JP5921300B2 - 光重合型歯科用表面被覆材キット - Google Patents
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- Dental Preparations (AREA)
Description
これらの修復物には有機系レジン材料、無機原料と樹脂原料からなるコンポジットレジン等が用いられている。
これらの修復物は、口腔内に露出する材料の表面が可能な限り平滑で滑沢なことが望まれている。
口腔内で作製される修復物の研磨作業においても、ゴムバインダー系の砥石を用いて中研磨および仕上げ研磨を行なうが平滑で滑沢な面を得ることが難しかった。
さらに、修復物は口腔内の過酷な環境下での使用により、劣化や摩耗が原因で表面が粗造化する。この粗造化が原因で着色、細菌の付着による汚染を誘発するという問題点もあった。
しかし、(メタ)アクリレート系モノマーを主成分とする光重合型歯科用表面被覆材に光を照射すると、ラジカル重合連鎖反応が開始され重合反応が起こるが、このとき空気中の酸素が重合阻害因子として作用する為、光重合型歯科用表面被覆材の表面に未重合の(メタ)アクリレート系モノマーが残存し、滑沢性に欠ける状態であった。紫外線重合型重合開始剤に比べ可視光線重合型重合開始剤を用いた光重合の場合の方が特に著しくモノマーが残存し、滑沢性に欠ける状態であった。
特許文献1では、特定の化学式で示されるジペンタエリスリトールアクリレート単量体と該単量体の揮発性溶剤と重合開始剤とを主成分とする可視光重合硬化性組成物が提案されているが、歯科用表面被覆材のチッピングや脱落についても解決されていなかった。更に特許文献1で用いられてる可視光重合触媒は、いずれも黄色味が強く、また可視光照射により得られた硬化膜の色にも黄色味が残存するという欠点があった。
特許文献2では、特定の化学式で示される多官能アクリレート単量体と該単量体の揮発性溶剤とチオキサントン系重合開始剤とを主成分とする可視光重合硬化性組成物が提案されているが、接着材との組み合わせについては記載されておらず、最適な接着材と歯科用表面被覆材との組み合わせについては知られておらず、硬化前後の表面被覆材の変色が低減されたものの、表面被覆材の耐久性や耐摩耗性に劣るという問題があった。
特許文献3では、ペンタエリスリトールまたはジペンタエリスリトールの1
分子中で3以上の水酸基がアクリル酸エステル基に修飾された多官能アクリレート架橋剤と揮発性(メタ)アクリレート化合物と重合開始剤としてアシルホスフィンオキサイドを含有する光重合型歯科用表面被覆材が提案されている。特許文献3に示されている手法では、得られた歯科用光重合型表面被覆材は、従来よりも耐久性や耐摩耗性の向上に寄与したものの、耐摩耗性が充分では無いため、歯磨き等で比較的短期間に光沢が消失し、また被覆材のチッピングや脱落等の問題があった。
歯科用表面被覆用接着材(1)と光重合型歯科用表面被覆材(2)を含む光重合型歯科用表面被覆材キットであって、
歯科用表面被覆用接着材(1)において、
(A) 揮発性有機化合物と(B) 酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体の合計量を100重量部としたとき、
(A) 揮発性有機化合物を50〜99重量部、
(B) 酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体を1〜50重量部、
(C) 光重合開始剤を0.01〜2重量部、
を含み、
光重合型歯科用表面被覆材(2)において、(E) 重合性単量体の合計量を100重量部としたとき、
(F) 光重合開始剤を0.01〜20重量部、
を含むことを特徴とする光重合型歯科用表面被覆材キット
によって前述の課題を解決することが可能であることを究明して本発明を完成させた。
歯科用表面被覆用接着材(1)と光重合型歯科用表面被覆材(2)から構成される光重合型歯科用表面被覆材キットであることが好ましい。
光重合型歯科用表面被覆材(2)に、(D)揮発性有機化合物を70〜200重量部を含むことができる。
(B)酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体に、エチレン性不飽和結合を5つ以上有する多官能の重合性単量体を含むことが好ましい。
(E)重合性単量体に、エチレン性不飽和結合を5つ以上有する多官能の重合性単量体を含むことが好ましい。
本発明は歯科用表面被覆用接着材(1)を塗布した後に、重合させずに光重合型歯科用表面被覆材(2)を塗布し、歯科用表面被覆用接着材(1)と光重合型歯科用表面被覆材(2)が混合状態で光重合されることが好ましい。歯科用表面被覆用接着材(1)を塗布後に光硬化させ、その後に光重合型歯科用表面被覆材(2)を塗布し光硬化させた場合に比べ、接着性が向上する。
歯科修復物の表面との親和性や歯科用表面被覆用接着材(1)と光重合型歯科用表面被覆材(2) の親和性が向上する為に効果が得られたものと思われる。
(B)酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体に含まれるエチレン性不飽和結合を5つ以上有する多官能の重合性単量体がジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレートの内少なくとも1種以上を含むことが好ましい。
