JP5836004B2 - 可溶化剤 - Google Patents
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Description
項1.
ポリビニルアルコール及び/又はその誘導体の存在下、重合性ビニル単量体を重合又は共重合した重合体又は共重合体
を含有する、可溶化剤であって、
該重合性ビニル単量体が、
(I)メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、及びイソブチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種、
又は
(II)アクリル酸、メタクリル酸、これらのナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、及びアルキルアミン塩からなる群から選択される少なくとも1種と、
メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、及びイソブチルアクリレートからなる群より選択される少なくとも1種との組合せ
であり、
該ポリビニルアルコールの誘導体が、アミン変性ポリビニルアルコール、エチレン変性ポリビニルアルコール、及び末端チオール変性ポリビニルアルコールからなる群から選択される少なくとも1種である、
可溶化剤。
項2.
項1に記載の可溶化剤、及び難水溶性化合物を水性溶媒に溶解してなる難水溶性化合物溶解液。
項3.
難水溶性化合物が医薬化合物、医薬品添加物、化粧品添加物、及び食品添加物からなる群より選択される少なくとも1種である、項2に記載の溶解液。
項4.
医薬品製造用、化粧品製造用、又は食品製造用である、項2又は3に記載の溶解液。
項5.
項2又は3に記載の溶解液を用いて製造される医薬組成物、化粧品組成物、又は食品組成物。
項6.
項1に記載の可溶化剤を水性溶媒に溶解した可溶化剤溶液に、難水溶性化合物を溶解させる工程を含む、難水溶性化合物溶解液を製造する方法。
項7.
難水溶性化合物が予め有機溶媒に溶解されたものである、項6に記載の難水溶性化合物溶解液を製造する方法。
項8.
項1に記載の可溶化剤を水性溶媒に溶解した可溶化剤溶液に、難水溶性化合物を混合する工程を含む、難水溶性化合物の可溶化方法。
項9.
ポリビニルアルコール及び/又はその誘導体の存在下、重合性ビニル単量体を重合又は共重合した重合体又は共重合体
が難水溶性化合物を内包してなる、ミセル粒子であって、
該重合性ビニル単量体が、
(I)メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、及びイソブチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種、
又は
(II)アクリル酸、メタクリル酸、これらのナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、及びアルキルアミン塩からなる群から選択される少なくとも1種と、
メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、及びイソブチルアクリレートからなる群より選択される少なくとも1種との組合せ
であり、
該ポリビニルアルコールの誘導体が、アミン変性ポリビニルアルコール、エチレン変性ポリビニルアルコール、及び末端チオール変性ポリビニルアルコールからなる群から選択される少なくとも1種である、
ミセル粒子。
項10.
難水溶性化合物が、医薬化合物、医薬品添加物、化粧品添加物、及び食品添加物からなる群より選択される少なくとも1種である、項9に記載のミセル粒子。
項11.
項9又は10に記載のミセル粒子を水性溶媒に溶解してなる難水溶性化合物溶解液。
項12.
医薬品製造用、化粧品製造用、又は食品製造用である、項11に記載の溶解液。
項13.
項12に記載の溶解液を用いて製造される医薬組成物、化粧品組成物、又は食品組成物。
項14.
