JP5940790B2 - Solvent for printing or solvent composition - Google Patents

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Description

本発明は、吸湿し難く樹脂溶解性に優れた印刷法によるパターン形成用溶剤組成物に関する。   The present invention relates to a solvent composition for pattern formation by a printing method that hardly absorbs moisture and has excellent resin solubility.

従来、配線基板やディスプレイなどの電子部品のパターン形成は、フォトリソグラフィと呼ばれる方法で形成されることが多かった。フォトリソグラフィは、ペースト組成物を基板に塗布し、微細パターンを露光して焼き付け、エッチングにて不要な部分を除去してパターン形成を行う方法である。しかし、一般に、エッチング廃液処理設備を必要とすることから装置自体が巨大となり、巨額の設備投資が必要であり、材料の使用効率も悪く、製造工程が多いため生産性が悪いことが問題であった。また、装置の容量に制限されるため大面積基板へのパターン形成は困難であった。   Conventionally, pattern formation of electronic components such as wiring boards and displays has often been formed by a method called photolithography. Photolithography is a method in which a paste composition is applied to a substrate, a fine pattern is exposed and baked, and unnecessary portions are removed by etching to form a pattern. However, in general, since an etching waste liquid treatment facility is required, the apparatus itself is huge, requiring a large amount of capital investment, poor material use efficiency, and many manufacturing processes, resulting in poor productivity. It was. In addition, since it is limited by the capacity of the apparatus, it is difficult to form a pattern on a large-area substrate.

そのため、近年、パターン形成方法としては、巨大な装置が不要で、材料の使用効率がよく、大面積基板への対応も容易である、インクジェット法、スクリーン印刷法、凸版印刷法、オフセット印刷法、グラビア印刷法、マイクロコンタクト印刷法、ナノインプリント法等の印刷法が注目されている。印刷法に用いられるペースト組成物の溶剤としては、ジエチレングリコールジメチルエーテルやジエチレングリコールジブチルエーテルなどのエチレングリコールエーテル系溶媒や、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジプロピルエーテル、ジプロピレングリコールジブチルエーテルなどのプロピレングリコールエーテル系溶媒等が使用される例が多い。しかし、エチレングリコールエーテル系溶媒は生態毒性を有するため使用しづらいという問題があった（非特許文献１）。   Therefore, in recent years, as a pattern formation method, an inkjet method, a screen printing method, a letterpress printing method, an offset printing method, which does not require a huge apparatus, has good material use efficiency, and can easily cope with a large area substrate, Printing methods such as gravure printing, microcontact printing, and nanoimprinting have attracted attention. Solvents for the paste composition used in the printing method include ethylene glycol ether solvents such as diethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol dibutyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether, dipropylene glycol dipropyl ether, and dipropylene glycol dipropylene. In many cases, propylene glycol ether solvents such as butyl ether are used. However, ethylene glycol ether solvents have a problem that they are difficult to use because of their ecotoxicity (Non-patent Document 1).

一方、プロピレングリコールエーテル系溶媒について、特許文献１には、プロピレングリコールジエチルエーテルを有機エレクトロルミネッセンスデバイスを構成する素子パターン（以後、「有機ＥＬデバイス素子」と称する場合がある）を印刷法により形成するペースト組成物に溶剤として使用することが記載されている。また、特許文献２には、プロピレングリコールジブチルエーテルを使用することが記載されている。更に、特許文献３にはプロピレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールメチルプロピルエーテル、プロピレングリコールエチルプロピルエーテルを使用することが記載されている。   On the other hand, with respect to the propylene glycol ether solvent, in Patent Document 1, an element pattern (hereinafter sometimes referred to as “organic EL device element”) that forms propylene glycol diethyl ether in an organic electroluminescence device is formed by a printing method. The use as a solvent in a paste composition is described. Patent Document 2 describes the use of propylene glycol dibutyl ether. Further, Patent Document 3 describes the use of propylene glycol ethyl methyl ether, propylene glycol methyl propyl ether, propylene glycol ethyl propyl ether.

特開２０１０−００９９１３号公報JP 2010-009913 A 特開２００１−１３５１４０号公報JP 2001-135140 A 特開２０１０−１５２３３５号公報JP 2010-152335 A

国際化学物質簡潔評価文書 No.41 Diethylene Glycol Dimethyl Ether(2002)International Chemical Substance Concise Evaluation Document No.41 Diethylene Glycol Dimethyl Ether (2002)

