JP6148859B2

JP6148859B2 - How to control wetting of textile products

Info

Publication number: JP6148859B2
Application number: JP2012288719A
Authority: JP
Inventors: 明日香南; 菅野　郁夫; 郁夫菅野; 光明山口; 貴則尾崎
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2012-12-28
Filing date: 2012-12-28
Publication date: 2017-06-14
Anticipated expiration: 2032-12-28
Also published as: JP2014129627A

Description

本発明は、木綿を含む繊維製品の濡れ戻りを抑制する方法に関する。 The present invention relates to a method for suppressing rewetting of textile products including cotton.

木綿は優れた吸水性を有し、しかも肌触りが優れていることから、衣料等の繊維製品に好適に使用されている。特に梅雨時の湿度の高い時期や、夏場の気温が高い時期においては、汗等の水分を吸収し、衣類と肌との間の環境を整える効果があるため木綿を使用した衣類が好まれている。
しかしながら、汗等の水分を多量に吸収した木綿にあっては、吸収した水分を肌上に再放出するいわゆる“濡れ戻り”が生じる。濡れ戻りにより、衣類が肌に張り付き易くなり、着用者に不快感を与えるだけでなく、肌表面が濡れによってふやけ易くなり、更に肌と衣類との摩擦が大きくなることから、肌トラブルの原因に繋がることが懸念される。
このような、汗等で濡れた場合における濡れ戻りを抑制する技術として、特殊な繊維を用いる技術が提案されている。 Cotton has excellent water absorbency and is excellent in touch, so it is suitably used for textile products such as clothing. Especially in wet seasons during the rainy season and high temperatures in summer, clothing using cotton is preferred because it absorbs moisture such as sweat and creates an environment between clothing and skin. Yes.
However, in cotton that absorbs a large amount of moisture such as sweat, so-called “wetting back” occurs in which the absorbed moisture is re-released onto the skin. Rewetting makes it easier for the clothing to stick to the skin, causing discomfort to the wearer, as well as making the skin surface more susceptible to wiping and further causing friction between the skin and clothing, which may cause skin problems. There is concern about being connected.
A technique using special fibers has been proposed as a technique for suppressing rewetting when wet with sweat or the like.

例えば、特許文献１には、内層及び／又は中間層がリヨセル構造で構成されている糸条を有することにより、濡れ戻りを抑制することができる多層構造糸条が開示されている。
特許文献２には、芯部にセルロースのフィラメント繊維を改質して保水能を向上させた吸水性繊維を用い、鞘部に合成繊維を配した複合紡績糸を用いることで肌と繊維物の接触する面に汗を残さない性質を示す技術が開示されている。
また、濡れた繊維製品の速乾性に着目した技術が知られている。例えば、特許文献３には、主にエアゾール製品として用いる吸水速乾性付与剤組成物が開示されている。具体的には、吸水性を大きく損なうことなく速乾性を付与するためにシリコーン構造を有するポリマーを用いる技術が開示されている。
しかしながら、これら速乾性の技術は、基本的に繊維製品の乾燥速度を速めることを課題とするものであり、上記濡れ戻りの課題の解決を時間的に早める可能性があるが、乾燥の間、濡れ戻りに注目するものではない。
なお、特許文献４，５には、ジアルキル型四級アンモニウム塩と脂肪族アルコールとを含有する柔軟剤組成物が記載されているが、これらの特許文献では化繊に対する柔軟性や帯電防止性を改善することについての検討がなされているのみであって、濡れ戻りを改善する点については、なんら検討されていない。 For example, Patent Document 1 discloses a multi-layered yarn that can suppress wetting back by having a yarn in which an inner layer and / or an intermediate layer have a lyocell structure.
In Patent Document 2, the use of a composite spun yarn in which a water-absorbing fiber having improved water retention ability by modifying cellulose filament fiber in the core part and synthetic fiber arranged in the sheath part is used. Techniques have been disclosed that exhibit the property of not leaving sweat on the contact surface.
In addition, a technique that focuses on the quick-drying property of wet textile products is known. For example, Patent Document 3 discloses a water-absorbing quick-drying imparting agent composition mainly used as an aerosol product. Specifically, a technique using a polymer having a silicone structure in order to impart quick drying without significantly impairing water absorption is disclosed.
However, these quick-drying techniques are basically intended to increase the drying rate of the textile product, and there is a possibility that the solution of the above-mentioned problem of rewetting may be accelerated in time, It does not pay attention to rewetting.
Patent Documents 4 and 5 describe softener compositions containing a dialkyl quaternary ammonium salt and an aliphatic alcohol. However, these patent documents improve the flexibility and antistatic properties against synthetic fibers. However, no consideration has been given to improving rewetting.

特開平１０−２５６３８号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-25638 特開昭６２−２９９５３４号公報Japanese Patent Laid-Open No. 62-299534 特開２００５−８９８８２号公報JP 2005-89882 A 特開昭５６−７３１７３号公報、JP-A-56-73173, 特開昭５６−７９７６８号公報JP 56-79768 A

特許文献１，２に記載される濡れ戻り抑制技術によれば、特殊な繊維加工が要求されることから、該処理が施された繊維製品として販売、実施することは可能であるが、家庭での実現は困難である。
したがって、一般的な木綿繊維を含む繊維製品、特に肌着等の直接肌と接するなどして、汗等で濡れる状態になり易い繊維製品に対し、予め簡易な処理を施しておくことで、繊維製品が濡れた状態になっても、濡れ戻りを抑制することができる繊維製品処理方法の開発が望まれている。
本発明は、発汗等によって濡れた繊維製品の濡れ戻りを抑制する方法を提供する。 According to the wetting back suppression technology described in Patent Documents 1 and 2, since special fiber processing is required, it is possible to sell and implement as a fiber product subjected to the treatment, but at home. Is difficult to realize.
Therefore, textile products containing general cotton fibers, especially textile products that are likely to get wet with sweat etc. by directly contacting the skin such as underwear, etc. It is desired to develop a method for treating a textile product that can suppress rewetting even when the product becomes wet.
The present invention provides a method for suppressing rewetting of a textile product wetted by sweating or the like.

本発明は、特定の炭素数及び構造からなるアルキル基を有する脂肪族アルコールを、木綿を含む繊維製品に付着させることによって濡れ戻りを抑制できる、という知見に基づいてなされたものであって、以下を要旨とするものである。
本発明は、炭素数１２以上２２以下の直鎖第１級アルコール（Ａ）を含有する処理液を、木綿を含む繊維製品に付着させることにより繊維製品における水の濡れ戻りを抑制する方法であって、（Ａ）成分を木綿１ｇあたり０．１ｍｇ以上１５０．０ｍｇ未満付着させる濡れ戻り抑制方法、を要旨とするものである。 The present invention has been made on the basis of the knowledge that an aliphatic alcohol having an alkyl group having a specific carbon number and structure can suppress wetting back by adhering to a textile product containing cotton, and Is a summary.
The present invention is a method for suppressing the rewetting of water in a textile product by attaching a treatment liquid containing a linear primary alcohol (A) having 12 to 22 carbon atoms to the textile product containing cotton. Thus, the gist of the method for suppressing rewetting is to attach the component (A) to 0.1 mg or more and less than 150.0 mg per 1 g of cotton.

本発明は、発汗等によって濡れた繊維製品の濡れ戻りを抑制する方法を提供することができる。 The present invention can provide a method for suppressing rewetting of a textile product wetted by sweating or the like.

本発明の濡れ戻り抑制方法は、炭素数１２以上２２以下の直鎖第１級アルコール（Ａ）を含有する処理液を、木綿を含む繊維製品に付着させることにより繊維製品における水の濡れ戻りを抑制する方法であって、（Ａ）成分を木綿１ｇあたり０．１ｍｇ以上、１５０．０ｍｇ未満付着させるものである。
木綿１ｇあたりに付着させる（Ａ）成分の量は、繊維製品に濡れ戻り性能を付与する観点から０．１ｍｇ以上であり、好ましくは０．３ｍｇ以上、より好ましくは０．５ｍｇ以上であり、そして、（Ａ）成分を多量に付着させた場合には木綿繊維が硬くなりキシミ感が強くなり風合いを損ねるため、好ましくは１０ｍｇ以下、より好ましくは５ｍｇ以下、更に好ましくは３ｍｇ以下である。 In the method for inhibiting wetting and returning of the present invention, the treatment liquid containing a linear primary alcohol (A) having 12 to 22 carbon atoms is attached to a textile containing cotton so that the wetting and returning of water in the textile is achieved. In this method, the component (A) is adhered to 0.1 mg or more and less than 150.0 mg per 1 g of cotton.
The amount of the component (A) to be adhered per 1 g of cotton is 0.1 mg or more, preferably 0.3 mg or more, more preferably 0.5 mg or more, from the viewpoint of imparting wettability to the fiber product. When a large amount of the component (A) is adhered, the cotton fibers become hard and the feeling of squeakiness becomes strong and the texture is impaired. Therefore, the amount is preferably 10 mg or less, more preferably 5 mg or less, still more preferably 3 mg or less.

＜（Ａ）成分＞
（Ａ）成分は、本発明の濡れ戻り抑制効果を発揮する成分であり、主成分として含有する。（Ａ）成分は、炭素数１２以上、２２以下の直鎖第１級アルコールであり、炭素数は、濡れ戻り性能を向上させる観点から、好ましくは１４以上、１８以下の直鎖第１級飽和アルコールである。
具体的なアルコールとしては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、及びベヘニルアルコールから選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。
これらの中では、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコールが好ましい。 <(A) component>
(A) A component is a component which exhibits the wetting return suppression effect of this invention, and contains as a main component. The component (A) is a linear primary alcohol having 12 or more and 22 or less carbon atoms, and the carbon number is preferably 14 or more and 18 or less linear primary saturated from the viewpoint of improving the wet-back performance. It is alcohol.
As specific alcohol, 1 type, or 2 or more types chosen from lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, and behenyl alcohol can be used.
Among these, myristyl alcohol, cetyl alcohol, and stearyl alcohol are preferable.

前記処理液中の（Ａ）成分の含有量は、濡れ戻り抑制効果、及び処理した木綿繊維の風合いの点から、好ましくは０．００１質量％以上、より好ましくは０．００３質量％以上、更に好ましくは０．０３質量％以上であり、そして、好ましくは５質量％以下、より好ましくは１質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である。 The content of the component (A) in the treatment liquid is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.003% by mass or more, from the viewpoint of the wetting back suppression effect and the texture of the treated cotton fiber. Preferably it is 0.03 mass% or more, Preferably it is 5 mass% or less, More preferably, it is 1 mass% or less, More preferably, it is 1 mass% or less.

＜（Ｂ）成分＞
本発明においては、前記処理液中に溶剤を含有させることが好ましい。溶剤を用いることにより、処理液中に（Ａ）成分を分散、乳化、溶解させることが可能となるため、保存性の向上、繊維製品への付着性の観点が容易になる。
溶剤としては、水、有機溶剤が好ましく、有機溶剤としては（Ａ）成分を溶解又は分散させることができ、かつ（Ａ）成分を付着させた後、乾燥除去できる揮発性の有機溶剤が好ましい。
具体的な有機溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン等の揮発性低級ケトン化合物、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素、アセトニトリル、プロピオニトリル等の揮発性低級ニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等の揮発性低級アルコールから選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。
（Ｂ）成分としては、（Ａ）成分の溶解性、揮発性、及び取り扱いやすさの観点から、水、エタノール、プロパノール、イソプロパノールが好ましく、水、エタノール、プロパノールがより好ましい。 <(B) component>
In the present invention, it is preferable to contain a solvent in the treatment liquid. By using the solvent, the component (A) can be dispersed, emulsified and dissolved in the treatment liquid, so that the storage stability and the adhesion to the fiber product can be facilitated.
The solvent is preferably water or an organic solvent, and the organic solvent is preferably a volatile organic solvent that can dissolve or disperse the component (A) and can be removed by drying after the component (A) is attached.
Specific organic solvents include volatile lower ketone compounds such as acetone and methyl ethyl ketone, hydrocarbons such as hexane and cyclohexane, volatile lower nitriles such as acetonitrile and propionitrile, volatilization such as methanol, ethanol, propanol, and isopropanol. 1 type (s) or 2 or more types selected from a hydrophilic lower alcohol can be used.
As the component (B), water, ethanol, propanol, and isopropanol are preferable, and water, ethanol, and propanol are more preferable from the viewpoints of solubility, volatility, and ease of handling of the component (A).

前記処理液中の（Ｂ）成分の含有量は、処理液全体で１００質量％となる量であって、好ましくは９５．０質量％以上、より好ましくは９９．０質量％以上である。なお（Ｃ）成分の界面活性剤を併用する場合は、溶媒として水を用いることができる点で好ましい。 The content of the component (B) in the treatment liquid is an amount that is 100% by mass in the whole treatment liquid, preferably 95.0% by mass or more, and more preferably 99.0% by mass or more. In addition, when using surfactant (C) together, it is preferable at the point which can use water as a solvent.

＜（Ｃ）成分＞
前記処理液は、（Ｃ）成分として界面活性剤を含んでいてもよく、特に前記溶剤として水を用いる場合は、（Ａ）成分を可溶化、分散、乳化させる目的から、界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、及び陽イオン界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。 <(C) component>
The treatment liquid may contain a surfactant as the component (C), and particularly when water is used as the solvent, it contains a surfactant for the purpose of solubilizing, dispersing, and emulsifying the component (A). It is preferable to do. As the surfactant, one or more selected from an anionic surfactant, a nonionic surfactant, an amphoteric surfactant, and a cationic surfactant can be used.

（陰イオン界面活性剤）
陰イオン界面活性剤としては、炭素数８以上１８以下の高級脂肪酸塩、アルキル基の炭素数が８以上１８以下であるポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩、アルキル基の炭素数が８以上１８以下であるポリオキシエチレンアミドアルキルエーテルカルボン酸塩、炭素数７以上１８以下のアルキル基又はアルケニル基を有するアルキル又はアルケニルベンゼンスルホン酸塩、炭素数７以上１８以下のアルキル基又はアルケニル基を有するポリオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエーテル硫酸エステル塩、炭素数７以上１８以下のアルキル基又はアルケニル基を有するアルキル又はアルケニル硫酸エステル塩、炭素数７以上１８以下のα−オレフィンスルホン酸塩、炭素数７以上１８以下のα−スルホ脂肪酸の炭素数１以上２以下のアルキル基を有する低級アルキルエステル塩、炭素数７以上１８以下の一級アルカンスルホン酸塩、炭素数７以上１８以下の二級アルカンスルホン酸塩、炭素数７以上１８以下のアルキル基又はアルケニル基を有するアルキル又はアルケニルリン酸エステル塩から選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。
これらの中では、炭素数７以上１８以下のアルキル基又はアルケニル基を有するアルキル又はアルケニルベンゼンスルホン酸塩、アルキル基の炭素数が７以上１８以下でありエチレンオキサイド平均付加モル数が１以上６以下であるポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩から選ばれる１種又は２種以上が好ましい。
アニオン界面活性剤の塩としては、アルカリ金属塩、エタノールアミン塩、及びアンモニウム塩が好ましい。 (Anionic surfactant)
Examples of the anionic surfactant include higher fatty acid salts having 8 to 18 carbon atoms, polyoxyethylene alkyl ether carboxylates having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group, and 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group. A polyoxyethylene amide alkyl ether carboxylate, an alkyl or alkenylbenzene sulfonate having an alkyl group or alkenyl group having 7 to 18 carbon atoms, a polyoxy having an alkyl group or alkenyl group having 7 to 18 carbon atoms Alkylene alkyl or alkenyl ether sulfate salt, alkyl group having 7 to 18 carbon atoms or alkyl or alkenyl sulfate salt having an alkenyl group, α-olefin sulfonate having 7 to 18 carbon atoms, 7 to 18 carbon atoms Of α-sulfo fatty acid of 1 to 2 carbon atoms Lower alkyl ester salt having lower alkyl group, primary alkane sulfonate having 7 to 18 carbon atoms, secondary alkane sulfonate having 7 to 18 carbon atoms, alkyl group or alkenyl group having 7 to 18 carbon atoms 1 type (s) or 2 or more types chosen from the alkyl or alkenyl phosphate ester salt which has can be used.
Among these, an alkyl or alkenylbenzene sulfonate having an alkyl group or an alkenyl group having 7 to 18 carbon atoms, an alkyl group having 7 to 18 carbon atoms, and an average added mole number of ethylene oxide of 1 to 6 1 type or 2 types or more chosen from the polyoxyethylene alkyl ether sulfate ester salt which are these are preferable.
As a salt of an anionic surfactant, an alkali metal salt, an ethanolamine salt, and an ammonium salt are preferable.

（非イオン界面活性剤）
非イオン界面活性剤としては炭素数１０以上１８以下のアルキル基又はアルケニル基を有し、オキシエチレン基の平均付加モル数５以上１００以下であって、オキシエチレン基の平均付加モル数のそのうち０〜５モルはオキシプロピレン基又はオキシブチレン基に変えてもよい（但し、オキシエチレン基の平均付加モル数は他のオキシアルキレン基の平均付加モル数の合計よりも多く、好ましくは５以上多い）ポリオキシアルキレンアルキル（アルケニル）エーテル、炭素数１０以上１８以下の脂肪酸基と上記と同じようにオキシアルキレン基を有するポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、炭素数８以上１８以下のアルキル基を有し、糖平均縮合度が１〜５であるアルキルポリグリコシド、炭素数８以上１８以下の脂肪酸基を有するショ糖脂肪酸エステル、炭素数８以上１８以下のアルキル基を有し、グリセリンの平均縮合度が１〜１０であるアルキルポリグリセリルエーテルから選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。
これらの中では、（Ａ）成分の可溶性、分散性、乳化を向上させる観点から、炭素数１０以上１４以下のアルキル基を有しエチレンオキサイド平均付加モル数が１０以上４０以下であるポリオキシエチレンアルキルエーテルが好ましい。 (Nonionic surfactant)
The nonionic surfactant has an alkyl group or alkenyl group having 10 to 18 carbon atoms, has an average addition mole number of oxyethylene group of 5 to 100, and 0 of the average addition mole number of oxyethylene group. ˜5 mol may be changed to oxypropylene group or oxybutylene group (however, the average added mole number of oxyethylene group is more than the sum of average added mole numbers of other oxyalkylene groups, preferably more than 5) A polyoxyalkylene alkyl (alkenyl) ether, a fatty acid group having 10 to 18 carbon atoms and a polyoxyalkylene sorbitan fatty acid ester having an oxyalkylene group as described above, an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, and a sugar Alkyl polyglycoside having an average degree of condensation of 1 to 5, having a fatty acid group having 8 to 18 carbon atoms That sucrose fatty acid ester has an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, can be used alone or in combination of two or more average condensation degree of glycerol is selected from alkyl polyglyceryl ether is 1 to 10.
Among these, from the viewpoint of improving the solubility, dispersibility, and emulsification of the component (A), polyoxyethylene having an alkyl group having 10 to 14 carbon atoms and having an ethylene oxide average addition mole number of 10 to 40. Alkyl ethers are preferred.

（陽イオン界面活性剤）
陽イオン界面活性剤として、エステル基、アミド基で分断されていてもよい炭素数８以上２２以下の炭化水素基を１個以上３個以下と、残りが炭素数１以上３以下のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、及びベンジル基のいずれかを有する４級アンモニウム塩化合物が好ましい。
具体的には、炭素数が好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上、更に好ましくは１６以上であり、そして、好ましくは２０以下、より好ましくは１８以下であるアルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキル基の炭素数が好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上、更に好ましくは１６以上であり、そして、好ましくは２０以下、より好ましくは１８以下であるジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキル基の炭素数が好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上、更に好ましくは１６以上であり、そして、好ましくは２０以下、より好ましくは１８以下であるアルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ベンゼトニウム塩から選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。 (Cationic surfactant)
As a cationic surfactant, 1 to 3 hydrocarbon groups having 8 to 22 carbon atoms which may be separated by an ester group or an amide group, and the remaining alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, A quaternary ammonium salt compound having either a hydroxyalkyl group or a benzyl group is preferred.
Specifically, the alkyl trimethylammonium salt having a carbon number of preferably 10 or more, more preferably 12 or more, still more preferably 16 or more, and preferably 20 or less, more preferably 18 or less, carbon of the alkyl group. A dialkyldimethylammonium salt having a number of preferably 10 or more, more preferably 12 or more, still more preferably 16 or more, and preferably 20 or less, more preferably 18 or less, and the carbon number of the alkyl group is preferably 10 or more. More preferably 12 or more, still more preferably 16 or more, and preferably 20 or less, more preferably 18 or less, one or more selected from alkyldimethylbenzylammonium salt and benzethonium salt. it can.

エステル基、アミド基を有する陽イオン界面活性剤としては、アルカノイル基の炭素数が好ましくは１４以上、より好ましくは１６以上であり、そして、好ましくは２０以下、より好ましくは１８以下のアルカノイルオキシエチル基、及びアルカノイルアミノプロピル基のいずれかを１個以上３個以下と、残りが炭素数１以上３以下のアルキル基及びヒドロキシアルキル基のいずれかとを有するアミンの酸塩、好ましくはメチル基、エチル基、及びヒドロキシエチル基であるアミンの酸塩、又は４級アンモニウム塩化合物が好ましい。 As the cationic surfactant having an ester group or an amide group, the alkanoyloxyethyl group preferably has 14 or more carbon atoms, more preferably 16 or more carbon atoms, and preferably 20 or less, more preferably 18 or less. Group, and an alkanoylaminopropyl group, an acid salt of an amine having one or more and three or less, and the remaining one of an alkyl group and a hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, preferably a methyl group, ethyl And an acid salt of an amine which is a hydroxyethyl group or a quaternary ammonium salt compound is preferred.

陽イオン界面活性剤の対イオンとしては、ハロゲンイオンが好ましく、クロロイオン、炭素数１以上３以下のアルキル硫酸エステルイオン、炭素数１２以上１８以下の脂肪酸イオン、炭素数１以上３以下のアルキル基が１個以上３個以下置換していてもよいベンゼンスルホン酸イオンがより好ましく、炭素数１以上３以下のアルキル硫酸エステルイオンがより好ましく、メチル硫酸エステルイオン、エチル硫酸エステルイオンが更に好ましい。 The counter ion of the cationic surfactant is preferably a halogen ion, chloro ion, alkyl sulfate ester ion having 1 to 3 carbon atoms, fatty acid ion having 12 to 18 carbon atoms, alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Is more preferably 1 or more and 3 or less substituted benzenesulfonate ions, more preferably 1 to 3 carbon alkylsulfate ions, more preferably methylsulfate ions or ethylsulfate ions.

（Ｃ）成分としては、陽イオン界面活性剤、及び非イオン界面活性剤が好ましい。陽イオン界面活性剤は、（Ａ）成分と併用することにより（Ａ）成分の量が少ない場合でも、高い濡れ戻り抑制効果を得ることができる点でより好ましい。
したがって、（Ｃ）成分として陽イオン界面活性剤を選択した場合には、木綿１ｇあたりに付着させる（Ａ）成分の量は、繊維製品に濡れ戻り性能を付与する観点から、好ましくは０．１ｍｇ以上、より好ましくは０．２ｍｇ以上であり、そして、好ましくは１ｍｇ未満であり、より好ましくは０．７ｍｇ以下である。
陽イオン界面活性剤としては、下記一般式（１）の化合物がより好ましい。 (C) As a component, a cationic surfactant and a nonionic surfactant are preferable. A cationic surfactant is more preferable in that it can be used in combination with the component (A) to obtain a high effect of suppressing wetting back even when the amount of the component (A) is small.
Therefore, when a cationic surfactant is selected as the component (C), the amount of the component (A) to be adhered per 1 g of cotton is preferably 0.1 mg from the viewpoint of imparting wettability to the textile product. As mentioned above, More preferably, it is 0.2 mg or more, Preferably it is less than 1 mg, More preferably, it is 0.7 mg or less.
As the cationic surfactant, a compound represented by the following general formula (1) is more preferable.

（式中、Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立に炭素数１６以上２２以下の脂肪酸からＯＨ基を除いた残基（以下、「脂肪酸残基」ともいう。）、又は水素原子を示す。Ｒ³は、炭素数１以上３以下のアルキル基、炭素数１以上３以下のヒドロキシアルキル基、又はＲ¹−Ｏ−Ｃ₂Ｈ₄−を示す。Ｒ⁴は、炭素数１以上３以下のアルキル基又は水素原子を示す。Ｙは酸素原子又は−ＮＨ−から選ばれる基を示す。ｍは２又は３を示す。Ｚ^-は有機又は無機の陰イオンを示す。） (In the formula, R ¹ and R ² each independently represent a residue obtained by removing an OH group from a fatty acid having 16 to 22 carbon atoms (hereinafter also referred to as “fatty acid residue”) or a hydrogen atom. ³ represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or R ¹ —O—C ₂ H ₄ —, wherein R ⁴ represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. A group or a hydrogen atom, Y represents a group selected from an oxygen atom or —NH—, m represents 2 or 3, and Z ⁻ represents an organic or inorganic anion.)

一般式（１）において、Ｒ¹、Ｒ²の少なくとも一方が、前記脂肪酸残基であることが好ましく、両方が前記脂肪酸残基であることがより好ましい。
一般式（１）において脂肪酸残基としては、炭素数１６以上１８以下の脂肪酸からＯＨ基を除いた残基であることが好ましい。
具体的な脂肪酸としては、ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、パーム油脂肪酸、ひまわり油、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、綿実油、トウモロコシ油、オリーブ油、硬化パーム油脂肪酸、牛脂脂肪酸、及び硬化牛脂脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。
Ｒ³は、メチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基、又はＲ¹が前記脂肪酸残基であるＲ¹−Ｏ−Ｃ₂Ｈ₄−、が好ましい。
Ｒ⁴は、メチル基、エチル基、又は水素原子が好ましい。
Ｚ^-はハロゲンイオン、好ましくはクロロイオン、炭素数１以上３以下のアルキル硫酸エステルイオン、炭素数１２以上１８以下の脂肪酸イオン、炭素数１以上３以下のアルキル基が１個以上３個以下置換していてもよいベンゼンスルホン酸イオンが好ましく、炭素数１以上３以下のアルキル硫酸エステルイオンより好ましく、メチル硫酸エステルイオン、エチル硫酸エステルイオンが更に好ましい。 In the general formula (1), it is preferable that at least one of R ¹ and R ² is the fatty acid residue, and it is more preferable that both are the fatty acid residues.
In the general formula (1), the fatty acid residue is preferably a residue obtained by removing an OH group from a fatty acid having 16 to 18 carbon atoms.
Specific fatty acids include stearic acid, palmitic acid, oleic acid, elaidic acid, linoleic acid, linolenic acid, palm oil fatty acid, sunflower oil, soybean oil, rapeseed oil, safflower oil, cottonseed oil, corn oil, olive oil, hardened 1 type (s) or 2 or more types chosen from a palm oil fatty acid, beef tallow fatty acid, and hardening beef tallow fatty acid can be used.
R ³ is preferably a methyl group, an ethyl group, a hydroxyethyl group, or R ¹ —O—C ₂ H ₄ —, wherein R ¹ is the fatty acid residue.
R ⁴ is preferably a methyl group, an ethyl group, or a hydrogen atom.
Z ⁻ is a halogen ion, preferably a chloro ion, an alkyl sulfate ion having 1 to 3 carbon atoms, a fatty acid ion having 12 to 18 carbon atoms, and 1 to 3 alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms. Benzenesulfonic acid ions that may be present are preferred, alkyl sulfate ions having 1 to 3 carbon atoms are more preferred, and methyl sulfate ions and ethyl sulfate ions are more preferred.

（Ｃ）成分の好ましい態様として、以下の（Ｃ１）成分又は（Ｃ２）成分が挙げられる。
〔（Ｃ１）成分〕
一般式（１）において、Ｙが酸素原子であり、ｍが２であり、Ｒ¹が脂肪酸残基であり、Ｒ²が水素原子であり、Ｒ³がヒドロキシエチル基であり、Ｒ⁴がメチル基又はエチル基である化合物（Ｃ１１）と、
一般式（１）において、Ｙが酸素原子であり、ｍが２であり、Ｒ¹、Ｒ²が脂肪酸残基であり、Ｒ³がヒドロキシエチル基であり、Ｒ⁴がメチル基又はエチル基である化合物（Ｃ１２）と、
一般式（１）において、Ｙが酸素原子であり、ｍが２であり、Ｒ¹、Ｒ²が脂肪酸残基であり、Ｒ³がＲ¹−Ｏ−Ｃ₂Ｈ₄−であり、Ｒ⁴がメチル基又はエチル基である化合物（Ｃ１３）とを含有し、
（Ｃ１）成分中の、
（Ｃ１１）成分の含有量は、好ましくは１０質量％以上、４５質量％以下であり、
（Ｃ１２）成分の含有量は、好ましくは３５質量％以上、７０質量％以下であり、
（Ｃ１３）成分の含有量は、好ましくは５質量％以上、３０質量％以下である、
４級アンモニウム塩混合物。 As a preferable aspect of (C) component, the following (C1) component or (C2) component is mentioned.
[(C1) component]
In general formula (1), Y is an oxygen atom, m is 2, R ¹ is a fatty acid residue, R ² is a hydrogen atom, R ³ is a hydroxyethyl group, and R ⁴ is methyl. A compound (C11) which is a group or an ethyl group,
In the general formula (1), Y is an oxygen atom, m is 2, R ¹ and R ² are fatty acid residues, R ³ is a hydroxyethyl group, and R ⁴ is a methyl group or an ethyl group. A certain compound (C12),
In the general formula (1), Y is an oxygen atom, m is 2, R ¹ and R ² are fatty acid residues, R ³ is R ¹ —O—C ₂ H ₄ —, R ⁴ And a compound (C13) in which is a methyl group or an ethyl group,
(C1) In component,
The content of the component (C11) is preferably 10% by mass or more and 45% by mass or less,
The content of the component (C12) is preferably 35% by mass or more and 70% by mass or less,
The content of the component (C13) is preferably 5% by mass or more and 30% by mass or less.
Quaternary ammonium salt mixture.

〔（Ｃ２成分）〕
一般式（１）において、ＹがＮＨであり、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²が脂肪酸残基であり、Ｒ³がメチル基又はエチル基であり、Ｒ⁴が水素原子である化合物（Ｃ２１）と、
一般式（１）において、ＹがＮＨであり、Ｒ¹、Ｒ²が脂肪酸残基であり、Ｒ³がメチル基又はエチル基であり、Ｒ⁴が水素原子である化合物（Ｃ２２）とのアミン酸塩の混合物。 [(C2 component)]
In general formula (1), a compound in which Y is NH, R ¹ is a hydrogen atom, R ² is a fatty acid residue, R ³ is a methyl group or an ethyl group, and R ⁴ is a hydrogen atom ( C21),
An amine with the compound (C22) in which Y is NH, R ¹ and R ² are fatty acid residues, R ³ is a methyl group or an ethyl group, and R ⁴ is a hydrogen atom in the general formula (1) A mixture of acid salts.

〔（Ｃ１）成分の製造方法〕
（Ｃ１）成分は脂肪酸とトリエタノールアミンとを脱水エステル化反応させる方法（脱水エステル化法という）、又は脂肪酸低級アルキルエステル（低級アルキルはメチル基、エチル基、プロピル基）とトリエタノールアミンとをエステル交換反応させる方法（エステル交換法という）により得られるエステル化反応物を、アルキル化剤で４級化反応させることにより得ることができる。
前記脱水エステル化法に用いられる脂肪酸及びエステル交換法に用いられる脂肪酸低級アルキルエステルの脂肪酸としては、牛脂、パーム油、ヒマワリ油、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、綿実油、トウモロコシ油、オリーブ油から選ばれる油脂をケン化して得られる脂肪酸組成のものが好ましく、柔軟性能を向上させる観点から、牛脂、パーム油及びヒマワリ油から得られるものが好ましい。 [Method for producing component (C1)]
Component (C1) is a method in which a fatty acid and triethanolamine are subjected to dehydration esterification (referred to as dehydration esterification method), or a fatty acid lower alkyl ester (lower alkyl is a methyl group, ethyl group, propyl group) and triethanolamine. An esterification reaction product obtained by a transesterification method (referred to as a transesterification method) can be obtained by a quaternization reaction with an alkylating agent.
Fatty acids used in the dehydration esterification method and fatty acid lower alkyl esters used in the transesterification method include beef tallow, palm oil, sunflower oil, soybean oil, rapeseed oil, safflower oil, cottonseed oil, corn oil and olive oil. A fatty acid composition obtained by saponifying the selected fat is preferred, and those obtained from beef tallow, palm oil and sunflower oil are preferred from the viewpoint of improving softness performance.

また、これら脂肪酸は炭素−炭素不飽和結合を２つ以上有するアルケニル基を多量に含有するため、例えば特開平４−３０６２９６号公報に記載されているような晶析や、特開平６−４１５７８号公報に記載されているようにメチルエステルを減圧蒸留する方法、あるいは特開平８−９９０３６号公報に記載の選択水素化反応を行うことで炭素−炭素不飽和結合を２つ以上含有する脂肪酸の割合を制御する方法等により製造することができる。
なお、選択水素化反応を行った場合には不飽和結合の幾何異性体の混合物が形成するが、本発明ではシス／トランスが２５／７５〜１００／０、好ましくは５０／５０〜９５／５（モル比）が好ましい。 Further, since these fatty acids contain a large amount of alkenyl groups having two or more carbon-carbon unsaturated bonds, for example, crystallization as described in JP-A-4-306296 or JP-A-6-41578 Proportion of fatty acids containing two or more carbon-carbon unsaturated bonds by performing distillation under reduced pressure of methyl ester as described in the gazette or by performing a selective hydrogenation reaction described in JP-A-8-99036 It can manufacture by the method of controlling, etc.
When the selective hydrogenation reaction is carried out, a mixture of geometric isomers of unsaturated bonds is formed. In the present invention, the cis / trans is 25/75 to 100/0, preferably 50/50 to 95/5. (Molar ratio) is preferred.

まず、脱水エステル化法について説明する。脱水エステル化法においては反応温度を１４０〜２３０℃で縮合水を除去しながら反応させることが好ましい。反応を促進させる目的から通常のエステル化触媒を用いても差し支えなく、例えば硫酸、燐酸などの無機酸、酸化錫、酸化亜鉛などの無機酸化物、テトラプロポキシチタンなどのアルコラートなどを選択することができる。反応の進行はＪＩＳＫ００７０−１９９２に記載の方法で酸価（ＡＶ）を測定することで確認を行い、好適にはＡＶが１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは６ｍｇＫＯＨ／ｇ以下となった時、縮合反応を終了する。 First, the dehydration esterification method will be described. In the dehydration esterification method, the reaction is preferably carried out at a reaction temperature of 140 to 230 ° C. while removing condensed water. For the purpose of promoting the reaction, a normal esterification catalyst may be used. For example, an inorganic acid such as sulfuric acid or phosphoric acid, an inorganic oxide such as tin oxide or zinc oxide, or an alcoholate such as tetrapropoxy titanium may be selected. it can. The progress of the reaction is confirmed by measuring the acid value (AV) according to the method described in JISK0070-1992. When the AV is suitably 10 mgKOH / g or less, preferably 6 mgKOH / g or less, the condensation reaction is carried out. finish.

次にエステル交換法について説明する。エステル交換法において、反応温度は、好ましくは５０℃以上、より好ましくは１００℃以上であり、そして、好ましくは１５０℃以下で生成する低級アルコールを除去しながら行う。反応促進のために水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機アルカリや、メチラート、エチラート等のアルコキシ触媒を用いることも可能である。
反応の進行状況は、ガスクロマトグラフィー等を用いて脂肪酸低級アルキルエステルの量を直接定量することにより確認することが好ましい。未反応脂肪酸低級アルキルエステルが仕込みの脂肪酸低級アルキルエステルに対してガスクロマトグラフィーチャート上で１０面積％以下、特に６面積％以下になったところで反応を終了させることが好ましい。 Next, the transesterification method will be described. In the transesterification method, the reaction temperature is preferably 50 ° C. or higher, more preferably 100 ° C. or higher, and preferably 150 ° C. or lower while removing the lower alcohol produced. In order to accelerate the reaction, an inorganic alkali such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, or an alkoxy catalyst such as methylate or ethylate can be used.
The progress of the reaction is preferably confirmed by directly quantifying the amount of fatty acid lower alkyl ester using gas chromatography or the like. The reaction is preferably terminated when the unreacted fatty acid lower alkyl ester is 10 area% or less, particularly 6 area% or less, on the gas chromatography chart with respect to the fatty acid lower alkyl ester charged.

脱水エステル化法及びエステル交換化法に用いる前記脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルとトリエタノールアミンとの反応モル比（脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステル／トリエタノールアミン）は、好ましくは１．３／１〜２．０／１、より好ましくは１．５／１〜１．９／１であることが好ましい。
このような反応モル比で脱水エステル化反応又はエステル交換反応を行って得た３級アミン化合物の混合物を経ることで、最終的に好ましい（Ｃ１１）成分〜（Ｃ１３）成分の４級アンモニウム塩混合物（Ｃ１）成分が得られる。
また上記の脱水エステル化法又はエステル交換法で得られるエステル化合物の鹸化価（ＳＶ）は、好ましくは１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは１３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、そして、好ましくは２１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。 The reaction molar ratio (fatty acid or fatty acid lower alkyl ester / triethanolamine) of the fatty acid or fatty acid lower alkyl ester and triethanolamine used in the dehydration esterification method and transesterification method is preferably 1.3 / 1 to 2. 0.0 / 1, more preferably 1.5 / 1 to 1.9 / 1.
By passing through a mixture of tertiary amine compounds obtained by performing dehydration esterification reaction or transesterification reaction at such a reaction molar ratio, finally a mixture of quaternary ammonium salts of (C11) component to (C13) component is preferred. Component (C1) is obtained.
The saponification value (SV) of the ester compound obtained by the above dehydration esterification method or transesterification method is preferably 110 mgKOH / g or more, more preferably 130 mgKOH / g or more, and preferably 210 mgKOH / g or less, More preferably, it is 190 mgKOH / g or less.

上記の脱水エステル化法及びエステル交換化法によって得られた、脂肪酸トリエタノールアミンエステルである３級アミン化合物、厳密にはエステル化度の異なる３級アミン化合物の混合物を、以下に示すアルキル化剤を用いて４級化することで、好ましい（Ｃ１１）成分〜（Ｃ１３）成分の４級アンモニウム塩混合物（Ｃ１）成分が得られる。
以下、４級化方法について説明する。
４級化に用いられるアルキル化剤としては、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等が好ましい。
アルキル化剤として、塩化メチルを用いる場合には、特に溶媒を使用する必要はないが、溶媒を使用する場合は、エタノールやイソプロパノール等の溶媒を、前記脂肪酸トリエタノールアミンエステル化合物の混合物（以下、エステル化合物という場合もある）に対して１０質量％以上５０質量％以下程度混合した溶液をチタン製のオートクレーブ等の加圧反応器に仕込み、密封下３０℃以上１２０℃以下の反応温度で塩化メチルを圧入させて反応させる。このとき塩化メチルの一部が分解し、塩酸が発生する場合があるため、アルカリ剤を少量加え、効率的に反応を進行させることが好ましい。
塩化メチルとエステル化合物とのモル比は、当該エステル化合物のアミノ基１当量に対して塩化メチルを１当量以上１．５当量以下用いることが好ましい。 The alkylating agent shown below is a mixture of tertiary amine compounds which are fatty acid triethanolamine esters obtained by the above dehydration esterification method and transesterification method, strictly speaking, tertiary amine compounds having different degrees of esterification. The quaternized ammonium salt mixture (C1) component (C11) to (C13) is obtained.
Hereinafter, the quaternization method will be described.
As the alkylating agent used for quaternization, methyl chloride, methyl bromide, methyl iodide, dimethyl sulfate, diethyl sulfate and the like are preferable.
When methyl chloride is used as the alkylating agent, it is not necessary to use a solvent in particular. A solution in which about 10% by mass to 50% by mass or less is mixed with respect to an ester compound) is charged into a pressure reactor such as a titanium autoclave and methyl chloride at a reaction temperature of 30 ° C. to 120 ° C. under sealing. To make it react. At this time, since a part of methyl chloride may be decomposed and hydrochloric acid may be generated, it is preferable to add a small amount of an alkaline agent to allow the reaction to proceed efficiently.
The molar ratio of methyl chloride to the ester compound is preferably 1 equivalent to 1.5 equivalents of methyl chloride with respect to 1 equivalent of the amino group of the ester compound.

アルキル化剤としてジメチル硫酸、ジエチル硫酸を用いる場合には、特に溶媒を使用する必要はないが、溶媒を使用する場合、エタノールやイソプロパノール等の溶媒をエステル化合物に対して１０質量％以上５０質量％以下程度混合した溶液を４０℃以上１００℃以下に加熱混合し、ジメチル硫酸及びジエチル硫酸のいずれかを滴下して行われる。ジメチル硫酸及びジエチル硫酸とエステル化合物とのモル比は、当該エステル化合物のアミノ基１当量に対してジメチル硫酸及びジエチル硫酸を、好ましくは０．９当量以上、より好ましくは０．９５当量以上であり、そして、好ましくは１．１当量以下、より好ましくは０．９９当量以下用いる。 When dimethyl sulfate or diethyl sulfate is used as the alkylating agent, it is not necessary to use a solvent. However, when using a solvent, a solvent such as ethanol or isopropanol is used in an amount of 10% by mass to 50% by mass with respect to the ester compound. The mixed solution is heated to 40 ° C. or higher and 100 ° C. or lower and either dimethyl sulfuric acid or diethyl sulfuric acid is added dropwise. The molar ratio of dimethylsulfuric acid and diethylsulfuric acid to the ester compound is dimethylsulfuric acid and diethylsulfuric acid, preferably 0.9 equivalents or more, more preferably 0.95 equivalents or more with respect to 1 equivalent of the amino group of the ester compound. And preferably 1.1 equivalents or less, more preferably 0.99 equivalents or less.

以上の方法によって、脂肪酸トリエタノールアミン化合物の混合物は４級化され、前記の好ましい（Ｃ１１）成分〜（Ｃ１３）成分の４級アンモニウム塩混合物（Ｃ１）成分が得られる。 By the above method, the mixture of the fatty acid triethanolamine compound is quaternized, and the above-mentioned preferred (C11) component to (C13) component quaternary ammonium salt mixture (C1) component is obtained.

〔（Ｃ２）成分の製造方法〕
（Ｃ１）成分が４級アンモニウム化合物の混合物であるのに対し、（Ｃ２）成分は、３級アミン化合物の混合物及びそれらの酸塩である。以下に（Ｃ２）成分の製造方法について説明する。
（Ｃ２）成分は脂肪酸とＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アミノプロピル−Ｎ−メチルアミンを脱水縮合反応させる方法により容易に得られる３級アミン化合物である。 [Method for producing component (C2)]
The component (C1) is a mixture of quaternary ammonium compounds, while the component (C2) is a mixture of tertiary amine compounds and their acid salts. Below, the manufacturing method of (C2) component is demonstrated.
Component (C2) is a tertiary amine compound that can be easily obtained by a dehydration condensation reaction of fatty acid and N-hydroxyethyl-N-aminopropyl-N-methylamine.

製造に用いる脂肪酸としては、牛脂、パーム油、ヒマワリ油、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、綿実油、トウモロコシ油、オリーブ油から選ばれる油脂をケン化して得られる脂肪酸組成のものが好ましく、柔軟性能を向上させる観点から、牛脂、パーム油及びヒマワリ油から得られるものが好ましい。 Fatty acids used in the production are preferably fatty acid compositions obtained by saponifying fats and oils selected from beef tallow, palm oil, sunflower oil, soybean oil, rapeseed oil, safflower oil, cottonseed oil, corn oil, and olive oil, and have flexible performance. From the viewpoint of improving the quality, those obtained from beef tallow, palm oil and sunflower oil are preferred.

また、これら脂肪酸は炭素−炭素不飽和結合を２つ以上有するアルケニル基を多量に含有するため、例えば特開平４−３０６２９６号公報に記載されているような晶析や、特開平６−４１５７８号公報に記載されているようにメチルエステルを減圧蒸留する方法、あるいは特開平８−９９０３６号公報に記載の選択水素化反応を行うことで炭素−炭素不飽和結合を２つ以上含有する脂肪酸の割合を制御する方法等により製造することができる。（Ｃ２）成分の原料としては飽和脂肪酸を用いることが好ましい。例えば、牛脂由来脂肪酸を用いる場合は、水素化反応することにより完全硬化牛脂脂肪酸を用いることが好ましい。 Further, since these fatty acids contain a large amount of alkenyl groups having two or more carbon-carbon unsaturated bonds, for example, crystallization as described in JP-A-4-306296 or JP-A-6-41578 Proportion of fatty acids containing two or more carbon-carbon unsaturated bonds by performing distillation under reduced pressure of methyl ester as described in the gazette or by performing a selective hydrogenation reaction described in JP-A-8-99036 It can manufacture by the method of controlling, etc. It is preferable to use a saturated fatty acid as a raw material for the component (C2). For example, when using beef tallow-derived fatty acid, it is preferable to use completely hardened beef tallow fatty acid by hydrogenation reaction.

前記、脂肪酸とＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アミノプロピル−Ｎ−メチルアミンとの脱水縮合反応においては、反応温度を１４０℃以上２３０℃以下で縮合水を除去しながら反応させることが好ましい。反応を促進させる観点から、通常の縮合触媒を用いてもよく、例えば硫酸、燐酸等の無機酸、酸化錫、酸化亜鉛等の無機酸化物、テトラプロポキシチタン等のアルコラート等を用いることができる。
反応の進行状況は、ＪＩＳＫ００７０−１９９２に記載の方法で酸価（ＡＶ）を測定することにより確認することができ、好ましくはＡＶが１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは６ｍｇＫＯＨ／ｇ以下となった時に、縮合反応を終了する。
反応時の脂肪酸とＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アミノプロピル−Ｎ−メチルアミンとの反応モル比（脂肪酸／アミン）は、好ましくは１．５／１〜２．０／１、より好ましくは１．６／１〜１．９５／１である。
このような反応モル比で脱水縮合反応を行うことで好ましい（Ｃ２１）成分〜（Ｃ２２）成分のアミン化合物の混合物及びその酸塩（Ｃ２）成分が得られる。 In the dehydration condensation reaction of fatty acid and N-hydroxyethyl-N-aminopropyl-N-methylamine, the reaction is preferably carried out at a reaction temperature of 140 ° C. or higher and 230 ° C. or lower while removing condensed water. From the viewpoint of promoting the reaction, an ordinary condensation catalyst may be used. For example, inorganic acids such as sulfuric acid and phosphoric acid, inorganic oxides such as tin oxide and zinc oxide, alcoholates such as tetrapropoxy titanium, and the like can be used.
The progress of the reaction can be confirmed by measuring the acid value (AV) by the method described in JISK0070-1992, preferably when AV is 10 mgKOH / g or less, more preferably 6 mgKOH / g or less. The condensation reaction is terminated.
The reaction molar ratio (fatty acid / amine) of the fatty acid and N-hydroxyethyl-N-aminopropyl-N-methylamine during the reaction is preferably 1.5 / 1 to 2.0 / 1, more preferably 1. 6/1 to 1.95 / 1.
By performing the dehydration condensation reaction at such a reaction molar ratio, a mixture of preferred amine compounds (C21) to (C22) and its acid salt (C2) component can be obtained.

前記処理液中の（Ｃ）成分の含有量は、（Ａ）成分を分散、乳化、溶解させる観点から、好ましくは０．００５質量％以上、より好ましくは０．００８質量％以上、更に好ましくは０．０１質量％以上であり、そして、好ましくは５質量％以下、より好ましくは１質量％以下、更に好ましくは０．１質量％以下である。 The content of the component (C) in the treatment liquid is preferably 0.005% by mass or more, more preferably 0.008% by mass or more, and still more preferably from the viewpoint of dispersing, emulsifying and dissolving the component (A). The content is 0.01% by mass or more, and preferably 5% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, and still more preferably 0.1% by mass or less.

（Ｃ）成分に対する（Ａ）成分の質量比［（Ａ）成分／（Ｃ）成分］は、少ない（Ａ）成分の量で効果的に濡れ戻りを抑制する観点から、好ましくは０．０７５以上、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．２以上であり、そして、好ましくは１０以下、より好ましくは８以下、更に好ましくは６以下である。 The mass ratio of the (A) component to the (C) component [(A) component / (C) component] is preferably 0.075 or more from the viewpoint of effectively suppressing rewetting with a small amount of the (A) component. More preferably 0.1 or more, still more preferably 0.2 or more, and preferably 10 or less, more preferably 8 or less, still more preferably 6 or less.

＜処理液の粘度＞
処理液の粘度は、分散安定性の観点から、好ましくは１ｍＰａ・ｓ以上、より好ましくは２ｍＰａ・ｓ以上であり、そして、好ましくは１５ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは７ｍＰａ・ｓ以下である。
粘度の測定は、東機産業(株)製のＢ型粘度計を用いて行うことができる。測定条件は、ロータＮｏ．２、測定温度３０℃、測定時間１分、回転数６０ｒｐｍで行う。 <Viscosity of treatment liquid>
From the viewpoint of dispersion stability, the viscosity of the treatment liquid is preferably 1 mPa · s or more, more preferably 2 mPa · s or more, and preferably 15 mPa · s or less, more preferably 10 mPa · s or less, and still more preferably. 7 mPa · s or less.
Viscosity can be measured using a B-type viscometer manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd. The measurement conditions were rotor No. 2. Measurement temperature 30 ° C., measurement time 1 minute, rotation speed 60 rpm.

＜処理液のｐＨ＞
処理液のｐＨは、貯蔵安定性の観点から、好ましくは４以上、より好ましくは５以上であり、そして、好ましくは９以下、より好ましくは８以下である。
ｐＨは、ＪＩＳＫ３３６２；２００８の項目８．３にしたがって３０℃において測定した値である。 <PH of treatment liquid>
From the viewpoint of storage stability, the pH of the treatment liquid is preferably 4 or more, more preferably 5 or more, and preferably 9 or less, more preferably 8 or less.
The pH is a value measured at 30 ° C. according to item 8.3 of JIS K 3362; 2008.

＜香料＞
前記処理液は、香料を含有してもよい。香料組成物としては、「香料と調香の実際知識」（中島基貴著、産業図書（株）、１９９５年６月２１日発行）に記載の香料成分を適宜、香調、用途に従って組み合わせることができる。なお、上記植物精油は香料成分として取り扱われる場合もあるが、その場合には香料組成物、植物精油の合計含有量を０．０１質量％以上２質量％以下とする。 <Fragrance>
The treatment liquid may contain a fragrance. As a fragrance composition, the fragrance ingredients described in “Actual knowledge of fragrance and fragrance” (by Nakajima Motoki, Sangyo Tosho Co., Ltd., issued on June 21, 1995) may be appropriately combined according to the fragrance and use. it can. In addition, although the said plant essential oil may be handled as a fragrance | flavor component, the total content of a fragrance | flavor composition and plant essential oil shall be 0.01 mass% or more and 2 mass% or less.

また、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、フェノール性化合物のエチレンオキサイド（以下ＥＯと表記する）及びプロピレンオキサイド付加物、芳香族カルボン酸と炭素数１〜５の脂肪族アルコールとのエステル化合物から選ばれる香料成分を香料組成物中に５０質量％以上９０質量％以下含有するものが好ましい。 Dipropylene glycol, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, ethylene oxide of phenolic compounds (hereinafter referred to as EO) and propylene oxide adducts, aromatic carboxyl What contains 50 mass% or more and 90 mass% or less of the fragrance | flavor component chosen from the ester compound of an acid and a C1-C5 aliphatic alcohol in a fragrance | flavor composition is preferable.

＜その他任意成分＞
その他本発明の濡れ戻り防止方法に用いる剤として、以下のものが挙げられる。プロキセルＢＤＮ等の抗菌抗カビ剤、溶液着色のための染料又は顔料、アルカリ剤や酸剤等のｐＨ調整剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤を本願に影響を与えない範囲で含有することができる。 <Other optional components>
Other examples of the agent used in the method for preventing rewetting according to the present invention include the following. Antibacterial and antifungal agents such as Proxel BDN, dyes or pigments for solution coloring, pH adjusting agents such as alkali agents and acid agents, and antioxidants such as BHT can be contained within a range that does not affect the present application.

＜対象の繊維製品＞
本発明の方法の対象となる繊維製品としては、木綿１００％の繊維製品、及び、木綿繊維と他の繊維との混繊、混紡、交織、交撚等で混用して得られる紡績糸、織物、編物、不織布を挙げることができる。
具体的な他の繊維としては、苧麻、亜麻、パルプ、バクテリアセルロース繊維等の天然セルロース繊維、絹、羊毛等の天然タンパク繊維、ビスコース法レーヨン、銅アンモニア法レーヨン、溶剤紡糸法レーヨン等の再生セルロース繊維、アセテート、トリアセテート等の半合成繊維、ポリエステル、ポリアミド、アクリル、ポリエチレン、ポリプロピレン等の合成繊維から選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。
なお、繊維製品は、反応性染料、バット染料等による先染め、反染、プリント品であっても差し支えない。
他の繊維と混用する場合、濡れ戻りを効率的に抑制する観点から、木綿繊維の含有率は、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上である。
本発明に使用される繊維製品とは、前記の木綿繊維や混用繊維を用いた織物、編物、不織布等の布帛及びそれを用いて得られたアンダーシャツ、Ｔシャツ、Ｙシャツ、ブラウス、スラックス、帽子、ハンカチ、タオル、ニット、靴下、下着、タイツ等の製品を意味する。 <Target textile products>
Examples of the textile products to be subjected to the method of the present invention include 100% cotton textile products, and spun yarns and woven fabrics obtained by blending cotton fibers with other fibers, blending, interweaving, intertwisting, etc. , Knitted fabric and non-woven fabric.
Specific other fibers include natural cellulose fibers such as linseed, flax, pulp, and bacterial cellulose fibers, natural protein fibers such as silk and wool, viscose rayon, copper ammonia rayon, solvent spinning rayon, etc. One type or two or more types selected from cellulose fibers, semi-synthetic fibers such as acetate and triacetate, and synthetic fibers such as polyester, polyamide, acrylic, polyethylene, and polypropylene can be used.
The textile product may be pre-dyed, reactive dyed or printed with a reactive dye, vat dye or the like.
When mixed with other fibers, the content of the cotton fibers is preferably 20% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, and still more preferably 50% by mass or more from the viewpoint of efficiently suppressing rewetting. .
Textile products used in the present invention include fabrics such as woven fabrics, knitted fabrics, and nonwoven fabrics using the above-mentioned cotton fibers and mixed fibers, and undershirts, T-shirts, Y-shirts, blouses, slacks obtained using the same, It means products such as hats, handkerchiefs, towels, knitwear, socks, underwear and tights.

＜濡れ戻り防止性の繊維製品＞
本発明の処理方法で処理された繊維製品は、炭素数１２以上２２以下の直鎖第１級アルコール（Ａ）が、繊維製品中の木綿１ｇに対して０．１ｍｇ以上、好ましくは０．３ｍｇ以上、より好ましくは２．０ｍｇ以上であり、そして、１５０．０ｍｇ未満、好ましくは１０ｍｇ以下、より好ましくは５ｍｇ以下、更に好ましくは３ｍｇ以下付着させた繊維製品であり、発汗後、繊維製品と肌との間に生じる不快感を低減させることができる繊維製品である。 <Textile products with anti-wetting properties>
In the fiber product treated by the treatment method of the present invention, the linear primary alcohol (A) having 12 to 22 carbon atoms is 0.1 mg or more, preferably 0.3 mg, based on 1 g of cotton in the fiber product. Or more, more preferably 2.0 mg or more, and less than 150.0 mg, preferably 10 mg or less, more preferably 5 mg or less, and still more preferably 3 mg or less. It is a textile product that can reduce discomfort that occurs between the two.

＜繊維製品の処理方法＞
本発明において、上述の処理溶液を木綿繊維に接触させる方法としては、処理溶液を木綿繊維に含浸させる工程を含む。
ここで「含浸」とは織り構造又は編み構造のような複雑な立体構造からなる木綿繊維の最外層だけでなく、その木綿繊維間の内部まで十分に前記処理剤が浸透し、木綿繊維表面へ付着させる処理のことである。
前記工程を含むことにより、木綿繊維表面に（Ａ）成分を均一に付着させることができる。本発明では繊維製品中の木綿１ｇに対して（Ａ）成分を、濡れ戻り抑制の観点から、０．１ｍｇ以上、好ましくは０．３ｍｇ以上、より好ましくは２．０ｍｇ以上、そして、１５０ｍｇ未満を、繊維製品に対して均一に付着させることが好ましい。 <Processing method for textile products>
In the present invention, the method for bringing the treatment solution into contact with the cotton fibers includes a step of impregnating the cotton fibers with the treatment solution.
Here, “impregnation” means not only the outermost layer of the cotton fiber having a complicated three-dimensional structure such as a woven structure or a knitted structure, but also the inside of the space between the cotton fibers sufficiently penetrates the surface of the cotton fiber. It is a process of attaching.
By including the said process, (A) component can be made to adhere uniformly to the cotton fiber surface. In the present invention, the component (A) is added in an amount of 0.1 mg or more, preferably 0.3 mg or more, more preferably 2.0 mg or more, and less than 150 mg with respect to 1 g of cotton in the textile product from the viewpoint of suppressing wetting back. It is preferable to uniformly adhere to the textile product.

前記工程は、本発明の効果を効率よく得る観点から、スプレー処理又は浸漬処理により行うことが好ましい。スプレー処理を行う場合は、上述の処理溶液を含有する水溶液を繊維製品にスプレーすることが望ましい。
スプレー処理は、トリガー式スプレーを使用することが好ましい。トリガー式スプレーとしては、特に１回のストロークで０．２〜１．０ｇ、好ましくは０．２５〜０．８ｇの内容物を噴出するものが好ましい。
また、繊維製品１００ｃｍ²に対して前記処理溶液を、好ましくは０．０３〜１ｇ、より好ましくは０．０５〜０．５ｇ均一に付着するようにスプレーすることが好ましい。
また、浸漬処理を行う場合は、前記処理溶液に対して繊維製品を浸漬処理することが好ましい。浸漬時間は繊維製品に十分水溶液が含浸される時間が好ましく、好ましくは１〜３０分、より好ましくは３〜１０分程度である。
ここで浸漬とは繊維製品が処理溶液に浸る状態であり、ピペットやスポイト等を用いて処理溶液を木綿繊維に滴下して浸す方法や、処理溶液の入った洗面器等の容器に木綿繊維を完全に浸す方法等を挙げることができる。
なお、スプレー処理や滴下による浸漬処理の場合には、木綿繊維の質量と処理溶液中の（Ａ）成分の濃度から、木綿１ｇに対する（Ａ）成分の量を求めることができるが、完全に浸す方法の場合には、処理後の繊維製品をソックスレー等の抽出機を用いて（Ａ）成分を抽出し、ガスクロマトグラフィー等の方法を用いて（Ａ）成分を定量することができる。
本発明では簡便に、しかも均一に繊維製品に（Ａ）成分を付着させることができる観点からスプレー処理、又は滴下による浸漬処理が好適である。 The step is preferably performed by spraying or dipping from the viewpoint of efficiently obtaining the effects of the present invention. When performing a spray process, it is desirable to spray the textiles with the aqueous solution containing the above-mentioned process solution.
The spray treatment is preferably performed using a trigger type spray. As the trigger spray, it is particularly preferable to spray the contents of 0.2 to 1.0 g, preferably 0.25 to 0.8 g in one stroke.
Moreover, it is preferable to spray the said treatment solution with respect to 100 cm < ² > of textile products so that it may adhere preferably 0.03-1 g, More preferably 0.05-0.5 g.
Moreover, when performing an immersion process, it is preferable to immerse a textiles with respect to the said process solution. The soaking time is preferably the time for the fiber product to be sufficiently impregnated with the aqueous solution, preferably about 1 to 30 minutes, more preferably about 3 to 10 minutes.
Here, the dipping is a state in which the textile product is immersed in the processing solution. The method uses a pipette or a dropper to drop the processing solution onto the cotton fiber and immerse the cotton fiber in a container such as a basin containing the processing solution. Examples include a method of complete immersion.
In addition, in the case of the immersion treatment by spraying or dripping, the amount of the component (A) with respect to 1 g of cotton can be obtained from the mass of the cotton fiber and the concentration of the component (A) in the treatment solution, but it is completely immersed. In the case of the method, the component (A) can be extracted from the treated fiber product using an extractor such as Soxhlet, and the component (A) can be quantified using a method such as gas chromatography.
In the present invention, spray treatment or dipping treatment by dropping is suitable from the viewpoint of allowing the component (A) to adhere to the fiber product simply and uniformly.

＜スプレー容器に充填された濡れ戻り防止剤＞
スプレー処理を行なう場合の例を以下に示す。
本発明では、濡れ戻り防止方法を達成するために、スプレー装置を具備した容器（以下、「スプレー容器」ともいう）に（Ａ）成分を含有する溶液を充填したスプレー容器入り濡れ戻り防止剤を用いることができる。
具体的には、
（Ａ）成分としてラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、ステアリルアルコールから選ばれる１種以上を０．００５〜１質量％、
（Ｂ）成分としてエタノールを０〜１０質量％、
（Ｃ）成分の界面活性剤として、陽イオン界面活性剤及び非イオン界面活性剤から選ばれる１種以上を、０．０１〜５質量％、
及び残部の水を含有し、
更にその他成分として、香料、酸化防止剤、プロキセルＢＤＮ、及び香料成分を少量配合してなる水性組成物を、
１回のストロークで好ましくは０．２〜１．０ｇ、より好ましくは０．２５〜０．８ｇの内容物を噴出することができるスプレー容器に充填したスプレー容器入り濡れ戻り防止剤、である。
スプレーとしては、例えば、一般的なトリガータイプのスプレー装置と容器とを組合せたものが挙げられ、このようなスプレーであれば、噴霧により繊維製品表面を均一に処理することができる。繊維製品の消臭芳香スプレーとして市販されているスプレー装置付き容器を用いることができる。 <Anti-wetting agent filled in spray container>
An example in the case of performing the spray process is shown below.
In the present invention, in order to achieve the anti-wetting prevention method, an anti-wetting anti-wetting agent contained in a spray container in which a solution containing the component (A) is filled in a container equipped with a spray device (hereinafter also referred to as “spray container”). Can be used.
In particular,
(A) 0.005-1 mass% of 1 or more types chosen from lauryl alcohol, myristyl alcohol, and stearyl alcohol as a component,
(B) 0 to 10% by mass of ethanol as a component,
(C) As a surfactant of a component, 0.01-5 mass% of 1 or more types chosen from a cationic surfactant and a nonionic surfactant,
And the balance of water,
Furthermore, as an other component, an aqueous composition comprising a small amount of a fragrance, an antioxidant, proxel BDN, and a fragrance component,
A spray container-containing anti-wetting agent filled in a spray container capable of ejecting the content of preferably 0.2 to 1.0 g, more preferably 0.25 to 0.8 g in one stroke.
Examples of the spray include a combination of a general trigger type spray device and a container. With such a spray, the fiber product surface can be uniformly treated by spraying. A container with a spray device that is commercially available as a deodorant fragrance spray for textiles can be used.

＜（ｃ−１）成分：合成例１＞
１Ｌ４つ口フラスコにパーム油を原料とした、酸価２０６．９ｍｇＫＯＨ／ｇの脂肪酸と、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アミノプロピル−Ｎ−メチルアミンとを反応モル比が１．８／１（脂肪酸／アミン）で混合した溶液５００ｇを仕込み、攪拌下窒素を導入し、生成する水を脱水管で系外に除去しながら３時間かけて１８０℃まで加熱した。１８０〜２３０℃の温度でさらに１０時間保持し、反応物の一部を採取し、ＡＶを測定し、ＡＶ＝２．０以下であることを確認した後、室温まで冷却し、Ｎ−アルカノイルアミノプロピル−Ｎ−アルカノイルオキシエチル−Ｎ−メチルアミン（アシル基はパーム油脂肪酸組成）を主成分とする縮合物を得た。
このアミンに対して当量の塩酸で中和し、Ｎ−アルカノイルアミノプロピル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミンの塩酸塩（Ｃ２１）；１５質量％と、Ｎ−アルカノイルアミノプロピル−Ｎ−アルカノイルオキシエチル−Ｎ−メチルアミンの塩酸塩（Ｃ２２）；８５質量％との混合物を得た。 <(C-1) Component: Synthesis Example 1>
The reaction molar ratio of a fatty acid having an acid value of 206.9 mgKOH / g and N-hydroxyethyl-N-aminopropyl-N-methylamine using palm oil as a raw material in a 1 L four-necked flask is 1.8 / 1 (fatty acid 500 g of the solution mixed with / amine) was introduced, nitrogen was introduced with stirring, and the resulting water was heated to 180 ° C. over 3 hours while removing the generated water out of the system with a dehydrating tube. Holding at a temperature of 180 to 230 ° C. for another 10 hours, collecting a part of the reaction product, measuring AV, and confirming that AV = 2.0 or less, cooling to room temperature, and N-alkanoylamino A condensate containing propyl-N-alkanoyloxyethyl-N-methylamine (acyl group is palm oil fatty acid composition) as a main component was obtained.
The amine was neutralized with an equivalent amount of hydrochloric acid, N-alkanoylaminopropyl-N-hydroxyethyl-N-methylamine hydrochloride (C21); 15% by mass, and N-alkanoylaminopropyl-N-alkanoyloxy. A mixture of ethyl-N-methylamine hydrochloride (C22); 85% by weight was obtained.

＜（ｃ−２）成分：合成例２＞
１Ｌ４つ口フラスコにパーム油を原料とした、酸価２０６．９ｍｇＫＯＨ／ｇの脂肪酸と、トリエタノールアミンを反応モル比が１．６５／１（脂肪酸／トリエタノールアミン）〕で混合した溶液５００ｇを仕込み、攪拌下窒素を導入し、生成する水を脱水管で系外に除去しながら３時間かけて１８０℃まで加熱した。１８０〜２３０℃の温度でさらに５時間保持し、反応物の一部を採取し、ＡＶとＳＶを測定し、ＡＶ＝２．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、ＳＶ＝１６３．２ｍｇＫＯＨ／ｇであることを確認した後、室温まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジアシルオキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミン（アシル基はパーム油脂肪酸組成）を主成分とする縮合物を得た。
得られたエステル化合物の全アミノ基窒素含有量（ＪＩＳＫ７２４５-２０００の全アミノ基窒素含有量の測定方法に準拠するものとする。）を求め、計算から得られるアミノ基の当量数に対して０．９８当量倍のジメチル硫酸で４級化反応を行う。具体的にはエステル化反応終了物３００ｇを攪拌機、窒素導入管、滴下ロート、温度計、及び冷却管を具備する１Ｌ５つ口フラスコに仕込み、窒素を導入しながら攪拌下５０℃まで加熱昇温する。滴下ロートより全アミノ基窒素含有量から求めたアミノ基の当量数に対して０．９８当量倍のジメチル硫酸を１時間かけて滴下し、５０℃でさらに２時間攪拌した。反応終了後、エタノールで９０％に希釈し、Ｎ，Ｎ−ジオレオイルオキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウムメチルサルフェートを主成分とし、エタノールを１０％含有する第４級アンモニウム塩混合物を得た。
この混合物の各成分の含有量は、（Ｃ１１）が２４質量％、（Ｃ１２）が４９質量％、（Ｃ１３）が２７質量％であった。 <(C-2) Component: Synthesis Example 2>
500 g of a solution obtained by mixing a fatty acid having an acid value of 206.9 mgKOH / g and triethanolamine at a reaction molar ratio of 1.65 / 1 (fatty acid / triethanolamine) in a 1 L four-necked flask using palm oil as a raw material. Nitrogen was introduced with stirring, and the water produced was heated to 180 ° C. over 3 hours while removing the generated water out of the system with a dehydrating tube. Holding at a temperature of 180 to 230 ° C. for further 5 hours, a part of the reaction product was collected, and AV and SV were measured, and it was confirmed that AV = 2.5 mgKOH / g, SV = 163.2 mgKOH / g. Then, it cooled to room temperature and obtained the condensate which has N, N-diacyloxyethyl-N-hydroxyethylamine (acyl group is palm oil fatty acid composition) as a main component.
The total amino group nitrogen content of the ester compound obtained (conforms to the measurement method of the total amino group nitrogen content of JIS K7245-2000) is determined, and the equivalent number of amino groups obtained from the calculation is calculated. The quaternization reaction is performed with 0.98 equivalent times of dimethyl sulfate. Specifically, 300 g of the esterification reaction finished product is charged into a 1 L five-necked flask equipped with a stirrer, a nitrogen introduction tube, a dropping funnel, a thermometer, and a cooling tube, and heated to 50 ° C. with stirring while introducing nitrogen. . From the dropping funnel, 0.98 equivalents of dimethyl sulfate was added dropwise over 1 hour with respect to the number of amino group equivalents determined from the total amino group nitrogen content, and the mixture was further stirred at 50 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, it is diluted to 90% with ethanol, and a quaternary ammonium salt mixture containing N, N-dioleoyloxyethyl-N-hydroxyethyl-N-methylammonium methylsulfate as the main component and 10% ethanol. Got.
The content of each component of the mixture was 24 mass% for (C11), 49 mass% for (C12), and 27 mass% for (C13).

＜（ｃ−３）成分：＞
花王（株）製、「ジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロリド」 <(C-3) component:>
"Di-cured tallow alkyldimethylammonium chloride" manufactured by Kao Corporation

＜（ｃ−４）成分：合成例３＞
合成例２においてパーム油を原料とした脂肪酸に変えて、酸価１９７．３ｍｇＫＯＨ／ｇのオレイン酸を主原料とした脂肪酸を用い、反応モル比を１．８／１（脂肪酸／トリエタノールアミン）としたこと以外は合成例２と同様の方法により、エタノールを１０％含有する第４級アンモニウム塩混合物を得た。
この混合物の各成分の含有量は、（Ｃ１１）が１９質量％、（Ｃ１２）が４８質量％、（Ｃ１３）が３３質量％であった。 <(C-4) Component: Synthesis Example 3>
In Synthesis Example 2, instead of the fatty acid using palm oil as the raw material, a fatty acid having an acid value of 197.3 mg KOH / g as the main raw material was used, and the reaction molar ratio was 1.8 / 1 (fatty acid / triethanolamine). A quaternary ammonium salt mixture containing 10% of ethanol was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2 except that.
The content of each component of this mixture was 19 mass% for (C11), 48 mass% for (C12), and 33 mass% for (C13).

＜（ｃ−５）成分＞
オキシエチレン基の平均付加モル数が１９モルであるポリオキシエチレンラウリルエーテル <(C-5) component>
Polyoxyethylene lauryl ether having an average addition mole number of oxyethylene group of 19 moles

＜実施例１〜１８、比較例１〜１５＞
表１〜４に記載の配合にしたがって各成分を混合し、７０℃に加熱して撹拌した。その後、室温まで放熱することにより処理液を調製した。なお、実施例１〜６、比較例１１〜１５においては、加熱せずに撹拌することにより、処理液を調製した。 <Examples 1-18, Comparative Examples 1-15>
Each component was mixed according to the composition described in Tables 1 to 4, heated to 70 ° C. and stirred. Then, the process liquid was prepared by radiating heat to room temperature. In Examples 1 to 6 and Comparative Examples 11 to 15, treatment liquids were prepared by stirring without heating.

＜繊維処理方法＞
市販の木綿肌着（グンゼ（株）、ＹＧ／半袖Ｕ首）を市販粉末洗剤「アタック高活性バイオＥＸ」（花王（株）製、登録商標、２０１２年製造）にて５回繰り返し洗濯し、更に洗剤なしで３回洗濯を行い、布についている油剤及び洗剤を除去した後、実施例及び比較例で調製した処理液を表に記載の付着量になるよう、均一にスポイトにて滴下することにより塗布し、室内で乾燥後に２０℃、６５％ＲＨの恒温、恒湿室にて２４時間放置した。 <Fiber treatment method>
Commercially washed cotton underwear (Gunze Co., Ltd., YG / short-sleeved U-neck) was repeatedly washed 5 times with a commercial powder detergent “Attack High Activity Bio EX” (registered trademark, manufactured in 2012) manufactured by Kao Corporation. After washing three times without detergent and removing the oil agent and detergent attached to the cloth, drop the treatment liquid prepared in Examples and Comparative Examples uniformly with a dropper so as to achieve the adhesion amount shown in the table. After coating and drying in a room, it was left in a constant temperature and humidity room at 20 ° C. and 65% RH for 24 hours.

＜濡れ戻り測定方法＞
調製した処理布を１１ｃｍ角に切り取り、自重の８０％分の水をスプレーで均一に噴きかけ、１０分間密閉状態で馴化させた後、キムタオル（日本製紙クレシア（株）製）の上に載せ、２０ｇ／ｃｍ²の荷重を１０秒間かけた。その後、キムタオルの重量を測定し、重量増加分を濡れ戻り水として計測した。未処理布の濡れ戻り水を１００とした場合の各処理布の濡れ戻り量を算出した。 <Measuring method of wetting back>
Cut the prepared treated cloth into an 11 cm square, spray water of 80% of its own weight evenly with a spray, let it acclimate in a sealed state for 10 minutes, then place it on Kim Towel (manufactured by Nippon Paper Crecia Co., Ltd.) A load of 20 g / cm ² was applied for 10 seconds. Thereafter, the weight of the Kim Towel was measured, and the increase in weight was measured as wet return water. The amount of wet return of each treated cloth when the wet return water of the untreated cloth was taken as 100 was calculated.

＜感触評価＞
調製した処理布を１１ｃｍ角に切り取り、自重の８０％分の水をスプレーで均一に噴きかけ、１０分間密閉状態で馴化させた後、訓練した研究員が処理した布を手で触り、下記の評価基準で判定した。評価２以上、好ましくは３以上であれば良好と判断する。
評価基準
４：湿り気がなく、手触りが非常にサラサラ
３：湿り気が少なく、手触りがサラサラ
２：やや湿り気があり、手触りがややサラサラ
１：湿り気が強く、手触りがベタベタ <Feel evaluation>
The prepared treated cloth was cut into 11 cm square, 80% of its own weight was sprayed uniformly with a spray, and after 10 minutes of acclimatization in a sealed state, the trained researcher touched the treated cloth with the hand and evaluated as follows: Judged by criteria. A rating of 2 or higher, preferably 3 or higher, is judged good.
Evaluation criteria 4: There is no dampness, and the touch is very smooth 3: Less dampness, the touch is smooth 2: There is a little dampness, the touch is slightly smooth 1: The dampness is strong, the touch is sticky

実施例及び比較例の結果より、本発明によれば、発汗等によって生じる繊維製品の濡れ戻りを効果的に抑制することができる。したがって、肌に接触する部分が多い衣料、例えば肌着に対して本発明の処理を施すことにより、発汗後、繊維製品と肌との間に生じる不快感を低減させることができる。 From the results of the examples and comparative examples, according to the present invention, it is possible to effectively suppress the rewetting of the textile product caused by sweating or the like. Therefore, by applying the treatment of the present invention to clothing having a lot of parts that come into contact with the skin, for example, underwear, it is possible to reduce discomfort generated between the textile and the skin after sweating.

Claims

This is a method for suppressing the rewetting of water in a textile product for clothing by attaching a treatment liquid containing a linear primary alcohol (A) having 12 to 22 carbon atoms to the textile product for clothing containing cotton. The component (A) is one or more selected from lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, and behenyl alcohol, and the component (A) is 0.1 mg or more and less than 100.0 mg per 1 g of cotton. How to prevent wetting back.

The method of inhibiting wetting back according to claim 1, wherein the component (A) is one or more selected from myristyl alcohol, cetyl alcohol, and stearyl alcohol.

The method for inhibiting wetting back according to claim 1 or 2, wherein the treatment liquid contains at least one organic solvent and water as the solvent (B).

The method of inhibiting wetting back according to claim 3, wherein the organic solvent of the component (B) is at least one of ethanol and propanol.

The method for suppressing wetting back according to claim 1, wherein the treatment liquid contains a surfactant (C).

The method of inhibiting wetting back according to claim 5, wherein the component (C) is a cationic surfactant.

The method of inhibiting wetting back according to claim 5 or 6, wherein the mass ratio of the (A) component to the (C) component [(A) component / (C) component] is 0.075 or more and 10 or less.

The method for suppressing wetting back according to any one of claims 1 to 7, wherein the content of the component (A) in the treatment liquid is 0.001% by mass or more and 5% by mass or less.

A linear textile primary alcohol (A) having 12 to 22 carbon atoms, which is a textile product for clothing in which 0.1 mg or more and less than 100.0 mg adhere to 1 g of cotton in the textile product for clothing , (A) A textile product for clothing , wherein the component is one or more selected from lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, and behenyl alcohol.