JP5858924B2 - Ccr10拮抗作用を有するテンプレート固定ペプチド疑似体 - Google Patents
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Description
[式中、個別の構成要素(elements)であるTまたはPは、次の構成要素の窒素(N)への結合のカルボニル(C=O)位置から、いずれかの方向に連結される;
ここで、T1およびT2は独立して、
以下の式:
で示されるLまたはD-α-アミノ酸の1つである;
P1およびP3は独立して、
-NR1CH(R19)CO-である;
P2は、-NR1C(R20)(R21)CO-;または-NR1C(Z)CO-である;
P4は、-NR1CH(R24)CO-である;
Aは、O;NR9;S;SO;またはSO2である;
R1、R2およびR3は独立して、
H;CF3;低級アルキル;低級アルケニル;アリール-低級アルキル;またはヘテロアリール-低級アルキルである;
R4、R5、R6、R7およびR8は独立して、
H;F;CF3;低級アルキル;低級アルケニル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;アリール;ヘテロアリール;アリール-低級アルキル;ヘテロアリール-低級アルキル;-(CHR13)oOR15;-(CHR13)oSR15;-(CHR13)oNR15R16;-(CHR13)oOCONR15R16;-(CHR13)oNR1CONR15R16;-(CHR13)oNR1COR15;-(CHR13)oCOOR15;-(CHR13)oCONR15R16;-(CHR13)oPO(OR1)2;-(CHR13)oSO2R15;-(CHR13)oNR1SO2R15;-(CHR13)oSO2NR15R16;-(CR1R13)oR30;または-(CHR1)nO(CHR2)mR30;あるいは
R4およびR2は一緒になって以下を形成することができる:
=O;-(CHR19)p-;-(CH2)nO(CH2)m-;-(CH2)nS(CH2)m-;または-(CH2)nNR1(CH2)m-;あるいは
R4およびR5;R5およびR6;R6およびR7;R7およびR8;またはR6およびR9は一緒になって以下を形成することができる:
-(CHR19)p-;-(CH2)nO(CH2)m-;-(CH2)nS(CH2)m-;または-(CH2)nNR1(CH2)m-;
R9およびR10は独立して、
H;F;CF3;低級アルキル;低級アルケニル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;アリール;ヘテロアリール;アリール-低級アルキル;ヘテロアリール-低級アルキル;-(CHR13)rOR15;-(CHR13)rSR15;-(CHR10)rNR15R16;-(CHR13)rOCONR15R16;-(CHR13)rNR1CONR15R16;-(CHR13)rNR1COR15;-(CHR13)oCOOR15;-(CHR13)oCONR15R16;-(CHR13)rPO(OR1)2;-(CHR13)rSO2R15;-(CHR13)rNR1SO2R15;-(CHR13)rSO2NR15R16;-(CR1R13)oR30;または-(CHR1)rO(CHR1)oR30;
R11およびR12は独立して、
H;F;Cl;Br;CF3;OCF3;OCHF2;CN;NO2;低級アルキル;低級アルケニル;アリール;ヘテロアリール;アリール-低級アルキル;ヘテロアリール-低級アルキル;-(CHR13)oOR15;-(CHR13)oSR15;-(CHR13)oNR15R16;-(CHR13)oOCONR15R16;-(CHR13)oNR1CONR15R16;-(CHR13)oNR1COR15;-(CHR13)oCOOR15;-(CHR13)oCONR15R16;-(CHR13)oPO(OR1)2;-(CHR13)oSO2R15;-(CHR13)oNR1SO2R15;-(CHR13)oSO2NR15R16;または-(CR1R13)oR30である;
R13は、H;F;CF3;低級アルキル;低級アルケニル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シクロアルキル-低級アルキル;ヘテロシクロアルキル-低級アルキル;アリール;ヘテロアリール;アリール-低級アルキル;ヘテロアリール-低級アルキル;-(CHR1)oOR15;-(CHR1)oSR15;-(CHR1)oNR15R16;-(CHR1)oNC(=NR17)NR15R16;-(CHR1)oCOOR15;-(CHR1)oCONR15R16;-(CHR1)oSO2R15;または-(CHR1)oSO2NR15R16である;
R14は、H;CF3;低級アルキル;低級アルケニル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シクロアルキル-低級アルキル;ヘテロシクロアルキル-低級アルキル;アリール;ヘテロアリール;アリール-低級アルキル;ヘテロアリール-低級アルキル;シクロアルキル-アリール;ヘテロシクロアルキル-アリール;シクロアルキル-ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル-ヘテロアリール;アリール-シクロアルキル;アリール-ヘテロシクロアルキル;ヘテロアリール-シクロアルキル;ヘテロアリール-ヘテロシクロアルキル;-(CHR1)oOR15;-(CHR1)oSR15;-(CHR1)oNR15R16;-(CHR1)oCOOR15;-(CHR1)oCONR15R16;または-(CHR1)oSO2R15である;
R15、R16、R17およびR18は独立して、
H;低級アルキル;低級アルケニル;低級アルコキシ;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シクロアルキル-低級アルキル;ヘテロシクロアルキル-低級アルキル;アリール;ヘテロアリール;アリール-低級アルキル;ヘテロアリール-低級アルキル;シクロアルキル-アリール;ヘテロシクロアルキル-アリール;シクロアルキル-ヘテロアリール;ヘテロシクロアルキル-ヘテロアリール;アリール-シクロアルキル;アリール-ヘテロシクロアルキル;ヘテロアリール-シクロアルキル;またはヘテロアリール-ヘテロシクロアルキルである;あるいは
構造要素-NR15R16および-NR17R18は独立して、以下を形成することができる:
ヘテロシクロアルキル;アリール-ヘテロシクロアルキル;またはヘテロアリール-ヘテロシクロアルキル;または以下の式の1つ:
XおよびYは独立して、
-CR45;またはNである;
R19は、アルキル;アルケニル;シクロアルキル-低級アルキル;ヘテロシクロアルキル-低級アルキル;-(CR1R4)nR30;-(CH2)nO(CH2)mR30;-(CH2)nS(CH2)mR30;または-(CH2)nNR14(CH2)mR30である;
R20およびR21は独立して、
アルキル;アルケニル;-(CHR4)oOR15;-(CHR4)oSR15;または-(CHR4)rNR15R16である;
Zは、-(CR22R23)(n+m+1) -;-(CR22R23)nNR15(CR22R23)m -;-(CR22R23)nO(CR22R23)m -;-(CR22R23)nS(CR22R23)m -;-O(CR22R23)rO -;または以下の式の1つで示される:
R22およびR23は独立して、
H;F;CF3;アルキル;アルケニル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;アリール;ヘテロアリール;アリール-低級アルキル;またはヘテロアリール-低級アルキル;-(CR1R13)oOR15;-(CR1R13)oSR15;-(CR1R13)oNR15R16;-(CR1R13)oCOOR15;-(CR1R13)oCONR15R16;または-(CR1R13)oSO2R15である;あるいは
R22およびR23は一緒になって以下を形成することができる:
=O;=NR1;=NOR1;=NOCF3;-(CHR1)p-;または-O(CR1R2)rO-;
R24は、アルキル;アルケニル;-(CR1R13)qNR15R16;-(CR1R13)qNR25R26;-(CR1R13)qNR14R27;-(CH2)qC(=NR13)NR15R16;-(CH2)qC(=NOR17)NR15R16;-(CH2)qC(=NNR15R16)NR17R18;-(CR1R13)qNR2C(=NR17)NR15R16;-(CR1R13)qN=C(NR15R16)NR17R18;-(CR1R13)qOR14;-(CR1R13)qOR25;-(CR1R13)qOR27;-(CR1R13)qSR15;-(CR1R13)qSO2R15;-(CR1R13)qNR14SO2R15;-(CR1R13)qSO2NR1R14;-(CR1R13)qNR14SO2NR15R16;-(CR1R13)qSO2NR15R16;-(CR1R13)qPO(OR1)2;-(CH2)nO(CH2)mNR15R16;-(CH2)nO(CH2)mC(=NR17)NR15R16;-(CH2)nO(CH2)mC(=NOR17)NR15R16;-(CH2)nO(CH2)mC(=NNR15R16)NR17R18;-(CH2)nO(CH2)mNR1C(=NR17)NR15R16;-(CH2)nO(CH2)mN=C(NR15R16)NR17R18;-(CH2)nS(CH2)mNR15R16;-(CH2)nS(CH2)mC(=NR17)NR15R16;-(CH2)nS(CH2)mC(=NOR17)NR15R16;-(CH2)nS(CH2)mC(=NNR15R16)NR17R18;-(CH2)nS(CH2)mNR1C(=NR17)NR15R16;-(CH2)nS(CH2)mN=C(NR15R16)NR17R18;-(CR1R13)qCOOR15;-(CR1R13)qCOOR25;-(CR1R13)qCOOR28;-(CR1R13)qCONR15R16;または-(CR1R13)qCONR25R26である;
あるいはヘテロアリール;もしくはヘテロアリールアルキルである;
R25およびR26は独立して、
H;-CH3;-[(CH2)2O]rCH3;または-[(CH2)2O]rCF3である;
R27は、-COR19;-CO(CR1R13)oR15;-CO(CR1R13)oOR14;-CO(CR1R13)oNR15R16;-CO(CR1R13)oNR2R14;-CO(CR1R19)NR15R16;-CO(CR1R29)NR15R16;-CO(CHR1)oCONR15R16;-CO(CHR1)oCONR2SO2R15;-CO(CR1R13)oNR2SO2R15;-CONR1(CHR15)nNR2(CHR13)mR14;-CO(CHR15)nO(CHR13)mR14;-CONR1(CHR15)nO(CHR13)mR14;-SO2R19;-SO2(CR1R13)oR15;-SO2(CR1R13)oNR15R16;または-SO2(CR1R13)oNR1R25である;
R28は、-NR1C(R2)(R19)COOR15;-NR1C(R2)(R19)CONR15R16;-NR1C(R2)(R29)COOR15;または-NR1C(R2)(R29)CONR15R16である;
R29は、-(CR1R13)qNR15R16;-(CH2)qC(=NR17)NR15R16;-(CH2)qC(=NOR17)NR15R16;-(CH2)qC(=NNR15R16)NR17R18;-(CR1R13)qNR2C(=NR16)NR14R15;-(CR1R13)qN=C(NR15R16)NR17R18;-(CR1R13)qOR14;-(CR1R13)qSR15;-(CR1R13)qSO2R15;-(CR1R13)qNR14SO2R15;-(CR1R13)qSO2NR1R14;-(CR1R13)qSO2NR15R16;-(CR1R13)qNR2SO2NR15R16;-(CR1R13)qPO(OR1)2;-(CH2)nO(CH2)mNR15R16;-(CH2)nO(CH2)mC(=NR17)NR15R16;-(CH2)nO(CH2)mC(=NOR17)NR15R16;-(CH2)nO(CH2)mC(=NNR15R16)NR17R18;-(CH2)nO(CH2)mNR14C(=NR17)NR15R16;-(CH2)nO(CH2)mN=C(NR15R16)NR17R18;-(CH2)nS(CH2)mNR15R16;-(CH2)nS(CH2)mNR15R16;-(CH2)nS(CH2)mC(=NR17)NR15R16;-(CH2)nS(CH2)mC(=NOR17)NR15R16;-(CH2)nS(CH2)mC(=NNR15R16)NR17R18;-(CH2)nS(CH2)mNR14C(=NR17)NR15R16;-(CH2)nS(CH2)mN=C(NR15R16)NR17R18;-(CR1R13)qCOOR15;または-(CR1R13)qCONR15R16である;
R30は、以下の式の1つで示されるアリール基:
または以下の式の1つで示されるヘテロアリール基である:
R31およびR32は独立して、
H;F;Cl;Br;NO2;CN;CF3;OCHF2;OCF3;低級アルキル;低級アルケニル;アリール-低級アルキル;アリール;ヘテロアリール;-(CH2)oR33;-(CH2)oOR15;-O(CH2)oR33;-(CH2)oSR15;-(CH2)oNR15R16;-(CH2)oOCONR15R16;-(CH2)oNR1CONR15R16;-(CH2)oNR1COR15;-(CH2)oCOOR15;-(CH2)oCONR15R16;-(CH2)oPO(OR1)2;-(CH2)oSO2R14;または-(CH2)oCOR15である;
R33は、以下の式で示されるアリール基である:
R34、R35およびR36は独立して、
H;F;Cl;Br;OH;NH2;NO2;CN;CF3;OCHF2;OCF3;-NR1R15;-(CH2)oCOOR15;
-(CH2)oCONR1R15;低級アルキル;低級アルコキシ;または低級アルケニルである;
R37は、H;低級アルキル;またはアリール-低級アルキルである;
R38、R39、R40およびR41は独立して、
H;F;CF3;低級アルキル;低級アルケニル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;アリール;ヘテロアリール;アリール-低級アルキル;ヘテロアリール-低級アルキル;-(CHR1)oOR15;-(CHR1)oSR15;-(CHR1)oNR2R15;-(CHR1)oOCONR2R15;-(CHR1)oNR2CONR3R15;-(CHR1)oNR2COR15;-(CHR1)oCOOR15;-(CHR1)oCONR2R15;
-(CHR1)oPO(OR2)2;-(CHR1)oSO2R15;-(CHR1)oNR2SO2R15;-(CHR1)oSO2NR2R15;-(CR1R2)oR33;または-(CHR1)nO(CHR2)mR33である;
R42およびR43は独立して、
H;F;CF3;低級アルキル;低級アルケニル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;アリール;ヘテロアリール;アリール-低級アルキル;ヘテロアリール-低級アルキル;-(CHR1)rOR15;-(CHR1)rSR15;-(CHR1)rNR2R15;-(CHR1)rOCONR2R15;-(CHR1)rNR2CONR3R15;-(CHR1)rNR2COR15;-(CHR1)oCOOR15;-(CHR1)oCONR2R15;-(CHR1)rPO(OR2)2;-(CHR1)rSO2R15;-(CHR1)rNR2SO2R15;-(CHR1)rSO2NR2R15;-(CR1R2)oR33;または-(CHR1)rO(CHR2)oR33である;
R44およびR45は独立して、
H;F;Cl;Br;CF3;OCF3;OCHF2;CN;NO2;低級アルキル;低級アルケニル;アリール;ヘテロアリール;アリール-低級アルキル;ヘテロアリール-低級アルキル;-(CHR1)oOR15;-(CHR1)oSR15;-(CHR1)oNR2R15;-(CHR1)oOCONR2R15;-(CHR1)oNR2CONR3R15;-(CHR1)oNR2COR15;-(CHR1)oCOOR15;-(CHR1)oCONR2R15;-(CHR1)oPO(OR2)2;-(CHR1)oSO2R15;-(CHR1)oNR2SO2R15;-(CHR1)oSO2NR2R15;または-(CR1R2)oR33である;
nおよびmは独立して、0-5の整数である;ただし、n+m≦6;
oは、0-4である;pは、2-6である;qは、1-6である;rは、1-3である]
で示される新規なβ-ヘアピンペプチド疑似体またはその医薬的に許容しうる塩に関する。
T1が、DPro;DPip;またはDAze;
T2が、式:
で示されるLまたはD-α-アミノ酸の1つである;
R14が、H;CF3;低級アルキル;低級アルケニル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シクロアルキル-低級アルキル;ヘテロシクロアルキル-低級アルキル;アリール;ヘテロアリール;アリール-低級アルキル;ヘテロアリール-低級アルキル;-(CHR1)sOR15;-(CHR1)sSR15;-(CHR1)sNR15R16;-(CHR1)oCOOR15;-(CHR1)oCONR15R16;または-(CHR1)oSO2R15である;
R15、R16、R17およびR18が独立して、
H;低級アルキル;低級アルケニル;低級アルコキシ;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シクロアルキル-低級アルキル;ヘテロシクロアルキル-低級アルキル;アリール;ヘテロアリール;アリール-低級アルキル;またはヘテロアリール-低級アルキルである;あるいは
構造要素-NR15R16および-NR17R18が独立して、以下の式の1つを形成することができる:
R24が、アルキル;アルケニル;-(CR1R13)qNR15R16;-(CR1R13)qNR25R26;-(CR1R13)qNR14R27;-(CH2)qC(=NR17)NR15R16;-(CR1R13)qNR2C(=NR17)NR15R16;-(CR1R13)qOR15;-(CR1R13)qOR25;-(CR1R13)qOR27;-(CR1R13)qSR15;-(CR1R13)qSO2R15;-(CR1R13)qNR15SO2R16;-(CR1R13)qSO2NR1R14;-(CR1R13)qSO2NR15R16;-(CH2)nO(CH2)mNR15R16;-(CH2)nO(CH2)mC(=NR17)NR15R16;-(CH2)nO(CH2)mNR1C(=NR17)NR15R16;-(CH2)nO(CH2)mN=C(NR15R16)NR17R18;-(CH2)nS(CH2)mNR15R16;-(CR1R13)qCOOR15;-(CR1R13)qCOOR25;-(CR1R13)qCOOR28;-(CR1R13)qCONR15R16;または-(CR1R13)qCONR25R26である;
あるいはヘテロアリール;もしくはヘテロアリールアルキルである;
sが、2-4である;および
式(I)で示される化合物のすべてのその他の構成要素は前記と同意義である;
で定義される一般式(I)で示される誘導体である。
T1が、DPro;DPip;またはDAzeである;
T2が、式:
で示されるLまたはD-α-アミノ酸の1つである;
P1およびP3が独立して、
His;His(Me);His(Bn);hHis;Phe;Phe(2Cl);Phe(3Cl);Phe(4Cl);Phe(3,4Cl2);Phe(2F);Phe(3F);Phe(4F);Phe(3,4F2);Phe(3CN);Phe(4CN);Phe(2CF3);Phe(3CF3);Phe(4CF3);Phe(3,4(CF3)2);Phe(4COOMe);hPhe;Thi;Tza;Trp;Trp(5OH);Trp(5Cl);Trp(6Cl);Trp(5,6Cl2);Trp(5Br);Trp(6Br);Trp(6CF3);Trp(7Aza);hTrp;Tyr;Tyr(Me);Tyr(Ph);Tyr(Bn);Tyr(4OHPh);Tyr(4MeOCOBn);hTyr;Thr(Bn);Ser(Bn);2Pal;3Pal;4Pal;Phg;Ala(2Furyl);Ala(3Furyl);Ala(2Quin);Ala(3Quin);Ala(4Quin);Ala(tBu);Gly(tBu);1Nal;2Nal;Nle(6OBn);Cha;hCha;Bip;Bbta;またはOctG;
P2は、Aib;Ac3c;Ac4c;Cyp;Chx;Chx(4オキソ);Ac7c;Ac8c;DAtc;LAtc;DLAtc;Deg;または4,4-AC-ThioTHPである;
P4が、Arg;hArg;Ala(Ppz);Thr;alloThr;Gln;Gln(Me);Gln(Me2);Gln(iPr);Gln(cPr);Gln(iBu);Glu(Ala);Glu(DAla);Glu(Arg);Glu(DArg);Glu(Glu);Glu(Gly);Glu(His);Glu(Leu);Glu(DLeu);Glu(2Nal);Glu(Sar);Glu(Trp);Glu(DTrp);Cys;hCys;Ser;hSer;Ser(Me);hSer(Me);Thr;Met;Met(O2);Lys;hLys;Lys(Ac);Lys(Me);Lys(Bz);Lys(Nic);Lys(4Oxa);Lys((5R)OH);Orn;Dap;Dap(MeO(CH2)2);Dap(CONH2);Dap((MeO(CH2)2)2);Dab(Sar);Dab;Dab(Ac);Dab(Ala);Dab(DAla);Dab(Arg);Dab(DArg);Dab(Dab);Dab(Glu);Dab(Gly);Dab(His);Dab(Leu);Dab(DLeu);Dab(MEMCO);Dab(4Me2NPhSO2);Dab(MeO(CH2)2NHCO);Dab((MeO(CH2)2)(Me)NCO);Dab(MePpzCO);Dab(MeSO2);Dab(morphCO);Dab(2Nal);Dab(Trp);Dab(DTrp);Dab(Sar);Gln(Alk1);Gln(Alk2);Gln(Alk3);Gln(Alk4);Gln(Alk5);Gln(Alk6);Gln(Alk7);Gln(Alk8);Gln(Alk9);Gln(Alk10);Gln(Alk11);Gln(Alk12);Gln(Alk13);Gln(Alk14);Gln(Alk15);Gln(Alk16);Gln(Alk17);Gln(Alk18);Gln(Alk19);Gln(Alk20);Gln(Alk21);Gln(Alk22);Gln(Alk23);Gln(Alk24);Gln(Alk25);Gln(Alk26);Gln(Alk27);Gln(Alk28);Gln(Alk29);Gln(Alk30);Gln(Alk31);Gln(Alk32);Gln(Alk33);Gln(Alk34);Glu(cN1);Glu(cN2);Glu(cN3);Glu(cN4);Glu(cN5);Glu(cN6);Glu(cN7);Glu(cN8);Glu(cN9);Glu(cN10);Glu(cN11);Glu(cN12);Glu(cN13);Glu(cN14);Glu(cN15);Glu(cN16);Glu(cN17);Sab(N1);Sab(N2);Sab(N3);Sab(N4);Sab(N5);Sab(N6);Sab(N7);Sab(N8);Sab(N9);Sab(N10);Sab(N11);Sab(N12);Sab(N13);Sab(N14);Sab(N15);Sab(N16);Sab(N17);Sab(N18);Sab(N19);Sab(N20);Sab(N21);Sab(N22);Sab(N23);Sab(N24);Sab(N25);Sab(N26);Sab(N27);Sab(N28);Sab(N29);Sab(N30);Sab(N31);Sab(N32);Sab(N33);Sab(N34);Sab(N35);Sab(N36);Sab(N37);Sab(N38);Sab(N39);Sab(N40);Sab(N41);Sab(N42);Sab(N43);Sab(N44);Sab(N45);Sab(N46);Sab(N47);Sab(N48);Sab(N49);Sab(N50);Sab(N51);Sab(N52);Sab(N53);Sab(N54);Sab(N55);Sab(N56);Sab(N57);Sab(N58);Sab(N59);Sab(N60);Sab(N61);Dab(SN1);Dab(SN2);Dab(SN3);Dab(SN4);Dab(SN5);Dab(SN6);Dab(SN7);Dab(SN8);Dab(SN9);Dab(SN10);Dab(SN11);Dab(SN12);Dab(SN13);Dab(SN14);Dab(SN15);Dab(SN16);Dab(SN17);Dab(SN18);Dab(SN19);Dab(SN20);Dab(SN21);Dab(SN22);Dab(SN23);Dab(SN24);Dab(SN25);Dab(SN26);Dab(SN27);Dab(SN28);Dab(SN29);Dab(SN30);Dab(SN31);Dab(SN32);Dab(SN33);Dab(SN34);Dab(SN35);Dab(SN36);Dab(SN37);Dab(SN38);Dab(SN39);Dab(SN40);Dab(SN41);Dab(SN42);Dab(SN43);Dab(SN44);Dab(SN45);Dab(SN46);Dab(SN47);Dab(SN48);Dab(SN49);Dab(SN50);Dab(SN51);Dab(SN52);Dab(SN53);Dab(SN54);Dab(SN55);Dab(SN56);Dab(SN57);Dab(SN58);Dab(SN59);Dab(SN60);Dab(SN61);Dab(UN1);Dab(UN2);Dab(UN3);Dab(UN4);Dab(UN5);Dab(UN6);Dab(UN7);Dab(UN8);Dab(UN9);Dab(UN10);Dab(UN11);Dab(UN12);Dab(UN13);Dab(UN14);Dab(UN15);Dab(UN16);Dab(UN17);Dab(UN18);Dab(UN19);Dab(UN20);Dab(UN21);Dab(UN22);Dab(UN23);Dab(UN24);Dab(UN25);Dab(UN26);Dab(UN27);Dab(UN28);Dab(UN29);Dab(UN30);Dab(UN31);Dab(UN32);Dab(UN33);Dab(UN34);Dab(UN35);Dab(UN36);Dab(UN37);Dab(UN38);Dab(UN39);Dab(UN40);Dab(UN41);Dab(UN42);Dab(UN43);Dab(UN44);Dab(UN45);Dab(UN46);Dab(UN47);Dab(UN48);Dab(UN49);Dab(UN50);Dab(UN51);Dab(UN52);Dab(UN53);Dab(UN54);Dab(UN55);Dab(UN56);Dab(UN57);Dab(UN58);Dab(UN59);Dab(UN60);Dab(UN61);Dab(S1);Dab(S2);Dab(S3);Dab(S4);Dab(S5);Dab(S6);Dab(S7);Dab(S8);Dab(S9);Dab(S10);Dab(S11);Dab(S12);Dab(S13);Dab(S14);Dab(S15);Dab(S16);Dab(S17);Dab(S18);Dab(A1);Dab(A2);Dab(A3);Dab(A4);Dab(A5);Dab(A6);Dab(A7);Dab(A8);Dab(A9);Dab(A10);Dab(A11);Dab(A12);Dab(A13);Dab(A14);Dab(A15);Dab(A16);Dab(A17);Dab(A18);Dab(A19);Dab(A20);Dab(A21);Dab(A22);Dab(A23);Dab(A24);Dab(A25);Dab(A26);Dab(A27);Dab(A28);Dab(A29);Dab(A30);Dab(A31);Dab(A32);Dab(A33);Dab(A34);Dab(A35);Dab(A36);Dab(A37);Dab(A38);Dab(A39);Dab(A40);Dab(A41);Dab(A42);Dab(A43);Dab(A44);Dab(A45);Dab(A46);Dab(A47);Dab(A48);Dab(A49);Dab(A50);Dab(A51);Dab(A52);Dab(A53);Dab(A54);Dab(A55);Dab(A56);Dab(Suc1);Dab(Suc2);Dab(Suc3);Dab(Suc4);Dab(Suc5);Dab(Suc6);Dab(Suc7);Dab(Suc8);Dab(Suc9);Dab(Suc10);Asn(Alk1);Asn(Alk2);Asn(Alk3);Asn(Alk4);Asn(Alk5);Asn(Alk6);Asn(Alk7);Asn(Alk8);Asn(Alk9);Asn(Alk10);Asn(Alk11);Asn(Alk12);Asn(Alk13);Asn(Alk14);Asn(Alk15);Asn(Alk16);Asn(Alk17);Asn(Alk18);Asn(Alk19);Asn(Alk20);Asn(Alk21);Asn(Alk22);Asn(Alk23);Asn(Alk24);Asn(Alk25);Asn(Alk26);Asn(Alk27);Asn(Alk28);Asn(Alk29);Asn(Alk30);Asn(Alk31);Asn(Alk32);Asn(Alk33);Asn(Alk34);Asp(cN1);Asp(cN2);Asp(cN3);Asp(cN4);Asp(cN5);Asp(cN6);Asp(cN7);Asp(cN8);Asp(cN9);Asp(cN10);Asp(cN11);Asp(cN12);Asp(cN13);Asp(cN14);Asp(cN15);Asp(cN16);Asp(cN17);Sap(N1);Sap(N2);Sap(N3);Sap(N4);Sap(N5);Sap(N6);Sap(N7);Sap(N8);Sap(N9);Sap(N10);Sap(N11);Sap(N12);Sap(N13);Sap(N14);Sap(N15);Sap(N16);Sap(N17);Sap(N18);Sap(N19);Sap(N20);Sap(N21);Sap(N22);Sap(N23);Sap(N24);Sap(N25);Sap(N26);Sap(N27);Sap(N28);Sap(N29);Sap(N30);Sap(N31);Sap(N32);Sap(N33);Sap(N34);Sap(N35);Sap(N36);Sap(N37);Sap(N38);Sap(N39);Sap(N40);Sap(N41);Sap(N42);Sap(N43);Sap(N44);Sap(N45);Sap(N46);Sap(N47);Sap(N48);Sap(N49);Sap(N50);Sap(N51);Sap(N52);Sap(N53);Sap(N54);Sap(N55);Sap(N56);Sap(N57);Sap(N58);Sap(N59);Sap(N60);Sap(N61);Dap(SN1);Dap(SN2);Dap(SN3);Dap(SN4);Dap(SN5);Dap(SN6);Dap(SN7);Dap(SN8);Dap(SN9);Dap(SN10);Dap(SN11);Dap(SN12);Dap(SN13);Dap(SN14);Dap(SN15);Dap(SN16);Dap(SN17);Dap(SN18);Dap(SN19);Dap(SN20);Dap(SN21);Dap(SN22);Dap(SN23);Dap(SN24);Dap(SN25);Dap(SN26);Dap(SN27);Dap(SN28);Dap(SN29);Dap(SN30);Dap(SN31);Dap(SN32);Dap(SN33);Dap(SN34);Dap(SN35);Dap(SN36);Dap(SN37);Dap(SN38);Dap(SN39);Dap(SN40);Dap(SN41);Dap(SN42);Dap(SN43);Dap(SN44);Dap(SN45);Dap(SN46);Dap(SN47);Dap(SN48);Dap(SN49);Dap(SN50);Dap(SN51);Dap(SN52);Dap(SN53);Dap(SN54);Dap(SN55);Dap(SN56);Dap(SN57);Dap(SN58);Dap(SN59);Dap(SN60);Dap(SN61);Dap(UN1);Dap(UN2);Dap(UN3);Dap(UN4);Dap(UN5);Dap(UN6);Dap(UN7);Dap(UN8);Dap(UN9);Dap(UN10);Dap(UN11);Dap(UN12);Dap(UN13);Dap(UN14);Dap(UN15);Dap(UN16);Dap(UN17);Dap(UN18);Dap(UN19);Dap(UN20);Dap(UN21);Dap(UN22);Dap(UN23);Dap(UN24);Dap(UN25);Dap(UN26);Dap(UN27);Dap(UN28);Dap(UN29);Dap(UN30);Dap(UN31);Dap(UN32);Dap(UN33);Dap(UN34);Dap(UN35);Dap(UN36);Dap(UN37);Dap(UN38);Dap(UN39);Dap(UN40);Dap(UN41);Dap(UN42);Dap(UN43);Dap(UN44);Dap(UN45);Dap(UN46);Dap(UN47);Dap(UN48);Dap(UN49);Dap(UN50);Dap(UN51);Dap(UN52);Dap(UN53);Dap(UN54);Dap(UN55);Dap(UN56);Dap(UN57);Dap(UN58);Dap(UN59);Dap(UN60);Dap(UN61);Dap(S1);Dap(S2);Dap(S3);Dap(S4);Dap(S5);Dap(S6);Dap(S7);Dap(S8);Dap(S9);Dap(S10);Dap(S11);Dap(S12);Dap(S13);Dap(S14);Dap(S15);Dap(S16);Dap(S17);Dap(S18);Dap(A1);Dap(A2);Dap(A3);Dap(A4);Dap(A5);Dap(A6);Dap(A7);Dap(A8);Dap(A9);Dap(A10);Dap(A11);Dap(A12);Dap(A13);Dap(A14);Dap(A15);Dap(A16);Dap(A17);Dap(A18);Dap(A19);Dap(A20);Dap(A21);Dap(A22);Dap(A23);Dap(A24);Dap(A25);Dap(A26);Dap(A27);Dap(A28);Dap(A29);Dap(A30);Dap(A31);Dap(A32);Dap(A33);Dap(A34);Dap(A35);Dap(A36);Dap(A37);Dap(A38);Dap(A39);Dap(A40);Dap(A41);Dap(A42);Dap(A43);Dap(A44);Dap(A45);Dap(A46);Dap(A47);Dap(A48);Dap(A49);Dap(A50);Dap(A51);Dap(A52);Dap(A53);Dap(A54);Dap(Suc1);Dap(Suc2);Dap(Suc3);Dap(Suc4);Dap(Suc5);Dap(Suc6);Dap(Suc7);Dap(Suc8);Dap(Suc9);またはDap(Suc10)である;
あるいはHis;His(Me);His(Bn);hHis;Lat;Trp;Trp(5OH);Trp(5Cl);Trp(6Cl);Trp(5,6Cl2);Trp(5Br);Trp(6Br);Trp(6CF3);Trp(7Aza);hTrp;Tza;2Pal;3Pal;4Pal;h2Pal;h3Pal;h4Pal;Ala(1Im);Ala(2Im);hAla(1Im);hAla(2Im);Ala(Pyrazinyl);Ala(1Pyrazolyl);Ala(3Pyrazolyl);Ala(2Pyrimidin);Ala(4Pyrimidin);Ala(5Pyrimidin); Ala(2Quin);Ala(3Quin);またはAla(4Quin)である。
T1が、DPro;DPip;またはDAzeである;
T2が、式:
で示されるLまたはD-α-アミノ酸の1つである;
P1およびP3が独立して、
His;His(Me);His(Bn);hHis;Phe;Phe(2Cl);Phe(3Cl);Phe(4Cl);Phe(3,4Cl2);Phe(2F);Phe(3F);Phe(4F);Phe(3,4F2);Phe(3CN);Phe(4CN);Phe(2CF3);Phe(3CF3);Phe(4CF3);Phe(3,4(CF3)2);Phe(4COOMe);hPhe;Thi;Tza;Trp;Trp(5OH);Trp(5Cl);Trp(6Cl);Trp(5,6Cl2);Trp(5Br);Trp(6Br);Trp(6CF3);Trp(7Aza);hTrp;Tyr;Tyr(Me);Tyr(Ph);Tyr(Bn);Tyr(4OHPh);Tyr(4MeOCOBn);hTyr;Thr(Bn);Ser(Bn);2Pal;3Pal;4Pal;Phg;Ala(2Furyl);Ala(3Furyl);Ala(2Quin);Ala(3Quin);Ala(4Quin);Ala(tBu);Gly(tBu);1Nal;2Nal;Nle(6OBn);Cha;hCha;Bip;Bbta;またはOctGである;
P2が、Aib;Ac3c;Ac4c;Cyp;Chx;Chx(4オキソ);Ac7c;Ac8c;DAtc;LAtc;DLAtc;Deg;または4,4-AC-ThioTHPである;
P4が、Arg;hArg;Ala(Ppz);Thr;alloThr;Gln;Gln(Me);Gln(Me2);Gln(iPr);Gln(cPr);Gln(iBu);Glu(Ala);Glu(DAla);Glu(Arg);Glu(DArg);Glu(Glu);Glu(Gly);Glu(His);Glu(Leu);Glu(DLeu);Glu(2Nal);Glu(Sar);Glu(Trp);Glu(DTrp);Cys;hCys;Ser;hSer;Ser(Me);hSer(Me);Thr;Met;Met(O2);Lys;hLys;Lys(Ac);Lys(Me);Lys(Bz);Lys(Nic);Lys(4Oxa);Lys((5R)OH);Orn;Dap;Dap(MeO(CH2)2);Dap(CONH2);Dap((MeO(CH2)2)2);Dab(Sar);Dab;Dab(Ac);Dab(Ala);Dab(DAla);Dab(Arg);Dab(DArg);Dab(Dab);Dab(Glu);Dab(Gly);Dab(His);Dab(Leu);Dab(DLeu);Dab(MEMCO);Dab(4Me2NPhSO2);Dab(MeO(CH2)2NHCO);Dab((MeO(CH2)2)(Me)NCO);Dab(MePpzCO);Dab(MeSO2);Dab(morphCO);Dab(2Nal);Dab(Trp);Dab(DTrp);Dab(Sar);またはDab(SN13)である;
あるいはHis;His(Me);hHis;2Pal;3Pal;4Pal;h2Pal;h3Pal;h4Pal;Trp;Ala(1Im);Ala(2Im);hAla(1Im);hAla(2Im);またはAla(2Pyrimidin)である。
T1が、DPro;DPip;またはDAzeである;
T2が、Pro;DPro;Oic;Pip;Tic;Tic(7OH);Thz;Thz(5,5Me2);Pro((4S)F);Pro(5,5Me2);Pro((4S)cHex);Pro((4R)Ph);Pro((4R)Bn);Pro((4R)4BrBn);Pro((4R)3CNBn);Hyp(Ph);Hyp(Bn);Hyp(4BrBn);Hyp(3CNBn);Hyp(4CNBn);Hyp(CONHPh);または(4S)-Hyp(Bn)である;
P1およびP3が独立して、
Phe;Phe(4Cl);Phe(4F);Phe(4CN);Phe(3CF3);Phe(4CF3);Phe(4COOMe);Trp;Trp(5OH);Trp(6Cl);Tyr;Tyr(Me) Tyr(Ph);Tyr(4OHPh);Tyr(4MeOCOBn);hTyr;Ala(2Furyl);Ala(2Quin);2Nal;Nle(6OBn);DLTrp(7Aza);Cha;Bip;Bbta;またはOctGである;
P2が、Aib;Ac3c;Ac4c;Cyp;Chx;Chx(4オキソ);Ac7c;Ac8c;DLAtc;Deg;または4,4-AC-ThioTHPである;
P4が、Arg;hArg;Ala(Ppz);Thr;alloThr;Gln;Gln(iPr);Gln(cPr);Glu(Ala);Glu(DAla);Glu(Arg);Glu(DArg);Glu(Glu);Glu(Gly);Glu(His);Glu(Leu);Glu(DLeu);Glu(2Nal);Glu(Sar);Glu(Trp);Glu(DTrp);Cys;hCys;Ser;hSer;Ser(Me);hSer(Me);Thr;Met;Met(O2);Lys;hLys;Lys(Ac);Lys(Me);Lys(Bz);Lys(Nic);Lys(4Oxa);Lys((5R)OH);Dap;Dap(MeO(CH2)2);Dap(CONH2);Dap((MeO(CH2)2)2);Dab;Dab(Ac);Dab(morphCO);Dab(MePpzCO);Dab(MEMCO);Dab(MeO(CH2)2NHCO);Dab((MeO(CH2)2)(Me)NCO);Dab(MeSO2);Dab(4Me2NPhSO2);Dab(Dab);またはDab(SN13)である;
あるいはHis;hHis;2Pal;3Pal;または4Palである。
Arg L-アルギニン
Asn L-アスパラギン
Asp L-アスパラギン酸
Cit L-シトルリン
Cys L-システイン
Glu L-グルタミン酸
Gln L-グルタミン
Gly グリシン
His L-ヒスチジン
Ile L-イソロイシン
Leu L-ロイシン
Lys L-リシン
Met L-メチオニン
Orn L-オルニチン
Phe L-フェニルアラニン
Pro L-プロリン
Ser L-セリン
Thr L-トレオニン
Trp L-トリプトファン
Tyr L-チロシン
Val L-バリン
Ac3c 1-アミノシクロプロパンカルボン酸
Ac4c 1-アミノシクロブタンカルボン酸
Ac7c 1-アミノシクロヘプタンカルボン酸
Ac8c 1-アミノシクロオクタンカルボン酸
Ala(tBu) (S)-2-アミノ-4,4-ジメチルペンタン酸
Ala(2Furyl) (S)-2-アミノ-3-(フラン-2-イル)プロパン酸
Ala(3Furyl) (S)-2-アミノ-3-(フラン-3-イル)プロパン酸
Ala(1Im) (S)-2-アミノ-3-(1H-イミダゾール-1-イル)プロパン酸
Ala(2Im) (S)-2-アミノ-3-(1H-イミダゾール-2-イル)プロパン酸
Ala(Ppz) (S)-2-アミノ-3-(ピペラジン-1-イル)プロパン酸
Ala(Pyrazinyl) (S)-2-アミノ-3-(ピラジン-2-イル)プロパン酸
Ala(1Pyrazolyl) (S)-2-アミノ-3-(1H-ピラゾール-1-イル)プロパン酸
Ala(3Pyrazolyl) (S)-2-アミノ-3-(1H-ピラゾール-3-イル)プロパン酸
Ala(2Pyrimidin) (S)-2-アミノ-3-(ピリミジン-2-イル)プロパン酸
Ala(4Pyrimidin) (S)-2-アミノ-3-(ピリミジン-4-イル)プロパン酸
Ala(5Pyrimidin) (S)-2-アミノ-3-(ピリミジン-5-イル)プロパン酸
Ala(2Quin) (S)-2-アミノ-3-(キノリン-2-イル)プロパン酸
Ala(3Quin) (S)-2-アミノ-3-(キノリン-3-イル)プロパン酸
Ala(4Quin) (S)-2-アミノ-3-(キノリン-4-イル)プロパン酸
Aib 2-メチル-2-アミノプロパン酸
DLAtc (R,S)-2-アミノ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸
Aze (S)-アゼチジン-2-カルボン酸
4,4-AC-ThioTHP 4-アミノテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-カルボン酸
Bbta (S)-2-アミノ-3-(1-ベンゾチオフェン-3-イル)プロパン酸
Bip (S)-2-アミノ-3-(4-ビフェニルイル)プロパン酸
Cha (S)-2-アミノ-3-シクロヘキシルプロパン酸
Chx 1-アミノシクロヘキサンカルボン酸
Chx(4オキソ) 1-アミノ-4-オキソ-シクロヘキサンカルボン酸
Cyp 1-アミノシクロペンタンカルボン酸
Dab (S)-2,4-ジアミノブタン酸
Dab(Ac) (S)-4-アセトアミド-2-アミノブタン酸
Dab(Ala) (S)-2-アミノ-4-((S)-2-アミノプロパンアミド)ブタン酸
Dab(DAla) (S)-2-アミノ-4-((R)-2-アミノプロパンアミド)ブタン酸
Dab(Arg) (S)-2-アミノ-4-((S)-2-アミノ-5-グアニジノペンタンアミド)ブタン酸
Dab(DArg) (S)-2-アミノ-4-((R)-2-アミノ-5-グアニジノペンタンアミド)ブタン酸
Dab(Dab) (S)-2-アミノ-4-((S)-2,4-ジアミノブタンアミド)ブタン酸
Dab(Glu) (S)-4-アミノ-5-((S)-3-アミノ-3-カルボキシプロピルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Dab(Gly) (S)-2-アミノ-4-(2-アミノアセトアミド)ブタン酸
Dab(His) (S)-2-アミノ-4-((S)-2-アミノ-3-(1H-イミダゾール-5-イル)-プロパンアミド)ブタン酸
Dab(Leu) (S)-2-アミノ-4-((S)-2-アミノ-4-メチルペンタンアミド)ブタン酸
Dab(DLeu) (S)-2-アミノ-4-((R)-2-アミノ-4-メチルペンタンアミド)ブタン酸
Dab(MEMCO) (S)-2-アミノ-4-(2-(2-メトキシエトキシ)アセトアミド)ブタン酸
Dab(4Me2NPhSO2) (S)-2-アミノ-4-(4-(ジメチルアミノ)フェニルスルホンアミド)ブタン酸
Dab(MeO(CH2)2NHCO) (S)-2-アミノ-4-(3-(2-メトキシエチル)ウレイド)ブタン酸
Dab((MeO(CH2)2)(Me)NCO) (S)-2-アミノ-4-(3-(2-メトキシエチル)-3-メチルウレイド)-ブタン酸
Dab(MePpzCO) (S)-2-アミノ-4-(4-メチルピペラジン-1-カルボキシアミド)ブタン酸
Dab(MeSO2) (S)-2-アミノ-4-(メチルスルホンアミド)ブタン酸
Dab(morphCO) (S)-2-アミノ-4-(モルホリン-4-カルボキシアミド)ブタン酸
Dab(2Nal) (S)-2-アミノ-4-((S)-2-アミノ-3-(ナフタレン-2-イル)-プロパンアミド)ブタン酸
Dab(Trp) (S)-2-アミノ-4-((S)-2-アミノ-3-(1H-インドール-3-イル)プロパンアミド)-ブタン酸
Dab(DTrp) (S)-2-アミノ-4-((R)-2-アミノ-3-(1H-インドール-3-イル)プロパンアミド)-ブタン酸
Dab(Sar) (S)-2-アミノ-4-(2-(メチルアミノ)アセトアミド)ブタン酸
Dap (S)-2,4-ジアミノプロパン酸
Dap(CONH2) (S)-2-アミノ-3-ウレイドプロパン酸
Dap(MeO(CH2)2) (S)-2-アミノ-3-(2-メトキシエチルアミノ)プロパン酸
Dap((MeO(CH2)2)2) (S)-2-アミノ-3-(ビス(2-メトキシエチル)アミノ)プロパン酸
Dab(Sar) (S)-2-アミノ-3-(2-(メチルアミノ)アセトアミド)プロパン酸
Deg 2-アミノ-2-エチルブタン酸
Gly(tBu) (S)-2-アミノ-3,3-ジメチルブタン酸
Gln(iBu) (S)-2-アミノ-5-(イソブチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Me) (S)-2-アミノ-5-(メチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Me2) (S)-2-アミノ-5-(ジメチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(iPr) (S)-2-アミノ-5-(イソプロピルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(cPr) (S)-2-アミノ-5-(シクロプロピルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Glu(Ala) (S)-2-アミノ-5-((S)-1-カルボキシエチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Glu(DAla) (S)-2-アミノ-5-((R)-1-カルボキシエチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Glu(Arg) (S)-2-アミノ-5-((S)-1-カルボキシ-4-グアニジノブチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Glu(DArg) (S)-2-アミノ-5-((R)-1-カルボキシ-4-グアニジノブチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Glu(Glu) (S)-2-((S)-4-アミノ-4-カルボキシブタンアミド)ペンタン二酸
