに所望ならば少なくとも1つの金属化合物およびさらに1つの追加の成分を含む担持触媒系によって達成されることを見出した。本発明により、触媒系は、少なくとも1つの特異的に置換および架橋されたメタロセン、少なくとも1つの共触媒、少なくとも1つの担持体ならびに所望ならば少なくとも1つの金属化合物および1つのさらなる追加の成分を混合することによって調製される。
R1およびR2は、同一または異なって、それぞれ水素原子、炭素原子1〜約10個のアルキル基、炭素原子1〜約10個のアルコキシ基、炭素原子6〜約20個のアリール基、炭素原子6〜約10個のアリールオキシ基、炭素原子2〜約10個のアルケニル基、OH基、ハロゲン原子、またはNR2 32であり、ここでR32は、炭素原子1〜約10個のアルキル基または炭素原子6〜約14個のアリール基であり、ならびにR1およびR2は1個以上の環系を形成してもよい。好ましくは、R1およびR2は、同一もしくは異なって、炭素原子1〜約10個のアルキル基、炭素原子1〜約10個のアルコキシ基、炭素原子6〜約10個のアリールオキシ基もしくはハロゲン原子であるか、またはR1およびR2は1個以上の環系を形成してもよい。特に好ましくは、R1およびR2は、同一または異なって、メチル、塩素またはフェノラートである。
R40およびR41は、同じ記号を有するときでも、同一もしくは異なってよく、それぞれ水素原子、C1−C40基、たとえば炭素原子1〜約30個を有するアルキル基、炭素原子6〜約40個のアリール基、炭素原子1〜約10個のフルオロアルキル基、炭素原子1〜約10個のアルコキシ基、炭素原子6〜約10個のアリールオキシ基、炭素原子2〜約10個のアルケニル基、炭素原子7〜約40個のアリールアルキル基、炭素原子7〜約40個のアルキルアリール基、置換もしくは非置換アルキルシリル、アルキル(アリール)シリルもしくはアリールシリル基、または炭素原子8〜約40個のアリールアルケニル基である。R40およびR41は、それらと結合する原子と共に1個以上の環系を形成してもよく、またはR40および/もしくはR41は、さらなるSi、B、Al、O、S、NもしくはPなどのヘテロ原子(すなわち非炭素原子)またはClもしくはBrなどのハロゲン原子を含有してもよい。
M12は、ケイ素、ゲルマニウムまたはスズである。ならびに
R10は、2単位の式1と相互に結合することができる。
好ましくは、R10は、R40R41Si=、R40R41Ge=、R40R41C=または−(R40R41C−CR40R41)−であり、ここでR40およびR41は、同一または異なって、それぞれ水素原子、炭素原子1〜約30個の炭化水素基、特に炭素原子1〜約10個のアルキル基、炭素原子6〜約40個のアリール基、炭素原子7〜約14個のアリールアルキル基、炭素原子7〜約14個のアルキルアリール基または置換もしくは非置換アルキルシリル基、アルキル(アリール)シリルもしくはアリールシリル基である。
特に好ましくは、架橋単位R10は、R40R41Si=またはR40R41Ge=であり、ここでR40およびR41は、同一または異なって、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、シクロペンチル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ベンジル、トリメチルシリルまたは3,3,3−トリフルオロプロピルである。
さらに好ましくは、R3およびR300は同じであるか、またはR3は、メチル基またはハロゲン化されてもよい炭素原子7〜約10個の直鎖、環式または分岐鎖の炭化水素基、炭素原子7〜約10個のアルキルアリール基または炭素原子7〜約10個のアルキルアルケニル基である(ただしR3は、α位において環式でも分岐でもない)。
第1の置換パターンにおいて、R5、R6、R7およびR8ならびにまたR5’、R6’、R7’およびR8’は、同一もしくは異なって、それぞれ水素原子、または直鎖、環式もしくは分岐鎖の炭化水素基、たとえば炭素原子1〜約20個のアルキル基、炭素原子2〜約20個のアルケニル基、炭素原子6〜約40個のアリール基、炭素原子7〜約40個のアリールアルキル基、炭素原子7〜約40個のアルキルアリール基、もしくは炭素原子8〜約40個のアリールアルケニル基、または置換もしくは非置換アルキルシリル基、アルキル(アリール)シリル基もしくはアリールシリル基である。該基は、Si、B、Al、O、S、NもしくはPなどの1個以上のヘテロ原子を含有してもよく、および/またはF、ClもしくはBrなどのハロゲン原子を含有してもよく、ならびに/またはそれぞれの場合における2個の隣接するラジカルR5とR6、R6とR7もしくはR7とR8お
よびまたR5’とR6’、R6’とR7’もしくはR7’とR8’は炭化水素環系を形成してもよい。
特に好ましくは、R5、R6、R7およびR8ならびにまたR5’、R6’、R7’およびR8’は、同一もしくは異なって、それぞれ水素原子、または炭素原子1〜約10個の直鎖、環式もしくは分岐鎖のアルキル基、または炭素原子6〜約40個のアリール基であり、ならびに/または2個の隣接するラジカルR5とR6およびまたR5’とR6’は共に飽和または不飽和炭化水素環系を形成してもよい。
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ジメチルシランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(3−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(2−ナフチル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−メチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−n−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−i−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−t−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−sec−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−シクロヘキシル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(3−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(2−ナフチル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−メチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−n−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−i−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−t−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−sec−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−シクロヘキシル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(3−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(2−ナフチル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−メチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−n−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−i−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−t−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−sec−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−シクロヘキシル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(2−ナフチル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−メチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−n−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−i−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−t−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−sec−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−シクロヘキシル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(3−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(2−ナフチル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−メチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−n−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−i−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−t−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−sec−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−シクロヘキシル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(3−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(2−ナフチル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−メチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−n−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−i−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−t−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−sec−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−シクロヘキシル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(3−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(n−プロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(2−ナフチル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−メチルシリル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−n−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−i−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−t−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(4−sec−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
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(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−t−ブチルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(2−ナフチル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−メチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−n−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−i−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−t−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−sec−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−シクロヘキシル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(3−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロペンチルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
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(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−メチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
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(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
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(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−シクロヘキシル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(2−ナフチル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−メチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−n−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−i−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−t−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−sec−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−シクロヘキシル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(3−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−シクロヘプチルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(2−ナフチル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−メチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−n−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−i−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−t−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−sec−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−シクロヘキシル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(3−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−アダマンチルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(2−ナフチル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−メチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−n−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−i−プロピル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−t−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−sec−ブチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−シクロヘキシル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(3−ビフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
(メチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランジイルビス[2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(2−ナフチル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−メチル−フェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−ビフェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−n−プロピル−フェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−i−プロピル−フェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−t−ブチル−フェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−sec−ブチル−フェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−シクロヘキシル−フェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3−ビフェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−6−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(1−ナフチル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(2−ナフチル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−メチル−フェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−ビフェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−エチル−フェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−n−プロピル−フェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−i−プロピル−フェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−t−ブチル−フェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−sec−ブチル−フェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−シクロヘキシル−フェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−トリメチルシリル−フェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(4−アダマンチル−フェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3−ビフェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3,5−ジメチル−フェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3,5−ジ−(トリフルオロメチル)−フェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
ジメチルシランジイルビス[2−シクロヘキシルメチル−4−(3,5−ターフェニル)−7−メチル−インデニル]ジルコニウムジクロライド;
同様に、類似のジルコニウムジメチル化合物ならびにジルコニウム−ビフェノラートおよびジルコニウム−ビスフェノラート。
図1には、好ましい実施形態の例として、式1aの遷移金属化合物を製造するための本発明のプロセスの個々のステップを再び示す。
触媒系に本発明に従って存在し得る好適な共触媒は、メタロセンと反応してメタロセンをカチオン性化合物に変換する、アルミノキサン、ルイス酸またはイオン性化合物の少なくとも1種類の化合物を含む。
(R−AI−O)p 式7
アルキルアルミノキサンの環式、直鎖またはかご型構造の例を、式8、9および10に示す:
好ましくは、ラジカルRは、同じであり、メチル、イソブチル、n−ブチル、フェニルまたはベンジル、特に好ましくはメチルである。
ラジカルRが異なる場合、ラジカルRは、好ましくはメチルと水素、メチルとイソブチルまたはメチルとn−ブチルであり、水素、イソブチルまたはn−ブチルは、好ましくは0.01〜40%の割合(ラジカルRの数)で存在する。
調製方法にかかわらず、すべてのアルミノキサン溶液は共通して、遊離形でまたは付加体として存在する、可変含有量の未反応のアルミニウム開始化合物を有する。
担持触媒系の調製で使用されるアルミノキサンおよびメタロセンの量は、広い範囲内で変更できる。しかし、アルミノキサン化合物からのアルミニウムの、メタロセン化合物からの遷移金属に対する原子比率が10:1〜1000:1の、好ましくは20:1〜500:1の範囲に、特に30:1〜400:1の範囲にあるような量で、式1または1aのメタロセン化合物およびアルミノキサン化合物を使用することが好ましいことが見出されている。メチルアルミノキサンの場合、≧30%の濃度のトルエン溶液を使用することが選好されるが、10%濃度溶液を使用することもできる。
M2X1X2X3 式11
式中、M2は、元素周期律表の第13族の元素、特にB、AlまたはGa、好ましくはBまたはAlであり、X1、X2およびX3は、同一または異なって、それぞれ水素原子、炭素原子1〜約20個のアルキル基、炭素原子6〜約15個のアリール基、アルキルアリール、アリールアルキル、ハロアルキルもしくはハロアリール(かかる基は、アルキルラジカル中に炭素原子1〜10個およびアリールラジカル中に炭素原子6〜20個をそれぞれ有する)、またはフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素である。X1、X2およびX3の好ましい例は、メチル、プロピル、イソプロピル、イソブチルまたはトリフルオロメチル、不飽和基(たとえばフェニル、トリル、ベンジル基、p−フルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、ペンタクロロフェニル、ペンタフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニルおよび3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニルなどのアリールまたはハロアリール)である。
イオン性共触媒として、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、テトラフェニルボラート、SbF6 −、CF3SO3 −またはClO4 −などの非配位アニオンを含有する化合物の使用が好ましい。好適な対イオンは、ルイス酸またはブレンステッド酸カチオンのどちらかである。
[(Ya+)Q1Q2...QZ]d+ 式12
式中、Yは、元素周期律表の第1〜16族の元素であり、Q1〜Qzは、1価の負に帯電した基、たとえばC1−C28アルキル、C6−C15アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ハロアリール(かかる基は、アリールラジカル中に炭素
原子6〜20個およびアルキルラジカル中に炭素原子1〜28個をそれぞれ有する)、炭
素原子1〜約10個のアルキル基を置換基として有してもよい、炭素原子3〜約10個のシクロアルキル基、ハロゲン、炭素原子1〜28個のアルコキシ基、炭素原子6〜15個のアリールオキシ基、シリルまたはメルカプチル基である。
aは、1〜6の整数であり、
zは、0〜5の整数であり;ならびに
dは、差a−zに相当するが、dは1以上である。
トリエチルアンモニウムテトラ(フェニル)ボラート、
トリブチルアンモニウムテトラ(フェニル)ボラート、
トリメチルアンモニウムテトラ(トリル)ボラート、
トリブチルアンモニウムテトラ(トリル)ボラート、
トリブチルアンモニウムテトラ(ペンタフルオロフェニル)ボラート、
トリブチルアンモニウムテトラ(ペンタフルオロフェニル)アルミネート、
トリプロピルアンモニウムテトラ(ジメチルフェニル)ボラート、
トリブチルアンモニウムテトラ(トリフルオロメチルフェニル)ボラート、
トリブチルアンモニウムテトラ(4−フルオロフェニル)ボラート、
N,N−ジメチルシクロヘキシルアンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、
N,N−ジメチルベンジルアンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、
N,N−ジメチルアニリニウムテトラ(フェニル)ボラート、
N,N−ジエチルアニリニウムテトラ(フェニル)ボラート、
N,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、
N,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)アルミネート、
ジ(プロピル)アンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、
ジ(シクロヘキシル)アンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、
トリフェニルホスホニウムテトラキス(フェニル)ボラート、
トリエチルホスホニウムテトラキス(フェニル)ボラート、
ジフェニルホスホニウムテトラキス(フェニル)ボラート、
トリ(メチルフェニル)ホスホニウムテトラキス(フェニル)ボラート、
トリ(ジメチルフェニル)ホスホニウムテトラキス(フェニル)ボラート、
トリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、
トリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)アルミネート、
トリフェニルカルベニウムテトラキス(フェニル)アルミネート、
フェロセニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートおよび/または
フェロセニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)アルミネート
を含む。
7,8−ジカルバウンデカボラン(13)、
ウンデカヒドリド−7,8−ジメチル−7,8−ジカルバウンデカボラン、
ドデカヒドリド−1−フェニル−1,3−ジカルバノナボラン、
トリ(ブチル)アンモニウムデカヒドリド−8−エチル−7,9−ジカルバウンデカボラート、
4−カルバノナボラン(14)、
ビス(トリ(ブチル)アンモニウム)ノナボラート、
ビス(トリ(ブチル)アンモニウム)ウンデカボラート、
ビス(トリ(ブチル)アンモニウム)ドデカボラート、
ビス(トリ(ブチル)アンモニウム)デカクロロデカボラート、
トリ(ブチル)アンモニウム−1−カルバデカボラート、
トリ(ブチル)アンモニウム−1−カルバドデカボラート、
トリ(ブチル)アンモニウム−1−トリメチルシリル−1−カルバデカボラート、
トリ(ブイル)アンモニウムビス(ノナヒドリド−1,3−ジカルバノナボラート)コバルテート(III)、
トリ(ブチル)アンモニウムビス(ウンデカヒドリド−7,8−ジカルバウンデカカルボラート)フェラート(III)
である。
R27は、水素原子またはホウ素を含まないC1−C40炭素含有基、たとえば炭素原子1〜約20個のアルキル、炭素原子6〜約20個のアリール、炭素原子7〜約40個のアリールアルキル基、および炭素原子7〜約40個のアルキルアリールであってよく、ならびにここでR17、R18は、上記と同じ意味を有し、
Dは、元素周期律表の主族VIの元素またはNR61基であり、ここでR61は、水素原子またはC1−C20炭化水素基、たとえば炭素原子1〜約20個のアルキルまたは炭素原子6〜約20個のアリールであり、
fは、0〜3の整数であり;
gは、0〜3の整数であり、ここでf+gは、ホウ素の価数に相当し、
hは、1〜10の整数である。
M5(R22)r(R23)S(R24)t 式17
式中
M5は、アルカリ、アルカリ土類金属、または元素周期律表の第13族の金属であり、
R22は、水素原子、炭素原子1〜約10個のアルキル、炭素原子6〜約15個のアリール、またはアルキル部分に炭素原子1〜10個を、およびアリール部分に炭素原子6〜20個をそれぞれ有するアルキルアリールもしくはアリールアルキルであり、
R23およびR24はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子1〜約10個のアルキル、炭素原子6〜約15個のC6−C15アリール、またはアルキル部分に炭素原子1〜10個を、およびアリールラジカルに炭素原子6〜20個をそれぞれ有するアルキルアリールもしくはアルコキシであり、
rは、1〜3の整数であり、sおよびtは、0〜2の整数であり、ここで和r+s+tは、M5の価数に一致する。
ただし、ここでこの成分は、上述の共触媒化合物と同じではない。式17の各種の金属化合物の混合物を使用することもできる。
径を有する担持体が選好される。200〜400m2/gの範囲の比表面積、0.8〜3.0cm3/gの範囲の孔容積および10〜100μmの平均粒径を有する担持体が特に選好される。
担持物質は、水および/またはヒドロキシル基の含有量などの担持体のある特性を調整するために、熱的および/または化学的に前処理できる。
本発明の一実施形態において、上述の式1または1aのメタロセン成分の少なくとも1つを好適な溶媒中で少なくとも1つの共触媒成分と接触させて、好ましくは水溶性反応生成物、付加体または混合物を得る。得られた組成物を脱水または不動態化担持物質と混合して、溶媒を除去し、そして得られた担持メタロセン触媒系を乾燥させて、担持物質の孔から溶媒が完全にまたはほとんど除去されるようにする。担持触媒は、自由流動粉末として得られる。
a)好適な溶媒または懸濁媒体中でメタロセン/共触媒混合物を調製するステップであって、メタロセン成分が上述の構造の1つを有する、ステップと、
b)メタロセン/共触媒混合物を、多孔性であって、好ましくは無機であり、必要により熱的または化学的に前処理された担持体に塗布するステップと、
c)得られた混合物から溶媒の大部分を除去するステップと、
d)担持された触媒系を単離するステップと、
e)所望ならば、生じた担持触媒系を1つ以上のオレフィン性モノマーを用いてプレポリマー化して、プレポリマー化担持触媒系を得るステップとを、
含む。
