JP6130793B2 - シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ - Google Patents

Description

本出願は、米国特許法第１１９条（ｅ）に基づき、２０１１年２月２８日に出願された米国特許仮出願第６１／４４７，２１６号の利益を主張するものであり、この文献は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。

本発明の分野は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに関する。

シリコーンヒドロゲルから製作されるコンタクトレンズは、従来のヒドロゲル材料から製作されるコンタクトレンズよりも急速に普及しつつある。というのは、従来のヒドロゲルレンズと同様に装用が快適であるが、より高い酸素透過率を有するという長所が加わっており、眼に対してより健康的であると考えられているからである。しかしながら、シリコーンヒドロゲルから製作されるコンタクトレンズは、製造中の加工をより難しくする物理的特性を有することが多く、典型的には、許容される表面湿潤性及び良好な寸法安定性を達成するために、レンズを揮発性有機溶媒で抽出する必要がある。製造中に揮発性有機溶媒を使用することは、安全性及び環境問題を提起し、製造過程にコストが追加されることなる。

揮発性有機溶媒を使用せずに製造することができ、眼科的に許容される表面湿潤性を有する寸法的に安定したコンタクトレンズをもたらすことができるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの新しい配合が求められている。

シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが記載されている幾つかの特許文献には、以下のものが含まれる：米国特許出願公開第２００７／０２９６９１４号明細書、米国特許出願公開第２００７／００６６７０６号明細書、米国特許出願公開第２００７／０２３１２９２号明細書、米国特許第５，９６５，６３１号明細書、国際公開第２０１１／０４１５２３号パンフレット、米国特許第５，３５８，９９５号明細書、欧州特許公開第１８７０７３６Ａ１号明細書、米国特許出願第２００６／０６３８５２号明細書、米国特許出願公開第２０１１／０００９５８７号明細書、及び米国特許出願公開第２００９／０２３４０８７号明細書。

本発明者らは、揮発性有機溶媒を使用せずに製造することができ、眼科的に許容される湿潤性レンズ表面を有する改良型シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製作した。本開示は、少なくとも１つの親水性ビニルアミド含有モノマー、少なくとも１つのアクリラート含有シロキサンモノマー、及び少なくとも１つのビニルエーテル含有モノマーを含む重合性組成物の反応生成物である重合レンズ体を含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに関する。

１つの例では、重合性組成物は、合計量が約５０ｍｏｌ％〜約８０ｍｏｌ％の親水性ビニルアミド含有モノマーを有する。１つの例では、重合性組成物は、合計量が約２ｍｏｌ％〜約１５ｍｏｌ％のアクリラート含有シロキサンモノマーを有する。１つの例では、重合性組成物は、合計量が約２ｍｏｌ％〜約２０ｍｏｌ％のビニルエーテル含有モノマーを有する。更なる例では、重合性組成物は、親水性ビニルアミド含有モノマーの合計量の、ビニルエーテル含有モノマーの合計量に対するモル比が、それぞれ２：１〜３０：１である。

１つの例では、少なくとも１つの親水性ビニルアミド含有モノマーは、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド（ＶＭＡ）、又はＮ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、又はそれらの組み合わせから選択される。

１つの例では、少なくとも１つのビニルエーテル含有モノマーは、以下のものから選択される：１，４−ブタンジオールビニルエーテル（ＢＶＥ）、又はエチレングリコールビニルエーテル（ＥＧＶＥ）、又はジエチレングリコールビニルエーテル（ＤＥＧＶＥ）、又は１，４−シクロヘキサンジメタノールビニルエーテル（ＣＨＤＭＶＥ）、又は４〜１０個のエチレングリコール単位を有するポリ（エチレングリコール）ビニルエーテル、又は１０個超のエチレングリコール単位を有するポリ（エチレングリコール）ビニルエーテル、又はそれらの任意の組み合わせ。

先述の例のいずれかでは、重合性組成物は、少なくとも１つのビニル含有架橋剤を更に含んでいてもよい。１つの例では、少なくとも１つのビニル含有架橋剤は、以下のものから選択される：ジビニルエーテル、又はジビニルスルホン、又はトリアリルフタラート、又はトリアリルイソシアヌラート、又はジアリルフタラート、又はジエチレングリコールジビニルエーテル、又はトリエチレングリコールジビニルエーテル、又はそれらの任意の組み合わせ。

本開示の別の態様は、先述の例のいずれか１つのシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造する方法であって、重合性組成物を重合させて、重合レンズ体を製作すること、及び重合レンズ体を洗浄液で洗浄して、重合レンズ体から未反応又は部分的反応成分を除去することを含む方法である。

本明細書には、揮発性有機溶媒を使用せずに製造することができるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが記載されている。上記コンタクトレンズは、良好な製造加工性を有しており、寸法的に安定しており、眼科的に許容される表面湿潤性を有する。上記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、少なくとも１つの親水性ビニルアミド含有モノマー、少なくとも１つのアクリラート含有シロキサンモノマー、及び少なくとも１つのビニルエーテル含有モノマーを含む重合性組成物の反応生成物である重合レンズ体を含む。１つの例では、重合性組成物は、少なくとも１つのビニルエーテル含有モノマーを欠如する配合物から製作されるが、その他は同一であるコンタクトレンズと比較して、コンタクトレンズの湿潤性を増加させる、ある量の少なくとも１つのビニルエーテル含有モノマーを有する。

下記に示されている引用符で囲まれた用語に関する以下の定義は、状況が別様に指示しない限り、本明細書に適用可能である。

「モノマー」は、同じであってもよく異なっていてもよい他の分子と反応して、ポリマー又はコポリマーを形成可能であるあらゆる分子を指す。従って、この用語は、重合性プレポリマー及びマクロマーを包含し、別様の指示がない限り、モノマーのサイズに制限はない。

「ビニルアミド含有モノマー」は、Ｎ−ビニル重合性基を含有し、他の重合性基を有していないあらゆるビニルモノマーであり、Ｎは、窒素を指す。

「ビニルエーテル含有モノマー」は、Ｏ−ビニル重合性基を含有し、他の重合性基を有していないあらゆるビニルモノマーであり、Ｏは、酸素を指す。

モノマーは、標準的振盪フラスコ法を使用して視覚的に決定すると、少なくとも５０グラムのモノマーが、２０℃にて１リットルの水に完全に溶解する場合（つまり、≧５％の水可溶性）、「親水性」であるとみなされる。

「シロキサンモノマー」は、少なくとも１つのＳｉ−Ｏ基を含有しており、典型的には「単官能性」又は「多官能性」のいずれかであり、それは、それぞれ１つの重合性基又は２つ以上の重合性基のいずれかを有することを意味する。「非シロキサンモノマー」は、Ｓｉ−Ｏ基を一切含有していないモノマーである。「アクリラート含有シロキサンモノマー」は、少なくとも１つの重合性アクリラート基（例えば、メタクリル酸メチル、アクリルアミド等）を有するシロキサンモノマーである。

「重合性組成物」は、重合性成分を含む組成物であり、組成物は、重合性成分の重合をもたらす条件に曝されていない。

本発明者らは、少なくとも１つのアクリラート含有シロキサンモノマー及び少なくとも１つのビニルアミドモノマーを含む重合性組成物中に、少なくとも１つのビニルエーテル含有モノマーを含むものを重合させて、揮発性有機溶媒を用いずに加工することができ、眼科的に許容される表面湿潤性を有するコンタクトレンズをもたらすことができる重合レンズ体を提供することができることを発見した。本明細書では、成分のタイプの「少なくとも１つ」への言及は、ａ）単一の成分及びｂ）同じタイプの２つ以上の成分の組み合わせを両方とも指す。

１つの例では、重合性組成物は、合計量が約５０、５５、又は６０モルパーセント（ｍｏｌ％）から約７０、７５、８０、又は８５ｍｏｌ％までの親水性ビニルアミド含有モノマー：合計量が約２、４、又は６ｍｏｌ％から約１０、１５、２０、又は２５ｍｏｌ％までのビニルエーテル含有モノマー：及び合計量が約２、３、４、５、又は６ｍｏｌ％から約８、１０、１２、１５、１８、又は２０ｍｏｌ％までのアクリラート含有シロキサンモノマーを有しており、モルパーセント値は、重合性組成物中の反応性成分の合計モル数に基づいており、希釈剤及び他の非反応性成分等の非反応性成分は、計算から除外されている。本明細書では、重合性組成物中の特定の成分の「合計量」（つまり、同じタイプの２つ以上の成分の組み合わせ）への言及は、同じタイプの全ての成分の量の合計を指す。更に、本開示の全体にわたって、一連の値の最初の値の前に修飾語が示されている場合、その修飾語は、状況が別様に指示しない限り、一連の数値の各値を修飾することが黙示的に意図されている。例えば、上記に列挙されている親水性ビニルアミド含有モノマーの合計量のモルパーセント範囲では、修飾語「約〜から」は、５０、５５、及び６０の値を黙示的に修飾しており、修飾語「約〜まで」は、７０、７５、８０、及び８５の値を黙示的に修飾している。また、本開示の全体にわたって、一連の値が、一連の値の最後の値の後に測定単位が示されている場合、その測定単位は、状況が別様に指示しない限り、一連の数値の各先行する値の後に続くことが黙示的に意図されている。例えば、上記に列挙されている親水性ビニルアミド含有モノマーの合計量のモルパーセント範囲では、測定単位「ｍｏｌ％」は、５０、５５、７０、７５、及び８０の値の後に続くことが黙示的に意図されている。また、一連の下限範囲及び一連の上限範囲が示されている場合、示されている範囲の組み合わせは全て、あたかも各組み合わせが具体的に列挙されているかの如く企図されている。例えば、上記に列挙されている親水性ビニルアミド含有モノマーの合計量のモルパーセント範囲では、１２通りの考え得る全てのモルパーセント範囲が企図されている（つまり、５０〜７０ｍｏｌ％、５０〜７５ｍｏｌ％．．．６０〜８０ｍｏｌ％、及び６０〜８５ｍｏｌ％）。また、本開示の全体にわたって、「例」又は「特定の例」又は同様の語句への言及は、特徴の特定の組み合わせが相互に排他的でない限り、又は状況が別様に指示する場合、以前に記載されている例又はその後に記載されている例（つまり、特徴）の任意の組み合わせと組み合わせることができる、（状況に応じて）コンタクトレンズ、重合性組成物、又は製造方法の１つ又は複数の特徴を紹介することが意図されている。

幾つかの例では、親水性ビニルアミド含有モノマーは、以下のものから選択することができる：Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド（ＶＭＡ）、又はＮ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、又はＮ−ビニルホルムアミド、又はＮ−ビニルアセトアミド、又はＮ−ビニル−Ｎ−エチルアセトアミド、又はＮ−ビニルイソプロピルアミド、又はＮ−ビニルカプロラクタム、又はＮ−ビニル−Ｎ−エチルホルムアミド、又はそれらの任意の組み合わせ。幾つかの例では、少なくとも１つの親水性ビニルアミド含有モノマーは、ＶＭＡ若しくはＮＶＰ、又はＶＭＡ及びＮＶＰの組み合わせからなる。

ビニルエーテル含有モノマーは、以下のものから選択することができる：１，４−ブタンジオールビニルエーテル（ＢＶＥ）、又はエチレングリコールビニルエーテル（ＥＧＶＥ）、又はジエチレングリコールビニルエーテル（ＤＥＧＶＥ）、又は１，４−シクロヘキサンジメタノールビニルエーテル（ＣＨＤＭＶＥ）、又は４〜１０個のエチレングリコール単位を有するポリ（エチレングリコール）ビニルエーテル、又は１０個超のエチレングリコール単位を有するポリ（エチレングリコール）ビニルエーテル、又はそれらの任意の組み合わせ。幾つかの例では、ビニルエーテル含有モノマーは、少なくとも１、２、又は３個のエチレングリコール単位及び最大４、６、８、又は１０個のエチレングリコール単位を有するポリ（エチレングリコール）ビニルエーテルであってもよい。重合性組成物は、ビニルアミド含有モノマーの合計量の、ビニルエーテル含有モノマーの合計量に対するモル比が、それぞれ、約２：１、３：１、４：１、又は５：１から約１５：１、２０：１、２５：１、又は３０：１までであってもよい。

１つ又は複数のビニル含有モノマーが、親水性ビニルアミド含有モノマー及びビニルエーテル含有モノマーに加えて、本明細書に記載の重合性組成物に含まれていてもよい。本明細書で使用される場合、「ビニル含有モノマー」は、その分子構造に単一の重合可能な炭素間二重結合（つまり、ビニル基）が存在するあらゆる非シロキサンモノマーであり、ビニル基の炭素間二重結合は、フリーラジカル重合反応下では、アクリラート又はメタクリラート重合性基に存在する炭素間二重結合ほど反応性ではない。従って、アクリラート基及びメタクリラート基には炭素間二重結合が存在しているが、本明細書で使用される場合、単一のアクリラート又はメタクリラート重合性基を含むモノマーは、ビニル含有モノマーとはみなされない。従って、重合性組成物には、ビニルアミド含有モノマー及びビニルエーテル含有モノマーに加えて、例えば、単一のビニルエステル又はアリルエステル重合性基を有するビニルモノマーが含まれていてもよい。

複数の親水性ビニル含有モノマーが重合性組成物に含まれている種々の例では、少なくとも５０質量％、６０質量％、７０質量％、又は８０質量％の親水性ビニル含有モノマーは、≧１０％、１５％、又は２０％の水可溶性を有する。特定の例では、重合性組成物中１００％の親水性ビニル含有モノマーは、≧１０％、１５％、又は２０％の水可溶性を有する。親水性ビニル含有モノマーは、典型的には、約７５〜約５００、より典型的には約７５〜２５０の分子量を有する。

本明細書に記載の重合性組成物に使用することができるアクリラート含有シロキサンモノマーは、上記の背景技術のセクションで引用されている特許公報で参照されているもの等、当技術分野で周知である。アクリラート含有シロキサンモノマーは、単官能性であってもよく、二官能性であってもよく、又は単官能性及び二官能性アクリラート含有シロキサンモノマーの組み合わせを含んでいてもよい。アクリラート含有シロキサンモノマーが、１つ又は複数の単官能性アクリラート含有シロキサンモノマーからなる（つまり、多官能性アクリラート含有シロキサンモノマーを一切含有していない）例では、重合性組成物は、典型的には、下記に詳述されているアクリラート含有架橋剤を更に含むだろう。特定の例では、アクリラート含有シロキサンモノマーは、１つ又は複数の重合性メタクリラート基を有する。好適なアクリラート含有シロキサンモノマーの種々の非限定的な例には、以下のものが含まれる：３−［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プロピルメタクリラート（「ＴＲＩＳ」）、３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）プロピルビス（トリメチルシロキシ）メチルシラン（「ＳｉＧＭＡ」）、メチルジ（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセリンエチルメタクリラート（「ＳｉＧＥＭＡ」）、並びにＭＣＲ−Ｍ０７及びＭＣＳ−Ｍ１１等の、モノメタクリルオキシプロピル官能性ポリジメチルシロキサン。これらは全て、Ｇｅｌｅｓｔ社（Ｍｏｒｒｉｓｖｉｌｌｅ、ペンシルバニア州、アメリカ合衆国）から入手可能である。

（０２７）
１つの例では、アクリラート含有シロキサンモノマーは、式（Ｉ）により表わされるモノマーを含んでいてもよく、

式中、ｍは、３〜１０の整数であり、ｎは、０〜１０の整数であり、Ｒ¹は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ²は、水素又はメチル基であり、Ｒ³は、水素又はメチル基である。更なる特定の例では、アクリラート含有シロキサンモノマーは、式Ｉにより表わされ、式中、Ｒ¹は、ブチル基であり、Ｒ²は、水素であり、Ｒ³は、メチル基であり、ｍは、４であり、ｎは、１である。この特定のシロキサンモノマーは、下記の実施例セクションでは、「Ｓｉ−１」と称されている。式（Ｉ）により表わされるシロキサンモノマーを製作する方法は、米国特許出願公開第２００９０２９９０２２号明細書に記載されており、この文献は、参照により本明細書に組み込まれる。

（０２８）
更に別の例示的なアクリラート含有シロキサンモノマーは、式（ＩＩ）により表わされ、

式中、Ｒ₁は、水素又はメチル基のいずれかから選択され；Ｒ₂は、水素又はＣ_1~4炭化水素基のいずれかから選択され；ｍは、０〜１０の整数を表わし；ｎは、４から約１５、２５、又は１００までの整数を表わし；ａ及びｂは、１以上の整数を表わし；ａ＋ｂは、２０〜５００に等しく；ｂ／（ａ＋）は、０．０１〜０．２２に等しく；シロキサン単位の配置は、無作為配置を含む。より特定の例では、アクリラート含有シロキサンモノマーは、式ＩＩによって表わされ、式中、Ｒ₁及びＲ₂は、メチル基であり、ｍは０であり、ｎは、約５〜約１０の整数を表わし、ａは、約７０〜約９０の整数を表し、ｂは、１〜約１０の整数を表わし、このシロキサンモノマーは、下記の実施例セクションでは「Ｓｉ−２」と称されており、約８，０００〜約１０，０００の分子量を有する。式ＩＩの化合物を製作する方法は、米国特許出願公開第２００９／０２３４０８９号明細書に記載されており、この文献は、参照により本明細書に組み込まれる。

（０２９）
別の例示的なアクリラート含有シロキサンモノマーは、式（ＩＩＩ）により表わされ、

式中、ｎは、約１０〜１５の整数である。式ＩＩＩのシロキサンモノマー及び他の好適なモノマーは、米国特許第６，８６７，２４５号明細書及び米国特許第６，３１０，１６９号明細書に記載されており、両文献は、参照により本明細書に組み込まれる。

