JP6028806B2 - 透明電極、電子デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
本発明は、透明電極、電子デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特には、導電性と光透過性とを兼ね備えた透明電極、この透明電極を用いた電子デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機材料のエレクトロルミネッセンス(electroluminescence:以下、ELと略記する。)を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」、「有機電界発光素子」ともいう。)は、数V〜数十V程度の低電圧で発光が可能な薄膜型の完全固体素子であり、高輝度、高発光効率、薄型、軽量といった多くの優れた特徴を有する。このため、各種ディスプレイのバックライト、看板や非常灯等の表示板、照明光源等の面発光体として近年注目されている。
このような有機EL素子は、2枚の電極間に有機材料からなる発光層を挟持させた構成であり、発光層で生じた発光光は電極を透過して外部に取り出される。このため、2枚の電極のうちの少なくとも一方は透明電極として構成される。
透明電極の構成材料としては、酸化インジウムスズ(SnO2−In2O3:Indium Tin Oxide、以下、「ITO」と略記。)等の酸化物半導体系の材料が一般的に用いられているが、ITOと銀とを積層して低抵抗化を狙った材料の検討が、例えば、特開2002−15623号公報、特開2006−164961号公報においてなされている。しかしながら、ITOはレアメタルであるインジウム元素を使用しているため、材料としてのコストが高く、また抵抗を下げるためには、成膜後に300℃程度でアニール処理する必要がある。
そこで、電気伝導率の高い銀(Ag)とマグネシウム(Mg)との合金を用いて薄膜を構成する技術や、インジウムに代えて、安価で入手容易な金属材料を原料として薄膜を構成する技術が提案されている(例えば、特許文献1及び特許文献2参照。)。特許文献1に記載の発明では、電極材料として銀とマグネシウムの合金を用いることにより、銀単独で形成した電極に比べ、薄膜条件で所望の導電性を得ることができ、透過率と導電性の両立を図ることができるとされている。しかしながら、特許文献1に記載されている方法で得られる電極の抵抗値としては、せいぜい100Ω/□前後で、透明電極の導電性としては不十分であり、加えてマグネシウムは、酸化されやすい特性あるため、経時により性能が劣化しやすいという課題を抱えている。また、特許文献2においては、インジウム(In)の代わりに、安価で入手が容易な亜鉛(Zn)や錫(Sn)などの金属材料を原料として用いた透明導電膜が開示されている。しかしながら、これらの代替金属では十分に抵抗値が下がらないこと、加えて、亜鉛を含有したZnO系の透明導電膜は、水と反応して性能が変動しやすくなる特性を有している。また、錫を含有したSnO2系の透明導電膜は、エッチングによる加工が困難であるとの課題を有していることが判明した。
一方、層厚が15nmのある程度薄膜で、透過性が高い銀膜を蒸着して陰極として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されている(例えば、特許文献3参照。)。しかしながら、特許文献3で提案されている方法では、形成している銀膜は、電極としては依然として厚膜ため、透明電極としての光透過率(透明性)が十分でなく、マイグレーション(原子の移動)を起こしやすい。また、銀膜を更に薄くすると、導電性等を維持することが困難となるため、光透過性と導電性とを両立する技術の開発が切望されている。
本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、その解決課題は、十分な導電性と光透過性を兼ね備え、かつ耐久性(光透過率安定性)に優れた透明電極と、当該透明電極を具備した電子デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
本発明者は、上記課題に鑑み鋭意検討を進めた結果、中間層と、当該中間層に隣接して設けられる導電性層とを積層した構成とし、中間層にハロゲン原子を有する有機化合物を含有せしめ、前記導電性層は銀を主成分として構成され、従来にない高い光透過率と、低いシート抵抗値を備えた透明電極により、優れた導電性と光透過性とを両立することができ、かつ耐久性に優れた透明電極を実現することができることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明の上記課題は、下記の手段により解決される。
1.中間層と、当該中間層に隣接して設けられる導電性層を有する透明電極であって、
波長550nmにおける光透過率が50%以上で、かつシート抵抗値が20Ω/□以下であり、前記中間層はハロゲン原子を有する有機化合物を含有し、前記導電性層は銀を主成分として構成されていることを特徴とする透明電極。
波長550nmにおける光透過率が50%以上で、かつシート抵抗値が20Ω/□以下であり、前記中間層はハロゲン原子を有する有機化合物を含有し、前記導電性層は銀を主成分として構成されていることを特徴とする透明電極。
2.前記有機化合物が有するハロゲン原子が、臭素原子又はヨウ素原子であることを特徴とする第1項に記載の透明電極。
3.前記ハロゲン原子を有する有機化合物が、下記一般式(1)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする第1項又は第2項に記載の透明電極。
一般式(1)
(R)k−Ar−〔(L)n−X〕m
〔式中、Arは芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。Xはハロゲン原子を表し、mは1〜5の整数である。Lは直接結合又は2価の連結基を表し、nは0又は1を表す。Rは水素原子又は置環基を表す。kは1〜5の整数を表す。〕
4.前記一般式(1)で表される構造を有する化合物が、下記一般式(2)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする第3項に記載の透明電極。
(R)k−Ar−〔(L)n−X〕m
〔式中、Arは芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。Xはハロゲン原子を表し、mは1〜5の整数である。Lは直接結合又は2価の連結基を表し、nは0又は1を表す。Rは水素原子又は置環基を表す。kは1〜5の整数を表す。〕
4.前記一般式(1)で表される構造を有する化合物が、下記一般式(2)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする第3項に記載の透明電極。
5.前記導電性層の上に更に第2の中間層を有し、2層の中間層により前記導電性層を挟持した構成であることを特徴とする第1項から第4項までのいずれか一項に記載の透明電極。
6.第1項から第5項までのいずれか一項に記載の透明電極を具備していることを特徴とする電子デバイス。
7.第1項から第5項までのいずれか一項に記載の透明電極を具備していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明によれば、十分な導電性と光透過性を兼ね備え、かつ耐久性(光透過率安定性)に優れた透明電極と、光透過性が高く、低電圧で駆動可能で、かつ耐久性に優れた電子デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
本発明で規定する構成により、上記問題を解決することができた本発明の効果の発現機構並びに作用機構については、全てが明確にはなっていないが、以下のように推察される。
すなわち、本発明の透明電極は、中間層の上部に、銀を主成分として含有している導電性層が設けられており、かつ当該中間層には、銀原子と親和性のある原子を有する化合物(以下において、「銀親和性化合物」という。)が含有されているという構成である。
これにより、中間層の上部に導電性層を成膜する際には、導電性層を構成する銀原子が、中間層に含有されている銀親和性化合物と相互作用し、当該中間層表面上での銀原子の拡散距離が減少し、特定箇所での銀の凝集が抑えられる。
すなわち、銀原子は、まず銀原子と親和性のある原子を有する化合物を含有する中間層表面上で2次元的な核を形成し,それを中心に2次元の単結晶層を形成するという層状成長型(Frank−van der Merwe:FM型)の膜成長によって成膜されるようになる。
なお、一般的には、中間層表面において付着した銀原子が表面を拡散しながら結合して3次元的な核を形成し,3次元的な島状に成長するという島状成長型(Volumer−Weber:VW型)での膜成長により島状に成膜し易いと考えられるが、本発明では、中間層に含有されている銀親和性化合物により、このような島状成長が防止され、層状成長が促進されると推察される。
したがって、薄膜でありながらも、均一な層厚を有する導電性層が得られるようになる。この結果、より薄い層厚として光透過率を保ちつつも、導電性が確保された透明電極を実現することができたものと推測している。
本発明の透明電極は、中間層と、当該中間層に隣接して設けられる導電性層を有する透明電極であって、波長550nmにおける光透過率が50%以上で、かつシート抵抗値が20Ω/□以下であり、前記中間層はハロゲン原子を有する有機化合物を含有し、前記導電性層は銀を主成分として構成されていることを特徴とし、十分な導電性と光透過性とを兼ね備え、かつ耐久性(光透過率安定性)に優れた透明電極を実現することができる。この特徴は、請求項1から請求項7に係る発明に共通する技術的特徴である。
本発明の実施態様としては、本発明の目的とする効果をより発現できる観点から、前記有機化合物が有するハロゲン原子が、臭素原子又はヨウ素原子であることが好ましい。
また、中間層が含有する前記ハロゲン原子を有する有機化合物が、前記一般式(1)で表される構造を有するハロゲン化アリール化合物であることが好ましい。更には、前記一般式(1)で表される構造を有する化合物が、前記一般式(2)で表される構造を有するハロゲン化アリール化合物であることが好ましい。
また、本発明の透明電極の層構成としては.基材上に、中間層及び導電性層を積層した後、更に導電性層上に第2の中間層を形成し、2層の中間層により導電性層を挟持した構成であることが好ましい態様の一つである。これにより、銀を主成分とする透明電極の導電性や耐久性を向上することができる。
また、本発明の電子デバイスは、本発明の透明電極を具備していることを特徴とする。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、本発明の透明電極を具備していることを特徴とする。
以下、本発明とその構成要素、及び本発明を実施するための形態・態様について詳細な説明をする。なお、本発明において示す「〜」は、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用する。
《1.透明電極》
図1A及び図1Bは、それぞれ本発明の透明電極の構成の一例を示す概略断面図である。
図1A及び図1Bは、それぞれ本発明の透明電極の構成の一例を示す概略断面図である。
図1Aに示す透明電極1は、中間層1aを有し、この中間層1aの上部に導電性層1bを積層した2層構造であり、例えば、基材11の上部に、中間層1a、導電性層1bの順に設けられている。本発明に係る中間層1aは、ハロゲン原子を有する有機化合物を含有している層であることを特徴とし、その上に積層する本発明に係る導電性層1bは、銀を主成分として構成されている層であることを特徴とする。なお、本発明において、導電性層1bの主成分とは、導電性層1b中の銀の含有量が60質量%以上であることをいい、好ましくは銀の含有量が80質量%以上であり、より好ましくは銀の含有量が90質量%以上であり、特に好ましくは銀の含有量が98質量%以上である。また、本発明の透明電極1でいう透明とは、波長550nmにて測定した光透過率が50%以上であることをいう。
また、本発明の透明電極1の層構成としては、図1Bに示すように、基材11上に、中間層1a及び導電性層1bを有し、更に、導電性層1b上に、第2の中間層1cを積層し、中間層1aと中間層1cとで導電性層1bを挟持する層構成であることも、好ましい態様の一つである。
また、本発明においては、中間層1aとこの上部に成膜された導電性層1bとを有する積層構造の透明電極1においては、更に、導電性層1bの上部が保護層で覆われている構成であること、あるいは第2の導電性層が積層されている構成であってもよい。この場合、透明電極1の光透過性を損なうことのないように、保護層及び第2の導電性層は、いずれも高い光透過性を有することが好ましい。また、中間層1aの下部、すなわち中間層1aと基材11との間にも、必要に応じ、機能層を設けた構成としてもよい。
次に、このような積層構造の透明電極1を保持するのに用いられる基材11と、透明電極1を構成する中間層1a及び導電性層1bの順に、更に詳細な構成要件について説明する。
〔基材〕
本発明の透明電極1を保持するのに用いられる基材11は、例えば、ガラス、プラスチック等を挙げることができるが、これらに限定されない。また、基材11は、透明であっても不透明であってもよいが、本発明の透明電極1が、基材11側から光を取り出す電子デバイスに用いられる場合には、基材11は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な基材11としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。
本発明の透明電極1を保持するのに用いられる基材11は、例えば、ガラス、プラスチック等を挙げることができるが、これらに限定されない。また、基材11は、透明であっても不透明であってもよいが、本発明の透明電極1が、基材11側から光を取り出す電子デバイスに用いられる場合には、基材11は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な基材11としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。
ガラスとしては、例えば、シリカガラス、ソーダ石灰シリカガラス、鉛ガラス、ホウケイ酸塩ガラス、無アルカリガラス等が挙げられる。これらのガラス材料の表面には、中間層1aとの密着性、耐久性、平滑性の観点から、必要に応じて、研磨等の物理的処理が施されていてもよいし、無機物又は有機物からなる被膜や、これらの被膜を組み合わせたハイブリッド被膜が形成されている構成であってもよい。
樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(略称:PET)、ポリエチレンナフタレート(略称:PEN)等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート(略称:TAC)、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート(略称:CAP)、セルロースアセテートフタレート、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類又はそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン(略称:PES)、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリル又はポリアリレート類、アートン(商品名;JSR社製)又はアペル(商品名;三井化学社製)といったシクロオレフィン系樹脂等が挙げられる。
上記樹脂フィルムの表面には、無機物又は有機物からなる被膜(以下、「バリア膜」ともいう。)や、これらの被膜を組み合わせたハイブリッド被膜が形成されている構成であってもよい。このような被膜及びハイブリッド被膜は、JIS−K−7129−1992に準拠した方法で測定される水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度90±2%RH)が0.01g/(m2・24時間)以下のバリア性フィルムであることが好ましい。更には、JIS−K−7126−1987に準拠した方法で測定された酸素透過度が1×10−3ml/(m2・24時間・atm)以下、水蒸気透過度が1×10−5g/(m2・24時間)以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
