JP6010096B2 - ポリマー、ポリマー膜及びその製造方法 - Google Patents
ポリマー、ポリマー膜及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6010096B2 JP6010096B2 JP2014248093A JP2014248093A JP6010096B2 JP 6010096 B2 JP6010096 B2 JP 6010096B2 JP 2014248093 A JP2014248093 A JP 2014248093A JP 2014248093 A JP2014248093 A JP 2014248093A JP 6010096 B2 JP6010096 B2 JP 6010096B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- group
- gas
- membrane
- poly
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 317
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 10
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 title description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 137
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 92
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 73
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 71
- -1 poly (aryl sulfide Chemical compound 0.000 claims description 52
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 41
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 41
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 38
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 claims description 34
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 30
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims description 30
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 30
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 26
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims description 26
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 23
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 16
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 14
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 11
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims description 11
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 11
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 claims description 8
- 239000003361 porogen Substances 0.000 claims description 8
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 claims description 7
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 6
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 6
- QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoxaline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 claims description 5
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 claims description 5
- 238000003608 radiolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 claims description 4
- 229920000090 poly(aryl ether) Polymers 0.000 claims description 4
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 claims description 4
- 229920006260 polyaryletherketone Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 105
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 70
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 62
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 57
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 41
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 31
- 230000008569 process Effects 0.000 description 31
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 28
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 27
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 23
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 23
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 22
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 21
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 16
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 14
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 14
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 10
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 9
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 9
- 229920005597 polymer membrane Polymers 0.000 description 9
- 241000894007 species Species 0.000 description 9
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical group S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 8
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 8
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 7
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- YHQGMYUVUMAZJR-UHFFFAOYSA-N α-terpinene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)CC1 YHQGMYUVUMAZJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 5
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 5
- 239000012465 retentate Substances 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 5
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 description 5
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical group [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N calixarene Chemical class COC(=O)COC1=C(CC=2C(=C(CC=3C(=C(C4)C=C(C=3)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C=2)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C(C)(C)C)C=C1CC1=C(OCC(=O)OC)C4=CC(C(C)(C)C)=C1 VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical class CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N Mayol Natural products CC1=C(O)C(=O)C=C2C(CCC3(C4CC(C(CC4(CCC33C)C)=O)C)C)(C)C3=CC=C21 WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 3
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 3
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000008684 selective degradation Effects 0.000 description 3
- 230000009919 sequestration Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 3
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 3