項9又は10に記載のミセル粒子を凍結乾燥して得られる、凍結乾燥品。
ポリビニルアルコール及び/又はその誘導体の存在下、一般式[1]
H2C=C(R1)−COOR2 [1]
〔式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は水素原子または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を示す。〕
で表される少なくとも1種の重合性ビニル単量体を重合又は共重合した重合体又は共重合体。
一般式[1]
H2C=C(R1)−COOR2 [1]
〔式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は水素原子または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を示す。〕
で表される化合物である。
解しない化合物の場合、250μg/ml以上が好ましく、300μg/ml以上がより好ましく、400μg/ml以上がさらに好ましい。難水溶性化合物の濃度をこの程度まで高くできるのは本発明の可溶化剤の効果による。
しているかを判定できる。特に孔径0.45μmのフィルターで濾過処理する場合は、孔径が小さいため、濾液に沈殿が生じることは考えにくいことから、濾液に含まれる物質は溶解していると判定してよい。
ポリビニルアルコール及び/又はその誘導体の存在下、一般式[1]
H2C=C(R1)−COOR2 [1]
〔式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は水素原子または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を示す。〕
で表される少なくとも1種の重合性ビニル単量体を重合又は共重合した重合体又は共重合体
が難水溶性化合物を内包してなる、ミセル粒子である。
物(特に液状組成物)は、難水溶性化合物のバイオアベイラビリティが高められているため、当該組成物を用いることで、難水溶性化合物が奏する効果を効率よく得ることができる。
1.PVAコポリマーの合成
冷却還流管、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を取り付けたセパラブルフラスコにPVA(EG05、平均重合度500、けん化度88%、日本合成化学製)175.8g、イオン交換水582.3gを仕込み、常温で分散させた後95℃で完全溶解させた。次いでアクリル酸5.4g、メチルメタクリレート37.3gを添加し、窒素置換後50℃まで昇温した後、ターシャリーブチルハイドロパーオキサイド8.5g、エリソルビン酸ナトリウム8.5gを添加し4時間で反応を終了しPVA共重合体を得た。これを乾燥・粉砕してPVA共重合体粉末を得た。
2.各種可溶化剤とPVAコポリマーの比較
下記表1に記載する各種高分子化合物(可溶化剤)と、上記のようにして製造したPVAコポリマーとの、可溶化能力を比較した。なお、当該検討は、特に断りのない限り室温(20℃±5℃)で行った。
透析法又は蒸散法を用いて、PVAコポリマーが難水溶性化合物を内包したミセル粒子の調製を検討した。なお、当該検討は、特に断りのない限り室温(20℃±5℃)で行った。
Claims (10)
- ポリビニルアルコール及び/又はその誘導体の存在下、重合性ビニル単量体を重合又は共重合した重合体又は共重合体
を含有する、可溶化剤であって、
該重合性ビニル単量体が、
(I)メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、及びイソブチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種、
又は
(II)アクリル酸、メタクリル酸、これらのナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、及びアルキルアミン塩からなる群から選択される少なくとも1種と、
メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、及びイソブチルアクリレートからなる群より選択される少なくとも1種との組合せ
であり、
該ポリビニルアルコールの誘導体が、アミン変性ポリビニルアルコール、エチレン変性ポリビニルアルコール、及び末端チオール変性ポリビニルアルコールからなる群から選択される少なくとも1種である、
可溶化剤。 - 請求項1に記載の可溶化剤を水性溶媒に溶解した可溶化剤溶液に、難水溶性化合物を溶解させる工程を含む、難水溶性化合物溶解液を製造する方法。
- 難水溶性化合物が予め有機溶媒に溶解されたものである、請求項2に記載の難水溶性化合物溶解液を製造する方法。
- 請求項1に記載の可溶化剤を水性溶媒に溶解した可溶化剤溶液に、難水溶性化合物を混合する工程を含む、難水溶性化合物の可溶化方法。
- ポリビニルアルコール及び/又はその誘導体の存在下、重合性ビニル単量体を重合又は共重合した重合体又は共重合体
が難水溶性化合物を内包してなる、ミセル粒子であって、
該重合性ビニル単量体が、
(I)メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、及びイソブチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種、
又は
(II)アクリル酸、メタクリル酸、これらのナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、及びアルキルアミン塩からなる群から選択される少なくとも1種と、
メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、及びイソブチルアクリレートからなる群より選択される少なくとも1種との組合せ
であり、
該ポリビニルアルコールの誘導体が、アミン変性ポリビニルアルコール、エチレン変性ポリビニルアルコール、及び末端チオール変性ポリビニルアルコールからなる群から選択される少なくとも1種である、
ミセル粒子。 - 難水溶性化合物が、医薬化合物、医薬品添加物、化粧品添加物、及び食品添加物からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項5に記載のミセル粒子。
- 請求項5又は6に記載のミセル粒子を水性溶媒に溶解してなる難水溶性化合物溶解液。
- 医薬品製造用、化粧品製造用、又は食品製造用である、請求項7に記載の溶解液。
- 請求項8に記載の溶解液を配合してなる医薬組成物、化粧品組成物、又は食品組成物。
- 請求項5又は6に記載のミセル粒子の凍結乾燥品。
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