JP5916986B2 - ケラチン繊維の染色のためのカチオン性ピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの化合物 - Google Patents
ケラチン繊維の染色のためのカチオン性ピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5916986B2 JP5916986B2 JP2010103656A JP2010103656A JP5916986B2 JP 5916986 B2 JP5916986 B2 JP 5916986B2 JP 2010103656 A JP2010103656 A JP 2010103656A JP 2010103656 A JP2010103656 A JP 2010103656A JP 5916986 B2 JP5916986 B2 JP 5916986B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- amino
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *c1cc([N+]([O-])=O)c(*)cc1 Chemical compound *c1cc([N+]([O-])=O)c(*)cc1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Description
・Z1は、
− 単共有結合;
− 以下の、
酸素原子、
-NR6(R7)p-においてp=0または1である基
(pが0である場合には、R6は、水素原子またはC1-C6アルキル基を表すか、あるいはR6は、R1と、これらの結合する窒素原子と共に、置換または無置換であり、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であって、N、O、S、SO2、及び-CO-から選択される1つもしくは複数のヘテロ原子または基を任意に含む、5〜8員複素環を形成しており、前記複素環は、カチオン性であって良く、且つ/またはカチオン性もしくは非カチオン性の基で置換されていて良く;
pが1である場合には、-NR6R7-は、カチオン性基であり、ここで、R6及びR7は、個別にアルキル基を表す)、
より選択される二価の基;
を表し、Z1はまた、R1がメチル基である場合には、-S-、-SO-、または-SO2-を表して良く;
・R1は、
− 水素;
− ヘテロ原子またはO、N、Si、S、SO、及びSO2から選択される基によって任意に割り込みされている、任意に置換されたC1-C10アルキル基;
− カチオン性基により置換及び/または割り込みされたC1-C10アルキル基;
− ハロゲン;
− SO3H基;
− 置換または無置換であり、飽和、不飽和、または芳香族であって、N、O、S、SO2、及び-CO-並びにこれらの組み合わせから選択される1つもしくは複数のヘテロ原子または基を任意に含む、5〜8員環であって、カチオン性であって良く、且つ/またはカチオン性基で置換されていて良い環;
を表し、Z1が共有結合を表す場合には、R1は、はまた、
− 任意に置換されたC1-C6アルキルカルボニル基;
− -O-CO-R、-CO-O-R、-NR-CO-R’、または-CO-NRR’(式中、R及びR’は、個別に、水素原子、または任意に置換されたC1-C6アルキル基を表す);
を表してよく;
・R2、R3、R4、及びR5は、同一であっても相違しても良く、
− 水素原子;
− ヒドロキシル基;
− C1-C6アルコキシ基;
− C1-C6アルキルチオ基;
− アミノ基;
− モノアルキルアミノ基;
− C1-C6ジアルキルアミノ基であり、ここで、そのアルキル基は、その結合する窒素原子と共に、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であって、N、O、S、SO2、及び-CO-から選択される1つもしくは複数のヘテロ原子または基を含んでよい、5〜8員複素環を形成して良く、前記複素環が、カチオン性であって良く、且つ/またはカチオン性もしくは非カチオン性の基で置換されていて良い基;
− 任意に置換されたC1-C6アルキルカルボニル基;
− -O-CO-R、-CO-O-R、-NR-CO-R’、または-CO-NRR’(R及びR’は、既述の定義通りである);
− ハロゲン;
− NHSO3H基;
− 任意に置換されたC1-C4アルキル基;
− 飽和、不飽和、または芳香族である、任意に置換された炭素系環;
を表し、R2、R3、R4、及びR5は、対になって飽和または不飽和の5または6員環を形成して良く;
・Anは、式(I)及び(II)の誘導体の電気陰性度を確保するアニオンまたはアニオン群を表し;
Z1基及びR1基の少なくとも一つがカチオン性基を表すことを条件とし;
・nは、0乃至3の整数であり;
・Uは、CRまたはNを表し;
・Rは、
− 水素原子;
− ヒドロキシル基によって任意に置換されたC1-C4アルキル基;
− ヒドロキシル基によって任意に置換されたC1-C4アルコキシ基;
− (ジ)(C1-C4)アルキルアミノ基であり、ここで、アルキル部分が、ヒドロキシル基で任意に置換されている基;
を表し;
・Xは、
− ヒドロキシル基;
− NR’1R’’1基において、R’1及びR’’1が、個別に、水素原子;ヒドロキシル基、(C1-C2)アルコキシ、アミノ、(ジ)(C1-C2)アルキルアミノから選択される1つもしくは複数の基で任意に置換されたC1-C6アルキル基;ヒドロキシル、アミノ、及び(C1-C2)アルコキシ基から選択される1つもしくは複数の基で任意に置換されたフェニル基;から選択される基;
を表し;
R’1及びR’’1が水素以外である場合は、R’1及びR’’1は、その結合する窒素原子と共に、飽和または不飽和の5-7員複素環を形成して良く、この環の炭素原子は、酸素または窒素原子で置き換えられてよく、この複素環は、ハロゲン原子及びアミノ、(ジ)(C1-C4)アルキルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルボキサミド、(C1-C2)アルコキシ、またはC1-C4アルキル基であって、ヒドロキシル、アミノ、(ジ)アルキルアミノ、アルコキシ、カルボキシル、及びスルホニル基から選択される1つもしくは複数の基で任意に置換されたものから選択される、1つもしくは複数の基で任意に置換されていて良く;