(B)酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体がウレタンジ(メタ)アクリレートを含むことが好ましい。
また、歯科修復物の研磨が不要になり、口腔内において摩耗されにくくなる。更に、この硬化被膜は汚染されにくく、汚染による歯科修復物の変色劣化を防止することができる。
本発明の歯科用表面被覆用接着材(1)は、塗布した後、光重合させても良いが、光重合させない方が好ましい。光重合させない方が歯科用表面被覆用接着材(1)上に光重合型歯科用表面被覆材(2)を塗布した際のぬれ性が良く、操作性が向上する。また、歯科用表面被覆用接着材(1)と光重合型歯科用表面被覆材(2)の接触界面で両者がなじみやすく、混じりあうことで、より高い接着強度を示し、被覆層の耐久性、耐摩耗性に優れる。
また、常圧での沸点が50−120℃、好ましくは55−100℃の有機化合物を好適に使用することができる。
揮発性有機化合物(A)の例としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート等のエステル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン等のアルカン系溶媒等を挙げることができる。これらの有機溶剤は単独であるいは組み合わせて使用することができる。これらのなかでも、生体に対する安全性の観点からアルコール類、ケトン類又はエステル類が好ましい。具体的にはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレートである。また更に、良好な揮発除去性も考慮すると、アセトン、エタノール、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
また、常圧での沸点が50−120℃、好ましくは55−100℃の有機化合物を好適に使用することができる。(D)揮発性有機化合物の例としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート等のエステル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン等のアルカン系溶媒等を挙げることができる。これらの有機溶剤は単独であるいは組み合わせて使用することができる。これらのなかでも、生体に対する安全性の観点からアルコール類、ケトン類又はエステル類が好ましい。具体的にはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレートである。また更に、良好な揮発除去性も考慮すると、アセトン、エタノール、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
重合性単量体の合計量が100重量部としたとき、70〜200重量部であることが好ましい。例えば、200重量部以上では配合量が過多となり接着力が低下することがある。一方、70重量部以下では光重合型歯科用表面被覆材(2)の粘性が高くなるため、塗布性が劣り、操作が困難となる場合がある。また、被膜厚さが増加するため、審美性に欠けることがある。
また、本発明の歯科用表面被覆用接着材(1)および光重合型歯科用表面被覆材(2)に配合されている(B) 酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体および(E)重合性単量体は、通常、微量の重合禁止剤を添加している。
(B)酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体において、エチレン性不飽和結合を5つ以上有する多官能の重合性単量体であることが好ましい。
(E)重合性単量体において、エチレン性不飽和結合を5つ以上有する多官能の重合性単量体であることが好ましい。
(E)重合性単量体において、エチレン性不飽和結合を5つ以上有する多官能の重合性単量体であることが好ましい。
2 − メトキシエチル) ケタール、4 、 4 ’ − ジメチルベンジル− ジメチルケタール、アントラキノン、1 − クロロアントラキノン、2 − クロロアントラキノン、1
、 2 − ベンズアントラキノン、1 − ヒドロキシアントラキノン、1 − メチルアントラキノン、2 − エチルアントラキノン、1 − ブロモアントラキノン、チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−ニトロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2
、 4−ジメチルチオキサントン、2 、 4−ジエチルチオキサントン、2 、 4−ジイソプロピルチオキサントン、2 −クロロー7−トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン−1
0 、 1 0−ジオキシド、チオキサントン−1 0−オキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス(
4−ジメチルアミノフェニル) ケトン、4 、 4’ − ビスジエチルアミノベンゾフェノン、( 2 、 4 、 6 − トリメチルベンゾイル) ジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド、アジド基を含む化合物などがあり単独もしくは混合しても使用できる。