以上のようなバリア性フィルムを形成する材料としては、水分や酸素等の電子デバイスや有機EL素子の劣化をもたらす要因の浸入を抑制する機能を備えた材料であればよく、例えば、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に、当該バリア性フィルムの脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層(有機層)の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
バリア性フィルムの作製方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法(CVD:化学蒸着法、Chemical Vapor Deposition)、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法等を用いることができるが、特開2004−68143号公報に記載の大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。
一方、基材11が不透明な材料で構成する場合には、例えば、アルミニウム、ステンレス等の金属基板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等を用いることができる。
〔中間層〕
本発明に係る中間層1aは、ハロゲン原子を有するハロゲン化合物を用いて構成された層である。このような中間層1aが基材11上に成膜されたものである場合、その成膜方法としては、塗布法、インクジェット法、コーティング法、ディップ法などのウェットプロセスを用いる方法や、蒸着法(抵抗加熱、EB法(エレクトロンビーム法)など)、スパッタ法、CVD法などのドライプロセスを用いる方法などが挙げられる。なかでも蒸着法が好ましく適用される。
本発明に係る中間層1aは、ハロゲン原子を有するハロゲン化合物を用いて構成された層である。このような中間層1aが基材11上に成膜されたものである場合、その成膜方法としては、塗布法、インクジェット法、コーティング法、ディップ法などのウェットプロセスを用いる方法や、蒸着法(抵抗加熱、EB法(エレクトロンビーム法)など)、スパッタ法、CVD法などのドライプロセスを用いる方法などが挙げられる。なかでも蒸着法が好ましく適用される。
(ハロゲン原子を有する有機化合物)
本発明の透明電極1においては、中間層1aには、ハロゲン原子を有する有機化合物が含有されている。
本発明の透明電極1においては、中間層1aには、ハロゲン原子を有する有機化合物が含有されている。
本発明に係るハロゲン原子を有する有機化合物としては、少なくとも、ハロゲン原子と炭素原子とを含む化合物であり、その構造に特に制限はないが、下記一般式(1)で表されるハロゲン化アリール化合物が好ましい。
以下、本発明に好適に用いることができる一般式(1)で表されるハロゲン化アリール化合物について説明する。
一般式(1)
(R)k−Ar−〔(L)n−X〕m
上記一般式(1)において、Arは芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。Xはハロゲン原子を表し、mは1〜5の整数である。Lは直接結合又は2価の連結基を表し、nは0又は1を表す。Rは水素原子又は置環基を表す。kは1〜5の整数を表す。
一般式(1)において、Arで表される芳香族炭化水素環基(芳香族炭素環基、あるいはアリール基等ともいう。)としては、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等を挙げることができる。
(R)k−Ar−〔(L)n−X〕m
上記一般式(1)において、Arは芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。Xはハロゲン原子を表し、mは1〜5の整数である。Lは直接結合又は2価の連結基を表し、nは0又は1を表す。Rは水素原子又は置環基を表す。kは1〜5の整数を表す。
一般式(1)において、Arで表される芳香族炭化水素環基(芳香族炭素環基、あるいはアリール基等ともいう。)としては、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等を挙げることができる。
また、Arで表される芳香族複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等を挙げることができる。
本発明においては、Arとしては、芳香族炭化水素環基であることが好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
Xで表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができるが、その中でも、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であることが好ましく、更に好ましくは、臭素原子又はヨウ素原子である。
mは1〜5の整数を表すが、好ましくは1又は2である。
Lは直接結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基など)、シクロアルキレン基(例えば、1,2−シクロブタンジイル基、1,2−シクロペンタンジイル基、1,3−シクロペンタンジイル基、1,2−シクロヘキサンジイル基、1,3−シクロヘキサンジイル基、1,4−シクロヘキサンジイル基、1,2−シクロヘプタンジイル基、1,3−シクロヘプタンジイル基、1,4−シクロヘプタンジイル基、など)、アリーレン基(例えば、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、1,2−ナフチレン基、2,3−ナフトレン基、1,3−ナフチレン基、1,4−ナフチレン基、2,7−ナフチレン基など)、ヘテロアリーレン基(例えば、チオフェン−2,5−ジイル基、2,6−ピリジンジイル基、2,3−ピリジンジイル基、2,4−ピリジンジイル基、2,4−ジベンゾフランジイル基、2,8−ジベンゾフランジイル基、4,6−ジベンゾフランジイル基、3,7−ジベンゾフランジイル基、2,4−ジベンゾチオフェンジイル基、2,8−ジベンゾチオフェンジイル基、4,6−ジベンゾチオフェンジイル基、3,7−ジベンゾチオフェンジイル基、1,3−カルバゾールジイル基、1,8−カルバゾールジイル基、3,6−カルバゾールジイル基、2,7−カルバゾールジイル基、1,9−カルバゾールジイル基、2,9−カルバゾールジイル基、3,9−カルバゾールジイル基、4,9−カルバゾールジイル基、など)、−O−基、−CO−基、−O−CO−基、−CO−O−基、−O−CO−O−基、−S−基、−SO−基、−SO2−基等を挙げることができる。
Lで表される2価の連結基として、好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはメチレン基である。
nは0又は1を表すが、好ましくは0である。
Rは、水素原子又は置換基を表す。置換基としては、例えば、例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、芳香族炭化水素環基(芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、芳香族複素環基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)等が挙げられる。これらの置換基のうち、好ましいものはアリール基であり、更に複数のアリール基を有し、これらのアリール基が更にハロゲン原子を置換している構造が好ましい。
kは、1〜5の整数を表す。
本発明においては、一般式(1)で表されるハロゲン化アリール化合物が、更に、下記一般式(2)で表される7つのフェニル基から形成される構造を母核として有する化合物が好ましい。
上記一般式(2)において、Xはハロゲン原子を表し、m1〜m3は、各々0〜5の整数である。ただし、m1+m2+m3は、少なくとも1以上である。Lは直接結合又は2価の連結基を表し、n1〜n3は、各々0又は1を表す。
Xで表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を挙げることができるが、その中でも、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であることが好ましく、更に好ましくは、臭素原子又はヨウ素原子である。
Lは直接結合又は2価の連結基を表し、一般式(1)におけるLと同義である。
以下に、本発明に係る一般式(1)で表されるハロゲン化アリール化合物の具体的な化合物例を示すが、本発明はこれら例示する化合物に限定されるものではない。
本発明に係る一般式(1)で表されるハロゲン化アリール化合物は、従来公知の合成方法に準じて、容易に合成することができる。
〔導電性層〕
本発明に係る導電性層1bは、銀を主成分として構成されている層であって、中間層1a上に形成される。本発明に係る導電性層1bの成膜方法としては、例えば、塗布法、インクジェット法、コーティング法、ディップ法などのウェットプロセスを用いる方法や、蒸着法(抵抗加熱、EB法など)、スパッタ法、CVD法などのドライプロセスを用いる方法などが挙げられる。上記成膜方法のなかでも、蒸着法が好ましく適用される。また、導電性層1bは、中間層1a上に成膜されることにより、導電性層成膜後の高温アニール処理(例えば、150℃以上の加熱プロセス)等がなくても十分に導電性を有することを特徴とするが、必要に応じて、成膜後に高温アニール処理等を施してもよい。
本発明に係る導電性層1bは、銀を主成分として構成されている層であって、中間層1a上に形成される。本発明に係る導電性層1bの成膜方法としては、例えば、塗布法、インクジェット法、コーティング法、ディップ法などのウェットプロセスを用いる方法や、蒸着法(抵抗加熱、EB法など)、スパッタ法、CVD法などのドライプロセスを用いる方法などが挙げられる。上記成膜方法のなかでも、蒸着法が好ましく適用される。また、導電性層1bは、中間層1a上に成膜されることにより、導電性層成膜後の高温アニール処理(例えば、150℃以上の加熱プロセス)等がなくても十分に導電性を有することを特徴とするが、必要に応じて、成膜後に高温アニール処理等を施してもよい。
本発明でいう銀を主成分として構成されている層とは、前述のとおり、導電性層1b中の銀の含有量が60質量%以上であることをいい、好ましくは銀の含有量が80質量%以上であり、より好ましくは銀の含有量が90質量%以上であり、特に好ましくは銀の含有量が98質量%以上である。
導電性層1bは、銀単独で形成する、あるいは銀(Ag)を含有する合金から構成されていてもよい。そのような合金としては、例えば、銀・マグネシウム(Ag・Mg)、銀・銅(Ag・Cu)、銀・パラジウム(Ag・Pd)、銀・パラジウム・銅(Ag・Pd・Cu)、銀・インジウム(Ag・In)などが挙げられる。
本発明に係る導電性層1bにおいては、銀を主成分として構成されている層が、必要に応じて複数の層に分けて積層された構成であってもよい。
更に、当該導電性層1bは、層厚が5〜8nmの範囲内にあることが好ましい。層厚が8nm以下であれば、層の吸収成分又は反射成分が少なくなり、透明電極の透過率が向上するためより好ましい。また、層厚が5nm以上であれば、層の導電性が十分になるため好ましい。
〔透明電極の効果〕
以上説明したように、本発明の透明電極1は、ハロゲン原子を有する有機化合物を含有して構成された中間層1a上に、銀を主成分として構成されている導電性層1bを設けた構成である。これにより、中間層1aの上部に導電性層1bを成膜する際には、導電性層1bを構成する銀原子が中間層1aを構成するハロゲン原子と相互作用し、銀原子の中間層1a表面における拡散距離が減少し、銀の凝集体の生成を抑制することができる。
以上説明したように、本発明の透明電極1は、ハロゲン原子を有する有機化合物を含有して構成された中間層1a上に、銀を主成分として構成されている導電性層1bを設けた構成である。これにより、中間層1aの上部に導電性層1bを成膜する際には、導電性層1bを構成する銀原子が中間層1aを構成するハロゲン原子と相互作用し、銀原子の中間層1a表面における拡散距離が減少し、銀の凝集体の生成を抑制することができる。
前述のように、銀を主成分として構成されている導電性層1bの成膜においては、核成長型(Volumer−Weber:VW型)で薄膜成長するため、銀粒子が島状に孤立し易く、層厚が薄いときは導電性を得ることが困難となり、シート抵抗値が高くなる。したがって、導電性を確保するには、ある程度層厚を厚くする必要があるが、層厚を厚くすると光透過率が低下し、透明電極としては不適であった。
しかしながら、本発明で規定する構成の透明電極1によれば、ハロゲン原子を有する有機化合物を含有する中間層1a上において、ハロゲン原子と銀との相互作用により、銀の凝集が抑えられるため、銀を主成分として構成されている導電性層1bの成膜においては、単層成長型(Frank−van der Merwe:FM型)で薄膜成長するようになる。
なお、本発明において、「透明電極1でいう透明」とは、波長550nmでの光透過率が50%以上であることをいうが、中間層1aとして用いられる上述した各材料は、銀を主成分とした導電性層1bと比較して、十分な光透過性を備えた良好な膜である。一方、透明電極1の導電性は、主に導電性層1bによって確保される。したがって、上述のように、銀を主成分として構成されている導電性層1bが、より薄い層厚で導電性が確保されたものとなることにより、透明電極1の導電性の向上と光透過性の向上との両立を図ることができたものである。
《2.透明電極の用途》
上記構成からなる本発明の透明電極1は、各種電子デバイスに用いることができる。電子デバイスの例としては、有機EL素子、LED(light Emitting Diode)、液晶素子、太陽電池、タッチパネル等が挙げられ、これらの電子デバイスにおいて、光透過性を必要とされる電極部材として、本発明の透明電極1を用いることができる。
上記構成からなる本発明の透明電極1は、各種電子デバイスに用いることができる。電子デバイスの例としては、有機EL素子、LED(light Emitting Diode)、液晶素子、太陽電池、タッチパネル等が挙げられ、これらの電子デバイスにおいて、光透過性を必要とされる電極部材として、本発明の透明電極1を用いることができる。
以下、用途の一例として、透明電極を用いた有機EL素子の実施の形態について説明する。
《3.有機EL素子の第1例》
〔有機EL素子の構成〕
図2は、本発明の電子デバイスの一例として、本発明の透明電極1を具備した有機EL素子の第1例を示す断面構成図である。以下、図2に基づいて有機EL素子の構成を説明する。
〔有機EL素子の構成〕
図2は、本発明の電子デバイスの一例として、本発明の透明電極1を具備した有機EL素子の第1例を示す断面構成図である。以下、図2に基づいて有機EL素子の構成を説明する。
図2に示す有機EL素子100は、透明基板(基材)13上に設けられており、透明基板13側から順に、透明電極1、有機材料等を用いて構成された発光機能層3、及び対向電極5aをこの順に積層して構成されている。この有機EL素子100においては、透明電極1として、先に説明した本発明の透明電極1を用いている。このため有機EL素子100は、発生させた光(以下、発光光hと記す)を、少なくとも透明基板13側から取り出すように構成されている。
次いで、有機EL素子100の層構造を説明するが、本発明においてはこれら例示する構成例に限定されることはなく、一般的な層構造であってもよい。
図2には、透明電極1がアノード(すなわち陽極)として機能し、対向電極5aがカソード(すなわち陰極)として機能する構成を示してある。この場合、発光機能層3としては、図2に示すように、アノードである透明電極1側から順に正孔注入層3a/正孔輸送層3b/発光層3c/電子輸送層3d/電子注入層3eを積層した構成を有している。このうち、少なくとも有機材料を用いて構成された発光層3cを設けることが有機EL素子としては必須の条件である。正孔注入層3a及び正孔輸送層3bは、正孔輸送・注入層として設けられていてもよい。また、電子輸送層3d及び電子注入層3eは、電子輸送・注入層として設けられていてもよい。また、これらの発光機能層3のうち、例えば、電子注入層3eは、無機材料で構成されていてもよい。
また、発光機能層3は、これらの例示した各構成層の他に、正孔阻止層や電子阻止層等、必要に応じて必要箇所に積層してもよい。更に、発光層3cは、各波長領域の発光光を発生させる各色発光層を有し、これらの各色発光層を、非発光性の補助層を介して積層させた構造としてもよい。補助層は、正孔阻止層、電子阻止層として機能してもよい。更に、カソードである対向電極5aも、必要に応じ、積層構造をとってもよい。このような構成においては、透明電極1と対向電極5aとで発光機能層3が挟持された部分のみが、有機EL素子100における発光領域となる。
また、上記のような層構成においては、透明電極1の低抵抗化を図ることを目的とし、透明電極1の導電性層1bに接して、図2に示すような補助電極15が設けられていてもよい。
以上のような構成の有機EL素子100は、主に有機材料等を用いて構成された発光機能層3の劣化を防止することを目的として、透明基板13上に、後述する封止材17を付与し、封止構造が形成されている。この封止材17は、接着剤19を介して透明基板13側に固定されている。ただし、透明電極1及び対向電極5aの端子部分は、透明基板13上において発光機能層3によって互いに絶縁性を保った状態で封止材17から露出させた状態で設けられている。
以下、図2で示した有機EL素子100を構成するための主要各層の詳細を、透明基板13、透明電極1、対向電極5a、発光機能層3の発光層3c、発光機能層3の他の機能性層、補助電極15、及び封止材17の順に説明する。
〔透明基板〕
透明基板13は、本発明の透明電極1が設けられる基材11であり、先に説明した基材11のうち、光透過性を有する透明な基材11が用いられる。
透明基板13は、本発明の透明電極1が設けられる基材11であり、先に説明した基材11のうち、光透過性を有する透明な基材11が用いられる。
〔透明電極〕
透明電極(アノード:陽極)は、既に詳述した本発明の透明電極1であり、透明基板13側から順に、ハロゲン原子を有する有機化合物を含有する中間層1a及び銀を主成分とする導電性層1bを順に成膜した構成である。ここでは特に、透明電極1はアノード(陽極)として機能するものであり、導電性層1bが実質的なアノードとなる。
透明電極(アノード:陽極)は、既に詳述した本発明の透明電極1であり、透明基板13側から順に、ハロゲン原子を有する有機化合物を含有する中間層1a及び銀を主成分とする導電性層1bを順に成膜した構成である。ここでは特に、透明電極1はアノード(陽極)として機能するものであり、導電性層1bが実質的なアノードとなる。
〔対向電極〕
対向電極5a(カソード:陰極)は、発光機能層3に電子を供給するカソード(陰極)として機能する電極膜であり、例えば、金属、合金、有機若しくは無機の導電性化合物、又はこれらの混合物等から構成されている。具体的には、アルミニウム、銀、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属、ITO、ZnO、TiO2、SnO2等の酸化物半導体などが挙げられる。
対向電極5a(カソード:陰極)は、発光機能層3に電子を供給するカソード(陰極)として機能する電極膜であり、例えば、金属、合金、有機若しくは無機の導電性化合物、又はこれらの混合物等から構成されている。具体的には、アルミニウム、銀、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属、ITO、ZnO、TiO2、SnO2等の酸化物半導体などが挙げられる。
対向電極5aは、これらの導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜形成させることにより作製することができる。また、対向電極5aとしてのシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましく、層厚は通常5nm〜5μm、好ましくは5〜200nmの範囲内で選ばれる。
なお、この有機EL素子100が、対向電極5a側からも発光光hを取り出すことがある場合には、上述した導電性材料のうち、光透過性の良好な導電性材料を選択することにより、対向電極5aを構成すればよい。
〔発光機能層〕
(発光層)
本発明の有機EL素子を構成する発光層3cには、発光材料が含有されているが、その中でも、発光材料としてリン光発光化合物が含有されていることが好ましい。
(発光層)
本発明の有機EL素子を構成する発光層3cには、発光材料が含有されているが、その中でも、発光材料としてリン光発光化合物が含有されていることが好ましい。
この発光層3cは、電極又は電子輸送層3dから注入された電子と、正孔輸送層3bから注入された正孔とが再結合することにより発光を呈する層であり、発光する部分は発光層3cの層内であっても発光層3cと隣接する層との界面であってもよい。
このような発光層3cとしては、含まれる発光材料が発光要件を満たしていれば、その構成に特段の制限はない。また、同一の発光スペクトルや発光極大波長を有する層が複数層あってもよい。この場合、各発光層3c間には非発光性の補助層を設けることが好ましい。
発光層3cの層厚の総和は、好ましくは、1〜100nmの範囲内であり、更に好ましくは、より低い駆動電圧を得ることができる観点から、1〜30nmの範囲内である。なお、発光層3cの層厚の総和とは、発光層3c間に非発光性の補助層が存在する場合には、当該補助層も含む層厚である。
複数層を積層した構成からなる発光層3cの場合、個々の発光層の層厚としては、1〜50nmの範囲内に調整することが好ましく、1〜20nmの範囲内に調整することがより好ましい。積層された複数の発光層が、青、緑、赤のそれぞれの発光色に対応する場合、青、緑、赤の各発光層の層厚の関係については、特に制限はない。
以上のように構成されている発光層3cは、後述する発光材料やホスト化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法、インクジェット法等の公知の薄膜形成方法に従って製膜して形成することができる。
また、発光層3cは、複数の発光材料が混合されて構成されていてもよく、またリン光発光材料と蛍光発光材料(以下、蛍光ドーパント、蛍光性化合物ともいう。)が混合されて構成されていてもよい。
発光層3cの構成として、ホスト化合物(以下、「発光ホスト」ともいう。)、発光材料(以下、「発光ドーパント化合物」、あるいは「ドーパント化合物」ともいう。)を含有し、発光材料を発光させることが好ましい。
〈ホスト化合物〉
発光層3cに含有されるホスト化合物としては、室温(25℃)におけるリン光発光のリン光量子収率が0.1未満の化合物が好ましい。更に好ましくは、リン光量子収率が0.01未満である。また、ホスト化合物は、発光層3cに含有される化合物の中で、その層中での体積比が50%以上であることが好ましい。
発光層3cに含有されるホスト化合物としては、室温(25℃)におけるリン光発光のリン光量子収率が0.1未満の化合物が好ましい。更に好ましくは、リン光量子収率が0.01未満である。また、ホスト化合物は、発光層3cに含有される化合物の中で、その層中での体積比が50%以上であることが好ましい。
ホスト化合物としては、公知のホスト化合物を単独で用いてもよく、又は複数種用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機EL素子を高効率化することができる。また、後述する発光材料を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
用いられるホスト化合物としては、従来公知の低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物(蒸着重合性発光ホスト)でもよい。
公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、発光の長波長化を防ぎ、かつ高Tg(ガラス転移温度)の化合物が好ましい。ここでいうガラス転移温度(Tg)とは、DSC(Differential Scanning Colorimetry:示差走査熱量法)を用いて、JIS−K−7121に準拠した方法により求められる値である。
以下に、本発明で用いることのできるホスト化合物の具体例(H1〜H79)を示すが、これらに限定されない。なお、ホスト化合物H68〜H71に記載のx、y、p、q、rは、それぞれランダム共重合体の比率を表す。その比率は、例えば、x:y=1:10などとすることができる。また、nは重合度を表す。
本発明に適用可能な公知のホスト化合物の具体例としては、以下の各文献に記載されている化合物を挙げることができる。例えば、特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報等に記載されている化合物が挙げられる。
〈発光材料〉
本発明で用いることのできる発光材料としては、リン光発光性化合物(以下、「リン光性化合物」、「リン光発光材料」ともいう。)が挙げられる。
本発明で用いることのできる発光材料としては、リン光発光性化合物(以下、「リン光性化合物」、「リン光発光材料」ともいう。)が挙げられる。
リン光発光性化合物とは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温(25℃)でリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
上記リン光量子収率は、第4版実験化学講座7の分光IIの398頁(1992年版、丸善)に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は、種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明においてリン光発光性化合物を用いる場合、任意の溶媒のいずれかにおいて、上記リン光量子収率として0.01以上が達成されればよい。
リン光発光性化合物の発光の原理としては、2つの方法が挙げられる。1つの方法は、キャリアが輸送されるホスト化合物上で、キャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光発光性化合物に移動させることでリン光発光性化合物からの発光を得るというエネルギー移動型である。もう1つの方法は、リン光発光性化合物がキャリアトラップとなり、リン光発光性化合物上でキャリアの再結合が生じ、リン光発光性化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型である。いずれの場合においても、リン光発光性化合物の励起状態のエネルギーは、ホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件となる。
リン光発光性化合物は、一般的な有機EL素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができるが、好ましくは元素の周期表で8〜10族の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくはイリジウム化合物、オスミウム化合物、又は白金化合物(白金錯体系化合物)、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
本発明においては、少なくとも一つの発光層3cが、2種以上のリン光発光性化合物が含有されていてもよく、発光層3cにおけるリン光発光性化合物の濃度比が発光層3cの厚さ方向で変化している態様であってもよい。
リン光発光性化合物の含有量としては、好ましくは発光層3cの総体積に対し0.1〜30体積%の範囲である。
〈1〉一般式(A)で表される構造を有する化合物
本発明に係る発光層3cにおいては、リン光発光性化合物として、下記一般式(A)で表される構造を有する化合物を含有することが好ましい。
本発明に係る発光層3cにおいては、リン光発光性化合物として、下記一般式(A)で表される構造を有する化合物を含有することが好ましい。
なお、下記一般式(A)で表されるリン光発光性化合物(リン光発光性の金属錯体ともいう)は、有機EL素子100の発光層3cに発光ドーパントとして含有されることが好ましい態様であるが、発光層3c以外の発光機能層3に含有されていてもよい。
上記一般式(A)において、P及びQは、各々炭素原子又は窒素原子を表す。A1は、P−Cと共に芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を形成する原子群を表す。A2は、Q−Nと共に芳香族複素環を形成する原子群を表す。P1−L1−P2は2座の配位子を表し、P1及びP2は各々独立に炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表す。L1は、P1及びP2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。j1は1〜3の整数を表し、j2は0〜2の整数を表すが、j1+j2は2又は3である。M1は元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素を表す。
一般式(A)において、P及びQは、各々炭素原子又は窒素原子を表す。
一般式(A)において、A1がP−Cと共に形成する芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
これらの環は、更に置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、芳香族炭化水素環基(芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、芳香族複素環基(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する任意の炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基、ピペリジル基(ピペリジニル基ともいう)、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、リン酸エステル基(例えば、ジヘキシルホスホリル基等)、亜リン酸エステル基(例えば、ジフェニルホスフィニル基等)、ホスホノ基等が挙げられる。
上記一般式(A)において、A1がP−Cと共に形成する芳香族複素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環等が挙げられる。
ここで、アザカルバゾール環とは、前記カルバゾール環を構成するベンゼン環の炭素原子が1つ以上窒素原子で置き換わったものを示す。
これらの環は更に、上記置換基を有していてもよい。
一般式(A)において、A2がQ−Nと共に形成する芳香族複素環としては、例えば、オキサゾール環、オキサジアゾール環、オキサトリアゾール環、イソオキサゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、イソチアゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。
これらの環は更に、上記置換基を有していてもよい。
一般式(A)において、P1−L1−P2は2座の配位子を表し、P1及びP2は各々独立に炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表す。L1はP1及びP2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。
P1−L1−P2で表される2座の配位子としては、例えば、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピラザボール、アセチルアセトン、ピコリン酸等が挙げられる。
一般式(A)において、j1は1〜3の整数を表し、j2は0〜2の整数を表すが、j1+j2は2又は3を表す、中でも、j2は0である場合が好ましい。
一般式(A)において、M1としては、元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素(単に遷移金属ともいう)が用いられるが、中でも、イリジウム好ましい。
〈2〉一般式(B)で表される構造を有する化合物