プロピレングリコールジアルキルエーテルは揮発性に優れているが、特にプロピレングリコールジメチルエーテルは親水性が高く吸湿し易いため、有機ＥＬデバイス素子を形成するペースト組成物に溶剤として使用すると、前記有機ＥＬデバイス素子を劣化させる恐れがあり、一方、プロピレングリコールジブチルエーテルは親油性が高く吸湿性は低いが、ペースト組成物に含有するエチルセルロースやアクリル樹脂などのバインダー樹脂の溶解性が低いため、印刷用溶剤又は溶剤組成物として使用することは困難であることが分かった。また、プロピレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールメチルプロピルエーテル、及びプロピレングリコールエチルプロピルエーテルもまた、樹脂添加物の溶解性と吸湿性のバランスの点で不十分であるということが分かった。   Propylene glycol dialkyl ether is excellent in volatility, but especially propylene glycol dimethyl ether is highly hydrophilic and easy to absorb moisture. Therefore, when used as a solvent in a paste composition for forming an organic EL device element, the organic EL device element deteriorates. On the other hand, propylene glycol dibutyl ether has high lipophilicity and low hygroscopicity, but the solubility of binder resins such as ethyl cellulose and acrylic resin contained in the paste composition is low, so a printing solvent or solvent composition As found to be difficult to use. In addition, it has been found that propylene glycol ethyl methyl ether, propylene glycol methyl propyl ether, and propylene glycol ethyl propyl ether are also insufficient in terms of the balance between solubility and hygroscopicity of the resin additive.

従って、本発明の目的は、バインダー樹脂等の樹脂添加物の溶解性が高く、吸湿性が低い有機エレクトロルミネッセンスデバイス（例えば、ディスプレイ、照明等）のパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物を含有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスのパターン形成用ペースト組成物を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスのパターン形成用ペースト組成物を使用してパターン形成を行うパターン形成方法を提供することにある。 Accordingly, an object of the present invention is to provide a solvent or a solvent composition for pattern printing of an organic electroluminescence device (for example, display, illumination, etc.) having high solubility of a resin additive such as a binder resin and low hygroscopicity. It is in.
Another object of the present invention is to provide a paste composition for pattern formation of an organic electroluminescent device, which contains the solvent or solvent composition for pattern printing of the organic electroluminescent device.
Still another object of the present invention is to provide a pattern forming method for forming a pattern using the paste composition for forming a pattern of the organic electroluminescence device.

本発明者等は、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、プロピレングリコールジアルキルエーテルの一方の末端アルキル基がメチル基であり、且つ、もう一方の末端アルキル基が直鎖状又は分岐鎖状のＣ4-5アルキル基である化合物は、樹脂添加物の溶解性、及び吸湿性のバランスに優れること、前記化合物を有機エレクトロルミネッセンスデバイス素子を形成する有機エレクトロルミネッセンスデバイスのパターン形成用ペースト組成物に溶剤として添加すると、印刷法により素子パターンの形成を行うのに十分なバインダー樹脂溶解性を発揮することができ、且つ、吸湿により劣化し難い有機ＥＬデバイス素子を形成することができることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that one terminal alkyl group of propylene glycol dialkyl ether is a methyl group, and the other terminal alkyl group is linear or branched. The compound having a C 4-5 alkyl group is excellent in the balance of solubility and hygroscopicity of the resin additive, and the compound is used as a paste composition for pattern formation of an organic electroluminescent device that forms an organic electroluminescent device element. When added as a solvent, it has been found that an organic EL device element that can exhibit sufficient binder resin solubility to form an element pattern by a printing method and hardly deteriorates due to moisture absorption can be formed. The present invention has been completed based on these findings.

すなわち、本発明は、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（以後、「有機ＥＬデバイス」と称する場合がある）を構成する素子を印刷法により形成する際に使用する溶剤組成物であって、プロピレングリコールジアルキルエーテルの２つの末端アルキル基の一方がメチル基であり、もう一方が炭素数４又は炭素数５の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基である化合物を含むことを特徴とする有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物を提供する。   That is, the present invention relates to a solvent composition used when forming an element constituting an organic electroluminescence device (hereinafter, sometimes referred to as “organic EL device”) by a printing method, comprising propylene glycol dialkyl ether. For pattern printing of organic EL devices, comprising a compound in which one of the two terminal alkyl groups is a methyl group and the other is a linear or branched alkyl group having 4 or 5 carbon atoms A solvent or solvent composition is provided.

前記印刷法としては、インクジェット法、スクリーン印刷法、凸版印刷法、オフセット印刷法、グラビア印刷法、マイクロコンタクト印刷法、ナノインプリント法からなる群より選択される少なくとも１種の方法が好ましい。   The printing method is preferably at least one method selected from the group consisting of an inkjet method, a screen printing method, a relief printing method, an offset printing method, a gravure printing method, a microcontact printing method, and a nanoimprinting method.

本発明は、また、前記有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物とバインダー樹脂とを少なくとも含有する有機ＥＬデバイスのパターン形成用ペースト組成物を提供する。   The present invention also provides a pattern forming paste composition for an organic EL device, which contains at least the solvent or solvent composition for pattern printing of the organic EL device and a binder resin.

前記バインダー樹脂としては、セルロース系樹脂及び／又はアクリル系樹脂が好ましい。   The binder resin is preferably a cellulose resin and / or an acrylic resin.