- SXGMVGOVILIERA-UHFFFAOYSA-N (2R,3S)-2,3-diaminobutanoic acid Natural products CC(N)C(N)C(O)=O SXGMVGOVILIERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOSLIUIVGWBSOK-UHFFFAOYSA-N 1-n-phenylbenzene-1,2,4-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 VOSLIUIVGWBSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1N ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYGYLDLLUPTHKI-UHFFFAOYSA-N 2,5-di(propan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=C(C(C)C)C=C1N MYGYLDLLUPTHKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNPFQHGKQPFOJH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dicyclohexylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1(CCCCC1)C1=C(C=C(C(=C1)N)C1CCCCC1)N UNPFQHGKQPFOJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REXUYBKPWIPONM-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetonitrile Chemical compound BrCC#N REXUYBKPWIPONM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIIUNQGELZPLGF-UHFFFAOYSA-N 3-(furan-2-yl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=2OC=CC=2)=C1 PIIUNQGELZPLGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=C(C)C=2)=C1 OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKKKJNPBIGQNEJ-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-1,9-diamine Chemical compound C1=CC(N)=C2C(N)C3=CC=CC=C3C2=C1 SKKKJNPBIGQNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100029848 Arabidopsis thaliana PIP1-2 gene Proteins 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical group C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006125 amorphous polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 238000003491 array Methods 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007527 lewis bases Chemical group 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O morpholinium Chemical class [H+].C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920002627 poly(phosphazenes) Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 2
- ROWKCXLLOLDVIO-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound O1[C@@H]2C=C[C@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O ROWKCXLLOLDVIO-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- OHLQBRYVKXJYHZ-UHFFFAOYSA-N (3,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC(N)=CC(CO)=C1 OHLQBRYVKXJYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQYNRBAAQFZCLF-FBXFSONDSA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O1[C@@H]2[C@@H]3C(=O)OC(=O)[C@@H]3[C@H]1C=C2 QQYNRBAAQFZCLF-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- QXARFFGCTZXQKG-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) 3-aminobenzoate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 QXARFFGCTZXQKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRZIJNVZMJUGTK-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoro-2-(1,2,2-trifluoroethenoxy)ethene Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)=C(F)F RRZIJNVZMJUGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane Chemical compound C1COCCOCCNCCOCCOCCN1 NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJHIIHORMWQZRQ-UHFFFAOYSA-N 1-(ethenylsulfonylmethylsulfonyl)ethene Chemical compound C=CS(=O)(=O)CS(=O)(=O)C=C IJHIIHORMWQZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N 12-crown-4 Chemical compound C1COCCOCCOCCO1 XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXOXUHMFQZEAFR-UHFFFAOYSA-N 2,2',5,5'-Tetrachlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC(Cl)=C1C1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl UXOXUHMFQZEAFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJCZNYWLQZZIOS-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichlorethoxycarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl LJCZNYWLQZZIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAEDGBSARBMGBC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,7-dihydroxynaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=CC(O)=CC(O)=C21 KAEDGBSARBMGBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIYZGUDKXQSHCJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichlorobenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(Cl)C(N)=C1Cl XIYZGUDKXQSHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVBLEUZLLURXTF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1N XVBLEUZLLURXTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOSCJVXJXSUBJN-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(N)=C(C(C)(C)C)C=C1N OOSCJVXJXSUBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQCHAOKWWKLXQH-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dichloro-para-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 HQCHAOKWWKLXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRKSCODNEHPTOR-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-5,5-dioxodibenzothiophene-3,7-diamine Chemical compound C12=CC=C(N)C(C)=C2S(=O)(=O)C2=C1C=C(C)C(N)=C2 DRKSCODNEHPTOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJSPYCPPVCMEBS-UHFFFAOYSA-N 2,8-dimethyl-5,5-dioxodibenzothiophene-3,7-diamine Chemical compound C12=CC(C)=C(N)C=C2S(=O)(=O)C2=C1C=C(C)C(N)=C2 OJSPYCPPVCMEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLCPKMIJYMHZMJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1[N+]([O-])=O ZLCPKMIJYMHZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFKPYJBBPKFVIX-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-2-(trifluoromethoxy)ethane-1,1,1-tricarboxylic acid Chemical compound FC(F)(F)OC(=O)C(C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O HFKPYJBBPKFVIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFKHTSFXKWPEEC-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 LFKHTSFXKWPEEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSSJQJWTYJODDJ-UHFFFAOYSA-N 3,10-dioxatricyclo[10.2.2.04,9]hexadeca-1(15),4,6,8,12(16),13-hexaene-2,11-dione Chemical compound O1C(=O)C(C=C2)=CC=C2C(=O)OC2=C1C=CC=C2 CSSJQJWTYJODDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical group C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N 3,3'-diaminobenzidine Chemical compound C1=C(N)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(N)=C1 HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXIKWFWATHGBKM-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethyl-5,5-dioxodibenzothiophene-3,7-diamine Chemical compound C1=C(N)C(C)=C2S(=O)(=O)C3=C(C)C(N)=CC=C3C2=C1 BXIKWFWATHGBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKUNFVGQMDWOJV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxy-n-methylanilino)benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1N(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKUNFVGQMDWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTTCNCPHKDSWGJ-UHFFFAOYSA-N 4-(n-(4-carboxyphenyl)anilino)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C(O)=O)C1=CC=CC=C1 CTTCNCPHKDSWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCQETPMESMGRY-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-2,5-diethoxyphenyl)-phenylmethyl]-2,5-diethoxyaniline