Xが、NHR’1を表す場合及び、UがCR基(ここで、Rは、アルコキシ基を示す)を表す場合は、X及びUは、1つもしくは複数のC1-C4アルキル基で任意に置換された、モルホリンタイプの6員環を形成してよく;
・Vは、
− 酸素原子;
− NR’1基において、R’1が、水素原子;ヒドロキシル基、(C1-C2)アルコキシ、アミノ、(ジ)(C1-C2)アルキルアミノから選択される1つもしくは複数の基で任意に置換されたC1-C6アルキル基;ヒドロキシル、アミノ、及び(C1-C2)アルコキシ基から選択される1つもしくは複数の基で任意に置換されたフェニル基;から選択される基;
を表し;
Vが、NR’1基を表す場合及び、UがCR基(ここで、Rは、アルコキシ基を示す)を表す場合は、V及びUは、1つもしくは複数のC1-C4アルキル基で任意に置換された、モルホリンタイプの6員環を形成してよく;
・Yは、同一であっても相違しても良く、
− ヒドロキシル基;
− C1-C4アルキル基;
− C1-C4ヒドロキシアルキル基;
− ハロゲン原子、例えば、塩素、ヨウ素、フッ素、または臭素原子;
− C1-C4アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基から選択される基で置換された酸素原子(これらの基は、1つもしくは複数のヒドロキシル基で置換されていて良い);
− NR’2R’3基;
を表し;
・R’2及びR’3は、同一であっても相違しても良く、
− 水素原子;
− 第四級アンモニウム基、例えば、トリアルキルアンモニウムによって、またはカチオン性もしくは非カチオン性の窒素系複素環、例えば、イミダゾール基、チアゾール基、ピリジン基、ピペリジン基、ピロリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、イミダゾリウム基、ピリジニウム基、チアゾリウム基、ピロリジニウム基、ピペリジニウム基、及びピリミジニウム基によって、任意に置換されたC1-C4アルキルカルボニル基(これら窒素系複素環自体は、1つもしくは複数のC1-C4アルキル基で任意に置換されている);
− アミノカルボニル基;
− ヒドロキシル基、(C1-C2)アルコキシ、アミノ、(ジ)(C1-C2)アルキルアミノから選択される1つもしくは複数の基で任意に置換されたC1-C6アルキル基;
− ヒドロキシル、アミノ、及び(C1-C2)アルコキシ基から選択される1つもしくは複数の基で任意に置換されたフェニル基;
から選択されていてよく;
R’2及びR’2は、その結合する窒素原子と共に、飽和または不飽和の5-7員複素環を形成して良く、この環の炭素原子は、酸素または窒素原子で置き換えられてよく、この複素環は、ハロゲン原子、及びアミノ、(ジ)(C1-C4)アルキルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、(ジ)アルキルカルボキサミド、(C1-C2)アルコキシ、及びC1-C4アルキル基であって、ヒドロキシル、アミノ、(ジ)アルキルアミノ、アルコキシ、カルボキシル、及びスルホニル基から選択される1つもしくは複数の基により任意に置換されたものから選択される、1つもしくは複数の基により任意に置換されていて良く;
二つの隣接する炭素原子によって担持される二つのY基は、その結合する炭素原子と共に、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族である、5-6員の環もしくは複素環、例えば、1つもしくは複数のC1-C4アルキル基で任意に置換された、ベンゼン、ピロール、ピロリジン、ピラゾール、フラン、ピロリジン、モルホリン、またはイミダゾール環を形成して良い]
である本発明によって達成される。
(ジ)アルキルアミノ基とは、1つもしくは2つのアルキル基により置換されていて良い、アミノ基である。
− Z1は、-O-基、-NH-基、または単共有結合を表し;
− R1基は、ピペラジニウム基、あるいは、トリ(C1-C4)アルキルアンモニウム基から選択されるカチオン性基、好ましくは、トリメチルアンモニウムで置換されたC1-C4アルキル基、イミダゾリウム基、またはピロリジニウム基を表し;
− R3、R4、及びR5基は、個別に、水素原子、あるいはC1-C4アルキル基を表し;
− nは、0乃至3の整数であり;
− Uは、CRまたはNを表し、Rは、水素原子、メチル基、メトキシ基、2-ヒドロキシエチルオキシ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、またはヒドロキシエチルアミノ基、またはジヒドロキシエチルアミノ、またはメチル(ヒドロキシエチル)アミノ基を表す;好ましくは、Uは、CRまたはNを表し、Rは、水素原子、メチル基、2-ヒドロキシエチルオキシ基、または塩素原子を表す;
− Yは、同一であっても相違しても良く、ヒドロキシル基;C1-C4アルキル基;ハロゲン原子、好ましくは、塩素原子;NR’2R’3基を表し、R’2及びR’3は、同一であっても相違しても良く、水素原子;1つもしくは2つのヒドロキシル基によって任意に置換されたC1-C4アルキル基を表し;好ましくは、Yは、同一であっても相違しても良く、ヒドロキシル基;メチル基;塩素原子;2-ヒドロキシエチルオキシ基;アミノ基;(2-ヒドロキシエチル)アミノ基を表し;
− Xは、ヒドロキシル基;NR’1R’’1基(R’1及びR’’1は、個別に、水素原子;メチル基;2-ヒドロキシエチル基から選択されるか、あるいは、R’1及びR’’1は、その結合する窒素原子と共に5員環、例えば、ピロリジン、3-ヒドロキシピロリジン、3-アミノピロリジン、または3-ジメチルアミノピロリジンを形成する)を表し;あるいはまた
− X及びU、あるいはV及びUの各々は、1つもしくは複数の、好ましくは無置換のC1-C4アルキル基で任意に置換された、モルホリンタイプの6員環を形成する。
R1及びZ1、Y、及びnは、既に定義した通りである]
の化合物から選択される。特段の一実施態様によれば、Z1は、酸素原子及びNR6基から選択される。R1は、好ましくは、第四級アンモニウム基により割り込みまたは置換されていてよい、アルキル基、特に、イミダゾリウム、トリアルキルアンモニウム、またはピロリジニウムである。Z1がNR6である場合には、R1は、R6と共にピペラジニウム環を形成してよい。
・RBは、C1-C4アルキル基、または、β-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピル、またはγ-ヒドロキシプロピル基を表し;
・RA及びRCは、同一でも相違しても良く、β-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピル、γ-ヒドロキシプロピル、またはβ,γ-ジヒドロキシプロピル基を表し、RB、RCまたはRA基の少なくとも1つはγ-ヒドロキシプロピル基を表し、RBがγ-ヒドロキシプロピル基である場合は、RB及びRCが同時にβ-ヒドロキシエチル基を示すことはない]
の2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン類、例えば、仏国特許出願FR2692572に記載のものを更に挙げてよい。
Wは、ヒドロキシル基またはC1-C4アルキル基により任意に置換されたプロピレン残基であり;Ra、Rb、Rc、及びRdは、同一であっても相違しても良く、水素原子、C1-C4アルキル基、またはC1-C4ヒドロキシアルキル基を表す]
の化合物が含まれる。
以下の実施例は、本発明を詳説する役割を担うが、その本質を限定するものではない。
(実施例1:2-[(3-{[(1E)-2-アミノ-5-メチル-4-オキソシクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イリデン]アミノ}ピラゾロ[1,5-a]-ピリジン-2-イル)アミノ]-N,N,N-トリメチルエタンアミニウムクロライドの合成)
5.83mmolの5-アミノ-2-メチルフェノールを、次いで29.18mmolの炭酸水素ナトリウムを、この溶液に加える。
反応媒質は、最後の2つの試薬が加えられるやいなや着色する。反応は、室温で行われる。
一晩放置した後、溶媒を蒸発除去し、褐色固体が回収され、これを、不溶性物質を除去するためにエタノール中にとる。
エタノールを蒸発除去した後、この固体をシリカのカラムで精製する。予期された生成物に相当する、504mgの暗褐色固体が得られ、かくして単離される。
予期されたカチオン[C19H25N6O]+は、主に、m/z、ESP+=353に検出される。
当初は淡青色である反応媒質は、暗青色に変化する。反応は、室温にて一晩で行われる。一晩放置した後、溶媒を蒸発除去し、暗褐色固体が単離される。
デシケーター中で、減圧下にて12時間に亘って乾燥させた後、2.46gの予期された化合物が得られる。
予期されたカチオン[C19H24ClN6O]+は、主に、m/z、ESP+=387に検出される。
8.75mmolの2-(2,4-ジアミノフェノキシ)エタノールを、次いで43.75mmolの20%アンモニア水溶液を、この溶液に加える。
反応は、室温にて一晩行われる。一晩放置した後、溶媒を蒸発除去し、生成する暗褐色固体を濾過により単離する。
得られる暗褐色粉末を、デシケーター中で、減圧下にて12時間に亘って乾燥させた後、2.97gの予期された化合物が得られる。
予期されたカチオン[C20H28N7O2]+は、主に、m/z、ESP+=398に検出される。
8mlの水中の、28.87mmolの炭酸水素ナトリウムの溶液を、この混合物にゆっくりと加える。
室温にて24時間反応させた後、溶媒を蒸発除去し、残渣をシリカのカラムでクロマトグラフィー(溶離剤:ジクロロメタン(80)、メタノール(15)、アンモニア水(5))にかける。
この精製により、溶媒の蒸発除去の後に、1.24gの予期された化合物が、褐色粉末の形態で得られる。
予期されたカチオン[C22H29N6O]+は、主に、m/z、ESP+=393に検出される。
10mlの20%アンモニア水溶液を、この混合物にゆっくりと加える。24時間撹拌した後、反応媒質を蒸発させて褐色固体を得る。
この固体を最小量のアセトン及び最小量のジエチルエーテルで洗浄する。減圧下で50℃にて乾燥させた後、予期された生成物に相当する231mgの褐色固体が得られる。
予期されたカチオン[C22H28ClN6O]+は、主に、m/z、ESP+=427に検出される。
10mlの20%アンモニア水溶液を、この混合物に加える。24時間撹拌した後、暗褐色固体を濾過により単離し、最小量のアセトンで洗浄し、減圧下、40℃にて、6時間に亘り乾燥させる。こうして、予期された生成物に相当する249mgの褐色固体が得られる。
予期されたカチオン[C23H32ClN7O2]+は、主に、m/z、ESP+=438に検出される。
2mlの水中、11.48mmolの炭酸カリウムの溶液を、この混合物に加えた後、撹拌しつつ
9容量の過酸化水素水溶液0.1mlを加え、撹拌を24時間継続する。
精製する暗褐色固体を濾過により単離し、最小量のアセトンで洗浄し、減圧下、40℃にて、6時間に亘り乾燥させる。こうして、予期された生成物に相当する、554.3mgの褐色固体が単離される。
質量439の、予期されたカチオンC23H31N6O3が、主に検出される。
5mmolの5-[(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-2-メチルフェノール、9.5のpHを得るための1mlの20%アンモニア水溶液、及び酸化剤としての1mlの過酸化水素水溶液を、この混合物に加える。
反応媒質(青紫色溶液)を、室温にて30分間撹拌し、予期される生成物をLC/MSスペクトルによって制御する。
予期されたカチオンC22H29N6O2が、主に検出される。
5mmolの5-[(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-2-メチルフェノール、9.5のpHを得るための1mlの20%アンモニア水溶液、及び酸化剤としての1mlの過酸化水素水溶液を、この混合物に加える。
反応媒質(青色溶液)を、室温にて30分間撹拌し、予期される生成物をLC/MSスペクトルによって制御する。
予期されたカチオンC22H26N7O2が、主に検出される。
96°エチルアルコール 20.8g
40%水溶液としてのジエチレントリアミンペンタ酢酸の五ナトリウム塩 0.48g AM
60%水溶液としてのC8-C10アルキルポリグルコシド 3.6g AM
ベンジルアルコール 2.0g
8エチレンオキシド単位を含むポリエチレングリコール 3.0g
Na2HPO4 0.28g
KH2PO4 0.46g
96°エチルアルコール 20.8g
40%水溶液としてのジエチレントリアミンペンタ酢酸の五ナトリウム塩 0.48g AM
60%水溶液としてのC8-C10アルキルポリグルコシド 3.6g AM
ベンジルアルコール 2.0g
8エチレンオキシド単位を含むポリエチレングリコール 3.0g
NH4Cl 4.32g
20%のNH3を含むアンモニア水 2.94g
Claims (6)
- 式(I)’のロイコ型の化合物、式(II)’のピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの染料、そのメソメリー型及び互変異性型、その酸付加塩、及びその溶媒和物から選択される化合物:
・Z1は、酸素原子及び-NR6基から選択され、
R6は、水素原子を表すか、あるいはR6は、Z1がNR6である場合には、R1と共にピペラジニウム環を形成してよく、
・R1は、
イミダゾリウム、トリアルキルアンモニウム、ピロリジニウム、及びピリミジウム基から選択される第四級アンモニウム基によって割り込みまたは置換された、あるいは第四アンモニウム基によって割り込みまたは置換されていない、C1-C10アルキル基を表し、
・Anは、式(I)’及び(II)’の誘導体の電気陰性度を確保するアニオンまたはアニオン群を表し;
Z 1 基及びR 1 基の少なくとも一つがカチオン性基を表すことを条件とし;
・nは、0、1、または2であり;
・Yは、同一であっても相違しても良く、
− C1-C4アルキル基;
− ハロゲン原子;
− C1-C4アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基から選択される基で置換された酸素原子(これらの基は、1つもしくは複数のヒドロキシル基で置換されていて良い);
− NR’2R’3基;
を表し;
・R’2及びR’3は、同一であっても相違しても良く、
− 水素原子;
− ヒドロキシル基、(C1-C2)アルコキシ、アミノ、(ジ)(C1-C2)アルキルアミノ基から選択される1つもしくは複数の基で任意に置換されたC1-C6アルキル基;
から選択されていてよい]。 - 請求項1に記載される、式(I)’のロイコ型の化合物、式(I)’の化合物に対応する式(II)’のピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの染料、そのメソメリー型及び互変異性型、その酸付加塩、及びその溶媒和物から選択される少なくとも一つの化合物を、適切な染料媒質中に含む、ケラチン繊維の染色のための組成物。
- 少なくとも一つの酸化剤を含む、請求項2に記載の組成物。
- 請求項1に記載される、式(I)’のロイコ型の化合物、式(I)’の化合物に対応する式(II)’のピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの染料、そのメソメリー型及び互変異性型、その酸付加塩、及びその溶媒和物から選択される少なくとも一つの化合物の使用であって、前記化合物をケラチン繊維に適用することによる、ケラチン繊維の染色のための前記化合物の使用。
- ケラチン繊維の染色方法であって、請求項1に記載される、式(I)’のロイコ型の化合物、式(I)’の化合物に対応する式(II)’のピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの染料、そのメソメリー型及び互変異性型、その酸付加塩、及びその溶媒和物から選択される少なくとも一つの化合物を、これら繊維に適用する方法。
- 多区画装置もしくは多区画染色キットであって、その第一区画内に、請求項1に記載される式(I)’の少なくとも1つの化合物を収容し、第二区画内に、酸化剤及び、任意に請求項1に記載される式(II)’の化合物、アルカリ剤を収容する装置もしくはキット。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0952898 | 2009-04-30 | ||
FR0952898A FR2945041B1 (fr) | 2009-04-30 | 2009-04-30 | Composes de type azomethinique a motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres keratiniques |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015198367A Division JP2016029178A (ja) | 2009-04-30 | 2015-10-06 | ケラチン繊維の染色のためのカチオン性ピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010260860A JP2010260860A (ja) | 2010-11-18 |
JP5916986B2 true JP5916986B2 (ja) | 2016-05-11 |
Family
ID=41254664
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010103656A Active JP5916986B2 (ja) | 2009-04-30 | 2010-04-28 | ケラチン繊維の染色のためのカチオン性ピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの化合物 |
JP2015198367A Pending JP2016029178A (ja) | 2009-04-30 | 2015-10-06 | ケラチン繊維の染色のためのカチオン性ピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの化合物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015198367A Pending JP2016029178A (ja) | 2009-04-30 | 2015-10-06 | ケラチン繊維の染色のためのカチオン性ピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの化合物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7887601B2 (ja) |
EP (1) | EP2246038B1 (ja) |
JP (2) | JP5916986B2 (ja) |
ES (1) | ES2527146T3 (ja) |
FR (1) | FR2945041B1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2944959B1 (fr) * | 2009-04-30 | 2011-04-08 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine |
FR2945041B1 (fr) * | 2009-04-30 | 2011-04-08 | Oreal | Composes de type azomethinique a motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres keratiniques |
WO2014202150A1 (en) * | 2013-06-21 | 2014-12-24 | Alfa Parf Group S.P.A. | New cationic dyes, kits and compositions thereof, and process for dyeing keratin fibers |
WO2014202152A1 (en) * | 2013-06-21 | 2014-12-24 | Alfa Parf Group S.P.A. | New cosmetic compositions comprising cationic dyes and process for direct dyeing of keratin fibers |
FR3030246B1 (fr) * | 2014-12-19 | 2017-02-10 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine |
FR3053041A1 (fr) * | 2016-06-23 | 2017-12-29 | Oreal | Colorant direct de type azomethinique (dis)symetrique comprenant au moins un motif pyrazolopyridine, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de ce colorant |
FR3052969B1 (fr) * | 2016-06-23 | 2020-02-21 | L'oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline |
FR3052970B1 (fr) * | 2016-06-23 | 2018-06-29 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse |
US11339295B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-05-24 | Wella International Operations Switzerland Sàrl | Oxidative dye couplers with novel auxochrome substituents and azomethine dyes and leuco forms thereof |
US20230310285A1 (en) * | 2022-03-30 | 2023-10-05 | L'oreal | Developer composition comprising direct dye |
FR3136165A1 (fr) * | 2022-06-07 | 2023-12-08 | L'oreal | Composition de révélateur comprenant une teinture |
Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE626050A (ja) | 1962-03-30 | |||
DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
FR2586913B1 (fr) | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
JPS63169571A (ja) | 1987-01-06 | 1988-07-13 | Nec Corp | ト−ン検出装置 |
DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
JP3053939B2 (ja) | 1991-12-17 | 2000-06-19 | 花王株式会社 | 角質繊維染色組成物 |
FR2692572B1 (fr) | 1992-06-19 | 2001-08-31 | Oreal | 2-nitro p-phénylènediamines hydroxypropylées, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques. |
DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
TW311089B (ja) | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
TW325998B (en) | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
EP1219683B1 (de) | 1994-11-03 | 2004-03-24 | Ciba SC Holding AG | Kationische Imidazolazofarbstoffe |
DE4440957A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
FR2750048B1 (fr) | 1996-06-21 | 1998-08-14 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation |
FR2801308B1 (fr) | 1999-11-19 | 2003-05-09 | Oreal | COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES |
FR2807650B1 (fr) | 2000-04-18 | 2002-05-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant 1-(4-aminophenyl)-pyrrolidine et un colorant direct particulier |
FR2822696B1 (fr) | 2001-04-02 | 2005-01-28 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
FR2822697B1 (fr) | 2001-04-02 | 2003-07-25 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier |
FR2822693B1 (fr) | 2001-04-02 | 2003-06-27 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier |
FR2822694B1 (fr) | 2001-04-02 | 2005-02-04 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier |
FR2822698B1 (fr) | 2001-04-03 | 2006-04-21 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant monoazoique dicationique |
FR2825703B1 (fr) | 2001-06-11 | 2008-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
FR2825702B1 (fr) | 2001-06-11 | 2003-08-08 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique diazoique dicationique particulier |
FR2825622B1 (fr) | 2001-06-11 | 2007-06-29 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
FR2825625B1 (fr) | 2001-06-12 | 2005-06-17 | Oreal | Utilisation de composes dicationiques en teinture des fibres keratiniques humaines et compositions les contenant |
FR2829926B1 (fr) | 2001-09-26 | 2004-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
FR2844269B1 (fr) | 2002-09-10 | 2004-10-15 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques humaines comprenant un colorant monoazoique monocationique |
US7578855B2 (en) | 2005-11-09 | 2009-08-25 | L'ORéAL S.A. | Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one cationic 3-amino-pyrazolopyridine derivative, and methods of use thereof |
FR2893027B1 (fr) * | 2005-11-09 | 2010-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive 3-amino pyazolopyridine cationique |
FR2915882A1 (fr) * | 2007-05-09 | 2008-11-14 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine et un colorant particulier |
FR2915883B1 (fr) * | 2007-05-09 | 2012-06-15 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine et un polymere associatif particulier |
FR2915880B1 (fr) * | 2007-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant l'application d'une base d'oxydation aminopyrazolopyridine en l'absence d'agent oxydant |
FR2915887B1 (fr) * | 2007-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine et un compose carbonyle particulier |
FR2915881B1 (fr) * | 2007-05-09 | 2009-08-21 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine, un coupleur et un colorant direct cationique |
FR2915879B1 (fr) * | 2007-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine, un coupleur et un polyol particulier |
FR2915886B1 (fr) * | 2007-05-09 | 2014-05-09 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine particuliere, un coupleur et un tensioactif particulier |
FR2915884B1 (fr) * | 2007-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine et presentant un ph acide |
FR2915885B1 (fr) * | 2007-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine et une source d'ions carbonates |
FR2917737B1 (fr) * | 2007-06-22 | 2012-06-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant un compose de type azomethinique a motif pyrazolinone |
FR2920091A1 (fr) * | 2007-08-24 | 2009-02-27 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine, un coupleur et un polyol particulier. |
FR2920090A1 (fr) * | 2007-08-24 | 2009-02-27 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine particuliere, un coupleur et un tensioactif particulier. |
FR2944959B1 (fr) * | 2009-04-30 | 2011-04-08 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine |
FR2945041B1 (fr) * | 2009-04-30 | 2011-04-08 | Oreal | Composes de type azomethinique a motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres keratiniques |
-
2009
- 2009-04-30 FR FR0952898A patent/FR2945041B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-04-28 JP JP2010103656A patent/JP5916986B2/ja active Active
- 2010-04-28 EP EP10161249.7A patent/EP2246038B1/fr active Active
- 2010-04-28 US US12/769,162 patent/US7887601B2/en active Active
- 2010-04-28 ES ES10161249.7T patent/ES2527146T3/es active Active
-
2015
- 2015-10-06 JP JP2015198367A patent/JP2016029178A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2246038B1 (fr) | 2014-10-22 |
FR2945041A1 (fr) | 2010-11-05 |
US20100275390A1 (en) | 2010-11-04 |
US7887601B2 (en) | 2011-02-15 |
JP2016029178A (ja) | 2016-03-03 |
EP2246038A1 (fr) | 2010-11-03 |
JP2010260860A (ja) | 2010-11-18 |
FR2945041B1 (fr) | 2011-04-08 |
ES2527146T3 (es) | 2015-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5916986B2 (ja) | ケラチン繊維の染色のためのカチオン性ピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの化合物 | |
KR100855928B1 (ko) | 하나 이상의 2-피리디늄기 및 양이온성 또는 비-양이온성링커를 가지는 대칭 디아조 화합물, 이를 함유하는 조성물,착색 방법 및 장치 | |
JP2006176510A (ja) | 2−ピリジニウム基とカチオン性または非カチオンの性リンカーとを含有する非対称ジアゾ化合物、それらを含む組成物、着色方法、およびデバイス | |
JP2006037092A (ja) | カチオン性ジアゾ化合物、それらを直接染料として含む組成物、ケラチン繊維を染色する方法及びそれらのための装置。 | |
JP2006009017A (ja) | 特定のカチオン性ジアゾ化合物、直接染料としてそれを含む組成物、ケラチン繊維の染色方法、およびそのためのデバイス | |
KR20060067913A (ko) | 하나 이상의 2-이미다졸륨 단위체 및 양이온성 또는비-양이온성 링커를 가지는 비대칭 디아조 화합물, 이를포함하는 조성물, 착색 방법, 및 장치 | |
JP2006009016A (ja) | 特定のカチオン性ジアゾ化合物、直接染料としてそれを含む組成物、ケラチン繊維の染色方法、およびそのためのデバイス | |
US7582123B2 (en) | Coloring composition comprising at least one azomethine compound with a pyrazolinone unit | |
JP2006169529A (ja) | 4−ピリジニウム基とカチオン性または非カチオンの性リンカーとを含有する対称性ジアゾ化合物、それらを含む組成物、着色方法、およびデバイス | |
US20090062517A2 (en) | Dissymmetrical Diazo Compounds Containing Having at Least One 2-imidazolium Unit and a Cationic or Non-cationic Linker, Compositions Comprising Them, Method of Coloring, and Device | |
US7288639B2 (en) | Dyssymmetrical diazo compounds having at least one 4-pyridinium unit and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device | |
KR100878173B1 (ko) | 하나 이상의 4-피리디늄 단위체 및 양이온성 또는비-양이온성 링커를 가지는 비대칭 디아조 화합물, 이를함유하는 조성물, 착색 방법 및 장치 | |
JP5788147B2 (ja) | ピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの化合物のケラチン繊維の染色のための使用 | |
EP3233855B1 (en) | Use for dyeing keratin fibres of a compound of azomethine type bearing two pyrazolopyridine units | |
US8034124B2 (en) | Azo derivatives containing a pyrazolinone unit for dyeing keratin fibres | |
US7438728B2 (en) | Dissymmetrical diazo compounds comprising 2-pyridinium group and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device | |
EP3233854B1 (en) | Use for dyeing keratin fibres of a compound of azomethine type bearing a pyrazolopyridine unit | |
EP3474814B1 (en) | A compound of azomethine type bearing a quinoline-derived unit and its use for dyeing keratin fibers | |
US10731038B2 (en) | (Dis)symmetric azomethine-type direct dye comprising at least one pyrazolopyridine unit, process for dyeing keratin fibers using this dye | |
US20090300856A1 (en) | Specific monocationic monochromophoric compounds of hydrazone type comprising a 2-, 4-pyridinium or 2-, 4-quinolinium unit, synthesis thereof, dye compositions containing them, and method for dyeing keratin fibres |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130405 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140410 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140414 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140714 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140717 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140814 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140819 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140916 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140919 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141014 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150406 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150706 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150806 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150907 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151006 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160307 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160406 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5916986 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |