JP5819118B2 - Viscosity index improver and lubricating oil composition - Google Patents
Viscosity index improver and lubricating oil composition Download PDFInfo
- Publication number
- JP5819118B2 JP5819118B2 JP2011145264A JP2011145264A JP5819118B2 JP 5819118 B2 JP5819118 B2 JP 5819118B2 JP 2011145264 A JP2011145264 A JP 2011145264A JP 2011145264 A JP2011145264 A JP 2011145264A JP 5819118 B2 JP5819118 B2 JP 5819118B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- viscosity index
- acrylate
- weight
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
本発明は、粘度指数向上剤及び粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物に関する。 The present invention relates to a lubricating oil composition containing a viscosity index improver and a viscosity index improver.
自動車の省燃費性の観点から、低粘度潤滑油組成物のニーズが益々高まりつつある。しかし、潤滑油組成物を単に低粘度にするだけでは高温時に潤滑性が悪化し、摩耗等のトラブルに繋がる。また、長期間の使用において酸化劣化することで、潤滑油組成物中にスラッジ等の不溶性堆積物が発生し、これらの不溶性堆積物は、内燃機関や駆動系機関の潤滑部位を汚染して摩耗させ、動力損失を増加させるといった種々の問題を誘発する。
そこで、潤滑油組成物の高温下での粘度を高く保持し、スラッジ分散性に優れる分散型粘度指数向上剤が使用されていて、そのような粘度指数向上剤としては、メタクリル酸エステル共重合体（特許文献−１〜３）等が知られている。
しかしながら、上記の粘度指数向上剤は、粘度指数向上効果が十分ではなく、また酸化安定性が十分でないという問題があった。
From the viewpoint of the fuel efficiency of automobiles, the need for low-viscosity lubricating oil compositions is increasing. However, simply making the lubricating oil composition have a low viscosity deteriorates the lubricity at high temperatures, leading to troubles such as wear. In addition, due to oxidative degradation during long-term use, insoluble deposits such as sludge are generated in the lubricating oil composition, and these insoluble deposits contaminate the lubricated parts of the internal combustion engine and the drive train engine and wear. Causing various problems such as increasing power loss.
Therefore, a dispersion type viscosity index improver that maintains a high viscosity of the lubricating oil composition at a high temperature and is excellent in sludge dispersibility is used. As such a viscosity index improver, a methacrylate ester copolymer is used. (Patent Literatures 1 to 3) are known.
However, the above viscosity index improver has a problem that the effect of improving the viscosity index is not sufficient, and the oxidation stability is not sufficient.
本発明の目的は、潤滑油組成物を低粘度化した際に必要とされる粘度指数向上効果が高く、潤滑油組成物の低温粘度が低く、酸化安定性に優れる粘度指数向上剤を提供することである。 An object of the present invention is to provide a viscosity index improver that has a high viscosity index improving effect required when the viscosity of the lubricating oil composition is lowered, has a low low temperature viscosity of the lubricating oil composition, and is excellent in oxidation stability. That is.
本発明者等は、鋭意検討した結果、本発明に至った。すなわち本発明は、ビニルエーテル（ａ２）からなる重合性単量体（ａ）、炭素数１６〜４０の分岐アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｂ）、 窒素原子を有する重合性単量体（ｃ）、並びに炭素数１〜７の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｄ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）を含有する粘度指数向上剤、並びに前記粘度指数向上剤及び基油を含有してなる潤滑油組成物である。 As a result of intensive studies, the present inventors have arrived at the present invention. That is, the present invention is a polymerizable monomer comprising a vinyl ether (a2) (a), with a branch alkyl group having 16 to 40 carbon atoms (meth) acrylic acid alkyl ester (b), polymerizable monomer having a nitrogen atom Viscosity index improver containing copolymer (A) comprising monomer (c) and (meth) acrylic acid alkyl ester (d) having a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms as an essential constituent monomer And a lubricating oil composition comprising the viscosity index improver and a base oil.
本発明の粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物は、粘度指数向上効果が高く、低温粘度が低く、酸化安定性に優れる、といった効果を奏する。 The lubricating oil composition comprising the viscosity index improver of the present invention has the effect of improving the viscosity index, having a low low-temperature viscosity, and excellent oxidation stability.
本発明の粘度指数向上剤は、重合性単量体（ａ）、炭素数８〜４０の直鎖又は分岐アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｂ）及び窒素原子を有する重合性単量体（ｃ）を必須構成成分とする（共）重合体（Ａ）を含有してなる。なお、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸又はメタクリル酸を意味する。 The viscosity index improver of the present invention includes a polymerizable monomer (a), a (meth) acrylic acid alkyl ester (b) having a linear or branched alkyl group having 8 to 40 carbon atoms, and a polymerizable monomer having a nitrogen atom. It comprises a (co) polymer (A) having the monomer (c) as an essential constituent. In addition, (meth) acrylic acid means acrylic acid or methacrylic acid.
本発明における重合性単量体（ａ）は、アルケン（ａ１）、ビニルエーテル（ａ２）、アリルエーテル（ａ３）、ビニルエステル（ａ４）、ビニルケトン（ａ５）及び芳香環を有するビニル化合物（ａ６）からなる群から選ばれる少なくとも一種である。 The polymerizable monomer (a) in the present invention includes an alkene (a1), a vinyl ether (a2), an allyl ether (a3), a vinyl ester (a4), a vinyl ketone (a5), and a vinyl compound (a6) having an aromatic ring. Is at least one selected from the group consisting of
アルケン（ａ１）としては、炭素数２〜２０のアルケンが挙げられ、具体的にはエチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等が挙げられる。 Examples of the alkene (a1) include alkene having 2 to 20 carbon atoms, and specific examples include ethylene, propylene, butene, isobutylene, pentene, heptene, diisobutylene, octene, dodecene and octadecene.
ビニルエーテル（ａ２）としては、アルキル基又はアルコキシアルキル基を有する炭素数１〜１２のビニルエーテルが挙げられ、具体的にはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル−２−メトキシエチルエーテル及びビニル−２−ブトキシエチルエーテル等が挙げられる。 Examples of the vinyl ether (a2) include C1-C12 vinyl ethers having an alkyl group or an alkoxyalkyl group. Specifically, methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, propyl vinyl ether, butyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, phenyl vinyl ether, Examples thereof include vinyl-2-methoxyethyl ether and vinyl-2-butoxyethyl ether.
アリルエーテル（ａ３）としては、アルキル基又はアルコキシアルキル基を有する炭素数１〜１２のアリルエーテルが挙げられ、具体的にはメチルアリルエーテル、エチルアリルエーテル、プロピルアリルエーテル、ブチルアリルエーテル、２−エチルヘキシルアリルエーテル、フェニルアリルエーテル、アリル−２−メトキシエチルエーテル及びアリル−２−ブトキシエチルエーテル等が挙げられる。 Examples of the allyl ether (a3) include C1-C12 allyl ethers having an alkyl group or an alkoxyalkyl group. Specifically, methyl allyl ether, ethyl allyl ether, propyl allyl ether, butyl allyl ether, 2- Examples include ethylhexyl allyl ether, phenyl allyl ether, allyl-2-methoxyethyl ether, and allyl-2-butoxyethyl ether.
ビニルエステル（ａ４）としては、炭素数２〜１２のビニルエステルが挙げられ、具体的には酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等が挙げられる。 Examples of the vinyl ester (a4) include C2-C12 vinyl esters, and specific examples include vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, and vinyl octoate.
ビニルケトン（ａ５）としては、アルキル基又はアリール基を有する炭素数１〜８のビニルケトンが挙げられ、具体的にはメチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等が挙げられる。 As vinyl ketone (a5), a C1-C8 vinyl ketone which has an alkyl group or an aryl group is mentioned, Specifically, methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone, phenyl vinyl ketone, etc. are mentioned.
芳香環を有するビニル化合物（ａ６）としては、芳香環を有する炭素数８〜２４のビニル化合物が挙げられ、具体的にはスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４−ジメチルスチレン、４−エチルスチレン、４−イソプロピルスチレン、４−ブチルスチレン、４−フェニルスチレン、４−シクロヘキシルスチレン、４−ベンジルスチレン、４−クロチルベンゼン及び２−ビニルナフタレン等が挙げられる。 Examples of the vinyl compound (a6) having an aromatic ring include vinyl compounds having an aromatic ring and having 8 to 24 carbon atoms. Specifically, styrene, α-methylstyrene, vinyltoluene, 2,4-dimethylstyrene, 4 -Ethylstyrene, 4-isopropylstyrene, 4-butylstyrene, 4-phenylstyrene, 4-cyclohexylstyrene, 4-benzylstyrene, 4-crotylbenzene, 2-vinylnaphthalene and the like.
（ａ）のうち好ましいのは、重合性の観点から（ａ２）、（ａ４）及び（ａ６）であり、更に好ましいのは、炭素数１〜８のアルキル基を有する（ａ２）、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、スチレン及び２，４−ジメチルスチレンであり、特に好ましいのは、ブチルビニルエーテル、酢酸ビニル及びスチレンである。 Among (a), (a2), (a4) and (a6) are preferable from the viewpoint of polymerizability, and (a2) having an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, vinyl acetate, Vinyl propionate, styrene and 2,4-dimethylstyrene are particularly preferred, butyl vinyl ether, vinyl acetate and styrene.
炭素数８〜４０の直鎖又は分岐アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｂ）としては、炭素数８〜４０の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｂ１）及び炭素数８〜４０の分岐アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｂ２）が挙げられる。
炭素数８〜４０の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｂ１）としては、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸ｎ−デシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ドデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−トリデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−テトラデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ペンタデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクタデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−トリアコンチル及び（メタ）アクリル酸ｎ−テトラコンチル等が挙げられる。
As the (meth) acrylic acid alkyl ester (b) having a linear or branched alkyl group having 8 to 40 carbon atoms, the (meth) acrylic acid alkyl ester (b1) having a linear alkyl group having 8 to 40 carbon atoms and Examples thereof include (meth) acrylic acid alkyl ester (b2) having a branched alkyl group having 8 to 40 carbon atoms.
Examples of the (meth) acrylic acid alkyl ester (b1) having a linear alkyl group having 8 to 40 carbon atoms include n-octyl (meth) acrylate, n-decyl (meth) acrylate, and n- (meth) acrylate. Dodecyl, n-tridecyl (meth) acrylate, n-tetradecyl (meth) acrylate, n-pentadecyl (meth) acrylate, n-hexadecyl (meth) acrylate, n-octadecyl (meth) acrylate, (meth) Examples include n-triacontyl acrylate and n-tetracontyl (meth) acrylate.
炭素数８〜４０の分岐アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｂ２）としては、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸３，５，５−トリメチルヘキシル、（メタ）アクリル酸２，４，６−トリメチルヘプチル、（メタ）アクリル酸２−エチル−ｎ−ドデシル、（メタ）アクリル酸２−メチル−ｎ−テトラデシル、（メタ）アクリル酸イソヘキサデシル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−オクチル−ｎ−ノニル、（メタ）アクリル酸イソオクタデシル、（メタ）アクリル酸１−ｎ−ヘキシル−ｎ−トリデシル、（メタ）アクリル酸２−エチル−ｎ−ヘプタデシル、（メタ）アクリル酸イソイコシル、（メタ）アクリル酸１−ｎ−オクチル−ｎ−ペンタデシル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−デシル−ｎ−テトラデシル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−ドデシル−ｎ−ペンタデシル、（メタ）アクリル酸イソトリアコンチル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−テトラデシル−ｎ−ヘプタデシル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−ヘキサデシル−ｎ−ヘプタデシル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−ヘプタデシル−ｎ−イコシル及び（メタ）アクリル酸２−ｎ−ヘキサデシル−ｎ−ドコシル等が挙げられる。
（ｂ）のうち、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から好ましいのは、炭素数１２〜２０の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル及び炭素数１６〜４０の分岐アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルであり、更に好ましいのは、炭素数２３〜４０の分岐アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルである。
Examples of the (meth) acrylic acid alkyl ester (b2) having a branched alkyl group having 8 to 40 carbon atoms include isooctyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, and 3,5,5 (meth) acrylic acid. -Trimethylhexyl, 2,4,6-trimethylheptyl (meth) acrylate, 2-ethyl-n-dodecyl (meth) acrylate, 2-methyl-n-tetradecyl (meth) acrylate, iso (meth) acrylate Hexadecyl, (meth) acrylic acid 2-n-octyl-n-nonyl, (meth) acrylic acid isooctadecyl, (meth) acrylic acid 1-n-hexyl-n-tridecyl, (meth) acrylic acid 2-ethyl- n-heptadecyl, isoicosyl (meth) acrylate, 1-n-octyl-n-pentadecyl (meth) acrylate, (meth) 2-n-decyl-n-tetradecyl crylate, 2-n-dodecyl- (meth) acrylate-n-pentadecyl, isotriacontyl (meth) acrylate, 2-n-tetradecyl-n- (meth) acrylate Examples include heptadecyl, (meth) acrylic acid 2-n-hexadecyl-n-heptadecyl, (meth) acrylic acid 2-n-heptadecyl-n-icosyl, and (meth) acrylic acid 2-n-hexadecyl-n-docosyl. .
Among (b), the (meth) acrylic acid alkyl ester having a linear alkyl group having 12 to 20 carbon atoms and 16 to 40 carbon atoms are preferred from the viewpoint of the viscosity index improving effect and the low temperature viscosity of the lubricating oil composition. The (meth) acrylic acid ester having a branched alkyl group is more preferably a (meth) acrylic acid ester having a branched alkyl group having 23 to 40 carbon atoms.
窒素原子を有する重合性単量体（ｃ）としては、以下の単量体（ｃ１）〜（ｃ６）が挙げられる。 Examples of the polymerizable monomer (c) having a nitrogen atom include the following monomers (c1) to (c6).
アミド基含有ビニル単量体（ｃ１）：
（メタ）アクリルアミド、モノアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が１つ結合したもの；例えばＮ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ−ｎ−又はイソブチル（メタ）アクリルアミド等］、モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ−メチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアミノ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド及びＮ−ｎ−又はイソブチルアミノ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が２つ結合したもの；例えばＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド［Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−ｎ−又はイソプロピオニルアミド及びＮ−ビニルヒドロキシアセトアミド等］等のアミド基のみに窒素原子を有するものが挙げられる。なお、（メタ）アクリルアミドはアクリルアミド又はメタクリルアミドを意味する。
Amide group-containing vinyl monomer (c1):
(Meth) acrylamide, monoalkylamino (meth) acrylamide [nitrogen atom having one alkyl group having 1 to 4 carbon atoms bonded thereto; for example, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N- Isopropyl (meth) acrylamide and Nn- or isobutyl (meth) acrylamide, etc.], monoalkylaminoalkyl (meth) acrylamide [aminoalkyl group in which one alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is bonded to the nitrogen atom (carbon number 2-6); for example N-methylaminoethyl (meth) acrylamide, N-ethylaminoethyl (meth) acrylamide, N-isopropylamino-n-butyl (meth) acrylamide and Nn- or isobutylamino- n-butyl (meth) acrylamide etc.], dialkyl Mino (meth) acrylamide [nitrogen atom having two alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms bonded; for example, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N, N-diisopropyl (Meth) acrylamide and N, N-di-n-butyl (meth) acrylamide, etc.], dialkylaminoalkyl (meth) acrylamide [aminoalkyl group in which two alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms are bonded to a nitrogen atom (carbon Having 2 to 6); for example, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide and N, N-di -N-butylaminobutyl (meth) acrylamide etc.], N-vinylcarboxylic acid amide [ - vinyl formamide, N- vinyl acetamide, include those having a N- vinyl -n- or isopropionyl and N- vinyl-hydroxyacetamide etc.] amide groups only on the nitrogen atom and the like. (Meth) acrylamide means acrylamide or methacrylamide.
ニトロ基含有単量体（ｃ２）：
４−ニトロスチレン等が挙げられる。
Nitro group-containing monomer (c2):
4-nitrostyrene etc. are mentioned.
１〜３級アミノ基含有ビニル単量体（ｃ３）：
１級アミノ基含有ビニル単量体｛炭素数３〜６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有ビニル単量体｛モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１〜６のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、炭素数６〜１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有ビニル単量体｛ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１〜６のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレート［モルホリノエチル（メタ）アクリレート等］、芳香族ビニル系単量体［ジフェニルアミン（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、４−ビニルピリジン、２−ビニルピリジン、Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルピロリドン及びＮ−ビニルチオピロリドン等］｝、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル（炭素数１〜８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。なお、（メタ）アリルはアリル又はメタリルを意味し、（メタ）アクリレートはアクリレート又はメタクリレートを意味する。
Primary to tertiary amino group-containing vinyl monomer (c3):
Primary amino group-containing vinyl monomer {alkenylamine having 3 to 6 carbon atoms [(meth) allylamine, crotylamine, etc.], aminoalkyl (2 to 6 carbon atoms) (meth) acrylate [aminoethyl (meth) acrylate, etc.] }; Secondary amino group-containing vinyl monomer {monoalkylaminoalkyl (meth) acrylate [having an aminoalkyl group (2 to 6 carbon atoms) in which one alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a nitrogen atom] For example, t-butylaminoethyl (meth) acrylate and methylaminoethyl (meth) acrylate, etc.], C 6-12 dialkenylamine [di (meth) allylamine, etc.}}; tertiary amino group-containing vinyl monomer {Dialkylaminoalkyl (meth) acrylate [Aminoalkyl having two alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms bonded to a nitrogen atom] Having a sulfur group (2 to 6 carbon atoms); for example, dimethylaminoethyl (meth) acrylate and diethylaminoethyl (meth) acrylate, etc.], alicyclic (meth) acrylate having a nitrogen atom [morpholinoethyl (meth) acrylate, etc. ], Aromatic vinyl monomers [diphenylamine (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminostyrene, 4-vinylpyridine, 2-vinylpyridine, N-vinylpyrrole, N-vinylpyrrolidone, N-vinylthiopyrrolidone, etc. ], And their hydrochlorides, sulfates, phosphates or lower alkyl (C 1-8) monocarboxylic acids (such as acetic acid and propionic acid) salts. In addition, (meth) allyl means allyl or methallyl, and (meth) acrylate means acrylate or methacrylate.
４級アンモニウム塩基含有ビニル単量体（ｃ４）：
前記３級アミノ基含有ビニル単量体を、４級化剤（炭素数１〜１２のアルキルクロライド、ジアルキル硫酸、ジアルキルカーボネート及びベンジルクロライド等）を用いて４級化したもの等が挙げられる。具体的には、アルキル（メタ）アクリレート系４級アンモニウム塩［（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド及び（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルモルホリノアンモニウムクロライド等］；アルキル（メタ）アクリルアミド系４級アンモニウム塩［（メタ）アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルアミノエチルトリエチルアンモニウムクロライド及び（メタ）アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド等］；その他の４級アンモニウム塩基含有ビニル系単量体（ジメチルジアリルアンモニウムメチルサルフェート及びトリメチルビニルフェニルアンモニウムクロライド等）等が挙げられる。なお、（メタ）アクリロイルはアクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
Quaternary ammonium base-containing vinyl monomer (c4):
Examples include those obtained by quaternizing the tertiary amino group-containing vinyl monomer with a quaternizing agent (alkyl chloride having 1 to 12 carbon atoms, dialkyl sulfuric acid, dialkyl carbonate, benzyl chloride, or the like). Specifically, alkyl (meth) acrylate quaternary ammonium salts [(meth) acryloyloxyethyltrimethylammonium chloride, (meth) acryloyloxyethyltriethylammonium chloride, (meth) acryloyloxyethyldimethylbenzylammonium chloride and (meth) Acryloyloxyethylmethylmorpholino ammonium chloride, etc.]; alkyl (meth) acrylamide quaternary ammonium salts [(meth) acryloylaminoethyltrimethylammonium chloride, (meth) acryloylaminoethyltriethylammonium chloride and (meth) acryloylaminoethyldimethylbenzylammonium Chloride, etc.]; other quaternary ammonium base-containing vinyl monomers (dimethyldia Le ammonium methylsulfate and trimethyl vinyl phenyl ammonium chloride and the like) and the like. In addition, (meth) acryloyl means acryloyl or methacryloyl.
両性ビニル単量体（ｃ５）：
Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシ（又はアミノ）アルキル（炭素数１〜１０）−Ｎ，Ｎ−ジアルキル（炭素数１〜５）アンモニウム−Ｎ−アルキル（炭素数１〜５）カルボキシレート（又はサルフェート）［Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−Ｎ−メチルカルボキシレート、Ｎ−（メタ）アクリロイルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−Ｎ−メチルカルボキシレート及びＮ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムプロピルサルフェート等］。
Amphoteric vinyl monomer (c5):
N- (meth) acryloyloxy (or amino) alkyl (C1-10) -N, N-dialkyl (C1-5) ammonium-N-alkyl (C1-5) carboxylate (or sulfate) [N- (meth) acryloyloxyethyl-N, N-dimethylammonium-N-methylcarboxylate, N- (meth) acryloylaminopropyl-N, N-dimethylammonium-N-methylcarboxylate and N- (meth) Acryloyloxyethyl-N, N-dimethylammonium propyl sulfate, etc.].
ニトリル基含有ビニル単量体（ｃ６）：
（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
Nitrile group-containing vinyl monomer (c6):
Examples include (meth) acrylonitrile.
（ｃ）のうち好ましいのは、（ｃ１）及び（ｃ３）であり、更に好ましいのは、（メタ）アクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート及び窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレートであり、特に好ましいのは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートである。 Among (c), (c1) and (c3) are preferable, and (meth) acrylamide, dialkylaminoalkyl (meth) acrylamide, dialkylaminoalkyl (meth) acrylate and a fat having a nitrogen atom are more preferable. Cyclic (meth) acrylates, particularly preferred are N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, and dimethyl. Aminoethyl (meth) acrylate and diethylaminoethyl (meth) acrylate.
（Ａ）は、（ａ）〜（ｃ）に加え、炭素数１〜７の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｄ）を構成単量体とする共重合体であることが、粘度指数向上効果の観点から好ましい。 (A) is a copolymer having (meth) acrylic acid alkyl ester (d) having a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms as a constituent monomer in addition to (a) to (c). Is preferable from the viewpoint of the effect of improving the viscosity index.
炭素数１〜７の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｄ）としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ペンチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル及び（メタ）アクリル酸ｎ−ヘプチルが挙げられる。
（ｄ）のうち好ましいのは、炭素数１〜３の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルであり、更に好ましいのは（メタ）アクリル酸メチルである。
Examples of the (meth) acrylic acid alkyl ester (d) having a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, (meth ) N-butyl acrylate, n-pentyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate and n-heptyl (meth) acrylate.
Among (d), a (meth) acrylic acid alkyl ester having a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferred, and methyl (meth) acrylate is more preferred.
（Ａ）は、単量体（ａ）〜（ｄ）に加え、以下の単量体（ｅ）〜（ｋ）を構成単量体としてもよい。 (A) may use the following monomers (e) to (k) as constituent monomers in addition to the monomers (a) to (d).
脂環式炭化水素系ビニル単量体（ｅ）；
シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。
An alicyclic hydrocarbon vinyl monomer (e);
Examples include cyclohexene, (di) cyclopentadiene, pinene, limonene, indene, vinylcyclohexene, and ethylidenebicycloheptene.
エポキシ基含有ビニル単量体（ｆ）；
グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
Epoxy group-containing vinyl monomer (f);
Examples thereof include glycidyl (meth) acrylate and glycidyl (meth) allyl ether.
ハロゲン元素含有ビニル単量体（ｇ）；
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
Halogen element-containing vinyl monomer (g);
Examples thereof include vinyl chloride, vinyl bromide, vinylidene chloride, (meth) allyl chloride and halogenated styrene (dichlorostyrene and the like).
不飽和ポリカルボン酸のエステル（ｈ）；
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）の炭素数１〜８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
An ester of an unsaturated polycarboxylic acid (h);
Alkyl, cycloalkyl or aralkyl ester of unsaturated polycarboxylic acid [alkyl diester having 1 to 8 carbon atoms of unsaturated dicarboxylic acid (such as maleic acid, fumaric acid and itaconic acid) (dimethyl maleate, dimethyl fumarate, diethyl maleate) And dioctyl maleate)] and the like.
ヒドロキシル基含有ビニル単量体（ｉ）；
ヒドロキシル基含有芳香族ビニル単量体（ｐ−ヒドロキシスチレン等）、ヒドロキシアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート［２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、及び２−又は３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等］、モノ−又はジ−ヒドロキシアルキル（炭素数１〜４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ−２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド等］、ビニルアルコール、炭素数３〜１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１−オクテノール及び１−ウンデセノール等］、炭素数４〜１２のアルケンモノオール又はアルケンジオール［１−ブテン−３−オール、２−ブテン−１−オール及び２−ブテン−１，４−ジオール等］、ヒドロキシアルキル（炭素数１〜６）アルケニル（炭素数３〜１０）エーテル（２−ヒドロキシエチルプロペニルエーテル等）、多価（３〜８価）アルコール（グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、糖類及び蔗糖等）のアルケニル（炭素数３〜１０）エーテル又は（メタ）アクリレート［蔗糖（メタ）アリルエーテル等］等が挙げられる。
Hydroxyl group-containing vinyl monomer (i);
Hydroxyl group-containing aromatic vinyl monomer (p-hydroxystyrene etc.), hydroxyalkyl (2 to 6 carbon atoms) (meth) acrylate [2-hydroxyethyl (meth) acrylate, and 2- or 3-hydroxypropyl (meta) ) Acrylates, etc.], mono- or di-hydroxyalkyl (1 to 4 carbon atoms) substituted (meth) acrylamide [N, N-dihydroxymethyl (meth) acrylamide, N, N-dihydroxypropyl (meth) acrylamide, N, N -Di-2-hydroxybutyl (meth) acrylamide etc.], vinyl alcohol, C3-C12 alkenol [(meth) allyl alcohol, crotyl alcohol, isocrotyl alcohol, 1-octenol and 1-undecenol etc.], C4-12 alkene monool or al Diols [1-buten-3-ol, 2-buten-1-ol, 2-butene-1,4-diol, etc.], hydroxyalkyl (1 to 6 carbon atoms) alkenyl (3 to 10 carbon atoms) ether (2 -Hydroxyethylpropenyl ether, etc.), polyvalent (3-8 valent) alcohols (glycerin, pentaerythritol, sorbitol, sorbitan, diglycerin, saccharides, sucrose, etc.) alkenyl (carbon number 3-10) ether or (meth) acrylate [Sucrose (meth) allyl ether etc.] etc. are mentioned.
ポリオキシアルキレン鎖含有ビニル単量体（ｊ）；
ポリオキシアルキレングリコール（アルキレン基の炭素数２〜４、重合度２〜５０）、ポリオキシアルキレンポリオール［上記３〜８価のアルコールのポリオキシアルキレンエーテル（アルキレン基の炭素数２〜４、重合度２〜１００）］、ポリオキシアルキレングリコール又はポリオキシアルキレンポリオールのアルキル（炭素数１〜４）エーテルのモノ（メタ）アクリレート［ポリエチレングリコール（数平均分子量１００〜３００）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（数平均分子量１３０〜５００）モノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（数平均分子量１１０〜３１０）（メタ）アクリレート、ラウリルアルコールエチレンオキサイド付加物（２〜３０モル）（メタ）アクリレート及びモノ（メタ）アクリル酸ポリオキシエチレン（数平均分子量１５０〜２３０）ソルビタン等］等が挙げられる。
Polyoxyalkylene chain-containing vinyl monomer (j);
Polyoxyalkylene glycol (alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, polymerization degree 2 to 50), polyoxyalkylene polyol [polyoxyalkylene ether of 3 to 8 valent alcohol (alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, polymerization degree) 2 to 100)], mono (meth) acrylates of polyoxyalkylene glycol or polyoxyalkylene polyol alkyl (C1 to C4) ether [polyethylene glycol (number average molecular weight 100 to 300) mono (meth) acrylate, polypropylene glycol (Number average molecular weight 130-500) mono (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (number average molecular weight 110-310) (meth) acrylate, lauryl alcohol ethylene oxide adduct (2-30 mol) (meth) acrylate and (Meth) acrylic acid polyoxyethylene (number average molecular weight 150 to 230), sorbitan, etc.] and the like.
イオン性基含有ビニル単量体（ｋ）；
カルボキシル基含有ビニル単量体（ｋ１）：
カルボキシル基を１つ有するビニル単量体｛不飽和モノカルボン酸［（メタ）アクリル酸、α−メチル（メタ）アクリル酸、クロトン酸及び桂皮酸等］、不飽和ジカルボン酸のモノアルキル（炭素数１〜８）エステル（マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸モノアルキルエステル及びイタコン酸モノアルキルエステル等）｝；カルボキシル基を２つ有するビニル単量体（マレイン酸、フマル酸、イタコン酸及びシトラコン酸等）等が挙げられる。
An ionic group-containing vinyl monomer (k);
Carboxyl group-containing vinyl monomer (k1):
Vinyl monomer having one carboxyl group {unsaturated monocarboxylic acid [(meth) acrylic acid, α-methyl (meth) acrylic acid, crotonic acid, cinnamic acid, etc.], monoalkyl of unsaturated dicarboxylic acid (carbon number 1-8) Esters (maleic acid monoalkyl esters, fumaric acid monoalkyl esters, itaconic acid monoalkyl esters, etc.)}; vinyl monomers having two carboxyl groups (maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, etc.) ) And the like.
スルホン酸基含有ビニル単量体（ｋ２）：
炭素数２〜６のアルケンスルホン酸［ビニルスルホン酸及び（メタ）アリルスルホン酸等］、炭素数６〜１２の芳香族ビニル基含有スルホン酸［α−メチルスチレンスルホン酸等］、スルホン酸基含有（メタ）アクリルエステル系単量体［スルホプロピル（メタ）アクリレート及び２−（メタ）アクリロイルオキシエタンスルホン酸等］、スルホン酸基含有（メタ）アクリルアミド系単量体［２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸等］、スルホン酸基と水酸基を含有するビニル単量体［３−（メタ）アクリルアミド−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸、３−アリロキシ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸及び３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸等］、アルキル（炭素数３〜１８）アリルスルホコハク酸エステル［ドデシルアリルスルホコハク酸エステル等］等が挙げられる。
Sulfonic acid group-containing vinyl monomer (k2):
C2-C6 alkene sulfonic acid [vinyl sulfonic acid and (meth) allyl sulfonic acid etc.], C6-C12 aromatic vinyl group-containing sulfonic acid [[alpha] -methylstyrene sulfonic acid etc.], sulfonic acid group-containing (Meth) acrylic ester monomers [sulfopropyl (meth) acrylate and 2- (meth) acryloyloxyethanesulfonic acid, etc.], sulfonic acid group-containing (meth) acrylamide monomers [2- (meth) acrylamide- 2-methylpropanesulfonic acid and the like], vinyl monomers containing a sulfonic acid group and a hydroxyl group [3- (meth) acrylamide-2-hydroxypropanesulfonic acid, 3-allyloxy-2-hydroxypropanesulfonic acid and 3- ( Meta) acryloyloxy-2-hydroxypropanesulfonic acid, etc.], alkyl (having 3 to 18 carbon atoms) Allyl sulfosuccinate [dodecyl allyl sulfosuccinate], and the like.
硫酸エステル基含有ビニル単量体（ｋ３）：
ポリ（ｎ＝２〜３０）オキシアルキレン（オキシエチレン、オキシプロピレン及びオキシブチレン等：結合形態は、単独、ランダム結合又はブロック結合のいずれでもよい。）モノ（メタ）アクリレートの硫酸エステル、ポリ（重合度２〜３０）オキシアルキレン（オキシエチレン、オキシプロピレン及びオキシブチレン等：結合形態は、単独、ランダム結合又はブロック結合のいずれでもよい。）ビスフェノールＡモノ（メタ）アクリレートの硫酸エステル等が挙げられる。
Sulfate ester group-containing vinyl monomer (k3):
Poly (n = 2 to 30) oxyalkylene (oxyethylene, oxypropylene, oxybutylene and the like: the bond form may be single, random bond, or block bond) Monosulfate ester of poly (meth) acrylate, poly (polymerization) Degrees 2 to 30) Oxyalkylene (oxyethylene, oxypropylene, oxybutylene and the like: the bond form may be any of a single bond, a random bond or a block bond), and bisphenol A mono (meth) acrylate sulfate.
リン酸基含有ビニル単量体（ｋ４）：
（メタ）アクリロイルオキシアルキル（炭素数２〜６）リン酸モノエステル［（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート等］及び（メタ）アクリロイルオキシホスホン酸［２−アクリロイルオキシエチルホスホン酸等］等が挙げられる。
Phosphoric acid group-containing vinyl monomer (k4):
(Meth) acryloyloxyalkyl (C2-C6) phosphoric acid monoester [(meth) acryloyloxyethyl phosphate etc.] and (meth) acryloyloxyphosphonic acid [2-acryloyloxyethylphosphonic acid etc.] etc. are mentioned.
（ｋ）としては、これらの１価金属塩、２価金属塩、アミン塩又はアンモニウム塩でもよい。１価金属塩としては、ナトリウム塩及びカリウム塩等のアルカリ金属塩が挙げられ、２価金属塩としては、カルシウム塩、マグネシウム塩及び亜鉛塩等のアルカリ土類金属塩が挙げられる。
アミン塩としては、モノ、ジ又はトリアルキル（炭素数１〜８）アミン塩［モノメチルアミン塩、ジメチルアミン塩及びトリメチルアミン塩等］；モノ、ジ−又はトリアルカノール（炭素数１〜８）アミン塩（モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパノールアミン塩及びジイソプロパノールアミン塩等）；複素環アミン（ピリジンニウム塩及びモルホリン塩等）が挙げられる。
(K) may be a monovalent metal salt, a divalent metal salt, an amine salt or an ammonium salt. Examples of the monovalent metal salt include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, and examples of the divalent metal salt include alkaline earth metal salts such as calcium salt, magnesium salt and zinc salt.
Examples of amine salts include mono-, di-, or trialkyl (C1-C8) amine salts [monomethylamine salts, dimethylamine salts, trimethylamine salts, etc.]; mono-, di-, or trialkanol (C1-C8) amine salts (Monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt, monoisopropanolamine salt, diisopropanolamine salt, etc.); heterocyclic amines (pyridinenium salt, morpholine salt, etc.).
（Ａ）を構成する（ａ）の割合は、酸化安定性及び粘度指数向上効果の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは０．０１〜３０重量％であり、更に好ましくは０．０２〜２０重量％、特に好ましくは０．０５〜１０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｂ）の割合は、粘度指数向上効果及び溶解性の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは１〜９０重量％であり、更に好ましくは５〜８０重量％、特に好ましくは１０〜７５重量％である。
（Ａ）を構成する（ｃ）の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは０．５〜３０重量％であり、更に好ましくは１〜２０重量％、特に好ましくは２〜１５重量％である。
（Ａ）を構成する（ｄ）の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは０〜７０重量％であり、更に好ましくは２〜６０重量％、特に好ましくは１０〜５０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｅ）〜（ｋ）の割合は、粘度指数向上効果の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、それぞれ独立に好ましくは０〜９５重量％であり、更に好ましくは０〜９０重量％、特に好ましくは０〜８０重量％である。
The proportion of (a) constituting (A) is preferably 0.01 to 30% by weight, more preferably 0, based on the weight of (A), from the viewpoints of oxidation stability and viscosity index improving effect. 0.02 to 20% by weight, particularly preferably 0.05 to 10% by weight.
The proportion of (b) constituting (A) is preferably 1 to 90% by weight, more preferably 5 to 80% by weight, based on the weight of (A), from the viewpoint of improving the viscosity index and solubility. %, Particularly preferably 10 to 75% by weight.
The proportion of (c) constituting (A) is preferably 0.5 to 30% by weight based on the weight of (A) from the viewpoint of the effect of improving the viscosity index and the low temperature viscosity of the lubricating oil composition, More preferably, it is 1-20 weight%, Most preferably, it is 2-15 weight%.
The proportion of (d) constituting (A) is preferably 0 to 70% by weight, more preferably, based on the weight of (A), from the viewpoint of the viscosity index improving effect and the low temperature viscosity of the lubricating oil composition. Is 2 to 60% by weight, particularly preferably 10 to 50% by weight.
The proportion of (e) to (k) constituting (A) is preferably independently 0 to 95% by weight, more preferably, based on the weight of (A), from the viewpoint of the effect of improving the viscosity index. It is 0 to 90% by weight, particularly preferably 0 to 80% by weight.
（Ａ）の重量平均分子量（以下、Ｍｗと略記する）は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、好ましくは５，０００〜１，０００，０００であり、更に好ましい範囲は、潤滑油組成物の用途によって異なり、表１に記載の範囲である。
** ：ベルト−コンティニュアスリーバリュアブルトランスミッション油
*** ：マニュアルトランスミッション油
The weight average molecular weight (hereinafter abbreviated as Mw) of (A) is preferably 5,000 to 1,000,000, and more preferably in view of the effect of improving the viscosity index and the low temperature viscosity of the lubricating oil composition. Depends on the use of the lubricating oil composition and is in the range shown in Table 1.
**: Belt-Continuously variable transmission oil
***: Manual transmission oil
なお、（Ａ）のＭｗは、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーにより、以下の条件で測定することができる。
＜Ｍｗの測定条件＞
装置 ：「ＨＬＣ−８０２Ａ」［東ソー（株）製］
カラム ：「ＴＳＫ ｇｅｌ ＧＭＨ６」２本
測定温度 ：４０℃
試料溶液 ：０．５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：２００μｌ
検出装置 ：屈折率検出器
標準 ：ポリスチレン
In addition, Mw of (A) can be measured on condition of the following by gel permeation chromatography.
<Measurement conditions of Mw>
Apparatus: “HLC-802A” [manufactured by Tosoh Corporation]
Column: 2 “TSK gel GMH6” Measurement temperature: 40 ° C.
Sample solution: 0.5 wt% tetrahydrofuran solution Solution injection amount: 200 μl
Detector: Refractive index detector Standard: Polystyrene
（Ａ）の溶解性パラメーター（以下、ＳＰ値と略記する）は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、好ましくは７．３〜９．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは９．０〜９．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、特に好ましくは９．１〜９．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
なお、（Ａ）のＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｕｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２ Ｐ．１４７〜１５４）に記載の方法で算出される値である。
（Ａ）のＳＰ値は、（Ａ）を構成する単量体それぞれのＳＰ値を前記の方法で算出し、それぞれの単量体のＳＰ値を、構成単量体単位のモル分率に基づいて平均した値である。
（Ａ）のＳＰ値は、使用する単量体のＳＰ値、モル分率を適宜調整することにより７．３〜９．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２にすることができる。
The solubility parameter (hereinafter abbreviated as SP value) of (A) is preferably 7.3 to 9.5 (cal / cm 3 ) 1 from the viewpoint of the effect of improving the viscosity index and the low temperature viscosity of the lubricating oil composition. / 2 , more preferably 9.0 to 9.4 (cal / cm 3 ) 1/2 , and particularly preferably 9.1 to 9.3 (cal / cm 3 ) 1/2 .
The SP value of (A) is a value calculated by the method described in the Fedors method (Polymer Engineering and Science, February, 1974, Vol. 14, No. 2 P. 147 to 154).
The SP value of (A) is calculated based on the SP value of each monomer constituting (A) by the above method, and the SP value of each monomer is based on the mole fraction of the constituent monomer units. The average value.
The SP value of (A) can be adjusted to 7.3 to 9.5 (cal / cm 3 ) 1/2 by appropriately adjusting the SP value and molar fraction of the monomer used.
（Ａ）の結晶化温度は、低温粘度の観点から好ましくは−３０℃以下であり、更に好ましくは−４０℃以下、特に好ましくは−５０℃以下である。
なお、（Ａ）の結晶化温度は、示差走査熱量計「ＵＮＩＸＤＳＣ７」（ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製）を使用し、粘度指数向上剤５ｍｇを試料とし、１０℃／分の等温速度で１００℃から−６０℃まで冷却したときに観測される結晶化温度である。
The crystallization temperature of (A) is preferably −30 ° C. or less, more preferably −40 ° C. or less, and particularly preferably −50 ° C. or less from the viewpoint of low temperature viscosity.
The crystallization temperature of (A) was measured using a differential scanning calorimeter “UNIXDSC7” (manufactured by PERKIN-ELMER) with a viscosity index improver of 5 mg as a sample at an isothermal rate of 10 ° C./min. It is the crystallization temperature observed when cooled to 60 ° C.
（Ａ）は、公知の製造方法によって得ることができ、具体的には前記単量体を溶剤中で重合触媒存在下に溶液重合することにより得る方法が挙げられる。
溶剤としては、トルエン、キシレン、炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、メチルエチルケトン及び鉱物油等が挙げられる。
ラジカル重合開始剤としては、公知のアゾ系開始剤（アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスバレロニトリル等）、過酸化物系開始剤（ベンゾイルパーオキサイド、クミルパーオキサイド及びラウリルパーオキサイド等）、及びレドックス系開始剤（ベンゾイルパーオキサイドと第三アミンの混合物等）が挙げられる。更に必要により、公知の連鎖移動剤（炭素数２〜２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。
重合温度は、好ましくは２５〜１４０℃であり、更に好ましくは５０〜１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（Ａ）を得ることができる。
（Ａ）の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。
(A) can be obtained by a known production method, and specifically includes a method obtained by solution polymerization of the monomer in a solvent in the presence of a polymerization catalyst.
Examples of the solvent include toluene, xylene, alkylbenzene having 9 to 10 carbon atoms, methyl ethyl ketone, and mineral oil.
As radical polymerization initiators, known azo initiators (azobisisobutyronitrile, azobisvaleronitrile, etc.), peroxide initiators (benzoyl peroxide, cumyl peroxide, lauryl peroxide, etc.), and And redox initiators (such as a mixture of benzoyl peroxide and tertiary amine). Furthermore, if necessary, a known chain transfer agent (such as an alkyl mercaptan having 2 to 20 carbon atoms) can also be used.
The polymerization temperature is preferably 25 to 140 ° C, more preferably 50 to 120 ° C. In addition to the above solution polymerization, (A) can be obtained by bulk polymerization, emulsion polymerization or suspension polymerization.
The polymerization form of (A) may be either a random addition polymer or an alternating copolymer, and may be either a graft copolymer or a block copolymer.
本発明の粘度指数向上剤は、（Ａ）と、（Ａ）以外のアルキル（メタ）アクリル酸エステル系（共）重合体（Ｂ）を併用してもよい。
（Ｂ）としては、（Ａ）以外のアルキル（メタ）アクリル酸エステル系重合体であれば特に限定しないが、炭素数１〜１５の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル等が挙げられる。
（Ｂ）の具体例としては、メタクリル酸ｎ−オクタデシル／メタクリル酸ｎ−ドデシル（モル比１０〜３０／９０〜７０）共重合体、メタクリル酸ｎ−テトラデシル／メタクリル酸ｎ−ドデシル（モル比１０〜３０／９０〜７０）共重合体、メタクリル酸ｎ−ヘキサデシル／メタクリル酸ｎ−ドデシル／メタクリル酸メチル（モル比２０〜４０／５５〜７５／０〜１０）共重合体及びアクリル酸ｎ−ドデシル／メタクリル酸ｎ−ドデシル（モル比１０〜４０／９０〜６０）共重合体等が挙げられ、これらは単独でも２種以上を併用してもよい。
The viscosity index improver of the present invention may be used in combination with (A) and an alkyl (meth) acrylic acid ester (co) polymer (B) other than (A).
(B) is not particularly limited as long as it is an alkyl (meth) acrylate polymer other than (A), but (meth) acrylic acid alkyl ester having a linear alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, etc. Can be mentioned.
Specific examples of (B) include n-octadecyl methacrylate / n-dodecyl methacrylate (molar ratio 10-30 / 90-70) copolymer, n-tetradecyl methacrylate / n-dodecyl methacrylate (molar ratio 10). -30 / 90-70) Copolymer, n-hexadecyl methacrylate / n-dodecyl methacrylate / methyl methacrylate (molar ratio 20-40 / 55-75 / 0-10) copolymer and n-dodecyl acrylate / N-dodecyl methacrylate (molar ratio 10 to 40/90 to 60) copolymer and the like, and these may be used alone or in combination of two or more.
（Ａ）と（Ｂ）を併用する場合の（Ｂ）の使用量は、（Ａ）の重量に基づいて、低温粘度の観点から好ましくは０．０１〜３０重量％であり、更に好ましくは０．０１〜２０重量％、特に好ましくは０．０１〜１０重量％である。 When (A) and (B) are used in combination, the amount of (B) used is preferably 0.01 to 30% by weight and more preferably 0 based on the weight of (A) from the viewpoint of low temperature viscosity. 0.01 to 20% by weight, particularly preferably 0.01 to 10% by weight.
本発明の潤滑油組成物は、本発明の粘度指数向上剤及び基油を含有してなる。基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリα−オレフィン系合成潤滑油等）及びエステル系合成潤滑油等］及びこれらの混合物が挙げられる。これらのうち好ましいのは鉱物油である。 The lubricating oil composition of the present invention comprises the viscosity index improver of the present invention and a base oil. Base oils include mineral oils (solvent refined oils, paraffin oils, high viscosity index oils containing isoparaffins, high viscosity index oils obtained by hydrocracking isoparaffins, naphthenic oils, etc.), synthetic lubricating oils (hydrocarbon synthetic lubricating oils) (Poly α-olefin-based synthetic lubricating oil, etc.) and ester-based synthetic lubricating oil, etc.] and mixtures thereof. Of these, mineral oil is preferred.
基油の１００℃における動粘度（ＪＩＳ−Ｋ２２８３で測定したもの）は、粘度指数向上効果の観点から好ましくは１〜１５ｍｍ２／ｓであり、更に好ましくは２〜５ｍｍ２／ｓである。
基油の粘度指数（ＪＩＳ−Ｋ２２８３で測定したもの）は、粘度指数向上効果の観点から好ましくは９０以上であり、更に好ましくは１００以上である。
(Measured by JIS-K2283) kinematic viscosity at 100 ° C. of the base oil is preferably from the viewpoint of the viscosity index improving effect is 1 to 15 mm 2 / s, more preferably from 2 to 5 mm 2 / s.
The viscosity index (measured according to JIS-K2283) of the base oil is preferably 90 or more, more preferably 100 or more, from the viewpoint of the effect of improving the viscosity index.
基油の曇り点（ＪＩＳ Ｋ２２６９で測定したもの）は、好ましくは−５℃以下であり、更に好ましくは−１５℃以下である。基油の曇り点がこの範囲内であると潤滑油組成物の低温粘度が良好である。 The cloud point (measured according to JIS K2269) of the base oil is preferably −5 ° C. or lower, more preferably −15 ° C. or lower. When the cloud point of the base oil is within this range, the low temperature viscosity of the lubricating oil composition is good.
本発明の潤滑油組成物における粘度指数向上剤の含有率は、基油の重量に基づいて、粘度指数向上剤中の（Ａ）の重量に換算して、好ましくは１〜３０重量％である。
潤滑油組成物がエンジン油として使用される場合には、１００℃の動粘度が４〜１０ｍｍ２／ｓの基油に、（Ａ）を２〜１０重量％含有しているものが好ましい。
潤滑油組成物がギヤ油として使用される場合には、１００℃の動粘度が２〜１０ｍｍ２／ｓの基油に、（Ａ）を３〜３０重量％含有しているものが好ましい。
潤滑油組成物が自動変速機油（ＡＴＦ及びベルトＣＶＴ油等）として使用される場合には、１００℃の動粘度が２〜６ｍｍ２／ｓの基油に、（Ａ）を３〜２５重量％含有しているものが好ましい。
潤滑油組成物がトラクション油として使用される場合には、１００℃の動粘度が１〜５ｍｍ２／ｓの基油に、（Ａ）を０．５〜１０重量％含有しているものが好ましい。
The content of the viscosity index improver in the lubricating oil composition of the present invention is preferably 1 to 30% by weight in terms of the weight of (A) in the viscosity index improver based on the weight of the base oil. .
When the lubricating oil composition is used as an engine oil, a base oil having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 4 to 10 mm 2 / s and containing 2 to 10% by weight of (A) is preferable.
When the lubricating oil composition is used as a gear oil, a base oil having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 2 to 10 mm 2 / s and containing 3 to 30% by weight of (A) is preferable.
When the lubricating oil composition is used as an automatic transmission oil (such as ATF and belt CVT oil), a base oil having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 2 to 6 mm 2 / s, and 3 to 25% by weight of (A) What is contained is preferable.
When the lubricating oil composition is used as a traction oil, a base oil having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 1 to 5 mm 2 / s and containing (A) of 0.5 to 10% by weight is preferable. .
本発明の潤滑油組成物は、各種添加剤を含有してもよい。添加剤としては、以下のものが挙げられる。
（１）清浄剤：
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩［スルフォネート（石油スルフォネート、アルキル
ベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等）の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等］、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物；
（２）分散剤：
コハク酸イミド類（ビス−又はモノ−ポリブテニルコハク酸イミド類）、マンニッヒ縮
合物及びボレート類等；
（３）酸化防止剤：
ヒンダードフェノール類及び芳香族２級アミン類等；
（４）油性向上剤：
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル（オレイン酸及びオレイン酸エステル等）、長鎖アミ
ン及びそれらのアミド（オレイルアミン及びオレイルアミド等）等；
（５）摩擦摩耗調整剤：
モリブデン系及び亜鉛系化合物（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオ
カーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート等）等；
（６）極圧剤：
硫黄系化合物（モノ又はジスルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化合
物）、フォスファイド化合物及び塩素系化合物（塩素化パラフィン等）等；
（７）消泡剤：
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等；
（８）抗乳化剤：
４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩等）、硫酸化油及びフォスフェー
ト（ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等）等；
（９）腐食防止剤：
窒素原子含有化合物（ベンゾトリアゾール及び１，３，４−チオジアゾリル−２，５−
ビスジアルキルジチオカーバメート等）等。
The lubricating oil composition of the present invention may contain various additives. The following are mentioned as an additive.
(1) Detergent:
Basic, overbased or neutral metal salts [overbased or alkaline earth metal salts of sulfonates (such as petroleum sulfonates, alkylbenzene sulfonates and alkylnaphthalene sulfonates)], salicylates, phenates, naphthenates , Carbonates, phosphonates and mixtures thereof;
(2) Dispersant:
Succinimides (bis- or mono-polybutenyl succinimides), Mannich condensation products, borates and the like;
(3) Antioxidant:
Hindered phenols and aromatic secondary amines, etc .;
(4) Oiliness improver:
Long chain fatty acids and their esters (such as oleic acid and oleic acid esters), long chain amines and their amides (such as oleylamine and oleylamide), etc .;
(5) Friction and wear modifier:
Molybdenum and zinc compounds (such as molybdenum dithiophosphate, molybdenum dithiocarbamate and zinc dialkyldithiophosphate);
(6) Extreme pressure agent:
Sulfur compounds (mono or disulfides, sulfoxides and sulfur phosphide compounds), phosphide compounds and chlorinated compounds (chlorinated paraffins, etc.);
(7) Antifoaming agent:
Silicon oil, metal soap, fatty acid ester and phosphate compound, etc .;
(8) Demulsifier:
Quaternary ammonium salts (tetraalkylammonium salts, etc.), sulfated oils and phosphates (polyoxyethylene-containing nonionic surfactant phosphates, etc.);
(9) Corrosion inhibitor:
Nitrogen atom-containing compounds (benzotriazole and 1,3,4-thiodiazolyl-2,5-
Bisdialkyldithiocarbamate, etc.).
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下の記載において「部」は重量部を示す。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited to these. In the following description, “parts” indicates parts by weight.
＜実施例１〜７、比較例１〜３＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、鉱油１００部、表２に記載の単量体混合物を合計１００部、ｎＤＭを加え、更に表２に記載の（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）を投入し、窒素置換（気相酸素濃度１００ｐｐｍ）を行った後、密閉下表２に記載の重合温度で４時間重合反応を行い、それぞれ共重合体（Ａ１）〜（Ａ７）、（Ｈ１）〜（Ｈ３）溶液を得た。得られた共重合体（Ａ１）〜（Ａ７）、（Ｈ１）〜（Ｈ３）のＭｗ、結晶化温度を前記の方法で測定し、転化率は以下の方法で測定した。結果を表２に示す。
<Examples 1-7, Comparative Examples 1-3>
To a reaction vessel equipped with a stirrer, a heating / cooling device, a thermometer, and a nitrogen introduction tube, 100 parts of mineral oil, a total of 100 parts of the monomer mixture described in Table 2, and nDM were added, and (I -1) and (I-2) were added, and after nitrogen substitution (gas phase oxygen concentration 100 ppm), the polymerization reaction was carried out for 4 hours at the polymerization temperature shown in Table 2 under hermetic conditions. ) To (A7) and (H1) to (H3) solutions were obtained. Mw and crystallization temperature of the obtained copolymers (A1) to (A7) and (H1) to (H3) were measured by the above methods, and the conversion was measured by the following method. The results are shown in Table 2.
＜転化率＞
1Ｈ−ＮＭＲ分析により、不飽和基に由来するピーク（例えば、メタクリル酸メチルでは約５．５と約６．０のピーク）の消失率を転化率とした。
装置 ：核磁気共鳴吸収分析装置「Ａ−３００」［日本ブルカー（株）製］
測定溶媒：重クロロホルム
周波数 ：３００ＭＨｚ
<Conversion rate>
By 1 H-NMR analysis, the disappearance rate of peaks derived from unsaturated groups (for example, peaks of about 5.5 and about 6.0 for methyl methacrylate) was defined as the conversion rate.
Apparatus: Nuclear magnetic resonance absorption analyzer “A-300” [manufactured by Nippon Bruker Co., Ltd.]
Measuring solvent: Deuterated chloroform Frequency: 300MHz
表２に記載した原料の組成、記号等は以下の通りである。
（１）単量体
（ａ−１）：ｎ−ブチルビニルエーテル
（ａ−２）：ｎ−プロピルビニルエーテル
（ａ−３）：酢酸ビニル
（ａ−４）：スチレン
（ａ−５）：１−ヘプテン
（ａ−６）：エチルビニルケトン
（ｂ−１）：メタクリル酸２−エチルヘキシル
（ｂ−２）：メタクリル酸イソデシル
（ｂ−３）：メタクリル酸２−デシル−ｎ−テトラデシル
（ｂ−４）：炭素数９〜１１の１価アルコール混合物とメタクリル酸のエステル化物
（ｂ−５）：炭素数１２〜１３の１価アルコール混合物とメタクリル酸のエステル化物
（ｂ−６）：炭素数１４〜１５の１価アルコール混合物とメタクリル酸のエステル化物
（ｂ−７）：炭素数１６〜１８の１価アルコール混合物とメタクリル酸のエステル化物
（ｃ−１）：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート
（ｃ−２）：Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート
（ｃ−３）：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド
（ｄ−１）：メタクリル酸メチル
（ｄ−２）：メタクリル酸ｎ−ブチル
（２）溶剤
鉱油 ：「ＹＵＢＡＳＥ−４」（ＳＫコーポレーション製）
（３）連鎖移動剤
ｎＤＭ ：ｎ−ドデシルメルカプタン
（４）ラジカル重合開始剤
（Ｉ−１）：２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）
［「Ｖ−６５」和光純薬（株）製］
（Ｉ−２）：２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）
［「Ｖ−５９」和光純薬（株）製］
The composition, symbols, etc. of the raw materials described in Table 2 are as follows.
(1) Monomer (a-1): n-butyl vinyl ether (a-2): n-propyl vinyl ether (a-3): vinyl acetate (a-4): styrene (a-5): 1-heptene (A-6): Ethyl vinyl ketone (b-1): 2-ethylhexyl methacrylate (b-2): Isodecyl methacrylate (b-3): 2-decyl methacrylate-n-tetradecyl methacrylate (b-4): Monohydric alcohol mixture of 9 to 11 carbon atoms and esterified product of methacrylic acid (b-5): Monohydric alcohol mixture of 12 to 13 carbon atoms and esterified product of methacrylic acid (b-6): 14 to 15 carbon atoms Monohydric alcohol mixture and esterification product of methacrylic acid (b-7): Monohydric alcohol mixture of 16 to 18 carbon atoms and esterification product of methacrylic acid (c-1): N, N-dimethylamino ester Methacrylate (c-2): N, N-diethylaminoethyl methacrylate (c-3): N, N-dimethylaminopropyl methacrylamide (d-1): methyl methacrylate (d-2): n-butyl methacrylate (2) Solvent Mineral oil: “YUBASE-4” (manufactured by SK Corporation)
(3) Chain transfer agent nDM: n-dodecyl mercaptan (4) Radical polymerization initiator (I-1): 2,2-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile)
["V-65" manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.]
(I-2): 2,2-azobis (2-methylbutyronitrile)
[“V-59” manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.]
＜実施例８〜１４、比較例４〜６＞
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、鉱油（１００℃の動粘度：４．２mm２／ｓ、粘度指数：１２８）を投入し、得られる潤滑油組成物の１００℃の動粘度が６．２±０．１(mm２／ｓ)になるように、それぞれ（Ａ１）〜（Ａ７）、（Ｈ１）〜（Ｈ３）の添加量を調整して添加し、それぞれ潤滑油組成物（Ｘ１）〜（Ｘ７）、（Ｙ１）〜（Ｙ３）を得た。
潤滑油組成物（Ｘ１）〜（Ｘ７）、（Ｙ１）〜（Ｙ３）の粘度指数、低温粘度を以下の方法で測定し、酸化安定性を以下の方法で評価した。結果を表３に示す。
<Examples 8 to 14 and Comparative Examples 4 to 6>
Mineral oil (kinematic viscosity at 100 ° C .: 4.2 mm 2 / s, viscosity index: 128) is charged into a stainless steel vessel equipped with a stirrer, and the resulting lubricating oil composition has a kinematic viscosity at 100 ° C. of 6.2. Adjusting the addition amount of (A1) to (A7) and (H1) to (H3) so as to be ± 0.1 (mm 2 / s), respectively, the lubricating oil composition (X1) to (X7) and (Y1) to (Y3) were obtained.
The viscosity index and low temperature viscosity of the lubricating oil compositions (X1) to (X7) and (Y1) to (Y3) were measured by the following methods, and the oxidation stability was evaluated by the following methods. The results are shown in Table 3.
（１）潤滑油組成物の粘度指数
ＪＩＳ−Ｋ２２８３の方法に従って測定した。
（２）潤滑油組成物の低温粘度
ＪＰＩ−５Ｓ−２６−８５の方法に従って−４０℃での粘度を測定した。
（３）潤滑油組成物の酸化安定性
ＪＩＳ−Ｋ２５１４に準拠し、１６５．５℃で１２０時間酸化安定性試験を実施し、
試験前後での潤滑油組成物の全酸価の増加量（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を測定した。数値が小さいほど、酸化安定性に優れることを表す。
(1) Viscosity index of lubricating oil composition Measured according to the method of JIS-K2283.
(2) Low temperature viscosity of lubricating oil composition Viscosity at -40 ° C was measured according to the method of JPI-5S-26-85.
(3) Oxidation stability of lubricating oil composition In accordance with JIS-K2514, an oxidation stability test was conducted at 165.5 ° C for 120 hours,
The increase amount (mgKOH / g) of the total acid value of the lubricating oil composition before and after the test was measured. It represents that it is excellent in oxidation stability, so that a numerical value is small.
表３の結果から明らかなように、本発明の粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物（実施例８〜１４）は、比較例４〜６の潤滑油組成物と比較して、粘度指数向上効果が高く、低温粘度が低く、酸化安定性に優れる。 As is apparent from the results in Table 3, the lubricating oil compositions (Examples 8 to 14) containing the viscosity index improver of the present invention were compared with the lubricating oil compositions of Comparative Examples 4 to 6, The effect of improving the viscosity index is high, the low-temperature viscosity is low, and the oxidation stability is excellent.
本発明の粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物は、駆動系潤滑油（マニュアルトランスミッション油、デファレンシャルギヤ油、オートマチックトランスミッション油及びベルトＣＶＴ油等）、作動油（機械の作動油、パワーステアリング油及びショックアブソーバー油等）、エンジン油（ガソリン用及びディーゼル用等）及びトラクション油として好適である。
The lubricating oil composition containing the viscosity index improver of the present invention includes a drive system lubricating oil (manual transmission oil, differential gear oil, automatic transmission oil, belt CVT oil, etc.), hydraulic oil (mechanical hydraulic oil, power Steering oil, shock absorber oil, etc.), engine oil (gasoline, diesel, etc.) and traction oil.
Claims (7)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011145264A JP5819118B2 (en) | 2011-06-30 | 2011-06-30 | Viscosity index improver and lubricating oil composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011145264A JP5819118B2 (en) | 2011-06-30 | 2011-06-30 | Viscosity index improver and lubricating oil composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013010886A JP2013010886A (en) | 2013-01-17 |
| JP5819118B2 true JP5819118B2 (en) | 2015-11-18 |
Family
ID=47685037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011145264A Active JP5819118B2 (en) | 2011-06-30 | 2011-06-30 | Viscosity index improver and lubricating oil composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5819118B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5898262B2 (en) * | 2013-05-28 | 2016-04-06 | 三洋化成工業株式会社 | Viscosity index improver and lubricating oil composition |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0123575A1 (en) * | 1983-03-23 | 1984-10-31 | SOCIETE FRANCAISE D'ORGANO-SYNTHESE Société Anonyme dite: | Lubricating oil additives based on styrene and heavy (C12-C20) alkyl methacrylates, process for their preparation and applications thereof |
| JPS62220593A (en) * | 1986-03-20 | 1987-09-28 | Kao Corp | Viscosity index improver for lubricant |
| EP0872539A4 (en) * | 1995-11-07 | 2002-07-03 | Nof Corp | Viscosity index improver, process for preparing the same and lubricating oil composition |
| JP2928919B2 (en) * | 1996-02-20 | 1999-08-03 | 三洋化成工業株式会社 | Viscosity index improver |
| JP3683430B2 (en) * | 1999-02-22 | 2005-08-17 | 三洋化成工業株式会社 | Viscosity index improver and lubricant |
-
2011
- 2011-06-30 JP JP2011145264A patent/JP5819118B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2013010886A (en) | 2013-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5907893B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP3831203B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP5878057B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP4448311B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP5878199B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP5826022B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP5797543B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP2006045277A (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP6104610B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP5926761B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP7320679B2 (en) | Viscosity index improver composition and lubricating oil composition | |
| JP5913455B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP2014152316A (en) | Viscosity index improver and lubricant composition | |
| JP2014141577A (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP2013147608A (en) | Viscosity index improving agent, and lubricating oil composition | |
| JP5819118B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP5944247B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP5898262B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP2014152315A (en) | Viscosity index improver and lubricant composition | |
| JP2012188585A (en) | Viscosity index-improving agent and lubricant oil composition | |
| JP2017171882A (en) | Viscosity index improver and lubricant composition | |
| JP2016028138A (en) | Viscosity index improver and lubricant composition | |
| JP6165817B2 (en) | Lubricant | |
| JP5755470B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition | |
| JP5755469B2 (en) | Viscosity index improver and lubricating oil composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140410 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141008 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141021 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141218 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150616 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150713 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150929 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150930 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5819118 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |