JP6078351B2 - 果実の鮮度保持剤 - Google Patents
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Description
(1) 式(I):
nは、0又は1であり、
Arは、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール縮合シクロアルキル又は置換若しくは非置換のアリール縮合ヘテロシクロアルキルであり、
Aは、単結合、-O-CH2-、-O-、ビニレン又はカルボニルであり、
Bは、単結合又はメチレンであり、
R1、R2及びR4は、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換のアルキルであり、
R3は、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアシルアミノ又は-X-NR6R7であるか、或いは
R1及びR2は、それらが結合する炭素原子と一緒になってカルボニルを形成するか、或いは
R2及びR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になってエポキシ又はビニレンを形成するか、或いは
R3及びR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデンを形成し、
Xは、-O-、-NH-又は-CH2-であり、
R6及びR7は、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換のアシルであるか、或いはそれらが結合する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデンアミノ又は置換若しくは非置換の環状イミドを形成し、
R5は、ヒドロキシル、カルボン酸、ホスホン酸、カルボン酸ヒドラジド、置換若しくは非置換のアルキル若しくはN-ヒドロキシ環状イミドとのカルボン酸エステル、又は置換若しくは非置換のアルキルとのホスホン酸エステルであるか、或いは
R3及びR5は、それらが結合する炭素原子と一緒になってオキサゾール-5(4H)-オン環を形成する。]
で表される化合物又はその塩を有効成分として含む果実の鮮度保持剤。
(3) 前記(1)に記載の果実の鮮度保持剤で果実を処理することを含む、該果実の鮮度を保持する方法。
(4) 前記果実がモモである、前記(3)に記載の方法。
nは、0又は1であり、
Arは、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール縮合シクロアルキル又は置換若しくは非置換のアリール縮合ヘテロシクロアルキルであり、
Aは、単結合、-O-CH2-、-O-、ビニレン又はカルボニルであり、
Bは、単結合又はメチレンであり、
R1、R2及びR4は、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換のアルキルであり、
R3は、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアシルアミノ又は-X-NR6R7であるか、或いは
R1及びR2は、それらが結合する炭素原子と一緒になってカルボニルを形成するか、或いは
R2及びR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になってエポキシ又はビニレンを形成するか、或いは
R3及びR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデンを形成し、
Xは、-O-、-NH-又は-CH2-であり、
R6及びR7は、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換のアシルであるか、或いはそれらが結合する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデンアミノ又は置換若しくは非置換の環状イミドを形成し、
R5は、ヒドロキシル、カルボン酸、ホスホン酸、カルボン酸ヒドラジド、置換若しくは非置換のアルキル若しくはN-ヒドロキシ環状イミドとのカルボン酸エステル、又は置換若しくは非置換のアルキルとのホスホン酸エステルであるか、或いは
R3及びR5は、それらが結合する炭素原子と一緒になってオキサゾール-5(4H)-オン環を形成する。
Xは、-O-であることが好ましい。
[a]
nは、1であり、
Arは、置換若しくは非置換のアリール、又は置換若しくは非置換のヘテロアリールであり、
A及びBは、単結合であり、
R1及びR2は、水素であり、
R3は、ヒドロキシルであり、
R4は、水素又は置換若しくは非置換のアルキルであり、
R5は、カルボン酸又は置換若しくは非置換のアルキルとのカルボン酸エステルである。
[b]
nは、1であり、
Arは、置換若しくは非置換のアリール、又は置換若しくは非置換のヘテロアリールであり、
Aは、-O-CH2-又は-O-であり、
Bは、単結合又は-CH2-であり、
R1及びR3は、水素であり、
R2及びR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になってビニレンを形成し、
R5は、カルボン酸又は置換若しくは非置換のアルキルとのカルボン酸エステルである。
[c]
nは、1であり、
Arは、置換若しくは非置換のアリール、又は置換若しくは非置換のヘテロアリールであり、
Aは、単結合、ビニレン又はカルボニルであり、
Bは、単結合であり、
R1及びR3は、水素であり、
R2及びR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になってエポキシ又はビニレンを形成し、
R5は、カルボン酸又は置換若しくは非置換のアルキルとのカルボン酸エステルである。
[d]
nは、1であり、
Arは、置換若しくは非置換のアリール、又は置換若しくは非置換のヘテロアリールであり、
Aは、単結合又は-O-CH2-であり、
Bは、単結合であり、
R1及びR2は、水素であるか、又はそれらが結合する炭素原子と一緒になってカルボニルを形成し、
R3及びR4は、水素であるか、又はそれらが結合する炭素原子と一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデンを形成し、
R5は、カルボン酸若しくはホスホン酸、又は置換若しくは非置換のアルキルとのカルボン酸若しくはホスホン酸エステルである。
[e]
nは、1であり、
Arは、置換若しくは非置換のアリール、又は置換若しくは非置換のヘテロアリールであり、
Aは、単結合又は-O-CH2-であり、
Bは、単結合であり、
R1は、水素であり、
R2及びR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になってビニレンを形成し、
R3は、置換若しくは非置換のアシルアミノであり、
R5は、カルボン酸又は置換若しくは非置換のアルキルとのカルボン酸エステルであるか、或いは
R3及びR5は、それらが結合する炭素原子と一緒になってオキサゾール-5(4H)-オン環を形成する。
[f]
nは、0であり、
Arは、置換若しくは非置換のアリール、又は置換若しくは非置換のヘテロアリールであり、
Aは、単結合又は-O-であり、
Bは、単結合であり、
R1及びR2は、水素であり、
R5は、カルボン酸、置換若しくは非置換のN-ヒドロキシ環状イミドとのカルボン酸エステル又はカルボン酸ヒドラジドである。
[g]
nは、1であり、
Arは、置換若しくは非置換のアリール、又は置換若しくは非置換のヘテロアリールであり、
Aは、単結合であり、
Bは、単結合又はメチレンであり、
R1及びR2は、水素であり、
R3は、水素又はヒドロキシルであり、
R4は、水素であり、
R5は、ヒドロキシルである。
[h]
nは、1であり、
Arは、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール縮合シクロアルキル又は置換若しくは非置換のアリール縮合ヘテロシクロアルキルであり、
A及びBは、単結合であり、
R1は、水素又は置換若しくは非置換のアルキルであり、
R2及びR4は、水素であり、
R3は、-X-NR6R7であり、
Xは、-O-、-NH-又は-CH2-であり、
R6及びR7は、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換のアシルであるか、或いはそれらが結合する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデンアミノ又は置換若しくは非置換の環状イミドを形成し、
R5は、カルボン酸又は置換若しくは非置換のアルキルとのカルボン酸エステルである。
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm(trans): 3.11 (2H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 3.72 (3H, s), 5.58 (1H, dt, J = 12.2, 7.8 Hz), 6.69 (1H, dt, J = 12.2, 1.2 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.45-7.58 (3H, m), 7.76-7.85 (1H, m), 8.18-8.26 (1H, m).
[II-1:試験化合物]
以下の使用例では、下記の試験化合物を使用した。
(1)乳酸型化合物:化合物KOK3096、KOK2099;
(2)アミノオキシ型化合物:化合物KOK1165、KOK1168、KOK1174、KOK1175及びKOK2011。
福島県から購入したモモ(品種名:川中島白桃)の収穫翌日の果実を供試した。試験化合物をジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解させて、200 mMのストック溶液を調製した。前記ストック溶液をミリQ水で希釈し、Tween 20(商標)を加えて、最終濃度1 mMの試験化合物水溶液(0.1重量%のTween 20(商標)を含む)を調製した。前記試験化合物水溶液を、それぞれ12個の果実の表面全面にスプレー処理した。スプレー処理された各試験区の果実及び非処理区(対照区)の果実を、28℃にて貯蔵した。貯蔵開始後3日目(収穫後4日目に対応する)に、各試験区及び対照区の果実から、果実赤道面の向かい合う2カ所の果皮を100円玉大(直径約2 cm)にそぎ取った。得られた試料の硬度を、果実硬度計(FT011;Italtest社製;直径8 mmのプランジャー)を用いて測定した。各試験区及び対照区の試料の測定値から、それぞれの平均値及び標準誤差を算出した。また、Tukeyの多重検定により、各試験区及び対照区の試料の平均値の有意差を評価した。収穫後4日目における各試験区及び対照区の果実の果肉硬度を図1に示す。図中、異なる文字が付された平均値間には、互いに5%水準で有意差があることを示す。
使用例II-2と同様の手順で、試験化合物水溶液でスプレー処理されたモモの果実を28℃にて貯蔵した。貯蔵開始後0、1、2及び3日目(収穫後1、2、3及び4日目にそれぞれ対応する)に、各試験区及び対照区の果実を、それぞれ1.25 Lのガラス製密閉容器に入れて密閉し、25℃で1時間静置した。その後、シリンジを用いて、密閉容器内のヘッドスペースのガスを1 mlずつ採取した。採取されたガスに含まれるエチレン量を、ガスクロマトグラフィー(GC2014;島津製作所製)を用いて測定した。カラムは活性化アルミナ (3 mm×1 m;信和化工社製)を用い、キャリアガスは窒素(60 mL/分の流量)を用い、検出はFID検出器を用いた。カラム温度は、80℃とし、注入口及び検出器温度は、120℃とした。収穫後1、2、3及び4日目における各試験区及び対照区の果実からのエチレン生成量を図2に示す。
(独)農研機構果樹研究所(茨城県つくば市)圃場で栽培されたモモ(品種名:あかつき)の収穫当日の果実を供試した。使用例II-3と同様の手順で、前記果実からのエチレン生成量を測定したところ、0.5〜0.8 nL/g果実新鮮重量/時間であった。果実赤道面部位を、果皮側から直径9 mmのコルクボーラーでくり抜いた。くり抜かれた切片から果皮を除き、果皮側から5 mmの位置で切り取ることにより、果肉ディスクを作成した。大型シャーレ(直径145 mm)に濾紙を敷き、使用例II-2と同様の手順で調製された最終濃度1 mMの試験化合物水溶液を用いて該濾紙を湿潤させた。前記濾紙の表面に、果肉ディスクを並べた。果肉ディスクの上面及び側面に、試験化合物水溶液をスプレー処理した。対照区として、試験化合物を含まないDMSO溶液を用いて調製された水溶液を用いて、前記と同様の手順で果肉ディスクの上面及び側面にスプレー処理した。試験区及び対照区の果肉ディスクを含む大型シャーレの蓋を閉じて、該大型シャーレを28℃で18時間静置した。その後、試験区及び対照区の果肉ディスクを大型シャーレから取り出し、液体窒素を用いて凍結させた。
使用例II-4と同様の手順で、凍結させた試験区及び対照区の果肉ディスクを調製した。前記果肉ディスクをそれぞれ粉砕した。粉砕された果肉ディスクに、1%(体積/体積)酢酸を含む80%メタノールを加えた。得られた懸濁液を、4℃で2時間振とうさせた。この際、前記懸濁液に、内部標準として[13C6]-IAAを添加した。遠心分離により、前記懸濁液から上清を分離した。真空乾燥により、得られた上清を濃縮した。得られた残渣を、0.01 N塩酸に溶解させた。得られた塩酸溶液を、イオン交換樹脂(Amberlite XAD-7HP;オルガノ社製)に添加した。1%(体積/体積)酢酸を用いて前記イオン交換樹脂を洗浄した。次いで、ジクロロメタンを用いて、イオン交換樹脂に吸着されたIAAを溶出させた。IAAを含む溶出画分を、真空乾燥により濃縮した。得られた残渣に含まれるIAAを、N-メチル-N-トリメチルシリルトリフルオロアセトアミドを用いてトリメチルシリル化した。ガスクロマトグラフ質量分析計(JMS-Q1000GCMK II;JEOL社製)を用いて、トリメチルシリル化されたIAA量を測定した。カラムはDB-5 (0.25 mm×30 m、0.25μm膜厚;J&W Scientific社製)を用い、キャリアガスはヘリウム(1 mL/分の流量)を用い、イオン化方法はEIとした。イオン源及びインターフェイスの温度は250℃とし、カラム温度は、80℃から245℃まで30℃/分、245℃から280℃まで5℃/分の昇温条件とした。結果を図4に示す。
[III-1:試験化合物]
以下の参考使用例では、下記の試験化合物を使用した。
(1)乳酸型化合物:化合物KOK3017、KOK3016、KOK3096、KOK3099、KOK2052BP、KOK2099、KOK2166、KOK3026、KOK3035、KOK3045及びKOK3033;
(2)ビニルエーテル型化合物:化合物KOK2174、KOK3024cis及びKOK3024trans;
(3)アクリル酸型化合物:化合物KOK3083、KOK2052BP2、KOK2103、KOK2169BP、KOK2073、KOK3012及びKOK3025;
(4)その他の型の化合物:化合物KOK3007、KOK2068、KOK2071、KOK2194、KOK3041、KOK2202及びKOK2140。
シロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana L., Col-0)の種子を、培養プレートに調製した固体培地(0.8%寒天で固化させた1/2 MS培地、1.0%スクロースを含む)上に播種した。前記培養プレートを平置きで静置し、シロイヌナズナを連続白色光下、22℃で6日間栽培した。得られた幼植物体を、遠心チューブに調製した液体培地(1/2 MS培地、1.0%スクロースを含む)中で、連続白色光下、22℃で24時間振盪培養した。次いで、試験化合物(各30μM)を前記液体培地に添加し、連続白色光下、22℃で3時間振盪培養した。その後、幼植物体を回収し、該幼植物体中の内性IAA量を定量した。内性IAA量の定量は、添野らの文献(Plant Cell Physiol., 2010年, 第51巻, p. 524-536)に記載の方法に従い、LC-MS/MSを用いて行った。結果を図5に示す。
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