JP5834325B2

JP5834325B2 - Pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive film using the same

Info

Publication number: JP5834325B2
Application number: JP2011281439A
Authority: JP
Inventors: 小出　昌史; 昌史小出; 克哲福田
Original assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd; Toyochem Co Ltd
Current assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd; Toyochem Co Ltd
Priority date: 2011-12-22
Filing date: 2011-12-22
Publication date: 2015-12-16
Anticipated expiration: 2031-12-22
Also published as: JP2013129785A

Description

本発明は、新規な制電性能を有する感圧式接着剤組成物と、その感圧式接着剤を用いてなる光学用感圧式接着フィルム及び積層体に関する。 The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition having novel antistatic performance, and an optical pressure-sensitive adhesive film and laminate using the pressure-sensitive adhesive.

近年のエレクトロニクスの飛躍的な進歩により、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）、リアプロジェクションディスプレイ（ＲＰＪ）、ＥＬディスプレイ、発光ダイオ−ドディスプレイなどの様々なフラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）が、様々な分野で表示装置として使用されるようになってきた。例えば、これらＦＰＤは、パーソナルコンピューターのディスプレイや液晶テレビをはじめ屋内で使用されるばかりでなく、カーナビゲーション用ディスプレイ等のように車両に搭載して使用される。 Due to dramatic advances in electronics in recent years, various flat panel displays (FPD) such as liquid crystal display (LCD), plasma display (PDP), rear projection display (RPJ), EL display, light emitting diode display, etc. It has come to be used as a display device in various fields. For example, these FPDs are not only used indoors, including personal computer displays and liquid crystal televisions, but are also used in vehicles such as car navigation displays.

このような表示装置には、通常、外部光源からの反射を防ぐための反射防止フィルムや、表示装置の表面の傷付き防止のための保護フィルム（プロテクトフィルム）など、用途に応じて様々なフィルムが使用されており、例えば、ＬＣＤを構成する液晶セル用部材においては、偏光フィルムや位相差フィルムが積層されている。
また、ＦＰＤは、表示装置として利用するだけではなく、その表面にタッチパネルの機能を設けて、入力装置として利用されることもある。タッチパネルにも、保護フィルム、反射防止フィルムやＩＴＯ蒸着樹脂フィルムなどが使用されている。
このようなフィルムは、感圧式接着剤を介して被着体に貼着して表示装置に使用されている。表示装置に用いられる感圧式接着剤は、まず透明性に優れることが要求されるので、アクリル系樹脂を主剤とする感圧式接着剤が一般に使用されている。 For such display devices, various films such as an antireflection film for preventing reflection from an external light source and a protective film (protection film) for preventing scratches on the surface of the display device are usually used. For example, in a liquid crystal cell member constituting an LCD, a polarizing film or a retardation film is laminated.
Further, the FPD is not only used as a display device, but may be used as an input device by providing a touch panel function on the surface thereof. A protective film, an antireflection film, an ITO vapor deposition resin film, or the like is also used for the touch panel.
Such a film is attached to an adherend via a pressure-sensitive adhesive and used in a display device. Since the pressure-sensitive adhesive used in the display device is required to have excellent transparency, a pressure-sensitive adhesive mainly composed of an acrylic resin is generally used.

ところで、前記した種々のフィルムのうち、偏光フィルムは、ポリビニルアルコール系偏光子の両面をトリアセチルセルロース系やシクロオレフィン系の保護フィルムで挟んだ３層構造が一般的である。このため、偏光フィルムでは、各層を構成する材料の寸法変化特性が異なるため、温度や湿度の変化に伴う寸法変化によるソリが生じやすい。 By the way, among the various films described above, the polarizing film generally has a three-layer structure in which both surfaces of a polyvinyl alcohol polarizer are sandwiched between triacetyl cellulose-based and cycloolefin-based protective films. For this reason, in a polarizing film, since the dimensional change characteristic of the material which comprises each layer differs, it is easy to produce the warp by the dimensional change accompanying the change of temperature or humidity.

一方、例えばＬＣＤ製造工程での、液晶セル用のガラス面に偏光フィルムを貼り付けた積層体の検品工程においては、積層時のエアーや粉塵の巻き込み等があるものについて、偏光フィルム等を剥がして新しい偏光フィルム等が貼り直される。この貼り直しを「リワーク」ともいう。
しかし、貼着後の積層体は、一般に、接着性向上のために高温下で一定時間保管した後に検査されるので、その間に剥離強度が高くなって偏光フィルムを剥ぎ取り難くなるばかりでなく、偏光フィルムの再剥離性が低下して剥がした後、ガラス面に糊残りや曇り等の汚染が生じる場合があった。 On the other hand, for example, in an inspection process for a laminate in which a polarizing film is attached to a glass surface for a liquid crystal cell in an LCD manufacturing process, the polarizing film or the like is peeled off when there is air or dust entrainment during lamination. A new polarizing film or the like is reapplied. This re-pasting is also called “rework”.
However, since the laminated body after sticking is generally inspected after being stored at a high temperature for a certain period of time to improve adhesion, not only does the peel strength increase during that time, but it becomes difficult to peel off the polarizing film, After the releasability of the polarizing film was lowered and peeled off, contamination such as adhesive residue or cloudiness sometimes occurred on the glass surface.

また、高温下または高温高湿条件下では、偏光フィルム中のポリビニルアルコールフィルムは寸法変化が大きいため、例えば偏光フィルム／接着層／ガラスからなる積層体が、高温下または高温高湿条件下に置かれ、偏光フィルムの寸法が変化すると、接着層とガラスとの界面に気泡が生じたり（発泡現象）、偏光フィルムがガラスから浮き上がり、剥がれたりする場合がある（浮き・剥がれ現象）。
そこで感圧式接着剤の分子量や感圧式接着剤の架橋度を調整し、接着力を高くすることによって、偏光フィルムの寸法変化に抗して、過酷な環境下でも発泡、浮き、剥がれが生じないようにする試みがなされた。 In addition, since the polyvinyl alcohol film in the polarizing film undergoes a large dimensional change under high temperature or high temperature and high humidity conditions, for example, a laminate comprising a polarizing film / adhesive layer / glass is placed under high temperature or high temperature and high humidity conditions. If the dimensions of the polarizing film are changed, bubbles may be generated at the interface between the adhesive layer and the glass (foaming phenomenon), or the polarizing film may be lifted from the glass and peeled off (floating / peeling phenomenon).
Therefore, by adjusting the molecular weight of the pressure-sensitive adhesive and the degree of crosslinking of the pressure-sensitive adhesive and increasing the adhesive strength, the polarizing film does not foam, float, or peel even under harsh environments against dimensional changes. An attempt was made to do so.

しかし、単に接着力を高くすることによって、偏光フィルムの寸法変化に抗しようとすると、高温下または高温高湿条件下で生じる偏光フィルムの寸法変化に起因する応力分布が不均一となり、応力が偏光フィルムの四隅や周端部に集中してしまう。その結果、偏光フィルムが用いられる表示装置において、表示装置の周端部から光が漏れる、いわゆる白抜けが発生するという問題が生じた。 However, simply trying to resist the dimensional change of the polarizing film simply by increasing the adhesive force, the stress distribution due to the dimensional change of the polarizing film that occurs under high temperature or high temperature and high humidity conditions becomes non-uniform, and the stress is polarized. It concentrates on the four corners and the peripheral edge of the film. As a result, in the display device using the polarizing film, there is a problem that light leaks from the peripheral end portion of the display device, that is, so-called white spots occur.

また、一般的に、感圧式接着フィルムは、接着層の保護を目的として、剥離フィルムが接着層に貼り合わされており、使用に際しては、剥離フィルムを剥離して被着体に貼り付けられる。しかし、剥離フィルムを剥離する際の静電気によりに感圧式接着剤シートが帯電し、ほこりやゴミが付着し外観不良が発生する等が問題となっていた。さらに、例えばＬＣＤ製造工程では、上記のようにリワークも行われる。
しかし、リワークする際に生じる静電気により液晶や電子回路にトラブルを起こす場合がある。また、上記のように剥離フィルムを剥離する際に生じる静電気により、偏光フィルムが帯電し液晶セル用のガラス面に貼り付ける場合にも、同様なトラブルが発生することが指摘されている。さらには、静電気の存在は、埃やクズを吸引してしまい、異物による欠点を引き起こす問題も有しており、早期の解決が望まれていた。 In general, a pressure-sensitive adhesive film has a release film bonded to the adhesive layer for the purpose of protecting the adhesive layer. In use, the release film is peeled off and attached to an adherend. However, there has been a problem that the pressure-sensitive adhesive sheet is charged by static electricity when the release film is peeled off, and dust and dirt are attached to cause appearance defects. Further, for example, in the LCD manufacturing process, rework is also performed as described above.
However, there are cases where troubles occur in liquid crystals and electronic circuits due to static electricity generated during rework. Further, it has been pointed out that the same trouble occurs when the polarizing film is charged and adhered to the glass surface for a liquid crystal cell due to static electricity generated when the release film is peeled off as described above. Furthermore, the presence of static electricity has a problem of sucking dust and debris and causing defects due to foreign matters, and an early solution has been desired.

これに対して様々な感圧式接着剤が提案されてきた。
例えば、積層される部材に対して制電性能を付与するためには、樹脂には制電剤による処理が行われていることが多い。制電剤の利用のされ方によって、表面処理と内部処理に大別される。 On the other hand, various pressure-sensitive adhesives have been proposed.
For example, in order to impart antistatic performance to the laminated members, the resin is often treated with an antistatic agent. Depending on how the antistatic agent is used, it is roughly divided into surface treatment and internal treatment.

表面処理とは、樹脂成形品の表面に対して、塗布・浸漬・吹きつけなどの手法を用いて帯電防止剤を処理するものである。水溶性界面活性剤等がその代表であるが、時間がたつとともにその制電性能が低下するといった欠点を持つ。 The surface treatment is a treatment of the antistatic agent on the surface of the resin molded product using a technique such as coating, dipping or spraying. A typical example is a water-soluble surfactant, but it has a drawback that its antistatic performance decreases with time.

内部処理とは、樹脂成形時に高分子中に制電剤を添加する手法である。この手法における代表的な制電剤としては、導電性微粒子や界面活性剤があげられる。 Internal treatment is a technique of adding an antistatic agent to the polymer during resin molding. Typical antistatic agents in this method include conductive fine particles and surfactants.

導電性微粒子としては、金属粉、ＩＴＯやＡＴＯといった金属酸化物微粒子、さらにはカーボン等が例示されている（特許文献１〜３）が、これらの材料を用いて制電性能を付与するには、かなりの量を添加する必要があり、更にはそれらを均一に分散させる高度な技術が必要になる。また、その添加量の多さゆえ、本来の物性に大きな影響を与え、透明性も失われてしまう。 Examples of the conductive fine particles include metal powder, metal oxide fine particles such as ITO and ATO, and further carbon (Patent Documents 1 to 3). To impart antistatic performance using these materials. A considerable amount needs to be added, and more advanced techniques are needed to evenly distribute them. Further, due to the large amount of addition, the original physical properties are greatly affected, and transparency is lost.

界面活性剤としては、アニオン系・カチオン系・ノニオン系などのものがあり、安価なため様々な用途で利用されている（特許文献４）。しかし、それらが接着層表面からブリードを起こし、他を汚染するといった問題も抱えている。加えて、アニオン系では、樹脂に対しての相溶性に欠け、均一分散が困難であり耐熱性も低い、カチオン系では、制電性能は問題ないが、熱的安定性が低い、ノニオン系では、高分子への相溶性が低いなど問題があった。 Surfactants include anionic, cationic, and nonionic surfactants that are inexpensive and are used for various purposes (Patent Document 4). However, they also have the problem of causing bleeding from the surface of the adhesive layer and contaminating others. In addition, the anionic system lacks compatibility with the resin, uniform dispersion is difficult and heat resistance is low, and the cationic system has no problem with antistatic performance, but the thermal stability is low, and the nonionic system There were problems such as low compatibility with polymers.

このように、これら界面活性剤を含有した感圧式接着剤は、湿度の影響を大きく受けやすく、高湿度下においては、水分の影響で凝集力が低下し、リワーク時に被着体に接着層が残りやすい（いわゆる「糊残り」し易い）といった問題を抱えている。さらに、これら界面活性剤や導電性微粒子を有する感圧式接着剤は、相溶性が良好ではないため、塗膜の透明性を損なったり、着色が見られた。また界面活性剤や導電性微粒子が被着体界面への移行（いわゆる「ブリード」ともいう）が起こり接着力等の感圧式接着剤本来の性能を低下させる問題もあった。 As described above, pressure-sensitive adhesives containing these surfactants are easily affected by humidity. Under high humidity, the cohesive force decreases due to the influence of moisture, and an adhesive layer is formed on the adherend during rework. There is a problem that it is easy to remain (so-called “glue residue”). Furthermore, these pressure-sensitive adhesives having surfactants and conductive fine particles have poor compatibility, and thus the transparency of the coating film is impaired or coloring is observed. Further, there is a problem that the surfactant or the conductive fine particles migrate to the adherend interface (so-called “bleed”) and the original performance of the pressure-sensitive adhesive such as adhesive force is lowered.

また、その他にも、それぞれエレクトロニクス用テープ用途、保護フィルム用途、偏光板固定用途において使用される、アクリル酸系樹脂に制電剤としてアルカリ金属塩を含有する制電性感圧式接着剤が開示されている（特許文献５、６）。しかし、電気製品や電子部品に使用される材料に、金属イオンを含有する制電性感圧式接着剤を用いることは、金属イオンのブリードに伴う汚染の懸念があり、さらには接着剤フィルムとしての耐湿熱性が低下する。 In addition, an antistatic pressure-sensitive adhesive containing an alkali metal salt as an antistatic agent in an acrylic resin is used, which is used in electronic tape applications, protective film applications, and polarizing plate fixing applications, respectively. (Patent Documents 5 and 6). However, the use of antistatic pressure-sensitive adhesives containing metal ions in materials used for electrical products and electronic components has the potential for contamination associated with metal ion bleeding, and further, moisture resistance as an adhesive film. Thermal properties are reduced.

また、アクリル酸系樹脂と架橋剤とを含有するアクリル酸系感圧式接着剤にポリエーテルポリオール（特許文献７）やポリカプロラクトンポリオール（特許文献８）を配合してなる感圧式接着剤が知られている。 Further, there is known a pressure sensitive adhesive obtained by blending a polyether polyol (Patent Document 7) or a polycaprolactone polyol (Patent Document 8) with an acrylic acid pressure sensitive adhesive containing an acrylic acid resin and a crosslinking agent. ing.

しかし、特許文献７、８に記載される感圧式接着剤を用いた感圧式接着剤フィルムは、被着体に貼着後、高温下または高温高湿条件下に長期間曝されると、含有しているポリオールが高水酸基価のために吸湿しやすく、光学フィルムの周辺端部に極めて小さい気泡がスジ状に連なった状態で発生してしまう。スジ状に連なった極めて小さい気泡が一種のヒビのように見えることから、この現象は「クラック」と呼ばれる。
また、電子顕微鏡でなければ確認できない１０μｍ以下の気泡が、中央部に１ｍ²あたり１０個程度発生してしまう。
さらに、２０インチ以上の表示装置では、見やすさの観点から光源の輝度を高く設定しなければならない。特許文献７に記載される感圧式接着剤を用いてなる感圧式接着光学フィルムは、２０インチ未満の表示装置では白抜けは問題視されなかった。しかし、２０インチ以上で使用される高輝度の光源を用いた表示装置では白抜けが目立ってしまうという問題も生じた。 However, the pressure-sensitive adhesive film using the pressure-sensitive adhesive described in Patent Documents 7 and 8 is contained when it is exposed to a high temperature or a high temperature and high humidity condition for a long time after being attached to an adherend. Since the polyol being used is easy to absorb moisture due to its high hydroxyl value, extremely small bubbles are generated in a streak-like state at the peripheral edge of the optical film. This phenomenon is called a “crack” because very small bubbles that appear as streaks look like a kind of crack.
In addition, about 10 bubbles of 10 μm or less, which cannot be confirmed unless using an electron microscope, are generated in the center part per 10 m ² .
Further, in a display device of 20 inches or more, the luminance of the light source must be set high from the viewpoint of easy viewing. In the pressure-sensitive adhesive optical film using the pressure-sensitive adhesive described in Patent Document 7, white spots were not regarded as a problem in a display device of less than 20 inches. However, there has also been a problem that white spots are conspicuous in a display device using a high-intensity light source used at 20 inches or more.

一方、制電性能の向上のため、アルキレンオキサイドの付加したアクリル酸系単量体を共重合した感圧式接着剤（特許文献９、１０）が知られている。
また、耐熱性向上のため、アセトアセチル基を有する単量体を共重合した感圧式接着剤（特許文献１１）が知られている。 On the other hand, pressure-sensitive adhesives (Patent Documents 9 and 10) obtained by copolymerizing an acrylic acid-based monomer to which alkylene oxide is added are known for improving antistatic performance.
In addition, a pressure-sensitive adhesive (Patent Document 11) obtained by copolymerizing a monomer having an acetoacetyl group is known for improving heat resistance.

しかし、特許文献９、１０に記載される感圧式接着剤を製造する際に、使用される開始剤から発生するラジカルにより、エーテル結合が分解するなど、重合が安定に行われないため、安定した共重合体を作成するためには、アルキレンオキサイドの付加したアクリル酸系単量体は極めて少量しか導入することが困難である。
従って、一般的な感圧式接着剤を提供する際には、制電性能の補助効果を示すものの、特許文献９、１０に記載される感圧式接着剤を用いた感圧式接着光学フィルムは、被着体に貼着後、高温下または高温高湿条件下、低温から高温までのヒートサイクル等に長期間曝されたり、重合中、分解で生じたりした、ポリエーテル系オリゴマーにより、ポリエーテルポリオール（特許文献７）を配合した場合と同様、光学フィルムの周辺端部に極めて小さい気泡がスジ状に連なった状態で発生してしまう。
さらに、アルキレンオキサイドの付加したアクリル酸系単量体を共重合しただけでは、制電効果を得ることは出来ない。そのため、このようなアルキレンオキサイドの付加したアクリル酸系共重合体に制電剤を加える場合がある。この場合、制電剤が被着体側の界面に移行して、感圧式接着光学フィルムを剥離した際には制電性能の向上は認められるが、被着体に貼着後、高温下または高温高湿条件下では、制電剤の界面移行により、浮き・ハガレが起こるなど、耐熱、耐湿熱性が著しく低下することが知られている。 However, when the pressure-sensitive adhesive described in Patent Documents 9 and 10 is produced, the radicals generated from the initiator used cause the ether bond to be decomposed and the polymerization is not stably performed. In order to prepare a copolymer, it is difficult to introduce a very small amount of an acrylic acid monomer to which an alkylene oxide is added.
Therefore, when providing a general pressure-sensitive adhesive, the pressure-sensitive adhesive optical film using the pressure-sensitive adhesive described in Patent Documents 9 and 10 has an auxiliary effect on the antistatic performance. After sticking to the kimono, the polyether polyol (polyether polyol ( As in the case of blending Patent Literature 7), extremely small bubbles are generated in a streak-like state at the peripheral edge of the optical film.
Furthermore, the antistatic effect cannot be obtained only by copolymerizing an acrylic acid monomer to which alkylene oxide is added. Therefore, an antistatic agent may be added to the acrylic acid copolymer to which such alkylene oxide is added. In this case, when the antistatic agent moves to the interface on the adherend side and the pressure-sensitive adhesive optical film is peeled off, an improvement in the antistatic performance is recognized. It is known that heat resistance and heat-and-moisture resistance are significantly reduced under high-humidity conditions, such as floating and peeling by the interface transition of the antistatic agent.

また、特許文献１１に示される感圧式接着剤は、予め、アクリル酸系単量体にカーボネート基を付与させた単量体成分を他の単量体成分と共重合を施すことが開示されている。しかし、カーボネート基を有するアクリル酸系単量体を使用したラジカル重合は、弱酸性状況下では脱炭酸反応等を引き起こしたりして、重合安定性が不良であり、かつ共重合性が良くないため、高濃度に含有することは困難であって、期待されるほど効果的な制電効果を得ることは出来ない。さらに、被着体に貼着後、高温下または高温高湿条件下に長期間曝されると、弱酸性状況下では含有しているカーボネート基が上記同様に、脱炭酸反応しやすく、光学フィルムの周辺端部に発生した二酸化炭素に伴う極めて小さい気泡がスジ状に連なった状態で発生してしまう。 In addition, the pressure-sensitive adhesive disclosed in Patent Document 11 discloses that a monomer component obtained by adding a carbonate group to an acrylic monomer is copolymerized with another monomer component in advance. Yes. However, radical polymerization using an acrylic acid-based monomer having a carbonate group causes a decarboxylation reaction or the like under weakly acidic conditions, resulting in poor polymerization stability and poor copolymerizability. It is difficult to contain in a high concentration, and the antistatic effect as effective as expected cannot be obtained. Further, after being attached to an adherend, when exposed to a high temperature or a high temperature and high humidity condition for a long period of time, the carbonate group contained under the weakly acidic condition is easily decarboxylated as described above, and the optical film The extremely small bubbles accompanying the carbon dioxide generated at the peripheral edge of the slag are generated in a state of being connected in a streak shape.

このような状況に鑑み、永久制電効果の存在による感圧式接着剤物性及び光学特性等の低下が抑制され、フィルムラベル用途から電気、光学用途に至るまで使用可能な、汎用性の高い制電性感圧式接着剤が望まれていた。
さらには、制電性能のみならず、透明性や樹脂、溶剤への溶解性（相溶性）、並びに耐湿熱性を併せ持つ感圧式接着剤が望まれていた。 In view of such a situation, a decrease in the physical properties and optical properties of the pressure sensitive adhesive due to the presence of a permanent antistatic effect is suppressed, and a highly versatile antistatic device that can be used from film label applications to electrical and optical applications. A pressure sensitive adhesive was desired.
Furthermore, pressure-sensitive adhesives that have not only antistatic performance but also transparency, solubility in resins and solvents (compatibility), and wet heat resistance have been desired.

特開平０１−２２１４８１号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 01-222141 特開平０５−０７０７６０号公報Japanese Patent Laid-Open No. 05-070760 特開２００５−３３０４０９号公報JP 2005-330409 A 特開平０４−００７３５０号公報JP 04-007350 A 特表平１０−５１１７２６号公報Japanese National Patent Publication No. 10-511726 特開２００６−１９９８７３号公報JP 2006-199873 A 特開平０６−１２８５３９号公報Japanese Patent Laid-Open No. 06-128539 特開２００２−０５３８３５号公報JP 2002-053835 A 特開平１１−１８５５２４号公報JP-A-11-185524 特開平１２−００８０１３号公報JP-A-12-008013 特許４６６７１９５号公報Japanese Patent No. 4667195

本発明は、制電性能を有し、さらに良好なリワーク性、透明性、耐湿熱性を有する感圧式接着フィルムを得ることができる感圧式接着剤組成物の提供を目的とする。 An object of this invention is to provide the pressure-sensitive-type adhesive composition which can obtain the pressure-sensitive-type adhesive film which has antistatic performance, and has further favorable rework property, transparency, and heat-and-moisture resistance.

本発明者らは、上記問題を解決するため、鋭意検討した結果、本発明に達した。
すなわち、第１の発明は、官能基として水酸基及び／又はカルボキシル基を有し、更に側鎖に二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物を開環付加してなるガラス転移温度が−６０〜０℃の共重合体（Ａ）と、共重合体（Ａ）中の官能基と反応し得る官能基を有する架橋剤（Ｂ）と、下記一般式（１）、（２）または（３）から選ばれるイオン性化合物（Ｃ）とを含有することを特徴とする感圧式接着剤組成物に関する。 The inventors of the present invention have arrived at the present invention as a result of intensive studies to solve the above problems.
That is, the first invention is a glass transition temperature obtained by ring-opening addition of a cyclic compound having four or more members having a hydroxyl group and / or a carboxyl group as a functional group and further having two or more oxygen atoms in the side chain. Of -60 to 0 ° C., a crosslinking agent (B) having a functional group capable of reacting with a functional group in the copolymer (A), and the following general formulas (1) and (2) Alternatively, the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition comprising an ionic compound (C) selected from (3).

一般式（１） General formula (1)

〔一般式（１）中Ｒ¹〜Ｒ⁸は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリール基、又は、置換基を有してもよい複素環基を表し、Ｒ⁵〜Ｒ⁸は、隣り合う置換基同士で環を形成してもよい。〕 [In General Formula (1), R ^{1 to} R ⁸ may each independently have a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, or a substituent. Represents a good alkynyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent, and R ^{5 to} R ⁸ may form a ring with adjacent substituents; Good. ]

一般式（２） General formula (2)

〔一般式（２）中Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリール基、又は、置換基を有してもよい複素環基を表し、Ａ⁺は、アルカリ金属イオンを表す。〕 [In General Formula (2), R ^{1 to} R ⁴ may each independently have a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, or a substituent. A good alkynyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent, and A ⁺ represents an alkali metal ion. ]

一般式（３） General formula (3)

〔一般式（３）中Ｒ⁵〜Ｒ⁸は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリール基、又は、置換基を有してもよい複素環基を表し、隣り合う置換基同士で環を形成してもよい。
Ｒ⁹は、置換基を有してもよいアルキレン結合基、置換基と二重結合を有してもよいアルキレン結合基、置換基と三重結合を有してもよいアルキレン結合基、置換基を有してもよいアリーレン結合基、置換基を有してもよい複素環結合基、又は、エーテル結合基、エステル結合基、チオエーテル結合基、ジチオール結合基、カルボニル結合基、スルフィニル結合基、スルホニル結合基、ホスホニル結合基、アミノ結合基、イミノ結合基、もしくはシリル結合基を表す。
Ｒ¹⁰は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は、ハロゲン基を表す。
Ｒ¹¹は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は、−Ｒ⁹Ｒ¹⁰を表す。〕

[In General Formula (3), R ^{5 to} R ⁸ may each independently have a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, or a substituent. It represents a good alkynyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent, and adjacent substituents may form a ring.
R ⁹ represents an alkylene bonding group that may have a substituent, an alkylene bonding group that may have a substituent and a double bond, an alkylene bonding group that may have a substituent and a triple bond, or a substituent. Arylene bond group which may have, heterocyclic bond group which may have substituent, or ether bond group, ester bond group, thioether bond group, dithiol bond group, carbonyl bond group, sulfinyl bond group, sulfonyl bond Represents a group, a phosphonyl linking group, an amino linking group, an imino linking group, or a silyl linking group.
R ¹⁰ represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a halogen group.
R ¹¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or —R ⁹ R ¹⁰ . ]

また、第２の発明は、共重合体（Ａ）の主鎖は、官能基として水酸基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）及び／又はカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ２）、更に必要に応じて（ａ１）、（ａ２）以外のエチレン性不飽和単量体（ａ３）を共重合して得られる共重合体（Ａ）の前駆体（ＡＰ）１００重量％に対して、（ａ１）及び／又は（ａ２）を１〜４０重量％含有することを特徴とする、第１の発明の感圧式接着剤組成物に関する。 In the second invention, the main chain of the copolymer (A) is an ethylenically unsaturated monomer (a1) having a hydroxyl group as a functional group and / or an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group ( a2) and, if necessary, 100% by weight of the precursor (AP) of the copolymer (A) obtained by copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer (a3) other than (a1) and (a2). On the other hand, it relates to the pressure-sensitive adhesive composition of the first invention, characterized in that it contains 1 to 40% by weight of (a1) and / or (a2).

また、第３の発明は、共重合体（Ａ）の側鎖に二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物を開環付加してなる結合基は、水酸基及び／又はカルボキシル基を有する、共重合体（Ａ）の前駆体（ＡＰ）中の水酸基及び／又はカルボキシル基と、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（ｆ）との反応により生成するものであることを特徴とする、第１または２の発明の感圧式接着剤組成物に関する。 In the third invention, the bonding group formed by ring-opening addition of a cyclic compound having four or more membered rings having two or more oxygen atoms to the side chain of the copolymer (A) is a hydroxyl group and / or a carboxyl group. Produced by a reaction between a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the precursor (AP) of the copolymer (A) having at least a four-membered cyclic compound (f) having two or more oxygen atoms It is related with the pressure sensitive adhesive composition of 1st or 2nd invention characterized by these.

また、第４の発明は、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（ｆ）が、環状ホルマール（ｆ−１）及び／又は、環状カーボネート（ｆ−２）であることを特徴とする第３の発明の感圧式接着剤組成物に関する。
また、第５の発明は、環状ホルマール（ｆ−１）が、ジオキソラン類、ジオキサン類、トリオキサン類から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする第４の発明の感圧式接着剤組成物に関する。 Moreover, 4th invention is that the cyclic compound (f) more than the 4-membered ring which has a 2 or more oxygen atom is cyclic formal (f-1) and / or cyclic carbonate (f-2). The invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition according to a third aspect of the invention.
The fifth invention relates to the pressure-sensitive adhesive composition according to the fourth invention, wherein the cyclic formal (f-1) is at least one selected from dioxolanes, dioxanes, and trioxanes. .

また、第６の発明は、共重合体（Ａ）が、共重合体（Ａ）の前駆体（ＡＰ）１００重量部に対して、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（ｆ）１〜１５０重量部を用いてなることを特徴とす第４〜５の発明いずれかの感圧式接着剤組成物に関する。
また、第７の発明は、共重合体（Ａ）１００重量部に対して、イオン性化合物（Ｃ）を０．０１〜１０重量部含むことを特徴とする第１〜６の発明いずれかの感圧式接着剤組成物に関する。 Further, the sixth invention is a cyclic compound having four or more membered rings in which the copolymer (A) has two or more oxygen atoms with respect to 100 parts by weight of the precursor (AP) of the copolymer (A). (F) It relates to the pressure-sensitive adhesive composition according to any one of the fourth to fifth inventions characterized by using 1 to 150 parts by weight.
Moreover, 7th invention contains 0.01-10 weight part of ionic compounds (C) with respect to 100 weight part of copolymers (A), Any 1st invention of 6 characterized by the above-mentioned. The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition.

また、第８の発明は、架橋剤（Ｂ）がポリイソシアネート化合物（ｂ１）であることを特徴とする第１〜７の発明いずれかの感圧式接着剤組成物に関する。
また、第９の発明は、架橋剤（Ｂ）がエポキシ化合物（ｂ２）、アジリジン化合物（ｂ３）、カルボジイミド化合物（ｂ４）、オキサゾリン化合物（ｂ５）、もしくは金属キレート化合物（ｂ６）のいずれかであることを特徴とする第１〜７の発明いずれかの感圧式接着剤組成物に関する。
また、第１０の発明は、第１〜９の発明のいずれかに記載の感圧式接着剤組成物から形成される感圧式接着剤層上に光学部材が積層されてなる積層体に関する。 The eighth invention relates to the pressure-sensitive adhesive composition according to any one of the first to seventh inventions, wherein the crosslinking agent (B) is a polyisocyanate compound (b1).
In the ninth invention, the crosslinking agent (B) is any one of the epoxy compound (b2), the aziridine compound (b3), the carbodiimide compound (b4), the oxazoline compound (b5), or the metal chelate compound (b6). The pressure-sensitive adhesive composition according to any one of the first to seventh inventions.
Moreover, 10th invention is related with the laminated body by which an optical member is laminated | stacked on the pressure sensitive adhesive layer formed from the pressure sensitive adhesive composition in any one of 1st-9th invention.

また、第１１の発明は、液晶セル用ガラス部材、第１〜９の発明のいずれかの感圧式接着剤組成物から形成される感圧式接着剤層、及び光学部材が順次積層されてなる液晶セル用部材に関する。 The eleventh invention is a liquid crystal in which a glass member for a liquid crystal cell, a pressure-sensitive adhesive layer formed from the pressure-sensitive adhesive composition of any of the first to ninth inventions, and an optical member are sequentially laminated. The present invention relates to a cell member.

本発明により、制電性能を有し、さらに良好なリワーク性、透明性、耐湿熱性を得ることができる感圧式接着フィルムに用いる感圧式接着剤組成物を提供することができた。 According to the present invention, it was possible to provide a pressure-sensitive adhesive composition for use in a pressure-sensitive adhesive film that has antistatic performance and can obtain better reworkability, transparency, and heat-and-moisture resistance.

本発明を実施するにあたり、必要な事項を具体的に以下に述べる。
本発明に用いられる感圧式接着剤組成物は、官能基として水酸基及び／又はカルボキシル基を有し、更に側鎖に二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物を開環付加してなるガラス転移温度が−６０〜０℃の共重合体（Ａ）と、共重合体（Ａ）中の官能基と反応し得る官能基を有する架橋剤（Ｂ）、及びイオン性化合物（Ｃ）を含有することを特徴とする感圧式接着剤組成物である。 The matters necessary for carrying out the present invention are specifically described below.
The pressure-sensitive adhesive composition used in the present invention is a ring-opening addition of a cyclic compound having a 4-membered ring or more having a hydroxyl group and / or a carboxyl group as a functional group and further having two or more oxygen atoms in the side chain. A copolymer (A) having a glass transition temperature of −60 to 0 ° C., a crosslinking agent (B) having a functional group capable of reacting with a functional group in the copolymer (A), and an ionic compound (C ) Containing a pressure-sensitive adhesive composition.

本発明に用いられる官能基として水酸基及び／又はカルボキシル基を有し、更に側鎖に二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物を開環付加してなる共重合体（Ａ）は、官能基として水酸基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）及び／又はカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ２）、更に必要に応じて（ａ１）、（ａ２）以外のエチレン性不飽和単量体（ａ３）を共重合して得られる共重合体（Ａ）の前駆体（ＡＰ）中の水酸基及び／又はカルボキシル基と、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（ｆ）との反応により得られる共重合体である。 Copolymer (A) formed by ring-opening addition of a cyclic compound having a 4-membered ring or more having a hydroxyl group and / or a carboxyl group as a functional group used in the present invention and further having two or more oxygen atoms in the side chain Is an ethylenically unsaturated monomer (a1) having a hydroxyl group as a functional group and / or an ethylenically unsaturated monomer (a2) having a carboxyl group, and if necessary, other than (a1) and (a2) Four-membered ring having a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the precursor (AP) of the copolymer (A) obtained by copolymerizing the ethylenically unsaturated monomer (a3) and two or more oxygen atoms It is a copolymer obtained by reaction with the above cyclic compound (f).

官能基として水酸基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）としては、その構造中に水酸基を有するものであれば、特に制限はなく、例えば、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル〔アクリル酸２−ヒドロキシエチルとメタクリル酸２−ヒドロキシエチルとを併せて「（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル」と表記する。以下同様。〕、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸６−ヒドロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸８−ヒドロキシオクチル、（メタ）アクリル酸１０−ヒドロキシデシル、（メタ）アクリル酸１２−ヒドロキシラウリル、（メタ）アクリル酸エチル−α−（ヒドロキシメチル）、単官能（メタ）アクリル酸グリセロール、あるいは（メタ）アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル、（メタ）アクリル酸グリシジルオレイン酸エステル、（メタ）アクリル酸グリシジルステアリン酸エステル等の脂肪酸エステル系（メタ）アクリル酸エステル、あるいはラクトン環の開環付加により末端に水酸基を有するポリラクトン系（メタ）アクリル酸エステル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルホスフェート等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アクリル酸エステル類； The ethylenically unsaturated monomer (a1) having a hydroxyl group as a functional group is not particularly limited as long as it has a hydroxyl group in its structure. For example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate [acrylic acid 2-hydroxyethyl and 2-hydroxyethyl methacrylate are collectively referred to as “2-hydroxyethyl (meth) acrylate”. The same applies hereinafter. ], 1-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 1-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxy (meth) acrylate Butyl, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate, 8-hydroxyoctyl (meth) acrylate, 10-hydroxy (meth) acrylate Decyl, 12-hydroxylauryl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate-α- (hydroxymethyl), monofunctional (meth) acrylate glycerol, or (meth) acrylate glycidyl laurate, (meth) acryl Acid glycidyl oleate, (meth) acte Fatty acid ester (meth) acrylic acid esters such as glycidyl stearate ester, polylactone (meth) acrylic acid esters having a hydroxyl group at the terminal by ring-opening addition of a lactone ring, or alkylene oxides such as ethylene oxide and propylene oxide A hydroxyl group-containing aliphatic (meth) acrylic acid ester such as an alkylene oxide addition system (meth) acrylic acid ester having a hydroxyl group at the terminal repeatedly added, or (meth) acrylic acid 2-hydroxyethyl phosphate;

例えば、（メタ）アクリル酸１，２−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸１，３−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸１，４−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸シクロヘキシルグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸フェニルグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシデシル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシオクタデシル、（メタ）アクリル酸モノヒドロキシエチルフタレート、（メタ）アクリル酸２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチル、ジ（メタ）アクリル酸１，４−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼン、ジ（メタ）アクリル酸１，３−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼン等の水酸基含有の脂環あるいは芳香族（メタ）アクリル酸エステル類； For example, (meth) acrylic acid 1,2-cyclohexanedimethanol, (meth) acrylic acid 1,3-cyclohexanedimethanol, (meth) acrylic acid 1,4-cyclohexanedimethanol, (meth) acrylic acid cyclohexyl glycidyl ether, (Meth) acrylic acid phenylglycidyl ether, (meth) acrylic acid 2-hydroxy-3-phenoxymethyl, (meth) acrylic acid 2-hydroxy-3-phenoxyethyl, (meth) acrylic acid 2-hydroxy-3-phenoxypropyl , 2-hydroxy-3-phenoxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxydecyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxyoctadecyl (meth) acrylate, monohydroxy (meth) acrylate Ethyl phthalate, (me ) 2- (4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy) ethyl acrylate, 1,4-bis (2-hydroxypropyl) benzene di (meth) acrylate, 1,3-bis (2- Hydroxyl-containing alicyclic or aromatic (meth) acrylic acid esters such as hydroxypropyl) benzene;

例えば、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔２−（２'−ヒドロキシ−５'−アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと２−（２'−ヒドロキシ−５'−メタクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとを併せて「２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール」と表記する。以下同様。〕、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'−tert−ブチル−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'−tert−ブチル−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−2 Ｈ−ベンゾトリアゾール等の水酸基含有ベンゾトリアゾール系（メタ）アクリル酸エステル類； For example, 2- (2′-hydroxy-5 ′-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole [2- (2′-hydroxy-5′-acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole and 2 Combined with-(2'-hydroxy-5'-methacryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole, "2- (2'-hydroxy-5 '-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole" Is written. The same applies below. ], 2- (2'-hydroxy-5 '-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'-(meth) acryloyloxypropylphenyl) -2H-benzotriazole,
2- (2′-hydroxy-5 ′-(meth) acryloyloxypropylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-tert-butyl-5 ′-(meth) Hydroxyl groups such as acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5 '-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole Containing benzotriazole-based (meth) acrylic acid esters;

例えば、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝ブトキシベンゾフェノン、２, ２'−ジヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシ−４'−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゾフェノン等の水酸基含有ベンゾフェノン系（メタ）アクリル酸エステル類； For example, 2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxy} ethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxy} butoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4- {2- Hydroxyl group-containing benzophenone-based (meth) acrylic esters such as (meth) acryloyloxy} ethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxy} ethoxy-4 ′-(2-hydroxyethoxy) benzophenone;

例えば、２, ４−ジフェニル−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−メチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝ ]−Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−メトキシフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−エチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−エトキシフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２, ４−ジメチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２, ４−ジエトキシルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２, ４−ジエチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝）] −Ｓ−トリアジン等の水酸基含有トリアジン系（メタ）アクリル酸エステル類； For example, 2,4-diphenyl-6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2-methylphenyl) -6- [2- Hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2-methoxyphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy }]-S-triazine, 2,4-bis (2-ethylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis ( 2-Ethoxyphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2,4-dimethylphenyl) -6- [2- Hydroxy 4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2,4-diethoxylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxy Ethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2,4-diethylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy})]-hydroxyl group such as S-triazine Containing triazine-based (meth) acrylic acid esters;

例えば、（メタ）アクリル酸グリコシルメチル、（メタ）アクリル酸グリコシルエチル、（メタ）アクリル酸グリコシルプロピル、（メタ）アクリル酸グリコシルブチル等のグルコース環系（メタ）アクリル酸エステル類； For example, glucose ring system (meth) acrylate esters such as glycosyl methyl (meth) acrylate, glycosyl ethyl (meth) acrylate, glycosyl propyl (meth) acrylate, glycosyl butyl (meth) acrylate;

例えば、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシプロピルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシオクチルビニルエーテル、ヒドロキシデシルビニルエーテル、ヒドロキシドデシルビニルエーテル、ヒドロキシオクタデシルビニルエーテル、グリセリルビニルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系ビニルエーテル等の水酸基含有の脂肪族ビニルエーテル類； For example, repeated addition of hydroxyethyl vinyl ether, hydroxypropyl vinyl ether, hydroxybutyl vinyl ether, hydroxyhexyl vinyl ether, hydroxyoctyl vinyl ether, hydroxydecyl vinyl ether, hydroxydodecyl vinyl ether, hydroxyoctadecyl vinyl ether, glyceryl vinyl ether, or alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide Hydroxyl group-containing aliphatic vinyl ethers such as alkylene oxide addition vinyl ethers having a hydroxyl group at the terminal end;

例えば、１，２−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシブチルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシデシルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシオクタデシルモノビニルエーテル、２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチルモノビニルエーテル等の水酸基含有の脂環や芳香環を有するビニルエーテル類； For example, 1,2-cyclohexanedimethanol monovinyl ether, 1,3-cyclohexanedimethanol monovinyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol monovinyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxymethyl monovinyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxy Ethyl monovinyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl monovinyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxybutyl monovinyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxydecyl monovinyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxyoctadecyl monovinyl ether, 2- Vinyl ethers having a hydroxyl group-containing alicyclic or aromatic ring such as (4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy) ethyl monovinyl ether;

例えば、２−ヒドロキシスチレン、３−ヒドロキシスチレン、４−ヒドロキシスチレン、２−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、３−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、４−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、２−メチル−３−ヒドロキシスチレン、４−メチル−３−ヒドロキシスチレン、５−メチル−３−ヒドロキシスチレン、２−メチル−４−ヒドロキシスチレン、３−メチル−４−ヒドロキシスチレン、３，４−ジヒドロキシスチレン、２，４，６−トリヒドロキシスチレン、２−ヒドロキシ−６−ビニルナフタレン等の水酸基含有の芳香族ビニル化合物類； For example, 2-hydroxystyrene, 3-hydroxystyrene, 4-hydroxystyrene, 2-hydroxy-α-methylstyrene, 3-hydroxy-α-methylstyrene, 4-hydroxy-α-methylstyrene, 2-methyl-3- Hydroxystyrene, 4-methyl-3-hydroxystyrene, 5-methyl-3-hydroxystyrene, 2-methyl-4-hydroxystyrene, 3-methyl-4-hydroxystyrene, 3,4-dihydroxystyrene, 2,4, Hydroxyl group-containing aromatic vinyl compounds such as 6-trihydroxystyrene and 2-hydroxy-6-vinylnaphthalene;

例えば、（メタ）アリルアルコール〔アリルアルコールとメタリルアルコールとを併せて「（メタ）アリルアルコール」と表記する。以下同様。〕、イソプロペニルアルコール、ジメチル（メタ）アリルアルコール、ヒドロキシエチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシプロピル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシブチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシヘキシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシオクチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシデシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシドデシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシオクタデシル（メタ）アリルエーテル、グリセリル（メタ）アリルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系（メタ）アリルエーテル等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アリルアルコール類ないしは（メタ）アリルエーテル類； For example, (meth) allyl alcohol [allyl alcohol and methallyl alcohol are collectively referred to as “(meth) allyl alcohol”. The same applies hereinafter. ], Isopropenyl alcohol, dimethyl (meth) allyl alcohol, hydroxyethyl (meth) allyl ether, hydroxypropyl (meth) allyl ether, hydroxybutyl (meth) allyl ether, hydroxyhexyl (meth) allyl ether, hydroxyoctyl (meth) Allyl ether, hydroxydecyl (meth) allyl ether, hydroxydodecyl (meth) allyl ether, hydroxyoctadecyl (meth) allyl ether, glyceryl (meth) allyl ether, or an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide repeatedly added to the terminal Hydroxyl group-containing aliphatic (meth) allyl alcohols or (meth) allylate such as alkylene oxide addition system (meth) allyl ether having a hydroxyl group Kind;

例えば、１，２−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アリルエーテル、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アリルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アリルエーテル、ｏ−（メタ）アリルフェノール、ｍ−（メタ）アリルフェノール、ｐ−（メタ）アリルフェノール、２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシブチルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシデシルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシオクタデシルモノ（メタ）アリルエーテル、２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチルモノ（メタ）アリルエーテル等の水酸基含有の脂環や芳香環を有する（メタ）アリルエーテル類； For example, 1,2-cyclohexanedimethanol mono (meth) allyl ether, 1,3-cyclohexanedimethanol mono (meth) allyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol mono (meth) allyl ether, o- (meth) allyl Phenol, m- (meth) allylphenol, p- (meth) allylphenol, 2-hydroxy-3-phenoxymethyl mono (meth) allyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxyethyl mono (meth) allyl ether, 2- Hydroxy-3-phenoxypropyl mono (meth) allyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxybutyl mono (meth) allyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxydecyl mono (meth) allyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxy Octadecyl mono (meth) allyl Ether, 2- (4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy) Echirumono (meth) having an alicyclic or aromatic ring of the hydroxyl group-containing and allyl ether (meth) allyl ethers;

例えば、プロペンジオール、ブテンジオール、ヘプテンジオール、オクテンジオール、ジ（メタ）アクリル酸グルセロール、ｏ−ジ（メタ）アリルビスフェノールＡ等の複数の水酸基を有するエチレン性不飽和単量体類； For example, ethylenically unsaturated monomers having a plurality of hydroxyl groups such as propenediol, butenediol, heptenediol, octenediol, glycerol di (meth) acrylate, and o-di (meth) allylbisphenol A;

例えば、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド〔Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミドとＮ−ヒドロキシエチルメタクリルアミドとを併せて「Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド」と表記する。以下同様。〕、Ｎ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリルアミド等の水酸基含有の（メタ）アクリルアミド類； For example, N-hydroxyethyl (meth) acrylamide [N-hydroxyethyl acrylamide and N-hydroxyethyl methacrylamide are collectively referred to as “N-hydroxyethyl (meth) acrylamide”. The same applies hereinafter. ], Hydroxyl-containing (meth) acrylamides such as N-hydroxypropyl (meth) acrylamide, N-hydroxybutyl (meth) acrylamide, N-hydroxyhexyl (meth) acrylamide, N-hydroxyoctyl (meth) acrylamide;

例えば、ヒドロキシスチレン、ビニルアルコール等の水酸基とアルケニル基を有する単量体類等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。 Examples thereof include monomers having a hydroxyl group and an alkenyl group such as hydroxystyrene and vinyl alcohol, but are not particularly limited thereto. These may use only 1 type or may use multiple types together.

官能基としてカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ２）としては、その構造中にカルボキシル基を有するものであれば、特に制限はなく、より具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、（メタ）アクリル酸２−カルボキシエチル、（メタ）アクリル酸２−カルボキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−カルボキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−カルボキシブチル、（メタ）アクリル酸ダイマー、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、モノメチルフマル酸、アコニチン酸、ソルビン酸、ケイ皮酸、α−クロロソルビン酸、グルタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、チグリン酸、アンゲリカ酸、セネシオ酸、クロトン酸、イソククロトン酸、ムコブロム酸、ムコクロル酸、ソルビン酸、ムコン酸、アコニット酸、ペニシル酸、ゲラン酸、シトロネル酸、４−アクリルアミドブタン酸、６−アクリルアミドヘキサン酸、あるいはω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等のラクトン環の開環付加により末端にカルボキシル基を有するポリラクトン系（メタ）アクリル酸エステル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端にカルボキシル基を有するアルキレンオキサイド付加系コハク酸（メタ）アクリレート等のカルボキシル基含有の脂肪族系のエチレン性不飽和カルボン酸類； The ethylenically unsaturated monomer (a2) having a carboxyl group as a functional group is not particularly limited as long as it has a carboxyl group in its structure, and more specifically, for example, acrylic acid, methacrylic acid, Acid, 2-carboxyethyl (meth) acrylate, 2-carboxypropyl (meth) acrylate, 3-carboxypropyl (meth) acrylate, 4-carboxybutyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid dimer, malee Acid, fumaric acid, monomethylmaleic acid, monomethylfumaric acid, aconitic acid, sorbic acid, cinnamic acid, α-chlorosorbic acid, glutaconic acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, tiglic acid, angelic acid, senetic acid, Crotonic acid, isococrotonic acid, mucobromic acid, mucochloric acid, sorbic acid, muco A carboxyl group at the terminal by ring-opening addition of a lactone ring such as acid, aconitic acid, penicillic acid, gellanic acid, citronellic acid, 4-acrylamidobutanoic acid, 6-acrylamidohexanoic acid, or ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate A polylactone-based (meth) acrylic acid ester having a carboxyl group, or an alkylene oxide-added system succinic acid (meth) acrylate having a carboxyl group at the terminal to which an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide is repeatedly added. Of ethylenically unsaturated carboxylic acids;

例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシブチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシヘキシルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシオクチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシデシルフタレート、２−ビニル安息香酸、３−ビニル安息香酸、４−ビニル安息香酸、４−イソプロペニルベンゼンカルボン酸、桂皮酸、７−アミノ−３−ビニル−３−セフェム−４−カルボン酸等のカルボキシル基含有の脂環や芳香環を有するエチレン性不飽和カルボン酸類等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。 For example, 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalate, 2- (meth) acryloyloxyethyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxypropyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxybutyl phthalate, 2- (meth) acryloyl Oxyhexyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxyoctyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxydecyl phthalate, 2-vinylbenzoic acid, 3-vinylbenzoic acid, 4-vinylbenzoic acid, 4-isopropenylbenzenecarboxylic acid, Examples thereof include, but are not limited to, ethylenically unsaturated carboxylic acids having alicyclic or aromatic rings containing carboxyl groups such as cinnamic acid and 7-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid. It is not a thing. These may use only 1 type or may use multiple types together.