Glu(Gly) (S)-2-アミノ-5-(カルボキシメチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Glu(His) (S)-2-アミノ-5-((S)-1-カルボキシ-2-(1H-イミダゾール-5-イル)エチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Glu(Leu) (S)-2-アミノ-5-((S)-1-カルボキシ-3-メチルブチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Glu(DLeu) (S)-2-アミノ-5-((R)-1-カルボキシ-3-メチルブチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Glu(2Nal) (S)-2-アミノ-5-((S)-1-カルボキシ-2-(ナフタレン-2-イル)エチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Glu(Sar) (S)-2-アミノ-5-((カルボキシメチル)(メチル)アミノ)-5-オキソペンタン酸
Glu(Trp) (S)-2-アミノ-5-((S)-1-カルボキシ-2-(1H-インドール-3-イル)エチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Glu(DTrp) (S)-2-アミノ-5-((R)-1-カルボキシ-2-(1H-インドール-3-イル)エチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
hAla(1Im) (S)-2-アミノ-3-(1H-イミダゾール-1-イル)-ブタン酸
hAla(2Im) (S)-2-アミノ-3-(1H-イミダゾール-2-イル)-ブタン酸
hArg (S)-2-アミノ-6-グアニジノヘキサン酸
hCha (S)-2-アミノ-4-シクロヘキシルブタン酸
hCys (S)-2-アミノ-4-メルカプトブタン酸
hHis (S)-2-アミノ-4-(1H-イミダゾール-5-イル)ブタン酸
hLys (S)-2,7-ジアミノヘプタン酸
h2Pal (S)-2-アミノ-4-(ピリジン-2-イル)-ブタン酸
h3Pal (S)-2-アミノ-3-(ピリジン-3-イル)-ブタン酸
h4Pal (S)-2-アミノ-3-(ピリジン-4-イル)-ブタン酸
hPhe (S)-2-アミノ-4-フェニルブタン酸
hSer (S)-2-アミノ-4-ヒドロキシブタン酸
hSer(Me) (S)-2-アミノ-4-メトキシブタン酸
hTrp (S)-2-アミノ-4-(1H-インドール-3-イル)ブタン酸
hTyr (S)-2-アミノ-4-(4-ヒドロキシフェニル)ブタン酸
His(Me) (S)-2-アミノ-3-(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)プロパン酸
His(Bn) (S)-2-アミノ-3-(1-ベンジル-1H-イミダゾール-5-イル)プロパン酸
Hyp(Bn) (2S,4R)-4-(ベンジルオキシ)ピロリジン-2-カルボン酸
(4S)-Hyp(Bn) (2S,4S)-4-(ベンジルオキシ)ピロリジン-2-カルボン酸
Hyp(4BrBn) (2S,4R)-4-(4-ブロモベンジルオキシ)ピロリジン-2-カルボン酸
Hyp(3CNBn) (2S,4R)-4-(3-シアノベンジルオキシ)ピロリジン-2-カルボン酸
Hyp(4CNBn) (2S,4R)-4-(4-シアノベンジルオキシ)ピロリジン-2-カルボン酸
Hyp(CONHPh) (2S,4R)-4-(フェニルカルバモイルオキシ)ピロリジン-2-カルボン酸
Hyp(Ph) (2S,4R)-4-フェノキシピロリジン-2-カルボン酸
Lat (S)-2-アミノ-3-(2-アミノピリミジン-4-イル)プロパン酸
Lys(Ac) (S)-6-アセトアミド-2-アミノヘキサン酸
Lys(Bz) (S)-2-アミノ-6-ベンズアミドヘキサン酸
Lys(Me) (S)-2-アミノ-6-(メチルアミノ)ヘキサン酸
Lys(Nic) (S)-2-アミノ-6-(ニコチンアミド)ヘキサン酸
Lys((5R)OH) (2S,5R)-2,6-ジアミノ-5-ヒドロキシヘキサン酸
Lys(4Oxa) (S)-2-アミノ-3-(2-アミノエトキシ)プロパン酸
Met(O2) (S)-2-アミノ-4-(メチルスルホニル)ブタン酸
1Nal (S)-2-アミノ-3-ナフタレン-1-イルプロパン酸
2Nal (S)-2-アミノ-3-ナフタレン-2-イルプロパン酸
Nle (S)-2-アミノ-ヘキサン酸
Nle(6OBn) (S)-2-アミノ-6-(ベンジルオキシ)ヘキサン酸
OctG (S)-2-アミノデカン酸
Oic (2S,3aS,7aS)-オクタヒドロ-1H-インドール-2-カルボン酸
2Pal (S)-2-アミノ-3-(ピリジン-2-イル)プロピオン酸
3Pal (S)-2-アミノ-3-(ピリジン-3-イル)プロピオン酸
4Pal (S)-2-アミノ-3-(ピリジン-4-イル)プロピオン酸
Phe(2Cl) (S)-2-アミノ-3-(2-クロロフェニル)プロパン酸
Phe(3Cl) (S)-2-アミノ-3-(3-クロロフェニル)プロパン酸
Phe(4Cl) (S)-2-アミノ-3-(4-クロロフェニル)プロパン酸
Phe(3,4Cl2) (S)-2-アミノ-3-(3,4-ジクロロフェニル)プロパン酸
Phe(2F) (S)-2-アミノ-3-(2-フルオロフェニル)プロパン酸
Phe(3F) (S)-2-アミノ-3-(3-フルオロフェニル)プロパン酸
Phe(4F) (S)-2-アミノ-3-(4-フルオロフェニル)プロパン酸
Phe(4CN) (S)-2-アミノ-3-(4-シアノフェニル)プロパン酸
Phe(4CF3) (S)-2-アミノ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)プロパン酸
Phe(4COOMe) (S)-2-アミノ-3-(4-(メトキシカルボニル)フェニル)プロパン酸
Phg (S)-2-アミノ-2-フェニル酢酸
Pip (S)-ピペリジン-2-カルボン酸
Pro((4R)4BrBn) (2S,4R)-4-(4-ブロモベンジル)ピロリジン-2-カルボン酸
Pro((4R)Bn) (2S,4R)-4-ベンジルピロリジン-2-カルボン酸
Pro((4R)3CNBn) (2S,4R)-4-(3-シアノベンジル)ピロリジン-2-カルボン酸
Pro((4S)F) (2S,4S)-4-フルオロピロリジン-2-カルボン酸
Pro((4S)cHex) (2S,4S)-4-シクロヘキシルピロリジン-2-カルボン酸
Pro(5,5Me2) (S)-3,3-ジメチルピロリジン-2-カルボン酸
Pro((4R)Ph) (2S,4R)-4-フェニルピロリジン-2-カルボン酸
Ser(Bn) (S)-2-アミノ-3-(ベンジルオキシ)プロパン酸
Ser(Me) (S)-2-アミノ-3-メトキシ-プロパン酸
Thi (S)-2-アミノ-3-(チオフェン-2-イル)プロパン酸
alloThr (2S,3S)-2-アミノ-3-ヒドロキシブタン酸
Thr(Bn) (2S,3R)-2-アミノ-3-(ベンジルオキシ)ブタン酸
Thz (4R)-1,3-チアゾリジン-4-カルボン酸
Thz(5,5Me2) (4R)-5,5-ジメチル-1,3-チアゾリジン-4-カルボン酸
Tic (3S)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3-カルボン酸
Tic(7OH) (3S)-7-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3-カルボン酸
DLTrp(7Aza) (RS)-2-アミノ-3-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)プロパン酸
Trp(5Br) (S)-2-アミノ-3-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)プロパン酸
Trp(6Br) (S)-2-アミノ-3-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)プロパン酸
Trp(6CF3) (S)-2-アミノ-3-(6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-3-イル)プロパン酸
Trp(5Cl) (S)-2-アミノ-3-(5-クロロ-1H-インドール-3-イル)プロパン酸
Trp(6Cl) (S)-2-アミノ-3-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)プロパン酸
Trp(5,6Cl) (S)-2-アミノ-3-(5,6-ジクロロ-1H-インドール-3-イル)プロパン酸
Trp(5OH) (S)-2-アミノ-3-(5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル)プロパン酸
Tyr(Bn) (S)-2-アミノ-3-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)プロパン酸
Tyr(Me) (S)-2-アミノ-3-(4-メトキシフェニル)プロパン酸
Tyr(4MeOCOBn) (S)-2-アミノ-3-(4-(4-(メトキシカルボニル)ベンジルオキシ)フェニル)-プロパン酸
Tyr(Ph) (S)-2-アミノ-3-(4-フェノキシフェニル)プロパン酸
Tyr(4OHPh) (S)-2-アミノ-3-[4-(4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロパン酸
Tza (S)-2-アミノ-3-(チアゾール-4-イル)プロパン酸
Gln(Alk1) (S)-2-アミノ-5-オキソ-5-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)ペンタン酸
Gln(Alk2) (S)-2-アミノ-5-(シクロペンチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk3) (S)-2-アミノ-5-(シクロヘキシルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk4) (S)-2-アミノ-5-オキソ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアミノ)ペンタン酸
Gln(Alk5) (S)-2-アミノ-5-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk6) (S)-2-アミノ-5-(2-メトキシエチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk7) (S)-2-アミノ-5-(2-アミノエチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk8) (S)-2-アミノ-5-(2-(ジメチルアミノ)エチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk9) (S)-2-アミノ-5-((2-メトキシエチル)(メチル)アミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk10) (S)-2-アミノ-5-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk11) (S)-2-アミノ-5-(3-アミノプロピルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk12) (S)-2-アミノ-5-(3-(ジメチルアミノ)プロピルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk13) (S)-2-アミノ-5-((3-(ジメチルアミノ)プロピル)(メチル)アミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk14) (S)-5-(3-アセトアミドプロピルアミノ)-2-アミノ-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk15) (S)-2-アミノ-5-オキソ-5-(2-(ピロリジン-1-イル)エチルアミノ)ペンタン酸
Gln(Alk16) (S)-2-アミノ-5-(2-モルホリノエチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk17) (S)-2-アミノ-5-(3-モルホリノプロピルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk18) (S)-2-アミノ-5-(1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk19) (S)-2-アミノ-5-(4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)ブチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk20) (S)-2-アミノ-5-オキソ-5-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ペンタン酸
Gln(Alk21) (S)-2-アミノ-5-(メチル((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)アミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk22) (2S)-2-アミノ-5-(メチル(2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エチル)アミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk23) (S)-2-アミノ-5-オキソ-5-(チアゾール-2-イルメチルアミノ)ペンタン酸
Gln(Alk24) (S)-2-アミノ-5-((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk25) (S)-2-アミノ-5-(ベンジルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk26) (S)-2-アミノ-5-(4-(メチルスルホニル)ベンジルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk27) (S)-2-アミノ-5-オキソ-5-(ピリジン-3-イルメチルアミノ)ペンタン酸
Gln(Alk28) (S)-2-アミノ-5-オキソ-5-(4-(トリフルオロメチル)ベンジルアミノ)ペンタン酸
Gln(Alk29) (S)-2-アミノ-5-(2-メトキシベンジルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk30) (S)-2-アミノ-5-((1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)メチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk31) (S)-2-アミノ-5-((4-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル)-メチルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk32) (S)-5-(2-(1H-インドール-3-イル)エチルアミノ)-2-アミノ-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk33) (2S)-2-アミノ-5-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルアミノ)-5-オキソペンタン酸
Gln(Alk34) (2S)-2-アミノ-5-オキソ-5-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イルアミノ)-ペンタン酸
Glu(cN1) (S)-2-アミノ-5-(アゼチジン-1-イル)-5-オキソペンタン酸
Glu(cN2) (S)-2-アミノ-5-オキソ-5-(ピロリジン-1-イル)ペンタン酸
Glu(cN3) (S)-2-アミノ-5-オキソ-5-(ピペリジン-1-イル)ペンタン酸
Glu(cN4) (S)-2-アミノ-5-モルホリノ-5-オキソペンタン酸
Glu(cN5) (S)-2-アミノ-5-オキソ-5-(ピペラジン-1-イル)ペンタン酸
Glu(cN6) (S)-2-アミノ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)-5-オキソペンタン酸
Glu(cN7) (S)-2-アミノ-5-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-5-オキソペンタン酸
Glu(cN8) (S)-2-アミノ-5-(4-(ジメチルアミノ)ピペリジン-1-イル)-5-オキソペンタン酸
Glu(cN9) (2S)-2-アミノ-5-(7-メチル-1,7-ジアザスピロ[4.4]ノナン-1-イル)-5-オキソペンタン酸
Glu(cN10) (S)-2-アミノ-5-(インドリン-1-イル)-5-オキソペンタン酸
Glu(cN11) (S)-2-アミノ-5-(5,6-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-7(8H)-イル)-5-オキソペンタン酸
Glu(cN12) (S)-2-アミノ-5-(3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)-5-オキソペンタン酸
Glu(cN13) (S)-2-アミノ-5-(5,6-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7(8H)-イル)-5-オキソペンタン酸
Glu(cN14) (S)-5-(4-(1H-イミダゾール-1-イル)ピペリジン-1-イル)-2-アミノ-5-オキソペンタン酸
Glu(cN15) (S)-5-(4-(1H-イミダゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル)-2-アミノ-5-オキソペンタン酸
Glu(cN16) (S)-2-アミノ-5-(1,4-オキサゼパン-4-イル)-5-オキソペンタン酸
Glu(cN17) (S)-2-アミノ-5-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)-5-オキソペンタン酸
Sab(N1) (S)-2-アミノ-4-スルファモイルブタン酸
Sab(N2) (S)-2-アミノ-4-(N-メチルスルファモイル)ブタン酸
Sab(N3) (S)-2-アミノ-4-(N,N-ジメチルスルファモイル)ブタン酸
Sab(N4) (S)-2-アミノ-4-(N-イソプロピルスルファモイル)ブタン酸
Sab(N5) (S)-2-アミノ-4-(N-シクロプロピルスルファモイル)ブタン酸
Sab(N6) (S)-2-アミノ-4-(N-イソブチルスルファモイル)ブタン酸
Sab(N7) (S)-2-アミノ-4-(N-(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N8) (S)-2-アミノ-4-(アゼチジン-1-イルスルホニル)ブタン酸
Sab(N9) (S)-2-アミノ-4-(ピロリジン-1-イルスルホニル)ブタン酸
Sab(N10) (S)-2-アミノ-4-(ピペリジン-1-イルスルホニル)ブタン酸
Sab(N11) (S)-2-アミノ-4-(モルホリノスルホニル)ブタン酸
Sab(N12) (S)-2-アミノ-4-(ピペラジン-1-イルスルホニル)ブタン酸
Sab(N13) (S)-2-アミノ-4-(4-メチルピペラジン-1-イルスルホニル)ブタン酸
Sab(N14) (S)-4-(4-アセチルピペラジン-1-イルスルホニル)-2-アミノブタン酸
Sab(N15) (S)-2-アミノ-4-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イルスルホニル)ブタン酸
Sab(N16) (2S)-2-アミノ-4-(2-メチル-1-オキソ-2,6-ジアザスピロ[4.5]デカン-6-イルスルホニル)-ブタン酸
Sab(N17) (S)-2-アミノ-4-(4-(ジメチルアミノ)ピペリジン-1-イルスルホニル)ブタン酸
Sab(N18) (2S)-2-アミノ-4-(7-メチル-1,7-ジアザスピロ[4.4]ノナン-1-イルスルホニル)-ブタン酸
Sab(N19) (S)-2-アミノ-4-(2,2-ジメチルピロリジン-1-イルスルホニル)ブタン酸
Sab(N20) (S)-2-アミノ-4-(N-シクロペンチルスルファモイル)ブタン酸
Sab(N21) (S)-2-アミノ-4-(N-シクロヘキシルスルファモイル)ブタン酸
Sab(N22) (S)-2-アミノ-4-(N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N23) (S)-2-アミノ-4-(N-(2-ヒドロキシエチル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N24) (S)-2-アミノ-4-(N-(2-メトキシエチル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N25) (S)-2-アミノ-4-(N-(2-アミノエチル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N26) (S)-2-アミノ-4-(N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N27) (S)-2-アミノ-4-(N-(2-メトキシエチル)-N-メチルスルファモイル)ブタン酸
Sab(N28) (S)-2-アミノ-4-(N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-N-メチルスルファモイル)-ブタン酸
Sab(N29) (S)-2-アミノ-4-(N-(3-アミノプロピル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N30) (S)-2-アミノ-4-(N-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N31) (S)-2-アミノ-4-(N-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)-N-メチルスルファモイル)-ブタン酸
Sab(N32) (S)-4-(N-(2-アセトアミドエチル)スルファモイル)-2-アミノブタン酸
Sab(N33) (S)-2-アミノ-4-(N-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N34) (S)-2-アミノ-4-(N-(2-モルホリノエチル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N35) (S)-2-アミノ-4-(N-(3-モルホリノプロピル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N36) (S)-2-アミノ-4-(N-(1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N37) (S)-2-アミノ-4-(N-(4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)ブチル)スルファモイル)-ブタン酸
Sab(N38) (S)-2-アミノ-4-(N-(ピペリジン-4-イルメチル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N39) (S)-2-アミノ-4-(N-メチル-N-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)-スルファモイル)ブタン酸
Sab(N40) (2S)-2-アミノ-4-(N-メチル-N-(2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エチル)-スルファモイル)-ブタン酸
Sab(N41) (S)-2-アミノ-4-(N-(チアゾール-2-イルメチル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N42) (S)-2-アミノ-4-(N-((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)-スルファモイル)ブタン酸
Sab(N43) (S)-2-アミノ-4-(N-ベンジルスルファモイル)ブタン酸
Sab(N44) (S)-2-アミノ-4-(N-(4-(メチルスルホニル)ベンジル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N45) (S)-2-アミノ-4-(N-(ピリジン-3-イルメチル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N46) (S)-2-アミノ-4-(N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N47) (S)-2-アミノ-4-(N-(2-メトキシベンジル)-N-メチルスルファモイル)ブタン酸
Sab(N48) (S)-2-アミノ-4-(N-((1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)メチル)-スルファモイル)ブタン酸
Sab(N49) (S)-2-アミノ-4-(N-((4-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル)メチル)-スルファモイル)ブタン酸
Sab(N50) (S)-4-(N-(2-(1H-インドール-2-イル)エチル)スルファモイル)-2-アミノブタン酸
Sab(N51) (S)-2-アミノ-4-(インドリン-1-イルスルホニル)ブタン酸
Sab(N52) (S)-2-アミノ-4-(5,6-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-7(8H)-イルスルホニル)-ブタン酸
Sab(N53) (S)-2-アミノ-4-(3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イルスルホニル)-ブタン酸
Sab(N54) (S)-2-アミノ-4-(5,6-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7(8H)-イルスルホニル)-ブタン酸
Sab(N55) (S)-4-(4-(1H-イミダゾール-1-イル)ピペリジン-1-イルスルホニル)-2-アミノブタン酸
Sab(N56) (S)-4-(4-(1H-イミダゾール-2-イル)ピペリジン-1-イルスルホニル)-2-アミノブタン酸
Sab(N57) (S)-4-(1,4-オキサゼパン-4-イルスルホニル)-2-アミノブタン酸
Sab(N58) (S)-2-アミノ-4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルスルホニル)ブタン酸
Sab(N59) (2S)-2-アミノ-4-(N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)スルファモイル)ブタン酸
Sab(N60) (2S)-2-アミノ-4-(N-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)スルファモイル)-ブタン酸
Sab(N61) (S)-2-アミノ-4-(4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イルスルホニル)ブタン酸
Dab(SN1) (S)-2-アミノ-4-(スルファモイルアミノ)ブタン酸
Dab(SN2) (S)-2-アミノ-4-(N-メチルスルファモイルアミノ)ブタン酸
Dab(SN3) (S)-2-アミノ-4-(N,N-ジメチルスルファモイルアミノ)ブタン酸
Dab(SN4) (S)-2-アミノ-4-(N-イソプロピルスルファモイルアミノ)ブタン酸
Dab(SN5) (S)-2-アミノ-4-(N-シクロプロピルスルファモイルアミノ)ブタン酸
Dab(SN6) (S)-2-アミノ-4-(N-イソブチルスルファモイルアミノ)ブタン酸
Dab(SN7) (S)-2-アミノ-4-(N-(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファモイルアミノ)ブタン酸
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Dab(SN16) (2S)-2-アミノ-4-(2-メチル-1-オキソ-2,6-ジアザスピロ[4.5]デカン-6-イル-スルホニルアミノ)ブタン酸
Dab(SN17) (S)-2-アミノ-4-(4-(ジメチルアミノ)ピペリジン-1-イルスルホニルアミノ)-ブタン酸
Dab(SN18) (2S)-2-アミノ-4-(7-メチル-1,7-ジアザスピロ[4.4]ノナン-1-イルスルホニルアミノ)-ブタン酸
Dab(SN19) (S)-2-アミノ-4-(2,2-ジメチルピロリジン-1-イルスルホニルアミノ)ブタン酸
Dab(SN20) (S)-2-アミノ-4-(N-シクロペンチルスルファモイルアミノ)ブタン酸
Dab(SN21) (S)-2-アミノ-4-(N-シクロヘキシルスルファモイルアミノ)ブタン酸
Dab(SN22) (S)-2-アミノ-4-(N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)スルファモイルアミノ)ブタン酸
Dab(SN23) (S)-2-アミノ-4-(N-(2-ヒドロキシエチル)スルファモイルアミノ)ブタン酸
Dab(SN24) (S)-2-アミノ-4-(N-(2-メトキシエチル)スルファモイルアミノ)ブタン酸
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Dab(SN28) (S)-2-アミノ-4-(N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-N-メチルスルファモイルアミノ)-ブタン酸
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Dab(SN39) (S)-2-アミノ-4-(N-メチル-N-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)-スルファモイルアミノ)ブタン酸
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Dab(SN41) (S)-2-アミノ-4-(N-(チアゾール-2-イルメチル)スルファモイルアミノ)ブタン酸
Dab(SN42) (S)-2-アミノ-4-(N-((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)-スルファモイルアミノ)ブタン酸
Dab(SN43) (S)-2-アミノ-4-(N-ベンジルスルファモイルアミノ)ブタン酸
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Dab(SN49) (S)-2-アミノ-4-(N-((4-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル)メチル)-スルファモイルアミノ)ブタン酸
Dab(SN50) (S)-4-(N-(2-(1H-インドール-2-イル)エチル)スルファモイルアミノ)-2-アミノブタン酸
Dab(SN51) (S)-2-アミノ-4-(インドリン-1-イルスルホニルアミノ)ブタン酸
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Dab(SN53) (S)-2-アミノ-4-(1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-1-スルホンアミド)-ブタン酸
Dab(SN54) (S)-2-アミノ-4-(5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7-スルホンアミド)-ブタン酸
Dab(SN55) (S)-4-(4-(1H-イミダゾール-1-イル)ピペリジン-1-イルスルホニルアミノ)-2-アミノブタン酸
Dab(SN56) (S)-4-(4-(1H-イミダゾール-2-イル)ピペリジン-1-イルスルホニルアミノ)-2-アミノブタン酸
Dab(SN57) (S)-4-(1,4-オキサゼパン-4-イルスルホニルアミノ)-2-アミノブタン酸
Dab(SN58) (S)-2-アミノ-4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルスルホニルアミノ)ブタン酸
Dab(SN59) (2S)-2-アミノ-4-(N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルアミノ)スルファモイル)-ブタン酸
Dab(SN60) (2S)-2-アミノ-4-(N-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)スルファモイルアミノ)-ブタン酸
Dab(SN61) (S)-2-アミノ-4-(4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-スルホンアミド)ブタン酸
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Dab(UN17) (S)-2-アミノ-4-(4-(ジメチルアミノ)ピペリジン-1-カルボキシアミド)ブタン酸
Dab(UN18) (2S)-2-アミノ-4-(7-メチル-1,7-ジアザスピロ[4.4]ノナン-1-カルボキシアミド)-ブタン酸
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Dab(UN56) (S)-4-(4-(1H-イミダゾール-2-イル)ピペリジン-1-カルボキシアミド)-2-アミノブタン酸
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Dab(A36) (S)-2-アミノ-4-(3-(ジフルオロメトキシ)ベンズアミド)ブタン酸
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Dab(A49) (S)-2-アミノ-4-(ベンゾ[d]チアゾール-2-カルボキシアミド)ブタン酸
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Dab(A52) (S)-2-アミノ-4-(2-アミノチアゾール-4-カルボキシアミド)ブタン酸
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Dab(A54) (S)-2-アミノ-4-(4-グアニジノブタンアミド)ブタン酸
Dab(A55) (S)-2-アミノ-4-((1H-イミダゾール-4-イル)メチルアミノ)ブタン酸
Dab(A56) (S)-2-アミノ-4-(3-(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)プロパンアミド)ブタン酸
Dab(Suc1) (S)-2-アミノ-4-(4-(メチルアミノ)-4-オキソブタンアミド)ブタン酸
Dab(Suc2) (S)-2-アミノ-4-(4-(ジメチルアミノ)-4-オキソブタンアミド)ブタン酸
Dab(Suc3) (S)-2-アミノ-4-(4-モルホリノ-4-オキソブタンアミド)ブタン酸
Dab(Suc4) (S)-2-アミノ-4-(4-オキソ-4-(ピペラジン-1-イル)ブタンアミド)ブタン酸
Dab(Suc5) (S)-2-アミノ-4-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-4-オキソブタンアミド)ブタン酸
Dab(Suc6) (S)-2-アミノ-4-(4-(メチルスルホンアミド)-4-オキソブタンアミド)ブタン酸
Dab(Suc7) (S)-2-アミノ-4-(4-(1,1-ジメチルエチルスルホンアミド)-4-オキソブタンアミド)-ブタン酸
Dab(Suc8) (S)-2-アミノ-4-(4-オキソ-4-(フェニルスルホンアミド)ブタンアミド)ブタン酸
Dab(Suc9) (S)-2-アミノ-4-(4-(4-クロロピリジン-3-スルホンアミド)-4-オキソブタンアミド)-ブタン酸
Dab(Suc10) (S)-2-アミノ-4-(4-(ナフタレン-2-スルホンアミド)-4-オキソブタンアミド)-ブタン酸
Asn(Alk1) (S)-2-アミノ-4-オキソ-4-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)ブタン酸
Asn(Alk2) (S)-2-アミノ-4-(シクロペンチルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk3) (S)-2-アミノ-4-(シクロヘキシルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk4) (S)-2-アミノ-4-オキソ-4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアミノ)ブタン酸
Asn(Alk5) (S)-2-アミノ-4-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk6) (S)-2-アミノ-4-(2-メトキシエチルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk7) (S)-2-アミノ-4-(2-アミノエチルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk8) (S)-2-アミノ-4-(2-(ジメチルアミノ)エチルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk9) (S)-2-アミノ-4-((2-メトキシエチル)(メチル)アミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk10) (S)-2-アミノ-4-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk11) (S)-2-アミノ-4-(3-アミノプロピルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk12) (S)-2-アミノ-4-(3-(ジメチルアミノ)プロピルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk13) (S)-2-アミノ-4-((3-(ジメチルアミノ)プロピル)(メチル)アミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk14) (S)-4-(3-アセトアミドプロピルアミノ)-2-アミノ-4-オキソブタン酸
Asn(Alk15) (S)-2-アミノ-4-オキソ-4-(2-(ピロリジン-1-イル)エチルアミノ)ブタン酸
Asn(Alk16) (S)-2-アミノ-4-(2-モルホリノエチルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk17) (S)-2-アミノ-4-(3-モルホリノプロピルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk18) (S)-2-アミノ-4-(1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk19) (S)-2-アミノ-4-(4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)ブチルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk20) (S)-2-アミノ-4-オキソ-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ブタン酸
Asn(Alk21) (S)-2-アミノ-4-(メチル((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)アミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk22) (2S)-2-アミノ-4-(メチル(2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エチル)アミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk23) (S)-2-アミノ-4-オキソ-4-(チアゾール-2-イルメチルアミノ)ブタン酸
Asn(Alk24) (S)-2-アミノ-4-((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk25) (S)-2-アミノ-4-(ベンジルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk26) (S)-2-アミノ-4-(4-(メチルスルホニル)ベンジルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk27) (S)-2-アミノ-4-オキソ-4-(ピリジン-3-イルメチルアミノ)ブタン酸
Asn(Alk28) (S)-2-アミノ-4-オキソ-4-(4-(トリフルオロメチル)ベンジルアミノ)ブタン酸
Asn(Alk29) (S)-2-アミノ-4-(2-メトキシベンジルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk30) (S)-2-アミノ-4-((1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)メチルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk31) (S)-2-アミノ-4-((4-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル)-メチルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk32) (S)-4-(2-(1H-インドール-3-イル)エチルアミノ)-2-アミノ-4-オキソブタン酸
Asn(Alk33) (2S)-2-アミノ-4-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルアミノ)-4-オキソブタン酸
Asn(Alk34) (2S)-2-アミノ-4-オキソ-4-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イルアミノ)-ブタン酸
Asp(cN1) (S)-2-アミノ-4-(アゼチジン-1-イル)-4-オキソブタン酸
Asp(cN2) (S)-2-アミノ-4-オキソ-4-(ピロリジン-1-イル)ブタン酸
Asp(cN3) (S)-2-アミノ-4-オキソ-4-(ピペリジン-1-イル)ブタン酸
Asp(cN4) (S)-2-アミノ-4-モルホリノ-4-オキソブタン酸
Asp(cN5) (S)-2-アミノ-4-オキソ-4-(ピペラジン-1-イル)ブタン酸
Asp(cN6) (S)-2-アミノ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-4-オキソブタン酸
Asp(cN7) (S)-2-アミノ-4-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-4-オキソブタン酸
Asp(cN8) (S)-2-アミノ-4-(4-(ジメチルアミノ)ピペリジン-1-イル)-4-オキソブタン酸
Asp(cN9) (2S)-2-アミノ-4-(7-メチル-1,7-ジアザスピロ[4.4]ノナン-1-イル)-4-オキソブタン酸
Asp(cN10) (S)-2-アミノ-4-(インドリン-1-イル)-4-オキソブタン酸
Asp(cN11) (S)-2-アミノ-4-(5,6-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-7(8H)-イル)-4-オキソブタン酸
Asp(cN12) (S)-2-アミノ-4-(3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)-4-オキソブタン酸
Asp(cN13) (S)-2-アミノ-4-(5,6-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7(8H)-イル)-4-オキソブタン酸
Asp(cN14) (S)-4-(4-(1H-イミダゾール-1-イル)ピペリジン-1-イル)-2-アミノ-4-オキソブタン酸
Asp(cN15) (S)-4-(4-(1H-イミダゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル)-2-アミノ-4-オキソブタン酸
Asp(cN16) (S)-2-アミノ-4-(1,4-オキサゼパン-4-イル)-4-オキソブタン酸
Asp(cN17) (S)-2-アミノ-4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)-4-オキソブタン酸
Sap(N1) (R)-2-アミノ-3-スルファモイルプロパン酸
Sap(N2) (R)-2-アミノ-3-(N-メチルスルファモイル)プロパン酸
Sap(N3) (R)-2-アミノ-3-(N,N-ジメチルスルファモイル)プロパン酸
Sap(N4) (R)-2-アミノ-3-(N-イソプロピルスルファモイル)プロパン酸
Sap(N5) (R)-2-アミノ-3-(N-シクロプロピルスルファモイル)プロパン酸
Sap(N6) (R)-2-アミノ-3-(N-イソブチルスルファモイル)プロパン酸
Sap(N7) (R)-2-アミノ-3-(N-(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファモイル)プロパン酸
Sap(N8) (R)-2-アミノ-3-(アゼチジン-1-イルスルホニル)プロパン酸
Sap(N9) (R)-2-アミノ-3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)プロパン酸
Sap(N10) (R)-2-アミノ-3-(ピペリジン-1-イルスルホニル)プロパン酸
Sap(N11) (R)-2-アミノ-3-(モルホリノスルホニル)プロパン酸
Sap(N12) (R)-2-アミノ-3-(ピペラジン-1-イルスルホニル)プロパン酸
Sap(N13) (R)-2-アミノ-3-(4-メチルピペラジン-1-イルスルホニル)プロパン酸
Sap(N14) (R)-3-(4-アセチルピペラジン-1-イルスルホニル)-2-アミノプロパン酸
Sap(N15) (R)-2-アミノ-3-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イルスルホニル)プロパン酸
Sap(N16) (2R)-2-アミノ-3-(2-メチル-1-オキソ-2,6-ジアザスピロ[4.5]デカン-6-イルスルホニル)-プロパン酸
Sap(N17) (R)-2-アミノ-3-(4-(ジメチルアミノ)ピペリジン-1-イルスルホニル)プロパン酸
Sap(N18) (2R)-2-アミノ-3-(7-メチル-1,7-ジアザスピロ[4.4]ノナン-1-イルスルホニル)-プロパン酸
Sap(N19) (R)-2-アミノ-3-(2,2-ジメチルピロリジン-1-イルスルホニル)プロパン酸
Sap(N20) (R)-2-アミノ-3-(N-シクロペンチルスルファモイル)プロパン酸
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Sap(N26) (R)-2-アミノ-3-(N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)スルファモイル)プロパン酸
Sap(N27) (R)-2-アミノ-3-(N-(2-メトキシエチル)-N-メチルスルファモイル)プロパン酸
Sap(N28) (R)-2-アミノ-3-(N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-N-メチルスルファモイル)-プロパン酸
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Sap(N33) (R)-2-アミノ-3-(N-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)スルファモイル)プロパン酸
Sap(N34) (R)-2-アミノ-3-(N-(2-モルホリノエチル)スルファモイル)プロパン酸
Sap(N35) (R)-2-アミノ-3-(N-(3-モルホリノプロピル)スルファモイル)プロパン酸
Sap(N36) (R)-2-アミノ-3-(N-(1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)スルファモイル)プロパン酸
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Sap(N38) (R)-2-アミノ-3-(N-(ピペリジン-4-イルメチル)スルファモイル)プロパン酸
Sap(N39) (R)-2-アミノ-3-(N-メチル-N-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)-スルファモイル)プロパン酸
Sap(N40) (2R)-2-アミノ-3-(N-メチル-N-(2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エチル)-スルファモイル)プロパン酸
Sap(N41) (R)-2-アミノ-3-(N-(チアゾール-2-イルメチル)スルファモイル)プロパン酸
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Sap(N44) (R)-2-アミノ-3-(N-(4-(メチルスルホニル)ベンジル)スルファモイル)プロパン酸
Sap(N45) (R)-2-アミノ-3-(N-(ピリジン-3-イルメチル)スルファモイル)プロパン酸
Sap(N46) (R)-2-アミノ-3-(N-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)スルファモイル)プロパン酸
Sap(N47) (R)-2-アミノ-3-(N-(2-メトキシベンジル)-N-メチルスルファモイル)プロパン酸
Sap(N48) (R)-2-アミノ-3-(N-((1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)メチル)-スルファモイル)プロパン酸
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Sap(N55) (R)-3-(4-(1H-イミダゾール-1-イル)ピペリジン-1-イルスルホニル)-2-アミノプロパン酸
Sap(N56) (R)-3-(4-(1H-イミダゾール-2-イル)ピペリジン-1-イルスルホニル)-2-アミノプロパン酸
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Sap(N59) (2R)-2-アミノ-3-(N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)スルファモイル)プロパン酸
Sap(N60) (2R)-2-アミノ-3-(N-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)スルファモイル)-プロパン酸
Sap(N61) (R)-2-アミノ-3-(4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イルスルホニル)プロパン酸
Dap(SN1) (S)-2-アミノ-3-(スルファモイルアミノ)プロパン酸
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Dap(SN5) (S)-2-アミノ-3-(N-シクロプロピルスルファモイルアミノ)プロパン酸
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Dap(SN10) (S)-2-アミノ-3-(ピペリジン-1-イルスルホニルアミノ)プロパン酸
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Dap(SN49) (S)-2-アミノ-3-(N-((4-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル)メチル)-スルファモイルアミノ)プロパン酸
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Dap(SN51) (S)-2-アミノ-3-(インドリン-1-イルスルホニルアミノ)プロパン酸
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Dap(SN53) (S)-2-アミノ-3-(1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-1-スルホンアミド)-プロパン酸
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Dap(SN55) (S)-3-(4-(1H-イミダゾール-1-イル)ピペリジン-1-イルスルホニルアミノ)-2-アミノ-プロパン酸
Dap(SN56) (S)-3-(4-(1H-イミダゾール-2-イル)ピペリジン-1-イルスルホニルアミノ)-2-アミノ-プロパン酸
Dap(SN57) (S)-3-(1,4-オキサゼパン-4-イルスルホニルアミノ)-2-アミノプロパン酸
Dap(SN58) (S)-2-アミノ-3-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルスルホニルアミノ)プロパン酸
Dap(SN59) (2S)-2-アミノ-3-(N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルアミノ)スルファモイル)-プロパン酸
Dap(SN60) (2S)-2-アミノ-3-(N-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)スルファモイルアミノ)-プロパン酸
Dap(SN61) (S)-2-アミノ-3-(4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-スルホンアミド)プロパン酸
Dap(UN1) (S)-2-アミノ-3-ウレイドプロパン酸
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Dap(UN11) (S)-2-アミノ-3-(モルホリン-4-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(UN12) (S)-2-アミノ-3-(ピペラジン-1-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(UN13) (S)-2-アミノ-3-(4-メチルピペラジン-1-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(UN14) (S)-3-(4-アセチルピペラジン-1-カルボキシアミド)-2-アミノプロパン酸
Dap(UN15) (S)-2-アミノ-3-(4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(UN16) (2S)-2-アミノ-3-(2-メチル-1-オキソ-2,6-ジアザスピロ[4.5]デカン-6-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(UN17) (S)-2-アミノ-3-(4-(ジメチルアミノ)ピペリジン-1-カルボキシアミド)-プロパン酸
Dap(UN18) (2S)-2-アミノ-3-(7-メチル-1,7-ジアザスピロ[4.4]ノナン-1-カルボキシアミド)-プロパン酸
Dap(UN19) (S)-2-アミノ-3-(2,2-ジメチルピロリジン-1-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(UN20) (S)-2-アミノ-3-(3-シクロペンチルウレイド)プロパン酸
Dap(UN21) (S)-2-アミノ-3-(3-シクロヘキシルウレイド)プロパン酸
Dap(UN22) (S)-2-アミノ-3-(3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN23) (S)-2-アミノ-3-(3-(2-ヒドロキシエチル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN24) (S)-2-アミノ-3-(3-(2-メトキシエチル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN25) (S)-2-アミノ-3-(3-(2-アミノエチル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN26) (S)-2-アミノ-3-(3-(2-(ジメチルアミノ)エチル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN27) (S)-2-アミノ-3-(3-(2-メトキシエチル)-3-メチルウレイド)プロパン酸
Dap(UN28) (S)-2-アミノ-3-(3-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-3-メチルウレイド)プロパン酸
Dap(UN29) (S)-2-アミノ-3-(3-(3-アミノプロピル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN30) (S)-2-アミノ-3-(3-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN31) (S)-2-アミノ-3-(3-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)-3-メチルウレイド)-プロパン酸
Dap(UN32) (S)-3-(3-(2-アセトアミドエチル)ウレイド)-2-アミノプロパン酸
Dap(UN33) (S)-2-アミノ-3-(3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN34) (S)-2-アミノ-3-(3-(2-モルホリノエチル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN35) (S)-2-アミノ-3-(3-(3-モルホリノプロピル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN36) (S)-2-アミノ-3-(3-(1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN37) (S)-2-アミノ-3-(3-(4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)ブチル)ウレイド)-プロパン酸
Dap(UN38) (S)-2-アミノ-3-(3-(ピペリジン-4-イルメチル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN39) (S)-2-アミノ-3-(3-メチル-3-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)ウレイド)-プロパン酸
Dap(UN40) (2S)-2-アミノ-3-(3-メチル-3-(2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エチル)ウレイド)-プロパン酸
Dap(UN41) (S)-2-アミノ-3-(3-(チアゾール-2-イルメチル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN42) (S)-2-アミノ-3-(3-((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)ウレイド)-プロパン酸
Dap(UN43) (S)-2-アミノ-3-(3-ベンジルウレイド)プロパン酸
Dap(UN44) (S)-2-アミノ-3-(3-(4-(メチルスルホニル)ベンジル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN45) (S)-2-アミノ-3-(3-(ピリジン-3-イルメチル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN46) (S)-2-アミノ-3-(3-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN47) (S)-2-アミノ-3-(3-(2-メトキシベンジル)-3-メチルウレイド)プロパン酸
Dap(UN48) (S)-2-アミノ-3-(3-((1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)メチル)ウレイド)-プロパン酸
Dap(UN49) (S)-2-アミノ-3-(3-((4-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル)メチル)- ウレイド)プロパン酸
Dap(UN50) (S)-3-(3-(2-(1H-インドール-2-イル)エチル)ウレイド)-2-アミノプロパン酸
Dap(UN51) (S)-2-アミノ-3-(インドリン-1-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(UN52) (S)-2-アミノ-3-(5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-7-カルボキシアミド)-プロパン酸
Dap(UN53) (S)-2-アミノ-3-(1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-1-カルボキシアミド)-プロパン酸
Dap(UN54) (S)-2-アミノ-3-(5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7-カルボキシアミド)-プロパン酸
Dap(UN55) (S)-3-(4-(1H-イミダゾール-1-イル)ピペリジン-1-カルボキシアミド)-2-アミノプロパン酸
Dap(UN56) (S)-3-(4-(1H-イミダゾール-2-イル)ピペリジン-1-カルボキシアミド)-2-アミノプロパン酸
Dap(UN57) (S)-3-(1,4-オキサゼパン-4-カルボキシアミド)-2-アミノプロパン酸
Dap(UN58) (S)-2-アミノ-3-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(UN59) (2S)-2-アミノ-3-(3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)ウレイド)プロパン酸
Dap(UN60) (2S)-2-アミノ-3-(3-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)ウレイド)-プロパン酸
Dap(UN61) (S)-2-アミノ-3-(4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-カルボキシアミド)-プロパン酸
Dap(S1) (S)-2-アミノ-3-(メチルスルホンアミド)プロパン酸
Dap(S2) (S)-2-アミノ-3-(エチルスルホンアミド)プロパン酸
Dap(S3) (S)-2-アミノ-3-(1-メチルエチルスルホンアミド)プロパン酸
Dap(S4) (S)-2-アミノ-3-(シクロプロパンスルホンアミド)プロパン酸
Dap(S5) (S)-2-アミノ-3-(2-メチルプロピルスルホンアミド)プロパン酸
Dap(S6) (S)-2-アミノ-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルホンアミド)プロパン酸
Dap(S7) (S)-2-アミノ-3-(シクロペンタンスルホンアミド)プロパン酸
Dap(S8) (S)-2-アミノ-3-(シクロヘキサンスルホンアミド)プロパン酸
Dap(S9) (S)-2-アミノ-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-スルホンアミド)プロパン酸
Dap(S10) (S)-2-アミノ-3-(フェニルスルホンアミド)プロパン酸
Dap(S11) (S)-2-アミノ-3-(4-アミノフェニルスルホンアミド)プロパン酸
Dap(S12) (S)-2-アミノ-3-(4-(ジメチルアミノ)フェニルスルホンアミド)プロパン酸
Dap(S13) (S)-2-アミノ-3-(4-モルホリノフェニルスルホンアミド)プロパン酸
Dap(S14) (S)-2-アミノ-3-(4-シアノフェニルスルホンアミド)プロパン酸
Dap(S15) (S)-2-アミノ-3-(5-シアノピリジン-2-スルホンアミド)プロパン酸
Dap(S16) (S)-2-アミノ-3-(1H-ピラゾール-4-スルホンアミド)プロパン酸
Dap(S17) (S)-2-アミノ-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-5-スルホンアミド)プロパン酸
Dap(S18) (S)-2-アミノ-3-(1,1-ジメチルエチルスルホンアミド)プロパン酸
Dap(A1) (S)-3-アセトアミド-2-アミノプロパン酸
Dap(A2) (S)-2-アミノ-3-プロピオンアミドプロパン酸
Dap(A3) (S)-2-アミノ-3-イソブチルアミドプロパン酸
Dap(A4) (S)-2-アミノ-3-(シクロプロパンカルボキシアミド)プロパン酸
Dap(A5) (S)-2-アミノ-3-(3,3,3-トリフルオロプロパンアミド)プロパン酸
Dap(A6) (S)-2-アミノ-3-(4,4,4-トリフルオロブタンアミド)プロパン酸
Dap(A7) (S)-2-アミノ-3-(3-アミノプロパンアミド)プロパン酸
Dap(A8) (S)-2-アミノ-3-(4-アミノブタンアミド)プロパン酸
Dap(A9) (S)-2-アミノ-3-(5-アミノペンタンアミド)プロパン酸
Dap(A10) (S)-2-アミノ-3-(3-メトキシプロパンアミド)プロパン酸
Dap(A11) (S)-2-アミノ-3-(3-(メチルアミノ)プロパンアミド)プロパン酸
Dap(A12) (S)-2-アミノ-3-(3-(ジメチルアミノ)プロパンアミド)プロパン酸
Dap(A13) (S)-2-アミノ-3-(3-(フェニルアミノ)プロパンアミド)プロパン酸
Dap(A14) (2S)-2-アミノ-3-(3-アミノブタンアミド)プロパン酸
Dap(A15) (S)-2-アミノ-3-(3-アミノ-3-メチルブタンアミド)プロパン酸
Dap(A16) (S)-2-アミノ-3-(3-(メチルスルホニル)プロパンアミド)プロパン酸
Dap(A17) (S)-2-アミノ-3-(2-シクロプロピルアセトアミド)プロパン酸
Dap(A18) (2S)-2-アミノ-3-(2-(ピロリジン-3-イル)アセトアミド)プロパン酸
Dap(A19) (2S)-2-アミノ-3-(2-(ピロリジン-2-イル)アセトアミド)プロパン酸
Dap(A20) (S)-2-アミノ-3-(2-(ピペリジン-4-イル)アセトアミド)プロパン酸
Dap(A21) (2S)-2-アミノ-3-(2-(ピペリジン-3-イル)アセトアミド)プロパン酸
Dap(A22) (2S)-2-アミノ-3-(2-(ピペリジン-2-イル)アセトアミド)プロパン酸
Dap(A23) (S)-2-アミノ-3-(3-(ピペリジン-1-イル)プロパンアミド)プロパン酸
Dap(A24) (S)-2-アミノ-3-(3-(ピペラジン-1-イル)プロパンアミド)プロパン酸
Dap(A25) (S)-2-アミノ-3-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパンアミド)プロパン酸
Dap(A26) (S)-2-アミノ-3-(3-モルホリノプロパンアミド)プロパン酸
Dap(A27) (S)-2-アミノ-3-(2-(1-アミノシクロヘキシル)アセトアミド)プロパン酸
Dap(A28) (S)-2-アミノ-3-(2-(4-アミノテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)アセトアミド)-プロパン酸
Dap(A29) (2S)-2-アミノ-3-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-カルボキシアミド)-プロパン酸
Dap(A30) (S)-2-アミノ-3-ベンズアミドプロパン酸
Dap(A31) (S)-2-アミノ-3-(イソニコチンアミド)プロパン酸
Dap(A32) (S)-2-アミノ-3-(ニコチンアミド)プロパン酸
Dap(A33) (S)-2-アミノ-3-(ピコリンアミド)プロパン酸
Dap(A34) (S)-2-アミノ-3-(6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド)プロパン酸
Dap(A35) (S)-2-アミノ-3-(3-メトキシベンズアミド)プロパン酸
Dap(A36) (S)-2-アミノ-3-(3-(ジフルオロメトキシ)ベンズアミド)プロパン酸
Dap(A37) (S)-2-アミノ-3-(4-(メチルスルホニル)ベンズアミド)プロパン酸
Dap(A38) (S)-2-アミノ-3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(A39) (S)-2-アミノ-3-(2-(ピリジン-3-イル)アセトアミド)プロパン酸
Dap(A40) (S)-2-アミノ-3-(ピリミジン-4-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(A41) (S)-2-アミノ-3-(3-シアノベンズアミド)プロパン酸
Dap(A42) (S)-2-アミノ-3-(チオフェン-2-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(A43) (S)-2-アミノ-3-(1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(A44) (S)-2-アミノ-3-(チアゾール-2-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(A45) (S)-2-アミノ-3-(チアゾール-4-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(A46) (S)-2-アミノ-3-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(A47) (S)-2-アミノ-3-(1-メチル-1H-イミダゾール-5-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(A48) (S)-2-アミノ-3-(1-メチル-1H-インドール-2-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(A49) (S)-2-アミノ-3-(ベンゾ[d]チアゾール-2-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(A50) (S)-2-アミノ-3-(キノキサリン-2-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(A51) (S)-3-(3-(1H-インドール-3-イル)プロパンアミド)-2-アミノプロパン酸
Dap(A52) (S)-2-アミノ-3-(2-アミノチアゾール-4-カルボキシアミド)プロパン酸
Dap(A53) (S)-2-アミノ-3-(2-(2-アミノチアゾール-4-イル)アセトアミド)プロパン酸
Dap(A54) (S)-2-アミノ-3-(4-グアニジノブタンアミド)プロパン酸
Dap(Suc1) (S)-2-アミノ-3-(4-(メチルアミノ)-4-オキソブタンアミド)プロパン酸
Dap(Suc2) (S)-2-アミノ-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-オキソブタンアミド)プロパン酸
Dap(Suc3) (S)-2-アミノ-3-(4-モルホリノ-4-オキソブタンアミド)プロパン酸
Dap(Suc4) (S)-2-アミノ-3-(4-オキソ-4-(ピペラジン-1-イル)ブタンアミド)プロパン酸
Dap(Suc5) (S)-2-アミノ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-4-オキソブタンアミド)-プロパン酸
Dap(Suc6) (S)-2-アミノ-3-(4-(メチルスルホンアミド)-4-オキソブタンアミド)プロパン酸
Dap(Suc7) (S)-2-アミノ-3-(4-(1,1-ジメチルエチルスルホンアミド)-4-オキソブタンアミド)-プロパン酸
Dap(Suc8) (S)-2-アミノ-3-(4-オキソ-4-(フェニルスルホンアミド)ブタンアミド)プロパン酸
Dap(Suc9) (S)-2-アミノ-3-(4-(4-クロロピリジン-3-スルホンアミド)-4-オキソブタンアミド)-プロパン酸
Dap(Suc10) (S)-2-アミノ-3-(4-(ナフタレン-2-スルホンアミド)-4-オキソブタンアミド)-プロパン酸
シクロ(-Trp-Aib-Trp-Arg-DPro-Tic-);
シクロ(-Trp-Aib-Trp-Dab-DPro-Tic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Arg-DPro-Tic(7OH)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro((4S)F)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Arg-DPro-Thz-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Thz-);
シクロ(-Trp(5OH)-Cyp-Trp-Gln-DPro-Thz-);
シクロ(-Trp(5OH)-Cyp-Trp-Arg-DPro-Tic-);
シクロ(-2Nal-Cyp-Trp-Gln-DPro-Tic-);
シクロ(-2Nal-Cyp-Trp-Dab-DPip-Pip-);
シクロ(-Trp(5OH)-Chx-Trp(5OH)-Arg-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp(5OH)-Cyp-Trp(5OH)-Dap-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPip-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-2Nal-Dab-DPip-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-2Nal-Gln-DPro-Oic-);
シクロ(-OctG-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Gln-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Chx-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Ac3c-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Ac4c-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-4,4-AC-ThioTHP-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Phe(4F)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Tyr(Me)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Ala(2Quin)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Arg-DAze-Tic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DAze-Tic-);
シクロ(-Cha-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp(5OH)-Cyp-Trp-Arg-DPro-Thz(5,5Me2)-);
シクロ(-Trp- DL Atc-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Ala(2Furyl)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Phe(4F)-Ser-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Phe(4Cl)-Ser-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Phe(4CF3)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-DLTrp(7Aza)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Tyr(Ph)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4CF3)-Cyp-Trp-Dab-DPip-Pro((4R)Ph)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro((4R)Bn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro((4R)4BrBn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro((4R)3CNBn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro((4S)cHex)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro(5,5Me2)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Phe(4Cl)-Dab-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Phe(4F)-Ser-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Ser-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Gln-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Trp(6Cl)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Ser-DPip-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-(4S)-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(Ph)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(4CNBn)-);
シクロ(-Phe(4CF3)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(4BrBn)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Ser-DPro-Hyp(4BrBn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(4BrBn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(CONHPh)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-alloThr-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-hArg-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-hCys-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Gln(iPr)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-hSer(Me)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys(Ac)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys(Bz)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys(Me)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys((5R)OH)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys(Nic)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Met(O2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Ala(Ppz)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dap(CONH2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(Dab)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(MEMCO)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(MeO(CH2)2NHCO)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dap(MeO(CH2)2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dap((MeO(CH2)2)2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4COOMe)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(3CNBn)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Ser-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Ser-DPip-Oic-);
シクロ(-Trp(6Cl)-Cyp-Trp-Ser-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Ser-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys(4Oxa)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Ser(Me)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Thr-DPro-Oic-);
シクロ(-Bip-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-hTyr-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Bbta-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Nle(6OBn)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Tyr(4OHPh)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Tyr(Ph)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Tyr(4MeOCOBn)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Deg-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Ac7c-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Chx(4オキソ)-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Ac8c-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab((MeO(CH2)2)(Me)NCO)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(morphCO)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(MePpzCO)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(MeSO2)-DPro-Oic-)
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(4Me2NPhSO2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(Ac)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dap-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(SN13)-DPro-Oic-);
またはその医薬的に許容しうる塩。
シクロ(-Cha-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4CF3)-Cyp-Trp-Dab-DPip-Pro((4R)Ph)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro(5,5Me2)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Met(O2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dap(CONH2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys(4Oxa)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(MePpzCO)-DPro-Oic-);
またはその医薬的に許容しうる塩。
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(A55)-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4CF3)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4CF3)-Cyp-Trp-Dab(A56)-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(3CF3)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4CF3)-Cyp-Trp-3Pal-DPip-Oic-);
またはその医薬的に許容しうる塩。
(a)適当に官能化された固体支持体を、所望の最終生成物において上記のT1もしくはT2またはP1〜P4位にあるアミノ酸の適当にN-保護された誘導体とカップリングさせること(該N-保護アミノ酸誘導体に存在してもよいいずれかの官能基は同様に適当に保護されている);
(b)ステップ(a)で得られた生成物からN-保護基を除去すること;
(c);このようにして得られた生成物を、-COOHから-NH2の方向に反時計回りまたは時計回りで一般式(I)の順序にしたがって、所望の最終生成物において次の構成要素(TまたはP)の位置にあるアミノ酸の適当にN-保護された誘導体とカップリングさせること(該N-保護アミノ酸誘導体に存在してもよいいずれかの官能基は同様に適当に保護されている);
(d)このようにして得られた生成物からN-保護基を除去すること;
(e)すべてのアミノ酸残基が導入されるまでステップ(c)および(d)を繰り返すこと;
(f)必要に応じて、分子に存在する1個または数個の保護官能基を選択的に脱保護し、反応性基を化学的に変換して遊離状態にすること;
(g)このようにして得られた生成物を固体支持体から分離すること;
(h)固体支持体から切断された生成物を環化すること;
(i)アミノ酸残基の鎖のいずれかの員(member)の官能基上に存在するいずれかの保護基および、必要に応じて、該分子にさらに存在してもよいいずれかの保護基を除去すること;および
(j)必要に応じて、該分子に存在する1つ以上の反応性基のさらなる化学的変換を行うこと;
(k)必要に応じて、このようにして得られた生成物を、医薬的に許容しうる塩に変換するか、または、このようにして得られた医薬的に許容しうるかもしくは許容しえない塩を、式(I)で示される対応する遊離化合物もしくは異なる医薬的に許容しうる塩に変換すること;
を含む方法による本発明のβ-ヘアピンペプチド疑似体の製造に関する。
-アミノ基(たとえば、リシンの側鎖にも存在する)のための基:
Cbz ベンジルオキシカルボニル
Boc tert.-ブチルオキシカルボニル
Fmoc 9-フルオレニルメトキシカルボニル
Alloc アリルオキシカルボニル
Teoc トリメチルシリルエトキシカルボニル
Tcc トリクロロエトキシカルボニル
Nps o-ニトロフェニルスルホニル
Trt トリフェニルメチルまたはトリチル
tBu tert.-ブチル
Bn ベンジル
Me メチル
Ph フェニル
Pac フェナシル
アリル
Tse トリメチルシリルエチル
Tce トリクロロエチル
Pmc 2,2,5,7,8-ペンタメチルクロマン-6-スルホニル
Ts トシル(すなわち、p-トルエンスルホニル)
Cbz ベンジルオキシカルボニル
Pbf 2,2,4,6,7-ペンタメチルジヒドロベンゾフラン-5-スルホニル
tBu tert.-ブチル
Bn ベンジル
Trt トリチル
Acm アセトアミドメチル
tBu tert.-ブチル
Bn ベンジル
Trt トリチル
Mtr 4-メトキシトリチル。
洗浄操作は、TLC、GC、LC-MSまたは洗浄液の検査によって、試薬、溶媒および副産物除去の効率をモニターしながら、約30回まで(好ましくは約5回)繰り返す。
全身性製剤として、たとえば、皮下、静脈内、筋肉内、髄膜または腹腔内注射などの注射による投与用に設計された製剤ならびに経皮、経粘膜、経口または肺内投与用に設計された製剤が挙げられる。
Boc tert-ブチルオキシカルボニル;
DCHA ジシクロヘキシルアミン;
DEAD アゾジカルボン酸ジエチル;
DIPEA ジイソプロピルエチルアミン;
Fmoc フルオレニルメチルオキシカルボニル;
HATU O-(7-アザ-ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート。
HBTU O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-tテトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート;
HCTU O-(6-クロロベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート;
PyBop(登録商標) (ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート;
TIS トリイソプロピルシラン;
TPP トリフェニルホスフィン;
rt 室温。
1.1 一般的合成法
本発明のペプチド疑似体の合成のための2つの一般的方法である方法Aおよび方法Bをここに例示する。これは、第1の概念を実証するものであり、決して本発明を制限または限定するものではない。当業者は、特に環系内の異なる出発位置を選択すること(これに限定されるものではない)など、これらの手順を容易に変更して、なお、本発明の環状ペプチド疑似体の製造を達成することができる。
方法A:
0.5 gの2-クロロトリチルクロリド樹脂(Barlosら、Tetrahedron Lett. 1989、30、3943-3946)(1.4 mmol/g、0.7 mmol)を乾燥したフラスコに入れた。樹脂をCH2Cl2(2.5 ml)に懸濁させ、室温で30分間膨潤させた。CH2Cl2(2.5 ml)中の0.43 mmol(0.6 eq)の最初の適当に保護されたアミノ酸残基またはビルディングブロック(下記参照)および488 μl(4eq)のジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)で、樹脂を処理し、混合物を室温で4時間振とうした。 CH2Cl2(1x)、DMF(1x)、CH2Cl2(1x)、DMF(1x)およびCH2Cl2(2x)で樹脂を洗浄した。樹脂を30 mlのCH2Cl2/MeOH/DIPEA(17:2:1)中で30分間振とうし;次いで、CH2Cl2(1x)、DMF(1x)、CH2Cl2(1x)、MeOH(1x)、CH2Cl2(1x)、MeOH(1x)、CH2Cl2(2x)、Et2O(2x)で順次洗浄し、6時間真空乾燥した。
乾燥フラスコにて、2-クロロトリチルクロリド樹脂(装填:1.4 mmol/g)を無水CH2Cl2中で30分間膨張させた(樹脂1g当たり、7 ml CH2Cl2)。無水CH2Cl2/DMF(4/1)中の0.8 eqのFmoc-AA-OHおよび6 eqのDIPEAの溶液を加えた(樹脂1g当たり、10 ml)。室温にて2〜4時間振とうした後、樹脂を濾過し、CH2Cl2、DMF、CH2Cl2、DMFおよびCH2Cl2で連続的に洗浄した。次いで、無水CH2Cl2/MeOH/DIPEA(17:2:1)の溶液を加えた(樹脂1g当たり、10 ml)。3 x 30分間振とうした後、予め加重した焼結ロートで樹脂を濾過し、CH2Cl2、DMF、CH2Cl2、MeOH、CH2Cl2、MeOH、CH2Cl2(2x)およびEt2O(2x)で連続的に洗浄した。樹脂を高真空下で一夜乾燥させた。定性的制御前に、樹脂の最終質量を計算した。
Syro-ペプチド装置(MultiSynTech GmbH)にて24〜96個の反応槽を用い、合成を行った。各槽に約60 mg(方法A)または80 mg(方法B)(装填前の樹脂の重量)の上記樹脂を入れた。以下の反応サイクルをプログラムし、実行した:
方法A:
ステップ 試薬 時間
1 CH2Cl2、洗浄および膨張(手動) 1 x 3分
2 DMF、洗浄および膨張 1 x 60分
3 40 % ピペリジン/DMF 1 x 5分および1 x 15分
4 DMF、洗浄 5 x 1分
5 5 eq. Fmoc アミノ酸/DMF
+ 5 eq. HCTU
+ 10 eq. DIPEA 2 x 60分
6 DMF、洗浄 5 x 1分
7 CH2Cl2、洗浄(合成の最後に) 3 x 1分
ステップ3〜6を繰り返して、各アミノ酸残基を付加する。
ステップ 試薬 時間
1 CH2Cl2、洗浄および膨張(手動) 1 x 3分
2 DMF、洗浄および膨張 1 x 60分
3 40 % ピペリジン/DMF 1 x 5分および1 x 15分
4 DMF、洗浄 5 x 1分
5 3.5 eq. Fmoc アミノ酸/DMF
+ 3.5 eq. HCTU
+ 7 eq. DIPEA 2 x 60分
6 DMF、洗浄 5 x 1分
7 CH2Cl2、洗浄(合成の最後に) 3 x 1分
ステップ3〜6を繰り返して、各アミノ酸残基を付加する。
完全保護ペプチドフラグメントの合成が終了した後、前述した切断、環化および仕上げ手順を用いて、最終化合物の調製を行った。
直鎖ペプチドの組み立ての後、樹脂を1 mlの1% TFA/CH2Cl2(v/v;0.14 mmol)に3分間懸濁し、濾過し、濾液を1 mlの20% DIPEA/CH2Cl2(v/v;1.15 mmol)で中和した。この手順を4回繰り返して、切断の完了を確実にした。樹脂を1 mlのCH2Cl2で3回洗浄した。生成物を含むCH2Cl2層を蒸発乾固した。
Vydac 218MSカラム、30 x 150 mm(Cat No. 218MS103015)、10 μmまたはWaters XBridge C18、30 x 150 mm、5 μm(Cat No. 186002982)を用いる逆相クロマトグラフィーによって、化合物を精製した。
用いた移動相:
A:0.1% TFA 水/アセトニトリル 95/5 v/v
B:0.1 % TFA アセトニトリル溶液
プレパラティブ・ランにおける勾配スロープは、粗生成物のアナリティカルLC-MS分析に基づいて毎回適合させた。一例として、代表的ラン(実施例94の精製)は、流速35 ml/分で、0-2分、0% B;9分、55% B;〜最終9.1-12.5分、100% B(保持時間:この場合、7.38分)の勾配で行うことにより達成された。
検出:MSおよびUV@220 nm
Genevac HT4エバポレーターまたはBuchiシステムを用いて、集めたフラクションを蒸発した。
カラム:Vydac 218MS、10 μm、50 x 150 mm
移動相A:0.1% TFA 水溶液
移動相B:0.1% TFA アセトニトリル溶液
流速:150 ml/分
検出:UV@220 nm
凍結乾燥後、白色〜オフホワイトの粉末として生成物を得、以下に記載するHPLC-ESI-MS法によって分析した。プレパラティブHPLC精製後の分析データを第1表に示す。
分析法A:
Gemini NXカラム、50 x 2.0 mm、(cod. 00B-4453-B0 - Phenomenex)を用いて、溶媒A(H2O+0.1% TFA)およびB(CH3CN+0.1% TFA)ならびに勾配:0-0.1分:97% A、3% B;2.7分:3% A 97% B;2.7-3分:3% A、97% B;3.05-3.3分:97% A、3% B;流速=0.8 ml/分により、アナリティカルHPLC保持時間(RT、分)を決定した。
XBridge C18カラム、50 x 2.0 mm、(cod. 186003084 - Waters)を用いて、溶媒A(H2O+0.1% TFA)およびB(CH3CN+0.1% TFA)ならびに勾配:0-0.05分:97% A、3% B;3分:3% A 97% B;3-3.6分:3% A、97% B;3.6-4.3分:97% A、3% B;流速=0.5 ml/分により、アナリティカルHPLC保持時間(RT、分)を決定した。
UPLC BEH C18カラム、100 x 2.1 mm、(cod. 186002352 - Waters)を用いて、溶媒A(H2O+0.1% TFA)およびB(CH3CN+0.1% TFA)ならびに勾配:0-0.2分:99% A、1% B;4分:35% A 65% B;4.05-4.2分:5% A、95% B;4.2-4.5分:99% A、1% B;流速=0.6 ml/分により、アナリティカルHPLC保持時間(RT、分)を決定した。
HPLC Agilent HP1100 Ascentis Express C18カラム、50 x 3 mm、(cod. 53811-U-Supelco)を用いて、溶媒A(H2O+0.1% TFA)およびB(CH3CN+0.1% TFA)ならびに勾配:0-0.05分:97% A、3% B;3.35分:67% A、33% B;3.4-3.65分:3% A、97% B;3.67-3.7分:97% A、3% B。流速=1.3 ml/分により、アナリティカルHPLC保持時間(RT、分)を決定した。
(2S、4R)-4-(4-シアノベンジルオキシ)-1-(tert-ブトキシカルボニル)ピロリジン-2-カルボン酸
無水THF(5 ml)中の(2S,4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボン酸(1.0 g;4.3 mmol)を、無水THF(9 ml)中の水素化ナトリウム(60% パラフィンオイル液、総量420 mg;5.2 mmol;2.4 eq)の懸濁液と0℃にて注意深く混合した。混合物を0℃にて撹拌した後。無水THF(5 ml)中の4-(ブロモメチル)ベンゾニトリル(1.5 g;7.8 mmol;1.8 eq)の溶液を数回に分けて加えた。次いで、混合物を0℃にて45分間撹拌し、室温にて反応が終わるまで撹拌した。粗反応混合物を5%水性クエン酸(50 ml)で希釈し、酢酸エチルで2回抽出し、乾燥(硫酸マグネシウム)し、減圧濃縮して、粗生成物3.2 gを得た。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(CH2Cl2/MeOH 98:2 to 9:1)により、580 mgの(2S,4R)-4-(4-シアノベンジルオキシ)-1-(tert-ブトキシカルボニル)ピロリジン-2-カルボン酸を得た。
(S)-tert-ブチル 2-(((9H-フルオレン-9-イル)メトキシ)カルボニルアミノ)-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパノエート(100 mg、218 μmol)、トリフェニルホスフィン(TPP、171 mg、653 μmol)およびメチル 4-(ヒドロキシメチル)ベンゾエート(80 mg、479 μmol)を窒素下、4 mlの無水ベンゼンと合わせた。3 mlの無水ベンゼンで希釈したDEAD(40% in トルエン、299 μl、653 μmol)の溶液を4℃にてに20分間わたって滴下した。混合物を4℃にて20分間、室温にて一夜撹拌した。TPP(57 mg、218 μmol)およびDEAD(100 μl、218 μmol)を2回繰り返して添加して、反応を完了させた。揮発物を減圧除去し、粗物質を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル 95/5〜1/1)により精製して、60 mgの(S)-2-(Fmoc-アミノ)-((4-メトキシカルボニル)ベンジル)チロシン tert-ブチルエステルを得た。
実施例1、2および9を第1表に示す。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:(S)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3-カルボン酸から出発して、樹脂(Fmoc-Tic-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Tic-DPro-P4-P3-P2-P1において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、白色粉末として生成物を得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例1、2、9を参照。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:L-アルギニンから出発して、樹脂(Fmoc-Arg-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Tic-DPro-P4-P3-P2-P1において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、白色粉末として生成物を得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例3、8を参照。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:D-プロリンから出発して、樹脂(Fmoc-DPro-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-DPro-P4-P3-P2-P1-T2において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、白色粉末として生成物を得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例4、5、6を参照。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:(S)-チアゾリジン-4-カルボン酸から出発して、樹脂(Fmoc-Thz-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Thz-DPro-Gln-Trp-Cyp-P1において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例7を参照。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:L-ピペコリン酸から出発して、樹脂(Fmoc-Pip-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Pip-DPip-Dab-Trp-Cyp-P1において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例10を参照。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:(S)-(2S,3aS,7aS)-1-オクタヒドロ-1H-インドール-2-カルボン酸から出発して、樹脂(Fmoc-Oic-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Oic-T1-P4-P3-P2-P1において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、104を参照。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:D-アゼチジン-2-カルボン酸から出発して、樹脂(Fmoc-DAze-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-DAze-P4-P3-P2-P1-T2-において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例25、26を参照。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:(S)-(2S,3aS,7aS)-1-オクタヒドロ-1H-インドール-2-カルボン酸から出発して、樹脂(Fmoc-Oic-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Oic-DPro-Dab-Trp-Cyp-P1において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法CのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例27、28を参照。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:D-プロリンから出発して、樹脂(Fmoc-DPro-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-DPro-Arg-Trp-Cyp-P1-T2において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例29を参照。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:(R,S)-2-アミノ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸から出発して、樹脂(Fmoc-DLAtc-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-DLAtc-Trp-Oic-DPro-Dab-Trpにおいて上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法CのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例30を参照。
一般的方法Bにしたがい、アミノ酸:(S)-(2S,3aS,7aS)-1-オクタヒドロ-1H-インドール-2-カルボン酸から出発して、樹脂(Fmoc-Oic-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Oic-DPro-Dab-P3-P2-P1において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法BのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例31を参照。
一般的方法Bにしたがい、アミノ酸:(S)-(2S,3aS,7aS)-1-オクタヒドロ-1H-インドール-2-カルボン酸から出発して、樹脂(Fmoc-Oic-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Oic-T1-P4-P3-P2-P1において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。実施例76については、P1の側鎖において鹸化が起こった。したがって、標準的合成手順を適用するMeOHとのエステル化は、精製前に達成された。凍結乾燥後、生成物を白色〜オフホワイト粉末で得、上述した分析法AまたはDに記載のHPLC-MSによって特性決定し、第1表に示す。分析データについては、第1表の実施例32、33、34、36、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、76、79、80、81、82、83、84、85、86、87、89、90、91、92、93、94、95、96、107、109、110を参照。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:2-アミノ-3-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)プロパン酸から出発して、樹脂(Fmoc-DLTrp(7Aza)-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-DLTrp(7Aza)-Cyp-Trp-Oic-DPro-Dabにおいて上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例35を参照。
一般的方法Bにしたがい、アミノ酸:4R-フェニル-L-プロリンから出発して、樹脂(Fmoc-Pro((4R)Ph)-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Pro((4R)Ph)-DPip-Dab-Trp-Cyp-P1において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例37を参照。
一般的方法Bにしたがい、アミノ酸:D-プロリンから出発して、樹脂(Fmoc-DPro-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-DPro-Dab-Trp-Cyp-P1-T2において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例38、39、40、41、42、52、53、57を参照。
一般的方法Bにしたがい、アミノ酸:(2S,4R)-4-ベンジルオキシピロリジン-2-カルボン酸から出発して、樹脂(Fmoc-Hyp(Bn)-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Hyp(Bn)-T1-P4-P3-P2-P1において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例43、44、45、46、47、48、49、50を参照。
一般的方法Bにしたがい、アミノ酸:(2S,4S)-4-ベンジルオキシピロリジン-2-カルボン酸から出発して、樹脂(Fmoc-(4S)-Hyp(Bn)-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Hyp(Bn)-T1-P4-P3-P2-P1において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例51を参照。
一般的方法Bにしたがい、アミノ酸:(2S,4R)-4-(4-ブロモベンジル)-ピロリジン-2-カルボン酸から出発して、樹脂(Fmoc-Hyp(4BrBn)-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Hyp(4BrBn)-DPro-P4-P3-P2-P1において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例54、55、56を参照。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:(2S)-3-(4-シアノフェニル)-2-アミノ)プロパン酸から出発して、樹脂(Fmoc-Phe(4CN)-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Phe(4CN)-Oic-DPro-Dab-Trp-Cypにおいて上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例78を参照。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:(2S)-3-(1-ベンゾチオフェン-3-イル)-2-アミノプロパン酸から出発して、樹脂(Fmoc-Bbta-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Bbta-Oic-DPro-Dab-Trp-Cypにおいて上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例88を参照。
一般的方法Aにしたがい、アミノ酸:(S)-2,4-ジアミノブタン酸から出発して、樹脂(Fmoc-Dab-2-クロロトリチル樹脂)にグラフトし、ペプチドを合成した。以下の配列:樹脂-Dab-Trp-Cyp-Trp-T2-T1において上述の操作にしたがい、固体支持体上で直鎖ペプチドを合成した。上述したように、生成物を樹脂から切断し、環化し、脱保護し、プレパラティブ逆相LC-MSで精製した。凍結乾燥後、生成物を白色粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例103を参照。
第1表に示す実施例74および75
0.5 mlの無水DMF中の40 mgの実施例104(44 μmol)の溶液に、4 mgの水素化ナトリウム(55%鉱物油溶液、87 μmol)を0℃にて加えた。懸濁液を0℃にて10分間撹拌し、次いで、ヨウ化ナトリウム(3.3 mg、22 μmol)および2-ブロモエチルメチルエーテル(6 μl、66 μmol)を加えた。反応混合物を室温にて一夜撹拌した。反応を完了させるために、さらに9 mgの水素化ナトリウムおよび20 μlの2-ブロモエチルメチルエーテルを用いて、上記添加シーケンスを繰り返した。次いで、数滴の水を加え、反応混合物を濃縮し、上述したように、プレパラティブ逆相LC-MSにより精製した。凍結乾燥後、1.7 mgの実施例74および1.8 mgの実施例75をオフホワイト粉末で得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例74および実施例75を参照。
0.5 ml無水THF中の15 mgの実施例28(18 μmol)および9 μlのDIPEA(54 μmol)の溶液に、8 mgのN-スクシンイミジル-N-(2-メトキシエチル)カルバメート(36 μmol)を加え、混合物を室温にて一夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、上述したように、プレパラティブ逆相LC-MSにより精製した。凍結乾燥後、2 mgの実施例73を得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例73を参照。
0.5 mlの無水DMF中の20 mgの実施例28(24 μmol)、36 mgのBoc-Dab(Boc)-OH・DCHA(72 μmol)、38 mgのPyBOP(72 μmol)および25 μlのDIPEA(144 μmol)の溶液を室温にて一夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、CH2Cl2に再懸濁し、水で洗浄し、再濃縮した。粗物質を0.1 mlの水を含む3 mlのTFAに溶解した。室温にて2時間後、溶液を濃縮し、次いで、上述したように、プレパラティブ逆相LC-MSにより精製した。凍結乾燥後、2.5 mgの実施例71を得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例71を参照。
1 mlの無水DMF中の42 mgの実施例28(50 μmol)および26 μlのDIPEA(150 μmol)の溶液に、14 mgの2-(2-メトキシエトキシ)酢酸(100 μmol)および53 mgのPyBOP(100 μmol)を加えた。反応混合物を室温にて1時間撹拌し、濃縮し、上述したように、プレパラティブ逆相LC-MSにより精製した。凍結乾燥後、7 mgの実施例72を得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例72を参照。
1.2 mlの無水DMF中の59 mgの実施例107(61 μmol)および41 μlのDIPEA(242 μmol)の溶液に、19 mgの3-(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)プロパン酸(121 μmol)および63 mgのPyBOP(121 μmol)を加えた。反応混合物を室温にて1時間撹拌し、濃縮し、上述したように、プレパラティブ逆相LC-MSにより精製した。凍結乾燥後、30 mgの実施例108を得、上述した分析法DのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例108を参照。
1 mlの無水THF/CHCl3/CH2Cl2(1:1:2)中の25 mgの実施例28(遊離塩基;28 μmol)および19 μlのDIPEA(112 μmol)の溶液に、6.5 μlのメタンスルホニルクロリド(84 μmol)および触媒量のDMAPを加え、反応混合物を室温にて一夜撹拌した。次いで、追加の6.5 μlのメタンスルホニルクロリド(84 μmol)および19 μlのDIPEA(112 μmol)を加え、室温にて4時間撹拌し、最後に濃縮し、上述したように、プレパラティブ逆相LC-MSにより精製した。凍結乾燥後、3 mgの実施例100を得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例100を参照。
2x 18.5 μlの4-(ジメチルアミノ)ベンゼン-1-スルホニルクロリド(2x 84 μmol)を用いる以外は実施例100の手順と同様である。プレパラティブ逆相LC-MSおよび凍結乾燥による精製後、10 mgの実施例101を得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例101を参照。
THF中の22 mgの実施例28(遊離塩基;25 μmol)、16 mgの炭酸ナトリウム(144 μmol)および34 mgの4-メチルピペラジン-1-スルホニルクロリド(144 μmol)を用いる以外はの手順と同様である。プレパラティブ逆相LC-MSおよび凍結乾燥による精製後、5 mgの実施例105を得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例105を参照。
2 mlの無水CH2Cl2に、52 mgのN,N''-ジスクシンイミジルカーボネート(遊離塩基;202 μmol)を懸濁し、0℃に冷却し、32 μlのDIPEA(185 μmol)を加えた。次いで、2.5 mlの無水アセトニトリル/CH2Cl2(1:1)中の150 mgの実施例28(168 μmol)の溶液を10分間にわたって滴下した。反応混合物を室温にて7時間撹拌した後、追加の15 μlのDIPEA(84 μmol)および22 mgのN,N''-ジスクシンイミジルカーボネート(84 μmol)を加えた。懸濁液を室温にて一夜撹拌し、次いで、濃縮し、沈殿させ、ジエチルエーテルで2回洗浄して、177 mgの粗(II)を白色固体で得た。
1 mlの無水THF中、25 mgのスクシンイミジルカルバメート(II)(26 μmol)および9 μlの2-メトキシ-N-メチルエチルアミン(77 μmol)を合わせた。反応混合物室温にて2時間撹拌し、濃縮し、上述したように、プレパラティブ逆相LC-MSにより精製した。凍結乾燥後、8 mgの実施例97を得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例97を参照。
20 mgの(II)(21 μmol)および6 μlのモルホリン(62 μmol)を用いる以外は実施例97の手順と同様である。プレパラティブ逆相LC-MSおよび凍結乾燥による精製後、3 mgの実施例98を得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例98を参照。
20 mgの(II)(21 μmol)および7 μlのN-メチルピペラジン(62 μmol)を用いる以外は実施例97の手順と同様である。プレパラティブ逆相LC-MSおよび凍結乾燥による精製後、7 mgの実施例99を得、上述した分析法AのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例99を参照。
1.0 mlの無水THF中の40 mgの実施例28(42 μmol)および22 μlのDIPEA(127 μmol)の溶液に、6.1 mgの1H-イミダゾール-4-カルバルデヒド(63 μmol)を加えた。室温にて5時間後、水素化ホウ素ナトリウム(85 μmol)を加え、反応の完了について反応混合物をモニターした(約15分)。2,3滴の水を加え、混合物を濃縮し、上述したように、プレパラティブ逆相LC-MSにより精製した。凍結乾燥後、13 mgの実施例106を白色固体で得、上述した分析法DのHPLC-MSによって特性決定した。分析データについては、第1表の実施例106を参照。
2.1 ペプチドサンプルの調製
微凍結乾燥ペプチドを量天秤(Mettler MX5)で秤量し、水性90 % DMSOに溶解して、他に特記しないかぎり、10 mMの最終濃度にした。ストック溶液を+4℃に保ち、遮光した。
ヒトCCR10で安定にトランスフェクトされたマウスpreB細胞株300-19を用い、アゴニストとしてヒトCCL27を用いるカルシウム流出アッセイおよび走化性アッセイにて、CCR10拮抗作用についてペプチドを検定した。
CCR10トランスフェクト300-19マウス preB細胞を用いて、カルシウム流放出を評価した。これらの細胞をHBSS緩衝液中、カルシウム4試薬(Molecular Devices、Sunnyvale、CA)で、バッチとして60分間標識した。
384ウエルのブラックプレートの各ウエルにを分配した後、HBSS+0.1% BSA+0.1% DMSO(最終濃度)中の本発明のβ-ヘアピンペプチド疑似体の濃縮溶液を細胞に加えた。プレート全体を遠心分離し、Flexstation II(Molecular Devices)自動プレートリーダーに置いた。20秒のベースラインを読んだ後、Flexstationは、CCL27(RnD systems)を最終濃度30 nM/HBSS+0.1% BSAで細胞に分配し、さらに70秒間カルシウム流出を測定した。
別法として、FlipR384(Molecular Devices)を用いて384ウエルプレートを読んだ。この場合、約8 x 104細胞を各ウエルに置き、遠心分離し、FlipRに置き、5秒のベースライン読み取りの後、HBSS+0.1% BSA+0.1% DMSO(最終濃度)中のβ-ヘアピンペプチド疑似体を加えた。5分間インキュベートした後、混合物にCCL27溶液を加え、カルシウム流出を200秒間測定した。
CCL27(CTACK)の勾配に対するCCR10トランスフェクト300-19マウスpreB細胞の走化性応答を、CostarのディスポーザブルTranswell(登録商標)アッセイプレート(孔径5μ)を使用し、取扱説明書にしたがって測定した。簡単に説明すると、滅菌条件下、37℃、5% CO2にて、RPMI+5% FCS、グルタミン、ペニシリン/ストレプトマイシン(培地成分のすべては、Life Technologiesから入手した)および適当に選択した抗生物質(プロマイシン、G418またはテトラサイクリン)を入れたフラスコ中で細胞を培養した。アッセイのために、遠心分離により細胞をペレット化し、ダルベッコリン酸緩衝生理食塩水(DPBS)中で1回洗浄し、RPMI+0.5%ウシ血清アルブミン(BSA)中に1 x 106細胞/mlで再懸濁させた。100 μlの細胞懸濁液をアッセイフィルターの上部にのせた。同じアッセイ培地で希釈したβ-ヘアピンペプチド疑似体をトップおよびボトムチャンバーの両方に加えた。細胞を、30 nMのCCL27(RnD systems)を含むアッセイプレートのボトムチャンバー中に37℃にて4〜6時間移動させた。FACSサイトメーター(Cytomics FC500、Beckman Coulter)を用いて、移動した細胞を計数した。β-ヘアピンペプチド疑似体の不在下で移動した細胞の数およびのCCL27の不在下で無作為に移動した細胞の数[これらの値をそれぞれ100%(阻害活性なし)および0%とした]を用いて、データ標準化を行った。化合物濃度の範囲から、Prism5 (GraphPad software)を用いて、IC50を決定した。
Claims (13)
- 一般式(I):
ここで、
T1 は、 D Pro; D Pip;または D Azeである;
T2は、Pro; D Pro;Oic;Pip;Tic;Tic(7OH);Thz;Thz(5,5Me 2 );Pro((4S)F);Pro(5,5Me 2 );Pro((4S)cHex);Pro((4R)Ph);Pro((4R)Bn);Pro((4R)4BrBn);Pro((4R)3CNBn);Hyp;Hyp(Ph);Hyp(Bn);Hyp(4BrBn);Hyp(3CNBn);Hyp(4CNBn);Hyp(CONHPh);または(4S)-Hyp(Bn)である;
P1およびP3は独立して、
Phe;Phe(4Cl);Phe(4F);Phe(4CN);Phe(3CF 3 );Phe(4CF 3 );Phe(4COOMe);Trp;Trp(5OH);Trp(6Cl);Tyr;Tyr(Me) Tyr(Ph);Tyr(4OHPh);Tyr(4MeOCOBn);hTyr;Ala(2Furyl);Ala(2Quin);2Nal;Nle(6OBn); DL Trp(7Aza);Cha;Bip;Bbta;またはOctGである;
P2は、Aib;Ac3c;Ac4c;Cyp;Chx;Chx(4オキソ);Ac7c;Ac8c; DL Atc;Deg;または4,4-AC-ThioTHPである;
P4は、Arg;hArg;Ala(Ppz);Thr;alloThr;Gln;Gln(iPr);Gln(cPr);Glu(Ala);Glu( D Ala);Glu(Arg);Glu( D Arg);Glu(Glu);Glu(Gly);Glu(His);Glu(Leu);Glu( D Leu);Glu(2Nal);Glu(Sar);Glu(Trp);Glu( D Trp);Cys;hCys;Ser;hSer;Ser(Me);hSer(Me);Thr;Met;Met(O 2 );Lys;hLys;Lys(Ac);Lys(Me);Lys(Bz);Lys(Nic);Lys(4Oxa);Lys((5R)OH);Dap;Dap(MeO(CH 2 ) 2 );Dap(CONH 2 );Dap((MeO(CH 2 ) 2 ) 2 );Dab;Dab(Ac);Dab(morphCO);Dab(MePpzCO);Dab(MEMCO);Dab(MeO(CH 2 ) 2 NHCO);Dab((MeO(CH 2 ) 2 )(Me)NCO);Dab(MeSO 2 );Dab(4Me 2 NPhSO 2 );Dab(Dab);Dab(SN13);Dab(A55);またはDab(A56)であるか;あるいはHis;hHis;2Pal;3Pal;または4Palである]
で示される化合物またはその医薬的に許容しうる塩。 - シクロ(-Trp-Aib-Trp-Arg-DPro-Tic-);
シクロ(-Trp-Aib-Trp-Dab-DPro-Tic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Arg-DPro-Tic(7OH)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro((4S)F)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Arg-DPro-Thz-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Thz-);
シクロ(-Trp(5OH)-Cyp-Trp-Gln-DPro-Thz-);
シクロ(-Trp(5OH)-Cyp-Trp-Arg-DPro-Tic-);
シクロ(-2Nal-Cyp-Trp-Gln-DPro-Tic-);
シクロ(-2Nal-Cyp-Trp-Dab-DPip-Pip-);
シクロ(-Trp(5OH)-Chx-Trp(5OH)-Arg-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp(5OH)-Cyp-Trp(5OH)-Dap-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPip-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-2Nal-Dab-DPip-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-2Nal-Gln-DPro-Oic-);
シクロ(-OctG-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Gln-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Chx-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Ac3c-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Ac4c-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-4,4-AC-ThioTHP-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Phe(4F)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Tyr(Me)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Ala(2Quin)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Arg-DAze-Tic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DAze-Tic-);
シクロ(-Cha-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp(5OH)-Cyp-Trp-Arg-DPro-Thz(5,5Me2)-);
シクロ(-Trp- DL Atc-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Ala(2Furyl)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Phe(4F)-Ser-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Phe(4Cl)-Ser-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Phe(4CF3)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-DLTrp(7Aza)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Tyr(Ph)-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4CF3)-Cyp-Trp-Dab-DPip-Pro((4R)Ph)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro((4R)Bn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro((4R)4BrBn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro((4R)3CNBn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro((4S)cHex)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro(5,5Me2)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Phe(4Cl)-Dab-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Phe(4F)-Ser-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Ser-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Gln-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Trp(6Cl)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Ser-DPip-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-(4S)-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(Ph)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(4CNBn)-);
シクロ(-Phe(4CF3)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(4BrBn)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Ser-DPro-Hyp(4BrBn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(4BrBn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(CONHPh)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-alloThr-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-hArg-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-hCys-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Gln(iPr)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-hSer(Me)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys(Ac)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys(Bz)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys(Me)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys((5R)OH)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys(Nic)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Met(O2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Ala(Ppz)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dap(CONH2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(Dab)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(MEMCO)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(MeO(CH2)2NHCO)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dap(MeO(CH2)2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dap((MeO(CH2)2)2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4COOMe)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(3CNBn)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Ser-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Ser-DPip-Oic-);
シクロ(-Trp(6Cl)-Cyp-Trp-Ser-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Ser-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys(4Oxa)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Ser(Me)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Thr-DPro-Oic-);
シクロ(-Bip-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-hTyr-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Bbta-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Nle(6OBn)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Tyr(4OHPh)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Tyr(Ph)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Tyr(4MeOCOBn)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Deg-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Ac7c-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Chx(4オキソ)-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Ac8c-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab((MeO(CH2)2)(Me)NCO)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(morphCO)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(MePpzCO)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(MeSO2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(4Me2NPhSO2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(Ac)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dap-DPro-Oic-);および
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(SN13)-DPro-Oic-);
からなる群から選ばれる請求項1に記載の化合物またはその医薬的に許容しうる塩。 - シクロ(-Cha-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4CF3)-Cyp-Trp-Dab-DPip-Pro((4R)Ph)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab-DPro-Pro(5,5Me2)-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Hyp(Bn)-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Met(O2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dap(CONH2)-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4CN)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Lys(4Oxa)-DPro-Oic-);および
シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(MePpzCO)-DPro-Oic-);
からなる群から選ばれる請求項1または2に記載の化合物またはその医薬的に許容しうる塩。 - シクロ(-Trp-Cyp-Trp-Dab(A55)-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4CF3)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(4CF3)-Cyp-Trp-Dab(A56)-DPro-Oic-);
シクロ(-Phe(3CF3)-Cyp-Trp-Dab-DPro-Oic-);および
シクロ(-Phe(4CF3)-Cyp-Trp-3Pal-DPip-Oic-);
からなる群から選ばれる請求項1に記載の化合物またはその医薬的に許容しうる塩。 - 請求項1〜4のいずれか1つに記載の化合物のジアステレオマー、エピマーまたはエナンチオマー。
- 治療有効成分として用いるための請求項1〜5のいずれか1つに記載の化合物。
- CCR10受容体に対する拮抗活性を有する請求項1〜5のいずれか1つに記載の化合物。
- CCR10受容体およびその天然のリガンドCCL27および/またはCCL28の天然の活性を選択的に妨げる請求項1〜5のいずれか1つに記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1つに記載の化合物または該化合物の混合物および医薬的に不活性な担体を含む医薬組成物。
- 経口、局所、経皮、注射、口腔内、経粘膜、直腸、肺内または吸入投与に適した剤形、特に、錠剤、糖衣錠、カプセル剤、溶液剤、液剤、ゲル剤、硬膏、クリーム剤、軟膏、シロップ剤、スラリー剤、懸濁液剤、スプレー、ネブライザーまたは座剤の剤形での請求項9に記載の組成物。
- 皮膚疾患、代謝性疾患、炎症性疾患、神経疾患、呼吸器疾患、消化管障害、眼疾患、血液病およびガンを治療または予防するための薬剤、特に、乾癬、アトピー性皮膚炎、接触過敏症およびアレルギー性皮膚炎、スティーブンス・ジョンソン症候群、水疱性皮膚疾患、全身性エリテマトーデス、全身性および多発性硬化症、アレルギー性喘息、関節炎、移植片対宿主病、特定の黒色腫および皮膚リンパ腫、ならびに消化管および眼の炎症過程などの炎症、皮膚疾患またはガンの領域における免疫反応に関連する疾患または状態を治療または予防するための薬剤であって、請求項1〜5のいずれか1つに記載の化合物を含む薬剤。
- 請求項1〜5のいずれか1つに記載の化合物の製造方法であって、
(a) 適当に官能化された固体支持体を、所望の最終生成物において上記のT1もしくはT2またはP1〜P4位にあるアミノ酸の適当にN-保護された誘導体とカップリングさせること(該N-保護アミノ酸誘導体に存在してもよいいずれかの官能基は同様に適当に保護されている);
(b)ステップ(a)で得られた生成物からN-保護基を除去すること;
(c)このようにして得られた生成物を、-COOHから-NH2の方向に反時計回りまたは時計回りで一般式(I)の順序にしたがって、所望の最終生成物において次の構成要素(TまたはP)の位置にあるアミノ酸の適当にN-保護された誘導体とカップリングさせること(該N-保護アミノ酸誘導体に存在してもよいいずれかの官能基は同様に適当に保護されている);
(d)このようにして得られた生成物からN-保護基を除去すること;
(e)すべてのアミノ酸残基が導入されるまでステップ(c)および(d)を繰り返すこと;
(f)必要に応じて、分子に存在する1個または数個の保護官能基を選択的に脱保護し、反応性基を化学的に変換して遊離状態にすること;
(g)このようにして得られた生成物を固体支持体から分離すること;
(h)固体支持体から切断された生成物を環化すること;
(i)アミノ酸残基の鎖のいずれかの員(member)の官能基上に存在するいずれかの保護基および、必要に応じて、該分子にさらに存在してもよいいずれかの保護基を除去すること;および
(j)必要に応じて、該分子に存在する1つ以上の反応性基のさらなる化学的変換を行うこと;
(k)必要に応じて、このようにして得られた生成物を、医薬的に許容しうる塩に変換するか、または、このようにして得られた医薬的に許容しうるかもしくは許容しえない塩を、式(I)で示される対応する遊離化合物もしくは異なる医薬的に許容しうる塩に変換すること;
を含む、方法。 - キラル出発物質の立体異性体を用いる、請求項5に記載の立体異性体の製造のための請求項12に記載の方法の変法。
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