JP5896028B2 - 多価アルコールエーテルの製造方法 - Google Patents
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Description
しかし、この方法では副生成物としての製造であるために多価アルコールエーテルの収量が少なく、かつ製造量の調整が難しい。そこで、例えばDPETの生産量を増やすために、アクロレインなどのα,β−不飽和カルボニル化合物、PET及びホルムアルデヒドをアルカリ存在下で反応させる方法も提案されている(例えば特許文献2参照)。しかしながら、これらの方法は基質濃度が低く、製造設備が大型になり、かつ副生する蟻酸塩、過剰な原料、多価アルコールから目的の多価アルコールエーテルを分離回収せねばならず、精製工程が複雑となる。
なお、かかる触媒としては、リン酸、硫酸等の鉱酸、金属硫酸塩、金属リン酸塩、モンモリロナイト等の粘土鉱物、ヘテロポリ酸およびその担持型触媒、層状リン酸チタン、層状リン酸アルミニウム、層状リン酸ジルコニウム等の層状リン酸塩などが知られている(例えば特許文献3参照)。
触媒A:アルカリ金属を含む化合物、アルカリ土類金属を含む化合物、アミン類又はその塩又はその錯体、セミカルバジド類又はその塩からなる群から選ばれる一種以上の化合物。
触媒B:ほう素を含む化合物、チタンを含む化合物、ジルコニウムを含む化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物。
触媒A:アルカリ金属を含む化合物、アルカリ土類金属を含む化合物、アミン類又はその塩又はその錯体、セミカルバジド類又はその塩からなる群から選ばれる一種以上の化合物。
触媒B:ほう素を含む化合物、チタンを含む化合物、ジルコニウムを含む化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物。
以下、本発明を詳細に説明する。
ほう素を含む化合物の具体例としては、元素状ほう素、ほう酸、メタほう酸などの酸素酸、三酸化二ほう素などの酸化物、
ほう砂、メタほう酸ナトリウム四水和物、四ほう酸ナトリウム十水和物、四ほう酸ナトリウム、四ほう酸アンモニウム四水和物、五ホウ酸アンモニウム四水和物、五ほう酸アンモニウム八水和物、四ほう酸リチウム、メタほう酸リチウム、メタほう酸カリウム、四ほう酸カリウム四水和物、ホウ酸マグネシウム、ホウ酸カルシウム、ほう酸バリウムなどの酸素酸塩、
ほう酸トリメチル、ほう酸トリエチル、ほう酸トリプロピル、ほう酸トリイソプロピル、ほう酸トリブチル、ほう酸トリヘキシル、ほう酸トリ−n−オクチル、ほう酸トリデシル、ほう酸トリテトラデシル、ほう酸トリヘキサデシル、ほう酸トリオクタデシル、ほう酸トリフェニル、ほう酸トリ−オルト−クレジル、ほう酸トリス(4−クロロフェニル)、ほう酸トリス(ヘキサフルオロイソプロピル)、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン、2−イソプロポキシ−4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキサボリナン、2−メトキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン、ほう酸トリエタノールアミン、2,4,6−トリメトキシボロキシン、ほう酸トリイソプロパノールアミンなどのほう酸エステル、
3−アミノフェニルボロン酸一水和物、2−アントラセンボロン酸、9−アントラセンボロン酸、4−アミルフェニルボロン酸、ブチルボロン酸、フェニルボロン酸、4−ブロモフェニルボロン酸、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸、4−ベンジルオキシフェニルボロン酸、4−tert−ブチルフェニルボロン酸、4−ビフェニルボロン酸、3−ビフェニルボロン酸、2−ビフェニルボロン酸、4,4'−ビフェニルジボロン酸、4−ブチルフェニルボロン酸、4'−ブロモ−4−ビフェニルボロン酸、2−ブロモフェニルボロン酸、3−ブロモフェニルボロン酸、ベンゾフラン−2−ボロン酸、2,4−ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸、3−ベンジルオキシフェニルボロン酸、2−ブロモピリジン−5−ボロン酸、2−(ブロモメチル)フェニルボロン酸、3−(ブロモメチル)フェニルボロン酸、3−クロロ−4−フルオロフェニルボロン酸、シクロヘキシルボロン酸、2−クロロピリジン−5−ボロン酸、5−クロロ−2−メトキシフェニルボロン酸、2−クロロ−4−メトキシフェニルボロン酸、シクロペンチルボロン酸、2−クロロピリジン−3−ボロン酸、3,5−ジフルオロフェニルボロン酸、2,6−ジフルオロフェニルボロン酸、3,4−ジメチルフェニルボロン酸、2,4−ジフルオロフェニルボロン酸、3,5−ジメチルフェニルボロン酸、2,5−ジフルオロフェニルボロン酸、3,4−ジメトキシフェニルボロン酸、3,5−ジメトキシフェニルボロン酸、2,4−ジメチルフェニルボロン酸、2,3−ジメチルフェニルボロン酸、2,5−ジメチルフェニルボロン酸、2,4−ジメトキシフェニルボロン酸、2,5−ジメトキシフェニルボロン酸、2,3−ジフルオロフェニルボロン酸、4−(ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸、2,6−ジメチルフェニルボロン酸、2,3−ジメトキシフェニルボロン酸、2,6−ジメトキシフェニルボロン酸、9,9−ジメチルフルオレン−2−ボロン酸、2,6−ジフルオロ−3−ピリジンボロン酸、3−(ジメチルアミノ)フェニルボロン酸塩酸塩、4−エチルフェニルボロン酸、2−エトキシフェニルボロン酸、3−エトキシフェニルボロン酸、4−エトキシフェニルボロン酸、2−エチルフェニルボロン酸、3−(エトキシカルボニル)フェニルボロン酸、4−(エトキシカルボニル)フェニルボロン酸、2−(エトキシカルボニル)フェニルボロン酸、エチルボロン酸、4−フルオロフェニルボロン酸、2−フリルボロン酸、3−フルオロフェニルボロン酸、2−フルオロフェニルボロン酸、3−フリルボロン酸、4−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸、2−フルオロ−4−メチルフェニルボロン酸、4−フルオロ−3−メチルフェニルボロン酸、3−フルオロ−4−メチルフェニルボロン酸、2−フルオロピリジン−3−ボロン酸、2−フルオロピリジン−5−ボロン酸、5−フルオロ−2−メトキシフェニルボロン酸、2−フルオロ−4−ビフェニルボロン酸、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸、2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸、ヘキシルボロン酸、2−ヒドロキシフェニルボロン酸、3−ヒドロキシフェニルボロン酸、4−(ヒドロキシメチル)フェニルボロン酸、4−ヒドロキシフェニルボロン酸、3−(ヒドロキシメチル)フェニルボロン酸、2−(ヒドロキシメチル)フェニルボロン酸、4−ヘキシルオキシフェニルボロン酸、イソブチルボロン酸、6−インドールボロン酸、4−イソプロポキシフェニルボロン酸、4−ヨードフェニルボロン酸、4−メチルフェニルボロン酸、4−メトキシフェニルボロン酸、2−メトキシフェニルボロン酸、2−メチルフェニルボロン酸、3−メチルフェニルボロン酸、3−メトキシフェニルボロン酸、メチルボロン酸、2−メトキシピリジン−5−ボロン酸、3,4−(メチレンジオキシ)フェニルボロン酸、2−メトキシピリジン−3−ボロン酸、4−メトキシ−2,6−ジメチルフェニルボロン酸、6−メトキシ−2−ナフタレンボロン酸、1−ナフタレンボロン酸、2−ナフタレンボロン酸、4−(1−ナフチル)フェニルボロン酸、9−フェナントレンボロン酸、1,4−フェニレンジボロン酸、4−ピリジルボロン酸、1−ピレンボロン酸、3−ピリジルボロン酸、5−ピリミジルボロン酸、プロピルボロン酸、4−フェノキシフェニルボロン酸、キノリン−3−ボロン酸、キノリン−5−ボロン酸、4−(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸、4−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸、3−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸、2−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸、2,4,6−トリス(4−フルオロフェニル)ボロキシン、2,4,6−トリス(3,4,5−トリフルオロフェニル)ボロキシン、2,4,6−トリメチルフェニルボロン酸、3−(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸、2−パラ−ターフェニルボロン酸、2−(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸、2,4,6−トリス(3,4−ジフルオロフェニル)ボロキシン、2,3,4−トリフルオロフェニルボロン酸、2,4,6−トリフェニルボロキシン、2,4,6−トリイソプロピルフェニルボロン酸、2,4,6−トリフルオロフェニルボロン酸、1,4−ベンゼンビスボロン酸、1,3,5−ベンゼントリイルトリスボロン酸などのボロン酸、
2−(2−ブロモフェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン、2−(4−ビフェニルイル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン、4,4'−ビス(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル)ビフェニル、2−(ブロモメチル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン、2−ベンジル−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジ−n−オクチルフルオレン、2−(2−クロロフェニル)−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサボリナン、2,6−ジメチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェノール、2−(3,5−ジメチルフェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン、N,N−ジエチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)アニリン、(ブロモメチル)ボロン酸ジイソプロピル、3,5−ジメチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)イソオキサゾール、N,N−ジメチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)アニリン、2−(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル)安息香酸エチル、2−(2−フルオロフェニル)−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサボリナン、2−(ヒドロキシメチル)フェニルボロン酸環状モノエステル、5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドール、2−(2−ヨードフェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)イソキノリン、2−(4−メトキシベンジル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン、2−フェニル−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)アニリン、2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェノール、3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェノール、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェノール、3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン、2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピラゾールなどのボロン酸エステル、4,4,4',4',5,5,5',5'−オクタメチル−2,2−ビ−1,3,2−ジオキサボロラン、ビス(ネオペンチルグリコラト)ジボロン、ビス(ヘキシレングリコラト)ジボロン、ビス(カテコラト)ジボロンなどのジボロンエステル、ジフェニルボリン酸2−アミノエチルなどのボリン酸エステル、
ボラン−tert−ブチルアミンコンプレックス、ボラン−ピリジンコンプレックス、ボラン−2−メチルピリジンコンプレックス、ジメチルアミンボラン、N,N−ジエチルアニリンボラン、ジエチル(3−ピリジル)ボラン、ジメシチルフルオロボラン、ボラン−モルホリンコンプレックス、トリメチルアミンボラン、トリエチルアミンボラン、トリエチルボラン、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン、ボラン−テトラヒドロフランコンプレックスなどのボラン、
水素化ほう素リチウム、水素化ほう素ナトリウム、水素化ほう素カリウム、リチウムトリ−sec−ブチルボロヒドリド、水素化トリ−sec−ブチルほう素カリウム、カリウムビス(1−ピラゾリル)ボロヒドリド、カリウムトリス(1−ピラゾリル)ボロヒドリド、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、シアノ水素化ほう素ナトリウム、ナトリウムトリス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロポキシ)ボロヒドリド、テトラメチルアンモニウムボロヒドリド、テトラエチルアンモニウムボロヒドリド、テトラブチルアンモニウムボロヒドリド、テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドなどのボロヒドリド、
テトラフェニルほう酸ナトリウム、テトラキス(4−フルオロフェニル)ほう酸ナトリウム水和物、4−イソプロピル−4'−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート−エチルエーテルコンプレックス、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ほう酸ナトリウム水和物、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラート、トリフェニルメチリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートなどのテトラフェニルボラート、
テトラフルオロほう酸アンモニウム、テトラフルオロほう酸リチウム、テトラフルオロほう酸ナトリウム、テトラフルオロほう酸カリウム、テトラフルオロほう酸2−ブロモ−1−エチルピリジニウム、1−フルオロピリジニウムテトラフルオロボラート、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムテトラフルオロボラート、テトラメチルアンモニウムテトラフルオロボラート、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボラート、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート、トリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボラート、テトラフルオロほう酸トロピリウム、トリフェニルカルベニウムテトラフルオロボラート、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボラート、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート、2,4,6−トリメチルピリリウムテトラフルオロボラートなどのテトラフルオロボラート、
カリウムフェニルトリフルオロボラート、カリウム4−ピリジルトリフルオロボラート、カリウムトリフルオロ(トリフルオロメチル)ボラート、カリウム(2−メトキシフェニル)トリフルオロボラート、シクロヘキシルトリフルオロほう酸カリウム、オクチルトリフルオロほう酸カリウム、イソプロピルトリフルオロほう酸カリウムなどのトリフルオロボラート、
三塩化ほう素、三フッ化ほう素、三フッ化ほう素ジエチルエーテル錯体、三フッ化ほう素ジブチルエーテル錯体、三フッ化ほう素メタノール錯体、三ふっ化ほう素エチルアミン、三ふっ化ほう素ピペリジニウムなどのボロントリハライド、
過ほう酸、過ほう酸ナトリウムなどの過ほう酸塩、テトラフルオロほう酸、ほう酸鉛、ほう酸亜鉛、ほう酸アルミニウム、窒化ほう素、ボラゾール、ジボラン、2−ブロモ−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、ナトリウム(トリヒドロキシ)フェニルボラート等が挙げられる。
触媒Aの特に好ましい添加方法としては、上記反応の最初に行われる多価アルコールとのエステル交換反応を50〜120℃の低温域から開始する場合に、触媒Aの所望の使用量の少なくとも一部を最初から添加し、エステル交換反応を促進することが好ましい。
一方、多価アルコールとのエステル交換反応を120〜250℃の高温域から開始する場合は、上記反応の最初は触媒Aを添加せず、多価アルコールとのエステル交換反応を終え、多価アルコールの炭酸エステルを生成させた後に触媒Aを添加することが好ましい。
触媒Bの特に好ましい添加方法としては、多価アルコールとのエステル交換反応を120〜250℃の高温域から開始する場合に、上記反応の最初から触媒Bの所望の使用量の少なくとも一部を添加し、さらには、例えばほう素を含む化合物とチタンを含む化合物の組合せなど、二種以上の触媒Bを併用することが好ましい。
実施例および比較例で得た反応生成物0.01gをガラス容器に採取し、ビフェニルを0.01g、乾燥ピリジンを400μl、N,O−ビス(トリメチルシリル)アセトアミドを300μl加えた後にガラス容器を密閉し、60℃にて3時間加熱処理を施して反応生成物の水酸基をトリメチルシリル化させた。これをガスクロマトグラフィーにより分析し、反応生成物に含まれるPET及びDPET、またはTMP及びDTMPの含有量を内部標準法により算出した。なお、ビフェニルはPET及びDPET、またはTMP及びDTMPの含有量を算出する際の内部標準物質として使用した。収率及び選択率の結果を表1に示す。
[ガスクロマトグラフィーの分析条件]
装置:株式会社島津製作所製 GC−1700
検出器:FID
キャリアーガス:ヘリウム
カラム:TC−5(0.32mmID×30m、0.25μm)
インジェクション温度:250℃
FID温度:250℃
カラム温度:80℃から10℃/minの速度で300℃まで昇温後、300℃にて8分保持。
注入量:2μL
・収率(%)=反応生成物に含まれるDPETまたはDTMP(部)/反応生成物(部)×100
選択率(%)=反応生成物に含まれるDPETまたはDTMP(部)/(反応生成物(部)−反応生成物に含まれるPETまたはTMP(部))×100
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを400部、炭酸ジエチルを174部、溶媒としてエタノールを46部、触媒Aとして水酸化カリウムを1.94部投入し、反応温度90℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を4時間行った。その後、1.5時間かけて150℃まで昇温し、該温度にて加熱撹拌を1時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエタノールおよび未反応の炭酸ジエチルを系外へ除去した。その後、フラスコに触媒Bとしてチタンテトラノルマルブトキシド(商品名:オルガチックスTA−25、マツモトファインケミカル株式会社製)を2.0部、ホウ酸を0.5部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を6時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを400部、炭酸ジエチルを174部、溶媒としてエタノールを46部、触媒Aとして水酸化カリウムを1.94部投入し、反応温度90℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を4時間行った。その後、1.5時間かけて150℃まで昇温し、該温度にて加熱撹拌を1時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエタノールおよび未反応の炭酸ジエチルを系外へ除去した。その後、フラスコに触媒Bとしてチタンテトライソプロポキシド(商品名:オルガチックスTA−10、マツモトファインケミカル株式会社製)を2.0部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を8時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを250部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを150部、触媒Aとしてテトラメチルヘキサメチレンジアミンを0.7部、触媒Bとしてチタンテトラノルマルブトキシド(商品名:オルガチックスTA−25、マツモトファインケミカル株式会社製)を2.0部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を17時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒Aとして1,6−ヘキサメチレンビス−N,N−ジメチルセミカルバジド(商品名:HK−130、株式会社日本ファインケム製)を0.7部、触媒Bとしてチタンテトラノルマルブトキシド(商品名:オルガチックスTA−25、マツモトファインケミカル株式会社製)を2.0部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を18時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒Aとして1,6−ヘキサメチレンビス−N,N−ジメチルセミカルバジド(商品名:HK−130、株式会社日本ファインケム製)を0.7部、触媒Bとしてジルコニウムテトラノルマルブトキシド(商品名:オルガチックスZA−65、マツモトファインケミカル株式会社製)を2.0部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を6時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒Aとして水酸化カリウムを0.7部、触媒Bとしてチタンテトラノルマルブトキシド(商品名:オルガチックスTA−25、マツモトファインケミカル株式会社製)を2.0部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を10時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒Aとしてヘキサメチレンジアミンを0.7部、触媒Bとしてチタンブトキシドダイマー(商品名:オルガチックスTA−22、マツモトファインケミカル株式会社製)を2.0部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を10時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒A及び触媒Bとしてチタンジイソプロポキシビストリエタノールアミネート(商品名:オルガチックスTC−400、マツモトファインケミカル株式会社製)を4.0部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を10時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒Aとして水酸化カリウムを0.7部、触媒Bとしてほう酸を0.5部投入し、反応温度190℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を6時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒Aとして水酸化カリウムを0.7部、触媒Bとして三酸化二ほう素を0.5部投入し、反応温度190℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を6時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒Aとしてテトラメチルヘキサメチレンジアミンを0.7部、触媒Bとして三酸化二ほう素を0.5部投入し、反応温度190℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を6時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒Aとして水酸化カリウムを0.7部、触媒Bとしてトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを4.2部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を5時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを250部、エチレンカーボネートを123部、触媒Bとしてチタンテトラノルマルブトキシド(商品名:オルガチックスTA−25、マツモトファインケミカル株式会社製)を0.4部、ほう酸を0.2部投入し、反応温度140〜170℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を7時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを150部、触媒Aとしてテトラメチルヘキサメチレンジアミンを0.7部、触媒Bとしてチタンテトラノルマルブトキシド(商品名:オルガチックスTA−25、マツモトファインケミカル株式会社製)を1.6部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を5時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを250部、エチレンカーボネートを123部、触媒Bとしてチタンテトラノルマルブトキシド(商品名:オルガチックスTA−25、マツモトファインケミカル株式会社製)を1.0部、ほう酸を0.4部投入し、反応温度140〜170℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を7時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを150部、触媒Aとして水酸化カリウムを0.7部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を3時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、TMPを400部、炭酸ジメチルを115部、触媒Aとして炭酸カリウムを0.4部投入し、反応温度90℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を始めた。その後、1.5時間かけて150℃まで昇温し、該温度で加熱撹拌を行いながら炭酸ジメチル46部を4時間かけてフラスコに供給した。この間、ディーンスターク管を使用してメタノールおよび未反応の炭酸ジメチルを系外へ除去した。その後、該温度で加熱撹拌を行いながら2時間かけて反応圧力を0.0001MPaまで下げていき、メタノールおよび未反応の炭酸ジメチルの系外への除去を促進した。その後、フラスコに触媒Bとしてホウ酸を1.2部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を6時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、TMPを400部、エチレンカーボネートを158部、触媒Bとしてチタンテトラノルマルブトキシド(商品名:オルガチックスTA−25、マツモトファインケミカル株式会社製)を1.0部、ほう酸を0.4部投入し、反応温度140〜160℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコに触媒Aとして水酸化カリウムを0.7部、触媒Bとして三酸化二ほう素を1.4部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を6時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒Aとして水酸化リチウム一水和物を0.7部、触媒Bとして三酸化二ほう素を1.3部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を3時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒Aとして炭酸ナトリウムを0.7部、触媒Bとして三酸化二ほう素を1.1部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を3時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒Aとして炭酸セシウムを2.7部、触媒Bとして三酸化二ほう素を1.2部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を3時間行った。反応生成物の分析結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを250部、エチレンカーボネートを162部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを148部、触媒A及び触媒Bとして水素化ほう素ナトリウムを0.6部投入し、反応温度190℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を4時間行った。反応生成物の分析結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを250部、エチレンカーボネートを162部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを148部、触媒Aとして炭酸水素ナトリウムを1.2部、触媒Bとして三酸化二ほう素を1.3部投入し、反応温度190℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を4時間行った。反応生成物の分析結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを250部、エチレンカーボネートを162部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを148部、触媒Aとして酢酸ナトリウムを1.3部、触媒Bとして三酸化二ほう素を1.1部投入し、反応温度190℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を4時間行った。反応生成物の分析結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを250部、エチレンカーボネートを162部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを148部、触媒Aとしてナトリウムメトキサイドを0.8部、触媒Bとして三酸化二ほう素を1.0部投入し、反応温度190℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を4時間行った。反応生成物の分析結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを250部、エチレンカーボネートを162部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを148部、触媒A及び触媒Bとして四ほう酸リチウムを1.1部投入し、反応温度190℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を4時間行った。反応生成物の分析結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、精留塔、冷却管を備えたフラスコに、PETを350部、エチレンカーボネートを182部、触媒Bとしてチタンテトラノルマルブトキシド(商品名:オルガチックスTA−25、マツモトファインケミカル株式会社製)を1.4部、三酸化二ほう素を0.3部投入し、反応温度140〜170℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、精留塔および冷却管を介してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを250部、触媒Bとして三酸化二ほう素を3.2部、触媒Aとして炭酸カリウムを1.6部投入し、反応温度190℃、反応圧力0.097MPaにて加熱撹拌を3時間行った。反応生成物の分析結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、精留塔、冷却管を備えたフラスコに、PETを350部、エチレンカーボネートを182部、触媒Bとしてチタンテトラノルマルブトキシド(商品名:オルガチックスTA−25、マツモトファインケミカル株式会社製)を1.3部、三酸化二ほう素を0.3部投入し、反応温度140〜170℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を11時間行った。この間、精留塔および冷却管を介してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを250部、触媒Bとして三酸化二ほう素を3.2部、触媒Aとして蟻酸ナトリウムを1.6部投入し、反応温度190℃、反応圧力0.097MPaにて加熱撹拌を3時間行った。反応生成物の分析結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、精留塔、冷却管を備えたフラスコに、TMPを200部、エチレンカーボネートを85部、触媒Bとして三酸化二ほう素を0.03部投入し、反応温度140〜165℃、反応圧力0.040〜0.0001MPaにて加熱撹拌を14時間行った。この間、精留塔および冷却管を介してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、触媒A及び触媒Bとして四ほう酸リチウムを1.7部投入し、反応温度190℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を19時間行った。反応生成物の分析結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、精留塔、冷却管を備えたフラスコに、TMPを200部、エチレンカーボネートを85部、触媒Bとして三酸化二ほう素を0.03部投入し、反応温度140〜165℃、反応圧力0.040〜0.0001MPaにて加熱撹拌を14時間行った。この間、精留塔および冷却管を介してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、触媒Aとして炭酸セシウムを1.3部、触媒Bとして三酸化二ほう素を1.5部投入し、反応温度190℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を19時間行った。反応生成物の分析結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、精留塔、冷却管を備えたフラスコに、TMPを561部、エチレンカーボネートを241部、触媒Bとして三酸化二ほう素を0.08部投入し、反応温度145〜175℃、反応圧力0.045〜0.0001MPaにて加熱撹拌を14時間行った。この間、精留塔および冷却管を介してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、触媒Bとして三酸化二ほう素を4.3部、触媒Aとして炭酸カリウムを4.3部投入し、反応温度190℃、反応圧力0.097MPaにて加熱撹拌を12時間行った。反応生成物の分析結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを400部、炭酸ジエチルを174部、溶媒としてエタノールを46部、触媒として水酸化カリウムを1.9部投入し、反応温度90℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を5時間行った。その後、1.5時間かけて150℃まで昇温し、該温度にて加熱撹拌を1時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエタノールおよび未反応の炭酸ジエチルを系外へ除去した。その後、反応温度190℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を6時間行った。反応生成物の分析結果を表3に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒として水酸化カリウムを0.4部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09Mpaにて加熱撹拌を8時間行った。反応生成物の分析結果を表3に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒として1,6−ヘキサメチレンビス−N,N−ジメチルセミカルバジド(商品名:HN−130、株式会社日本ファインケム製)を0.7部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を4時間行った。反応生成物の分析結果を表3に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒としてチタンテトラノルマルブトキシド(商品名:オルガチックスTA−25、マツモトファインケミカル株式会社製)を2.0部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を8時間行った。反応生成物の分析結果を表3に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコにPETを200部、触媒としてジルコニウムテトラノルマルブトキシド(商品名:オルガチックスZA−65、マツモトファインケミカル株式会社製)を2.0部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を8時間行った。反応生成物の分析結果を表3に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、PETを200部、エチレンカーボネートを130部投入し、反応温度145〜165℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を8時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後フラスコに触媒としてほう酸を0.2部投入し、反応温度200℃、反応圧力0.09MPaにて加熱撹拌を8時間行った。反応生成物の分析結果を表3に示す。
撹拌機、温度計、ディーンスターク管、冷却管を備えたフラスコに、TMPを400部、エチレンカーボネートを107部投入し、反応温度140〜160℃、反応圧力0.055〜0.0001MPaにて加熱撹拌を9時間行った。この間、ディーンスターク管を使用してエチレングリコールおよび未反応のエチレンカーボネートを系外へ除去した。その後、フラスコに触媒として炭酸カリウムを4.0部投入し、反応温度205℃、反応圧力0.1MPaにて加熱撹拌を2時間行った。反応生成物の分析結果を表3に示す。
Claims (5)
- 一般式(1)で示される多価アルコールと炭酸エステルを反応させて多価アルコールが分子間で脱水縮合した構造の一般式(2)で示される多価アルコールエーテルを製造するに際し、下記触媒A及び触媒Bを併用することを特徴とする多価アルコールエーテルの製造方法。
触媒A:アルカリ金属を含む化合物、アルカリ土類金属を含む化合物、アミン類又はその塩又はその錯体、セミカルバジド類又はその塩からなる群から選ばれる一種以上の化合物。
触媒B:ほう素を含む化合物、チタンを含む化合物、ジルコニウムを含む化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物。
- 多価アルコールがペンタエリスリトールであり、多価アルコールエーテルがジペンタエリスリトールである請求項1に記載の多価アルコールエーテルの製造方法。
- 多価アルコールがトリメチロールプロパンであり、多価アルコールエーテルがジトリメチロールプロパンである請求項1に記載の多価アルコールエーテルの製造方法。
- 前記触媒Aがアルカリ金属を含む化合物から選ばれる一種以上の化合物であり、前記触媒Bがほう素を含む化合物から選ばれる一種以上の化合物である請求項1〜請求項3のいずれかに記載の多価アルコールエーテルの製造方法。
- 前記触媒Aがアミン類又はその塩又はその錯体から選ばれる一種以上の化合物であり、前記触媒Bがほう素を含む化合物から選ばれる一種以上の化合物である請求項1〜請求項3のいずれかに記載の多価アルコールエーテルの製造方法。
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07157450A (ja) * | 1993-12-02 | 1995-06-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57139028A (en) * | 1981-02-19 | 1982-08-27 | Koei Chem Co Ltd | Method for producing dipentaerythritol or ditrimethylol-alkane in high ratio as by-product |
SE468714B (sv) * | 1990-09-24 | 1993-03-08 | Perstorp Ab | Foerfarande foer framstaellning av ditrimetylolpropan |
JP3368957B2 (ja) * | 1993-12-14 | 2003-01-20 | 三井化学株式会社 | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
JPH07258139A (ja) * | 1994-03-23 | 1995-10-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
JP2004175710A (ja) * | 2002-11-26 | 2004-06-24 | Koei Chem Co Ltd | 多価アルコールエーテル類の製造法 |
JP2004175711A (ja) * | 2002-11-26 | 2004-06-24 | Koei Chem Co Ltd | 多価アルコールエーテル類の製造法 |
-
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07157450A (ja) * | 1993-12-02 | 1995-06-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
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