（０３０）
他の好適なアクリラート含有シロキサンモノマーは、式（ＩＶ）により表され、

式中、Ｒ³は、水素又はメチル基のいずれかから選択され、ｍは、０〜１０の整数を表わし、ｎは、１〜５００の整数を表わす。特定の例では、アクリラート含有シロキサンモノマーは、式ＩＩＩにより表わされるメタクリロキシプロピル末端化ポリジメチルシロキサンであり、式中、Ｒ³は、メチル基であり、ｍは０であり、ｎは、４０〜６０の整数である。このモノマーは、Ｇｅｌｅｓｔ社（Ｍｏｒｒｉｓｖｉｌｌｅ、ペンシルベニア州、アメリカ合衆国）から入手可能であり、製造業者からは「ＤＭＳ−Ｒ１８」と呼ばれており、下記の実施例では「Ｓｉ−３」と呼ばれている。更なる好適なメタクリロキシプロピル末端化ポリジメチルシロキサンには、ＤＭＳ−Ｒ２２及びＤＭＳ−Ｒ３１が含まれる。これらもＧｅｌｅｓｔ社から入手可能である。

（０３１）
更に別の好適なアクリラート含有シロキサンモノマーは、式（Ｖ）により表わされ、

式中、ｎは、約１００〜１５０の整数であり、ｍ及びｐは、両方とも約５〜１０の整数であり、ｈは、約２〜８の整数である。式Ｖの化合物を製作する方法は、米国特許第６，８６７，２４５号明細書に記載されており、この文献は、参照により本明細書に組み込まれる。本明細書に記載の重合性組成物に使用することができる更なるアクリラート含有シロキサンモノマーは、当技術分野で公知である（例えば、米国特許第７，５７２，８４１号明細書、米国特許出願公開第２００６／００６３８５２号明細書、及び米国特許第５，９９８，４９８号明細書を参照。各々の文献は、参照により本明細書に組み込まれる）。

（０３２）
１つの例では、アクリラート含有シロキサンモノマーは、単官能性アクリラート含有シロキサンモノマー及び二官能性アクリラート含有シロキサンモノマーの組み合わせを含んでいてもよい。この例では、二官能性アクリラート含有シロキサンモノマーは、約０．０４、０．０６、０．０８、又は０．１０ｍｏｌ％から約０．２０、０．２５、０．３０、又は０．３５ｍｏｌ％までの量で重合性組成物中に存在していてもよく、単官能性アクリラート含有シロキサンモノマーは、約２、３、４、又は５ｍｏｌ％から約８、１０、１２、１５、又は１８ｍｏｌ％までの量で存在していてもよい。１つのそのような例では、単官能性アクリラート含有シロキサンモノマーは、２，０００、１，５００、１，０００、又は７５０未満の分子量を有しており、二官能性アクリラート含有シロキサンモノマーは、少なくとも３，０００、３，５００、４，０００、４，５００、５，０００、６，０００、７，０００、又は８，０００の分子量を有する。上記の式ＩＩＩ、ＩＶ、及びＶにより表わされるもの等のポリオルガノシロキサンプレポリマー及び他の多分散モノマーの場合、用語「分子量」は、本明細書で使用される場合、¹Ｈ ＮＭＲ末端基分析法により決定される、モノマーの絶対数平均分子量（単位は、ダルトン）を指す。特定の例では、単官能性アクリラート含有シロキサンモノマーは、約２５０〜約１０００の分子量を有しており、二官能性アクリラート含有シロキサンモノマーは、約５，０００〜約１６，０００の分子量を有する。更なる特定の例では、単官能性アクリラート含有シロキサンモノマーは、約５００〜約１０００の分子量を有しており、二官能性アクリラート含有シロキサンモノマーは、約５，０００〜約１２，０００の分子量を有する。

（０３３）
アクリラート含有シロキサンモノマーが、単官能性アクリラート含有シロキサンモノマー及び二官能性アクリラート含有シロキサンモノマーの組み合わせを含む上述の例では、単官能性アクリラート含有シロキサンモノマー及び二官能性アクリラート含有シロキサンモノマーは、それぞれ、少なくとも２０：１、３０：１、４０：１、５０：１、７５：１、又は１００：１、及び随意に約１５０：１、１７５：１、２００：１、２２５：１、又は２５０：１までのモル比で、重合性組成物中に存在していてもよい。

（０３４）
１つの例では、重合性組成物は、レンズの機械的強度及び/又は硬さを更に増強するために、又は他の所望特性を付与するために、アクリラート含有モノマーを更に含んでいてもよい。本明細書で使用される場合、「アクリラート含有モノマー」は、単一の重合性アクリラート基（例えば、メタクリル酸メチル、アクリルアミド等）を有するあらゆる非シロキサンモノマーである。存在する場合、重合性組成物中のアクリラート含有モノマーの合計量は、典型的には、約１２、１４、１６、又は１８ｍｏｌ％から約２０、２５、又は３０ｍｏｌ％までを含む。特定の例では、アクリラート含有モノマーは、重合性メタクリラート基を有する。多数の好適なアクリラート含有モノマーが、当技術分野で公知である。例示的なアクリラート含有モノマーには、以下のものが含まれる：メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、２−ヒドロキシブチルメタクリラート（ＨＯＢ）、ｔｅｒｔブチルメタクリラート（ｔＢＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、２−ヒドロキシエチルメタクリラート（ＨＥＭＡ）、エトキシエチルメタクリルアミド（ＥＯＥＭＡ）、エチレングリコールメチルエーテルメタクリラート（ＥＧＭＡ）、イソボルニルメタクリラート（ＩＢＭ）、及びそれらの組み合わせ。

（０３５）
１つの例では、重合性組成物は、架橋剤を更に含んでいてもよい。本明細書で使用される場合、「架橋剤」は、２つ以上の重合性エチレン系不飽和基を有しており、約２，０００未満の分子量を有するあらゆる化合物である。従って、架橋剤は、１つのポリマーと別のポリマーを架橋するように、２つ以上のポリマー鎖にある官能基と反応することができる。本明細書で使用される場合、「アクリラート含有架橋剤」は、少なくとも２つの重合性アクリラート基を有し、他のタイプの重合性基を有していない。「ビニル含有架橋剤」は、少なくとも２つの重合性ビニル基を有し、他のタイプの重合性基を有しておらず、ビニル基の炭素間二重結合は、フリーラジカル重合反応下では、アクリラート又はメタクリラート重合性基に存在する炭素間二重結合ほど反応性ではない。

（０３６）
本明細書で開示されている重合性組成物に使用することができるビニル含有架橋剤例には、限定ではないが、ジビニルエーテル、又はジビニルスルホン、又はトリアリルイソシアヌラート、及びそれらの任意の組み合わせが含まれる。例示的なジビニルエーテルには、以下のものが含まれる：ジエチレングリコールジビニルエーテル、又はトリエチレングリコールジビニル、又は１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、又は１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、又はそれらの任意の組み合わせ。シリコーンヒドロゲル重合性組成物での使用に好適な他の架橋剤は、当技術分野で公知である（例えば、背景技術セクションに列挙されている特許公報を参照）。典型的には、ビニル含有架橋剤は、２つ又は３つの重合性ビニル基を有していてもよい。ビニル含有架橋剤、並びに下記に詳述されているアクリラート含有架橋剤は、典型的には、１５００、１０００、５００、又は２５０未満の分子量を有していてもよい。存在する場合、重合性組成物中のビニル含有架橋剤の合計量は、典型的には、約０．０２、０．０４、又は０．０６ｍｏｌ％から約０．１０、０．１５、又は０．２０ｍｏｌ％までである。

（０３７）
本明細書で開示されている重合性組成物に使用することができるアクリラート含有架橋剤の例には、限定ではないが、以下のものが含まれる：低級アルキレングリコールジ（メタ）アクリラート、ポリ（低級アルキレン）グリコールジ（メタ）アクリラート、低級アルキレンジ（メタ）アクリラート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリラート、ペンタエリトリトールテトラ（メタ）アクリラート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリラート、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、及び１，３−ビス（３−メタクリロキシプロピル）テトラメチルジシロキサン。ある例では、アクリラート含有架橋剤は、シロキサン部分を含んでおらず、つまり、非シロキサン架橋剤である。存在する場合、重合性組成物中のアクリラート含有架橋剤の合計量は、典型的には、約０．２０、０．２５、０．３０、又は０．３５ｍｏｌ％から約０．５０、０．６０、０．７０、０．８０、又は１．０ｍｏｌ％までである。

（０３８）
重合性組成物は、重合性組成物中の各反応性成分の質量パーセント（質量％）及び種々の反応性成分の質量％比で記述することもでき、質量パーセントは、全反応性成分の合計質量に対する、組成物の反応性成分の合計質量に基づく。例えば、重合性組成物は、合計量が約２０、２５、又は３０質量％から約５０、５５、又は６０質量％までの親水性ビニルアミド含有モノマー；合計量が約１、２、又は４質量％から約１０、１５、又は２０質量％までのビニルエーテル含有モノマー；及び合計量が約２０、２５、又は３０質量％から約５０、５５、又は６０質量％までのアクリラート含有シロキサンモノマーを有していてもよい。１つの例では、重合性組成物は、合計量が約０．０２又は約０．０５質量％から約０．５又は１．０質量％までのビニル含有架橋剤を有していてもよい。別の例では、重合性組成物は、合計量が約０．０５質量％〜約４質量％のアクリラート含有架橋剤を有する。１つの例では、重合性組成物は、約５又は１０質量％から約２０又は２５質量％までのアクリラート含有モノマーを更に有していてもよい。重合性組成物のこれら質量％の例は、上述のモル比及び/又はモルパーセントの例のいずれとも組み合わせることができる。

（０３９）
本明細書に記載されている重合性組成物は、重合性組成物中に高分子量親水性ポリマー（つまり、事前に形成されているポリマー）が含まれていない、眼科的に許容される湿潤性レンズ表面を有するコンタクトレンズをもたらす。特定の例では、重合性組成物は、親水性ポリマーを実質的に含んでいない。本明細書で使用される場合、「実質的に含んでいない」は、全く存在しないか、又は極微量であること、つまり、レンズの物理的特性に測定可能な影響を及ばさない量を意味する。しかしながら、そのような親水性ポリマーは、必要に応じて、重合性組成物に含まれていてもよい。そのような親水性ポリマーの例には、少なくとも５０，０００の分子量を有する、ポリアミド、ポリラクタム（特に、ポリビニルピロリドン）、ポリイミド、ポリラクトン、及びポリデキストランが含まれ、これらは、米国特許第６，３６７，９２９号明細書に記載されており、この文献は、参照により本明細書に組み込まれる。従って、別の例では、重合性組成物は、親水性ポリマーを欠如するが、それ以外は同一であるコンタクトレンズと比べてコンタクトレンズの湿潤性を増加させる量の親水性ポリマーを更に含む。

（０４０）
当業者であれば理解するだろうが、重合性組成物は、コンタクトレンズ配合物に従来使用されている重合性成分に加えて、典型的には、非重合性成分を含むことになるだろう。例えば、重合性組成物は、典型的には、重合開始剤、ＵＶ吸収剤、及び着色剤を含むだろう。また、有機希釈剤、脱酸素剤、又は連鎖移動剤等の更なる成分が含まれていてもよい。重合性組成物に含まれていてもよい、これらの更なる成分の非限定的な例は、米国特許出願公開第２００７／０２９６９１４号明細書及び以下に示されている。

（０４１）
コンタクトレンズは、注型成形、回転成形、射出成形、その後旋盤加工される重合ロッド形成等の、当技術分野で公知の硬化法及び他の加工法を使用して、本明細書に記載の重合性組成物から製作することができる。特定の例では、重合性組成物は、熱可塑性ポリマーで形成されている金型間に注型成形される。熱可塑性ポリマーは、典型的には、ポリプロピレン等の無極性材料であるが、当技術分野では、極性金型材料も使用される。手短に言えば、「雌型金型部材」と呼ばれる、コンタクトレンズの前部表面を規定する第１の金型部材を、単一の重合レンズ体を形成するのに十分な量の重合性組成物で充填する。「雄型金型部材」と呼ばれる、コンタクトレンズの後部（つまり、眼に接触する）表面を規定する第２の金型部材を、雌型金型部材と結合させて、上記の量の重合性組成物をその間に有するレンズ形状空洞を有する金型アセンブリを形成する。

（０４２）
コンタクトレンズ金型アセンブリ内の重合性組成物を、任意の好適な硬化法を使用して重合させる。典型的には、重合性組成物は、重合量の熱又は紫外線（ＵＶ）に暴露される。光重合法とも呼ばれるＵＶ硬化法の場合、重合性組成物は、典型的には、ベンゾインメチルエーテル、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、Ｄａｒｏｃｕｒ、又はＩｒｇａｃｕｒ（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社から入手可能）等の光開始剤を含む。コンタクトレンズの光重合法は、米国特許第５，７６０，１００号に記載されている。熱硬化法とも呼ばれる加熱硬化法の場合、重合性組成物は、典型的には熱開始剤を含む。例示的な熱開始剤には、以下のものが含まれる：２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルペンタンニトリル（ＶＡＺＯ−５２）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロパンニトリル（ＶＡＺＯ−６４）、及び１，１’−アゾビス（シアノシクロヘキサン（ＶＡＺＯ−８８）。本明細書に記載の重合性組成物を重合させるために使用することできる例示的な熱硬化法では、金型アセンブリを、約５０〜６５℃の第１の硬化温度にかけ、それを約１５〜４５分間維持し、その後温度を少なくとも約７０℃の第２の温度に上昇させる。１つのそのような例では、第２の硬化温度は、約７０〜８５℃であってもよく、約１５〜４５分間維持してもよく、その後、温度を少なくとも約９０℃に再び上昇させてもよく、その後、重合が実質的に完了するまで、典型的には少なくとも約１５分間維持してもよい。コンタクトレンズの更なる熱重合法は、米国特許出願公開第２００７／０２９６９１４号明細書及び米国特許第７，８５４，８６６号明細書に記載されており、これら文献は、参照により本明細書に組み込まれる。

（０４３）
硬化が完了した後、金型アセンブリの金型部材間の重合材料は、コンタクトレンズの形状を有しており、本明細書では「重合レンズ体」と呼ばれる。雄型及び雌型金型部材を、離型、つまり分離し、重合レンズ体を、それが付着している金型部材から取り出し、つまり脱レンズする。これら工程は、それぞれ離型及び脱レンズと呼ばれ、そのような方法は、様々なものが当業者に知られている。幾つかの方法では、離型及び脱レンズ法は、重合レンズ体をも金型から取り外す液体を使用して、金型を分離する場合等、単一の工程ステップを含んでいてもよい。乾式離型法を使用する場合等の他の方法では、重合レンズ体は、典型的には、金型部材のうちの１つに留まり、その後の工程ステップで脱レンズされる。また、脱レンズは、湿式法であってもよく又は乾式法であってもよい。１つの例では、脱レンズは、重合レンズ体が付着している金型部材を水に浸漬する「フロートオフ（float off）」法により実施される。水は、随意に加熱されていてもよい（例えば、約１００℃まで）。典型的には、重合レンズ体は、約１０分間で金型部材からフロートオフする。乾式脱レンズは、手作業で実施、例えばピンセットを使用して金型部材から重合レンズ体を取り外してもよく、又は米国特許第７，８１１，４８３号明細書等に記載のように、自動化された機械的な工程を使用して取り外してもよい。シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの更なる離型及び脱レンズ法は、米国特許出願公開第２００７／００３５０４９号に記載されている。

（０４４）
脱レンズした後、重合レンズ体を洗浄して、未反応又は部分的反応成分を重合レンズ体から除去し、重合レンズ体を水和する。特定の例では、重合レンズ体を、揮発性有機溶媒（例えば、メタノール、エタノール、クロロホルム等）を含んでいない洗浄液で洗浄し、重合レンズ体の洗浄に使用した液体は全て、揮発性有機溶媒を含んでいない。このタイプの洗浄は、本明細書では、「有機溶媒不含抽出」とも呼ばれる場合があり、「有機溶媒」は、揮発性有機溶媒を指す。例えば、揮発性有機溶媒を一切用いずに、Ｔｗｅｅｎ８０等の界面活性剤の水溶液を使用する洗浄ステップは、揮発性有機溶媒不含抽出であるとみなされる。更なる例では、重合レンズ体は、製造過程中（つまり、重合レンズ体の硬化が完了した時から、最終パッケージに密封される時まで）にいかなる揮発性有機溶媒とも接触しない。本明細書に記載の重合性組成物は、揮発性有機溶媒を使用せずに洗浄することができる重合レンズ体を製作するために使用できるが、重合レンズ体は、必要に応じて、有機溶媒で洗浄することもできる。従って、洗浄ステップは、重合レンズ体を、低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）等の揮発性有機溶媒と接触させること、重合レンズ体を、揮発性有機溶媒、溶質、又はそれらの組み合わせを含有していてもよく又は含有していなくともよい水性液体と接触させることを含んでいてもよい。例示的な洗浄方法は、米国特許出願公開第２００７／０２９６９１４号明細書及び下記の実施例１に記載されている。

（０４５）
本明細書に記載の重合性組成物から得られるコンタクトレンズの湿潤性は良好であるため、重合レンズ体に重合後表面改質を施して湿潤性を付与する必要性が回避される。湿潤性の付与に使用される重合後表面改質の１つの例は、表面プラズマ処理である（例えば、米国特許第４，１４３，９４９号明細書）。湿潤性を付与する重合後改質の別の例は、多層技術（layer-by-layer technique）等により（例えば、米国特許第７，５８２，３２７号明細書を参照）、又は親水性ポリマーをパッケージング溶液に添加すること（例えば、米国特許第７，８４１，７１６号明細書を参照）による等、親水性ポリマーを重合レンズ体の表面にコーティングすることである。状況に応じて、特定の例では、コンタクトレンズを製作する方法は、重合後表面改質を含んでいない。例えば、本方法は、重合レンズ体のプラズマ表面改質を含んでいなくともよく、及び／又は親水性ポリマーは、重合レンズ体にコーティングされてなくともよく、及び／又は親水性ポリマーは、コンタクトレンズパッケージに配置されるパッケージング溶液に添加されていなくともよい。

（０４６）
洗浄し、随意に任意の表面改質を施した後、水和重合レンズ体は、典型的には、ブリスターパッケージ、ガラスバイアル、又は他の適切な容器に配置される。これらは全て、本明細書では「パッケージ」と呼ばれる。パッケージング溶液も容器に添加され、それは、典型的には、リン酸塩緩衝生理食塩水又はホウ酸塩緩衝生理食塩水等の緩衝生理食塩水溶液である。パッケージング溶液は、随意に、快適剤、親水性ポリマー、表面活性剤、又は重合レンズ体が容器に付着するのを防止する他の添加剤等の更なる成分を含有していてもよい。パッケージは密封され、密封された重合レンズ体は、オートクレーブ滅菌、ガンマ線、ｅビーム放射線、紫外線による等の、加熱又は蒸気を含む、滅菌量の放射線により滅菌される。最終製品は、無菌パッケージの眼科的に許容されるコンタクトレンズである。

（０４７）
典型的には、有機溶媒不含抽出を使用して加工したレンズは、「湿潤性抽出可能成分」を有することになる。特定の例では、最終コンタクトレンズ製品の湿潤性抽出可能成分は、コンタクトレンズの乾燥質量の約２〜約８％、通常は、コンタクトレンズの乾燥質量の約３〜約６％を占める。コンタクトレンズ中の湿潤性抽出可能成分のパーセントは、以下のようにソックスレー（Sohxlet）抽出法を使用して決定される：単一のロットに由来する５個の完全水和滅菌コンタクトレンズを、パッケージから取り出し、過剰なパッケージング溶液をペーパータオルでレンズから除去する。レンズを、８０℃の減圧オーブンで一晩乾燥し、その後、各乾燥レンズを計量してレンズの乾燥質量（Ｗ１）を得る。その後、各レンズを、穿孔された積層可能なテフロンシンブルに配置し、シンブルを積層して、カラムの一番上に空のシンブルが配置された抽出カラムを形成する。抽出カラムを小型ソックスレー抽出器（ＶＷＲ ８００６８−１６４）に配置し、抽出器を、冷却管（ＶＷＲ ８００６８−１５８０）及び７０〜８０ｍｌのメタノールを含有する１２５ｍｌの丸底フラスコ（ＶＷＲ−８００６８−７０４）に取り付ける。冷却管に水を循環させ、穏やかに沸騰するまで、メタノールを加熱する。凝縮したメタノールが最初に滴下した時点から４時間、レンズを抽出する。メタノール抽出レンズを、シンブルから取り出し、８０℃の減圧オーブンで一晩乾燥する。各レンズを計量して、抽出レンズの乾燥質量（Ｗ２）を得、各レンズについて、以下の計算を行う：［（Ｗ１−Ｗ２）／Ｗ１］＊１００。５つの値の平均値を、試験したレンズのロットの各レンズの湿潤性抽出可能物のパーセントとする。

（０４８）
本明細書に記載のコンタクトレンズは、「眼科的に許容され」ており、それは、レンズが眼科的に許容される湿潤性レンズ表面及びイオノフラックス値を有することを意味し、そのためレンズは、典型的には、著しい角膜膨潤、角膜乾燥（「眼乾燥」）、上方上皮弓状病変（「ＳＥＡＬ」、superior epithelial arcuate lesion）、又は他の著しい不快感を引き起こさないか又は伴わない。コンタクトレンズが眼科的に許容されるか否かの決定は、眼科医療医師により実施されるもの、及び当業者により理解されているもの等の、従来の臨床法を使用して達成することができる。

（０４９）
上述の例のいずれかでは、コンタクトレンズは、以下の特性の１つ又は複数により特徴付けられることができる：以下の７段落で詳述されているような、イオノフラックス、接触角、酸素透過率、引張モジュラス、平衡含水率、及びエネルギー損失％。

（０５０）
上述の例のいずれかでは、コンタクトレンズは、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第５，８４９，８１１号明細書に記載の「イオノフラックス技術」、又は下記の実施例に示されているイオノフラックス値を決定するために使用された下記方法等の同様な方法を使用して測定して、約１０×１０^-3ｍｍ²／分未満、９×１０^-3ｍｍ²／分未満、８×１０^-3ｍｍ²／分未満、７×１０^-3ｍｍ²／分未満、６×１０^-3ｍｍ²／分未満、５×１０^-3ｍｍ²／分未満、又は４×１０^-3ｍｍ²／分未満のイオノフラックスを有していてもよい。水和レンズを、４０ｍｌの脱イオン水に１０分間配置する。その後、レンズを、レンズ保持デバイスで、雄型部分と雌型部分との間に配置する。雄型部分及び雌型部分は、レンズとそれぞれの雄型部分及び雌型部分との間に位置決めされている可撓性密封リングを含む。その後、レンズ保持デバイスを、ねじ込み蓋に配置する。蓋を、ガラス管にねじ込み、供与側チャンバーを形成する。供与側チャンバーを、１６ｍｌの０．１モル濃度のＮａＣｌ溶液で満たす。受容側チャンバーとして使用される１００ｍｌビーカーを、８０ｍｌの脱イオン水で満たす。導電計の鉛板及び撹拌子を、受容側チャンバーの脱イオン水に浸漬する。受容側チャンバーを、約５０ｍｌの脱イオン水で満した２５０ｍｌビーカージャケットに配置し、受容側チャンバーに約３５℃の温度を達成するように設定された温度管理を有する水浴槽に接続する。最後に、供与側チャンバー内のＮａＣｌ溶液が、受容側チャンバー内の水と水平になるように、供与側チャンバーを受容側チャンバーに浸漬する。受容側チャンバー内の温度が３５℃に達したら、導電率を１０分間記録する。下記の例の各々の導電率対時間データは、実質的に線形である。

（０５１）
上述の例のいずれかでは、コンタクトレンズは、約８０°、７０°、又は６０°未満の接触角を有していてもよく、接触角は、Ｍａｌｄｏｎａｄｏ−Ｃｏｄｉｎａ，Ｃ．及びＭｏｒｇａｎ，Ｐ．Ｂ．（２００７年）、Ｉｎ ｖｉｔｒｏ ｗａｔｅｒ ｗｅｔｔａｂｉｌｉｔｙ ｏｆ ｓｉｌｉｃｏｎｅ ｈｙｄｒｏｇｅｌ ｃｏｎｔａｃｔ ｌｅｎｓｅｓ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ｕｓｉｎｇ ｔｈｅ ｓｅｓｓｉｌｅ ｄｒｏｐ ａｎｄ ｃａｐｔｉｖｅ ｂｕｂｂｌｅ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ． Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｐａｒｔ Ａ、８３Ａ巻：４９６〜５０２頁に記載のように、クルス社製のＤＳＡ１００液滴形状分析システムを使用し、捕捉気泡方法を使用して決定される動的前進接触角である。

（０５２）
上述の例のいずれかでは、コンタクトレンズの酸素透過率（Ｄｋ）は、少なくとも５５バーラー又は少なくとも６０バーラーであってもよい。Ｄｋ値は、Ｍｏｃｏｎ，Ｉｎｃ社（ミネアポリス、ミネソタ州）から入手可能なＯｘ−Ｔｒａｎ型酸素透過率試験システムを使用することによって等、当産業で標準的な方法を使用して決定することができる。下記の実施例に示されているＤｋ値は、Ｃｈｈａｂｒａら（２００７年）、Ａ ｓｉｎｇｌｅ−ｌｅｎｓ ｐｏｌａｒｏｇｒａｐｈｉｃ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ ｏｆ ｏｘｙｇｅｎ ｐｅｒｍｅａｂｉｌｉｔｙ（Ｄｋ）ｆｏｒ ｈｙｐｅｒｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｂｌｅ ｓｏｆｔ ｃｏｎｔａｃｔ ｌｅｎｓｅｓ．Ｂｉｏｍａｔｅｒｉａｌｓ ２８巻：４３３１〜４３４２頁に記載の方法を使用して決定した。

（０５３）
上述の例のいずれかでは、コンタクトレンズは、Ｉｎｓｔｒｏｎ社製３３４２型又は３３４３型機械的試験システムを使用して、ＡＮＳＩ Ｚ８０．２０基準により、又は同様の方法により測定して、約０．２ＭＰａ、０．３ＭＰａ、又は０．４ＭＰａ、最大約０．７ＭＰａ、０．８ＭＰａ、又は０．９ＭＰａの引張モジュラス（つまり、ヤングモジュラス）を有していてもよい。本明細書で報告されているモジュラス、伸び率、及び引張り強さは、Ｉｎｓｔｒｏｎ社製３３４２型又は３３４３型機械的試験システム（Ｉｎｓｔｒｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社、Ｎｏｒｗｏｏｄ、マサチューセッツ州、アメリカ合衆国）及びＢｌｕｅｈｉｌｌ材料試験ソフトウェアを使用し、矩形試料細片を準備するための、４ｍｍ間隔を有する特注の矩形コンタクトレンズ抜き型を使用して決定した。モジュラスは、相対湿度が最低７０％であるチャンバー内で決定した。レンズを、試験前に少なくとも１０分間リン酸塩緩衝液（ＰＢＳ）に浸漬した。レンズ凹側を上にして保持し、抜き型を使用して、レンズの中央部分を細長く切り出した。細片の厚さは、較正済みの計測器（Ｒｅｈｄｅｒ電子厚み測定器、Ｒｅｈｄｅｒ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ社、カストロバリー、カリフォルニア州、アメリカ合衆国）を使用して決定した。ピンセットを使用して、細片を、較正済みのＩｎｓｔｒｏｎ装置のグリップに装着し、各グリップのグリップ表面の少なくとも７５％に細片を密着させた。最大荷重（Ｎ）、引張り強さ（ＭＰａ）、最大荷重でのひずみ（伸び率％）、及び引張モジュラス（ＭＰａ）の平均及び標準偏差を決定するように設計された試験方法を実施し、結果を記録した。

（０５４）
上述の例のいずれかでは、コンタクトレンズは、約３０質量％、４０質量％、又は５０質量％よりも大きく、及び最大で約６０質量％又は７０質量％の平衡含水率（ＥＷＣ）を有していてもよい。ＥＷＣを測定するためには、過剰な表面の水をレンズから拭き取り、レンズを計量して、水和質量を得る。レンズを、減圧下８０℃のオーブンで乾燥し、計量する。水和レンズの質量から乾燥レンズの質量を減算することにより、質量差を決定する。レンズの質量％ＥＷＣは、＝（質量差／水和質量）×１００である。特定の例では、接触角は、≦７０°であり、平衡含水率は、少なくとも約４０質量％である。

（０５５）
本明細書に記載のコンタクトレンズは、下記の方法により決定すると、≦±３．０％（つまり、プラス又はマイナス３パーセント以下）の平均寸法安定性分散を示すコンタクトレンズのバッチ（つまり、ロット）に由来する場合、「寸法的に安定している」とみなされる。単一のロットに由来する２０個のレンズの弦直径を測定し、平均「初期」直径を得る。同時に、同じロットに由来するレンズの２０個の未開封パッケージを、５５℃に設定した恒温器に配置する。２５℃で２年間の貯蔵寿命を近似するために、レンズを、この高温保存条件で３か月間維持する。３か月間の終了時に、パッケージされているレンズを室温に戻し、パッケージから取り出し、平均「最終」直径を得るために測定した。寸法安定性分散は、式：（直径_最終−直径_初期／直径_初期）×１００により計算される。幾つかの例では、寸法安定性分散は、≦±２．５％又は≦±２．０％である。他の例では、レンズは、恒温器が６５℃に設定されていることを除いて、上述の方法を使用して決定して、≦±３．０％の寸法安定性分散を有する。この高温保管条件は、２５℃で４年間の貯蔵寿命を近似すると考えられる。

（０５６）
上述の例のいずれかでは、コンタクトレンズは、ＡＮＳＩ Ｚ８０．２０による試験方法を使用して決定して、少なくとも約２５、２７、又は３０、最大で約３７、４０、又は４５のエネルギー損失パーセントを有していてもよい。本明細書で報告されているエネルギー損失値は、１０Ｎ力変換器（Ｉｎｓｔｒｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社 モデル番号２５１９−１０１）を備えたＩｎｓｔｒｏｎ社製３３４３型機械的試験システム（Ｉｎｓｔｒｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社、ノーウッド、マサチューセッツ州、アメリカ合衆国）及びＴｅｓｔＰｒｏｆｉｌｅｒモジュールを含むＢｌｕｅｈｉｌｌ材料試験ソフトウエアを使用して決定した。手短に言えば、エネルギー損失は、相対湿度が最低７０％であるチャンバー内で決定した。レンズを、試験前に少なくとも１０分間リン酸塩緩衝液（ＰＢＳ）に浸漬した。ピンセットを使用して、レンズが各グリップのグリップ表面の少なくとも７５％に密着するように、較正済みのＩｎｓｔｒｏｎ装置のグリップにレンズを装着し、レンズは、できるだけ対称的にグリップ間に垂直に装着した。その後、１００％ひずみにレンズを伸長させ、その後５０ｍｍ／分の速度で０％ひずみに戻すのに必要なエネルギーを決定するように設計された試験を、レンズに対して実施した。試験は、単一のレンズで１回だけ実施した。試験が終了したら、エネルギー損失を計算した：損失エネルギー（％）＝（１００％ひずみに要するエネルギー − ０％ひずみに戻るのに要するエネルギー）／１００％ひずみに要するエネルギー×１００％。

（０５７）
特許請求された構造及び特定の実施例を含む本出願の開示から全体として明白なように、本明細書で開示されている重合性組成物の例示的成分は、本発明の実施形態では、典型的には組み合わされている。例えば、当業者であれば、本発明の重合性組成物は、有利には、本明細書で開示されている例示的なビニルエーテル含有モノマーとの組み合わせで、及び／又は本明細書で開示されている例示的な親水性ビニルアミド含有モノマーとの組み合わせで、本明細書で開示されている例示的なアクリラート含有シロキサンモノマーを含むことを理解するだろう。

（０５８）
従って、上記の段落００２６〜００３６で開示されているアクリラート含有シロキサンモノマーは、有利には、段落００２３で開示されているビニルエーテル含有モノマーのいずれかとの組み合わせで、本発明の重合性組成物に存在する。例えば、ＴＲＩＳ、ＳｉＧＭＡ、ＳｉＧＥＭＡ、又は式（Ｉ）のアクリラート含有シロキサンモノマーは、随意に、段落００２３に開示されているビニルエーテル含有モノマーのいずれかの１つと組み合わせて、特に、ＢＶＥ、ＤＥＧＶＥ、及び／又はＥＧＶＥと組み合わせて使用してもよい。

（０５９）
上記の段落００２６〜００３６で開示されているアクリラート含有シロキサンモノマーは、有利には、段落００２２で開示されている親水性ビニルアミド含有モノマーのいずれかとの組み合わせで、本発明の重合性組成物に存在する。例えば、ＴＲＩＳ、ＳｉＧＭＡ、ＳｉＧＥＭＡ、又は式（Ｉ）の単官能性アクリラート含有シロキサンモノマーは、随意に、段落００２２で開示されている親水性ビニルアミド含有モノマーのいずれかの１つと組み合わせて、特に、ＶＭＡ及び／又はＮＶＰと組み合わせて使用してもよい。

（０６０）
同様に、段落００２３で開示されているビニルエーテル含有モノマーは、有利には、段落００２２で開示されている親水性ビニルアミド含有モノマーのいずれかとの組み合わせで、本発明の重合性組成物に存在する。例えば、ＢＶＥ、ＤＥＧＶＥ、及び／又はＥＧＶＥは、随意に、段落００２２で開示されている親水性ビニルアミド含有モノマーのいずれかと組み合わせて、特にＶＭＡ及び／又はＮＶＰと組み合わせて使用してもよい。

（０６１）
更に、上記の段落００２９〜００３２で開示されているアクリラート含有シロキサンモノマーは、有利には、段落００２３で開示されているビニルエーテル含有モノマーのいずれか、及び段落００２２で開示されている親水性ビニルアミド含有モノマーのいずれかとの組み合わせで、本発明の重合性組成物に存在する。従って、本発明の重合性組成物は、（ｉ）ビニルエーテル含有モノマー（ＢＶＥ、ＤＥＧＶＥ、又はＥＧＶＥ等）及び（ｉｉ）親水性ビニルアミド含有モノマー（ＶＭＡ又はＮＶＰ等）の両方と共に、ＴＲＩＳ、ＳｉＧＭＡ、ＳｉＧＥＭＡ、又は式（Ｉ）の単官能性アクリラート含有シロキサンモノマーの１つ又は複数の組み合わせを随意に含んでいてもよい。

（０６２）
特定の例により示されているように、好ましいアクリラート含有シロキサンモノマー、ビニルエーテル含有モノマー、及び／又は本発明の親水性ビニルアミド含有モノマーの組み合わせが、本発明のコンタクトレンズに有利な特性を提供することを見出した。

（０６３）
実施例
以下の実施例には、本発明のある態様及び利点が例示されているが、本発明は、それらにより限定されないことが理解されるべきである。実施例１には、コンタクトレンズ加工方法が記載されており、実施例２〜９には、実施例１に記載の方法を使用してコンタクトレンズを製作するために使用した例示的な重合性組成物が示されている。その結果生じるレンズは、光学的に透明であり、それは、３８１ｎｍ〜７８０ｎｍの光透過率が、少なくとも９７％であることを意味し（ＩＳＯ１８３６９に従って測定）、眼科的に許容される表面湿潤性を持していた。レンズの更なる物理的特性は、以下の例に示されている。表１には、各成分に使用される略語、並びに各例で示されているモル比を計算するために使用したその分子量が示されている。各配合について示されているモル比は、成分の単位量をその分子量で除算して、重合性組成物中の成分の相対的モル量を得、その値を組成物中の別の成分のモル量と比較することにより決定した。各重合性組成物の、質量に基づく相対的単位部が示されている。各反応性成分のモルパーセント（ｍｏｌ％）及び質量パーセント（質量％）が示されているが、０．０１未満のｍｏｌ％値は示されていない。所与の成分のｍｏｌ％及び質量％は、硬化開始前の組成物中の全ての反応性成分の、それぞれモル及び質量の合計に対してである。

（０６４）
実施例１：シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造
実施例２〜９の表に列挙されている化合物を計量し、一緒に混合して、重合性組成物を形成した。各重合性組成物を、０．２〜５．０ミクロンのフィルタを使用してろ過し、注型成形及び硬化まで、２〜１０℃で最大約２週間保管した。

（０６５）
ある容積の組成物を雌型金型部材に配置し、その上に雄型金型部材を嵌合して、コンタクトレンズ金型アセンブリを形成することにより、重合性組成物を注型成形した。雌型及び雄型金型部材は、無極性樹脂（例えば、ポリプロピレン）で作られていた。窒素オーブンに金型アセンブリを配置し、以下のサイクルにより、重合性組成物を熱硬化させて、重合レンズ体を形成した：室温にてＮ₂バージを３０分間、５５℃又は６５℃で４０分間、８０℃で４０分間、及び１００℃で４０分間。

（０６６）
硬化させた後、雄型及び雌型金型部材を乾式離型し、重合レンズ体を、雄型金型部材から乾式脱レンズした。脱レンズした重合レンズ体を、ＤＩ水及びＴｗｅｅｎ８０（洗浄溶液）を含有する洗浄トレーの個々のウェルに移動させた。数分後、洗浄溶液を吸引し、ウェルに洗浄溶液を補充し、このステップを、１〜２回繰り返した。抽出及び水和したレンズを、緩衝パッケージング溶液を含有するブリスターパッケージに配置し、パッケージを密封し、オートクレーブ滅菌した。

（０６７）
実施例２：配合１
表２に示されている配合１と称する重合性組成物を使用して、実施例１に記載の方法を使用して、コンタクトレンズを製作した。組成物は、概算で以下のモル比を有していた：１７：１モル比のビニルアミド含有モノマー対ビニルエーテル含有モノマー；及び６１：１モル比の単官能性アクリラート含有シロキサンモノマー対二官能性アクリラート含有シロキサンモノマー。

（０６８）
この配合から製作されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約５７％のＥＷＣ、約０．７０ＭＰａのモジュラス、約４０％のエネルギー損失、及び約５０〜約６０度の捕捉気泡動的前進接触角を有していた。

（０６９）
実施例３：配合２
表３に示されている配合２と称する重合性組成物を使用して、実施例１に記載の方法を使用して、コンタクトレンズを製作した。組成物は、概算で以下のモル比を有していた：７：１モル比の親水性ビニルアミド含有モノマー対ビニルエーテル含有モノマー；及び４０：１モル比の単官能性アクリラート含有シロキサンモノマー対二官能性アクリラート含有シロキサンモノマー。

（０７０）
この配合から製作されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約５６％のＥＷＣ、約０．５０ＭＰａのモジュラス、及び約４７〜約５１度の捕捉気泡動的前進接触角を有していた。

（０７１）
実施例４：配合３
表４に示されている配合３と称する重合性組成物を使用して、実施例１に記載の方法を使用して、コンタクトレンズを製作した。組成物は、概算で以下のモル比を有していた：１６：１モル比の親水性ビニルアミド含有モノマー対ビニルエーテル含有モノマー；及び４１：１モル比の単官能性アクリラート含有シロキサンモノマー対二官能性アクリラート含有シロキサンモノマー。

（０７２）
この配合から製作されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約５５％のＥＷＣ、約０．６０ＭＰａのモジュラス、及び約４７〜約５５度の捕捉気泡動的前進接触角を有していた。

（０７３）
実施例５：配合４
表５に示されている配合４と称する重合性組成物を使用して、実施例１に記載の方法を使用して、コンタクトレンズを製作した。組成物は、概算で以下のモル比を有していた：８：１モル比の親水性ビニルアミド含有モノマー対ビニルエーテル含有モノマー；及び５６：１モル比の単官能性アクリラート含有シロキサンモノマー対二官能性アクリラート含有シロキサンモノマー。

（０７４）
この配合から製作されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約５６％のＥＷＣ、及び約０．６５ＭＰａのモジュラスを有していた。

（０７５）
実施例６：配合５
表６に示されている配合５と称する重合性組成物を使用して、実施例１に記載の方法を使用して、コンタクトレンズを製作した。組成物は、概算で以下のモル比を有していた：８：１モル比の親水性ビニルアミド含有モノマー対ビニルエーテル含有モノマー；及び５８：１モル比の単官能性アクリラート含有シロキサンモノマー対二官能性アクリラート含有シロキサンモノマー。

（０７６）
この配合から製作されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、５７％〜５８％のＥＷＣ、約０．７ＭＰａのモジュラス、約１．５ＭＰａの引張り強さ、約４４〜約４８度の捕捉気泡動的前進接触角、約５．１％の湿潤性抽出可能成分、約２．９×１０^-3ｍｍ²／分のイオノフラックス、及び約３２％〜約３３％のエネルギー損失を有していた。

（０７７）
実施例７：配合６
表７に示されている配合６と称する重合性組成物を使用して、実施例１に記載の方法を使用して、コンタクトレンズを製作した。組成物は、概算で以下のモル比を有していた：５：１モル比の親水性ビニルアミド含有モノマー対ビニルエーテル含有モノマー；及び６８：１モル比の単官能性アクリラート含有シロキサンモノマー対二官能性アクリラート含有シロキサンモノマー。

（０７８）
この配合から製作されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、許容される寸法安定性、約６１％のＥＷＣ、約０．５ＭＰａのモジュラス、約１．２ＭＰａの引張り強さ、約４５〜約４７度の捕捉気泡動的前進接触角、約４．５５％の湿潤性抽出可能成分、約３．８×１０^-3ｍｍ²／分のイオノフラックス、及び約３０％〜約３３％のエネルギー損失を有していた。

（０７９）
実施例８：配合７
表８に示されている配合７と称する重合性組成物を使用して、実施例１に記載の方法を使用して、コンタクトレンズを製作した。組成物は、概算で以下のモル比を有していた：７：１モル比の親水性ビニルアミド含有モノマー対ビニルエーテル含有モノマー；及び６８：１モル比の単官能性アクリラート含有シロキサンモノマー対二官能性アクリラート含有シロキサンモノマー。

（０８０）
この配合から製作されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、許容される寸法安定性、約５５％から約５７％のＥＷＣ、約０．７ＭＰａのモジュラス、約１．３ＭＰａの引張り強さ、約４７〜約５３度の捕捉気泡動的前進接触角、約４．１％の湿潤性抽出可能成分、約３．６×１０^-3ｍｍ²／分のイオノフラックス、及び約３４％〜約３５％のエネルギー損失を有していた。

（０８１）
実施例９：配合８
表９に示されている配合８と称する重合性組成物を使用して、実施例１に記載の方法を使用して、コンタクトレンズを製作した。組成物は、概算で以下のモル比を有していた：７：１モル比の親水性ビニルアミド含有モノマー対ビニルエーテル含有モノマー；及び４１：１モル比の単官能性アクリラート含有シロキサンモノマー対二官能性アクリラート含有シロキサンモノマー。

（０８２）
この配合から製作されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約５６％のＥＷＣ、約０．５７ＭＰａのモジュラス、約１．９０ＭＰａの引張り強さ、約４．７４％の湿潤性抽出可能成分、及び約３４〜３６％のエネルギー損失を有していた。

（０８３）
実施例１０：配合９
表１０に示されている配合９と称する重合性レンズ組成物を、列挙されている成分を混合することにより調製した。ここで、ＦＭＭは、約１，５００の分子量を有し、上記の式（ＩＩＩ）により表わされるアクリラート含有シロキサンモノマーであり、Ｍ５Ａは、米国特許出願公開第２００９／０２３４０８９号明細書（旭化成アイミー社、神奈川県、日本）の実施例２に記載の親水性ポリシロキサンマクロモノマーＡと構造が同一であるか又は類似しているシリコーン含有成分であり、ＥＨＭＡは、２−エチルヘキシルメタクリラートである。

（０８４）
このレンズ配合を、以下の一般的な方法でレンズに形成した。コンタクトレンズ金型は、従来の射出成形技術及び設備を使用して、無極性ポリプロピレン樹脂から射出成形した。各コンタクトレンズ金型は、コンタクトレンズの前側表面を形成するための凹型光学品質表面を備える雌型金型部材、及びコンタクトレンズの裏側表面を形成するための凸型光学品質表面を備える雄型金型部材を含んでいた。雌型金型部材は前側表面金型であり、雄型金型部材は裏側表面金型であると理解することができる。

（０８５）
ある量（約６０μｌ）の重合性レンズ組成物を、雌型金型部材の凹面に配置した。重合性レンズ組成物が、雌型金型部材の凹面と雄型金型部材の凸面の間に形成されるコンタクトレンズ形状空洞に位置決めされるように、雄型金型部材を、雌型金型部材と接するように配置した。雄型金型部材を、雌型及び雄型金型部材の辺縁領域間の締まりばめにより、適所に保持した。

（０８６）
その後、重合性レンズ組成物を含有するコンタクトレンズ金型をオーブンに配置し、重合性レンズ組成物を、約１００℃の温度で約３０分間硬化させた。硬化させた後、コンタクトレンズ金型は、コンタクトレンズ形状空洞内に重合コンタクトレンズ生成物を含んでいた。

（０８７）
コンタクトレンズ金型をオーブンから取り出し、室温（約２０℃）に冷却した。コンタクトレンズ金型を機械的に離型して、雄型及び雌型金型部材を互いに分離した。重合コンタクトレンズ生成物は、依然として雄型金型部材に付着していた。その後、重合コンタクトレンズ生成物を、雄型金型部材から機械的に脱レンズし、コンタクトレンズ生成物を雄型金型部材から分離した。その後、分離したコンタクトレンズ生成物を、水で洗浄し、ＰＢＳで水和した。

（０８８）
１つの例では、本発明の重合性組成物は、上記の式（ＩＩＩ）により表わされ、式中、ｎが約１０〜１５の整数であるシロキサンモノマーを含んでいない。別の例では、本発明の重合性組成物は、ＥＨＭＡを含んでいない。更に別の例では、本発明の重合性（polymerziable）組成物は、配合９を含んでいない。

（０８９）
本明細書の開示では、ある説明的な例が参照されているが、これらの例は、例として提示されており、限定ではないことが理解されるべきである。代表的な例が議論されているが、先述の詳細な説明の意図は、更なる開示により規定される本発明の趣旨及び範囲内にあり得る例の改変、代替、及び等価を全て包含すると解釈されるべきである。

（０９０）
幾つかの刊行物及び特許が、上記で引用されている。引用された刊行物及び特許の各々は、参照によりそれらの全体が本明細書に組み込まれる。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔１〕シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、
ａ）少なくとも１つの親水性ビニルアミド含有モノマー、
ｂ）少なくとも１つのアクリラート含有シロキサンモノマー、及び
ｃ）少なくとも１つのビニルエーテル含有モノマー、
を含む重合性組成物の反応生成物である重合レンズ体を含み、但し、前記少なくとも１つのアクリラート含有シロキサンモノマーが、式（ＩＩＩ）

式中、ｎが、約１０〜１５の整数である、
により表わされるシロキサンモノマーを含まない、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
〔２〕前記重合性組成物が、合計量が約５０ｍｏｌ％〜約８０ｍｏｌ％の親水性ビニルアミド含有モノマーを有する、前記〔１〕に記載のコンタクトレンズ。
〔３〕前記重合性組成物が、合計量が約２ｍｏｌ％〜約１５ｍｏｌ％のアクリラート含有シロキサンモノマーを有する、前記〔１〕又は〔２〕に記載のコンタクトレンズ。
〔４〕前記重合性組成物が、合計量が約２ｍｏｌ％〜約２０ｍｏｌ％のビニルエーテル含有モノマーを有する、前記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ。
〔５〕前記重合性組成物が、親水性ビニルアミド含有モノマーの合計量の、ビニルエーテル含有モノマーの合計量に対するモル比が、それぞれ２：１〜３０：１である、前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ。
〔６〕前記重合性組成物が、親水性ビニルアミド含有モノマーの合計量の、ビニルエーテル含有モノマーの合計量に対するモル比が、それぞれ４：１〜２０：１である、前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ。
〔７〕前記少なくとも１つの親水性ビニルアミド含有モノマーが、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド（ＶＭＡ）、又はＮ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、又はそれらの組み合わせから選択される、前記〔１〕〜〔６〕のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ。
〔８〕前記少なくとも１つの親水性ビニルアミド含有モノマーが、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド（ＶＭＡ）からなる、前記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ。
〔９〕前記少なくとも１つのビニルエーテル含有モノマーが、１，４−ブタンジオールビニルエーテル（ＢＶＥ）、又はエチレングリコールビニルエーテル（ＥＧＶＥ）、又はジエチレングリコールビニルエーテル（ＤＥＧＶＥ）、又は１，４−シクロヘキサンジメタノールビニルエーテル（ＣＨＤＭＶＥ）、又は４〜１０個のエチレングリコール単位を有するポリ（エチレングリコール）ビニルエーテル、又は１０個超のエチレングリコール単位を有するポリ（エチレングリコール）ビニルエーテル、又はそれらの任意の組み合わせから選択される、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ。
〔１０〕前記重合性組成物が、少なくとも１つのビニル含有架橋剤を更に含む、前記〔１〕に記載のコンタクトレンズ。
〔１１〕前記重合性組成物が、合計量が約０．０２ｍｏｌ％〜約０．２０ｍｏｌ％のビニル含有架橋剤を有する、前記〔１１〕に記載のコンタクトレンズ。
〔１２〕前記少なくとも１つのビニル含有架橋剤が、ジビニルエーテル、又はジビニルスルホン、又はトリアリルフタラート、又はトリアリルイソシアヌラート、又はジアリルフタラート、又はジエチレングリコールジビニルエーテル、又はトリエチレングリコールジビニルエーテル、又はそれらの任意の組み合わせから選択される、前記〔１０〕又は〔１１〕に記載のコンタクトレンズ。
〔１３〕前記少なくとも１つのビニル含有架橋剤が、ジビニルエーテルを含む、前記〔１０〕〜〔１２〕のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ。
〔１４〕前記重合性組成物が、少なくとも１つのアクリラート含有モノマーを更に含む、前記〔１〕〜〔１３〕のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ。
〔１５〕前記重合性組成物が、親水性ポリマーを実質的に含んでいない、前記〔１〕〜〔１４〕のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ。
〔１６〕重合後表面改質が施されていない、前記〔１〕〜〔１５〕のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ。
〔１７〕密封パッケージに滅菌されている、前記〔１〕〜〔１６〕のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ。
〔１８〕前記〔１〕〜〔１７〕のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造する方法であって、
前記重合性組成物を重合させて、前記重合レンズ体を製作する工程、及び前記重合レンズ体を洗浄液で洗浄して、前記重合レンズ体から未反応又は部分的反応成分を除去する工程を含む方法。

Claims (12)

1. シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、
   ａ）少なくとも１つの親水性ビニルアミド含有モノマー、
   ｂ）少なくとも１つのアクリラート含有シロキサンモノマー、及び
   ｃ）少なくとも１つのビニルエーテル含有モノマー、
   を含む重合性組成物の反応生成物である重合レンズ体を含み、但し、前記少なくとも１つのアクリラート含有シロキサンモノマーが、式（ＩＩＩ）
   

   

   式中、ｎが、１０〜１５の整数である、
   により表わされるシロキサンモノマーを含まず、
   前記重合性組成物が、合計量が５０ｍｏｌ％〜８０ｍｏｌ％の親水性ビニルアミド含有モノマー、及び／又は合計量が２ｍｏｌ％〜１５ｍｏｌ％のアクリラート含有シロキサンモノマー、及び／又は合計量が２ｍｏｌ％〜２０ｍｏｌ％のビニルエーテル含有モノマーを有し、
   前記ビニルエーテル含有モノマーが単一のビニル基を有し、
   前記重合性組成物の、親水性ビニルアミド含有モノマーの合計量の、ビニルエーテル含有モノマーの合計量に対するモル比が、それぞれ２：１〜３０：１であり、
   前記少なくとも１つのビニルエーテル含有モノマーが、１，４−ブタンジオールビニルエーテル（ＢＶＥ）、又はエチレングリコールビニルエーテル（ＥＧＶＥ）、又はジエチレングリコールビニルエーテル（ＤＥＧＶＥ）、又は１，４−シクロヘキサンジメタノールビニルエーテル（ＣＨＤＭＶＥ）、又は４〜１０個のエチレングリコール単位を有するポリ（エチレングリコール）ビニルエーテル、又は１０個超のエチレングリコール単位を有するポリ（エチレングリコール）ビニルエーテル、又はそれらの任意の組み合わせから選択される、
   シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
2. 前記重合性組成物の、親水性ビニルアミド含有モノマーの合計量の、ビニルエーテル含有モノマーの合計量に対するモル比が、それぞれ４：１〜２０：１である、請求項１に記載のコンタクトレンズ。
3. 前記少なくとも１つの親水性ビニルアミド含有モノマーが、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド（ＶＭＡ）、若しくはＮ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、若しくはそれらの組み合わせから選択される、又は、前記少なくとも１つの親水性ビニルアミド含有モノマーが、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド（ＶＭＡ）からなる、
   請求項１又は２に記載のコンタクトレンズ。
4. 前記重合性組成物が、少なくとも１つのビニル含有架橋剤を更に含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載のコンタクトレンズ。
5. 前記重合性組成物が、合計量が０．０２ｍｏｌ％〜０．２０ｍｏｌ％のビニル含有架橋剤を有する、請求項４に記載のコンタクトレンズ。
6. 前記少なくとも１つのビニル含有架橋剤が、ジビニルエーテル、又はジビニルスルホン、又はトリアリルイソシアヌラート、又はジアリルフタラート、又はジエチレングリコールジビニルエーテル、又はトリエチレングリコールジビニルエーテル、又はそれらの任意の組み合わせから選択される、請求項４又は５に記載のコンタクトレンズ。
7. 前記少なくとも１つのビニル含有架橋剤が、ジビニルエーテルを含む、請求項４〜６のいずれか１項に記載のコンタクトレンズ。
8. 前記重合性組成物が、少なくとも１つのアクリラート含有モノマーを更に含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載のコンタクトレンズ。
9. 前記重合性組成物が、親水性ポリマーを実質的に含んでいない、請求項１〜８のいずれか１項に記載のコンタクトレンズ。
10. 表面改質が行われていない、請求項１〜９のいずれか１項に記載のコンタクトレンズ。
11. 密封パッケージに滅菌されている、請求項１〜１０のいずれか１項に記載のコンタクトレンズ。
12. 請求項１〜１１のいずれか１項に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造する方法であって、
    前記重合性組成物を重合させて、前記重合レンズ体を製作する工程、及び前記重合レンズ体を洗浄液で洗浄して、前記重合レンズ体から未反応又は部分的反応成分を除去する工程を含む方法。