JP5790529B2 - フォトレジスト組成物 - Google Patents
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Description
[A]下記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体(以下、「[A]重合体」とも称する)、及び
[B]酸発生体
を含有するフォトレジスト組成物である。
本発明のフォトレジスト組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体を含有する。また、当該フォトレジスト組成物は、好適成分として、[C]溶媒、[D]酸拡散制御体及び[E]フッ素原子含有重合体を含有することができる。さらに、当該フォトレジスト組成物は、本発明の効果を損なわない限り、その他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分を詳述する。
[A]重合体は、上記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体である。また、[A]重合体は、酸解離性基を含む構造単位(II)及び/又は構造単位(I)以外の構造単位であって、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を含む構造単位(III)を有することが好ましい。さらに、[A]重合体は、本発明の効果を損なわない限り、構造単位(I)、(II)及び(III)以外の、その他の構造単位を有してもよい。なお、[A]重合体は、各構造単位を2種以上有してもよい。以下、各構造単位を詳述する。
構造単位(I)は、上記式(1)で表される構造単位である。構造単位(I)のラクトン環に少なくとも1つの炭化水素基が結合しており、[A]重合体の疎水性が高くなっていると考えられ、その結果、当該フォトレジスト組成物は、LWR性能及び解像性を向上させることができる。当該フォトレジスト組成物が、上記構成を有することで上記効果を発揮する理由は必ずしも明確ではないが、例えば構造単位(I)が有するラクトン環に、少なくとも1つの炭化水素基が結合していることによって、有機溶媒現像の場合は、[A]重合体と有機溶媒との親和性が効果的に向上すること、アルカリ水溶液現像の場合は、[A]重合体のアルカリ水溶液への溶解性が低下し、形成されるレジスト膜の未露光部がアルカリ水溶液に溶解するのを効果的に抑制できること等が考えられる。また、構造単位(I)はラクトン環を有するので、レジスト膜の基板への密着性を高めることができる。
化合物(i)の製造方法としては、例えばカルボニル基のα位の炭素原子に少なくとも1つの炭素数1〜20の炭化水素基が結合する化合物(i)(以下、「化合物(i−A)」とも称する)の例として、以下の方法が挙げられる。
構造単位(II)は、酸解離性基を含む構造単位である。当該フォトレジスト組成物は、露光部において、構造単位(II)中の酸解離性基が、[B]酸発生体から発生した酸の作用により解離することにより、[A]重合体の現像液に対する溶解性が変化するので、レジストパターンを形成することができる。構造単位(II)における「酸解離性基」とは、例えばカルボキシ基、ヒドロキシ基等の極性基の水素原子を置換する基であって、酸の存在下で解離する基をいう。構造単位(II)としては、酸解離性基を含む限り、特に限定されないが、例えば下記式(2)で表される構造単位が挙げられる。
構造単位(III)は、構造単位(I)以外の構造単位であって、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を含む構造単位である。[A]重合体が、構造単位(III)をさらに有することで、レジスト膜の基板への密着性等を高めることができる。
[A]重合体は、上記以外の他の構造単位を有していてもよい。他の構造単位を与える重合性不飽和単量体としては、例えば国際公開2007/116664A号[0065]〜[0085段落に開示されている単量体等が挙げられる。
[A]重合体は、ラジカル重合等の常法に従って合成できる。合成方法としては、例えば単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等が挙げられる。
溶出溶媒:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
カラム温度:40℃
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
当該フォトレジスト組成物は、[B]酸発生体を含有する。[B]酸発生体は、露光により酸を発生し、その酸により[A]重合体の構造単位(II)等が有する酸解離性基などを解離させカルボキシ基等を発生させる。その結果、[A]重合体の極性が増大し、露光部における[A]重合体が、アルカリ水溶液現像の場合は現像液に対して溶解性となり、一方、有機溶媒現像の場合は現像液に対して難溶性となる。当該フォトレジスト組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」とも称する)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
当該フォトレジスト組成物は、通常[C]溶媒を含有する。[C]溶媒としては、各成分を均一に溶解又は分散し、各成分と反応しないものが好適に用いられる。[C]溶媒としては、例えばアルコール類、エーテル類、ケトン類、アミド類、エステル類等が挙げられる。なお、これらの溶媒は、2種以上を併用することができる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール類;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル類等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。
当該フォトレジスト組成物は、[D]酸拡散制御体を含有することが好ましい。[D]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。当該フォトレジスト組成物が、[D]酸拡散制御体をさらに含有することで、当該フォトレジスト組成物は、パターン現像性、LWR性能により優れるレジストパターンを形成することができる。当該フォトレジスト組成物における[D]酸拡散制御体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[D]酸拡散制御剤」とも称する)でも重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のトリ(シクロ)アルキルアミン類;
アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、2,6−ジメチルアニリン、2,6−ジイソプロピルアニリン等の芳香族アミン類;
トリエタノールアミン、N,N−ジ(ヒドロキシエチル)アニリン等のアルカノールアミン類;
N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、1,3−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼンテトラメチレンジアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、ビス(2−ジエチルアミノエチル)エーテル等が挙げられる。
当該フォトレジスト組成物は、[E]フッ素原子含有重合体([A]重合体を除く)を含有してもよい。[E]フッ素原子含有重合体は、フッ素原子を有する重合体であって、「表面疎水化重合体」として機能する。「表面疎水化重合体」とは、フォトレジスト組成物に含有させることで、形成されるレジスト膜の表層側に偏在化する傾向を有する副成分の重合体をいう。当該フォトレジスト組成物が、このような[A]重合体と[E]フッ素原子含有重合体とを含有することで、レジスト膜を形成した際に、[E]フッ素原子含有重合体が偏在化して、露光時にレジスト膜表面を疎水化することにより、液浸露光における高速スキャン等を可能にすることができる。
[E]フッ素原子含有重合体は、構造単位(IV)以外にも、他の構造単位として例えば現像液に対する溶解速度を制御するために酸解離性基を含む構造単位、構造単位(I)以外のラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を含む構造単位等を有してもよい。なお、[E]フッ素原子含有重合体は、他の構造単位を2種以上有してもよい。
[E]フッ素原子含有重合体は、[A]重合体と同様に、例えば各構造単位を与える単量体及びラジカル開始重合開始剤を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。上記重合における反応温度としては、通常40℃〜150℃であり、50℃〜120℃が好ましい。反応時間としては、通常1時間〜48時間であり、1時間〜24時間が好ましい。
当該フォトレジスト組成物は、上記成分の他、その他の任意成分として、偏在化促進剤、界面活性剤、増感剤等を含有してもよい。なお、当該フォトレジスト組成物は、上記その他の任意成分を2種以上含有してもよい。
偏在化促進剤は、当該フォトレジスト組成物が[E]フッ素原子含有重合体を含有する場合に、この[E]フッ素原子含有重合体をより効率的にレジスト膜表面に偏在化させる効果を有するものである。当該フォトレジスト組成物にこの偏在化促進剤を含有させることで、撥水性添加剤の添加量を従来よりも少なくすることができる。従って、LWR、現像欠陥、パターン倒れ耐性等のレジスト基本特性を損なうことなく、レジスト膜からの液浸液への成分の溶出をさらに抑制したり、高速スキャンにより液浸露光をより高速に行うことが可能になり、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制するレジスト膜表面の疎水性を向上させることができる。このような偏在化促進剤として用いることができるものとしては、比誘電率が30以上200以下で、1気圧における沸点が100℃以上の低分子化合物を挙げることができる。このような化合物としては、例えばラクトン化合物、カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤が挙げられる。市販品としては、例えばKP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業製)等が挙げられる。
増感剤は、[B]酸発生体の生成量を増加する作用を示すものであり、当該フォトレジスト組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。増感剤としては、例えばカルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等が挙げられる。
当該フォトレジスト組成物は、例えば[C]溶媒中で[A]重合体、[B]酸発生体、[D]酸拡散制御体、[E]フッ素原子含有重合体及び[F]添加剤を所定の割合で混合することにより調製できる。当該フォトレジスト組成物は通常、使用に際して、全固形分濃度が通常1質量%〜30質量%、好ましくは1.5質量%〜25質量%となるように溶媒に溶解した後、例えば孔径200nm程度のフィルターでろ過することによって、調製される。
当該フォトレジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法は、(1)当該フォトレジスト組成物を用い、基板上にレジスト膜を形成する工程(以下、「工程(1)」とも称する)、(2)上記レジスト膜を露光する工程(以下、「工程(2)」とも称する)、及び(3)露光された上記レジスト膜を現像する工程(以下、「工程(3)」とも称する)を有する。以下、各工程を詳述する。
本工程では、当該フォトレジスト組成物を用い、基板上にレジスト膜を形成する。基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば特公平6−12452号公報や、特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の下層反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、工程(1)で形成したレジスト膜の所望の領域に特定パターンのマスク、及び必要に応じて液浸液を介して縮小投影することにより露光を行う。例えば、所望の領域にアイソラインパターンマスクを介して縮小投影露光を行うことにより、アイソトレンチパターンを形成できる。また、露光は2回以上行ってもよい。なお、露光の際に用いられる液浸液としては、例えば水、フッ素系不活性液体等が挙げられる。液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつ膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましい。露光光がArFエキシマレーザー光(波長193nm)である場合、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水が好ましい。水を用いる場合、水の表面張力を減少させるとともに、界面活性力を増大させる添加剤を僅かな割合で添加してもよい。この添加剤は、ウェハ上のレジスト層を溶解させず、かつレンズの下面の光学コートに対する影響が無視できるものが好ましい。使用する水としては蒸留水が好ましい。
本工程では、工程(2)の後に現像液を用いて現像を行い、レジストパターンを形成する。現像液としては、有機溶媒現像の場合、有機溶媒を80質量%以上含有するネガ型現像液を用いることが好ましい。ネガ型現像液とは低露光部及び未露光部を選択的に溶解・除去させる現像液のことである。ネガ型現像液に含有される有機溶媒は、炭素数3〜7のカルボン酸アルキルエステル及び炭素数3〜10のジアルキルケトンからなる群より選択される少なくとも1種の有機溶媒であることが好ましい。現像液として上記特定有機溶媒を用いることで、当該フォトレジスト組成物の現像液への溶解性がより向上し、LWR性能及び解像性がより向上すると考えられる。
本発明の重合体は、上記式(1)で表される構造単位(I)を有する。従って、当該重合体は本発明のフォトレジスト組成物の成分として好適に用いることができる。本発明の重合体は、ベース重合体として用いてもよいし、フッ素原子を含む構造単位を含有させて撥水性添加剤として用いてもよい。
本発明の化合物は、上記式(i)で表される。当該化合物は上記式(i)で表される構造を有するので、当該重合体中に構造単位(I)を組み込む単量体化合物として好適に用いることができる。
重合体のMw及びMnは、下記条件によるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。また、分散度(Mw/Mn)は、Mw及びMnの測定結果より算出した。
溶出溶媒:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
カラム温度:40℃
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[A]重合体中の低分子量成分(分子量1,000未満の成分)の含有量(質量%)は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により、Intersil ODS−25μmカラム(4.6mmφ×250mm、ジーエルサイエンス製)を使用し、下記条件により測定した。
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
化合物の1H−NMR分析及び13C−NMR分析、重合体の各構造単位含有割合及びフッ素原子含有率を求めるための13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(JNM−ECX400、日本電子製)を使用して測定した。
化合物(i)は以下のスキームで示す方法で合成した。
20Lの反応器に、1,4−シクロヘキサンジオール1,004g(8.64mol)とテトラヒドロフラン(THF)4,320mLを仕込み、メカニカルスターラーで攪拌した。反応器にp−トルエンスルホン酸ピリジニウム21.71g(86.39mmol)、続いて3,4−ジヒドロ−2H−ピラン726.73g(8.64mol)を加え、室温にて12時間反応させた。その後、トリエチルアミン17.28g(170.77mmol)を加えて反応を停止させた後、濃縮した。得られた濃縮液をヘキサンと水で分液し、得られた水層にNaClを飽和するまで加えた後、塩化メチレンにて抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、下記式(Y−1)で表される化合物737g(3.68mol、収率43%)を得た。
実施例1において、出発物質(x):エチル(2−ブロモメチル)アクリレートの代わりに、上記スキームにおけるRAがメチル基であり、かつRBが水素原子である出発物質(x):エチル(2−ブロモメチル−3−メチル)アクリレートを用いた以外は、実施例1と同様に操作して、下記式(M−2)で表される化合物を合成した。
実施例1において、出発物質(x):エチル(2−ブロモメチル)アクリレートの代わりに、上記スキームにおけるRA及びRBが共にメチル基である出発物質(x):エチル(2−ブロモメチル−3,3−ジメチル)アクリレートを用いた以外は、実施例1と同様に操作して、下記式(M−3)で表される化合物を合成した。
[A]重合体、[E]フッ素原子含有重合体及び合成例1〜2の重合体の合成に用いた各単量体を下記に示す。なお、化合物(M−1)〜(M−3)は構造単位(I)を、化合物(M−4)は構造単位(II)を、化合物(M−5)は構造単位(III)を、化合物(M−6)は構造単位(IV)を、化合物(M−7)はその他の構造単位をそれぞれ与える。
[実施例4]
化合物(M−1)11.61g(50モル%)及び化合物(M−4)8.39g(50モル%)を2−ブタノン40gに溶解し、更に、重合開始剤としてのAIBN0.81g(5モル%)を溶解させて単量体溶液を調製した。20gの2−ブタノンを入れた100mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。400gのメタノール中に冷却した重合溶液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を80gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)を合成した(14.4g、収率72%)。重合体(A−1)のMwは7,000であり、Mw/Mnは1.53であった。13C−NMR分析の結果、構造単位(I)の含有割合及び構造単位(II)の含有割合は、それぞれ51.1モル%及び48.9モル%であった。また、この重合体(A−1)における低分子量成分の含有量は0.05質量%であった。
表1に示す種類及び量の単量体を用いた以外は実施例4と同様に操作して、各重合体を合成した。合成した各重合体の収率(%)、低分子量成分の含有量(質量%)、Mw及びMw/Mnを表1に合わせて示す。なお、「−」は、該当する単量体を使用しなかったことを示す。
化合物(M−4)79.9g(70モル%)及び化合物(M−6)20.91g(30モル%)を、100gの2−ブタノンに溶解し、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート4.77gを投入した単量体溶液を調製した。100gの2−ブタノンを投入した1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。反応溶液を2L分液漏斗に移液した後、150gのn−ヘキサンでその重合溶液を均一に希釈し、600gのメタノールを投入して混合した。次いで、30gの蒸留水を投入し、さらに攪拌して30分静置した。その後、下層を回収し、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液とした(収率60%)。得られた重合体(E−1)は、Mwが7,200であり、Mw/Mnが2.00であった。13C−NMR分析の結果、重合体(E−1)における構造単位(II)の含有割合及び構造単位(IV)の含有割合は、それぞれ71.1モル%及び28.9モル%であった。また、この重合体(E−1)における低分子量成分の含有量は0.07質量%であった。
各フォトレジスト組成物の調製に用いた各成分を下記に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イル)−1,1−ジフルオロエタン−1−スルホネート(下記式(B−1)で表される化合物)
C−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
C−2:シクロヘキサノン
D−1:トリフェニルスルホニウム10−カンファ−スルホネート(下記式(D−1)で表される化合物)
F−1:γ−ブチロラクトン
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)8.5質量部、[C]溶媒としての(C−1)2,240質量部及び(C−2)960質量部、[D]酸拡散制御剤としての(D−1)2.3質量部、[E]フッ素原子含有重合体としての(E−1)3質量部、並びに[F]偏在化促進剤としてのγ−ブチロラクトン30質量部を混合し、フォトレジスト組成物(J−1)を調製した。
表2に示す種類、含有量の各成分を用いたこと以外は実施例7と同様に操作して、各フォトレジスト組成物を調製した。
12インチシリコンウェハ表面に、下層反射防止膜形成用組成物(ARC66、ブルワーサイエンス製)を用いて、膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、スピンコーター(CLEAN TRACK ACT12、東京エレクトロン製)を使用して、上記調製した各フォトレジスト組成物を塗布し、90℃で60秒間PBを行った。その後23℃で30秒間冷却し、膜厚90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NSR−S610C、ニコン精機カンパニー製)を用い、NA=1.3、ダイポール(シグマ0.977/0.782)の光学条件にて、40nmラインアンドスペース(1L1S)マスクパターンを介して露光した。露光後、90℃で60秒間PEBを行った。その後、2.38質量%のTMAH水溶液により現像し、水で洗浄及び乾燥し、ポジ型の各レジストパターンを形成した。レジストパターンの側長には走査型電子顕微鏡(S−9380、日立ハイテクノロジーズ製)を用いた。上記パターン形成の際、寸法40nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して線幅40nmの1対1ラインアンドスペースが形成される露光量(mJ/cm2)を最適露光量とした。
現像液を2.38質量%のTMAH水溶液の代わりに酢酸n−ブチルを用い、水洗工程を無くしたこと以外は、実施例7〜9並びに比較例1及び2と同様に操作して、ネガ型の各レジストパターンを形成した。
上記調製した各フォトレジスト組成物について、上記方法に従ってレジストパターンを形成し、以下の評価を実施した。結果を表2に合わせて示す。なお、形成したレジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(S−9380、日立ハイテクノロジーズ製)を用いた。
上記形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用いパターン上部から観察した。線幅を任意のポイントで計50点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能(nm)とした。LWR性能は、その値が小さいほど良好であることを示す。このとき、比較例とのLWR性能を比べた際に、10%以上のLWR性能向上が見られたもの(LWR(nm)値が90%以下であったもの)を「A」、10%未満のLWR性能向上であったもの(LWR(nm)値が90%を超えたもの)を「B」と評価した。
上記最適露光量において解像される最小のレジストパターンの寸法を解像性(nm)とした。解像性は、その値が小さいほど良好であることを示す。このとき、比較例との解像性を比べた際に、10%以上の解像性向上が見られたもの(解像性(nm)値が90%以下であったもの)を「A」、10%未満の解像性向上であったもの(解像性(nm)値が90%を超えたもの)を「B」と評価した。
Claims (4)
- [A]下記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体、及び
[B]酸発生体
を含有するフォトレジスト組成物。
- [A]重合体が、酸解離性基を含む構造単位(II)をさらに有する請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 有機溶媒現像用である請求項1又は請求項2に記載のフォトレジスト組成物。
- アルカリ水溶液現像用である請求項1又は請求項2に記載のフォトレジスト組成物。
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