JP5847731B2 - 化粧品組成物、化粧処置方法、および化合物 - Google Patents
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Description
- OHまたはCOOHから選択される少なくとも1種の反応性官能基を有する、少なくとも1種のワックスと、
- 1種または複数のパートナー結合基と水素結合を確立することができる、少なくとも1種の結合基であって、結合基の各対合が、少なくとも4個の水素結合を伴い、前記結合基が、ワックスが有する反応性官能基と反応することができる少なくとも1種の「相補的な」反応性官能基を有し、前記結合基が、下記に定義される通りの式(I)または(II)の少なくとも1つの単位を含む結合基と
の間の反応によって得ることができる化合物を、化粧品として許容される媒体中に含む化粧品組成物である。
- 第1に、OHまたはCOOHから選択される少なくとも1種の反応性官能基を有する、少なくとも1種のワックスと、
- 第2に、1種または複数のパートナー結合基と水素結合を確立することができる、少なくとも1種の結合基であって、結合基の各対合が、少なくとも4個の水素結合を伴い、前記結合基が、ワックスが有する反応性官能基と反応することができる少なくとも1種の「相補的な」反応性官能基、特にイソシアネートを有し、前記結合基が、下記に定義される通りの式(I)または(II)の少なくとも1つの単位を含む結合基と
の間の反応によって得ることができる。
- OH末端基を末端とする、ポリエチレンまたはポリプロピレンワックス、例えば、New Phase Technologiesにより販売されるPerformacol製品、特にPerformacol 350(融点79℃)、425(融点91℃)および550(融点99℃)など、
- -(POE)-OH、-(PPO)-OHまたは-(POE)/(PPO)-OH末端基を末端とする、ポリオキシエチレン化またはポリオキシプロピレン化されたポリエチレンまたはポリプロピレンワックス、例えば、New Phase Technologiesにより販売されるPerformatox Ethoxylate エトキシ化ポリエチレン、特に、Performatox Ethoxylate 420(融点91℃)、450(融点91℃)、480(融点88℃)、490(融点71℃)、520(融点99℃)および550(融点99℃)など、
- グリセロール化またはポリグリセロール化された(-[O-CH2-CH(OH)-CH2]x-OH基を有し、xは好ましくは1から50の間である)ポリオレフィン、好ましくはポリエチレンまたはポリプロピレン、
- COOHまたはカルボン酸無水物基を有するポリオレフィン、好ましくはポリエチレンまたはポリプロピレン、特に、
- COOH末端基を有する、ポリエチレンまたはポリプロピレン、例えば、New Phase Technologiesにより販売されるPerformacid Acid製品、特に、Performacid Acid 350(融点89℃)、425(融点93℃)、550(融点101℃)および700(融点110℃)など、
- 1つまたは複数の無水コハク酸基をその鎖に沿って有し、無水マレイン酸を1つもしくは複数の残留する不飽和結合に付加することによって、またはオレフィン-無水マレイン酸の直接共重合によって得られるポリオレフィン、特にエチレンおよび/またはプロピレンのホモポリマーまたはコポリマー、例えば、(i)無水マレイン酸基(または鎖に付着した直後の無水コハク酸基)を含むポリプロピレン、特にClariant製のLicocare PP207、(ii)無水マレイン酸基を含むポリエチレン、特にHoneywell製のエチレン-無水マレイン酸コポリマー、例えばA-C 573 A(滴点:106℃)、A-C 596 A(滴点:143℃)など、(iii)ポリ(イソブチレン-無水マレイン酸)コポリマー、特にクラレによってIsobamという商品名で販売されるもの、(iv)無水マレイン酸/オクタデセンコポリマー、例えば、Chevron Phillips CompanyによってPA18という名称で販売されるものなど、(v)長鎖オレフィンと無水マレイン酸とのコポリマー、例えば、Clariant製のLicocare CM 401 LP 3345など。
- ポリオキシエチレン化された天然ワックス(EOの数が好ましくは2から100の間)。PEG蜜ロウ(Gattefosse製ApifilまたはKoster Keunen製PEG-8 Bee Wax)、PEG カンデリラワックス、Koster Keunen製PEG-12 CarnaubaなどのPEGカルナウバワックス、PEGラノリン、オキシプロピレン化ラノリンワックス、PEG鯨ロウ、PEGセラックワックス、
- グリセロール化またはポリグリセロール化されたワックス。ポリグリセロール化蜜ロウ、特にポリグリセリル-3蜜ロウ(Koster Keunen製Cera Bellina Wax)、フサアカシア/ホホバ/ヒマワリ種子ワックス/ポリグリセリル-3エステル混合物(Gattefosse製Hydracire S)。
- 12-ヒドロキシステアリン酸と、C8-C40モノアルコール、ジオール、またはポリオールとのエステル、特に、トリヒドロキシステアリンまたはトリヒドロキシステアリン酸グリセリル、例えばElementis製のThixin R;ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル、例えば、Alzo製のWickenol 171;ヘキサヒドロキシステアリン酸ジペンタエリスリチル、例えば日清オイリオ製のSalacos 168M;C18〜C38脂肪アルコールのヒドロキシステアロイルステアリン酸エステル、例えばKoster Keunen製のKesterwax K82P;ヒドロキシステアリン酸ヒドロキシオクタコサニル、例えばAkzo製のElfacos C26(末端に2個の遊離OHを有する)、
- 水添リシノール酸とC8〜C40モノアルコール、ジオールまたはポリオールとのエステル、特に、水添ヒマシ油脂肪酸のセチルエステル、例えばSophim製のPhytowax Ricin 16L 64など、
- 水添ヒマシ油分子(OHが3個)の3個のOHのうち少なくとも1個を保持する、水添ヒマシ油とC8〜C40の一酸または二酸との間のエステルまたはポリエステル、特に、水添ヒマシ油とイソステアリン酸およびアジピン酸との間の重縮合物、例えば高級アルコール工業製のHaimalate 618、
- 少なくとも1個の、酸の遊離OHを含む、クエン酸とC8〜C40脂肪アルコールとのエステル、特にクエン酸トリ(C14〜C15)アルキル、例えばSassol製のCosmacol ECL。
- R1およびR3は、同一であっても異なっていてもよく、O、N、S、F、SiおよびPから選択される1から8個のヘテロ原子を任意選択により含んでおり、かつ/あるいは、エステルもしくはアミド官能基またはC1〜C12アルキル基で任意選択により置換されている、(i)直鎖または分岐のC1〜C32アルキル基、(ii)C4〜C16シクロアルキル基、および(iii)C4〜C16アリール基、またはこれらの基の混合物から選択される二価の炭素系の基を表し、
- R2は、水素原子、または、O、N、S、F、SiおよびPから選択される1個もしくは複数のヘテロ原子を含んでいてもよい、直鎖、分岐もしくは環状の、飽和もしくは不飽和の、任意選択により芳香族の、C1〜C32の炭素系の基、特に炭化水素系の(アルキル)基を表す]。
- 直鎖または分岐の、二価のC2〜C12アルキレン基、特に、1,2-エチレン基、1,6-ヘキシレン基、1,4-ブチレン基、1,6-(2,4,4-トリメチルヘキシレン)基、1,4-(4-メチルペンチレン)基、1,5-(5-メチルヘキシレン)基、1,6-(6-メチルヘプチレン)基、1,5-(2,2,5-トリメチルヘキシレン)基または1,7-(3,7-ジメチルオクチレン)基、
- 特に以下の基から選択される、二価のC4〜C12シクロアルキレン基またはアリーレン基:-イソホロン-、トリレン、2-メチル-1,3-フェニレン、4-メチル-1,3-フェニレン、4,4'-メチレンビスシクロヘキシレン、4,4-ビスフェニレンメチレン、または以下の構造を有する基。
- C1〜C32、特にC1〜C16またはさらにはC1〜C10アルキル基、
- C4〜C12シクロアルキル基、
- C4〜C12アリール基、
- (C4〜C12)アリール(C1〜C18)アルキル基、
- C1〜C4アルコキシ基、
- アリールアルコキシ基、特にアリール(C1〜C4)アルコキシ基、
- C4〜C12複素環、
あるいはこれらの基の組み合わせであってもよく、任意選択によりアミノ、エステル、および/またはヒドロキシル官能基で置換されていてもよい。
- 次式の単位となる、R1=-イソホロン-、R2=メチル、
- R1は、-イソホロン-、-(CH2)6-、-CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2、4,4'-メチレンビスシクロヘキシレンもしくは2-メチル-1,3-フェニレンを表し、かつ/または、
- R2は、H、CH3、エチル、C13H27、C7H15、フェニル、イソプロピル、イソブチル、n-ブチル、tert-ブチル、n-プロピル、もしくは他に-CH(C2H5)(C4H9)を表す]。
- R1は、イソホロン-、-(CH2)2-、-(CH2)6-、-CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2、4,4'-メチレンビスシクロヘキシレンもしくは2-メチル-1,3-フェニレンを表し、かつ/または、
- R2は、H、CH3、エチル、C13H27、C7H15、フェニル、イソプロピル、イソブチル、n-ブチル、tert-ブチル、n-プロピル、もしくは他に-CH(C2H5)(C4H9)を表し、かつ/または、
- R3は二価の基-R'3-O-C(O)-NH-R'4-を表し、式中、R'3およびR'4は、同一であっても異なっていてもよく、直鎖もしくは分岐のC1〜C30アルキル基、C4〜C12シクロアルキル基、およびC4〜C12アリール基、またはこれらの混合物から選択される、二価の炭素系の基を表し、特に、R'3は、C1〜C4アルキレン、特に1,2-エチレンを表し、R'4は、イソホロンから誘導される二価の基を表す]。
例として、一般的な調製方法は、
- 少なくとも1種の反応性官能基、特にOHを含むワックスを、60℃から140℃の間であってもよい温度に加熱するステップと、
- 反応性官能基、特にイソシアネートを有する結合基を添加するステップと、
- 任意選択により、該混合物を、制御雰囲気下で約100〜130℃の温度にて1〜24時間撹拌するステップと、
- ピークの完全消失で反応を停止し、次いで最終生成物を室温まで放冷するために、イソシアネートの特性吸収帯(2500から2800cm-1の間)の消失を赤外分光分析により監視するステップと
に存する。
(式中、R'1は、直鎖もしくは分岐の、炭素原子1から40個の、好ましくは炭素原子7から19個のアルキル基であって、任意選択により1個または複数のエチレン二重結合を含み、任意選択により置換されており、その炭化水素系鎖は、NおよびOから選択される1個もしくは複数のヘテロ原子、ならびに/または1個もしくは複数のカルボニル官能基に割り込まれていてもよいアルキル基を表し、ならびに、
R'2は、直鎖もしくは分岐の、炭素原子1から40個の、好ましくは炭素原子3から30個の、さらに良好には炭素原子3から20個のアルキル基であって、任意選択により1個または複数のエチレン性二重結合を含み、任意選択により置換されており、その炭化水素系鎖は、NおよびOから選択される1個もしくは複数のヘテロ原子、ならびに/または1個もしくは複数のカルボニル官能基に割り込まれていてもよいアルキル基を表す)
に相当する。
挙げることができる揮発性シリコーン油には、揮発性の直鎖または環状の、シリコーン油、特に、8センチストーク未満の粘度を有し、特に2から10個のケイ素原子を含有し、これらのシリコーンが、1から22個の炭素原子を含有するアルキル基またはアルコキシ基を任意選択により含むもの、特に、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、ヘプタメチルヘキシルトリシロキサン、ヘプタメチルオクチルトリシロキサン、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサンおよびメチルヘキシルジメチルシロキサン、ならびにこれらの混合物が含まれる。
- フッ化油、例えば、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリンなどのパーフルオロアルカン、パーフルオロアダマンタン、パーフルオロアルキルリン酸モノエステル、ジエステル、およびトリエステル、ならびにフッ化エステル油、
- 動物由来の油、
- C6〜C40、特にC10〜C40のエーテル;周囲温度で液体であるプロピレングリコールエーテル、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、
- C8〜C32脂肪酸、例えば、オレイン酸、リノール酸およびリノレン酸、ならびにこれらの混合物、
- エステルおよび/またはアミドから選択される2つの官能基を含み、6から30個の炭素原子、特に8から28個の炭素原子、さらに良好には10から24個の炭素原子、およびOおよびNから選択される4個のヘテロ原子を含んでおり、好ましくは、該アミドおよびエステル官能基が鎖中にある、二官能性油、
- 周囲温度(25℃)で液体であるケトン、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンおよびアセトン、
- 周囲温度で液体であるアルデヒド、例えば、ベンズアルデヒドおよびアセトアルデヒド。
- シリカ、特に欧州特許出願公開第898960号明細書に記載されるものなどの疎水性シリカ、例えば、Degussa社によるAerosil R812(登録商標)、Cabot社によるCab-O-Sil TS-530(登録商標)、Cab-O-SIL TS-610(登録商標)およびCab-O-Sil TS-720(登録商標)、ならびにDegussa社によるAerosil R972(登録商標)およびAerosil R974(登録商標)の参照名で販売されるもの、
- モンモリロナイトなどの粘土、ベントン(bentone)などの変性粘土、例えば、ステアラルコニウムヘクトライト、ステアラルコニウムベントナイト、
- 多糖アルキルエーテル(特に、そのアルキル基が、1から24個の炭素原子、好ましくは1から10個、さらに良好には1から6個、さらにとりわけ1から3個を含む)、例えば、欧州特許出願公開第898958号明細書に記載されるもの。
蜜ロウ13gを、ジブチルスズジラウレート(触媒)11mgとメチルイソシトシン0.93gとの混合物として加熱する。この混合物を100℃に加熱し、真空下に2時間置く。次いで、この混合物をアルゴン下で70℃に下げ、イソホロンジイソシアネート1.5gを添加し、アルゴン下に70℃のままで2時間混合を行う。
- イソドデカン中、蜜ロウ23%:混合物は白色で緻密である。ガラス板上に熱蒸着させ、25℃に冷却した後、非凝集性のべとべとする白色の付着層が形成されるのが観察される。触ると指が付着層に沈み込み、脂っぽい感触がある。
- イソドデカン中、上で調製した官能化蜜ロウ23%:混合物は白色で緻密である。ガラス板上に熱蒸着させ、25℃に冷却した後、イソドデカンの蒸発後に脆性で非凝集性の付着層が形成されるのが観察される。脂っぽい感覚は感じられず、逆に触ると乾燥している。指は付着層に沈み込まない。
以下を含む口紅を調製する(重量%):
- 実施例1で調製した官能化蜜ロウ 10%
- イソドデカン 40%
- シクロペンタポリシロキサン 10%
- 水添ポリイソブテン 30%
- 顔料 10%
セチルアルコール19.3gを減圧下で60℃に加熱し、2時間後に、無水酢酸ブチル10mlを添加し、この混合物を、制御雰囲気下のままで40℃にする。次いでIPDI(イソホロンジイソシアネート)18.9g、続いてさらなる酢酸ブチル10mlおよび触媒(ジブチルスズジラウレート)9mgを添加する。反応媒体を、制御雰囲気下で40℃にて16時間撹拌する。メチルイソシトシン12.73gおよび無水プロピレンカーボネート20mlを次いで添加し、この混合物を140℃にし、温度を2時間30分間維持する。イソシアネートの消失をIR分光分析により監視し、イソシアネートの特性ピーク(2250cm-1)の完全消失後、撹拌をさらに30分間維持する。反応媒体を70℃にし、ヘキサン200mlで希釈し、セライト上で濾過する。この有機相を、NaClで飽和させたH2O/エタノール(2/1)混合液で3回洗浄し、次いでNa2SO4上で乾燥し、減圧下で濾過して乾燥する。所望の生成物が脆性固体の形態で得られる。
Claims (12)
- - OHまたはCOOHから選択される少なくとも1種の反応性官能基を有する、少なくとも1種のワックスであって、カンデリラワックス、カルナウバワックス、およびサトウキビワックス;蜜ロウ、オレンジワックス、モンタンワックス、レモンワックスおよびホホバワックスから選択されるワックスと、
- 1種または複数のパートナー結合基と水素結合を確立することができる、少なくとも1種の結合基であって、結合基の各対合が、少なくとも4個の水素結合を伴い、前記結合基が、少なくとも1つのNCO基を有し、前記結合基が、式(I)または(II)
- R1およびR3は、同一であっても異なっていてもよく、O、N、S、F、SiおよびPから選択される1から8個のヘテロ原子を任意選択により含んでおり、かつ/あるいは、エステルもしくはアミド官能基またはC1〜C12アルキル基で任意選択により置換されている、(i)直鎖もしくは分岐のC1〜C32アルキル基、(ii)C4〜C16シクロアルキル基、および(iii)C4〜C16アリール基、またはこれらの基の混合物から選択される二価の炭化水素基を表し、
- R2は、水素原子、または、O、N、S、F、SiおよびPから選択される1個もしくは複数のヘテロ原子を含んでいてもよい、直鎖、分岐もしくは環状の、飽和もしくは不飽和の、任意選択により芳香族の、C1〜C32 の炭化水素基を表し、
の少なくとも1つの単位を含む結合基と
の間の反応によって得ることができる化合物を、化粧品として許容される媒体中に含む、化粧品組成物。 - OHまたはCOOHから選択される少なくとも1種の反応性官能基を有する前記ワックスが、カルナウバワックス、蜜ロウ、ホホバワックス、およびこれらの混合物から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記化合物が、最終化粧品組成物の重量に対して、5重量%と80重量%の間の量で存在する、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- 鉱物、動物、植物もしくは合成由来の、炭化水素系、フッ化および/またはシリコーンの油および/または溶媒;増粘剤;植物、動物、鉱物もしくは合成由来のワックス;着色料;抗酸化剤、香料、精油、保存料、化粧用活性剤、保湿剤、ビタミン、セラミド、サンスクリーン、界面活性剤、ゲル化剤、展着剤、湿潤剤、分散剤、消泡剤、中和剤、安定剤、ポリマー、ならびにこれらの混合物から選択される、少なくとも1種の構成成分を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
- 身体もしくは顔の皮膚、唇、睫毛、眉毛、毛髪または爪を手入れおよび/またはメイクアップするための製品、日焼け止めまたはセルフタンニング製品、あるいは毛髪用製品の形態である、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載した化粧品組成物を、ケラチン物質に塗布することを含む、前記物質を処置するための化粧方法。
- - OH、COOH、または無水物から選択される少なくとも1種の反応性官能基を有する、少なくとも1種のワックスであって、カンデリラワックス、カルナウバワックス、およびサトウキビワックス;蜜ロウ、オレンジワックス、モンタンワックス、レモンワックスおよびホホバワックスから選択されるワックスと、
- 1種または複数のパートナー結合基と水素結合を確立することができる、少なくとも1種の結合基であって、結合基の各対合が、少なくとも4個の水素結合を伴い、前記結合基が、前記ワックスが有する前記反応性官能基と反応することができる、少なくとも1つのNCO基を有し、前記結合基が、式(I)または(II)
- R1およびR3は、同一であっても異なっていてもよく、O、N、S、F、SiおよびPから選択される1から8個のヘテロ原子を任意選択により含んでおり、かつ/あるいは、エステルもしくはアミド官能基またはC1〜C12アルキル基で任意選択により置換されている、(i)直鎖もしくは分岐のC1〜C32アルキル基、(ii)C4〜C16シクロアルキル基、および(iii)C4〜C16アリール基、またはこれらの基の混合物から選択される二価の炭化水素基を表し、
- R2は、水素原子、または、O、N、S、F、SiおよびPから選択される1個もしくは複数のヘテロ原子を含んでいてもよい、直鎖、分岐もしくは環状の、飽和もしくは不飽和の、任意選択により芳香族の、C1〜C32 の炭化水素基を表し、
の少なくとも1つの単位を含む結合基と
の間の反応によって得ることができる化合物。 - 少なくとも1種の反応性官能基を有する前記ワックスが、単独でまたは混合物として、カルナウバワックス、蜜ロウ、ホホバワックス、およびこれらの混合物から選択される、請求項10に記載の化合物。
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