JP5935122B2 - セルロースの加水分解方法 - Google Patents
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Description
(装置)
図1に示した加水分解装置1を用いてセルロースの加水分解を行った。実施例1で用いた加水分解装置1においては、図3のベンチュリ管12が気液混合器10に装着されている(図4参照)。図2〜5中の数値の単位は、角度以外、mmである。
(1)反応容器20に入れたセルロースとしては、Whatman社製のろ紙(125mm dia, Cat No 1004 125)を用いた。
(2)ろ紙は、反応容器20に入れる前に予め細かく砕いて綿状にして105℃で24時間以上乾燥(全乾)させた。
(3)ろ紙1.0gを35mLの反応容器20に入れた。そして、当該反応容器20を密閉し電気炉21内にセットした。
(1)送液ポンプ30を起動させ導入口Inから流路F1に蒸留水を導入した。次いで、切替バルブ40を操作して、蒸留水を流路F1から流路F2へ流した。このとき切替バルブ41と切替バルブ42は閉じられていて、蒸留水はヒーター50、冷却器60及び圧力調節弁70を通り流路F3から流路F1に合流した。そして、蒸留水が流路F1に合流したことを確認した後、圧力調節弁70を操作して、この流路F1〜F2内の圧力が6.2MPaになるように調節した。流路F1〜F3を流れる蒸留水の流速は20mL/minであった。
(2)閉じられていた切替バルブ41を開いて流路F4を介して蒸留水を反応容器20へ導入した。反応容器20に導入された蒸留水は流路F5を介して冷却器61及び圧力調節弁71を通り排出口Outから排出された。排出口Outから蒸留水が排出されたことを確認した後、圧力調節弁71を操作して流路F4及びF5内の圧力が6.0MPaになるように調節した。
(3)再びバルブ41を閉じた後、ヒーター50及び冷却器60の電源を入れて、流路F1〜F2を流れる蒸留水を加熱した。
(4)流路F1〜F2を流れる蒸留水の温度が250℃になったことを確認した後、切替バルブ41を開き加圧熱水を反応容器20に導入するとともに、電気炉21及び冷却器61の電源を入れた。
(1)反応容器20内の温度が250℃になったところでバルブ42を1分間開き、気液混合器10内の蒸留水に対して7.0MPaの圧力で窒素ガスを噴射し窒素ガスを含む液を反応容器20内に導入した。
(2)バルブ41とバルブ42を閉じ、反応容器20内への窒素ガスを含む液の導入を停止した。そして、バルブ41とバルブ42を閉じたまま所定の反応時間の間、反応容器20内を250℃に保って窒素ガスを含む液によって当該反応容器20内のセルロースを加水分解させた。
(3)所定時間反応させた後、バルブ41を5分間開いて、反応容器20内の反応液を全て回収容器80に回収した。次いでバルブ41を開いたままバルブ42を1分間開き、窒素ガスを含む液を反応容器20内へ再び導入した。窒素ガスを含む液を反応容器20内に導入している間に排出口Outから排出された液も回収容器80に回収した。流路を流れる蒸留水の流速は約20mL/minであるので、6分間回収することにより約120mLの反応溶液を得た。
回収された反応溶液に含まれているグルコースの量を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて測定した。そして、以下の式(I)によってグルコース収率を算出した。以下の式(I)において、回収液中のグルコースの量は、すでに回収された反応溶液に含まれていたグルコースの量を合算したものである。また、ろ紙中のグルコース単位の量は、ろ紙1.0gにセルロース1.0gが含まれているとして、それに含まれるグルコース単位の量から算出した。横軸を積算反応時間、縦軸をグルコース収率としたグラフを図6に示す。図6中のエラーバーは標準偏差を示している。
グルコース収率 = {(回収液中のグルコースの量(mol))/(ろ紙中のグルコース単位の量(mol))} × 100 (I)
・カラム:Bio−Rad社製「商品名Aminex HPX-87H」
・検出器:SHIMADZU社製「RID−10A」
・溶離液:0.005mol/L Sulfuric Acid
・液流速:0.5mL/min
・カラム温度:室温
回収された反応溶液を糖化処理した。糖化処理は、反応溶液3.2mLと72重量%の硫酸0.11mLとを混合し、4重量%の硫酸水溶液とした後、この水溶液を容器に入れオイルバスに浸し、121℃で、1時間行った。こうして、糖化処理後の溶液に含まれるオリゴ糖を全て加水分解してグルコースにした。このときのグルコース収率はHPLCを用いて上記の方法で算出した。そして、糖化処理した場合のグルコース収率から糖化処理する前のグルコース収率を差し引くことによりオリゴ糖収率を算出した。差し引いた値がマイナスになった場合は、オリゴ糖量をゼロとした。横軸を積算反応時間、縦軸をオリゴ糖収率としたグラフを図7に示す。図7中のエラーバーは標準偏差を示している。