上記説明した一般式(A)で表される構造を有する化合物が、更には、下記一般式(B)で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
上記説明した一般式(A)で表される構造を有する化合物が、更には、下記一般式(B)で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
上記一般式(B)において、Zは、炭化水素環基又は複素環基を表す。P及びQは、各々炭素原子又は窒素原子を表す。A1は、P−Cと共に芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を形成する原子群を表す。A3は−C(R01)=C(R02)−、−N=C(R02)−、−C(R01)=N−又は−N=N−を表し、R01及びR02は、各々水素原子又は置換基を表す。P1−L1−P2は、2座の配位子を表す。P1及びP2は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表す。L1は、P1及びP2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。j1は1〜3の整数を表し、j2は0〜2の整数を表すが、j1+j2は2又は3である。M1は元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素を表す。
一般式(B)において、Zで表される炭化水素環基としては、非芳香族炭化水素環基、芳香族炭化水素環基が挙げられ、非芳香族炭化水素環基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらの基は、無置換でも、あるいは前記一般式(A)においてA1で表される環が有していてもよい置換基と同様のものを有していてもよい。
また、芳香族炭化水素環基(芳香族炭化水素基、アリール基等ともいう)としては、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等が挙げられる。
これらの基は、無置換でもよいし、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、前記一般式(A)においてA1で表される環が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
一般式(B)において、Zで表される複素環基としては、非芳香族複素環基、芳香族複素環基等が挙げられ、非芳香族複素環基としては、例えば、エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε−カプロラクトン環、ε−カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、1,3−ジオキサン環、1,4−ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン−1,1−ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ[2,2,2]−オクタン環等から導出される基を挙げられる。
これらの基は、無置換でもよいし、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、前記一般式(A)においてA1で表される環が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
芳香族複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。
これらの基は、無置換でもよいし、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、前記一般式(A)においてA1で表される環が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
好ましくは、Zで表される基は、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基である。
一般式(B)において、A1がP−Cと共に形成する芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
これらの環は更に、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、前記一般式(A)においてA1で表される環が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
一般式(B)において、A1がP−Cと共に形成する芳香族複素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、アザカルバゾール環等が挙げられる。
ここで、アザカルバゾール環とは、前記カルバゾール環を構成するベンゼン環の炭素原子が1つ以上窒素原子で置き換わったものを示す。
これらの環は更に、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、前記一般式(A)においてA1で表される環が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
一般式(B)のA3で表される−C(R01)=C(R02)−、−N=C(R02)−、又は−C(R01)=N−において、R01及びR02で各々表される置換基は、前記一般式(A)においてA1で表される環が有していてもよい置換基と同義である。
一般式(B)において、P1−L1−P2で表される2座の配位子としては、例えば、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピラザボール、アセチルアセトン、ピコリン酸等が挙げられる。
また、j1は1〜3の整数を表し、j2は0〜2の整数を表すが、j1+j2は2又は3を表す、中でも、j2は0である場合が好ましい。
一般式(B)において、M1で表される元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素(単に遷移金属ともいう)は、前記一般式(A)において、M1で表される元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素と同義である。
〈3〉一般式(C)で表される構造を有する化合物
本発明においては、上記一般式(B)で表される構造を有する化合物の好ましい態様の一つとして、下記一般式(C)で表される構造を有する化合物が挙げられる。
本発明においては、上記一般式(B)で表される構造を有する化合物の好ましい態様の一つとして、下記一般式(C)で表される構造を有する化合物が挙げられる。
上記一般式(C)において、R03は置換基を表す。R04は、水素原子又は置換基を表し、複数のR04は互いに結合して環を形成してもよい。n01は1〜4の整数を表す。R05は水素原子又は置換基を表し、複数のR05は互いに結合して環を形成してもよい。n02は1〜2の整数を表す。R06は水素原子又は置換基を表し、互いに結合して環を形成してもよい。n03は1〜4の整数を表す。Z1は、C−Cと共に6員の芳香族炭化水素環、若しくは5員又は6員の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。Z2は、炭化水素環基又は複素環基を形成するのに必要な原子群を表す。P1−L1−P2は2座の配位子を表し、P1及びP2は各々独立に炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表す。L1はP1及びP2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。j1は1〜3の整数を表し、j2は0〜2の整数を表すが、j1+j2は2又は3である。M1は元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素を表す。また、R03とR06、R04とR06及びR05とR06は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式(C)において、R03、R04、R05及びR06で各々表される置換基は、前記一般式(A)において、A1で表される環が有していてもよい置換基と同義である。
一般式(C)において、Z1がC−Cと共に形成する6員の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環等が挙げられる。
これらの環は、更に置換基を有していても良く、そのような置換基としては、前記一般式(A)において、A1で表される環が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
一般式(C)において、Z1がC−Cと共に形成する5員又は6員の芳香族複素環としては、例えば、オキサゾール環、オキサジアゾール環、オキサトリアゾール環、イソオキサゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、イソチアゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。
これらの環は、更に置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、前記一般式(A)においてA1で表される環が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
一般式(C)において、Z2で表される炭化水素環基としては、非芳香族炭化水素環基、芳香族炭化水素環基が挙げられ、非芳香族炭化水素環基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらの基は、無置換でもよいし、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、一般式(A)においてA1で表される環が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
また、芳香族炭化水素環基(芳香族炭化水素基、アリール基等ともいう)としては、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等が挙げられる。これらの基は、無置換でもよいし、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、一般式(A)においてA1で表される環が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
一般式(C)において、Z2で表される複素環基としては、非芳香族複素環基、芳香族複素環基等が挙げられ、非芳香族複素環基としては、例えば、エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε−カプロラクトン環、ε−カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、1,3−ジオキサン環、1,4−ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン−1,1−ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ[2,2,2]−オクタン環等から導出される基を挙げることができる。これらの基は無置換でもよいし、置換基を有していても良く、そのような置換基としては、一般式(A)においてA1で表される環が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
芳香族複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。
これらの環は無置換でもよいし、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、前記一般式(A)においてA1で表される環が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
一般式(C)において、Z1及びZ2で形成される基としては、ベンゼン環が好ましい。
一般式(C)において、P1−L1−P2で表される2座の配位子は、前記一般式(A)において、P1−L1−P2で表される2座の配位子と同義である。
一般式(C)において、M1で表される元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素は、前記一般式(A)において、M1で表される元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素と同義である。
また、リン光発光性化合物は、有機EL素子100の発光層3cに使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。
本発明に係るリン光発光性化合物は、好ましくは元素の周期表で8族〜10族の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくはイリジウム化合物、オスミウム化合物、又は白金化合物(白金錯体系化合物)、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
本発明に係るリン光発光性化合物の具体例(Pt−1〜Pt−3、A−1、Ir−1〜Ir−45)を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。なお、これらの化合物において、m及びnは各々繰り返し数を表す。
上記のリン光発光性化合物(以下、「リン光発光性金属錯体」ともいう。)は、例えば、Organic Letter誌、vol3、No.16、2579〜2581頁(2001)、Inorganic Chemistry,第30巻、第8号、1685〜1687頁(1991年)、J.Am.Chem.Soc.,123巻、4304頁(2001年)、Inorganic Chemistry,第40巻、第7号、1704〜1711頁(2001年)、Inorganic Chemistry,第41巻、第12号、3055〜3066頁(2002年)、New Journal of Chemistry.,第26巻、1171頁(2002年)、European Journal of Organic Chemistry,第4巻、695〜709頁(2004年)、更にこれらの文献中の参考文献等に記載されている方法を適用することにより合成できる。
〈蛍光発光材料〉
蛍光発光材料としては、例えば、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
蛍光発光材料としては、例えば、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
(注入層)
注入層(正孔注入層3a及び電子注入層3e)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために、電極と発光層3cの間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)にその詳細が記載されており、注入層には、正孔注入層3aと電子注入層3eとがある。
注入層(正孔注入層3a及び電子注入層3e)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために、電極と発光層3cの間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)にその詳細が記載されており、注入層には、正孔注入層3aと電子注入層3eとがある。
注入層は、必要に応じて設けることができる。正孔注入層3aであれば、アノードと発光層3c又は正孔輸送層3bとの間に、電子注入層3eであればカソードと発光層3c又は電子輸送層3dとの間に存在させてもよい。
正孔注入層3aは、特開平9−45479号公報、同9−260062号公報、同8−288069号公報等にその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニン層、酸化バナジウムに代表される酸化物層、アモルファスカーボン層、ポリアニリン(エメラルディン)やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子層等が挙げられる。
電子注入層3eは、特開平6−325871号公報、同9−17574号公報、同10−74586号公報等にその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属層、フッ化カリウムに代表されるアルカリ金属ハライド層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物層、酸化モリブデンに代表される酸化物層等が挙げられる。本発明においては、電子注入層3eはごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その層厚は1nm〜10μmの範囲が好ましい。
(正孔輸送層)
正孔輸送層3bは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料から構成されており、広い意味で正孔注入層3a、電子阻止層も正孔輸送層3bに含まれる。正孔輸送層3bは単層又は複数層設けることができる。
正孔輸送層3bは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料から構成されており、広い意味で正孔注入層3a、電子阻止層も正孔輸送層3bに含まれる。正孔輸送層3bは単層又は複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第3級アミン化合物を用いることが好ましい。
芳香族第3級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノフェニル、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−〔1,1′−ビフェニル〕−4,4′−ジアミン(略称:TPD)、2,2−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン、N,N,N′,N′−テトラ−p−トリル−4,4′−ジアミノビフェニル、1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)−4−フェニルシクロヘキサン、ビス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)フェニルメタン、ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)フェニルメタン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ジ(4−メトキシフェニル)−4,4′−ジアミノビフェニル、N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4,4′−ビス(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル、N,N,N−トリ(p−トリル)アミン、4−(ジ−p−トリルアミノ)−4′−〔4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン、4−N,N−ジフェニルアミノ−(2−ジフェニルビニル)ベンゼン、3−メトキシ−4′−N,N−ジフェニルアミノスチルベンゼン、N−フェニルカルバゾール等が挙げられ、更には米国特許第5,061,569号明細書に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、4,4′−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ〕ビフェニル(略称:NPD)、特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4′,4″−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン(略称:MTDATA)等が挙げられる。
更に、これらの材料を高分子鎖に導入した、あるいはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、p型−Si、p型−SiC等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
また、特開平11−251067号公報、J.Huang et.al.,Applied Physics Letters,80(2002),p.139に記載されているような、いわゆるp型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られる観点から、これらの材料を用いることが好ましい。
正孔輸送層3bは、上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、LB法(ラングミュア・ブロジェット、Langmuir Blodgett法)等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層3bの層厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5〜200nmの範囲である。この正孔輸送層3bは、上記材料の1種又は2種以上からなる一層構造であってもよい。
また、正孔輸送層3bの材料に不純物をドープすることにより、p性を高くすることもできる。その例としては、特開平4−297076号公報、特開2000−196140号公報、同2001−102175号公報、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等に記載されたものが挙げられる。
このように、正孔輸送層3bのp性を高くすると、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
(電子輸送層)
電子輸送層3dは、電子を輸送する機能を有する材料から構成され、広い意味で電子注入層3e、正孔阻止層(図示せず)も電子輸送層3dに含まれる。電子輸送層3dは、単層構造又は複数層の積層構造として設けることができる。
電子輸送層3dは、電子を輸送する機能を有する材料から構成され、広い意味で電子注入層3e、正孔阻止層(図示せず)も電子輸送層3dに含まれる。電子輸送層3dは、単層構造又は複数層の積層構造として設けることができる。
単層構造の電子輸送層3d、及び積層構造の電子輸送層3dにおいて、発光層3cに隣接する層部分を構成する電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる)としては、カソードより注入された電子を発光層3cに伝達する機能を有していればよい。このような材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体及びオキサジアゾール誘導体等が挙げられる。更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送層3dの材料として用いることができる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、8−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス(8−キノリノール)アルミニウム(略称:Alq3)、トリス(5,7−ジクロロ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5,7−ジブロモ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、ビス(8−キノリノール)亜鉛(略称:Znq)等、及びこれらの金属錯体の中心金属がIn、Mg、Cu、Ca、Sn、Ga又はPbに置き替わった金属錯体も、電子輸送層3dの材料として用いることができる。
その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送層3dの材料として好ましく用いることができる。また、発光層3cの材料としても例示されるジスチリルピラジン誘導体も電子輸送層3dの材料として用いることができるし、正孔注入層3a及び正孔輸送層3bと同様にn型−Si、n型−SiC等の無機半導体も電子輸送層3dの材料として用いることができる。
電子輸送層3dは、上記材料を、例えば、真空蒸着法や、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層3dの層厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5〜200nmの範囲内である。電子輸送層3dは上記材料の1種又は2種以上からなる一層構造であってもよい。
また、電子輸送層3dに不純物をドープし、n性を高くすることもできる。その例としては、特開平4−297076号公報、同10−270172号公報、特開2000−196140号公報、同2001−102175号公報、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等に記載されたものが挙げられる。更に、電子輸送層3dには、カリウムやカリウム化合物などを含有させることが好ましい。カリウム化合物としては、例えば、フッ化カリウム等を用いることができる。このように、電子輸送層3dのn性を高くすることにより、より低消費電力の有機EL素子を得ることができる。
また、電子輸送層3dの材料(電子輸送性化合物)として、上述した中間層1aを構成する材料と同様のものを用いてもよい。これは、電子注入層3eを兼ねた電子輸送層3dであっても同様であり、上述した中間層1aを構成する材料と同様のものを用いてもよい。
(阻止層)
阻止層(正孔阻止層及び電子阻止層)は、上記説明した発光機能層3の各構成層の他に、必要に応じて設けられる層である。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層等を挙げることができる。
阻止層(正孔阻止層及び電子阻止層)は、上記説明した発光機能層3の各構成層の他に、必要に応じて設けられる層である。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層等を挙げることができる。
正孔阻止層とは、広い意味では、電子輸送層3dの機能を有する。正孔阻止層は、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する電子輸送層3dの構成を必要に応じて、正孔阻止層として用いることができる。正孔阻止層は、発光層3cに隣接して設けられていることが好ましい。
一方、電子阻止層とは、広い意味では、正孔輸送層3bの機能を有する。電子阻止層は、正孔を輸送する機能を有しつつ、電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層3bの構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明に適用する正孔阻止層の層厚としては、好ましくは3〜100nmの範囲であり、更に好ましくは5〜30nmの範囲である。
〔補助電極〕
補助電極15は、透明電極1の抵抗を下げる目的で設けられる電極であって、透明電極1の導電性層1bに接して設けられる。補助電極15を形成する材料は、金、白金、銀、銅、アルミニウム等の抵抗が低い金属が好ましい。これらの金属の多くは光透過性が低いため、光取り出し面13aからの発光光hの取り出しの影響のない範囲で、図2に示すようなパターン状で形成される。このような補助電極15の形成方法としては、蒸着法、スパッタリング法、印刷法、インクジェット法、エアロゾルジェット法などが挙げられる。補助電極15の線幅は、光を取り出す領域の開口率の観点から、50μm以下であることが好ましく、補助電極15の厚さは、導電性の観点から、1μm以上であることが好ましい。
補助電極15は、透明電極1の抵抗を下げる目的で設けられる電極であって、透明電極1の導電性層1bに接して設けられる。補助電極15を形成する材料は、金、白金、銀、銅、アルミニウム等の抵抗が低い金属が好ましい。これらの金属の多くは光透過性が低いため、光取り出し面13aからの発光光hの取り出しの影響のない範囲で、図2に示すようなパターン状で形成される。このような補助電極15の形成方法としては、蒸着法、スパッタリング法、印刷法、インクジェット法、エアロゾルジェット法などが挙げられる。補助電極15の線幅は、光を取り出す領域の開口率の観点から、50μm以下であることが好ましく、補助電極15の厚さは、導電性の観点から、1μm以上であることが好ましい。
〔封止材〕
封止材17は、有機EL素子100を覆うものであって、板状(フィルム状)の封止部材であって、接着剤19によって透明基板13側に固定される方式であっても良く、封止膜であってもよい。このような封止材17は、有機EL素子100における透明電極1及び対向電極5aの端子部分を露出させる状態で、少なくとも発光機能層3を覆う状態で設けられている。また、封止材17に電極を設け、有機EL素子100の透明電極1及び対向電極5aの端子部分と、この電極とを導通させるように構成されていてもよい。
封止材17は、有機EL素子100を覆うものであって、板状(フィルム状)の封止部材であって、接着剤19によって透明基板13側に固定される方式であっても良く、封止膜であってもよい。このような封止材17は、有機EL素子100における透明電極1及び対向電極5aの端子部分を露出させる状態で、少なくとも発光機能層3を覆う状態で設けられている。また、封止材17に電極を設け、有機EL素子100の透明電極1及び対向電極5aの端子部分と、この電極とを導通させるように構成されていてもよい。
板状(フィルム状)の封止材17としては、具体的には、ガラス基板、ポリマー基板、金属基板等が挙げられ、これらの基板材料を更に薄型のフィルム状にして用いてもよい。ガラス基板としては、特に、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー基板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属基板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブデン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属又は合金からなるものが挙げられる。
中でも、有機EL素子を薄膜化できるという観点から、封止材としてポリマー基板や金属基板を薄型のフィルム状にしたものを好ましく使用することができる。
更には、フィルム状としたポリマー基板は、JIS K 7126−1987に準拠した方法で測定された酸素透過度が1×10−3ml/(m2・24h・atm)以下、JIS K 7129−1992に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%RH)が、1×10−3g/(m2・24h)以下のものであることが好ましい。
以上のような基板材料は、凹板状に加工して封止材17として用いてもよい。この場合、上述した基板部材に対してサンドブラスト加工、化学エッチング加工等の加工が施され、凹状が形成される。
また、このような板状の封止材17を、透明基板13側に固定するための接着剤19は、封止材17と透明基板13との間に挟持された有機EL素子100を封止するためのシール剤として用いられる。このような接着剤19は、具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、2−シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。
また、このような接着剤19としては、エポキシ系等の熱及び化学硬化型(二液混合)を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
なお、有機EL素子100を構成する有機材料は、熱処理により劣化する場合がある。このため、接着剤19は、室温から80℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、接着剤19中に乾燥剤を分散させておいてもよい。
封止材17と透明基板13との接着部分への接着剤19の塗布は、市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
また、板状の封止材17と透明基板13と接着剤19との間に隙間が形成される場合、この間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また、真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物(例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等)、硫酸塩(例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等)、金属ハロゲン化物(例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等)、過塩素酸類(例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等)等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
一方、封止材17として封止膜を用いる場合、有機EL素子100における発光機能層3を完全に覆い、かつ有機EL素子100における透明電極1及び対向電極5aの端子部分を露出させる状態で、透明基板13上に封止膜が設けられる。
このような封止膜は、無機材料や有機材料を用いて構成される。特に、水分や酸素等、有機EL素子100における発光機能層3の劣化をもたらす物質の浸入を抑制する機能を有する材料で構成される。このような材料としては、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等の無機材料が用いられる。更に封止膜の脆弱性を改良するために、これら無機材料からなる膜と共に、有機材料からなる膜を用いて積層構造としてもよい。
これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法等を用いることができる。
〔保護膜、保護板〕
先に例示した図ではその記載を省略したが、透明基板13との間に有機EL素子100及び封止材17を挟んで保護膜若しくは保護板を設けてもよい。この保護膜若しくは保護板は、有機EL素子100を機械的に保護するためのものであり、特に封止材17が封止膜である場合には、有機EL素子100に対する機械的な保護が十分ではないため、このような保護膜若しくは保護板を設けることが好ましい。
先に例示した図ではその記載を省略したが、透明基板13との間に有機EL素子100及び封止材17を挟んで保護膜若しくは保護板を設けてもよい。この保護膜若しくは保護板は、有機EL素子100を機械的に保護するためのものであり、特に封止材17が封止膜である場合には、有機EL素子100に対する機械的な保護が十分ではないため、このような保護膜若しくは保護板を設けることが好ましい。
以上のような保護膜若しくは保護板は、ガラス板、ポリマー板、これよりも薄型のポリマーフィルム、金属板、これよりも薄型の金属フィルム、又はポリマー材料膜や金属材料膜が適用される。このうち特に、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
〔有機EL素子の製造方法〕
ここでは一例として、図2に示す有機EL素子100の製造方法について説明する。
ここでは一例として、図2に示す有機EL素子100の製造方法について説明する。
まず、透明基板13上に、ハロゲン原子を有する有機化合物を含有する中間層1aを、1μm以下、好ましくは10〜100nmの範囲の層厚になるように蒸着法等の方法を適宜選択して形成する。次に、銀又は銀を主成分とした合金から構成される導電性層1bを、12nm以下、好ましくは4〜9nmの範囲の層厚になるように、蒸着法等の方法を適宜選択して中間層1a上に形成し、アノードとなる透明電極1を作製する。
次に、この透明電極1上に、正孔注入層3a、正孔輸送層3b、発光層3c、電子輸送層3d、電子注入層3eの順に成膜し、発光機能層3を形成する。これらの各層の成膜は、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られやすく、且つピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法又はスピンコート法が特に好ましい。更に、層ごとに異なる成膜法を適用してもよい。これらの各層の成膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度として50〜450℃の範囲、真空度として1×10−6〜1×10−2Paの範囲、蒸着速度として0.01〜50nm/秒の範囲、基板温度として−50〜300℃の範囲、層厚として0.1〜5μmの範囲で、各条件を適宜選択することが望ましい。
以上のようにして発光機能層3を形成した後、この上部にカソードとなる対向電極5aを、蒸着法やスパッタ法などの成膜法を適宜選択して形成する。この際、対向電極5aは、発光機能層3によって透明電極1に対して絶縁状態を保ちつつ、発光機能層3の上方から透明基板13の周縁に端子部分を引き出した形状にパターン形成する。これにより、有機EL素子100が得られる。また、その後には、有機EL素子100における透明電極1及び対向電極5aの端子部分を露出させた状態で、少なくとも発光機能層3を覆う封止材17を設ける。
以上により、透明基板13上に所望の構成からなる有機EL素子を作製することができる。このような有機EL素子100の作製においては、一回の真空引きで一貫して発光機能層3から対向電極5aまで作製する方式が好ましいが、途中で真空雰囲気から透明基板13を取り出して、異なる成膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
このようにして得られた有機EL素子100に直流電圧を印加する場合には、アノードである透明電極1を+の極性とし、カソードである対向電極5aを−の極性として、電圧として2〜40Vの範囲で印加すると、発光が観測できる。また、交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
〔第1例(図2)で示す有機EL素子の効果〕
以上説明した図2で示す構成からなる有機EL素子100は、導電性と光透過性とを兼ね備えた本発明の透明電極1をアノードとして用い、この上部に発光機能層3とカソードとなる対向電極5aとを設けた構成である。このため、透明電極1と対向電極5aとの間に十分な電圧を印加して有機EL素子100での高輝度発光を実現しつつ、透明電極1側からの発光光hの取り出し効率が向上することにより、高輝度化を図ることが可能である。更に、所望の輝度を得るため、駆動電圧の低減による発光寿命の向上を図ることも可能になる。
以上説明した図2で示す構成からなる有機EL素子100は、導電性と光透過性とを兼ね備えた本発明の透明電極1をアノードとして用い、この上部に発光機能層3とカソードとなる対向電極5aとを設けた構成である。このため、透明電極1と対向電極5aとの間に十分な電圧を印加して有機EL素子100での高輝度発光を実現しつつ、透明電極1側からの発光光hの取り出し効率が向上することにより、高輝度化を図ることが可能である。更に、所望の輝度を得るため、駆動電圧の低減による発光寿命の向上を図ることも可能になる。
《4.有機EL素子の第2例》
〔有機EL素子の構成〕
図3は、本発明の電子デバイスの一例として、上述した透明電極を用いた有機EL素子の第2例を示す断面構成図である。図3に示す第2例の有機EL素子200が、図2に示した第1例の有機EL素子100と異なるところは、透明電極1をカソードとして用いるところにある。以下、第1例と同様の構成要素についての重複する詳細な説明は省略し、第2例の有機EL素子200の特徴的な構成について、以下に説明する。
〔有機EL素子の構成〕
図3は、本発明の電子デバイスの一例として、上述した透明電極を用いた有機EL素子の第2例を示す断面構成図である。図3に示す第2例の有機EL素子200が、図2に示した第1例の有機EL素子100と異なるところは、透明電極1をカソードとして用いるところにある。以下、第1例と同様の構成要素についての重複する詳細な説明は省略し、第2例の有機EL素子200の特徴的な構成について、以下に説明する。
図3に示す有機EL素子200は、透明基板13上に設けられており、第1例と同様に、透明基板13上の透明電極1として、先に説明した本発明の透明電極1を用いている。このため、有機EL素子200は、少なくとも透明基板13側から発光光hを取り出せるように構成されている。ただし、この透明電極1は、カソード(陰極)として用いられ、対向電極5bはアノード(陽極)として用いられることになる。
このように構成される有機EL素子200の層構造は、以下に説明する例に限定されることはなく、一般的な層構造であってもよいことは、第1例と同様である。
第2例で示す層構成の一例としては、カソードとして機能する透明電極1の上部に、電子注入層3e/電子輸送層3d/発光層3c/正孔輸送層3b/正孔注入層3aをこの順に積層した発光機能層3が例示される。ただし、このうち少なくとも有機材料で構成される発光層3cを有することが必須の条件である。
なお、発光機能層3は、これらの層の他にも、第1例で説明したのと同様に、必要に応じ、様々な機能層を組み入れることができる。このような構成において、透明電極1と対向電極5bとで発光機能層3が挟持された部分のみが、有機EL素子200における発光領域となることも、第1例と同様である。
また、以上のような層構成においては、透明電極1の低抵抗化を図ることを目的として透明電極1の導電性層1bに接して補助電極15が設けられていてもよいことも、第1例と同様である。
ここで、アノードとして用いられる対向電極5bは、金属、合金、有機若しくは無機の導電性化合物、又はこれらの混合物等から構成されている。具体的には、金(Au)等の金属、ヨウ化銅(CuI)、ITO、ZnO、TiO2、SnO2等の酸化物半導体などが挙げられる。
以上のような材料で構成される対向電極5bは、これらの導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより形成することができる。また、対向電極5bとしてのシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましく、層厚は通常5nm〜5μm、好ましくは5〜200nmの範囲で選ばれる。
なお、この有機EL素子200が、対向電極5b側からも発光光hを取り出せるように構成されている場合、対向電極5bを構成する材料としては、上述した導電性材料のうち光透過性の良好な導電性材料が選択されて用いられる。
以上のような構成の有機EL素子200は、発光機能層3の劣化を防止することを目的として、第1例と同様に封止材17で封止されている。
以上説明した有機EL素子200を構成する主要各層のうち、アノードとして用いられる対向電極5b以外の構成要素の詳細な構成、及び有機EL素子200の作製方法は、第1例と同様である。このため詳細な説明は省略する。
〔第2例で示す有機EL素子の効果〕
以上説明した図3で示す有機EL素子200は、導電性と光透過性とを兼ね備えた本発明の透明電極1をカソードとして用い、この上部に発光機能層3とアノードとなる対向電極5bとを設けた構成である。このため、第1例と同様に、透明電極1と対向電極5bとの間に十分な電圧を印加して有機EL素子200での高輝度発光を実現しつ、透明電極1側からの発光光hの取り出し効率が向上することによる高輝度化を図ることが可能である。更に、所定輝度を得るための駆動電圧の低減による発光寿命の向上を図ることも可能になる。
以上説明した図3で示す有機EL素子200は、導電性と光透過性とを兼ね備えた本発明の透明電極1をカソードとして用い、この上部に発光機能層3とアノードとなる対向電極5bとを設けた構成である。このため、第1例と同様に、透明電極1と対向電極5bとの間に十分な電圧を印加して有機EL素子200での高輝度発光を実現しつ、透明電極1側からの発光光hの取り出し効率が向上することによる高輝度化を図ることが可能である。更に、所定輝度を得るための駆動電圧の低減による発光寿命の向上を図ることも可能になる。
《5.有機EL素子の第3例》
〔有機EL素子の構成〕
図4は、本発明の電子デバイスの一例として、上述した透明電極を用いた有機EL素子の第3例を示す断面図である。図4に示す第3例の有機EL素子300が、図2を用いて説明した第1例の有機EL素子100と異なるところは、基板131側に対向電極5cを設け、この上部に発光機能層3と透明電極1とをこの順に積層したところにある。以下、第1例と同様の構成要素についての重複する詳細な説明は省略し、第3例の有機EL素子300の特徴的な構成を説明する。
〔有機EL素子の構成〕
図4は、本発明の電子デバイスの一例として、上述した透明電極を用いた有機EL素子の第3例を示す断面図である。図4に示す第3例の有機EL素子300が、図2を用いて説明した第1例の有機EL素子100と異なるところは、基板131側に対向電極5cを設け、この上部に発光機能層3と透明電極1とをこの順に積層したところにある。以下、第1例と同様の構成要素についての重複する詳細な説明は省略し、第3例の有機EL素子300の特徴的な構成を説明する。
図4に示す有機EL素子300は、基板131上に設けられており、基板131側から、アノードとなる対向電極5c、発光機能層3、及びカソードとなる透明電極1がこの順に積層されている。このうち、透明電極1としては、先に説明した本発明の透明電極1を用いている。このため有機EL素子300は、少なくとも基板131とは逆の透明電極1側から発光光hを取り出せるように構成されている。
このように構成される有機EL素子300の層構造は、以下に説明する例に限定されることはなく、一般的な層構造であってもよいことは、第1例と同様である。第3例の場合の一例としては、図4に示すように、アノードとして機能する対向電極5cの上部に、正孔注入層3a/正孔輸送層3b/発光層3c/電子輸送層3dをこの順に積層した構成が例示される。ただし、このうち少なくとも有機材料を用いて構成された発光層3cを有することが必須である。また、電子輸送層3dは、電子注入層3eを兼ねたもので、電子注入性を有する電子輸送層3dとして設けられていることとする。
特に、第3例として示す有機EL素子300の特徴的な構成としては、電子注入性を有する電子輸送層3dが、透明電極1における中間層1aとして設けられているところにある。すなわち、第3例においては、カソードとして用いられる透明電極1が、電子注入性を有する電子輸送層3dを兼ねる中間層1aと、その上部に設けられた導電性層1bとで構成されているものである。
このような電子輸送層3dは、上述した透明電極1の中間層1aを構成する材料を用いて構成されている。
なお、発光機能層3は、これらの層の他にも、第1例で説明したのと同様に、必要に応じた様々な機能層を採用することができるが、透明電極1の中間層1aを兼ねる電子輸送層3dと、透明電極1の導電性層1bとの間には、電子注入層や正孔阻止層が設けられることはない。以上のような構成において、透明電極1と対向電極5cとで発光機能層3が挟持された部分のみが、有機EL素子300における発光領域となることは、第1例と同様である。
また、以上のような層構成においては、透明電極1の低抵抗化を図ることを目的とし、透明電極1の導電性層1bに接して補助電極15が設けられていてもよいことも、第1例と同様である。
更に、アノードとして用いられる対向電極5cは、金属、合金、有機若しくは無機の導電性化合物、又はこれらの混合物等から構成されている。具体的には、金(Au)等の金属、ヨウ化銅(CuI)、ITO、ZnO、TiO2、SnO2等の酸化物半導体などが挙げられる。
以上のような材料で構成されている対向電極5cは、これらの導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより形成することができる。また、対向電極5cとしてのシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましく、層厚は通常5nm〜5μm、好ましくは5nm〜200nmの範囲で選ばれる。
なお、図4に示す有機EL素子300が、対向電極5c側からも発光光hを取り出せるように構成されている場合、対向電極5cを構成する材料としては、上述した導電性材料のうち、光透過性の良好な導電性材料が選択されて用いられる。また、この場合は、基板131としても、第1例で説明した透明基板13と同様のものが用いられ、このような構成においては、基板131の外側に向かう面も光取り出し面131aとなる。
〔第3例で示す有機EL素子の効果〕
以上説明した第3例で示す有機EL素子300は、発光機能層3の最上部を構成する電子注入性を有する電子輸送層3dを中間層1aとし、この上部に導電性層1bを設けることにより、中間層1aとこの上部の導電性層1bとからなる透明電極1をカソードとして設けた構成である。このため、第1例及び第2例と同様に、透明電極1と対向電極5cとの間に十分な電圧を印加して有機EL素子300での高輝度発光を実現しつつ、透明電極1側からの発光光hの取り出し効率が向上することによる高輝度化を図ることが可能である。更に、所定輝度を得るための駆動電圧の低減による発光寿命の向上を図ることも可能になる。また、対向電極5cが光透過性を有する電極材料で構成されている場合には、対向電極5cからも発光光hを取り出すことができる。
以上説明した第3例で示す有機EL素子300は、発光機能層3の最上部を構成する電子注入性を有する電子輸送層3dを中間層1aとし、この上部に導電性層1bを設けることにより、中間層1aとこの上部の導電性層1bとからなる透明電極1をカソードとして設けた構成である。このため、第1例及び第2例と同様に、透明電極1と対向電極5cとの間に十分な電圧を印加して有機EL素子300での高輝度発光を実現しつつ、透明電極1側からの発光光hの取り出し効率が向上することによる高輝度化を図ることが可能である。更に、所定輝度を得るための駆動電圧の低減による発光寿命の向上を図ることも可能になる。また、対向電極5cが光透過性を有する電極材料で構成されている場合には、対向電極5cからも発光光hを取り出すことができる。
なお、上述の第3例においては、透明電極1の中間層1aが電子注入性を有する電子輸送層3dを兼ねているものとして説明したが、本発明においては、これら例示する構成に限られるものではなく、中間層1aが電子注入性を有していない電子輸送層3dを兼ねているものであってもよいし、中間層1aが電子輸送層ではなく電子注入層を兼ねているものであってもよい。また、中間層1aが有機EL素子の発光機能に影響を及ぼさない程度の極薄膜として形成されているものとしても良く、この場合には、中間層1aは電子輸送性及び電子注入性を有していない。
更に、透明電極1の中間層1aが、有機EL素子の発光機能に影響を及ぼさない程度の極薄膜として形成されている場合には、基板131側の対向電極をカソードとし、発光機能層3上の透明電極1をアノードとしてもよい。この場合、発光機能層3は、基板131上の対向電極5c(カソード)側から順に、例えば、電子注入層3e/電子輸送層3d/発光層3c/正孔輸送層3b/正孔注入層3aが積層される。そして、この上部に極薄い中間層1aと導電性層1bとの積層構造からなる透明電極1が、アノードとして設けられている。
《6.有機EL素子の用途》
上記各図を交えて説明した各構成からなる有機EL素子は、上述したように面発光体であるため、各種の発光光源として適用することができる。例えば、家庭用照明や車内照明などの照明装置、時計や液晶表示装置用のバックライト、看板広告用照明、信号機の光源、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これに限定するものではなく、特に、カラーフィルターと組み合わせた液晶表示装置のバックライト、照明用光源の用途として有効に用いることができる。
上記各図を交えて説明した各構成からなる有機EL素子は、上述したように面発光体であるため、各種の発光光源として適用することができる。例えば、家庭用照明や車内照明などの照明装置、時計や液晶表示装置用のバックライト、看板広告用照明、信号機の光源、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これに限定するものではなく、特に、カラーフィルターと組み合わせた液晶表示装置のバックライト、照明用光源の用途として有効に用いることができる。
また、本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。この場合、近年の照明装置及びディスプレイの大型化にともない、有機EL素子を設けた発光パネル同士を平面的に接合する、いわゆるタイリングによって発光面を大面積化してもよい。
動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。また異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を2種以上使用することにより、カラー又はフルカラー表示装置を作製することが可能である。
以下では、用途の一例として照明装置について説明し、次にタイリングによって発光面を大面積化した照明装置について説明する。
《7.照明装置−1》
本発明に係る照明装置では、本発明の有機EL素子を具備することができる。
本発明に係る照明装置では、本発明の有機EL素子を具備することができる。
本発明に係る照明装置に用いる有機EL素子は、上述した構成の各有機EL素子に共振器構造を持たせた設計としてもよい。共振器構造を有するように構成された有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
なお、本発明の有機EL素子に用いられる材料は、実質的に白色の発光を生じる有機EL素子(白色有機EL素子ともいう)に適用できる。例えば、複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得ることもできる。複数の発光色の組み合わせとしては、赤色、緑色、青色の3原色の3つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した2つの発光極大波長を含有したものでもよい。
また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光又は蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光又はリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、白色有機EL素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせて混合したものでもよい。
このような白色有機EL素子は、各色発光の有機EL素子をアレー状に個別に並列配置して白色発光を得る構成と異なり、有機EL素子自体が白色を発光する。このため、素子を構成するほとんどの層の成膜にマスクを必要とせず、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で例えば電極膜を形成でき、生産性も向上する。
また、このような白色有機EL素子の発光層に用いる発光材料としては、特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、CF(カラーフィルター)特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
以上説明した白色有機EL素子を用いれば、実質的に白色の発光を生じる照明装置を作製することが可能である。
《8.照明装置−2》
図5には、上記各構成の有機EL素子を複数用いて発光面を大面積化した照明装置の断面構成図を示す。図5で示す照明装置21は、例えば、透明基板13上に有機EL素子100を設けた複数の発光パネル22を、支持基板23上に複数配列する(すなわちタイリングする)ことによって発光面を大面積化した構成である。支持基板23は、封止材を兼ねるものであっても良く、この支持基板23と、発光パネル22の透明基板13との間に有機EL素子100を挟持する状態で、各発光パネル22をタイリングする。支持基板23と透明基板13との間には接着剤19を充填し、これによって有機EL素子100を封止してもよい。なお、発光パネル22の周囲には、アノードである透明電極1及びカソードである対向電極5aの端部を露出させておく。ただし、図面においては対向電極5aの露出部分のみを図示した。また、図5では、有機EL素子100を構成する発光機能層3としては、透明電極1上に、正孔注入層3a/正孔輸送層3b/発光層3c/電子輸送層3d/電子注入層3eを順次積層した構成を一例として示してある。
図5には、上記各構成の有機EL素子を複数用いて発光面を大面積化した照明装置の断面構成図を示す。図5で示す照明装置21は、例えば、透明基板13上に有機EL素子100を設けた複数の発光パネル22を、支持基板23上に複数配列する(すなわちタイリングする)ことによって発光面を大面積化した構成である。支持基板23は、封止材を兼ねるものであっても良く、この支持基板23と、発光パネル22の透明基板13との間に有機EL素子100を挟持する状態で、各発光パネル22をタイリングする。支持基板23と透明基板13との間には接着剤19を充填し、これによって有機EL素子100を封止してもよい。なお、発光パネル22の周囲には、アノードである透明電極1及びカソードである対向電極5aの端部を露出させておく。ただし、図面においては対向電極5aの露出部分のみを図示した。また、図5では、有機EL素子100を構成する発光機能層3としては、透明電極1上に、正孔注入層3a/正孔輸送層3b/発光層3c/電子輸送層3d/電子注入層3eを順次積層した構成を一例として示してある。
図5に示す構成の照明装置21では、各発光パネル22の中央が発光領域Aとなり、発光パネル22間には非発光領域Bが発生する。このため、非発光領域Bからの光取り出し量を増加させるための光取り出し部材を、光取り出し面13aの非発光領域Bに設けてもよい。光取り出し部材としては、集光シートや光拡散シートを用いることができる。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「%」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量%」を表す。
実施例1
《透明電極の作製》
以下に示す方法に従って、透明電極1〜51を、導電性領域の面積が5cm×5cmとなるように作製した。透明電極1〜4は、単層構造の透明電極として作製し、透明電極5〜40、透明電極49〜51は、中間層と導電性層との積層構造からなる透明電極を作製し、透明電極41〜48は、中間層、導電性層及び第2の中間層の3層の積層構造からなる透明電極を作製した。
《透明電極の作製》
以下に示す方法に従って、透明電極1〜51を、導電性領域の面積が5cm×5cmとなるように作製した。透明電極1〜4は、単層構造の透明電極として作製し、透明電極5〜40、透明電極49〜51は、中間層と導電性層との積層構造からなる透明電極を作製し、透明電極41〜48は、中間層、導電性層及び第2の中間層の3層の積層構造からなる透明電極を作製した。
〔透明電極1の作製〕
下記に示す方法に従って、単層構造からなる比較例の透明電極1を作製した。
下記に示す方法に従って、単層構造からなる比較例の透明電極1を作製した。
透明な無アルカリガラス製の基材を、市販の真空蒸着装置の基材ホルダーに固定し、これを真空蒸着装置の真空槽に取り付けた。一方、タングステン製の抵抗加熱ボートに銀(Ag)を充填し、当該真空槽内に取り付けた。次に、真空槽内を4×10−4Paまで減圧した後、抵抗加熱ボートを通電及び加熱し、蒸着速度0.1〜0.2nm/秒の範囲内で、基材上に銀からなる層厚が5μmの導電性層の単膜を蒸着して、透明電極1を作製した。
〔透明電極2〜4の作製〕
上記透明電極1の作製において、導電性層の層厚を、それぞれ8nm、10nm及び15nmに変更した以外は同様にして、透明電極2〜4を作製した。
上記透明電極1の作製において、導電性層の層厚を、それぞれ8nm、10nm及び15nmに変更した以外は同様にして、透明電極2〜4を作製した。
〔透明電極5の作製〕
透明な無アルカリガラス製の基材上に、下記に構造を示すAlq3をスパッタ法により層厚25nmの中間層として成膜し、この上部に、透明電極1の作製において、導電性層の形成に用いたのと同様の方法(真空蒸着法)で、層厚が8nmの銀(Ag)からなる導電性層を蒸着成膜して透明電極5を作製した。
透明な無アルカリガラス製の基材上に、下記に構造を示すAlq3をスパッタ法により層厚25nmの中間層として成膜し、この上部に、透明電極1の作製において、導電性層の形成に用いたのと同様の方法(真空蒸着法)で、層厚が8nmの銀(Ag)からなる導電性層を蒸着成膜して透明電極5を作製した。
〔透明電極6の作製〕
透明な無アルカリガラス製の基材を市販の真空蒸着装置の基材ホルダーに固定し、下記に示す構造のET−1をタンタル製抵抗加熱ボートに充填し、これらの基板ホルダーと加熱ボートとを真空蒸着装置の第1真空槽に取り付けた。また、タングステン製の抵抗加熱ボートに銀(Ag)を入れ、第2真空槽内に取り付けた。
透明な無アルカリガラス製の基材を市販の真空蒸着装置の基材ホルダーに固定し、下記に示す構造のET−1をタンタル製抵抗加熱ボートに充填し、これらの基板ホルダーと加熱ボートとを真空蒸着装置の第1真空槽に取り付けた。また、タングステン製の抵抗加熱ボートに銀(Ag)を入れ、第2真空槽内に取り付けた。
次いで、第1真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、ET−1の入った加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度0.1〜0.2nm/秒の範囲内で基材上に蒸着し、層厚が25nmのET−1からなる中間層を形成した。
次に、中間層を形成した基材を真空状態のまま第2真空槽に移し、第2真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、銀の入った加熱ボートを通電及び加熱し、蒸着速度0.1〜0.2nm/秒の範囲で、層厚が8nmの銀からなる導電性層を蒸着し、中間層とこの上部に銀からなる導電性層を積層した透明電極6を得た。
〔透明電極7及び透明電極8の作製〕
上記透明電極6の作製において、中間層の形成に用いたET−1を、それぞれ、ET−2、ET−3に変更した以外は同様にして、透明電極7及び透明電極8を作製した。
上記透明電極6の作製において、中間層の形成に用いたET−1を、それぞれ、ET−2、ET−3に変更した以外は同様にして、透明電極7及び透明電極8を作製した。
〔透明電極9の作製〕
透明な無アルカリガラス製の基材を市販の真空蒸着装置の基材ホルダーに固定し、本発明の例示化合物(1)をタンタル製抵抗加熱ボートに充填し、これらの基板ホルダーと加熱ボートとを真空蒸着装置の第1真空槽に取り付けた。また、タングステン製の抵抗加熱ボートに銀(Ag)を入れ、第2真空槽内に取り付けた。
透明な無アルカリガラス製の基材を市販の真空蒸着装置の基材ホルダーに固定し、本発明の例示化合物(1)をタンタル製抵抗加熱ボートに充填し、これらの基板ホルダーと加熱ボートとを真空蒸着装置の第1真空槽に取り付けた。また、タングステン製の抵抗加熱ボートに銀(Ag)を入れ、第2真空槽内に取り付けた。
次いで、第1真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、例示化合物(1)の入った加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度0.1〜0.2nm/秒の範囲内で基材上に蒸着し、層厚が25nmの例示化合物(1)からなる中間層1aを形成した。
次に、中間層1aを形成した基材を真空状態のまま第2真空槽に移し、第2真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、銀の入った加熱ボートを通電及び加熱し、蒸着速度0.1〜0.2nm/秒の範囲で、層厚が3.5nmの銀からなる導電性層1bを蒸着し、中間層1aとこの上部に銀からなる導電性層1bを積層した透明電極9を得た。
〔透明電極10〜13の作製〕
上記透明電極9の作製において、導電性層1bの銀層厚を、5nm、8nm、10nm、20nmにそれぞれ変更した以外は同様にして、透明電極10〜13を作製した。
上記透明電極9の作製において、導電性層1bの銀層厚を、5nm、8nm、10nm、20nmにそれぞれ変更した以外は同様にして、透明電極10〜13を作製した。
〔透明電極14〜40の作製〕
上記透明電極11の作製において、中間層1aの形成に用いた例示化合物(1)に代えて、それぞれ表1及び表2に記載の各例示化合物を用いた以外は同様にして、透明電極14〜40を作製した。
上記透明電極11の作製において、中間層1aの形成に用いた例示化合物(1)に代えて、それぞれ表1及び表2に記載の各例示化合物を用いた以外は同様にして、透明電極14〜40を作製した。
〔透明電極41〜48の作製〕
上記透明電極18、19、20、22、27、31、34、39の作製において、基材上に中間層1a及び導電性層1bを同様の方法で形成した後、更に、導電性層1b上に、中間層1aの形成方法と同様の方法で、第2の中間層1cを形成し、図1の(b)に記載の導電性層1bを2層の中間層1a及び1cで挟持した構成の透明電極41〜48を作製した。
上記透明電極18、19、20、22、27、31、34、39の作製において、基材上に中間層1a及び導電性層1bを同様の方法で形成した後、更に、導電性層1b上に、中間層1aの形成方法と同様の方法で、第2の中間層1cを形成し、図1の(b)に記載の導電性層1bを2層の中間層1a及び1cで挟持した構成の透明電極41〜48を作製した。
〔透明電極49〜51の作製〕
上記透明電極18〜20の作製において、基材を無アルカリガラスからPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルムに変更した以外は同様にして、透明電極49〜51を作製した。
上記透明電極18〜20の作製において、基材を無アルカリガラスからPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルムに変更した以外は同様にして、透明電極49〜51を作製した。
《透明電極の評価》
上記作製した透明電極1〜51について、下記の方法に従って、光透過率、シート抵抗値及び耐久性の測定を行った。
上記作製した透明電極1〜51について、下記の方法に従って、光透過率、シート抵抗値及び耐久性の測定を行った。
〔光透過率の測定〕
上記作製した各透明電極について、分光光度計(日立製作所製U−3300)を用い、各透明電極の作製に用いた基材をリファレンスとして、波長550nmにおける光透過率(%)を測定した。
上記作製した各透明電極について、分光光度計(日立製作所製U−3300)を用い、各透明電極の作製に用いた基材をリファレンスとして、波長550nmにおける光透過率(%)を測定した。
〔シート抵抗値の測定〕
上記作製した各透明電極について、抵抗率計(三菱化学社製MCP−T610)を用い、4端子4探針法定電流印加方式でシート抵抗値(Ω/□)の測定を行った。
上記作製した各透明電極について、抵抗率計(三菱化学社製MCP−T610)を用い、4端子4探針法定電流印加方式でシート抵抗値(Ω/□)の測定を行った。
〔耐久性の評価:定電流下での透過率の変化幅〕
上記作製した各透明電極について、25℃で125mA/cm2の電流を150時間流し、下式に従って初期の透過率に対する150時間後の透過率の変化比率を測定した。
上記作製した各透明電極について、25℃で125mA/cm2の電流を150時間流し、下式に従って初期の透過率に対する150時間後の透過率の変化比率を測定した。
透過率の変化比率=(初期の透過率−150時間後の透過率)/初期透過率×100
各透明電極の透過率の変化比率は、透明電極8の変化比率を100とする相対値で表示した。
各透明電極の透過率の変化比率は、透明電極8の変化比率を100とする相対値で表示した。
以上により得られた結果を、表1及び表2に示す。
表1及び表2に記載の結果より明らかなように、ハロゲン原子を有する有機化合物を用いて形成した中間層上に、銀(Ag)を主成分とした導電性層を設けた本発明の透明電極9〜44は、いずれも光透過率が51%以上であり、かつシート抵抗値が20Ω/□以下に抑えられている。これは、中間層を、ハロゲン原子を有する有機化合物を用いて形成することにより、その上に形成する銀膜の凝集やモトルの発生を抑制することができ、ある程度の厚さを有する銀膜を形成しても、銀の凝集が抑制され、高い光透過性と低いシート抵抗値の両立を果たすことができた。
更に、導電性層を、2層の中間層で挟持した構成として透明電極34〜41においても、より好ましい結果を得ることができることを確認することができた。
これに対し、中間層を有していない比較例の透明電極1〜4では、銀層である導電性層の層厚を厚くするに従い、シート抵抗値の低下は認められるものの、導電性層形成時の銀の凝集(モトル)に起因する光透過率の低下が著しくなり、光透過性とシート抵抗値の両立を達成することができない。また、中間層としてAlq3あるいはET−1〜ET−3を用いた透明電極5〜8でも、光透過率が低く、かつシート抵抗値が所望の条件まで低下させることができなかった。
実施例2
《発光パネルの作製》
〔発光パネル1の作製〕
実施例1で作製した透明電極1をアノードとして用い、図6に記載の構成(ただし、中間層1aは有していない)の両面発光型の発光パネル1を、下記の手順に従って作製した。
《発光パネルの作製》
〔発光パネル1の作製〕
実施例1で作製した透明電極1をアノードとして用い、図6に記載の構成(ただし、中間層1aは有していない)の両面発光型の発光パネル1を、下記の手順に従って作製した。
はじめに、実施例1で作製した導電性層1bのみを形成した透明電極1を有する透明基板13を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、透明電極1(導電性層1bのみ)の形成面側に蒸着マスクを対向配置した。また、真空蒸着装置内の加熱ボートの各々に、発光機能層3を構成する各材料を、それぞれの層の成膜に最適な量で充填した。なお、加熱ボートとしては、タングステン製抵抗加熱用材料で作製されたものを用いた。
次いで、真空蒸着装置の蒸着室内を真空度4×10−4Paまで減圧し、各材料が入った加熱ボートを順次通電して加熱することにより、以下に示す発光機能層3を構成する各層を成膜した。
はじめに、正孔輸送注入材料として下記に示すα−NPDが入った加熱ボートを通電及び加熱して、α−NPDからなる正孔注入層と正孔輸送層とを兼ねた正孔輸送・注入層31を、透明電極1を構成する導電性層1b上に成膜した。この際、蒸着速度は0.1〜0.2nm/秒の範囲内とし、層厚が20nmとなる条件で蒸着した。
次いで、ホスト化合物として例示化合物H4の入った加熱ボートと、リン光発光性化合物として例示化合物Ir−4の入った加熱ボートとを、それぞれ独立に通電し、ホスト化合物である例示化合物H4と、リン光発光性化合物である例示化合物Ir−4とからなる発光層3cを、正孔輸送・注入層31上に成膜した。この際、蒸着速度(nm/秒)が例示化合物H4:例示化合物Ir−4=100:6となる条件で、加熱ボートの通電条件を適宜調節して、発光層の層厚が30nmとなるようにした。
次いで、正孔阻止材料として下記に示すBAlqが入った加熱ボートを通電及び加熱して、BAlqよりなる正孔阻止層33を、発光層3c上に形成した。この際、蒸着速度0.1〜0.2nm/秒の範囲とし、層厚が10nmとなる条件で蒸着した。
その後、電子輸送材料として下記に示すET−4の入った加熱ボートと、フッ化カリウムの入った加熱ボートとを、それぞれ独立に通電し、ET−4とフッ化カリウムから構成される電子輸送層3dを、正孔阻止層33上に成膜した。この際、蒸着速度(nm/秒)としてET−4:フッ化カリウム=75:25となる条件で、加熱ボートの通電条件を適宜調節し、電子輸送層3dの層厚が30nmとなるようにして蒸着した。
次に、電子注入材料としてフッ化カリウムの入った加熱ボートを通電及び加熱して、フッ化カリウムよりなる電子注入層3eを、電子輸送層3d上に成膜した。この際、蒸着速度0.01〜0.02nm/秒の範囲で、層厚が1nmとなるように蒸着した。
その後、電子注入層3eまで成膜した透明基板13を、真空蒸着装置の蒸着室から、対向電極材料としてITOのターゲットが取り付けられたスパッタ装置の処理室内に、真空状態を保持したまま移送した。次いで、処理室内において、成膜速度0.3〜0.5nm/秒の範囲で、層厚が150nmのITOからなる光透過性の対向電極5aをカソードとして成膜した。
以上により、透明基板13上に有機EL素子400を形成した。
次いで、有機EL素子400を、厚さ300μmのガラス基板からなる封止材17で覆い、有機EL素子400を囲む状態で、封止材17と透明基板13との間に接着剤19(シール材)を充填した。接着剤19としては、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を用いた。封止材17と透明基板13との間に充填した接着剤19に対して、ガラス基板(封止材17)側からUV光を照射し、接着剤19を硬化させて有機EL素子400を封止した。
なお、有機EL素子400の形成においては、各層の形成に蒸着マスクを使用し、5cm×5cmの透明基板13における中央の4.5cm×4.5cmを発光領域Aとし、発光領域Aの全周に幅0.25cmの非発光領域Bを設けた。また、アノードである透明電極1とカソードである対向電極5aとは、正孔輸送・注入層31〜電子注入層35までの発光機能層3によって絶縁された状態で、透明基板13の周縁に端子部分を引き出された形状で形成した。
以上のようにして、透明基板13上に有機EL素子400を設け、これを封止材17と接着剤19とで封止した発光パネル1を作製した。この発光パネル1においては、発光層3cで発生した各色の発光光hが、透明電極1側、すなわち透明基板13側と、対向電極5a側すなわち封止材17側との両方から取り出される構成となっている。
〔発光パネル2〜51の作製〕
上記発光パネル1の作製において、透明電極1に代えて、実施例1で作製した透明電極2〜51をそれぞれ用いた以外は同様にして、発光パネル2〜51を作製した。
上記発光パネル1の作製において、透明電極1に代えて、実施例1で作製した透明電極2〜51をそれぞれ用いた以外は同様にして、発光パネル2〜51を作製した。
《発光パネルの評価》
上記作製した発光パネル1〜51について、下記の方法に従って、光透過率、駆動電圧及び耐久性の評価を行った。
上記作製した発光パネル1〜51について、下記の方法に従って、光透過率、駆動電圧及び耐久性の評価を行った。
〔光透過率の測定〕
上記作製した各発光パネルについて、分光光度計(日立製作所製U−3300)を用い、各透明電極の作製に用いた基材をリファレンスとして、波長550nmにおける光透過率(%)を測定した。
上記作製した各発光パネルについて、分光光度計(日立製作所製U−3300)を用い、各透明電極の作製に用いた基材をリファレンスとして、波長550nmにおける光透過率(%)を測定した。
〔駆動電圧の測定〕
上記作製した各発光パネルの透明電極1側(すなわち透明基板13側)と、対向電極5a側(すなわち封止材17側)との両側での正面輝度を測定し、その和が1000cd/m2となるときの電圧を駆動電圧(V)として測定した。なお、輝度の測定には、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタオプティクス社製)を用いた。得られた駆動電圧の数値が小さいほど、好ましい結果であることを表す。
上記作製した各発光パネルの透明電極1側(すなわち透明基板13側)と、対向電極5a側(すなわち封止材17側)との両側での正面輝度を測定し、その和が1000cd/m2となるときの電圧を駆動電圧(V)として測定した。なお、輝度の測定には、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタオプティクス社製)を用いた。得られた駆動電圧の数値が小さいほど、好ましい結果であることを表す。
〔耐久性の評価:定電流下での透過率の変化幅〕
上記作製した各発光パネルについて、25℃で125mA/cm2の電流を150時間流し、下式に従って初期の透過率に対する150時間後の透過率の変化比率を測定した。
上記作製した各発光パネルについて、25℃で125mA/cm2の電流を150時間流し、下式に従って初期の透過率に対する150時間後の透過率の変化比率を測定した。
透過率の変化比率=(初期の透過率−150時間後の透過率)/初期透過率×100
各発光パネルの透過率の変化比率は、発光パネル8の変化比率を100とする相対値で表示した。
各発光パネルの透過率の変化比率は、発光パネル8の変化比率を100とする相対値で表示した。
以上により得られた結果を、表3に示す。
表3に記載の結果より明らかなように、本発明の透明電極1を有機EL素子のアノードに用いた本発明の発光パネル9〜51は、いずれも光透過率が56%以上であり、且つ駆動電圧が4.1V以下に抑えられている。これに対して、比較例の透明電極を有機EL素子のアノードに用いた発光パネル1〜8は、光透過率がいずれも56%未満であり、しかも、電圧を印加しても発光しないか、又は発光しても駆動電圧が4.1Vを超えるものがあった。
これにより、本発明で規定する構成からなる透明電極を用いた本発明の有機EL素子を具備した発光パネルは、低い駆動電圧で高輝度発光が可能であり、かつ耐久性に優れていることが確認された。また、これにより、所定輝度を得るための駆動電圧の低減と、発光寿命の向上が見込まれることが確認された。
本発明の透明電極は、十分な導電性と光透過性とを兼ね備え、かつ耐久性(光透過率安定性)に優れた透明電極、当該透明電極を備え、電子デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子用の透明電極として好適に利用できる。
1 透明電極
1a、1c 中間層
1b 導電性層
3 発光機能層
3a 正孔注入層
3b 正孔輸送層
3c 発光層
3d 電子輸送層
3e 電子注入層
5a、5b,5c 対向電極
11 基材
13、131 透明基板
13a、131a 光取り出し面
15 補助電極
17 封止材
19 接着剤
21 照明装置
22 発光パネル
23 支持基板
31 正孔輸送・注入層
33 正孔阻止層
100、200、300、400 有機EL素子
A 発光領域
B 非発光領域
h 発光光
1a、1c 中間層
1b 導電性層
3 発光機能層
3a 正孔注入層
3b 正孔輸送層
3c 発光層
3d 電子輸送層
3e 電子注入層
5a、5b,5c 対向電極
11 基材
13、131 透明基板
13a、131a 光取り出し面
15 補助電極
17 封止材
19 接着剤
21 照明装置
22 発光パネル
23 支持基板
31 正孔輸送・注入層
33 正孔阻止層
100、200、300、400 有機EL素子
A 発光領域
B 非発光領域
h 発光光
Claims (7)
- 中間層と、当該中間層に隣接して設けられる導電性層とを有する透明電極であって、
波長550nmにおける光透過率が50%以上で、かつシート抵抗値が20Ω/□以下であり、前記中間層はハロゲン原子を有する有機化合物を含有し、前記導電性層は銀を主成分として構成されていることを特徴とする透明電極。 - 前記有機化合物が有するハロゲン原子が、臭素原子又はヨウ素原子であることを特徴とする請求項1に記載の透明電極。
- 前記ハロゲン原子を有する有機化合物が、下記一般式(1)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の透明電極。
一般式(1)
(R)k−Ar−〔(L)n−X〕m
〔式中、Arは芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。Xはハロゲン原子を表し、mは1〜5の整数である。Lは直接結合又は2価の連結基を表し、nは0又は1を表す。Rは水素原子又は置環基を表す。kは1〜5の整数を表す。〕 - 前記導電性層の上に更に第2の中間層を有し、2層の中間層により前記導電性層を挟持した構成であることを特徴とする請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の透明電極。
- 請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の透明電極を具備していることを特徴とする電子デバイス。
- 請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の透明電極を具備していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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