JP5817562B2 - COLOR FILTER, COLOR FILTER MANUFACTURING METHOD, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT - Google Patents
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Description
本発明は、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法および液晶表示素子に関する。 The present invention relates to a color filter, a color filter manufacturing method, and a liquid crystal display element.
液晶表示素子は、例えば、ガラス基板等、一対の基板に液晶を挟持して構成された液晶パネルからなり、薄型、軽量等の優れた特徴を有する。液晶表示素子は、バックライトや外光等、光源から放射された光に対して微細なシャッターとして機能する。そして、液晶表示素子は、光を部分的に透過し、または遮光をして表示を行う。 The liquid crystal display element is composed of a liquid crystal panel configured by sandwiching liquid crystal between a pair of substrates such as a glass substrate, and has excellent characteristics such as thinness and light weight. The liquid crystal display element functions as a fine shutter for light emitted from a light source such as a backlight or external light. The liquid crystal display element performs display by partially transmitting light or blocking light.
液晶表示素子は、開発当初、キャラクタ表示等が中心の電卓や時計の表示素子として利用された。そして、大画面でのドットマトリクス表示が可能となることにより、ノートパソコンの表示素子等へと用途を拡大させた。 At the beginning of development, liquid crystal display elements were used as display elements for calculators and clocks mainly for character display. In addition, by enabling dot matrix display on a large screen, the application has been expanded to display devices for notebook personal computers.
その後、液晶表示素子は、高精細化、カラー化および視野角拡大等の課題が克服され、PC(パーソナルコンピュータ)のモニター用にさらに用途を拡大した。最近では、より広い視野角や液晶の高速応答化や表示品位の向上等が実現され、大型の薄型テレビ用表示素子として利用されるに至っている。 Thereafter, the liquid crystal display device has been used for monitors of PCs (personal computers) because problems such as high definition, colorization, and viewing angle expansion have been overcome. Recently, a wider viewing angle, faster response of liquid crystal, improved display quality, and the like have been realized, and it has come to be used as a display element for large thin televisions.
こうした液晶表示素子の発展を可能とした技術の1つが、上述したように、カラー表示を可能としたカラー化技術である。
液晶表示素子は、通常、それ自身で発色することはできず、カラー表示を行うことは困難である。そこで、カラーフィルタを利用する技術が開発され、これを用いることでカラー表示を実現することが可能となった。
One of the technologies that enabled the development of such a liquid crystal display element is a colorization technology that enables color display as described above.
The liquid crystal display element usually cannot develop color by itself, and it is difficult to perform color display. Therefore, a technology using a color filter has been developed, and it has become possible to realize color display by using this technology.
尚、カラーフィルタを用いたカラー化技術は、白色発光層を用いた有機EL(Electro Luminescence)素子や、電子ペーパー等のカラー表示にも利用することができる。さらに、カラーフィルタを利用すれば、CCD(Charge Coupled Device)イメージセンサ、CMOS(Complementary Metal Oxide Semiconductor)イメージセンサ等の固体撮像素子のカラー撮影も可能となる。 The colorization technique using a color filter can also be used for an organic EL (Electro Luminescence) element using a white light emitting layer, or for color display such as electronic paper. Furthermore, if a color filter is used, color imaging of a solid-state imaging device such as a CCD (Charge Coupled Device) image sensor or a CMOS (Complementary Metal Oxide Semiconductor) image sensor becomes possible.
カラーフィルタは、ガラス等の透明基板と、赤、緑および青の微小な着色パターンとによって構成される。着色パターンは、透明基板の上に設けられ、格子状等の規則的な形状をとって配列する。 The color filter is composed of a transparent substrate such as glass and minute colored patterns of red, green and blue. The coloring pattern is provided on the transparent substrate and arranged in a regular shape such as a lattice shape.
カラーフィルタの製造方法としては、次のようなものが知られている。例えば、透明基板上または所望のパターンの遮光層が形成された透明基板上に、適当な照射線に感応する着色組成物を塗布する。着色組成物としては、着色剤に赤や緑や青の顔料を含む、顔料分散型の着色感放射線性組成物を用いることができる。次いで、塗膜を乾燥した後、マスクを介して乾燥塗膜に放射線を照射(以下、「露光」と称す。)し、現像処理を施す。そして、230℃程度の硬化を行い、これらによって、定着された着色パターンを得る(例えば、特許文献1または特許文献2を参照。)。
The following is known as a manufacturing method of a color filter. For example, a coloring composition sensitive to an appropriate irradiation beam is applied on a transparent substrate or a transparent substrate on which a light-shielding layer having a desired pattern is formed. As the coloring composition, a pigment-dispersed colored radiation-sensitive composition containing a red, green or blue pigment in the colorant can be used. Next, after the coating film is dried, the dried coating film is irradiated with radiation (hereinafter referred to as “exposure”) through a mask and subjected to a development treatment. Then, curing at about 230 ° C. is performed to obtain a fixed colored pattern (see, for example,
また、表示素子の高コントラスト化や固体撮像素子の高精細化を実現するには、着色剤として染料を用いることが有効とされている(特許文献3〜特許文献5参照)。近年、表示素子に対する高画質化および高輝度化の要求は益々高まっている。このため、カラーフィルタに対してもこうした性能向上への寄与が強く求められており、着色剤として染料を使用する技術が着目されている。染料を含む従来の着色組成物においては、多官能アクリレート、アルコキシメチルメラミン樹脂等と重合開始剤とを組み合わせた硬化方法が主に採用されている。
In order to achieve high contrast of the display element and high definition of the solid-state imaging element, it is effective to use a dye as a colorant (see
しかし、染料を含む着色組成物を用いて形成された着色パターンには、顔料を含む着色組成物を用いた着色パターンに比べて、信頼性能、特に、耐熱性が劣るという問題がある。そのため、着色パターンの形成のための硬化工程では、より低温での加熱が求められている。 However, a coloring pattern formed using a coloring composition containing a dye has a problem that reliability performance, particularly heat resistance, is inferior to a coloring pattern using a coloring composition containing a pigment. Therefore, heating at a lower temperature is required in the curing step for forming the colored pattern.
また、カラーフィルタの製造においては、着色パターンの形成の後、ITO(Indium Tin Oxide:錫をドープした酸化インジュウム)の成膜の前に、着色パターンの上に保護膜の形成がなされる。この保護膜は、着色パターンを保護し、一方で優れた特性のITOを実現するよう形成される。ここで、保護膜の成膜のためには、通常、硬化工程が必要とされる。硬化工程での加熱は、その下層にある、染料を含む着色組成物を用いて形成された着色パターンの劣化を招くことになる。そのため、保護膜形成のための硬化工程の低温化が求められている。 In the production of a color filter, a protective film is formed on the colored pattern after forming the colored pattern and before forming ITO (Indium Tin Oxide). This protective film is formed so as to protect the colored pattern, while achieving ITO with excellent characteristics. Here, in order to form the protective film, a curing step is usually required. Heating in the curing step leads to deterioration of a colored pattern formed using a coloring composition containing a dye in the lower layer. Therefore, there is a demand for lowering the temperature of the curing process for forming the protective film.
以上のように、染料を含む従来の着色組成物を用いて形成されたカラーフィルタには、耐熱性に劣るという問題があることがわかる。
そのため、カラーフィルタの形成において硬化工程の低温化が好ましいが、低温硬化により得られるカラーフィルタは、現像耐性、電圧保持率等の信頼性能において十分とならない問題もあった。これら問題の原因としては、着色組成物の硬化反応性が不充分であることが挙げられている。そこで、染料を含むことの可能な着色組成物を用い、低温硬化によって形成できる高い信頼性のカラーフィルタの開発が求められている。
As described above, it can be seen that a color filter formed using a conventional coloring composition containing a dye has a problem of poor heat resistance.
For this reason, it is preferable to lower the temperature of the curing step in forming the color filter. However, the color filter obtained by the low temperature curing has a problem that the reliability performance such as development resistance and voltage holding ratio is not sufficient. The cause of these problems is that the curing reactivity of the colored composition is insufficient. Therefore, development of a highly reliable color filter that can be formed by low-temperature curing using a coloring composition that can contain a dye is required.
また、従来、カラーフィルタの製造においては、200℃を超えるような高温加熱工程での着色パターン形成や保護膜形成がなされてきた。しかしながら、最近、省エネルギーの観点から、こうした製造工程での加熱工程の低温化が求められるようになっている。すなわち、硬化工程を含む製造工程の低温化による、省エネルギーの実現が求められるようになっている。 Conventionally, in the production of a color filter, a colored pattern and a protective film have been formed in a high-temperature heating process exceeding 200 ° C. However, recently, from the viewpoint of energy saving, it is required to lower the temperature of the heating process in such a manufacturing process. That is, it is required to realize energy saving by lowering the manufacturing process including the curing process.
このような状況から、低温硬化による着色パターンの形成が可能な着色組成物および低温硬化によって形成可能な保護膜を有し、現像耐性、耐熱性、耐溶媒性、電圧保持率等に優れ、液晶表示素子における高画質化および高輝度化を可能とするカラーフィルタの実現が強く望まれている。 Under such circumstances, it has a coloring composition capable of forming a colored pattern by low-temperature curing and a protective film that can be formed by low-temperature curing, and has excellent development resistance, heat resistance, solvent resistance, voltage holding ratio, etc., and liquid crystal Realization of a color filter that enables high image quality and high brightness in a display element is strongly desired.
本発明は、以上のような問題に鑑みてなされたものである。すなわち、本発明の目的は、染料を含むことの可能な着色組成物を用いて低温硬化によって形成された着色パターンと、低温硬化によって形成された保護膜とを有するカラーフィルタおよびその製造方法を提供することである。 The present invention has been made in view of the above problems. That is, an object of the present invention is to provide a color filter having a coloring pattern formed by low-temperature curing using a coloring composition capable of containing a dye, and a protective film formed by low-temperature curing, and a method for producing the same. It is to be.
また、本発明の別の目的は、染料を含むことの可能な着色組成物を用いて低温硬化によって形成された着色パターンと、低温硬化によって形成された保護膜とを有するカラーフィルタを用いて構成された液晶表示素子を提供することにある。 Another object of the present invention is to use a color filter having a coloring pattern formed by low-temperature curing using a coloring composition capable of containing a dye and a protective film formed by low-temperature curing. Another object of the present invention is to provide a liquid crystal display device.
本発明の第1の態様は、
[A]アルカリ可溶性樹脂、
[B]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
[C]感放射線性重合開始剤、並びに
[D]ジケトピロロピロール系顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系顔料、トリアリールメタン系染料、アゾ系染料およびキサンテン系染料からなる群より選ばれる少なくとも1種の着色剤
を含有する着色組成物から形成される着色パターンと、
[F]エポキシ基を有する化合物、
[G]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
[H]感放射線性重合開始剤、並びに
[I]下記式(1)で表される化合物および下記式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物
を含有する感放射線性樹脂組成物から形成される保護膜と
を有するカラーフィルタに関する。
The first aspect of the present invention is:
[A] alkali-soluble resin,
[B] a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond,
[C] a radiation-sensitive polymerization initiator, and [D] at least one selected from the group consisting of a diketopyrrolopyrrole pigment, a halogenated zinc phthalocyanine pigment, a triarylmethane dye, an azo dye, and a xanthene dye A coloring pattern formed from a coloring composition containing a coloring agent of
[F] a compound having an epoxy group,
[G] a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond,
[H] a radiation-sensitive polymerization initiator, and [I] a sensitivity containing at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2) The present invention relates to a color filter having a protective film formed from a radiation resin composition.
式(2)中、R7〜R16は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、R7〜R16のうち少なくとも1つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数1〜6の炭化水素基で置換されていてもよい。Aは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。但し、上記メチレン基およびアルキレン基は、水素原子の全部または一部がシアノ基、ハロゲン原子またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい。)
In formula (2), R 7 to R 16 are each independently a hydrogen atom, an electron-withdrawing group, or an amino group. However, at least one of R 7 to R 16 is an amino group. In the amino group, all or part of the hydrogen atoms may be substituted with a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. A is a single bond, a carbonyl group, a carbonyloxy group, a carbonylmethylene group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a methylene group, or an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. However, in the methylene group and alkylene group, all or part of the hydrogen atoms may be substituted with a cyano group, a halogen atom or a fluoroalkyl group. )
本発明の第1の態様において、着色組成物はさらに、[E]上記式(1)で表される化合物、上記式(2)で表される化合物、3級アミン化合物、アミン塩、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物、チオール化合物、ブロックイソシアネート化合物およびイミダゾール環含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含有することが好ましい。 In the first aspect of the present invention, the coloring composition further includes [E] a compound represented by the above formula (1), a compound represented by the above formula (2), a tertiary amine compound, an amine salt, and a phosphonium salt. It is preferable to contain at least one compound selected from the group consisting of an amidine salt, an amide compound, a thiol compound, a blocked isocyanate compound and an imidazole ring-containing compound.
本発明の第1の態様において、[A]アルカリ可溶性樹脂は、(A1)不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種から形成される構成単位と、(A2)エポキシ基含有不飽和化合物から形成される構成単位とを含む共重合体であることが好ましい。 In the first aspect of the present invention, the [A] alkali-soluble resin comprises (A1) a structural unit formed from at least one selected from the group consisting of an unsaturated carboxylic acid and an unsaturated carboxylic acid anhydride, A2) A copolymer containing a structural unit formed from an epoxy group-containing unsaturated compound is preferable.
本発明の第1の態様において、感放射線性樹脂組成物に含有される[F]エポキシ基を有する化合物は、重合体であることが好ましい。 1st aspect of this invention WHEREIN: It is preferable that the compound which has the [F] epoxy group contained in a radiation sensitive resin composition is a polymer.
本発明の第1の態様において、感放射線性樹脂組成物に含有される[F]エポキシ基を有する化合物は、カルボキシル基をさらに有することが好ましい。 1st aspect of this invention WHEREIN: It is preferable that the compound which has the [F] epoxy group contained in a radiation sensitive resin composition further has a carboxyl group.
本発明の第1の態様において、着色パターンは、200℃以下の硬化温度で形成されたものであることが好ましい。 In the first aspect of the present invention, the colored pattern is preferably formed at a curing temperature of 200 ° C. or lower.
本発明の第1の態様において、保護膜は、200℃以下の硬化温度で形成されたものであることが好ましい。 In the first aspect of the present invention, the protective film is preferably formed at a curing temperature of 200 ° C. or lower.
本発明の第1の態様において、着色パターンは、保護膜の硬化温度より低い硬化温度で形成されたものであることが好ましい。 In the first aspect of the present invention, the colored pattern is preferably formed at a curing temperature lower than the curing temperature of the protective film.
本発明の第1の態様において、光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤および光配向性基を有さないポリイミドを含む液晶配向剤のうちのいずれかを用いて得られた配向膜を有することを特徴とすることが好ましい。 In the first aspect of the present invention, it is obtained using either a liquid crystal aligning agent including a radiation-sensitive polymer having a photoalignable group or a liquid crystal aligning agent including a polyimide having no photoalignable group. It is preferable to have an alignment film.
本発明の第1の態様において、配向膜は、光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤を用いて得られた配向膜であることが好ましい。 In the first aspect of the present invention, the alignment film is preferably an alignment film obtained using a liquid crystal aligning agent containing a radiation-sensitive polymer having a photo-alignment group.
本発明の第2の態様は、
[1][A]アルカリ可溶性樹脂、
[B]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
[C]感放射線性重合開始剤、および
[D]ジケトピロロピロール系顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系顔料、トリアリールメタン系染料、アゾ系染料およびキサンテン系染料からなる群より選ばれる少なくとも1種の着色剤
を含有する着色組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
[2]前記着色組成物の塗膜に着色パターンを形成する工程、
[3]前記着色パターンが形成された塗膜を200℃以下で硬化する工程、
[4][F]エポキシ基を有する化合物、
[G]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
[H]感放射線性重合開始剤、および
[I]下記式(1)で表される化合物および下記式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物、
を含有する感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
[5」前記感放射線性樹脂組成物の塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
[6]前記放射線が照射された塗膜を現像する工程、並びに
[7]前記現像された塗膜を200℃以下で硬化する工程
を有するカラーフィルタの製造方法に関する。
The second aspect of the present invention is:
[1] [A] alkali-soluble resin,
[B] a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond,
[C] a radiation sensitive polymerization initiator, and [D] at least one selected from the group consisting of a diketopyrrolopyrrole pigment, a halogenated zinc phthalocyanine pigment, a triarylmethane dye, an azo dye, and a xanthene dye A step of forming a coating film of a coloring composition containing the coloring agent on a substrate,
[2] A step of forming a colored pattern on the coating film of the colored composition,
[3] A step of curing the coating film on which the colored pattern is formed at 200 ° C. or lower,
[4] [F] a compound having an epoxy group,
[G] a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond,
[H] a radiation sensitive polymerization initiator, and [I] at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2),
Forming a coating film of a radiation sensitive resin composition containing
[5] A step of irradiating at least a part of the coating film of the radiation-sensitive resin composition,
[6] The present invention relates to a method for producing a color filter, comprising: a step of developing the coating film irradiated with radiation; and [7] a step of curing the developed coating film at 200 ° C. or less.
式(2)中、R7〜R16は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、R7〜R16のうち少なくとも1つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数1〜6の炭化水素基で置換されていてもよい。Aは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。但し、上記メチレン基およびアルキレン基は、水素原子の全部または一部がシアノ基、ハロゲン原子またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい。)
In formula (2), R 7 to R 16 are each independently a hydrogen atom, an electron-withdrawing group, or an amino group. However, at least one of R 7 to R 16 is an amino group. In the amino group, all or part of the hydrogen atoms may be substituted with a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. A is a single bond, a carbonyl group, a carbonyloxy group, a carbonylmethylene group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a methylene group, or an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. However, in the methylene group and alkylene group, all or part of the hydrogen atoms may be substituted with a cyano group, a halogen atom or a fluoroalkyl group. )
本発明の第2の態様において、工程[3]の硬化温度が、工程[7]の硬化温度より低い温度であることが好ましい。 In the second aspect of the present invention, the curing temperature in step [3] is preferably lower than the curing temperature in step [7].
本発明の第3の態様は、本発明の第1の態様のカラーフィルタを有することを特徴とする液晶表示素子に関する。 According to a third aspect of the present invention, there is provided a liquid crystal display element comprising the color filter according to the first aspect of the present invention.
本発明によれば、低温硬化によって製造でき、高信頼性を有するカラーフィルタとその製造方法が提供される。
また、本発明によれば、低温硬化により製造され、高信頼性を有するカラーフィルタを有し、表示特性に優れた液晶表示素子が提供される。
ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the color filter which can be manufactured by low temperature hardening and has high reliability, and its manufacturing method are provided.
In addition, according to the present invention, a liquid crystal display element that is manufactured by low-temperature curing, has a highly reliable color filter, and has excellent display characteristics is provided.
本発明の実施形態について、以下で説明する。
尚、本発明において、露光に際して照射される「放射線」とは、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等を含む概念である。
Embodiments of the present invention are described below.
In the present invention, “radiation” irradiated upon exposure is a concept including visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, X-rays, charged particle beams and the like.
<液晶表示素子>
本実施の形態の液晶表示素子は、本実施の形態のカラーフィルタを有するカラー液晶表示素子である。
以下、本実施の形態のカラー液晶表示素子の構造を説明する。
<Liquid crystal display element>
The liquid crystal display element of the present embodiment is a color liquid crystal display element having the color filter of the present embodiment.
Hereinafter, the structure of the color liquid crystal display element of the present embodiment will be described.
カラー液晶表示素子は、例えば、薄膜トランジスタ(Thin Film Transistor:TFT)が配置された駆動用基板と、本実施の形態のカラーフィルタを構成する別の基板とが、液晶層を介して対向する構造とすることができる。あるいは、カラー液晶表示素子は、薄膜トランジスタ(TFT)が配置された駆動用基板上に後述する本実施の形態の着色パターンや保護膜を形成して構成された基板と、ITO電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造とすることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。 The color liquid crystal display element has, for example, a structure in which a driving substrate on which a thin film transistor (TFT) is disposed and another substrate constituting the color filter of this embodiment face each other with a liquid crystal layer interposed therebetween. can do. Alternatively, the color liquid crystal display element includes a substrate formed by forming a coloring pattern or a protective film of the present embodiment described later on a driving substrate on which a thin film transistor (TFT) is disposed, and a substrate on which an ITO electrode is formed. However, a structure in which the liquid crystal layers are opposed to each other can also be used. The latter structure has the advantage that the aperture ratio can be remarkably improved, and a bright and high-definition liquid crystal display element can be obtained.
図1は、本実施の形態のカラーフィルタの模式的な断面図である。 FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of the color filter of the present embodiment.
図1に示すカラーフィルタ10は、本実施の形態のカラーフィルタの一例である。透明な基板5の上に、赤色(R)、緑色(G)および青色(B)の着色パターン6と、ブラックマトリクス7と、着色パターン6の上に設けられた保護膜8とを配置した構造を有する。尚、着色パターン6の色は、上記のRGB3色に限られるわけではなく、他の色を選択することや、さらに黄色(Y)を加えて4色の着色パターンとすることも可能である。
A
後述するように、本実施の形態のカラーフィルタ10において、着色パターン6は、好ましい着色剤を含有した着色組成物を基板上に塗布・パターニングした後、硬化して形成される。保護膜8も同様に感放射線性樹脂組成物を塗布・パターニングした後、硬化して形成される。そして、その着色組成物と感放射線性樹脂組成物は、後述するように、いずれも同系の類似の材料を用いた感放射線性の樹脂組成物とすることが可能である。それらは、200℃以下の低温硬化により、着色パターンと保護膜8とを形成できるという特徴を備える。
As will be described later, in the
したがって、本実施の形態のカラーフィルタ10では、200℃以下の低温硬化により、着色パターン6と保護膜8とをそれぞれ形成できることになる。本実施の形態のカラーフィルタ10は、低温硬化による製造が可能である。
また、カラーフィルタ10では、着色パターン6を形成した後に保護膜8を形成する。保護膜8は200℃以下の低温硬化により形成することができるため、着色パターン6は形成の後に、保護膜形成のための高温加熱の状態に晒されることがなくなる。したがって、色特性に優れるものの耐熱性に課題を有する染料を着色剤として使用しても、工程劣化を低減することが可能となる。すなわち、着色組成物の着色剤として染料を選択することが可能となり、染料を使用した着色組成物から色特性に優れた着色パターン6を形成することが可能となる。
Therefore, in the
In the
さらに、上述のように、着色組成物と感放射線性樹脂組成物は、いずれも同系の類似の材料を用いた感放射線性の樹脂組成物とすることが可能である。そして、カラーフィルタ10の製造のためにそれぞれ使用される。したがって、カラーフィルタ10の製造時において、着色パターン6上に保護膜8が形成されることを考慮し、着色パターン6形成時の硬化温度を調整することが可能である。すなわち、基板5上、着色パターン6を単独で形成するのに最適な硬化温度に比べ、低い硬化温度によって着色パターン6を形成する。その後、着色パターン6上に形成される保護膜8の硬化加熱により、着色パターン6に対する加熱を行うことが可能である。
Furthermore, as described above, both the colored composition and the radiation-sensitive resin composition can be a radiation-sensitive resin composition using similar materials. And it is used for manufacture of the
例えば、着色パターン6と保護膜8の最適な硬化温度がそれぞれ200℃以下、具体例として、180℃であった場合を想定する。その場合、基板5上、着色パターン6を、例えば、150℃の硬化温度で形成しておく。次に、その着色パターン6の上に感放射線性樹脂組成物の塗膜を形成し、最適な180℃で硬化することにより、保護膜8を形成する。併せて、その下層にある着色パターン6に対する加熱を行うことになり、所望の状態の着色パターン6を得ることが可能である。その場合、着色組成物の着色剤として染料を選択することが可能となり、染料を使用した着色組成物から形成された着色パターン6により、色特性に優れたカラーフィルタ10を提供できる。
For example, the case where the optimal curing temperature of the coloring pattern 6 and the
さらに、本実施の形態のカラーフィルタ10では、保護膜8を形成した後、必要な場合に電極を設け、さらに、液晶配向用の配向膜(図1には、図示されない。)を設けることが可能である。配向膜は、光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤または光配向性基を有さないポリイミドを含む液晶配向剤を用いて得ることができる。その場合、200℃以下の加熱温度で配向膜を形成することが可能となる。
Further, in the
次に、本実施の形態のカラーフィルタを適用した液晶表示素子について説明するが、本実施の形態のカラーフィルタは、液晶表示素子の他にも、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタ等としての使用も可能である。 Next, a liquid crystal display element to which the color filter of the present embodiment is applied will be described. The color filter of the present embodiment is not only a liquid crystal display element but also a color filter for color separation of a solid-state image sensor, an organic EL It can also be used as a color filter for display elements.
図2は、本実施の形態のカラーフィルタを備えたカラー液晶表示素子の模式的な断面図である。 FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of a color liquid crystal display element provided with the color filter of the present embodiment.
図2に示す液晶表示素子1は、本実施の形態のカラー液晶表示素子の一例であり、TFT駆動によるTN(Twisted Nematic)型の液晶モードの表示素子である。このカラー液晶表示素子は、上記した駆動用基板と、低温硬化によりカラーフィルタを形成した基板とが、TN液晶の層を介して対向した構造を有する。
すなわち、図2に示すように、透明な基板2の液晶13に接する側には、TFT(図示されない)とITOからなる透明な画素電極3とが格子状に配設され、駆動用基板を構成している。また、透明な基板5の液晶13に接する側には、上述した低温硬化により製造された着色パターン6等が配置され、カラーフィルタ10を構成している。より具体的には、画素電極3に対向する位置に設けられた赤色、緑色および青色の着色パターン6と、ブラックマトリクス7と、着色パターン6の上に設けられた保護膜8とを有するカラーフィルタ10が配置されている。さらに、カラーフィルタ10は、保護膜10の上に、ITOからなる透明な共通電極11と、配向膜12を有している。
A liquid
That is, as shown in FIG. 2, TFTs (not shown) and
基板2と基板5には、それぞれ、配向膜12が設けられている。配向膜12を必要な場合、例えば、ラビング処理等の配向処理をすることにより、両基板2、5の間に挟持された液晶13の均一な配向を実現できる。
An
基板2と基板5において、液晶13に接する側と反対の側には、それぞれ偏光板14が配置されている。基板2と基板5の間隔は、通常、2μm〜10μmであり、これらは、周辺部に設けられたシール材16によって互いに固定されている。
In the
図2において、符号17は、バックライトユニット(図示されない)から液晶13に向けて照射されたバックライト光である。バックライトユニットとしては、例えば、冷陰極蛍光管(CCFL:Cold Cathode Fluorescent Lamp)等の蛍光管と、散乱板とが組み合わされた構造のものを用いることができる。また、白色LEDを光源とするバックライトユニットを用いることもできる。白色LEDとしては、例えば、赤色LEDと、緑色LEDと、青色LEDとを組み合わせて混色により白色光を得る白色LED、青色LEDと、赤色LEDと、緑色蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色LED、青色LEDと、赤色発光蛍光体と、緑色発光蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色LED、青色LEDと、YAG系蛍光体との混色により白色光を得る白色LED、青色LEDと、橙色発光蛍光体と、緑色発光蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色LED、紫外線LEDと、赤色発光蛍光体と、緑色発光蛍光体と、青色発光蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色LED等を挙げることができる。
In FIG. 2,
本実施形態のカラー液晶表示素子には、上述のTN型の他、STN(Super Twisted Nematic)型、IPS(In−Planes Switching)型、VA(Vertical Alignment)型またはOCB(Optically Compensated Birefringence)型等の液晶モードとすることもできる。
次に、本実施の形態の液晶表示素子の主要な構成要素である、本実施の形態のカラーフィルタについてより詳しく説明する。
In addition to the TN type described above, the color liquid crystal display element of the present embodiment includes an STN (Super Twisted Nematic) type, an IPS (In-Planes Switching) type, a VA (Vertical Aligned Birefringent) type, an OCB (Optically Compensated Birefring type), and the like. The liquid crystal mode can also be selected.
Next, the color filter of this embodiment, which is a main component of the liquid crystal display element of this embodiment, will be described in more detail.
本実施の形態のカラーフィルタは、上述のように、着色パターンと、その着色パターンの上に設けられた保護膜とを有し、色特性に優れるとともに、低温硬化によって製造が可能なカラーフィルタである。また、本実施の形態のカラーフィルタは、保護膜の上に電極を設け、さらに液晶配向用の配向膜を配置することが可能である。 As described above, the color filter of the present embodiment is a color filter that has a colored pattern and a protective film provided on the colored pattern, has excellent color characteristics, and can be manufactured by low-temperature curing. is there. In the color filter of this embodiment, an electrode can be provided over the protective film, and an alignment film for aligning liquid crystals can be disposed.
着色パターンは着色組成物を用いて適当な基板上に形成されたものであり、保護膜は感放射線性樹脂組成物を用いてその着色パターン上に形成されたものである。以下ではまず、本実施の形態のカラーフィルタの着色パターンについて、特にその形成に用いられる着色組成物について説明する。 The colored pattern is formed on a suitable substrate using a colored composition, and the protective film is formed on the colored pattern using a radiation-sensitive resin composition. Below, first, the coloring composition used for the formation of the coloring pattern of the color filter of this Embodiment is demonstrated.
<着色組成物>
本実施の形態のカラーフィルタの製造に用いられる着色組成物は、[A]アルカリ可溶性樹脂、[B]重合性化合物、[C]重合開始剤、および[D]着色剤を含有する。そしてさらに、[E]化合物を含有することができる。また、本発明の効果を損なわない限りその他の任意成分を含有してもよい。以下、着色組成物に含有される各成分について説明する。
<Coloring composition>
The coloring composition used for manufacturing the color filter of the present embodiment contains [A] an alkali-soluble resin, [B] a polymerizable compound, [C] a polymerization initiator, and [D] a coloring agent. Furthermore, the compound [E] can be contained. Moreover, you may contain another arbitrary component, unless the effect of this invention is impaired. Hereinafter, each component contained in the coloring composition will be described.
<[A]アルカリ可溶性樹脂>
[A]アルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基を有することで、アルカリ現像性を有する樹脂であれば、特に限定されない。そして、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構造単位およびエポキシ基を有する構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位を含む共重合体であることが好ましい。[A]アルカリ可溶性樹脂が、上記特定構造単位を含むことで、優れた表面硬化性および深部硬化性を有する硬化膜を形成することができる。
<[A] alkali-soluble resin>
[A] The alkali-soluble resin is not particularly limited as long as it has a carboxyl group and thus has alkali developability. A copolymer containing at least one structural unit selected from the group consisting of a structural unit having a (meth) acryloyloxy group and a structural unit having an epoxy group is preferable. [A] When the alkali-soluble resin contains the specific structural unit, a cured film having excellent surface curability and deep part curability can be formed.
[A]アルカリ可溶性樹脂は、(A1)不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種(以下、「(A1)化合物」とも称する。)と、(A2)エポキシ基含有不飽和化合物(以下、「(A2)化合物」とも称する。)とを共重合して合成することができる。 [A] The alkali-soluble resin is (A1) at least one selected from the group consisting of an unsaturated carboxylic acid and an unsaturated carboxylic acid anhydride (hereinafter also referred to as “(A1) compound”), and (A2). It can be synthesized by copolymerizing with an epoxy group-containing unsaturated compound (hereinafter also referred to as “(A2) compound”).
[A]アルカリ可溶性樹脂は、例えば、溶媒中で重合開始剤の存在下、カルボキシル基含有構造単位を与える(A1)化合物と、エポキシ基含有構造単位を与える(A2)化合物とを共重合することによって製造できる。また、(A3)水酸基含有構造単位を与える水酸基含有不飽和化合物(以下、「(A3)化合物」とも称する。)をさらに加えて、共重合体とすることもできる。さらに、[A]アルカリ可溶性樹脂の製造においては、上記(A1)化合物、(A2)化合物および(A3)化合物と共に、(A4)化合物(上記(A1)、(A2)および(A3)化合物に由来する構造単位以外の構造単位を与える不飽和化合物)をさらに加えて、共重合体とすることもできる。以下、各化合物を詳述する。 [A] The alkali-soluble resin is, for example, copolymerized in a solvent in the presence of a polymerization initiator, a compound (A1) that gives a carboxyl group-containing structural unit and a compound (A2) that gives an epoxy group-containing structural unit. Can be manufactured. Further, (A3) a hydroxyl group-containing unsaturated compound giving a hydroxyl group-containing structural unit (hereinafter also referred to as “(A3) compound”) may be further added to form a copolymer. Furthermore, in the production of [A] alkali-soluble resin, together with the compound (A1), the compound (A2) and the compound (A3), the compound (A4) (derived from the compound (A1), (A2) and (A3) above) An unsaturated compound that gives a structural unit other than the structural unit to be added) can be further added to form a copolymer. Hereinafter, each compound will be described in detail.
[(A1)化合物]
(A1)化合物としては、不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸、不飽和ジカルボン酸の無水物、多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル、両末端にカルボキシル基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、カルボキシル基を有する不飽和多環式化合物およびその無水物等が挙げられる。
[(A1) Compound]
(A1) As the compound, unsaturated monocarboxylic acid, unsaturated dicarboxylic acid, anhydride of unsaturated dicarboxylic acid, mono [(meth) acryloyloxyalkyl] ester of polyvalent carboxylic acid, carboxyl group and hydroxyl group at both ends And mono (meth) acrylates of polymers having an unsaturated polycyclic compound having a carboxyl group and anhydrides thereof.
不飽和モノカルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等;
不飽和ジカルボン酸としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸等;
不飽和ジカルボン酸の無水物としては、例えば、上記ジカルボン酸として例示した化合物の無水物等;
多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステルとしては、例えば、コハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等;
両末端にカルボキシル基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレートとしては、例えば、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等;
カルボキシル基を有する不飽和多環式化合物およびその無水物としては、例えば、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。
Examples of the unsaturated monocarboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid and the like;
Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid and the like;
Examples of the unsaturated dicarboxylic acid anhydride include, for example, anhydrides of the compounds exemplified as the dicarboxylic acid;
Examples of mono [(meth) acryloyloxyalkyl] esters of polyvalent carboxylic acids include succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], phthalic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] and the like;
Examples of the mono (meth) acrylate of a polymer having a carboxyl group and a hydroxyl group at both ends include, for example, ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate;
Examples of unsaturated polycyclic compounds having a carboxyl group and anhydrides thereof include 5-carboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene and 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1]. Hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- Carboxy-6-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-6-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2. 2.1] hept-2-ene anhydride and the like.
これらの(A1)化合物のうち、モノカルボン酸、ジカルボン酸無水物、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸が好ましく、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸が共重合反応性、アルカリ水溶液に対する溶解性および入手の容易性からより好ましい。これらの(A1)化合物は、単独で使用してもよいし2種以上を混合して使用してもよい。 Among these (A1) compounds, monocarboxylic acid, dicarboxylic acid anhydride, acrylic acid, methacrylic acid, and maleic anhydride are preferable, and acrylic acid, methacrylic acid, and maleic anhydride are copolymerization reactivity, solubility in alkaline aqueous solution. And more preferable from the viewpoint of availability. These (A1) compounds may be used alone or in admixture of two or more.
(A1)化合物の使用割合としては、(A1)化合物並びに(A2)化合物(必要に応じて任意の(A3)化合物および(A4)化合物)の合計に基づいて、5質量%〜30質量%が好ましく、10質量%〜25質量%がより好ましい。(A1)化合物の使用割合を5質量%〜30質量%とすることによって、[A]アルカリ可溶性樹脂のアルカリ水溶液に対する溶解性を最適化すると共に、放射線性感度に優れる着色組成物が得られる。 (A1) As a using ratio of a compound, 5-30 mass% is based on the sum total of (A1) compound and (A2) compound (arbitrary (A3) compound and (A4) compound as needed). Preferably, 10% by mass to 25% by mass is more preferable. (A1) By making the usage-amount of a compound into 5 mass%-30 mass%, while optimizing the solubility with respect to the aqueous alkali solution of [A] alkali-soluble resin, the coloring composition excellent in radiation sensitivity is obtained.
[(A2)化合物]
(A2)化合物はラジカル重合性を有するエポキシ基含有不飽和化合物である。エポキシ基としては、オキシラニル基(1,2−エポキシ構造)、オキセタニル基(1,3−エポキシ構造)が挙げられる。
[(A2) Compound]
The compound (A2) is an epoxy group-containing unsaturated compound having radical polymerizability. Examples of the epoxy group include an oxiranyl group (1,2-epoxy structure) and an oxetanyl group (1,3-epoxy structure).
オキシラニル基を有する不飽和化合物としては、例えば、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸2−メチルグリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸3,4−エポキシブチル、メタクリル酸3,4−エポキシブチル、アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルメチル等が挙げられる。これらのうち、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸2−メチルグリシジル、メタクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルが、共重合反応性および着色パターン等の耐溶媒性等の向上の観点から好ましい。 Examples of unsaturated compounds having an oxiranyl group include glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, 2-methylglycidyl methacrylate, glycidyl α-ethyl acrylate, glycidyl α-n-propyl acrylate, α-n-butyl acrylic acid. Glycidyl, 3,4-epoxybutyl acrylate, 3,4-epoxybutyl methacrylate, 6,7-epoxyheptyl acrylate, 6,7-epoxyheptyl methacrylate, α-ethyl acrylate-6,7-epoxyheptyl O-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether, 3,4-epoxycyclohexylmethyl methacrylate, and the like. Among these, glycidyl methacrylate, 2-methylglycidyl methacrylate, -6,7-epoxyheptyl methacrylate, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether, 3, methacrylate 4-Epoxycyclohexyl is preferable from the viewpoint of improving the solvent reactivity such as copolymerization reactivity and coloring pattern.
オキセタニル基を有する不飽和化合物としては、例えば、
3−(アクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン等のアクリル酸エステル;
3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2,2−ジフルオロオキセタン等のメタクリル酸エステル等が挙げられる。
As an unsaturated compound having an oxetanyl group, for example,
3- (acryloyloxymethyl) oxetane, 3- (acryloyloxymethyl) -2-methyloxetane, 3- (acryloyloxymethyl) -3-ethyloxetane, 3- (acryloyloxymethyl) -2-phenyloxetane, 3- (2-acryloyloxyethyl) oxetane, 3- (2-acryloyloxyethyl) -2-ethyloxetane, 3- (2-acryloyloxyethyl) -3-ethyloxetane, 3- (2-acryloyloxyethyl) -2 -Acrylic esters such as phenyloxetane;
3- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2-methyloxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -3-ethyloxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2-phenyloxetane, 3- (2-methacryloyloxyethyl) oxetane, 3- (2-methacryloyloxyethyl) -2-ethyloxetane, 3- (2-methacryloyloxyethyl) -3-ethyloxetane, 3- (2-methacryloyloxyethyl) -2 -Methacrylic acid esters such as phenyloxetane and 3- (2-methacryloyloxyethyl) -2,2-difluorooxetane.
これらの(A2)化合物のうち、(メタ)アクリル酸グリシジルが好ましい。これらの(A2)化合物は、単独で使用してもよいし2種以上を混合して使用してもよい。 Of these (A2) compounds, glycidyl (meth) acrylate is preferred. These (A2) compounds may be used alone or in combination of two or more.
(A2)化合物の使用割合としては、(A1)化合物並びに(A2)化合物(必要に応じて任意の(A3)化合物および(A4)化合物)の合計に基づいて、5質量%〜60質量%が好ましく、10質量%〜50質量%がより好ましい。(A2)化合物の使用割合を5質量%〜60質量%とすることによって、優れた硬化性等を有する硬化膜を形成できる。 (A2) As a using ratio of a compound, 5 mass%-60 mass% are based on the sum total of (A1) compound and (A2) compound (arbitrary (A3) compound and (A4) compound as needed). Preferably, 10% by mass to 50% by mass is more preferable. (A2) By making the usage-amount of a compound into 5 mass%-60 mass%, the cured film which has the outstanding sclerosis | hardenability etc. can be formed.
[(A3)化合物]
(A3)化合物としては、まず、水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル、フェノール性水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル、ヒドロキシスチレンが挙げられる。
水酸基を有するアクリル酸エステルとしては、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、アクリル酸4−ヒドロキシブチル、アクリル酸5−ヒドロキシペンチル、アクリル酸6−ヒドロキシヘキシル等が挙げられる。
また、水酸基を有するメタクリル酸エステルとしては、メタククリル酸2−ヒドロキシエチル、メタククリル酸3−ヒドロキシプロピル、メタククリル酸4−ヒドロキシブチル、メタククリル酸5−ヒドロキシペンチル、メタククリル酸6−ヒドロキシヘキシル等が挙げられる。
フェノール性水酸基を有するアクリル酸エステルとしては、2−ヒドロキシエチルアクリレート、4−ヒドロキシフェニルアクリレート等が挙げられる。フェノール性水酸基を有するメタクリル酸エステルとしては、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、4−ヒドロキシフェニルメタクリレート等が挙げられる。
ヒドロキシスチレンとしては、o−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシスチレン、α−メチル−p−ヒドロキシスチレンが好ましい。これらの(A3)化合物は、単独で使用してもよいし2種以上を混合して使用してもよい。
[(A3) Compound]
Examples of the (A3) compound include (meth) acrylic acid ester having a hydroxyl group, (meth) acrylic acid ester having a phenolic hydroxyl group, and hydroxystyrene.
Examples of the acrylic acid ester having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl acrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 5-hydroxypentyl acrylate, and 6-hydroxyhexyl acrylate.
Examples of the methacrylic acid ester having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl methacrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, 5-hydroxypentyl methacrylate, 6-hydroxyhexyl methacrylate, and the like.
Examples of the acrylic acid ester having a phenolic hydroxyl group include 2-hydroxyethyl acrylate and 4-hydroxyphenyl acrylate. Examples of the methacrylic acid ester having a phenolic hydroxyl group include 2-hydroxyethyl methacrylate and 4-hydroxyphenyl methacrylate.
As hydroxystyrene, o-hydroxystyrene, p-hydroxystyrene, and α-methyl-p-hydroxystyrene are preferable. These (A3) compounds may be used alone or in admixture of two or more.
(A3)化合物の使用割合としては、(A1)化合物、(A2)化合物並びに(A3)化合物(必要に応じて任意の(A4)化合物)の合計に基づいて、1質量%〜30質量%が好ましく、5質量%〜25質量%がより好ましい。 (A3) As a using ratio of a compound, 1 mass%-30 mass% are based on the sum total of (A1) compound, (A2) compound, and (A3) compound (any (A4) compound as needed). Preferably, 5% by mass to 25% by mass is more preferable.
[(A4)化合物]
(A4)化合物は、上記の(A1)化合物、(A2)化合物および(A3)化合物以外での不飽和化合物であれば特に制限されるものではない。(A4)化合物としては、例えば、メタクリル酸鎖状アルキルエステル、メタクリル酸環状アルキルエステル、アクリル酸鎖状アルキルエステル、アクリル酸環状アルキルエステル、メタクリル酸アリールエステル、アクリル酸アリールエステル、不飽和ジカルボン酸ジエステル、ビシクロ不飽和化合物、マレイミド化合物、不飽和芳香族化合物、共役ジエン、テトラヒドロフラン骨格、フラン骨格、テトラヒドロピラン骨格、ピラン骨格等をもつ不飽和化合物およびその他の不飽和化合物等が挙げられる。
[(A4) Compound]
The compound (A4) is not particularly limited as long as it is an unsaturated compound other than the compounds (A1), (A2) and (A3). Examples of (A4) compounds include methacrylic acid chain alkyl esters, methacrylic acid cyclic alkyl esters, acrylic acid chain alkyl esters, acrylic acid cyclic alkyl esters, methacrylic acid aryl esters, acrylic acid aryl esters, and unsaturated dicarboxylic acid diesters. , Unsaturated compounds having a bicyclo unsaturated compound, a maleimide compound, an unsaturated aromatic compound, a conjugated diene, a tetrahydrofuran skeleton, a furan skeleton, a tetrahydropyran skeleton, a pyran skeleton, and other unsaturated compounds.
メタクリル酸鎖状アルキルエステルとしては、例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸sec−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸イソデシル、メタクリル酸n−ラウリル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸n−ステアリル等が挙げられる。 Examples of the chain alkyl ester of methacrylic acid include, for example, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, n-butyl methacrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, isodecyl methacrylate, n methacrylate. -Lauryl, tridecyl methacrylate, n-stearyl methacrylate and the like.
メタクリル酸環状アルキルエステルとしては、例えば、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸2−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシエチル、メタクリル酸イソボロニル等が挙げられる。 Examples of the cyclic alkyl ester of methacrylic acid include cyclohexyl methacrylate, 2-methylcyclohexyl methacrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane-8-yl methacrylate, and tricyclomethacrylate [5.2. 1.0 2,6 ] decan-8-yloxyethyl, isobornyl methacrylate and the like.
アクリル酸鎖状アルキルエステルとしては、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸sec−ブチル、アクリル酸t−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸イソデシル、アクリル酸n−ラウリル、アクリル酸トリデシル、アクリル酸n−ステアリル等が挙げられる。 Examples of the acrylic acid chain alkyl ester include methyl acrylate, ethyl acrylate, n-butyl acrylate, sec-butyl acrylate, t-butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, isodecyl acrylate, and n-acrylate. -Lauryl, tridecyl acrylate, n-stearyl acrylate and the like.
アクリル酸環状アルキルエステルとしては、例えば、シクロヘキシルアクリレート、2−メチルシクロヘキシルアクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシエチルアクリレート、イソボロニルアクリレート等が挙げられる。 Examples of the acrylic acid cyclic alkyl ester include cyclohexyl acrylate, 2-methylcyclohexyl acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2, 6 ] Decan-8-yloxyethyl acrylate, isobornyl acrylate and the like.
メタクリル酸アリールエステルとしては、例えば、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル等が挙げられる。 Examples of the methacrylic acid aryl ester include phenyl methacrylate and benzyl methacrylate.
アクリル酸アリールエステルとしては、例えば、フェニルアクリレート、ベンジルアクリレート等が挙げられる。 Examples of the acrylic acid aryl ester include phenyl acrylate and benzyl acrylate.
不飽和ジカルボン酸ジエステルとしては、例えば、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等が挙げられる。 Examples of the unsaturated dicarboxylic acid diester include diethyl maleate, diethyl fumarate, diethyl itaconate and the like.
ビシクロ不飽和化合物としては、例えば、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が挙げられる。 Examples of the bicyclo unsaturated compound include bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, and 5-ethylbicyclo [2.2.1]. ] Hept-2-ene, 5-methoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene and the like.
マレイミド化合物としては、例えば、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、N−(4−ヒドロキシベンジル)マレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等が挙げられる。 Examples of maleimide compounds include N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N- (4-hydroxyphenyl) maleimide, N- (4-hydroxybenzyl) maleimide, N-succinimidyl-3-maleimidobenzoate N-succinimidyl-4-maleimidobutyrate, N-succinimidyl-6-maleimidocaproate, N-succinimidyl-3-maleimidopropionate, N- (9-acridinyl) maleimide and the like.
不飽和芳香族化合物としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン等が挙げられる。 Examples of the unsaturated aromatic compound include styrene, α-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, vinyltoluene, and p-methoxystyrene.
共役ジエンとしては、例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。 Examples of the conjugated diene include 1,3-butadiene, isoprene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene and the like.
テトラヒドロフラン骨格を含有する不飽和化合物としては、例えば、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイルオキシ−プロピオン酸テトラヒドロフルフリルエステル、3−(メタ)アクリロイルオキシテトラヒドロフラン−2−オン等が挙げられる。 Examples of the unsaturated compound containing a tetrahydrofuran skeleton include tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, 2-methacryloyloxy-propionic acid tetrahydrofurfuryl ester, 3- (meth) acryloyloxytetrahydrofuran-2-one, and the like.
フラン骨格を含有する不飽和化合物としては、例えば、2−メチル−5−(3−フリル)−1−ペンテン−3−オン、フルフリル(メタ)アクリレート、1−フラン−2−ブチル−3−エン−2−オン、1−フラン−2−ブチル−3−メトキシ−3−エン−2−オン、6−(2−フリル)−2−メチル−1−ヘキセン−3−オン、6−フラン−2−イル−ヘキシ−1−エン−3−オン、アクリル酸−2−フラン−2−イル−1−メチル−エチルエステル、6−(2−フリル)−6−メチル−1−ヘプテン−3−オン等が挙げられる。 Examples of unsaturated compounds containing a furan skeleton include 2-methyl-5- (3-furyl) -1-penten-3-one, furfuryl (meth) acrylate, 1-furan-2-butyl-3-ene. 2-one, 1-furan-2-butyl-3-methoxy-3-en-2-one, 6- (2-furyl) -2-methyl-1-hexen-3-one, 6-furan-2 -Yl-hex-1-en-3-one, acrylic acid-2-furan-2-yl-1-methyl-ethyl ester, 6- (2-furyl) -6-methyl-1-hepten-3-one Etc.
テトラヒドロピラン骨格を含有する不飽和化合物としては、例えば、(テトラヒドロピラン−2−イル)メチルメタクリレート、2,6−ジメチル−8−(テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−オクト−1−エン−3−オン、2−メタクリル酸テトラヒドロピラン−2−イルエステル、1−(テトラヒドロピラン−2−オキシ)−ブチル−3−エン−2−オン等が挙げられる。 Examples of the unsaturated compound containing a tetrahydropyran skeleton include (tetrahydropyran-2-yl) methyl methacrylate, 2,6-dimethyl-8- (tetrahydropyran-2-yloxy) -oct-1-ene-3- ON, 2-methacrylic acid tetrahydropyran-2-yl ester, 1- (tetrahydropyran-2-oxy) -butyl-3-en-2-one and the like.
ピラン骨格を含有する不飽和化合物としては、例えば、4−(1,4−ジオキサ−5−オキソ−6−ヘプテニル)−6−メチル−2−ピラン、4−(1,5−ジオキサ−6−オキソ−7−オクテニル)−6−メチル−2−ピラン等が挙げられる。 Examples of unsaturated compounds containing a pyran skeleton include 4- (1,4-dioxa-5-oxo-6-heptenyl) -6-methyl-2-pyran, 4- (1,5-dioxa-6- Oxo-7-octenyl) -6-methyl-2-pyran and the like.
その他の不飽和化合物としては、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル等が挙げられる。 Examples of other unsaturated compounds include acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylamide, methacrylamide, and vinyl acetate.
これらの(A4)化合物のうち、メタクリル酸鎖状アルキルエステル、メタクリル酸環状アルキルエステル、メタクリル酸アリールエステル、マレイミド化合物、テトラヒドロフラン骨格、フラン骨格、テトラヒドロピラン骨格、ピラン骨格、不飽和芳香族化合物、アクリル酸環状アルキルエステルが好ましい。これらのうち、スチレン、メタクリル酸メチル、メタクリル酸t−ブチル、メタクリル酸n−ラウリル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、p−メトキシスチレン、2−メチルシクロヘキシルアクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=2〜10)モノ(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロイルオキシテトラヒドロフラン−2−オンが、共重合反応性およびアルカリ水溶液に対する溶解性の点からより好ましい。これらの(A4)化合物は、単独で使用してもよいし2種以上を混合して使用してもよい。 Among these (A4) compounds, methacrylic acid chain alkyl ester, methacrylic acid cyclic alkyl ester, methacrylic acid aryl ester, maleimide compound, tetrahydrofuran skeleton, furan skeleton, tetrahydropyran skeleton, pyran skeleton, unsaturated aromatic compound, acrylic Acid cyclic alkyl esters are preferred. Among these, styrene, methyl methacrylate, t-butyl methacrylate, n-lauryl methacrylate, benzyl methacrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane-8-yl methacrylate, p-methoxy Styrene, 2-methylcyclohexyl acrylate, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, polyethylene glycol (n = 2 to 10) mono (meth) acrylate, 3- (meth) acryloyloxytetrahydrofuran 2-one is more preferable from the viewpoint of copolymerization reactivity and solubility in an aqueous alkali solution. These (A4) compounds may be used alone or in admixture of two or more.
(A4)化合物の使用割合としては、(A1)化合物、(A2)化合物並びに(A4)化合物(および任意の(A3)化合物)の合計に基づいて、10質量%〜80質量%が好ましい。 The proportion of the compound (A4) used is preferably 10% by mass to 80% by mass based on the total of the compound (A1), the compound (A2) and the compound (A4) (and any (A3) compound).
<[A]アルカリ可溶性樹脂の合成方法1>
[A]アルカリ可溶性樹脂は、例えば、溶媒中で重合開始剤の存在下、上記(A1)化合物並びに(A2)化合物(任意の(A3)化合物および(A4)化合物)とを共重合することによって製造できる。かかる合成方法によれば、少なくともエポキシ基含有構造単位を含む共重合体を合成することができる。
<[A]
[A] The alkali-soluble resin is obtained by, for example, copolymerizing the above (A1) compound and (A2) compound (arbitrary (A3) compound and (A4) compound) in the presence of a polymerization initiator in a solvent. Can be manufactured. According to such a synthesis method, a copolymer containing at least an epoxy group-containing structural unit can be synthesized.
[A]アルカリ可溶性樹脂を製造するための重合反応に用いられる溶媒としては、例えば、アルコール、グリコールエーテル、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、ジプロピレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート、ケトン、エステル等が挙げられる。 [A] Solvents used in the polymerization reaction for producing the alkali-soluble resin include, for example, alcohol, glycol ether, ethylene glycol alkyl ether acetate, diethylene glycol monoalkyl ether, diethylene glycol dialkyl ether, dipropylene glycol dialkyl ether, propylene glycol Examples thereof include monoalkyl ether, propylene glycol alkyl ether acetate, propylene glycol monoalkyl ether propionate, ketone and ester.
[A]アルカリ可溶性樹脂を製造するための重合反応に用いられる重合開始剤としては、一般的にラジカル重合開始剤として知られているものが使用できる。ラジカル重合開始剤としては、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス−(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾ化合物が挙げられる。 [A] As the polymerization initiator used in the polymerization reaction for producing the alkali-soluble resin, those generally known as radical polymerization initiators can be used. Examples of the radical polymerization initiator include 2,2′-azobisisobutyronitrile (AIBN), 2,2′-azobis- (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2′-azobis- (4 Azo compounds such as -methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile).
[A]アルカリ可溶性樹脂を製造するための重合反応においては、分子量を調整するために、分子量調整剤を使用できる。分子量調整剤としては、例えば、クロロホルム、四臭化炭素等のハロゲン化炭化水素類;n−ヘキシルメルカプタン、n−オクチルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸等のメルカプタン類;ジメチルキサントゲンスルフィド、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィド等のキサントゲン類;ターピノーレン、α−メチルスチレンダイマー等が挙げられる。 [A] In the polymerization reaction for producing the alkali-soluble resin, a molecular weight modifier can be used to adjust the molecular weight. Examples of the molecular weight modifier include halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrabromide; mercaptans such as n-hexyl mercaptan, n-octyl mercaptan, n-dodecyl mercaptan, t-dodecyl mercaptan, and thioglycolic acid; Examples thereof include xanthogens such as dimethylxanthogen sulfide and diisopropylxanthogen disulfide; terpinolene and α-methylstyrene dimer.
[A]アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、1,000〜30,000が好ましく、5,000〜20,000がより好ましい。[A]アルカリ可溶性樹脂のMwを上記範囲とすることで、着色組成物の感度および現像性を高めることができる。なお、本明細書における重合体のMwおよび数平均分子量(Mn)は下記の条件によるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
装置:GPC−101(昭和電工製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803およびGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[A] As a weight average molecular weight (Mw) of alkali-soluble resin, 1,000-30,000 are preferable and 5,000-20,000 are more preferable. [A] By making Mw of alkali-soluble resin into the said range, the sensitivity and developability of a coloring composition can be improved. In addition, the Mw and number average molecular weight (Mn) of the polymer in this specification were measured by gel permeation chromatography (GPC) under the following conditions.
Apparatus: GPC-101 (made by Showa Denko)
Column: GPC-KF-801, GPC-KF-802, GPC-KF-803 and GPC-KF-804 combined with mobile phase: tetrahydrofuran Column temperature: 40 ° C.
Flow rate: 1.0 mL / min Sample concentration: 1.0 mass%
Sample injection volume: 100 μL
Detector: Differential refractometer Standard material: Monodisperse polystyrene
<カルボキシル基を有する構成単位と重合性基として(メタ)アクリル基を有する構成単位とを含む[A]アルカリ可溶性樹脂の合成方法2>
[A]アルカリ可溶性樹脂は、例えば、上述の(A1)化合物を1種以上使用して合成できる共重合体(以下、「特定共重合体」とも称する。)と、上記(A2)化合物とを反応させて合成できる。かかる合成方法によれば、少なくとも(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構造単位を含む共重合体を合成することができる。
<[A]
[A] The alkali-soluble resin includes, for example, a copolymer (hereinafter also referred to as “specific copolymer”) that can be synthesized using one or more of the above-described compounds (A1) and the compound (A2). It can be synthesized by reaction. According to this synthesis method, a copolymer containing at least a structural unit having a (meth) acryloyloxy group can be synthesized.
[A]アルカリ可溶性樹脂が含む(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構造単位は、共重合体中のカルボキシル基にエポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルを反応させて得られ、反応後の(メタ)アクリル基を有する構成単位は、下記式(3)で表される。この構造単位は、(A1)化合物に由来する特定共重合体中のカルボキシル基と(A2)化合物のエポキシ基とが反応し、エステル結合を形成して得られる。 [A] The structural unit having a (meth) acryloyloxy group contained in the alkali-soluble resin is obtained by reacting a carboxyl group in a copolymer with a (meth) acrylic acid ester having an epoxy group, The structural unit having an acrylic group is represented by the following formula (3). This structural unit is obtained by reacting the carboxyl group in the specific copolymer derived from the compound (A1) with the epoxy group of the compound (A2) to form an ester bond.
上記式(3)中、R20およびR21は、それぞれ独立して水素原子またはメチル基である。cは、1〜6の整数である。R22は、下記式(4−1)または(4−2)で表される2価の基である。 In the formula (3), R 20 and R 21 are each independently a hydrogen atom or a methyl group. c is an integer of 1-6. R 22 is a divalent group represented by the following formula (4-1) or (4-2).
上記式(4−1)中、R23は、水素原子またはメチル基である。上記式(4−1)および式(4−2)中、*は、酸素原子と結合する部位を示す。 In the above formula (4-1), R 23 is a hydrogen atom or a methyl group. In the above formulas (4-1) and (4-2), * represents a site bonded to an oxygen atom.
上記式(3)で表される構造単位について、例えば、カルボキシル基を有する共重合体に、(A2)化合物としてメタクリル酸グリシジル、メタクリル酸2−メチルグリシジル等の化合物を反応させた場合、式(3)中のR22は、式(4−1)となる。一方、(A2)化合物としてメタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル等の化合物を反応させた場合、式(3)中のR22は、式(4−2)となる。 Regarding the structural unit represented by the above formula (3), for example, when a compound having a carboxyl group is reacted with a compound such as glycidyl methacrylate or 2-methylglycidyl methacrylate as the compound (A2), R 22 in 3) is represented by formula (4-1). On the other hand, when a compound such as 3,4-epoxycyclohexylmethyl methacrylate is reacted as the compound (A2), R 22 in the formula (3) becomes the formula (4-2).
特定共重合体の合成に際しては、(A1)化合物以外の化合物、例えば、上述の(A3)化合物、(A4)化合物等を共重合成分として用いてもよい。これらの化合物としては、共重合反応性の点から、メタクリル酸メチル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルエステル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、スチレン、p−メトキシスチレン、メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル、1,3−ブタジエンが好ましい。 In the synthesis of the specific copolymer, a compound other than the (A1) compound, for example, the above-described (A3) compound, (A4) compound, or the like may be used as a copolymerization component. These compounds include methyl methacrylate, n-butyl methacrylate, benzyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, tricyclomethacrylate [5.2.1.0 2,6 from the viewpoint of copolymerization reactivity. Decan-8-yl, styrene, p-methoxystyrene, tetrahydrofuran-2-yl methacrylate, and 1,3-butadiene are preferred.
特定共重合体の共重合の方法としては、例えば、(A1)化合物、および必要に応じて(A3)化合物等を、溶媒中ラジカル重合開始剤を使用して重合する方法が挙げられる。
ラジカル重合開始剤としては、上述の[A]アルカリ可溶性樹脂の項で例示したものと同様のものが挙げられる。ラジカル重合開始剤の使用量としては、重合性不飽和化合物100質量%に対して、通常0.1質量%〜50質量%、好ましくは0.1質量%〜20質量%である。
特定共重合体は、重合反応溶液のまま[A]アルカリ可溶性樹脂の製造に供してもよく、共重合体を一旦溶液から分離した後に[A]アルカリ可溶性樹脂の製造に供してもよい。
Examples of the copolymerization method of the specific copolymer include a method of polymerizing the compound (A1) and, if necessary, the compound (A3) using a radical polymerization initiator in a solvent.
As a radical polymerization initiator, the thing similar to what was illustrated by the term of the above-mentioned [A] alkali-soluble resin is mentioned. The usage-amount of a radical polymerization initiator is 0.1 mass%-50 mass% normally with respect to 100 mass% of polymerizable unsaturated compounds, Preferably it is 0.1 mass%-20 mass%.
The specific copolymer may be used for the production of [A] alkali-soluble resin as it is in the polymerization reaction solution, or may be used for the production of [A] alkali-soluble resin after the copolymer is once separated from the solution.
特定共重合体のMwとしては、1,000〜30,000が好ましく、5,000〜20,000がより好ましい。Mwを1,000以上とすることで、着色組成物の十分な現像マージンを得ると共に、形成される塗膜の残膜率(パターン状薄膜が適正に残存する比率)の低下を防止し、さらには得られるパターンの形状や耐熱性等を良好に保つことができる。一方、Mwを30,000以下とすることで、高度な感度を保持し、良好なパターン形状を得ることができる。
また、特定共重合体の分子量分布(Mw/Mn)としては、5.0以下が好ましく、3.0以下がより好ましい。
分子量分布(Mw/Mn)を5.0以下とすることで、得られるパターンの形状を良好に保つことができる。また、上記特定範囲の分子量分布(Mw/Mn)を有する特定共重合体を含む着色組成物は、高度な現像性を有する。すなわち、現像工程において、現像残りを生じることなく容易に所定パターン形状を形成することができる。
As Mw of a specific copolymer, 1,000-30,000 are preferable and 5,000-20,000 are more preferable. By setting Mw to 1,000 or more, a sufficient development margin of the colored composition is obtained, and a decrease in the remaining film ratio (ratio in which the patterned thin film remains properly) of the formed coating film is prevented. Can maintain the shape and heat resistance of the resulting pattern well. On the other hand, by setting Mw to 30,000 or less, high sensitivity can be maintained and a good pattern shape can be obtained.
Moreover, as molecular weight distribution (Mw / Mn) of a specific copolymer, 5.0 or less are preferable and 3.0 or less are more preferable.
By making molecular weight distribution (Mw / Mn) 5.0 or less, the shape of the pattern obtained can be kept favorable. Moreover, the coloring composition containing the specific copolymer which has the molecular weight distribution (Mw / Mn) of the said specific range has high developability. That is, it is possible to easily form a predetermined pattern shape without causing a development residue in the development process.
特定共重合体の(A1)化合物に由来する構造単位の含有率としては、5質量%〜60質量%が好ましく、7質量%〜50質量%がより好ましく、8質量%〜40質量%が特に好ましい。 The content of the structural unit derived from the compound (A1) of the specific copolymer is preferably 5% by mass to 60% by mass, more preferably 7% by mass to 50% by mass, and particularly preferably 8% by mass to 40% by mass. preferable.
特定共重合体の(A1)化合物以外の(A3)化合物、(A4)化合物等の化合物に由来する構造単位の含有率としては、10質量%〜90質量%、20質量%〜80質量%である。 The content of structural units derived from compounds such as the (A3) compound other than the (A1) compound of the specific copolymer and the (A4) compound is 10% by mass to 90% by mass and 20% by mass to 80% by mass. is there.
特定共重合体と(A2)化合物との反応においては、必要に応じて適当な触媒の存在下において、好ましくは重合禁止剤を含む共重合体の溶液に、エポキシ基を有する不飽和化合物を投入し、加温下で所定時間攪拌する。上記触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。上記重合禁止剤としては、例えば、p−メトキシフェノール等が挙げられる。反応温度としては、70℃〜100℃が好ましい。反応時間としては、8時間〜12時間が好ましい。 In the reaction of the specific copolymer with the compound (A2), an unsaturated compound having an epoxy group is preferably added to the copolymer solution containing a polymerization inhibitor in the presence of a suitable catalyst as necessary. And stirring for a predetermined time under heating. Examples of the catalyst include tetrabutylammonium bromide. Examples of the polymerization inhibitor include p-methoxyphenol. As reaction temperature, 70 to 100 degreeC is preferable. The reaction time is preferably 8 hours to 12 hours.
(A2)化合物の使用割合としては、共重合体中の(A1)化合物に由来するカルボキシル基に対して、5質量%〜99質量%が好ましく、10質量%〜97質量%がより好ましい。(A2)化合物の使用割合を上記範囲とすることで、共重合体との反応性、硬化膜の硬化性等がより向上する。(A2)化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。 (A2) As a usage rate of a compound, 5 mass%-99 mass% are preferable with respect to the carboxyl group derived from the (A1) compound in a copolymer, and 10 mass%-97 mass% are more preferable. (A2) By making the usage-amount of a compound into the said range, the reactivity with a copolymer, the sclerosis | hardenability of a cured film, etc. improve more. (A2) A compound can be used individually or in mixture of 2 or more types.
<[B]重合性化合物>
本実施の形態のカラーフィルタの製造に用いられる着色組成物に含有される[B]重合性化合物について説明する。[B]重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物である。
[B]重合性化合物として使用できるものは、例えば、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、エチレングリコール(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイロキシプロピルメタクリレート、2−(2’−ビニロキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリ(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)フォスフェート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート等の他、直鎖アルキレン基および脂環式構造を有しかつ2個以上のイソシアネート基を有する化合物と、分子内に1個以上の水酸基を有しかつ3個〜5個の(メタ)アクリロイロキシ基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート化合物等が挙げられる。
<[B] Polymerizable compound>
The [B] polymerizable compound contained in the colored composition used for the production of the color filter of the present embodiment will be described. [B] The polymerizable compound is a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond.
[B] Those that can be used as the polymerizable compound include, for example, ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, ethylene glycol (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, and 1,9-nonanediol. Di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, bisphenoxyethanol full orange (meth) acrylate, dimethylol tricyclodecane di (meth) acrylate 2-hydroxy-3- (meth) acryloyloxypropyl methacrylate, 2- (2′-vinyloxyethoxy) ethyl (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate Pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tri (2- (meth) acryloyloxyethyl) phosphate, ethylene In addition to oxide-modified dipentaerythritol hexaacrylate, succinic acid-modified pentaerythritol triacrylate, etc., a compound having a linear alkylene group and an alicyclic structure and having two or more isocyanate groups, and one or more in the molecule Examples thereof include urethane (meth) acrylate compounds obtained by reacting with a compound having a hydroxyl group and 3 to 5 (meth) acryloyloxy groups.
使用可能な[B]重合性化合物の市販品としては、例えば、
アロニックス(登録商標)M−400、同M−402、同M−405、同M−450、同M−1310、同M−1600、同M−1960、同M−7100、同M−8030、同M−8060、同M−8100、同M−8530、同M−8560、同M−9050、アロニックス(登録商標)TO−756、同TO−1450、同TO−1382(以上、東亞合成社)、KAYARAD(登録商標) DPHA、同DPCA−20、同DPCA−30、同DPCA−60、同DPCA−120、同MAX−3510(以上、日本化薬社)、ビスコート295、同300、同360、同GPT、同3PA、同400(以上、大阪有機化学工業社)、ウレタンアクリレート系化合物としてニューフロンティア(登録商標) R−1150(第一工業製薬社)、KAYARAD(登録商標) DPHA、KAYARAD(登録商標) DPHA−40H、UX−5000(日本化薬社)、UN−9000H(根上工業社)、アロニックス(登録商標)M−5300、同M−5600、同M−5700、同M−210、同M−220、同M−240、同M−270、同M−6200、同M−305、同M−309、同M−310、同M−315(以上、東亞合成社)、KAYARAD(登録商標) HDDA、KAYARAD(登録商標) HX−220、同HX−620、同R−526、同R−167、同R−604、同R−684、同R−551、同R−712、UX−2201、UX−2301、UX−3204、UX−3301、UX−4101、UX−6101、UX−7101、UX−8101、UX−0937、MU−2100、MU−4001(以上、日本化薬社)、アートレジンUN−9000PEP、同UN−9200A、同UN−7600、同UN−333、同UN−1003、同UN−1255、同UN−6060PTM、同UN−6060P、同SH−500B(以上、根上工業社)、ビスコート260、同312、同335HP(以上、大阪有機化学工業社)等が挙げられる。
As a commercially available [B] polymerizable compound that can be used, for example,
Aronix (registered trademark) M-400, M-402, M-405, M-450, M-1310, M-1600, M-1960, M-7100, M-8030, M M-8060, M-8100, M-8530, M-8530, M-8560, M-9050, Aronix (registered trademark) TO-756, TO-1450, TO-1382 (above, Toagosei Co., Ltd.) KAYARAD (registered trademark) DPHA, DPCA-20, DPCA-30, DPCA-60, DPCA-120, DPCA-120, MAX-3510 (above, Nippon Kayaku Co., Ltd.), Biscote 295, 300, 360, GPT, 3PA, 400 (Osaka Organic Chemical Co., Ltd.), New Frontier (registered trademark) R-1150 (Daiichi Kogyo) as urethane acrylate compound Yakuhin), KAYARAD (registered trademark) DPHA, KAYARAD (registered trademark) DPHA-40H, UX-5000 (Nippon Kayaku), UN-9000H (Negami Kogyo Co., Ltd.), Aronix (registered trademark) M-5300, M -5600, M-5700, M-210, M-220, M-240, M-240, M-270, M-6200, M-305, M-309, M-310, M -315 (above, Toagosei Co., Ltd.), KAYARAD (registered trademark) HDDA, KAYARAD (registered trademark) HX-220, HX-620, R-526, R-167, R-604, R-684 , R-551, R-712, UX-2201, UX-2301, UX-3204, UX-3301, UX-4101, UX-6101, UX-7101, UX- 101, UX-0937, MU-2100, MU-4001 (Nippon Kayaku Co., Ltd.), Art Resin UN-9000PEP, UN-9200A, UN-7600, UN-333, UN-333, UN-1003, UN -1255, UN-6060PTM, UN-6060P, SH-500B (above, Negami Kogyo Co., Ltd.), Biscote 260, 312 and 335HP (Osaka Organic Chemical Co., Ltd.).
[B]重合性化合物は、単独または2種以上を混合して使用できる。着色組成物における[B]重合性化合物の使用割合としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して10質量部〜700質量部が好ましく、20質量部〜600質量部がより好ましい。[B]重合性化合物の使用割合を上記範囲とすることで、着色組成物は、低露光量においても十分な耐熱性、耐溶媒性、電圧保持率を有した着色パターン等を形成できる。 [B] The polymerizable compounds can be used alone or in admixture of two or more. As a usage-ratio of the [B] polymeric compound in a coloring composition, 10 mass parts-700 mass parts are preferable with respect to 100 mass parts of [A] alkali-soluble resin, and 20 mass parts-600 mass parts are more preferable. [B] By setting the use ratio of the polymerizable compound in the above range, the colored composition can form a colored pattern having sufficient heat resistance, solvent resistance, and voltage holding ratio even at a low exposure amount.
<[C]重合開始剤>
本実施の形態のカラーフィルタの製造に用いられる着色組成物に含有される[C]重合開始剤について説明する。
[C]重合開始剤は、感放射線性重合開始剤であり、放射線に感応して[B]重合性化合物の重合を開始しうる活性種を生じる成分である。このような[C]重合開始剤としては、O−アシルオキシム化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物等が挙げられる。これらの化合物は、単独で使用してもよいし2種以上を混合して使用してもよい。
<[C] Polymerization initiator>
The [C] polymerization initiator contained in the colored composition used in the production of the color filter of the present embodiment will be described.
[C] The polymerization initiator is a radiation-sensitive polymerization initiator, and is a component that generates an active species capable of initiating polymerization of the polymerizable compound [B] in response to radiation. Examples of such [C] polymerization initiators include O-acyloxime compounds, acetophenone compounds, biimidazole compounds, and the like. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
O−アシルオキシム化合物としては、例えば、1,2−オクタンジオン1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、1−〔9−エチル−6−ベンゾイル−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−オクタン−1−オンオキシム−O−アセテート、1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−エタン−1−オンオキシム−O−ベンゾエート、1−〔9−n−ブチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−エタン−1−オンオキシム−O−ベンゾエート、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロフラニルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロピラニルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチル−5−テトラヒドロフラニルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−{2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル}−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)等が挙げられる。 Examples of the O-acyloxime compound include 1,2-octanedione 1- [4- (phenylthio) -2- (O-benzoyloxime)], ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methyl). Benzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime), 1- [9-ethyl-6-benzoyl-9. H. -Carbazol-3-yl] -octane-1-one oxime-O-acetate, 1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9. H. -Carbazol-3-yl] -ethane-1-one oxime-O-benzoate, 1- [9-n-butyl-6- (2-ethylbenzoyl) -9. H. -Carbazol-3-yl] -ethane-1-one oxime-O-benzoate, ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methyl-4-tetrahydrofuranylbenzoyl) -9. H. -Carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime), ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methyl-4-tetrahydropyranylbenzoyl) -9. H. -Carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime), ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methyl-5-tetrahydrofuranylbenzoyl) -9. H. -Carbazole-3-yl] -1- (O-acetyloxime), ethanone-1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (2,2-dimethyl-1,3-dioxolanyl) methoxybenzoyl } -9. H. -Carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime) and the like.
これらのうち、1,2−オクタンジオン1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)またはエタノン−1−〔9−エチル−6−{2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル}−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)が好ましい。 Among these, 1,2-octanedione 1- [4- (phenylthio) -2- (O-benzoyloxime)], ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazole -3-yl] -1- (O-acetyloxime), ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methyl-4-tetrahydrofuranylmethoxybenzoyl) -9. H. -Carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime) or ethanone-1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (2,2-dimethyl-1,3-dioxolanyl) methoxybenzoyl } -9. H. -Carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime) is preferred.
アセトフェノン化合物としては、例えば、α−アミノケトン化合物、α−ヒドロキシケトン化合物等が挙げられる。 Examples of acetophenone compounds include α-aminoketone compounds and α-hydroxyketone compounds.
α−アミノケトン化合物としては、例えば、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン等が挙げられる。 Examples of the α-aminoketone compound include 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, 2-dimethylamino-2- (4-methylbenzyl) -1- ( 4-morpholin-4-yl-phenyl) -butan-1-one, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one, and the like.
α−ヒドロキシケトン化合物としては、例えば、1−フェニル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−i−プロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。 Examples of the α-hydroxyketone compound include 1-phenyl-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one and 1- (4-i-propylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one. 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone and the like.
これらのうちα−アミノケトン化合物が好ましく、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オンがより好ましい。 Of these, α-aminoketone compounds are preferred, and 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, 2-dimethylamino-2- (4-methylbenzyl) -1- (4-Morpholin-4-yl-phenyl) -butan-1-one and 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one are more preferred.
ビイミダゾール化合物としては、例えば、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾールまたは2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾールが好ましく、そのうち、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾールがより好ましい。 Examples of the biimidazole compound include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2, 4-dichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole or 2,2′-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4 ′, 5 5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole is preferred, of which 2,2'-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'- Biimidazole is more preferred.
[C]重合開始剤の使用割合としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、1質量部〜40質量部が好ましく、5質量部〜30質量部がより好ましい。[C]重合開始剤の使用割合を1質量部〜40質量部とすることで、当該着色組成物は、低露光量の場合でも高い耐溶媒性等を有する着色パターンおよびカラーフィルタを形成できる。 [C] The use ratio of the polymerization initiator is preferably 1 part by mass to 40 parts by mass, and more preferably 5 parts by mass to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the [A] alkali-soluble resin. [C] By making the usage-amount of a polymerization initiator into 1 mass part-40 mass parts, the said coloring composition can form the coloring pattern and color filter which have high solvent resistance etc., even in the case of a low exposure amount.
<[D]着色剤>
上述のように、着色パターンおよびカラーフィルタには高い色純度、輝度、コントラスト等が強く求められている。したがって、本実施の形態のカラーフィルタの形成に用いられる着色組成物に含有される[D]着色剤としては、そうした特性の実現に適したものの選択が必要となる。[D]着色剤としては、例えば、顔料、染料および天然色素のいずれをも使用できるが、着色パターンおよびカラーフィルタに求められる高い色純度や輝度等を考慮すると顔料および染料の選択が好ましい。そして、染料の選択が特に好ましい。
<[D] Colorant>
As described above, high color purity, luminance, contrast, and the like are strongly required for the coloring pattern and the color filter. Therefore, as the [D] colorant contained in the colored composition used for forming the color filter of the present embodiment, it is necessary to select a colorant suitable for realizing such characteristics. [D] As the colorant, for example, any of pigments, dyes and natural pigments can be used, but the pigments and dyes are preferably selected in consideration of the color pattern and the high color purity and brightness required for the color filter. And the selection of the dye is particularly preferred.
[D]着色剤として使用可能な染料については、例えば、油溶性染料、アシッド染料またはその誘導体、ダイレクト染料、モーダント染料等が挙げられる。染料として、有機溶媒に可溶である限り公知の染料を使用できる。 [D] Examples of the dye that can be used as the colorant include oil-soluble dyes, acid dyes or derivatives thereof, direct dyes, and modern dyes. Any known dye can be used as long as it is soluble in an organic solvent.
C.I.油溶性染料としては、例えば、
C.I.ソルベントイエロー4(以下、「C.I.ソルベントイエロー」の記載を省略し、番号のみを記載する。その他の染料も同様に記載する)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、88、94、98、99、162、179;
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー35、37、59、67;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等が挙げられる。
C. I. Examples of oil-soluble dyes include:
C. I. Solvent Yellow 4 (hereinafter, description of “CI Solvent Yellow” is omitted, only the number is described. Other dyes are also described in the same manner), 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 88, 94, 98, 99, 162, 179;
C. I. Solvent red 45, 49, 125, 130;
C. I.
C. I. Solvent Blue 35, 37, 59, 67;
C. I. Solvent green 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 etc. are mentioned.
C.I.アシッド染料としては、例えば、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242
、243、251;
Valifast yellow 1101、1109、1151、3108、3120、3130、3150、3170、4120;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、108、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、249、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324、335、340;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、49;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106、109;
C.I.アシッドブラック24等の染料が挙げられる。
C. I. As an acid dye, for example,
C. I.
243, 251;
Varifast yellow 1101, 1109, 1151, 3108, 3120, 3130, 3150, 3170, 4120;
C. I.
C. I.
C. I.
C. I.
C. I.
C. I. And dyes such as Acid Black 24.
C.I.ダイレクト染料としては、例えば、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトブルー57、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等が挙げられる。
C. I. Examples of direct dyes include:
C. I.
C. I. Direct Red 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250;
C. I. Direct Orange 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;
C. I. Direct Blue 57, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293;
C. I. Direct violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104;
C. I. Direct green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 etc. are mentioned.
C.I.モーダント染料としては、例えば、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53等が挙げられる。
C. I. As a modern dye, for example,
C. I. Modern yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;
C. I.
C. I.
C. I.
C. I.
C. I.
[D]着色剤として使用可能な顔料については、有機顔料、無機顔料のいずれの使用も可能である。有機顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行)においてピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)名が付されているものが挙げられる。 [D] Regarding the pigment that can be used as the colorant, either an organic pigment or an inorganic pigment can be used. Examples of the organic pigment include compounds classified as pigments in the color index (CI; issued by The Society of Dyer and Colorists). Specifically, those having the following color index (CI) names are mentioned.
C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントイエロー13、C.I.ピグメントイエロー14、C.I.ピグメントイエロー17、C.I.ピグメントイエロー20、C.I.ピグメントイエロー24、C.I.ピグメントイエロー31、C.I.ピグメントイエロー55、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー93、C.I.ピグメントイエロー109、C.I.ピグメントイエロー110、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー153、C.I.ピグメントイエロー154、C.I.ピグメントイエロー155、C.I.ピグメントイエロー166、C.I.ピグメントイエロー168、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピグメントイエロー211; C. I. Pigment yellow 12, C.I. I. Pigment yellow 13, C.I. I. Pigment yellow 14, C.I. I. Pigment yellow 17, C.I. I. Pigment yellow 20, C.I. I. Pigment yellow 24, C.I. I. Pigment yellow 31, C.I. I. Pigment yellow 55, C.I. I. Pigment yellow 83, C.I. I. Pigment yellow 93, C.I. I. Pigment yellow 109, C.I. I. Pigment yellow 110, C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 153, C.I. I. Pigment yellow 154, C.I. I. Pigment yellow 155, C.I. I. Pigment yellow 166, C.I. I. Pigment yellow 168, C.I. I. Pigment yellow 180, C.I. I. Pigment yellow 185, C.I. I. Pigment yellow 211;
C.I.ピグメントオレンジ5、C.I.ピグメントオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ14、C.I.ピグメントオレンジ24、C.I.ピグメントオレンジ34、C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ40、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ46、C.I.ピグメントオレンジ49、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ68、C.I.ピグメントオレンジ70、C.I.ピグメントオレンジ71、C.I.ピグメントオレンジ72、C.I.ピグメントオレンジ73、C.I.ピグメントオレンジ74;
C. I.
C.I.ピグメントレッド1、C.I.ピグメントレッド2、C.I.ピグメントレッド5、C.I.ピグメントレッド17、C.I.ピグメントレッド31、C.I.ピグメントレッド32、C.I.ピグメントレッド41、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントレッド123、C.I.ピグメントレッド144、C.I.ピグメントレッド149、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントレッド168、C.I.ピグメントレッド170、C.I.ピグメントレッド171、C.I.ピグメントレッド175、C.I.ピグメントレッド176、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド178、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントレッド180、C.I.ピグメントレッド185、C.I.ピグメントレッド187、C.I.ピグメントレッド202、C.I.ピグメントレッド206、C.I.ピグメントレッド207、C.I.ピグメントレッド209、C.I.ピグメントレッド214、C.I.ピグメントレッド220、C.I.ピグメントレッド221、C.I.ピグメントレッド224、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド243、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド255、C.I.ピグメントレッド262、C.I.ピグメントレッド264、C.I.ピグメントレッド272;
C. I.
C.I.ピグメントバイオレット1、C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントバイオレット29、C.I.ピグメントバイオレット32、C.I.ピグメントバイオレット36、C.I.ピグメントバイオレット38;
C. I.
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー80; C. I. Pigment blue 15, C.I. I. Pigment blue 15: 3, C.I. I. Pigment blue 15: 4, C.I. I. Pigment blue 15: 6, C.I. I. Pigment blue 60, C.I. I. Pigment blue 80;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58;
C. I.
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25; C. I. Pigment brown 23, C.I. I. Pigment brown 25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7等が挙げられる。 C. I. Pigment black 1, C.I. I. Pigment black 7 and the like.
次に、染料や顔料等である[D]着色剤の化学構造について説明する。化学構造については、アゾ系、トリアリール系メタン系、アントラキノン系、ベンジリデン系、オキソノール系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ジケトピロロピロール系等が挙げられる。これらのうち、キサンテン系、トリアリール系メタン系、バルビツール酸アゾ系、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系およびジケトピロロピロール系の着色剤の選択が好ましい。 Next, the chemical structure of the [D] colorant such as a dye or pigment will be described. Regarding chemical structure, azo, triaryl methane, anthraquinone, benzylidene, oxonol, cyanine, phenothiazine, pyrrolopyrazole azomethine, xanthene, phthalocyanine, benzopyran, indigo, diketopyrrolopyrrole And the like. Of these, xanthene, triaryl methane, barbituric acid azo, pyrazole azo, anilinoazo, pyrazolotriazole azo, pyridone azo, phthalocyanine, anthraquinone, anthrapyridone and diketopyrrolopyrrole The choice of colorant is preferred.
好ましい[D]着色剤であるキサンテン系着色剤としては、特表2007−503477号公報、特開2010−32999号公報および特開2010−254964号公報等に記載されるキサンテン系着色剤を例として挙げることができる。 As a preferable xanthene colorant, which is a preferable [D] colorant, xanthene colorants described in JP-T-2007-503477, JP-A-2010-32999, JP-A-2010-254964, and the like are taken as examples. Can be mentioned.
好ましい[D]着色剤の例であるトリアリールメタン系着色剤は、青色、バイオレット色を呈するものである。
青色、バイオレット色を呈するものとは、C.I.ピグメントブルー、C.I.ピグメントバイオレット等の顔料、C.I.ベーシックブルー、C.I.ベーシックバイオレット等の塩基性染料、C.I.ソルベントブルー、C.I.ソルベントバイオレット等の油溶性染料、C.I.アシッドブルー、C.I.アシッドバイオレット等の酸性染料、C.I.ディスパースブルー、C.I.ディスパースバイオレット等の分散性染料等、C.I.フードブルー、C.I.フードバイオレット等の食用着色剤等に属するものである。
さらに、これらの酸性染料(直接染料も含む)、塩基性染料をカウンタイオンで変性した造塩染料に属するものである。
The triarylmethane colorant which is an example of a preferable [D] colorant exhibits blue and violet color.
Blue and violet colors are C.I. I. Pigment blue, C.I. I. Pigments such as CI pigment violet, C.I. I. Basic blue, C.I. I. Basic dyes such as basic violet, C.I. I. Solvent Blue, C.I. I. Oil-soluble dyes such as solvent violet, C.I. I. Acid Blue, C.I. I. Acid dyes such as Acid Violet, C.I. I. Disperse Blue, C.I. I. Disperse dyes such as disperse violet, C.I. I. Food blue, C.I. I. It belongs to food colorants such as food violet.
Furthermore, these acid dyes (including direct dyes) and basic dyes belong to salt-forming dyes modified with counter ions.
トリアリールメタン系着色剤の例である、トリフェニルメタン系着色剤は、中心の炭素に対してパラの位置にあるNH2またはOH基が酸化によりキノン構造をとることによって発色するものである。また、主として塩基性染料であるが、スルホン酸基を導入したものは酸性染料となる。
NH2、OH基の数によって以下3つの型に分けられるが、中でもトリアミノトリフェニルメタン系染料の形態であることが良好な青色を発色する点で好ましいものである。
a)ジアミノトリフェニルメタン系染料
b)トリアミノトリフェニルメタン系染料
c)OH基を有するロゾール酸系染料
トリアミノトリフェニルメタン系染料は色調が鮮明であり、耐光性に優れ好ましい。また、その中でも塩基性染料であるジフェニルナフチルメタン染料が、特に好ましい。
A triphenylmethane colorant, which is an example of a triarylmethane colorant, develops color when an NH 2 or OH group located in a para position with respect to a central carbon takes a quinone structure by oxidation. Moreover, although it is mainly a basic dye, what introduce | transduced the sulfonic acid group turns into an acidic dye.
Depending on the number of NH 2 and OH groups, it can be divided into the following three types. Among them, the form of a triaminotriphenylmethane dye is preferable from the viewpoint of producing a good blue color.
a) Diaminotriphenylmethane-based dye b) Triaminotriphenylmethane-based dye c) Rosolic acid-based dye having an OH group Triaminotriphenylmethane-based dye has a clear color tone and is excellent in light resistance. Of these, diphenylnaphthylmethane dye, which is a basic dye, is particularly preferable.
トリアリールメタン系着色剤としては、以下の5つの形態の染料および顔料を用いることができる。
1)トリアリールメタン系染料の塩基性染料(トリアリールメタン系塩基性染料)
2)トリアリールメタン系塩基性染料と有機スルホン酸との造塩化合物、トリアリールメタン系塩基性染料と芳香族ヒドロキシカルボン酸との造塩化合物
3)トリアリールメタン系染料の酸性染料
4)トリアリールメタン系酸性染料と第四級アンモニウムとの造塩化合物
5)トリアリールメタン系染料のレーキ顔料(特に、トリアリールメタン系染料の金属レーキ顔料)
これらの形態としては、中でもトリアリールメタン系染料の塩基性染料、トリアリールメタン系塩基性染料と有機スルホン酸との造塩化合物、トリアリールメタン系塩基性染料と芳香族ヒドロキシカルボン酸との造塩化合物、トリアリールメタン系染料の金属レーキ顔料を用いることが好ましい。
As the triarylmethane colorant, the following five forms of dyes and pigments can be used.
1) Basic dyes of triarylmethane dyes (triarylmethane basic dyes)
2) Salt-forming compound of triarylmethane-based basic dye and organic sulfonic acid, salt-forming compound of triarylmethane-based basic dye and aromatic hydroxycarboxylic acid 3) Acid dye of triarylmethane-based dye 4) Tria Salt-forming compounds of reel methane acid dyes and quaternary ammonium 5) Lake pigments of triarylmethane dyes (especially metal lake pigments of triarylmethane dyes)
These forms include basic triarylmethane dyes, salt formation compounds of triarylmethane basic dyes and organic sulfonic acids, and preparations of triarylmethane basic dyes and aromatic hydroxycarboxylic acids. It is preferable to use a metal lake pigment of a salt compound or a triarylmethane dye.
トリアリールメタン系染料は、400nm〜430nmにおいて高い透過率を持つ分光特性を有している。しかし、良好な分光特性を持つにもかかわらず、一般的な染料と同様に、耐熱性が極めて乏しい。高い信頼性が要求される、カラー液晶表示素子に用いるには、従来、特性が十分ではないとされてきた。そのため、本実施の形態のカラーフィルタに用いることが好ましい。また、従来のトリアリールメタン系染料の問題点の改善を行うよう、染料をベース化、造塩化、油溶性化、樹脂により変性して使用することも可能である。または、染料をレーキ化して顔料とすることも可能である。 Triarylmethane dyes have spectral characteristics with high transmittance at 400 nm to 430 nm. However, in spite of having good spectral characteristics, the heat resistance is very poor as in general dyes. Conventionally, it has been considered that the characteristics are not sufficient for use in a color liquid crystal display element requiring high reliability. Therefore, it is preferable to use for the color filter of this Embodiment. In order to improve the problems of conventional triarylmethane dyes, the dyes can be used as a base, chlorinated, oil-solubilized or modified with a resin. Alternatively, the dye can be raked into a pigment.
トリアリールメタン系染料の塩基性染料、油溶性染料はカルボキシル基のごとき酸基を有する樹脂やロジンエステル、ロジン変性マレイン酸樹脂(ロジン変性フマル酸樹脂も同義である)と混合することで、耐性が改善され好ましいものである。これら、酸基を有する樹脂、ロジンエステル、ロジン変性マレイン酸樹脂の酸価は、20〜200であることが好ましい。ここで、酸価とはJIS K−0070の方法により測定された値である。 Triarylmethane-based dyes and oil-soluble dyes are resistant by mixing with acid groups such as carboxyl groups, rosin esters, and rosin-modified maleic acid resins (also rosin-modified fumaric acid resins). Is improved and preferable. The acid values of these acid group-containing resins, rosin esters, and rosin-modified maleic resins are preferably 20 to 200. Here, the acid value is a value measured by the method of JIS K-0070.
トリアリールメタン系塩基性染料としては、C.I.ベーシックブルー1、5、7、26、C.I.ベーシックバイオレット1、3等が挙げられる。中でもC.I.ベーシック
ブルー7を用いることが好ましい。
Examples of the triarylmethane basic dye include C.I. I.
次いで、トリアリールメタン系塩基性染料と有機スルホン酸との造塩化合物について説明する。
トリアリールメタン系塩基性染料と有機スルホン酸は水溶液、アルコール溶液中等に両者を溶解させることで、反応し造塩化合物を得ることができる。
有機スルホン酸としては、ナフタレン類のスルホン化物、ナフトール類のスルホン化物等を用いることができる。
Next, a salt-forming compound of a triarylmethane basic dye and an organic sulfonic acid will be described.
The triarylmethane basic dye and the organic sulfonic acid can be reacted with each other by dissolving them in an aqueous solution or an alcohol solution to obtain a salt-forming compound.
As the organic sulfonic acid, a sulfonated product of naphthalene, a sulfonated product of naphthol, or the like can be used.
ナフタレン類のスルホン化物はナフタレンの炭素原子にスルホン酸基が結合した化合物の総称であり、ナフトール類のスルホン化物はナフトールの炭素原子にスルホン酸基が結合した化合物の総称である。
ナフタレン類のスルホン化物にはスルホン酸基が1個結合したナフタレンモノスルホン酸、2個結合したナフタレンジスルホン酸、3個結合したナフタレントリスルホン酸がある。具体的には、1−ナフタレンスルホン酸、2−ナフタレンスルホン酸、1,3−ナフタレンジスルホン酸、1,5−ナフタレンジスルホン酸、1,6−ナフタレンジスルホン酸、1,7−ナフタレンジスルホン酸、2,6−ナフタレンジスルホン酸、2,7−ナフタレンジスルホン酸、1,3,5−ナフタレントリスルホン酸、1,3,6−ナフタレントリスルホン酸、1,3,7−ナフタレントリスルホン酸等である。
The sulfonated product of naphthalene is a general term for a compound in which a sulfonic acid group is bonded to a carbon atom of naphthalene, and the sulfonated product of a naphthol is a general term for a compound in which a sulfonic acid group is bonded to a carbon atom of naphthol.
Examples of the sulfonated products of naphthalenes include naphthalene monosulfonic acid having one sulfonic acid group bonded thereto, naphthalene disulfonic acid having two bonded groups, and naphthalene trisulfonic acid having three bonded groups. Specifically, 1-naphthalenesulfonic acid, 2-naphthalenesulfonic acid, 1,3-naphthalenedisulfonic acid, 1,5-naphthalenedisulfonic acid, 1,6-naphthalenedisulfonic acid, 1,7-naphthalenedisulfonic acid, 2 1,6-naphthalene disulfonic acid, 2,7-naphthalene disulfonic acid, 1,3,5-naphthalene trisulfonic acid, 1,3,6-naphthalene trisulfonic acid, 1,3,7-naphthalene trisulfonic acid, etc. .
また、ナフタレン類のスルホン化物は、前述のナフタレンスルホン酸に加え、ナフチルアミンスルホン酸も含む。そして、スルホン酸基が1個結合したナフチルアミンモノスルホン酸、2個結合したナフチルアミンジスルホン酸、3個結合したナフチルアミントリスルホン酸がある。具体的には、1,4−ナフチルアミンスルホン酸(ナフチオン酸)、1,5−ナフチルアミンスルホン酸(ローレンツ酸)、1,6−ナフチルアミンスルホン酸(6−クレーブ酸)、1,7−ナフチルアミンスルホン酸(7−クレーブ酸)、1,8−ナフチルアミンスルホン酸(ペリ酸)、2,1−ナフチルアミンスルホン酸(トビアス酸)、2,5−ナフチルアミンスルホン酸、2,6−ナフチルアミンスルホン酸(ブレンナー酸)、1,3,6−ナフチルアミンジスルホン酸(フロイント酸)、1,3,7−ナフチルアミンジスルホン酸、2,3,6−ナフチルアミンジスルホン酸(アミノR酸)、2,4,6−ナフチルアミンジスルホン酸(C酸)、2,5,7−ナフチルアミンジスルホン酸(アミノJ酸)、2,6,8−ナフチルアミンジスルホン酸(アミノG酸)、1,3,6,8−ナフチルアミントリスルホン酸(コッホ酸)等である。 Further, the sulfonated product of naphthalenes includes naphthylamine sulfonic acid in addition to the above-mentioned naphthalene sulfonic acid. There are naphthylamine monosulfonic acid with one sulfonic acid group bonded, naphthylamine disulfonic acid with two bonded naphthylamine trisulfonic acids, and naphthylamine trisulfonic acid with three bonded sulfonic acid groups. Specifically, 1,4-naphthylamine sulfonic acid (naphthoic acid), 1,5-naphthylamine sulfonic acid (Lorentzic acid), 1,6-naphthylamine sulfonic acid (6-clebic acid), 1,7-naphthylamine sulfonic acid (7-clebic acid), 1,8-naphthylaminesulfonic acid (peric acid), 2,1-naphthylaminesulfonic acid (tobias acid), 2,5-naphthylaminesulfonic acid, 2,6-naphthylaminesulfonic acid (brenamic acid) 1,3,6-naphthylamine disulfonic acid (Freundic acid), 1,3,7-naphthylamine disulfonic acid, 2,3,6-naphthylamine disulfonic acid (amino R acid), 2,4,6-naphthylamine disulfonic acid ( C acid), 2,5,7-naphthylamine disulfonic acid (amino J acid), 2,6,8-naphthyla Njisuruhon acid (amino G acid), 1,3,6,8-naphthylamine trisulfonic acid (Koch acid) and the like.
ナフトール類のスルホン化物にもスルホン酸基が1個結合したナフトールモノスルホン酸、2個結合したナフトールジスルホン酸、3個結合したナフトールトリスルホン酸がある。具体的には、1−ナフトール−2−スルホン酸、1−ナフトール−4−スルホン酸(NW酸)、1−ナフトール−5−スルホン酸(L酸)、1−ナフトール−8−スルホン酸、2−ナフトール−1−スルホン酸、2−ナフトール−6−スルホン酸(シェーファー酸)、2−ナフトール−8−スルホン酸(クロセイン酸)、1−ナフトール−2,4−ジスルホン酸、1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸、1−ナフトール−3,8−ジスルホン酸(ε酸)、2−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(R酸)、2−ナフトール−3,8−ジスルホン酸、2−ナフトール−6,8−ジスルホン酸(G酸)、1−ナフトール−2,4,7−トリスルホン酸、1−ナフトール−3,6,8−トリスルホン酸(オキシコッホ酸)、2−ナフトール−3,6,8−トリスルホン酸等である。 The sulfonated products of naphthols include naphthol monosulfonic acid having one sulfonic acid group bonded thereto, naphthol disulfonic acid having two bonded sulfonic groups, and naphthol trisulfonic acid having three bonded naphthol groups. Specifically, 1-naphthol-2-sulfonic acid, 1-naphthol-4-sulfonic acid (NW acid), 1-naphthol-5-sulfonic acid (L acid), 1-naphthol-8-sulfonic acid, 2 -Naphthol-1-sulfonic acid, 2-naphthol-6-sulfonic acid (Shafer acid), 2-naphthol-8-sulfonic acid (croseiic acid), 1-naphthol-2,4-disulfonic acid, 1-naphthol-3 , 6-Disulfonic acid, 1-naphthol-3,8-disulfonic acid (ε acid), 2-naphthol-3,6-disulfonic acid (R acid), 2-naphthol-3,8-disulfonic acid, 2-naphthol -6,8-disulfonic acid (G acid), 1-naphthol-2,4,7-trisulfonic acid, 1-naphthol-3,6,8-trisulfonic acid (oxycofolic acid), 2-naphthol-3, , 8- trisulfonic acid.
この中でもスルホン酸基が2個結合したナフタレンジスルホン酸およびナフトールジスルホン酸が好ましい。中でも1,5−ナフタレンジスルホン酸、2,7−ナフタレンジスルホン酸、2−ナフトール−3,6−ジスルホン酸、2−ナフトール−3,8−ジスルホン酸が好ましい。
さらにはビクトリアピュアブルーBO(C.I.ベーシックブルー7)とナフタレンジスルホン酸とからなる造塩化合物、ビクトリアピュアブルーBO(C.I.ベーシックブルー7)とナフトールジスルホン酸とからなる造塩化合物が好ましい染料である。
Of these, naphthalene disulfonic acid and naphthol disulfonic acid having two sulfonic acid groups bonded thereto are preferable. Of these, 1,5-naphthalenedisulfonic acid, 2,7-naphthalenedisulfonic acid, 2-naphthol-3,6-disulfonic acid, and 2-naphthol-3,8-disulfonic acid are preferable.
Further, a salt-forming compound composed of Victoria Pure Blue BO (CI Basic Blue 7) and naphthalene disulfonic acid, and a salt-forming compound composed of Victoria Pure Blue BO (CI Basic Blue 7) and naphthol disulfonic acid. Preferred dyes.
ナフタレン類のジスルホン化物、ナフトール類のジスルホン化物をトリアリールメタン系塩基性染料と反応せしめ、本実施形態の[D]着色剤とする場合、トリアリールメタン系染料2モルに対し、1モルのジスルホン化物が反応し造塩する。これは電荷を中和し、かつ着色剤成分がカウンタイオン成分のモル比で2倍の量を有していることで、着色剤として染料の発色を損なわないものとなり好ましいものである。すなわち、少なくとも2つのスルホン酸基を有する有機スルホン酸を用いることが好ましい。 When a disulfonated product of naphthalene or a disulfonated product of naphthol is reacted with a triarylmethane basic dye to form the colorant [D] of this embodiment, 1 mol of disulfone is used per 2 mol of the triarylmethane dye. The compound reacts to form a salt. This is preferable because it neutralizes the charge and the colorant component has an amount twice as much as the molar ratio of the counter ion component, so that the coloring of the dye as a colorant is not impaired. That is, it is preferable to use an organic sulfonic acid having at least two sulfonic acid groups.
また、トリアリールメタン系塩基性染料と有機スルホン酸、(芳香族ヒドロキシカルボン酸)との造塩化合物は従来知られている方法により合成することができる。特開2003−215850号公報等に具体的な手法が開示されている。 A salt-forming compound of a triarylmethane basic dye, an organic sulfonic acid, and (aromatic hydroxycarboxylic acid) can be synthesized by a conventionally known method. A specific method is disclosed in Japanese Patent Laid-Open No. 2003-215850.
また、上述の有機スルホン酸と同様に芳香族ヒドロキシカルボン酸を用いて造塩化合物を得ることができる。好ましい芳香族ヒドロキシカルボン酸としては、中でも3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、3−フェニルサリチル酸を用いることが好ましい。芳香族ヒドロキシカルボン酸を用いる場合は、トリアリールメタン系染料中のアミノ基(−NHC2H5)の部分と芳香族ヒドロキシカルボン酸のカルボン酸(−COOH)の部分が結合した造塩化合物が得られる。また水酸基(−OH)は造塩の反応とは関係なく残存している。
さらにはビクトリアピュアブルーBO(C.I.ベーシックブルー7)と3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸とからなる造塩化合物は好ましい染料である。
Further, a salt-forming compound can be obtained using an aromatic hydroxycarboxylic acid in the same manner as the organic sulfonic acid described above. Among them, 3,5-di-tert-butylsalicylic acid, 3-hydroxy-2-naphthoic acid, and 3-phenylsalicylic acid are preferably used as the aromatic hydroxycarboxylic acid. When an aromatic hydroxycarboxylic acid is used, a salt-forming compound in which the amino group (—NHC 2 H 5 ) portion in the triarylmethane dye and the carboxylic acid (—COOH) portion of the aromatic hydroxycarboxylic acid are combined can get. Further, the hydroxyl group (—OH) remains irrespective of the salt formation reaction.
Furthermore, a salt-forming compound composed of Victoria Pure Blue BO (CI Basic Blue 7) and 3,5-di-tert-butylsalicylic acid is a preferred dye.
トリアリールメタン系染料の酸性染料としては、食用青色101号(C.I.アシッドブルー1)、アシッドピュアブルー(C.I.アシッドブルー3)、レーキブルーI(C.I.アシッドブルー5)、レーキブルーII(C.I.アシッドブルー7)食用青色1号(C.I.アシッドブルー9)、C.I.アシッドブルー22、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー90、C.I.アシッドブルー93、C.I.アシッドブルー100、C.I.アシッドブルー103、C.I.アシッドブルー104、C.I.アシッドブルー109を用いることが好ましい。 As acid dyes for triarylmethane dyes, food blue 101 (CI Acid Blue 1), Acid Pure Blue (CI Acid Blue 3), Lake Blue I (CI Acid Blue 5) Lake Blue II (CI Acid Blue 7) Edible Blue No. 1 (CI Acid Blue 9), C.I. I. Acid Blue 22, C.I. I. Acid Blue 83, C.I. I. Acid Blue 90, C.I. I. Acid Blue 93, C.I. I. Acid Blue 100, C.I. I. Acid Blue 103, C.I. I. Acid Blue 104, C.I. I. It is preferable to use Acid Blue 109.
トリアリールメタン系酸性染料と第四級アンモニウム化合物との造塩化合物としては、従来知られている方法により合成することができる。
一例をあげると、トリアリールメタン系酸性染料を水に溶解した後、第四級アンモニウム化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでトリアリールメタン系酸性染料中のスルホン酸基(−SO3H)の部分と第四級アンモニウム化合物のアンモニウム基(NH4 +)の部分が結合した造塩化合物が得られる。第四級アンモニウム化合物としては、トリエチルベンジルクロライド等を用いることが好ましい。
A salt-forming compound of a triarylmethane acid dye and a quaternary ammonium compound can be synthesized by a conventionally known method.
For example, after the triarylmethane acid dye is dissolved in water, a quaternary ammonium compound is added, and the chlorination treatment may be performed while stirring. Here, a salt-forming compound is obtained in which the sulfonic acid group (—SO 3 H) part in the triarylmethane acid dye and the ammonium group (NH 4 + ) part of the quaternary ammonium compound are bonded. As the quaternary ammonium compound, triethylbenzyl chloride or the like is preferably used.
本実施形態において、トリアリールメタン系着色剤として、トリアリールメタンレーキ顔料を用いることができる。 In the present embodiment, a triarylmethane lake pigment can be used as the triarylmethane colorant.
顔料化においてなされるレーキ化とは、可溶性である染料から沈殿剤により不溶性塩として得ることであり、化学的に反応を有しながら、沈殿剤粒子に染料成分が吸着している状態である。 The lake formation in the pigmentation is to obtain an insoluble salt from a soluble dye with a precipitant, and is a state in which the dye component is adsorbed on the precipitant particles while having a chemical reaction.
トリアミノトリフェニルメタン系染料はレーキ化することで耐候性、耐熱性が改善され、安定した良好な着色剤となる。 Triaminotriphenylmethane-based dyes are improved in weather resistance and heat resistance by forming lakes, and become stable and good colorants.
トリアリールメタン系染料をレーキ化するための沈澱剤としては、塩化バリウム、塩化カルシウム、硫酸アンモニウム、塩化アルミニウム、酢酸アルミニウム、酢酸鉛、タンニン酸、カタノール、タモール、コンプレックスアシッドと称されるコンプレックスヘテロポリ酸(フォスフォタングステン酸、フォスフォモリブデン酸、フォスフォタングステン・モリブデン酸、シリコタングステンモリブデン酸、シリコタングステン酸、シリコモリブデン酸)等が挙げられる。中でもコンプレックスヘテロポリ酸を用いたレーキ顔料は、鮮明で着色力が大きく、耐光性が著しく向上したもので、好ましいものである。 Precipitating agents for lake triarylmethane dyes include complex heteropolyacids called barium chloride, calcium chloride, ammonium sulfate, aluminum chloride, aluminum acetate, lead acetate, tannic acid, katanol, tamol, complex acid ( Phosphotungstic acid, phosphomolybdic acid, phosphotungsten / molybdic acid, silicotungsten molybdic acid, silicotungstic acid, silicomolybdic acid). Among these, lake pigments using complex heteropolyacids are preferable because they are clear and have high coloring power, and light resistance is remarkably improved.
トリアリールメタン系顔料として具体的に、C.I.ピグメントブルー1、C.I.ピグメントブルー2、C.I.ピグメントブルー9、C.I.ピグメントブルー10、C.I.ピグメントブルー14、C.I.ピグメントブルー62、C.I.ピグメントバイオレット3、C.I.ピグメントバイオレット27、C.I.ピグメントバイオレット39等が挙げられる。
更に好ましいものを具体的に示すと、
C.I.ピグメントブルー1。
C.I.ベーシックブルー26、C.I.ベーシックブルー7をリンタングステン・モリブデン酸でレーキ化。
C.I.ピグメントバイオレット3。
C.I.ベーシックバイオレット1をリンタングステン・モリブデン酸でレーキ化。
C.I.ピグメントバイオレット39。
C.I.ベーシックバイオレット3(クリスタルバイオレット)をリンタングステン・モリブデン酸でレーキ化。
中でもC.I.ピグメントブルー1を用いることが好ましい。
Specific examples of triarylmethane pigments include C.I. I. Pigment blue 1, C.I. I. Pigment blue 2, C.I. I. Pigment blue 9, C.I. I. Pigment blue 10, C.I. I. Pigment blue 14, C.I. I. Pigment blue 62, C.I. I.
More specifically, what is preferable is shown below.
C. I.
C. I. Basic Blue 26, C.I. I.
C. I.
C. I. Lake
C. I. Pigment Violet 39.
C. I. Lake basic violet 3 (crystal violet) with phosphotungsten / molybdic acid.
Among them, C.I. I. It is preferable to use
次に、好ましい[D]着色剤の例であるバルビツール酸アゾ系染料およびピリドンアゾ系は、例えば、以下の構造を有する。しかし、本実施の形態において用いられるバルビツール酸アゾ系染料およびピリドンアゾ系は、これらに限られるわけではない。 Next, barbituric acid azo dyes and pyridone azo dyes, which are examples of preferred [D] colorants, have, for example, the following structures. However, the barbituric acid azo dyes and pyridone azo dyes used in the present embodiment are not limited to these.
R101〜R104は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシル基を表す。
R105〜R112は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜8のアルコキシル基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基またはN位−置換スルファモイル基を表す。上記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R 101 to R 104 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted substituent having 6 to 20 carbon atoms. It represents an aryl group, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an acyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent.
R 105 to R 112 are each independently a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, a carboxyl group, a sulfo group, a sulfamoyl group, or an N-substituted sulfamoyl group. Represents. A hydrogen atom contained in the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
より詳細に説明すると、上記式(101)において、R101〜R104における炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよい。炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは2〜8、より好ましくは3〜6である。炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、エチルヘキシル基(2−エチルヘキシル基等)、シクロペンチル基、シクロヘキシル基およびシクロヘキシルアルキル基等が挙げられる。
また、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシル基、炭素数1〜8の(好ましくは炭素数1〜4の)アルコキシル基または炭素数1〜8の(好ましくは炭素数1〜4の)チオアルコキシル基で置換されていてもよい。置換された脂肪族炭化水素基としては、例えば、ヒドロキシエチル基(2−ヒドロキシエチル基等)、エトキシエチル基(2−エトキシエチル基等)、エチルヘキシルオキシプロピル基(3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル基等)およびメチルチオプロピル基(3−メチルチオプロピル基等)等が挙げられる。
More specifically, in the above formula (101), the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in R 101 to R 104 may be linear, branched or cyclic. Carbon number of a C1-C10 aliphatic hydrocarbon group becomes like this. Preferably it is 2-8, More preferably, it is 3-6. Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, and an ethylhexyl group. (2-ethylhexyl group etc.), cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclohexylalkyl group and the like.
Moreover, the hydrogen atom contained in a C1-C10 aliphatic hydrocarbon group is a hydroxyl group, a C1-C8 (preferably C1-C4) alkoxyl group, or a C1-C8 (preferably). May be substituted with a thioalkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the substituted aliphatic hydrocarbon group include a hydroxyethyl group (such as 2-hydroxyethyl group), an ethoxyethyl group (such as 2-ethoxyethyl group), and an ethylhexyloxypropyl group (3- (2-ethylhexyloxy)). Propyl group, etc.) and methylthiopropyl group (3-methylthiopropyl group, etc.).
R101〜R104における炭素数6〜20のアリール基は、無置換であってもよく、脂肪族炭化水素基、アルコキシル基、カルボキシル基、スルホ基またはエステル結合を含む基等の置換基を有していてもよい。前記アリール基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、好ましくは6〜10である。アリール基としては、例えばフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、2−スルホフェニル基、3−スルホフェニル基、4−スルホフェニル基およびエトキシカルボニルフェニル基(4−(COOC2H5)Ph基(Ph基はフェニル基を示す)等)等が挙げられる。 The aryl group having 6 to 20 carbon atoms in R 101 to R 104 may be unsubstituted and has a substituent such as an aliphatic hydrocarbon group, an alkoxyl group, a carboxyl group, a sulfo group, or a group containing an ester bond. You may do it. The carbon number of the aryl group is counted including the carbon number of the substituent, and preferably 6 to 10. Examples of the aryl group include a phenyl group, a 2-methylphenyl group, a 3-methylphenyl group, a 4-methylphenyl group, a 2-methoxyphenyl group, a 3-methoxyphenyl group, a 4-methoxyphenyl group, and a 2-sulfophenyl group. , 3-sulfophenyl group, 4-sulfophenyl group, and ethoxycarbonylphenyl group (4- (COOC 2 H 5 ) Ph group (Ph group represents a phenyl group)) and the like.
R101〜R104における炭素数7〜20のアラルキル基のアルキル部分は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよい。アラルキル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、好ましくは7〜10である。炭素数7〜20のアラルキルとしては、ベンジル基およびフェネチル基等が挙げられる。 The alkyl part of the aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms in R 101 to R 104 may be linear, branched or cyclic. The carbon number of the aralkyl group is counted including the carbon number of the substituent, and is preferably 7 to 10. Examples of the aralkyl having 7 to 20 carbon atoms include a benzyl group and a phenethyl group.
R101〜R104における炭素数2〜10のアシル基は、無置換であってもよく、脂肪族炭化水素基またはアルコキシル基等の置換基が結合していてもよい。アシル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、その数は、好ましくは2〜10である。アシル基としては、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、メトキシベンゾイル基(p−メトキシベンゾイル基等)等が挙げられる。 The acyl group having 2 to 10 carbon atoms in R 101 to R 104 may be unsubstituted or may be bonded to a substituent such as an aliphatic hydrocarbon group or an alkoxyl group. The carbon number of the acyl group is counted including the carbon number of the substituent, and the number is preferably 2 to 10. As an acyl group, an acetyl group, a benzoyl group, a methoxybenzoyl group (p-methoxybenzoyl group etc.) etc. are mentioned, for example.
R105〜R112における炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基は、R101〜R104の場合と同様のものが挙げられる。R105〜R112の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ハロゲン原子として、好ましくはフッ素原子が挙げられる。ハロゲン原子で置換された脂肪族炭化水素基の具体例としては、トリフルオロメチル基等が挙げられる。 Aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in R 105 to R 112 are the same as those of the case of R 101 to R 104. The hydrogen atom contained in the aliphatic hydrocarbon group of R 105 to R 112 may be substituted with a halogen atom, and the halogen atom is preferably a fluorine atom. Specific examples of the aliphatic hydrocarbon group substituted with a halogen atom include a trifluoromethyl group.
R105〜R112における炭素数1〜8のアルコキシル基の炭素数は、好ましくは1〜4である。アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基およびtert−ブトキシ基等が挙げられる。 The number of carbon atoms of the alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms in R 105 to R 112 is preferably 1-4. Examples of the alkoxyl group include methoxy group, ethoxy group, isopropoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, and tert-butoxy group.
R105〜R112におけるN位−置換スルファモイル基は、例えば、N位−一置換スルファモイル基であることが好ましく、−SO2NHR13で表される。
−SO2NHR140に含まれるR140は、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシル基を表す。
The N-position-substituted sulfamoyl group in R 105 to R 112 is preferably, for example, an N-position-monosubstituted sulfamoyl group, and represented by —SO 2 NHR 13 .
R 140 included in the -SO 2 NHR 140 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent group, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms Represents an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an acyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent.
R140における炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、好ましくは6〜10である。
R140における炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メチルブチル基(1,1,3,3−テトラメチルブチル基等)、メチルヘキシル基(1−メチルヘキシル基、1,5−ジメチルヘキシル基等)、エチルヘキシル基(2−エチルヘキシル基等)、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基(2−メチルシクロヘキシル基等)およびシクロヘキシルアルキル基等が挙げられる。
The C1-C10 aliphatic hydrocarbon group for R 140 may be linear, branched or cyclic. The carbon number of the aliphatic hydrocarbon group does not include the carbon number of the substituent, and the number is preferably 6 to 10.
Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in R 140 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. , Methylbutyl group (1,1,3,3-tetramethylbutyl group etc.), methylhexyl group (1-methylhexyl group, 1,5-dimethylhexyl group etc.), ethylhexyl group (2-ethylhexyl group etc.), cyclopentyl Group, cyclohexyl group, methylcyclohexyl group (2-methylcyclohexyl group and the like), cyclohexylalkyl group and the like.
−SO2NHR140に含まれるR140における炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基は、炭素数1〜8の(好ましくは炭素数1〜4の)アルコキシル基で置換されていてもよく、例えば、プロポキシプロピル基(3−(イソプロポキシ)プロピル基等)等が挙げられる。 The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in R 140 included in —SO 2 NHR 140 may be substituted with an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms (preferably having 1 to 4 carbon atoms); For example, a propoxypropyl group (3- (isopropoxy) propyl group etc.) etc. are mentioned.
R140における炭素数6〜20のアリール基は、無置換であってもよく、脂肪族炭化水素基またはヒドロキシル基等の置換基を有していてもよい。前記アリール基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、好ましくは6〜10である。アリール基としては、例えば、フェニル基、ヒドロキシフェニル基(4−ヒドロキシフェニル基等)、トリフルオロメチルフェニル基(4−トリフルオロメチルフェニル基等)等が挙げられる。 The aryl group having 6 to 20 carbon atoms in R 140 may be unsubstituted or may have a substituent such as an aliphatic hydrocarbon group or a hydroxyl group. The carbon number of the aryl group is counted including the carbon number of the substituent, and preferably 6 to 10. Examples of the aryl group include a phenyl group, a hydroxyphenyl group (such as 4-hydroxyphenyl group), and a trifluoromethylphenyl group (such as 4-trifluoromethylphenyl group).
R140における炭素数7〜20のアラルキル基のアルキル部分は、直鎖状または分岐状のいずれでもよい。アラルキル基の炭素数は、通常、7〜20、好ましくは7〜10である。このアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルプロピル基(1−メチル−3−フェニルプロピル基等)、フェニルブチル基(3−アミノ−1−フェニルブチル基等)等のフェニルアルキル基等が挙げられる。 The alkyl part of the aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms for R 140 may be linear or branched. The carbon number of the aralkyl group is usually 7 to 20, preferably 7 to 10. Examples of the aralkyl group include phenylalkyl groups such as a benzyl group, a phenylpropyl group (such as 1-methyl-3-phenylpropyl group), and a phenylbutyl group (such as 3-amino-1-phenylbutyl group).
R140における炭素数2〜10のアシル基は、無置換であってもよく、アシル基に含まれる水素原子が脂肪族炭化水素基またはアルコキシル基で置換されていてもよい。アシル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、その数は、好ましくは6〜10である。アシル基としては、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、o−トルイル基、m−トルイル基、p−トルイル基およびメトキシベンゾイル基(p−メトキシベンゾイル基等)等が挙げられる。 The acyl group having 2 to 10 carbon atoms in R 140 may be unsubstituted or a hydrogen atom contained in the acyl group may be substituted with an aliphatic hydrocarbon group or an alkoxyl group. The carbon number of the acyl group is counted including the carbon number of the substituent, and the number is preferably 6 to 10. Examples of the acyl group include an acetyl group, a benzoyl group, an o-toluyl group, an m-toluyl group, a p-toluyl group, and a methoxybenzoyl group (such as a p-methoxybenzoyl group).
好ましい着色剤の例であるピリドンアゾ系は、例えば、以下の構造を有する。 The pyridone azo type which is an example of a preferable colorant has, for example, the following structure.
上記式(102)中、Zは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜8のアルコキシル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基およびN位−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の置換基を1個または2個有するフェニル基、あるいはハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜8のアルコキシル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基およびN位−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の置換基を1〜3個有するナフチル基を表す。 In the above formula (102), Z is a halogen atom, an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, a hydroxyl group, a carboxyl group, carbamoyl. Group, a sulfo group, a sulfamoyl group, and a phenyl group having one or two substituents selected from the group consisting of an N-substituted sulfamoyl group, or a halogen atom and a carbon which may have a substituent At least one selected from the group consisting of an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, a hydroxyl group, a carboxyl group, a carbamoyl group, a sulfo group, a sulfamoyl group, and an N-substituted sulfamoyl group Represents a naphthyl group having 1 to 3 substituents.
R121は、水素原子、直鎖状、分岐状または環状である炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、カルボキシル基あるいはトリフルオロメチル基を表す。
R122は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、N位−置換カルバモイル基、スルファモイル基またはスルホ基を表す。
R123は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状または環状の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜20の複素環基、カルバモイル基、N位−置換カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の脂肪族スルホニル基あるいは置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリールスルホニル基を表す。
R 121 represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic C 1-10 aliphatic hydrocarbon group, carboxyl group or trifluoromethyl group.
R 122 represents a hydrogen atom, a cyano group, a carbamoyl group, an N-position-substituted carbamoyl group, a sulfamoyl group or a sulfo group.
R 123 is a hydrogen atom, an optionally substituted linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom having 6 to 6 carbon atoms. 30 aryl group, optionally substituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, optionally substituted heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms, carbamoyl group, N-substituted carbamoyl Group, an optionally substituted alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, and a substituent. A C2-C20 acyl group, a C1-C30 aliphatic sulfonyl group which may have a substituent or a C6-C30 arylsulfonyl group which may have a substituent. .
より詳細に説明すると、上記式(102)中、Zにおける炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数を全て含み、その数は、通常、1〜12、好ましくは2〜11である。脂肪族炭化水素基としては、例えば、n−オクチル基、メチルヘキシル基(1,5−ジメチルヘキシル基等)、エチルヘキシル基(2−エチルヘキシル基等)、シクロオクチル基、メチルシクロヘキシル基(2、2−ジメチルシクロヘキシル基等)およびシクロヘキシルアルキル基等が挙げられる。脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜8のアルコキシル基またはカルボキシル基で置換されていてもよい。置換基を有する脂肪族炭化水素基としては、アルコキシプロピル基(3−(2’−エチルヘキシルオキシ)プロピル基等)および8−(カルボキシ)オクチル基等が挙げられる。 More specifically, in formula (102), the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms in Z may be linear, branched or cyclic. The carbon number of the aliphatic hydrocarbon group includes all the carbon numbers of the substituents, and the number is usually 1 to 12, preferably 2 to 11. Examples of the aliphatic hydrocarbon group include an n-octyl group, a methylhexyl group (such as 1,5-dimethylhexyl group), an ethylhexyl group (such as 2-ethylhexyl group), a cyclooctyl group, and a methylcyclohexyl group (2, 2). -Dimethylcyclohexyl group and the like) and cyclohexylalkyl group and the like. The hydrogen atom contained in the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms or a carboxyl group. Examples of the aliphatic hydrocarbon group having a substituent include an alkoxypropyl group (such as 3- (2'-ethylhexyloxy) propyl group) and an 8- (carboxy) octyl group.
上記式(102)中、Zにおける炭素数1〜8のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基およびtert−ブトキシ基等が挙げられる。
Zにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、臭素原子、塩素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
上記式(102)中、ZにおけるN位−置換スルファモイル基は、−SO2N(R141)R142で表される。R141およびR142は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜16の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素数2〜15のアシル基を表す(ただし、R141およびR142が、同時に水素原子であることはない)。
炭素数1〜16の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6〜16である。
In the above formula (102), examples of the alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms in Z include, for example, a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, and Examples thereof include a tert-butoxy group.
Examples of the halogen atom in Z include a fluorine atom, a bromine atom, a chlorine atom, and an iodine atom.
In the formula (102), the N-substituted sulfamoyl group in Z is represented by —SO 2 N (R 141 ) R 142 . R 141 and R 142 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 16 carbon atoms, or an optionally substituted substituent having 6 to 20 carbon atoms. An aryl group, an optionally substituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted acyl group having 2 to 15 carbon atoms (wherein R 141 and R 142 are They are not hydrogen atoms at the same time).
The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 16 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and the aliphatic hydrocarbon group preferably has 6 to 16 carbon atoms.
R141およびR142における、炭素数1〜16の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、通常、1〜16、好ましくは6〜10である。脂肪族炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メチルブチル基(1,1,3,3−テトラメチルブチル基等)、メチルヘキシル基(1,5−ジメチルヘキシル基等)、エチルヘキシル基(2−エチルヘキシル基等)、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基(2−メチルシクロヘキシル基等)およびシクロヘキシルアルキル基等が挙げられる。脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜8のアルコキシル基またはカルボキシル基で置換されていてもよい。置換基を有する脂肪族炭化水素基としては、プロポキシプロピル基(3−(イソプロポキシ)プロピル基等)、2−(カルボキシ)エチル基、3−(カルボキシ)エチル基および4-カルボキシエチル基等が挙げられる。 The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 16 carbon atoms in R 141 and R 142 may be linear, branched or cyclic. The carbon number of the aliphatic hydrocarbon group does not include the carbon number of the substituent, and the number thereof is usually 1 to 16, preferably 6 to 10. Examples of the aliphatic hydrocarbon group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methylbutyl group (1,1,3, 3-tetramethylbutyl group etc.), methylhexyl group (1,5-dimethylhexyl group etc.), ethylhexyl group (2-ethylhexyl group etc.), cyclopentyl group, cyclohexyl group, methylcyclohexyl group (2-methylcyclohexyl group etc.) And a cyclohexylalkyl group. The hydrogen atom contained in the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms or a carboxyl group. Examples of the aliphatic hydrocarbon group having a substituent include a propoxypropyl group (3- (isopropoxy) propyl group and the like), a 2- (carboxy) ethyl group, a 3- (carboxy) ethyl group, and a 4-carboxyethyl group. Can be mentioned.
R141およびR142における、炭素数6〜20のアリール基は、脂肪族炭化水素基またはヒドロキシル基等の置換基を有していてもよい。アリール基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、通常、6〜20、好ましくは6〜10である。アリール基としては、フェニル基、カルボキシフェニル基(2−カルボキシフェニル基、2,4−カルボキシフェニル基等)、ヒドロキシフェニル基(4−ヒドロキシフェニル基等)、トリフルオロメチルフェニル基(4−トリフルオロメチルフェニル基等)およびメトキシフェニル基(4−メトキシフェニル基)等が挙げられる。 The aryl group having 6 to 20 carbon atoms in R 141 and R 142 may have a substituent such as an aliphatic hydrocarbon group or a hydroxyl group. Carbon number of an aryl group is counted including carbon number of a substituent, and is 6-20 normally, Preferably it is 6-10. Examples of the aryl group include a phenyl group, a carboxyphenyl group (such as 2-carboxyphenyl group and 2,4-carboxyphenyl group), a hydroxyphenyl group (such as 4-hydroxyphenyl group), and a trifluoromethylphenyl group (4-trifluoro). Methylphenyl group and the like) and methoxyphenyl group (4-methoxyphenyl group) and the like.
R141およびR142における炭素数7〜20のアラルキル基のアルキル部分は、直鎖状または分岐状のいずれでもよい。アラルキル基の炭素数は、通常、7〜20、好ましくは7〜10である。アラルキルとしては、ベンジル基、フェニルエチル基(2−フェニルエチル基、2−(4−ヒドロキシフェニル)エチル基等)、フェニルエチレン基(2−フェニルエチレン基等)、フェニルプロピル基(1−メチル−3−フェニルプロピル基等)およびフェニルブチル基(3−アミノ−1−フェニルブチル基等)等のフェニルアルキル基が挙げられる。 The alkyl part of the aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms in R 141 and R 142 may be either linear or branched. The carbon number of the aralkyl group is usually 7 to 20, preferably 7 to 10. Aralkyl includes benzyl group, phenylethyl group (2-phenylethyl group, 2- (4-hydroxyphenyl) ethyl group, etc.), phenylethylene group (2-phenylethylene group, etc.), phenylpropyl group (1-methyl- And phenylalkyl groups such as 3-phenylpropyl group and phenylbutyl group (3-amino-1-phenylbutyl group and the like).
R141およびR142における炭素数2〜15のアシル基は、無置換であってもよく、脂肪族炭化水素基、アルコキシル基またはカルボキシル基等の置換基を有していてもよい。アシル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、その数は、通常、2〜15、好ましくは6〜10である。アシル基としては、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、メトキシベンゾイル基(p−メトキシベンゾイル基等)、カルボキシアセチル基、2−カルボキシプロピオニル基、3−カルボキシプロピオニル基、2−カルボキシブチリル基、3−カルボキシブチリル基および4−カルボキシブチリル基等が挙げられる。 The acyl group having 2 to 15 carbon atoms in R 141 and R 142 may be unsubstituted or may have a substituent such as an aliphatic hydrocarbon group, an alkoxyl group, or a carboxyl group. Carbon number of an acyl group is counted including carbon number of a substituent, and the number is 2-15 normally, Preferably it is 6-10. Examples of the acyl group include acetyl group, benzoyl group, methoxybenzoyl group (p-methoxybenzoyl group, etc.), carboxyacetyl group, 2-carboxypropionyl group, 3-carboxypropionyl group, 2-carboxybutyryl group, 3- Examples thereof include a carboxybutyryl group and a 4-carboxybutyryl group.
R121は水素原子、直鎖状、分岐状または環状である炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、カルボキシル基あるいはトリフルオロメチル基を表す。 R 121 represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic C 1-10 aliphatic hydrocarbon group, carboxyl group or trifluoromethyl group.
R121における炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。その炭素数は、好ましくは2〜8、より好ましくは3〜6である。脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基等が挙げられる。 The carbon number of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in R 121 does not include the carbon number of the substituent. The carbon number is preferably 2 to 8, more preferably 3 to 6. Examples of the aliphatic hydrocarbon group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
R122は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基またはN位−置換カルバモイル基、スルファモイル基またはスルホ基を表す。 R 122 represents a hydrogen atom, a cyano group, a carbamoyl group, an N-substituted carbamoyl group, a sulfamoyl group, or a sulfo group.
R122におけるN位−置換カルバモイル基としては、−CON(R143)R144が挙げられる。R143およびR144は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシル基を表す。
R143およびR144の脂肪族炭化水素基、アリール基、アラルキル基およびアシル基の説明および具体例は、前述のR141およびR142と同じである。ただし、アシル基はハロゲン原子を有していてもよい。ハロゲン原子を有しているアシル基としては、例えば、ブロモベンゾイル基(p−ブロモベンゾイル基等)等が挙げられる。
Examples of the N-position-substituted carbamoyl group for R 122 include —CON (R 143 ) R 144 . R 143 and R 144 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted substituent having 6 to 20 carbon atoms. It represents an aryl group, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an acyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent.
The explanation and specific examples of the aliphatic hydrocarbon group, aryl group, aralkyl group and acyl group of R 143 and R 144 are the same as those of R 141 and R 142 described above. However, the acyl group may have a halogen atom. Examples of the acyl group having a halogen atom include a bromobenzoyl group (such as a p-bromobenzoyl group).
R123は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状または環状の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜20の複素環基、カルバモイル基、N位−置換カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の脂肪族スルホニル基または置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリールスルホニル基を表す。
R123における脂肪族炭化水素基としては、上述のR121における脂肪族炭化水素基と同じ基が挙げられる。
R 123 is a hydrogen atom, an optionally substituted linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom having 6 to 6 carbon atoms. 30 aryl group, optionally substituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, optionally substituted heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms, carbamoyl group, N-substituted carbamoyl Group, an optionally substituted alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, and a substituent. A C2-C20 acyl group, a C1-C30 aliphatic sulfonyl group which may have a substituent, or a C6-C30 arylsulfonyl group which may have a substituent. .
Examples of the aliphatic hydrocarbon group for R 123 include the same groups as the aliphatic hydrocarbon group for R 121 described above.
R123におけるアリール基としては、炭素数は、通常、6〜30であり、好ましくは6〜20であり、より好ましくは6〜16である。アリール基の具体的な例としては、フェニル基、4−ニトロフェニル基、2−ニトロフェニル基、2−クロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基および2−メトキシカルボニル−4−ニトロフェニル基等が挙げられる。 The aryl group in R 123, the number of carbon atoms is usually 6-30, preferably 6-20, more preferably 6-16. Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a 4-nitrophenyl group, a 2-nitrophenyl group, a 2-chlorophenyl group, a 2,4-dichlorophenyl group, a 2,4-dimethylphenyl group, and a 2-methylphenyl group. 4-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 2-methoxycarbonyl-4-nitrophenyl group and the like.
R123におけるアラルキル基としては、直鎖状または分岐状のいずれでもよく、炭素数は、好ましくは7〜10である。アラルキルの具体的な例としては、ベンジル基、フェニルプロピル基(1−メチル−3−フェニルプロピル基等)およびフェニルブチル基(3−アミノ−1−フェニルブチル基等)等のフェニルアルキル基が挙げられる。 The aralkyl group for R 123 may be linear or branched, and the carbon number is preferably 7 to 10. Specific examples of aralkyl include phenylalkyl groups such as benzyl group, phenylpropyl group (1-methyl-3-phenylpropyl group and the like) and phenylbutyl group (3-amino-1-phenylbutyl group and the like). It is done.
R123における炭素数3〜20の複素環基としては、飽和であっても不飽和であってもよく、炭素数としては、3〜20が好ましく、より好ましくは5〜15である。複素環基の具体的な例としては、ピラゾール基、1,2,4−トリアゾール基、イソチアゾール基、ベンゾイソチアゾール基、チアゾール基、ベンゾチアゾール基、オキサゾール基および1,2,4−チアジアゾール基等が挙げられる。また、さらに置換基を有していてもよい。 The heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms in the R 123, which may be saturated or unsaturated, carbon number, preferably from 3 to 20, more preferably 5 to 15. Specific examples of the heterocyclic group include pyrazole group, 1,2,4-triazole group, isothiazole group, benzoisothiazole group, thiazole group, benzothiazole group, oxazole group and 1,2,4-thiadiazole group. Etc. Furthermore, you may have a substituent.
R123におけるN位−置換カルバモイル基としては、R122について上述したN位−置換カルバモイル基と同じである。 The N-substituted carbamoyl group for R 123 is the same as the N-substituted carbamoyl group described above for R 122 .
R123におけるアルキルオキシカルボニル基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、環状であってもよい。アルキルオキシカルボニル基の炭素数としては、通常、2〜20であり、好ましくは2〜16であり、より好ましくは2〜10である。アルキルオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基およびブトキシカルボニル基等が挙げられる。 The alkyloxycarbonyl group for R 123 may be unsubstituted or substituted, or may be cyclic. As carbon number of an alkyloxycarbonyl group, it is 2-20 normally, Preferably it is 2-16, More preferably, it is 2-10. Examples of the alkyloxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and a butoxycarbonyl group.
R123におけるアリールオキシカルボニル基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、炭素数としては、通常、7〜30であり、好ましくは7〜20であり、より好ましくは7〜16である。アリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基および4−メチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。 The aryloxycarbonyl group for R 123 may be unsubstituted or substituted, and the number of carbon atoms is usually 7 to 30, preferably 7 to 20, and more preferably 7 to 16. It is. Examples of the aryloxycarbonyl group include a phenoxycarbonyl group and a 4-methylphenoxycarbonyl group.
R123にけるアシル基としては、脂肪族カルボニル基であってもアリールカルボニル基であってもよく、飽和または不飽和のいずれでもよく、環状であってもよく、更に置換基を有していてもよい。炭素数としては、通常、2〜20であり、好ましくは2〜15であり、より好ましくは2〜10である。アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。 The acyl group in R 123 may be an aliphatic carbonyl group or an arylcarbonyl group, may be saturated or unsaturated, may be cyclic, and further has a substituent. Also good. As carbon number, it is 2-20 normally, Preferably it is 2-15, More preferably, it is 2-10. Examples of the acyl group include acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, benzoyl group and the like.
R123における脂肪族スルホニル基は、飽和であっても不飽和であってもよく、環状であってもよい。炭素数としては、通常、1〜30であり、好ましくは1〜20であり、より好ましくは1〜16である。脂肪族スルホニル基としては、メタンスルホニル基、ブタンスルホニル基、メトキシメタンスルホニル基、メトキシエタンスルホニル基およびエトキシエタンスルホニル基等が挙げられる。 The aliphatic sulfonyl group for R 123 may be saturated, unsaturated, or cyclic. As carbon number, it is 1-30 normally, Preferably it is 1-20, More preferably, it is 1-16. Examples of the aliphatic sulfonyl group include a methanesulfonyl group, a butanesulfonyl group, a methoxymethanesulfonyl group, a methoxyethanesulfonyl group, and an ethoxyethanesulfonyl group.
R123におけるアリールスルホニル基としては、置換基を有していてもよく、炭素数としては、通常、6〜30であり、好ましくは6〜20であり、より好ましくは6〜18である。アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニルおよびトルエンスルホニル基等が挙げられる。 The arylsulfonyl group for R 123 may have a substituent, and the number of carbon atoms is usually 6 to 30, preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 18. Examples of the arylsulfonyl group include benzenesulfonyl and toluenesulfonyl groups.
次に、好ましい[D]着色剤の例であるジケトピロロピロール系およびフタロシアニン系は、例えば、以下の構造を有する。しかし、本実施の形態において用いられるジケトピロロピロール系およびフタロシアニン系着色剤は、これらに限られるわけではない。 Next, the diketopyrrolopyrrole system and the phthalocyanine system, which are preferable examples of the colorant [D], have, for example, the following structures. However, the diketopyrrolopyrrole and phthalocyanine colorants used in the present embodiment are not limited to these.
上記式(103)中、Yは、酸素原子または硫黄原子を表す。R131とR132は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル基、またはアルコキシカルボニル基を表す。R133、R134は、同一であっても異なっていてもよく、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、または炭素環もしくは複素環式芳香族残基を表す。 In the above formula (103), Y represents an oxygen atom or a sulfur atom. R 131 and R 132 may be the same or different, and are a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, aralkyl group, carbamoyl group, alkylcarbamoyl group, arylcarbamoyl group. Or an alkoxycarbonyl group. R 133 and R 134 may be the same or different and each represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, or a carbocyclic or heterocyclic aromatic residue.
より詳細に説明すると、上記式(103)において、R131、R132、R133およびR134におけるアルキル基としては分岐していても分岐していなくともよく、好ましくは1個〜18個、より好ましくは、1個〜12個、さらに好ましくは、1個〜6個の炭素原子を有しているのがよい。具体的には、メチル、エチル、イソプロピル、第二ブチル、第三ブチル、第三アミル基、オクチル、デシル、ドデシルまたはオクタデシル基等が挙げられる。 More specifically, in the above formula (103), the alkyl group in R 131 , R 132 , R 133 and R 134 may be branched or unbranched, preferably 1 to 18, more preferably Preferably, it has 1 to 12, more preferably 1 to 6 carbon atoms. Specific examples include methyl, ethyl, isopropyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl group, octyl, decyl, dodecyl or octadecyl group.
R131、R132、R133およびR134におけるシクロアルキル基としては、好ましくは3個〜8個、より好ましくは、3個〜6個の炭素原子を有しているのがよく、具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。R131、R132におけるアルケニル基としては、好ましくは2〜8個、より好ましくは、2個〜6個の炭素原子を有しているのがよく、具体的には、ビニル基、アリル基等が挙げられる。R131、R132におけるアルキニル基としては、好ましくは2〜8個、より好ましくは、2個〜6個の炭素原子を有しているのがよく、具体的には、エチニル基等が挙げられる。 The cycloalkyl group in R 131 , R 132 , R 133 and R 134 preferably has 3 to 8, more preferably 3 to 6 carbon atoms, specifically Includes a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like. The alkenyl group in R 131 and R 132 preferably has 2 to 8 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Specifically, a vinyl group, an allyl group, etc. Is mentioned. The alkynyl group in R 131 and R 132 preferably has 2 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms, and specific examples thereof include an ethynyl group. .
R131、R132におけるアリール基としては、好ましくは6個〜10個の炭素原子を有しているのがよく、具体的には、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。R131、R132におけるアルキルカルバモイル基のアルキル基としては、上記のアルキル基と同様のものを挙げることができる。R131、R132におけるアリールカルバモイル基のアリール基としては、上記のアリール基と同様のものを挙げることができる。R131、R132におけるアルコキシカルボニル基のアルコキシ基としては、炭素数1個〜4個のものを挙げることができ、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等を挙げることができる。 The aryl group in R 131 and R 132 preferably has 6 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group. Examples of the alkyl group of the alkylcarbamoyl group in R 131 and R 132 include the same alkyl groups as those described above. Examples of the aryl group of the arylcarbamoyl group in R 131 and R 132 include the same aryl groups as those described above. Examples of the alkoxy group of the alkoxycarbonyl group in R 131 and R 132 include those having 1 to 4 carbon atoms, and specific examples include a methoxy group, an ethoxy group, and a butoxy group.
上記式(103)においてR131、R132、R133およびR134がアラルキル基を表わす場合には、特に、単環〜三環式、さらに好ましくは、単環式または二環式のアリール残基を含有するのがよい。具体的には、例えば、ベンジルおよびフェニルエチルが挙げられる。上記式(103)において、R133およびR134が炭素環式芳香族残基を表わす場合には、単環〜四環式、とりわけ単環式または二環式残基、すなわちフェニル、ジフェニリルまたはナフチルが好適である。 In the above formula (103), when R 131 , R 132 , R 133 and R 134 represent an aralkyl group, it is particularly a monocyclic to tricyclic, more preferably a monocyclic or bicyclic aryl residue. It is good to contain. Specific examples include benzyl and phenylethyl. In the above formula (103), when R 133 and R 134 represent carbocyclic aromatic residues, they are monocyclic to tetracyclic, especially monocyclic or bicyclic residues, ie phenyl, diphenylyl or naphthyl. Is preferred.
上記式(103)において、R133およびR134が複素環式芳香族残基を表わす場合には、単環〜三環式のものが好適である。これらのものは純複素環式であってもよく、また1個の複素環および1個または複数の縮合ベンゼン環を含有していてもよい。具体的には、例えば、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、キノリル、クマリニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリルまたはベンゾオキサゾリル等が挙げられる。 In the above formula (103), when R 133 and R 134 represent a heterocyclic aromatic residue, those of monocyclic to tricyclic are preferable. These may be pure heterocyclic and may contain one heterocyclic ring and one or more condensed benzene rings. Specific examples include pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, triazinyl, furanyl, pyrrolyl, thiophenyl, quinolyl, coumarinyl, benzofuranyl, benzoimidazolyl, and benzoxazolyl.
上記式(103)においては、R131、R132は水素原子が好ましい。また、R133、R134、各々独立に炭素数1〜4個のアルキル基、ジアルキルアミノ基、ハロアルキル基あるいはハロゲン原子を置換基として有していてもよいフェニル基が好ましい。 In the above formula (103), R 131 and R 132 are preferably hydrogen atoms. Further, R 133 and R 134 are each preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a dialkylamino group, a haloalkyl group, or a phenyl group optionally having a halogen atom as a substituent.
次に、好ましい[D]着色剤の例であるフタロシアニン系着色剤は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系着色剤であり、例えば、以下の構造を有する。 Next, a preferred phthalocyanine colorant, which is an example of the [D] colorant, is a zinc halide phthalocyanine colorant, and has, for example, the following structure.
式(104)中、X1〜X16は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子または臭素原子を表す。 In Formula (104), X 1 to X 16 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
より詳細には、上記式(104)中、X1〜X16で表される置換基の数は、好ましくは塩素原子が0個〜6個で、臭素原子が10個〜16個であり、かつ塩素原子と臭素原子との和が10個〜16個であり、より好ましくは、塩素原子が0個〜3個で、臭素原子が13個〜16個であり、かつ塩素原子と臭素原子との和が13個〜16個であり、さらに好ましくは塩素原子が1個〜3個で、臭素原子が13個〜15個であり、かつ塩素原子と臭素原子との和が14個〜16個である。 More specifically, in the formula (104), the number of substituents represented by X 1 to X 16 is preferably 0 to 6 chlorine atoms and 10 to 16 bromine atoms, And the sum of chlorine and bromine atoms is 10 to 16, more preferably 0 to 3 chlorine atoms, 13 to 16 bromine atoms, and chlorine and bromine atoms. Is 13 to 16, more preferably 1 to 3 chlorine atoms, 13 to 15 bromine atoms, and 14 to 16 sum of chlorine and bromine atoms. It is.
次に、[D]着色剤に使用可能な無機顔料については、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等が挙げられる。 Next, [D] Inorganic pigments that can be used for the colorant include, for example, titanium oxide, barium sulfate, calcium carbonate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red rose (red iron oxide (III)), Examples thereof include cadmium red, ultramarine blue, bitumen, chromium oxide green, cobalt green, amber, titanium black, synthetic iron black, and carbon black.
次に着色組成物に含有される[D]着色剤の含有量について説明する。
[D]着色剤の含有量としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、1質量部〜400質量部が好ましく、5質量部〜350質量部がより好ましい。[D]着色剤の含有量を上記範囲とすることで、着色組成物のアルカリ現像性や、画素の耐熱性、耐溶媒性と着色パターンおよびカラーフィルタとしての高輝度化や高コントラスト化が高いレベルでバランス良く達成できる。
Next, the content of [D] colorant contained in the coloring composition will be described.
[D] As content of a coloring agent, 1 mass part-400 mass parts are preferable with respect to 100 mass parts of [A] alkali-soluble resin, and 5 mass parts-350 mass parts are more preferable. [D] By setting the content of the colorant in the above range, the alkali developability of the coloring composition, the heat resistance of the pixel, the solvent resistance, the coloring pattern, and the high brightness and high contrast as the color filter are high. Can be achieved in a balanced manner at the level.
<[E]化合物>
本実施の形態のカラーフィルタの製造に用いられる着色組成物は、[E]化合物を含有することができる。[E]化合物は、硬化剤としての機能を果たす化合物である。よって、[E]硬化剤と称されることもある。
<[E] compound>
The coloring composition used for manufacturing the color filter of the present embodiment can contain an [E] compound. The compound [E] is a compound that functions as a curing agent. Therefore, it may be referred to as [E] curing agent.
[E]化合物は、上記式(1)で表される化合物、上記式(2)で表される化合物、3級アミン化合物、アミン塩、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物、チオール化合物、ブロックイソシアネート化合物およびイミダゾール環含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物である。着色組成物が、その特定の化合物群から選択される[E]化合物を含有することで着色パターンの低温硬化を実現することができる。併せて、着色組成物の保存安定性を向上させることもできる。以下、各化合物を詳述する。 [E] The compound is a compound represented by the above formula (1), a compound represented by the above formula (2), a tertiary amine compound, an amine salt, a phosphonium salt, an amidine salt, an amide compound, a thiol compound, or a blocked isocyanate. It is at least one compound selected from the group consisting of a compound and an imidazole ring-containing compound. When the coloring composition contains an [E] compound selected from the specific compound group, low temperature curing of the coloring pattern can be realized. In addition, the storage stability of the colored composition can be improved. Hereinafter, each compound will be described in detail.
[式(1)および式(2)で表される化合物]
[E]化合物としては、下記式(1)および下記式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物であることが好ましい。[E]化合物として、アミノ基と電子欠乏基とを有する、上述の特定化合物を選択することで、着色パターンの低温硬化を実現することができる。併せて、着色組成物の保存安定性を向上させることもできる。さらに得られたカラーフィルタを使用した液晶表示素子の電圧保持率をより向上できる。
[Compounds Represented by Formula (1) and Formula (2)]
[E] The compound is preferably at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formula (1) and the following formula (2). [E] By selecting the above-mentioned specific compound having an amino group and an electron-deficient group as the compound, low-temperature curing of the colored pattern can be realized. In addition, the storage stability of the colored composition can be improved. Furthermore, the voltage holding ratio of the liquid crystal display element using the obtained color filter can be further improved.
上記式(1)中、R1〜R6は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、R1〜R6のうち少なくとも1つは電子吸引性基であり、かつR1〜R6のうち少なくとも1つはアミノ基であり、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数1〜6のアルキル基で置換されていてもよい。
上記式(2)中、R7〜R16は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、R7〜R16のうち少なくとも1つはアミノ基である。また、そのアミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数1〜6の炭化水素基で置換されていてもよい。そして、着色組成物に用いられる[E]化合物の場合、そのアミノ基は、炭素数1〜6のアルキル基で置換されていてもよい。上記式(2)のAは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。但し、上記メチレン基およびアルキレン基は、水素原子の全部または一部がシアノ基、ハロゲン原子またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい。
In said formula (1), R < 1 > -R < 6 > is a hydrogen atom, an electron withdrawing group, or an amino group each independently. However, at least one of R 1 to R 6 is an electron withdrawing group, and at least one of R 1 to R 6 is an amino group, and the amino group includes all or part of hydrogen atoms. It may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
In said formula (2), R < 7 > -R < 16 > is a hydrogen atom, an electron withdrawing group, or an amino group each independently. However, at least one of R 7 to R 16 is an amino group. In the amino group, all or part of the hydrogen atoms may be substituted with a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. And in the case of the [E] compound used for a coloring composition, the amino group may be substituted by the C1-C6 alkyl group. A in the above formula (2) is a single bond, a carbonyl group, a carbonyloxy group, a carbonylmethylene group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a methylene group, or an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. However, in the methylene group and alkylene group, all or part of the hydrogen atoms may be substituted with a cyano group, a halogen atom or a fluoroalkyl group.
上記式(1)および上記式(2)のR1〜R16が示す電子吸引性基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基、アシル基、アルキルスルホニル基、アルキルオキシスルフォニル基、ジシアノビニル基、トリシアノビニル基、スルホニル基等が挙げられる。これらのうち、ニトロ基、アルキルオキシスルフォニル基、トリフルオロメチル基が好ましい。上記式(2)のAが示す基としては、スルホニル基、フルオロアルキル基で置換されていてもよいメチレン基が好ましい。 Examples of the electron withdrawing group represented by R 1 to R 16 in the above formula (1) and the above formula (2) include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a trifluoromethyl group, a carboxyl group, an acyl group, and an alkylsulfonyl group. Group, alkyloxysulfonyl group, dicyanovinyl group, tricyanovinyl group, sulfonyl group and the like. Of these, a nitro group, an alkyloxysulfonyl group, and a trifluoromethyl group are preferable. The group represented by A in the above formula (2) is preferably a methylene group which may be substituted with a sulfonyl group or a fluoroalkyl group.
上記式(1)および式(2)で表される化合物としては、
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,3−ビス(4−アミノフェニル)スクシノニトリル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノフェニルベンゾエート、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、1,4−ジアミノ−2−クロロベンゼン、1,4−ジアミノ−2−ブロモベンゼン、1,4−ジアミノ−2−ヨードベンゼン、1,4−ジアミノ−2−ニトロベンゼン、1,4−ジアミノ−2−トリフルオロメチルベンゼン、2,5−ジアミノベンゾニトリル、2,5−ジアミノアセトフェノン、2,5−ジアミノ安息香酸、2,2’−ジクロロベンジジン、2,2’−ジブロモベンジジン、2,2’−ジヨードベンジジン、2,2’−ジニトロベンジジン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3−アミノベンゼンスルホン酸エチル、3,5−ビストリフルオロメチル−1,2−ジアミノベンゼン、4−アミノニトロベンゼン、N,N−ジメチル−4−ニトロアニリンが好ましく、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3−アミノベンゼンスルホン酸エチル、3,5−ビストリフルオロメチル−1,2−ジアミノベンゼン、4−アミノニトロベンゼン、N,N−ジメチル−4−ニトロアニリンがより好ましい。
As the compounds represented by the above formulas (1) and (2),
2,2-bis (4-aminophenyl) hexafluoropropane, 2,3-bis (4-aminophenyl) succinonitrile, 4,4′-diaminobenzophenone, 4,4′-diaminophenylbenzoate, 4,4 '-Diaminodiphenylsulfone, 1,4-diamino-2-chlorobenzene, 1,4-diamino-2-bromobenzene, 1,4-diamino-2-iodobenzene, 1,4-diamino-2-nitrobenzene, 1, 4-diamino-2-trifluoromethylbenzene, 2,5-diaminobenzonitrile, 2,5-diaminoacetophenone, 2,5-diaminobenzoic acid, 2,2′-dichlorobenzidine, 2,2′-dibromobenzidine, 2,2'-diiodobenzidine, 2,2'-dinitrobenzidine, 2,2'-bis (trifluoromethyl) benzidine , Ethyl 3-aminobenzenesulfonate, 3,5-bistrifluoromethyl-1,2-diaminobenzene, 4-aminonitrobenzene, N, N-dimethyl-4-nitroaniline, and 4,4′-diaminodiphenyl Sulfone, 2,2-bis (4-aminophenyl) hexafluoropropane, 2,2′-bis (trifluoromethyl) benzidine, ethyl 3-aminobenzenesulfonate, 3,5-bistrifluoromethyl-1,2- Diaminobenzene, 4-aminonitrobenzene, and N, N-dimethyl-4-nitroaniline are more preferable.
上記式(1)および上記式(2)で表される化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。上記式(1)および上記式(2)で表される化合物の含有割合としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、0.1質量部〜20質量部が好ましく、0.2質量部〜10質量部がより好ましい。上記式(1)および上記式(2)で表される化合物の含有割合を上記範囲とすることで、着色組成物の保存安定性と低温硬化とをより高いレベルで両立できる。 The compounds represented by the above formula (1) and the above formula (2) can be used alone or in admixture of two or more. As a content rate of the compound represented by the said Formula (1) and the said Formula (2), 0.1 mass part-20 mass parts are preferable with respect to 100 mass parts of [A] alkali-soluble resin, 0.2 More preferred is 10 parts by mass. By making the content rate of the compound represented by the said Formula (1) and the said Formula (2) into the said range, the storage stability and low temperature hardening of a coloring composition can be made compatible at a higher level.
[3級アミン化合物]
反応性の高い一般的な1級アミン化合物や2級アミン化合物をエポキシ化合物と共存させると、組成物溶液の保存中にアミンのエポキシ基への求核攻撃により硬化反応が進行し、製品としての品質を損なうおそれがある。しかし、3級アミンを使用した場合は、比較的反応性が低いことに起因してか、組成部中ではエポキシ化合物と共存させても保存安定性は良好となる。
[Tertiary amine compound]
When a highly reactive general primary amine compound or secondary amine compound coexists with an epoxy compound, a curing reaction proceeds due to a nucleophilic attack on the epoxy group of the amine during storage of the composition solution. There is a risk of quality loss. However, when a tertiary amine is used, the storage stability is good even if it coexists with an epoxy compound in the composition part because of its relatively low reactivity.
3級アミン化合物としては、下記式(5)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を使用することができる。 As the tertiary amine compound, at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formula (5) can be used.
上記式(5)中、R24〜R26は、それぞれ独立して炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基または炭素数7〜30のアラルキル基である。但し、R24およびR25は互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。上記アルキル基、アリール基およびアラルキル基は水素原子の一部または全部が置換されていてもよい。 In the above formula (5), R 24 ~R 26 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group or a C7-30 aralkyl group having 6 to 18 carbon atoms. However, R 24 and R 25 may be bonded to each other to form a ring structure together with the nitrogen atom to which they are bonded. In the alkyl group, aryl group and aralkyl group, part or all of the hydrogen atoms may be substituted.
上記R24〜R26が示す上記炭素数1〜20のアルキル基としては、例えば、直鎖状または分岐状のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms indicated by the R 24 to R 26, for example, linear or branched methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, Examples include octyl group, nonyl group, decyl group, lauryl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, and eicosyl group.
上記R24〜R26が示す炭素数6〜18のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。 The aryl group having 6 to 18 carbon atoms indicated by the R 24 to R 26, for example, a phenyl group, a naphthyl group, and the like.
上記R24〜R26が示す炭素数7〜30のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。 Examples of the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms represented by R 24 to R 26 include a benzyl group and a phenethyl group.
3級アミン化合物としては、例えば、N,N−ジメチルベンジルアミン、トリフェニルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、トリドデシルアミン、ジブチルベンジルアミン、トリナフチルアミン、N−エチル−N−メチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、N−フェニル−N−メチルアニリン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N−ジメチル−4−ブロモアニリン、N,N−ジメチル−4−メトキシアニリン、N−フェニルピペリジン、N−(4−メトキシフェニル)ピペリジン、N−フェニル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン、6−ベンジルオキシ−N−フェニル−7−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン、N,N’−ジメチルピペラジン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、2−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等が挙げられる。 Examples of the tertiary amine compound include N, N-dimethylbenzylamine, triphenylamine, tributylamine, trioctylamine, tridodecylamine, dibutylbenzylamine, trinaphthylamine, N-ethyl-N-methylaniline, N, N-diethylaniline, N-phenyl-N-methylaniline, N, N-dimethyl-p-toluidine, N, N-dimethyl-4-bromoaniline, N, N-dimethyl-4-methoxyaniline, N-phenylpiperidine N- (4-methoxyphenyl) piperidine, N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 6-benzyloxy-N-phenyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, N, N′-dimethylpiperazine, N, N-dimethylcyclohexylami , 2-dimethylaminomethyl phenol, 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol, and the like.
これらの3級アミン化合物のうち、トリオクチルアミン、2−ジメチルアミノメチルフェノール、N,N−ジエチルアニリン等が好ましい。3級アミン化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。着色組成物における3級アミン化合物の含有割合としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、0.1質量部〜10質量部が好ましく、0.5質量部〜5質量部がより好ましい。3級アミン化合物の含有割合を上記特定範囲とすることで、着色組成物の保存安定性と低温硬化とをより高いレベルで両立できる。 Of these tertiary amine compounds, trioctylamine, 2-dimethylaminomethylphenol, N, N-diethylaniline and the like are preferable. The tertiary amine compounds can be used alone or in admixture of two or more. As a content rate of the tertiary amine compound in a coloring composition, 0.1 mass part-10 mass parts are preferable with respect to 100 mass parts of [A] alkali-soluble resin, and 0.5 mass part-5 mass parts are more. preferable. By making the content rate of a tertiary amine compound into the said specific range, the storage stability and low temperature hardening of a coloring composition can be made compatible at a higher level.
[アミン塩およびホスホニウム塩]
アミン塩およびホスホニウム塩としては、下記式(6)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を使用することができる。
[Amine and phosphonium salts]
As amine salt and phosphonium salt, at least 1 sort (s) chosen from the group which consists of a compound represented by following formula (6) can be used.
上記式(6)中、A1は、窒素原子またはリン原子である。R27〜R30は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基または炭素数7〜30のアラルキル基である。但し、これらの基は水素原子の一部または全部が置換されていてもよい。Q−は、1価の陰イオンである。 In the above formula (6), A 1 is a nitrogen atom or a phosphorus atom. R 27 to R 30 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a C7-30 aralkyl group having 6 to 18 carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms. However, in these groups, some or all of the hydrogen atoms may be substituted. Q − is a monovalent anion.
上記R27〜R30が示す炭素数1〜20のアルキル基としては、例えば、直鎖状または分岐状の、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 27 to R 30 include, for example, a linear or branched methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, Examples include octyl group, nonyl group, decyl group, lauryl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, and eicosyl group.
上記R27〜R30が示す炭素数6〜18のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。 As a C6-C18 aryl group which said R < 27 > -R < 30 > shows, a phenyl group, a naphthyl group, etc. are mentioned, for example.
上記R27〜R30が示す炭素数7〜30のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。 Examples of the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms represented by R 27 to R 30 include a benzyl group and a phenethyl group.
上記Q−が示す1価の陰イオンとしては、例えば、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、シアン化物イオン、硝酸イオン、亜硝酸イオン、次亜塩素酸イオン、亜塩素酸イオン、塩素酸イオン、過塩素酸イオン、過マンガン酸イオン、炭酸水素イオン、リン酸二水素イオン、硫化水素イオン、チオシアン酸イオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、フェノキシドイオン、テトラフルオロボレートイオン、テトラアリールボレートイオン、ヘキサフルオロアンチモネートイオン等が挙げられる。 Examples of the monovalent anion represented by Q − include chloride ion, bromide ion, iodide ion, cyanide ion, nitrate ion, nitrite ion, hypochlorite ion, chlorite ion, and chlorate. Ion, perchlorate ion, permanganate ion, hydrogen carbonate ion, dihydrogen phosphate ion, hydrogen sulfide ion, thiocyanate ion, carboxylate ion, sulfonate ion, phenoxide ion, tetrafluoroborate ion, tetraarylborate ion And hexafluoroantimonate ions.
上記式(6)中、A1が窒素原子である場合、すなわちアンモニウム塩としては、例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化ドデシルジメチルベンジルアンモニウム、塩化オクチルトリメチルアンモニウム、塩化デシルトリメチルアンモニウム、塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、塩化テトラデシルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、臭化ベンザルコニウム、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウムが挙げられる。 In the above formula (6), when A 1 is a nitrogen atom, that is, as an ammonium salt, for example, tetramethylammonium chloride, tetrabutylammonium chloride, dodecyldimethylbenzylammonium chloride, octyltrimethylammonium chloride, decyltrimethylammonium chloride, Dodecyltrimethylammonium chloride, tetradecyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, hexadecyltrimethylammonium bromide, benzyltrimethylammonium chloride, benzyltriethylammonium chloride, benzalkonium chloride, benzalkonium bromide, chloride Examples include didecyldimethylammonium and distearyldimethylammonium chloride.
上記式(6)中、A1がリン原子である場合、すなわちホスホニウム塩としては、例えば、テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウム・テトラ(p−トリル)ボレート、テトラフェニルホスホニウム・テトラ(p−エチルフェニル)ボレート、テトラフェニルホスホニウム・テトラ(p−メトキシフェニル)ボレート、テトラフェニルホスホニウム・テトラ(p−エトキシフェニル)ボレート、テトラフェニルホスホニウム・テトラ(p−tert−ブトキシフェニル)ボレート、テトラフェニルホスホニウム・テトラ(m−トリル)ボレート、テトラフェニルホスホニウム・テトラ(m−メトキシフェニル)ボレート、トリ(p−トリル)フェニルホスホニウム・テトラ(p−トリル)ボレート、テトラ(p−トリル)ホスホニウム・テトラ(p−トリル)ボレート、トリ(p−メトキシフェニル)フェニルホスホニウム・テトラ(p−トリル)ボレート、テトラフェニルホスホニウムチオシアネート、ブチルトリフェニルホスホニウムチオシアネート、メチルトリフェニルホスホニウムチオシアネート、p−トリルトリフェニルホスホニウムチオシアネート等が挙げられる。 In the above formula (6), when A 1 is a phosphorus atom, that is, as a phosphonium salt, for example, tetraphenylphosphonium / tetraphenylborate, tetraphenylphosphonium / tetra (p-tolyl) borate, tetraphenylphosphonium / tetra ( p-ethylphenyl) borate, tetraphenylphosphonium tetra (p-methoxyphenyl) borate, tetraphenylphosphonium tetra (p-ethoxyphenyl) borate, tetraphenylphosphonium tetra (p-tert-butoxyphenyl) borate, tetraphenyl Phosphonium tetra (m-tolyl) borate, tetraphenylphosphonium tetra (m-methoxyphenyl) borate, tri (p-tolyl) phenylphosphonium tetra (p-tolyl) borate , Tetra (p-tolyl) phosphonium tetra (p-tolyl) borate, tri (p-methoxyphenyl) phenylphosphonium tetra (p-tolyl) borate, tetraphenylphosphonium thiocyanate, butyltriphenylphosphonium thiocyanate, methyltriphenylphosphonium Examples include thiocyanate and p-tolyltriphenylphosphonium thiocyanate.
これらのアミン塩およびホスホニウム塩のうち、塩化テトラメチルアンモニウム、ブチルトリフェニルホスホニウムチオシアネートが好ましい。アミン塩およびホスホニウム塩は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。着色組成物におけるアミン塩およびホスホニウム塩の含有割合としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、0.05質量部〜10質量部が好ましく、0.1質量部〜5質量部がより好ましい。アミン塩およびホスホニウム塩の含有割合を上記特定範囲とすることで、着色組成物の保存安定性と低温硬化とをより高いレベルで両立できる。 Of these amine salts and phosphonium salts, tetramethylammonium chloride and butyltriphenylphosphonium thiocyanate are preferable. Amine salts and phosphonium salts can be used alone or in admixture of two or more. As a content rate of the amine salt and phosphonium salt in a coloring composition, 0.05 mass part-10 mass parts are preferable with respect to 100 mass parts of [A] alkali-soluble resin, and 0.1 mass part-5 mass parts are. More preferred. By making the content rate of an amine salt and a phosphonium salt into the said specific range, the storage stability and low temperature hardening of a coloring composition can be made compatible at a higher level.
[アミジン塩]
アミジン塩としては、下記式(7)で表される化合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも1種を使用することができる。
[Amidine salt]
As the amidine salt, at least one selected from the group consisting of salts of compounds represented by the following formula (7) can be used.
上記式(7)中、mは2〜6の整数である。但し、アルキレン基が有する水素原子の一部または全部が有機基で置換されていてもよい。尚、上記アルキレン基とは、テトラヒドロピリミジン環中のアルキレン基および式(7)において(CH2)mで表されるアルキレン基の両方をいう。 In said formula (7), m is an integer of 2-6. However, some or all of the hydrogen atoms of the alkylene group may be substituted with an organic group. The alkylene group refers to both an alkylene group in the tetrahydropyrimidine ring and an alkylene group represented by (CH 2 ) m in formula (7).
上記アルキレン基が置換基として有していてもよい有機基としては、例えば、
メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基;
ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシイソプロピル基、3−ヒドロキシ−t−ブチル基、6−ヒドロキシヘキシル基等の炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基;
ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、t−ブチルメチルアミノ基、ジn−ヘキシルアミノ基等の炭素数2〜12のジアルキルアミノ基等が挙げられる。
Examples of the organic group that the alkylene group may have as a substituent include:
An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a t-butyl group, and an n-hexyl group;
Such as hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 1-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 2-hydroxyisopropyl group, 3-hydroxy-t-butyl group, 6-hydroxyhexyl group, etc. A hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms;
Examples thereof include C2-C12 dialkylamino groups such as dimethylamino group, methylethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, dibutylamino group, t-butylmethylamino group, and di-n-hexylamino group.
上記式(7)で表される化合物としては、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]−ノネン−5(DBN)、1,5−ジアザビシクロ[4,4,0]−デセン−5、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−ウンデセン−7(DBU)、5−ヒドロキシプロピル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−ウンデセン−7、5−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−ウンデセン−7等が挙げられる。これらのうち、DBNおよびDBUが好ましい。 Examples of the compound represented by the above formula (7) include 1,5-diazabicyclo [4,3,0] -nonene-5 (DBN), 1,5-diazabicyclo [4,4,0] -decene-5, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -undecene-7 (DBU), 5-hydroxypropyl-1,8-diazabicyclo [5,4,0] -undecene-7, 5-dibutylamino-1,8 -Diazabicyclo [5,4,0] -undecene-7 and the like. Of these, DBN and DBU are preferred.
上記式(7)で表される化合物が塩を形成するための酸としては、有機酸および無機酸が挙げられる。
有機酸としては、例えばカルボン酸、モノアルキル炭酸、芳香族ヒドロキシ化合物、スルホン酸等が挙げられる。
Examples of the acid for the compound represented by the above formula (7) to form a salt include organic acids and inorganic acids.
Examples of the organic acid include carboxylic acid, monoalkyl carbonic acid, aromatic hydroxy compound, sulfonic acid and the like.
これらの酸のうち、カルボン酸、芳香族ヒドロキシ化合物、スルホン酸が好ましく、飽和脂肪酸、芳香族ヒドロキシ化合物、スルホン酸がより好ましく、強酸であるスルホン酸が特に好ましく、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、オクチルベンゼンスルホン酸が最も好ましい。アミジン塩としては、DBUとトルエンスルホン酸との塩、DBUとオクチルベンゼンスルホン酸との塩、DBNとトルエンスルホン酸との塩、DBNとオクチルベンゼンスルホン酸との塩が好ましい。 Of these acids, carboxylic acids, aromatic hydroxy compounds and sulfonic acids are preferred, saturated fatty acids, aromatic hydroxy compounds and sulfonic acids are more preferred, sulfonic acids which are strong acids are particularly preferred, toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, Octylbenzenesulfonic acid is most preferred. The amidine salt is preferably a salt of DBU and toluenesulfonic acid, a salt of DBU and octylbenzenesulfonic acid, a salt of DBN and toluenesulfonic acid, or a salt of DBN and octylbenzenesulfonic acid.
アミジン塩は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。着色組成物におけるアミジン塩の含有割合としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、0.1質量部〜10質量部が好ましく、0.5質量部〜5質量部がより好ましい。アミジン塩の含有割合を上記特定範囲とすることで、着色組成物の保存安定性と低温硬化とをより高いレベルで両立できる。 Amidine salts can be used alone or in admixture of two or more. As a content rate of the amidine salt in a coloring composition, 0.1 mass part-10 mass parts are preferable with respect to 100 mass parts of [A] alkali-soluble resin, and 0.5 mass part-5 mass parts are more preferable. By setting the content ratio of the amidine salt within the above specific range, both the storage stability and the low temperature curing of the colored composition can be achieved at a higher level.
[アミド化合物]
アミド化合物としては、下記式(8)〜下記式(10)で表されるアミド基を有する化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を使用することができる。
[Amide compound]
As the amide compound, at least one selected from the group consisting of compounds having an amide group represented by the following formula (8) to the following formula (10) can be used.
上記式(8)中、R31およびR32は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ビニル基、または2−ピリジル基である。但し、上記炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基およびナフチル基は、炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基またはアセチル基で置換されていてもよい。 In the formula (8), R 31 and R 32 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cyclohexyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a vinyl group or a 2-pyridyl group. However, the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, the phenyl group, and the naphthyl group may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, or an acetyl group.
上記式(9)中、R33およびR34は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基またはシクロヘキシル基である。A2は、メチレン基、炭素数2〜12のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、またはビニレン基である。但し、上記メチレン基、炭素数2〜12のアルキレン基、フェニレン基およびナフチレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。 In said formula (9), R33 and R34 are respectively independently a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, or a cyclohexyl group. A 2 is a methylene group, an alkylene group having 2 to 12 carbon atoms, a phenylene group, a naphthylene group, or a vinylene group. However, the methylene group, the alkylene group having 2 to 12 carbon atoms, the phenylene group, and the naphthylene group may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a halogen atom.
上記式(10)中、R35およびR36は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基またはシクロヘキシル基である。A3は、メチレン基、炭素数2〜12のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、またはビニレン基である。但し、上記メチレン基、炭素数2〜12のアルキレン基、フェニレン基およびナフチレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。 In said formula (10), R <35> and R <36> are respectively independently a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, or a cyclohexyl group. A 3 is a methylene group, an alkylene group having 2 to 12 carbon atoms, a phenylene group, a naphthylene group, or a vinylene group. However, the methylene group, the alkylene group having 2 to 12 carbon atoms, the phenylene group, and the naphthylene group may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a halogen atom.
上記式(8)で表されるアミド化合物は分子内に一つのアミド結合を有する化合物である。その具体例としては、例えば、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N−エチルアセトアミド、フタルアミド酸、アクリルアミド、ベンズアミド、ナフトアミド、ニコチンアミド、イソニコチンアミド等が挙げられる。 The amide compound represented by the above formula (8) is a compound having one amide bond in the molecule. Specific examples thereof include acetamide, N-methylacetamide, N-ethylacetamide, phthalamic acid, acrylamide, benzamide, naphthamide, nicotinamide, and isonicotinamide.
これらのうち、室温での保存安定性、得られる着色パターン等の耐熱性、電圧保持率等を向上できる観点からアセトアミド、N−メチルアセトアミド、フタルアミド酸が好ましい。 Of these, acetamide, N-methylacetamide, and phthalamic acid are preferred from the viewpoints of improving storage stability at room temperature, heat resistance of the resulting colored pattern, voltage holding ratio, and the like.
上記式(9)および上記式(10)で表される化合物は分子内に2つのアミド結合を有する化合物である。その具体例としては、例えば、フタルアミド、イソフタルアミド、テレフタルアミド、マロンアミド、スクシンアミド、N,N’−ジアセチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジアセチル−ヘキサメチレンジアミン、N,N’−ジアセチル−ドデシルメチレンジアミン等が挙げられる。
これらのうち、保存安定性と低温硬化とを高いレベルで両立できるという観点から、イソフタルアミド、アジピンアミド、N,N’−ジアセチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジアセチル−ヘキサメチレンジアミンが好ましい。
The compounds represented by the above formula (9) and the above formula (10) are compounds having two amide bonds in the molecule. Specific examples thereof include, for example, phthalamide, isophthalamide, terephthalamide, malonamide, succinamide, N, N′-diacetyl-p-phenylenediamine, N, N′-diacetyl-hexamethylenediamine, N, N′-diacetyl- And dodecylmethylenediamine.
Among these, from the viewpoint that both storage stability and low temperature curing can be achieved at a high level, isophthalamide, adipine amide, N, N′-diacetyl-p-phenylenediamine, and N, N′-diacetyl-hexamethylenediamine are used. preferable.
アミド化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。着色組成物におけるアミド化合物の含有割合としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、0.1質量部〜10質量部が好ましく、0.5質量部〜5質量部がより好ましい。アミド化合物の含有割合を上記特定範囲とすることで、着色組成物の保存安定性と低温硬化とをより高いレベルで両立できる。 An amide compound can be used individually or in mixture of 2 or more types. As a content rate of the amide compound in a coloring composition, 0.1 mass part-10 mass parts are preferable with respect to 100 mass parts of [A] alkali-soluble resin, and 0.5 mass part-5 mass parts are more preferable. By making the content rate of an amide compound into the said specific range, the storage stability and low temperature hardening of a coloring composition can be made compatible at a higher level.
[チオール化合物]
チオール化合物としては、1分子中に2個以上のメルカプト基を有する化合物である。チオール化合物は、1分子中に2個以上のメルカプト基を有する限り特に限定されるものではないが、下記式(11)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を使用することができる。
[Thiol compound]
The thiol compound is a compound having two or more mercapto groups in one molecule. The thiol compound is not particularly limited as long as it has two or more mercapto groups in one molecule, but at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formula (11) may be used. it can.
上記式(11)中、R37は、メチレン基、炭素数2〜10のアルキレン基である。但し、これらの基は水素原子の一部または全部がアルキル基で置換されていてもよい。Y1は、単結合、−CO−またはO−CO−*である。但し、*を付した結合手がR37と結合する。nは2〜10の整数である。A4は、1個または複数個のエーテル結合を有していてもよい炭素数2〜70のn価の炭化水素基、または、nが3の場合、下記式(12)で示される基である。 In the formula (11), R 37 is a methylene group, an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms. However, in these groups, some or all of the hydrogen atoms may be substituted with alkyl groups. Y 1 is a single bond, —CO— or O—CO— * . However, bond binds to R 37 marked with *. n is an integer of 2-10. A 4 is an n-valent hydrocarbon group having 2 to 70 carbon atoms which may have one or a plurality of ether bonds, or a group represented by the following formula (12) when n is 3. is there.
上記式(12)中、R38〜R40は、それぞれ独立してメチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。「*」は、それぞれ結合手であることを表す。 In said formula (12), R < 38 > -R < 40 > is a methylene group or a C2-C6 alkylene group each independently. “*” Represents a bond.
上記式(11)で表される化合物として、典型的にはメルカプトカルボン酸と多価アルコールとのエステル化物等を使用することができる。エステル化物を構成するメルカプトカルボン酸としては、例えば、チオグリコール酸、3−メルカプトプロピオン酸、3−メルカプトブタン酸、3−メルカプトペンタン酸等が挙げられる。また、エステル化物を構成する多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、テトラエチレングリコール、ジペンタエリスリトール、1,4−ブタンジオール、ペンタエリスリトール等が挙げられる。 As the compound represented by the above formula (11), typically, an esterified product of mercaptocarboxylic acid and a polyhydric alcohol can be used. Examples of the mercaptocarboxylic acid constituting the esterified product include thioglycolic acid, 3-mercaptopropionic acid, 3-mercaptobutanoic acid, and 3-mercaptopentanoic acid. Examples of the polyhydric alcohol constituting the esterified product include ethylene glycol, propylene glycol, trimethylolpropane, pentaerythritol, tetraethylene glycol, dipentaerythritol, 1,4-butanediol, and pentaerythritol.
上記式(11)で表される化合物としては、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、テトラエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(チオグリコレート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトペンチレート)、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンが好ましい。 Examples of the compound represented by the formula (11) include trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), and tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate). Dipentaerythritol hexakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (thioglycolate), 1,4-bis (3-mercaptobutyryloxy) butane, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate), Pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopentylate), 1,3,5-tris (3-mercaptobutyloxyethyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione preferable.
チオール化合物の1分子中に2個以上のメルカプト基を有する化合物としては、下記式(13)〜式(15)で表される化合物を用いることもできる。 As the compound having two or more mercapto groups in one molecule of the thiol compound, compounds represented by the following formulas (13) to (15) can also be used.
上記式(13)中、R41は、メチレン基または炭素数2〜20のアルキレン基である。R42は、メチレン基または炭素数2〜6の直鎖若しくは分岐アルキレン基である。kは1〜20の整数である。
上記式(14)中、R43〜R46は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基または下記式(15)で表される基である。但し、R43〜R46の少なくとも1つは下記式(15)で表される基である。
In the above formula (13), R 41 is an alkylene group of methylene group or 2-20 carbon atoms. R42 is a methylene group or a linear or branched alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. k is an integer of 1-20.
In the above formula (14), R 43 to R 46 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group or a group represented by the following formula (15). However, at least one of R 43 to R 46 is a group represented by the following formula (15).
上記式(15)中、R47は、メチレン基または炭素数2〜6の直鎖もしくは分岐アルキレン基である。 In the above formula (15), R 47 is a methylene group or a linear or branched alkylene group having 2 to 6 carbon atoms.
チオール化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。着色組成物におけるチオール化合物の含有割合としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、1質量部〜20質量部が好ましく、5質量部〜15質量部がより好ましい。チオール化合物の含有割合を上記特定範囲とすることで、着色組成物の保存安定性と低温硬化とをより高いレベルで両立できる。 A thiol compound can be used individually or in mixture of 2 or more types. As a content rate of the thiol compound in a coloring composition, 1 mass part-20 mass parts are preferable with respect to 100 mass parts of [A] alkali-soluble resin, and 5 mass parts-15 mass parts are more preferable. By making the content rate of a thiol compound into the said specific range, the storage stability and low temperature hardening of a coloring composition can be made compatible at a higher level.
[ブロックイソシアネート化合物]
ブロックポリイソシアネート化合物は、イソシアネート基を活性水素基含有化合物(ブロック剤)と反応させて常温で不活性としたものであり、これを加熱するとブロック剤が解離してイソシアネート基が再生されるという性質を持つものである。着色組成物がブロックポリイソシアネートを含有することで、効果的な架橋剤としてイソシアネート−水酸基架橋反応が進行し、着色組成物の保存安定性と低温硬化とを高いレベルで両立できる。
[Block isocyanate compounds]
A block polyisocyanate compound is a compound in which an isocyanate group is reacted with an active hydrogen group-containing compound (blocking agent) to make it inert at room temperature, and when this is heated, the blocking agent dissociates and the isocyanate group is regenerated. It has something. When the colored composition contains the block polyisocyanate, an isocyanate-hydroxyl crosslinking reaction proceeds as an effective crosslinking agent, and the storage stability and low-temperature curing of the colored composition can be achieved at a high level.
ブロックポリイソシアネート化合物は、脂肪族または脂環族ジイソシアネートから誘導されるポリイソシアネートと活性水素とを有する化合物(ブロック剤)との公知の反応によって得られる。 The block polyisocyanate compound is obtained by a known reaction between a polyisocyanate derived from an aliphatic or alicyclic diisocyanate and a compound having an active hydrogen (blocking agent).
ジイソシアネートとしては、例えば、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2,2,4−トリメチル−1,6−ジイソシアナトヘキサン、2,4,4−トリメチル−1,6−ジイソシアナトヘキサン、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、キシリジンイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,5−ペンタメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルジイソシアネート等が挙げられる。 Examples of the diisocyanate include tetramethylene diisocyanate, pentane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate (HDI), 2,2,4-trimethyl-1,6-diisocyanatohexane, 2,4,4-trimethyl-1,6-di- Isocyanatohexane, lysine diisocyanate, isophorone diisocyanate (IPDI), 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, 4,4-dicyclohexylmethane diisocyanate, norbornene diisocyanate, tolylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, 1, 5-naphthalene diisocyanate, tolidine diisocyanate, xylidine isocyanate, 1,4-tetramethylene diisocyanate, 1,5-pentamethylene diisocyanate Sulfonates, 1,6-hexamethylene diisocyanate, 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl diisocyanate.
市販品としては、例えば、
イソシアネート基をメチルエチルケトンのオキシムでブロックしたものとして、デュラネート(登録商標)TPA−B80E、TPA−B80X、E402−B80T、MF−B60XN、MF−B60X、MF−B80M(以上、旭化成工業社);
イソシアネート基を活性メチレンでブロックしたものとして、デュラネート(登録商標)MF−K60X(旭化成工業社);
(メタ)アクリロイル基を有するイソシアネート化合物のブロック体として、カレンズ(登録商標)MOI−BP、カレンズ(登録商標)MOI−BM(以上、昭和電工社)が挙げられる。これらのうち、デュラネート(登録商標)E402−B80T、MF−K60Xを用いた場合に高いフレキシブル性が発現し、他との混合系にして使用することで、自在にその硬さを制御することができるため好ましい。
As a commercial item, for example,
As an isocyanate group blocked with an oxime of methyl ethyl ketone, Duranate (registered trademark) TPA-B80E, TPA-B80X, E402-B80T, MF-B60XN, MF-B60X, MF-B80M (above, Asahi Kasei Kogyo Co., Ltd.);
As an isocyanate group blocked with active methylene, Duranate (registered trademark) MF-K60X (Asahi Kasei Kogyo Co., Ltd.);
Examples of the block body of an isocyanate compound having a (meth) acryloyl group include Karenz (registered trademark) MOI-BP and Karenz (registered trademark) MOI-BM (shown above, Showa Denko KK). Among these, when Duranate (registered trademark) E402-B80T and MF-K60X are used, high flexibility is exhibited, and the hardness can be freely controlled by using it in a mixed system with others. This is preferable because it is possible.
ジイソシアネートより誘導されるポリイソシアネートとしては、例えば、イソシアヌレート型ポリイソシアネート、ビュウレット型ポリイソシアネート、ウレタン型ポリイソシアネート、アロファネート型ポリイソシアネート等が挙げられる。硬化性の観点からイソシアヌレート型ポリイソシアネートが好ましい。 Examples of the polyisocyanate derived from diisocyanate include isocyanurate type polyisocyanate, burette type polyisocyanate, urethane type polyisocyanate, and allophanate type polyisocyanate. From the viewpoint of curability, isocyanurate type polyisocyanate is preferable.
ブロック剤としては、例えば、アルコール系化合物、フェノール系化合物、活性メチレン系化合物、メルカプタン系化合物、酸アミド系化合物、酸イミド系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、尿素系化合物、オキシム系化合物、アミン系化合物、イミン系化合物、ピリジン系化合物等が挙げられる。 Examples of the blocking agent include alcohol compounds, phenol compounds, active methylene compounds, mercaptan compounds, acid amide compounds, acid imide compounds, imidazole compounds, pyrazole compounds, urea compounds, oxime compounds, Examples include amine compounds, imine compounds, and pyridine compounds.
アルコール系化合物としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、2−エチルヘキサノール、メチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、メチルカルビトール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等;
フェノール系化合物としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフェノール、スチレン化フェノール、ヒドロキシ安息香酸エステル等;
活性メチレン系化合物としては、例えば、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン等;
メルカプタン系化合物としては、例えば、ブチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン等;
酸アミド系化合物としては、例えば、アセトアニリド、酢酸アミド、ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタム等;
酸イミド系化合物としては、例えば、コハク酸イミド、マレイン酸イミド等;
イミダゾール系化合物としては、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール等;
ピラゾール系化合物としては、例えば、3−メチルピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3,5−エチルピラゾール等;
尿素系化合物としては、例えば、尿素、チオ尿素、エチレン尿素等;
オキシム系化合物としては、例えば、ホルムアルドオキシム、アセトアルドオキシム、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等;
アミン系化合物としては、例えば、ジフェニルアミン、アニリン、カルバゾール等;
イミン系化合物としては、例えば、エチレンイミン、ポリエチレンイミン等
ピリジン系化合物としては、例えば、2−ヒドロキシピリジン、2−ヒドロキシキノリン等が挙げられる。
Examples of the alcohol compound include methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-ethylhexanol, methyl cellosolve, butyl cellosolve, methyl carbitol, benzyl alcohol, cyclohexanol and the like;
Examples of phenolic compounds include phenol, cresol, ethylphenol, butylphenol, nonylphenol, dinonylphenol, styrenated phenol, hydroxybenzoic acid ester, and the like;
Examples of active methylene compounds include dimethyl malonate, diethyl malonate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, acetylacetone and the like;
Examples of mercaptan compounds include butyl mercaptan and dodecyl mercaptan;
Examples of acid amide compounds include acetanilide, acetic acid amide, ε-caprolactam, δ-valerolactam, γ-butyrolactam, and the like;
Examples of the acid imide compound include succinimide and maleic imide;
Examples of the imidazole compound include imidazole and 2-methylimidazole;
Examples of the pyrazole compound include 3-methylpyrazole, 3,5-dimethylpyrazole, 3,5-ethylpyrazole and the like;
Examples of urea compounds include urea, thiourea, ethylene urea, and the like;
Examples of oxime compounds include formaldoxime, acetoaldoxime, acetoxime, methyl ethyl ketoxime, cyclohexanone oxime and the like;
Examples of amine compounds include diphenylamine, aniline, carbazole and the like;
Examples of the imine compound include ethyleneimine and polyethyleneimine. Examples of the pyridine compound include 2-hydroxypyridine and 2-hydroxyquinoline.
ブロックポリイソシアネート化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。着色組成物におけるブロックポリイソシアネート化合物の含有割合としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、0.1質量部〜10質量部が好ましく、0.5質量部〜5質量部がより好ましい。ブロックポリイソシアネート化合物の含有割合を上記範囲とすることで、着色組成物の保存安定性と低温硬化とをより高いレベルで両立できる。 A block polyisocyanate compound can be used individually or in mixture of 2 or more types. As a content rate of the block polyisocyanate compound in a coloring composition, 0.1 mass part-10 mass parts are preferable with respect to 100 mass parts of [A] alkali-soluble resin, and 0.5 mass part-5 mass parts are more. preferable. By making the content rate of a block polyisocyanate compound into the said range, the storage stability and low temperature hardening of a coloring composition can be made compatible at a higher level.
[イミダゾール環含有化合物]
イミダゾール環含有化合物としては、下記式(16)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を使用することができる。
[Imidazole ring-containing compound]
As the imidazole ring-containing compound, at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formula (16) can be used.
上記式(16)中、A5、A6、A7およびR48は、それぞれ独立して水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1〜20の直鎖状、分岐状または環状の炭化水素基である。また、A6とA7は互いに連結して環を形成してもよい。 In the above formula (16), A 5 , A 6 , A 7 and R 48 are each independently a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent. It is a hydrocarbon group. A 6 and A 7 may be connected to each other to form a ring.
A5、A6、A7およびR48が示す炭素数1〜20の直鎖状、分岐状または環状の炭化水素基としては、例えば、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基等の炭素数1〜20のアルキル基;
シクロペンチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜20のシクロアルキル基;
フェニル基、トルイル基、ベンジル基、メチルベンジル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、アントリル基等の炭素数6〜20のアリール基;
ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデシル基、アダマンチル基、メチルアダマンチル基、エチルアダマンチル基、ブチルアダマンチル基等の炭素数6〜20の有橋脂環式炭化水素基等が挙げられる。
Examples of the linear, branched or cyclic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by A 5 , A 6 , A 7 and R 48 include:
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group N-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as n-octadecyl group, n-nonadecyl group, n-eicosyl group;
A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms such as a cyclopentyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group;
Aryl groups having 6 to 20 carbon atoms such as phenyl group, toluyl group, benzyl group, methylbenzyl group, xylyl group, mesityl group, naphthyl group, anthryl group;
Examples thereof include a bridged alicyclic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms such as a norbornyl group, a tricyclodecanyl group, a tetracyclododecyl group, an adamantyl group, a methyladamantyl group, an ethyladamantyl group, and a butyladamantyl group.
上記炭化水素基は置換されていてもよく、この置換基の具体例としては、
水酸基;
カルボキシル基;
ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等の炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基;
メトキシル基、エトキシル基、n−プロポキシル基、i−プロポキシル基、n−ブトキシル基、2−メチルプロポキシル基、1−メチルプロポキシル基、t−ブトキシル基等の炭素数1〜4のアルコキシル基;
シアノ基;
シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、4−シアノブチル基等の炭素数2〜5のシアノアルキル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等の炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基;
メトキシカルボニルメトキシル基、エトキシカルボニルメトキシル基、t−ブトキシカルボニルメトキシル基等の炭素数3〜6のアルコキシカルボニルアルコキシル基;
フッ素、塩素等のハロゲン原子;
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のフルオロアルキル基等が挙げられる。
The hydrocarbon group may be substituted. Specific examples of the substituent include
Hydroxyl group;
Carboxyl group;
Hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 1-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 1-hydroxybutyl group, 2-hydroxybutyl group, 3-hydroxybutyl A hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a 4-hydroxybutyl group;
C1-C4 alkoxyl such as methoxyl group, ethoxyl group, n-propoxyl group, i-propoxyl group, n-butoxyl group, 2-methylpropoxyl group, 1-methylpropoxyl group, t-butoxyl group, etc. Group;
A cyano group;
A cyanoalkyl group having 2 to 5 carbon atoms such as a cyanomethyl group, a 2-cyanoethyl group, a 3-cyanopropyl group, a 4-cyanobutyl group;
An alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, or a t-butoxycarbonyl group;
An alkoxycarbonylalkoxyl group having 3 to 6 carbon atoms such as a methoxycarbonylmethoxyl group, an ethoxycarbonylmethoxyl group, a t-butoxycarbonylmethoxyl group;
Halogen atoms such as fluorine and chlorine;
Examples thereof include fluoroalkyl groups such as a fluoromethyl group, a trifluoromethyl group, and a pentafluoroethyl group.
上記式(16)中の、上記A6とA7が互いに連結して形成する環としては、好ましくは芳香環、炭素数2〜20の飽和若しくは不飽和の含窒素複素環が挙げられる。A6とA7が互いに連結して形成する環が、ベンゼン環の場合のイミダゾール環含有化合物としては、下記式(17)で表される化合物が挙げられる。 In the formula (16), the ring formed by connecting A 6 and A 7 to each other is preferably an aromatic ring or a saturated or unsaturated nitrogen-containing heterocyclic ring having 2 to 20 carbon atoms. Examples of the imidazole ring-containing compound in the case where the ring formed by connecting A 6 and A 7 to each other is a benzene ring include compounds represented by the following formula (17).
上記式(17)中、R48およびA5は、上記式(16)と同義である。R49〜R52は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数1〜20の直鎖状、分岐状または環状の炭化水素基である。なお、R49〜R52が示す炭化水素基としては、上記式(16)中の炭化水素基と同様のものを挙げることができる。 In the above formula (17), R 48 and A 5 is as defined in the above formula (16). R 49 to R 52 are each independently a linear, branched or cyclic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent. As the hydrocarbon group represented by R 49 to R 52, it may be the same as the hydrocarbon group in the above formula (16).
イミダゾール環含有化合物としては、2−フェニルベンズイミダゾール、2−メチルイミダゾール、2―メチルベンズイミダゾールが好ましい。イミダゾール環含有化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。イミダゾール環含有化合物の含有割合としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、0.1質量部〜10質量部が好ましく、0.5質量部〜5質量部がより好ましい。イミダゾール環含有化合物の含有割合を上記特定範囲とすることで、着色組成物の保存安定性と低温硬化とをより高いレベルで両立できる。 As the imidazole ring-containing compound, 2-phenylbenzimidazole, 2-methylimidazole, and 2-methylbenzimidazole are preferable. An imidazole ring containing compound can be used individually or in mixture of 2 or more types. As a content rate of an imidazole ring containing compound, 0.1 mass part-10 mass parts are preferable with respect to 100 mass parts of [A] alkali-soluble resin, and 0.5 mass part-5 mass parts are more preferable. By making the content rate of an imidazole ring containing compound into the said specific range, the storage stability and low temperature hardening of a coloring composition can be made compatible at a higher level.
<その他の任意成分>
本実施の形態のカラーフィルタ製造に用いられる着色組成物は、上記の[A]アルカリ可溶性樹脂、[B]重合性化合物、[C]重合開始剤、[D]着色剤、および[E]化合物(硬化剤)に加え、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて界面活性剤、保存安定剤、接着助剤、耐熱性向上剤等のその他の任意成分を含有できる。これらの各任意成分は、単独で使用してもよいし2種以上を混合して使用してもよい。以下、各成分を詳述する。
<Other optional components>
The colored composition used in the production of the color filter of the present embodiment includes the above [A] alkali-soluble resin, [B] polymerizable compound, [C] polymerization initiator, [D] colorant, and [E] compound. In addition to (curing agent), other optional components such as a surfactant, a storage stabilizer, an adhesion aid, and a heat resistance improver can be contained as necessary within the range not impairing the effects of the present invention. Each of these optional components may be used alone or in combination of two or more. Hereinafter, each component will be described in detail.
[界面活性剤]
界面活性剤は、着色組成物の塗膜形成性をより向上させるために使用できる。界面活性剤としては、例えば、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤およびその他の界面活性剤が挙げられる。
[Surfactant]
Surfactant can be used in order to improve the film-forming property of a coloring composition more. Examples of the surfactant include a fluorine-based surfactant, a silicone-based surfactant, and other surfactants.
フッ素系界面活性剤としては、末端、主鎖および側鎖の少なくともいずれかの部位にフルオロアルキル基および/またはフルオロアルキレン基を有する化合物が好ましい。 As the fluorosurfactant, a compound having a fluoroalkyl group and / or a fluoroalkylene group in at least one of the terminal, main chain and side chain is preferable.
フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、フタージェント(登録商標)FT−100、同−110、同−140A、同−150、同−250、同−251、同−300、同−310、同−400S、フタージェント(登録商標)FTX−218、同−251(以上、ネオス社)等が挙げられる。 Commercially available fluorosurfactants include, for example, Footent (registered trademark) FT-100, -110, -140A, -150, -250, -251, -300, and -310. , -400S, Footent (registered trademark) FTX-218, -251 (above, Neos).
シリコーン系界面活性剤の市販品としては、例えば、トーレシリコーンDC3PA、同DC7PA、同SH11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH−190、同SH−193、同SZ−6032、同SF−8428、同DC−57、同DC−190(以上、東レ・ダウコーニング・シリコーン社)等が挙げられる。 Commercially available silicone surfactants include, for example, Tore Silicone DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH-190, SH-193, SZ-6032, SF-8428, DC-57, DC-190 (above, Toray Dow Corning Silicone).
界面活性剤の使用量としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、1.0質量部以下が好ましく、0.7質量部以下がより好ましい。界面活性剤の使用量が1.0質量部を超えると、膜ムラを生じやすくなる。 As the usage-amount of surfactant, 1.0 mass part or less is preferable with respect to 100 mass parts of [A] alkali-soluble resin, and 0.7 mass part or less is more preferable. When the usage-amount of surfactant exceeds 1.0 mass part, it will become easy to produce a film | membrane nonuniformity.
[保存安定剤]
保存安定剤としては、例えば、硫黄、キノン類、ヒドロキノン類、ポリオキシ化合物、アミン、ニトロニトロソ化合物等が挙げられ、より具体的には、4−メトキシフェノール、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム等が挙げられる。
[Storage stabilizer]
Examples of the storage stabilizer include sulfur, quinones, hydroquinones, polyoxy compounds, amines, nitronitroso compounds, and more specifically, 4-methoxyphenol, N-nitroso-N-phenylhydroxylamine aluminum. Etc.
保存安定剤の使用量としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、3.0質量部以下が好ましく、1.0質量部以下がより好ましい。保存安定剤の配合量が3.0質量部を超えると、感度が低下してパターン形状が劣化する場合がある。 As a usage-amount of a storage stabilizer, 3.0 mass parts or less are preferable with respect to 100 mass parts of [A] alkali-soluble resin, and 1.0 mass part or less is more preferable. When the amount of the storage stabilizer exceeds 3.0 parts by mass, the sensitivity may decrease and the pattern shape may deteriorate.
[接着助剤]
接着助剤は、得られる着色パターンおよびカラーフィルタと基板との接着性をさらに向上させるために使用できる。接着助剤としてはカルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、オキシラニル基等の反応性官能基を有する官能性シランカップリング剤が好ましく、例えばトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
[Adhesion aid]
Adhesion aids can be used to further improve the adhesion between the resulting colored pattern and the color filter and the substrate. As the adhesion assistant, a functional silane coupling agent having a reactive functional group such as a carboxyl group, a methacryloyl group, a vinyl group, an isocyanate group, or an oxiranyl group is preferable. For example, trimethoxysilylbenzoic acid, γ-methacryloxypropyltrimethoxy Examples include silane, vinyltriacetoxysilane, vinyltrimethoxysilane, γ-isocyanatopropyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, and the like.
接着助剤の使用量としては、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、20質量部以下が好ましく、15質量部以下がより好ましい。接着助剤の使用量が20質量部を超えると、現像残りを生じやすくなる傾向がある。 As the usage-amount of an adhesion assistant, 20 mass parts or less are preferable with respect to 100 mass parts of [A] alkali-soluble resin, and 15 mass parts or less are more preferable. When the usage-amount of an adhesion assistant exceeds 20 mass parts, there exists a tendency for it to become easy to produce the image development remainder.
<着色組成物の調製方法>
本実施形態のカラーフィルタ製造に用いられる着色組成物は、[A]アルカリ可溶性樹脂、[B]重合性化合物、[C]重合開始剤、[D]着色剤、[E]化合物(硬化剤)、および必要に応じ添加されるその他の任意成分を均一に混合することによって調製される。この着色組成物は、好ましくは適当な溶媒に溶解されて溶液状で用いられる。
<Method for preparing colored composition>
The colored composition used in the production of the color filter of the present embodiment includes [A] alkali-soluble resin, [B] polymerizable compound, [C] polymerization initiator, [D] colorant, and [E] compound (curing agent). , And other optional components that are added as necessary, are prepared by uniformly mixing. This colored composition is preferably used in the form of a solution after being dissolved in a suitable solvent.
着色組成物の調製に用いられる溶媒としては、必須成分および任意成分を均一に溶解し、各成分と反応しないものが用いられる。このような溶媒としては、上述した[A]アルカリ可溶性樹脂を製造するために使用できる溶媒として例示したものと同様のものが挙げられる。 As a solvent used for the preparation of the coloring composition, a solvent that uniformly dissolves essential components and optional components and does not react with each component is used. As such a solvent, the thing similar to what was illustrated as a solvent which can be used in order to manufacture the above-mentioned [A] alkali-soluble resin is mentioned.
このような溶媒のうち、各成分の溶解性、各成分との反応性、塗膜形成の容易性等の観点から、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類; Among such solvents, from the viewpoint of the solubility of each component, the reactivity with each component, the ease of film formation, and the like, for example, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol mono-n- Propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-propyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol Monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono-n-propyl ether, propylene glycol Non-n-butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol mono-n-propyl ether, dipropylene glycol mono-n-butyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monoethyl ether (Poly) alkylene glycol monoalkyl ethers such as
酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、酢酸エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸3−メチル−3−メトキシブチル等の酢酸(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類; Acetic acid ethylene glycol monomethyl ether, acetic acid ethylene glycol monoethyl ether, acetic acid ethylene glycol mono-n-propyl ether, acetic acid ethylene glycol mono-n-butyl ether, acetic acid diethylene glycol monomethyl ether, acetic acid diethylene glycol monoethyl ether, acetic acid diethylene glycol mono-n-propyl Acetic acid (poly) alkylene glycol monoalkyl ethers such as ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate ;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、ジアセトンアルコール(4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−オン)、4−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン−2−オン等のケトン類;
プロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類;
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピオン酸n−ブチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ヒドロキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、2−オキソ酪酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。
Other ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, tetrahydrofuran;
Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone, diacetone alcohol (4-hydroxy-4-methylpentan-2-one), 4-hydroxy-4-methylhexane-2-one;
Diacetates such as propylene glycol diacetate, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,6-hexanediol diacetate;
Lactic acid alkyl esters such as methyl lactate and ethyl lactate;
Ethyl acetate, n-propyl acetate, i-propyl acetate, n-butyl acetate, i-butyl acetate, n-pentyl formate, i-pentyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, N-butyl propionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, ethyl butyrate, n-propyl butyrate, i-propyl butyrate, n-butyl butyrate, ethyl hydroxyacetate, ethyl ethoxyacetate, Methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, n-propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, Ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, 2 Hydroxy-3-methyl-butyric acid methyl, other esters such as ethyl 2-oxo acid;
Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene;
Examples thereof include amides such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and the like.
これらの溶媒のうち、溶解性、顔料分散性、塗布性等の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸3−メトキシブチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート、乳酸エチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸エチルが好ましい。溶媒は単独または2種以上を使用できる。 Among these solvents, from the viewpoint of solubility, pigment dispersibility, coatability, etc., propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,6-hexanediol diacetate, ethyl lactate, 3-methoxypropionic acid Ethyl, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, n-butyl acetate Le acetate i- butyl, formic acid n- amyl acetate, i- amyl, n- butyl propionate, ethyl butyrate, i- propyl butyrate n- butyl, ethyl pyruvate are preferred. The solvent can be used alone or in combination of two or more.
さらに、上記溶媒と共に、ベンジルエチルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート等の高沸点溶媒を併用することもできる。上記高沸点溶媒は、単独または2種以上を使用できる。 Furthermore, together with the above solvents, benzyl ethyl ether, di-n-hexyl ether, acetonyl acetone, isophorone, caproic acid, caprylic acid, 1-octanol, 1-nonanol, benzyl acetate, ethyl benzoate, diethyl oxalate, maleic acid A high boiling point solvent such as diethyl, γ-butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, ethylene glycol monophenyl ether acetate may be used in combination. The said high boiling point solvent can use single or 2 types or more.
溶媒の含有量としては限定されないが、得られる着色組成物の塗布性、安定性等の観点から着色組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、5質量%〜50質量%となる量が好ましく、10質量%〜40質量%となる量がより好ましい。着色組成物を溶液状態として調製する場合、固形分濃度(組成物溶液中に占める溶媒以外の成分)は、使用目的や所望の膜厚の値等に応じて任意の濃度(例えば5質量%〜50質量%)に設定できる。さらに好ましい固形分濃度は、基板上への塗膜の形成方法により異なるが、これについては後述する。このようにして調製された組成物溶液は、孔径0.5μm程度のミリポアフィルタ等を用いて濾過した後、使用に供することができる。 Although it is not limited as content of a solvent, The quantity from which the total density | concentration of each component remove | excluding the solvent of a coloring composition from viewpoints of the applicability | paintability of a coloring composition obtained, stability, etc. will be 5 mass%-50 mass%. Is preferable, and the amount of 10% by mass to 40% by mass is more preferable. When the colored composition is prepared in a solution state, the solid content concentration (components other than the solvent in the composition solution) can be set to any concentration (for example, 5 mass% to 50% by mass). A more preferable solid content concentration varies depending on a method of forming a coating film on the substrate, which will be described later. The composition solution thus prepared can be used after being filtered using a Millipore filter or the like having a pore diameter of about 0.5 μm.
以上の成分と調製方法による着色組成物は、低温硬化により着色パターンを形成することができる。具体的には、200℃以下の硬化温度で、さらには180℃以下の硬化温度であっても、耐溶媒性等の良好な信頼性を有する着色パターンを得ることができる。そして、低温硬化によって本実施の形態のカラーフィルタを提供することができる。 The colored composition by the above components and preparation method can form a colored pattern by low-temperature curing. Specifically, a colored pattern having good reliability such as solvent resistance can be obtained at a curing temperature of 200 ° C. or lower, and even at a curing temperature of 180 ° C. or lower. And the color filter of this Embodiment can be provided by low-temperature hardening.
次に、本実施の形態のカラーフィルタは、着色パターンと、その着色パターンの上に設けられた保護膜とを有する。この保護膜は、着色パターン上、感放射線性樹脂組成物を用いて形成される。以下で、本実施の形態のカラーフィルタの保護膜の形成に用いられる感放射線性樹脂組成物について説明する。 Next, the color filter of this Embodiment has a coloring pattern and the protective film provided on the coloring pattern. This protective film is formed using a radiation sensitive resin composition on a colored pattern. Below, the radiation sensitive resin composition used for formation of the protective film of the color filter of this Embodiment is demonstrated.
<感放射線性樹脂組成物>
本実施形態のカラーフィルタの保護膜の形成に用いられる感放射線性樹脂組成物は、[F]化合物、[G]重合性化合物、[H]重合開始剤および[I]化合物を含有し、さらに任意成分を含有してもよい。感放射線性樹脂組成物は、感放射線性を利用した露光・現像によって容易に微細かつ精巧なパターンを形成することができ、低温硬化を実現する。併せて、保存安定性を有し、かつ充分な解像度および放射線感度を有する。以下、各成分を詳述する。
<Radiation sensitive resin composition>
The radiation-sensitive resin composition used for forming the protective film of the color filter of this embodiment contains a [F] compound, a [G] polymerizable compound, a [H] polymerization initiator, and a [I] compound, An optional component may be contained. The radiation-sensitive resin composition can easily form a fine and elaborate pattern by exposure and development utilizing radiation sensitivity, and realizes low-temperature curing. In addition, it has storage stability and sufficient resolution and radiation sensitivity. Hereinafter, each component will be described in detail.
<[F]化合物>
感放射線性樹脂組成物に含有される[F]化合物は、エポキシ基を有する化合物である。[F]化合物としては、例えば、1分子内に2個以上の3,4−エポキシシクロヘキシル基を有する化合物等が挙げられる。
<[F] Compound>
The [F] compound contained in the radiation sensitive resin composition is a compound having an epoxy group. Examples of the [F] compound include compounds having two or more 3,4-epoxycyclohexyl groups in one molecule.
1分子内に2個以上の3,4−エポキシシクロヘキシル基を有する化合物としては、例えば、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3’,4’−エポキシ−6’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコールのジ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、ラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等が挙げられる。 Examples of the compound having two or more 3,4-epoxycyclohexyl groups in one molecule include 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3 ′, 4′-epoxycyclohexanecarboxylate, 2- (3,4-epoxy Cyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy) cyclohexane-meta-dioxane, bis (3,4-epoxycyclohexylmethyl) adipate, bis (3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl) adipate, 3, 4-epoxy-6-methylcyclohexyl-3 ′, 4′-epoxy-6′-methylcyclohexanecarboxylate, methylenebis (3,4-epoxycyclohexane), dicyclopentadiene diepoxide, di (3,4-ethylene glycol) (Epoxycyclohexylmethyl) ether , Ethylenebis (3,4-epoxycyclohexane carboxylate), lactone-modified 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3 ', 4'-epoxycyclohexane carboxylate and the like.
その他の[F]化合物としては、例えば、
ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールADジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールFジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールSジグリシジルエーテル等のビスフェノール化合物のジグリシジルエーテル;
1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等の多価アルコールのポリグリシジルエーテル;
エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに1種または2種以上のアルキレンオキサイドを付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル;
フェノールノボラック型エポキシ樹脂;
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂;
ポリフェノール型エポキシ樹脂;
環状脂肪族エポキシ樹脂;
脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステル;
高級脂肪酸のグリシジルエステル;
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油等が挙げられる。
Examples of other [F] compounds include:
Bisphenol A diglycidyl ether, bisphenol F diglycidyl ether, bisphenol S diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol F diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol AD diglycidyl ether, brominated bisphenol A diglycidyl ether, Diglycidyl ethers of bisphenol compounds such as brominated bisphenol F diglycidyl ether and brominated bisphenol S diglycidyl ether;
Polyhydric alcohols such as 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, glycerin triglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, and polypropylene glycol diglycidyl ether Glycidyl ether;
Polyglycidyl ethers of polyether polyols obtained by adding one or more alkylene oxides to aliphatic polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and glycerin;
Phenol novolac type epoxy resin;
Cresol novolac type epoxy resin;
Polyphenol type epoxy resin;
Cycloaliphatic epoxy resin;
Diglycidyl esters of aliphatic long-chain dibasic acids;
Glycidyl esters of higher fatty acids;
Examples include epoxidized soybean oil and epoxidized linseed oil.
これらの市販品としては、例えば、
ビスフェノールA型エポキシ樹脂として、エピコート1001、同1002、同1003、同1004、同1007、同1009、同1010、同828(以上、ジャパンエポキシレジン社)等;
ビスフェノールF型エポキシ樹脂として、エピコート807(ジャパンエポキシレジン社)等;
フェノールノボラック型エポキシ樹脂として、エピコート152、同154、同157S65(以上、ジャパンエポキシレジン社)、EPPN(登録商標)201、同202(以上、日本化薬社)等;
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂として、EOCN(登録商標)102、同103S、同104S、1020、1025、1027(以上、日本化薬社)、エピコート180S75(ジャパンエポキシレジン社)等;
ポリフェノール型エポキシ樹脂として、エピコート1032H60、同XY−4000(以上、ジャパンエポキシレジン社)等;
環状脂肪族エポキシ樹脂として、CY−175、同177、同179、アラルダイトCY−182、同192、184(以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社)、ERL−4234、4299、4221、4206(以上、U.C.C社)、ショーダイン509(昭和電工社)、エピクロン200、同400(以上、大日本インキ社)、エピコート871、同872(以上、ジャパンエポキシレジン社)、ED−5661、同5662(以上、セラニーズコーティング社)等;
脂肪族ポリグリシジルエーテルとしてエポライト100MF(共栄社化学社)、エピオール(登録商標)TMP(日本油脂社)等が挙げられる。
これらのうち、フェノールノボラック型エポキシ樹脂およびポリフェノール型エポキシ樹脂が好ましい。
As these commercial products, for example,
As bisphenol A type epoxy resin, Epicoat 1001, 1002, 1003, 1004, 1007, 1009, 1010, 828 (Japan Epoxy Resin Co., Ltd.) and the like;
As bisphenol F type epoxy resin, Epicoat 807 (Japan Epoxy Resin Co., Ltd.) and the like;
As a phenol novolac type epoxy resin, Epicoat 152, 154, 157S65 (above, Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), EPPN (registered trademark) 201, 202 (above, Nippon Kayaku Co., Ltd.), etc .;
As cresol novolac type epoxy resin, EOCN (registered trademark) 102, 103S, 104S, 1020, 1025, 1027 (above, Nippon Kayaku Co., Ltd.), Epicoat 180S75 (Japan Epoxy Resin Co., Ltd.) and the like;
As polyphenol type epoxy resin, Epicoat 1032H60, XY-4000 (above, Japan Epoxy Resin Co., Ltd.) and the like;
Cyclic aliphatic epoxy resins include CY-175, 177, 179, Araldite CY-182, 192, 184 (above, Ciba Specialty Chemicals), ERL-4234, 4299, 4221, 4206 (above, U C.C), Shodyne 509 (Showa Denko), Epicron 200, 400 (above, Dainippon Ink), Epicoat 871, 872 (above, Japan Epoxy Resin), ED-5661, 5562 (Above, Celanese coating company) etc .;
Examples of the aliphatic polyglycidyl ether include Epolite 100MF (Kyoeisha Chemical Company), Epiol (registered trademark) TMP (Nippon Yushi Co., Ltd.) and the like.
Of these, phenol novolac type epoxy resins and polyphenol type epoxy resins are preferred.
上記に例示したような[F]化合物と、後述するカルボキシル基を有する共重合体である[F]化合物とが共に感放射線性組成物に含有される場合における、上記に例示した[F]化合物の使用量としては、後述するカルボキシル基を有する共重合体である[F]化合物100質量部に対して、50質量部以下が好ましく、30質量部以下がより好ましく、2質量部〜15質量部の範囲内とすることが特に好ましい。 The [F] compound exemplified above when the [F] compound as exemplified above and the [F] compound which is a copolymer having a carboxyl group described later are contained in the radiation-sensitive composition. Is preferably 50 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or less, and more preferably 2 parts by mass to 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the [F] compound which is a copolymer having a carboxyl group described later. It is particularly preferable to set the value within the range.
[F]化合物は重合体であることが好ましく、この重合体がカルボキシル基をさらに有することがより好ましい。そして、[F]化合物は、カルボキシル基を有する共重合体であることが特に好ましい。[F]化合物が、カルボキシル基を持つ構造を有することで感放射線性樹脂組成物は、耐熱性、耐光性、耐薬品性、透過率、平坦性等により優れる硬化膜を形成できる。 [F] The compound is preferably a polymer, and more preferably the polymer further has a carboxyl group. The [F] compound is particularly preferably a copolymer having a carboxyl group. When the compound [F] has a structure having a carboxyl group, the radiation-sensitive resin composition can form a cured film that is superior in heat resistance, light resistance, chemical resistance, transmittance, flatness, and the like.
[F]化合物としては、不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種から形成される構成単位と、エポキシ基含有不飽和化合物から形成される構成単位とを含む共重合体を用いることができる。その場合、[F]化合物としては、上述した本実施の形態のカラーフィルタ製造に用いられる着色組成物に含有される[A]アルカリ可溶性樹脂と同様の共重合体を用いることができる。例えば、上述の(A1)不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種((A1)化合物)と、(A2)エポキシ基含有不飽和化合物((A2)化合物)とを共重合してなるアルカリ可溶性樹脂を用いることができる。 As the compound [F], a structural unit formed from at least one selected from the group consisting of an unsaturated carboxylic acid and an unsaturated carboxylic anhydride, and a structural unit formed from an epoxy group-containing unsaturated compound Copolymers containing can be used. In that case, as the [F] compound, the same copolymer as the [A] alkali-soluble resin contained in the coloring composition used for producing the color filter of the present embodiment described above can be used. For example, at least one ((A1) compound) selected from the group consisting of the above-mentioned (A1) unsaturated carboxylic acid and unsaturated carboxylic anhydride, and (A2) an epoxy group-containing unsaturated compound ((A2) compound) ) Can be used.
<[G]重合性化合物>
[G]重合性化合物としては、上述した本実施の形態のカラーフィルタ製造に用いられる着色組成物に含有される[B]重合性化合物と同様の化合物を用いることができる。
<[G] polymerizable compound>
[G] As the polymerizable compound, the same compound as the [B] polymerizable compound contained in the colored composition used for producing the color filter of the present embodiment described above can be used.
[G]重合性化合物は、単独で、または2種以上を混合して使用できる。感放射線性樹脂組成物における[G]重合性化合物の含有割合としては、カルボキシル基を有する共重合体である[F]化合物100質量部に対して、20質量部〜200質量部が好ましく、40質量部〜160質量部がより好ましい。[G]重合性化合物の含有割合を上記範囲とすることで、感放射線性樹脂組成物は、密着性に優れ低露光量においても十分な硬度を有した硬化膜を形成でき、優れた保護膜を提供できる。 [G] The polymerizable compounds can be used alone or in admixture of two or more. As a content rate of the [G] polymeric compound in a radiation sensitive resin composition, 20 mass parts-200 mass parts are preferable with respect to 100 mass parts of [F] compounds which are the copolymers which have a carboxyl group, 40 Mass parts to 160 parts by mass are more preferable. [G] By setting the content ratio of the polymerizable compound in the above range, the radiation-sensitive resin composition can form a cured film having excellent adhesion and sufficient hardness even at a low exposure amount, and an excellent protective film Can provide.
<[H]重合開始剤>
[H]重合開始剤は感放射線性重合開始剤であり、放射線に感応して重合反応を開始しうる活性種を生じる成分である。上述した本実施の形態のカラーフィルタ製造に用いられる着色組成物に含有される[C]重合開始剤と同様の化合物を用いることができる。
<[H] polymerization initiator>
[H] The polymerization initiator is a radiation-sensitive polymerization initiator, and is a component that generates an active species capable of initiating a polymerization reaction in response to radiation. The compound similar to the [C] polymerization initiator contained in the coloring composition used for color filter manufacture of this Embodiment mentioned above can be used.
[H]重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。感放射線性樹脂組成物における[H]重合開始剤の含有割合としては、カルボキシル基を有する共重合体である[F]化合物100質量部に対して、1質量部〜40質量部が好ましく、5質量部〜30質量部がより好ましい。[H]重合開始剤の含有割合を1質量部〜40質量部とすることで、感放射線性樹脂組成物は、低露光量の場合でも高い硬度および密着性を有する層間絶縁膜、保護膜およびスペーサー等の硬化膜を形成できる。 [H] The polymerization initiators can be used alone or in admixture of two or more. The content ratio of the [H] polymerization initiator in the radiation-sensitive resin composition is preferably 1 part by mass to 40 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the [F] compound that is a copolymer having a carboxyl group. Mass parts to 30 parts by mass are more preferable. [H] By setting the content ratio of the polymerization initiator to 1 part by mass to 40 parts by mass, the radiation-sensitive resin composition has an interlayer insulating film, a protective film, and a high hardness and adhesiveness even in the case of a low exposure amount. A cured film such as a spacer can be formed.
<[I]化合物>
本実施形態のカラーフィルタの保護膜の形成に用いられる感放射線性樹脂組成物は、アミノ基と電子吸引性基とを有する[I]化合物を含有することができる。[I]化合物を含有することで感放射線性樹脂組成物の低温硬化によって得られる硬化膜の硬化促進を実現できる。併せて、保存安定性も実現し、さらに、得られた硬化膜を保護膜として有するカラーフィルタを備えた液晶表示素子の電圧保持率を高いレベルで保持できる。
<[I] Compound>
The radiation sensitive resin composition used for forming the protective film of the color filter of this embodiment can contain the [I] compound which has an amino group and an electron withdrawing group. By containing the compound [I], it is possible to realize curing acceleration of a cured film obtained by low-temperature curing of the radiation-sensitive resin composition. In addition, storage stability is also achieved, and furthermore, the voltage holding ratio of the liquid crystal display element including the color filter having the obtained cured film as a protective film can be maintained at a high level.
[I]化合物は、上記式(1)および上記式(2)で表わされる化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である。上記式(1)および上記式(2)で表わされる化合物の構造の詳細については、上述の着色組成物に含有される[E]化合物を説明する際に説明した。 [I] The compound is at least one compound selected from the group consisting of the compounds represented by the above formula (1) and the above formula (2). The details of the structures of the compounds represented by the above formula (1) and the above formula (2) were explained when the [E] compound contained in the above-mentioned coloring composition was explained.
[I]化合物としては、
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,3−ビス(4−アミノフェニル)スクシノニトリル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノフェニルベンゾエート、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、1,4−ジアミノ−2−クロロベンゼン、1,4−ジアミノ−2−ブロモベンゼン、1,4−ジアミノ−2−ヨードベンゼン、1,4−ジアミノ−2−ニトロベンゼン、1,4−ジアミノ−2−トリフルオロメチルベンゼン、2,5−ジアミノベンゾニトリル、2,5−ジアミノアセトフェノン、2,5−ジアミノ安息香酸、2,2’−ジクロロベンジジン、2,2’−ジブロモベンジジン、2,2’−ジヨードベンジジン、2,2’−ジニトロベンジジン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3−アミノベンゼンスルホン酸エチル、3,5−ビストリフルオロメチル−1,2−ジアミノベンゼン、4−アミノニトロベンゼン、N,N−ジメチル−4−ニトロアニリンが好ましく、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3−アミノベンゼンスルホン酸エチル、3,5−ビストリフルオロメチル−1,2−ジアミノベンゼン、4−アミノニトロベンゼン、N,N−ジメチル−4−ニトロアニリンがより好ましい。
[I] As a compound,
2,2-bis (4-aminophenyl) hexafluoropropane, 2,3-bis (4-aminophenyl) succinonitrile, 4,4′-diaminobenzophenone, 4,4′-diaminophenylbenzoate, 4,4 '-Diaminodiphenylsulfone, 1,4-diamino-2-chlorobenzene, 1,4-diamino-2-bromobenzene, 1,4-diamino-2-iodobenzene, 1,4-diamino-2-nitrobenzene, 1, 4-diamino-2-trifluoromethylbenzene, 2,5-diaminobenzonitrile, 2,5-diaminoacetophenone, 2,5-diaminobenzoic acid, 2,2′-dichlorobenzidine, 2,2′-dibromobenzidine, 2,2'-diiodobenzidine, 2,2'-dinitrobenzidine, 2,2'-bis (trifluoromethyl) benzidine , Ethyl 3-aminobenzenesulfonate, 3,5-bistrifluoromethyl-1,2-diaminobenzene, 4-aminonitrobenzene, N, N-dimethyl-4-nitroaniline, and 4,4′-diaminodiphenyl Sulfone, 2,2-bis (4-aminophenyl) hexafluoropropane, 2,2′-bis (trifluoromethyl) benzidine, ethyl 3-aminobenzenesulfonate, 3,5-bistrifluoromethyl-1,2- Diaminobenzene, 4-aminonitrobenzene, and N, N-dimethyl-4-nitroaniline are more preferable.
感放射線性樹脂組成物における[I]化合物の含有割合としては、カルボキシル基を有する共重合体である[F]化合物100質量部に対して、0.1質量部〜20質量部が好ましく、0.2質量部〜10質量部がより好ましい。[I]化合物の含有割合を0.1質量部〜20質量部とすることで、感放射線性樹脂組成物から形成される保護膜の硬化促進を実現することができる。併せて、感放射線性樹脂組成物の保存安定性を向上し、さらに、得られた保護膜を有するカラーフィルタを備えた液晶表示素子の電圧保持率を高いレベルで保持することができる。 As a content rate of the [I] compound in a radiation sensitive resin composition, 0.1 mass part-20 mass parts are preferable with respect to 100 mass parts of [F] compounds which are the copolymers which have a carboxyl group, 0 More preferably, 2 parts by mass to 10 parts by mass. [I] By making the content rate of a compound into 0.1 mass part-20 mass parts, hardening acceleration | stimulation of the protective film formed from a radiation sensitive resin composition is realizable. In addition, the storage stability of the radiation-sensitive resin composition can be improved, and the voltage holding ratio of the liquid crystal display device provided with the color filter having the obtained protective film can be maintained at a high level.
<その他の任意成分>
本実施形態のカラーフィルタの保護膜の形成に用いられる感放射線性樹脂組成物は、上述した[F]化合物、[G]重合性化合物、[H]重合開始剤、および[I]化合物に加え、所期の効果を損なわない範囲で必要に応じて[J]接着助剤、[K]界面活性剤、[L]保存安定剤および[M]耐熱性向上剤等の任意成分を含有できる。これらの各任意成分は、単独で使用してもよいし2種以上を混合して使用してもよい。以下、順に詳述する。
<Other optional components>
The radiation-sensitive resin composition used for forming the protective film of the color filter of the present embodiment is in addition to the above-mentioned [F] compound, [G] polymerizable compound, [H] polymerization initiator, and [I] compound. In addition, optional components such as [J] adhesion assistant, [K] surfactant, [L] storage stabilizer, and [M] heat resistance improver can be contained as needed within the range not impairing the intended effect. Each of these optional components may be used alone or in combination of two or more. Hereinafter, it explains in full detail in order.
[[J]接着助剤]
[J]接着助剤は、得られる保護膜と基板との接着性をより向上させるために使用できる。このような[J]接着助剤としては、上述した着色組成物のその他の任意成分である接着助剤と同様の化合物を用いることができる。
[[J] Adhesion aid]
[J] The adhesion assistant can be used to further improve the adhesion between the obtained protective film and the substrate. As such [J] adhesion assistant, the same compound as the adhesion assistant which is the other optional component of the colored composition described above can be used.
[J]接着助剤の使用量としては、カルボキシル基を有する共重合体である[F]化合物100質量部に対して、20質量部以下が好ましく、15質量部以下がより好ましい。[J]接着助剤の使用量が20質量部を超えると現像残りを生じやすくなる傾向がある。 [J] The amount of the adhesion aid used is preferably 20 parts by mass or less, and more preferably 15 parts by mass or less, with respect to 100 parts by mass of the [F] compound that is a copolymer having a carboxyl group. [J] When the amount of the adhesion aid used exceeds 20 parts by mass, there is a tendency that undeveloped development tends to occur.
[[K]界面活性剤]
[K]界面活性剤は、感放射線性樹脂組成物の塗膜形成性をより向上させるために使用できる。[K]界面活性剤としては、例えば、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤およびその他の界面活性剤が挙げられるが、上述した着色組成物のその他の任意成分である界面活性剤と同様のものを用いることができる。
[[K] Surfactant]
[K] A surfactant can be used to further improve the film-forming property of the radiation-sensitive resin composition. [K] Surfactants include, for example, fluorine-based surfactants, silicone-based surfactants, and other surfactants, but are the same as the surfactants that are other optional components of the colored composition described above. Can be used.
[K]界面活性剤の使用量としては、カルボキシル基を有する共重合体である[F]化合物100質量部に対して、1.0質量部以下が好ましく、0.8質量部以下がより好ましい。[K]界面活性剤の使用量が1.0質量部を超えると、膜ムラを生じやすくなる。 [K] The amount of the surfactant used is preferably 1.0 part by mass or less and more preferably 0.8 part by mass or less with respect to 100 parts by mass of the compound [F] which is a copolymer having a carboxyl group. . [K] When the amount of the surfactant used exceeds 1.0 part by mass, film unevenness is likely to occur.
[[L]保存安定剤]
[L]保存安定剤としては、上述した着色組成物のその他の任意成分である保存安定剤と同様のものを用いることができ、例えば、硫黄、キノン類、ヒドロキノン類、ポリオキシ化合物、アミン、ニトロニトロソ化合物等が挙げられ、より具体的には、4−メトキシフェノール、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム等が挙げられる。
[[L] Storage stabilizer]
[L] As the storage stabilizer, the same storage stabilizers as other optional components of the above-described coloring composition can be used. For example, sulfur, quinones, hydroquinones, polyoxy compounds, amines, nitros A nitroso compound etc. are mentioned, More specifically, 4-methoxyphenol, N-nitroso-N-phenylhydroxylamine aluminum, etc. are mentioned.
[L]保存安定剤の使用量としてはカルボキシル基を有する共重合体である[F]化合物100質量部に対して、3.0質量部以下が好ましく、1.0質量部以下がより好ましい。[L]保存安定剤の配合量が3.0質量部を超えると、感放射線性樹脂組成物の感度が低下してパターン形状が劣化する場合がある。 [L] The amount of the storage stabilizer used is preferably 3.0 parts by mass or less and more preferably 1.0 part by mass or less with respect to 100 parts by mass of the compound [F] which is a copolymer having a carboxyl group. [L] When the blending amount of the storage stabilizer exceeds 3.0 parts by mass, the sensitivity of the radiation-sensitive resin composition may decrease and the pattern shape may deteriorate.
[[M]耐熱性向上剤]
[M]耐熱性向上剤としては、上述した着色組成物のその他の任意成分である耐熱安定剤と同様のものを用いることができる。
[M]耐熱性向上剤の使用量としては、カルボキシル基を有する共重合体である[F]化合物100質量部に対して、50質量部以下が好ましく、30質量部以下がより好ましい。[M]耐熱性向上剤の配合量が50質量部を超えると、感放射線性樹脂組成物の感度が低下してパターン形状が劣化する場合がある。
[[M] heat resistance improver]
[M] As the heat resistance improver, the same heat resistance stabilizer as other optional components of the above-described coloring composition can be used.
[M] The amount of the heat resistance improver used is preferably 50 parts by mass or less and more preferably 30 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the [F] compound which is a copolymer having a carboxyl group. [M] If the blending amount of the heat resistance improver exceeds 50 parts by mass, the sensitivity of the radiation-sensitive resin composition may be lowered and the pattern shape may be deteriorated.
<感放射線性樹脂組成物の調製>
本実施形態のカラーフィルタの有する保護膜を形成する感放射線性樹脂組成物は、[F]化合物、[G]重合性化合物、[H]重合開始剤および[I]化合物に加え、所期の効果を損なわない範囲で必要に応じて任意成分を所定の割合で混合することにより調製される。この感放射線性樹脂組成物は、好ましくは適当な溶媒に溶解されて溶液状態で用いられる。
<Preparation of radiation-sensitive resin composition>
In addition to the [F] compound, the [G] polymerizable compound, the [H] polymerization initiator and the [I] compound, the radiation-sensitive resin composition forming the protective film of the color filter of the present embodiment is It is prepared by mixing arbitrary components at a predetermined ratio as necessary within a range not impairing the effect. This radiation-sensitive resin composition is preferably used in a solution state after being dissolved in an appropriate solvent.
感放射線性樹脂組成物の調製に用いられる溶媒としては、[F]化合物、[G]重合性化合物、[H]重合開始剤、[I]化合物および任意成分を均一に溶解または分散し、各成分と反応しないものが用いられる。このような溶媒としては、上述した本実施形態のカラーフィルタの着色組成物の調製に用いられる溶媒として例示したものが挙げられる。溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。 As a solvent used for the preparation of the radiation sensitive resin composition, [F] compound, [G] polymerizable compound, [H] polymerization initiator, [I] compound and optional components are uniformly dissolved or dispersed, Those that do not react with the components are used. As such a solvent, what was illustrated as a solvent used for preparation of the coloring composition of the color filter of this embodiment mentioned above is mentioned. A solvent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
感放射線性樹脂組成物の溶媒として、高沸点溶媒を併用する場合、その使用量としては、全溶媒量に対して、50質量%以下が好ましく、40質量%以下がより好ましく、30質量%以下が特に好ましい。高沸点溶媒の使用量が50質量%以下の時、塗膜の膜厚均一性、感度および残膜率が良好となる。 When a high boiling point solvent is used in combination as a solvent for the radiation-sensitive resin composition, the amount used is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, and more preferably 30% by mass or less, based on the total amount of solvent. Is particularly preferred. When the amount of the high-boiling solvent used is 50% by mass or less, the film thickness uniformity, sensitivity, and residual film ratio of the coating film are good.
感放射線性樹脂組成物を溶液状態として調製する場合、固形分濃度(組成物溶液中に占める溶媒以外の成分)は、使用目的や所望の膜厚の値等に応じて任意の濃度(例えば5質量%〜50質量%)に設定できる。より好ましい固形分濃度としては、基板上への塗膜の形成方法により異なるが、これについては後述する。このようにして調製された組成物溶液については、孔径0.5μm程度のミリポアフィルタ等を用いて濾過した後、使用に供することができる。 When the radiation-sensitive resin composition is prepared in a solution state, the solid content concentration (components other than the solvent in the composition solution) may be any concentration (for example, 5 depending on the purpose of use, the desired film thickness value, etc.). Mass% to 50 mass%). A more preferable solid content concentration varies depending on a method of forming a coating film on a substrate, but this will be described later. The composition solution thus prepared can be used after being filtered using a Millipore filter or the like having a pore size of about 0.5 μm.
以上の成分と調製方法による感放射線性樹脂組成物は、低温硬化により保護膜を形成することができる。具体的には、200℃以下の硬化温度で、さらには180℃以下の硬化温度であっても、良好な信頼性を有する保護膜を得ることができる。そして、低温硬化によって本実施の形態のカラーフィルタを提供することができる。 The radiation-sensitive resin composition by the above components and preparation method can form a protective film by low-temperature curing. Specifically, a protective film having good reliability can be obtained even at a curing temperature of 200 ° C. or lower, and even at a curing temperature of 180 ° C. or lower. And the color filter of this Embodiment can be provided by low-temperature hardening.
本実施の形態のカラーフィルタは、上述のように、液晶配向用の配向膜を設けることが可能である。配向膜は、光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤または光配向性基を有さないポリイミドを含む液晶配向剤を用いて得ることができる。その場合、200℃以下の加熱温度で配向膜を形成することが可能となる。次に、配向膜を形成する液晶配向剤について、特にその主要成分について説明する。 As described above, the color filter of this embodiment can be provided with an alignment film for liquid crystal alignment. The alignment film can be obtained using a liquid crystal aligning agent including a radiation-sensitive polymer having a photo-alignable group or a liquid crystal aligning agent including a polyimide having no photo-alignable group. In that case, the alignment film can be formed at a heating temperature of 200 ° C. or less. Next, the main components of the liquid crystal aligning agent that forms the alignment film will be described.
<液晶配向剤>
本実施の形態のカラーフィルタが有する配向膜を形成する液晶配向剤は、上述のよう、光配向性基を有する[α]感放射線性重合体、または光配向性基を有さない[β]ポリイミドを主要な成分として含有する。特に、本実施の形態のカラーフィルタが有する配向膜を形成する液晶配向剤は、光配向性基を有する[α]感放射線性重合体を含有することが好ましい。これらはいずれも、例えば、200℃以下等、低温の加熱温度で配向膜を形成することが可能である。また、本発明の効果を損なわない限り[γ]その他の成分を含有することができる。以下、それら成分について説明する。
<Liquid crystal aligning agent>
As described above, the liquid crystal aligning agent that forms the alignment film included in the color filter of the present embodiment is a [α] radiation-sensitive polymer having a photo-alignable group, or does not have a photo-alignable group [β]. Contains polyimide as a major component. In particular, the liquid crystal aligning agent that forms the alignment film included in the color filter of the present embodiment preferably contains an [α] radiation-sensitive polymer having a photo-alignment group. In any case, the alignment film can be formed at a low heating temperature such as 200 ° C. or lower. Further, [γ] and other components can be contained as long as the effects of the present invention are not impaired. Hereinafter, these components will be described.
[[α]感放射線性重合体]
本実施の形態のカラーフィルタの配向膜を形成する液晶配向剤に含有される[α]感放射線性重合体は、光配向性基を有する重合体である。この[α]感放射線性重合体が有する光配向性基は、光照射により膜に異方性を付与する官能基であり、本実施の形態では、特に、光異性化反応および光二量化反応の少なくともいずれかを生じることにより膜に異方性を与える基である。
[[Α] Radiation sensitive polymer]
The [α] radiation-sensitive polymer contained in the liquid crystal aligning agent that forms the alignment film of the color filter of the present embodiment is a polymer having a photo-alignment group. The photo-alignment group possessed by the [α] radiation-sensitive polymer is a functional group that imparts anisotropy to the film by light irradiation. In the present embodiment, in particular, the photoisomerization reaction and the photodimerization reaction are performed. It is a group that imparts anisotropy to the film by producing at least one of them.
光配向性基として具体的には、アゾベンゼン、スチルベン、α−イミノ−β−ケトエステル、スピロピラン、スピロオキサジン、桂皮酸、カルコン、スチルバゾール、ベンジリデンフタルイミジン、クマリン、ジフェニルアセリレンおよびアントラセンからなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物由来の構造を有する基である。上述の光配向性基としては、これらの中でも、桂皮酸由来の構造を有する基が特に好ましい。 Specific examples of the photo-alignment group include azobenzene, stilbene, α-imino-β-ketoester, spiropyran, spirooxazine, cinnamic acid, chalcone, stilbazole, benzylidenephthalimidine, coumarin, diphenylacetylene and anthracene. It is a group having a structure derived from at least one selected compound. Among these, the group having a structure derived from cinnamic acid is particularly preferable as the photo-alignment group.
光配向性基を有する[α]感放射線性重合体としては、上述の光配向性基が直接または連結基を介して結合された重合体であるのが好ましい。そのような重合体としては、例えば、ポリアミック酸およびポリイミドの少なくともいずれかの重合体に上述の光配向性基が結合したもの、ポリアミック酸およびポリイミドとは別の重合体に上述の光配向性基が結合したものが挙げられる。後者の場合、光配向性基を有する重合体の基本骨格としては、例えば、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、ポリ(メタ)アクリルアミド、ポリビニルエーテル、ポリオレフィン、ポリオルガノシロキサン等を挙げることができる。
感放射線性重合体としては、ポリアミック酸、ポリイミドまたはポリオルガノシロキサンを基本骨格とするものが好ましい。また、これらの中でも、ポリオルガノシロキサンが特に好ましく、例えば、国際公開(WO)第2009/025386号パンフレットに記載された方法により得ることができる。
The [α] radiation-sensitive polymer having a photo-alignment group is preferably a polymer in which the above-described photo-alignment group is bonded directly or via a linking group. Examples of such a polymer include, for example, a polymer in which the above-described photoalignable group is bonded to at least one of polyamic acid and polyimide, and the above-described photoalignable group in a polymer different from polyamic acid and polyimide. Are combined. In the latter case, examples of the basic skeleton of the polymer having a photoalignable group include poly (meth) acrylic acid ester, poly (meth) acrylamide, polyvinyl ether, polyolefin, polyorganosiloxane, and the like.
As the radiation-sensitive polymer, those having a basic skeleton of polyamic acid, polyimide or polyorganosiloxane are preferable. Among these, polyorganosiloxane is particularly preferable, and can be obtained, for example, by a method described in International Publication (WO) No. 2009/025386.
[[β]ポリイミド]
本実施の形態のカラーフィルタの配向膜を形成する液晶配向剤に含有される[β]ポリイミドは、光配向性基を有さないポリイミドである。
このような光配向性基を有さない[β]ポリイミドは、光配向性基を有さないポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。このようなポリアミック酸は、例えば、テトラカルボン酸二無水物と、ジアミンとを反応させることにより得ることができ、特開2010−97188号公報に記載されるようにして得ることができる。
[[Β] Polyimide]
[Β] polyimide contained in the liquid crystal aligning agent forming the alignment film of the color filter of the present embodiment is a polyimide having no photo-alignment group.
Such a [β] polyimide having no photo-alignment group can be obtained by dehydrating and ring-closing a polyamic acid having no photo-alignment group to imidize it. Such a polyamic acid can be obtained, for example, by reacting a tetracarboxylic dianhydride and a diamine, and can be obtained as described in JP 2010-97188 A.
[β]ポリイミドは、その前駆体であるポリアミック酸が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造が併存する部分イミド化物であってもよい。[M]ポリイミドは、そのイミド化率が30%以上であることが好ましく、50%〜99%であることがより好ましく、65%〜99%であることがさらに好ましい。このイミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。ここで、イミド環の一部がイソイミド環であってもよく、例えば、特開2010−97188号公報に記載されるようにして得ることができる。 [Β] Polyimide may be a fully imidized product obtained by dehydrating and ring-closing all of the amic acid structure possessed by the polyamic acid that is the precursor, and only a part of the amic acid structure is dehydrating and ring-closing, A partially imidized product in which a structure and an imide ring structure coexist may be used. [M] The imidation ratio of the polyimide is preferably 30% or more, more preferably 50% to 99%, and further preferably 65% to 99%. This imidation ratio represents the ratio of the number of imide ring structures to the total of the number of polyimide amic acid structures and the number of imide ring structures in percentage. Here, a part of the imide ring may be an isoimide ring, and can be obtained, for example, as described in JP 2010-97188 A.
[[γ]その他の成分]
本実施の形態のカラーフィルタの配向膜を形成する液晶配向剤は、光配向性基を有する感放射線性重合体および光配向性基を有さないポリイミド以外の[γ]その他の成分を含有することができる。[γ]その他の成分としては、例えば、光配向性基を有する[α]感放射線性重合体および光配向性基を有さない[β]ポリイミド以外の重合体、硬化剤、硬化触媒、硬化促進剤、エポキシ化合物、官能性シラン化合物、界面活性剤、光増感剤等を挙げることができる。
[[Γ] Other ingredients]
The liquid crystal aligning agent that forms the alignment film of the color filter of the present embodiment contains [γ] other components other than the radiation-sensitive polymer having a photo-alignable group and the polyimide not having the photo-alignable group. be able to. [Γ] Other components include, for example, [α] radiation-sensitive polymer having a photo-alignable group and a polymer other than [β] polyimide having no photo-alignable group, a curing agent, a curing catalyst, and curing. Accelerators, epoxy compounds, functional silane compounds, surfactants, photosensitizers and the like can be mentioned.
<着色パターン、保護膜、カラーフィルタおよびこれらの製造方法>
本実施の形態のカラーフィルタの製造においては、上述した着色組成物から着色パターンを形成するための工程と、上述した感放射線性樹脂組成物から保護膜を形成するための工程とが主要な製造工程として含まれる。以下、着色パターン、保護膜、カラーフィルタおよびこれらの製造方法について説明する。
<Coloring pattern, protective film, color filter and production method thereof>
In the manufacture of the color filter of the present embodiment, the main steps are a process for forming a colored pattern from the above-described colored composition and a process for forming a protective film from the above-described radiation-sensitive resin composition. Included as a process. Hereinafter, a coloring pattern, a protective film, a color filter, and a manufacturing method thereof will be described.
本実施の形態のカラーフィルタの製造方法は、少なくとも下記の工程(1)〜(7)を下記の順で含む。
[1]着色組成物の塗膜を基板上に形成する工程(以下、「(1)工程」と称することがある)、
[2]着色組成物の塗膜に着色パターンを形成する工程(以下、「(2)工程」と称することがある)、
[3]着色パターンが形成された塗膜を200℃以下で硬化する工程(以下、「(3)工程」と称することがある)
[4]感放射線性樹脂組成物の塗膜を(3)工程の後の基板上に形成する工程(以下、「(4)工程」と称することがある)、
[5」その基板上の感放射線性樹脂組成物の塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程(以下、「(5)工程」と称することがある)、
[6]放射線が照射された塗膜を現像する工程(以下、「(6)工程」と称することがある)、および
[7])現像された塗膜を200℃以下で硬化する工程(以下、「(7)工程」と称することがある)
The color filter manufacturing method of the present embodiment includes at least the following steps (1) to (7) in the following order.
[1] A step of forming a coating film of a colored composition on a substrate (hereinafter sometimes referred to as “(1) step”),
[2] A step of forming a colored pattern on the coating film of the colored composition (hereinafter sometimes referred to as “(2) step”),
[3] A step of curing the coating film on which the colored pattern is formed at 200 ° C. or lower (hereinafter sometimes referred to as “(3) step”).
[4] A step of forming a coating film of the radiation sensitive resin composition on the substrate after the step (3) (hereinafter sometimes referred to as “(4) step”),
[5] A step of irradiating at least a part of the coating film of the radiation-sensitive resin composition on the substrate (hereinafter sometimes referred to as “(5) step”),
[6] A step of developing the coating film irradiated with radiation (hereinafter sometimes referred to as “(6) step”), and [7]) a step of curing the developed coating film at 200 ° C. or less (hereinafter referred to as “step (6)”). , Sometimes referred to as “(7) step”)
そして、本実施形態のカラーフィルタが液晶配向用の配向膜を有する場合、(7)工程の後に、[8]配向膜を形成する工程(以下、「(8)工程」と称することがある)を設けることができる。 And when the color filter of this embodiment has the orientation film for liquid crystal orientation, the process of forming an [8] orientation film after a (7) process (henceforth "(8) process" may be called). Can be provided.
以上の本実施形態のカラーフィルタの製造方法により、上述した着色組成物を用いて基板上に着色パターンを形成し、上述した感放射線性樹脂組成物を用いて保護膜を形成することができる。そして、本実施の形態のカラーフィルタが配向膜を有する場合、上述した液晶配向剤を用いて配向膜を形成することができる。
その結果、耐熱性、耐薬品性、電圧保持率等が良好なカラーフィルタを形成することができる。その場合、低温硬化を実現することができ、上記(3)工程および上記(7)工程においては、それぞれ200℃以下の温度で硬化が可能となる。従って、上述の着色組成物には着色剤として耐熱性に課題がある染料を使用することができる。そのため、色特性に優れたカラーフィルタを製造することができる。さらに、上記(8)工程においても200℃以下の加熱温度で配向膜の形成を行うことが可能である。そして、このようにして製造されるカラーフィルタは、省エネルギーの観点から低温硬化が望まれる場合においても好適なカラーフィルタとなる。以下、各工程を詳述する。
By the above-described method for producing a color filter of the present embodiment, a colored pattern can be formed on a substrate using the above-described colored composition, and a protective film can be formed using the above-described radiation-sensitive resin composition. And when the color filter of this Embodiment has an alignment film, an alignment film can be formed using the liquid crystal aligning agent mentioned above.
As a result, a color filter having good heat resistance, chemical resistance, voltage holding ratio, and the like can be formed. In that case, low temperature curing can be realized, and curing can be performed at a temperature of 200 ° C. or less in each of the steps (3) and (7). Therefore, a dye having a problem in heat resistance can be used as a colorant in the above-described coloring composition. Therefore, a color filter having excellent color characteristics can be manufactured. Furthermore, in the step (8), the alignment film can be formed at a heating temperature of 200 ° C. or lower. And the color filter manufactured in this way becomes a suitable color filter even when low temperature hardening is desired from a viewpoint of energy saving. Hereinafter, each process is explained in full detail.
[(1)工程]
本工程では上述の着色組成物の塗膜を基板上に形成する。
基板の表面上に、必要に応じて画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、赤色の[D]着色剤を含有する着色組成物を塗布した後、加熱(以下、プレベークとも言う。)を行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。基板上に着色パターンを形成する他の方法としては、特開平7−318723号公報、特開2000−310706号公報等に開示されているインクジェット方式により各色の画素を得る方法を採用できる。この方法はまず基板の表面上に、遮光機能も兼ねた隔壁を形成する。次いで、形成された隔壁内に、例えば、赤色の着色剤を含有する着色組成物を、インクジェット装置により吐出したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させる。次いで、この塗膜を必要に応じて露光し赤色の画素パターンを形成する。尚、上記隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記のブラックマトリックスに比べ膜厚が厚い。
[(1) Process]
In this step, a coating film of the above-described coloring composition is formed on the substrate.
A light-shielding layer (black matrix) is formed on the surface of the substrate so as to partition a portion where pixels are formed as necessary. Next, for example, a coloring composition containing a red [D] colorant is applied onto the substrate, and then heated (hereinafter also referred to as pre-baking) to evaporate the solvent and form a coating film. As another method for forming a colored pattern on a substrate, a method of obtaining pixels of each color by an ink jet method disclosed in Japanese Patent Laid-Open Nos. 7-318723 and 2000-310706 can be employed. In this method, first, a partition that also serves as a light shielding function is formed on the surface of the substrate. Next, after a coloring composition containing, for example, a red colorant is discharged into the formed partition wall by an ink jet apparatus, pre-baking is performed to evaporate the solvent. Next, this coating film is exposed as necessary to form a red pixel pattern. In addition, since the said partition fulfill | performs not only the light-shielding function but the function for the coloring composition of each color discharged in the division not to mix colors, a film thickness is thick compared with said black matrix.
基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラスや無アルカリガラス等のガラス、シリコン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等が挙げられる。また、これらの基板には、所望によりシランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。 Examples of the substrate material include glass such as soda lime glass and non-alkali glass, silicon, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethersulfone, polycarbonate, aromatic polyamide, polyamideimide, and polyimide. In addition, these substrates may be subjected to appropriate pretreatment such as chemical treatment with a silane coupling agent or the like, plasma treatment, ion plating, sputtering, gas phase reaction method, vacuum deposition, etc., if desired.
着色組成物を基板に塗布する方法としては、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法等が挙げられる。これらのうち、スピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。 Examples of the method for applying the coloring composition to the substrate include a spray method, a roll coating method, a spin coating method (spin coating method), a slit die coating method, and a bar coating method. Of these, spin coating and slit die coating are preferred.
プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥としては、通常50Pa〜200Paに到達するまで行う。また、加熱乾燥の条件としては、通常70℃〜110℃で1分〜10分程度である。 Pre-baking is usually performed by combining vacuum drying and heat drying. The drying under reduced pressure is usually performed until the pressure reaches 50 Pa to 200 Pa. Moreover, as heat drying conditions, it is about 70 minutes-110 degreeC normally for 1 minute-10 minutes.
乾燥後の膜厚としては、通常0.6μm〜8.0μm、好ましくは1.2μm〜5.0μmである。 The film thickness after drying is usually 0.6 μm to 8.0 μm, preferably 1.2 μm to 5.0 μm.
[(2)工程]
(2)工程では、(1)工程で形成した塗膜にフォトマスクを介して露光をし、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去することにより赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイが形成され、着色パターンを得ることができる。
[(2) Process]
In the step (2), the coating film formed in the step (1) is exposed through a photomask, developed using an alkali developer, and the unexposed portion of the coating film is dissolved and removed, thereby red pixels. A pixel array in which patterns are arranged in a predetermined arrangement is formed, and a colored pattern can be obtained.
次いで、緑色または青色の各着色組成物を用い、上述の(1)工程および(2)工程を繰り返し緑色の画素アレイおよび青色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色および青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本実施形態においては、各色の画素を形成する順序および色数は、上記のものに限定されない。 Next, the green (blue) and blue (blue) pixel arrays are sequentially formed on the same substrate by repeating the above-described steps (1) and (2) using the green or blue coloring compositions. Thereby, a color filter in which a pixel array of the three primary colors of red, green and blue is arranged on the substrate is obtained. However, in this embodiment, the order of forming the pixels of each color and the number of colors are not limited to those described above.
また、ブラックマトリックスは、スパッタや蒸着により成膜したクロム等の金属薄膜を、フォトリソグラフィ法を利用して所望のパターンとすることにより形成できるが、黒色の着色剤を含有する着色組成物を用いて、上記画素の形成の場合と同様にして形成することができる。 The black matrix can be formed by forming a metal thin film such as chromium formed by sputtering or vapor deposition into a desired pattern using a photolithography method. However, a black composition containing a black colorant is used. Thus, the pixel can be formed in the same manner as in the case of forming the pixel.
放射線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、YAGレーザー、XeClエキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。波長が190nm〜450nmの範囲にある放射線が好ましい。放射線の露光量は、10J/m2〜10,000J/m2が好ましい。 Examples of radiation sources include xenon lamps, halogen lamps, tungsten lamps, high-pressure mercury lamps, ultra-high pressure mercury lamps, metal halide lamps, medium-pressure mercury lamps, low-pressure mercury lamps, and the like, argon ion lasers, YAG lasers, XeCl excimer lasers, nitrogen A laser light source such as a laser may be used. Radiation with a wavelength in the range of 190 nm to 450 nm is preferred. Exposure of radiation, 10J / m 2 ~10,000J / m 2 is preferred.
アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネンが好ましい。 Examples of the alkali developer include sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide, choline, 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-undecene, 1,5-diazabicyclo- [ 4.3.0] -5-Nonene is preferred.
アルカリ現像液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤等を適量添加できる。尚、アルカリ現像後は通常、水洗する。現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用できる。現像条件としては、常温で5秒〜300秒が好ましい。 An appropriate amount of a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol, a surfactant, or the like can be added to the alkaline developer. In addition, it is usually washed with water after alkali development. As a development processing method, a shower development method, a spray development method, a dip (immersion) development method, a paddle (liquid accumulation) development method, or the like can be applied. The development conditions are preferably 5 seconds to 300 seconds at room temperature.
[(3)工程]
(2)工程で着色パターンを形成した後、硬化(以下、ポストベークとも言う。)を行うことにより、着色パターンを硬化させることができ、着色パターンの形成を完了することができる。ポストベークの加熱条件としては200℃以下である。ポストベークの加熱時間としては、10分〜60分である。本実施の形態ではポストベーク温度が低温であっても、耐溶媒性等の良好な着色パターンを得ることができる。具体的には、ポストベーク温度が200℃以下であっても、さらには180℃以下であっても、十分な耐溶媒性等を有するカラーフィルタが得られる。画素の膜厚としては、通常0.5μm〜5.0μm、1.0μm〜3.0μmが好ましい。尚、実際に商業上要求されるレベルまで硬度等を高めるためには通常120℃を超える温度での硬化工程が必要とされる。そして、180℃以下の範囲内で、より高い温度での硬化が好ましい。
[(3) Process]
(2) After the colored pattern is formed in the step, the colored pattern can be cured by curing (hereinafter also referred to as post-baking), and the formation of the colored pattern can be completed. The heating condition for post baking is 200 ° C. or lower. The post-baking heating time is 10 minutes to 60 minutes. In the present embodiment, a good colored pattern such as solvent resistance can be obtained even when the post-baking temperature is low. Specifically, even when the post-bake temperature is 200 ° C. or lower, or even 180 ° C. or lower, a color filter having sufficient solvent resistance can be obtained. As a film thickness of a pixel, 0.5 micrometer-5.0 micrometers and 1.0 micrometer-3.0 micrometers are preferable normally. In order to increase the hardness and the like to a level that is actually required commercially, a curing step at a temperature exceeding 120 ° C. is usually required. And hardening in higher temperature is preferable within the range of 180 degrees C or less.
[(4)工程]
(3)工程で着色パターンを形成した後、その着色パターンの形成された基板の上の、着色パターンの上に感放射線性樹脂組成物の塗膜を形成する。
塗布法により塗膜を形成する場合、着色パターンの形成された基板の上感放射線性樹脂組成物の溶液を塗布した後、好ましくは塗布面を加熱(プレベーク)することにより、塗膜を形成することができる。塗布法に用いる組成物溶液の固形分濃度としては、5質量%〜50質量%が好ましく、10質量%〜40質量%がより好ましく、15質量%〜35質量%が特に好ましい。感放射線性樹脂組成物溶液の塗布方法としては、例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリット塗布法(スリットダイ塗布法)、バー塗布法、インクジェット塗布法等の適宜の方法が採用できる。これらのうち、スピンコート法またはスリット塗布法が好ましい。
[(4) Process]
(3) After forming a colored pattern in the step, a coating film of the radiation sensitive resin composition is formed on the colored pattern on the substrate on which the colored pattern is formed.
When a coating film is formed by a coating method, the coating film is preferably formed by heating (pre-baking) the coated surface after applying a solution of the radiation-sensitive resin composition on the substrate on which the colored pattern is formed. be able to. As solid content concentration of the composition solution used for a coating method, 5 mass%-50 mass% are preferable, 10 mass%-40 mass% are more preferable, 15 mass%-35 mass% are especially preferable. Examples of the application method of the radiation sensitive resin composition solution include spraying, roll coating, spin coating (spin coating), slit coating (slit die coating), bar coating, and ink jet coating. An appropriate method can be adopted. Of these, spin coating or slit coating is preferred.
上記プレベークの条件としては、各成分の種類、配合割合等によって異なるが、70℃〜120℃が好ましく、1分間〜15分間程度である。塗膜のプレベーク後の膜厚は、0.5μm〜10μmが好ましく、1.0μm〜7.0μm程度がより好ましい。 The prebaking conditions vary depending on the type of each component, the blending ratio, and the like, but are preferably 70 ° C. to 120 ° C. and about 1 to 15 minutes. The film thickness after pre-baking of the coating film is preferably 0.5 μm to 10 μm, and more preferably about 1.0 μm to 7.0 μm.
[(5)工程]
次いで、形成された塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する。このとき、塗膜の一部にのみ照射する際には、例えば、所定のパターンを有するフォトマスクを介して照射する方法によることができる。
照射に使用される放射線としては、可視光線、紫外線、遠紫外線等が挙げられる。このうち波長が250nm〜550nmの範囲にある放射線が好ましく、365nmの紫外線を含む放射線がより好ましい。
[(5) Process]
Next, radiation is applied to at least a part of the formed coating film. At this time, when irradiating only a part of the coating film, for example, a method of irradiating through a photomask having a predetermined pattern can be used.
Examples of radiation used for irradiation include visible light, ultraviolet light, and far ultraviolet light. Of these, radiation having a wavelength in the range of 250 nm to 550 nm is preferable, and radiation containing ultraviolet light of 365 nm is more preferable.
放射線照射量(露光量)は、照射される放射線の波長365nmにおける強度を照度計(OAI model 356、Optical Associates Inc.製)により測定した値として、100J/m2〜5,000J/m2が好ましく、200J/m2〜3,000J/m2がより好ましい。
本実施形態のカラーフィルタの保護膜形成に用いられる感放射線性樹脂組成物は、従来知られている保護膜形成の組成物と比較して放射線感度が高く、上記放射線照射量が700J/m2以下、さらには600J/m2以下であっても所望の膜厚、良好な形状、優れた密着性および高い硬度の保護膜を得ることができる利点を有する。
Radiation dose (exposure dose), as a value measured by a luminometer intensity at a wavelength 365nm of the radiation emitted (OAI model 356, Optical Associates Ltd. Inc.), 100J / m 2 ~5,000J /
The radiation-sensitive resin composition used for forming the protective film of the color filter of this embodiment has higher radiation sensitivity than the conventionally known protective film-forming composition, and the radiation dose is 700 J / m 2. Hereinafter, even if it is 600 J / m 2 or less, there is an advantage that a protective film having a desired film thickness, good shape, excellent adhesion and high hardness can be obtained.
[(6)工程]
次に、放射線照射後の塗膜を現像することにより、不要な部分を除去して、所定のパターンを形成する。本工程は、塗膜のパターニングが必要とされる場合に実施される。
現像に使用される現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の無機アルカリ、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等のアルカリ性化合物の水溶液が使用できる。上記アルカリ性化合物の水溶液には、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒を適当量添加して使用することもできる。さらに、界面活性剤をそれのみで、または、上述の水溶性有機溶媒を添加とともに、適当量添加して使用することもできる。
[(6) Step]
Next, by developing the coated film after irradiation, unnecessary portions are removed to form a predetermined pattern. This step is performed when patterning of the coating film is required.
Examples of the developer used for the development include aqueous solutions of alkaline compounds such as inorganic alkalis such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and sodium carbonate, and quaternary ammonium salts such as tetramethylammonium hydroxide and tetraethylammonium hydroxide. Can be used. An appropriate amount of a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol can be added to the aqueous solution of the alkaline compound. Furthermore, it is possible to use the surfactant alone or in addition to the above-mentioned water-soluble organic solvent and an appropriate amount.
現像方法としては、液盛り法、ディッピング法、シャワー法等のいずれでもよく、現像時間は、常温で10秒間〜180秒間程度が好ましい。現像処理に続いて、例えば、流水洗浄を30秒間〜90秒間行った後、圧縮空気や圧縮窒素で風乾することによって所望のパターンが得られる。 As a developing method, any of a liquid piling method, a dipping method, a shower method and the like may be used, and the developing time is preferably about 10 seconds to 180 seconds at room temperature. Following the development processing, for example, washing with running water is performed for 30 seconds to 90 seconds, and then a desired pattern is obtained by air drying with compressed air or compressed nitrogen.
[(7)工程]
次いで、得られたパターン状塗膜を、ホットプレート、オーブン等の適当な加熱装置により硬化(ポストベークとも言う。)することによって、硬化膜として保護膜が得られる。硬化温度としては、200℃以下が好ましい。そして、180℃以下であっても十分な特性の保護膜が得られる。具体的には、100℃〜200℃が好ましく、低温硬化と信頼性能を高いレベルで両立させようとする場合、150℃〜180℃がより好ましい。硬化時間としては、例えば、ホットプレート上では5分間〜30分間、オーブン中では30分間〜180分間が好ましい。感放射線性樹脂組成物は、上述のように[I]化合物を含有するため、このように低い低温硬化を実現することができる。併せて、保存安定性を実現するとともに、充分な解像度および放射線感度を有する。
[(7) Process]
Next, the obtained patterned coating film is cured (also referred to as post-baking) by an appropriate heating device such as a hot plate or an oven, whereby a protective film is obtained as a cured film. The curing temperature is preferably 200 ° C. or lower. And even if it is 180 degrees C or less, the protective film of sufficient characteristics is obtained. Specifically, 100 ° C. to 200 ° C. is preferable, and 150 ° C. to 180 ° C. is more preferable when trying to achieve both low temperature curing and reliability performance at a high level. The curing time is preferably, for example, 5 minutes to 30 minutes on a hot plate and 30 minutes to 180 minutes in an oven. Since the radiation-sensitive resin composition contains the [I] compound as described above, such low low-temperature curing can be realized. In addition, it provides storage stability and has sufficient resolution and radiation sensitivity.
従って、感放射線性樹脂組成物は、保護膜を形成する場合において、低温硬化が望ましい染料を使用する着色パターンと組み合わせて用いられる保護膜の形成材料として好適に用いられる。 Therefore, when forming a protective film, the radiation sensitive resin composition is suitably used as a protective film forming material used in combination with a coloring pattern using a dye that is desirably cured at low temperature.
以上の製造方法に従い、着色パターンおよび保護膜を製造し、本実施の形態のカラーフィルタを製造することが可能である。上述のように、本実施の形態のカラーフィルタの着色パターンは、着色組成物を適当な基板上に塗布・パターニングした後、硬化して形成される。保護膜も同様に感放射線性樹脂組成物を塗布・パターニングした後、硬化して形成される。そして、着色組成物と感放射線性樹脂組成物はいずれも、上述したように、エポキシ系材料を用いた感放射線性の樹脂組成物である。それらはそれぞれ、200℃以下の低温硬化により、着色パターンや保護膜を形成できる。 According to the above manufacturing method, it is possible to manufacture a color pattern and a protective film to manufacture the color filter of the present embodiment. As described above, the coloring pattern of the color filter of the present embodiment is formed by applying and patterning a coloring composition on a suitable substrate and then curing. Similarly, the protective film is formed by applying and patterning the radiation-sensitive resin composition and then curing. The colored composition and the radiation-sensitive resin composition are both radiation-sensitive resin compositions using an epoxy-based material as described above. Each of them can form a colored pattern or a protective film by low-temperature curing at 200 ° C. or lower.
したがって、本実施の形態のカラーフィルタでは、200℃以下の低温硬化により、着色パターンと保護膜とをそれぞれ形成できる。本実施の形態のカラーフィルタは、低温硬化による製造が可能である。
また、本実施の形態のカラーフィルタでは、着色パターンを形成した後に保護膜を形成する。保護膜が200℃以下の低温硬化により形成できるため、着色パターンは形成の後に、保護膜形成のための高温加熱の状態に晒されることがない。したがって、色特性に優れるものの耐熱性に課題を有する染料を着色剤として使用しても、工程劣化を低減することが可能となる。
Therefore, in the color filter of this embodiment, a colored pattern and a protective film can be formed by low-temperature curing at 200 ° C. or lower. The color filter of the present embodiment can be manufactured by low temperature curing.
In the color filter of this embodiment, the protective film is formed after the colored pattern is formed. Since the protective film can be formed by low-temperature curing at 200 ° C. or lower, the colored pattern is not exposed to a high-temperature heating state for forming the protective film after the formation. Therefore, even if a dye having excellent color characteristics but having a problem in heat resistance is used as a colorant, process deterioration can be reduced.
さらに、上述のように、着色組成物と感放射線性樹脂組成物は、いずれも同系の材料を用いた感放射線性の樹脂組成物とすることが可能である。したがって、本実施の形態のカラーフィルタの製造時において、後の保護膜形成を考慮し、着色パターン形成時の硬化温度を調整することが可能である。すなわち、基板上、着色パターンを単独で形成するのに最適な硬化温度に比べ、低い硬化温度によって着色パターンを形成する。その後、着色パターン上に形成される保護膜の硬化加熱により、着色パターンに対しても加熱をすることが可能である。 Furthermore, as described above, both the colored composition and the radiation-sensitive resin composition can be a radiation-sensitive resin composition using similar materials. Therefore, in manufacturing the color filter of the present embodiment, it is possible to adjust the curing temperature at the time of forming the colored pattern in consideration of the subsequent formation of the protective film. That is, the colored pattern is formed at a lower curing temperature than the optimum curing temperature for forming the colored pattern alone on the substrate. Thereafter, the colored pattern can also be heated by curing and heating the protective film formed on the colored pattern.
例えば、着色パターンと保護膜の最適な硬化温度がそれぞれ200℃以下、具体的には180℃であった場合、着色パターンを、例えば、150℃の硬化温度で形成しておくことができる。次いで、その着色パターンの上に感放射線性樹脂組成物の塗膜を形成し、最適な180℃で硬化することにより、保護膜を形成する。その結果、その下層に形成されている着色パターンにも加熱がなされ、所望の状態の着色パターンと保護膜を備えた本実施の形態のカラーフィルタを得ることが可能となる。 For example, when the optimal curing temperature of the colored pattern and the protective film is 200 ° C. or less, specifically 180 ° C., the colored pattern can be formed at a curing temperature of 150 ° C., for example. Next, a coating film of the radiation sensitive resin composition is formed on the colored pattern and cured at an optimal 180 ° C. to form a protective film. As a result, the colored pattern formed in the lower layer is also heated, and it is possible to obtain the color filter of the present embodiment including the desired colored pattern and the protective film.
また、本実施の形態のカラーフィルタの製造においては、保護膜を形成する[7]工程の後、その保護膜の上にITO電極を形成することができる。ITO電極を形成する方法は、スパッタ法を用いてITO膜を成膜して行うことができる。パターニングされたITO電極が必要な場合は、成膜されたITO膜をフォトリソグラフィ法によりパターニングして形成することができる。 In the production of the color filter of the present embodiment, an ITO electrode can be formed on the protective film after the step [7] of forming the protective film. The ITO electrode can be formed by forming an ITO film using a sputtering method. In the case where a patterned ITO electrode is required, the formed ITO film can be formed by patterning by photolithography.
[(8)工程]
次に、本実施の形態のカラーフィルタの製造法では、上述したように、(7)工程の後に、(8)配向膜を形成する工程を設けることが可能である。そうして、カラーフィルタにおいて液晶配向能を備えた配向膜を設けることができる。
[(8) Process]
Next, in the method for manufacturing a color filter of the present embodiment, as described above, (8) a step of forming an alignment film can be provided after step (7). Thus, an alignment film having liquid crystal alignment ability can be provided in the color filter.
(8)工程では、上述した液晶配向剤を用いる。そして、上述した(1)工程〜(7)工程により着色パターンと保護膜の形成された基板の上に、上述した液晶配向剤を、例えば、ロールコーター法、スピンコート法(スピンナ法とも言う。)、印刷法、インクジェット法等の適宜の塗布方法により塗布する。例えば、保護膜上にITO電極が形成された場合、そのITO電極の上に塗布することができる。 (8) In the step, the liquid crystal aligning agent described above is used. And the liquid crystal aligning agent mentioned above is also called the roll coater method and the spin coat method (spinner method) on the board | substrate with which the coloring pattern and the protective film were formed by the process (1)-(7) mentioned above. ), An appropriate coating method such as a printing method or an inkjet method. For example, when an ITO electrode is formed on the protective film, it can be applied on the ITO electrode.
次いで、液晶配向剤の塗布された基板をプレベークし、その後、ポストベークすることにより塗膜を形成する。 Next, the substrate coated with the liquid crystal aligning agent is pre-baked and then post-baked to form a coating film.
プレベーク条件は、例えば、40℃〜120℃で0.1分間〜5分間である。ポストベーク条件の温度は、好ましくは120℃〜230℃であり、より好ましくは150℃〜200℃であり、さらに好ましくは150℃〜180℃である。また、ポストベークの時間は、ホットプレートやオーブン等の加熱装置によって異なるが、通常は、好ましくは5分間〜200分間であり、より好ましくは10分間〜100分間である。ポストベーク後の塗膜の膜厚は、好ましくは0.001μm〜1μmであり、より好ましくは0.005μm〜0.5μmである。 Prebaking conditions are, for example, 40 ° C. to 120 ° C. for 0.1 minute to 5 minutes. The temperature of the post-bake conditions is preferably 120 ° C to 230 ° C, more preferably 150 ° C to 200 ° C, and further preferably 150 ° C to 180 ° C. Moreover, although the time of post-baking changes with heating apparatuses, such as a hotplate and oven, Usually, it is preferably 5 minutes-200 minutes, More preferably, it is 10 minutes-100 minutes. The film thickness of the coating film after post-baking is preferably 0.001 μm to 1 μm, more preferably 0.005 μm to 0.5 μm.
基板上に液晶配向剤を塗布する際に使用される液晶配向剤の固形分濃度(液晶配向剤の溶媒以外の成分の合計重量が液晶配向剤の全重量に占める割合)は、粘性、揮発性等を考慮して適宜に選択されるが、好ましくは1重量%〜10重量%の範囲である。 The solid content concentration of the liquid crystal aligning agent used when applying the liquid crystal aligning agent on the substrate (the ratio of the total weight of components other than the solvent of the liquid crystal aligning agent to the total weight of the liquid crystal aligning agent) is viscous and volatile. In consideration of the above, etc., it is appropriately selected, but it is preferably in the range of 1% by weight to 10% by weight.
液晶配向剤として、光配向性基を有する[α]感放射線性重合体を含む液晶配向剤を用いる場合は、上述の塗膜に、直線偏光もしくは部分偏光された放射線、または、非偏光の放射線を照射することにより、液晶配向能を付与する。こうした放射線の照射は、配向膜の配向処理に対応する。 When a liquid crystal aligning agent containing a [α] radiation-sensitive polymer having a photo-alignable group is used as the liquid crystal aligning agent, linearly polarized or partially polarized radiation or non-polarized radiation is applied to the above-mentioned coating film. By irradiating, the liquid crystal alignment ability is imparted. Such radiation irradiation corresponds to the alignment treatment of the alignment film.
ここで、放射線としては、例えば、150nm〜800nmの波長の光を含む紫外線および可視光線を用いることができる。特に、放射線として、300nm〜400nmの波長の光を含む紫外線を用いることが好ましい。使用する放射線が直線偏光または部分偏光している場合には、照射は基板面に垂直の方向から行っても、プレチルト角を付与するために斜め方向から行ってもよく、また、これらを組み合わせて行ってもよい。非偏光の放射線を照射する場合には、照射の方向は斜め方向である必要がある。 Here, as the radiation, for example, ultraviolet rays and visible rays including light having a wavelength of 150 nm to 800 nm can be used. In particular, it is preferable to use ultraviolet rays including light having a wavelength of 300 nm to 400 nm as radiation. When the radiation used is linearly polarized or partially polarized, irradiation may be performed from a direction perpendicular to the substrate surface, or from an oblique direction to give a pretilt angle, or a combination of these. You may go. When irradiating non-polarized radiation, the direction of irradiation needs to be an oblique direction.
放射線の照射量としては、好ましくは1J/m2以上10,000J/m2未満であり、より好ましくは10J/m2〜3,000J/m2である。 The irradiation dose of radiation, preferably less than 1 J / m 2 or more 10,000 J / m 2, more preferably 10J / m 2 ~3,000J / m 2 .
液晶配向剤として、光配向性基を有さない[β]ポリイミドを含む液晶配向剤を用いる場合は、ポストベーク後の塗膜を配向膜として使用することも可能である。そして、必要に応じて、ポストベーク後の塗膜に対し、例えば、ナイロン、レーヨン、コットン等の繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦る処理(ラビング処理)を施して、液晶配向能を付与することも可能である。 When a liquid crystal aligning agent containing [β] polyimide having no photo-alignment group is used as the liquid crystal aligning agent, the post-baked coating film can be used as the alignment film. And, if necessary, the coating film after post-baking is subjected to a rubbing process (rubbing process) with a roll wound with a cloth made of fibers such as nylon, rayon, cotton, etc. Can also be given.
以上のように、本実施の形態のカラーフィルタ製造方法では、上述した液晶配向剤を使用し、200℃以下の加熱温度、さらに、180℃以下の加熱温度で配向膜を形成することが可能である。したがって、上述した(1)工程〜(3)工程で形成された、カラーフィルタの着色パターンが、配向膜を形成する(8)工程で高温の状態に晒されることを避けることができる。 As described above, in the color filter manufacturing method of the present embodiment, it is possible to form an alignment film at a heating temperature of 200 ° C. or lower and further at a heating temperature of 180 ° C. or lower using the liquid crystal aligning agent described above. is there. Therefore, the colored pattern of the color filter formed in the steps (1) to (3) described above can be avoided from being exposed to a high temperature state in the step (8) for forming the alignment film.
以下、実施例に基づき本発明の実施形態を詳述するが、この実施例によって本発明が限定的に解釈されるものではない。 Hereinafter, although an embodiment of the present invention is explained in full detail based on an example, the present invention is not limitedly interpreted by this example.
<着色パターンの形成と評価>
実施例1
[[A]アルカリ可溶性樹脂(A−1)の合成]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5質量部およびジエチレングリコールメチルエチルエーテル220質量部を仕込んだ。引き続き、(A1)化合物としてメタクリル酸18質量部、(A2)化合物としてメタクリル酸2−メチルグリシジル14質量部およびメタクリル酸グリシジル20質量部、(A4)化合物としてスチレン10質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル23質量部およびメタクリル酸メチル15質量部を仕込み、窒素置換したのち、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(アルカリ可溶性樹脂)(A−1)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は31.5%であり、共重合体(A−1)のMwは、10,100であった。
<Formation and evaluation of colored pattern>
Example 1
[[A] Synthesis of alkali-soluble resin (A-1)]
A flask equipped with a condenser and a stirrer was charged with 5 parts by mass of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and 220 parts by mass of diethylene glycol methyl ethyl ether. Subsequently, 18 parts by mass of methacrylic acid as the compound (A1), 14 parts by mass of 2-methylglycidyl methacrylate and 20 parts by mass of glycidyl methacrylate as the compound (A2), 10 parts by mass of styrene as the compound (A4), and tricyclomethacrylate [5 .2.1.0 2,6 ] 23 parts by mass of decan-8-yl and 15 parts by mass of methyl methacrylate were added, and after the atmosphere was replaced with nitrogen, the temperature of the solution was raised to 70 ° C. while gently stirring. By polymerizing while maintaining the temperature for 5 hours, a solution containing the copolymer (alkali-soluble resin) (A-1) was obtained. The obtained polymer solution had a solid content concentration of 31.5%, and Mw of the copolymer (A-1) was 10,100.
実施例2
[[A]アルカリ可溶性樹脂(A−2)の合成]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、AIBN4質量部およびジエチレングリコールメチルエチルエーテル300質量部を仕込み、引き続き(A1)化合物としてメタクリル酸23質量部、(A4)化合物としてスチレン10質量部、メタクリル酸ベンジル32質量部およびメタクリル酸メチル35質量部を仕込み、さらにα−メチルスチレンダイマー2.7質量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇し、この温度を4時間保持した後、100℃に上昇させ、この温度を1時間保持して重合することにより共重合体を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は24.9%、Mwは12,500であった。次いで、得られた共重合体を含む溶液に、テトラブチルアンモニウムブロミド1.1質量部、重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.05質量部を加え、空気雰囲気下90℃で30分間攪拌後、(A2)化合物としてメタクリル酸グリシジル16質量部を入れて90℃のまま10時間反応させることにより、共重合体(アルカリ可溶性樹脂)(A−2)を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は29.0%であり、Mwは、14,200であった。
Example 2
[[A] Synthesis of alkali-soluble resin (A-2)]
A flask equipped with a condenser and a stirrer was charged with 4 parts by weight of AIBN and 300 parts by weight of diethylene glycol methyl ethyl ether, and subsequently (A1) 23 parts by weight of methacrylic acid as the compound, (A4) 10 parts by weight of styrene and benzyl methacrylate. 32 parts by mass and 35 parts by mass of methyl methacrylate were added, and 2.7 parts by mass of α-methylstyrene dimer was added. The temperature of the solution was raised to 80 ° C. while gently stirring, and this temperature was maintained for 4 hours. Thereafter, the temperature was raised to 100 ° C., and this temperature was maintained for 1 hour for polymerization to obtain a solution containing a copolymer. The resulting polymer solution had a solid content concentration of 24.9% and Mw of 12,500. Then, 1.1 parts by mass of tetrabutylammonium bromide and 0.05 parts by mass of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor were added to the solution containing the copolymer, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 30 minutes in an air atmosphere. (A2) A copolymer (alkali-soluble resin) (A-2) was obtained by adding 16 parts by mass of glycidyl methacrylate as a compound and reacting at 90 ° C. for 10 hours. The obtained polymer solution had a solid content concentration of 29.0% and Mw of 14,200.
実施例3
[着色組成物の調製]
実施例1で得られた共重合体(A−1)90質量部に対し、[B]重合性化合物としてエチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B−1)と多官能アクリレート化合物の混合物(KAYARAD(登録商標) DPHA−40H、日本化薬社)(B−2)との混合物(混合比率((B−1)/(B−2))=4)を100質量部、[C]重合開始剤としてエタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(イルガキュア(登録商標)OXE02、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社)(C−1)を25質量部、[D]着色剤として赤色染料からなる赤色着色剤(D−1)を100質量部、[E]化合物としてペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(E−1)と3−アミノベンゼンスルホン酸エチル(E−2)との混合物(混合比率((E−1)/(E−2)=5)を6質量部、別のアルカリ可溶性樹脂として実施例2で得られた共重合体(A−2)を10質量部混合した。次いで、溶媒としてシクロヘキサノンを用い、着色組成物の固形分濃度が30質量%となるように溶媒を加えた後、孔径0.5μmのミリポアフィルタで濾過することにより、赤色着色組成物を調製した。
Example 3
[Preparation of colored composition]
With respect to 90 parts by mass of the copolymer (A-1) obtained in Example 1, [B] a mixture of ethylene oxide-modified dipentaerythritol hexaacrylate (B-1) and a polyfunctional acrylate compound as a polymerizable compound (KAYARAD (Registered trademark) DPHA-40H, Nippon Kayaku Co., Ltd.) (B-2) (mixing ratio ((B-1) / (B-2)) = 4) 100 parts by mass, [C] polymerization initiation Etanone-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime) (Irgacure (registered trademark) OXE02, Ciba Specialty Chemicals Company) 25 parts by mass of (C-1), 100 parts by mass of red colorant (D-1) made of red dye as [D] colorant, and pentaerythritol as [E] compound A mixture of tetrakis (3-mercaptopropionate) (E-1) and ethyl 3-aminobenzenesulfonate (E-2) (mixing ratio ((E-1) / (E-2) = 5) was 6) 10 parts by mass of the copolymer (A-2) obtained in Example 2 as another part of an alkali-soluble resin was mixed, and then cyclohexanone was used as a solvent, and the solid content concentration of the colored composition was 30% by mass. After adding a solvent so that it might become, it filtered with the Millipore filter with a hole diameter of 0.5 micrometer, and prepared the red coloring composition.
[D着色剤]として緑色染料からなる緑色着色剤(D−2)を用いた以外、上記と同様にして、緑色着色組成物を調製した。また、[D着色剤]として青色染料からなる青色着色剤(D−3)を用いた以外、上記と同様にして、青色着色組成物を調製した。 A green coloring composition was prepared in the same manner as described above except that the green coloring agent (D-2) comprising a green dye was used as [D coloring agent]. Moreover, the blue coloring composition was prepared like the above except having used the blue coloring agent (D-3) which consists of a blue dye as [D coloring agent].
実施例4
[着色パターンの形成]
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成されたソーダガラス基板上に、実施例3で得られた赤色着色組成物を、スピンコーターを用いて塗布した。次いで、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、プレベーク後の膜厚が2.5μmの塗膜を形成した。これらの基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む放射線を1,000(J/m2)の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して現像液(23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液)を現像圧1(kgf/cm2)(ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を行い基板上に200×200μmの着色パターンを形成した。さらに180℃で30分間ポストベークを行って赤色の着色パターンを形成した。
Example 4
[Formation of colored pattern]
The red colored composition obtained in Example 3 was applied on a soda glass substrate on which a SiO 2 film for preventing elution of sodium ions was formed on the surface using a spin coater. Next, prebaking was performed for 2 minutes on a hot plate at 90 ° C. to form a coating film having a film thickness of 2.5 μm after prebaking. After cooling these substrates to room temperature, a high-pressure mercury lamp is used, and the coating film is irradiated with radiation containing wavelengths of 365 nm, 405 nm, and 436 nm at an exposure dose of 1,000 (J / m 2 ) through a photomask. Exposed. Thereafter, a developing solution (0.04 mass% potassium hydroxide aqueous solution at 23 ° C.) is discharged onto these substrates at a developing pressure of 1 (kgf / cm 2 ) (nozzle diameter of 1 mm) to perform shower development and the substrates. A 200 × 200 μm colored pattern was formed thereon. Further, post-baking was performed at 180 ° C. for 30 minutes to form a red colored pattern.
着色組成物として実施例3で得られた緑色着色組成物を用いた以外、上記と同様にして、緑色の着色パターンを形成した。また、着色組成物として実施例3で得られた青色着色組成物を用いた以外、上記と同様にして、青色の着色パターンを形成した。 A green coloring pattern was formed in the same manner as described above except that the green coloring composition obtained in Example 3 was used as the coloring composition. Moreover, the blue coloring pattern was formed like the above except having used the blue coloring composition obtained in Example 3 as a coloring composition.
実施例5
[着色パターンの評価]
製造した着色パターンについて下記の評価を行った。
Example 5
[Evaluation of coloring pattern]
The following evaluation was performed about the manufactured coloring pattern.
現像耐性の評価
上記各色の着色パターンの形成において、下記式
現像前後の膜厚比=(現像後の膜厚/現像前の膜厚)×100
の値を算出した。上記各色の着色パターンはいずれも現像前後の膜厚比が95%以上であり、良好な現像耐性を有することがわかった。
Evaluation of development resistance In the formation of the coloring patterns of the respective colors, the following formula: Film thickness ratio before and after development = (film thickness after development / film thickness before development) × 100
The value of was calculated. Each of the colored patterns of the above colors has a film thickness ratio of 95% or more before and after development, and has been found to have good development resistance.
耐熱性の評価
上記各色の着色パターンについて、さらに180℃で30分間追加加熱した。そして、追加加熱前後の色変化ΔEab*を求めた。上記各色の着色パターンはいずれもΔEab*が3未満であり、良好な耐熱性を有することがわかった。
Evaluation of heat resistance The colored pattern of each color was further heated at 180 ° C. for 30 minutes. Then, the color change ΔEab * before and after additional heating was determined. All the colored patterns of the above colors had ΔEab * of less than 3, indicating that they had good heat resistance.
耐溶媒性の評価
上記、着色パターンについて、基板とともに、60℃のN−メチルピロリドンに30分間浸漬した。その後、基板上の各色の着色パターンを観察したところ、いずれも、浸漬後に着色パターンが保持されており、かつ浸漬後のN−メチルピロリドンが全く着色していないことが確認された。上記いずれの着色パターンも耐溶媒性が良好であることがわかった。
Evaluation of solvent resistance About the said coloring pattern, it immersed in N-methylpyrrolidone of 60 degreeC with the board | substrate for 30 minutes. Then, when the coloring pattern of each color on a board | substrate was observed, all confirmed that the coloring pattern was hold | maintained after immersion and the N-methylpyrrolidone after immersion was not colored at all. It was found that any of the above colored patterns has good solvent resistance.
<保護膜の形成と評価>
実施例6
[[F]化合物の合成]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部およびジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸16質量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート16質量部、メチルメタクリレート38質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸グリシジル20質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇し、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体(F−1)を含有する溶液を得た(固形分濃度=34.4質量%、Mw=8,000、Mw/Mn=2.3)。尚、固形分濃度は共重合体溶液の全質量に占める共重合体質量の割合を意味する。
<Formation and evaluation of protective film>
Example 6
[Synthesis of [F] Compound]
A flask equipped with a condenser and a stirrer was charged with 7 parts by mass of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and 200 parts by mass of diethylene glycol ethyl methyl ether. Subsequently, 16 parts by weight of methacrylic acid, 16 parts by weight of tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl methacrylate, 38 parts by weight of methyl methacrylate, 10 parts by weight of styrene, and 20 parts by weight of glycidyl methacrylate were charged. After nitrogen substitution, the temperature of the solution was raised to 70 ° C. while gently stirring, and polymerization was carried out while maintaining this temperature for 4 hours to obtain a solution containing the copolymer (F-1) ( Solid content concentration = 34.4% by mass, Mw = 8,000, Mw / Mn = 2.3). In addition, solid content concentration means the ratio of the copolymer mass which occupies for the total mass of a copolymer solution.
実施例7
[感放射線性樹脂組成物の調製]
[F]化合物である実施例6で得られた共重合体(F−1)100質量部に対し、[G]重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(G−1)を100質量部、[H]重合開始剤として2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社)(H−1)を15質量部、および[I]化合物として4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(I−1)を混合し、さらに接着助剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5質量部、界面活性剤(FTX−218、ネオス社)0.5質量部、保存安定剤として4−メトキシフェノール0.5質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように、それぞれプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えた後、孔径0.5μmのミリポアフィルタで濾過することにより、感放射線性樹脂組成物を調製した。
Example 7
[Preparation of radiation-sensitive resin composition]
[G] 100 parts by mass of dipentaerythritol hexaacrylate (G-1) as a polymerizable compound with respect to 100 parts by mass of the copolymer (F-1) obtained in Example 6 as a compound, H] 15 of 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one (Irgacure (registered trademark) 907, Ciba Specialty Chemicals) (H-1) as a polymerization initiator 4 parts by mass and 4,4′-diaminodiphenylsulfone (I-1) as the [I] compound, and 5 parts by mass of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane as an adhesion assistant, a surfactant (FTX- 218, Neos) 0.5 parts by weight, and 0.5 parts by weight of 4-methoxyphenol as a storage stabilizer are mixed, and the solid content concentration is 30% by weight. After adding propylene glycol monomethyl ether acetate, by filtration through a Millipore filter having a pore size 0.5 [mu] m, to prepare a radiation-sensitive resin composition.
実施例8
[保護膜の形成]
無アルカリガラス基板上に、実施例7で調製した感放射線性樹脂組成物溶液をスピンナにより塗布した後、100℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより膜厚4.0μmの塗膜を形成した。次いで、得られた塗膜に高圧水銀ランプを用いて露光量700J/m2として放射線照射を行った。次いで、オーブン中で180℃の硬化温度および30分間の硬化時間でポストベークすることにより保護膜を形成した。
Example 8
[Formation of protective film]
After coating the radiation-sensitive resin composition solution prepared in Example 7 on an alkali-free glass substrate with a spinner, pre-baking on a hot plate at 100 ° C. for 2 minutes forms a coating film having a thickness of 4.0 μm. did. Subsequently, the obtained coating film was irradiated with radiation using a high-pressure mercury lamp at an exposure amount of 700 J / m 2 . Then, a protective film was formed by post-baking in an oven at a curing temperature of 180 ° C. and a curing time of 30 minutes.
実施例9
[保護膜の評価]
保存安定性の評価
調製直後の実施例7の感放射線性樹脂組成物溶液から、実施例8の形成方法により保護膜を形成し、膜厚を測定した(下記式において、「調製直後の膜厚」と称する)。また、実施例7の形成方法により調製した後、5日間25℃で感放射線性樹脂組成物溶液を保存し、5日後に同様に形成した保護膜の膜厚を測定した(下記式において、「5日後の膜厚」と称する)。膜厚増加率(%)を下記式から算出した。
膜厚増加率(%)=(5日後の膜厚−調製直後の膜厚)/(調製直後の膜厚)×100
膜厚増加率が3%以下であり、保存安定性は良好と判断した。
Example 9
[Evaluation of protective film]
Evaluation of Storage Stability A protective film was formed from the radiation-sensitive resin composition solution of Example 7 immediately after preparation by the formation method of Example 8, and the film thickness was measured (in the following formula, “film thickness immediately after preparation” "). Moreover, after preparing by the formation method of Example 7, the radiation sensitive resin composition solution was preserve | saved at 25 degreeC for 5 days, and the film thickness of the protective film formed similarly after 5 days was measured (in a following formula, " Called the film thickness after 5 days). The film thickness increase rate (%) was calculated from the following formula.
Film thickness increase rate (%) = (film thickness after 5 days−film thickness immediately after preparation) / (film thickness immediately after preparation) × 100
The film thickness increase rate was 3% or less, and the storage stability was judged to be good.
耐光性の評価
実施例8の形成方法による保護膜ついて、さらに、UV照射装置(UVX−02516S1JS01、ウシオ社)にて130mWの照度で800,000J/m2照射して、膜減り量を調べた。膜減り量は2%以下であり、耐光性は良好と判断した。
Evaluation of light resistance The protective film by the formation method of Example 8 was further irradiated with 800,000 J / m 2 at an illuminance of 130 mW with a UV irradiation apparatus (UVX-02516S1JS01, Ushio Inc.), and the amount of film reduction was examined. . The amount of film loss was 2% or less, and light resistance was judged to be good.
耐熱性の評価
実施例8の形成方法による保護膜について、さらにオーブン中、230℃で20分加熱し、この加熱前後での膜厚を触針式膜厚測定機(アルファステップIQ、KLAテンコール社)で測定した。そして、残膜率(処理後膜厚/処理前膜厚×100)を算出し、この残膜率を耐熱性とした。残膜率は99%であり、耐熱性は良好と判断した。
Evaluation of heat resistance The protective film formed by the formation method of Example 8 was further heated in an oven at 230 ° C. for 20 minutes, and the film thickness before and after this heating was measured using a stylus-type film thickness measuring machine (Alphastep IQ, KLA Tencor). ). And the remaining film rate (film thickness after a process / film thickness before a process x100) was computed, and this remaining film rate was made into heat resistance. The residual film ratio was 99%, and the heat resistance was judged to be good.
耐薬品性の評価
実施例8の形成方法による保護膜について、60℃に加温した配向膜剥離液ケミクリーンTS−204(三洋化成工業社)中に15分浸漬し、水洗後、さらにオーブン中、120℃で15分乾燥させた。この処理前後の膜厚を触針式膜厚測定機(アルファステップ社IQ、KLAテンコール社)で測定し、残膜率(処理後膜厚/処理前膜厚×100)を算出し、この残膜率を耐薬品性とした。残膜率は99%であり、耐薬品性は良好と判断した。
Evaluation of chemical resistance About the protective film by the formation method of Example 8, it was immersed in alignment film peeling liquid Chemiclean TS-204 (Sanyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) heated to 60 ° C for 15 minutes, washed with water, and further in an oven. And dried at 120 ° C. for 15 minutes. The film thickness before and after this treatment was measured with a stylus type film thickness measuring machine (Alphastep IQ, KLA Tencor), and the remaining film ratio (film thickness after treatment / film thickness before treatment × 100) was calculated. The film rate was defined as chemical resistance. The residual film ratio was 99%, and the chemical resistance was judged to be good.
<カラーフィルタの製造>
実施例10
実施例3で説明した各色の着色組成物(赤色着色組成物、緑色着色組成物および青色着色組成物)を使用し、カラーフィルタを製造した。ます、赤色着色組成物をブラックマトリックスパターンが形成されたガラス基板に、スリットダイコーターにより塗布し、ホットプレート上で90℃、2分間プレベークして塗膜を形成した。その後、所定のパターンマスクを介して、露光機Canon PLA501F(キャノン社)を用いてghi線(波長436nm、405nm、365nmの強度比=2.7:2.5:4.8)をi線換算で1,000J/m2の露光量で照射し、0.05%水酸化カリウム水溶液を用いて現像し、超純水にて60秒間リンスした後、さらにオーブン中で180℃にて30分間加熱処理して、膜厚が2.0μmの赤色のストライプ状パターン(パターン幅100μm)を形成した。
<Manufacture of color filters>
Example 10
A color filter was produced using the colored compositions (red colored composition, green colored composition and blue colored composition) described in Example 3. First, the red coloring composition was applied to a glass substrate on which a black matrix pattern was formed by a slit die coater, and prebaked on a hot plate at 90 ° C. for 2 minutes to form a coating film. Thereafter, the ghi line (intensity ratio of wavelengths 436 nm, 405 nm, and 365 nm = 2.7: 2.5: 4.8) is converted into i-line using an exposure machine Canon PLA501F (Canon) through a predetermined pattern mask. , Irradiated with an exposure amount of 1,000 J / m 2 , developed with 0.05% aqueous potassium hydroxide solution, rinsed with ultrapure water for 60 seconds, and further heated in an oven at 180 ° C. for 30 minutes. By processing, a red stripe pattern (pattern width 100 μm) having a thickness of 2.0 μm was formed.
次いで、同様に操作して、緑色着色組成物を用いて緑色のストライプ状パターンを形成した。さらに、青色着色組成物を用いて青色のストライプ状パターンを形成し、赤、緑、および青の3色のストライプ状カラーフィルタ(ストライプ幅100μm)を形成した。上記の形成したポストベーク温度180℃、30分の条件で形成した赤色、緑色、青色の3色の着色パターンは、硬化不十分によるパターンの欠け、基板との剥がれ等の問題が発生せず、3色のストライプ状パターンを形成できた。 Subsequently, the same operation was performed to form a green stripe pattern using the green coloring composition. Further, a blue stripe pattern was formed using the blue coloring composition, and a stripe color filter (stripe width 100 μm) of three colors of red, green, and blue was formed. The above-mentioned formed post-baking temperature of 180 ° C. and the colored pattern of three colors of red, green, and blue formed under the conditions of 30 minutes does not cause problems such as chipping of the pattern due to insufficient curing and peeling from the substrate, A three-color stripe pattern could be formed.
次に、得られた3色のストライプ状パターンの上に、上述した感放射線性樹脂組成物をスリットダイコーターで塗布した。次いで、ホットプレート上で90℃、5分間プレベークして塗膜を形成し、次いで、得られた塗膜に高圧水銀ランプを用いて露光量700J/m2として放射線照射を行い、さらにオーブン中で180℃にて60分間加熱処理し、3色のストライプ状パターンの上面からの膜厚が2.0μmの保護膜を形成した。以上のようにして、本実施例のカラーフィルタを製造した。
得られた本実施例のカラーフィルタは優れた色特性を有していた。
Next, the radiation-sensitive resin composition described above was applied on the obtained three-color stripe pattern with a slit die coater. Next, pre-baking is performed on a hot plate at 90 ° C. for 5 minutes to form a coating film. Then, the obtained coating film is irradiated with a high-pressure mercury lamp at an exposure amount of 700 J / m 2 , and further in an oven. A heat treatment was performed at 180 ° C. for 60 minutes to form a protective film having a thickness of 2.0 μm from the upper surface of the three-color stripe pattern. As described above, the color filter of this example was manufactured.
The obtained color filter of this example had excellent color characteristics.
実施例11
[カラーフィルタの平坦性の測定]
実施例10の保護膜を有するカラーフィルタについて、接触式膜厚測定装置α−ステップ(テンコールジャパン社)にて保護膜の表面の凹凸(平坦性)を測定した(測定長2,000μm、測定範囲2,000μm角、測定点数n=5)。すなわち、測定方向を赤、緑、青方向のストライプライン短軸方向および赤・赤、緑・緑、青・青の同一色のストライプライン長軸方向の2方向とし、各方向につきn=5で測定した(合計のn数は10)。測定ごとの最高部と最低部との高低差(nm)の10回の平均値を求めた。この時の平均値は220nmであった。保護膜形成後も着色パターンが収縮、膨張することなく、保護膜の表面の凹凸はなく、良好な平坦性を示した。
Example 11
[Measurement of flatness of color filter]
About the color filter which has a protective film of Example 10, the unevenness | corrugation (flatness) of the surface of a protective film was measured with the contact-type film thickness measuring apparatus (alpha) -step (Tencor Japan) (measurement length 2,000 micrometers, measurement) Range: 2,000 μm square, number of measurement points n = 5). That is, the measurement direction is two directions of the stripe line minor axis direction of red, green and blue directions and the stripe axis major axis direction of red, red, green, green, blue and blue, and n = 5 for each direction. Measured (total n number is 10). An average value of 10 times of height difference (nm) between the highest part and the lowest part for each measurement was obtained. The average value at this time was 220 nm. Even after the formation of the protective film, the coloring pattern did not shrink or expand, and the surface of the protective film had no irregularities, indicating good flatness.
実施例12
[光配向膜を有するカラーフィルタの製造]
本実施例においては、実施例10で得られたカラーフィルタを用い、光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤を用いて光配向膜を形成する。
はじめに、実施例10で得られたカラーフィルタの保護膜の上に、スパッタ法を用いてITO膜を成膜し、ITO電極を形成した。
次いで、ITO電極の形成された基板上に、光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤として、国際公開(WO)2009/025386号パンフレットの実施例6に記載の液晶配向剤A−1をスピンナにより塗布した。次いで、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、内部を窒素置換したオーブン中、180℃で1時間加熱して膜厚80nmの塗膜を形成した。次いで、この塗膜表面に、Hg−Xeランプおよびグランテーラープリズムを用いて313nmの輝線を含む偏光紫外線200J/m2を、基板表面に垂直な方向に対して40°傾いた方向から照射し、光配向膜を有するカラーフィルタを製造した。
Example 12
[Production of color filter having photo-alignment film]
In this example, the color filter obtained in Example 10 is used to form a photo-alignment film using a liquid crystal aligning agent containing a radiation-sensitive polymer having a photo-alignment group.
First, an ITO film was formed on the protective film of the color filter obtained in Example 10 using a sputtering method to form an ITO electrode.
Next, a liquid crystal aligning agent described in Example 6 of International Publication (WO) 2009/025386 pamphlet as a liquid crystal aligning agent including a radiation-sensitive polymer having a photo-alignment group on a substrate on which an ITO electrode is formed. A-1 was applied with a spinner. Next, after pre-baking for 1 minute on a hot plate at 80 ° C., it was heated at 180 ° C. for 1 hour in an oven in which the inside was replaced with nitrogen to form a coating film having a thickness of 80 nm. Next, the surface of the coating film was irradiated with polarized ultraviolet rays 200 J / m 2 containing a 313 nm emission line from a direction inclined by 40 ° with respect to the direction perpendicular to the substrate surface using a Hg-Xe lamp and a Grand Taylor prism, A color filter having a photo-alignment film was manufactured.
実施例13
[垂直配向膜を有するカラーフィルタの製造]
本実施例においては、実施例10で得られたカラーフィルタを用い、光配向性基を有さないポリイミドを含む液晶配向剤を用いて垂直配向膜を形成する。
はじめに、実施例10で得られたカラーフィルタの保護膜の上に、スパッタ法を用いてITO膜を成膜し、ITO電極を形成した。
次いで、ITO電極の形成された基板上に、光配向性基を有さないポリイミドを含む液晶配向剤として、垂直配向膜形成用のAL60101(ジェイエスアール(株)製)をスピンナにより塗布した。次いで、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、内部を窒素置換したオーブン中、180℃で1時間加熱して膜厚80nmの塗膜を形成し、垂直配向膜を有するカラーフィルタを製造した。
Example 13
[Manufacture of color filter having vertical alignment film]
In this example, the vertical alignment film is formed using the color filter obtained in Example 10 and using a liquid crystal aligning agent containing polyimide having no photo-alignment group.
First, an ITO film was formed on the protective film of the color filter obtained in Example 10 using a sputtering method to form an ITO electrode.
Next, AL60101 (manufactured by JSR Co., Ltd.) for forming a vertical alignment film was applied by a spinner as a liquid crystal alignment agent containing polyimide having no photoalignment group on the substrate on which the ITO electrode was formed. Next, after pre-baking for 1 minute on a hot plate at 80 ° C., a color filter having a vertical alignment film is formed by heating at 180 ° C. for 1 hour in an oven in which the inside is replaced with nitrogen to form a coating film having a thickness of 80 nm. Manufactured.
<カラーフィルタの液晶表示素子への適用>
実施例12で得られた、光配向膜を有するカラーフィルタを用い、液晶表示素子を製造した。液晶表示素子は、上述した図2に示す液晶表示素子と同様の構造を有する。得られた液晶表示素子は、優れた電気特性と表示特性と信頼性能を示した。
<Application of color filters to liquid crystal display elements>
A liquid crystal display element was produced using the color filter having the photo-alignment film obtained in Example 12. The liquid crystal display element has the same structure as the liquid crystal display element shown in FIG. The obtained liquid crystal display element exhibited excellent electrical characteristics, display characteristics, and reliability performance.
本発明のカラーフィルタは、低温硬化により製造でき、色特性に優れ、高信頼性を有する。従って、本発明のカラーフィルタは、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー等のフレキシブルディスプレイ用カラーフィルタ等として好適に使用できる。 The color filter of the present invention can be produced by low-temperature curing, has excellent color characteristics, and has high reliability. Therefore, the color filter of the present invention can be suitably used as a color filter for color separation of a solid-state image sensor, a color filter for organic EL display elements, a color filter for flexible displays such as electronic paper, and the like.
1 液晶表示素子
2、5 基板
3 画素電極
6 着色パターン
7 ブラックマトリクス
8 保護膜
10 カラーフィルタ
11 共通電極
12 配向膜
13 液晶
14 偏光板
16 シール材
17 バックライト光
DESCRIPTION OF
Claims (9)
[B]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
[C]感放射線性重合開始剤、並びに
[D]ジケトピロロピロール系顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系顔料、トリアリールメタン系染料、アゾ系染料およびキサンテン系染料からなる群より選ばれる少なくとも1種の着色剤
を含有する着色組成物から形成される着色パターンと、
[F]エポキシ基を有する化合物であって、さらにカルボキシル基を有する化合物、
[G]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
[H]感放射線性重合開始剤、並びに
[I]下記式(1)で表される化合物および下記式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物
を含有する感放射線性樹脂組成物から形成される保護膜と
を有することを特徴とするカラーフィルタ。
式(2)中、R7〜R16は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、R7〜R16のうち少なくとも1つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数1〜6の炭化水素基で置換されていてもよい。Aは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。但し、上記メチレン基およびアルキレン基は、水素原子の全部または一部がシアノ基、ハロゲン原子またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい。) [A] alkali-soluble resin,
[B] a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond,
[C] a radiation-sensitive polymerization initiator, and [D] at least one selected from the group consisting of a diketopyrrolopyrrole pigment, a halogenated zinc phthalocyanine pigment, a triarylmethane dye, an azo dye, and a xanthene dye A coloring pattern formed from a coloring composition containing a coloring agent of
[F] a compound having an epoxy group, further having a carboxyl group,
[G] a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond,
[H] a radiation-sensitive polymerization initiator, and [I] a sensitivity containing at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2) A color filter comprising: a protective film formed of a radiation resin composition.
In formula (2), R 7 to R 16 are each independently a hydrogen atom, an electron-withdrawing group, or an amino group. However, at least one of R 7 to R 16 is an amino group. In the amino group, all or part of the hydrogen atoms may be substituted with a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. A is a single bond, a carbonyl group, a carbonyloxy group, a carbonylmethylene group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a methylene group, or an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. However, in the methylene group and alkylene group, all or part of the hydrogen atoms may be substituted with a cyano group, a halogen atom or a fluoroalkyl group. )
[B]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、[B] a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond,
[C]感放射線性重合開始剤、および[C] a radiation sensitive polymerization initiator, and
[D]ジケトピロロピロール系顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系顔料、トリアリールメタン系染料、アゾ系染料およびキサンテン系染料からなる群より選ばれる少なくとも1種の着色剤[D] At least one colorant selected from the group consisting of diketopyrrolopyrrole pigments, halogenated zinc phthalocyanine pigments, triarylmethane dyes, azo dyes and xanthene dyes
を含有する着色組成物の塗膜を基板上に形成する工程、Forming a coating film of a coloring composition containing
[2]前記着色組成物の塗膜に着色パターンを形成する工程、[2] A step of forming a colored pattern on the coating film of the colored composition,
[3]前記着色パターンが形成された塗膜を200℃以下で硬化する工程、[3] A step of curing the coating film on which the colored pattern is formed at 200 ° C. or lower,
[4][F]エポキシ基を有する化合物であって、さらにカルボキシル基を有する化合物、[4] [F] a compound having an epoxy group, further having a carboxyl group,
[G]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、[G] a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond,
[H]感放射線性重合開始剤、および[H] a radiation sensitive polymerization initiator, and
[I]下記式(1)で表される化合物および下記式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物、[I] at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2);
を含有する感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、Forming a coating film of a radiation sensitive resin composition containing
[5」前記感放射線性樹脂組成物の塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、[5] A step of irradiating at least a part of the coating film of the radiation-sensitive resin composition,
[6]前記放射線が照射された塗膜を現像する工程、並びに[6] A step of developing the coating film irradiated with the radiation, and
[7]前記現像された塗膜を200℃以下で硬化する工程[7] A step of curing the developed coating film at 200 ° C. or lower.
を有するカラーフィルタの製造方法。The manufacturing method of the color filter which has this.
式(2)中、RIn formula (2), R 77 〜R~ R 1616 は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、RAre each independently a hydrogen atom, an electron-withdrawing group or an amino group. However, R 77 〜R~ R 1616 のうち少なくとも1つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数1〜6の炭化水素基で置換されていてもよい。Aは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。但し、上記メチレン基およびアルキレン基は、水素原子の全部または一部がシアノ基、ハロゲン原子またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい。)At least one of them is an amino group. In the amino group, all or part of the hydrogen atoms may be substituted with a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. A is a single bond, a carbonyl group, a carbonyloxy group, a carbonylmethylene group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a methylene group, or an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. However, in the methylene group and alkylene group, all or part of the hydrogen atoms may be substituted with a cyano group, a halogen atom or a fluoroalkyl group. )
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