、 N −ジメチル−p − トルイジン、N 、 N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、トリエタノールアミン、4 − ジメチルアミノ安息香酸メチル、4 − ジメチルアミノ安息香酸エチル、4
−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルが好ましい。また他の還元剤として、ベンゾイルパーオキサイド、スルフィン酸ソーダ誘導体、有機金属化合物等が挙げられる。
2重量部を超える場合は重合開始剤による硬化物の変色が見られる。また0.01重量部未満では光重合型歯科用表面被覆材の光硬化性および物理的性質または接着性が低下する。
2 − メトキシエチル) ケタール、4 、 4 ’ − ジメチルベンジル− ジメチルケタール、アントラキノン、1 − クロロアントラキノン、2 − クロロアントラキノン、1
、 2 − ベンズアントラキノン、1 − ヒドロキシアントラキノン、1 − メチルアントラキノン、2 − エチルアントラキノン、1 − ブロモアントラキノン、チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−ニトロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2
、 4−ジメチルチオキサントン、2 、 4−ジエチルチオキサントン、2 、 4−ジイソプロピルチオキサントン、2 −クロロ−7−トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン−1
0 、 1 0−ジオキシド、チオキサントン−1 0−オキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス(
4−ジメチルアミノフェニル) ケトン、4 、 4’ − ビスジエチルアミノベンゾフェノン、( 2 、 4 、 6 − トリメチルベンゾイル) ジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド、アジド基を含む化合物などがあり単独もしくは混合しても使用できる。
、 N −ジメチル−p − トルイジン、N 、 N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、トリエタノールアミン、4 − ジメチルアミノ安息香酸メチル、4 − ジメチルアミノ安息香酸エチル、4
−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルが好ましい。また他の還元剤として、ベンゾイルパーオキサイド、スルフィン酸ソーダ誘導体、有機金属化合物等が挙げられる。
カオリン、タルク、石英、シリカ、コロイダルシリカ、アルミナ、アルミノシリケート窒化珪素、硫酸バリウム、リン酸カルシウム、ガラス粉、フルオロアルミノシリケートガラスなど)
、無機充填剤と有機充填剤との複合充填剤等が挙げられ、フィラーの添加により当該光重合型歯科用表面被覆材(2)をペースト状、スラリー状で用いるのに適している。重合抑制剤としてはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ブチル化ヒドロキシトルエン等が挙げられ、当該光重合型歯科用表面被覆材(2)の棚寿命の安定化に適している。
以下、好ましくは10μm 以下のシリカ、シリカ・アルミナを主成分とする金属酸化物の使用が好ましい。これらのフィラーを添加することにより、機械的強度の改良、粘性、流動性の制御等が可能となる。
歯科用表面被覆用接着材(1)は約0.1〜100μm塗布後に、光重合型歯科用表面被覆材(2)は約5〜200μm塗布することが好ましい。
MMA:メチルメタクリレート
EMA:エチルメタクリレート
PTA:ペンタエリスリトールトリアクリレート
UDMA:ウレタンジメタクリレート
UDA:ウレタンジアクリレート
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
150A:15官能ウレタンアクリレート
DPH:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
APO:2、4、6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド
CQ:dl−カンファーキノン
DMBE:4−ジメチルアミノ安息香酸エチル
6MHPA:6−メタクリロキシヘキシル−3−ホスホノアセテート
(1)表面性状評価
ハイブリッド型硬質レジン(セラマージュ:松風製)の硬化体2×2cmで厚さ5mmの平板を用意する。その平板上に歯科用表面被覆用接着材(1)を1滴採取し、筆で薄く塗布した後、ソリディライトで1分間光重合を行い、表面性状について以下の様に評価した。以下に評価基準を示す。
○:表面に適度なベトつきを示す。
×:表面にベトつきが認められない。
ハイブリッド型硬質レジン(セラマージュ:松風社製)の硬化体2×2cmで厚さ5mmの平板を用意する。その平板上に調製した各種歯科用表面被覆用接着材(1)を薄く塗布した後、乾燥させ、光重合型歯科用表面被覆材(II)を筆で厚さ約30μmに塗布する。平板を歯科技工用光重合器「ソリディライト」(松風製)で、1分間光重合を行う。試料硬化表面を以下の様に評価した。以下に評価基準を示す。