本発明は、更にまた、有機ＥＬデバイスを構成する素子のパターン形成方法であって、基板上に、上記有機ＥＬデバイスのパターン形成用ペースト組成物を印刷法を用いて塗布することによりパターン層を形成する工程と、前記パターン層を硬化又は焼成する工程とを有することを特徴とするパターン形成方法を提供する。   The present invention further relates to a method for forming a pattern of an element constituting an organic EL device, wherein the pattern layer is formed by applying the paste composition for pattern formation of the organic EL device on a substrate using a printing method. There is provided a pattern forming method comprising a forming step and a step of curing or baking the pattern layer.

本発明の有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物は、上記プロピレングリコールジアルキルエーテルの２つの末端アルキル基の一方がメチル基であり、もう一方が炭素数４又は炭素数５の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基である化合物を含有するため、バインダー樹脂等の樹脂添加物の溶解性に優れ、また極めて吸湿性が低い。   In the organic EL device pattern printing solvent or solvent composition of the present invention, one of the two terminal alkyl groups of the propylene glycol dialkyl ether is a methyl group, and the other is a straight chain having 4 or 5 carbon atoms. Or since it contains the compound which is a branched alkyl group, it is excellent in the solubility of resin additives, such as binder resin, and is extremely low in hygroscopicity.

そのため、本発明の有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物を含有する有機ＥＬデバイスのパターン形成用ペースト組成物は、大面積及び／又はフレキシブルな基材に対しても、印刷法により効率よく、均一に塗布することができ、有機ＥＬデバイス素子の製造において、微細な素子パターンを高精度に形成することができる。また、吸湿し難いため、湿気による有機ＥＬデバイス素子の劣化を抑制することができる。   Therefore, the paste composition for pattern formation of the organic EL device containing the solvent or solvent composition for pattern printing of the organic EL device of the present invention is efficient by the printing method even for a large area and / or flexible substrate. It can be applied uniformly and a fine element pattern can be formed with high accuracy in the production of an organic EL device element. Moreover, since it is hard to absorb moisture, deterioration of the organic EL device element due to moisture can be suppressed.

［有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物］
本発明に係る有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物は、有機ＥＬデバイスを構成する素子を印刷法により形成する際に使用する溶剤組成物であって、プロピレングリコールジアルキルエーテルの２つの末端アルキル基の一方がメチル基であり、もう一方が炭素数４又は炭素数５の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基である化合物を含むことを特徴とする。 [Solvent or solvent composition for pattern printing of organic EL device]
The solvent or solvent composition for pattern printing of an organic EL device according to the present invention is a solvent composition used when forming an element constituting an organic EL device by a printing method, and has two terminals of propylene glycol dialkyl ether. It includes a compound in which one of the alkyl groups is a methyl group and the other is a linear or branched alkyl group having 4 or 5 carbon atoms.

前記印刷法としては、例えば、インクジェット法、スクリーン印刷法、凸版印刷法、オフセット印刷法、グラビア印刷法、マイクロコンタクト印刷法、ナノインプリント法等を挙げることができる。   Examples of the printing method include an inkjet method, a screen printing method, a relief printing method, an offset printing method, a gravure printing method, a microcontact printing method, and a nanoimprinting method.

プロピレングリコールジアルキルエーテルの末端アルキル基における炭素数４又は炭素数５の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基としては、例えば、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル基等の直鎖状アルキル基；イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル基などの分岐鎖状アルキル基を挙げることができる。本発明においては、なかでも、原料の調達が容易な点で、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル基等の炭素数４又は炭素数５の直鎖状アルキル基が好ましい。   Examples of the linear or branched alkyl group having 4 or 5 carbon atoms in the terminal alkyl group of propylene glycol dialkyl ether include linear alkyl groups such as n-butyl and n-pentyl groups; isobutyl, s Examples include branched alkyl groups such as -butyl, t-butyl, isopentyl, s-pentyl, and t-pentyl groups. In the present invention, a linear alkyl group having 4 or 5 carbon atoms such as n-butyl and n-pentyl group is preferable in terms of easy procurement of raw materials.

本発明におけるプロピレングリコールジアルキルエーテルの２つの末端アルキル基の一方がメチル基であり、もう一方が炭素数４又は炭素数５の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基である化合物としては、例えば、プロピレングリコールメチル‐ｎ‐ブチルエーテル、プロピレングリコールメチル‐ｎ‐ペンチルエーテル等を挙げることができる。これらは単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。   Examples of the compound in which one of the two terminal alkyl groups of the propylene glycol dialkyl ether in the present invention is a methyl group and the other is a linear or branched alkyl group having 4 or 5 carbon atoms include, for example, propylene Examples thereof include glycol methyl-n-butyl ether and propylene glycol methyl-n-pentyl ether. These may be used alone or in combination of two or more.

また、本発明に係る有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物は、親水性と親油性のバランスのとれたものであることが好ましく、例えば、含水率が３％以下（なかでも、１．５％以下）であることが好ましい。含水率が上記範囲を上回ると、本発明に係る有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物を使用して形成した有機ＥＬデバイス素子が劣化し易くなる傾向がある。   In addition, the solvent or solvent composition for pattern printing of the organic EL device according to the present invention preferably has a balance between hydrophilicity and lipophilicity. For example, the moisture content is 3% or less (in particular, 1 0.5% or less). When the water content exceeds the above range, the organic EL device element formed using the solvent or solvent composition for pattern printing of the organic EL device according to the present invention tends to be deteriorated.

また、本発明に係る有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物はエチルセルロース等の樹脂添加物の溶解性に優れることが好ましく、例えば、エチルセルロースを５重量％以上溶解するものが好ましい。エチルセルロース等の樹脂添加物の溶解量が上記範囲を下回ると、粘度が低くなりすぎ、チクソトロピー性及び印刷物の形状安定性が不足する傾向がある。   Moreover, it is preferable that the solvent or solvent composition for pattern printing of the organic EL device according to the present invention is excellent in solubility of a resin additive such as ethyl cellulose, and for example, a solvent that dissolves 5% by weight or more of ethyl cellulose is preferable. When the amount of the resin additive such as ethyl cellulose is less than the above range, the viscosity tends to be too low, and the thixotropic property and the shape stability of the printed matter tend to be insufficient.

本発明の有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物は上記プロピレングリコールジアルキルエーテル以外にも、親水性と親油性のバランスを損なわない範囲で、必要に応じて他の溶剤を混合して用いてもよい。他の溶剤の配合割合は、適宜調整することができる。   In addition to the propylene glycol dialkyl ether, the solvent or solvent composition for pattern printing of the organic EL device of the present invention is used in a range not impairing the balance between hydrophilicity and lipophilicity, and mixed with other solvents as necessary. May be. The mixing ratio of other solvents can be adjusted as appropriate.

他の溶剤としては、印刷用途に一般的に使われている溶剤を使用することができ、例えば、カプロン酸、カプリル酸等のカルボン酸類；イソプロピルアルコール、１−オクタノール、１−ノナノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のジエチレングリコールモノアルキルエーテル類；ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類；ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類；プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールメチルプロピルエーテル等の上記以外のプロピレングリコールジアルキルエーテル；ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールプロピルエーテル、ジプロピレングリコールブチルエーテル等のジプロピレングリコールモノアルキルエーテル類；トリプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールブチルエーテル等のトリプロピレングリコールモノアルキルエーテル類；ジプロピレングリコールメチルプロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルペンチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル等のジプロピレングリコールジアルキルエーテル類；トリプロピレングリコールジメチルエーテル等のトリプロピレングリコールジアルキルエーテル類；プロピレングリコールジアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート、１，４−ブタンジオールジアセテート等のジアセテート類；シクロヘキサノールアセテート、３−メトキシブチルアセテート、乳酸エチルアセテート、トリアセチン、ジヒドロターピニルアセテート等のその他のアセテート類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトニルアセトン、シクロヘキサノン、イソホロン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等のケトン類；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、酢酸ベンジル、エチルアセチルラクテート、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、４−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、蟻酸アミル、酢酸アミル、プロピオン酸ブチル、酪酸エチル、酪酸プロピル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸エチル等のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ターピネオール、ジヒドロターピネオール、ジヒドロターピニルプロピオネート、リモネン、メンタン、メントール等のテルペン類；ミネラルスピリット、石油ナフサＳ−１００、石油ナフサＳ−１５０、テトラリン、テレピン油等の高沸点溶剤等を挙げることができる。   As other solvents, solvents generally used for printing applications can be used, for example, carboxylic acids such as caproic acid and caprylic acid; isopropyl alcohol, 1-octanol, 1-nonanol, benzyl alcohol, and the like. Alcohols; ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether; ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol mono Ethylene such as propyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene glycol monophenyl ether acetate Glycol monoalkyl ether acetates; diethylene glycol monoalkyl ethers such as diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, and diethylene glycol monobutyl ether; diethylene glycol monoalkyl ether acetates such as diethylene glycol monoethyl ether acetate and diethylene glycol monobutyl ether acetate Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol diethyl ether; other ethers such as benzyl ethyl ether, dihexyl ether and tetrahydrofuran; propylene glycol monomethyl ether acetate, pro Propylene glycol monoalkyl ether acetates such as lenglycol monoethyl ether acetate and propylene glycol monobutyl ether acetate; Dipropylene glycol monoalkyl ether acetates such as dipropylene glycol methyl ether acetate; Propylene such as propylene glycol propyl ether and propylene glycol butyl ether Glycol monoalkyl ethers; other propylene glycol dialkyl ethers such as propylene glycol dimethyl ether, propylene glycol diethyl ether, propylene glycol methyl ethyl ether, propylene glycol methyl propyl ether; dipropylene glycol methyl ether, dipropylene glycol propyl ether Dipropylene glycol monoalkyl ethers such as dipropylene glycol butyl ether; tripropylene glycol monoalkyl ethers such as tripropylene glycol methyl ether and tripropylene glycol butyl ether; dipropylene glycol methyl propyl ether, dipropylene glycol methyl butyl ether, dipropylene Dipropylene glycol dialkyl ethers such as glycol methylpentyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether; Tripropylene glycol dialkyl ethers such as tripropylene glycol dimethyl ether; Propylene glycol diacetate, 1,3-butylene glycol diacetate 1,6-hexanediol Diacetates such as diacetate and 1,4-butanediol diacetate; Other acetates such as cyclohexanol acetate, 3-methoxybutyl acetate, ethyl lactate acetate, triacetin, dihydroterpinyl acetate; acetone, methyl ethyl ketone, methyl Ketones such as isobutyl ketone, acetonyl acetone, cyclohexanone, isophorone, 2-heptanone, 3-heptanone; methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate, benzyl acetate, ethyl acetyl lactate, ethyl benzoate, oxalic acid Diethyl, diethyl maleate, γ-butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, methyl 3-methoxypropionate, 3-methoxy Ethyl cypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxyacetate, ethyl hydroxyacetate, methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate, 3-methyl-3-methoxybutylacetate, 4-methoxy Butyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl propionate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, amyl formate, amyl acetate, butyl propionate, ethyl butyrate, propyl butyrate, butyl butyrate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate , Esters such as propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate and ethyl 2-oxobutanoate; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N- Dimethylacetamide, etc. Terpenes such as terpineol, dihydroterpineol, dihydroterpinylpropionate, limonene, menthane and menthol; high-boiling solvents such as mineral spirits, petroleum naphtha S-100, petroleum naphtha S-150, tetralin and terpine oil Etc.

［有機ＥＬデバイスのパターン形成用ペースト組成物］
本発明に係る有機ＥＬデバイスのパターン形成用ペースト組成物は、少なくとも上記有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物とバインダー樹脂とを含有することを特徴とする。 [Paste composition for pattern formation of organic EL device]
The paste composition for forming a pattern of an organic EL device according to the present invention contains at least a solvent or a solvent composition for pattern printing of the organic EL device and a binder resin.

バインダー樹脂としては、特に限定されることがなく、有機ＥＬデバイス素子の形成に使用される周知慣用の樹脂を使用することができ、例えば、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシセルロース、メチルヒドロキシセルロース等のセルロース系樹脂、アクリル系樹脂、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール等のビニル樹脂等を挙げることができる。これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。本発明においては、なかでも、塗布時の版離れがよく、チクソトロピー性及び印刷物の形状安定性に優れる点で、セルロース系樹脂を使用することが好ましい。   The binder resin is not particularly limited, and well-known and commonly used resins used for forming organic EL device elements can be used. For example, cellulose-based resins such as methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxy cellulose, and methyl hydroxy cellulose. Examples thereof include vinyl resins such as resins, acrylic resins, polyvinyl acetate, and polyvinyl alcohol. These can be used alone or in admixture of two or more. In the present invention, among them, it is preferable to use a cellulose-based resin from the viewpoint of good separation of the plate at the time of coating and excellent thixotropy and shape stability of the printed matter.

有機ＥＬデバイスのパターン形成用ペースト組成物における上記有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物の含有量としては、例えば、１〜９９重量％程度、好ましくは３〜７５重量％程度である。有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物の含有量が上記範囲を下回ると、有機ＥＬデバイスのパターン形成用ペースト組成物の粘度が高くなりすぎ、印刷用途に使用することが困難となる傾向がある。一方、有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物の含有量が上記範囲を上回ると、乾燥に時間がかかり作業効率が低下する傾向がある。   The content of the organic EL device pattern printing solvent or solvent composition in the organic EL device pattern forming paste composition is, for example, about 1 to 99% by weight, preferably about 3 to 75% by weight. If the content of the solvent or solvent composition for pattern printing of organic EL devices is below the above range, the viscosity of the paste composition for pattern formation of organic EL devices tends to be too high and difficult to use for printing applications. There is. On the other hand, when the content of the solvent for pattern printing or the solvent composition of the organic EL device exceeds the above range, drying tends to take time and work efficiency tends to decrease.

有機ＥＬデバイスのパターン形成用ペースト組成物におけるバインダー樹脂の含有量としては、例えば、０．１〜１５重量％程度、好ましくは１〜１０重量％程度である。バインダー樹脂の含有量が上記範囲を下回ると、チクソトロピー性及び印刷物の形状安定性が不足する傾向があり、一方、バインダー樹脂の含有量が上記範囲を上回ると、粘度が高くなりすぎ、印刷用として使用することが困難となる傾向がある。   As content of the binder resin in the paste composition for pattern formation of an organic EL device, it is about 0.1 to 15 weight%, for example, Preferably it is about 1 to 10 weight%. If the content of the binder resin is below the above range, the thixotropy and the shape stability of the printed matter tend to be insufficient. On the other hand, if the content of the binder resin exceeds the above range, the viscosity becomes too high for printing. It tends to be difficult to use.

本発明に係る有機ＥＬデバイスのパターン形成用ペースト組成物は、導体機能、絶縁機能、半導体機能の何れを発現するものであってもよく、上記以外に他の添加物を配合してもよい。他の添加物としては、例えば、金属酸化物、誘電体材料等の金属材料、導電性高分子材料、イオン伝導体材料、有機−無機ハイブリッドイオン伝導材料、有機又は無機顔料、分散剤、消泡剤、安定剤、酸化防止剤、硬化促進剤、増感剤、充填剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を挙げることができる。他の添加物の配合量としては、本発明の効果を損なわない範囲内であればよく、例えば、有機ＥＬデバイスのパターン形成用ペースト組成物全体の０．１〜９９重量％程度である。   The paste composition for pattern formation of the organic EL device according to the present invention may exhibit any of a conductor function, an insulating function, and a semiconductor function, and may contain other additives in addition to the above. Other additives include, for example, metal materials such as metal oxides and dielectric materials, conductive polymer materials, ion conductor materials, organic-inorganic hybrid ion conductive materials, organic or inorganic pigments, dispersants, antifoaming Agents, stabilizers, antioxidants, curing accelerators, sensitizers, fillers, ultraviolet absorbers, anti-aggregation agents and the like. The compounding amount of the other additives may be within a range that does not impair the effects of the present invention, and is, for example, about 0.1 to 99% by weight of the entire paste composition for pattern formation of an organic EL device.

本発明に係る有機ＥＬデバイスのパターン形成用ペースト組成物は、例えば、上記有機ＥＬデバイスのパターン印刷用溶剤又は溶剤組成物、バインダー樹脂、及び必要に応じて他の添加物を配合して、混合ミキサー等の撹拌装置を用いて充分混練し、均一に分散することにより調製することができる。   The paste composition for pattern formation of the organic EL device according to the present invention is mixed with, for example, a solvent or solvent composition for pattern printing of the organic EL device, a binder resin, and other additives as necessary. It can be prepared by sufficiently kneading and uniformly dispersing using a stirring device such as a mixer.

本発明に係る有機ＥＬデバイスのパターン形成用ペースト組成物は、印刷法により基材等に塗布することによりパターン形成が可能であるため、大面積且つフレキシブルな基板表面にも容易に、効率よく、且つ安価に有機ＥＬデバイス素子を形成することができる。   Since the paste composition for pattern formation of the organic EL device according to the present invention can be patterned by applying it to a substrate or the like by a printing method, it can be easily and efficiently applied to a large area and flexible substrate surface, In addition, an organic EL device element can be formed at low cost.

［パターン形成方法］
本発明に係るパターン形成方法は、有機ＥＬデバイスを構成する素子のパターン形成方法であって、基板上に、上記有機ＥＬデバイスのパターン形成用ペースト組成物を印刷法を用いて塗布することによりパターン層を形成する工程（パターン印刷工程）と、前記パターン層を硬化又は焼成する工程（パターン硬化又は焼成工程）とを有することを特徴とする。 [Pattern formation method]
The pattern forming method according to the present invention is a pattern forming method for an element constituting an organic EL device, and the pattern is formed by applying the pattern forming paste composition for the organic EL device on a substrate using a printing method. It has the process (pattern printing process) of forming a layer, and the process (pattern hardening or baking process) of hardening or baking the said pattern layer, It is characterized by the above-mentioned.

また、パターン印刷工程における印刷法としては、インクジェット法、スクリーン印刷法、凸版印刷法、オフセット印刷法、グラビア印刷法、マイクロコンタクト印刷法、ナノインプリント法からなる群より選択される少なくとも１種の方法を挙げることができる。   Moreover, as a printing method in the pattern printing process, at least one method selected from the group consisting of an inkjet method, a screen printing method, a relief printing method, an offset printing method, a gravure printing method, a microcontact printing method, and a nanoimprinting method is used. Can be mentioned.

上記印刷法により形成されたパターン層は、乾燥し、その後、加熱処理及び／又は光照射することにより硬化させることができる。また、乾燥後、硬化させることなく焼成してもよい。乾燥方法としては、例えば、８０〜２００℃程度の温度で、例えば０．１〜３時間程度加熱する方法などを挙げることができる。加熱処理を行う場合、その温度としては、反応に供する成分や触媒の種類などに応じて適宜調整することができ、例えば５０〜２００℃程度である。また、加熱時間としては、例えば０．５〜３時間程度である。光照射を行う場合、その光源としては、例えば、水銀ランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、メタルハライドランプ、太陽光、電子線、レーザー光等を使用することができる。光照射時間としては、例えば０．５〜３０分程度である。焼成を行う場合、焼成温度としては、例えば２００〜１５００℃程度である。また、焼成時間としては、例えば、０．１〜５時間程度である。   The pattern layer formed by the printing method can be dried and then cured by heat treatment and / or light irradiation. Moreover, you may bake without making it harden | cure after drying. Examples of the drying method include a method of heating at a temperature of about 80 to 200 ° C., for example, for about 0.1 to 3 hours. In the case of performing the heat treatment, the temperature can be appropriately adjusted according to the components used for the reaction, the kind of the catalyst, and the like, and is, for example, about 50 to 200 ° C. Moreover, as heating time, it is about 0.5 to 3 hours, for example. When light irradiation is performed, as the light source, for example, a mercury lamp, a xenon lamp, a carbon arc lamp, a metal halide lamp, sunlight, an electron beam, a laser beam, or the like can be used. The light irradiation time is, for example, about 0.5 to 30 minutes. When baking, as a baking temperature, it is about 200-1500 degreeC, for example. Moreover, as baking time, it is about 0.1 to 5 hours, for example.

上記方法により得られるパターン層厚みは用途に応じて適宜調整することができ、例えば数ｎｍ〜２００μｍ程度である。   The thickness of the pattern layer obtained by the above method can be appropriately adjusted according to the application, and is, for example, about several nm to 200 μm.

パターン層を形成する基板としては、耐熱性及び耐溶剤性を有することが好ましく、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフロロエチレンなどの含フッ素樹脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、シクロオレフィンコポリマー、導電性ポリマー、ナイロン、セルロース、ガラス、ＩＴＯ等を挙げることができる。基板厚みとしては、例えば０．１〜５０ｍｍ程度である。   The substrate for forming the pattern layer preferably has heat resistance and solvent resistance, for example, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyester, polyethylene, polypropylene, polystyrene, polyamide, polyimide, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral, polychlorinated. Fluorine-containing resins such as vinyl, polyvinylidene chloride and polyfluoroethylene, polycarbonate, acrylic resin, methacrylic resin, cycloolefin copolymer, conductive polymer, nylon, cellulose, glass, ITO and the like can be mentioned. The substrate thickness is, for example, about 0.1 to 50 mm.

一般に、有機ＥＬデバイスは一層〜多層からなる発光層が２つの電極（陽極、陰極）に挟まれた構造を有する。   In general, an organic EL device has a structure in which a light-emitting layer composed of one to multiple layers is sandwiched between two electrodes (anode and cathode).

有機ＥＬデバイスは、例えば、下記工程を経て製造される。本発明に係るパターン形成方法によれば、高精度の有機ＥＬデバイス素子を形成することができる。
１：ガラス等の基板上に陽極を形成する。
２：ガラス等の基板上の、陽極を形成した部分以外の部分に隔壁を形成する。
３：陽極上に、赤、緑、青、又は白色の発光層を印刷法により形成し、硬化させる。
４：発光層及び隔壁の上に陰極を形成する。 An organic EL device is manufactured through the following processes, for example. According to the pattern forming method of the present invention, a highly accurate organic EL device element can be formed.
1: An anode is formed on a substrate such as glass.
2: A partition wall is formed on a portion of the substrate such as glass other than the portion where the anode is formed.
3: A red, green, blue, or white light emitting layer is formed on the anode by a printing method and cured.
4: A cathode is formed on the light emitting layer and the partition.

本発明に係るパターン形成方法は印刷法を用いるため、基板に対して非接触の状態でパターンを形成することができ、大面積及び／又はフレキシブルな基板にも容易にパターン形成を行うことができる。そのため、特に、有機ＥＬデバイス素子の製造において、微細な素子パターンを高精度に形成することができる。また、マスクの作成等の複雑な工程を経ることなく直接描写することが可能であり、微細加工技術を用いる必要がない。更に、常温常圧環境下で製造することができる。そのため、製造プロセスの大幅な簡素化、設備の簡素化、製造コストの低減化が可能である。   Since the pattern forming method according to the present invention uses a printing method, the pattern can be formed in a non-contact state with respect to the substrate, and the pattern can be easily formed even on a large area and / or a flexible substrate. . Therefore, in particular, in the production of organic EL device elements, a fine element pattern can be formed with high accuracy. Further, it is possible to directly depict the image without complicated processes such as mask creation, and it is not necessary to use a fine processing technique. Furthermore, it can be manufactured under a normal temperature and normal pressure environment. Therefore, it is possible to greatly simplify the manufacturing process, simplify equipment, and reduce manufacturing costs.

以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention more concretely, this invention is not limited by these Examples.

実施例１
プロピレングリコールメチル‐ｎ‐ブチルエーテル（商品名「ＰＭＮＢ」、ダイセル化学工業（株）製、以後、「ＰＭＮＢ」と称する場合がある）２０ｇ、蒸留水 ２０ｇを、５０ｍｌフラスコに入れ、約１０分間撹拌した後、１０分間静置し、有機相の水分測定を行ったところ、２５℃環境下における水分濃度は０．７％であった。 Example 1
20 g of propylene glycol methyl-n-butyl ether (trade name “PMNB”, manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd., hereinafter sometimes referred to as “PMNB”) and 20 g of distilled water were placed in a 50 ml flask and stirred for about 10 minutes. Thereafter, the mixture was allowed to stand for 10 minutes, and the water content of the organic phase was measured. As a result, the water concentration in a 25 ° C. environment was 0.7%.

前記ＰＭＮＢを４つの５０ｍｌフラスコにそれぞれ２０．００ｇずつ入れ、商品名「エトセル」（登録商標）（エチルセルロース、ＤＯＷ（株）製）をそれぞれ１．０５ｇ（５％溶液）、１．２８ｇ（６％溶液）、１．５１ｇ（７％溶液）、１．７４ｇ（８％溶液）追加した。その後、６５℃で撹拌して静置し、２５℃まで自然冷却した後、エチルセルロースの溶解性を目視で確認し、下記基準で評価した。
評価基準
エチルセルロースが完全に溶解した：○
エチルセルロースが一部不溶、或いは全く不溶であった：× 20.00 g of each of the PMNB was put into four 50 ml flasks, and trade names “Etocel” (registered trademark) (ethylcellulose, manufactured by DOW Co., Ltd.) were 1.05 g (5% solution) and 1.28 g (6%), respectively. Solution), 1.51 g (7% solution), 1.74 g (8% solution). Then, after stirring at 65 degreeC and leaving still and cooling naturally to 25 degreeC, the solubility of ethylcellulose was confirmed visually and evaluated by the following reference | standard.
Evaluation criteria Ethyl cellulose was completely dissolved: ○
Ethylcellulose was partially or completely insoluble: x

比較例１
プロピレングリコールジメチルエーテル（商品名「ハイソルブＭＭＰＯＭ」、東邦化学工業（株）製、以後、「ＭＭＰＯＭ」と称する場合がある）２０ｇ、蒸留水 ２０ｇを、５０ｍｌフラスコに入れ、約１０分間撹拌した後、１０分間静置し、有機相の水分測定を行ったところ、２５℃環境下における水分濃度は７．３％であった。 Comparative Example 1
20 g of propylene glycol dimethyl ether (trade name “Hisolv MMPOM”, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., hereinafter sometimes referred to as “MMPOM”) and 20 g of distilled water were placed in a 50 ml flask and stirred for about 10 minutes. When the moisture content of the organic phase was measured by allowing to stand for 5 minutes, the moisture concentration in a 25 ° C. environment was 7.3%.

ＰＭＮＢに代えて前記ＭＭＰＯＭを使用した以外は実施例１と同様にしてエチルセルロースの溶解性を評価した。   The solubility of ethyl cellulose was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the MMPOM was used instead of PMNB.

比較例２
「第５版 実験科学講座１４」（丸善株式会社出版、ｐ239-241）に記載の方法により合成したプロピレングリコールジブチルエーテル（以後、「ＰＤＢ」と称する場合がある）２０ｇ、蒸留水 ２０ｇを、５０ｍｌフラスコに入れ、約１０分間撹拌した後、１０分間静置し、有機相の水分測定を行ったところ、２５℃環境下における水分濃度は０．１％であった。 Comparative Example 2
50 ml of 20 g of propylene glycol dibutyl ether (hereinafter sometimes referred to as “PDB”) and 20 g of distilled water synthesized by the method described in “5th edition Experimental Science Course 14” (published by Maruzen Co., Ltd., p239-241) The flask was placed in a flask, stirred for about 10 minutes, and allowed to stand for 10 minutes. When the moisture content of the organic phase was measured, the moisture concentration in a 25 ° C. environment was 0.1%.

ＰＭＮＢに代えて前記ＰＤＢを使用した以外は実施例１と同様にしてエチルセルロースの溶解性を評価した。   The solubility of ethyl cellulose was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the PDB was used instead of PMNB.

上記結果を下記表にまとめて示す。

Figure 0005940790
The above results are summarized in the following table.
Figure 0005940790

Claims (2)

プロピレングリコールジアルキルエーテルの２つの末端アルキル基の一方がメチル基であり、もう一方が炭素数４又は炭素数５の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基である化合物を１種又は２種以上含む溶剤とセルロース系樹脂とを少なくとも含有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスのパターン形成用ペースト組成物。   A solvent containing one or more compounds in which one of two terminal alkyl groups of propylene glycol dialkyl ether is a methyl group and the other is a linear or branched alkyl group having 4 or 5 carbon atoms The paste composition for pattern formation of the organic electroluminescent device containing at least cellulose resin. 有機エレクトロルミネッセンスデバイスを構成する素子のパターン形成方法であって、基板上に、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイスのパターン形成用ペースト組成物を印刷法を用いて塗布することによりパターン層を形成する工程と、前記パターン層を硬化又は焼成する工程とを有することを特徴とするパターン形成方法。 A pattern forming method of the elements constituting the organic electroluminescent device on a substrate, a pattern layer by applying by a printing method a pattern forming paste composition of the organic electroluminescent device of claim 1 A pattern forming method comprising a step of forming and a step of curing or baking the pattern layer.
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