a)少なくとも1つの担持物質を少なくとも1つの共触媒の第1の部分と好適な溶媒中で接触させるステップと、
b)共触媒添加担持体に、少なくとも1つのメタロセンおよび少なくとも1つの共触媒の第2の部分を好適な溶媒中に含む懸濁液または溶液を含浸させるステップと、
c)担持された触媒系を単離するステップと、
f)所望ならば、生じた担持触媒系を1つ以上のオレフィン性モノマーを用いてプレポリマー化して、プレポリマー化担持触媒系を得るステップとを、
含む。
a)担持物質を少なくとも1つのアルミノキサンを含む第1の組成物と約10〜30℃の温度の第1の溶媒中で接触させ、続いて混合物を0〜12時間にわたって約20℃に維持して、次に得られた混合物を30〜200℃の温度まで加熱し、および混合物を30分間〜20時間にわたって30〜200℃に維持して、場合により続いて第1の溶媒のすべてまたは一部を除去する、および/または場合により好適な溶媒を使用する1回以上の洗浄ステップが続く、ステップと、
b)式1および/もしくは1aの少なくとも1つのメタロセンならびにアルミノキサンもしくはアルミノキサンの混合物もしくはイオン性化合物の第2の部分ならびに/またはルイス酸を、0〜100℃の温度で第2の溶媒または懸濁媒体にそれぞれ懸濁および/または溶解させて、場合により10〜100℃の温度にて1分間〜200時間の予備活性化時間が続く、ステップと、
c)b)で調製した混合物をa)で製造したアルミノキサン添加担持物質に10〜100℃の温度および1分間〜24時間の接触時間で塗布するステップと、
d)溶媒の大部分を得られた混合物から除去して、得られた担持触媒を好適な溶媒によって場合により洗浄するステップと、
e)担持された触媒系を単離するステップと、
f)場合により、生じた担持触媒系を1つ以上のオレフィン性モノマーを用いてプレポリマー化して、プレポリマー化担持触媒系を得るステップとを、
含む。
本発明による自由流動の担持触媒系を調製するプロセスは、次の:
a)担持物質を担持物質1g当り少なくとも5mmolのアルミノキサンまたはアルミノキサンの混合物を含む第1の組成物と約20℃の温度の第1の溶媒中で接触させ、続いて混合物を0.15〜2時間にわたって約20℃で維持して、次に得られた混合物を50〜160℃の温度まで加熱し、混合物を1〜6時間にわたって50〜160℃で維持して、場合により続いて第1の溶媒の全部または一部を除去する、および/または場合により好適な溶媒を使用する1回以上の洗浄ステップが続く、ステップと、
b)担持物質1g当り少なくとも0.5mmolのアルミノキサンまたはアルミノキサンの混合物の第2の部分ならびに式1および/または1aの少なくとも1つのメタロセンの担持物質1g当り少なくとも0.1mol%のアルミノキサンもしくはアルミノキサンの混合物の利用した第2の部分を20〜50℃の温度で第2の溶媒または懸濁媒体にそれぞれ懸濁および/または溶解させて、場合により20〜30℃の温度にて1分間〜200時間の予備活性化時間が続く、ステップと、
c)b)で調製した混合物をa)で製造したアルミノキサン添加担持物質に10〜100℃の温度および1分間〜24時間の接触時間で塗布するステップと、
d)得られた混合物から溶媒の大部分を除去するステップと、
e)場合により、得られた担持触媒を好適な溶媒で洗浄する、および/または得られた担持触媒を30〜60℃の温度で乾燥するステップと、
f)場合により、生じた担持触媒系を1つ以上のオレフィン性モノマーを用いてプレポリマー化して、プレポリマー化担持触媒系を得るステップとを、
含む。
a)場合により熱により前処理したシリカ担持物質を担持物質1g当り少なくとも10mmolのアルミノキサンと約20℃の温度のトルエン中で接触させ、続いて得られた混合物を50〜110℃の温度まで加熱し、および混合物を1〜6時間にわたって50〜110℃で維持して、場合により続いてトルエンの全部または一部を除去する、および/または場合により好適な溶媒を使用する1回以上の洗浄ステップが続く、ステップと、
b)担持物質1g当り少なくとも0.5mmolのアルミノキサンの第2の部分ならびに式1および/または1aの少なくとも1つのメタロセンの担持物質1g当り少なくとも0.1mol%のアルミノキサンもしくはアルミノキサンの混合物の利用した第2の部分を20〜50℃の温度でトルエンにそれぞれ懸濁および/または溶解させて、場合により20〜30℃の温度にて1分間〜200時間の予備活性化時間が続く、ステップと、
c)b)で調製した混合物をa)で製造したアルミノキサン添加担持物質に10〜100℃の温度および1分間〜24時間の接触時間で塗布するステップと、
c)得られた混合物からトルエンの大部分を除去するステップと、
e)場合により、得られた担持触媒を好適な溶媒で洗浄する、および/または得られた担持触媒を30〜60℃の温度で乾燥するステップと、
f)場合により、生じた担持触媒系を1つ以上のオレフィン性モノマーを用いてプレポリマー化して、プレポリマー化担持触媒系を得るステップとを、
含む。
a)0.5重量%以下の乾燥減量(LOD)および1.0重量%以上の強熱減量(LOI)を有する、場合により熱により前処理したシリカ担持物質を、担持物質1g当り少なくとも10mmolのメチルアルミノキサンを含む第1の組成物と約20℃の温度のトルエン中で接触させ、続いて得られた混合物を110℃まで加熱し、混合物を1〜6時間にわたって110℃で維持して、場合により続いてトルエンの全部または一部を除去する、および/または場合により好適な溶媒を使用する1回以上の洗浄ステップが続く、ステップと、
b)担持物質1g当り少なくとも1mmolのメチルアルミノキサンの第2の部分ならびに式1および/または1aの少なくとも1つのメタロセンの担持物質1g当り少なくとも0.1mol%のメチルアルミノキサンの利用した第2の部分を20〜50℃の温度でトルエンにそれぞれ懸濁および/または溶解させて、場合により20〜30℃の温度にて1分間〜200時間の予備活性化時間が続く、ステップと、
c)含浸懸濁液または溶液b)をアルミノキサン添加担持物質a)に直接流で通過させることによって、または初期湿式含浸技法を使用することによって、b)で調製した混合物をa)で製造したメチルアルミノキサン添加担持物質に塗布するステップであって、10〜100℃の温度および1分間〜24時間の接触時間で、含浸懸濁液もしくは溶液の体積または含浸ステップで使用する全液体の体積それぞれが担持物質の全孔容積の250%を超えない、ステップと、
d)得られた混合物からトルエンの大部分を除去するステップと、
e)場合により、得られた担持触媒を好適な溶媒で洗浄する、および/または得られた担持触媒を30〜60℃の温度で乾燥するステップと、
f)場合により、生じた担持触媒系を1つ以上のオレフィン性モノマーを用いてプレポリマー化して、プレポリマー化担持触媒系を得るステップとを、
含む。
a)0.3重量%以下の乾燥減量(LOD)および1.5〜3.5重量%の強熱減量(LOI)を有する、場合により熱により前処理したシリカ担持物質を、担持物質1g当り少なくとも10mmolのメチルアルミノキサンと約20℃の温度のトルエン中で接触させ、続いて得られた混合物を110℃まで加熱し、混合物を1〜6時間にわたって110℃で維持して、場合により続いてトルエンの全部または一部を除去する、および/または場合により好適な溶媒を使用する1回以上の洗浄ステップが続く、ステップと、
b)担持物質1g当り少なくとも1mmolのメチルアルミノキサンの第2の部分および式1aの少なくとも1つのメタロセンの担持物質1g当り少なくとも0.1mol%のメチルアルミノキサンの利用した第2の部分を20〜50℃の温度でトルエンにそれぞれ懸濁および/または溶解させて、場合により20〜30℃の温度にて1分間〜200時間の予備活性化時間が続く、ステップと、
c)含浸懸濁液または溶液b)をアルミノキサン添加担持物質a)に直接流で通過させることによって、または初期湿式含浸技法を使用することによって、b)で調製した混合物をa)で製造したメチルアルミノキサン添加担持物質に塗布するステップであって、10〜100℃の温度および1分間〜24時間の接触時間で、含浸懸濁液もしくは溶液の体積または含浸ステップで使用する全液体の体積それぞれが担持物質の全孔容積の250%を超えない、ステップと、
d)得られた混合物からトルエンの大部分を除去するステップと、
e)場合により、得られた担持触媒を好適な溶媒で洗浄する、および/または得られた担持触媒を30〜60℃の温度で乾燥するステップと、
f)場合により、生じた担持触媒系を1つ以上のオレフィン性モノマーを用いてプレポリマー化して、プレポリマー化担持触媒系を得るステップとを、
含む。
a)好適な溶媒または懸濁媒体中でトリアルキルアルミニウム/ボロン酸混合物を調製するステップと、
b)トリアルキルアルミニウム/ボロン酸混合物を、N,N−ジエチルベンジルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−ベンジルジメチルアミン、N−ベンジルジエチルアミン、N−ベンジルブチルアミン、N−ベンジルtertブチルアミン、N−ベンジルイソプロピルアミン、N−ベンジルメチルアミン、N−ベンジルエチルアミン、N−ベンジル−1−フェニルエチルアミン、N−ベンジル−2−フェニルエチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジエチルベンジルアミン、N−メチル−N−エチルベンジルアミン、N−メチルジベンジルアミンおよびN−エチルジ(ベンジル)アミンなどの塩基によって前処理された、多孔性の好ましくは無機の、必要ならば熱的または化学的に前処理された担持体に塗布するステップと、
c)得られた混合物から溶媒の大部分を除去して担持共触媒を得るステップと、
d)好適な溶媒または懸濁媒体中でメタロセン/担持共触媒混合物を調製するステップであって、メタロセン成分が上述の構造の1つを有する、ステップと、
e)担持された触媒系を単離するステップと、
f)所望ならば、生じた担持触媒系を1つ以上のオレフィン性モノマーを用いてプレポリマー化して、プレポリマー化担持触媒系を得るステップとを、
含む。
有機金属化合物の調製および取扱いはアルゴン下で、シュレンク技法を用いて、またはグローブボックス内で実施した。すべての溶媒は使用前に、アルゴンでパージして、モレキュラーシーブで乾燥させた。
製造されたメタロセンは、Bruker DMX 500分光計を使用して、500MHzで操作して溶媒としてCDCl3を用い、1H−NMR分光法によって特徴付けられた。
製造されたポリマーは、1H−NMR、13C−NMR、DSC、GPC、TREF/ATREF、メルトフローレートおよびIR分光法によって特徴付けられた。
サンプルのモル質量データの決定には、屈折計、3重毛細管オンライン粘度計(Waters Corporation,34 Maple Street,Milford,Massachusetts,01757 米国)および光散乱検出器PD 2040(Precision Detectors Inc.,34 Williams Way,Bellingham,MA,USA)を装備したWaters Alliance/GPCV2000を使用した。サンプルの0.05重量%1,2,4−トリクロロベンゼン溶液は、Mixed B光散乱品質カラム(Polymer Labs 1110−6100LS)およびMixed Bガードカラム(Polymer Labs 1110−1120)を使用して、145℃の温度で解析した。重量平均モル質量(Mw)および重量平均モル質量の数平均モル質量に対する比(Mw/Mn)は、Waters Millenium 3.2 GPCソフトウェアモジュールで利用できるCumulative Matching % Broad Standard手順を使用して計算した。
サンプルは、ポリマー0.32gを1,2,4−トリクロロベンゼン/重ベンゼン−d6(4:1体積)の混合物2.5ml中に秤量することによって調製した。サンプルを125℃まで加熱して、均質な溶液が形成されるまで混合した(通例、1〜4時間)。スペクトルは、120℃において、125.7MHzの13C分光計周波数にて操作し、10mmプローブを使用して、Varian Inova 500 instrument(Varian Inc.,3120 Hansen Way,Palo Alto,CA,94304,米国)で得た。スペクトルは、10.0μ秒のπ/2パルス、10.0秒のリサイクル遅延および2.5秒の取込時間を利用する5000スキャンを使用して得た。Waltz−16デカップリングがパルスシーケンスを通して残存して、nOeの効果による信号対雑音比の上昇が得られた。スペクトルは1Hzの線幅拡大によって処理した。スペクトルのメチル領域におけるmmmmピークは、内部化学シフト基準として使用し、21.85ppmに設定した。
DSC測定は、Mettler Toledo DSC 822e(Mettler−Toledo Inc.,1900 Polaris Parkway,Columbus,OH,43240,米国)を使用して実施した。サンプル4mgを標準アルミニウムパン内に秤量して、以下の温度スケジュールに供した。
サンプルは、室温から220℃まで加熱速度20℃/分で加熱して、この温度にて5分間維持し、次に−55℃まで冷却速度20℃/分で冷却して、同じ温度で5分間維持して、次の220℃まで加熱速度20℃/分で加熱する。融点は、第2の加熱操作から曲線中に主ピークが見られる温度として決定した。
TREF実験は、改良型Waters 2000CV装置(Waters Corporation,34 Maple Street,Milford,MA,01757 米国)から構築したTREFシステムで実施する。2000CV装置をo−ジクロロベンゼン(ODCB)溶媒中で1ml/分のフローレートで140℃に維持する。TREFカラムから溶離するポリオレフィン画分を検出するために、システムは、加熱赤外IR4検
出器(PolymerChar Company,Valencia Technology Park,P.O.Box 176,Valencia,VA,E−46980,PATERNA,スペイン)を使用する。TREFカラムの冷却および加熱のために、システムは、温度プログラムが可能なHAAKE Phoenix II油浴(Thermo Electron Corporation,401 Millcreek Road,Marietta,OH 45750,USA)を使用する。TREF分離カラムは、20マイクロメートルの架橋ポリスチレンビーズを充填した、長さ100mmおよび直径0.75mmのステンレス鋼カラムである。このTREFカラムを、サンプル解析前に油浴中で140℃の温度に維持する。ポリマーサンプルを140℃にてODCB溶媒に2mg/mlの濃度で溶解させる。得られたODCB溶液の試験サンプル1mlを、Waters 2000CV装置の自動注入システムによってTREFカラム内に、1ml/分に設定されたODCBのフローレートで注入する。サンプル注入後に、ODCB流がTREFカラムに流れないようにする。サンプルがカラム内に保持されているときに、カラムを油浴中で140℃から0℃まで1.5℃/分の冷却速度で冷却する。この冷却ステップで、試験サンプル中のポリマー分子はTREFカラム内の充填ビーズ表面に析出する。カラムがなお0℃の温度である間に、1ml/分にて熱ODCB流をTREFカラムに2分間にわたって再導入して、ポリマーサンプルの溶解性画分を溶離させて、3.4マイクロメートルの波長に設定されたIR検出器によって検出する。次に、温度を2℃/分の加熱速度で上昇させて、一方、TREFカラムでのODCB流を1ml/分に維持して、IR4検出器によってオンラインで検出されている、より高温で溶融するポリマー画分を溶離させる。
サンプルのMFRは、ISO 1133に従って230℃にて決定した。2つの異なる荷重:2.16kgおよび5kgを使用した。値はそれぞれ、MFR(230/2.16)およびMFR(230/5)として報告される。
触媒の生産性は、製造されたポリプロピレンの質量を使用した触媒の質量および反応時間除して決定する。
サンプルの収率は、所望の生成物の単離量を、生成物の理論的に達成可能な量で除することによって決定した。
次の省略形を使用する:
PP=ポリプロピレン
MC=メタロセン
Cat=担持触媒系
h=時
Tg=示差走査熱量測定(DSC、条件は上記を参照されたい)によって決定した、ガラス転移温度、℃
(実施例1)
ジメチルシランジイル−ビス−(2−(シクロヘキシルメチル)−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド
(2−ブロモ−エチル)−シクロヘキサン
1.61 (m, 7H), 1.44 (m, IH), 1.26 - 1.11 (m, 3H), 0.92 - 0.84 (m, 2H) ppm.
- 0.85 (3 x m, 13H) ppm.
COCH), 2.80 - 2.67 (3 x m, 2Η, benzylic), 1.85 - 1.47 (m, 7H, aliphatic), 1.35
(s, 9H, C(CH3 )3), 1.27 - 0.87 (m, 6Η, aliphatic) ppm.
(s, 1H, CH), 3.35 (s, 2Η, benzylic), 2.34 (d, 2H, aliphatic), 1.71 - 1.50 (m, 6H, aliphatic), 1.39 (s, 9H, C(CH3)3), 1.24 - 0.87 (m, 5H, aliphatic) ppm.
x m, 10H, aromatic + toluene), 6.94 (s, 2H, indenyl-H), 2.64 ("dd", 2H, indenyl-CH2), 2.34 (s, toluene) 2.13 ("dd", 2Η, indenyl-CH2), 1.75 - 1.45 (m, 10Η, aliphatic), 1.33 (s, 18Η, C(CH3)3), 1.31 (s, 6Η, Si(CH3)2), 1.12 - 0.76 (m, 12Η, aliphatic) ppm.
ジメチルシランジイル−ビス−(2−(シクロヘキシルメチル)−4−(1−ナフチル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド
7−(1−ナフチル)−2−シクロヘキシルメチル−インダン−1−オン
mol)、ナフチルボロン酸14.5g(1.2当量)、炭酸ナトリウム16.4g、エチレングリコール230mlおよび水45mlを、機械式スターラーおよび還流冷却器を装備した1L丸底フラスコに入れた。混合物は、わずかな排気およびアルゴンの再充填によって、3回脱気した。酢酸パラジウム32mg(0.2mol%)、NaTPPTS 0.94ml(水中2.6M、0.8mol%)および水3mlより成る、事前に混合した触媒溶液を添加して、混合物を125℃にて還流して完全に変換した(約5時間)。水100mlを添加して、混合物をトルエン各100mlで3回抽出した。合せた有機層を水100mlで2回および塩化ナトリウム飽和溶液100mlで1回洗浄した。硫酸マグネシウムでの乾燥および真空中での溶媒の蒸発によって、所望の生成物24g(96%)を黄色粘着性油として得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.86 (d, 2h, aromatic), 7.63 (m, 1H, aromatic), 7.52 (m, 2H, aromatic), 7.43 (m, 2H, aromatic), 7.33 (m,
3H, aromatic), 2.39 (m, 1H, (C=O)CH), 2.85, 2.67 (2 x m, 2Η, benzylic), 1.90 -
0.80 (m, 13H, aliphatic) ppm.
δ = 7.85 (m, 4H, aromatic), 7.71 (m, 4H, aromatic), 7.51 (m, 4H, aromatic), 7.43 - 7.10 (4 x m, 8H, aromatic), 6.40 (s, 2H, indenyl-CH), 2.67, 2.03 (2 x m, 4
Η, CH2Cy), 1.65 - 0.68 (m, 28Η, aliphatic + Si(CH3)2) ppm.
ジメチルシランジイル−ビス−(2−(シクロヘキシルメチル)−4−(4’−メチルフェニル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド
7−(4’−メチルフェニル)−2−シクロヘキシルメチル−インダン−1−オン
mmol)、4−メチルフェニルボロン酸15.0g(1.2当量)、炭酸ナトリウム19.49g、エチレングリコール303mlおよび水57mlを、機械式スターラーおよび還流冷却器を装備した1L丸底フラスコに入れた。混合物は、わずかな排気およびアルゴンの再充填によって、3回脱気した。酢酸パラジウム41mg(0.2mol%)、NaTPPTS 1.2ml(水中2.6M、0.8mol%)および水2mlより成る、事前に混合した触媒溶液を添加して、混合物を125℃にて還流して完全に変換した(約8時間)。水100mlを添加して、混合物をトルエン各100mlで3回抽出した。合せた有機層を水100mlで2回および塩化ナトリウム飽和溶液100mlで1回洗浄した。硫酸マグネシウムでの乾燥および真空中での溶媒の蒸発によって、所望の生成物30.57g(定量的)を黄色粘着性油として得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.60 -
7.19 (m, 7H, aromatic), 3.31 (m, 1H, (C=O)CH), 2.91 - 2.61 (m, 2Η, benzylic), 2.38 (s, 3H, Ph-CH3), 1.80 - 0.85 (m, 10Η, aliphatic) ppm.
2H, CH2Cy), 1.70 - 0.83 (m, 11Η, aliphatic) ppm.
ジメチルシランジイル−ビス−(2−(シクロヘキシルメチル)−4−(3’,5’−ジメチルフェニル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド
7−(3’,5’−ジメチルフェニル)−2−シクロヘキシルメチル−インダン−1−オン
aromatic), 7.28 - 6.92 (m, 8H, aromatic), 6.78 (s, 2H, indenyl-CH), 2.65, 2.15 (2 x m, 4Η, CH2Cy), 2.38 (s, 12H, PhCH3), 1.64 - 0.86 (m, 28Η, aliphatic + Si(CH3)2) ppm.
CH2), 0.90 (s, 9Η, t-Bu) ppm.
(m, 4H, aromatic), 2.87 (m, 2H, COCH2), 1.59 (m, 2H, CH2-t-Bu), 0.90 (s, 9Η, t-Bu) ppm.
の生成物79.4g(74%)をややオフホワイト色の油として得ると、これはゆっくりと結晶化した。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.44 (t, 1H, aromatic), 7.30 (d, 1H,
aromatic), 7.27 (d, 1H, aromatic), 3.38 (dd, 1H, COCH), 2.79, 2.60 (2 x m, 2Η,
benzylic), 2.10, 1.21 (2 x m, 1H, CH2-t-Bu), 0.90 (s, 9Η, t-Bu) ppm.
2.88, 2.63 (2 x m, 2Η, benzylic), 2.38 (s, 1H), 2.13 (m, 1H, CH2-t-Bu), 1.40 (s, 9H, Ph-t-Bu), 1.03 (s, 9H, CH2-t- Bu) ppm.
1.32 (s, 18H, Ph-t-Bu), 0.83 (s, 18H, CH2-t-Bu) ppm.
ジメチルシランジイル−ビス−(2−(1−アダマンチルメチル)−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド
1−(2−ブロモ−エチル)−アダマンタン
δ = 7.39 - 7.12 (m, 4H, aromatic), 2.55 (t, 2H, COCH2), 1.40 - 1.13 (m, 17H, aliphatic) ppm.
aromatic), 3.37 (dd, 1H, COCH), 2.70 (m, 2Η, benzylic), 1.36 - 1.18 (m, 17H, aliphatic) ppm.
(t, 1H, aromatic), 7.41, 7.36 (2 x d, 4H, aromatic), 7.21 (m, 2H, aromatic), 3.37 (m, IH, COCH), 2.77 - 2.68 (m, 2Η, benzylic), 1.42 - 1.18 (m, 26H, aliphatic
& C(CH3)3) ppm.
aromatic), 6.94 (s, 2H, indenyl-H), 2.63 ("dd", 2H, indenyl-CH2), 2.13 ("dd", 2Η, indenyl-CH2), 1.88 (m, 4Η, aliphatic), 1.67 - 1.45 (m, 12H aliphatic), 1.35
(s, 18H, C(CH3)3), 1.32 (s, 3Η, SiCH ), 1.31 - 0.76 (m, 14Η, aliphatic) ppm.
ジメチルシランジイルビス(2−メチルインデニル)ジルコニウムジクロライド
ジメチルビス(2−メチルインデニル)シランの調製
2−メチルインデン8.0g(61.4mmol)をトルエン175mLおよびTHF13mLに導入して、n−ブチルリチウム24.6mL(トルエン中2.5M)を中断せずに室温にて添加した。この添加が完了した後、混合物を80℃まで加熱して、この温度で1時間撹拌した。混合物を40℃まで冷却して、次にジメチルジクロロシラン3.96g(30.7mmol)をゆっくり滴下した。この添加の後、反応溶液を60℃にて3時間、次に室温にて1晩撹拌した。水70mLを添加して、形成する相を分離した。有機相を水100mLで洗浄して、水相を合計100mLのトルエンで3回抽出した。合せた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムの分離後、溶媒を除去して、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を収量8.16g(84%)(純度99%)で単離した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.55-7.12 (m, 8H, arom-H), 6.40 (s, br, 2H, olefin-H indene), 3.51, 3.48 (each s, each 1H, SiC-H), 2.09, 2.04 (each s, each 3H, CH3), 1.71 (s, 6H, CH3), 0.08 (s, 6H, SiMe2).
ジメチルビス(2−メチルインデニル)シラン5.0g(15.8mmol)のテトラヒドロフラン溶液45mLをn−ブチルリチウム溶液(ヘキサン中2.5M)12.6mLで処理して、室温にて16時間撹拌した。反応溶液を0℃まで冷却して、ジルコニウムテトラクロライド1.84g(7.9mmol)を数回に分けて添加した。この添加の後、溶液を室温まで加熱して、この温度にて2時間加熱した。形成する沈殿物をG3フリットガラスフィルターで濾過して、残渣をジエチルエーテル10mLで1回洗浄した。残渣を次に真空中で乾燥させて、所望の生成物を1:1に近いrac:meso比で、収量1.89g(50%)で得た。異性体を次のステップで分離して、プロピレン重合のための選択的触媒を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.75-6.85 (m, 10H, arom-H), 2.24 (s, 6H, CH3), 1.25 (s,
6H, aliph-H).
ジメチルシランジイルビス(2−メチル−4,5−ベンゾインデニル)ジルコニウムジクロライド
ジメチルビス(2−メチル−4,5−ベンゾインデニル)シラン
2−メチル−4,5−ベンゾインデンおよび2−メチル−6,7−ベンゾインデンの異性体混合物7.0g(38.8mmol)のテトラヒドロフラン溶液65mLを、n−ブチルリチウム溶液(ヘキサン中2.5M)15.6mLで処理して、還流下で1時間加熱した。得られた赤色溶液を次に室温にて、ジメチルジクロロシラン2.51g(19.4mmol)のTHF溶液10mLに滴下して、得られた溶液を還流下で5〜6時間加熱した。次に反応混合物を室温まで冷却して、氷水に注いだ。水相をジエチルエーテル60mLによって繰り返し抽出した。有機相を硫酸マグネシウムによって乾燥した後、溶媒を除去して、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を収量4.85g(60%)で単離した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.01-7.36 (m, 12H, arom-H), 7.21 (s, br, 2H, olefin-H indene), 3.96 (s, 2H, SiC-H), 2.43 (s, 6H, CH3), -0.22 (s, 6H, SiMe2).
ジメチルビス(2−メチル−4,5−ベンゾ−インデニル)シラン3.0g(7.2mmol)のテトラヒドロフラン溶液30mLをn−ブチルリチウム溶液(ヘキサン中2.5M)5.8mLで処理して、室温にて16時間撹拌した。反応溶液を0℃まで冷却して、ジルコニウムテトラクロライド1.68g(7.2mmol)を数回に分けて添加した。この添加の後、溶液を室温まで加温して、この温度にて2時間撹拌した。形成する沈殿物をG3フリットガラスフィルターで濾過して、残渣をジエチルエーテル5mLで1回洗浄した。残渣を次に真空中で乾燥させて、所望の生成物を約1:1のrac:meso比で、収量2.32g(56%)で得た。異性体を次のステップで分離して、プロピレン重合のための選択的触媒を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.85-7.10 (m, 14H, arom-H), 2.25 (s, 6H, CH3), 1.30 (s,
6 H, CH3).
ジメチルシランジイルビス(2−メチル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)インデニル)ジルコニウムジクロライド
ジメチルビス(2−メチル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)インデニル)シラン
2−メチル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデン8.0g(30.5mmol)をトルエン180mLおよびTHF10mLに導入して、次にn−ブチルリチウム溶液12.4mL(トルエン中2.5M)を中断せずに室温にて添加した。この添加が完了した後、混合物を80℃まで加熱して、この温度で1時間撹拌した。混合物を40℃まで冷却して、次にジメチルジクロロシラン2.0g(15.3mmol)をゆっくり滴下した。この添加の後、反応溶液を60℃にて3時間、次に室温にて1晩撹拌した。水80mLを添加して、形成する相を分離した。有機相を水80mLで洗浄して、水相は合計80mLのトルエンで3回抽出した。合せた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムの分離後、溶媒を除去して、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を収量7.27g(80%)(純度97%)で単離した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.73-7.12 (m, 16H, arom-H), 6.75 (s, br, 2H, olefin-H indene), 3.76 (s, 2H, SiC-H), 2.17 (s, 6H, CH3), -0.20 (m, 6H SiMe2).
2−メチル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデン143g(0.54mol)をトルエン2.4Lおよびテトラヒドロフラン143mLに導入して、n−ブチルリチウム溶液234mL(トルエン中2.5M)を中断せずに室温にて添加した。この添加が完了した後、混合物を80℃まで加熱して、この温度で1時間撹拌した。混合物を40℃まで冷却して、次にジメチルジクロロシラン33.6g(0.26mol)をこの反応溶液に滴下した。反応溶液を60℃にて3時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却して、次にn−ブチルリチウム溶液218mL(トルエン中2.5M)を滴下した。この添加が完了した後、溶液を80℃まで加熱して、この温度で1時間撹拌した。溶液を室温まで冷却して、次にジルコニウムテトラクロライド71.1g(0.305mol)を数回に分けて添加した。溶液を45℃にて2時間撹拌して、形成する沈殿物をG3フリットガラスフィルターでの濾過によって分離し、次にテトラヒドロフラン700mL分量で慎重に洗浄した。残渣をオイルポンプ式真空装置で乾燥させて、生成物を収量155g(80%)および1:1のrac:meso比で得た。異性体をさらなるステップで分離して、プロピレン重合のための選択的触媒を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.63-6.85 (m, 16H, arom-H), 2.44 (s, 3H, meso-CH3), 2.24 (s, 3H, rac-CH3), 1.46 (s, 1.5H, meso-SiMe2), 1.33-1.29 (m, 21H, tert-butyl, rac-SiMe2), 1.23 (s, 1.5H, meso- CH3).
ジメチルシランジイル(2−メチル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)インデニル)(2−イソプロピル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)インデニル)ジルコニウムジクロライド
ジメチルシランジイル(2−メチル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデン)(2−イソプロピル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデン)
2−イソプロピル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデン16.8g(57.7mmol)をトルエン131mLおよびTHF5.0mLに導入して、n−ブチルリチウム溶液21.5mL(トルエン中2.68M)を中断せずに室温にて添加した。この添加が完了した後、混合物を80℃まで加熱して、この温度で1時間撹拌した。次に混合物を室温まで冷却した。得られた反応溶液を、(2−メチル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデニル)ジメチルクロロシラン20.5g(57.7mmol)のトルエン溶液246mLに1時間の期間にわたって滴下した。混合物を室温にて1晩撹拌した。次に水60mLを添加して、形成する相を分離した。有機相を水100mLで洗浄して、合せた水相を合計100mLのトルエンで2回抽出した。合せた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過で除去した後に、溶媒を除去して、残渣をオイルポンプ式真空装置で乾燥させた。所望の生成物を収量31.6g(90%)(純度90%)で単離した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.51-7.1 (m, 14H, arom-H), 6.71, 6.62 (each s, each 1H,
olefin-H-indene), 3.35, 3.31 (each s, each 2H, CH2-H), 2.65 (m, 1H, CH-isopropyl), 2.41 (s, 3H CH3-H), 1.35, 1.33 (each s, each 9H, tert-butyl), 1.15 (d, 6H, isopropyl-CH3), 0.2, 0.0 (each d, each 3H, SiCH3).
ジメチルシランジイル(2−メチル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデン)(2−イソプロピル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデン)36.6g(60mmol)をジエチルエーテル366mlに導入して、n−ブチルリチウム溶液44.9mL(トルエン中2.68M)を中断せずに室温にて添加した。この添加が完了した後、混合物をこの温度で1晩撹拌した。混合物を0℃まで冷却して、ジルコニウムテトラクロライド14.0g(60mmol)を数回に分けて添加した。混合物を室温まで加温して、この温度でさらに2時間撹拌した。形成する沈殿物をG3フリットガラスフィルターでの濾過によって分離して、テトラヒドロフラン50mL分量で2回およびペンタン70mL分量で1回洗浄した。残渣をオイルポンプ式真空装置で乾燥させて、生成物を収量23.5g(50%)および約1:1のrac:meso比で得た。異性体を次のステップで分離して、プロピレン重合のための選択的触媒を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.7-6.9 (m, 14H, arom-H), 3.26 (m, 1H, CH-isopropyl), 2.23 (s, 3H, CH3), 1.31 (s, 18H, tert-butyl), 1.33, 1.32 (each s, each 3H, Si-CH3), 1.08, 1.03 (each d, each 3H, isopropyl-CH3).
(実施例12)
シリカ293g(Grace XPO2107、180℃および1ミリバールにて16時間乾燥、LOD<0.5重量%およびLOI=2.6重量%)のトルエン撹拌懸濁液1500mLに、メチルアルミノキサンの30重量%トルエン溶液300mL(Albemarle Corporation)を室温にてゆっくり添加する。添加中に、温度は30℃を超えてはならない。添加が完了した後、混合物を室温にて2時間撹拌して、濾過により分離する。残渣をトルエン1500mL分量で2回およびイソへキサン1500mL分量で3回洗浄して、真空中で恒量まで乾燥させる。メチルアルミノキサン処理シリカが、自由流動粉末として収量408gで得られる。
(実施例13)
実施例12で調製したメチルアルミノキサン処理シリカ10.0gを、平滑面を有するカラムとしてのフリットガラスフィルターに入れる。最少量のトルエンを添加して、処理シリカをスパチュラで慎重に撹拌し、カラム内の空洞部分をすべて除去する。過剰なトルエンを濾過によって除去して、平滑面を残す。別のフラスコで、rac−ジメチルシランジイル−ビス−(2−(シクロヘキシルメチル)−4−(4’−tert−ブチル−フェニル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド(実施例1で調製)326mgを、トルエン27mLおよびメチルアルミノキサンの30重量%トルエン溶液13.6mL(Albemarle Corporation)と混合する。スラリーを室温にて1時間撹拌して、オレンジ色溶液を得る。この溶液を次にメチルアルミノキサン処理シリカの上に慎重に添加して、約30分以内にゆっくりと濾過で除去する。着色溶液の表面がシリカ上部に達したときに、濾過プロセスを中止して、フィルターケーキをへらによって慎重かつ完全に撹拌する。触媒を次に1時間静置する。残留溶媒を濾過で除去して、触媒をイソへキサン(20mL)で2回洗浄して、窒素パージ中で恒量まで乾燥させる。触媒は、自由流動性の赤みがかった粉末として収量12.0gで得られる。
実施例12で調製したメチルアルミノキサン処理シリカ10.0gを、平滑面を有するカラムとしてのフリットガラスフィルターに入れる。最少量のトルエンを添加して、処理シリカをスパチュラで慎重に撹拌し、カラム内の空洞部分をすべて除去する。過剰なトルエンを濾過によって除去して、平滑面を残す。別のフラスコで、rac−ジメチルシランジイル−ビス−(2−(シクロヘキシルメチル)−4−(1−ナフチル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド(実施例2で調製)321mgを、トルエン27mLおよびメチルアルミノキサンの30重量%トルエン溶液13.6mL(Albemarle
Corporation)と混合する。スラリーを室温にて1時間撹拌して、オレンジ色溶液を得る。この溶液を次にメチルアルミノキサン処理シリカの上に慎重に添加して、約30分以内にゆっくりと濾過で除去する。着色溶液の表面がシリカ上部に達したときに、濾過プロセスを中止して、フィルターケーキをへらによって慎重かつ完全に撹拌する。触媒を次に1時間静置する。残留溶媒を濾過で除去して、触媒をイソへキサン(20mL)で2回洗浄して、窒素パージ中で恒量まで乾燥させる。触媒は、自由流動性の赤みがかった粉末として収量11.8gで得られる。
実施例12で調製したメチルアルミノキサン処理シリカ10.0gを、平滑面を有するカラムとしてのフリットガラスフィルターに入れる。最少量のトルエンを添加して、処理シリカをスパチュラで慎重に撹拌し、カラム内の空洞部分をすべて除去する。過剰なトルエンを濾過によって除去して、平滑面を残す。別のフラスコで、rac−ジメチルシランジイル−ビス−(2−(シクロヘキシルメチル)−4−(4’−メチルフェニル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド(実施例3で調製)295mgを、トルエン27mLおよびメチルアルミノキサンの30重量%トルエン溶液13.6mL(Albemarle Corporation)と混合する。スラリーを室温にて1時間撹拌して、オレンジ色溶液を得る。この溶液を次にメチルアルミノキサン処理シリカの上に慎重に添加して、約30分以内にゆっくりと濾過で除去する。着色溶液の表面がシリカ上部に達したときに、濾過プロセスを中止して、フィルターケーキをへらによって慎重かつ完全に撹拌する。触媒を次に1時間静置する。残留溶媒を濾過で除去して、触媒をイソへキサン(20mL)で2回洗浄して、窒素パージ中で恒量まで乾燥させる。触媒は、自由流動性の赤みがかった粉末として収量11.0gで得られる。
実施例12で調製したメチルアルミノキサン処理シリカ10.0gを、平滑面を有するカラムとしてのフリットガラスフィルターに入れる。最少量のトルエンを添加して、処理シリカをスパチュラで慎重に撹拌し、カラム内の空洞部分をすべて除去する。過剰なトルエンを濾過によって除去して、平滑面を残す。別のフラスコで、rac−ジメチルシランジイル−ビス−(2−(シクロヘキシルメチル)−4−(3’,5’−ジメチルフェニル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド(実施例4で調製)305mgを、トルエン27mLおよびメチルアルミノキサンの30重量%トルエン溶液13.6mL(Albemarle Corporation)と混合する。スラリーを室温にて1時間撹拌して、オレンジ色溶液を得る。この溶液を次にメチルアルミノキサン処理シリカの上に慎重に添加して、約30分以内にゆっくりと濾過で除去する。着色溶液の表面がシリカ上部に達したときに、濾過プロセスを中止して、フィルターケーキをへらによって慎重かつ完全に撹拌する。触媒を次に1時間静置する。残留溶媒を濾過で除去して、触媒をイソへキサン(20mL)で2回洗浄して、窒素パージ中で恒量まで乾燥させる。触媒は、自由流動性の赤みがかった粉末として収量12.1gで得られる。
実施例12で調製したメチルアルミノキサン処理シリカ10.0gを、平滑面を有するカラムとしてのフリットガラスフィルターに入れる。最少量のトルエンを添加して、処理シリカをスパチュラで慎重に撹拌し、カラム内の空洞部分をすべて除去する。過剰なトルエンを濾過によって除去して、平滑面を残す。別のフラスコで、rac−ジメチルシランジイル−ビス−(2−(tert−ブチルメチル)−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド(実施例5で調製)307mgを、トルエン27mLおよびメチルアルミノキサンの30重量%トルエン溶液13.6mL(Albemarle Corporation)と混合する。スラリーを室温にて1時間撹拌して、オレンジ色溶液を得る。この溶液を次にメチルアルミノキサン処理シリカの上に慎重に添加して、約30分以内にゆっくりと濾過で除去する。着色溶液の表面がシリカ上部に達したときに、濾過プロセスを中止して、フィルターケーキをへらによって慎重かつ完全に撹拌する。触媒を次に1時間静置する。残留溶媒を濾過で除去して、触媒をイソへキサン(20mL)で2回洗浄して、窒素パージ中で恒量まで乾燥させる。触媒は、自由流動性の赤みがかった粉末として収量11.4gで得られる。
実施例12で調製したメチルアルミノキサン処理シリカ10.0gを、平滑面を有するカラムとしてのフリットガラスフィルターに入れる。最少量のトルエンを添加して、処理シリカをスパチュラで慎重に撹拌し、カラム内の空洞部分をすべて除去する。過剰なトルエンを濾過によって除去して、平滑面を残す。別のフラスコで、rac−ジメチルシランジイル−ビス−(2−(1−アダマンチルメチル)−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド(実施例6で調製)363mgを、トルエン27mLおよびメチルアルミノキサンの30重量%トルエン溶液13.6mL(Albemarle Corporation)と混合する。スラリーを室温にて1時間撹拌して、オレンジ色溶液を得る。この溶液を次にメチルアルミノキサン処理シリカの上に慎重に添加して、約30分以内にゆっくりと濾過で除去する。着色溶液の表面がシリカ上部に達したときに、濾過プロセスを中止して、フィルターケーキをへらによって慎重かつ完全に撹拌する。触媒を次に1時間静置する。残留溶媒を濾過で除去して、触媒をイソへキサン(20mL)で2回洗浄して、窒素パージ中で恒量まで乾燥させる。触媒は、自由流動性の赤みがかった粉末として収量11.8gで得られる。
実施例12で調製したメチルアルミノキサン処理シリカ10.0gを、平滑面を有するカラムとしてのフリットガラスフィルターに入れる。最少量のトルエンを添加して、処理シリカをスパチュラで慎重に撹拌し、カラム内の空洞部分をすべて除去する。過剰なトルエンを濾過によって除去して、平滑面を残す。別のフラスコで、rac−(n−プロピル)(メチル)シランジイル−ビス−(2−(シクロヘキシルメチル)−4−(4’−tert−ブチル−フェニル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド(実施例7で調製)333mgを、トルエン27mLおよびメチルアルミノキサンの30重量%トルエン溶液13.6mL(Albemarle Corporation)と混合する。スラリーを室温にて1時間撹拌して、オレンジ色溶液を得る。この溶液を次にメチルアルミノキサン処理シリカの上に慎重に添加して、約30分以内にゆっくりと濾過で除去する。着色溶液の表面がシリカ上部に達したときに、濾過プロセスを中止して、フィルターケーキをへらによって慎重かつ完全に撹拌する。触媒を次に1時間静置する。残留溶媒を濾過で除去して、触媒をイソへキサン(20mL)で2回洗浄して、窒素パージ中で恒量まで乾燥させる。触媒は、自由流動性の赤みがかった粉末として収量10.7gで得られる。
実施例12で調製したメチルアルミノキサン処理シリカ10.0gを、平滑面を有するカラムとしてのフリットガラスフィルターに入れる。最少量のトルエンを添加して、処理シリカをスパチュラで慎重に撹拌し、カラム内の空洞部分をすべて除去する。過剰なトルエンを濾過によって除去して、平滑面を残す。別のフラスコで、rac−ジメチルシランジイル−ビス−(2−メチルインデニル)−ジルコニウムジクロライド(比較例8で調製)171mgを、トルエン27mLおよびメチルアルミノキサンの30重量%トルエン溶液13.6mL(Albemarle Corporation)と混合する。スラリーを室温にて1時間撹拌して、オレンジ色溶液を得る。この溶液を次にメチルアルミノキサン処理シリカの上に慎重に添加して、約30分以内にゆっくりと濾過で除去する。着色溶液の表面がシリカ上部に達したときに、濾過プロセスを中止して、フィルターケーキをへらによって慎重かつ完全に撹拌する。触媒を次に1時間静置する。残留溶媒を濾過で除去して、触媒をイソへキサン(20mL)で2回洗浄して、窒素パージ中で恒量まで乾燥させる。触媒は、自由流動性の赤みがかった粉末として収量12.2gで得られる。
実施例12で調製したメチルアルミノキサン処理シリカ10.0gを、平滑面を有するカラムとしてのフリットガラスフィルターに入れる。最少量のトルエンを添加して、処理シリカをスパチュラで慎重に撹拌し、カラム内の空洞部分をすべて除去する。過剰なトルエンを濾過によって除去して、平滑面を残す。別のフラスコで、rac−ジメチルシランジイル−ビス−(2−メチル−4,5−ベンゾインデニル)−ジルコニウムジクロライド(比較例9で調製)207mgを、トルエン27mLおよびメチルアルミノキサンの30重量%トルエン溶液13.6mL(Albemarle Corporation)と混合する。スラリーを室温にて1時間撹拌して、オレンジ色溶液を得る。この溶液を次にメチルアルミノキサン処理シリカの上に慎重に添加して、約30分以内にゆっくりと濾過で除去する。着色溶液の表面がシリカ上部に達したときに、濾過プロセスを中止して、フィルターケーキをへらによって慎重かつ完全に撹拌する。触媒を次に1時間静置する。残留溶媒を濾過で除去して、触媒をイソへキサン(20mL)で2回洗浄して、窒素パージ中で恒量まで乾燥させる。触媒は、自由流動性のオレンジ色粉末として収量11.5gで得られる。
実施例12で調製したメチルアルミノキサン処理シリカ10.0gを、平滑面を有するカラムとしてのフリットガラスフィルターに入れる。最少量のトルエンを添加して、処理シリカをスパチュラで慎重に撹拌し、カラム内の空洞部分をすべて除去する。過剰なトルエンを濾過によって除去して、平滑面を残す。別のフラスコで、rac−ジメチルシランジイル−ビス−(2−メチル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド(比較例10で調製)267mgを、トルエン27mLおよびメチルアルミノキサンの30重量%トルエン溶液13.6mL(Albemarle Corporation)と混合する。スラリーを室温にて1時間撹拌して、オレンジ色溶液を得る。この溶液を次にメチルアルミノキサン処理シリカの上に慎重に添加して、約30分以内にゆっくりと濾過で除去する。着色溶液の表面がシリカ上部に達したときに、濾過プロセスを中止して、フィルターケーキをへらによって慎重かつ完全に撹拌する。触媒を次に1時間静置する。残留溶媒を濾過で除去して、触媒をイソへキサン(20mL)で2回洗浄して、窒素パージ中で恒量まで乾燥させる。触媒は、自由流動性のオレンジ色粉末として収量11.9gで得られる。
実施例12で調製したメチルアルミノキサン処理シリカ10.0gを、平滑面を有するカラムとしてのフリットガラスフィルターに入れる。最少量のトルエンを添加して、処理シリカをスパチュラで慎重に撹拌し、カラム内の空洞部分をすべて除去する。過剰なトルエンを濾過によって除去して、平滑面を残す。別のフラスコで、rac−ジメチルシランジイル(2−メチル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)インデニル)(2−イソプロピル−4−(4’−tert−ブチルフェニル)インデニル)−ジルコニウムジクロライド(比較例11で調製)277mgを、トルエン27mLおよびメチルアルミノキサンの30重量%トルエン溶液13.6mL(Albemarle Corporation)と混合する。スラリーを室温にて1時間撹拌して、オレンジ色溶液を得る。この溶液を次にメチルアルミノキサン処理シリカの上に慎重に添加して、約30分以内にゆっくりと濾過で除去する。着色溶液の表面がシリカ上部に達したときに、濾過プロセスを中止して、フィルターケーキをへらによって慎重かつ完全に撹拌する。触媒を次に1時間静置する。残留溶媒を濾過で除去して、触媒をイソへキサン(20mL)で2回洗浄して、窒素パージ中で恒量まで乾燥させる。触媒は、自由流動性のオレンジ色粉末として収量11.9gで得られる。
シリカ100g(Grace XPO8001、180℃および1ミリバールにて16時間乾燥、LOD<0.5重量%およびLOI=2.5重量%)のトルエン撹拌懸濁液480mLに、メチルアルミノキサンの30重量%トルエン溶液250mL(Albemarle Corporation)を室温にてゆっくり添加する。添加の間に、温度は30℃を超えてはならない。添加が完了した後に、混合物を室温で30分間撹拌して、次に加熱し、4時間還流させた。室温まで冷却した後に、溶媒を濾過によって分離した。残渣をトルエン500mL分量で2回およびイソへキサン500mL分量で3回洗浄して、真空中で恒量まで乾燥させる。メチルアルミノキサン処理シリカが、自由流動粉末として収量180gで得られる。
メチルアルミノキサン処理シリカ10.0gを、平滑面を有するカラムとしてのフリットガラスフィルターに入れる。最少量のトルエンを添加して、処理シリカをスパチュラで慎重に撹拌し、カラム内の空洞部分をすべて除去する。過剰なトルエンを濾過によって除去して、平滑面を残す。別のフラスコで、rac−ジメチルシランジイル−ビス−(2−(1−アダマンチルメチル)−4−(4’−tert−ブチルフェニル)−1−インデニル)−ジルコニウムジクロライド(実施例6で調製)363mgを、トルエン10mLおよびトリイソブチルアルミニウムの10重量%ヘプタン溶液33.4mL(Akzo Nobel)と混合する。スラリーを室温にて1時間撹拌する。この溶液を次にメチルアルミノキサン処理シリカの上に慎重に添加して、約30分以内にゆっくりと濾過で除去する。着色溶液の表面がシリカ上部に達したときに、濾過プロセスを中止して、フィルターケーキをへらによって慎重かつ完全に撹拌する。触媒を次に1時間静置する。残留溶媒を濾過して、触媒をイソへキサン(20mL)で2回洗浄して、窒素パージ中で恒量まで乾燥させる。触媒は、自由流動性粉末として収量12gで得られる。
重合手順(バッチプロピレンホモおよび共重合):
スターラーを装備した、乾燥しかつ窒素パージ5dm3のオートクレーブに所望ならば、メタロセンポリマーシード床100gを添加する。場合により、ある量の水素を計量して加える。トリイソブチルアンモニウム(10重量%のペプタン溶液1cm3)、液体プロピレン(本操作で使用する全量の半分)、および場合により、ある量のエチレンを計量して加え、混合物を20℃にて少なくとも5分間(スターラー速度20rpm)撹拌する。次に白油5cm3に懸濁させた担持メタロセン触媒を液体プロピレン(本操作で使用する全量の半分)と共に注入する。反応物を内部測定した操作温度(65、60または30℃)まで11分以内に加熱する。重合反応を操作温度にて15または60分間のどちらかにわたって進行させる。60分間の重合操作の間、エチレンおよびプロピレンの連続供給によって反応装置の圧力を維持した。モノマーを放出して、反応装置を冷却することによって、重合を中止する。ポリマーを排出して、減圧下で乾燥させる。
本発明の実施例および比較例の48の独立した試験および結果を全体として、表1および2に示す。さらに、各種の反応装置条件を分けるために、表3〜12を作成した。
本出願の発明は非常に優れた発明なので、全クラスのメタロセンを超える予想外の改良を示しているが、出願人は、この発明の効果の真の比較が、2位以外のインデニル基が同様の構造のメタロセンに対して評価されねばならないことに着目している。したがって、この分析の一部は複数の本発明の実施例と比較例との間の全体的な比較を行うが、個々の触媒の比較は、同一条件での比較を確実に行うために、2位以外のインデニル基のすべての位置における置換基が同じであるときのみに実施すべきである。したがって、2位以外のインデニル基のすべての位置における置換基は同じであるため、個々の触媒の比較は、本発明の実施例13、17および18(インデニル基の2位における各種のβ分岐)と比較例22(インデニル基の2位における直鎖)および23(インデニル基の2位における各種のα分岐)との間のみで実施すべきである。
表1および表2は、試験操作によって示される生データを表す;残りの表3〜12は、プロピレンのエチレンに対する比(またはそれがプロピレンホモポリマーの場合)および重合プロセスでの水素の使用の有無によって、そのデータを類別している。
分析1:エチレンコモノマーを用いない、水素の非存在下での、プロピレンポリマーの製造
表3は、本発明の要件に従う8つの実験的メタロセン触媒の結果を、4つの比較例と比較して示す。全体として、本発明の触媒は50%を超える生産性の上昇を示し、同時に200%を超える分子量の増加および融点のほぼ2℃の上昇(ホモポリマーポリプロピレンの融点の範囲が144〜153であるときには顕著)を示した。さらに本発明の触媒は、比較生成物の1.5%未満の総MRF2.16および比較例の2%をわずかに超えた総MRF5の生成物を製造した。MFRのこの劇的な低下は、分子量の劇的な増加(200%を超える)を示しており、高い分子量が不可欠である、フィルム、パイプおよびシートなどの用途分野に十分に利用できるようにする。
表4は、本発明の要件に従う8つの実験的メタロセン触媒の結果を、4つの比較例と比較して示す。しかしこの場合、触媒生産性を向上させて、分子量を調節するために、重合プロセス中に水素を添加した。全体として、本発明の触媒は94%を超える生産性の上昇を示し、同時に32%を超える分子量の増加および融点のほぼ1.3℃の上昇(ホモポリマーポリプロピレンの融点の範囲が146〜155であるときには顕著)を示した。さらに本発明の触媒は、比較生成物の34%未満の総MRF2.16および比較例の31%をわずかに超えた総MRF5の生成物を製造した。
本発明のサンプル13、17および18と比較例22および23との間の個々の触媒比較は、再び劇的である。
本発明の触媒から作製した生成物の特性を、コポリマーを形成するエチレン/プロピレンミックスの各種のレベルで試験した。新たな変数、すなわちプロピレン対エチレン比の導入によって、資源が制限されるようになったため、それぞれの比のコポリマーについて、はるかに少ないデータ点を得た。それぞれの場合で、実施例13による本発明の触媒を、通常は実施例23からの比較触媒に対して試験した。時折、他の本発明の触媒を試験したが、かなりの数の本発明の触媒が試験されることはなく、総数は、多数のデータ点があった0.38の比を除いて、各プロピレン対エチレン比について統計的には有意でなかった。しかし全コポリマー全体に対して分析を実施すると、有意で予想外の結果が示される。
表5は、プロピレン/エチレンコポリマーを作製するときの本発明の触媒のすべての試験操作での生産性、MFRおよび分子量の平均値を、同じものを作製するのに使用した比較触媒と比較して示す。値が「未満」または「超える」と報告されるときは必ず、その値は、本発明の実施例が最も不十分に見え、比較例が最良に見えるようにする、最も近い数に調整される。手短に言えば、表5は、本発明の実施例の最悪の場合を、そして比較例の最良の場合を示すような方法で作成する。
これらの調整によっても、本発明の触媒は全体として、比較触媒を超える劇的な改良を示している。コポリマーを作製するときに使用する本発明の実施例の全体的な生産性は、比較例と比較して小規模な改良(1.5%)を示している。しかしこの改良は、すべて非常に望ましい性質であるMFR2.16、MFR5および分子量の劇的な改良に照らして考慮すると、かなり顕著であることを証明する。コポリマーを作製するときに全体として、本発明の触媒は、比較触媒の0.2%未満であるMFR2.16の値を有し、きわめて顕著な改良であることが示されている。同様に、コポリマーを作製するときに全体として、本発明の触媒は、比較触媒の0.5%未満であるMFR5の値を有し、再びきわめて顕著な改良であることが示されている。コポリマーを作製するときに全体として、本発明の触媒は、比較触媒の分子量に対して74%の分子量の増加を有する。全体として、本発明の触媒は、比較触媒よりも明白であり、かつ予想外にはるかに優れている。
この場合、本発明の触媒1つのみ(実施例13)を1つの比較触媒(実施例23)に対して試験して、結果を表6に示す。前と同様に、本発明の触媒は、すべての測定レベルで比較触媒を超える顕著な改良を示した。具体的にMFR2.16では、本発明の実施例13は、実施例23の元の値の50%の低下を示した。MFR5では、本発明の実施例13は、実施例23の元の値の45%の低下を示した。本発明の実施例13の分子量は、元の値に対して26%の増加を示した。生産性も著しく向上して、本発明のサンプルは比較例の値を超えて118%の上昇を有した。
この場合、2つの本発明の触媒(実施例13および14)および1つの比較触媒(実施例23)を試験して、結果を表7に示す。しかし、上述したように、本発明の触媒(実施例13)および比較触媒(実施例23)の間のみで有効な比較を行えるのは、置換基がインデニル基の2位以外のすべての位置で同じであるためである。本発明の実施例14は、この分析では考慮されることはなく、考慮されることは妥当でもない。
前と同様に、本発明の触媒は、すべての測定レベルで比較触媒を超える改良を示した。MFR2.16値は両方の実施例で同じであったが、MFR5では、本発明の実施例13は、実施例23の元の値の14%の低下を示した。本発明の実施例13の分子量は、元の値に対して11.5%の増加を示した。生産性は著しく向上して、本発明の実施例は比較例の値を超えて73%の上昇を有した。
この場合、2つの本発明の触媒(実施例13および14)および1つの比較触媒(実施例23)を試験して、結果を表8に示す。しかし、上述したように、本発明の触媒(実施例13)および比較触媒(実施例23)の間のみで有効な比較を行えるのは、置換基がインデニル基の2位以外のすべての位置で同じであるためである。本発明の実施例14は、この分析では考慮されることはなく、考慮されることは妥当でもない。
この場合、再び本発明の触媒は著しくより良好な生産性(12.5%)を達成しながら、同様の商品価値の匹敵する生成物をなお生成している。顕著に向上した生産性は、2位にて対称に置換されているメタロセン触媒が、非対称的に置換されたメタロセンよりもはるかに容易に、かつ費用効率的に作製されるという上述された事実と組合されて、これが予想外に優れたメタロセン触媒であることを証明している。
この場合、2つの本発明の触媒(実施例13および14)および1つの比較触媒(実施例23)を試験して、結果を表9に示す。しかし、上述したように、本発明の触媒(実施例13)および比較触媒(実施例23)の間のみで有効な比較を行えるのは、置換基がインデニル基の2位以外のすべての位置で同じであるためである。本発明の実施例14は、この分析では考慮されることはなく、考慮されることは妥当でもない。
分析6と同様に、本実施例での本発明の触媒はより良好な生産性(1.8%)を達成しながら、同様の商品価値の匹敵する生成物をなお生成している。向上した生産性は、2位にて対称に置換されているメタロセン触媒が、非対称的に置換されたメタロセンよりも顕著に容易に、かつ費用効率的に作製されるという上述された事実と組合されて、これが予想外に優れたメタロセン触媒であることを証明している。
この場合、2つの本発明の触媒(実施例13および19)および1つの比較触媒(実施例21)を試験して、結果を表10に示す。しかし、上述したように、有効な比較はインデニル基の2位以外のすべての位置で同じである置換基を持つ本発明の触媒の間でのみで行える。これらの場合は、比較分析の機会は一切提供しないが、参考のためのみに与えられる。
この場合、2つの本発明の触媒(実施例13および19)および2つの比較触媒(実施例20および21)を試験して、結果を表11に示す。しかし、上述したように、有効な比較はインデニル基の2位以外のすべての位置で同じである置換基を持つ本発明の触媒の間でのみで行える。これらの場合は、比較分析の機会は一切提供しないが、参考のためのみに与えられる。
表12は、本発明の要件に従う8つの実験的メタロセン触媒の結果を、4つの比較例と比較して示す。全体として、本発明の触媒は、分子量の525%を超える増加を示した。さらに本発明の触媒は、比較生成物の0.15%未満の総MRF2.16および比較例の0.43%をわずかに超えた総MRF5の生成物を製造した。これらのサンプルの生産性がこのような場合において決定できなかったのは、これらの実施例および比較例のすべてでアモルファスポリプロピレン/エチレンゴムが生成されたためであった。このようなポリマーは一般にオートクレーブの壁やスターラーに粘着し、オートクレーブの定量的な排出が不可能であり、これにより生産性の決定に信頼性がなくなる。商業的には、このようなゴム成分を含有するポリマーは、第1ステップでホモポリマーが生成され、第2ステップでゴムが生成される2段階重合で生成される。この方法によって、物質の粘着性が低下して、量産と、低温での靭性が要求される用途(自動車用バンパー、冷蔵庫および超低温フリーザー食品包装、クレートおよびペールなどの用途)へのこのような重要な物質の使用とが可能となる。
Claims (6)
- 下記一般式1aを有する架橋メタロセン
R 1 およびR 2 は、同一または異なって、それぞれ水素原子、炭素原子1〜10個のアルキル基、炭素原子1〜10個のアルコキシ基、炭素原子6〜20個のアリール基、炭素原子6〜10個のアリールオキシ基、炭素原子2〜10個のアルケニル基、OH基、ハロゲン原子、またはNR 32 2 であり、ここでR 32 は、炭素原子1〜10個のアルキル基または炭素原子6〜14個のアリール基であり、ならびにR 1 およびR 2 は1個以上の環系を形成してもよい。
R 4 およびR 4’ は、同一または異なって、それぞれ水素原子、またはSi、B、Al、O、S、N、P、F、ClおよびBrから成る群より選択される1個以上のヘテロ原子を場合により含有する直鎖、環式もしくは分岐鎖の炭化水素基である。
R 10 は、架橋性基であり、ここでR 10 は:
R 40 およびR 41 は、同じ記号を有するときでも、同一もしくは異なってもよく、Si、B、Al、O、S、N、P、ClおよびBrから成る群より選択されるヘテロ原子を場合により含有することが可能であり、ならびにそれぞれ水素原子、炭素原子1〜30個を有するアルキル基、炭素原子6〜40個のアリール基、炭素原子1〜10個のフルオロアルキル基、炭素原子1〜10個のアルコキシ基、炭素原子6〜10個のアリールオキシ基、炭素原子2〜10個のアルケニル基、炭素原子7〜40個のアリールアルキル基、炭素原子7〜40個のアルキルアリール基、置換もしくは非置換アルキルシリル基、アルキル(アリール)シリル基、アリールシリル基、または炭素原子8〜40個のアリールアルケニル基であり、またはここでR 40 およびR 41 は、それらと結合する原子と共に1個以上の環系を形成してもよい。
M 12 は、ケイ素である。
R 300 は、シクロヘキシルメチル、t−ブチルメチルおよび1−アダマンチルメチルからなる群から選択される。
R 3 はR 300 の意味を有するか、またはR 3 は水素原子である。
R5、R6、R7およびR8ならびにまたR5’、R6’、R7’およびR8’が、同一もしくは異なって、それぞれ水素原子、炭素原子1〜20個のアルキル基、炭素原子2〜20個のアルケニル基、炭素原子6〜40個のアリール基、炭素原子7〜40個のアリールアルキル基、炭素原子7〜40個のアルキルアリール基、炭素原子8〜40個のアリールアルケニル基から選択される直鎖、環式または分岐鎖の炭化水素基、置換または非置換アルキルシリル基、アルキル(アリール)シリル基またはアリールシリル基である。〕 - R6、R7およびR8ならびにまたR6’、R7’およびR8’が、同一もしくは異なって、それぞれ水素原子、炭素原子1〜10個の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、または炭素原子6〜10個のアリール基であり、ここでR5およびR5’は、同一または異なって、それぞれナフチル、4−(C1−C10−アルキル)フェニルまたは4−(C6−C20−アリール)フェニル、4−(C1−C10−フルオロアルキル)−フェニル、3−(C1−C10−アルキル)−フェニル、3−(C1−C10−フルオロアルキル)−フェニル、3−(C6−C20−アリール)フェニル、3,5−ジ−(C1−C10−アルキル)−フェニル、3,5−ジ−(C1−C10−フルオロアルキル)−フェニルまたは3,5−(C6−C20−アリール)フェニルである、請求項1に記載のメタロセン。
- 共触媒を用いずに、オレフィン重合条件下で炭素原子2〜20個をそれぞれ有する1つ以上のオレフィンを、請求項1に記載の架橋メタロセン成分を含む触媒系と接触させるステップを含む、オレフィン重合プロセス。
- オレフィンがプロピレンおよび/またはエチレンを含む、請求項3に記載のプロセス。
- オレフィンが式Rm−CH=CH−Rn(式中、RmおよびRnが、同一もしくは異なって、個別に水素原子または炭素原子1〜20個を有する基であるか、またはRmおよびRnは共に1個以上の環を形成してもよい)のオレフィンを少なくとも1つ含む、請求項3に記載のプロセス。
- オレフィンがエチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、4−メチル−1−ペンテンまたは1−オクテン、スチレン、1,3−ブタジエン、1,4−ヘキサジエン、ビニルノルボルネン、ノルボルナジエン、エチルノルボルナジエン、ノルボルネン、テトラシクロドデセンおよびメチルノルボルネンから成る群より選択される1つ以上の化合物を含む、請求項3に記載のプロセス。
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