本発明において必要に応じて用いられる、（ａ１）〜（ａ２）以外のエチレン性不飽和単量体（ａ３）としては、エチレン性不飽和単量体であれば、特に制限はなく使用することができ、例えば、（メタ）アクリル酸誘導体類としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸１−プロピル、（メタ）アクリル酸２−プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−アミル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−オクチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ノニル、（メタ）アクリルｉｓｏ−ノニル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリルなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステル類； The ethylenically unsaturated monomer (a3) other than (a1) to (a2) used as necessary in the present invention is not particularly limited as long as it is an ethylenically unsaturated monomer. For example, (meth) acrylic acid derivatives include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 1-propyl (meth) acrylate, 2-propyl (meth) acrylate, (meth) N-butyl acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, iso-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, n-amyl (meth) acrylate, iso-amyl (meth) acrylate N-hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, iso-octyl (meth) acrylate, ( T) N-nonyl acrylate, (meth) acrylic iso-nonyl, decyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, octadecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate (Meth) acrylic acid alkyl esters such as;

例えば、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−イソプロピル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−イソプロピル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロオクチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−ボニル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソ−１，２−フェニルエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、（メタ）アクリル酸１−ナフチル、（メタ）アクリル酸２−ナフチル、（メタ）アクリル酸１−ナフチルメチル、（メタ）アクリル酸１−アントリル、（メタ）アクリル酸２−アントリル、（メタ）アクリル酸９−アントリル、（メタ）アクリル酸９−アントリルメチル、（メタ）アクリル酸２−メチルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸２−エチルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−プロピルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸２−イソプロピルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−メチルエチル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−エチルエチル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−メチルプロピル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−エチルプロピル、（メタ）アクリル酸−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［４．２．１．０^３，７］ノナ−２−イル、（メタ）アクリル酸−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０^３，８］デカ−２−イル、、（メタ）アクリル酸−６−オキソ−７−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−イル、（メタ）アクリル酸−７−オキソ−８−オキサ−ビシクロ［３．３．１］オクタ−２−イル等の（メタ）アクリル酸環状エステル類； For example, cyclohexyl (meth) acrylate, 1-methyl-1-cyclopentyl (meth) acrylate, 1-ethyl-1-cyclopentyl (meth) acrylate, 1-isopropyl-1-cyclopentyl (meth) acrylate, (meth ) 1-methyl-1-cyclohexyl acrylate, 1-ethyl-1-cyclohexyl (meth) acrylate, 1-isopropyl-1-cyclohexyl (meth) acrylate, 1-ethyl-1-cyclooctyl (meth) acrylate Benzyl (meth) acrylate, iso-bonyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, 2-oxo-1,2-phenylethyl (meth) acrylate, (Meth) acrylic acid 2-oxo-1,2-diphenylethyl, (meth) acrylic acid 1- Naphthyl, 2-naphthyl (meth) acrylate, 1-naphthylmethyl (meth) acrylate, 1-anthryl (meth) acrylate, 2-anthryl (meth) acrylate, 9-anthryl (meth) acrylate, (meth ) 9-anthrylmethyl acrylate, 2-methyladamantyl-2-yl (meth) acrylate, 2-ethyladamantyl-2-yl (meth) acrylate, 2-n-propyladamantyl-2 (meth) acrylate -Yl, (meth) acrylic acid 2-isopropyladamantyl-2-yl, (meth) acrylic acid 1- (adamantan-1-yl) -1-methylethyl, (meth) acrylic acid 1- (adamantan-1-yl ) -1-ethylethyl, (meth) acrylic acid 1- (adamantan-1-yl) -1-methylpropyl, (meth) acrylic acid - (adamantan-1-yl) -1-ethylpropyl, (meth) acrylic acid 5-oxo-4-oxa - tricyclo [4.2.1.0 ^{3, 7]} non-2-yl, (meth) Acrylic acid-5-oxo-4-oxa-tricyclo [5.2.1.0 ^3,8 ] dec-2-yl, (meth) acrylic acid-6-oxo-7-oxa-bicyclo [3.2 .1] (meth) acrylic acid cyclic esters such as octa-2-yl, (meth) acrylic acid-7-oxo-8-oxa-bicyclo [3.3.1] oct-2-yl;

例えば、（メタ）アクリル酸（メタ）アリル、（メタ）アクリル酸１−ブテニル、（メタ）アクリル酸２−ブテニル、（メタ）アクリル酸３−ブテニル、（メタ）アクリル酸１，３−メチル−３−ブテニル、（メタ）アクリル酸２−クロル２−プロペニル、（メタ）アクリル酸３−クロル２−プロペニル、（メタ）アクリル酸−ｏ−２−プロペニルフェニル、（メタ）アクリル酸２−（２−プロペニルオキシ）エチル、（（メタ）アクリル酸２−プロペニルラクチル、（メタ）アクリル酸３，７−ジメチルオクタ−６−エン−１−イル、（メタ）アクリル酸（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−イル、（メタ）アクリル酸ロジニル、（メタ）アクリル酸シンナミル、（メタ）アクリル酸ビニル等のさらに不飽和基を含有する（メタ）アクリル酸エステル類； For example, (meth) acrylic acid (meth) allyl, (meth) acrylic acid 1-butenyl, (meth) acrylic acid 2-butenyl, (meth) acrylic acid 3-butenyl, (meth) acrylic acid 1,3-methyl- 3-butenyl, (meth) acrylic acid 2-chloro-2-propenyl, (meth) acrylic acid 3-chloro-2-propenyl, (meth) acrylic acid-o-2-propenylphenyl, (meth) acrylic acid 2- (2 -Propenyloxy) ethyl, 2- (propenyl lactyl (meth) acrylate, 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid (E) -3,7 -Further containing unsaturated groups such as dimethylocta-2,6-dien-1-yl, rosinyl (meth) acrylate, cinnamyl (meth) acrylate, vinyl (meth) acrylate, etc. (Meth) acrylic acid esters;

例えば、（メタ）アクリル酸パーフルオロメチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロエチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロプロピル、（メタ）アクリル酸パーフルオロブチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロオクチル、（メタ）アクリル酸トリフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２−トリフルオロメチルエチル、（メタ）アクリル酸ジパーフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロエチルエチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロメチル−２−パーフルオロエチルメチル、（メタ）アクリル酸トリパーフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロエチル−２−パーフルオロブチルエチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロヘキシルエチル、（メタ）アクリルプロペン酸２−パーフルオロデシルエチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロヘキサデシルエチルなどの（メタ）アクリル酸パーフルオロアルキルエステル類； For example, perfluoromethyl (meth) acrylate, perfluoroethyl (meth) acrylate, perfluoropropyl (meth) acrylate, perfluorobutyl (meth) acrylate, perfluorooctyl (meth) acrylate, (meth) Trifluoromethylmethyl acrylate, 2-trifluoromethylethyl (meth) acrylate, diperfluoromethylmethyl (meth) acrylate, 2-perfluoroethylethyl (meth) acrylate, 2-par (meth) acrylate Fluoromethyl-2-perfluoroethylmethyl, triperfluoromethylmethyl (meth) acrylate, 2-perfluoroethyl-2-perfluorobutylethyl (meth) acrylate, 2-perfluorohexylethyl (meth) acrylate , (Meth) acrylic propenoic acid 2-perf Orodeshiruechiru, (meth) (meth) acrylic acid perfluoroalkyl esters such as 2-perfluoro-hexadecyl acrylate;

例えば、（メタ）アクリル酸Ｎ−メチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ−トリブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸ペンタメチルピペリジニル、（メタ）アクリルプロペン酸テトラメチルピペリジニル、２，４−ジアミノ−６，２−メチルプロペノイルオキシエチル−ｓ−トリアジンなどのアミノ基含有（メタ）アクリル酸エステル類； For example, N-methylaminoethyl (meth) acrylate, N-tributylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylate, ( (Meth) acrylic acid N, N-diethylaminomethyl, (meth) acrylic acid pentamethylpiperidinyl, (meth) acrylic propenoic acid tetramethylpiperidinyl, 2,4-diamino-6,2-methylpropenoyloxyethyl- amino group-containing (meth) acrylic acid esters such as s-triazine;

例えば、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル、（メタ）アクリル酸（３−メチル−３−オキセタニル）メチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−４−メチル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−４−エチル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−４−プロピル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−２，２−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−４，４−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−４，４−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−５，５−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルメチル、（メタ）アクリル酸−３，３−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルメチル、（メタ）アクリル酸−４，４−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルメチル等の酸素原子含有複素環含有（メタ）アクリル酸エステル類； For example, glycidyl (meth) acrylate, (meth) acrylic (3,4-epoxycyclohexyl) methyl, (meth) acrylic acid (3-methyl-3-oxetanyl) methyl, (meth) acrylic acid tetrahydrofurfuryl, (meta ) Acrylic acid-2-oxotetrahydropyran-4-yl, (meth) acrylic acid-4-methyl-2-oxotetrahydropyran-4-yl, (meth) acrylic acid-4-ethyl-2-oxotetrahydropyran- 4-yl, (meth) acrylic acid-4-propyl-2-oxotetrahydropyran-4-yl, (meth) acrylic acid-5-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-2,2-dimethyl -5-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-4,4-dimethyl-5-oxotetra Drofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-2-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-5, 5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-2-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-5-oxotetrahydrofuran-2-ylmethyl, (meth) acrylic acid-3 Oxygen-containing heterocycle-containing (meth) acrylic acid esters such as 1,3-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-ylmethyl and (meth) acrylic acid-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-ylmethyl;

例えば、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)メチル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)エチル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)プロピル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)ブチル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)デシル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)メチル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)エチル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)プロピル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)ブチル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)ヘキシル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)オクチル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）ブチル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）オクチル、（メタ）アクリル酸２−（プロポキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ブトキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ブトキシカルボニルオキシ）ブチル、（メタ）アクリル酸２−（オクチルオキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（オクチルオキシカルボニルオキシ）ブチル等のカルボニル基を１つ有する脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステル類； For example, (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) methyl, (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) ethyl, (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) propyl, (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) butyl, (meth) acrylic Acid (methoxycarbonyl) decyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) methyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) ethyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) propyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) butyl , (Meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) hexyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) octyl, (meth) acrylic acid 2- (ethoxycarbonyloxy) ethyl, (meth) acrylic acid 2- (ethoxycarbonyloxy) propyl , (Meth) acrylic acid 2- (ethoxyca (Rubonyloxy) butyl, 2- (ethoxycarbonyloxy) hexyl (meth) acrylate, 2- (ethoxycarbonyloxy) octyl (meth) acrylate, 2- (propoxycarbonyloxy) ethyl (meth) acrylate, (meth) 2- (Butoxycarbonyloxy) ethyl acrylate, 2- (butoxycarbonyloxy) butyl (meth) acrylate, 2- (octyloxycarbonyloxy) ethyl (meth) acrylate, 2- (octyloxy) (meth) acrylate Aliphatic (meth) acrylic acid esters having one carbonyl group such as carbonyloxy) butyl;

例えば、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルプロピル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルブチル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルヘキシル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルオクチル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルデシル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルドデシル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルエチル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルプロピル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルブチル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルヘキシル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルオクチル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルデシル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルドデシル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルエチル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルプロピル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルブチル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルヘキシル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルオクチル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）プロピル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）ブチル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）ヘキシル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）オクチル等のカルボニル基を２つ有する脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステル類； For example, 2-oxobutanoylethyl (meth) acrylate, 2-oxobutanoylpropyl (meth) acrylate, 2-oxobutanoylbutyl (meth) acrylate, 2-oxobutanoylhexyl (meth) acrylate, (Meth) acrylic acid 2-oxobutanoyloctyl, (meth) acrylic acid 2-oxobutanoyldecyl, (meth) acrylic acid 2-oxobutanoyldodecyl, (meth) acrylic acid 3-oxobutanoylethyl, ) 3-oxobutanoylpropyl acrylate, 3-oxobutanoylbutyl (meth) acrylate, 3-oxobutanoylhexyl (meth) acrylate, 3-oxobutanoyloctyl (meth) acrylate, (meth) acrylic 3-oxobutanoyldecyl acid, 3-oxobutanoyldodecyl (meth) acrylate (Meth) acrylic acid 4-cyanooxobutanoylethyl, (meth) acrylic acid 4-cyanooxobutanoylpropyl, (meth) acrylic acid 4-cyanooxobutanoylbutyl, (meth) acrylic acid 4-cyanooxobutanoyl Ruhexyl, 4-cyanooxobutanoyloctyl (meth) acrylate, 2,3-di (oxobutanoyl) propyl (meth) acrylate, 2,3-di (oxobutanoyl) butyl (meth) acrylate, ( Aliphatic (meth) acrylic acid esters having two carbonyl groups such as 2,3-di (oxobutanoyl) hexyl (meth) acrylate and 2,3-di (oxobutanoyl) octyl (meth) acrylate Kind;

例えば、（メタ）アクリル酸−９−メトキシカルボニル−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［４．２．１．０^３，７］ノナ−２−イル、（メタ）アクリル酸−１０−メトキシカルボニル−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０^３，８］ノナ−２−イル、（メタ）アクリル酸−４−メトキシカルボニル−６−オキソ−７−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−イル、（メタ）アクリル酸−４−メトキシカルボニル−７−オキソ−８−オキサ−ビシクロ［３．３．１］オクタ−２−イル等のカルボニル基を有する（メタ）アクリル酸環状エステル類； For example, (meth) acrylic acid-9-methoxycarbonyl-5-oxo-4-oxa-tricyclo [4.2.1.0 ^3,7 ] non-2-yl, (meth) acrylic acid-10-methoxycarbonyl -5-oxo-4-oxa-tricyclo [5.2.1.0 ^3,8 ] non-2-yl, (meth) acrylic acid-4-methoxycarbonyl-6-oxo-7-oxa-bicyclo [3 2.1] having a carbonyl group such as octa-2-yl, (meth) acrylic acid-4-methoxycarbonyl-7-oxo-8-oxa-bicyclo [3.3.1] oct-2-yl ( (Meth) acrylic acid cyclic esters;

例えば、Ｎ−(２−オキソブタノイルエチル)（メタ）アクリルアミド、Ｎ−(２−オキソブタノイルプロピル)（メタ）アクリルアミド、Ｎ−(２−オキソブタノイルブチル)（メタ）アクリルアミド、Ｎ−(２−オキソブタノイルヘキシル)（メタ）アクリルアミド、Ｎ−(２−オキソブタノイルオクチル)（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド等のカルボニル基を有する（メタ）アクリルアミド類； For example, N- (2-oxobutanoylethyl) (meth) acrylamide, N- (2-oxobutanoylpropyl) (meth) acrylamide, N- (2-oxobutanoylbutyl) (meth) acrylamide, N- ( (Meth) acrylamides having a carbonyl group such as 2-oxobutanoylhexyl) (meth) acrylamide, N- (2-oxobutanoyloctyl) (meth) acrylamide, diacetone (meth) acrylamide;

例えば、アセト酢酸ビニル、アセトプロピオン酸ビニル、アセトイソ酪酸ビニル、アセト酪酸ビニル、アセトバレリン酸ビニル、アセトヘキサン酸ビニル、アセト２−エチルヘキサン酸ビニル、アセトｎ−オクタン酸ビニル、アセトデカン酸ビニル、アセトドデカン酸ビニル、アセトオクタデカン酸ビニル、アセトピバリン酸ビニル、アセトカプリン酸ビニル、アセトクロトン酸ビニル、アセトソルビン酸ビニル、プロパノイル酢酸ビニル、ブチリル酢酸ビニル、イソブチリル酢酸ビニル、パルミトイル酢酸ビニル、ステアロイル酢酸ビニル、ピルボイル酢酸ビニル、プロパノイルバレリン酸ビニル、ブチリルバレリン酸ビニル、イソブチリルバレリン酸ビニル、パルミトイルバレリン酸ビニル、ステアロイルバレリン酸ビニル、ピルボイルバレリン酸ビニル、２−アセトアセトキシエチルビニルエーテル、２−アセトアセトキシブチルビニルエーテル、２−アセトアセトキシヘキシルビニルエーテル、２−アセトアセトキシオクチルビニルエーテル等のアシル基を有する脂肪族系のビニル化合物類； For example, vinyl acetoacetate, vinyl acetopropionate, vinyl acetoisobutyrate, vinyl acetobutyrate, vinyl acetovalerate, vinyl acetohexanoate, vinyl aceto-2-ethylhexanoate, vinyl aceto-n-octanoate, vinyl acetodecanoate, acetodecane Vinyl acid, vinyl acetooctadecanoate, vinyl acetopivalate, vinyl acetocaprate, vinyl acetocrotonate, vinyl acetosorbate, vinyl propanoyl acetate, vinyl butyryl acetate, vinyl isobutyryl acetate, vinyl palmitoyl acetate, vinyl stearoyl acetate, vinyl pyroyl acetate , Vinyl propanoyl valerate, vinyl butyryl valerate, vinyl isobutyryl valerate, palmitoyl vinyl valerate, stearoyl valerate, pyrvoyl Vinyl Rerin acid, 2-acetoacetoxyethyl vinyl ether, 2-acetoacetoxyethyl butyl vinyl ether, 2-acetoacetoxyethyl hexyl vinyl ether, aliphatic vinyl compounds of having an acyl group such as 2-acetoacetoxyethyl octyl vinyl ether;

例えば、ベンゾイル蟻酸ビニル、ベンゾイル酢酸ビニル、ベンゾイルプロピオン酸ビニル、ベンゾイル酪酸ビニル、ベンゾイルバレリン酸ビニル、ベンゾイルヘキサン酸ビニル、ベンゾイルドデカン酸ビニル、１−ナフトイル酢酸ビニル、１−ナフトイルプロピオン酸ビニル、１−ナフトイル酪酸ビニル、１−ナフトイルバレリン酸ビニル、１−ナフトイルヘキサン酸ビニル、２−ナフトイル酢酸ビニル、２−ナフトイルプロピオン酸ビニル、２−ナフトイル酪酸ビニル、２−ナフトイルバレリン酸ビニル、２−ナフトイルヘキサン酸ビニル、ニコチノイル酢酸ビニル、ニコチノイルプロピオン酸ビニル、ニコチノイル酪酸ビニル、ニコチノイルバレリン酸ビニル、ニコチノイルヘキサン酸ビニル、ニコチノイルデカン酸ビニル、ニコチノイルドデカン酸ビニル、イソニコチノイル酢酸ビニル、イソニコチノイルプロピオン酸ビニル、イソニコチノイル酪酸ビニル、イソニコチノイルバレリン酸ビニル、イソニコチノイルヘキサン酸ビニル、イソニコチノイルデカン酸ビニル、イソニコチノイルドデカン酸ビニル、２−フロイル酢酸ビニル、２−フロイルプロピオン酸ビニル、２−フロイル酪酸ビニル、２−フロイルバレリン酸ビニル、２−フロイルヘキサン酸ビニル、２−フロイルデカン酸ビニル、２−フロイルドデカン酸ビニル、３−フロイル酢酸ビニル、３−フロイルプロピオン酸ビニル、３−フロイル酪酸ビニル、３−フロイルバレリン酸ビニル、３−フロイルヘキサン酸ビニル、３−フロイルデカン酸ビニル、３−フロイルドデカン酸ビニル、アントラニロイル酢酸ビニル、アントラニロイルプロピオン酸ビニル、アントラニロイル酪酸ビニル、アントラニロイルバレリン酸ビニル、アントラニロイルヘキサン酸ビニル、アントラニロイルデカン酸ビニル、アントラニロイルドデカン酸ビニル、４−（２−ｔ−エトキシカルボニルエチルオキシ）スチレン、４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルエチルオキシ）スチレン、４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルプロピルオキシ）スチレン等のアシル基を有する芳香族系のビニル化合物類； For example, vinyl benzoylformate, vinyl benzoyl acetate, vinyl benzoylpropionate, vinyl benzoylbutyrate, vinyl benzoylvalerate, vinyl benzoylhexanoate, vinyl benzoyldodecanoate, 1-naphthoylvinyl acetate, 1-naphthoylpropionate, 1- Naphthoyl vinyl butyrate, 1-naphthoyl vinyl valerate, 1-naphtho vinyl hexanoate, 2-naphtho vinyl acetate, 2-naphtho vinyl propionate, 2-naphtho vinyl butyrate, 2-naphtho vinyl butyrate, 2- Vinyl naphthoyl hexanoate, vinyl nicotinoyl acetate, vinyl nicotinoyl propionate, vinyl nicotinoyl butyrate, vinyl nicotinoyl valerate, vinyl nicotinoyl hexanoate, vinyl nicotinoyl decanoate, nicotine Vinyl dodecanoate, vinyl isonicotinoyl acetate, vinyl isonicotinoyl propionate, vinyl isonicotinoyl butyrate, vinyl isonicotinoyl valerate, vinyl isonicotinoyl hexanoate, vinyl isonicotinoyl decanoate, vinyl isonicotinoyl dodecanoate, 2-furoyl Vinyl acetate, vinyl 2-furoylpropionate, vinyl 2-furoylbutyrate, vinyl 2-furoylvalerate, vinyl 2-furoylhexanoate, vinyl 2-furoyldecanoate, vinyl 2-furoyldodecanoate, 3-furoyl Vinyl acetate, vinyl 3-furoylpropionate, vinyl 3-furoylbutyrate, vinyl 3-furoylvalerate, vinyl 3-furoylhexanoate, vinyl 3-furoyldecanoate, vinyl 3-furoyldodecanoate, vinyl anthraniloyl acetate , Vinyl anthraniloyl propionate, vinyl anthraniloyl butyrate, vinyl anthraniloyl valerate, vinyl anthraniloyl hexanoate, vinyl anthraniloyl decanoate, vinyl anthraniloyl decanoate, 4- (2-t-ethoxycarbonylethyl) Aromatic vinyl compounds having an acyl group such as oxy) styrene, 4- (2-t-butoxycarbonylethyloxy) styrene, 4- (2-t-butoxycarbonylpropyloxy) styrene;

例えば、アセト酢酸（メタ）アリル、アセトプロピオン酸（メタ）アリル、アセトイソ酪酸（メタ）アリル、アセト酪酸（メタ）アリル、アセトバレリン酸（メタ）アリル、アセトヘキサン酸（メタ）アリル、アセト２−エチルヘキサン酸（メタ）アリル、アセトｎ−オクタン酸（メタ）アリル、アセトデカン酸（メタ）アリル、アセトドデカン酸（メタ）アリル、アセトオクタデカン酸（メタ）アリル、アセトピバリン酸（メタ）アリル、アセトカプリン酸（メタ）アリル、アセトクロトン酸（メタ）アリル、アセトソルビン酸（メタ）アリル、プロパノイル酢酸（メタ）アリル、ブチリル酢酸（メタ）アリル、イソブチリル酢酸（メタ）アリル、パルミトイル酢酸（メタ）アリル、ステアロイル酢酸（メタ）アリル、（メタ）アリルアルデヒド等のアシル基を有する脂肪族系の（メタ）アリル化合物類； For example, acetoacetic acid (meth) allyl, acetopropionic acid (meth) allyl, acetoisobutyric acid (meth) allyl, acetobutyric acid (meth) allyl, acetovaleric acid (meth) allyl, acetohexanoic acid (meth) allyl, aceto-2- Ethylhexanoic acid (meth) allyl, aceto-n-octanoic acid (meth) allyl, acetodecanoic acid (meth) allyl, acetodecanoic acid (meth) allyl, acetooctadecanoic acid (meth) allyl, acetopivalic acid (meth) allyl, acetocaprin Acid (meth) allyl, acetocrotonic acid (meth) allyl, acetosorbic acid (meth) allyl, propanoyl acetate (meth) allyl, butyryl acetate (meth) allyl, isobutyryl acetate (meth) allyl, palmitoyl acetate (meth) allyl, Stearoyl acetate (meth) allyl, (meth) allyl Aliphatic (meth) allyl compounds having an acyl group such as hydrin;

例えば、ベンゾイル蟻酸（メタ）アリル、ベンゾイル酢酸（メタ）アリル、ベンゾイルプロピオン酸（メタ）アリル、ベンゾイル酪酸（メタ）アリル、ベンゾイルバレリン酸（メタ）アリル、ベンゾイルヘキサン酸（メタ）アリル、ベンゾイルドデカン酸（メタ）アリル、１−ナフトイル酢酸（メタ）アリル、１−ナフトイルプロピオン酸（メタ）アリル、１−ナフトイル酪酸（メタ）アリル、１−ナフトイルバレリン酸（メタ）アリル、１−ナフトイルヘキサン酸（メタ）アリル、２−ナフトイル酢酸（メタ）アリル、２−ナフトイルプロピオン酸（メタ）アリル、２−ナフトイル酪酸（メタ）アリル、２−ナフトイルバレリン酸（メタ）アリル、２−ナフトイルヘキサン酸（メタ）アリル等のアシル基を有する芳香族系の（メタ）アリル化合物類等のカルボニル基含有のエチレン性不飽和単量体類等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。 For example, benzoyl formate (meth) allyl, benzoyl acetate (meth) allyl, benzoylpropionate (meth) allyl, benzoylbutyrate (meth) allyl, benzoylvalerate (meth) allyl, benzoylhexanoic acid (meth) allyl, benzoyldodecanoic acid (Meth) allyl, 1-naphthoylacetic acid (meth) allyl, 1-naphthoylpropionic acid (meth) allyl, 1-naphthoylbutyric acid (meth) allyl, 1-naphthoylvaleric acid (meth) allyl, 1-naphthoylhexane Acid (meth) allyl, 2-naphthoylacetic acid (meth) allyl, 2-naphthoylpropionic acid (meth) allyl, 2-naphthoylbutyric acid (meth) allyl, 2-naphthoylvaleric acid (meth) allyl, 2-naphthoyl Aromatic (meth) allyl having an acyl group such as hexanoic acid (meth) allyl Compounds such ethylenically unsaturated monomers of carbonyl-containing such as and the like, but not particularly limited thereto. These may use only 1 type or may use multiple types together.

例えば、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリブトキシシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルエチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルブチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルエチルジプロポキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン
等のアルコキシシリル基含有（メタ）アクリル酸エステル類； For example, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltripropoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltributoxysilane 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylbutyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylethyldipropoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltrime Kishishiran, 3- (meth) acryloyloxy propyl triethoxysilane, 3- (meth) acryloyl alkoxysilyl group-containing (meth) acrylic acid esters such as propyl tripropoxysilane;

例えば、（メタ）アクリル酸スルホメチル、（メタ）アクリル酸２−スルホエチル、（メタ）アクリル酸２−スルホプロピル、（メタ）アクリル酸３−スルホプロピル、（メタ）アクリル酸２−スルホブチル、（メタ）アクリル酸４−スルホブチル、（メタ）アクリル酸２−スルホブチル、（メタ）アクリル酸６−スルホヘキシル、（メタ）アクリル酸スルホオクチル、（メタ）アクリル酸スルホデシル、（メタ）アクリル酸スルホラウリル、（メタ）アクリル酸スルホステアリル等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸アルキルエステル類； For example, sulfomethyl (meth) acrylate, 2-sulfoethyl (meth) acrylate, 2-sulfopropyl (meth) acrylate, 3-sulfopropyl (meth) acrylate, 2-sulfobutyl (meth) acrylate, (meth) 4-sulfobutyl acrylate, 2-sulfobutyl (meth) acrylate, 6-sulfohexyl (meth) acrylate, sulfooctyl (meth) acrylate, sulfodecyl (meth) acrylate, sulfolauryl (meth) acrylate, (meth ) (Meth) acrylic acid alkyl esters containing a sulfonyl group such as sulfostearyl acrylate;

例えば、（メタ）アクリル酸スルホフェノキシエチル、（メタ）アクリル酸スルホシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸スルホベンジル等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸環状エステル類； For example, (meth) acrylic acid cyclic esters containing a sulfonyl group such as (meth) acrylic acid sulfophenoxyethyl, (meth) acrylic acid sulfocyclohexyl, (meth) acrylic acid sulfobenzyl;

例えば、（メタ）アクリロイルオキシジメチルエチルアンモニウムエチルサルフェート、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムサルフェート、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムサルフェート、（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸エステル類の金属塩やアンモニウム塩； For example, (meth) acryloyloxydimethylethylammonium ethyl sulfate, (meth) acryloylaminopropyltrimethylammonium sulfate, (meth) acryloylaminopropyltriethylammonium sulfate, (meth) acryloyloxyethyldimethylbenzylammonium p-toluenesulfonate, (meth) ) Metal salts and ammonium salts of (meth) acrylic acid esters containing sulfonyl groups such as acryloyloxyethyltrimethylammonium-p-toluenesulfonate and (meth) acryloylaminopropyltrimethylammonium-p-toluenesulfonate;

例えば、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシエチル、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシプロピル、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシブチル、（メタ）アクリル酸−３−クロロ−２−アシッドホスホオキシエチル、（メタ）アクリル酸−３−クロロ−２−アシッドホスホオキシプロピル、（メタ）アクリル酸−３−クロロ−２−アシッドホスホオキシブチル、フェニル−２−（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシエチレンオキサイド（エチレンオキサイド付加モル数：４〜１０）、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシプロピレンオキサイド（プロピレンオキサイド付加モル数：４〜１０）等のホスホン酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類； For example, (meth) acrylic acid phosphooxyethyl, (meth) acrylic acid phosphooxypropyl, (meth) acrylic acid phosphooxybutyl, (meth) acrylic acid-3-chloro-2-acid phosphooxyethyl, ( (Meth) acrylic acid-3-chloro-2-acid phosphooxypropyl, (meth) acrylic acid-3-chloro-2-acid phosphooxybutyl, phenyl-2- (meth) acryloyloxyethyl phosphate, (meth) acrylic acid Phosphonic acid group-containing (meth) acrylic acid esters such as acid phosphooxyethylene oxide (ethylene oxide addition moles: 4 to 10) and (meth) acrylic acid acid phosphooxypropylene oxide (propylene oxide addition moles: 4 to 10) Kind;

例えば、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−プロポキシエチル、（メタ）アクリル酸３−プロポキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸４−ブトキシエチル等のアルコキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類； For example, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-propoxyethyl (meth) acrylate, 3-propoxyethyl (meth) acrylate, 2-butoxy (meth) acrylate Alkoxy group-containing (meth) acrylic acid esters such as ethyl, 3-butoxyethyl (meth) acrylate, 4-butoxyethyl (meth) acrylate;

例えば、（メタ）アクリル酸のアルキレンオキサイド付加物などのアルキレンオキサイド含有（メタ）アクリル酸誘導体類； For example, alkylene oxide-containing (meth) acrylic acid derivatives such as an alkylene oxide adduct of (meth) acrylic acid;

例えば、ジ（メタ）アクリル酸エチレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸トリエチレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸テトラエチレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ポリエチレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸プロピレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ジプロピレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸トリプロピレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ポリプロピレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ブテンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ペンテンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ジメチルプロピル、ジ（メタ）アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、ジ（メタ）アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネート、ジ（メタ）アクリル酸１，６−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，５−ヘキサンジオールジ、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，７−ヘプタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，８−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，９−ノナンジオールジ、ジ（メタ）アクリル酸１，２−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１０−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１２−ドデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ドデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１４−テトラデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−テトラデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１６−ヘキサデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ヘキサデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２，４−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２-プロピル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジメチル−２，４−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２，４−トリメチル-１，３-ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸ジメチロールオクタン、ジ（メタ）アクリル酸２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２-メチル−１，８−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−ブチル−２−エチル−１，３-プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，７−ヘプタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，８−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，９−ノナンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１０−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１２−ドデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ドデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１４−テトラデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−テトラデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１６−ヘキサデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ヘキサデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２，４−ペンタン、ジ（メタ）アクリル酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２-プロピル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジメチル−２，４−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸ジメチロールオクタン、ジ（メタ）アクリル酸２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−ブチル−２-エチル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−アダマンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，３−アダマンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，４−アダマンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカニルジメチロール、ジ（メタ）アクリル酸１，１，１−トリスヒドロキシメチルエタン、ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカンジヒドロキシメチル、ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカンジヒドロキシメチルジカプロラクトネート、ジ（メタ）アクリル酸−２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸−４，４’−スルフォニルジフェノールのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸−水添加２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸−水添加２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸−水添加２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパン、ジ（２−メチル）プロペン酸−水添加２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)メタン、ジ（メタ）アクリル酸−２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体−ジカプロラクトネート、ジ（メタ）アクリル酸−２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体−ジカプロラクトネート等の２官能（メタ）アクリル酸エステル類； For example, di (meth) acrylic acid ethylene oxide, di (meth) acrylic acid triethylene oxide, di (meth) acrylic acid tetraethylene oxide, di (meth) acrylic acid polyethylene oxide, di (meth) acrylic acid propylene oxide, di (Meth) acrylic acid dipropylene oxide, di (meth) acrylic acid tripropylene oxide, di (meth) acrylic acid polypropylene oxide, di (meth) acrylic acid butene oxide, di (meth) acrylic acid pentane oxide, di (meth) 2,2-dimethylpropyl acrylate, hydroxypivalylhydroxypivalate di (meth) acrylate, hydroxypivalylhydroxypivalate hydroxypivalate dicaprolactonate, 1,6-hexane di (meth) acrylate Gio Di (meth) acrylic acid 1,2-hexanediol, di (meth) acrylic acid 1,5-hexanediol di, di (meth) acrylic acid 2,5-hexanediol, di (meth) acrylic acid 1,7 -Heptanediol, di (meth) acrylic acid 1,8-octanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-octanediol, di (meth) acrylic acid 1,9-nonanediol di, di (meth) acrylic acid 1,2-decanediol, di (meth) acrylic acid 1,10-decanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-decanediol, di (meth) acrylic acid 1,12-dodecanediol, di (meth) 1,2-dodecanediol acrylate, 1,14-tetradecanediol di (meth) acrylate, 1,2-tetradecanediol di (meth) acrylate, di (meth) acrylate 1,16-hexadecanediol acrylate, 1,2-hexadecanediol di (meth) acrylate, 2-methyl-2,4-pentanediol di (meth) acrylate, 3-methyl-1 di (meth) acrylate , 5-pentanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol di (meth) acrylate, 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol di (meth) acrylate, di (meth) 2,2-diethyl-1,3-propanediol acrylate, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol di (meth) acrylate, dimethyloloctane di (meth) acrylate, di (meth) 2-ethyl-1,3-hexanediol acrylate, 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol di (meth) acrylate, 2-methyl di (meth) acrylate -1,8-octanediol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol di (meth) acrylate, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, di ( (Meth) acrylic acid 1,2-hexanediol, di (meth) acrylic acid 1,5-hexanediol, di (meth) acrylic acid 2,5-hexanediol, di (meth) acrylic acid 1,7-heptanediol, Di (meth) acrylic acid 1,8-octanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-octanediol, di (meth) acrylic acid 1,9-nonanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-decane Diol, di (meth) acrylic acid 1,10-decanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-decanediol, di (meth) acrylic acid 1,12-dodecanediol, di (Meth) acrylic acid 1,2-dodecanediol, di (meth) acrylic acid 1,14-tetradecanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-tetradecanediol, di (meth) acrylic acid 1,16-hexadecanediol, 1,2-hexadecanediol di (meth) acrylate, 2-methyl-2,4-pentane di (meth) acrylate, 3-methyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, di (meth) 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol acrylate, 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol di (meth) acrylate, 2,2-diethyl-1, di (meth) acrylate 3-propanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol di (meth) acrylate, dimethyloloctane di (meth) acrylate, (Meth) acrylic acid 2-ethyl-1,3-hexanediol, di (meth) acrylic acid 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol, di (meth) acrylic acid 2-butyl-2-ethyl-1 , 3-propanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, 1,2-adamantanediol di (meth) acrylate, 1,3-adamantanediol di (meth) acrylate Di (meth) acrylic acid 1,4-adamantanediol, di (meth) acrylic acid tricyclodecanyl dimethylol, di (meth) acrylic acid 1,1,1-trishydroxymethylethane, di (meth) acrylic acid Tricyclodecane dihydroxymethyl, di (meth) acrylic acid tricyclodecane dihydroxymethyl dicaprolactonate, di (meth) a Tetraethylene oxide adduct of lauric acid-2,2-bis (hydroxyphenyl) propane, tetraethylene oxide adduct of 2,2-bis (hydroxyphenyl) methane di (meth) acrylate, di (meth) acrylic acid- Tetraethylene oxide adduct of 4,4'-sulfonyldiphenol, di (meth) acrylic acid-water addition 2,2-bis (hydroxyphenyl) propane tetraethylene oxide adduct, di (meth) acrylic acid-water addition Tetraethylene oxide adduct of 2,2-bis (hydroxyphenyl) methane, di (meth) acrylic acid-water addition 2,2-bis (hydroxyphenyl) propane, di (2-methyl) propenoic acid-water addition2, 2-bis (hydroxyphenyl) methane, di (meth) acrylic acid-2,2-bis (hydroxyphenyl) propa Tetraethylene oxide adducts-dicaprolactonate, di (meth) acrylic acid-2,2-bis (hydroxyphenyl) methane tetraethylene oxide adduct-dicaprolactonate, etc. Kind;

例えば、トリ（メタ）アクリル酸１，２，３−プロパントリオール、トリ（メタ）アクリル酸２−メチルペンタン−２，４−ジオール、トリ（メタ）アクリル酸２−メチルペンタン−２，４−ジオールトリカプロラクトネート、トリ（メタ）アクリル酸２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールヘキサン、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールオクタン、トリ（メタ）アクリル酸２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、トリ（メタ）アクリル酸１，１，１−トリスヒドロキシメチルエタン、トリ（メタ）アクリル酸１，１，１−トリスヒドロキシメチルプロパン、トリ（メタ）アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸、ε−カプロラクトン変性トリス−（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール等の３官能（メタ）アクリル酸エステル類； For example, 1,2,3-propanetriol tri (meth) acrylate, 2-methylpentane-2,4-diol tri (meth) acrylate, 2-methylpentane-2,4-diol tri (meth) acrylate Tricaprolactonate, 2,2-dimethylpropane-1,3-diol tri (meth) acrylate, trimethylolhexane tri (meth) acrylate, trimethyloloctane tri (meth) acrylate, tri (meth) acrylic acid 2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, 1,1,1-trishydroxymethylethane tri (meth) acrylate, 1,1,1-trishydroxymethylpropane tri (meth) acrylate, Tri (meth) acrylic acid ethoxylated isocyanuric acid, ε-caprolactone modified tris- (2-acryloyl Oxyethyl) isocyanurate, tri (meth) trifunctional (meth) acrylic acid esters such as acrylic acid and pentaerythritol;

例えば、テトラ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール、テトラ（メタ）アクリル酸エトキシ化ペンタエリスリトール、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールプロパン、ヘキサ（メタ）アクリル酸ジペンタエリスリトール、テトラ（メタ）アクリル酸２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、テトラ（メタ）アクリル酸２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオールテトラカプロラクトネート、テトラ（メタ）アクリル酸ジ１，２，３−プロパントリオール、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２−メチルペンタン−２，４−ジオール、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２−メチルペンタン−２，４−ジオールテトラカプロラクトネート、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールブタン、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールヘキサン、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールオクタン、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘキサ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘキサ（メタ）アクリル酸トリ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘプタ（メタ）アクリル酸トリ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、オクタ（メタ）アクリル酸トリ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘプタ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオールポリアルキレンオキサイド等の多官能（メタ）アクリル酸エステル類などが挙げられる。 For example, tetra (meth) acrylic acid pentaerythritol, tetra (meth) acrylic acid ethoxylated pentaerythritol, tetra (meth) acrylic acid ditrimethylolpropane, hexa (meth) acrylic acid dipentaerythritol, tetra (meth) acrylic acid 2, 2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, tetra (meth) acrylic acid 2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol tetracaprolactonate, tetra (meth) acrylic acid di1, 2,3-propanetriol, tetra (meth) acrylate di-2-methylpentane-2,4-diol, tetra (meth) acrylate di-2-methylpentane-2,4-diol tetracaprolactonate, tetra ( (Meth) acrylic acid di-2,2-dimethylpropane-1,3- All, tetra (meth) acrylate ditrimethylolbutane, tetra (meth) acrylate ditrimethylolhexane, tetra (meth) acrylate ditrimethyloloctane, tetra (meth) acrylate di-2,2-bis (hydroxymethyl) 1, 3-propanediol, hexa (meth) acrylate di-2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, hexa (meth) acrylate tri-2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol , Hepta (meth) acrylic acid tri-2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, octa (meth) acrylic acid tri-2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, hepta (meta ) Di2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol acrylate Such as polyfunctional (meth) acrylic acid esters such as real sharp emission oxide.

アルケニル基含有化合物としては、例えば、エチルビニルエーテル、１−プロピルビニルエーテル、２−プロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテル、ｉｓｏ−ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ｎ−アミルビニルエーテル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ−オクチルビニルエーテル、ｉｓｏ−オクチルビニルエーテル、ｎ−ノニルビニルエーテル、ｉｓｏ−ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、ステアリルビニルエーテルなどの脂肪族ビニルエーテル類； Examples of the alkenyl group-containing compound include ethyl vinyl ether, 1-propyl vinyl ether, 2-propyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, sec-butyl vinyl ether, iso-butyl vinyl ether, tert-butyl vinyl ether, n-amyl vinyl ether, n-hexyl. Aliphatic vinyl ethers such as 2-ethylhexyl vinyl ether, n-octyl vinyl ether, iso-octyl vinyl ether, n-nonyl vinyl ether, iso-nonyl vinyl ether, decyl vinyl ether, dodecyl vinyl ether, octadecyl vinyl ether, lauryl vinyl ether, stearyl vinyl ether;

例えば、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、２，３−ジヒドロフラン、３，４−ジヒドロフラン、２，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン、３，４−ジヒドロ−２−メトキシ−２Ｈ−ピラン、３，４−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２Ｈ−ピラン−２−オン、３，４−ジヒドロ−２−エトキシ−２Ｈ−ピラン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸ナトリウム等の環状構造を有するビニルエーテル類； For example, cyclohexyl vinyl ether, cyclohexanedimethanol monovinyl ether, 2,3-dihydrofuran, 3,4-dihydrofuran, 2,3-dihydro-2H-pyran, 3,4-dihydro-2H-pyran, 3,4-dihydro 2-methoxy-2H-pyran, 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one, 3,4-dihydro-2-ethoxy-2H-pyran, 3,4-dihydro-2H -Vinyl ethers having a cyclic structure such as sodium pyran-2-carboxylate;

例えば、パーフルオロビニル、パーフルオロプロペン、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)、フッ化ビニリデンなどのフッ素含有ビニル系単量体； For example, fluorine-containing vinyl monomers such as perfluorovinyl, perfluoropropene, perfluoro (propyl vinyl ether), vinylidene fluoride;

例えば、（メタ）アリルクロロシラン、（メタ）アリルトリメトキシシラン、（メタ）アリルトリエトキシシラン、（メタ）アリルアミノトリメチルシラン、ジエトキシエチルビニルシラン、トリクロロビニルシラン、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、トリプロポキシビニルシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン等のアルコキシシリル基含有エチレン性不飽和単量体類； For example, (meth) allylchlorosilane, (meth) allyltrimethoxysilane, (meth) allyltriethoxysilane, (meth) allylaminotrimethylsilane, diethoxyethylvinylsilane, trichlorovinylsilane, trimethoxyvinylsilane, triethoxyvinylsilane, tripropoxy Alkoxysilyl group-containing ethylenically unsaturated monomers such as vinylsilane and vinyltris (2-methoxyethoxy) silane;

例えば、ビニルスルホン酸、２−プロペニルスルホン酸、２−メチル−２−プロペニルスルホン酸、ビニル硫酸等のアルケニル基含有スルホン酸類； For example, alkenyl group-containing sulfonic acids such as vinyl sulfonic acid, 2-propenyl sulfonic acid, 2-methyl-2-propenyl sulfonic acid, and vinyl sulfuric acid;

例えば、ビニルスルホン酸アンモニウム、ビニルスルホン酸ナトリウム、ビニルスルホン酸カリウム、ナトリウムビニルアルキルスルホサクシネート等の金属塩やアンモニウム塩類；
２−メチル−２−プロペニルスルホン酸アンモニウム、２−メチル−２−プロペニルスルホン酸ナトリウム、２−メチル−２−プロペニルスルホン酸カリウム等の２−メチル−２−プロペニルスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類； For example, metal salts and ammonium salts such as ammonium vinyl sulfonate, sodium vinyl sulfonate, potassium vinyl sulfonate, sodium vinyl alkyl sulfosuccinate;
Metal salts and ammonium salts of 2-methyl-2-propenylsulfonic acid such as ammonium 2-methyl-2-propenylsulfonate, sodium 2-methyl-2-propenylsulfonate, and potassium 2-methyl-2-propenylsulfonate;

例えば、スチレン、α−メチルスチレン、２−メチルスチレン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、２−メトキシスチレン、３−メトキシスチレン、４−メトキシスチレン、４−ｔ−ブトキシスチレン、４−ｔ−ブトキシ−α−メチルスチレン、４−（２−エチル−２−プロポキシ）スチレン、４−（２−エチル−２−プロポキシ）−α−メチルスチレン、４−（１−エトキシエトキシ）スチレン、４−（１−エトキシエトキシ）−α−メチルスチレン、１−ブチルスチレン、１−クロロ−４−イソプロペニルベンゼンなどの芳香族ビニル系単量体； For example, styrene, α-methylstyrene, 2-methylstyrene, 3-methylstyrene, 4-methylstyrene, 2-methoxystyrene, 3-methoxystyrene, 4-methoxystyrene, 4-t-butoxystyrene, 4-t- Butoxy-α-methylstyrene, 4- (2-ethyl-2-propoxy) styrene, 4- (2-ethyl-2-propoxy) -α-methylstyrene, 4- (1-ethoxyethoxy) styrene, 4- ( Aromatic vinyl monomers such as 1-ethoxyethoxy) -α-methylstyrene, 1-butylstyrene, 1-chloro-4-isopropenylbenzene;

例えば、ビニルフェニルペンチルエーテル、ビニルフェニルヘキシルエーテル、ビニルフェニルヘプチルエーテル、ビニルフェニルオクチルエーテル、ビニルフェニルノニルエーテル、ビニルフェニルデシルエーテル、ビニルフェニルウンデシルエーテル、ビニルフェニルドデシルエーテル、ビニルフェニルトリデシルエーテル、ビニルフェニルテトラデシルエーテル、ビニルフェニルペンタデシルエーテル、ビニルフェニルヘキサデシルエーテル、ビニルフェニルヘプタデシルエーテル、ビニルフェニルオクタデシルエーテル、ビニルフェニルノナデシルエーテル、ビニルフェニルエイコシルエーテル、ビニルフェニルヘンエイコシルエーテル、ビニルフェニルドコシルエーテル、ビニルフェニルメチルブチルエーテル、ビニルフェニルメチルペンチルエーテル、ビニルフェニルメチルヘキシルエーテル、ビニルフェニルメチルヘプチルエーテル、ビニルフェニルメチルオクチルエーテル、ビニルフェニルメチルノニルエーテル、ビニルフェニルメチルデシルエーテル、ビニルフェニルメチルウンデシルエーテル、ビニルフェニルメチルドデシルエーテル、ビニルフェニルメチルトリデシルエーテル、ビニルフェニルメチルテトラデシルエーテル、ビニルフェニルメチルペンタデシルエーテル、ビニルフェニルメチルヘキサデシルエーテル、ビニルフェニルメチルヘプタデシルエーテル、ビニルフェニルメチルオクタデシルエーテル、ビニルフェニルメチルノナデシルエーテル、ビニルフェニルメチルエイコシルエーテル、ビニルフェニルメチルヘンエイコシルエーテル、ビニルフェニルメチルドコシルエーテルなどの長鎖アルキル基を有する芳香族ビニルエーテル系単量体； For example, vinyl phenyl pentyl ether, vinyl phenyl hexyl ether, vinyl phenyl heptyl ether, vinyl phenyl octyl ether, vinyl phenyl nonyl ether, vinyl phenyl decyl ether, vinyl phenyl undecyl ether, vinyl phenyl dodecyl ether, vinyl phenyl tridecyl ether, vinyl Phenyl tetradecyl ether, vinyl phenyl pentadecyl ether, vinyl phenyl hexadecyl ether, vinyl phenyl heptadecyl ether, vinyl phenyl octadecyl ether, vinyl phenyl nonadecyl ether, vinyl phenyl eicosyl ether, vinyl phenyl henecosyl ether, vinyl phenyl doco Sil ether, vinyl phenyl methyl butyl ether, vinyl phenyl Rupentyl ether, vinyl phenyl methyl hexyl ether, vinyl phenyl methyl heptyl ether, vinyl phenyl methyl octyl ether, vinyl phenyl methyl nonyl ether, vinyl phenyl methyl decyl ether, vinyl phenyl methyl undecyl ether, vinyl phenyl methyl dodecyl ether, vinyl phenyl methyl Tridecyl ether, vinyl phenylmethyl tetradecyl ether, vinyl phenyl methyl pentadecyl ether, vinyl phenyl methyl hexadecyl ether, vinyl phenyl methyl heptadecyl ether, vinyl phenyl methyl octadecyl ether, vinyl phenyl methyl nonadecyl ether, vinyl phenyl methyl eicosyl Ether, vinyl phenyl methyl henecosyl ether, vinyl Aromatic vinyl monomers having long-chain alkyl groups such as E methylpropenylmethyl docosyl ether;

例えば、イソプロペニルフェニルメチルブチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルペンチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘキシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘプチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルオクチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルノニルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルウンデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルドデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルトリデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルテトラデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルペンタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘキサデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘプタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルオクタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルノナデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルエイコシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘンエイコシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルドコシルエーテルなどの長鎖アルキル基を有するイソプロペニルフェニル系単量体； For example, isopropenyl phenylmethyl butyl ether, isopropenyl phenyl methyl pentyl ether, isopropenyl phenyl methyl hexyl ether, isopropenyl phenyl methyl heptyl ether, isopropenyl phenyl methyl octyl ether, isopropenyl phenyl methyl nonyl ether, isopropenyl phenyl methyl decyl ether, Isopropenyl phenylmethyl undecyl ether, isopropenyl phenyl methyl dodecyl ether, isopropenyl phenyl methyl tridecyl ether, isopropenyl phenyl methyl tetradecyl ether, isopropenyl phenyl methyl pentadecyl ether, isopropenyl phenyl methyl hexadecyl ether, isopropenyl phenyl Methyl heptadecyl ether, Isopropenyl phenyl having a long chain alkyl group such as isopropenyl phenyl methyl octadecyl ether, isopropenyl phenyl methyl nonadecyl ether, isopropenyl phenyl methyl eicosyl ether, isopropenyl phenyl methyl heneicosyl ether, isopropenyl phenyl methyl docosyl ether System monomers;

４−ビニル安息香酸ヘキシル、４−ビニル安息香酸オクチル、４−ビニル安息香酸ノニル、４−ビニル安息香酸デシル、４−ビニル安息香酸ドデシル、４−ビニル安息香酸テトラデシル、４−ビニル安息香酸ヘキサデシル、４−ビニル安息香酸オクタデシル、４−ビニル安息香酸エイコシル、４−ビニル安息香酸ドコシル、４−イソプロペニル安息香酸ヘキシル、４−イソプロペニル安息香酸オクチル、４−イソプロペニル安息香酸ノニル、４−イソプロペニル安息香酸デシル、４−イソプロペニル安息香酸ドデシル、４−イソプロペニル安息香酸テトラデシル、４−イソプロペニル安息香酸ヘキサデシル、４−イソプロペニル安息香酸オクタデシル、４−イソプロペニル安息香酸エイコシル、４−イソプロペニル安息香酸ドコシルなどの長鎖アルキル基を有するビニル安息香酸エステル系またはイソプロペニル安息香酸エステル系単量体； Hexyl 4-vinylbenzoate, octyl 4-vinylbenzoate, nonyl 4-vinylbenzoate, decyl 4-vinylbenzoate, dodecyl 4-vinylbenzoate, tetradecyl 4-vinylbenzoate, hexadecyl 4-vinylbenzoate, 4 -Octadecyl vinylbenzoate, eicosyl 4-vinylbenzoate, docosyl 4-vinylbenzoate, hexyl 4-isopropenylbenzoate, octyl 4-isopropenylbenzoate, nonyl 4-isopropenylbenzoate, 4-isopropenylbenzoic acid Decyl, 4-isopropenyl benzoate dodecyl, 4-isopropenyl benzoate tetradecyl, 4-isopropenyl benzoate hexadecyl, 4-isopropenyl benzoate octadecyl, 4-isopropenyl benzoate eicosyl, 4-isopropenyl benzoate docosyl, etc. Head of Vinyl benzoate ester or isopropenyl benzoic acid ester monomer having an alkyl group;

例えば、テトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、メチルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、エチルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、プロピルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ｎ−ブチルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ｎ−ペンチルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、テトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、メチルテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、エチルテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、プロポキシテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ｎ−ブチルテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ｎ−ペンタキシテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ポリ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、メチルポリ（プロペンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、エチルポリ（プロピレンオキサイド）エテニルフェニルエーテル、ポリ（エチレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）エテニルベンジルエーテル、ポリ（プロピレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、メチルビニルポリ（プロピレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、エチルポリ（プロピレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、ポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテル、ポリ（オキシプロピレン）ビニルフェニルエチルエーテル、メチルポリ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテル、エチルポリ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテルなどの長鎖ポリアルキレンオキサイド部位を有するビニルフェニルエーテル系単量体； For example, tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, methyl tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, ethyl tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, propyl tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, n-butyl tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether , N-pentyltetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, tetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, methyl tetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, ethyl tetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, propoxy tetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether N-butyltetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, n Pentaxytetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, methyl poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, poly (propylene oxide) vinyl phenyl ether, methyl poly (propene Oxide) vinyl phenyl ether, ethyl poly (propylene oxide) ethenyl phenyl ether, poly (ethylene oxide) vinyl benzyl ether, methyl poly (ethylene oxide) vinyl benzyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) ethenyl benzyl ether, poly (propylene oxide) vinyl Benzyl ether, methyl vinyl poly (propylene oxide) vinyl benzyl Ether, ethyl poly (propylene oxide) vinyl benzyl ether, poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether, methyl poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether, poly (oxypropylene) vinyl phenyl ethyl ether Vinyl phenyl ether monomers having a long-chain polyalkylene oxide moiety such as methyl poly (propylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether, ethyl poly (propylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether;

例えば、ポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、ポリ（プロピレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、メチルポリ（プロピレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、エチルポリ（プロペンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、ポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテル、ポリ（プロピレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテル、メチルポリ（プロピレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテルなどのポリアルキレンオキサイド部位を有するイソプロペニル系単量体； For example, poly (ethylene oxide) isopropenyl phenyl ether, methyl poly (ethylene oxide) isopropenyl phenyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) isopropenyl phenyl ether, poly (propylene oxide) isopropenyl phenyl ether, methyl poly (propylene oxide) isopropenyl phenyl Ether, ethyl poly (propene oxide) isopropenyl phenyl ether, poly (ethylene oxide) isopropenyl benzyl ether, methyl poly (ethylene oxide) isopropenyl benzyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) isopropenyl benzyl ether, poly (propylene oxide) isopropenyl benzyl Ether, methyl poly (propylene oxide) Isopropenyl monomer having a polyalkylene oxide moiety, such as propenyl benzyl ether;

例えば、コハク酸ビニルフェニルノニル、ヘキサヒドロフタル酸ビニルフェニルメチルデシル、テレフタル酸ビニルフェニルエチルドデシルなどのジカルボン酸のモノ長鎖アルキルエステル系単量体； For example, mono-long chain alkyl ester monomers of dicarboxylic acids such as vinyl phenylnonyl succinate, vinyl phenyl methyl decyl hexahydrophthalate, vinyl phenyl ethyl dodecyl terephthalate;

例えば、コハク酸ビニルフェニルポリ（エチレンオキサイド）、ヘキサヒドロフタル酸ビニルフェニルメチルポリ（エチレンオキサイド）、テレフタル酸ビニルフェニルエチルポリ（エチレンオキサイド）などのジカルボン酸のモノポリアルキレンオキサイドエステル；
４−ビニル安息香酸メチルポリ（エチレンオキサイド）、４−ビニル安息香酸エチルポリ（エチレンオキサイド）、４−イソプロペニル安息香酸メチルポリ（プロピレンオキサイド）、４−イソプロペニル安息香酸エチルポリ（プロピレンオキサイド）などのポリアルキレンオキサイド部位を有するビニル安息香酸エステル系またはイソプロペニル安息香酸エステル系単量体； For example, monopolyalkylene oxide esters of dicarboxylic acids such as vinyl phenyl poly (ethylene oxide) succinate, vinyl phenyl methyl poly (ethylene oxide) hexahydrophthalate, vinyl phenyl ethyl poly (ethylene oxide) terephthalate;
Polyalkylene oxides such as methyl 4-vinylbenzoate poly (ethylene oxide), ethyl polyvinylbenzoate poly (ethylene oxide), methyl 4-isopropenylbenzoate poly (propylene oxide), ethyl polyisopropylenylbenzoate poly (propylene oxide) Vinyl benzoate or isopropenyl benzoate monomers having a moiety;

例えば、スチレンスルホン酸、２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸、２−メチル−２−プロペニルスルホン酸、２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸等のアルケニル基含有スルホン酸類； For example, alkenyl group-containing sulfonic acids such as styrene sulfonic acid, 2-propenyloxybenzene sulfonic acid, 2-methyl-2-propenyl sulfonic acid, 2-methyl-2-propenyloxybenzene sulfonic acid;

例えば、エスチレンスルホン酸アンモニウム、スチレンスルホン酸モノメチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジメチルアンモニウム、スチレンゼンスルホン酸トリメチルアンモニウム、スチレンスルホン酸テトラメチルアンモニム、スチレンスルホン酸エチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸トリエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸テトラエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸プロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジプロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸トリプロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸ブチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ペンチルアンモニウムまたはスチレンスルホン酸ヘキシルアンモニウム等のスチレンスルホン酸のアンモニウム塩類；
スチレンスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸カリウム、スチレンスルホン酸リチウム、スチレンスルホン酸マグネシウム、スチレンスルホン酸亜鉛、スチレンスルホン酸鉄等のスチレンスルホン酸の金属塩類；
ビニルオキシベンゼンスルホン酸アンモニウム、ビニルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、ビニルオキシベンゼンスルホン酸カリウム等のアルケニル基含有ビニルオキシベンゼンスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類；
２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸アンモニウム、２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸カリウム等の２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類； For example, ammonium styrene sulfonate, monomethyl ammonium styrene sulfonate, dimethyl ammonium styrene sulfonate, trimethyl ammonium styrene sulfonate, tetramethyl ammonium styrene sulfonate, ethyl ammonium styrene sulfonate, diethyl ammonium styrene sulfonate, styrene sulfonic acid Styrene sulfones such as triethylammonium, tetraethylammonium styrenesulfonate, propylammonium styrenesulfonate, dipropylammonium styrenesulfonate, tripropylammonium styrenesulfonate, butylammonium styrenesulfonate, pentylammonium styrenesulfonate or hexylammonium styrenesulfonate Ammonium salts of acids;
Metal salts of styrene sulfonic acid such as sodium styrene sulfonate, potassium styrene sulfonate, lithium styrene sulfonate, magnesium styrene sulfonate, zinc styrene sulfonate, iron styrene sulfonate;
Metal salts and ammonium salts of alkenyl group-containing vinyloxybenzenesulfonic acid such as ammonium vinyloxybenzenesulfonate, sodium vinyloxybenzenesulfonate, potassium vinyloxybenzenesulfonate, etc .;
2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonate ammonium, 2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonate sodium, 2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonate potassium and the like 2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonate Metal salts and ammonium salts of acids;

例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ノニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−トリコシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ノナデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ドコシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチレン（メタ）アクリルアミド、Ｎ−トリデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（４−カルバモイルフェニル）（メタ）アクリルアミド、β−（２−フリル）（メタ）アクリルアミド、２，３−ビス（２−フリル）アクリルアミド、Ｎ−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）（メタ）アクリルアミド、２，３，３−トリクロロ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−[（Ｒ）−１−フェニルエチル] （メタ）アクリルアミド、Ｎ−[（Ｓ）−１−フェニルエチル] （メタ）アクリルアミド、Ｎ−（５，５−ジメチルヘキシル）（メタ）アクリルアミド、（Ｚ）−Ｎ−メチル−３−（フェニル）（メタ）アクリルアミド、（Ｚ）−３−（フェニル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−[２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル] （メタ）アクリルアミド、（Ｚ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（フェニル）（メタ）アクリルアミド、クロトンアミド、マレインアミド、フマルアミド、メサコンアミド、シトラコンアミド、イタコンアミド、３−フェニル−２−プロペンアミド、２−メチルプロパ−２−エノイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−（メタ）アクリルアミド、Ｎ−［３−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）プロピル］−（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（ジブチルアミノメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルメタンアミド、Ｎ−ビニルアセトアミドなどの脂肪族系、あるいは芳香族系の（メタ）アクリルアミド類； For example, (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, N-butyl (meth) acrylamide, N-propyl (Meth) acrylamide, N-tert-butyl (meth) acrylamide, N-hexyl (meth) acrylamide, N-octyl (meth) acrylamide, N-nonyl (meth) acrylamide, N-tricosyl (meth) acrylamide, N-nonadecyl (Meth) acrylamide, N-docosyl (meth) acrylamide, N-methylene (meth) acrylamide, N-tridecyl (meth) acrylamide, N- (4-carbamoylphenyl) (meth) acrylamide, β- (2-furyl) ( Meta) Rilamide, 2,3-bis (2-furyl) acrylamide, N- (9H-fluoren-2-yl) (meth) acrylamide, 2,3,3-trichloro (meth) acrylamide, N-[(R) -1 -Phenylethyl] (meth) acrylamide, N-[(S) -1-phenylethyl] (meth) acrylamide, N- (5,5-dimethylhexyl) (meth) acrylamide, (Z) -N-methyl-3 -(Phenyl) (meth) acrylamide, (Z) -3- (phenyl) (meth) acrylamide, N, N-diethyl-3-phenyl (meth) acrylamide, N- [2- (1H-imidazol-5-yl) ) Ethyl] (meth) acrylamide, (Z) -N, N-dimethyl-3- (phenyl) (meth) acrylamide, crotonamide, maleamide, fumarua Mido, Mesaconamide, Citraconamide, Itaconamide, 3-Phenyl-2-propenamide, 2-Methylprop-2-enoylamine, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl- (meth) acrylamide, N- [3- (N ′, N′-dimethylamino) propyl]-(meth) acrylamide, N- (dibutylaminomethyl) (meth) acrylamide, N-methyl-N-phenyl (meth) acrylamide, N-vinylmethanamide Aliphatic or aromatic (meth) acrylamides such as N-vinylacetamide;

例えば、Ｎ−メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシドデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシオクタデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（ペントキシメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−１−メチル−２−メトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（オキセタン−２−イルメトキシメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（オキセタン−３−イルメトキシメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシメチル）メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシメチル）（メタ）アクリルアミド等のＮ−アルコキシ基含有の（メタ）アクリルアミド類； For example, N-methoxymethyl (meth) acrylamide, N-methoxyethyl (meth) acrylamide, N-methoxypropyl (meth) acrylamide, N-methoxybutyl (meth) acrylamide, N-methoxyhexyl (meth) acrylamide, N-methoxy Octyl (meth) acrylamide, N-methoxydecyl (meth) acrylamide, N-methoxydodecyl (meth) acrylamide, N-methoxyoctadecyl (meth) acrylamide, N-ethoxymethyl (meth) acrylamide, N-ethoxyethyl (meth) acrylamide N-ethoxypropyl (meth) acrylamide, N-ethoxybutyl (meth) acrylamide, N-ethoxyhexyl (meth) acrylamide, N-ethoxyoctyl (meth) acrylamide, N-iso Roxymethyl (meth) acrylamide, N-isopropoxyethyl (meth) acrylamide, N-isopropoxypropyl (meth) acrylamide, N-isopropoxybutyl (meth) acrylamide, N-isopropoxyhexyl (meth) acrylamide, N-isopropoxy Octyl (meth) acrylamide, N-butoxymethyl (meth) acrylamide, N-butoxyethyl (meth) acrylamide, N-butoxypropyl (meth) acrylamide, N-butoxybutyl (meth) acrylamide, N-butoxyhexyl (meth) acrylamide N-butoxyoctyl (meth) acrylamide, N-isobutoxymethyl (meth) acrylamide, N-isobutoxyethyl (meth) acrylamide, N-isobutoxypropyl (meth) Acrylamide, N-isobutoxybutyl (meth) acrylamide, N-isobutoxyhexyl (meth) acrylamide, N-isobutoxyoctyl (meth) acrylamide, N- (pentoxymethyl) (meth) acrylamide, N-1-methyl- 2-methoxyethyl (meth) acrylamide, N- (oxetane-2-ylmethoxymethyl) (meth) acrylamide, N- (oxetane-3-ylmethoxymethyl) (meth) acrylamide, N, N-di (methoxymethyl) (Meth) acrylamides containing N-alkoxy groups such as (meth) acrylamide and N, N-di (ethoxymethyl) (meth) acrylamide;

例えば、（メタ）アクリルアミドスルホン酸、ｔｅｒｔ−ブチル−（メタ）アクリルアミドスルホン酸、（メタ）アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸等のスルホン酸含有の（メタ）アクリルアミド類；
例えば、４−アクリロイルモルホリン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−ε−カプロラクタムなどの環状アミド基含有（メタ）アクリルアミド類； For example, (meth) acrylamides containing sulfonic acids such as (meth) acrylamide sulfonic acid, tert-butyl- (meth) acrylamide sulfonic acid, (meth) acrylamide-2-methyl-1-propanesulfonic acid;
For example, cyclic amide group-containing (meth) acrylamides such as 4-acryloylmorpholine, N-vinyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-ε-caprolactam;

例えば、（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、クロトンニトリル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサコンニトリル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル、２−プロペンニトリル、（メタ）アクリル酸２−シアノエチルなどのニトリル基含有エチレン性不飽和単量体類；
例えば、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、２−ビニルピペラジン、Ｎ−ビニルイミダゾール、４−ビニルピペラジン、２，４−ジアミノ−６−ビニル−ｓ−トリアジンなどの窒素原子含有複素環ビニル系単量体； For example, nitrile group-containing ethylenic compounds such as (meth) acrylonitrile, α-chloroacrylonitrile, crotonnitrile, maleinonitrile, fumaronitrile, mesacononitrile, citraconnitrile, itacononitrile, 2-propenenitrile, 2-cyanoethyl (meth) acrylate, etc. Unsaturated monomers;
For example, a nitrogen atom-containing heterocyclic vinyl-based monomer such as 2-vinylpyridine, 4-vinylpyridine, 2-vinylpiperazine, N-vinylimidazole, 4-vinylpiperazine, 2,4-diamino-6-vinyl-s-triazine, etc. Mer;

例えば、マレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミドなどのマレイミド誘導体類；
例えば、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、バーサチック酸ビニル、ピバリン酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等のカルボン酸のビニルエステル類； For example, maleimide derivatives such as maleimide, methylmaleimide, ethylmaleimide, propylmaleimide, butylmaleimide, octylmaleimide, dodecylmaleimide, stearylmaleimide, phenylmaleimide, cyclohexylmaleimide;
For example, vinyl esters of carboxylic acids such as vinyl formate, vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl caprate, vinyl laurate, vinyl versatate, vinyl pivalate, vinyl palmitate, vinyl stearate;

例えば、酢酸（メタ）アリル、プロピオン酸（メタ）アリル、酪酸（メタ）アリル、カプリン酸（メタ）アリル、ラウリン酸（メタ）アリル、オクチル酸アリル、ヤシ油脂肪酸、ピバリン酸ビニル等の飽和カルボン酸の（メタ）アリルエステル類；
例えば、グリシジルシンナマート、アリルグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンモノオキシラン、１，３−ブタジエンモノオキシラン等のグリシジル基含有ビニルエステル類； For example, saturated carboxylic acids such as (meth) allyl acetate, (meth) allyl propionate, (meth) allyl butyrate (meth) allyl caprate, (meth) allyl laurate, allyl octylate, coconut oil fatty acid, vinyl pivalate, etc. (Meth) allyl esters of acids;
For example, glycidyl group-containing vinyl esters such as glycidyl cinnamate, allyl glycidyl ether, vinylcyclohexene monooxirane, 1,3-butadiene monooxirane;

例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アリルクロライド等のビニルエステル類；
例えば、アレン、１，２−ブタジエン、１，３−ブタジエン、２−メチル−１，３−ブタジエン、２−クロロ−１，３−ブタジエンなどのジエン類；
例えば、ｃｉｓ−コハク酸ジアリル、２−メチリデンコハク酸ジアリル、（Ｅ）−ブタ−２−エン酸ビニル、（Ｚ）−オクタデカ−９−エン酸ビニル、（９Ｚ，１２Ｚ，１５Ｚ）−オクタデカ−９，１２，１５−トリエン酸ビニル等の多官能の不飽和結合を含有するエチレン性不飽和単量体類； For example, vinyl esters such as vinyl chloride, vinylidene chloride and allyl chloride;
For example, dienes such as allene, 1,2-butadiene, 1,3-butadiene, 2-methyl-1,3-butadiene, 2-chloro-1,3-butadiene;
For example, cis-diallyl succinate, diallyl 2-methylidene succinate, vinyl (E) -but-2-enoate, (Z) -octadeca-9-enoate, (9Z, 12Z, 15Z) -octadeca-9, Ethylenically unsaturated monomers containing polyfunctional unsaturated bonds such as vinyl 12,15-trienoate;

例えば、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、２−メチルプロペン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン、１−エイコセン、１−ドコセン、１−テトラコセン、１−ヘキサコセン、１−オクタコセン、１−トリアコンテン、１−ドトリアコンテン、１−テトラトアコンテン、１−ヘキサトリアコンテン、１−オクタトリアコンテン、１−テトラコンテン等ならびにその混合物やポリブテン−１，ポリペンテン−１，ポリ４−メチルペンテン−１等などのアルケン類などが挙げられる。 For example, ethylene, propylene, 1-butene, 2-butene, 2-methylpropene, 1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, 1-tetradecene, 1-hexadecene, 1-octadecene, 1-eicosene 1-docosene, 1-tetracocene, 1-hexacocene, 1-octacocene, 1-triacontene, 1-dotriacontene, 1-tetratoacontene, 1-hexatriacontene, 1-octatriacontene, 1-tetraconten And alkenes such as polybutene-1, polypentene-1, poly-4-methylpentene-1, and the like.

また、例えば、上述のグリシジル基含有エテニルエステル類と脂肪酸とを反応させて得られた共重合可能なエチレン性不飽和単量体、上述のハロゲン化アルキルスチレン類と長鎖アルコール、ポリ（エチレンオキサイド)、およびポリ（エチレンオキサイド)モノアルキルエーテルより選ばれる少なくとも一種のアルコール性水酸基含有化合物を反応させて得られた共重合可能なエチレン性不飽和単量体等も、前記した（ａ３）のエチレン性不飽和単量体に含まれる。さらに、重量平均分子量（Ｍｗ）２００〜２，０００，０００の重合体部位及びエチレン性不飽和二重結合を有する高分子量のエチレン性不飽和単量体、いわゆるマクロモノマーであっても良い。特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。 Further, for example, a copolymerizable ethylenically unsaturated monomer obtained by reacting the above-mentioned glycidyl group-containing ethenyl ester with a fatty acid, the above-mentioned halogenated alkylstyrene and a long-chain alcohol, poly (ethylene oxide) ), And a copolymerizable ethylenically unsaturated monomer obtained by reacting at least one alcoholic hydroxyl group-containing compound selected from poly (ethylene oxide) monoalkyl ethers, is also the ethylene of (a3) described above. Included in the unsaturated monomer. Furthermore, a high molecular weight ethylenically unsaturated monomer having a weight average molecular weight (Mw) of 200 to 2,000,000 and an ethylenically unsaturated double bond, a so-called macromonomer may be used. In particular, it is not limited to these. These may use only 1 type or may use multiple types together.

本発明における官能基として水酸基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）及び／又はカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ２）は、共重合体（Ａ）の前駆体（ＡＰ）構成する全エチレン性不飽和単量体１００重量％中、１〜４０重量％含有して共重合することが好ましい。より好ましくは、１〜３０重量％である。（ａ１）及び／又は（ａ２）が１重量％未満であると、後述の二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（ｆ）を開環付加反応することが困難になるだけでなく、架橋剤（Ｂ）との反応も困難となり、制電効果が得られないだけでなく、凝集力の低下も起こりやすくなるため、熱時や湿熱時に発泡や浮き・ハガレが起こりやすくなる場合がある。一方、４０重量％を超えると、ガラス転移温度が向上するため、接着力が低下したり、制電効果が低下したりする場合がある。 In the present invention, the ethylenically unsaturated monomer (a1) having a hydroxyl group as a functional group and / or the ethylenically unsaturated monomer (a2) having a carboxyl group is a precursor (AP) of a copolymer (A). It is preferable to copolymerize by containing 1 to 40% by weight in 100% by weight of the total ethylenically unsaturated monomer. More preferably, it is 1 to 30% by weight. When (a1) and / or (a2) is less than 1% by weight, it is only difficult to perform a ring-opening addition reaction of a cyclic compound (f) having four or more membered rings having two or more oxygen atoms described later. In addition, the reaction with the cross-linking agent (B) becomes difficult, and not only the antistatic effect is not obtained, but also the cohesive force is liable to decrease, so that foaming, floating and peeling are likely to occur during heat and wet heat. There is a case. On the other hand, if it exceeds 40% by weight, the glass transition temperature is improved, so that the adhesive force may be reduced or the antistatic effect may be reduced.

本発明において、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）及び／又はカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ２）、更に必要に応じて（ａ１）、（ａ２）以外のエチレン性不飽和単量体（ａ３）を共重合することにより得られる共重合体（Ａ）
の前駆体（ＡＰ）は、定法に従い、重合開始剤を用いて、塊状重合、溶液重合、乳化重合、懸濁重合などの方法により合成される。好ましくは溶液重合で合成される。 In the present invention, an ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group (a1) and / or an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group (a2) and, if necessary, ethylene other than (a1) and (a2) Copolymer (A) obtained by copolymerizing the unsaturated unsaturated monomer (a3)
The precursor (AP) is synthesized by a method such as bulk polymerization, solution polymerization, emulsion polymerization or suspension polymerization using a polymerization initiator according to a conventional method. Preferably, it is synthesized by solution polymerization.

重合開始剤の例としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリルや２，２’−アゾビス(２−メチルブチロニトリル)、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン１−カルボニトリル）や２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）やジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、４，４’−アゾビス（４−シアノバレリック酸）や２，２’−アゾビス（２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］などのアゾ系化合物が挙げられる。 Examples of the polymerization initiator include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1′-azobis (cyclohexane 1-carbonitrile) and 2 , 2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis (2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile) and dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate) 4,4′-azobis (4-cyanovaleric acid), 2,2′-azobis (2-hydroxymethylpropionitrile), 2,2′-azobis [2- (2-imidazolin-2-yl) An azo compound such as propane].

また、過酸化ベンゾイルやｔｅｒｔ−ブチルパーベンゾエート、クメンヒドロパーオキシドやジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネートやジ（２−エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートやｔｅｒｔ−ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキシドやジプロピオニルパーオキシド、ジアセチルパーオキシドなどの有機過酸化物が挙げられる。 Also, benzoyl peroxide, tert-butyl perbenzoate, cumene hydroperoxide, diisopropyl peroxydicarbonate, di-n-propyl peroxydicarbonate, di (2-ethoxyethyl) peroxydicarbonate, tert-butyl peroxy Organic such as 2-ethylhexanoate, tert-butylperoxyneodecanoate, tert-butylperoxybivalate, (3,5,5-trimethylhexanoyl) peroxide, dipropionyl peroxide, diacetyl peroxide A peroxide is mentioned.

また合成時には、ラウリルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン等のメルカプタン類、α−メチルスチレンダイマー、リモネン等の連鎖移動剤を使用しても良い。 In the synthesis, mercaptans such as lauryl mercaptan and n-dodecyl mercaptan, and chain transfer agents such as α-methylstyrene dimer and limonene may be used.

本発明の二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（ｆ）としては、酸素原子を２個以上有する環状化合物であれば特に制限はなく、上述の水酸基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）及び／又はカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ２）の官能基に、環状化合物（ｆ）が開環付加して側鎖形成をしうる化合物であり、そして、環状化合物（ｆ）の開環付加は、１分子のみの単独付加でも良いし、側鎖の末端に生成する水酸基及び／又はカルボキシル基へ、環状化合物（ｆ）がさらに開環付加するなど、多重に開環付加してもよい。このように開環付加が多重化すると側鎖をよりに長鎖にすることができる。これにより側鎖はより柔軟な動きが可能になるため、その末端に有する水酸基及び／又はカルボキシル基は後述の架橋剤（Ｂ）とより効率良い反応が可能となる。また、側鎖に酸素原子を複数有することになるため、被着体との親和性がより高くなり、さらに制電剤の移動が容易になるため、制電効果が向上するという利点がある。 The cyclic compound (f) having four or more membered rings having two or more oxygen atoms according to the present invention is not particularly limited as long as it is a cyclic compound having two or more oxygen atoms. A compound in which the cyclic compound (f) undergoes ring-opening addition to the functional group of the monomer (a1) and / or the ethylenically unsaturated monomer (a2) having a carboxyl group to form a side chain; and The ring-opening addition of the cyclic compound (f) may be a single addition of only one molecule, or the ring compound (f) is further subjected to ring-opening addition to the hydroxyl group and / or carboxyl group generated at the end of the side chain. Multiple ring-opening additions may be performed. Thus, when ring-opening addition is multiplexed, the side chain can be made longer. As a result, the side chain can move more flexibly, so that the hydroxyl group and / or carboxyl group at the end of the side chain can react with the crosslinking agent (B) described later more efficiently. In addition, since there are a plurality of oxygen atoms in the side chain, there is an advantage that the affinity with the adherend becomes higher and the movement of the antistatic agent becomes easier, so that the antistatic effect is improved.

このような二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（ｆ）としては、環状ホルマール（ｆ−１）及び／又は、環状カーボネート（ｆ−２）が挙げられ、環状構造を一つ以上有するものが好ましく、その他、脂環、芳香族あるいは複素環を有していても問題無く使用できる。 Examples of the cyclic compound (f) having four or more members having two or more oxygen atoms include cyclic formal (f-1) and / or cyclic carbonate (f-2). Those having two or more are preferable, and even if they have alicyclic, aromatic or heterocyclic rings, they can be used without any problem.

環状ホルマール（ｆ−１）としては、例えば、エチレングリコールのカルボニルをアセタール化したり、ホルムアルデヒドとオキシランとを反応したりして得られるジオキソラン類（ｆ−１−１）、（ポリ）エチレングリコールを硫酸等の鉱酸や芳香族スルホン酸触媒の存在下に反応する方法や、硫酸、三フッ化ホウ素等の酸触媒を用いてエチレンオキサイドを環化二量化する方法によって合成することができるジオキサン類（ｆ−１−２）、あるいは、ホルムアルデヒドの三量体が主体となるトリオキサン類（ｆ−１−３）等が挙げられる。 Examples of cyclic formal (f-1) include dioxolanes (f-1-1) and (poly) ethylene glycol obtained by acetalizing carbonyl of ethylene glycol or reacting formaldehyde with oxirane. Dioxanes that can be synthesized by a method of reacting in the presence of a mineral acid such as a mineral acid or an aromatic sulfonic acid catalyst, or a method of cyclodimerizing ethylene oxide using an acid catalyst such as sulfuric acid or boron trifluoride ( f-1-2) or trioxanes (f-1-3) mainly composed of trimer of formaldehyde.

ジオキソラン類（ｆ−１−１）としては、より具体的には、例えば、１，２−ジオキソラン、１，３−ジオキソラン、２‐メチル‐１，３‐ジオキソラン、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン、４‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン、グリセロールホルマール、ジメチラン、グリケタール、ジオキサドロール、デキソキサドロール、レボキサドロール、クロラリド、２，２‐ジメチル‐４‐エチル‐４‐［（２，６‐ジクロロフェニル）メトキシメチル］‐１，３‐ジオキソラン、ホンダレン、スピロキセピン、トリキソラン、シヘプトラン、エタコナゾール、ピポキソラン、プロピコナゾール、プランフェリン、オキサベトリニル、ドキソフィリン、イトラコナゾール、１，４‐ジオキサスピロ［４．５］デカン、２，２‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐４‐カルボアルデヒド、（２‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐イル）酢酸メチル、（２‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐イル）酢酸２‐ヒドロキシエチル、ドデカン酸２，２‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメチル、２‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐酢酸エチル、２，４‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐酢酸エチル、２‐［ビス（２‐プロペニルオキシ）メチル］‐４，５‐ビス（２‐プロペニルオキシ）‐１，３‐ジオキソラン、ドミオドール、４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐４‐エタノール、２‐エチル‐２‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐４‐メタノール、２‐イソブチル‐２‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐４‐メタノール、１，４‐ジオキサスピロ［４．５］デカン‐２‐メタノール、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール、４，４‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐５‐メタノール、１，３‐ジオキソラン‐５，５‐ジメタノール、２‐（１，２‐ジヒドロキシエチル）‐１，３‐ジオキソラン、（Ｒ）−（−）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール、２‐ベンジル‐１，３‐ジオキソラン‐４‐メタノール、（＋）−４，５−ビス[ヒドロキシ(ジフェニル)メチル]−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン、（２‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イル）メタノール、（４Ｓ）−α，α，α’，α−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、４α，５β−ビス(ヒドロキシジフェニルメチル)−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン、２‐エトキシ‐４‐（４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐イル）フェノール、(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−α，α，α’，α’−テトラフェニル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジメタノール、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジイルビス(ジフェニルメタノール)、 (４Ｓ)−２，２−ジメチル−４α，５β−ビス(α−ヒドロキシベンズヒドリル)−１，３−ジオキソラン、α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、２，２−ジメチル−α，α，α’，α’−テトラフェニル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル１，３−ジオキソラン−４，５−ビス(ジフェニルメタノール) α，α’−(２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル)ビス(α−フェニルベンジルアルコール)、(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−α，α，α’，α’−テトラフェニル−１，３−ジオキソラン−４，５−ビス(メタノール)、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ビス(ジフェニルメタノール)、(４Ｓ)−２，２−ジメチル−４α，５β−ビス(α−ヒドロキシ−α−フェニルベンジル)−１，３−ジオキソラン、 (４Ｓ，５Ｓ)−α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、 [(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，３−ジオキソール]−４，５−ジイルビス(ジフェニルメタノール) 、α，α’−[(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル]ビス(α−フェニルベンジルアルコール)、α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジメタノール、α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ビスメタノール、α，α’−(２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル)ビス(ジフェニルメタノール) 、(４Ｓ，５Ｓ)−α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジメタノール、(＋)−trans−α’，α’−(２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル)ビス(ジフェニルメタノール)、１，１，４，４−テトラフェニル−２−Ｏ，３−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−トレイトール、 [(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル]ビス(ジフェニルメタノール)、(４Ｓ)−２，２−ジメチル−４α，５β−ビス(ヒドロキシジフェニルメチル)−１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ビス(α’，α’−ジフェニルメタノール)、(４Ｓ)−２，２−ジメチル−α，α，α’，α’−テトラフェニル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−４α，５β−ビス(α−ヒドロキシ−α−フェニルベンジル)−１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ビス(α，α’−ジフェニルメタノール) 、α，α’−(２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジイル)ビス(ジフェニルメタノール) ジオキサン、２‐［２‐（１，３‐ジオキソラン‐２‐イル）エチル］‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イソインドール‐１，３‐ジオン、(２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イル)メチルアクリレート、(２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イル)メチルメタクリレート、[シクロヘキサンスピロ−２−(１，３−ジオキソラン−４−イル)]メチルアクリレート、[シクロヘキサンスピロ−２−(１，３−ジオキソラン−４−イル)]メチルメタクリレート、(２−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソラン−４−イル)メチルアクリレート、(２−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソラン−４−イル)メチルメタアクリレート、５‐（４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐イル）‐１，３‐ベンゾジオキソール等のジオキソラン誘導体類； More specific examples of dioxolanes (f-1-1) include 1,2-dioxolane, 1,3-dioxolane, 2-methyl-1,3-dioxolane, 2,2-dimethyl-1, 3-dioxolane, 4-phenyl-1,3-dioxolane, glycerol formal, dimethylane, glycetal, dioxadrol, dexoxadorol, leboxadrol, chloralide, 2,2-dimethyl-4-ethyl-4-[(2, 6-dichlorophenyl) methoxymethyl] -1,3-dioxolane, hondalen, spiroxepin, trixolane, ciheptrane, etaconazole, pipoxolane, propiconazole, planferrin, oxabetrinyl, doxophilin, itraconazole, 1,4-dioxaspiro [4.5] decane 2,2-dimethyl 1,3-dioxolane-4-carbaldehyde, methyl (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl) acetate, (2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl) acetate 2-hydroxyethyl, 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl dodecanoate, 2-phenyl-1,3-dioxolane-2-ethyl acetate, 2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-ethyl acetate, 2- [Bis (2-propenyloxy) methyl] -4,5-bis (2-propenyloxy) -1,3-dioxolane, domiodol, 4-methyl-1,3-dioxolane-4-ethanol, 2-ethyl -2-Methyl-1,3-dioxolane-4-methanol, 2-isobutyl-2-methyl-1,3-dioxolane-4-methanol, 1,4-dioxas B [4.5] decane-2-methanol, 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol, 4,4-dimethyl-1,3-dioxolane-5-methanol, 1,3-dioxolane- 5,5-dimethanol, 2- (1,2-dihydroxyethyl) -1,3-dioxolane, (R)-(−)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol, 2- Benzyl-1,3-dioxolane-4-methanol, (+)-4,5-bis [hydroxy (diphenyl) methyl] -2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, (2-phenyl-1,3- Dioxolan-4-yl) methanol, (4S) -α, α, α ′, α-tetraphenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4α, 5β-dimethanol, 4α, 5β-bis (hydroxy) Diphenyl Methyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, 2-ethoxy-4- (4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl) phenol, (4S, 5S) -2,2-dimethyl- α, α, α ′, α′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol, 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4α, 5β-diylbis (diphenylmethanol), (4S ) -2,2-dimethyl-4α, 5β-bis (α-hydroxybenzhydryl) -1,3-dioxolane, α, α, α ′, α′-tetraphenyl-2,2-dimethyl-1,3 -Dioxolane-4α, 5β-dimethanol, 2,2-dimethyl-α, α, α ', α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4α, 5β-dimethanol, (4S, 5S) -2, 2-Dimethyl 1,3-dioxolane-4,5 Bis (diphenylmethanol) α, α ′-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl) bis (α-phenylbenzyl alcohol), (4S, 5S) -2,2-dimethyl- α, α, α ′, α′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-bis (methanol), 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4α, 5β-bis (diphenylmethanol), (4S) -2,2-dimethyl-4α, 5β-bis (α-hydroxy-α-phenylbenzyl) -1,3-dioxolane, (4S, 5S) -α, α, α ′, α′-tetraphenyl -2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4α, 5β-dimethanol, [(4S, 5S) -2,2-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-dioxole] -4,5- Diylbis (diphenylmethanol), α, α '-[(4S, 5S) 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl] bis (α-phenylbenzyl alcohol), α, α, α ′, α′-tetraphenyl-2,2-dimethyl-1,3- Dioxolane-4,5-dimethanol, α, α, α ′, α′-tetraphenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4α, 5β-bismethanol, α, α ′-(2,2 -Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl) bis (diphenylmethanol), (4S, 5S) -α, α, α ′, α′-tetraphenyl-2,2-dimethyl-1,3- Dioxolane-4,5-dimethanol, (+)-trans-α ′, α ′-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl) bis (diphenylmethanol), 1,1, 4,4-Tetraphenyl-2-O, 3-O-isopropylidene-D-tre Thor, [(4S, 5S) -2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl] bis (diphenylmethanol), (4S) -2,2-dimethyl-4α, 5β-bis (hydroxy Diphenylmethyl) -1,3-dioxolane, 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-bis (α ′, α′-diphenylmethanol), (4S) -2,2-dimethyl-α, α, α ′, α′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4α, 5β-dimethanol, (4S, 5S) -2,2-dimethyl-4α, 5β-bis (α-hydroxy-α-phenylbenzyl) ) -1,3-dioxolane, 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4α, 5β-bis (α, α′-diphenylmethanol), α, α ′-(2,2-dimethyl-1,3) -Dioxolane-4α, 5β-diyl) bis (diphenylmethyl) Nord) dioxane, 2- [2- (1,3-dioxolan-2-yl) ethyl] -2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione, (2-methyl-2-ethyl-1 , 3-Dioxolan-4-yl) methyl acrylate, (2-methyl-2-ethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methyl methacrylate, [cyclohexanespiro-2- (1,3-dioxolan-4-yl )] Methyl acrylate, [cyclohexanespiro-2- (1,3-dioxolan-4-yl)] methyl methacrylate, (2-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl) methyl acrylate, (2 -Methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl) methyl methacrylate, 5- (4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl) -1,3-benzodioxy Dioxolane derivatives such as sole;

例えば、１，２‐オキサチオラン２‐オキシド、１，２‐オキサチオラン１‐オキシド、１，２‐オキサセレノラン２‐オキシド、１‐オキサ‐２‐テルラシクロペンタン２‐オキシド、２‐クロロ‐４‐メチル‐１，３，２‐ジオキサルソラン
トリメチレンスルホキシラート、１，３，５‐ジオキサチアン、２‐クロロ‐４‐メチル‐１，３，２‐ジオキサホスホラン、２‐スルフィド、２‐クロロ‐１，３，２‐ジオキサルセナン、２‐ブロモ‐１，３，２‐ジオキサルセナン、２‐クロロ‐１，３，２‐ジオキサホスホリナン２‐スルフィド、２‐チオラト‐１，３，２‐ジオキサホスホリナン２‐セレニド等の２個の酸素原子以外に、更に他の原子を有するジオキサン誘導体類が挙げられる。 For example, 1,2-oxathiolane 2-oxide, 1,2-oxathiolane 1-oxide, 1,2-oxaselenolane 2-oxide, 1-oxa-2-tellacyclopentane 2-oxide, 2-chloro-4- Methyl-1,3,2-dioxalsolane trimethylenesulfoxylate, 1,3,5-dioxathiane, 2-chloro-4-methyl-1,3,2-dioxaphospholane, 2-sulfide, -Chloro-1,3,2-dioxalsenane, 2-bromo-1,3,2-dioxalsenane, 2-chloro-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-sulfide, 2-thiolato-1,3,2 In addition to two oxygen atoms such as -dioxaphosphorinane 2-selenide, dioxane derivatives having other atoms can be mentioned.

ジオキサン類（ｆ−１−２）としては、より具体的には、例えば、１，２−ジオキサン、ムクビリン、プラコルチン、３‐メチル‐４‐アセチル‐６‐ヘキシル‐１，２‐ジオキサン‐３‐オール、３‐メチル‐４‐アセチル‐６，６‐ビス（４‐フルオロフェニル）‐１，２‐ジオキサン‐３‐オール、３‐メチル‐４‐アセチル‐６‐フェニル‐１，２‐ジオキサン‐３‐オール、４‐アセチル‐３，４‐ジメチル‐６，６‐ジフェニル‐１，２‐ジオキサン‐３‐オール、６，６‐ジフェニル‐３‐メチル‐１，２‐ジオキサン‐３‐オール、６，６‐ビス（４‐メチルフェニル）‐３‐メチル‐１，２‐ジオキサン‐３‐オール、３‐ヒドロキシ‐３‐メチル‐６，６‐ジフェニル‐１，２‐ジオキサン‐４‐カルボン酸エチル、４‐アセチル‐４‐メチル‐６，６‐ビス（４‐メチルフェニル）‐１，２‐ジオキサン‐３‐オール、３，３，６，６‐テトラキス（４‐メトキシフェニル）‐１，２‐ジオキサン、３，６‐ビス（４‐メトキシフェニル）‐３，６‐ビス（４‐メチルフェニル）‐１，２‐ジオキサン、３，３，６，６‐テトラキス（２‐メトキシフェニル）‐１，２‐ジオキサン、３，６‐ビス（４‐メトキシフェニル）‐３，６‐ビス（４‐クロロフェニル）‐１，２‐ジオキサン、３，３，６，６‐テトラキス（４‐フェノキシフェニル）‐１，２‐ジオキサン、３，３，６，６‐テトラキス（４‐メチルフェニル）‐１，２‐ジオキサン、３，６‐ビス（４‐メチルフェニル）‐３，６‐ジフェニル‐１，２‐ジオキサン、３，６‐ビス（２，４‐ジメチルフェニル）‐３，６‐ジフェニル‐１，２‐ジオキサン、３，３，６，６‐テトラフェニル‐１，２‐ジオキサン、４−アセチル−６−ヘキシル−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−３，４−ジメチル−６，６−ジフェニル−１，２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−６−フェニル−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、６，６−ジフェニル−４−(フェニルアミノカルボニル)−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、６，６−ジフェニル−４−ベンゾイル−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、(３Ｓ)−３β，６αジメチル−４α，５β−ビス(４−アセトキシ−３−メトキシフェニル) −１，２−ジオキサン、６，６−ジフェニル−４−アセチル−３−メチル−４−エチル−１，２−ジオキサン−３−オール、(３Ｓ)−４α−アセチル−６，６−ジフェニル−３−メチル−１，２−ジオキサン−３α−オール、(３Ｓ)−-３β，６α−ジメチル−４α，５β−ビス(４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル) −１，２−ジオキサン、４−アセチル−６，６−ビス(４−メチルフェニル) −３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−６，６−ビス(４−クロロフェニル)−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−６，６−ビス(４−メトキシフェニル) −３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−６，６−ビス(４−フルオロフェニル) −３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、α，６−ジメチル−６−[４−メチル−６−(２，６，６−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル) −３−ヘキセニル] −１，２−ジオキサン−３−酢酸、４−エチル−６−(２−エチル−３−ヘキセニル) −６−メチル−１，２−ジオキサン−３−酢酸メチル、(３Ｒ，αＲ，６Ｒ)−６−[２−[[(４ａＲ，８ａＳ)−１，４，４αβ，７，８，８αβ−ヘキサヒドロ−１，１，３，６−テトラメチルナフタレン]−２−イル]エチル]−α，６−ジメチル−１，２−ジオキサン−３−酢酸、(Ｒ)−２−[(３Ｒ，６Ｒ)−６β−メチル−６−[[(２Ｓ)−２，３，３α，４，５，９β−ヘキサヒドロ−３ａα，４α，７，９ｂα−テトラメチルナフト[１，２−ｂ]フラン]−２α−イル] −１，２−ジオキサン−３β−イル]プロピオン酸メチル、(２Ｓ)−２−[(３Ｓ，６Ｓ)−６−[２−[(１Ｓ,２Ｒ，４ａα，８αβ)−デカヒドロ−１，２α，４ａ−トリメチル−５−メチレンナフタレン−１β−イル]エチル] −６−メチル−１，２−ジオキサン−３−イル]プロパン酸、(Ｒ)−２−[(３Ｒ，６Ｓ)−６β−メチル−６−[２−[[(２Ｒ，４ａβ，８ａβ)−デカヒドロ−１，１−ジメチル−３，６−ジメチレンナフタレン]−２α−イル]エチル] −１，２−ジオキサン−３β−イル]プロピオン酸等の１，２−ジオキサン誘導体類； More specifically, examples of the dioxanes (f-1-2) include 1,2-dioxane, mucbilin, placortin, 3-methyl-4-acetyl-6-hexyl-1,2-dioxane-3- All, 3-methyl-4-acetyl-6,6-bis (4-fluorophenyl) -1,2-dioxane-3-ol, 3-methyl-4-acetyl-6-phenyl-1,2-dioxane- 3-ol, 4-acetyl-3,4-dimethyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxane-3-ol, 6,6-diphenyl-3-methyl-1,2-dioxane-3-ol, 6,6-Bis (4-methylphenyl) -3-methyl-1,2-dioxane-3-ol, 3-hydroxy-3-methyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxane-4-carboxylic acid Ethyl, 4 Acetyl-4-methyl-6,6-bis (4-methylphenyl) -1,2-dioxane-3-ol, 3,3,6,6-tetrakis (4-methoxyphenyl) -1,2-dioxane, 3,6-bis (4-methoxyphenyl) -3,6-bis (4-methylphenyl) -1,2-dioxane, 3,3,6,6-tetrakis (2-methoxyphenyl) -1,2- Dioxane, 3,6-bis (4-methoxyphenyl) -3,6-bis (4-chlorophenyl) -1,2-dioxane, 3,3,6,6-tetrakis (4-phenoxyphenyl) -1,2 -Dioxane, 3,3,6,6-tetrakis (4-methylphenyl) -1,2-dioxane, 3,6-bis (4-methylphenyl) -3,6-diphenyl-1,2-dioxane, 3, , 6-bis (2,4- Methylphenyl) -3,6-diphenyl-1,2-dioxane, 3,3,6,6-tetraphenyl-1,2-dioxane, 4-acetyl-6-hexyl-3-methyl-1,2-dioxane -3-ol, 4-acetyl-3,4-dimethyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxane-3-ol, 4-acetyl-6-phenyl-3-methyl-1,2-dioxane-3 -Ol, 6,6-diphenyl-4- (phenylaminocarbonyl) -3-methyl-1,2-dioxane-3-ol, 6,6-diphenyl-4-benzoyl-3-methyl-1,2-dioxane -3-ol, (3S) -3β, 6αdimethyl-4α, 5β-bis (4-acetoxy-3-methoxyphenyl) -1,2-dioxane, 6,6-diphenyl-4-acetyl-3-methyl- 4-D Tyl-1,2-dioxane-3-ol, (3S) -4α-acetyl-6,6-diphenyl-3-methyl-1,2-dioxane-3α-ol, (3S) -3β, 6α-dimethyl -4α, 5β-bis (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -1,2-dioxane, 4-acetyl-6,6-bis (4-methylphenyl) -3-methyl-1,2-dioxane-3 -Ol, 4-acetyl-6,6-bis (4-chlorophenyl) -3-methyl-1,2-dioxane-3-ol, 4-acetyl-6,6-bis (4-methoxyphenyl) -3- Methyl-1,2-dioxane-3-ol, 4-acetyl-6,6-bis (4-fluorophenyl) -3-methyl-1,2-dioxane-3-ol, α, 6-dimethyl-6 [4-Methyl-6- (2,6,6-trimethyl-1 Cyclohexen-1-yl) -3-hexenyl] -1,2-dioxane-3-acetic acid, 4-ethyl-6- (2-ethyl-3-hexenyl) -6-methyl-1,2-dioxane-3- Methyl acetate, (3R, αR, 6R) -6- [2-[[(4aR, 8aS) -1,4,4αβ, 7,8,8αβ-hexahydro-1,1,3,6-tetramethylnaphthalene] -2-yl] ethyl] -α, 6-dimethyl-1,2-dioxane-3-acetic acid, (R) -2-[(3R, 6R) -6β-methyl-6-[[(2S) -2 , 3,3α, 4,5,9β-hexahydro-3aα, 4α, 7,9bα-tetramethylnaphtho [1,2-b] furan] -2α-yl] -1,2-dioxane-3β-yl] propion Methyl acid, (2S) -2-[(3S, 6S) -6- [2-[(1S, 2R, 4aα, 8αβ) -decahydro-1,2α, 4a- Trimethyl-5-methylenenaphthalene-1β-yl] ethyl] -6-methyl-1,2-dioxan-3-yl] propanoic acid, (R) -2-[(3R, 6S) -6β-methyl-6- [2-[[(2R, 4aβ, 8aβ) -decahydro-1,1-dimethyl-3,6-dimethylenenaphthalene] -2α-yl] ethyl] -1,2-dioxane-3β-yl] propionic acid, etc. 1,2-dioxane derivatives of

例えば、１，３−ジオキサン、パラルドール、ドキシピコミン、２，４−ジフェニル−１，３−ジオキサン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、２−シクロヘキシル−１、３−ジオキサン、１，３−ジオキサン−２−オン、２α，４α−ジメチル−１，３−ジオキサン、５，６−ジメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジエチル−１，３−ジオキサン、４，６−ジブチル−１，３−ジオキサン、２−エチル−１，３−ジオキサン、２−メチレン−１，３−ジオキサン、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン、２，２−ジフェノキシ−１，３−ジオキサン、２，２，４−トリメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジフルオロ−１，３−ジオキサン、２α−tert−ブチル−４α−メチル−１，３−ジオキサン、２−フェニル−４−メチル−１，３−ジオキサン、４−メチル−４−フェニル−１，３−ジオキサン、４，６−ジメチル−２−メチレン−１，３−ジオキサン、４，５，５−トリメチル−１，３−ジオキサン、４，６−ジネオペンチル−１，３−ジオキサン、２−エチル−５−メチル−１，３−ジオキサン、２，５−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキサン、２−ペンタデシル−１，３−ジオキサン、２−ヘキシル−１，３−ジオキサン、２−ブチル２，５，５−トリメチル−１，３−ジオキサン、５−(１−メチルエチル) −１，３−ジオキサン、２−フェニル−２−ベンゾイル−１，３−ジオキサン、２，４，４，６−テトラメチル−１，３−ジオキサン、２α，４α，５α−トリメチル−１，３−ジオキサン、２α−ヘキシル−１，３−ジオキサン−５β−オール、５，５−ジメチル−２−ビニル−１，３−ジオキサン、４−(１−メチルエテニル) −１，３−ジオキサン、２−メチル−１，３−ジオキサン−２−(１−プロパノール)、４，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−メタノール、４，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−４−メタノール、４，４，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−５−オール、５−エチル−２−(２−フリル)−４−プロピル−１，３−ジオキサン、５，５’−スピロビ[１，３−ジオキサン] 、４−メチル−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、３，３−ジメチル−１，５−ジオキサスピロ[５，５]ウンデカン−９−オン、２−（１，３−ジオキサン−２−イル)エチルトリフェニルホスホニウムブロミド、２，２−ジメチル−５−メチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、４−フェニル−１，３−ジオキサン、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−ブロモ−２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、５−プロピル−２−[２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（３，５−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−｛４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−３，５−ジフルオロフェニル｝シクロヘキシル]−１，３−ジオキサン、４−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イルシクロヘキサン）カルボン酸、４−[５−ペンチル−（１，３−ジオキサン）−２−イル]−シクロヘキサンカルボン酸３，４，５−トリフルオロフェニルエステル、１−[２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル]シクロヘキシル−３，４，５−トリフルオロベンゼン、１−[２−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル]シクロヘキシル−３，４，５−トリフルオロベンゼン、（Ｚ）−６−（２−（２−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、（Ｚ）−６−（−２−［４−メトキシフェノキシ−ｏ−フェニル］−４−ｏ−ヒドロキシフェニル−１，３−ジオキサン−シス−５−イル）ヘキサ−４−エン酸］、（Ｚ）−６−（２−３−［６−クロロ−４Ｈ−クロメン−４−オン６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−３−イル］−４−（２−ヒドロキシフェニル−１，３−ジオキサン−シス−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、（Ｚ）−６−（（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−アセトキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、メチル−（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エノエート、（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エノエートメチル、（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−４−（２−アセトキシフェニル）−２−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸等の１，３−ジオキサン誘導体類； For example, 1,3-dioxane, parardol, doxypicomine, 2,4-diphenyl-1,3-dioxane, 5-hydroxy-1,3-dioxane, 2-cyclohexyl-1,3-dioxane, 1,3-dioxane- 2-one, 2α, 4α-dimethyl-1,3-dioxane, 5,6-dimethyl-1,3-dioxane, 5,5-diethyl-1,3-dioxane, 4,6-dibutyl-1,3- Dioxane, 2-ethyl-1,3-dioxane, 2-methylene-1,3-dioxane, 4,6-dimethyl-1,3-dioxane, 2,2-diphenoxy-1,3-dioxane, 2,2, 4-trimethyl-1,3-dioxane, 5,5-difluoro-1,3-dioxane, 2α-tert-butyl-4α-methyl-1,3-dioxane, 2-phenyl-4-methyl- , 3-dioxane, 4-methyl-4-phenyl-1,3-dioxane, 4,6-dimethyl-2-methylene-1,3-dioxane, 4,5,5-trimethyl-1,3-dioxane, 4, , 6-Dineopentyl-1,3-dioxane, 2-ethyl-5-methyl-1,3-dioxane, 2,5-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxane, 2-pentadecyl-1,3-dioxane 2-hexyl-1,3-dioxane, 2-butyl 2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane, 5- (1-methylethyl) -1,3-dioxane, 2-phenyl-2-benzoyl -1,3-dioxane, 2,4,4,6-tetramethyl-1,3-dioxane, 2α, 4α, 5α-trimethyl-1,3-dioxane, 2α-hexyl-1,3-dioxane-5β- Oar 5,5-dimethyl-2-vinyl-1,3-dioxane, 4- (1-methylethenyl) -1,3-dioxane, 2-methyl-1,3-dioxane-2- (1-propanol), 4, 5-dimethyl-1,3-dioxane-5-methanol, 4,5-dimethyl-1,3-dioxane-4-methanol, 4,4,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-ol, 5- Ethyl-2- (2-furyl) -4-propyl-1,3-dioxane, 5,5'-spirobi [1,3-dioxane], 4-methyl-1,3-dioxane, 2,2-dimethyl- 5-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione, 3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro [5,5] undecan-9-one, 2- (1,3-dioxane-2-yl ) Ethyltriphenylphosphonium bromide, 2 , 2-Dimethyl-5-methyl-1,3-dioxane-4,6-dione, 4-phenyl-1,3-dioxane, 5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-one, 5-bromo -2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, 5-propyl-2- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethyl] -1,3-dioxane, 5-propyl -2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) cyclohexyl] -1,3-dioxane, 5-propyl-2- [4- (3,5-difluorophenyl) ethyl] -1,3- Dioxane, 5-propyl-2- [4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) cyclohexyl] -1,3-dioxane, 5-propyl-2- [4- (4-trifluoromethylphenyl) butyl ] -1,3-Geo Xanthine, 5-propyl-2- [4- (3,5-difluorophenyl) cyclohexyl] -1,3-dioxane, 5-propyl-2- [4- {4- (3-fluoro-4-chlorophenyl)- 3,5-difluorophenyl} cyclohexyl] -1,3-dioxane, 4- (5-pentyl-1,3-dioxan-2-ylcyclohexane) carboxylic acid, 4- [5-pentyl- (1,3-dioxane) ) -2-yl] -cyclohexanecarboxylic acid 3,4,5-trifluorophenyl ester, 1- [2- (1,3-dioxan-2-yl) ethyl] cyclohexyl-3,4,5-trifluorobenzene 1- [2- (5-propyl-1,3-dioxan-2-yl) ethyl] cyclohexyl-3,4,5-trifluorobenzene, (Z) -6- (2- (2-chlorophene) Nyl) -4- (2-hydroxyphenyl) -1,3-dioxan-5-yl) hex-4-enoic acid, (Z) -6-(-2- [4-methoxyphenoxy-o-phenyl]- 4-o-hydroxyphenyl-1,3-dioxane-cis-5-yl) hex-4-enoic acid], (Z) -6- (2-3- [6-chloro-4H-chromen-4-one) 6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl] -4- (2-hydroxyphenyl-1,3-dioxane-cis-5-yl) hex-4-enoic acid, (Z) -6 ((2R, 4R, 5S) -2- (2-chlorophenyl) -4- (2-hydroxyphenyl) -1,3-dioxan-5-yl) hex-4-enoic acid, (Z) -6- ( (2S, 4S, 5R) -2- (2-Chlorophenyl) -4- (2-methoxyphenyl) Nyl) -1,3-dioxan-5-yl) hex-4-enoic acid, (Z) -6-((2S, 4S, 5R) -2- (2-chlorophenyl) -4- (2-acetoxyphenyl) ) -1,3-dioxan-5-yl) hex-4-enoic acid, methyl- (Z) -6-((2S, 4S, 5R) -2- (2-chlorophenyl) -4- (2-hydroxy) Phenyl) -1,3-dioxane-5-yl) hex-4-enoate, (Z) -6-((2S, 4S, 5R) -2- (2-chlorophenyl) -4- (2-hydroxyphenyl) -1,3-dioxan-5-yl) hex-4-enoate methyl, (Z) -6-((2S, 4S, 5R) -4- (2-acetoxyphenyl) -2- (2-chlorophenyl) -1,3-dioxane-5-yl) hex-4-enoic acid, etc. 1,3-dioxane derivatives;

例えば、１，４−ジオキサン、１，４−ジオキサン−２，３−ジチオン、2,5-ジメチル−１，４−ジオキサン、ピペロキサン、サフロキサン、グリコリド、ＤＬ‐ラクチド、５α，６α−ジメチル−１，４−ジオキサン−２−オン、２，５−ジビニル−１，４−ジオキサン、２，２’−ビ(１，４−ジオキサン)、２，２，３，３，５，６，６−ヘプタクロロ−１，４−ジオキサン、メチレン−１，４−ジオキサン、(２Ｒ，３Ｓ)−２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサン、２−メチル−３−メチレン−１，４−ジオキサン、２，５−ジメチル−３−メチレン−１，４−ジオキサン、２−エチル−５−メチル−１，４−ジオキサン、3,6-ジエチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、２，６−ジメチル−１，４−ジオキサン、２−メチル−１，４−ジオキサン−２，３−ジオール、２−(２−フラニル) −１，４−ジオキサン、３，６−ジイソブチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、２，２，３，３，５，６−ヘキサフルオロ−５，６−ジクロロ−１，４−ジオキサン、２，３−ビス(オキシラニルメチル) −１，４−ジオキサン、１，４−ジオキサン−２−イルヒドロペルオキシド、３，６−ジプロピル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、２，５，６−トリメチル−１，４−ジオキサン−２，３−ジオール、２，３，３−トリフルオロ-2-(トリフルオロメチル) −１，４−ジオキサン、５，６−ジメチル−１，４−ジオキサン−２，３−ジオール、２−[(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン) −２−イルメチル]- −１，４−ジオキサン、酢酸(１，４−ジオキサン−２−イル)メチル、２，２，３，３−テトラフルオロ−５，５，６，６−テトラクロロ−１，４−ジオキサン、１，４−ジオキサン−２，６−ジメタノール、２−(１，４−ジオキサン−２−イル) −１，４−ナフトキノン、１，４−ジオキサン−２，５−ビスメタノール、N,N'-ビス(ベンジルオキシ) −１，４−ジオキサン−２，５−ジイミン、３，６−ビス[(トリメチルシリル)オキシ] −１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、−２，３，３−トリフルオロ５，５，６，６−テトラクロロ-2-(トリフルオロメチル) −１，４−ジオキサン、２，３−エポキシ−２，３，５，５，６−ペンタフルオロ−６−(トリフルオロメチル) −１，４−ジオキサン、２，２’−(３，６−ジメトキシ−１，４−ジオキサン−２，５−ジイリデン)二酢酸ジメチル、ビス[モルホリン−４−(ジチオ蟻酸)] 、１，４−ジオキサン−２α，３β−ジイル、２，５−ビス(クロロメチル) −１，４−ジオキサン、３，３−ジクロロ-5-(1-メチルプロポキシ) −１，４−ジオキサン−２−オン、２，５−ジメチル−１，４−ジオキサン、２−(２−フルオロ−２−フェニルスルホニルエチル) −１，４−ジオキサン、２，３，３，５，６−ペンタフルオロ−２−(トリフルオロメチル)−５，６−ジクロロ−１，４−ジオキサン、(２Ｈ８) −１，４−ジオキサン、trans−２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサン、２−[３−(３，３−ジメチル−２−イソプロピルオキシラニル)−１−メチレン−２−プロピニル] −１，４−ジオキサン、２，５−ジヒドロキシ−３，６−ジメチル−３，６−ジホスホノ−２，５−ジホスファ(V) −１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、N,N'-[(１，４−ジオキサン−２，５−ジイル)ビス(メチレン)]ビス[N-(カルボキシメチル)グリシン]、(３Ｓ，５Ｒ)−３α−イソプロピル−５α−[(２Ｓ)−１−[ブトキシカルボニル]ピロリジン−２−イル]−６−[(Ｅ)-ブロモメチレン] −１，４−ジオキサン-2-オン、３，５，５，６−テトラフルオロ−３，６−ビス(トリフルオロメチル)−１，４−ジオキサン−２−オン、２，２，３，５，６−ペンタフルオロ−５−(ペンタフルオロエトキシ)−３，６−ビス(トリフルオロメチル)−１，４−ジオキサン、(３Ｓ，５Ｓ)−３α−イソプロピル−５β−[(２Ｓ)−１−[ブトキシカルボニル]ピロリジン−２−イル]−６−[(Ｅ)-ブロモメチレン] −１，４−ジオキサン−２−オン、(３Ｓ，５Ｓ) −３α−イソプロピル−５β−[(２Ｓ)−１−[ブトキシカルボニル]ピロリジン−２−イル]−６−メチレン−１，４−ジオキサン−２−オン、３，３，６，６，−テトラメチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、[(２Ｓ，３Ｒ) −１，４−ジオキサン−２，３−ジイル]ビス(チオ)ビス(チオホスホン酸O，O−ジエチル)、α−[(３，３−ジメチル−２−イソプロピルオキシラニル)エチニル]―α−メチル−１，４−ジオキサン-2-メタノール、２，３−ジクロロ−ｐ−ジオキサン、３，６−ビス(酢酸メチル水銀) −１，４−ジオキサン、１，４−ジオキサン−２−オン、(３Ｓ，５Ｓ)−３α−イソプロピル-−５α−[(２Ｓ)−１−[N−(４−メトキシ−１，４−ジオキソブチル)−Ｌ−Ａｌａ−Ｌ−Ａｌａ−]ピロリジン−２−イル]−６−メチレン−１，４−ジオキサン−２−オン、５−メトキシ−１，４−ジオキサシクロヘキサン、２，２，３，５，６−ペンタフルオロ−５−[(トリフルオロエテニル)オキシ]−３，６−ビス(トリフルオロメチル) −１，４−ジオキサン、２，３，５，６−テトラメチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオール、(３Ｓ，５Ｓ)−３α−イソプロピル−５β−[(２Ｓ)−１−[N-(４−メトキシ−１，４−ジオキソブチル)−Ｌ−Ａｌａ−Ｌ−Ａｌａ−]ピロリジン−２−イル]−６−メチレン−１，４−ジオキサン−２−オン、１，１，１，２，４，５，５，５−オクタフルオロ−２，４−ビス[[２，３，５，５，６−ペンタフルオロ−３，６−ビス(トリフルオロメチル) −１，４−ジオキサン−２−イル]オキシ]−３−ペンタノン、１，３−ジヒドロキシアセトン (ダイマー)、１，４−ジオキサン−２α，５β−ジオール、１，４−ジオキサン−２，３−ジオール、１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、[(１，４−ジオキサン−２，３−ジイル)ビスチオ]ビス(チオホスホン酸O,O−ジエチル)等の１，４−ジオキサン誘導体類等が挙げられる。 For example, 1,4-dioxane, 1,4-dioxane-2,3-dithione, 2,5-dimethyl-1,4-dioxane, piperoxane, safroxane, glycolide, DL-lactide, 5α, 6α-dimethyl-1, 4-dioxane-2-one, 2,5-divinyl-1,4-dioxane, 2,2′-bi (1,4-dioxane), 2,2,3,3,5,6,6-heptachloro- 1,4-dioxane, methylene-1,4-dioxane, (2R, 3S) -2,3-dichloro-1,4-dioxane, 2-methyl-3-methylene-1,4-dioxane, 2,5- Dimethyl-3-methylene-1,4-dioxane, 2-ethyl-5-methyl-1,4-dioxane, 3,6-diethyl-1,4-dioxane-2,5-dione, 2,6-dimethyl- 1,4-dioxane, 2-methyl-1,4 -Dioxane-2,3-diol, 2- (2-furanyl) -1,4-dioxane, 3,6-diisobutyl-1,4-dioxane-2,5-dione, 2,2,3,3,5 , 6-hexafluoro-5,6-dichloro-1,4-dioxane, 2,3-bis (oxiranylmethyl) -1,4-dioxane, 1,4-dioxane-2-yl hydroperoxide, 3, 6-dipropyl-1,4-dioxane-2,5-dione, 2,5,6-trimethyl-1,4-dioxane-2,3-diol, 2,3,3-trifluoro-2- (trifluoro Methyl) -1,4-dioxane, 5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-diol, 2-[(tetrahydro-2H-pyran) -2-ylmethyl]-1,4-dioxane, (1,4-dioxane-2-yl) methyl acetate, , 2,3,3-tetrafluoro-5,5,6,6-tetrachloro-1,4-dioxane, 1,4-dioxane-2,6-dimethanol, 2- (1,4-dioxane-2 -Yl) -1,4-naphthoquinone, 1,4-dioxane-2,5-bismethanol, N, N'-bis (benzyloxy) -1,4-dioxane-2,5-diimine, 3,6- Bis [(trimethylsilyl) oxy] -1,4-dioxane-2,5-dione, -2,3,3-trifluoro 5,5,6,6-tetrachloro-2- (trifluoromethyl) -1, 4-dioxane, 2,3-epoxy-2,3,5,5,6-pentafluoro-6- (trifluoromethyl) -1,4-dioxane, 2,2 ′-(3,6-dimethoxy-1 , 4-Dioxane-2,5-diylidene) diacetate, bis [morpholine-4 (Dithioformic acid)], 1,4-dioxane-2α, 3β-diyl, 2,5-bis (chloromethyl) -1,4-dioxane, 3,3-dichloro-5- (1-methylpropoxy) −1 , 4-Dioxane-2-one, 2,5-dimethyl-1,4-dioxane, 2- (2-fluoro-2-phenylsulfonylethyl) -1,4-dioxane, 2,3,3,5,6 Pentafluoro-2- (trifluoromethyl) -5,6-dichloro-1,4-dioxane, (2H8) -1,4-dioxane, trans-2,3-dichloro-1,4-dioxane, 2- [3- (3,3-Dimethyl-2-isopropyloxiranyl) -1-methylene-2-propynyl] -1,4-dioxane, 2,5-dihydroxy-3,6-dimethyl-3,6-diphosphono -2,5-diphospha (V) -1,4-dioxane-2 , 5-dione, N, N ′-[(1,4-dioxane-2,5-diyl) bis (methylene)] bis [N- (carboxymethyl) glycine], (3S, 5R) -3α-isopropyl- 5α-[(2S) -1- [butoxycarbonyl] pyrrolidin-2-yl] -6-[(E) -bromomethylene] -1,4-dioxan-2-one, 3,5,5,6-tetra Fluoro-3,6-bis (trifluoromethyl) -1,4-dioxane-2-one, 2,2,3,5,6-pentafluoro-5- (pentafluoroethoxy) -3,6-bis ( Trifluoromethyl) -1,4-dioxane, (3S, 5S) -3α-isopropyl-5β-[(2S) -1- [butoxycarbonyl] pyrrolidin-2-yl] -6-[(E) -bromomethylene ] -1,4-dioxan-2-one, (3S, 5S) -3α-isopropyl-5β-[(2S) -1- [butoxy Carbonyl] pyrrolidin-2-yl] -6-methylene-1,4-dioxane-2-one, 3,3,6,6-tetramethyl-1,4-dioxane-2,5-dione, [(2S , 3R) -1,4-dioxane-2,3-diyl] bis (thio) bis (thiophosphonic acid O, O-diethyl), α-[(3,3-dimethyl-2-isopropyloxiranyl) ethynyl] Α-methyl-1,4-dioxane-2-methanol, 2,3-dichloro-p-dioxane, 3,6-bis (methylmercuric acetate) -1,4-dioxane, 1,4-dioxane-2- ON, (3S, 5S) -3α-isopropyl-5α-[(2S) -1- [N- (4-methoxy-1,4-dioxobutyl) -L-Ala-L-Ala-] pyrrolidine-2- Yl] -6-methylene-1,4-dioxane-2-one, 5-methoxy-1,4-di Oxacyclohexane, 2,2,3,5,6-pentafluoro-5-[(trifluoroethenyl) oxy] -3,6-bis (trifluoromethyl) -1,4-dioxane, 2,3,5 6-tetramethyl-1,4-dioxane-2,5-diol, (3S, 5S) -3α-isopropyl-5β-[(2S) -1- [N- (4-methoxy-1,4-dioxobutyl) -L-Ala-L-Ala-] pyrrolidin-2-yl] -6-methylene-1,4-dioxane-2-one, 1,1,1,2,4,5,5,5-octafluoro- 2,4-bis [[2,3,5,5,6-pentafluoro-3,6-bis (trifluoromethyl) -1,4-dioxane-2-yl] oxy] -3-pentanone, 1, 3-dihydroxyacetone (dimer), 1,4-dioxane-2α, 5β-diol, 1, 4-dioxane-2,3-diol, 1,4-dioxane-2,5-dione, [(1,4-dioxane-2,3-diyl) bisthio] bis (thiophosphonic acid O, O-diethyl) and the like Examples include 1,4-dioxane derivatives.

トリオキサン類（ｆ−１−３）としては、より具体的には、例えば、１，３，５−トリオキサン、２，４，６‐トリエチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリプロピル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６−トリイソプロピル−１，３−５−トリオキサン、２，４，６‐トリブチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリイソブチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリヘキシル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリオクチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，２，４，４，６，６‐ヘキサメチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６−トリス（１−メチルエチル）−１，３，５−トリオキサン、２‐（１，１‐ジメチルエチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリアセチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４‐ジエチル‐６‐メチル‐１，３，５‐トリオキサン、２‐エチル‐４，６‐ジメチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリシクロペンチル‐１，３，５‐トリオキサン、２‐シクロヘキシル‐４，６‐ジメチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリシクロヘキシル‐１，３，５‐トリオキサン、２‐シクロヘキシル‐４，６‐ジベンジル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリベンジル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリフェネチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（４‐ペンテニル）‐１，３，５‐トリオキサン、１，３，５‐トリオキサン‐２‐オン、１，３，５‐トリオキサン‐２，４‐ジオン、１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリオン、２，４，６−トリス（クロルメチル）−１，３，５−トリオキサン、２，４，６‐トリス（ジクロロメチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（２‐クロロエチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，２‐ジクロロ‐１，３，５‐トリオキサン、２，２，４，４‐テトラクロロ‐１，３，５‐トリオキサン、２，２′，２′′‐（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）トリスエタノール、２，２′，２′′‐［（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）トリスメチレン］トリス（１，３‐プロパンジオール）、１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリス（プロパン酸メチル）、４，４′，４′′‐（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）三酪酸、１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリカルボン酸トリエチル、２‐（トリエチルシリル）‐１，３，５‐トリオキサン、２‐（トリメチルシリル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６−トリイミン−１，３−５−トリオキサン、２，４，６‐トリビニル‐１，３，５‐トリオキサン、１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリプロピオニトリル、シアメリド等の１，３，５−トリオキサン誘導体類等が挙げられる。 More specific examples of the trioxanes (f-1-3) include 1,3,5-trioxane, 2,4,6-triethyl-1,3,5-trioxane, 2,4,6- Tripropyl-1,3,5-trioxane, 2,4,6-triisopropyl-1,3-5-trioxane, 2,4,6-tributyl-1,3,5-trioxane, 2,4,6- Triisobutyl-1,3,5-trioxane, 2,4,6-trihexyl-1,3,5-trioxane, 2,4,6-trioctyl-1,3,5-trioxane, 2,2,4,4 , 6,6-hexamethyl-1,3,5-trioxane, 2,4,6-tris (1-methylethyl) -1,3,5-trioxane, 2- (1,1-dimethylethyl) -1, 3,5-trioxane, 2,4,6-triacetyl 1,3,5-trioxane, 2,4-diethyl-6-methyl-1,3,5-trioxane, 2-ethyl-4,6-dimethyl-1,3,5-trioxane, 2,4,6- Tricyclopentyl-1,3,5-trioxane, 2-cyclohexyl-4,6-dimethyl-1,3,5-trioxane, 2,4,6-tricyclohexyl-1,3,5-trioxane, 2-cyclohexyl- 4,6-dibenzyl-1,3,5-trioxane, 2,4,6-tribenzyl-1,3,5-trioxane, 2,4,6-triphenethyl-1,3,5-trioxane, 2,4 , 6-Tris (4-pentenyl) -1,3,5-trioxane, 1,3,5-trioxane-2-one, 1,3,5-trioxane-2,4-dione, 1,3,5- Trioxane-2,4 6-trione, 2,4,6-tris (chloromethyl) -1,3,5-trioxane, 2,4,6-tris (dichloromethyl) -1,3,5-trioxane, 2,4,6-tris (2-chloroethyl) -1,3,5-trioxane, 2,2-dichloro-1,3,5-trioxane, 2,2,4,4-tetrachloro-1,3,5-trioxane, 2,2 ′, 2 ″-(1,3,5-trioxane-2,4,6-triyl) trisethanol, 2,2 ′, 2 ″-[(1,3,5-trioxane-2,4,6 -Triyl) trismethylene] tris (1,3-propanediol), 1,3,5-trioxane-2,4,6-tris (methyl propanoate), 4,4 ', 4 "-(1,3 , 5-Trioxane-2,4,6-triyl) tributyric acid, 1,3,5 -Trioxane-2,4,6-tricarboxylic acid triethyl, 2- (triethylsilyl) -1,3,5-trioxane, 2- (trimethylsilyl) -1,3,5-trioxane, 2,4,6-triimine- 1,3,5 such as 1,3-5-trioxane, 2,4,6-trivinyl-1,3,5-trioxane, 1,3,5-trioxane-2,4,6-tripropionitrile, thiamelide -Trioxane derivatives etc. are mentioned.

例えば、１，２，４−トリオキサン、３‐（２‐フラニル）‐５，５，６，６‐テトラメチル‐１，２，４‐トリオキサン、３‐（４‐キノリニル）‐５，５，６，６‐テトラメチル‐１，２，４‐トリオキサン、４‐（５，５，６，６‐テトラメチル‐１，２，４‐トリオキサン‐３‐イル）ベンズアルデヒド、３，３′‐（ｐ‐フェニレン）ビス（５，５，６，６‐テトラメチル‐１，２，４‐トリオキサン）、３‐（２，６‐ジメチル‐５‐ヘプテニル）‐５，５，６，６‐テトラメチル‐１，２，４‐トリオキサン、４‐（５，５，６，６‐テトラメチル‐１，２，４‐トリオキサン‐３‐イル）ベンジルアルコール、フェニルカルバミド酸４‐（５，５，６，６‐テトラメチル‐１，２，４‐トリオキサン‐３‐イル）ベンジル、１‐［４‐（５，５，６，６‐テトラメチル‐１，２，４‐トリオキサン‐３‐イル）ベンジリデン］‐２‐カルバモイルヒドラジン、３‐（２‐メチル‐６‐ｐ‐トリル‐５‐ヘキセニル）‐５，５，６，６‐テトラメチル‐１，２，４‐トリオキサン、３‐（２‐メチル‐５‐デセニル）‐５，５，６，６‐テトラメチル‐１，２，４‐トリオキサン、（６Ｓ）‐６α‐［（Ｒ）‐α‐メチルベンジル］スピロ［１，２，４‐トリオキサン‐３，１′‐シクロペンタン］、６‐（１‐フェニルエテニル）スピロ［１，２，４‐トリオキサン‐３，１′‐シクロヘキサン］、ジスピロ［シクロヘキサン‐１，３′‐［１，２，４］トリオキサン‐６′，１′′‐シクロヘキサン］、６‐（１‐フェニルビニル）スピロ［１，２，４‐トリオキサン‐３，１′‐シクロペンタン］、３，３‐ジメチル‐６‐［１‐（ビフェニル‐４‐イル）ビニル］‐１，２，４‐トリオキサン、６‐ブロモメチル‐６‐メチル‐３‐フェニル‐１，２，４‐トリオキサン、６‐ブロモメチル‐６‐メチル‐３‐ヘプチル‐１，２，４‐トリオキサン、６‐ヨードメチル‐６‐メチル‐３‐フェニル‐１，２，４‐トリオキサン、３，３，６，６‐テトラフルオロ‐１，２，４‐トリオキサン、３，６‐ジフルオロ‐１，２，４‐トリオキサン、３‐フェニル‐１，２，４‐トリオキサン‐６‐オール、５‐メチル‐３‐フェニル‐１，２，４‐トリオキサン‐６‐オール、５，５‐ジメチル‐３‐フェニル‐１，２，４‐トリオキサン‐６‐オール、３‐フェニル‐６‐メチル‐１，２，４‐トリオキサン‐６‐オール、３‐フェニル‐６‐メチル‐１，２，４‐トリオキサン‐６‐イルヒドロペルオキシド、３，３，６‐トリメチル‐１，２，４‐トリオキサン‐６‐オール、α，α‐ジメチル‐３‐フェニル‐１，２，４‐トリオキサン‐６‐メタノール、３‐フェニル‐６‐メチル‐１，２，４‐トリオキサン‐６‐メタノール、２‐メチル‐６‐（３，３‐ジメチル‐１，２，４‐トリオキサン‐６‐イル）‐１，６‐ヘプタジエン‐３‐オール、４‐（３，３‐ジメチル‐１，２，４‐トリオキサン‐６‐イル）‐４‐ペンテン‐１‐オール、１‐フェニル‐４‐（スピロ［１，２，４‐トリオキサン‐３，１′‐シクロペンタン］‐６‐イル）‐４‐ペンテン‐１‐オール、１‐フェニル‐４‐（スピロ［１，２，４‐トリオキサン‐３，１′‐シクロヘキサン］‐６‐イル）‐４‐ペンテン‐１‐オール等の１，２，４−トリオキサン誘導体類等が挙げられが、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３，５−トリオキサンあたりが反応性の点で好ましく用いられる。 For example, 1,2,4-trioxane, 3- (2-furanyl) -5,5,6,6-tetramethyl-1,2,4-trioxane, 3- (4-quinolinyl) -5,5,6 , 6-Tetramethyl-1,2,4-trioxane, 4- (5,5,6,6-tetramethyl-1,2,4-trioxane-3-yl) benzaldehyde, 3,3 '-(p- Phenylene) bis (5,5,6,6-tetramethyl-1,2,4-trioxane), 3- (2,6-dimethyl-5-heptenyl) -5,5,6,6-tetramethyl-1 , 2,4-Trioxane, 4- (5,5,6,6-tetramethyl-1,2,4-trioxane-3-yl) benzyl alcohol, phenylcarbamic acid 4- (5,5,6,6- Tetramethyl-1,2,4-trioxane-3-yl) benzyl, -[4- (5,5,6,6-tetramethyl-1,2,4-trioxane-3-yl) benzylidene] -2-carbamoylhydrazine, 3- (2-methyl-6-p-tolyl-5 -Hexenyl) -5,5,6,6-tetramethyl-1,2,4-trioxane, 3- (2-methyl-5-decenyl) -5,5,6,6-tetramethyl-1,2, 4-trioxane, (6S) -6α-[(R) -α-methylbenzyl] spiro [1,2,4-trioxane-3,1′-cyclopentane], 6- (1-phenylethenyl) spiro [ 1,2,4-trioxane-3,1'-cyclohexane], dispiro [cyclohexane-1,3 '-[1,2,4] trioxane-6', 1 "-cyclohexane], 6- (1-phenyl Vinyl) spiro [1,2,4-trioxy -3,1'-cyclopentane], 3,3-dimethyl-6- [1- (biphenyl-4-yl) vinyl] -1,2,4-trioxane, 6-bromomethyl-6-methyl-3- Phenyl-1,2,4-trioxane, 6-bromomethyl-6-methyl-3-heptyl-1,2,4-trioxane, 6-iodomethyl-6-methyl-3-phenyl-1,2,4-trioxane, 3,3,6,6-tetrafluoro-1,2,4-trioxane, 3,6-difluoro-1,2,4-trioxane, 3-phenyl-1,2,4-trioxane-6-ol, 5, -Methyl-3-phenyl-1,2,4-trioxane-6-ol, 5,5-dimethyl-3-phenyl-1,2,4-trioxane-6-ol, 3-phenyl-6-methyl-1 , 2,4-trio Sun-6-ol, 3-phenyl-6-methyl-1,2,4-trioxane-6-yl hydroperoxide, 3,3,6-trimethyl-1,2,4-trioxane-6-ol, α, α-Dimethyl-3-phenyl-1,2,4-trioxane-6-methanol, 3-phenyl-6-methyl-1,2,4-trioxane-6-methanol, 2-methyl-6- (3,3 -Dimethyl-1,2,4-trioxane-6-yl) -1,6-heptadien-3-ol, 4- (3,3-dimethyl-1,2,4-trioxane-6-yl) -4- Penten-1-ol, 1-phenyl-4- (spiro [1,2,4-trioxane-3,1'-cyclopentane] -6-yl) -4-penten-1-ol, 1-phenyl-4 -(Spiro [1,2,4-trioxy 1,3-dioxolane, 1,3-dioxane such as 1,3-dioxolane, 1,3-dicyclolane] -6-yl) -4-penten-1-ol 1,3,5-trioxane is preferably used in terms of reactivity.

本発明における環状カーボネート（ｆ−２）としては、グリコールとジアルキルカーボネートとの反応によって得られるポリマーを解重合する方法（特開平２−５６３５６号公報参照）、または対応するアルキレンオキシドと二酸化炭素の反応によって合成することができる。環状カーボネートは、５員環，６員環または７員環構造を有し、その具体例としては、例えば、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、４‐ペンチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ブチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐プロピル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（イソプロポキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ヘキシル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ヘキシル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐オクチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ノニル‐５‐ビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐デシル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５‐ビスメチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４，５，５‐テトラエチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、ヘキサヒドロ‐１，３‐ベンゾジオキソール‐２‐オン、４‐イソプロピル‐４‐メチル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、ビニレンカーボネート、アリルエチレンカーボネート、アリルコハク酸無水物、４‐ビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェネチル‐５‐ビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（３‐ブテニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（５‐ヒドロキシ‐６，６‐ジメチルテトラヒドロ‐２Ｈ‐ピラン‐２‐イル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（Ｅ）‐ヨードメチレン］‐５‐シクロプロピル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐シクロヘキシル‐５‐ビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（アリルオキシ）‐４，５，５‐トリメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（１Ｅ）‐１，３‐ブタジエニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐エチル‐４‐メチル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（２‐メチル‐２‐プロペニリデン）‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（メトキシカルボニルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ビニル‐５，５‐ジエチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェニル‐５‐ビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５，５‐トリメチル‐４‐（１‐プロピニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ビニル‐５，５‐ビス（２‐シクロヘキシルエチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５，５‐トリメチル‐４‐（３‐メチル‐３‐ブテン‐１‐イニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ビニルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｅ）‐３‐ブテン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（Ｅ）‐３‐ブテン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐１‐フェニル‐３‐ブテン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、メタクリル酸（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イル）メチル、４‐メチル‐５‐［（Ｅ）‐３‐ブテン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチル‐５‐［（Ｚ）‐３‐ブテン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐２‐ブチン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｅ）‐エチリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐３‐ブテン‐１‐イリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（１‐ヘキシニル）‐４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（１‐プロペニルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（１Ｅ）‐１‐メチル‐３‐ブテニリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（１Ｚ）‐１‐フェニル‐３‐ブテニリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジペンチル‐５‐［（１Ｅ）‐１，３‐ブタジエニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェニル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチル‐４‐ビニル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐プロパルギル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（Ｅ）‐ブロモメチレン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、［（Ｅ）‐２‐オキソ‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イリデン］酢酸エチル、４‐［（Ｅ）‐２‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオキシ）エチリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐エチル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ヒドロキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、、４‐［（Ｅ）‐２‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオキシ）エチリデン］‐５‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５‐ジビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（１‐ナフチル）‐５‐ビニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ビス（２‐シクロヘキシルエチル）‐５‐［（１Ｅ）‐１，３‐ブタジエニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（４Ｓ）‐４‐フェニル‐４‐メチル‐５‐（１，３‐ブタジエニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（２‐プロピン‐１‐イリデン）‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、５‐ブチル‐５‐メチル‐４‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、グリセリンカーボネート、４‐（ブトキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（アリルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ヒドロキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（メトキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐エテニルベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐エチル‐４‐メチル‐５‐（３‐フェニルプロピリデン）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐エチル‐４‐メチル‐５‐ベンジリデン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ヘキシルチオメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｅ）‐２‐フェニルエチリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ｐ‐トリル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチル‐５‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ベンジル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェニル‐４‐メチル‐５‐メチレン‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチル‐４‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フェノキシ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ブトキシ‐４，５‐ジメチル‐５‐フェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（４Ｓ）‐４β‐（フェニルエチニル）‐４‐フェネチル‐５‐［（Ｚ）‐ベンジリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（フェノキシカルボニルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（グリシジルカルバモイルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐オキシラニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメチルカルバモイルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメチルカルバモイルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４′‐ビ［１，３‐ジオキソラン‐２‐オン］、４，４′‐テトラメチレンビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４，４′‐（エチレンビスチオビステトラメチレン）ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４，４′‐［１，６‐ヘキサンジイルビス（オキシメチレン）］ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４，４′‐［ヘキサメチレンビス（チオエチレン）］ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４，４′‐［イソブチリデンビス（４，１‐フェニレン）ビスオキシビスメチレン］ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４，４′‐［イソプロピリデンビス［（４，１‐フェニレン）オキシメチレン］］ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐ベンジリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐（ベンジルオキシ）エチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐（トリチルオキシ）エチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５‐ジフェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［１‐（１‐ナフチル）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［１‐（２‐ナフチル）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［１‐（４‐メチルフェニル）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［１‐（４‐メトキシフェニル）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニル）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐（１‐メチレン‐２‐フェニル‐２‐プロペニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｅ）‐１‐メチレン‐３‐フェニル‐２‐プロペニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐（１‐フェニルエテニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐メチル‐５‐（１‐フェニルエテニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｅ）‐３‐フェニル‐１‐プロペニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（１‐フェニルエテニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐（１‐フェニル‐１‐プロペニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐（１，２‐ジフェニルエテニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐（２‐メチル‐１‐フェニル‐１‐プロペニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４，５‐トリメチル‐５‐（１‐フェニルエテニル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジフェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４′‐［（１，３‐フェニレン）ビス（オキシメチレン）］ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐１‐ナフチルメチレン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐４‐メトキシベンジリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐［（Ｚ）‐４‐ヒドロキシベンジリデン］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フェニルエチニル）‐４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フェニルエチニル）‐４，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）ビニル］‐５，５‐ジエチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）エテニル］‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［３‐（ベンジルオキシ）プロピル］‐５‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、７‐［２‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イル）エトキシ］‐２Ｈ‐１‐ベンゾピラン‐２‐オン、７‐［２‐（２‐オキソ‐４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イル）エトキシ］‐２Ｈ‐１‐ベンゾピラン‐２‐オン、４‐（トリフルオロメチル）‐

５‐（フェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、５‐（ベンジルオキシ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（イソブトキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐ノニルベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐クロロフェニルチオメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［３‐（クロロメチル）フェニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（クロロメチル）フェニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジプロピル‐５‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジペンチル‐５‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジイソプロピル‐５‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジフェネチル‐５‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ビス（２‐シクロヘキシルエチル）‐５‐［１‐（４‐メトキシフェノキシ）エテニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［１‐（フェニルチオ）シクロヘキシル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（３‐メトキシ‐４‐エトキシフェニル）‐５‐（ヒドロキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フェノキシカルボニルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐ベンジリデン‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（２‐ナフチル）メチレン］‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐クロロベンジリデン）‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（トリフルオロメチル）ベンジリデン］‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、５‐メチル‐５‐フェニル‐４‐（３‐フェニルプロピリデン）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、５，５‐ジメチル‐４‐（３‐フェニルプロピリデン）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（クロロカルボニルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐クロロ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐クロロ‐４，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（クロロカルボニルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（ｐ‐クロロフェノキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（クロロメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、フルオロエチレンカーボネート、４‐フルオロ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フルオロメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（２，２，３，３，４，４，５，５，５‐ノナフルオロペンチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５‐ジフルオロ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジフルオロ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，５‐ジクロロ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（α，α‐ジフルオロベンジル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（テトラヒドロフラン‐３‐イル）ジフルオロメチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（４Ｓ，５Ｒ）‐４，５‐ジフェニル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４α，５α‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（４Ｒ，５Ｒ）‐４，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（４Ｓ，５Ｓ）‐４，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（４Ｓ）‐４β‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（Ｒ）‐４‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、（Ｓ）‐５‐エチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［（トリフェニルシリル）メチル］‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［９‐（３‐チエニル）ノニル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（メチルアミノメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐クロロフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐メトキシフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（４‐ブロモフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐［（４‐メトキシフェニル）チオ］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐（４‐ブロモフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フェニルチオフルオロメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フェニルチオジフルオロメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（フェニルチオメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［ジフルオロ（フェニルスルホニル）メチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［ジフルオロ（フェニルスルフィニル）メチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４′‐［スルホニルビス（ｐ‐フェニレンオキシメチレン）］ビス（１，３‐ジオキソラン‐２‐オン）、４‐（４‐メチルフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐（４‐メチルフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［［４‐（フルオロメチル）フェニル］チオ］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４，５，５‐テトラメチル‐２‐（フェニルスルホニルオキシイミノ）‐１，３‐ジオキソラン、２‐（４‐ニトロフェノキシ）‐４‐メチル‐２‐ホスファ（Ｖ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐（フェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐（４‐クロロフェニルチオ）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（グリシジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、グリシジルカルバミド酸（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イル）メチル、４‐（ノルボルナ‐５‐エン‐２‐イル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐（２‐ナフチル）エチル］‐５‐メトキシ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐（１‐ナフチル）エチル］‐５‐メトキシ‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐５‐（３‐チエニルメチレン）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐［ジメチル（トリメチルシリルオキシ）シリル］エチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐［（メチル）ビス（トリメチルシリルオキシ）シリル］エチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［２‐（トリメチルシリル）エチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（グリシジルカルバモイルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメチルカルバモイルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐［４‐（グリシジルカルバモイルオキシ）ブチル］‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オン、４‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメチルカルバモイルオキシメチル）‐１，３‐ジオキソラン‐２‐オンなどの５員環カーボネート類； As the cyclic carbonate (f-2) in the present invention, a method of depolymerizing a polymer obtained by the reaction of glycol and dialkyl carbonate (see JP-A-2-56356), or the reaction of the corresponding alkylene oxide and carbon dioxide. Can be synthesized. The cyclic carbonate has a 5-membered ring, 6-membered ring or 7-membered ring structure. Specific examples thereof include ethylene carbonate, propylene carbonate, butylene carbonate, 4-pentyl-1,3-dioxolan-2-one. 4-butyl-1,3-dioxolane-2-one, 4-propyl-1,3-dioxolane-2-one, 4- (isopropoxymethyl) -1,3-dioxolane-2-one, 4-hexyl -1,3-dioxolan-2-one, 4-hexyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,4,5 , 5-Tetramethyl-1,3-dioxolane-2-one, 4-octyl-1,3-dioxolane-2-one, 4-nonyl-5-vinyl-1,3-dioxolane-2- 4-decyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,5-bismethylene-1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4, 4,5,5-tetraethyl-1,3-dioxolane-2-one, hexahydro-1,3-benzodioxol-2-one, 4-isopropyl-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolane -2-one, vinylene carbonate, allylethylene carbonate, allyl succinic anhydride, 4-vinyl-1,3-dioxolane-2-one, 4-phenethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one, 4 -Methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4- (3-butenyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (5-hydroxy-6,6-dimethyltetrahydro (Ro-2H-pyran-2-yl) -1,3-dioxolan-2-one, 4-[(E) -iodomethylene] -5-cyclopropyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-cyclohexyl -5-vinyl-1,3-dioxolane-2-one, 4- (allyloxy) -4,5,5-trimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-[(1E) -1,3- Butadienyl] -1,3-dioxolane-2-one, 4-ethyl-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4- (2-methyl-2-propenylidene) -5,5 -Dimethyl-1,3-dioxolane-2-one, 4- [4- (methoxycarbonyloxy) butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4-vinyl-5,5-diethyl-1,3- Dioxolan-2-one, 4- Phenyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,5,5-trimethyl-4- (1-propynyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4-vinyl-5,5- Bis (2-cyclohexylethyl) -1,3-dioxolane-2-one, 4,5,5-trimethyl-4- (3-methyl-3-buten-1-ynyl) -1,3-dioxolane-2- ON, 4- (vinyloxymethyl) -1,3-dioxolane-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(E) -3-buten-1-ylidene] -1,3-dioxolane-2- ON, 4-[(E) -3-buten-1-ylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(Z) -1-phenyl-3-butene-1 -Ilidene] -1,3-dioxolan-2-one, methacrylic acid ( -Oxo-1,3-dioxolan-4-yl) methyl, 4-methyl-5-[(E) -3-buten-1-ylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4-methyl-5 -[(Z) -3-buten-1-ylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(Z) -2-butyn-1-ylidene] -1,3 -Dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(E) -ethylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(Z) -3-butene- 1-ylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4- (1-hexynyl) -4-methyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- (1-propenyloxymethyl) -1,3 -Dioxolan-2-one, 4-[(1E) -1-methyl-3-butenylidene -1,3-dioxolan-2-one, 4-[(1Z) -1-phenyl-3-butenylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dipentyl-5-[(1E)- 1,3-butadienyl] -1,3-dioxolane-2-one, 4-phenyl-5-methylene-1,3-dioxolane-2-one, 4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolane-2 -One, 4-methyl-4-vinyl-5-methylene-1,3-dioxolane-2-one, 4-propargyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4-[(E)- Bromomethylene] -1,3-dioxolan-2-one, [(E) -2-oxo-5,5-dimethyl-1,3-dioxolane-4-ylidene] ethyl acetate, 4-[(E) -2 -(Tert-Butoxycarbonyloxy ) Ethylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4-ethyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4- (hydroxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4-[(E) -2- (tert-butoxycarbonyloxy) ethylidene] -5-methyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,5-divinyl-1,3-dioxolan-2-one, 4 -(1-Naphtyl) -5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,4-bis (2-cyclohexylethyl) -5-[(1E) -1,3-butadienyl] -1,3 -Dioxolan-2-one, (4S) -4-phenyl-4-methyl-5- (1,3-butadienyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (2-propyne-1-ylidene) -5,5-dimethyl-1, -Dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 5-butyl-5-methyl-4-methylene-1,3-dioxolan-2-one, glycerin Carbonate, 4- (butoxymethyl) -1,3-dioxolane-2-one, 4- (allyloxymethyl) -1,3-dioxolane-2-one, 4- (hydroxymethyl) -1,3-dioxolane- 2-one, 4- (methoxymethyl) -1,3-dioxolane-2-one, 4- (4-ethenylbenzyloxymethyl) -1,3-dioxolane-2-one, 4-ethyl-4-methyl -5- (3-phenylpropylidene) -1,3-dioxolane-2-one, 4-ethyl-4-methyl-5-benzylidene-1,3-dioxolan-2-one, 4- (hex Thiomethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(E) -2-phenylethylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4- (p-tolyl)- 1,3-dioxolan-2-one, 4-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-benzyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- (benzyloxymethyl)- 1,3-dioxolane-2-one, 4-phenyl-1,3-dioxolane-2-one, 4-phenyl-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4-phenyl- 1,3-dioxolan-2-one, 4-methyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-phenoxy-1,3-dioxolan-2-one, 4-butoxy-4,5- Dimethyl-5-pheny Ru-1,3-dioxolan-2-one, (4S) -4β- (phenylethynyl) -4-phenethyl-5-[(Z) -benzylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [ 4- (Phenoxycarbonyloxy) butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [4- (glycidylcarbamoyloxy) butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4-oxiranyl-1,3 -Dioxolan-2-one, 4- [4- (2-oxo-1,3-dioxolan-4-ylmethylcarbamoyloxy) butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- (2-oxo- 1,3-dioxolan-4-ylmethylcarbamoyloxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,4'-bi [1,3-dioxolan-2-one], 4,4'-teto Methylene bis (1,3-dioxolan-2-one), 4,4 '-(ethylenebisthiobistetramethylene) bis (1,3-dioxolan-2-one), 4,4'-[1,6-hexane Diylbis (oxymethylene)] bis (1,3-dioxolan-2-one), 4,4 '-[hexamethylenebis (thioethylene)] bis (1,3-dioxolan-2-one), 4,4' -[Isobutylidenebis (4,1-phenylene) bisoxybismethylene] bis (1,3-dioxolan-2-one), 4,4 '-[isopropylidenebis [(4,1-phenylene) oxymethylene ]] Bis (1,3-dioxolan-2-one), 4,4-dimethyl-5-[(Z) -benzylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [2- (benzyloxy) ethyl ] -1,3-dioxolane-2-one, 4- [2- (trityloxy) ethyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5- [1- (1-naphthyl) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5- [1- (2-naphthyl) ethenyl] -1, 3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5- [1- (4-methylphenyl) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5- [1- ( 4-methoxyphenyl) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5- [1- (4-hydroxyphenyl) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4, 4-Dimethyl-5- (1-methylene-2-fur Nyl-2-propenyl) -1,3-dioxolane-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(E) -1-methylene-3-phenyl-2-propenyl] -1,3-dioxolane-2 -One, 4,4-dimethyl-5- (1-phenylethenyl) -1,3-dioxolane-2-one, 4-methyl-5- (1-phenylethenyl) -1,3-dioxolane-2 -One, 4,4-dimethyl-5-[(E) -3-phenyl-1-propenyl] -1,3-dioxolane-2-one, 4- (1-phenylethenyl) -1,3-dioxolane -2-one, 4,4-dimethyl-5- (1-phenyl-1-propenyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5- (1,2-diphenylethenyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl Ru-5- (2-Methyl-1-phenyl-1-propenyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,4,5-trimethyl-5- (1-phenylethenyl) -1,3- Dioxolane-2-one, 4- (benzyloxymethyl) -1,3-dioxolane-2-one, 4,4-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,4 '-[(1,3 -Phenylene) bis (oxymethylene)] bis (1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(Z) -1-naphthylmethylene] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-Dimethyl-5-[(Z) -4-methoxybenzylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(Z) -4-hydroxybenzylidene] -1, 3-Dioxolan-2-one, 4- (Fe Nylethynyl) -4-methyl-1,3-dioxolane-2-one, 4- (phenylethynyl) -4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- [1- (4-methoxyphenoxy) ) Vinyl] -5,5-diethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- [1- (4-methoxyphenoxy) ethenyl] -5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- [3- (Benzyloxy) propyl] -5-methyl-1,3-dioxolan-2-one, 7- [2- (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl) ethoxy] -2H -1-benzopyran-2-one, 7- [2- (2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolan-4-yl) ethoxy] -2H-1-benzopyran-2-one, 4- (tri Fluoromethyl)-

5- (Phenylthio) -1,3-dioxolane-2-one, 5- (Benzyloxy) -1,3-dioxolane-2-one, 4- (Isobutoxymethyl) -1,3-dioxolane-2-one 4- (4-Nonylbenzyloxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (4-chlorophenylthiomethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- [3- (chloromethyl ) Phenyl] -1,3-dioxolane-2-one, 4- [4- (chloromethyl) phenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dipropyl-5- [1- (4- Methoxyphenoxy) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dipentyl-5- [1- (4-methoxyphenoxy) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4- Diiso Lopyl-5- [1- (4-methoxyphenoxy) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-diphenethyl-5- [1- (4-methoxyphenoxy) ethenyl] -1,3- Dioxolan-2-one, 4,4-bis (2-cyclohexylethyl) -5- [1- (4-methoxyphenoxy) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [1- (phenylthio) Cyclohexyl] -1,3-dioxolane-2-one, 4- (3-methoxy-4-ethoxyphenyl) -5- (hydroxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (phenoxycarbonyloxymethyl) ) -1,3-dioxolan-2-one, 4-benzylidene-5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-[(2-naphthyl) methylene] 5,5-Dimethyl-1,3-dioxolane-2-one, 4- (4-chlorobenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- [4- (trifluoromethyl ) Benzylidene] -5,5-dimethyl-1,3-dioxolane-2-one, 5-methyl-5-phenyl-4- (3-phenylpropylidene) -1,3-dioxolan-2-one, 5,5 -Dimethyl-4- (3-phenylpropylidene) -1,3-dioxolane-2-one, 4- [4- (chlorocarbonyloxy) butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4-chloro-1 , 3-Dioxolan-2-one, 4-chloro-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- (chlorocarbonyloxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- ( p-chlorophenoxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (chloromethyl) -1,3-dioxolan-2-one, fluoroethylene carbonate, 4-fluoro-5-methyl-1,3- Dioxolane-2-one, 4- (fluoromethyl) -1,3-dioxolane-2-one, 4- (2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl) -1 , 3-dioxolan-2-one, 4,5-difluoro-1,3-dioxolan-2-one, 4-fluoro-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,4-difluoro-1 , 3-Dioxolan-2-one, 4,5-Dichloro-1,3-dioxolan-2-one, 4- (α, α-Difluorobenzyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4-[( Tetrahydrofuran-3 -Yl) difluoromethyl] -1,3-dioxolane-2-one, (4S, 5R) -4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one, 4α, 5α-dimethyl-1,3-dioxolane -2-one, (4R, 5R) -4,5-dimethyl-1,3-dioxolane-2-one, (4S, 5S) -4,5-dimethyl-1,3-dioxolane-2-one, ( 4S) -4β-methyl-1,3-dioxolane-2-one, (R) -4-methyl-1,3-dioxolane-2-one, (S) -5-ethyl-1,3-dioxolane-2 -One, 4-[(triphenylsilyl) methyl] -5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- [9- (3-thienyl) nonyl] -1,3-dioxolane-2 -One, 4- (methylaminomethyl) -1,3-di Xoxolan-2-one, 4- (4-chlorophenylthio) -1,3-dioxolane-2-one, 4- (phenylthio) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (4-methoxyphenylthio) -1,3-dioxolane-2-one, 4- (4-bromophenylthio) -1,3-dioxolane-2-one, 4-fluoro-4-[(4-methoxyphenyl) thio] -1,3 -Dioxolane-2-one, 4-fluoro-4- (4-bromophenylthio) -1,3-dioxolane-2-one, 4- (phenylthiofluoromethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (phenylthiodifluoromethyl) -1,3-dioxolane-2-one, 4- (phenylthiomethyl) -1,3-dioxolane-2-one, 4- [difluoro (phenylsulfonyl) Methyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [difluoro (phenylsulfinyl) methyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4 '-[sulfonylbis (p-phenyleneoxymethylene)] Bis (1,3-dioxolan-2-one), 4- (4-methylphenylthio) -1,3-dioxolan-2-one, 4-fluoro-4- (4-methylphenylthio) -1,3 -Dioxolan-2-one, 4-[[4- (fluoromethyl) phenyl] thio] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4,5,5-tetramethyl-2- (phenylsulfonyloxyimino ) -1,3-dioxolane, 2- (4-nitrophenoxy) -4-methyl-2-phospha (V) -1,3-dioxolan-2-one, 4-fluoro-4- (phenylthio) -1,3-dioxolane-2-one, 4-fluoro-4- (4-chlorophenylthio) -1,3-dioxolane-2-one, 4- (glycidyloxymethyl) -1,3-dioxolane-2- ON, glycidylcarbamic acid (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl) methyl, 4- (norborna-5-en-2-yl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- [2 -(2-naphthyl) ethyl] -5-methoxy-1,3-dioxolane-2-one, 4- [2- (1-naphthyl) ethyl] -5-methoxy-1,3-dioxolan-2-one, 4,4-Dimethyl-5- (3-thienylmethylene) -1,3-dioxolane-2-one, 4- [2- [dimethyl (trimethylsilyloxy) silyl] ethyl] -1,3-dioxolan-2-one 4 [2-[(Methyl) bis (trimethylsilyloxy) silyl] ethyl] -1,3-dioxolane-2-one, 4- [2- (trimethylsilyl) ethyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [4- (Glycidylcarbamoyloxy) butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [4- (2-oxo-1,3-dioxolan-4-ylmethylcarbamoyloxy) butyl] -1,3 -Dioxolan-2-one, 4- [4- (glycidylcarbamoyloxy) butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- (2-oxo-1,3-dioxolan-4-ylmethylcarbamoyloxymethyl) ) -1,3-dioxolan-2-one and other 5-membered ring carbonates;

例えば、炭酸トリメチレン、４‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、炭酸２，２‐ジメトキシプロパン‐１，３‐ジイル、５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン（ネオペンチルグリコールカーボネートともいう）、５‐メチル‐５‐プロピル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐ヒドロキシメチル‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐フェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（ヒドロキシメチル）‐５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐メチレン‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５，５‐ジメチル‐４‐エテニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐シアノ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐ブチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５，５‐ジエチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐フェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、メタクリル酸２‐オキソ‐５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐５‐イルメチル、５‐メチル‐５‐フェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐スチリル‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐スチリル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐（１‐ヘプテニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐エテニル‐６‐フェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐イソプロペニル‐６‐フェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐アリル‐６‐フェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐エテニル‐６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐スチリル‐５，５‐ジメチル‐６‐イソプロピル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［２‐（２‐アミノ‐９Ｈ‐プリン‐９‐イル）エチル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐（１‐フェニルエテニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５，５‐ジフェニル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐メチル‐４‐（１‐フェニルエテニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４，４‐ジメチル‐６‐（１‐フェニルエテニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐メチレン‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐［（Ｅ）‐スチリル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐オクチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐ドデシル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、２‐オキソ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐５‐カルボン酸ベンジル、４，６‐ジメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐メトキシ安息香酸２‐オキソ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐５‐イルメチル、安息香酸２‐オキソ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐５‐イルメチル、４‐ニトロ安息香酸２‐オキソ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐５‐イルメチル、４，４，６‐トリメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（メトキシカルボニルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（エトキシカルボニルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（４‐ブトキシフェニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［４‐（ペンチルオキシ）フェニル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（４‐プロポキシフェニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［４‐（ヘキシルオキシ）フェニル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐アリル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（ベンジルオキシカルボニル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐メチル‐４‐（ベンゾイルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐メチル‐４‐（４‐ニトロベンゾイルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐メチル‐４‐（４‐メトキシベンゾイルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（４‐メチレン‐５‐ヘキセン‐１‐イリデン）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐フルオロ‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（４‐ビニルベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（４‐ビニルベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（ベンジルオキシ）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐ヒドロキシ‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐メチレン‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐［１‐（フェニルチオ）シクロヘキシル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐［４‐（オクチルオキシ）フェニルアゾ］‐６‐ヘキシル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐（４‐メトキシフェニルアゾ）‐６‐ヘキシル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐［４‐（オクチルオキシ）フェニルアゾ］‐６‐デシル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、２‐オキソ‐５‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐５‐カルボン酸アリル、４‐［１‐（フェニルチオ）シクロヘキシル］‐５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐アリル‐６‐メチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（ベンジルオキシメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［２‐（ベンジルオキシ）エトキシ］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（アリルオキシ）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［３‐（２‐ヒドロキシエチルチオ）プロポキシ］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（ベンジルオキシカルボニルアミノ）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［６‐［４‐（４‐ペンチルシクロヘキシル）フェノキシ］ヘキシルオキシ］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐（ヨードメチル）‐６‐［２‐（４‐メトキシベンジルオキシ）エチル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、（５Ｓ）‐４‐ビニル‐５β‐（２，２‐ジメトキシエチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐アリル‐５‐プロパルギル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、４‐ビニル‐５‐（１‐メチル‐５‐イミダゾリルメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐ベンジリデン‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（グリシジルオキシメチル）‐５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（アリルオキシメチル）‐５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５，５‐ビス（アジドメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐メチル‐５‐［［２‐（ビニルスルホニル）エチル］チオメチル］‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（アリルオキシメチル）‐５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５，５′‐（オキシビスメチレン）ビス（５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン）、５，５′‐（４，７‐ジチアデカン‐１，１０‐ジイル）ビス（１，３‐ジオキサン‐２‐オン）、５，５′‐（エチレンビスチオビステトラメチレン）ビス（１，３‐ジオキサン‐２‐オン）、５‐メチル‐５‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐エチル‐５‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメチル）‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐［（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イル）メチル］‐５‐プロピル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン、５‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメトキシ）‐５‐エチル‐１，３‐ジオキサン‐２‐オン等の６員環カーボネート類； For example, trimethylene carbonate, 4-methyl-1,3-dioxane-2-one, 2,2-dimethoxypropane-1,3-diyl carbonate, 5-methyl-1,3-dioxane-2-one, 5,5 -Dimethyl-1,3-dioxan-2-one (also called neopentyl glycol carbonate), 5-methyl-5-propyl-1,3-dioxane-2-one, 5-hydroxymethyl-5-methyl-1, 3-Dioxane-2-one, 4-phenyl-1,3-dioxane-2-one, 5- (hydroxymethyl) -5-ethyl-1,3-dioxane-2-one, 4-methylene-1,3 -Dioxane-2-one, 5,5-dimethyl-4-ethenyl-1,3-dioxane-2-one, 5-cyano-5-methyl-1,3-dioxane-2-one, 4,4-dimethyl -1, -Dioxane-2-one, 5-butyl-1,3-dioxane-2-one, 5,5-diethyl-1,3-dioxane-2-one, 5-ethyl-5-phenyl-1,3-dioxane -2-one, 2-oxo-5-ethyl-1,3-dioxane-5-ylmethyl methacrylate, 5-methyl-5-phenyl-1,3-dioxane-2-one, 4-styryl-5,5 -Dimethyl-1,3-dioxane-2-one, 4-styryl-1,3-dioxane-2-one, 4- (1-heptenyl) -1,3-dioxane-2-one, 4-ethenyl-6 -Phenyl-1,3-dioxane-2-one, 4-isopropenyl-6-phenyl-1,3-dioxane-2-one, 4-allyl-6-phenyl-1,3-dioxane-2-one, 4-ethenyl-6-tert- Tyl-1,3-dioxane-2-one, 4-styryl-5,5-dimethyl-6-isopropyl-1,3-dioxane-2-one, 5- [2- (2-amino-9H-purine- 9-yl) ethyl] -1,3-dioxane-2-one, 4- (1-phenylethenyl) -1,3-dioxane-2-one, 5,5-diphenyl-1,3-dioxane-2 -One, 5-methyl-4- (1-phenylethenyl) -1,3-dioxane-2-one, 4,4-dimethyl-6- (1-phenylethenyl) -1,3-dioxane-2 -One, 5-methylene-1,3-dioxane-2-one, 4-[(E) -styryl] -1,3-dioxane-2-one, 5-octyl-1,3-dioxane-2-one 5-dodecyl-1,3-dioxane-2-one, 2-oxo-5 -Methyl-1,3-dioxane-5-carboxylic acid benzyl, 4,6-dimethyl-1,3-dioxane-2-one, 4-methoxybenzoic acid 2-oxo-5-methyl-1,3-dioxane- 5-ylmethyl, 2-oxo-5-methyl-1,3-dioxane-5-ylmethyl benzoate, 4-oxo-5-methyl-1,3-dioxane-5-ylmethyl 4-nitrobenzoate, 4,4 , 6-Trimethyl-1,3-dioxane-2-one, 5-ethyl-5- (methoxycarbonyloxymethyl) -1,3-dioxane-2-one, 5-ethyl-5- (ethoxycarbonyloxymethyl) -1,3-dioxane-2-one, 5- (4-butoxyphenyl) -1,3-dioxane-2-one, 5- [4- (pentyloxy) phenyl] -1,3-dioxane- -One, 5- (4-propoxyphenyl) -1,3-dioxane-2-one, 5- [4- (hexyloxy) phenyl] -1,3-dioxane-2-one, 5-allyl-1, 3-Dioxane-2-one, 5- (benzyloxycarbonyl) -1,3-dioxane-2-one, 5-methyl-4- (benzoyloxymethyl) -1,3-dioxane-2-one, 5- Methyl-4- (4-nitrobenzoyloxymethyl) -1,3-dioxane-2-one, 5-methyl-4- (4-methoxybenzoyloxymethyl) -1,3-dioxan-2-one, 5- (4-Methylene-5-hexene-1-ylidene) -1,3-dioxane-2-one, 4-fluoro-1,3-dioxane-2-one, 4-fluoro-4-methyl-1,3- Dioxane-2- 5-ethyl-5- (4-vinylbenzyloxymethyl) -1,3-dioxane-2-one, 4-fluoro-4-methyl-1,3-dioxane-2-one, 5-ethyl-5 -(4-Vinylbenzyloxymethyl) -1,3-dioxane-2-one, 5- (Benzyloxy) -1,3-dioxane-2-one, 5-hydroxy-1,3-dioxane-2-one 4-methylene-5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-one, 5-ethyl-5- (2-hydroxyethyl) -1,3-dioxane-2-one, 4- [1- ( Phenylthio) cyclohexyl] -1,3-dioxan-2-one, 4- [4- (octyloxy) phenylazo] -6-hexyl-1,3-dioxane-2-one, 4- (4-methoxyphenylazo) -6-hexyl -1,3-dioxane-2-one, 4- [4- (octyloxy) phenylazo] -6-decyl-1,3-dioxane-2-one, 2-oxo-5-methyl-1,3-dioxane Allyl-5-carboxylate, 4- [1- (phenylthio) cyclohexyl] -5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-one, 4-allyl-6-methyl-1,3-dioxane-2- ON, 5-ethyl-5- (benzyloxymethyl) -1,3-dioxane-2-one, 5- [2- (benzyloxy) ethoxy] -1,3-dioxane-2-one, 5- (allyloxy) ) -1,3-Dioxane-2-one, 5- [3- (2-hydroxyethylthio) propoxy] -1,3-dioxan-2-one, 5- (benzyloxycarbonylamino) -1,3- Dioxane -One, 5- [6- [4- (4-pentylcyclohexyl) phenoxy] hexyloxy] -1,3-dioxan-2-one, 4- (iodomethyl) -6- [2- (4-methoxybenzyloxy) ) Ethyl] -1,3-dioxane-2-one, (5S) -4-vinyl-5β- (2,2-dimethoxyethyl) -1,3-dioxane-2-one, 5-allyl-5-propargyl -1,3-dioxane-2-one, 4-vinyl-5- (1-methyl-5-imidazolylmethyl) -1,3-dioxane-2-one, 5-benzylidene-1,3-dioxane-2- ON, 5- (glycidyloxymethyl) -5-ethyl-1,3-dioxane-2-one, 5- (allyloxymethyl) -5-ethyl-1,3-dioxane-2-one, 5,5- Bis (Azidomethi L) -1,3-dioxane-2-one, 5-methyl-5-[[2- (vinylsulfonyl) ethyl] thiomethyl] -1,3-dioxane-2-one, 5- (allyloxymethyl)- 5-ethyl-1,3-dioxane-2-one, 5,5 '-(oxybismethylene) bis (5-ethyl-1,3-dioxane-2-one), 5,5'-(4,7 -Dithiadecane-1,10-diyl) bis (1,3-dioxane-2-one), 5,5 '-(ethylenebisthiobistetramethylene) bis (1,3-dioxane-2-one), 5- Methyl-5- (2-oxo-1,3-dioxolan-4-ylmethyl) -1,3-dioxan-2-one, 5-ethyl-5- (2-oxo-1,3-dioxolan-4-ylmethyl) ) -1,3-Dioxane-2-one, 5- [ 2-Oxo-1,3-dioxolan-4-yl) methyl] -5-propyl-1,3-dioxan-2-one, 5- (2-oxo-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy) -5 6-membered ring carbonates such as 2-ethyl-1,3-dioxan-2-one;

例えば、１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、５‐メチル‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、４‐メチル‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、５，５‐ジメチル‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、５‐フェニル‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、４‐フェニル‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、４‐フルオロ‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、４‐フルオロ‐４‐メチル‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、４‐［１‐（フェニルチオ）シクロヘキシル］‐１，３‐ジオキセパン‐２‐オン、５，５′‐（エチレンビスチオビストリメチレン）ビス（１，３‐ジオキセパン‐２‐オン）等の７員環カーボネート類が挙げられるが、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、グリセリンカーボネート等の５員環カーボネートが反応性の点で好ましく用いられる。 For example, 1,3-dioxepan-2-one, 5-methyl-1,3-dioxepan-2-one, 4-methyl-1,3-dioxepan-2-one, 5,5-dimethyl-1,3- Dioxepan-2-one, 5-phenyl-1,3-dioxepan-2-one, 4-phenyl-1,3-dioxepan-2-one, 4-fluoro-1,3-dioxepan-2-one, 4- Fluoro-4-methyl-1,3-dioxepan-2-one, 4- [1- (phenylthio) cyclohexyl] -1,3-dioxepan-2-one, 5,5 '-(ethylenebisthiobistrimethylene) bis 7-membered ring carbonates such as (1,3-dioxepan-2-one) are mentioned, but 5-membered ring carbonates such as ethylene carbonate, propylene carbonate, and glycerin carbonate are Preferably used from the viewpoint of refractoriness.

本発明において、（ａ１）及び／又は（ａ２）、及び必要に応じて（ａ３）で示されるエチレン性不飽和単量体を共重合することにより得られる、共重合体（Ａ）の前駆体（ＡＰ）中の水酸基及び／又はカルボキシル基に、上述の環状ホルマール（ｆ−１）や環状カーボネート（ｆ−２）を開環付加反応することによって、側鎖に有酸素結合基を有した共重合体（Ａ）を得ることができる。 In the present invention, the precursor of the copolymer (A) obtained by copolymerizing the ethylenically unsaturated monomer represented by (a1) and / or (a2) and, if necessary, (a3) (AP) is subjected to a ring-opening addition reaction with the above-mentioned cyclic formal (f-1) or cyclic carbonate (f-2) to a hydroxyl group and / or a carboxyl group, whereby a side chain has an aerobic bonding group. A polymer (A) can be obtained.

そして、環状化合物（ｆ）の開環付加は、上述したように１分子のみの単独付加でも良いし、側鎖の末端に生成する水酸基及び／又はカルボキシル基へ、環状化合物（ｆ）がさらに開環付加するなど、多重に開環付加してもよい。このように開環付加が多重化すると側鎖をよりに長鎖にすることができる。これにより側鎖は上述したように被着体との親和性が高まり、かつ効果的な導電パスとなりうる。 The ring-opening addition of the cyclic compound (f) may be a single addition of one molecule as described above, or the cyclic compound (f) is further opened to the hydroxyl group and / or carboxyl group generated at the end of the side chain. Multiple ring-opening additions such as ring addition may be performed. Thus, when ring-opening addition is multiplexed, the side chain can be made longer. As a result, as described above, the side chain can increase the affinity with the adherend and can be an effective conductive path.

本発明の環状化合物（ｆ）は、共重合体（Ａ）の前駆体（ＡＰ）１００重量部に対して、１〜１５０重量部を用いてなることが好ましい。環状化合物（ｆ）が１重量部未満であると、イオン性化合物（Ｃ）等の制電剤が移動しにくいため、効果的な制電性能が得られない場合がある。一方、１５０重量部を超えると、凝集力の低下を招くため、熱時や湿熱時に発泡やクラックが起こりやすくなる場合がある。 The cyclic compound (f) of the present invention is preferably used in an amount of 1 to 150 parts by weight based on 100 parts by weight of the precursor (AP) of the copolymer (A). When the amount of the cyclic compound (f) is less than 1 part by weight, the antistatic agent such as the ionic compound (C) is difficult to move, so that effective antistatic performance may not be obtained. On the other hand, when the amount exceeds 150 parts by weight, the cohesive force is reduced, and thus foaming and cracking may easily occur during heat or wet heat.

本発明において、側鎖に環状化合物の開環付加を施すには、
[製造法１]
あるいは、予め（ａ１）及び／又は（ａ２）、及び必要に応じて（ａ３）で示されるエチレン性不飽和単量体を共重合することにより共重合体（Ａ）の前駆体（ＡＰ）を得た（工程１）のち、前駆体（ＡＰ）に含有されている水酸基及び／又はカルボキシル基に、環状エステル（ｆ）を開環付加反応させることにより共重合体（Ａ）を得る（工程２）方法と、
[製造法２]
あるいは、予め（ａ１）及び／又は（ａ２）、及び必要に応じて（ａ３）で示されるエチレン性不飽和単量体に環状エステル（ｆ）を共存させて、エチレン性不飽和単量体を共重合するとともに、環状エステル（ｆ）の開環付加反応を同時におこなうことにより、共重合体（Ａ）を得る（工程３）方法、
のいずれかの方法により、共重合体（Ａ）に有酸素結合基を導入することができる。 In the present invention, to perform ring-opening addition of a cyclic compound to the side chain,
[Production method 1]
Alternatively, the precursor (AP) of the copolymer (A) can be obtained by copolymerizing the ethylenically unsaturated monomer represented by (a1) and / or (a2) and (a3) if necessary. After the obtained (Step 1), the copolymer (A) is obtained by subjecting the hydroxyl ester and / or carboxyl group contained in the precursor (AP) to a ring-opening addition reaction with the cyclic ester (f) (Step 2). ) Method and
[Production method 2]
Alternatively, the cyclic ester (f) is allowed to coexist in advance with the ethylenically unsaturated monomer represented by (a1) and / or (a2) and, if necessary, (a3), to give an ethylenically unsaturated monomer. A method of obtaining a copolymer (A) by copolymerizing and simultaneously performing a ring-opening addition reaction of the cyclic ester (f) (step 3);
The aerobic bonding group can be introduced into the copolymer (A) by any one of the methods.

本発明において、共重合体（Ａ）の側鎖に有酸素結合基を導入する方法は、上述のとおり、二つの方法が示されるが、重合安定性や、制電性能の点で[製造法２]で有酸素結合基を導入する方法が好ましい。 In the present invention, as described above, there are two methods for introducing an aerobic bonding group into the side chain of the copolymer (A). The method of introducing an aerobic bonding group in 2] is preferred.

また、環状化合物（ｆ）の開環付加反応は後述の触媒によって、エーテル酸素の隣の炭素原子への求核攻撃により炭素−酸素間結合が切断し、共重合体（Ａ）中の水酸基が開始点となって開環付加し、末端に新たな水酸基を生成する。その後、同様にして環状化合物（ｆ）が開環付加してアニオン重合することが一般的である。従って、共重合体（Ａ）の水酸基あるいはカルボキシル基への開環付加の反応性は、水酸基への反応性の方が著しく速いため、水酸基とカルボキシル基が共存している場合には、環状化合物（ｆ）のほとんどは、水酸基に優先的に反応し、カルボキシル基にはほとんど開環付加しないため、注意が必要である。
また、共重合体（Ａ）中の官能基がカルボキシル基のみの場合における開環付加反応は、後述の触媒によって、環状化合物の酸素原子に求電子付加してカルボカチオンが生成し、共重合体（Ａ）中のカルボキシル基が開始点となって開環付加し、末端に新たなカルボキシル基を生成する。同様にして環状化合物（ｆ）が開環付加してカチオン重合するが、水酸基への反応性の方が著しく速いため、含有している水分が開始点となって、カチオン重合するのが一般的である。 In addition, the ring-opening addition reaction of the cyclic compound (f) is carried out by a catalyst described later, whereby the carbon-oxygen bond is cleaved by nucleophilic attack on the carbon atom adjacent to the ether oxygen, and the hydroxyl group in the copolymer (A) A ring opening addition is performed as a starting point, and a new hydroxyl group is generated at the terminal. Thereafter, the cyclic compound (f) is generally subjected to ring-opening addition and anionic polymerization in the same manner. Accordingly, the reactivity of the ring-opening addition to the hydroxyl group or carboxyl group of the copolymer (A) is significantly faster than the reactivity to the hydroxyl group. Therefore, when the hydroxyl group and the carboxyl group coexist, the cyclic compound Since most of (f) reacts preferentially with a hydroxyl group and hardly undergoes ring-opening addition to a carboxyl group, caution is required.
The ring-opening addition reaction in the case where the functional group in the copolymer (A) is only a carboxyl group is an electrophilic addition to the oxygen atom of the cyclic compound by a catalyst described later to produce a carbocation, and the copolymer The carboxyl group in (A) serves as a starting point for ring-opening addition, and a new carboxyl group is generated at the terminal. Similarly, the cyclic compound (f) undergoes ring-opening addition and is cationically polymerized. However, since the reactivity to the hydroxyl group is remarkably fast, the water content is generally the starting point and cationic polymerization is generally performed. It is.

環状化合物（ｆ）は、共重合体（Ａ）の前駆体（ＡＰ）１００重量部に対して、１〜１５０重量部含有することが好ましく、より具体的には、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）及び／又はカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ２）１モルに対し、１．２〜１００モルの範囲内になるように反応させることが好ましく、１．５〜８０モルの範囲内になるように反応させることがより好ましく、１．８〜６０モルの範囲内になるように反応させることがさらに好ましく、１．８〜４０モルの範囲内になるように反応させることが特に好ましい。上記範囲を逸脱すると、感圧式接着剤に用いた場合にタック及び凝集力を共に満足できない恐れがある。 The cyclic compound (f) is preferably contained in an amount of 1 to 150 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the precursor (AP) of the copolymer (A), and more specifically, an ethylenically unsaturated group having a hydroxyl group. It is preferable to make it react so that it may become in the range of 1.2-100 mol with respect to 1 mol of monomers (a1) and / or the ethylenically unsaturated monomer (a2) which has a carboxyl group, It is more preferable to react so that it may become in the range of -80 mol, It is still more preferable to react so that it may exist in the range of 1.8-60 mol, It exists in the range of 1.8-40 mol The reaction is particularly preferred. If it deviates from the above range, both tack and cohesion may not be satisfied when used in a pressure sensitive adhesive.

本発明において側鎖にエステル基を導入する反応において、触媒を適宜使用することもできる。アニオン重合系触媒としては、アンモニア、アミン類、４級アンモニウム塩類、４級ホスホニウム塩類、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ土類金属水酸化物類、トシル酸類、ルイス延期類、錫，鉛，チタン，鉄，亜鉛，ジルコニウム，コバルト等を含有した有機金属化合物類、金属ハロゲン化物類等が挙げられる。また、カチオン重合系触媒としては、硫酸、燐酸、過塩素酸、スルホン酸のようなプロトン酸、あるいは、弗化硼素、塩化アルミニウムのようなルイス酸等が挙げられる。 In the present invention, a catalyst may be appropriately used in the reaction for introducing an ester group into the side chain. Anionic polymerization catalysts include ammonia, amines, quaternary ammonium salts, quaternary phosphonium salts, alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, tosylic acids, Lewis postponements, tin, lead, titanium , Iron, zinc, zirconium, cobalt, and other organometallic compounds, metal halides, and the like. Examples of the cationic polymerization catalyst include proton acids such as sulfuric acid, phosphoric acid, perchloric acid and sulfonic acid, or Lewis acids such as boron fluoride and aluminum chloride.

アミン類としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、フェニルアミン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、ピロリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、シクロヘキシルアミン、ｎ−ブチルアミン、ジメチルオキサゾリン、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプロパノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン等を挙げることができる。 Examples of amines include triethylamine, pyridine, phenylamine, morpholine, N-methylmorpholine, pyrrolidine, piperidine, N-methylpiperidine, cyclohexylamine, n-butylamine, dimethyloxazoline, imidazole, N-methylimidazole, N, N. -Dimethylethanolamine, N, N-diethylethanolamine, N, N-dimethylisopropanolamine, N-methyldiethanolamine and the like can be mentioned.

４級アンモニウム塩類としては、例えば、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムフルオライドトリヒドレート、テトラメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラメチルアンモニウムヒドロゲンフタレート、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイドペンタヒドレート、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド、テトラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラメチルアンモニウムニトレート、テトラメチルアンモニウムパークロレート、テトラメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラメチルアンモニウムトリブロマイド、フェニルトリメチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムフルオライドトリヒドレート、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド、テトラエチルアンモニウムアイオダイド、テトラエチルアンモニウムパークロレート、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラエチルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムクロライド、テトラプロピルアンモニウムアイオダイド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキサイド、テトラプロピルアンモニウムパークロレート、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムヒドロゲンスルフェート、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムパールテネート（ＶＩＩ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラブチルアンモニウムヒドロキサイド、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラブチルアンモニウムヒドロゲンサルフェート、テトラブチルアンモニウムニトレート、テトラブチルアンモニウムテトラヒドロボレート、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルアンモニウムシアノトリヒドロボレート、テトラブチルアンモニウムジフルオロトリフェニルスタンネート、テトラブチルアンモニウムフルオライドトリヒドレート、テトラブチルアンモニウムテトラチオフェネート（ＩＶ）、テトラブチルアンモニウムフルオライドヒドレイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムジヒドロゲントリフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリブチルアンモニウムビス（２，３−ジメルカプト−２−ブテンジニトリレート−Ｓ，Ｓ’）ニコレート、テトラ−ｎ−ヘプチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ヘプチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ヘプチルアンモニウムアイオダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムベンゾエート、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムアイオダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムパークロレート、テトラオクチルアンモニウムブロマイド、テトラオクタデシルアンモニウムブロマイド等を挙げることができる。 Examples of the quaternary ammonium salts include tetramethylammonium bromide, tetramethylammonium chloride, tetramethylammonium fluoride trihydrate, tetramethylammonium hexafluorophosphate, tetramethylammonium hydrogen phthalate, tetramethylammonium hydroxide pentahydrate. , Tetramethylammonium hydroxide, tetramethylammonium iodide, tetramethylammonium nitrate, tetramethylammonium perchlorate, tetramethylammonium tetrafluoroborate, tetramethylammonium tribromide, phenyltrimethylammonium bromide, tetraethylammonium bromide, tetraethylammonium chloride Tetraethylammonium fluoride trihydrate, tetraethylammonium hydroxide, tetraethylammonium iodide, tetraethylammonium perchlorate, tetraethylammonium tetrafluoroborate, tetraethylammonium-p-toluenesulfonate, tetrapropylammonium bromide, tetrapropylammonium chloride, tetra Propylammonium iodide, tetrapropylammonium hydroxide, tetrapropylammonium perchlorate, tetra-n-propylammonium hydrogensulfate, tetra-n-propylammonium pearlate (VII), tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium trichloride bromide, Trabutylammonium chloride, tetrabutylammonium iodide, tetrabutylammonium hydroxide, tetrabutylammonium hexafluorophosphate, tetrabutylammonium hydrogensulfate, tetrabutylammonium nitrate, tetrabutylammonium tetrahydroborate, tetrabutylammonium tetrafluoroborate, Tetrabutylammonium cyanotrihydroborate, tetrabutylammonium difluorotriphenylstannate, tetrabutylammonium fluoride trihydrate, tetrabutylammonium tetrathiophenate (IV), tetrabutylammonium fluoride hydrate, tetra-n-butyl Ammonium dihydrogen trifluoride, Tetra-n-butylammonium trifluoromethanesulfonate, tributylammonium bis (2,3-dimercapto-2-butenedininitrate-S, S ′) nicolate, tetra-n-heptylammonium bromide, tetra-n-heptylammonium chloride, Tetra-n-heptylammonium iodide, tetra-n-hexylammonium benzoate, tetra-n-hexylammonium bromide, tetra-n-hexylammonium chloride, tetra-n-hexylammonium iodide, tetra-n-hexylammonium perchlorate , Tetraoctyl ammonium bromide, tetraoctadecyl ammonium bromide and the like.

４級ホスホニウム塩類としては、例えば、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムアイオダイド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラブチルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラブチルホスホニウムベンゾトリアゾレート、テトラブチルホスホニウムビス（１，２−ベンゼンジチオレート）ニコレート（ＩＩＩ）、テトラブチルホスホニウムビス（４−メチル−１，２−ベンゼンジチオレート）ニコレート（ＩＩＩ）、テトラブチルホスホニウムビス（４，５−メルカプト−１，３−ジチオール−２−チオネート−Ｓ^４、Ｓ^５）ニコレート（ＩＩＩ）等を挙げることができる。 Examples of the quaternary phosphonium salts include benzyltriphenylphosphonium chloride, tetraphenylphosphonium bromide, ethyltriphenylphosphonium bromide, ethyltriphenylphosphonium iodide, tetrabutylphosphonium chloride, tetrabutylphosphonium bromide, tetrabutylphosphonium tetrafluoroborate, Tetrabutylphosphonium hexafluorophosphate, tetrabutylphosphonium tetraphenylborate, tetrabutylphosphonium benzotriazolate, tetrabutylphosphonium bis (1,2-benzenedithiolate) nicolate (III), tetrabutylphosphonium bis (4-methyl-1) , 2-Benzenedithiolate) Nicolate (III), Tetrabutylphospho Umubisu (4,5-mercapto-1,3-dithiol-2 thionating ^-S 4, ^{S 5)} Nikoreto (III) and the like.

アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類；
水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物類；
を挙げることができる。 Examples of the alkali metal or alkaline earth metal hydroxide include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide;
Alkaline earth metal hydroxides such as magnesium hydroxide, calcium hydroxide, strontium hydroxide and barium hydroxide;
Can be mentioned.

有機錫化合物類としては、例えば、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、２−エチルヘキサン酸錫等を挙げることができる。 Examples of the organic tin compounds include dibutyltin dichloride, dibutyltin oxide, dibutyltin dibromide, dibutyltin dimaleate, dibutyltin dilaurate (DBTDL), dibutyltin diacetate, dibutyltin sulfide, tributyltin sulfide, tributyltin oxide, Examples thereof include tributyltin acetate, triethyltin ethoxide, tributyltin ethoxide, dioctyltin oxide, tributyltin chloride, tributyltin trichloroacetate, and tin 2-ethylhexanoate.

有機ジルコニウム化合物類としては、例えば、酢酸ジルコニウム、安息香酸ジルコニウム、ナフテン酸ジルコニウム等を挙げることができる。
有機チタン化合物類としては、例えば、ジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、テトラブトキシチタネート、テトラエチルチタネート、テトライソプロピルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライド等を挙げることができる。 Examples of organic zirconium compounds include zirconium acetate, zirconium benzoate, zirconium naphthenate, and the like.
Examples of the organic titanium compounds include dibutyltitanium dichloride, tetrabutyltitanate, tetrabutoxytitanate, tetraethyltitanate, tetraisopropyltitanate, butoxytitanium trichloride, and the like.

有機鉛化合物類としては、例えば、酢酸鉛、（Ｚ）−オクタデカ−９−エン酸鉛、２−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛などを挙げることができる。
有機鉄化合物類としては、例えば、２−エチルヘキサン酸鉄、鉄アセチルアセトネートなどを挙げることができる。
有機コバルト化合物類としては、例えば、酢酸コバルト、安息香酸コバルト、２−エチルヘキサン酸コバルト等を挙げることができる。 Examples of the organic lead compounds include lead acetate, lead (Z) -octadeca-9-enoate, lead 2-ethylhexanoate, lead benzoate, lead naphthenate and the like.
Examples of organic iron compounds include iron 2-ethylhexanoate and iron acetylacetonate.
Examples of the organic cobalt compounds include cobalt acetate, cobalt benzoate, and cobalt 2-ethylhexanoate.

有機亜鉛化合物類としては、例えば、酢酸亜鉛、シュウ酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、２−エチルヘキサン酸亜鉛等を挙げることができる。
金属ハロゲン化物類としては、例えば、塩化第一錫、臭化第一錫、ヨウ化第一錫等を挙げることができる。
トシル酸類としては、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、キシレンスルホン酸、エチルベンゼンスルホン酸、クロロベンゼンスルホン酸等が挙げられ、これらのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン塩、及び水和物も含まれる。 Examples of the organic zinc compounds include zinc acetate, zinc oxalate, zinc naphthenate, and zinc 2-ethylhexanoate.
Examples of metal halides include stannous chloride, stannous bromide, stannous iodide, and the like.
Examples of tosyl acids include p-toluenesulfonic acid, benzenesulfonic acid, xylenesulfonic acid, ethylbenzenesulfonic acid, chlorobenzenesulfonic acid and the like, and alkali metal salts, ammonium salts, amine salts, and hydrates thereof. included.

さらには、三フッ化ホウ素、酢酸マンガン、酸化ゲルマニウム、三酸化アンチモン、三塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化チタン等のルイス酸類が挙げられる。これらの触媒は一種のみを用いても、又は二種以上を併用しても良い。触媒の使用量としては、環状エステル化合物（ｆ）１００重量部に対して０．０００１〜２０重量部用いることが好ましく、０．０００１〜１０重量部の範囲がより好ましい。２０重量部を超える量を用いると、生成物が着色したり、失活していない触媒が接着物性に悪影響を与えるなどの恐れがある。 Furthermore, Lewis acids such as boron trifluoride, manganese acetate, germanium oxide, antimony trioxide, aluminum trichloride, zinc chloride, titanium chloride and the like can be mentioned. These catalysts may be used alone or in combination of two or more. As a usage-amount of a catalyst, it is preferable to use 0.0001-20 weight part with respect to 100 weight part of cyclic ester compounds (f), and the range of 0.0001-10 weight part is more preferable. If the amount exceeds 20 parts by weight, the product may be colored, or the catalyst that has not been deactivated may adversely affect the adhesive properties.

本発明における共重合体（Ａ）中の水酸基及び／又はカルボキシル基は、前述したように、官能基として水酸基を有するチレン性不飽和単量体（ａ１）、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ａ２）に由来するものであるか、あるいは環状化合物（ｆ）を開環付加反応させて生成した側鎖末端の水酸基、あるいはカルボキシル基である。 As described above, the hydroxyl group and / or carboxyl group in the copolymer (A) in the present invention is a tyrenically unsaturated monomer (a1) having a hydroxyl group as a functional group, or an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group. It is derived from the monomer (a2), or is a hydroxyl group or carboxyl group at the end of the side chain produced by ring-opening addition reaction of the cyclic compound (f).

本発明において、共重合体（Ａ）の官能基が水酸基の場合、その水酸基価は、０．０１〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、０．１〜３０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。そして共重合体（Ａ）にカルボキシル基と水酸基を有する場合であって、カルボキシル基と反応しうる架橋剤（Ｂ）を用いた場合は０．１〜１０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、０．１〜８ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。
一方、共重合体（Ａ）の官能基がカルボキシル基の場合、その酸価は０．０１〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、０．１〜３０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。そして水酸基と反応しうる架橋剤（Ｂ）を用いた場合は０．１〜１０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。上記それぞれの数値範囲外のときは、感圧式接着剤として用いた場合の耐湿熱性が低下する恐れがある。 In the present invention, when the functional group of the copolymer (A) is a hydroxyl group, the hydroxyl value is preferably from 0.01 to 50 mgKOH / g, more preferably from 0.1 to 30 mgKOH / g. When the copolymer (A) has a carboxyl group and a hydroxyl group, and the crosslinking agent (B) capable of reacting with the carboxyl group is used, 0.1 to 10 mgKOH / g is preferable, and 0.1 to 8 mgKOH. / G is more preferable.
On the other hand, when the functional group of the copolymer (A) is a carboxyl group, the acid value is preferably from 0.01 to 50 mgKOH / g, more preferably from 0.1 to 30 mgKOH / g. And when the crosslinking agent (B) which can react with a hydroxyl group is used, 0.1-10 mgKOH / g is preferable. When it is outside the above numerical ranges, there is a risk that the heat-and-moisture resistance when used as a pressure-sensitive adhesive decreases.

水酸基価や酸価が０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇよりも低いと、水酸基又はカルボキシル基に対する架橋剤（Ｂ）の反応性が劣り、硬化した樹脂の凝集力が不足する恐れがある。また、水酸基価又は酸価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇよりも高くなると、架橋剤（Ｂ）を配合した感圧式接着剤組成物のポットライフが短くなる恐れがある。しかし、求める物性によっては側鎖の末端は、水酸基とカルボキシル基以外の官能基を有しても良い。 When the hydroxyl value or the acid value is lower than 0.01 mgKOH / g, the reactivity of the crosslinking agent (B) with respect to the hydroxyl group or the carboxyl group is inferior, and the cohesive force of the cured resin may be insufficient. Moreover, when a hydroxyl value or an acid value becomes higher than 50 mgKOH / g, there exists a possibility that the pot life of the pressure sensitive adhesive composition which mix | blended the crosslinking agent (B) may become short. However, the end of the side chain may have a functional group other than a hydroxyl group and a carboxyl group depending on the desired physical properties.

本発明において、共重合体（Ａ）の水酸基価、あるいは酸価の調節には、新たに封止化合物（Ｄ）で共重合体（Ａ）中の水酸基及び／又はカルボキシル基と封止反応させて水酸基価、あるいは酸価を調整することが可能である。封止化合物（Ｄ）は、共重合体（Ａ）中の水酸基及び／又はカルボキシル基と反応しうる官能基を有することが必要である。具体的には、シラン化合物（ｄ１）、酸無水物基含有化合物（ｄ２）、モノイソシアネート化合物（ｄ３）およびアミン化合物（ｄ４）等を挙げることができる。また封止化合物（Ｄ）は、単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。 In the present invention, in order to adjust the hydroxyl value or acid value of the copolymer (A), a sealing compound (D) is newly sealed with a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the copolymer (A). Thus, the hydroxyl value or the acid value can be adjusted. The sealing compound (D) needs to have a functional group capable of reacting with a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the copolymer (A). Specific examples include a silane compound (d1), an acid anhydride group-containing compound (d2), a monoisocyanate compound (d3), and an amine compound (d4). Moreover, sealing compound (D) may be used individually or may be used in combination of 2 or more type.

本発明で用いられるシラン化合物（ｄ１）としては、例えば、ヒドロシラン類、アルコキシシラン類、クロロシラン類、シラノール類、シリルアミン類あるいはこれらの環状化合物が挙げられる。
ヒドロシラン類としては、例えば、トリメチルシラン、トリエチルシラン、トリプロピルシラン、トリブチルシラン、トリヘキシルシラン、ジエチルメチルシラン、ブチルジメチルシラン、ジメチルフェニルシラン、トリフェニルシラン、メチルフェニルエテニルシラン、ペンタメチルジシロキサン、アリルジメチルシラン、トリス（トリメチルシロキシ）シラン、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン、１，１，１，３，５，７，７，７−オクタメチルテトラシロキサン、１，３，５，７，９−オクタフェニルシクロテトラシロキサン等の単官能のＳｉ−Ｈ基を有するヒドロシラン類が挙げられる。 Examples of the silane compound (d1) used in the present invention include hydrosilanes, alkoxysilanes, chlorosilanes, silanols, silylamines, and cyclic compounds thereof.
Examples of hydrosilanes include trimethylsilane, triethylsilane, tripropylsilane, tributylsilane, trihexylsilane, diethylmethylsilane, butyldimethylsilane, dimethylphenylsilane, triphenylsilane, methylphenylethenylsilane, and pentamethyldisiloxane. , Allyldimethylsilane, tris (trimethylsiloxy) silane, 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane, 1,1,1,3,5,7,7,7-octamethyltetra Examples thereof include hydrosilanes having a monofunctional Si—H group such as siloxane and 1,3,5,7,9-octaphenylcyclotetrasiloxane.

アルコキシシラン類としては、例えば、メトキシトリメチルシラン、メトキシトリエチルシラン、メトキシジメチルエチニルシラン、ジメチルエトキシエチニルシラン、エトキシトリメチルシラン、エトキシトリエチルシラン、アリルオキシトリメチルシラン、エトキシジメチルエテニルシラン、トリメチルプロポキシシラン、トリメチルイソプロポキシシラン、１−メチルプロポキシトリメチルシラン、ブトキシトリメチルシラン、イソブトキシトリメチルシラン、ｔ−ブトキシトリメチルシラン、ヘキシルオキシトリメチルシラン、３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、テトラヒドロフルフリロキシトリメチルシラン、フェノキシトリメチルシラン、シクロヘキシルオキシトリメチルシラン、１−シクロヘキセニルオキシトリメチルシラン、ジメチルエトキシフェニルシラン、ベンジルオキシトリメチルシラン、メトキシトリプロピルシラン、ベンジルジメチルエトキシシラン、２−エチルヘキシルオキシトリメチルシラン、オクチルオキシトリメチルシラン、ドデシルオキシトリメチルシラン等の単官能のアルコキシ基を有するアルコキシシラン類が挙げられる。 Examples of alkoxysilanes include methoxytrimethylsilane, methoxytriethylsilane, methoxydimethylethynylsilane, dimethylethoxyethynylsilane, ethoxytrimethylsilane, ethoxytriethylsilane, allyloxytrimethylsilane, ethoxydimethylethenylsilane, trimethylpropoxysilane, and trimethyl. Isopropoxysilane, 1-methylpropoxytrimethylsilane, butoxytrimethylsilane, isobutoxytrimethylsilane, t-butoxytrimethylsilane, hexyloxytrimethylsilane, 3-aminopropyldimethylethoxysilane, tetrahydrofurfuryloxytrimethylsilane, phenoxytrimethylsilane, cyclohexyl Oxytrimethylsilane, 1-cyclohexenyloxytrime Alkoxysilanes having a monofunctional alkoxy group such as silane, dimethylethoxyphenylsilane, benzyloxytrimethylsilane, methoxytripropylsilane, benzyldimethylethoxysilane, 2-ethylhexyloxytrimethylsilane, octyloxytrimethylsilane, dodecyloxytrimethylsilane Is mentioned.

クロロシラン類としては、例えば、トリメチルクロロシラン、ジメチルエテニルクロロシラン、アリルジメチルクロロシラン、ジメチルプロピルクロロシラン、ジメチルイソプロピルクロロシラン、トリエチルクロロシラン、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン、ジメチルフェニルクロロシラン、メチルフェニルエテニルクロロシラン、ベンジルジメチルクロロシラン、トリプロピルクロロシラン、ジメチルオクチルクロロシラン、トリブチルクロロシラン、ジフェニルメチルクロロシラン、ジフェニルエテニルクロロシラン、トリフェニルクロロシラン、トリヘキシルクロロシラン、ジメチルオクタデシルクロロシラン、トリベンジルクロロシラン等の単官能のクロロシリル基を有するクロロシラン類が挙げられる。 Examples of chlorosilanes include trimethylchlorosilane, dimethylethenylchlorosilane, allyldimethylchlorosilane, dimethylpropylchlorosilane, dimethylisopropylchlorosilane, triethylchlorosilane, t-butyldimethylchlorosilane, dimethylphenylchlorosilane, methylphenylethenylchlorosilane, benzyldimethylchlorosilane, Examples thereof include chlorosilanes having a monofunctional chlorosilyl group, such as tripropylchlorosilane, dimethyloctylchlorosilane, tributylchlorosilane, diphenylmethylchlorosilane, diphenylethenylchlorosilane, triphenylchlorosilane, trihexylchlorosilane, dimethyloctadecylchlorosilane, and tribenzylchlorosilane.

シラノール類としては、例えば、トリメチルシラノール、トリエチルシラノール、トリフェニルシラノール等の単官能のシラノール基を有するシラノール化合物が挙げられる。 Examples of silanols include silanol compounds having a monofunctional silanol group such as trimethylsilanol, triethylsilanol, and triphenylsilanol.

シリルアミン類としては、例えば、トリメチルシリルジメチルアミン、トリメチルシリルジエチルアミン、ジメチルアミノトリメチルシラン、アリルアミノトリメチルシラン、Ｎ−メチル−Ｎ−トリメチルシリルアセトアミド、アニリノトリメチルシラン、１−トリメチルシリルピロール、１−トリメチルシリルピロリドン、１−トリメチルシリルイミダゾール、１−トリメチルシリル−１，２，４−トリアゾール等の単官能のシリルアミノ基を保有するシリルアミン類；１，１，３，３−テトラメチルジシラザン、ヘキサメチルジシラザン、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシラザン、Ｎ，Ｎ’−ビス（トリメチルシリル）−Ｎ−フェニルウレア等の２官能のシリルアミノ基を保有するシリルアミン類；１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルシクロトリシラザン、１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロテトラシラザン等の３官能以上の環状シリルアミノ基を保有するシリルアミン類等が挙げられる。 Examples of silylamines include trimethylsilyldimethylamine, trimethylsilyldiethylamine, dimethylaminotrimethylsilane, allylaminotrimethylsilane, N-methyl-N-trimethylsilylacetamide, anilinotrimethylsilane, 1-trimethylsilylpyrrole, 1-trimethylsilylpyrrolidone, 1- Silylamines having a monofunctional silylamino group such as trimethylsilylimidazole and 1-trimethylsilyl-1,2,4-triazole; 1,1,3,3-tetramethyldisilazane, hexamethyldisilazane, 1,3-divinyl Silylamines having a bifunctional silylamino group such as -1,1,3,3-tetramethyldisilazane, N, N′-bis (trimethylsilyl) -N-phenylurea; 5,5 hexamethylcyclotrisilazane, silylamines and the like can be mentioned bearing trifunctional or more cyclic silylamino group such as 1,1,3,3,5,5,7,7-octamethylcyclotetrasilazane.

酸無水物基含有化合物（ｄ２）としては、例えば、分子量９０〜５００程度の公知のジカルボン酸類化合物の無水物及び誘導体、３官能以上のポリカルボン酸類の酸無水物環を有するものが含まれ、脂肪族化合物、芳香族化合物及び脂環式化合物の何れであっても良い。 The acid anhydride group-containing compound (d2) includes, for example, known dicarboxylic acid compound anhydrides and derivatives having a molecular weight of about 90 to 500, and those having an acid anhydride ring of a tri- or higher functional polycarboxylic acid, Any of an aliphatic compound, an aromatic compound, and an alicyclic compound may be sufficient.

脂肪族ジカルボン酸としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、クロロ（Ｚ）−ブタ−２−エン二酸、（Ｅ）−ブタ−２−エン二酸、ドデカン二酸、ヘプタン二酸、２−メチル−（Ｚ）−ブタ−２−エン二酸、ペンタン二酸、２−メチリデンブタン二酸、テトラヒドロフラン−２，５−ジオン、２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン等が挙げられ、これらの脂肪族ジカルボン酸の無水物が利用できる。又、
テトラヒドロフラン−２，５−ジオンの誘導体（メチルテトラヒドロフラン−２，５−ジオン、２，２−ジメチルテトラヒドロフラン−２，５−ジオン、ブチルテトラヒドロフラン−２，５−ジオン、イソブチルテトラヒドロフラン−２，５−ジオン、ヘキシル無水コハク酸、オクチル無水コハク酸、ドデセニルテトラヒドロフラン−２，５−ジオン、フェニルテトラヒドロフラン−２，５−ジオン等）、テトラヒドロピラン−２，６−ジオンの誘導体（テトラヒドロピラン−２，６−ジオン、３−アリルテトラヒドロピラン−２，６−ジオン、２，４−ジメチルテトラヒドロピラン−２，６−ジオン、２，４−ジエチルテトラヒドロピラン−２，６−ジオン、ブチルテトラヒドロピラン−２，６−ジオン、ヘキシルテトラヒドロピラン−２，６−ジオン等）、２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオンの誘導体（２−メチル２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、２，３−ジメチル２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、ブチル２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、ペンチル２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、ヘキシル２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、オクチル２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、デシル２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、ドデシル２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、２，３−ジクロロ２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、フェニル２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、２，３−ジフェニル２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン等）などの無水物誘導体も利用できる。 Examples of the aliphatic dicarboxylic acid include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, maleic acid, chloro (Z) -but-2-ene diene. Acid, (E) -but-2-enedioic acid, dodecanedioic acid, heptanedioic acid, 2-methyl- (Z) -but-2-enedioic acid, pentanedioic acid, 2-methylidenebutanedioic acid, tetrahydrofuran- 2,5-dione, 2,5-dihydrofuran-2,5-dione and the like, and anhydrides of these aliphatic dicarboxylic acids can be used. or,
Derivatives of tetrahydrofuran-2,5-dione (methyltetrahydrofuran-2,5-dione, 2,2-dimethyltetrahydrofuran-2,5-dione, butyltetrahydrofuran-2,5-dione, isobutyltetrahydrofuran-2,5-dione, Hexyl succinic anhydride, octyl succinic anhydride, dodecenyltetrahydrofuran-2,5-dione, phenyltetrahydrofuran-2,5-dione, etc.), tetrahydropyran-2,6-dione derivatives (tetrahydropyran-2,6) -Dione, 3-allyltetrahydropyran-2,6-dione, 2,4-dimethyltetrahydropyran-2,6-dione, 2,4-diethyltetrahydropyran-2,6-dione, butyltetrahydropyran-2,6 -Dione, hexyltetrahydropyran-2 6-dione etc.), derivatives of 2,5-dihydrofuran-2,5-dione (2-methyl 2,5-dihydrofuran-2,5-dione, 2,3-dimethyl 2,5-dihydrofuran-2) , 5-dione, butyl 2,5-dihydrofuran-2,5-dione, pentyl 2,5-dihydrofuran-2,5-dione, hexyl 2,5-dihydrofuran-2,5-dione, octyl 2, 5-dihydrofuran-2,5-dione, decyl 2,5-dihydrofuran-2,5-dione, dodecyl 2,5-dihydrofuran-2,5-dione, 2,3-dichloro 2,5-dihydrofuran Anhydride derivatives such as 2,5-dione, phenyl 2,5-dihydrofuran-2,5-dione, 2,3-diphenyl 2,5-dihydrofuran-2,5-dione and the like.

芳香族ジカルボン酸としては、例えば、ｏ−フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、２，５−ジメチルベンゼン−１，４−ジカルボン酸、４，４−ビフェニルジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、ビシクロ[２，２，１]ヘプタ−２−エンジカルボン酸、ジフェニルメタン−４，４´−ジカルボン酸、フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデンジカルボン酸等が挙げられ、これらの芳香族ジカルボン酸の無水物が利用できる。又、１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン、４−メチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン等が挙げられ、又、ヘキサヒドロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオンの誘導体（（３−メチル−ヘキサヒドロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン、４−メチル−ヘキサヒドロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン）、テトラヒドロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオンの誘導体（１，２，３，６−テトラヒドロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン、３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン、４−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン、メチルブテニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン等）などの１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン誘導体も利用できる。 Examples of the aromatic dicarboxylic acid include o-phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, 2,5-dimethylbenzene-1,4-dicarboxylic acid, 4,4-biphenyldicarboxylic acid, 1,4-naphthalenedicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, bicyclo [2,2,1] hept-2-enedicarboxylic acid, diphenylmethane-4,4′-dicarboxylic acid, phenyl-2,3-dihydro-1H-indenedicarboxylic acid, etc. These aromatic dicarboxylic acid anhydrides can be used. Further, 1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione, 4-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione and the like can be mentioned, and hexahydro-1,3-dihydroisobenzofuran- 1,3-dione derivatives ((3-methyl-hexahydro-1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione, 4-methyl-hexahydro-1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione), Derivatives of tetrahydro-1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione (1,2,3,6-tetrahydro-1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione, 3-methyl-1,2, 3,6-tetrahydro-1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione, 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,3-dihydroiso 1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione such as Nzofuran-1,3-dione, methylbutenyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione) Derivatives can also be used.

脂環族ジカルボン酸としては、例えば、ダイマー酸、１，４−シクロヘキシルジカルボン酸、１，３−シクロヘキシルジカルボン酸、１，２−シクロヘキシルジカルボン酸、ｃｉｓ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸等が挙げられ、これらの脂環族ジカルボン酸の無水物等が利用できる。 Examples of the alicyclic dicarboxylic acid include dimer acid, 1,4-cyclohexyl dicarboxylic acid, 1,3-cyclohexyl dicarboxylic acid, 1,2-cyclohexyl dicarboxylic acid, cis-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid, and the like. The anhydrides of these alicyclic dicarboxylic acids and the like can be used.

さらに、４，５，６，７，８，８−ヘキサクロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、ビフェニルジカルボン酸無水物、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、エンドメチレン−１，２，３，６−テトラヒドロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン、メチル−３，６−エンドメチレン−１，２，３，６−テトラヒドロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、１−シクロペンテン−１，２−ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物、オクタヒドロ−１，３−ジオキソ−４，５−イソベンゾフランジカルボン酸無水物等が挙げられる。 Furthermore, 4,5,6,7,8,8-hexachloro-3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione, 1,4,5,6,7, 7-hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid anhydride, biphenyldicarboxylic acid anhydride, 5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid anhydride, endomethylene-1,2,3,6-tetrahydro-1 , 3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione, methyl-3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydro-1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione, 1,2- Cyclohexanedicarboxylic acid anhydride, 1-cyclopentene-1,2-dicarboxylic acid anhydride, methylcyclohexene dicarboxylic acid anhydride, 1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride, o Tahidoro dioxo-4,5-isobenzofurandione carboxylic anhydride, and the like.

３官能以上のポリカルボン酸類の無水物環を有するものとしては、例えば、１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−５−イソベンゾフランカルボン酸が挙げられる。また、無水物環を二つ以上有する３官能以上のポリカルボン酸類としては、例えば、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，３−ジメチル−１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５−トリカルボキシシクロペンチルエタン酸二無水物、２，３，５，６−テトラカルボキシシクロヘキサン二無水物、２，３，５，６−テトラカルボキシノルボルナン二無水物、３，５，６−トリカルボキシノルボルナン−２−エタン酸二無水物、２，３，４，５−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ［２，２，２］−オクト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、無水ピロメリット酸、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、エテンオキサイドジ−１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−５−イソベンゾフランカルボン酸エステル、プロペンオキサイドジ−１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−５−イソベンゾフランカルボン酸エステル、ブテンオキサイドジ−１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−５−イソベンゾフランカルボン酸エステル、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，８：４，５−テトラカルボン酸二無水物、４，４’−（ヘキサフルオロプロピリデン）ジフタル酸無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−フランテトラカルボン酸二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３，３’，４，４’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ｍ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニルベンゼンジカルボン酸）−４，４’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルベンゼンジカルボン酸）−４，４’−ジフェニルメタン二無水物、９，９−ビス［４−（３，４−ジカルボキシフェノキシ）フェニル］フルオレン無水物、エチレンオキサイドビス（アンヒドロトリメリテート）、３，４−ジカルボキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレンブタン二酸二無水物、３，４−ジカルボキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−メチル−１−ナフタレンブタン二酸二無水物、９，９−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）フルオレン二無水物、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、メチル無水ナジック酸、アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物等が挙げられる。 As what has an anhydride ring of polycarboxylic acid more than trifunctional, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-isobenzofurancarboxylic acid is mentioned, for example. Examples of the trifunctional or higher polycarboxylic acids having two or more anhydride rings include 1,2,3,4-butanetetracarboxylic dianhydride and 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic acid. Dianhydride, 1,3-dimethyl-1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic dianhydride, 2,3,5-tri Carboxycyclopentyl ethane dianhydride, 2,3,5,6-tetracarboxycyclohexane dianhydride, 2,3,5,6-tetracarboxynorbornane dianhydride, 3,5,6-tricarboxynorbornane-2- Ethanoic dianhydride, 2,3,4,5-tetrahydrofurantetracarboxylic dianhydride, 5- (2,5-dioxotetrahydrofuryl) -3-methyl-3-cyclohex 1,2-dicarboxylic dianhydride, bicyclo [2,2,2] -oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride, pyromellitic anhydride, 1,2 , 4,5-benzenetetracarboxylic dianhydride, ethene oxide di-1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-isobenzofurancarboxylic acid ester, propene oxide di-1,3-dihydro-1,3 -Dioxo-5-isobenzofuran carboxylic acid ester, butene oxide di-1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-isobenzofuran carboxylic acid ester, 3,3 ', 4,4'-benzophenone tetracarboxylic acid Anhydride, 2,2 ′, 3,3′-benzophenone tetracarboxylic dianhydride, 3,3 ′, 4,4′-biphenylsulfone tetracarboxylic dianhydride, 2 2 ′, 3,3′-biphenylsulfonetetracarboxylic dianhydride, 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, 2,3,6,7-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, naphthalene -1,8: 4,5-tetracarboxylic dianhydride, 4,4 '-(hexafluoropropylidene) diphthalic anhydride, 3,3', 4,4'-biphenyl ether tetracarboxylic dianhydride 3,3 ′, 4,4′-dimethyldiphenylsilanetetracarboxylic dianhydride, 3,3 ′, 4,4′-tetraphenylsilanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3,4-furan Tetracarboxylic dianhydride, 4,4'-bis (3,4-dicarboxyphenoxy) diphenyl sulfide dianhydride, 4,4'-bis (3,4-dicarboxyphenoxy) diphenylsulfur Dianhydride, 4,4′-bis (3,4-dicarboxyphenoxy) diphenylpropane dianhydride, 3,3 ′, 4,4′-perfluoroisopropylidenediphthalic dianhydride, 3,3 ', 4,4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride, bis (phthalic acid) phenylphosphine oxide dianhydride, p-phenylene-bis (triphenylphthalic acid) dianhydride, m-phenylene-bis (triphenyl) Phthalic acid) dianhydride, bis (triphenylbenzenedicarboxylic acid) -4,4'-diphenyl ether dianhydride, bis (triphenylbenzenedicarboxylic acid) -4,4'-diphenylmethane dianhydride, 9,9-bis [4- (3,4-Dicarboxyphenoxy) phenyl] fluorene anhydride, ethylene oxide bis (anhydrotrimellitate), 3 , 4-Dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenebutanedioic dianhydride, 3,4-dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-1-naphthalene Butanedioic dianhydride, 9,9-bis (3,4-dicarboxyphenyl) fluorene dianhydride, bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride, methyl Nadic anhydride, allylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride, methallylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Anhydride, allylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride, methallylmethylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboxylic An acid anhydride etc. are mentioned.

これらの酸無水物は、各々、単独又は２種以上を組み合わせて酸無水物基含有化合物（ｄ２）として使用できる。無水物環を一つ保有している環状無水物基含有化合物を用いると、接着性、耐熱性、耐湿熱性及び透明性に優れた感圧接着剤組成物を得ることができるので好ましい。 These acid anhydrides can be used alone or in combination of two or more as the acid anhydride group-containing compound (d2). Use of a cyclic anhydride group-containing compound having one anhydride ring is preferable because a pressure-sensitive adhesive composition excellent in adhesiveness, heat resistance, moist heat resistance and transparency can be obtained.

本発明で用いられるモノイソシアネート化合物（ｄ３）としては、例えば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、オクチルイソシアネート、デシルイソシアネート、ヘキサデシルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、ｐ−クロロフェニルイソシアネート、ｐ−ニトロフェニルイソシアネート、２−クロロエチルイソシアネート、２，４−ジクロロフェニルイソシアネート、３−クロロ−４−メチルフェニルイソシアネート、トリクロロアセチルイソシアネート、クロロスルホニルイソシアネート、（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルイソシアネート、（Ｓ）−（−）−α−メチルベンジルイソシアネート、（Ｒ）−（−）−１−（１−ナフチル）エチルイソシアネート、（Ｒ）−（＋）−１−フェニルエチルイソシアネート、（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチルイソシアネート、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート等が挙げられる。 Examples of the monoisocyanate compound (d3) used in the present invention include methyl isocyanate, ethyl isocyanate, propyl isocyanate, butyl isocyanate, octyl isocyanate, decyl isocyanate, hexadecyl isocyanate, stearyl isocyanate, cyclohexyl isocyanate, phenyl isocyanate, benzyl isocyanate, p-chlorophenyl isocyanate, p-nitrophenyl isocyanate, 2-chloroethyl isocyanate, 2,4-dichlorophenyl isocyanate, 3-chloro-4-methylphenyl isocyanate, trichloroacetyl isocyanate, chlorosulfonyl isocyanate, (R)-(+)- α-methylbenzyl isocyanate, (S)-(−)-α-methylben Diisocyanate, (R)-(−)-1- (1-naphthyl) ethyl isocyanate, (R)-(+)-1-phenylethyl isocyanate, (S)-(−)-1-phenylethyl isocyanate, p -Toluenesulfonyl isocyanate and the like.

本発明に用いられる、モノイソシアネート化合物（ｄ３）は、それぞれ単独で又は２種以上組み合わせて使用することができる。 The monoisocyanate compound (d3) used in the present invention can be used alone or in combination of two or more.

本発明で用いられるアミン化合物（ｄ４）としては、公知の１級アミノ基を含有する化合物が使用できる。例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、イソペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、ジイソブチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、エイコシルアミン、ドコシルアミン、アミルアミン，２−メチル−３−ペンチルアミン、３−イソブトキシプロピルアミン、３−メトキシプロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン，３−ブトキシプロピルアミン，３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン、３−デシルオキシプロピルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、セチルアミン、ココナットアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、３−ラウリルオキシプロピルアミン、３−ミリスチルオキシプロピルアミン、牛脂アミン、ポリオキシプロペンアミン、ポリオキシエテンアミン、２−アミノエタノール、６−アミノカプロニトリル、ロジンアミン等の脂肪族アミン類； As the amine compound (d4) used in the present invention, a known compound containing a primary amino group can be used. For example, methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, isobutylamine, t-butylamine, pentylamine, isopentylamine, hexylamine, heptylamine, octylamine, 2-ethylhexylamine, diisobutylamine, nonylamine, decylamine, Undecylamine, dodecylamine, tetradecylamine, hexadecylamine, octadecylamine, eicosylamine, docosylamine, amylamine, 2-methyl-3-pentylamine, 3-isobutoxypropylamine, 3-methoxypropylamine, 3- Propoxypropylamine, 3-butoxypropylamine, 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine, 3-decyloxypropylamine, laurylamine Myristylamine, cetylamine, coconutamine, stearylamine, oleylamine, 3-lauryloxypropylamine, 3-myristyloxypropylamine, beef tallow amine, polyoxypropenamine, polyoxyetheneamine, 2-aminoethanol, 6-aminoca Aliphatic amines such as pronitrile and rosinamine;

例えば、シクロヘキシルアミン、アニリン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ｐ−メトキシフェネチルアミン、１−フェニルエチルアミン、１−（４−メチルフェニル）エチルアミン、１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン、２−（フェニルメトキシ）シクロペンタンアミン、１−（１−ナフチル）エチルアミン、１−（２−ナフチル）エチルアミン、５−アミノインダン、１−アミノテトラリン、１−メチル−３−フェニルプロピルアミン、１−アミノ−３−フェノキシ−２−プロパノール、ｏ−トルイジン、２−エチルアニリン、２−フルオロアニリン、ｏ−アニシジン、ｍ−トルイジン、ｍ−アニシジン、ｍ−フェネチジン、ｐ−トルイジン、２，３−ジメチルアニリン、１−アミノピペリジン、Ｎ−アミノ−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノブチルピペリジン、４−アミノメチル−１−ブチルピペリジン、Ｎ−アミノヘキシルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−アミノブチルモルホリン、Ｎ−アミノヘキシルモルホリン、３−アミノ−１−ベンジルピロリジン、１−ベンジル−２−メチル−３−アミノピロリジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、フルフリルアミン、アミノピラジン、２−アミノメチルピラジン、２−アミノエチルピラジン、ピラジンアミド、５−メチルピラジンアミド、２−アミノ−３，５−ジブロモピラジン、ピコリンアミド、イソニコチンアミド、２−アミノニコチン酸、２−アミノピリジン、３−アミノピリジン、４−アミノピリジン、２−アミノ−３−メチルピリジン、２−アミノメチルピリジン、３−アミノメチルピリジン、４−アミノメチルピリジン、２−アミノ−４−メチルピリジン、２−アミノ−６−メチルピリジン、２−アミノ−４−エチルピリジン、２−アミノ−４−プロピルピリジン、２−アミノ−３−ニトロピリジン、２−アミノ−５−ニトロピリジン、３−アミノ−２−クロロピリジン、４−アミノ−２−クロロピリジン、２−アミノ−５−クロロピリジン、２−アミノ−３，５−ジクロロピリジン、３−アミノ−２，６−ジクロロピリジン、３−アミノ−２−クロロ−４−ピコリン、２−アミノ−３，５−ジクロロ−６−メチルピリジン、２−アミノ−５−クロロ−３−メチルピリジン、３−アミノ−３，５−ジクロロ−４−メチルピリジン、４−アミノ−３，５−ジクロロ−４，６−ジメチルピリジン、３−アミノエチル−６−クロロピリジン等の脂環、芳香環あるいはヘテロ環の環状構造を保有するアミン類が挙げられる。 For example, cyclohexylamine, aniline, benzylamine, phenethylamine, p-methoxyphenethylamine, 1-phenylethylamine, 1- (4-methylphenyl) ethylamine, 1- (3-methoxyphenyl) ethylamine, 2- (phenylmethoxy) cyclopentane Amine, 1- (1-naphthyl) ethylamine, 1- (2-naphthyl) ethylamine, 5-aminoindane, 1-aminotetralin, 1-methyl-3-phenylpropylamine, 1-amino-3-phenoxy-2-propanol O-toluidine, 2-ethylaniline, 2-fluoroaniline, o-anisidine, m-toluidine, m-anisidine, m-phenetidine, p-toluidine, 2,3-dimethylaniline, 1-aminopiperidine, N-amino -4-pipecoli N-aminoethylpiperidine, N-aminoethyl-2-pipecoline, N-aminoethyl-4-pipecoline, N-aminopropylpiperidine, N-aminopropyl-2-pipecoline, N-aminopropyl-4-pipecoline, N -Aminobutylpiperidine, 4-aminomethyl-1-butylpiperidine, N-aminohexylpiperidine, N-aminoethylmorpholine, N-aminopropylmorpholine, N-aminobutylmorpholine, N-aminohexylmorpholine, 3-amino-1 -Benzylpyrrolidine, 1-benzyl-2-methyl-3-aminopyrrolidine, 1-amino-4-methylpiperazine, furfurylamine, aminopyrazine, 2-aminomethylpyrazine, 2-aminoethylpyrazine, pyrazineamide, 5-methyl Pyrazinamide, 2- Mino-3,5-dibromopyrazine, picolinamide, isonicotinamide, 2-aminonicotinic acid, 2-aminopyridine, 3-aminopyridine, 4-aminopyridine, 2-amino-3-methylpyridine, 2-aminomethyl Pyridine, 3-aminomethylpyridine, 4-aminomethylpyridine, 2-amino-4-methylpyridine, 2-amino-6-methylpyridine, 2-amino-4-ethylpyridine, 2-amino-4-propylpyridine, 2-amino-3-nitropyridine, 2-amino-5-nitropyridine, 3-amino-2-chloropyridine, 4-amino-2-chloropyridine, 2-amino-5-chloropyridine, 2-amino-3 , 5-dichloropyridine, 3-amino-2,6-dichloropyridine, 3-amino-2-chloro-4-picoline, 2 -Amino-3,5-dichloro-6-methylpyridine, 2-amino-5-chloro-3-methylpyridine, 3-amino-3,5-dichloro-4-methylpyridine, 4-amino-3,5- Examples thereof include amines possessing an alicyclic, aromatic or heterocyclic ring structure such as dichloro-4,6-dimethylpyridine and 3-aminoethyl-6-chloropyridine.

本発明では、水酸基価、あるいは酸価の調整は、共重合体（Ａ）の官能基が水酸基の場合、封止化合物（Ｄ）は、シラン化合物（ｄ１）又はモノイソシアネート化合物（ｄ３）を用いることが好ましく、単官能のものを用いることが好ましい。また、酸無水物基含有化合物（ｄ２）を用いる場合は、水酸基からカルボキシル基への変更が可能となるだけでなく、新たにエステル結合が形成されるため、制電性能向上のため、好ましい。
また共重合体（Ａ）の官能基がカルボキシル基の場合、封止化合物（Ｄ）は、アミン化合物（ｄ４）を用いることが好ましい。 In the present invention, the hydroxyl value or acid value is adjusted by using a silane compound (d1) or a monoisocyanate compound (d3) as the sealing compound (D) when the functional group of the copolymer (A) is a hydroxyl group. It is preferable to use a monofunctional one. Further, when the acid anhydride group-containing compound (d2) is used, it is not only possible to change from a hydroxyl group to a carboxyl group, but also an ester bond is newly formed, which is preferable for improving antistatic performance.
When the functional group of the copolymer (A) is a carboxyl group, the amine compound (d4) is preferably used as the sealing compound (D).

本発明では、用いる封止化合物（Ｄ）の種類により共重合体（Ａ）の側鎖末端の構造を変えることで、感圧式接着剤組成物に用いた場合に様々な機能を付与することができる。例えば、シラン化合物を用いた場合には、ガラスへの接着力が向上するなど密着性を改善できる。また、モノイソシアネート化合物を用いた場合には、形成するウレタン結合により耐熱や耐湿熱性が向上する。さらにアミン化合物を用いた場合には、形成するアミド結合や酸塩基結合により、制電性能を向上させることができる。 In the present invention, by changing the structure of the side chain terminal of the copolymer (A) depending on the type of the sealing compound (D) used, various functions can be imparted when used in a pressure-sensitive adhesive composition. it can. For example, when a silane compound is used, the adhesion can be improved, for example, the adhesion to glass is improved. Moreover, when a monoisocyanate compound is used, heat resistance and heat-and-moisture resistance improve by the urethane bond to form. Furthermore, when an amine compound is used, the antistatic performance can be improved by the amide bond or acid-base bond that is formed.

本発明で、水酸基価、あるいは酸価を調整する封止反応において、触媒を適宜使用することもできる。触媒としては、上述したアンモニア、アミン類、４級アンモニウム塩類、４級ホスホニウム塩類、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ土類金属水酸化物類、ルイス酸類、錫，鉛，チタン，鉄，亜鉛，ジルコニウム，コバルト等を含有した有機金属化合物類、金属ハロゲン化物類等が挙げられる。 In the present invention, a catalyst may be appropriately used in the sealing reaction for adjusting the hydroxyl value or the acid value. Examples of the catalyst include ammonia, amines, quaternary ammonium salts, quaternary phosphonium salts, alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, Lewis acids, tin, lead, titanium, iron, zinc, Examples thereof include organometallic compounds containing metal such as zirconium and cobalt, and metal halides.

本発明における共重合体（Ａ）において、良好な粘着特性（タック、接着力、凝集力）を示すためには、ガラス転移温度（Ｔｇ）が−６０〜０℃であることが必要である。Ｔｇが−６０℃よりも低い場合は凝集力が低下し、耐久性が低下する可能性がある。一方、Ｔｇが０℃を超えると、タックが発現しなくなり、付着性が落ちるため好ましくない。 In the copolymer (A) in the present invention, the glass transition temperature (Tg) needs to be −60 to 0 ° C. in order to exhibit good adhesive properties (tack, adhesive strength, cohesive strength). When Tg is lower than −60 ° C., the cohesive force is lowered and the durability may be lowered. On the other hand, when Tg exceeds 0 ° C., tack is not expressed and adhesion is lowered, which is not preferable.

本発明の共重合体（Ａ）において、それぞれの樹脂の構成成分である各エチレン性不飽和単量体や環状化合物（ｆ）から形成され得る単独重合体のＴｇが既知であれば、各単独重合体のＴｇとエチレン性不飽和単量体や環状化合物（ｆ）の構成比とに基づいて、共重合体（Ａ）のＴｇを理論的に求めることができ、ひいては架橋された感圧式接着剤組成物のＴｇを求めることが可能である。
ところで、感圧式接着剤の場合、主成分たる共重合体（Ａ）に対し、後述の架橋剤（Ｂ）は、少量配合することが一般的である。このような感圧式接着剤から形成される接着剤層は、架橋状態が緩い（換言すると疎）なので、緻密に架橋される硬化塗膜とは異なり、接着剤層のＴｇは、架橋前の共重合体（Ａ）のＴｇにほぼ等しい。従って、感圧式接着剤から形成される感圧式接着剤層のＴｇが０℃以下、好ましくは−５℃以下となるように、各種エチレン性不飽和単量体や、あるいは環状化合物（ｆ）の種類、量を選択すればよい。
一方、共重合体（Ａ）に対し、後述の架橋剤（Ｂ）を多量配合して得られる、いわゆる架橋性ＩＰＮ構造を形成した接着剤層は、架橋後のＴｇが架橋前と大幅に異なるため、ＤＳＣ測定（示差走査熱量測定）や動的粘弾性測定により求めることが好ましい。 In the copolymer (A) of the present invention, if the Tg of a homopolymer that can be formed from each ethylenically unsaturated monomer or cyclic compound (f) that is a constituent component of each resin is known, each individual Based on the Tg of the polymer and the composition ratio of the ethylenically unsaturated monomer or the cyclic compound (f), the Tg of the copolymer (A) can be theoretically determined, and as a result, the pressure-sensitive adhesive is crosslinked. It is possible to determine the Tg of the agent composition.
By the way, in the case of a pressure sensitive adhesive, it is common to mix | blend a small amount of below-mentioned crosslinking agent (B) with respect to the copolymer (A) which is a main component. Since the adhesive layer formed from such a pressure-sensitive adhesive is loosely crosslinked (in other words, sparse), unlike the cured coating film that is densely crosslinked, the Tg of the adhesive layer is the same as before the crosslinking. It is approximately equal to the Tg of the polymer (A). Therefore, various ethylenically unsaturated monomers or cyclic compounds (f) are used so that the Tg of the pressure sensitive adhesive layer formed from the pressure sensitive adhesive is 0 ° C. or lower, preferably −5 ° C. or lower. Select the type and quantity.
On the other hand, the adhesive layer formed with a so-called crosslinkable IPN structure obtained by blending a large amount of the below-mentioned crosslinking agent (B) with the copolymer (A) has a Tg after crosslinking significantly different from that before crosslinking. Therefore, it is preferable to obtain by DSC measurement (differential scanning calorimetry) or dynamic viscoelasticity measurement.

本発明における共重合体（Ａ）において、良好な耐久性（耐熱性、耐湿熱性）、リワーク性を維持するためには重量平均分子量（Ｍｗ）が、５００，０００〜２，０００，０００の範囲であることが必要である。共重合体（Ａ）のＭｗが２，０００，０００を越えると流動性が低下するだけでなく、後述のイオン性化合物（Ｃ）との相溶性も低下するため、感圧式接着剤組成物の塗工性が低下したり、浮き、ハガレ等の耐久性が低下したり、塗膜が白化したりする場合がある。
共重合体（Ａ）のＭｗが５００，０００未満の場合は、光学用感圧式接着フィルムをガラス等の液晶用セル部材に貼着した後、感圧式接着剤層の凝集破壊が起こりやすくなる場合がある。 In the copolymer (A) of the present invention, the weight average molecular weight (Mw) is in the range of 500,000 to 2,000,000 in order to maintain good durability (heat resistance, heat and moisture resistance) and reworkability. It is necessary to be. When the Mw of the copolymer (A) exceeds 2,000,000, not only the fluidity is lowered, but also the compatibility with the ionic compound (C) described later is lowered. In some cases, the coatability is lowered, the durability such as floating or peeling is lowered, and the coating film is whitened.
When Mw of the copolymer (A) is less than 500,000, cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive layer is likely to occur after the optical pressure-sensitive adhesive film is attached to a cell member for liquid crystal such as glass. There is.

次に、架橋剤（Ｂ）について説明する。
本発明において、共重合体（Ａ）に架橋剤（Ｂ）を含有させることで、感圧式接着剤が得られる。
本発明の架橋剤（Ｂ）とは、上述したように、感圧式接着剤組成物の架橋構造を形成するため、さらに架橋構造に加えて架橋性ＩＰＮ構造を形成するために使用され、より具体的には、共重合体（Ａ）の水酸基及び／又はカルボキシル基と反応しうる化合物である。
共重合体（Ａ）中の官能基がカルボキシル基の場合、架橋剤（Ｂ）の官能基としてはイソシアネート基、オキシラン基、アミノ基、アジリジル基、オキサゾリン基、金属キレート基が挙げられ、共重合体（Ａ）中の官能基が水酸基の場合は、架橋剤（Ｂ）の官能基としてはイソシアネート基、Ｎ−ヒドロキシメチル基が挙げられる。
特に、イソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物（ｂ１）は、架橋反応後の感圧式接着剤の接着性や被覆層への密着性に優れていることから好ましく用いられる。 Next, a crosslinking agent (B) is demonstrated.
In this invention, a pressure sensitive adhesive is obtained by making a copolymer (A) contain a crosslinking agent (B).
As described above, the crosslinking agent (B) of the present invention is used to form a crosslinked structure of the pressure-sensitive adhesive composition, and further to form a crosslinkable IPN structure in addition to the crosslinked structure. Specifically, it is a compound that can react with the hydroxyl group and / or carboxyl group of the copolymer (A).
When the functional group in the copolymer (A) is a carboxyl group, examples of the functional group of the crosslinking agent (B) include an isocyanate group, an oxirane group, an amino group, an aziridyl group, an oxazoline group, and a metal chelate group. When the functional group in the union (A) is a hydroxyl group, the functional group of the crosslinking agent (B) includes an isocyanate group and an N-hydroxymethyl group.
In particular, the polyisocyanate compound (b1) having an isocyanate group is preferably used because it is excellent in the adhesion of the pressure-sensitive adhesive after the crosslinking reaction and the adhesion to the coating layer.

例えば、イソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物（ｂ１）としては、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート等が挙げられる。 Examples of the polyisocyanate compound (b1) having an isocyanate group include aromatic polyisocyanates, aliphatic polyisocyanates, araliphatic polyisocyanates, and alicyclic polyisocyanates.

芳香族ポリイソシアネートとしては、１，３−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、４，４’−トルイジンジイソシアネート、２，４，６−トリイソシアネートトルエン、１，３，５−トリイソシアネートベンゼン、ジアニシジンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、４，４’，４”−トリフェニルメタントリイソシアネート等を挙げることができる。 Aromatic polyisocyanates include 1,3-phenylene diisocyanate, 4,4′-diphenyl diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-triisocyanate. Range isocyanate, 4,4'-toluidine diisocyanate, 2,4,6-triisocyanate toluene, 1,3,5-triisocyanate benzene, dianisidine diisocyanate, 4,4'-diphenyl ether diisocyanate, 4,4 ', 4 " -Triphenylmethane triisocyanate etc. can be mentioned.

脂肪族ポリイソシアネートとしては、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（別名：ＨＤＩ）、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２−プロピレンジイソシアネート、２，３−ブチレンジイソシアネート、１，３−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。 Aliphatic polyisocyanates include trimethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate (also known as HDI), pentamethylene diisocyanate, 1,2-propylene diisocyanate, 2,3-butylene diisocyanate, 1,3-butylene diisocyanate, dodeca Examples include methylene diisocyanate and 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate.

芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、ω，ω’−ジイソシアネート−１，３−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジエチルベンゼン、１，４−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，３−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。 Examples of the araliphatic polyisocyanate include ω, ω′-diisocyanate-1,3-dimethylbenzene, ω, ω′-diisocyanate-1,4-dimethylbenzene, ω, ω′-diisocyanate-1,4-diethylbenzene, , 4-tetramethylxylylene diisocyanate, 1,3-tetramethylxylylene diisocyanate, and the like.

脂環族ポリイソシアネートとしては、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（別名：ＩＰＤＩ）、１，３−シクロペンタンジイソシアネート、１，３−シクロヘキサンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，６−シクロヘキサンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、１，４−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン等を挙げることができる。 As alicyclic polyisocyanate, 3-isocyanate methyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate (also known as IPDI), 1,3-cyclopentane diisocyanate, 1,3-cyclohexane diisocyanate, 1,4-cyclohexane diisocyanate, Examples thereof include methyl-2,4-cyclohexane diisocyanate, methyl-2,6-cyclohexane diisocyanate, 4,4′-methylenebis (cyclohexyl isocyanate), 1,4-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane and the like.

また一部上記ポリイソシアネートの２−メチルペンタン−２，４−ジオールアダクト体、イソシアヌレート環を有する３量体等も併用することができる。ポリフェニルメタンポリイソシアネート（別名：ＰＡＰＩ）、ナフチレンジイソシアネート、及びこれらのポリイソシアネート変性物等を使用し得る。なおポリイソシアネート変性物としては、カルボジイミド基、ウレトジオン基、ウレトイミン基、水と反応したビュレット基、イソシアヌレート基のいずれかの基、またはこれらの基の２種以上を有する変性物を使用できる。ポリオールとジイソシアネートの反応物もポリイソシアネートとして使用することができる。 Moreover, 2-methylpentane-2,4-diol adduct of the above polyisocyanate, trimer having an isocyanurate ring, etc. can be used together. Polyphenylmethane polyisocyanate (also known as PAPI), naphthylene diisocyanate, modified polyisocyanate thereof, and the like can be used. As the polyisocyanate-modified product, a carbodiimide group, a uretdione group, a uretoimine group, a burette group reacted with water, a group of isocyanurate groups, or a modified product having two or more of these groups can be used. A reaction product of a polyol and a diisocyanate can also be used as a polyisocyanate.

これらポリイソシアネート化合物としては、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（イソホロンジイソシアネート）、キシリレンジイソシネート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）（別名：水添ＭＤＩ）等の無黄変型または難黄変型のポリイシソアネート化合物を用いると耐候性の点から、特に好ましい。 These polyisocyanate compounds include 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 3-isocyanate methyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate (isophorone diisocyanate), xylylene diisocyanate, 4,4′-methylenebis. From the viewpoint of weather resistance, it is particularly preferable to use a non-yellowing or hardly yellowing polyisocyanate compound such as (cyclohexyl isocyanate) (also known as hydrogenated MDI).

架橋剤（Ｂ）としてポリイソシアネート化合物（ｂ１）を使用する場合、反応促進のため、必要に応じて公知の触媒を使用することができる。例えば三級アミン系化合物、有機金属系化合物等が挙げられ、単独でもあるいは複数を使用することもできる。 When the polyisocyanate compound (b1) is used as the crosslinking agent (B), a known catalyst can be used as necessary for promoting the reaction. For example, a tertiary amine compound, an organometallic compound, etc. are mentioned, and it is possible to use a single compound or plural compounds.

３級アミン系化合物としては、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジアザビシクロウンデセン（別名：ＤＢＵ）等が挙げられ、場合によっては単独、もしくは併用することもできる。 Examples of the tertiary amine compound include triethylamine, triethylenediamine, N, N-dimethylbenzylamine, N-methylmorpholine, diazabicycloundecene (also known as DBU), etc. You can also.

有機金属系化合物としては、錫系化合物、非錫系化合物を挙げることができる。
錫系化合物としては、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート（別名：ＤＢＴＤＬ）、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、２−エチルヘキサン酸錫等が挙げられる。
非錫系化合物としては、例えばジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライドなどのチタン系、オレイン酸鉛、２−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛などの鉛系、２−エチルヘキサン酸鉄、鉄２，４−ペンタジオネートなどの鉄系、安息香酸酸コバルト、２−エチルヘキサン酸コバルトなどのコバルト系、ナフテン酸亜鉛、２−エチルヘキサン酸亜鉛などの亜鉛系、ナフテン酸ジルコニウムなどが挙げられる。
上記触媒の中で、ジブチル錫ジラウレート（別名：ＤＢＴＤＬ）、２−エチルヘキサン酸錫等が反応性や衛生性の点で好ましい。 Examples of organometallic compounds include tin compounds and non-tin compounds.
Examples of tin compounds include dibutyltin dichloride, dibutyltin oxide, dibutyltin dibromide, dibutyltin dimaleate, dibutyltin dilaurate (also known as DBTDL), dibutyltin diacetate, dibutyltin sulfide, tributyltin sulfide, tributyltin oxide, tributyl Examples thereof include tin acetate, triethyltin ethoxide, tributyltin ethoxide, dioctyltin oxide, tributyltin chloride, tributyltin trichloroacetate, and tin 2-ethylhexanoate.
Examples of non-tin compounds include titanium compounds such as dibutyltitanium dichloride, tetrabutyltitanate and butoxytitanium trichloride, lead compounds such as lead oleate, lead 2-ethylhexanoate, lead benzoate and lead naphthenate, 2- Iron-based such as iron ethylhexanoate and iron 2,4-pentadionate, cobalt-based such as cobalt benzoate and cobalt 2-ethylhexanoate, zinc-based such as zinc naphthenate and zinc 2-ethylhexanoate, naphthene Examples thereof include zirconium acid.
Among the above catalysts, dibutyltin dilaurate (also known as DBTDL), tin 2-ethylhexanoate and the like are preferable in terms of reactivity and hygiene.

また、エポキシ化合物（ｂ２）の例としては、２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパン・２−クロロメチルオキシラン型のオキシラン系樹脂や２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)メタン型、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン型、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン型、４，４’−スルフォニルジフェノール型、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エテン型、１，３−ビス[２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル]ベンゼン型、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン型、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン型、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ヘキサフルオロプロパン型、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン型、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン型、２，２−ビス（２−ヒドロキシ−５−ビフェニルイル）プロパン型及びこれらの共重合型のオキシラン系樹脂、フェノールノボラック型、オルソクレゾールノボラック型、パラターシャリーブチルフェノールノボラック型、パラオクチルフェノールノボラック型、ノニルフェノールノボラック型及びこれらの共縮合型のオキシラン樹脂、エチレンオキサイドジグリシジルエーテル、ポリエチレンオキサイドジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシリレンジアミン、１、３−ビス（Ｎ、Ｎ’−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサンなどが挙げられる。 Examples of the epoxy compound (b2) include 2,2-bis (hydroxyphenyl) propane / 2-chloromethyloxirane type oxirane resins, 2,2-bis (hydroxyphenyl) methane type, 2,2- Bis (4-hydroxyphenyl) ethane type, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) butane type, 4,4′-sulfonyldiphenol type, 1,1-dichloro-2,2-bis (4-hydroxyphenyl) ) Ethene type, 1,3-bis [2- (4-hydroxyphenyl) -2-propyl] benzene type, 2,2-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) propane type, 2,2-bis ( 4-hydroxy-3-methylphenyl) methane type, 2,2-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) hexafluoropropane type, 2,2-bis (4-hydroxy) -3,5-dimethylphenyl) propane type, 2,2-bis (4-hydroxycyclohexyl) propane type, 2,2-bis (2-hydroxy-5-biphenylyl) propane type and copolymerized oxiranes thereof Resin, phenol novolak type, orthocresol novolak type, para tertiary butylphenol novolak type, paraoctylphenol novolak type, nonylphenol novolak type and co-condensation type oxirane resins, ethylene oxide diglycidyl ether, polyethylene oxide diglycidyl ether, glycerin Diglycidyl ether, glycerin triglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, diglycidyl aniline, N N, N ', N'-tetraglycidyl -m- xylylenediamine, 1,3-bis (N, N'-diglycidyl aminomethyl) cyclohexane.

アジリジン化合物（ｂ３）の例としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルメタン−４，４’−ビス（１−アジリジンカルボキサイト）、Ｎ，Ｎ’−トルエン−２，４−ビス（１−アジリジンカルボキサイト）、ビスイソフタロイル−１−（２−メチルアジリジン）、トリ−１−アジリジニルホスフィンオキサイド、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−１，６−ビス（１−アジリジンカルボキサイト）、２−メチルペンタン−２，４−ジオール−トリ−β−アジリジニルプロピオネート、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール−トリ−β−アジリジニルプロピオネート、トリス−２，４，６−（１−アジリジニル）−１、３、５−トリアジン、２−メチルペンタン−２，４−ジオールトリス［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］、２−メチルペンタン−２，４−ジオールトリス［３−（１−アジリジニル）ブチレート］、２−メチルペンタン−２，４−ジオールトリス［３−（１−（２−メチル）アジリジニル）プロピオネート］、２−メチルペンタン−２，４−ジオールトリス［３−（１−アジリジニル）−２−メチルプロピオネート］、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオールテトラ［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］、ジフェニルメタン−４，４−ビス−Ｎ，Ｎ’−エチレンウレア、１，６−ヘキサメチレンビス−Ｎ，Ｎ’−エチレンウレア、２，４，６−（トリエチレンイミノ）−Ｓｙｎ−トリアジン、ビス［１−（２−エチル）アジリジニル］ベンゼン−１，３−カルボン酸アミド等が挙げられる。 Examples of the aziridine compound (b3) include N, N′-diphenylmethane-4,4′-bis (1-aziridinecarboxite), N, N′-toluene-2,4-bis (1-aziridinecarboxite). Bisisophthaloyl-1- (2-methylaziridine), tri-1-aziridinylphosphine oxide, N, N′-hexamethylene-1,6-bis (1-aziridinecarboxite), 2-methylpentane -2,4-diol-tri-β-aziridinylpropionate, 2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol-tri-β-aziridinylpropionate, Tris-2,4 , 6- (1-aziridinyl) -1,3,5-triazine, 2-methylpentane-2,4-diol tris [3- (1-aziridinyl) propionate] 2-methylpentane-2,4-diol tris [3- (1-aziridinyl) butyrate], 2-methylpentane-2,4-diol tris [3- (1- (2-methyl) aziridinyl) propionate], 2-methylpentane-2,4-dioltris [3- (1-aziridinyl) -2-methylpropionate], 2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanedioltetra [3- (1- Aziridinyl) propionate], diphenylmethane-4,4-bis-N, N′-ethyleneurea, 1,6-hexamethylenebis-N, N′-ethyleneurea, 2,4,6- (triethyleneimino) -Syn -Triazine, bis [1- (2-ethyl) aziridinyl] benzene-1,3-carboxylic acid amide and the like.

カルボジイミド化合物（ｂ４）としては、カルボジイミド基（−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−）を分子内に２個以上有する化合物が好ましく用いられ、公知のポリカルボジイミドを用いることができる。また、カルボジイミド化合物（ｂ４）としては、カルボジイミド化触媒の存在下でジイソシアネートを脱炭酸縮合反応させることによって生成した高分子量ポリカルボジイミドも使用できる。
このような化合物としては、以下のジイソシアネートを脱炭酸縮合反応させたものが挙げられる。
ジイソシアネートとしては、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、１−メトキシフェニル−２，４−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネートの内の一種、またはこれらの混合物を使用することができる。 As the carbodiimide compound (b4), a compound having two or more carbodiimide groups (—N═C═N—) in the molecule is preferably used, and known polycarbodiimides can be used. Moreover, as a carbodiimide compound (b4), the high molecular weight polycarbodiimide produced | generated by carrying out the decarboxylation condensation reaction of diisocyanate in presence of a carbodiimidization catalyst can also be used.
Examples of such compounds include those obtained by subjecting the following diisocyanates to a decarboxylation condensation reaction.
As the diisocyanate, 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 3,3′-dimethoxy-4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 3,3′-dimethyl-4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 4,4′-diphenyl ether diisocyanate, 3,3′-dimethyl-4,4′-diphenyl ether diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 1-methoxyphenyl-2,4-diisocyanate, isophorone diisocyanate, 4,4′- One of dicyclohexylmethane diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate, or a mixture thereof can be used.

カルボジイミド化触媒としては、１−フェニル−２−ホスホレン−１−オキシド、３−メチル−２−ホスホレン−１−オキシド、１−エチル−３−メチル−２−ホスホレン−１−オキシド、１−エチル−２−ホスホレン−１−オキシド、あるいはこれらの３−ホスホレン異性体等のホスホレンオキシドを利用することができる。 As the carbodiimidization catalyst, 1-phenyl-2-phospholene-1-oxide, 3-methyl-2-phospholene-1-oxide, 1-ethyl-3-methyl-2-phospholene-1-oxide, 1-ethyl- Phosphorene oxides such as 2-phospholene-1-oxide or their 3-phospholene isomers can be used.

このような高分子量ポリカルボジイミドとしては日清紡績株式会社製のカルボジライトシリーズが挙げられる。その中でもカルボジライトＶ−０１，０３，０５，０７，０９は有機溶剤との相溶性に優れており好ましい。 An example of such a high molecular weight polycarbodiimide is a carbodilite series manufactured by Nisshinbo Industries, Ltd. Of these, Carbodilite V-01, 03, 05, 07, 09 is preferable because of its excellent compatibility with organic solvents.

オキサゾリン化合物（ｂ５）としては、分子内にオキサゾリン基を２個以上有する化合物が好ましく用いられ、具体的には、２’−メチレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−エテンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−エテンビス（４−メチル−２−オキサゾリン）、２，２’−プロペンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−テトラメチレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−ヘキサメチレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−オクタメチレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−ｐ−フェニレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−ｐ−フェニレンビス（４，４’−ジメチル−２−オキサゾリン）、２，２’−ｐ−フェニレンビス（４−メチル−２−オキサゾリン）、２，２’−ｐ−フェニレンビス（４−フェニル−２−オキサゾリン）、２，２’−ｍ−フェニレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−ｍ−フェニレンビス（４−メチル−２−オキサゾリン）、２，２’−ｍ−フェニレンビス（４，４’−ジメチル−２−オキサゾリン）、２，２’−ｍ−フェニレンビス（４−フェニレンビス−２−オキサゾリン）、２，２’−ｏ−フェニレンビス（２−オキサゾリン）、２，２’−ｏ−フェニレンビス（４−メチル−２−オキサゾリン）、２，２’−ビス（２−オキサゾリン）、２，２’−ビス（４−メチル−２−オキサゾリン）、２，２’−ビス（４−エチル−２−オキサゾリン）、２，２’−ビス（４−フェニル−２−オキサゾリン）等を挙げることができる。または、２−イソプロペニル−２−オキサゾリンや、２−イソプロペニル−４，４−ジメチル−２−オキサゾリンなどのビニル系単量体とこれらのビニル系単量体と共重合し得る他の単量体との共重合体でもよい。 As the oxazoline compound (b5), a compound having two or more oxazoline groups in the molecule is preferably used. Specifically, 2′-methylenebis (2-oxazoline), 2,2′-ethenebis (2-oxazoline) is used. 2,2′-ethenebis (4-methyl-2-oxazoline), 2,2′-propenebis (2-oxazoline), 2,2′-tetramethylenebis (2-oxazoline), 2,2′-hexamethylene Bis (2-oxazoline), 2,2'-octamethylenebis (2-oxazoline), 2,2'-p-phenylenebis (2-oxazoline), 2,2'-p-phenylenebis (4,4 ' -Dimethyl-2-oxazoline), 2,2'-p-phenylenebis (4-methyl-2-oxazoline), 2,2'-p-phenylenebis (4-phenyl) 2-oxazoline), 2,2'-m-phenylenebis (2-oxazoline), 2,2'-m-phenylenebis (4-methyl-2-oxazoline), 2,2'-m-phenylenebis (4 , 4'-dimethyl-2-oxazoline), 2,2'-m-phenylenebis (4-phenylenebis-2-oxazoline), 2,2'-o-phenylenebis (2-oxazoline), 2,2 ' -O-phenylenebis (4-methyl-2-oxazoline), 2,2'-bis (2-oxazoline), 2,2'-bis (4-methyl-2-oxazoline), 2,2'-bis ( 4-ethyl-2-oxazoline), 2,2′-bis (4-phenyl-2-oxazoline) and the like. Alternatively, vinyl monomers such as 2-isopropenyl-2-oxazoline and 2-isopropenyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline and other monomers that can be copolymerized with these vinyl monomers It may be a copolymer with the body.

金属キレート化合物（ｂ６）の例としては、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロム、ジルコニウムなどの多価金属が２，４−ペンタンジオンやアセト酢酸エチルに配位した化合物を挙げられる。 Examples of the metal chelate compound (b6) include aluminum, iron, copper, zinc, tin, titanium, titanium, nickel, antimony, magnesium, vanadium, chromium, zirconium and other polyvalent metals such as 2,4-pentanedione and aceto Examples thereof include compounds coordinated with ethyl acetate.

次に、イオン性化合物（Ｃ）について説明する。
本発明に用いられる下記一般式（１）で表されるアンモニウム塩系の化合物（Ｃ１）、下記一般式（２）で表されるアルカリ金属塩系の化合物（Ｃ２）、及び下記一般式（３）で表されるアンモニウム塩系の化合物（Ｃ３）について説明する。 Next, the ionic compound (C) will be described.
The ammonium salt compound (C1) represented by the following general formula (1), the alkali metal salt compound (C2) represented by the following general formula (2), and the following general formula (3) used in the present invention. The ammonium salt compound (C3) represented by

一般式（１） General formula (1)

一般式（２） General formula (2)

一般式（３） General formula (3)

〔一般式（３）中Ｒ⁵〜Ｒ⁸は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリール基、又は、置換基を有してもよい複素環基を表し、隣り合う置換基同士で環を形成してもよい。
Ｒ⁹は、置換基を有してもよいアルキレン結合基、置換基と二重結合を有してもよいアルキレン結合基、置換基と三重結合を有してもよいアルキレン結合基、置換基を有してもよいアリーレン結合基、置換基を有してもよい複素環結合基、又は、エーテル結合基、エステル結合基、チオエーテル結合基、ジチオール結合基、カルボニル結合基、スルフィニル結合基、スルホニル結合基、ホスホニル結合基、アミノ結合基、イミノ結合基、もしくはシリル結合基を表す。
Ｒ¹⁰は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は、ハロゲン基を表す。
Ｒ¹¹は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は、−Ｒ⁹Ｒ¹⁰を表す。〕 [In General Formula (3), R ^{5 to} R ⁸ may each independently have a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, or a substituent. It represents a good alkynyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent, and adjacent substituents may form a ring.
R ⁹ represents an alkylene bonding group that may have a substituent, an alkylene bonding group that may have a substituent and a double bond, an alkylene bonding group that may have a substituent and a triple bond, or a substituent. Arylene bond group which may have, heterocyclic bond group which may have substituent, or ether bond group, ester bond group, thioether bond group, dithiol bond group, carbonyl bond group, sulfinyl bond group, sulfonyl bond Represents a group, a phosphonyl linking group, an amino linking group, an imino linking group, or a silyl linking group.
R ¹⁰ represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a halogen group.
R ¹¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or —R ⁹ R ¹⁰ . ]

アンモニウム塩系の化合物（Ｃ１）、又は（Ｃ３）は、カチオン部がＮ⁺Ｒ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷Ｒ⁸であり、アニオン部も含め、構成部がすべて有機物となることから、上記感圧式接着剤や溶剤への相溶性が高いという特徴を持つ。又、アンモニウム塩系の化合物（Ｃ１）、または（Ｃ３）を用いた場合、制電性能が環境湿度の影響を受けにくい。 In the ammonium salt compound (C1) or (C3), the cation part is N ⁺ R ⁵ R ⁶ R ⁷ R ⁸ , and all the constituent parts including the anion part are organic matter. It is characterized by high compatibility with agents and solvents. In addition, when the ammonium salt compound (C1) or (C3) is used, the antistatic performance is hardly affected by environmental humidity.

又、アルカリ金属塩系の化合物（Ｃ２）は、カチオン部がアルカリ金属イオンであるので、製造工程が短縮でき安価で製造することができるといった特徴を持つ。しかし、アルカリ金属塩系の化合物（Ｃ２）を用いた場合、電子部品、例えば、内装回路、トランジスタ、ＩＣ、ＣＰＵを汚染する可能性があり、これらが汚染されると動作異常の発生が懸念される。又、アルカリ金属塩系の化合物（Ｃ２）を用いた場合、被着体がアルミニウム等であると、高温多湿の環境で浮きが発生し易い。更に、アルカリ金属塩系の化合物（Ｃ２）を用いた場合、制電性能が環境湿度の影響を受けやすい。 Further, the alkali metal salt compound (C2) has a feature that the cation part is an alkali metal ion, and therefore the production process can be shortened and can be produced at low cost. However, when an alkali metal salt compound (C2) is used, there is a possibility of contaminating electronic components such as internal circuits, transistors, ICs, and CPUs. The Further, when the alkali metal salt compound (C2) is used, if the adherend is aluminum or the like, the floating is likely to occur in a high temperature and high humidity environment. Furthermore, when the alkali metal salt compound (C2) is used, the antistatic performance is easily affected by environmental humidity.

よって、本発明においては、上記一般式（１）、又は（３）で表されるアンモニウム塩系の化合物（Ｃ１）、又は（Ｃ３）を用いることがより好ましい。 Therefore, in the present invention, it is more preferable to use the ammonium salt compound (C1) or (C3) represented by the general formula (1) or (3).

置換基を有してもよいアルキル基、としては、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２−エチルヘキシル基、フェナシル基、１−ナフトイルメチル基、２−ナフトイルメチル基、４−メチルスルファニルフェナシル基、４−フェニルスルファニルフェナシル基、４−ジメチルアミノフェナシル基、４−シアノフェナシル基４−メチルフェナシル基、２−メチルフェナシル基、３−フルオロフェナシル基、３−トリフルオロメチルフェナシル基、３−ニトロフェナシル基等が挙げられる。 As the alkyl group which may have a substituent, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is preferable, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group. , Octadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-ethylpentyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, trifluoromethyl group, 2-ethylhexyl group, phenacyl group, 1-naphthoylmethyl Group, 2-naphthoylmethyl group, 4-methylsulfanylphenacyl group, 4-phenylsulfanylphenacyl group, 4-dimethylaminophenacyl group, 4-cyanophenacyl group 4-methylphenacyl group, 2-methylphenacyl group 3-fluorophenacyl group, 3-trifluoromethylphenacyl group, 3- Torofenashiru group, and the like.

置換基を有してもよいアルケニル基としては、炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、スチリル基等が挙げられる。
置換基を有してもよいアルキニル基としては、炭素数２〜１０のアルキニル基が好ましく、例えば、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基等が挙げられる。 As an alkenyl group which may have a substituent, a C2-C10 alkenyl group is preferable, for example, a vinyl group, an allyl group, a styryl group etc. are mentioned.
The alkynyl group which may have a substituent is preferably an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group, and a propargyl group.

置換基を有してもよいアリール基としては、炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、９−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ−、ｍ−、及びｐ−トリル基、キシリル基、ｏ−、ｍ−、及びｐ−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられる。 As the aryl group which may have a substituent, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms is preferable, and a phenyl group, a biphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 9-anthryl group, a 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azurenyl group, 9-fluorenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, o-, m-, and p-tolyl group, xylyl group, o- , M-, and p-cumenyl group, mesityl group, pentarenyl group, binaphthalenyl group, turnaphthalenyl group, quarternaphthalenyl group, heptaenyl group, biphenylenyl group, indacenyl group, fluoranthenyl group, acenaphthylenyl group, aceanthrylenyl group, Phenalenyl, fluorenyl, anthryl, bianthracenyl, teranthraceni Group, quarter anthracenyl group, anthraquinolyl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, preadenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, tetraphenylenyl group, hexa Examples thereof include a phenyl group, a hexacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, a trinaphthylenyl group, a heptaphenyl group, a heptacenyl group, a pyranthrenyl group, and an oberenyl group.

置換基を有してもよい複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、芳香族あるいは脂肪族の複素環が好ましい。例えば、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ナフト［２，３−ｂ］チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、２Ｈ−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、３Ｈ−インドリル基、インドリル基、１Ｈ−インダゾリル基、プリニル基、４Ｈ−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、４ａＨ−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、チオキサントリル基等が挙げられる。 The heterocyclic group that may have a substituent is preferably an aromatic or aliphatic heterocyclic ring containing a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or a phosphorus atom. For example, thienyl group, benzo [b] thienyl group, naphtho [2,3-b] thienyl group, thiantenyl group, furyl group, pyranyl group, isobenzofuranyl group, chromenyl group, xanthenyl group, phenoxathinyl group, 2H-pyrrolyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, indolizinyl group, isoindolyl group, 3H-indolyl group, indolyl group, 1H-indazolyl group, purinyl group, 4H- Quinolidinyl group, isoquinolyl group, quinolyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxanilyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, pteridinyl group, 4aH-carbazolyl group, carbazolyl group, β-carbolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, perimidinyl group Nyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, phenalsadinyl group, isothiazolyl group, phenothiazinyl group, isoxazolyl group, furazanyl group, phenoxazinyl group, isochromanyl group, chromanyl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group, pyrazolidinyl group Group, pyrazolinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, indolinyl group, isoindolinyl group, quinuclidinyl group, morpholinyl group, thioxanthryl group and the like.

ハロゲン基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基が挙げられる。 As a halogen group, halogen groups, such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, are mentioned, for example.

置換基を有してもよいアルキレン結合基、としては、炭素数１〜３０のアルキレン基が好ましく、例えば、メチレン結合基、エチレン結合基、プロピレン結合基、ブチレン結合基、ヘキシレン結合基、オクチレン結合基、デシレン結合基、ドデシレン結合基、オクダデシレン結合基、イソプロピレン結合基、イソブチレン結合基、ｓｅｃ−ブチレン結合基、ｔｅｒｔ−ブチレン結合基、１−エチルペンチレン結合基、シクロペンチレン結合基、シクロヘキシレン結合基、トリフルオロメチレン結合基、２−エチルヘキシルレン結合基、フェナシレン結合基、１−ナフトイルメチレン結合基、２−ナフトイルメチレン結合基、４−メチルスルファニルフェナシレン結合基、４−フェニルスルファニルフェナシレン結合基、４−ジメチルアミノフェナシレン結合基、４−シアノフェナシレン結合基４−メチルフェナシレン結合基、２−メチルフェナシレン結合基、３−フルオロフェナシレン結合基、３−トリフルオロメチルフェナシレン結合基、３−ニトロフェナシレン結合基等が挙げられる。 The alkylene linking group which may have a substituent is preferably an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methylene linking group, an ethylene linking group, a propylene linking group, a butylene linking group, a hexylene linking group, or an octylene linking group. Group, decylene bond group, dodecylene bond group, okdadecylene bond group, isopropylene bond group, isobutylene bond group, sec-butylene bond group, tert-butylene bond group, 1-ethylpentylene bond group, cyclopentylene bond group, cyclohexene Silene bond group, trifluoromethylene bond group, 2-ethylhexylylene bond group, phenacylene bond group, 1-naphthoylmethylene bond group, 2-naphthoylmethylene bond group, 4-methylsulfanylphenacylene bond group, 4-phenylsulfanyl Phenacylene linking group, 4-dimethylaminophen Nacylene bond group, 4-cyanophenacylene bond group 4-methylphenacylene bond group, 2-methylphenacylene bond group, 3-fluorophenacylene bond group, 3-trifluoromethylphenacylene bond group, 3-nitrophenacylene Examples include a linking group.

置換基と二重結合を有してもよいアルキレン結合基としては、１つ以上の二重結合を有する炭素数２〜１０のアルキレン結合基が挙げられる。
置換基と三重結合を有してもよいアルキレン結合基としては、１つ以上の三重結合を有する炭素数２〜１０のアルキレン結合基が挙げられる。 Examples of the alkylene linking group which may have a substituent and a double bond include C2-C10 alkylene linking groups having one or more double bonds.
Examples of the alkylene linking group that may have a substituent and a triple bond include C 2-10 alkylene linking groups having one or more triple bonds.

置換基を有してもよいアリーレン結合基としては、炭素数６〜３０のアリーレン結合基が好ましく、フェニレン結合基、ビフェニレン結合基、ナフチレン結合基、９−アンスリレン結合基、フェナントリレン結合基、ピレニルレン結合基、ナフタセニレン結合基、インデニレン結合基、アズレニレン結合基、フルオレニレン結合基、ターフェニレン結合基、クオーターフェニレン結合基、トリレン結合基、キシリレン結合基、クメニレン結合基、メシチレン結合基、ペンタレニレン結合基、ビナフタレニレン結合基、ターナフタレニレン結合基、クオーターナフタレニレン結合基、ヘプタレニレン結合基、ビフェニレニレン結合基、インダセニレン結合基、フルオランテニレン結合基、アセナフチレニレン結合基、アセアントリレニレン結合基、フェナレニレン結合基、フルオレニレン結合基、アントリレン結合基、ビアントラセニレン結合基、ターアントラセニレン結合基、クオーターアントラセニレン結合基、アントラキノリレン結合基、フェナントリレン結合基、トリフェニレニレン結合基、ピレニレン結合基、クリセニレン結合基、ナフタセニレン結合基、プレイアデニレン結合基、ピセニレン結合基、ペリレニレン結合基、ペンタフェニレン結合基、ペンタセニレン結合基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニレン結合基、ヘキサセニレン結合基、ルビセニレン結合基、コロネニレン結合基、トリナフチレニレン結合基、ヘプタフェニレン結合基、ヘプタセニレン結合基、ピラントレニレン結合基、オバレニレン結合基等が挙げられる。 The arylene linking group which may have a substituent is preferably an arylene linking group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenylene linking group, a biphenylene linking group, a naphthylene linking group, a 9-anthrylene linking group, a phenanthrylene linking group, or a pyrenyllene linking group. Group, naphthacenylene bond group, indenylene bond group, azulylene bond group, fluorenylene bond group, terphenylene bond group, quarterphenylene bond group, tolylene bond group, xylylene bond group, cumenylene bond group, mesitylene bond group, pentalenylene bond group, binaphthalylene bond group Group, Turnaphthalenylene bond group, Quarter Naphthalenylene bond group, Heptalenylene bond group, Biphenylenylene bond group, Indasenylene bond group, Fluoranthenylene bond group, Acenaphthyleneylene bond group, Aseantrirenylene bond group Phenalylene bond group, fluorenylene bond group, anthrylene bond group, bianthracenylene bond group, teranthracenylene bond group, quarter anthracenylene bond group, anthraquinolylene bond group, phenanthrylene bond group, triphenylenylene bond group, pyrenylene Bonding group, chrysenylene bonding group, naphthacenylene bonding group, preadenylene bonding group, picenylene bonding group, peryleneylene bonding group, pentaphenylene bonding group, pentacenylene bonding group, tetraphenylenyl group, hexaphenylene bonding group, hexasenylene bonding group, rubisenylene bonding A group, a coronenylene linking group, a trinaphthyleneylene linking group, a heptaphenylene linking group, a heptasenylene linking group, a pyrantrenylene linking group, an oberenylene linking group and the like.

置換基を有してもよい複素環結合基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、芳香族あるいは脂肪族の複素環結合基が好ましい。例えば、チエニリレン結合基、ベンゾ［ｂ］チエニリレン結合基、ナフト［２，３−ｂ］チエニリレン結合基、チアントレニリレン結合基、フリリレン結合基、ピラニリレン結合基、イソベンゾフラニリレン結合基、クロメニリレン結合基、キサンテニリレン結合基、フェノキサチイニリレン結合基、２Ｈ−ピロリリレン結合基、ピロリリレン結合基、イミダゾリレン結合基、ピラゾリレン結合基、ピリジリレン結合基、ピラジニリレン結合基、ピリミジニリレン結合基、ピリダジニリレン結合基、インドリジニリレン結合基、イソインドリレン結合基、３Ｈ−インドリレン結合基、インドリレン結合基、１Ｈ−インダゾリレン結合基、プリニリレン結合基、４Ｈ−キノリジニリレン結合基、イソキノリレン結合基、キノリレン結合基、フタラジニリレン結合基、ナフチリジニリレン結合基、キノキサニリレン結合基、キナゾリニリレン結合基、シンノリニリレン結合基、プテリジニリレン結合基、４ａＨ−カルバゾリレン結合基、カルバゾリレン結合基、β−カルボリニリレン結合基、フェナントリジニリレン結合基、アクリジニリレン結合基、ペリミジニリレン結合基、フェナントロリニリレン結合基、フェナジニリレン結合基、フェナルサジニリレン結合基、イソチアゾリリレン結合基、フェノチアジニリレン結合基、イソキサゾリレン結合基、フラザニリレン結合基、フェノキサジニリレン結合基、イソクロマニリレン結合基、クロマニリレン結合基、ピロリジニリレン結合基、ピロリニリレン結合基、イミダゾリジニリレン結合基、イミダゾリニリレン結合基、ピラゾリジニリレン結合基、ピラゾリニリレン結合基、ピペリジリレン結合基、ピペラジニリレン結合基、インドリニリレン結合基、イソインドリニリレン結合基、キヌクリジニリレン結合基、モルホリニリレン結合基、チオキサントリリレン結合基等が挙げられる。 The heterocyclic linking group which may have a substituent is preferably an aromatic or aliphatic heterocyclic linking group containing a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a phosphorus atom. For example, thienylene bond group, benzo [b] thienylene bond group, naphtho [2,3-b] thienylene bond group, thiantrenylylene bond group, furylylene bond group, pyranylene bond group, isobenzofuranylene bond group, chromenylene bond group , Xanthenylene bond group, phenoxathiinylylene bond group, 2H-pyrrolylylene bond group, pyrrolylylene bond group, imidazolylene bond group, pyrazolylene bond group, pyridylylene bond group, pyrazinylylene bond group, pyrimidinylylene bond group, pyridazinylylene bond group, indolinylylene bond group Group, isoindoleylene linking group, 3H-indoleylene linking group, indoleylene linking group, 1H-indazolylene linking group, purinylylene linking group, 4H-quinolidinylylene linking group, isoquinolylene linking group, quinolylene linking group, lid Dinylylene linking group, naphthyridinylylene linking group, quinoxanylylene linking group, quinazolinylylene linking group, cinnolinylylene linking group, pteridinylylene linking group, 4aH-carbazolylene linking group, carbazolylline linking group, β-carbolinylylene linking group, phenanthridinylylene linking group Linking group, perimidinylylene linking group, phenanthrolinylylene linking group, phenazinylylene linking group, phenalsadinylylene linking group, isothiazolylylene linking group, phenothiazinylylene linking group, isoxazolylylene linking group, flazanyrrylene linking group, phenoxa Dilinylene bond group, isochromanirylene bond group, chromanylylene bond group, pyrrolidinylylene bond group, pyrrolinylylene bond group, imidazolidinylylene bond group, imidazolinylylene bond group, pyrazolid Examples include a nylylene linking group, a pyrazolinylylene linking group, a piperidylylene linking group, a piperazinylylene linking group, an indolinylylene linking group, an isoindolinylylene linking group, a quinuclidinylylene linking group, a morpholinylylene linking group, and a thioxanthryllylene linking group.

他の結合基としては、エーテル結合基、エステル結合基、チオエーテル結合基、ジチオール結合基、カルボニル結合基、スルフィニル結合基、スルホニル結合基、ホスホニル結合基、アミノ結合基、イミノ結合基、又は、シリル結合基等、それぞれ酸素原子、窒素原子、燐原子、又は硫黄原子を含む結合基を表す。 Other bonding groups include ether bonding groups, ester bonding groups, thioether bonding groups, dithiol bonding groups, carbonyl bonding groups, sulfinyl bonding groups, sulfonyl bonding groups, phosphonyl bonding groups, amino bonding groups, imino bonding groups, or silyls. A linking group or the like represents a linking group containing an oxygen atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, or a sulfur atom.

更に、前述した置換基を有してもよいアルキル基、又はアルキレン結合基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基と二重結合を有してもよいアルキレン結合基、置換基と三重結合を有してもよいアルキレン結合基、置換基を有してもよいアリール基、又はアリーレン結合基及び置換基を有してもよい複素環基、又は複素環結合基の水素原子は更に他の置換基で置換されていても良い。 Furthermore, the alkyl group which may have a substituent mentioned above, or an alkylene bond group, an alkenyl group which may have a substituent, an alkynyl group which may have a substituent, a substituent and a double bond. An alkylene bond group which may have a substituent and a triple bond, an aryl group which may have a substituent, or an arylene bond group and a heterocyclic group which may have a substituent Alternatively, the hydrogen atom of the heterocyclic bond group may be further substituted with another substituent.

そのような置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロアルキル基、トリクロロメチル基、ペルクロロアルキル基、トリブロモメチル基等のハロゲン化アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基、メチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ｐ−トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基等のジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、ｐ−トリルアミノ基等のアリールアミノ基、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ドデシル基等のアルキル基、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基等のアリール基等の他、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、ｐ−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、トリフェニルフェナシルホスホニウミル基等が挙げられる。 Examples of such substituents include halogen groups such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom, trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoroalkyl group, trichloromethyl group, perchloroalkyl group, and tribromomethyl. Halogenated alkyl groups such as methoxy groups, alkoxy groups such as methoxy groups, ethoxy groups, tert-butoxy groups, aryloxy groups such as phenoxy groups, p-tolyloxy groups, methoxycarbonyl groups, butoxycarbonyl groups, phenoxycarbonyl groups, vinyloxy Alkoxycarbonyl groups such as carbonyl groups, aryloxycarbonyl groups, acyloxy groups such as acetoxy groups, propionyloxy groups, benzoyloxy groups, acetyl groups, benzoyl groups, isobutyryl groups, acryloyl groups, methacryloyl groups, methoxa groups An acyl group such as a methyl group, an alkylsulfanyl group such as a methylsulfanyl group and a tert-butylsulfanyl group, an arylsulfanyl group such as a phenylsulfanyl group and a p-tolylsulfanyl group, an alkylamino group such as a methylamino group and a cyclohexylamino group, Dialkylamino groups such as dimethylamino group, diethylamino group, morpholino group and piperidino group, arylamino groups such as phenylamino group and p-tolylamino group, alkyl groups such as methyl group, ethyl group, tert-butyl group and dodecyl group, Aryl group such as phenyl group, p-tolyl group, xylyl group, cumenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc., hydroxyl group, carboxyl group, sulfonamide group, formyl group, mercapto group, sulfo group, mesyl group Group, p-tolue Sulfonyl, amino, nitro, nitroso, cyano, trifluoromethyl, trichloromethyl, trimethylsilyl, phosphinico, phosphono, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, trialkylammonium, dimethylsulfonyl Group, triphenylphenacylphosphoniumyl group and the like.

このような置換基のうち、好ましい置換基として電子求引性の置換基が挙げられる。電子求引性の置換基が置換することにより、一般的にイオン性化合物は解離しやすくなり、制電性能は高くなる。 Among such substituents, a preferred substituent is an electron-withdrawing substituent. When the electron-withdrawing substituent is substituted, the ionic compound is generally easily dissociated and the antistatic performance is improved.

このような、電子求引性の置換基とは、共鳴効果や誘起効果によって相手から電子をひきつける置換基の総称であり、その多くは、ハメット則において、置換基定数σが正の値で示される。これらの置換基としては、特に制限はないが、具体的には、ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｖｉｅｗＶｏｌ．９１、第１６５−１９５項１９９１年発行に記載のσｐが０より大きなものが挙げられ、より具体的には、ハロゲン基、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ニトロソ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、アミド基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルキルチオ基、ペルフルオロアルキルカルボニル基、スルホンアミド基、４−シアノフェニル基等があげられる。 Such electron-attracting substituents are generic names for substituents that attract electrons from the other party by resonance effects and induced effects, and many of them have a positive value for the substituent constant σ in Hammett's rule. It is. These substituents are not particularly limited, and specific examples thereof include Chemical Review Vol. 91, Nos. 165 to 195, published in 1991, with a σp greater than 0. More specifically, halogen groups, cyano groups, carboxyl groups, nitro groups, nitroso groups, acyl groups, alkyloxycarbonyls Group, aryloxycarbonyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, amide group, perfluoroalkyl group, perfluoroalkylthio group, perfluoroalkylcarbonyl group, sulfonamide group, 4-cyanophenyl group and the like.

また、上記、置換基と同様、好ましい結合基として電子求引性の結合基が挙げられる。電子求引性の結合基が存在することにより、イオン性化合物は解離しやすくなり、制電性能は高くなるため好ましい。このような結合基としては、カルボニル結合基、スルホニル結合基等が好ましく使用される。 Further, like the above-described substituents, examples of a preferable linking group include an electron-withdrawing linking group. The presence of an electron-withdrawing linking group is preferable because the ionic compound is easily dissociated and the antistatic performance is improved. As such a linking group, a carbonyl linking group, a sulfonyl linking group or the like is preferably used.

Ｒ¹〜Ｒ⁴は、化合物の安定性面から考慮して、好ましくは置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基であり、より好ましくは、置換基を有してもよいアリール基である。
Ｒ⁵〜Ｒ⁸は、化合物の安定性面から考慮して、置換基を有してもよいアルキル基が好ましい。 R ^{1 to} R ⁴ are preferably an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent, more preferably a substituent, in view of the stability of the compound. It is an aryl group that may have.
R ^{5 to} R ⁸ are preferably an alkyl group which may have a substituent in consideration of the stability of the compound.

Ｒ⁹は、化合物の安定性面から考慮して、スルホニル結合基が好ましく、Ｒ¹⁰は、ハロゲン基が好ましい。また、Ｒ¹¹は、Ｒ⁹、及びＲ¹⁰と同様に、スルホニル結合基とハロゲン基、又はハロゲン化アルキル基の組み合わせが好ましい。 In view of the stability of the compound, R ⁹ is preferably a sulfonyl bond group, and R ¹⁰ is preferably a halogen group. R ¹¹ is preferably a combination of a sulfonyl bond group and a halogen group or a halogenated alkyl group, as in R ⁹ and R ¹⁰ .

本発明において一般式（１）で表されるアンモニウム塩系化合物（Ｃ１）の代表例を、例示化合物（Ｃ１−１）〜（Ｃ１−９２）として以下の表１〜６に、又、一般式（２）で表されるアルカリ金属塩系化合物（Ｃ２）の代表例を、例示化合物（Ｃ２−１）〜（Ｃ２−１０）として以下の表７に、又、一般式（３）で表されるアンモニウム塩系化合物（Ｃ３）の代表例を、例示化合物（Ｃ３−１）〜（Ｃ３−１０６）として以下の表８〜１４に、それぞれ具体的に例示するが、これらに限られるものではない。尚、例示化合物中のＭｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはノルマルブチル基、Ｐｒはノルマルプロピル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、Ｈｅｘはヘキシル基、Ｏｃｔはオクチル基、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシル基、Ｄｅｃはデシル基、Ｃｅｔはセチル（ヘキサデシルとも言う）基、Ｐｈはフェニル基を示す。 In the present invention, representative examples of the ammonium salt compound (C1) represented by the general formula (1) are shown in the following Tables 1 to 6 as exemplified compounds (C1-1) to (C1-92), and the general formula Representative examples of the alkali metal salt compound (C2) represented by (2) are shown in the following Table 7 as exemplified compounds (C2-1) to (C2-10), and also represented by the general formula (3). Specific examples of the ammonium salt compound (C3) are specifically exemplified in the following Tables 8 to 14 as exemplary compounds (C3-1) to (C3-106), but are not limited thereto. . In the exemplified compounds, Me is a methyl group, Et is an ethyl group, Bu is a normal butyl group, Pr is a normal propyl group, i-Pr is an isopropyl group, Hex is a hexyl group, Oct is an octyl group, and c-Hex is cyclohexyl. Group, Dec represents a decyl group, Cet represents a cetyl (also referred to as hexadecyl) group, and Ph represents a phenyl group.

又、本発明の感圧式接着剤組成物は、上記アンモニウム塩系の化合物（Ｃ１）、アルカリ金属塩系化合物（Ｃ２）、又はアンモニウム塩系の化合物（Ｃ３）と併用してそれ以外の制電剤を使用してもよい。併用する化合物としては、特に限定されないが公知の界面活性剤やアルカリ金属の有機塩が挙げられ、これらは単独で又は複数を併用することができる。 Further, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is used in combination with the ammonium salt compound (C1), alkali metal salt compound (C2), or ammonium salt compound (C3) in combination with other antistatic agents. An agent may be used. Although it does not specifically limit as a compound to use together, A well-known surfactant and organic salt of alkali metal are mentioned, These can be used individually or in combination.

又、本発明の感圧式接着剤組成物は、上記、アルカリ金属塩系化合物（Ｃ２）、又はアンモニウム塩系の化合物（Ｃ３）であるイオン化合物（Ｃ）を共重合体（Ａ）１００重量部に対して０．０１〜１０重量部含むことが好ましく、０．３〜３．０重量部含むことがさらに好ましい。０．０１重量部未満であると十分な制電性能が得られない場合があり、１０重量部以上添加してもそれ以上の制電性能を得るのは困難である場合があり、さらに耐熱性の不良を生じる場合がある。 The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises 100 parts by weight of the copolymer (A) containing the ionic compound (C) which is the alkali metal salt compound (C2) or the ammonium salt compound (C3). The content is preferably 0.01 to 10 parts by weight, more preferably 0.3 to 3.0 parts by weight. If the amount is less than 0.01 parts by weight, sufficient antistatic performance may not be obtained, and even if 10 parts by weight or more is added, it may be difficult to obtain further antistatic performance, and further heat resistance May result in defects.

本発明の感圧式接着剤組成物は、有機溶剤を含有することが好ましく、本発明の効果を損なわない範囲で有れば、シランカップリング剤、軟化剤、染料、顔料、酸化防止剤、タッキファイヤ、可塑剤、充填剤および老化防止剤等を配合しても良い。
例えば、アセトン、酢酸エチル、シクロヘキサン、トルエン、メチルエチルケトン、イソプロピルアルコール、その他の炭化水素系溶媒等の有機溶媒や、水をさらに添加して、感圧式接着剤組成物の粘度を調整することもできるし、感圧式接着剤組成物を加熱して粘度を低下させることもできる。 The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention preferably contains an organic solvent, and as long as the effects of the present invention are not impaired, a silane coupling agent, a softener, a dye, a pigment, an antioxidant, a tackifier You may mix | blend a fire, a plasticizer, a filler, an anti-aging agent, etc.
For example, the viscosity of the pressure-sensitive adhesive composition can be adjusted by further adding an organic solvent such as acetone, ethyl acetate, cyclohexane, toluene, methyl ethyl ketone, isopropyl alcohol, other hydrocarbon solvents, or water. The viscosity can also be reduced by heating the pressure sensitive adhesive composition.

本発明の感圧式接着剤組成物は、共重合体（Ａ）の側鎖に、多数の有酸素結合基を有するため、耐熱、耐湿熱等の耐久性と効果的な制電性能のバランスが良い。つまり、本発明の感圧式接着剤組成物から得られた感圧式接着剤フィルムの接着剤層では、有酸素結合基とイオン性化合物（Ｃ）が疑似配位結合による固定化をしているため、被着体に貼着後、高温下または高温高湿条件下に長期間曝されても、イオン性化合物（Ｃ）等の制電剤が被着体界面に移行し難く、いわゆる制電剤のブリードに伴う、発泡や浮き、ハガレが発生しない。
さらに、多数の有酸素結合基が存在しているため、この有酸素結合の不対電子も多数存在したペンダントしたような状態を呈し、液晶セル用ガラス等の被着体界面近傍の配向するため、不対電子間の距離が短くなり、この不対電子を通してネットワークを形成し、導電パスが形成される。ここで、感圧式接着剤フィルムに積層されている剥離フィルムを剥がして被着体の貼着する場合や、一度貼着された偏光フィルム等を被着体から剥がしたり、また新しい偏光フィルム等が貼り直されたりするリワークの場合に帯電するが、これらの剥離や貼着に伴う圧力変化のため、上記のイオン性化合物（Ｃ）等の制電剤と有酸素結合基との疑似配位結合が壊れ、被着体界面付近の有酸素結合基に由来する導電パス上で速やかにイオン伝導が起こりやすくなるため、帯電防止性能が向上する。また以上の理由により、従来よりも過酷な条件下における耐熱性及び耐湿熱性をも向上することができるため、光学部材用として好ましく使用することができる。 Since the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has a large number of aerobic bonding groups in the side chain of the copolymer (A), there is a balance between durability such as heat resistance and moist heat resistance and effective antistatic performance. good. That is, in the adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive film obtained from the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, the aerobic bonding group and the ionic compound (C) are immobilized by pseudo-coordination bonding. The antistatic agent such as the ionic compound (C) hardly migrates to the adherend interface even after being attached to the adherend and exposed to a high temperature or high temperature and high humidity for a long period of time. No foaming, floating, or peeling caused by bleeding.
In addition, since there are a large number of aerobic bonding groups, it has a pendant state in which a large number of unpaired electrons of this aerobic bond exist, and it is oriented near the adherend interface such as glass for liquid crystal cells. The distance between unpaired electrons is shortened, a network is formed through the unpaired electrons, and a conductive path is formed. Here, when peeling the release film laminated on the pressure-sensitive adhesive film and sticking the adherend, peeling off the once attached polarizing film etc. from the adherend, or new polarizing film etc. Although it is charged in the case of rework that is re-applied, due to pressure changes associated with these peeling and sticking, pseudo-coordination bonds between antistatic agents such as the above ionic compound (C) and aerobic bonding groups Is broken and ion conduction is likely to occur quickly on the conductive path derived from the aerobic bonding group in the vicinity of the adherend interface, so that the antistatic performance is improved. Moreover, since it can improve the heat resistance and heat-and-moisture resistance under conditions severer than before due to the above reasons, it can be preferably used for an optical member.

本発明の感圧式接着剤組成物は、さらに光学用感圧式接着剤組成物として好適である。即ち、フィルム状基材である光学フィルムと該光学フィルムの少なくとも一方の面に位置する接着層とを具備する積層体の形成に使用されることが好ましい。
本発明の光学用感圧式接着剤フィルムは、以下のようにして得ることができる。
剥離性フィルムの剥離処理面に感圧式接着剤組成物を塗工、乾燥し、フィルム状基材である光学フィルムを感圧式接着剤層の表面に積層したり、フィルム状基材である光学フィルムに感圧式接着剤組成物を塗工、乾燥し、感圧式接着剤層の表面に剥離性フィルムの剥離処理面を積層したりすることによって、光学用感圧式接着剤フィルムを得ることができる。共重合体（Ａ）と架橋剤（Ｂ）との架橋反応は、感圧式接着剤組成物の乾燥時、及び形成された感圧式接着剤層表面にフィルム状の光学フィルムや剥離性フィルムを積層する際、さらには積層した後に進行する。 The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is further suitable as an optical pressure-sensitive adhesive composition. That is, it is preferably used for forming a laminate comprising an optical film as a film-like substrate and an adhesive layer located on at least one surface of the optical film.
The optical pressure-sensitive adhesive film of the present invention can be obtained as follows.
The pressure-sensitive adhesive composition is applied to the release-treated surface of the peelable film and dried, and an optical film that is a film-like substrate is laminated on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer, or an optical film that is a film-like substrate An optical pressure-sensitive adhesive film can be obtained by coating and drying the pressure-sensitive adhesive composition on the surface and laminating the release-treated surface of the peelable film on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer. The cross-linking reaction between the copolymer (A) and the cross-linking agent (B) is performed by laminating a film-like optical film or a peelable film on the pressure-sensitive adhesive layer surface when the pressure-sensitive adhesive composition is dried. In this case, the process further proceeds after lamination.

ここで、感圧式接着剤組成物及び感圧式接着剤フィルムについて一般的な説明をする。
感圧式接着剤組成物は、感圧式接着剤フィルムを形成するために用いられる。
感圧式接着剤フィルムの基本的積層構成は、フィルム状基材／感圧式接着剤層／剥離性フィルムのような片面感圧式接着剤フィルム、あるいは剥離性フィルム／感圧式接着剤層／フィルム状基材／感圧式接着剤層／剥離性フィルムのような両面感圧式接着剤フィルムである。使用時に、剥離性フィルムが剥がされ、感圧式接着剤層が被着体に貼付される。感圧式接着剤組成物は、貼着の際、被着体に感圧式接着剤層が触れるその瞬間に感圧式接着剤層がタックを有すのみならず、感圧式接着剤組成物以外の接着剤（以下、単に接着剤という）とは異なり、貼着中も完全に固化することなく、タックと適度な固さを有しつつ、貼着状態を維持するための凝集力を有することが必要である。凝集力は分子量に大きく依存する。 Here, a general description of the pressure-sensitive adhesive composition and the pressure-sensitive adhesive film will be given.
The pressure sensitive adhesive composition is used to form a pressure sensitive adhesive film.
The basic lamination structure of the pressure-sensitive adhesive film is as follows: film-like substrate / pressure-sensitive adhesive layer / single-sided pressure-sensitive adhesive film such as peelable film, or peelable film / pressure-sensitive adhesive layer / film-like base It is a double-sided pressure-sensitive adhesive film such as material / pressure-sensitive adhesive layer / peelable film. At the time of use, the peelable film is peeled off and the pressure-sensitive adhesive layer is attached to the adherend. The pressure-sensitive adhesive composition is not only a pressure-sensitive adhesive layer that has a tack at the moment when the pressure-sensitive adhesive layer touches the adherend but also adheres other than the pressure-sensitive adhesive composition. Unlike adhesives (hereinafter simply referred to as adhesives), it is necessary to have cohesive strength to maintain the state of sticking while maintaining tack and moderate hardness without being completely solidified during sticking. It is. The cohesive force greatly depends on the molecular weight.

剥離性フィルムとしては、セロハン、各種プラスチックフィルム、紙等のフィルム状基材の表面を剥離処理したものが挙げられる。また、フィルム状基材としては、単層のものであってもよいし、複数の基材を積層してなる多層状態にあるものも用いることができる。 Examples of the peelable film include those obtained by subjecting the surface of a film-like substrate such as cellophane, various plastic films, and paper to a release treatment. Moreover, as a film-form base material, the thing of a single layer may be used, and the thing in the multilayer state formed by laminating | stacking a some base material can also be used.

フィルム状基材や剥離性フィルムで使用される各種プラスチックフィルムとしては、各種プラスチックシートともいわれ、例えば、ポリビニルアルコールフィルムやトリアセチルセルロースフィルム、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリシクロオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体などのポリオレフィン系樹脂のフィルム、ポリエチレンテレフタレートやポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル系樹脂のフィルム、ポリカーボネート系樹脂のフィルム、ポリノルボルネン系樹脂のフィルム、ポリアリレート系樹脂のフィルム、アクリル酸系樹脂のフィルム、ポリフェニレンサルファイド樹脂のフィルム、ポリスチレン樹脂のフィルム、ビニル系樹脂のフィルム、ポリアミド系樹脂のフィルム、ポリイミド系樹脂のフィルム、エポキシ系樹脂のフィルムなどが挙げられる。 Various plastic films used for film-like substrates and peelable films are also called various plastic sheets. For example, polyvinyl alcohol film, triacetyl cellulose film, polypropylene, polyethylene, polycycloolefin, ethylene-vinyl acetate copolymer Polyolefin resin film, Polyester resin film such as Polyethylene terephthalate and Polybutylene terephthalate, Polycarbonate resin film, Polynorbornene resin film, Polyarylate resin film, Acrylic acid resin film, Polyphenylene Sulfide resin film, polystyrene resin film, vinyl resin film, polyamide resin film, polyimide resin film, Such as films of epoxy resins.

本発明における光学部材としては、上記各種プラスチックフィルムのうち、主に光学用途にて用いられる光学フィルムが好適に使用される。光学フィルムとしては、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルム等が挙げられる。
偏光フィルムは、偏光板とも呼ばれ、ポリビニルアルコール系偏光子の両面を２枚のトリアセチルセルロース系保護フィルム（以下、「ＴＡＣフィルム」という）や２枚のシクロオレフィ系フィルムやアクリル系フィルムで挟んだ多層構造フィルムである。 As the optical member in the present invention, among the various plastic films, an optical film mainly used for optical applications is preferably used. Examples of the optical film include a polarizing film, a retardation film, an elliptically polarizing film, an antireflection film, and a brightness enhancement film.
A polarizing film, also called a polarizing plate, is sandwiched between two triacetyl cellulose protective films (hereinafter referred to as “TAC film”), two cycloolefin films, and an acrylic film on both sides of a polyvinyl alcohol polarizer. It is a multilayer structure film.

常法にしたがって適当な方法で剥離性フィルムや光学フィルムに感圧式接着剤組成物を塗工した後、感圧式接着剤組成物が有機溶媒や水等の液状媒体を含有する場合には、加熱等の方法により液状媒体を除去したり、感圧式接着剤組成物が揮発すべき液状媒体を含有しない場合は、溶融状態にある樹脂層を冷却して固化したりして、剥離性フィルムや光学フィルムの上に感圧式接着剤層を形成することができる。
感圧式接着剤層の厚さは、０．１μｍ〜２００μｍであることが好ましく、０．１μｍ〜１００μｍであることがより好ましい。０．１μｍ未満では十分な接着力が得られないことがあり、２００μｍを超えても接着力等の特性はそれ以上向上しない場合が多い。 After applying the pressure-sensitive adhesive composition to a peelable film or optical film by an appropriate method according to a conventional method, if the pressure-sensitive adhesive composition contains a liquid medium such as an organic solvent or water, heat it. When the liquid medium is removed by a method such as the above, or when the pressure-sensitive adhesive composition does not contain a liquid medium that should be volatilized, the resin layer in a molten state is cooled and solidified, and a peelable film or optical A pressure sensitive adhesive layer can be formed on the film.
The thickness of the pressure sensitive adhesive layer is preferably 0.1 μm to 200 μm, and more preferably 0.1 μm to 100 μm. If the thickness is less than 0.1 μm, sufficient adhesive strength may not be obtained, and if the thickness exceeds 200 μm, characteristics such as adhesive strength are often not improved further.

本発明の感圧式接着剤組成物を剥離性フィルム等に塗工する方法としては、特に制限は無く、マイヤーバー、アプリケーター、刷毛、スプレー、ローラー、グラビアコーター、ダイコーター、リップコーター、コンマコーター、ナイフコーター、リバースコ−ター、スピンコーター等種々の塗工方法が挙げられる。
乾燥方法には特に制限はなく、熱風乾燥、赤外線や減圧法を利用したものが挙げられる。乾燥条件としては感圧式接着剤組成物の架橋形態、膜厚や選択した溶剤にもよるが、通常６０〜１８０℃程度の熱風加熱でよい。 The method for applying the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention to a peelable film or the like is not particularly limited, and may be a Meyer bar, applicator, brush, spray, roller, gravure coater, die coater, lip coater, comma coater, Various coating methods such as a knife coater, a reverse coater, and a spin coater can be used.
There is no restriction | limiting in particular in a drying method, The thing using hot air drying, infrared rays, and the pressure reduction method is mentioned. As drying conditions, although depending on the crosslinked form of the pressure-sensitive adhesive composition, the film thickness, and the selected solvent, heating with hot air at about 60 to 180 ° C. is usually sufficient.

本発明の感圧式接着剤組成物を使用した感圧式接着剤フィルムは、液晶セル、ＰＤＰモジュールあるいはタッチスクリーンパネル等のガラス板や上記の各種プラスチックフィルムに貼着して積層体として使用されることが好ましい。 The pressure-sensitive adhesive film using the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is used as a laminate by sticking to a glass plate such as a liquid crystal cell, a PDP module or a touch screen panel or the above-mentioned various plastic films. Is preferred.

本発明の積層体と液晶セル用部材について説明する。
本発明の積層体は、例えば、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルム等の各種光学特性を持つ、いわゆるシート（フィルムともいう）状の光学部材の片方の面に、本発明の感圧式接着剤から形成される感圧式接着剤層を積層し、さらに、その上層に剥離性フィルムを積層して、まず、上述の光学用感圧式接着剤フィルムを形成する。 The laminate and liquid crystal cell member of the present invention will be described.
The laminate of the present invention is, for example, one surface of a so-called sheet (also referred to as film) optical member having various optical properties such as a polarizing film, a retardation film, an elliptically polarizing film, an antireflection film, and a brightness enhancement film. Further, a pressure-sensitive adhesive layer formed from the pressure-sensitive adhesive of the present invention is laminated, and a peelable film is further laminated thereon to form the above-described optical pressure-sensitive adhesive film.

上記、光学用感圧式接着剤フィルムは、
（ア）剥離性フィルムの剥離処理面に感圧式接着剤を塗工、乾燥し、フィルム状の光学部材を接着層の表面に積層したり、
（イ）フィルム状の光学部材に、直接、感圧式接着剤を塗工、乾燥し、接着層の表面に剥離性フィルムの剥離処理面を積層したりすることによって得ることができる。
共重合体（Ａ）と架橋剤（Ｂ）との反応は、感圧式接着剤組成物を乾燥する際、及び感圧式接着剤層表面にフィルム状の光学部材や剥離性フィルムを積層する際及び積層した後に進行する。
なお、本発明の光学用感圧式接着剤フィルムは、上記態様に限定されるものではなく、光学部材の両方の面に感圧式接着剤層が設けられていてもよい。
また、必ずしも剥離性フィルムを使用する必要はない。
そして、光学用感圧式接着剤フィルムの接着剤層の表面を覆っていた剥離性フィルムを剥がし、フィルム部材やガラス部材に貼着することによって光学用途に使用可能な積層体として使用することができる。
特に、本発明の光学用感圧式接着剤フィルムを液晶セル用ガラス部材に貼着することによって、光学部材／感圧式接着剤層／ガラス部材という構成の光学用ガラス積層体を得たものを液晶セル用部材という。 The optical pressure-sensitive adhesive film for optical
(A) A pressure-sensitive adhesive is applied to the release treatment surface of the peelable film, dried, and a film-like optical member is laminated on the surface of the adhesive layer.
(A) A film-like optical member can be obtained by directly applying a pressure-sensitive adhesive and drying, and laminating the release-treated surface of the peelable film on the surface of the adhesive layer.
The reaction between the copolymer (A) and the crosslinking agent (B) is performed when the pressure-sensitive adhesive composition is dried and when a film-like optical member or a peelable film is laminated on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer. Proceed after lamination.
In addition, the pressure sensitive adhesive film for optics of this invention is not limited to the said aspect, The pressure sensitive adhesive layer may be provided in both surfaces of the optical member.
Moreover, it is not always necessary to use a peelable film.
And it can use as a laminated body which can be used for an optical use by peeling the peelable film which covered the surface of the adhesive bond layer of the pressure-sensitive adhesive film for optics, and sticking to a film member or a glass member. .
In particular, an optical glass laminate having a configuration of optical member / pressure-sensitive adhesive layer / glass member was obtained by sticking the optical pressure-sensitive adhesive film of the present invention to a glass member for a liquid crystal cell. It is called a cell member.

以下に、本発明の具体的な実施例を比較例と併せて説明するが、本発明は、下記実施例に限定されない。また、下記実施例および比較例中、「部」および「％」は、それぞれ「重量部」および「重量％」を表す。 Specific examples of the present invention will be described below together with comparative examples, but the present invention is not limited to the following examples. In the following examples and comparative examples, “parts” and “%” represent “parts by weight” and “% by weight”, respectively.

＜カーボネート基含有アクリル酸エステル系単量体の合成＞
（合成例１）
反応槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、空気導入管を備えた重合反応装置の反応槽に、下記、エチレン性不飽和単量体、環状エステル（ｆ）、触媒及び有機溶剤をそれぞれ下記の比率で仕込んだ。 <Synthesis of carbonate group-containing acrylic ester monomer>
(Synthesis Example 1)
In the reaction vessel of the polymerization reactor equipped with a reaction vessel, a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, and an air introduction tube, the following ethylenically unsaturated monomer, cyclic ester (f), catalyst and organic solvent are respectively shown below. Prepared in proportion.

[反応槽］
アクリル酸２−ヒドロキシエチル（ａ１）２２．７部
ピリジン１６．７部
トルエン９０．０部
［滴下装置］
メチルクロロフォーメイト１７．３部 [Reaction tank]
2-Hydroxyethyl acrylate (a1) 22.7 parts Pyridine 16.7 parts Toluene 90.0 parts [Drip device]
17.3 parts of methyl chloroformate

反応槽内の空気を窒素ガスで置換した後、氷冷した。攪拌しながら滴下装置から３０分間で滴下し、その後６時間反応した後、蒸留水及びトルエンからなる溶媒で３回加えて洗浄した。さらに飽和食塩水及びトルエンからなる溶媒で１回洗浄し、次いで、分液ロートを用いて上澄み液を分取した。この分取した上澄み液を硫酸マグネシウムで処理した後、エバポレータで揮発成分を除去して、カーボネート基含有アクリル酸エステル系単量体であるアクリル酸エチル−メチルカーボネートを得た。得られた生成物の収率は分子量測定により７５％であった。 The air in the reaction vessel was replaced with nitrogen gas, and then cooled with ice. The mixture was added dropwise from the dropping apparatus over 30 minutes while stirring, and then reacted for 6 hours, and then washed three times with a solvent composed of distilled water and toluene. Furthermore, it wash | cleaned once with the solvent which consists of a saturated salt solution and toluene, Then, the supernatant liquid was fractionated using the separating funnel. After this fractionated supernatant was treated with magnesium sulfate, volatile components were removed by an evaporator to obtain ethyl acrylate-methyl carbonate, which is a carbonate group-containing acrylate monomer. The yield of the obtained product was 75% by molecular weight measurement.

（合成例２）
合成例１で用いたメチルクロロフォーメイト１７．３ｇの代わりにブチルクロロフォーメイト２５．０ｇを用いた以外は上記合成方法と同様にして、アクリル酸エチル−ブチルカーボネートを得た。得られた生成物の収率は分子量測定により８２％であった。 (Synthesis Example 2)
Ethyl acrylate-butyl carbonate was obtained in the same manner as in the above synthesis method except that 25.0 g of butyl chloroformate was used instead of 17.3 g of methyl chloroformate used in Synthesis Example 1. The yield of the obtained product was 82% by molecular weight measurement.

＜共重合体（Ａ）の製造＞
（合成例３）
反応槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、空気導入管を備えた重合反応装置の反応槽及び滴下装置に、下記、エチレン性不飽和単量体、開始剤及び有機溶剤をそれぞれ下記の比率で仕込んだ。 <Production of copolymer (A)>
(Synthesis Example 3)
Reactor, stirrer, thermometer, reflux condenser, dropping device, reaction vessel and dropping device of polymerization reactor equipped with air introduction pipe, the following, ethylenically unsaturated monomer, initiator and organic solvent respectively The ratio was charged.

[反応槽］
アクリル酸ｎ−ブチル（ａ３）４９部
アクリル酸（ａ２）１部
酢酸メチル３０部
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部
［滴下装置］
アクリル酸ｎ−ブチル（ａ３）２９部
アクリル酸（ａ２）１部
合成例１で作成したエチレン性不飽和単量体２０部
酢酸エチル３６部
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部 [Reaction tank]
N-Butyl acrylate (a3) 49 parts Acrylic acid (a2) 1 part Methyl acetate 30 parts 2,2′-Azobisisobutyronitrile 0.05 part [Drip device]
N-Butyl acrylate (a3) 29 parts Acrylic acid (a2) 1 part Ethylenically unsaturated monomer prepared in Synthesis Example 1 20 parts Ethyl acetate 36 parts 2,2'-Azobisisobutyronitrile 0.05 Part

反応槽内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら窒素雰囲気下中、９０℃まで昇温した。次に滴下装置からエチレン性不飽和単量体、開始剤、及び有機溶剤の混合物を１時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに攪拌しながら６時間反応した後、酢酸エチル（以下、ＥＡｃと称する。）５０部を加えて室温まで冷却し、濃度約４０％の透明な溶液を得た。 After replacing the air in the reaction tank with nitrogen gas, the temperature was raised to 90 ° C. in a nitrogen atmosphere while stirring. Next, the mixture of the ethylenically unsaturated monomer, the initiator, and the organic solvent was dropped from the dropping device over 1 hour. After completion of the dropwise addition, the reaction was continued for 6 hours with further stirring, and then 50 parts of ethyl acetate (hereinafter referred to as EAc) was added and cooled to room temperature to obtain a transparent solution having a concentration of about 40%.

（合成例４）
合成例３で用いたエチレン性不飽和単量体（ａ２）をアクリル酸２−ヒドロキシエチル（ａ１）に変更した以外は合成例２と同様にして反応を行って、ＥＡｃで濃度を約４０％に調整し、若干粘度上昇が認められたが、透明な溶液を得た。 (Synthesis Example 4)
The reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 2 except that the ethylenically unsaturated monomer (a2) used in Synthesis Example 3 was changed to 2-hydroxyethyl acrylate (a1), and the concentration was about 40% with EAc. The viscosity was slightly increased, but a transparent solution was obtained.

（合成例５）
合成例３で用いた、合成例１で作成したアクリル酸エチル−メチルカーボネートを合成例２で作製したアクリル酸エチル−ブチルカーボネートに変更した以外は合成例３と同様にして反応を行って、ＥＡｃで濃度を約４０％に調整し、若干粘度上昇が認められたが、透明な溶液を得た。
＜共重合体（Ａ）の前駆体（ＡＰ）製造（工程１）＞
（合成例６）
反応槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、空気導入管を備えた重合反応装置の反応槽及び滴下装置に、下記、エチレン性不飽和単量体、開始剤及び有機溶剤をそれぞれ下記の比率で仕込んだ。 (Synthesis Example 5)
The reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 3 except that the ethyl acrylate-methyl carbonate prepared in Synthesis Example 1 was changed to the ethyl acrylate-butyl carbonate prepared in Synthesis Example 2, and EAc was used. The concentration was adjusted to about 40% and a slight increase in viscosity was observed, but a transparent solution was obtained.
<Precursor (AP) Production of Copolymer (A) (Step 1)>
(Synthesis Example 6)
Reactor, stirrer, thermometer, reflux condenser, dropping device, reaction vessel and dropping device of polymerization reactor equipped with air introduction pipe, the following, ethylenically unsaturated monomer, initiator and organic solvent respectively The ratio was charged.

[反応槽］
アクリル酸ｎ−ブチル（ａ３）４９部
アクリル酸２−ヒドロキシエチル（ａ１）１０部
アクリル酸（ａ２）１部
酢酸メチル３０部
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部
［滴下装置］
アクリル酸ｎ−ブチル（ａ３）２９部
アクリル酸（ａ２）１部
アクリル酸２−ヒドロキシエチル（ａ１）１０部
酢酸エチル３６部
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部 [Reaction tank]
N-butyl acrylate (a3) 49 parts 2-hydroxyethyl acrylate (a1) 10 parts acrylic acid (a2) 1 part methyl acetate 30 parts 2,2′-azobisisobutyronitrile 0.05 part ]
N-Butyl acrylate (a3) 29 parts Acrylic acid (a2) 1 part 2-Hydroxyethyl acrylate (a1) 10 parts Ethyl acetate 36 parts 2,2′-Azobisisobutyronitrile 0.05 part

反応槽内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら窒素雰囲気下中、９０℃まで昇温して、合成例３と同様に反応を行い、反応終了後に酢酸エチルで約４０％に調整して、透明な溶液を得た。 After replacing the air in the reaction tank with nitrogen gas, the temperature was raised to 90 ° C. in a nitrogen atmosphere while stirring, and the reaction was performed in the same manner as in Synthesis Example 3. After the reaction was completed, the mixture was adjusted to about 40% with ethyl acetate. A clear solution was obtained.

（合成例７）
合成例６で用いたエチレン性不飽和単量体を下記のように変更して仕込んだ。 (Synthesis Example 7)
The ethylenically unsaturated monomer used in Synthesis Example 6 was charged with the following changes.

[反応槽］
アクリル酸ｎ−ブチル（ａ３）４３部
アクリル酸２−ヒドロキシエチル（ａ１）１０部
アクリル酸メチル（ａ３）５部
メタクリル酸メチル（ａ３）２部
酢酸メチル３０部
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部
［滴下装置］
アクリル酸ｎ−ブチル（ａ３）３０部
アクリル酸２−ヒドロキシエチル（ａ１）１０部
酢酸エチル３６部
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部 [Reaction tank]
N-butyl acrylate (a3) 43 parts 2-hydroxyethyl acrylate (a1) 10 parts
Methyl acrylate (a3) 5 parts Methyl methacrylate (a3) 2 parts Methyl acetate 30 parts 2,2'-Azobisisobutyronitrile 0.05 part [Drip device]
N-butyl acrylate (a3) 30 parts 2-hydroxyethyl acrylate (a1) 10 parts ethyl acetate 36 parts 2,2′-azobisisobutyronitrile 0.05 part

反応槽内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら窒素雰囲気下中、９０℃まで昇温して、合成例６と同様に反応を行い、反応終了後に酢酸エチルで約４０％に調整して、透明な溶液を得た。 After the air in the reaction vessel was replaced with nitrogen gas, the temperature was raised to 90 ° C. in a nitrogen atmosphere while stirring, and the reaction was performed in the same manner as in Synthesis Example 6. A clear solution was obtained.

（合成例８）
合成例６で用いたエチレン性不飽和単量体を下記のように変更して仕込んだ。 (Synthesis Example 8)
The ethylenically unsaturated monomer used in Synthesis Example 6 was charged with the following changes.

[反応槽］
アクリル酸ｎ−ブチル（ａ３）４０部
アクリル酸（ａ２）５部
アクリル酸メチル（ａ３）５部
酢酸メチル３０部
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部
［滴下装置］
アクリル酸ｎ−ブチル（ａ３）４５部
アクリル酸（ａ２）５部
酢酸エチル３６部
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部 [Reaction tank]
Acrylic acid n-butyl (a3) 40 parts Acrylic acid (a2) 5 parts
Methyl acrylate (a3) 5 parts Methyl acetate 30 parts 2,2'-Azobisisobutyronitrile 0.05 part [Drip device]
N-Butyl acrylate (a3) 45 parts Acrylic acid (a2) 5 parts Ethyl acetate 36 parts 2,2'-Azobisisobutyronitrile 0.05 part

反応槽内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら窒素雰囲気下中、９０℃まで昇温して、合成例６と同様に反応を行い、反応終了後に酢酸エチルで約４０％に調整して、透明な溶液を得た。 After replacing the air in the reaction tank with nitrogen gas, the temperature was raised to 90 ° C. in a nitrogen atmosphere while stirring, and the reaction was performed in the same manner as in Synthesis Example 6. After the reaction was completed, the mixture was adjusted to about 40% with ethyl acetate. A clear solution was obtained.

＜環状エステル（ｆ）の開環付加による共重合体（Ａ）の製造（工程２）＞
（合成例９）
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置及び窒素導入管を取り付けた重合反応装置を用意し、反応槽及び滴下装置に、前駆体（ＡＰ）溶液、環状化合物（ｆ）、触媒及び有機溶剤を各々下記の比率で仕込んだ。 <Production of copolymer (A) by ring-opening addition of cyclic ester (f) (step 2)>
(Synthesis Example 9)
A polymerization reactor equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser, dropping device and nitrogen introducing tube is prepared, and the precursor (AP) solution, cyclic compound (f), catalyst and organic solvent are added to the reaction vessel and the dropping device. Each was charged at the following ratio.

［反応槽］
合成例６で得られた前駆体（ＡＰ）溶液２００部
［滴下装置］
エチレンカーボネート（ｆ２）４４部
ｐ−トルエンスルホン酸（触媒）０．５部
酢酸エチル３０部 [Reaction tank]
200 parts of the precursor (AP) solution obtained in Synthesis Example 6 [Drip device]
Ethylene carbonate (f2) 44 parts p-Toluenesulfonic acid (catalyst) 0.5 part Ethyl acetate 30 parts

反応槽内の空気を窒素ガスで置換した後、樹脂溶液を攪拌し、溶剤を系外に脱離しながら１時間で９０℃に昇温した。
次いで、これに滴下装置より環状化合物（ｆ）混合物を１時間かけて等速で滴下した。さらに、攪拌しながら１２時間反応・熟成した後、酢酸エチル加えて室温まで冷却して反応を終了し、共重合体（Ａ）を含む透明な溶液を得た。 After the air in the reaction vessel was replaced with nitrogen gas, the resin solution was stirred, and the temperature was raised to 90 ° C. over 1 hour while removing the solvent from the system.
Subsequently, the cyclic compound (f) mixture was dropped at a constant rate over 1 hour from the dropping device. Furthermore, after reacting and aging for 12 hours with stirring, ethyl acetate was added and cooled to room temperature to complete the reaction, whereby a transparent solution containing the copolymer (A) was obtained.

（合成例１０〜１４）
合成例９で用いた環状化合物であるエチレンカーボネート（ｆ２）４４部を、プロピレンカーボネート５１部（合成例１０）、グリセリンカーボネート５９部（合成例１１）、１，３−ジオキソラン３７部（合成例１２）、１，３−ジオキサン４４部（合成例１３）、１，３，５−トリオキサン４５部（合成例１４）にそれぞれ変更した以外は合成例９と同様にして反応を行って、ＥＡｃで濃度を約４０％に調整し、透明な溶液を得た。 (Synthesis Examples 10-14)
44 parts of ethylene carbonate (f2), which is the cyclic compound used in Synthesis Example 9, was replaced with 51 parts of propylene carbonate (Synthesis Example 10), 59 parts of glycerin carbonate (Synthesis Example 11), and 37 parts of 1,3-dioxolane (Synthesis Example 12). ), 44 parts of 1,3-dioxane (Synthesis Example 13) and 45 parts of 1,3,5-trioxane (Synthesis Example 14), respectively. Was adjusted to about 40% to obtain a clear solution.

（合成例１５、１６）
合成例９で用いた前駆体（ＡＰ）溶液２００部を、合成例７で得られた前駆体（ＡＰ）溶液（合成例１５）、合成例８で得られた前駆体（ＡＰ）溶液（合成例１６）にそれぞれ変更した以外は合成例９と同様にして反応を行って、ＥＡｃで濃度を約４０％に調整し、透明な溶液を得た。 (Synthesis Examples 15 and 16)
200 parts of the precursor (AP) solution used in Synthesis Example 9 were mixed with the precursor (AP) solution obtained in Synthesis Example 7 (Synthesis Example 15) and the precursor (AP) solution obtained in Synthesis Example 8 (Synthesis). A reaction was carried out in the same manner as in Synthesis Example 9 except that each was changed to Example 16), and the concentration was adjusted to about 40% with EAc to obtain a transparent solution.

＜共重合体（Ａ）の封止剤（Ｄ）による封止反応（工程４）＞
（合成例１７）
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置及び窒素導入管を取り付けた反応装置を用意し、反応槽及び滴下装置に、合成例１２で得た共重合体（Ａ）を含む樹脂溶液、モノイソシアネート化合物（ｄ３）及び有機溶剤をそれぞれ下記の比率で仕込んだ。 <Sealing reaction with sealant (D) of copolymer (A) (step 4)>
(Synthesis Example 17)
A reactor equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping device, and a nitrogen introducing tube is prepared, and a resin solution containing the copolymer (A) obtained in Synthesis Example 12 is added to the reaction vessel and the dropping device, monoisocyanate The compound (d3) and the organic solvent were charged at the following ratios.

［反応槽］
合成例９で得た共重合体（Ａ）溶液２００部
［滴下装置］
ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（ｄ３）３部
酢酸エチル１０部 [Reaction tank]
200 parts of the copolymer (A) solution obtained in Synthesis Example 9 [Drip device]
p-Toluenesulfonyl isocyanate (d3) 3 parts ethyl acetate 10 parts

反応槽内の空気を窒素ガスで置換した後、溶液を攪拌しながら９０℃に昇温した。次いで、攪拌中の溶液に滴下装置より上記モノイソシアネート化合物（ｄ３）混合物を１時間かけて等速で滴下した。滴下終了後、さらに攪拌しながら６時間熟成した後、酢酸エチルを加えて室温まで冷却し、水酸基価を調整した共重合体（Ａ’）を含む、濃度約４０％の透明な溶液を得た。 After the air in the reaction vessel was replaced with nitrogen gas, the temperature was raised to 90 ° C. while stirring the solution. Subsequently, the monoisocyanate compound (d3) mixture was added dropwise to the stirring solution from the dropping device at a constant rate over 1 hour. After completion of the dropwise addition, the mixture was further aged for 6 hours with stirring, and then cooled to room temperature by adding ethyl acetate to obtain a transparent solution having a concentration of about 40% containing the copolymer (A ′) with adjusted hydroxyl value. .

（合成例１８）
合成例１７において用いたモノイソシアネート化合物（ｄ３）をシラン化合物（ｄ１）としてトリメチルシラノール２部に変更したこと以外は合成例１７と同様にして酢酸エチルを加えて調製を行って、水酸基価を調整した共重合体（Ａ’）を含む、濃度約４０％の透明な溶液を得た。 (Synthesis Example 18)
The hydroxyl value was adjusted by adding ethyl acetate in the same manner as in Synthesis Example 17 except that the monoisocyanate compound (d3) used in Synthesis Example 17 was changed to 2 parts of trimethylsilanol as the silane compound (d1). A transparent solution having a concentration of about 40% containing the copolymer (A ′) obtained was obtained.

（合成例１９）
合成例１７において用いたモノイソシアネート化合物（ｄ３）を酸無水物基含有化合物（ｄ２）として無水マレイン酸２．５部に変更したこと以外は合成例１７と同様にして酢酸エチルを加えて調製を行って、水酸基価を調整した共重合体（Ａ’）を含む、濃度約４０％の透明な溶液を得た。 (Synthesis Example 19)
Prepared by adding ethyl acetate in the same manner as in Synthesis Example 17 except that the monoisocyanate compound (d3) used in Synthesis Example 17 was changed to 2.5 parts of maleic anhydride as the acid anhydride group-containing compound (d2). And a transparent solution having a concentration of about 40% containing the copolymer (A ′) having an adjusted hydroxyl value was obtained.

（合成例２０）
合成例１７で得られた樹脂溶液にアミン化合物（ｄ４）としてエチルアミン３部を加えて、合成例１７と同様にして反応を行って、酢酸エチルを加えて調製を行って、酸価を調整した共重合体（Ａ’）を含む、濃度約４０％の透明な溶液を得た。 (Synthesis Example 20)
The resin solution obtained in Synthesis Example 17 was added with 3 parts of ethylamine as an amine compound (d4), reacted in the same manner as in Synthesis Example 17, and prepared by adding ethyl acetate to adjust the acid value. A clear solution containing the copolymer (A ′) having a concentration of about 40% was obtained.

＜開環付加反応を同時におこなう共重合体（Ａ）の製造（工程３）＞
（合成例２１）
反応槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、空気導入管を備えた重合反応装置の反応槽及び滴下装置に、下記、エチレン性不飽和単量体、環状エステル、開始剤、触媒及び有機溶剤をそれぞれ下記の比率で仕込んだ。 <Production of copolymer (A) that simultaneously undergoes ring-opening addition reaction (step 3)>
(Synthesis Example 21)
A reaction vessel, a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping device, a reaction vessel and a dropping device of a polymerization reaction device equipped with an air introduction pipe, the following ethylenically unsaturated monomer, cyclic ester, initiator, catalyst and The organic solvents were charged at the following ratios.

[反応槽］
アクリル酸ｎ−ブチル（ａ５）４９部
アクリル酸２−ヒドロキシエチル（ａ１）１０部
アクリル酸（ａ２）１部
酢酸メチル３０部
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部
［滴下装置］
アクリル酸ｎ−ブチル（ａ５）２９部
アクリル酸（ａ２）１部
アクリル酸２−ヒドロキシエチル（ａ１）１０部
酢酸エチル４３部
エチレンカーボネート（ｆ）４４部
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．１部
ｐ−トルエンスルホン酸（触媒）０．６部 [Reaction tank]
N-butyl acrylate (a5) 49 parts 2-hydroxyethyl acrylate (a1) 10 parts acrylic acid (a2) 1 part methyl acetate 30 parts 2,2′-azobisisobutyronitrile 0.05 part [drip apparatus ]
N-butyl acrylate (a5) 29 parts acrylic acid (a2) 1 part 2-hydroxyethyl acrylate (a1) 10 parts ethyl acetate 43 parts ethylene carbonate (f) 44 parts 2,2'-azobisisobutyronitrile 0.1 part p-toluenesulfonic acid (catalyst) 0.6 part

反応槽内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら窒素雰囲気下中、９０℃まで昇温した。
次いで、これに滴下装置より環状エステル（ｆ）を含む混合物を２時間かけて等速で滴下した。さらに、攪拌しながら１０時間反応・熟成した後、酢酸エチルで約４０％に調整して、室温まで冷却して反応を終了し、共重合体（Ａ）を含む透明な溶液を得た。 After replacing the air in the reaction tank with nitrogen gas, the temperature was raised to 90 ° C. in a nitrogen atmosphere while stirring.
Subsequently, the mixture containing cyclic ester (f) was dripped at this at constant speed over 2 hours from the dripping apparatus. Furthermore, after reacting and aging for 10 hours with stirring, the reaction mixture was adjusted to about 40% with ethyl acetate and cooled to room temperature to complete the reaction, whereby a transparent solution containing the copolymer (A) was obtained.

＜共重合体（Ａ）の封止剤（Ｄ）による封止反応（工程５）＞
（合成例２２）
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置及び窒素導入管を取り付けた反応装置を用意し、反応槽及び滴下装置に、合成例１８で得た共重合体（Ａ）を含む樹脂溶液、モノイソシアネート化合物（ｄ３）及び有機溶剤をそれぞれ下記の比率で
仕込んだ。 <Sealing reaction of copolymer (A) with sealant (D) (Step 5)>
(Synthesis Example 22)
A reactor equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping device, and a nitrogen introducing tube was prepared. The compound (d3) and the organic solvent were charged at the following ratios.

［反応槽］
合成例２１で得た共重合体（Ａ）溶液２００部
［滴下装置］
フェニルイソシアネート（ｄ３）３部
酢酸エチル１０部 [Reaction tank]
200 parts of copolymer (A) solution obtained in Synthesis Example 21 [Drip device]
Phenyl isocyanate (d3) 3 parts Ethyl acetate 10 parts

＜アンモニウム塩系の化合物（Ｃ１）の製造＞
（合成例２３〜１１４）
特開２００９−８４５４１号公報に従って表１〜６記載のアンモニウム塩系の化合物（Ｃ１−１）〜（Ｃ１−９２）を合成した。 <Production of ammonium salt compound (C1)>
(Synthesis Examples 23 to 114)
According to JP 2009-84541 A, ammonium salt compounds (C1-1) to (C1-92) described in Tables 1 to 6 were synthesized.

＜金属塩系の化合物（Ｃ２）の製造＞
（合成例１１５〜１２４）
定法に従い、表７記載のアンモニウム塩系の化合物（Ｃ２−１）〜（Ｃ２−１０）を合成した。 <Production of metal salt compound (C2)>
(Synthesis Examples 115 to 124)
According to a conventional method, ammonium salt compounds (C2-1) to (C2-10) shown in Table 7 were synthesized.

＜アンモニウム塩系の化合物（Ｃ３）の製造＞
（合成例１２５〜２３０）
米国特許第６，３７２，８２９号明細書に従って表８〜１４記載のアンモニウム塩系の化合物（Ｃ３−１）〜（Ｃ３−１０６）を合成した。 <Production of ammonium salt compound (C3)>
(Synthesis Examples 125 to 230)
According to US Pat. No. 6,372,829, ammonium salt compounds (C3-1) to (C3-106) shown in Tables 8 to 14 were synthesized.

合成例１、２で得られた有酸素結合基を有するエチレン性不飽和単量体について、外観、收率、及び酸価を以下の方法に従って求め、結果を表１５に示した。 For the ethylenically unsaturated monomer having an aerobic bonding group obtained in Synthesis Examples 1 and 2, the appearance, yield, and acid value were determined according to the following methods, and the results are shown in Table 15.

《外観》
エチレン性不飽和単量体の外観を目視にて評価した。
《収率》
エチレン性不飽和単量体（ａ４）の重量平均分子量（Ｍｗ）の測定で収率を確認した。Ｍｗは昭和電工社製ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）「ＳｈｏｄｅｘＧＰＣＳｙｓｔｅｍ−２１」を用いた。ＧＰＣは溶媒に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、重量平均分子量（Ｍｗ）の決定はポリスチレン換算で行った。 "appearance"
The appearance of the ethylenically unsaturated monomer was visually evaluated.
"yield"
The yield was confirmed by measuring the weight average molecular weight (Mw) of the ethylenically unsaturated monomer (a4). Mw used Showa Denko GPC (gel permeation chromatography) "ShodexGPC System-21". GPC is liquid chromatography that separates and quantifies substances dissolved in a solvent based on the difference in molecular size, and the weight average molecular weight (Mw) is determined in terms of polystyrene.

《酸価（ＡＶ）の測定》
共栓三角フラスコ中に試料をそれぞれ精密に約１ｇ量り採り、トルエン／エタノール（容積比：トルエン／エタノール＝２／１）混合液１００ｍｌを加えて溶解した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、３０秒間保持した後、溶液が淡紅色を呈するまで０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は次式により求めた。
酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝｛（５.６１１×ａ×Ｆ）／Ｓ｝
ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
ａ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
Ｆ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の力価 <Measurement of acid value (AV)>
About 1 g of each sample was accurately weighed in a stoppered Erlenmeyer flask and dissolved by adding 100 ml of a toluene / ethanol (volume ratio: toluene / ethanol = 2/1) mixed solution. To this was added a phenolphthalein test solution as an indicator, which was held for 30 seconds, and then titrated with a 0.1N alcoholic potassium hydroxide solution until the solution turned light red. The acid value (mgKOH / g) was determined by the following formula.
Acid value (mgKOH / g) = {(5.611 × a × F) / S}
Where S: Amount of sample collected (g)
a: Consumption of 0.1N alcoholic potassium hydroxide solution (ml)
F: Potency of 0.1N alcoholic potassium hydroxide solution

表１５で示した記号は以下の通りである。
ＨＥＡ：アクリル酸２−ヒドロキシエチル、ＥＣ：エチレンカーボネート、ＮＤ：検出せず。 The symbols shown in Table 15 are as follows.
HEA: 2-hydroxyethyl acrylate, EC: ethylene carbonate, ND: not detected.

合成例３〜２２で得られた共重合体（Ａ）の溶液、及び水酸基価を調整した共重合体（Ａ’）の溶液について、溶液外観、不揮発分濃度（ＴＳ、％）、溶液粘度（Ｖｉｓ、ｍＰａ・ｓ）、酸価（ＡＶ、ｍｇＫＯＨ／ｇ）、水酸基価（ＯＨＶ、ｍｇＫＯＨ／ｇ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、及びガラス転移温度（Ｔｇ、℃）を以下の方法に従って求め、結果を表１６に示した。 About the solution of the copolymer (A) obtained in Synthesis Examples 3 to 22 and the solution of the copolymer (A ′) adjusted for the hydroxyl value, the solution appearance, nonvolatile concentration (TS,%), solution viscosity ( Vis, mPa · s), acid value (AV, mgKOH / g), hydroxyl value (OHV, mgKOH / g), weight average molecular weight (Mw), and glass transition temperature (Tg, ° C.) were determined according to the following methods. The results are shown in Table 16.

《溶液外観》
共重合体（Ａ）の溶液、及び水酸基価を調整した共重合体（Ａ’）の溶液の外観を目視にて評価した。
《不揮発分濃度（ＮＶ）の測定》
共重合体（Ａ）の溶液の溶液、及び水酸基価を調整した共重合体（Ａ’）の溶液、約１ｇを金属容器に秤量し、１５０℃オーブンにて２０分間乾燥して、残分を秤量して残率計算をし、不揮発分濃度（％）とした。 << Solution appearance >>
The appearance of the solution of the copolymer (A) and the solution of the copolymer (A ′) whose hydroxyl value was adjusted were visually evaluated.
<Measurement of nonvolatile content concentration (NV)>
About 1 g of the solution of the solution of copolymer (A) and the solution of copolymer (A ′) whose hydroxyl value is adjusted, are weighed in a metal container, dried in an oven at 150 ° C. for 20 minutes, and the residue Weighed and calculated the residual rate to obtain the non-volatile concentration (%).

《溶液粘度（Ｖｉｓ）の測定》
共重合体（Ａ）の溶液、及び水酸基価を調整した共重合体（Ａ’）の溶液を２３℃の雰囲気下でＢ型粘度計（東京計器社製）にて、＃３のローターを使用して１２ｒｐｍ、１分間回転の条件で測定し、溶液粘度（ｍＰａ・ｓ）とした。
《重量平均分子量（Ｍｗ）の測定》
共重合体（Ａ）、及び水酸基価を調整した共重合体（Ａ’）の重量平均分子量（Ｍｗ）の測定は昭和電工社製ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）「ＳｈｏｄｅｘＧＰＣＳｙｓｔｅｍ−２１」を用いた。ＧＰＣは溶媒に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、重量平均分子量（Ｍｗ）の決定はポリスチレン換算で行った。 << Measurement of solution viscosity (Vis) >>
Use the # 3 rotor in a B-type viscometer (manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd.) for the solution of copolymer (A) and the solution of copolymer (A ′) with adjusted hydroxyl value in an atmosphere of 23 ° C. The solution viscosity (mPa · s) was measured at 12 rpm for 1 minute.
<< Measurement of weight average molecular weight (Mw) >>
The weight average molecular weight (Mw) of the copolymer (A) and the copolymer (A ′) with adjusted hydroxyl value is measured using GPC (gel permeation chromatography) “Shodex GPC System-21” manufactured by Showa Denko K.K. It was. GPC is liquid chromatography that separates and quantifies substances dissolved in a solvent based on the difference in molecular size, and the weight average molecular weight (Mw) is determined in terms of polystyrene.

《酸価（ＡＶ）の測定》
共栓三角フラスコ中に試料、約１ｇを精密に量り採り、トルエン／エタノール（容積比：トルエン／エタノール＝２／１）混合液１００ｍｌを加えて溶解した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、３０秒間保持した後、溶液が淡紅色を呈するまで０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。
乾燥状態の樹脂の値として、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を次式により求めた。
酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝｛（５.６１１×ａ×Ｆ）／Ｓ｝／（不揮発分濃度／１００）
ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
ａ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
Ｆ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の力価 <Measurement of acid value (AV)>
About 1 g of a sample was accurately weighed in a stoppered Erlenmeyer flask, and 100 ml of a toluene / ethanol (volume ratio: toluene / ethanol = 2/1) mixed solution was added and dissolved. To this was added a phenolphthalein test solution as an indicator, which was held for 30 seconds, and then titrated with a 0.1N alcoholic potassium hydroxide solution until the solution turned light red.
The acid value (mgKOH / g) was determined by the following equation as the value of the resin in the dry state.
Acid value (mgKOH / g) = {(5.611 × a × F) / S} / (Nonvolatile content concentration / 100)
Where S: Amount of sample collected (g)
a: Consumption of 0.1N alcoholic potassium hydroxide solution (ml)
F: Potency of 0.1N alcoholic potassium hydroxide solution

《水酸基価（ＯＨＶ）の測定》
共栓三角フラスコ中に試料、約１ｇを精密に量り採り、トルエン／エタノール（容量比：トルエン／エタノール＝２／１）混合液１００ｍｌを加えて溶解する。更にアセチル化剤（無水エタン酸２５ｇをピリジンで溶解し、容量１００ｍｌとした溶液）を正確に５ｍｌ加え、約１時間攪拌した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、３０秒間持続する。その後、溶液が淡紅色を呈するまで０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定する。
水酸基価は次式により求めた。水酸基価は樹脂の乾燥状態の数値とした（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝［｛（ｂ−ａ）×Ｆ×２８．２５｝／Ｓ］／（不揮発分濃度／１００）＋Ｄ
ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
ａ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
ｂ：空実験の０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
Ｆ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
Ｄ：酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ） << Measurement of hydroxyl value (OHV) >>
About 1 g of a sample is accurately weighed in a stoppered Erlenmeyer flask and dissolved by adding 100 ml of a toluene / ethanol (volume ratio: toluene / ethanol = 2/1) mixed solution. Further, 5 ml of an acetylating agent (a solution in which 25 g of ethane acid anhydride was dissolved in pyridine to make a volume of 100 ml) was added and stirred for about 1 hour. To this, phenolphthalein reagent is added as an indicator and lasts for 30 seconds. Thereafter, the solution is titrated with a 0.1N alcoholic potassium hydroxide solution until the solution becomes light red.
The hydroxyl value was determined by the following formula. The hydroxyl value was a numerical value in the dry state of the resin (unit: mgKOH / g).
Hydroxyl value (mgKOH / g) = [{(ba) × F × 28.25} / S] / (Non-volatile content concentration / 100) + D
Where S: Amount of sample collected (g)
a: Consumption of 0.1N alcoholic potassium hydroxide solution (ml)
b: Consumption of 0.1N alcoholic potassium hydroxide solution in the empty experiment (ml)
F: Potency of 0.1N alcoholic potassium hydroxide solution
D: Acid value (mgKOH / g)

《ガラス転移温度（Ｔｇ）の測定》
ロボットＤＳＣ（示差走査熱量計、セイコーインスツルメンツ社製「ＲＤＣ２２０」）に「ＳＳＣ５２００ディスクステーション」（セイコーインスツルメンツ社製）を接続して、測定に使用した。
各合成例で得られた共重合体（Ａ）の溶液、及び水酸基価を調整した共重合体（Ａ’）の溶液を、剥離処理されたポリエステルフィルムに塗工・乾燥し、乾燥した樹脂を約１０ｍｇかきとり、試料としてアルミニウムパンに入れ、秤量して示差走査熱量計にセットし、試料を入れない同タイプのアルミニウムパンをリファレンスとして、１００℃の温度で５分間加熱した後、液体窒素を用いて−１２０℃まで急冷処理した。その後１０℃／分で昇温し、昇温中に得られたＤＳＣチャートからガラス転移温度（Ｔｇ、単位：℃）を決定した。 << Measurement of glass transition temperature (Tg) >>
An “SSC5200 disk station” (manufactured by Seiko Instruments Inc.) was connected to a robot DSC (differential scanning calorimeter, “RDC220” manufactured by Seiko Instruments Inc.) and used for measurement.
The solution of the copolymer (A) obtained in each synthesis example and the solution of the copolymer (A ′) whose hydroxyl value was adjusted were applied to the release-treated polyester film and dried, and the dried resin About 10 mg is scraped, put into an aluminum pan as a sample, weighed and set in a differential scanning calorimeter, heated for 5 minutes at a temperature of 100 ° C. using the same type of aluminum pan without sample as a reference, and then using liquid nitrogen Then, it was rapidly cooled to -120 ° C. Thereafter, the temperature was raised at 10 ° C./min, and the glass transition temperature (Tg, unit: ° C.) was determined from the DSC chart obtained during the temperature elevation.

表１６で示した記号は以下の通りである。
ＢＡ：アクリル酸ｎ−ブチル、ＭＡ：アクリル酸メチル、ＡＡ：アクリル酸、ＨＥＡ：アクリル酸２−ヒドロキシエチル、ＭＭＡ：メタクリル酸メチル、ＥＣ：エチレンカーボネート、ＰＣ：プロピレンカーボネート、ＧＣ：グリセリンカーボネート、ＯＸＯ：１，３−ジオキソラン、ＤＯＸ：１，３−ジオキサン、ＴＯＸ：１，３，５−トリオキサン、ＰＴＳＩ：ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート、ＰｈＮＣＯ：フェニルイソシアネート、ＴＭＳ：トリメチルシラノール、ＥＡ：エチルアミン、ＭＡｎｈ：無水マレイン酸、ＥＡｃ：酢酸エチル、ＡＩＢＮ：２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、ＰＴＳ：ｐ−トルエンスルホン酸。 The symbols shown in Table 16 are as follows.
BA: n-butyl acrylate, MA: methyl acrylate, AA: acrylic acid, HEA: 2-hydroxyethyl acrylate, MMA: methyl methacrylate, EC: ethylene carbonate, PC: propylene carbonate, GC: glycerine carbonate, OXO : 1,3-dioxolane, DOX: 1,3-dioxane, TOX: 1,3,5-trioxane, PTSI: p-toluenesulfonyl isocyanate, PhNCO: phenyl isocyanate, TMS: trimethylsilanol, EA: ethylamine, MAnh: anhydrous Maleic acid, EAc: ethyl acetate, AIBN: 2,2′-azobisisobutyronitrile, PTS: p-toluenesulfonic acid.

（実施例１）
合成例９で得られた共重合体（Ａ）の溶液１００部に対して、アンモニウム塩系の化合物（Ｃ１）を０．５部、更に架橋剤（Ｂ）として、ＴＤＩ／ＴＭＰ（トルレンジイソシネートのトリメチロールプロパンアダクト体）５部、および塗工粘度が２０００〜３０００ｍＰａ・ｓとなるようにＴｏｌを加え加えてよく撹拌して、感圧式接着剤組成物を得た。
これを剥離処理されたポリエステルフィルム（以下、「剥離性フィルム」という。）上に乾燥後の厚みが２５μｍになるように塗工し、１００℃で２分間乾燥させ、感圧式接着剤層を形成した。
乾燥後、感圧式接着剤層に、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）系偏光子の両面をトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）系保護フィルムで挟んだ多層構造の偏光フィルムの片面を貼り合せ、「剥離性フィルム／感圧式接着剤層／ＴＡＣフィルム／ＰＶＡ／ＴＡＣフィルム」なる構成の積層フィルムを得た。
次いで、得られた積層フィルムを温度２３℃相対湿度５０％の条件で１週間熟成（暗反応）させて、感圧式接着剤層の反応を進行させ、光学用感圧式接着剤フィルムを得た。 Example 1
With respect to 100 parts of the solution of the copolymer (A) obtained in Synthesis Example 9, 0.5 part of the ammonium salt compound (C1) and further as a crosslinking agent (B), Tone was added and stirred well so that 5 parts of a trimethylolpropane adduct of cinnate) and a coating viscosity of 2000 to 3000 mPa · s were obtained to obtain a pressure-sensitive adhesive composition.
This was coated on a peeled polyester film (hereinafter referred to as “peelable film”) so that the thickness after drying was 25 μm, and dried at 100 ° C. for 2 minutes to form a pressure-sensitive adhesive layer. did.
After drying, one side of a polarizing film with a multilayer structure in which both sides of a polyvinyl alcohol (PVA) polarizer are sandwiched between triacetyl cellulose (TAC) protective films is bonded to a pressure-sensitive adhesive layer. A laminated film having a configuration of “pressure adhesive layer / TAC film / PVA / TAC film” was obtained.
Next, the obtained laminated film was aged (dark reaction) for one week under the condition of a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50%, and the reaction of the pressure-sensitive adhesive layer was advanced to obtain a pressure-sensitive adhesive film for optical use.

（比較例１〜６）
実施例１で使用した、合成例９で得られた共重合体（Ａ）溶液の代わりに、合成例３〜８で作成した樹脂溶液を使用したこと以外は実施例１と同様にして、光学用感圧式接着フィルムを得た。 (Comparative Examples 1-6)
In the same manner as in Example 1 except that the resin solution prepared in Synthesis Examples 3 to 8 was used instead of the copolymer (A) solution obtained in Synthesis Example 9 used in Example 1, the optical A pressure-sensitive adhesive film was obtained.

（実施例２〜１４）
実施例１で使用した、合成例９で作成した共重合体（Ａ）の溶液の代わりに、合成例１０〜２２で得られた共重合体（Ａ）の溶液をそれぞれ使用した以外は実施例１と同様にして、光学用感圧式接着フィルムを作製した。 (Examples 2 to 14)
Example except that the solution of the copolymer (A) obtained in Synthesis Examples 10 to 22 was used instead of the solution of the copolymer (A) prepared in Synthesis Example 9 used in Example 1. In the same manner as in Example 1, an optical pressure-sensitive adhesive film was produced.

（実施例１５〜１７）
実施例１で使用したイオン性化合物（Ｃ）の代わりに、（Ｃ１−２６）（実施例１５）、（Ｃ１−６４）（実施例１６）、（Ｃ−８９）（実施例１７）をそれぞれ使用した以外は実施例１と同様にして、光学用感圧式接着フィルムを作製した。 (Examples 15 to 17)
Instead of the ionic compound (C) used in Example 1, (C1-26) (Example 15), (C1-64) (Example 16), (C-89) (Example 17) were respectively used. An optical pressure-sensitive adhesive film was produced in the same manner as in Example 1 except that it was used.

（実施例１８〜２０）
実施例１で使用したイオン性化合物（Ｃ）の代わりに、合成例１３３〜１３９で得られた（Ｃ３−３９）（実施例１８）、（Ｃ３−８３）（実施例１９）、（Ｃ３−８４）（実施例２０）をそれぞれ使用した以外は実施例１と同様にして、光学用感圧式接着フィルムを作製した。
（実施例２１〜２２）
実施例１で使用した架橋剤（Ｂ）のＴＤＩ／ＴＭＰの代わりに、実施例２１ではＸＤＩ／ＴＭＰ（キシリレンジイソシネートのトリメチロールプロパンアダクト体）を、実施例２２ではＨＭＤＩ／ビュレット（ヘキサメチレンジイソシアネートのビュレットアダクト体）を、それぞれ５部添加したこと以外は、実施例１と同様にして、感圧式接着剤フィルムを作製した。 (Examples 18 to 20)
Instead of the ionic compound (C) used in Example 1, (C3-39) (Example 18), (C3-83) (Example 19), (C3- 84) An optical pressure-sensitive adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1 except that (Example 20) was used.
(Examples 21 to 22)
Instead of TDI / TMP of the crosslinking agent (B) used in Example 1, XDI / TMP (trimethylolpropane adduct of xylylene diisocyanate) was used in Example 21, and HMDI / burette (hexa) was used in Example 22. A pressure-sensitive adhesive film was produced in the same manner as in Example 1 except that 5 parts each of methylene diisocyanate bullet adducts) were added.

（実施例２３〜２６）
実施例１で使用した架橋剤（Ｂ）のＴＤＩ／ＴＭＰの代わりに、、実施例２３ではＨＢＡＰ（２，２’−ビスヒドロキシメチルブタノールトリス［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］）０．１部、実施例２４ではＴＧＭＸＤＡ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシリレンジアミン）５部、実施例２５ではＶ−０５（カルボジイミド化合物である「カルボジライトＶ−０５」：日清紡績株式会社製）５部、実施例２６ではＡｌキレート（アルミニウムトリス（２，４−ペンタジオネート））１部を、それぞれ１部添加したこと以外は、実施例１と同様にして、光学用感圧式接着フィルムを作製した。尚、実施例２６では溶剤をメチルエチルケトンからイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）に変更して使用した。 (Examples 23 to 26)
Instead of TDI / TMP as the crosslinking agent (B) used in Example 1, in Example 23, HBAP (2,2′-bishydroxymethylbutanol tris [3- (1-aziridinyl) propionate]) 0.1 Parts, in Example 24, 5 parts of TGMXDA (N, N, N ′, N′-tetraglycidyl-m-xylylenediamine), in Example 25, V-05 (“carbodilite V-05” which is a carbodiimide compound): Nisshinbo 5 parts, manufactured by Kogyo Co., Ltd. In Example 26, 1 part of Al chelate (aluminum tris (2,4-pentadionate)) was added in the same manner as in Example 1 except that 1 part was added. A pressure sensitive adhesive film was prepared. In Example 26, the solvent was changed from methyl ethyl ketone to isopropyl alcohol (IPA).

（実施例２７、２８）
実施例１４で使用した架橋剤（Ｂ）のＴＤＩ／ＴＭＰの代わりに、実施例２７ではＸＤＩ／ＴＭＰ（キシリレンジイソシネートのトリメチロールプロパンアダクト体）を、実施例２８ではＨＭＤＩ／ビュレット（ヘキサメチレンジイソシアネートのビュレットアダクト体）を、それぞれ５部添加したこと以外は、実施例１と同様にして、感圧式接着剤フィルムを作製した。 (Examples 27 and 28)
Instead of TDI / TMP of the crosslinking agent (B) used in Example 14, XDI / TMP (trimethylolpropane adduct of xylylene diisocyanate) was used in Example 27, and HMDI / burette (hexa) was used in Example 28. A pressure-sensitive adhesive film was produced in the same manner as in Example 1 except that 5 parts each of methylene diisocyanate bullet adducts) were added.

（実施例２９〜３２）
実施例１４で使用した架橋剤（Ｂ）のＴＤＩ／ＴＭＰの代わりに、、実施例２９ではＨＢＡＰ（２，２’−ビスヒドロキシメチルブタノールトリス［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］）０．１部、実施例３０ではＴＧＭＸＤＡ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシリレンジアミン）５部、実施例３１ではＶ−０５（カルボジイミド化合物である「カルボジライトＶ−０５」：日清紡績株式会社製）５部、実施例３２ではＡｌキレート（アルミニウムトリス（２，４−ペンタジオネート））１部を、それぞれ１部添加したこと以外は、実施例１と同様にして、光学用感圧式接着剤フィルムを作製した。尚、実施例３２では溶剤をメチルエチルケトンからイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）に変更して使用した。 (Examples 29 to 32)
Instead of TDI / TMP as the crosslinking agent (B) used in Example 14, in Example 29, HBAP (2,2′-bishydroxymethylbutanol tris [3- (1-aziridinyl) propionate]) 0.1 Parts, in Example 30, 5 parts TGMXDA (N, N, N ′, N′-tetraglycidyl-m-xylylenediamine), in Example 31, V-05 (“carbodilite V-05” which is a carbodiimide compound): Nisshinbo 5 parts, made in Example 32, and in Example 32, 1 part of Al chelate (aluminum tris (2,4-pentadionate)) was added in the same manner as in Example 1 except that 1 part was added. A pressure sensitive adhesive film was prepared. In Example 32, the solvent was changed from methyl ethyl ketone to isopropyl alcohol (IPA).

（実施例３３〜１１８）
実施例１で使用したイオン性化合物（Ｃ）の代わりに、（Ｃ１−１）〜（Ｃ１−３）および（Ｃ１−５）〜（Ｃ１−９２）をそれぞれ使用した以外は実施例１と同様にして、光学用感圧式接着フィルムを作製した。 (Examples 33 to 118)
Similar to Example 1 except that (C1-1) to (C1-3) and (C1-5) to (C1-92) were used instead of the ionic compound (C) used in Example 1, respectively. Thus, an optical pressure-sensitive adhesive film was produced.

（実施例１１９〜１２８）
実施例１で使用したイオン性化合物（Ｃ）の代わりに、（Ｃ２−１）〜（Ｃ２−１０）をそれぞれ使用した以外は実施例１と同様にして、光学用感圧式接着フィルムを作製した。 (Examples 119 to 128)
An optical pressure-sensitive adhesive film was produced in the same manner as in Example 1 except that (C2-1) to (C2-10) were used instead of the ionic compound (C) used in Example 1. .

（実施例１２９〜２３４）
実施例１で使用したイオン性化合物（Ｃ）の代わりに、（Ｃ３−１）〜（Ｃ３−１０６）をそれぞれ使用した以外は実施例１と同様にして、光学用感圧式接着フィルムを作製した。 (Examples 129 to 234)
An optical pressure-sensitive adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1 except that (C3-1) to (C3-106) were used instead of the ionic compound (C) used in Example 1. .

各実施例および各比較例で得られた感圧式接着剤組成物のポットライフ、塗工性について以下の方法で評価した。また同様にして得られた光学用感圧式接着剤フィルムについて、各種性能を以下の方法で評価した。それぞれの結果を表１７〜２３に示す。なお、本願明細書において、実施例１〜８、１３、１５〜２６、３１、３３〜２３４は参考例である。 The pot life and coating properties of the pressure-sensitive adhesive compositions obtained in each Example and each Comparative Example were evaluated by the following methods. Various performances of the optical pressure-sensitive adhesive film obtained in the same manner were evaluated by the following methods. Each result is shown to Tables 17-23. In the present specification, Examples 1 to 8, 13, 15 to 26, 31, 33 to 234 are reference examples .

《ポットライフの評価方法》
得られた感圧式接着剤組成物について、架橋剤（Ｂ）添加後、２５℃における粘度を１時間おきに１０時間後まで、Ｂ型粘度計（東京計器社製）を用い、１２ｒｐｍ、１分間回転の条件で測定し、可使時間（ポットライフ）を３段階で評価した。
○：「８時間までの粘度上昇率が２倍未満。全く問題なし。」
△：「５時間までの粘度上昇率が２倍未満。実用上使用可。」
×：「５時間未満でゲル化。実用上問題あり。」 <Evaluation method of pot life>
About the obtained pressure-sensitive adhesive composition, after addition of a crosslinking agent (B), the viscosity at 25 ° C. is used every 12 hours until 10 hours, using a B-type viscometer (manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd.) at 12 rpm for 1 minute. It measured on the conditions of rotation and evaluated the pot life (pot life) in three steps.
○: “Viscosity increase rate up to 8 hours is less than twice. No problem at all”
Δ: “Viscosity increase rate up to 5 hours is less than 2 times. Practical use is possible.”
X: “Gelation in less than 5 hours.

《塗工性の評価方法》
得られた感圧式接着剤組成物を、剥離性フィルムにコンマコーターにて速度２ｍ／ｍｉｎで塗工し、１００℃オーブンにて乾燥し、厚みが２５μｍの感圧式接着剤層を形成し、接着剤層の表面に厚さ５０μｍのポリエステルフィルムを貼り合わせ、感圧式接着剤フィルムを作製した。そして剥離フィルムを剥がした後の接着剤層表面（塗工面）の状態について目視にて観察し、３段階で評価した。
○：「平滑な塗工面が得られた。全く問題なし。」
△：「塗工面の端部に若干のハジキや発泡が認められるが、実用上問題無し。」
×：「塗工面にハジキ、発泡やスジ引きが認められ、実用上問題あり。」 <Evaluation method of coatability>
The obtained pressure-sensitive adhesive composition was applied to a peelable film with a comma coater at a speed of 2 m / min, dried in a 100 ° C. oven to form a pressure-sensitive adhesive layer having a thickness of 25 μm, and bonded. A pressure-sensitive adhesive film was prepared by laminating a 50 μm thick polyester film on the surface of the agent layer. And the state of the adhesive bond layer surface (coating surface) after peeling a peeling film was observed visually, and evaluated in three steps.
○: “Smooth coated surface was obtained. No problem at all”
Δ: “Slight repellency and foaming are recognized at the end of the coated surface, but there is no practical problem.”
×: “Repelling, foaming and streaking are recognized on the coated surface, and there are practical problems.”

《光学特性の評価方法》
各実施例、比較例で得られた感圧式接着剤組成物を、剥離性フィルムにコンマコーターにて速度２ｍ／ｍｉｎで塗工し、１００℃オーブンにて乾燥し、厚みが２５μｍの感圧式接着剤層を形成し、接着剤層の表面に剥離性フィルムを貼り合わせ、剥離性フィルムに狭持された感圧式接着剤フィルムを作製した。
これを温度２３℃、相対湿度５０％の条件で１週間熟成させた後、両方の剥離性フィルムを取り除き、感圧式接着剤層単体の外観を目視判定するとともに、ＨＡＺＥを「ＮＤＨ−３００Ａ」［日本電色工業（株）社製］で測定した。
○：実用上全く問題がなく、非常に良好である。ＨＡＺＥ：０．５未満。
△：曇り等は認められない、かつＨＡＺＥ：０．５以上２未満、実用上問題無く使用できる。
×：若干曇りが認められる、またはＨＡＺＥ：２以上。実用上問題がある。 << Evaluation method of optical characteristics >>
The pressure-sensitive adhesive composition obtained in each Example and Comparative Example was applied to a peelable film with a comma coater at a speed of 2 m / min, dried in a 100 ° C. oven, and a pressure-sensitive adhesive having a thickness of 25 μm. An adhesive layer was formed, a peelable film was bonded to the surface of the adhesive layer, and a pressure-sensitive adhesive film held between the peelable films was produced.
After aging for one week at a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50%, both peelable films were removed, the appearance of the pressure-sensitive adhesive layer alone was visually judged, and HAZE was determined as “NDH-300A” [ Made by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.].
○: No problem in practical use and very good. HAZE: Less than 0.5.
(Triangle | delta): Cloudiness etc. are not recognized and HAZE: 0.5 or more and less than 2, it can be used without a problem practically.
X: Some cloudiness is recognized or HAZE: 2 or more. There are practical problems.

《再剥離性（リワーク性）の評価方法》
各実施例、比較例で得られた光学用感圧式接着剤フィルムを２５ｍｍ×１５０ｍｍの大きさに裁断し、剥離性フィルムを剥がし、厚さ１．１ｍｍのフロートガラス板にラミネータを用いて貼り付け、５０℃で５気圧の条件のオートクレーブ内に２０分保持させて、偏光フィルムとガラス板との積層体を得た。
この積層体を２３℃、相対湿度５０％で１週間放置した後に、１８０度方向に３００ｍｍ／分の速度で引き剥がし、剥離後のガラス表面の曇りを目視で観察し、３段階で評価した。
○：曇りがなく、実用上全く問題がない、非常に良好である。
△：若干曇りが認められるが、実用上問題なく、良好である。
×：全面的に感圧式接着剤組成物の転着が認められ、実用不可である。 <Evaluation method of removability (reworkability)>
The pressure-sensitive adhesive film for optics obtained in each example and comparative example is cut into a size of 25 mm × 150 mm, the peelable film is peeled off, and is attached to a float glass plate having a thickness of 1.1 mm using a laminator. The laminate of the polarizing film and the glass plate was obtained by holding it in an autoclave at 50 ° C. and 5 atm for 20 minutes.
The laminate was allowed to stand at 23 ° C. and a relative humidity of 50% for 1 week, and then peeled off at a speed of 300 mm / min in the direction of 180 °. The haze on the glass surface after peeling was visually observed and evaluated in three stages.
○: No fogging, no problem in practical use, very good.
Δ: Some fogging is observed, but no problem in practical use and good.
X: Transfer of the pressure-sensitive adhesive composition is recognized over the entire surface, and is not practical.

《耐久性（耐熱性、耐湿熱性）の評価方法》
各実施例、比較例で得られた光学用感圧式接着剤フィルムを１５０ｍｍ×８０ｍｍの大きさに裁断し、剥離性フィルムを剥がし、厚さ１．１ｍｍのフロートガラス板の両面に、それぞれの偏光フィルムの吸収軸が直交するようにラミネータを用いて貼着した。続いて、この偏光フィルムが貼り付けられたガラス板を５０℃で５気圧の条件のオートクレーブ内に２０分保持させて、偏光フィルムとガラス板との積層体の液晶セル用部材を得た。
耐熱性の評価として、上記積層物を９５℃で１０００時間放置した後の浮きハガレ、および積層物に光を透過させたときの光漏れ（白抜け）を目視で観察した。
また、耐湿熱性の評価として、上記積層体を８０℃、相対湿度９０％で１０００時間放置した後の浮きハガレ、および積層体に光を透過させたときの光漏れ（白抜け）を目視で観察した。
耐熱性、耐湿熱性について、下記の４段階の評価基準に基づいて評価をおこなった。
◎：浮きハガレ・発泡・白ぬけ・ズレが全く認められず、実用上全く問題なし、非常に良好である。
○：浮きハガレ・発泡・白ぬけが全く認められず、ズレが０．２mm未満で、実用上全く問題なし。
△：若干浮きハガレ・発泡・白ぬけが認められるが、ズレが０．２〜０．５mm未満で、実用上問題がなく、良好である
×：全面的に浮きハガレ・発泡・白ぬけがあり、実用不可である。《Durability (heat resistance, wet heat resistance) evaluation method》
The pressure-sensitive adhesive film for optics obtained in each example and comparative example was cut into a size of 150 mm × 80 mm, the peelable film was peeled off, and the polarized light was applied to both surfaces of a 1.1 mm thick float glass plate. The film was stuck using a laminator so that the absorption axis of the film was orthogonal. Subsequently, the glass plate to which the polarizing film was attached was held in an autoclave at 50 ° C. and 5 atm for 20 minutes to obtain a liquid crystal cell member in a laminate of the polarizing film and the glass plate.
As evaluation of heat resistance, floating peeling after leaving the laminate at 95 ° C. for 1000 hours, and light leakage (white spots) when light was transmitted through the laminate were visually observed.
In addition, as an evaluation of the heat and moisture resistance, the above laminate was floated after being left for 1000 hours at 80 ° C. and a relative humidity of 90%, and light leakage (white spots) when light was transmitted through the laminate was visually observed. did.
The heat resistance and moist heat resistance were evaluated based on the following four-stage evaluation criteria.
A: No floating peeling, foaming, whitening, or displacement was observed, and there was no problem in practical use.
○: No floating peeling, foaming, or whitening was observed, and the deviation was less than 0.2 mm.
Δ: Slightly floating peeling, foaming, and whitening are observed, but the deviation is less than 0.2 to 0.5 mm, and there is no problem in practical use. ×: Fully floating peeling, foaming, and whitening are present It is impractical.

《制電性能の評価方法（表面抵抗値：ＳＲ）》
感圧式接着剤フィルムの剥離フィルムを剥がし、露出した接着剤層表面の表面抵抗値を、２３℃−３５、４５、５５％ＲＨの各条件下で、表面抵抗値測定装置（三菱化学株式会社製：ＭＣＴ−ＨＴ４５０）を用いて測定し（単位：Ω／□）、初期値と経時値の制電性能評価とした。
（初期値評価）
剥離性フィルムにコンマコーターにて速度２ｍ／ｍｉｎで塗工し、１００℃オーブンにて乾燥し、厚みが２５μｍの感圧式接着剤層を形成し、接着剤層の表面に厚さ５０μｍのポリエステルフィルムを貼り合わせ、感圧式接着剤フィルムを作製した。温度２３℃、相対湿度５０％の条件で１週間熟成させた後に上記の方法にて制電性能を評価し、初期値とした。
（経時値評価）
上記、１週間熟成させた感圧式接着剤フィルムを温度６０℃、相対湿度９５％の条件下で７日間放置し、次に温度２３℃、相対湿度５０％の条件下で２４時間おいて、上記の方法にて制電性能を評価し、経時値とした。
○：「表面抵抗値が１．０×１０¹⁰未満。」
△：「表面抵抗値が１．０×１０¹⁰以上、１．０×１０¹¹未満。」
×：「表面抵抗値が２．０×１０¹¹以上。」 <Evaluation method of antistatic performance (surface resistance value: SR)>
The peel-off film of the pressure-sensitive adhesive film is peeled off, and the surface resistance value of the exposed adhesive layer surface is measured under the conditions of 23 ° C.-35, 45, 55% RH (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation). : MCT-HT450) (unit: Ω / □), and the antistatic performance evaluation of the initial value and the time-lapse value was made.
(Initial value evaluation)
A peelable film is coated with a comma coater at a speed of 2 m / min, dried in a 100 ° C. oven to form a pressure-sensitive adhesive layer having a thickness of 25 μm, and a polyester film having a thickness of 50 μm on the surface of the adhesive layer. Were bonded together to prepare a pressure-sensitive adhesive film. After aging for one week under the conditions of a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50%, the antistatic performance was evaluated by the above method and set as an initial value.
(Evaluation over time)
The pressure-sensitive adhesive film aged for 1 week is allowed to stand for 7 days under conditions of a temperature of 60 ° C. and a relative humidity of 95%, and then for 24 hours under conditions of a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50%. The antistatic performance was evaluated by the above method, and the time-dependent value was obtained.
○: “Surface resistance value is less than 1.0 × 10 ¹⁰ ”
Δ: “Surface resistance value is 1.0 × 10 ¹⁰ or more and less than 1.0 × 10 ¹¹ ”
×: “Surface resistance value is 2.0 × 10 ¹¹ or more.”

《制電性能の評価方法（剥離耐電圧：ＥＶ）》
感圧式接着剤フィルムの剥離フィルムを剥がし、露出した接着剤層をテフロン（登録商標）のシート（厚さ１ｍｍ）に温度２３℃、相対湿度５０％の条件にて貼着し、ハンドロールで圧着した。圧着から２４時間経過後、ガラス板上で、静電気除去機（キーエンス社製「ＳＪ−Ｆ０１０」）で除電した後に、感圧式接着剤フィルムをテフロン（登録商標）のシートから剥離して、テフロン（登録商標）のシート表面の静電気を静電気測定器（シシド静電気株式会社製「ＳＴＡＴＩＯＮＤＺ３」）で１０箇所測定して絶対値が最大の値を剥離帯電（単位：ｋＶ）とした。
○：「剥離耐電圧が±０．１ｋＶ未満。」
△：「剥離耐電圧が±０．１ｋＶ以上、±０．５ｋＶ未満。」
×：「剥離耐電圧が±０．５ｋＶ以上。」 << Evaluation method of antistatic performance (peeling withstand voltage: EV) >>
The release film of the pressure-sensitive adhesive film is peeled off, and the exposed adhesive layer is attached to a Teflon (registered trademark) sheet (thickness 1 mm) under the conditions of a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50%, and crimped with a hand roll. did. After 24 hours from the press bonding, after static electricity was removed on a glass plate with a static eliminator (“SJ-F010” manufactured by Keyence Corporation), the pressure-sensitive adhesive film was peeled from the Teflon (registered trademark) sheet, and Teflon ( The static electricity on the sheet surface of (registered trademark) was measured at 10 locations with a static electricity measuring instrument (“STATION DZ3” manufactured by Sishido static electricity Co., Ltd.), and the value having the maximum absolute value was defined as peeling charge (unit: kV).
○: “Peeling withstand voltage is less than ± 0.1 kV”
Δ: “Peeling withstand voltage is ± 0.1 kV or more and less than ± 0.5 kV”
×: “Peeling withstand voltage is ± 0.5 kV or more.”

表１７〜２３で示した記号は以下の通りである。
ＴＤＩ／ＴＭＰ：トルレンジイソシネートのトリメチロールプロパンアダクト体、ＸＤＩ／ＴＭＰ：キシリレンジイソシネートのトリメチロールプロパンアダクト体、ＨＭＤＩ／ビュレット：ヘキサメチレンジイソシアネートのビュレットアダクト体、ＨＢＡＰ：２，２’−ビスヒドロキシメチルブタノールトリス［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］、ＴＧＭＸＤＡ：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシリレンジアミン、Ｖ−０５：カルボジイミド化合物である「カルボジライトＶ−０５」、Ａｌキレート：アルミニウムトリス（２，４−ペンタジオネート）、ＩＰＡ：イソプロピルアルコール、Ｔｏｌ：トルエン。 The symbols shown in Tables 17 to 23 are as follows.
TDI / TMP: trimethylolpropane adduct of tolylene diisocyanate, XDI / TMP: trimethylolpropane adduct of xylylene diisocyanate, HMDI / burette: burette adduct of hexamethylene diisocyanate, HBAP: 2,2 ′ -Bishydroxymethylbutanol tris [3- (1-aziridinyl) propionate], TGMXDA: N, N, N ', N'-tetraglycidyl-m-xylylenediamine, V-05: "carbodilite V- which is a carbodiimide compound 05 ", Al chelate: aluminum tris (2,4-pentadionate), IPA: isopropyl alcohol, Tol: toluene.

以上のように、本発明の感圧式接着剤組成物は、耐熱性、耐湿熱性、光学特性、リワーク性、及び制電性能に優れていることが分かる。
これに対して、カーボネート基を有するエチレン性不飽和単量体成分を共重合した比較例１〜３では、重合安定性があまり良くないため、塗工性に悪影響を及ぼすため、耐久性に劣り、更に期待したほどの制電性能が得られない。また、側鎖にカーボネート基を含まない比較例３〜６では、導電パスが形成されないため、制電性能を殆ど示さないことが認められ、ガラス板に貼着後、高温下にもしくは高温高湿度下に長期間おかれると、制電剤のマイグレーションと思われる発泡や浮き剥がれ等が発生し、耐久性に劣ることも認められる。

As described above, it can be seen that the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is excellent in heat resistance, moist heat resistance, optical characteristics, reworkability, and antistatic performance.
On the other hand, in Comparative Examples 1 to 3 copolymerized with an ethylenically unsaturated monomer component having a carbonate group, since the polymerization stability is not so good, the coating property is adversely affected, so the durability is poor. Moreover, the antistatic performance as expected is not obtained. Further, in Comparative Examples 3 to 6 that do not contain a carbonate group in the side chain, it is recognized that the conductive path is not formed, so that almost no antistatic performance is exhibited, and after being attached to a glass plate, under high temperature or high temperature and high humidity. When placed underneath for a long period of time, foaming or peeling off, which seems to be migration of the antistatic agent, occurs, and it is recognized that the durability is inferior.

Claims

A part of a terminal functional group formed by ring-opening addition of a cyclic compound (f) having four or more members having a hydroxyl group and / or a carboxyl group as a functional group and further having two or more oxygen atoms in the side chain A copolymer (A) having a glass transition temperature of −60 to 0 ° C., which is reacted with the sealing compound (D), and a crosslinking agent having a functional group capable of reacting with a functional group in the copolymer (A) ( B) and an ionic compound (C) selected from the following general formula (1), (2) or (3) ,
The pressure sensitive adhesive composition, wherein the copolymer (A) has a hydroxyl value of 0.01 to 50 mgKOH / g and / or an acid value of 0.01 to 50 mgKOH / g .
General formula (1)

[In General Formula (1), R ^{1 to} R ⁸ may each independently have a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, or a substituent. Represents a good alkynyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent, and R ^{5 to} R ⁸ may form a ring with adjacent substituents; Good. ]
General formula (2)

[In General Formula (2), R ^{1 to} R ⁴ may each independently have a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, or a substituent. A good alkynyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent, and A ⁺ represents an alkali metal ion. ]
General formula (3)

[In General Formula (3), R ^{5 to} R ⁸ may each independently have a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, or a substituent. It represents a good alkynyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent, and adjacent substituents may form a ring.
R ⁹ represents a scan Ruhoniru binding group.
R ¹⁰ represents a fluoromethyl group or a fluorine group .
R ¹¹ represents a trifluoromethanecarbonyl group or —R ⁹ R ¹⁰ . ]

The copolymer (A) comprises an ethylenically unsaturated monomer (a1) having a hydroxyl group as a functional group and / or an ethylenically unsaturated monomer (a2) having a carboxyl group, and (a1) if necessary. , A copolymer (A) obtained by copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer (a3) other than (a2), and further 100 parts by weight of a precursor (AP) of the copolymer (A) The pressure-sensitive adhesive composition according to claim 1, wherein the pressure-sensitive adhesive composition contains 1 to 40 parts by weight of (a1) and / or (a2).

A linking group formed by ring-opening addition of a cyclic compound having four or more members having two or more oxygen atoms to the side chain of the copolymer (A) is a copolymer (having a hydroxyl group and / or a carboxyl group). It is produced by a reaction between a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the precursor (AP) of (A) and a cyclic compound (f) having four or more members having two or more oxygen atoms. The pressure-sensitive adhesive composition according to claim 1 or 2.

The cyclic compound (f) having at least four members having two or more oxygen atoms is cyclic formal (f-1) and / or cyclic carbonate (f-2). Pressure sensitive adhesive composition.

The pressure-sensitive adhesive composition according to claim 4, wherein the cyclic formal (f-1) is at least one selected from dioxolanes, dioxanes, and trioxanes.

The copolymer (A) is a 4-membered or higher cyclic compound (f) having 1 to 150 parts by weight having two or more oxygen atoms with respect to 100 parts by weight of the precursor (AP) of the copolymer (A). The pressure-sensitive adhesive composition according to claim 4 or 5, wherein the pressure-sensitive adhesive composition is used.

The pressure-sensitive adhesive composition according to any one of claims 1 to 6, comprising 0.01 to 10 parts by weight of the ionic compound (C) with respect to 100 parts by weight of the copolymer (A).

The pressure-sensitive adhesive composition according to any one of claims 1 to 7, wherein the crosslinking agent (B) is a polyisocyanate compound (b1).

The crosslinking agent (B) is any one of an epoxy compound (b2), an aziridine compound (b3), a carbodiimide compound (b4), an oxazoline compound (b5), or a metal chelate compound (b6). The pressure-sensitive adhesive composition according to any one of -7.

The laminated body by which an optical member is laminated | stacked on the pressure sensitive adhesive layer formed from the pressure sensitive adhesive composition in any one of Claims 1-9.

A liquid crystal cell member comprising a glass member for a liquid crystal cell, a pressure sensitive adhesive layer formed from the pressure sensitive adhesive composition according to claim 1, and an optical member.