◎:表面が全くベトつかず、極めて高い表面硬化性を示す。
○:表面がわずかにベトつく程度で、高い表面硬化性を示す。
△:表面がややベトつくが、高い表面硬化性を示す。
×:表面にベトつきが認められ、低い表面硬化性を示す。
JIS K 5600−5−4に準じる。ハイブリッド型硬質レジン(セラマージュ:松風製)の硬化体2×2cmで厚さ5mmの平板を用意する。その平板に各種光重合型歯科用表面被覆材を筆で厚さ約30μmに塗り拡げ、ソリディライトで1分間光重合を行う。その後、37℃の水中で24時間保存し、取り出し乾燥後、硬度の異なる鉛筆芯を塗布面に押し付けて(荷重750±10g、角度45±1°)、0.5〜1mm/sの速度で7mm以上動かした結果生じる傷跡の有無を確認し、傷跡が生じなかった鉛筆の硬度を測定する(n=3)。2B〜2Hまでで実施する。
歯科汎用アクリル系レジン(プロビナイス:松風製)の2cm×2cmの厚さ2.5mmの平板を作製し、耐水研磨紙#600で研磨処理を行ない、歯科用表面被覆用接着材(1)を薄く塗布した後、乾燥させる。厚さ1mmの内径4mmの金型リングを押し当て、光重合型歯科用表面被覆材(2)を厚さ1mm充填する。重合器はソリディライトにて、3分間光重合を行なう。金型リングを取り外し、27℃の水中に24時間保存後、サーマルサイクル試験機にて、4℃−60℃、各1分間浸漬、2000回を条件として、耐久劣化させたものを試験体(n = 6)とする。
歯科用表面被覆用接着材(1)-1〜12及び比較例(1)-1〜4はそれぞれ表1に示す組成を混合し、均一な液体を得た。比較例(1)-5はセラレジンボンド(松風社製)のものを用いた。
光重合型歯科用表面被覆材(2)-1〜7は、それぞれ表2に示す組成を混合し、均一な液体を得た。
Claims (9)
- 歯科用表面被覆用接着材(1)と光重合型歯科用表面被覆材(2)を含む光重合型歯科用表面被覆材キットであって、
歯科用表面被覆用接着材(1)において、
(A)揮発性有機化合物と(B)酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体の合計量を100重量部としたとき、
(A)揮発性有機化合物を50〜99重量部、
(B)酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体を1〜50重量部、
(C)光重合開始剤を0.01〜2重量部
を含み、
光重合型歯科用表面被覆材(2)において、(E)重合性単量体の合計量100重量部としたとき、
(F)光重合開始剤を0.01〜20重量部
を含むことを特徴とする光重合型歯科用表面被覆材キット。 - 光重合型歯科用表面被覆材(2)に、
(D)揮発性有機化合物を70〜200重量部を含むことを特徴とする請求項1に記載の光重合型歯科用表面被覆材キット。 - (B)酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体に、エチレン性不飽和結合を5つ以上有する多官能の重合性単量体を含むことを特徴とする請求項1記載の光重合型歯科用表面被覆材キット。
- (E)重合性単量体に、エチレン性不飽和結合を5つ以上有する多官能の重合性単量体を含むことを特徴とする請求項1記載の光重合型歯科用表面被覆材キット。
- (B)酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体に、エチレン性不飽和結合を5つ以上有する多官能の重合性単量体を含み、
(E)重合性単量体に、エチレン性不飽和結合を5つ以上有する多官能の重合性単量体を含み、
(B)酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体に含まれるエチレン性不飽和結合を5つ以上有する多官能の重合性単量体と、
(E)重合性単量体に含まれるエチレン性不飽和結合を5つ以上有する多官能の重合性単量体の合計量が51〜150重量部であることを特徴とする請求項1記載の光重合型歯科用表面被覆材キット。 - (C)光重合開始剤が、α―ケトカルボニル化合物、アシルホスフィンオキシド化合物の内少なくとも1種以上を含むことを特徴とする請求項1記載の光重合型歯科用表面被覆材キット。
- (C)光重合開始剤が第三級アミンを含むことを特徴とする請求項1、6記載の光重合型歯科用表面被覆材キット。
- (B)酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体に含まれるエチレン性不飽和結合を5つ以上有する多官能の重合性単量体がジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレートの内少なくとも1種以上を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の光重合型歯科用表面被覆材キット。
- (B)酸性基含有(メタ)アクリレートを含まない重合性単量体がウレタンジ(メタ)アクリレートを含むことを特徴とする
請求項1〜8のいずれかに記載の光重合型歯科用表面被覆材キット。
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