JP5774023B2 - 疎水性pet剤を用いたpetイメージングのために適した配合物 - Google Patents
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Description
本発明は親油性アミロイドベータリガンドスチルベンに基づく誘導体の配合物に関し、およびより特定には、非経口的に、例えば静脈内に投与可能な配合物であって、親油性アミロイドベータリガンドスチルベンに基づく誘導体が、18Fで標識されたそれらの放射性医薬品である配合物に関する。さらに、本発明は、前記の適した配合物の無菌化ろ過法に関する。
患者のポジトロン断層撮影(PET)イメージングのために有用なスチルベン誘導体は、WO2003/018070号A1およびWO2006/066104号A1から公知である。放射標識は有機溶液中、スチルベン誘導体の前駆体および[18F]の存在中でもたらされ、スチルベン誘導体が18F放射性同位体で放射標識される。スチルベン誘導体の前駆体は、乾燥条件中にあってよく、且つ随意に、不活性な製剤学的に認容性の担体および/またはそこに添加される補助物質、および還元剤および随意にキレート化剤を有する。フッ素で放射標識されたスチルベン誘導体は、任意の添加剤、例えばpH調節剤(例えば酸、塩基、緩衝剤)、安定剤(例えばアスコルビン酸)または等張化剤(例えば塩化ナトリウム)を含有することがある。
本発明は親油性アミロイドベータリガンドスチルベンに基づく誘導体の配合物に関し、およびより特定には、非経口的に、例えば静脈内に投与可能な配合物であって、親油性アミロイドベータリガンドスチルベンに基づく誘導体が18F標識されたそれらの放射性医薬品である配合物に関する。さらに、本発明は、前記の適した配合物の無菌化ろ過法に関する。
本発明は、放射性医薬品を含む配合物であって、哺乳類への非経口投与のために適している配合物に関する。
・ 親油性アミロイドベータリガンドスチルベンに基づく誘導体、
・ アルコール、および
・ ポリエーテル
を含む配合物に関する。
R1は、
NR3R4、
ヒドロキシ、
C1〜C4−アルコキシ、
ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、
ハロゲン、
シアノ、
水素、
ニトロ、
(C1〜C4)アルキル、
ハロ(C1〜C4)アルキル、および
ホルミル
を含む群から選択される;
R3およびR4は独立して水素、C1〜C4−アルキルまたは(CH2)dR5であり、且つdは1〜4の整数である;
R9は、R5、水素、R5−(C1〜C4)アルキル、[R5−(C1〜C4)アルキル]アミノ、[R5−(C1〜C4)アルキル]アルキルアミノ、およびR5−(C1〜C4)アルコキシを含む群から選択される;
R2は、ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルオキソアルク(C1〜C4)オキシ、(C1〜C4)−アルキルオキソ(C1〜C4)−アルキルオキソ(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルオキソ(C1〜C4)−アルキルオキソ(C1〜C4)−アルキルオキソ(C1〜C4)アルコキシ、カルボキシ(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C4)アルコキシ、ハロ(C1〜C4)−アルキルオキソ(C1〜C4)アルコキシ、ハロ(C1〜C4)アルキルオキソ(C1〜C4)アルキルオキソ−アルキルオキシ、ハロ(C1〜C4)アルキルオキソ(C1〜C4)アルキルオキソ(C1〜C4)アルキルオキソ(C1〜C4)アルキルオキシ、ハロ(C1〜C4)アルキル、NR6R10、フェニル(C1〜C4)アルキル、R5−(C1〜C4)アルコキシ、R5−(C1〜C4)アルキルオキソ(C1〜C4)アルコキシ、R5−(C1〜C4)アルキルオキソ(C1〜C4)アルキルオキソ(C1〜C4)アルキルオキシ、R5−(C1〜C4)アルキルオキソ(C1〜C4)アルキルオキソ(C1〜C4)アルキルオキソ(C1〜C4)アルキルオキシ、R5−(C1〜C4)アルキルからなる群から選択される;
R5は18Fまたは19Fである;
R6およびR10は、独立して、水素、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキルおよびC1〜C4−アルキルを含む群から選択される;
R7およびR8は、各々の場合において独立して、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルおよびヒドロキシ(C1〜C4)アルキルを含む群から選択される]。
化合物1:
および
化合物2:
・ 化合物1
・ アルコール、および
・ ポリエーテル
を含む。
・ 化合物2
・ アルコール、および
・ ポリエーテル
を含む。
好ましい実施態様において、アルコールは、配合物中に約8%v/v〜20%v/vの量で存在する。好ましくは、該アルコールは、約10%v/v〜15%v/v、より好ましくは15%v/vの量で存在する。アルコールは、少なくとも2の炭素鎖長を有するアルコールである。好ましくは、アルコールはC2〜C5−アルコールである。より好ましくは、該アルコールはC2、C3またはC4アルコールである。アルコールは、好ましくはエタノールである。該エタノールは、96%から100%までのエタノールである。
好ましい実施態様において、ポリエーテルは、配合物中に約10%v/v〜25%v/vの量で存在する。好ましくは、該ポリエーテルは、約8%v/v〜20%v/v、より好ましくは20%v/vの量で存在する。ポリエーテルは好ましくは、ポリ(エチレングリコール)(PEG)、例えばPEG300、PEG400またはPEG1500である。
・ 式Iの化合物またはそれらの適した塩
R1はNR3R4であり、前記R3およびR4は独立して水素またはC1アルキルである;
R9は水素である;
R2はR5−C2−アルキルオキソC2−アルキルオキソC2−アルキルオキシである;
R7およびR8は水素である、且つ
R5は18Fまたは19Fである]
・ 約10%v/v〜15%v/vの量の96%のエタノール、および
・ 約8%v/v〜20%v/vの量のポリエチレングリコール(PEG400)
を含む。
・ 化合物
または
またはそれらの混合物、
・ 約15%v/vの量の≧96%のエタノール、および
・ 約20%v/vの量のポリエチレングリコール(PEG400)
を含む。
・ 親油性アミロイドベータリガンドスチルベンに基づく誘導体、
・ アルコール、
・ ポリエーテル、および
・ pH調節剤
を含む配合物に関する。
・ 化合物1
または、化合物2
またはそれらの混合物
・ アルコール、
・ ポリエーテル、および
・ pH調節剤
を含む。
・ 親油性アミロイドベータリガンドスチルベンに基づく誘導体、
・ アルコール、
・ ポリエーテル、
・ アスコルビン酸、および
・ リン酸一水素ナトリウム二水和物
を含む配合物に関する。
・ 化合物1
または、化合物2
またはそれらの混合物
・ アルコール、
・ ポリエーテル、
・ アスコルビン酸、および
・ リン酸一水素ナトリウム二水和物
を含む。
化合物1または2またはそれらの混合物を、約0.0001〜0.0010%w/v、
96%(V/V)のエタノールを、約8%v/v〜20%v/v、
PEG400を、約10%v/v〜25%v/v、
アスコルビン酸を、約0.1%w/v〜2w/v、および
リン酸一水素ナトリウム二水和物を、約0.1%w/v〜2%w/v
を含む。
0.0005%w/vの化合物1または2またはそれらの混合物、
15%v/vの96%(V/V)エタノール、
20%w/vのPEG400、
0.2%w/vのアスコルビン酸
0.25%w/vのリン酸一水素ナトリウム二水和物、および
残部としての水
を含有する。
・ 親油性アミロイドベータリガンドスチルベンに基づく誘導体をアルコール中で可溶化する段階、および
・ 第一の段階のアルコール溶液をポリエーテルに添加する段階
を含む。
・ 化合物1または2またはそれらの混合物をアルコール中で可溶化する段階、および
・ 第一の段階のアルコール溶液をポリエーテルに添加する段階
を含む。
・ 放射性医薬品用途のための、自動化装置を介して得られる放射線トレーサーを含む本発明の配合物の製造のための装置
・ 放射性医薬品用途のための、自動化装置を介して得られる放射線トレーサーを含む本発明の配合物の製造方法
に関する。
・ 放射線トレーサーを得る段階、
・ 固相抽出カートリッジまたはカラムを使用して放射線トレーサーを精製する段階、ここで、放射線トレーサーはアルコールを用いて溶出される、
・ アルコール溶出液をポリエーテルに添加し、本発明の配合物を得る段階、および
・ 該配合物を無菌化ろ過する段階
を含む。
本発明において使用される用語を以下で定義するが、しかし、本発明の範囲を限定するわけではない。
放射薬品学部門における製造手順を模倣するために、以下の手順が開発された。
アスコルビン酸、リン酸二水素ナトリウム二水和物、リン酸水素二ナトリウム二水和物を一緒に計量した。その後、PEGおよび水を添加した。全ての成分を攪拌して溶解した。最後に、エタノールおよびAβリガンドスチルベンに基づく誘導体の化合物1を添加した。該調製物を混合する。
化合物1のHCl塩5.51μg/mLを含有する溶液を配合物1と同様に調製した。種々の時点の後、分析物を解析した。3つの個々のバッチを調製し、且つ分析物および粒状物体について解析した。これらの溶液から、試料を採取し、且つ、HPLCによって解析した。
HIAC Royco、Liquid Particle Counting System、Model 970を使用して、粒子の形成を評価し、通常検査されるチャネル(10μmおよび25μm)に加えて、より小さいチャネル(2μmおよび5μm)も使用して配合物の安定性を評価した。配合物Iを無菌化ろ過し、且つ、1時間および8時間の時点で検査した。
化合物1を含む配合物IIを、上記に示された通りに調製し、且つ、選択された無菌化フィルターを使用してろ過した。化合物1の吸着を、種々のフィルターの種類を使用したろ過の前後に測定した。表3は、種々のフィルターを使用した吸着実験の結果を示す。
化合物2の標準的な配合物は、8.5mLの等張食塩水、1.5mLのエタノールおよび50μlのリン酸ナトリウム溶液を含む。
Claims (6)
- ・ 親油性アミロイドベータリガンドスチルベンに基づく誘導体、
・10%v/v〜15%v/vの量の96%エタノール、および
・8%v/v〜20%v/vの量のポリエチレングリコール(PEG400)
を含む配合物であって、
前記親油性アミロイドベータリガンドスチルベンに基づく誘導体が、式Iの化合物
R 1 はNR 3 R 4 であり、前記R 3 およびR 4 は独立して水素またはC 1 −アルキルである;
R 9 は水素である;
R 2 は、R 5 −C 2 −アルキルオキソC 2 −アルキルオキソC 2 −アルキルオキシである;
R 7 およびR 8 は水素である、且つ
R 5 は 18 Fである]
またはそれらの適した塩である、
配合物。 - 請求項1に記載の配合物の無菌化ろ過方法であって、該配合物を無菌化フィルター上にもたらす方法。
- 放射性医薬品用途のための、自動化装置を介して得られる親油性アミロイドベータリガンドスチルベンに基づく誘導体である、放射線トレーサーを含む請求項1に記載の配合物の製造方法であって、
・ 前記放射線トレーサーを得る段階、
・ 固相抽出カートリッジまたはカラムを使用して放射線トレーサーを精製する段階、ここで、放射線トレーサーは96%エタノールを用いて溶出される、
・ エタノール溶出液をポリエチレングリコール(PEG400)に添加し、本発明の配合物を得る段階、および
・ 無菌化フィルター上で該配合物を無菌化ろ過する段階
を含む、製造方法。 - 前記親油性アミロイドベータリガンドスチルベンに基づく誘導体が、室温で最大濃度10μg/mLで存在する、請求項1に記載の配合物。
- 前記親油性アミロイドベータリガンドスチルベンに基づく誘導体が、室温で最大濃度5μg/mLで存在する、請求項1に記載の配合物。
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