上記の反応工程の1サイクル目及び2サイクル目(積算反応時間:30分)の両方で回収された反応溶液に含まれている生成物を上記のHPLCを用いて定量した。その結果、セルロースが加水分解され、グルコースやオリゴ糖以外に、グルコースの過分解物質であるヒドロキシメチルフルフラール(5−(ヒドロキシメチル)−2−フルアルデヒド、5-hydroxymethyl-2-furaldehyde、HMF)、レブリン酸(Levulinic acid)、ギ酸(Formic acid)、レボグルコサン(Levoglucosan)、キシロース(Xylose)も生成していることがわかった。
各生成物の収率 = {(回収液中の各生成物の量(mol))/(ろ紙中のグルコース単位の量(mol))} × 100 (II)
上記反応工程において、1サイクル目の反応溶液の回収が終わった時点で反応容器20内に残っているろ紙を回収した。このとき回収されたろ紙の全乾重量をAgとして以下の式(III)によってセルロース変換率を算出した。
セルロース変換率 =(1.0−A)×100 (III)
また、2サイクル目、4サイクル目、7サイクル目終了時におけるセルロース変換率も算出した。横軸を積算反応時間、縦軸をセルロース変換率としたグラフを図9に示す。
図1に示した加水分解装置1を用いてセルロースの加水分解を行った。実施例2で用いた加水分解装置1においては、図3のベンチュリ管12を気液混合器10に装着しなかった(図5参照)。
図1に示した加水分解装置1を用いてセルロースの加水分解を行った。比較例1で用いた加水分解装置1においては、実施例2と同様に、図3のベンチュリ管12を気液混合器10に装着しなかった(図5参照)。実施例1と同様の加圧加熱工程を行った後、反応工程を以下のようにして行った。そして、グルコース収率、オリゴ糖収率、各生成物の収率及びセルロース変換率を以下のようにして求めた。
(1)反応容器20内の温度が250℃になったところでバルブ41を閉じ、反応容器20内への加圧熱水の導入を停止した。そして、バルブ41を閉じたまま所定の反応時間の間、反応容器20内を250℃に保って加圧熱水のみによって反応容器20内のセルロースを加水分解させた。
(2)所定時間反応させた後、バルブ41を5分間開いて、加圧熱水を反応容器20内に導入し、当該反応容器20内の反応液を全て回収容器80に回収した。流路を流れる蒸留水の流速は約20mL/minであるので、5分間回収することに約100mLの反応溶液を得た。
上記(2)と(3)の手順を交互に行うことによって、加圧熱水の導入と反応溶液の回収を繰り返した。本比較例では、上記(2)と(3)の手順を1サイクルとして6サイクル繰り返し、各サイクルの反応時間を30分とした以外は実施例1と同様の工程でセルロースを加水分解した。そして、実施例1と同様の算出方法により、グルコース収率とオリゴ糖収率を算出した。結果を図6及び図7に示す。図6及び図7中のエラーバーは標準誤差を表す。
また、1サイクル目で回収された反応溶液(反応時間:30分)に含まれている生成物の量を実施例1と同様の方法により定量し、生成物の収率を算出した。結果を図9に示す。
本比較例におけるセルロース変換率の算出においては、上記反応工程の1サイクル目と2サイクル目の反応時間を15分とし、3サイクル目以降の反応時間を30分とし、合計7サイクル繰り返した。そして、実施例1におけるセルロース変換率の算出方法と同様にして、1サイクル目、2サイクル目、4サイクル目、7サイクル目終了時におけるセルロース変換率を算出した。結果を図9に示す。
10 気液混合器
11 噴射ノズル
12 ベンチュリ管
20 反応容器
21 電気炉
22 焼結フィルター(10μm)
30 送液ポンプ
40、41、42 切替バルブ
50 ヒーター
60、61 冷却器
70、71 圧力調節弁
80 回収容器
Claims (4)
- 加圧熱水によってセルロースを加水分解する方法であって、水が流れる流路中に不活性ガスを噴射して得られた不活性ガスを含む液を、セルロースが収容された密閉型の反応容器に供給し、該反応容器内のセルロースに接触させながら、該液の圧力を0.2〜20MPaに保持し、かつ該液の温度を120〜300℃に保持してセルロースを加水分解することを特徴とするセルロースの加水分解方法。
- 噴射口の口径が1mm以下の噴射ノズルを用いて水中にガスを噴射する請求項1に記載のセルロースの加水分解方法。
- 請求項1又は2に記載の加水分解方法によりセルロースを加水分解してグルコースを得ることを特徴とするグルコースの製造方法。
- 請求項1又は2に記載の加水分解方法によるセルロースの加水分解を経て5−(ヒドロキシメチル)−2−フルアルデヒドを得ることを特徴とする5−(ヒドロキシメチル)−2−フルアルデヒドの製造方法。
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