Chemical compound C1=C(N)C(OCC)=CC(C(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC(N)=C(OCC)C=2)OCC)=C1OCC DFCQETPMESMGRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSGFBINRYVUILV-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-diethylsilyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1[Si](CC)(CC)C1=CC=C(N)C=C1 OSGFBINRYVUILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLMSGSGJGUHKFW-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-diphenylsilyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1[Si](C=1C=CC(N)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BLMSGSGJGUHKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMLVVZNIIWJNTI-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-ethylphosphoryl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1P(=O)(CC)C1=CC=C(N)C=C1 NMLVVZNIIWJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XECVXFWNYNXCBN-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-phenylmethyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=CC=C1 XECVXFWNYNXCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTDMBRAUHKUOON-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-carboxyphenyl)methyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 VTDMBRAUHKUOON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDLHFVBTPDFMOE-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-carboxyphenyl)propyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1C(CC)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YDLHFVBTPDFMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYMANVGZCMUNPK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,3-diphenylpropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=1C=CC(N)=CC=1)(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 XYMANVGZCMUNPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWKHQQCBFMYAJZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(3-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 HWKHQQCBFMYAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSQIEZXCNYUWHN-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)C(C(O)=O)=C1 MSQIEZXCNYUWHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRTRXDSAJLSRTG-UHFFFAOYSA-N 4-bromobutanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCBr LRTRXDSAJLSRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- PNWSHHILERSSLF-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O PNWSHHILERSSLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMFQOYLCRZRUMB-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)-4-n-butylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1N(CCCC)C1=CC=C(N)C=C1 VMFQOYLCRZRUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNFPUAJWZYIOQ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)-4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1N(C)C1=CC=C(N)C=C1 LBNFPUAJWZYIOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBMJEBQWQBRQJ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YFBMJEBQWQBRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC=C(N)C=C1N IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUNLCWALDZRQE-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-azaniumyl-4-sulfanylbenzenethiolate Chemical compound NC1=CC(S)=C(N)C=C1S AHUNLCWALDZRQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPHAFSOLRVPZIY-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(N)=CC(N)=C1 XPHAFSOLRVPZIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZKIRKYGCBPVJA-UHFFFAOYSA-N 9H-fluorene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1(=C(C(=C(C=2C3=CC=CC=C3CC12)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O RZKIRKYGCBPVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004156 Azodicarbonamide Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPKNDKWWUZJWJY-UHFFFAOYSA-N CCP(C(C=C1)=CC=C1C(O)=O)C(C=C1)=CC=C1C(O)=O Chemical compound CCP(C(C=C1)=CC=C1C(O)=O)C(C=C1)=CC=C1C(O)=O DPKNDKWWUZJWJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N Cellulose propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N Dipicolinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002449 FKM Polymers 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000006000 Knoevenagel condensation reaction Methods 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N N-ethylmaleimide Chemical compound CCN1C(=O)C=CC1=O HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical group [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000006742 Retro-Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical group [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- AMNPXXIGUOKIPP-UHFFFAOYSA-N [4-(carbamothioylamino)phenyl]thiourea Chemical compound NC(=S)NC1=CC=C(NC(N)=S)C=C1 AMNPXXIGUOKIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O acridine;hydron Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3[NH+]=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N amidol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- FMVUKGOLHGYSFR-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,5,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(O)=O)=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O FMVUKGOLHGYSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNLDQIVFWSFIN-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=CC2=C1C(O)=O WYNLDQIVFWSFIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N anthracene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C=C(C(C(=O)O)=C3)C(O)=O)C3=CC2=C1 MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N azodicarbonamide Chemical group NC(=O)\N=N\C(N)=O XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 235000019399 azodicarbonamide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 210000000227 basophil cell of anterior lobe of hypophysis Anatomy 0.000 description 1
- ANUAIBBBDSEVKN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4,5-tetramine Chemical compound NC1=CC(N)=C(N)C=C1N ANUAIBBBDSEVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- GQPLZGRPYWLBPW-UHFFFAOYSA-N calix[4]arene Chemical compound C1C(C=2)=CC=CC=2CC(C=2)=CC=CC=2CC(C=2)=CC=CC=2CC2=CC=CC1=C2 GQPLZGRPYWLBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 1
- 210000003850 cellular structure Anatomy 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000002666 chemical blowing agent Substances 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002228 disulfide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009189 diving Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N ethenyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC=C BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEWLDLAARDMXSB-UHFFFAOYSA-N ethenyl sulfate;hydron Chemical compound OS(=O)(=O)OC=C VEWLDLAARDMXSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAFWKDXOUWXCDP-UHFFFAOYSA-N ethenylurea Chemical compound NC(=O)NC=C FAFWKDXOUWXCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical group 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- HNPDNOZNULJJDL-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethenylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC=C HNPDNOZNULJJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000002270 exclusion chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O hydron;quinoline Chemical compound [NH+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920000587 hyperbranched polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-O isoquinolin-2-ium Chemical compound C1=[NH+]C=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000003698 laser cutting Methods 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013627 low molecular weight specie Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000010309 melting process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Chemical group 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KADGVXXDDWDKBX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C21 KADGVXXDDWDKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1C(O)=O DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002835 noble gases Chemical class 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007339 nucleophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000005441 o-toluyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C(*)=O)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N octafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019407 octafluorocyclobutane Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 108010033574 phasin Proteins 0.000 description 1
- JGGWKXMPICYBKC-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-1,8,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=C21 JGGWKXMPICYBKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006156 poly(arylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920006162 poly(etherimide sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 238000012667 polymer degradation Methods 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000575 polymersome Polymers 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Chemical group 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011045 prefiltration Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- RTHVZRHBNXZKKB-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,3,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC(C(O)=O)=C(C(O)=O)N=C1C(O)=O RTHVZRHBNXZKKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 1
- JREWFSHZWRKNBM-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O JREWFSHZWRKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007152 ring opening metathesis polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010059 sulfur vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyldimethylsilyl chloride Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000009283 thermal hydrolysis Methods 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- LUEGQDUCMILDOJ-UHFFFAOYSA-N thiophene-2,3,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1SC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(O)=O LUEGQDUCMILDOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGAZNXXGKTASZ-UHFFFAOYSA-N thiophene-2,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)S1 YCGAZNXXGKTASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- DCGLONGLPGISNX-UHFFFAOYSA-N trimethyl(prop-1-ynyl)silane Chemical compound CC#C[Si](C)(C)C DCGLONGLPGISNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0002—Organic membrane manufacture
- B01D67/002—Organic membrane manufacture from melts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0002—Organic membrane manufacture
- B01D67/0023—Organic membrane manufacture by inducing porosity into non porous precursor membranes
- B01D67/003—Organic membrane manufacture by inducing porosity into non porous precursor membranes by selective elimination of components, e.g. by leaching
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/02—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor characterised by their properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/58—Other polymers having nitrogen in the main chain, with or without oxygen or carbon only
- B01D71/62—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain
- B01D71/64—Polyimides; Polyamide-imides; Polyester-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/58—Other polymers having nitrogen in the main chain, with or without oxygen or carbon only
- B01D71/62—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain
- B01D71/64—Polyimides; Polyamide-imides; Polyester-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- B01D71/641—Polyamide-imides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/58—Other polymers having nitrogen in the main chain, with or without oxygen or carbon only
- B01D71/62—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain
- B01D71/64—Polyimides; Polyamide-imides; Polyester-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- B01D71/643—Polyether-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/15—Use of additives
- B01D2323/18—Pore-control agents or pore formers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/24—Use of template or surface directing agents [SDA]
Description
本発明はポリマー膜を用いた、例えば、空気などの多成分流体混合物の分離に関する。より詳細には、本発明は自由体積が増加しそして孔サイズ分布が減少しており、そのため、従来技術の方法により通常に達成されるもの比較して有利な透過性/選択性を示すポリマー膜の調製方法に関する。
少なくとも1種のポリマー及び少なくとも1種の細孔形成剤(ポロゲン)を含むポリマーマトリックスを提供すること、及び、
1.1Tg以下の温度Tにて前記少なくとも1種の細孔形成剤を分解させること、ここで、Tgは前記ポリマーマトリックスのガラス転移温度であり、前記分解工程は前記ポリマーマトリックスを、熱分解、化学分解、電気的劣化及び放射線分解からなる群より選ばれる少なくとも1つの処理に付すことを含む、ポリマー材料の調製方法であって、
ガスに関して、前記ポリマー材料は前記ポリマーマトリックスの透過率の少なくとも1.2倍の透過率を有し、ガスペアに関して、前記ポリマー材料の選択率は前記ポリマーマトリックスの選択率の少なくとも0.35倍である、方法を含む。
少なくとも1種のポリマー及び少なくとも1種の細孔形成剤(ポロゲン)を含むポリマーマトリックスを提供すること、及び、
1.1Tg以下の温度Tにて前記少なくとも1種の細孔形成剤を分解させること、ここで、Tgは前記ポリマーマトリックスのガラス転移温度であり、前記分解工程は前記ポリマーマトリックスを、熱分解、化学分解、電気的劣化及び放射線分解からなる群より選ばれる少なくとも1つの処理に付すことを含む、ポリマー材料の調製方法であって、
前記ポリマー材料はO2/N2,CO2/CH4,CO2/N2,H2/N2,He/N2,H2/CH4,He/CH4,He/H2,H2/CO2及びHe/CO2からなる群より選ばれる少なくとも1種のガス分離ペアに関してロベソン上限関係(Robeson’s upper bound relationship)を超えるガス分離膜である、方法を含む。
分離膜として本発明のポリマー材料を含む分離装置を提供すること、
フィード流体を前記分離装置にフィードすること、ここで、前記フィード流体は第一の流体及び少なくとも1種の第二の流体の混合物を含む、及び、
前記分離装置から生成物を回収すること、ここで、前記生成物は前記フィード流体よりも高い純度で前記第一の流体を含む、
を含む、流体成分の分離方法を含む。
LはLGとポリマー骨格との間の直接結合であるか、1〜40個の炭素原子を有する炭素結合基であるか、又は、0〜40個の炭素原子を有する非炭素結合基である。Lが結合基であるときには、それはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール又はヘテロアリールを含み、Lは、また、O,N,S,F,Cl,Br及びSi原子のうちの少なくとも1つを含んでよい。
LGの非排他的例を下記の基において示す。
a)基I:脂肪族炭化水素基
−R
(上式中、Rは枝分かれ又は非枝分かれの置換又は未置換の1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基である)。例としては、限定するわけではないが、シクロペンチル、シクロヘキシル及び4−メチルシクロヘキシル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、ヘキシル、メトキシメチル、ベンジル、ネオペンチル、ドデシル及びビニルが挙げられる。特定の実施形態において、RはO,Si,N,F,Cl及びBr原子のうちの少なくとも1つを含むこともできる。好ましくは、Rは置換もしくは未置換の枝分かれしたもしくは枝分かれしていない1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、最も好ましくは、Rはtert−ブチル基である。
−O−R1又は−S−R1
上式中、R1は上記のとおりに規定される。好ましくは、R1は置換もしくは未置換のメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル基、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ポリ(エチレンオキシド)オリゴマー、又は、ポリ(プロピレンオキシド)オリゴマーである。
−X
上式中、XはF,Cl,Br又はI原子である。
−N=N−R1
上式中、R1は上記のとおりに規定される。
Wはアニオンである。適切なアニオンとしては、限定するわけではないが、ハロゲン化物、カルボキシレート、スルフェート、ボレート及びスルホネートが挙げられる。代表的なアニオンとしては、限定するわけではないが、塩化物、臭化物、フッ化物、アセテート、テトラフルオロボレート、ホルメート、スルフェート、p−トルエンスルホネート及び当業者に容易に明らかであるその他のものが挙げられる。好ましいアニオンはハロゲン化物及びカルボキシレートである。最も好ましくは、Wはアセテート又は塩化物である。
nは0〜6の整数であり、好ましくは0又は1である。最も好ましくはnは0である。
−S−S−R1
上式中、R1は上記のとおりに規定される。
−D−A
上式中、D−Aはジエン及びジエノフィルの間で形成されるディールスアルダー付加物と規定され、そしてレトロ−ディールスアルダー反応することができる。
3,4,3’,4’−ジフェニルジ(トリフルオロメチル)メタンテトラカルボン酸二無水物(6FDA)、
3,4,3’,4’−ジフェニルジメチルメタンテトラカルボン酸二無水物、
ピロメリット酸二無水物、
3,4,3’,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、
3,4,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
ピラジンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
3,4,3’,4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、
3,4,3’,4’−ジフェニルメタンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,3’,4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、
2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、
3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、
3,4,3’,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、
1,2,4,5−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
1,8,9,10−フェナントレンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,4,5−チオフェンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,6,7−アントラセンテトラカルボン酸二無水物、
3,4,3’,4’−ジフェニルジメチルシランテトラカルボン酸二無水物、
ジフェニル−3,4,3’,4’−ジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、
フェニル−3,4,3’,4’−ジフェニルアミンテトラカルボン酸二無水物、
3,4,3’,4’−ジフェニルメチルアミンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,6,7−(9,9−ジアルキル)フルオレンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,6,7−(9,9−ジフェニル)フルオレンテトラカルボン酸二無水物、
1,9,5,10−アントラセンテトラカルボン酸二無水物、及び、
ピリジンテトラカルボン酸二無水物。
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニル−ビス−(トリフルオロメチル)メタン、1,3−フェニレンジアミン、1,4−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルプロパン、2,4−ジアミノトルエン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、
3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、2,6−ジアミノピリジン、ビス(4−アミノフェニル)−ジエチルシラン、ビス(4−アミノフェニル)−ジフェニルシラン、ベンジジン、3,3’−ジヒドロキシベンジジン、3,3’−ジアミノベンジジン、3,3’−ジメトキシベンジジン、ビス(4−アミノフェニル)−エチルホスフィンオキシド、ビス(4−アミノフェニル)−ブチルアミン、ビス(4−アミノフェニル)−メチルアミン、1,5−ジアミノナフタレン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、N−(3−アミノフェニル)−4−アミノベンズアミド、3−アミノ安息香酸4−アミノフェニル、N,N−ビス(4−アミノフェニル)アニリン、2,6−ジアミノトルエン、1,3−ジアミノ−5−ベンゼンスルホン酸、4,6−ジクロロ−1,3−フェニレンジアミン、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、
2,4,6−トリクロロメタ−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノトリフェニル−メタン、
ビス(4−アミノ−2,5−ジエトキシフェニル)フェニルメタン、2,8−ジメチル−3,7−ジアミノジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド及びその異性体、例えば、2,6−ジメチル−3,7−ジアミノジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド及び4,6−ジメチル−3,7−ジアミノジベンゾチオフェン−5,5−ジオキシド、4−イソプロピルメタフェニレンジアミン、2,5,2’,5’−テトラクロロベンジジン、2,6−ジクロロ−p−フェニレンジアミン、3,3’−ジクロロベンジジン、
2,2’−ジアミノジフェニルメタン、2,2’−ジアミノ−3,5,6−トリ−クロロジフェニルメタン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)−1,3−ジフェニルプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノジフェニル、3,3’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミノジフェニル、3,3’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラクロロ−4,4’−ジアミノジフェニル、2,4−ジメチル−m−フェニレンジアミン、
3,5−ジアミノ安息香酸(DABA)、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニル、1,4−ジアミノアントラキノン、2,5−ジイソプロピル−1,4−フェニレンジアミン、2,5−ジシクロヘキシル−1,4−フェニレンジアミン、2,5−ジ−tert−ブチル−1,4−フェニレンジアミン、2,4−ジアミノ−ベンゼンスルホン酸、2,4−ジアミノ−1,5−ベンゼンジスルホン酸、3,5−ジアミノ−tert−ブチルベンゼン、3,5−ジアミノベンジルアルコール、2,4−ジアミノジフェニルアミン、2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレンジアミン、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)−ジアニリン、2,4−ジアミノフェノール、2,5−ジアミノ−1,4−ベンゼンジチオール、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチル−エチリデン)]4,4’−メチレンジアニリン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
1,5−ナサレン(Nathalene)ジアミン、2,6−ナサレン(Nathalene)−ジアミン、3,6−(9,9−ジアルキル)フルオレンジアミン、
2,7−(9,9−フェニル)フルオレンジアミン、2,4−ジアミノジフェニルアミン、及び、
1,2,4,5−テトラアミノベンゼン。
a)アミンもしくはカルボン酸又は他のルイス塩基単位をジ−エポキシド架橋剤と反応させること、
b)ポリマー内のエポキシド単位を、二官能のアミン、カルボン酸又はその他の二官能ルイス塩基単位と反応させること、
c)アクリレート、メタクリレート、シンナメート又はその他のビニル基などの二重結合含有単位の照射もしくはラジカル開始架橋、
d)ポリマー内の結合基を多価金属塩と反応させること(カルボン酸含有ポリマーと亜鉛塩との反応が例である)、
e)(2−アセトアセトキシ)エチルアクリレート及びメタクリレートなどのクネーフェナーゲル縮合反応を介して反応する架橋可能な部分を使用すること、
f)マイケル付加反応により、ジビニル化合物(例えば、ビス(ビニルスルホニル)メタン)とアミン、チオール又はカルボン酸基を反応させること、
g)複数のアジリジン単位又はカルボジイミド単位を有する架橋剤とカルボン酸単位を反応させること、
h)ポリマー内のアミン、チオール又はアルコールを複数のイソシアネート単位を有する架橋剤と反応させること、
i)トリメトキシシリル部分などの鎖間ゾル−ゲル結合の形成が関与するメカニズム、
j)ポリマーに対するエチニル基を結合させる熱架橋、
k)アルキド樹脂により使用されるような自己酸化架橋、
l)硫黄加硫、
m)電離放射線が関与するプロセス、及び、
n)パーフルオロシクロブタンを形成するトリフルオロビニルエーテルの熱環化。
図1はマロン酸の熱分解を示す。マロン酸は140°Cで分解を開始し、そして190°Cまでに完全に分解した。同様に、図2はシュウ酸の熱分解を示す。シュウ酸は210°Cまでに熱分解した。図3,5及び7は100°Cで真空乾燥した後の対照物フィルムであるフィルムF1及びフィルムF3のTGAを示す。この乾燥温度はポリマーP13、マロン酸及びシュウ酸の熱分解温度よりも低い。図3はフィルム中に残留溶剤が存在し、そして250℃の前に蒸発したことを示した。図5はフィルムF1中のマロン酸の熱分解を159°Cで示した。同様に、図7はフィルムF3中のシュウ酸の熱分解を176°Cで示した。図4,6及び8は250°Cで2時間の熱処理後の対照フィルムであるフィルムF1及びフィルムF3のTGAを示す。250°Cでの熱処理後に、フィルムF1及びF3中のマロン酸及びシュウ酸は熱分解した。図は250°Cでの熱処理後にすべてのフィルムは375°Cまでさらなる熱分解を示さなかったことを明らかに示した。
(態様)
(態様1)
少なくとも1種のポリマー及び少なくとも1種の細孔形成剤(ポロゲン)を含むポリマーマトリックスを提供すること、及び、
1.1Tg以下の温度Tにて前記少なくとも1種の細孔形成剤を分解させること、ここで、Tgは前記ポリマーマトリックスのガラス転移温度であり、前記分解工程は前記ポリマーマトリックスを、熱分解、化学分解、電気的劣化及び放射線分解からなる群より選ばれる少なくとも1つの処理に付すことを含む、ポリマー材料の調製方法であって、
ガスに関して、前記ポリマー材料は前記ポリマーマトリックスの透過率の少なくとも1.2倍の透過率を有し、ガスペアに関して、前記ポリマー材料の選択率は前記ポリマーマトリックスの選択率の少なくとも0.35倍である、方法。
(態様2)
前記ポリマーマトリックスのポリマー骨格構造は変化されない、態様1に記載の方法。
(態様3)
前記ガスペアはO 2 /N 2 ,CO 2 /CH 4 ,CO 2 /N 2 ,H 2 /N 2 ,He/N 2 ,H 2 /CH 4 ,He/CH 4 ,He/H 2 ,H 2 /CO 2 ,H 2 O/少なくとも1種の他のガス、及び、He/CO 2 からなる群より選ばれる、態様1に記載の方法。
(態様4)
前記ガスに関して、前記ポリマー材料の透過率は前記ポリマーマトリックスの透過率の少なくとも5倍であり、前記ガスペアに関して、前記ポリマー材料の選択率は前記ポリマーマトリックスの選択率の少なくとも0.35倍である、態様1に記載の方法。
(態様5)
前記ガスペアはO 2 /N 2 ,CO 2 /CH 4 ,CO 2 /N 2 ,H 2 /N 2 ,He/N 2 ,H 2 /CH 4 ,He/CH 4 ,He/H 2 ,H 2 /CO 2 ,H 2 O/少なくとも1種の他のガス、及び、He/CO 2 からなる群より選ばれる、態様4に記載の方法。
(態様6)
少なくとも1種のポリマー及び少なくとも1種の細孔形成剤(ポロゲン)を含むポリマーマトリックスを提供すること、及び、
1.1Tg以下の温度Tにて前記少なくとも1種の細孔形成剤を分解させること、ここで、Tgは前記ポリマーマトリックスのガラス転移温度であり、前記分解工程は前記ポリマーマトリックスを、熱分解、化学分解、電気的劣化及び放射線分解からなる群より選ばれる少なくとも1つの処理に付すことを含む、ポリマー材料の調製方法であって、
前記ポリマー材料はO 2 /N 2 ,CO 2 /CH 4 ,CO 2 /N 2 ,H 2 /N 2 ,He/N 2 ,H 2 /CH 4 ,He/CH 4 ,He/H 2 ,H 2 /CO 2 、H 2 O/少なくとも1種の他のガス、及びHe/CO 2 からなる群より選ばれる少なくとも1種のガス分離ペアに関してロベソン上限関係(Robeson’s upper bound relationship)を超えるガス分離膜である、方法。
(態様7)
前記少なくとも1種のポリマーはポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリベンズイミダゾール、ポリベンゾベンズイミダゾール、ポリ(アリールエーテルケトン)、ポリ(アリールエーテル)、芳香族ポリアリーレート、芳香族ポリカーボネート、ポリ(ベンズオキサゾール)、ポリ(アミド−イミド)、ポリ(オキサジアゾール−イミド)、ポリ(エーテルイミド)、ポリ(アリールスルフィド)、ポリベンゾチアゾール、ポリピロールオン(polypyrrolones)、ポリオキサジアゾール、ポリトリアゾール、ポリエステルイミド、ポリ(フェニルキノキサリン)及びポリ(フェニレン)ならびにそれらのコポリマー及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる少なくとも1つのものである、態様1に記載の方法。
(態様8)
前記少なくとも1種のポリマーはガラス転移温度が100℃より高い、態様1に記載の方法。
(態様9)
前記少なくとも1種のポリマーは平均分子量が10,000〜400,000である、態様1に記載の方法。
(態様10)
前記少なくとも1種のポリマー及び少なくとも1種の細孔形成剤は下記構造I又はIIにより示される、
LはLGとポリマー骨格との間の直接結合であるか、1〜40個の炭素原子を有する炭素結合基であるか、又は、0〜40個の炭素原子を有する非炭素結合基である、態様1に記載の方法。
(態様11)
Lはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール又はヘテロアリール基を含み、任意選択的に、O,N,S,F,Cl,Br又はSi原子を含む、結合基である、態様10に記載の方法。
(態様12)
LGは脂肪族炭化水素基、エステル基、チオエステル基、脂肪族エーテル基、脂肪族カーボネート基、ハロゲン基、脂肪族及び芳香族スルホネート、脂肪族及び芳香族ホスホネート、ビスルフィド基、アゾ基、ブロックドイソシアネート基、カルボキシレート、ディールスアルダー付加物、オルガノオニウム、第四級化アンモニウム、N−アルキル化ヘテロアリール基、チオスルフェート基及びそれらの混合物からなる群より選ばれるものである、態様10に記載の方法。
(態様13)
前記少なくとも1種のポリマーはポリイミドであり、前記細孔形成剤はカルボン酸又はスルホン酸でない、態様1に記載の方法。
(態様14)
前記少なくとも1種の細孔形成剤は前記ポリマーマトリックス中で混和性である添加剤である、態様1に記載の方法。
(態様15)
前記少なくとも1種の細孔形成剤は脂肪族炭化水素、脂肪族カルボン酸及びエステル、脂肪族エーテル及びチオエーテル、脂肪族カーボネート、芳香族カルボン酸及びエステル、芳香族カーボネート、クラウンエーテル、カリックスアレーン、不安定結合基を有する芳香族結合基の環式構造、ポリエステルの環式構造、ブロックドイソシアネート、脂肪族及び芳香族チオスルフェート、二硫化物化合物、オルガノオニウム化合物、ディールスアルダー付加物、アゾ化合物、発泡剤、光酸発生剤、硫黄、有機スルホン酸及びスルフェート、有機スルフィット、α−テルピネン、d−リモネン、ロジン、アビエチン酸エステル及びそれらの混合物からなる群より選ばれる少なくとも1つのものである、態様14に記載の方法。
(態様16)
前記少なくとも1種の細孔形成剤は小分子、オリゴマー又はポリマーである、態様14に記載の方法。
(態様17)
前記少なくとも1種の細孔形成剤は脂肪族カルボン酸又はアゾ化合物である、態様14に記載の方法。
(態様18)
前記少なくとも1種のポリマーはポリイミド又はポリスルホンである、態様14に記載の方法。
(態様19)
前記少なくとも1種の細孔形成剤は前記少なくとも1種のポリマーの1〜40質量%である、態様14に記載の方法。
(態様20)
TはTgより低い、態様1に記載の方法。
(態様21)
前記ポリマーマトリックスは分解工程の前に架橋され、それにより、ポリマーの緩和プロセスを阻害しそして自由体積損失を阻害する、態様1に記載の方法。
(態様22)
前記ポリマーマトリックスは分解工程の間に架橋される、態様1に記載の方法。
(態様23)
前記ポリマーマトリックスの相反転を誘発し、非対称膜の形態のポリマー材料を提供することをさらに含む、態様1に記載の方法。
(態様24)
ガス分離膜としての使用に適合させた、態様1に記載の方法により調製されるポリマー材料。
(態様25)
態様1に記載のポリマー材料を含む、ガス分離膜。
(態様26)
前記ガスペアはO 2 /N 2 ,CO 2 /CH 4 ,CO 2 /N 2 ,H 2 /N 2 ,He/N 2 ,H 2 /CH 4 ,He/CH 4 ,He/H 2 ,H 2 /CO 2 ,H 2 O/少なくとも1種の他のガス、及び、He/CO 2 からなる群より選ばれる、態様25に記載膜。
(態様27)
前記ガスに関して、前記ポリマー材料の透過率は前記ポリマーマトリックスの透過率の少なくとも5倍であり、前記ガスペアに関して、前記ポリマー材料の選択率は前記ポリマーマトリックスの選択率の少なくとも0.35倍である、態様23に記載の膜。
(態様28)
前記ガスペアはO 2 /N 2 ,CO 2 /CH 4 ,CO 2 /N 2 ,H 2 /N 2 ,He/N 2 ,H 2 /CH 4 ,He/CH 4 ,He/H 2 ,H 2 /CO 2 ,H 2 O/少なくとも1種の他のガス、及び、He/CO 2 からなる群より選ばれる、態様27に記載の膜。
(態様29)
O 2 /N 2 ,CO 2 /CH 4 ,CO 2 /N 2 ,H 2 /N 2 ,He/N 2 ,H 2 /CH 4 ,He/CH 4 ,He/H 2 ,H 2 /CO 2 、H 2 O/少なくとも1種の他のガス、及びHe/CO 2 からなる群より選ばれる少なくとも1種のガス分離ペアに関してロベソン上限関係(Robeson’s upper bound relationship)を超える、態様25に記載の膜。
(態様30)
前記少なくとも1種のポリマーはポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリベンズイミダゾール、ポリベンゾベンズイミダゾール、ポリ(アリールエーテルケトン)、ポリ(アリールエーテル)、芳香族ポリアリーレート、芳香族ポリカーボネート、ポリ(ベンズオキサゾール)、ポリ(アミド−イミド)、ポリ(オキサジアゾール−イミド)、ポリ(エーテルイミド)、ポリ(アリールスルフィド)、ポリベンゾチアゾール、ポリピロールオン(polypyrrolones)、ポリオキサジアゾール、ポリトリアゾール、ポリエステルイミド、ポリ(フェニルキノキサリン)及びポリ(フェニレン)ならびにそれらのコポリマー及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる少なくとも1つのものである、態様25に記載の膜。
(態様31)
前記少なくとも1種のポリマーはガラス転移温度が100℃より高い、態様25に記載の膜。
(態様32)
前記少なくとも1種のポリマーは平均分子量が10,000〜400,000である、態様25に記載の膜。
(態様33)
前記少なくとも1種のポリマー及び少なくとも1種の細孔形成剤は下記構造I又はIIにより示される、
LはLGとポリマー骨格との間の直接結合であるか、又は、1〜40個の炭素原子を有する炭素結合基であるか、又は、0〜40個の炭素原子を有する非炭素結合基である、態様25に記載の膜。
(態様34)
Lはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール又はヘテロアリール基を含み、任意選択的に、O,N,S,F,Cl,Br又はSi原子を含む、結合基である、態様33に記載の膜。
(態様35)
LGは脂肪族炭化水素基、エステル基、チオエステル基、脂肪族エーテル基、脂肪族カーボネート基、ハロゲン基、脂肪族及び芳香族スルホネート、脂肪族及び芳香族ホスホネート、ビスルフィド基、アゾ基、ブロックドイソシアネート基、カルボキシレート、ディールスアルダー付加物、オルガノオニウム、第四級化アンモニウム、N−アルキル化ヘテロアリール基、チオスルフェート基及びそれらの混合物からなる群より選ばれるものである、態様33に記載の膜。
(態様36)
前記少なくとも1種の細孔形成剤は前記ポリマーマトリックス中で混和性である添加剤である、態様25に記載の膜。
(態様37)
前記少なくとも1種の細孔形成剤は脂肪族炭化水素、脂肪族カルボン酸及びエステル、脂肪族チオエーテル及びエーテル、脂肪族カーボネート、芳香族カルボン酸及びエステル、芳香族カーボネート、クラウンエーテル、カリックスアレーン、不安定結合基を有する芳香族結合基の環式構造、ポリエステルの環式構造、ブロックドイソシアネート、脂肪族及び芳香族チオスルフェート、二硫化物化合物、オルガノオニウム化合物、ディールスアルダー付加物、アゾ化合物、発泡剤、光酸発生剤、硫黄、有機スルホン酸及びスルフェート、有機スルフィット、α−テルピネン、d−リモネン、ロジン、アビエチン酸エステル及びそれらの混合物からなる群より選ばれる少なくとも1つのものである、態様36に記載の膜。
(態様38)
TはTgより低い、態様25に記載の膜。
(態様39)
前記ポリマーマトリックスは分解工程の前に架橋され、それにより、ポリマーの緩和プロセスを阻害しそして自由体積損失を阻害する、態様25に記載の膜。
(態様40)
前記ポリマーマトリックスは分解工程の間に架橋される、態様23に記載の膜。
(態様41)
非対称であり、そして中空繊維を含む、態様25に記載の膜。
(態様42)
前記少なくとも1種のポリマーはポリイミドであり、前記細孔形成剤はカルボン酸又はスルホン酸でない、態様25に記載の膜。
(態様43)
分離膜として態様1に記載のポリマー材料を含む分離装置を提供すること、
フィード流体を前記分離装置にフィードすること、ここで、前記フィード流体は第一の流体及び少なくとも1種の第二の流体の混合物を含む、及び、
前記分離装置から生成物を回収すること、ここで、前記生成物は前記フィード流体よりも高い純度で前記第一の流体を含む、
を含む、流体成分の分離方法。
(態様44)
前記フィード流体はO 2 /N 2 ,CO 2 /CH 4 ,CO 2 /N 2 ,H 2 /N 2 ,He/N 2 ,H 2 /CH 4 ,He/CH 4 ,He/H 2 ,H 2 /CO 2 、H 2 O/少なくとも1種の他のガス、及びHe/CO 2 からなる群より選ばれるガスペアを含む、態様43に記載の方法。
Claims (10)
- 少なくとも1種のポリマー及び少なくとも1種の細孔形成剤(ポロゲン)を含むポリマーマトリックスを提供すること、及び、
Tg以下の温度Tにて前記少なくとも1種の細孔形成剤を分解させることによってポリマー材料を生成させること、ここで、Tgは前記ポリマーマトリックスのガラス転移温度であり、前記分解工程は前記ポリマーマトリックスを、熱分解、化学分解、電気的劣化及び放射線分解からなる群より選ばれる少なくとも1つの処理に付すことを含む、ポリマー材料の調製方法であって、
ガスに関して、前記ポリマー材料は前記ポリマーマトリックスの透過率の少なくとも1.2倍の透過率を有し、ガスペアに関する前記ポリマー材料の選択率は前記ガスペアに関する前記ポリマーマトリックスの選択率の少なくとも0.35倍であり、
前記少なくとも1種の細孔形成剤は前記ポリマーマトリックス中で混和性である添加剤である、方法により調製されたポリマー材料を含む、ガス分離膜。 - 前記ガスペアはO2/N2,CO2/CH4,CO2/N2,H2/N2,He/N2,H2/CH4,He/CH4,He/H2,H2/CO2,H2O/少なくとも1種の他のガス、及び、He/CO2からなる群より選ばれる、請求項1に記載の膜。
- 前記ガスに関して、前記ポリマー材料の透過率は前記ポリマーマトリックスの透過率の少なくとも5倍である、請求項1に記載の膜。
- 前記ガスペアはO2/N2,CO2/CH4,CO2/N2,H2/N2,He/N2,H2/CH4,He/CH4,He/H2,H2/CO2,H2O/少なくとも1種の他のガス、及び、He/CO2からなる群より選ばれる、請求項3に記載の膜。
- O2/N2,CO2/CH4,CO2/N2,H2/N2,He/N2,H2/CH4,He/CH4,He/H2,H2/CO2、H2O/少なくとも1種の他のガス、及びHe/CO2からなる群より選ばれる少なくとも1種のガス分離ペアに関してロベソン上限関係(Robeson’s upper bound relationship)を超える、請求項1に記載の膜。
- 前記少なくとも1種のポリマーはポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリベンズイミダゾール、ポリベンゾベンズイミダゾール、ポリ(アリールエーテルケトン)、ポリ(アリールエーテル)、芳香族ポリアリーレート、芳香族ポリカーボネート、ポリ(ベンズオキサゾール)、ポリ(アミド−イミド)、ポリ(オキサジアゾール−イミド)、ポリ(エーテルイミド)、ポリ(アリールスルフィド)、ポリベンゾチアゾール、ポリピロールオン(polypyrrolones)、ポリオキサジアゾール、ポリトリアゾール、ポリエステルイミド、ポリ(フェニルキノキサリン)及びポリ(フェニレン)ならびにそれらのコポリマー及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる少なくとも1つのものである、請求項1に記載の膜。
- 前記少なくとも1種のポリマーはガラス転移温度が100℃より高い、請求項1に記載の膜。
- 前記少なくとも1種のポリマーは平均分子量が10,000〜400,000である、請求項1に記載の膜。
- 非対称であり、そして中空繊維を含む、請求項1に記載の膜。
- 前記少なくとも1種のポリマーはポリイミドであり、前記細孔形成剤はカルボン酸又はスルホン酸でない、請求項1に記載の膜。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US33425810P | 2010-05-13 | 2010-05-13 | |
US61/334,258 | 2010-05-13 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013510329A Division JP5763752B2 (ja) | 2010-05-13 | 2011-05-13 | ポリマー、ポリマー膜及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015051436A JP2015051436A (ja) | 2015-03-19 |
JP6010096B2 true JP6010096B2 (ja) | 2016-10-19 |
Family
ID=44310342
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013510329A Expired - Fee Related JP5763752B2 (ja) | 2010-05-13 | 2011-05-13 | ポリマー、ポリマー膜及びその製造方法 |
JP2014248093A Expired - Fee Related JP6010096B2 (ja) | 2010-05-13 | 2014-12-08 | ポリマー、ポリマー膜及びその製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013510329A Expired - Fee Related JP5763752B2 (ja) | 2010-05-13 | 2011-05-13 | ポリマー、ポリマー膜及びその製造方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8926733B2 (ja) |
EP (1) | EP2569081B1 (ja) |
JP (2) | JP5763752B2 (ja) |
KR (1) | KR101553105B1 (ja) |
CN (1) | CN102946981B (ja) |
AU (1) | AU2011252946B2 (ja) |
CA (1) | CA2799224C (ja) |
MX (1) | MX336606B (ja) |
NO (1) | NO2569081T3 (ja) |
RU (1) | RU2548078C2 (ja) |
TW (1) | TWI482805B (ja) |
WO (1) | WO2011143530A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9534270B2 (en) | 2010-09-30 | 2017-01-03 | Jfe Steel Corporation | High strength steel sheet and method for manufacturing the same |
JP7219586B2 (ja) | 2018-10-23 | 2023-02-08 | 株式会社ニチベイ | ロールスクリーン |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2559658A1 (en) * | 2011-08-19 | 2013-02-20 | Huntsman International LLC | A process to separate phosgene and hydrogen chloride from a fluid stream comprising phosgene and hydrogen chloride |
JP2013188742A (ja) * | 2012-02-17 | 2013-09-26 | Fujifilm Corp | ガス分離複合膜、その製造方法、それを用いたガス分離モジュール、及びガス分離装置、並びにガス分離方法 |
CN102911372A (zh) * | 2012-08-03 | 2013-02-06 | 天津工业大学 | 一种具有锂同位素分离效应的苯并冠醚接枝聚合物材料及其制备方法 |
CN103521086B (zh) * | 2013-10-10 | 2015-02-11 | 天津工业大学 | 一种气体辅助成膜方法 |
US9238194B2 (en) * | 2014-03-31 | 2016-01-19 | Uop Llc | Nanoporous macrocycle-containing cross-linked polymeric membranes for separations |
SG11201607810VA (en) * | 2014-04-16 | 2016-10-28 | Saudi Arabian Oil Co | Improved sulfur recovery process for treating low to medium mole percent hydrogen sulfide gas feeds with btex in a claus unit |
JP5786076B2 (ja) * | 2014-08-22 | 2015-09-30 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体の製造方法 |
SG11201701664TA (en) * | 2014-10-01 | 2017-04-27 | Fuller H B Co | Method of making hollow fiber membrane modules with a curable composition and modules made therefrom |
US9567436B2 (en) * | 2014-12-17 | 2017-02-14 | Uop Llc | Super high selectivity aromatic block copolyimide membranes for separations |
US9724651B2 (en) * | 2015-07-14 | 2017-08-08 | Lg Nanoh2O, Inc. | Chemical additives for water flux enhancement |
TWI641654B (zh) * | 2016-04-08 | 2018-11-21 | Taiwan Textile Research Institute | 聚醯亞胺組成物以及分離膜的製備方法 |
TWI629095B (zh) * | 2016-04-08 | 2018-07-11 | 財團法人紡織產業綜合研究所 | 聚醯亞胺組成物以及分離膜的製備方法 |
EP3448544A1 (en) * | 2016-04-29 | 2019-03-06 | Dow Global Technologies LLC | Improved transition metal containing carbon molecular sieve membranes and method to make them |
KR101979690B1 (ko) * | 2016-07-19 | 2019-05-17 | 한양대학교 산학협력단 | 불소화 가교구조의 열전환 고분자 기체분리막 및 그 제조방법 |
CN106336519A (zh) * | 2016-08-23 | 2017-01-18 | 安徽海德石油化工有限公司 | 一种高含量烯烃分离用银离子交换膜 |
EP3417010B1 (en) * | 2016-10-25 | 2020-08-19 | FUJIFILM Electronic Materials U.S.A., Inc. | Polyimides |
US10682606B2 (en) * | 2017-07-07 | 2020-06-16 | Saudi Arabian Oil Company | Multilayer aromatic polyamide thin-film composite membranes for separation of gas mixtures |
US10259894B1 (en) | 2017-09-27 | 2019-04-16 | Nissan North America, Inc. | Oxygen permeable polymers, ionomers and methods of making the same |
EP3667771A4 (en) * | 2017-09-29 | 2021-05-26 | GS Yuasa International Ltd. | ELECTRODE AND ENERGY STORAGE ELEMENT |
US11149634B2 (en) | 2019-03-01 | 2021-10-19 | Richard Alan Callahan | Turbine powered electricity generation |
US11149636B2 (en) | 2019-03-01 | 2021-10-19 | Richard Alan Callahan | Turbine powered electricity generation |
US11896936B2 (en) * | 2021-01-14 | 2024-02-13 | Saudi Arabian Oil Company | Poly(imide-oxadiazole) membranes for gas separation applications |
WO2022207439A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Evonik Fibres Gmbh | Composite membranes comprising a selective separation layer comprising polybenzoxazole |
CN113996193A (zh) * | 2021-11-15 | 2022-02-01 | 南京工业大学 | 一种共聚酰亚胺膜、制备方法以及其在提纯氦气中的应用 |
US11808206B2 (en) | 2022-02-24 | 2023-11-07 | Richard Alan Callahan | Tail gas recycle combined cycle power plant |
WO2024014285A1 (ja) * | 2022-07-15 | 2024-01-18 | 日東電工株式会社 | 分離膜、及びその製造方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL271831A (ja) | 1960-11-29 | |||
CA965548A (en) | 1963-04-16 | 1975-04-01 | Herward A. Vogel | Polyaryloxysulfones and process therefor |
IL60886A (en) * | 1980-08-20 | 1984-03-30 | Yissum Res Dev Co | Method for producing permeable polymeric membranes |
US4728345A (en) | 1983-12-28 | 1988-03-01 | Monsanto Company | Multicomponent gas separation membranes having polyphosphazene coatings |
US4764320A (en) * | 1987-06-12 | 1988-08-16 | The Dow Chemical Company | Method for preparing semipermeable membrane compositions |
US5104532A (en) | 1989-09-15 | 1992-04-14 | Exxon Research And Engineering Company | Flat stack permeator |
US5085676A (en) | 1990-12-04 | 1992-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Novel multicomponent fluid separation membranes |
US5288304A (en) | 1993-03-30 | 1994-02-22 | The University Of Texas System | Composite carbon fluid separation membranes |
US5468430A (en) * | 1994-05-19 | 1995-11-21 | L'air Liquide S.A. | Process of making multicomponent or asymmetric gas separation membranes |
EP0682977A3 (en) | 1994-05-20 | 2000-01-12 | L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Improved polymeric membrane |
WO1997035905A1 (en) | 1996-03-27 | 1997-10-02 | Novartis Ag | Process for manufacture of a porous polymer by use of a porogen |
JP2002508006A (ja) * | 1997-07-08 | 2002-03-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 斜方沸石触媒を用いたメチルアミンの製造方法 |
JP3698107B2 (ja) | 2002-02-15 | 2005-09-21 | 宇部興産株式会社 | 新規分離膜およびその製造方法 |
JP4239618B2 (ja) * | 2003-03-05 | 2009-03-18 | 宇部興産株式会社 | 非対称ガス分離膜 |
US7169885B2 (en) * | 2003-03-13 | 2007-01-30 | National University Of Singapore | Polyimide membranes |
WO2005007730A1 (ja) * | 2003-07-18 | 2005-01-27 | Oji Paper Co., Ltd. | シート状発泡体およびその製造方法 |
US8083833B2 (en) * | 2006-03-10 | 2011-12-27 | Uop Llc | Flexible template-directed microporous partially pyrolyzed polymeric membranes |
US7803214B2 (en) * | 2006-07-21 | 2010-09-28 | Ube Industries, Ltd. | Asymmetric hollow-fiber gas separation membrane, gas separation method and gas separation membrane module |
RU2335335C2 (ru) * | 2006-09-19 | 2008-10-10 | Государственный научно-исследовательский институт особо чистых биопрепаратов | Ультрафильтрационная термо-, тепло- и химически стойкая полиимидная мембрана и способ ее получения |
CN101910314A (zh) * | 2007-11-05 | 2010-12-08 | Co2Crc技术股份有限公司 | 气体分离膜及其制备方法 |
JP5051101B2 (ja) * | 2008-11-14 | 2012-10-17 | 宇部興産株式会社 | 非対称ガス分離膜を用いた、混合有機蒸気から有機蒸気を分離回収する方法。 |
-
2011
- 2011-05-13 RU RU2012153763/05A patent/RU2548078C2/ru active
- 2011-05-13 MX MX2012013158A patent/MX336606B/es unknown
- 2011-05-13 NO NO11721405A patent/NO2569081T3/no unknown
- 2011-05-13 AU AU2011252946A patent/AU2011252946B2/en not_active Ceased
- 2011-05-13 TW TW100116926A patent/TWI482805B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-05-13 US US13/696,643 patent/US8926733B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-13 JP JP2013510329A patent/JP5763752B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-13 CN CN201180033237.4A patent/CN102946981B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-13 WO PCT/US2011/036401 patent/WO2011143530A1/en active Application Filing
- 2011-05-13 CA CA2799224A patent/CA2799224C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-13 EP EP11721405.6A patent/EP2569081B1/en not_active Not-in-force
- 2011-05-13 KR KR1020127032399A patent/KR101553105B1/ko active IP Right Grant
-
2014
- 2014-12-08 JP JP2014248093A patent/JP6010096B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9534270B2 (en) | 2010-09-30 | 2017-01-03 | Jfe Steel Corporation | High strength steel sheet and method for manufacturing the same |
JP7219586B2 (ja) | 2018-10-23 | 2023-02-08 | 株式会社ニチベイ | ロールスクリーン |
JP7423830B2 (ja) | 2018-10-23 | 2024-01-29 | 株式会社ニチベイ | ロールスクリーン |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8926733B2 (en) | 2015-01-06 |
CN102946981A (zh) | 2013-02-27 |
CA2799224C (en) | 2015-11-24 |
MX2012013158A (es) | 2012-11-29 |
CN102946981B (zh) | 2015-11-25 |
KR20130018322A (ko) | 2013-02-20 |
US20130047844A1 (en) | 2013-02-28 |
NO2569081T3 (ja) | 2018-01-20 |
TW201207007A (en) | 2012-02-16 |
CA2799224A1 (en) | 2011-11-17 |
MX336606B (es) | 2016-01-25 |
RU2548078C2 (ru) | 2015-04-10 |
EP2569081B1 (en) | 2017-08-23 |
TWI482805B (zh) | 2015-05-01 |
JP5763752B2 (ja) | 2015-08-12 |
EP2569081A1 (en) | 2013-03-20 |
RU2012153763A (ru) | 2014-06-20 |
KR101553105B1 (ko) | 2015-09-14 |
WO2011143530A1 (en) | 2011-11-17 |
AU2011252946B2 (en) | 2014-06-05 |
AU2011252946A1 (en) | 2012-11-29 |
JP2013530820A (ja) | 2013-08-01 |
JP2015051436A (ja) | 2015-03-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6010096B2 (ja) | ポリマー、ポリマー膜及びその製造方法 | |
JP6023329B2 (ja) | ポリマー、ポリマー膜およびその製造方法 | |
KR101392124B1 (ko) | 고성능의 가교된 폴리벤족사졸 또는 폴리벤조티아졸 고분자 막 | |
US8127937B2 (en) | High performance cross-linked polybenzoxazole and polybenzothiazole polymer membranes | |
Ghosh et al. | Fluorinated polyimides: Synthesis, properties, and applications | |
JP2018114491A (ja) | 気体分離膜 | |
Schiewe et al. | Membrane‐based gas separation of ethylene/ethylene oxide mixtures for product enrichment in microreactor technology | |
Al-Sayaghi | The Effect of Different Dianhydride Precursors on the Synthesis, Characterization and Gas Separation Properties of PI and PBO Derived from BisAPAF | |
Shrimant | Polymers of intrinsic microporosity and poly (ionic liquid) s: synthesis, characterization and gas permeation studies |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141209 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141209 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151127 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151208 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160307 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160513 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160816 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160915 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6010096 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |