JP5757924B2 - 着色組成物、並びに、これを用いたカラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子 - Google Patents
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Description
本発明は上記に鑑みなされたものであり、その目的は、着色画素の更なる薄膜化を達成すべく、着色剤を高濃度で含有しながらも、液中における着色剤の分散安定性に優れた着色組成物を提供することである。
また、本発明の目的は、耐溶剤性及び耐アルカリ現像液性に優れた着色画素を形成できることにより、他の着色層における色と重なり合うオーバーラップ領域の発生を低減でき、種々のカラーフィルタの作成工程における色の変化が少なく、その結果、高性能のカラーフィルタを製造可能な着色組成物を提供することである。
更に、本発明の目的は、上記着色組成物を用いたカラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子を提供することである。
<1>
(ア)第1着色組成物による第1着色層を形成する工程、及び、
(イ)前記第1着色層に第1貫通孔部分群と第2貫通孔部分群とを有する貫通孔群が形成されるようにドライエッチングによりパターニングする工程、
(ウ)前記第1貫通孔部分群及び前記第2貫通孔部分群における各貫通孔の内部に第2着色感放射線性組成物を埋設させて、複数の第2着色画素が形成されるように、前記第1着色層上に、前記第2着色感放射線性組成物による第2着色感放射線性層を積層する工程、
(エ)前記第2着色感放射線性層の、前記第1着色層に設けられた第1貫通孔部分群に対応する位置を露光し、現像することによって、前記第2着色感放射線性層と、前記第1着色層に設けられた第2貫通孔部分群の各貫通孔の内部に形成された複数の第2着色画素とを除去する工程、
(オ)前記第2貫通孔部分群における各貫通孔の内部に第3着色感放射線性組成物を埋設させて、複数の第3着色画素が形成されるように、前記第1着色層上に、前記第3着色感放射線性組成物による第3着色感放射線性層を積層する工程、及び、
(カ)前記第3着色感放射線性層の、前記第1着色層に設けられた第2貫通孔部分群に対応する位置を露光し、現像することによって、前記第3着色感放射線性層を除去する工程を有するカラーフィルタの製造方法であって、
前記第1着色組成物が、着色剤と樹脂とを含有する着色組成物であり、
前記第1着色組成物の全固形分に対する前記着色剤の含有量が50質量%以上であり、前記第1着色組成物に含有される全種の樹脂の内、固形分酸価が最も高い樹脂の当該固形分酸価が80mgKOH/g以下であり、かつ
前記第2着色感放射線性組成物及び前記第3着色感放射線性組成物がいずれも光重合開始剤及び2官能以上の重合性化合物を含有する、
カラーフィルタの製造方法。
<2>
前記第1着色組成物が下記一般式(P)で表される構造を有する顔料誘導体を更に含有する、<1>に記載のカラーフィルタの製造方法。
一般式(P)中、Aは、下記一般式(PA−1)〜(PA−3)から選ばれる部分構造を表す。Bは単結合、又は(t+1)価の連結基を表す。Cは、単結合、−NH−、−CONH−、−CO 2 −、−SO 2 NH−、−O−、−S−又は−SO 2 −を表す。Dは、単結合、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表す。Eは、−SO 3 H、−SO 3 M(Mはアルカリ金属原子を表す)、−CO 2 H又は−N(Rpa)(Rpb)を表す。Rpa及びRpbは、各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、Rpa及びRpbは互いに連結して環を形成してもよい。tは1〜5の整数を表す。
一般式(PA−1)及び(PA−2)中、Rp1は、炭素数1〜5のアルキル基又はアリール基を表す。一般式(PA−3)中、Rp2は、ハロゲン原子、アルキル基、又はヒドロキシル基を表す。sは、0〜4の整数を表す。sが2以上の場合、複数のRp2は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。一般式(PA−1)及び一般式(PA−3)中、Rp3は、単結合、−NH−、−CONH−、−CO 2 −、−SO 2 NH−、−O−、−S−又は−SO 2 −を表す。*はBとの連結部を表す。
<3>
前記第1着色組成物に含有される前記樹脂が下記分散剤A、少なくとも下記式(1)〜式(4)のいずれかで表される構造単位を含むグラフト重合体、下記一般式(I−1)で表される繰り返し単位及び下記一般式(I−2)で表される繰り返し単位を有する構造、或いは、下記一般式(II−1)で表される繰り返し単位及び下記一般式(II−2)で表される繰り返し単位を有する構造を含む樹脂である、<1>又は<2>に記載のカラーフィルタの製造方法。
上記式中、a+b=6であり、Etはエチル基である。
式(1)〜式(4)において、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、及び、X 5 はそれぞれ独立に水素原子或いは1価の有機基を表す。
式(1)〜式(4)において、W 1 、W 2 、W 3 、及び、W 4 はそれぞれ独立に酸素原子或いはNHを表す。
式(1)〜式(4)において、Y 1 、Y 2 、Y 3 、及び、Y 4 はそれぞれ独立に2価の連結基である。
式(1)〜式(4)において、Z 1 、Z 2 、Z 3 、及び、Z 4 は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の置換基である。
式(1)〜式(4)において、n、m、p、及び、qはそれぞれ1から500の整数である。
式(1)及び式(2)において、j及びkは、それぞれ独立に、2〜8の整数を表す。
式(3)中、R’は、分岐若しくは直鎖のアルキレン基を表す。
また、式(3)中のR’としてはグラフト重合体中に構造の異なるR’を2種以上混合して用いても良い。
式(4)中、Rは水素原子又は1価の有機基を表す。
また、式(4)中のRとしてはグラフト重合体中に構造の異なるRを2種以上混合して用いても良い。
上記一般式(I−1)及び(I−2)中、
R 1 及びR 2 は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。aは、各々独立に、1〜5の整数を表す。*は繰り返し単位間の連結部を表す。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖を表す。
一般式(II−1)及び(II−2)中、
R 3 、R 4 、R 5 及びR 6 は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基を表す。*、X及びYは一般式(I−1)及び(I−2)中の*、X及びYと同義である。
<4>
前記第1着色組成物が、エポキシ基、メチロール基、アルコキシメチル基、アシルオキシメチル基、(メタ)アクリロイル基、イソシアネート基、ビニル基、及びメルカプト基から選ばれる官能基を分子内に2つ以上有する化合物を更に含有する、<1>〜<3>のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
<5>
前記光重合開始剤がオキシム化合物である、<1>〜<4>のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
<6>
前記第2着色感放射線性組成物の全固形分に対する前記着色剤の含有量が30質量%以上であり、前記第3着色感放射線性組成物の全固形分に対する前記着色剤の含有量が30質量%以上である、<1>〜<5>のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
<7>
前記第1着色層が緑色透過層である、<1>〜<6>のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
<8>
前記第2着色画素及び前記第3着色画素の一方が赤色透過部であり、他方が青色透過部である、<1>〜<7>のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
<9>
<1>〜<8>のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法により得られるカラーフィルタを有する固体撮像素子。
本発明は、上記<1>〜<9>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項(例えば、下記〔1〕〜〔8〕)についても記載している。
〔2〕 (ア)第1着色組成物によって第1着色層を形成する工程、及び、
(イ)前記第1着色層に貫通孔群が形成されるようにドライエッチングによりパターニングする工程、を有するカラーフィルタの製造方法であって、
前記第1着色組成物が、請求項1に記載の着色組成物である、カラーフィルタの製造方法。
〔3〕 前記貫通孔群が、第1貫通孔部分群と第2貫通孔部分群とを有し、かつ、
(ウ)前記第1貫通孔部分群及び前記第2貫通孔部分群における各貫通孔の内部に第2着色感放射線性組成物を埋設させて、複数の第2着色画素が形成されるように、前記第1着色層上に、前記第2着色感放射線性組成物による第2着色感放射線性層を積層する工程、
(エ)前記第2着色感放射線性層の、前記第1着色層に設けられた第1貫通孔部分群に対応する位置を露光し、現像することによって、前記第2着色感放射線性層と、前記第1着色層に設けられた第2貫通孔部分群の各貫通孔の内部に形成された複数の第2着色画素とを除去する工程、
(オ)前記第2貫通孔部分群における各貫通孔の内部に第3着色感放射線性組成物を埋設させて、複数の第3着色画素が形成されるように、前記第1着色層上に、前記第3着色感放射線性組成物による第3着色感放射線性層を積層する工程、及び、
(カ)前記第3着色感放射線性層の、前記第1着色層に設けられた第2貫通孔部分群に対応する位置を露光し、現像することによって、前記第3着色感放射線性層を除去する工程を更に有する、上記〔2〕に記載のカラーフィルタの製造方法。
〔4〕 前記第2着色感放射線性組成物の全固形分に対する前記着色剤の含有量が30質量%以上であり、前記第3着色感放射線性組成物の全固形分に対する前記着色剤の含有量が30質量%以上である、上記〔2〕又は〔3〕に記載のカラーフィルタの製造方法。
〔5〕 前記第1着色層が緑色透過層である、上記〔2〕〜〔4〕のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
〔6〕 前記第2着色画素及び前記第3着色画素の一方が赤色透過部であり、他方が青色透過部である、上記〔5〕に記載のカラーフィルタの製造方法。
〔7〕 上記〔2〕〜〔6〕のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法により得られるカラーフィルタ。
〔8〕 上記〔7〕に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
また、耐溶剤性及び耐アルカリ現像液性に優れた着色層を形成できることにより、他の着色層における色と重なり合うオーバーラップ領域の発生を低減でき、種々のカラーフィルタの作成工程における色の変化が少なく、その結果、高性能のカラーフィルタを製造可能な着色組成物を提供できる。
更に、本発明によれば、上記着色組成物を用いたカラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子を提供できる。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
なお、本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレート及びメタアクリレートを表し、“(メタ)アクリル”はアクリル及びメタアクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”は、アクリロイル及びメタクリロイルを表す。また、本明細書中において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本発明における単量体は、オリゴマー及びポリマーと区別され、質量平均分子量が2,000未満の化合物をいう。本明細書中において、重合性化合物とは、重合性基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性基とは、重合反応に関与する基を言う。
本発明の着色組成物は、着色剤と樹脂とを含有する。本発明の着色組成物において、着色組成物の全固形分に対する着色剤の含有量が50質量%以上であり、かつ、前記着色組成物に含有される全種の樹脂の内、最も固形分酸価が高い樹脂の当該固形分酸価が80mgKOH/g以下である。
本発明の着色組成物は、着色剤の少なくとも一種を含有する。着色剤は、特に限定されず、従来公知の種々の染料や顔料を1種又は2種以上混合して用いることができる。
C.I.Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80
C.I.Pigment Black 1
これら有機顔料は、単独若しくは色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。
染料としては特に制限はなく、従来カラーフィルタ用として公知の染料が使用できる。
その他、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、アゾイック染料、分散染料、油溶染料、食品染料、及び/又は、これらの誘導体等も有用に使用することができる。
acid alizarin violet N;acid black 1,2,24,48;acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40〜45,62,70,74,80,83,86,87,90,92,103,112,113,120,129,138,147,158,171,182,192,243,324:1;acid chrome violet K;acid Fuchsin;acid green 1,3,5,9,16,25,27,50;acid orange 6,7,8,10,12,50,51,52,56,63,74,95;acid red 1,4,8,14,17,18,26,27,29,31,34,35,37,42,44,50,51,52,57,66,73,80,87,88,91,92,94,97,103,111,114,129,133,134,138,143,145,150,151,158,176,183,198,211,215,216,217,249,252,257,260,266,274;acid violet 6B,7,9,17,19;acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,42,54,72,73,76,79,98,99,111,112,114,116,184,243;Food Yellow 3;及びこれらの染料の誘導体が挙げられる。
さらに、顔料と染料を組み合わせて使用してもよい。
また、本発明において使用しうる顔料の二次粒子の粒子径分布(以下、単に「粒子径分布」という。)は、(平均粒子径±100)nmに入る二次粒子が全体の70質量%以上、好ましくは80質量%以上であることが望ましい。
本発明においては、必要に応じて、微細でかつ整粒化された有機顔料を用いることができる。顔料の微細化は、顔料と水溶性有機溶剤と水溶性無機塩類と共に高粘度な液状組成物を調製し、湿式粉砕装置等を使用して、応力を付加して摩砕する工程を経ることで達成される。
また、少量用いることで顔料に吸着して、廃水中に流失しない限りにおいては、水溶性は低いか、或いは、水溶性を有しない他の溶剤、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、アニリン、ピリジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン等を用いてもよい。
顔料の微細化工程に使用する溶剤は、1種のみでもよく、必要に応じて2種類以上を混合して使用してもよい。
微細化工程における水溶性無機塩の使用量は顔料の1〜50質量倍であり、多い方が摩砕効果はあるが、より好ましい量は生産性の点で1〜10質量倍である。また、水分が1%以下の無機塩類を用いることが好ましい。
微細化工程における水溶性有機溶剤の使用量は、顔料100質量部に対して50質量部から300質量部の範囲であり、好ましくは100質量部から200質量部の範囲である。
これら有機顔料は、単独もしくは色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。上記組合せの具体例を以下に示す。例えば、赤の顔料として、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独又はそれらの少なくとも1種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料又はペリレン系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料、ジケトピロロピロール系赤色顔料と、の混合などを用いることができる。例えば、アントラキノン系顔料としては、C.I.ピグメント・レッド177が挙げられ、ペリレン系顔料としては、C.I.ピグメント・レッド155、C.I.ピグメント・レッド224が挙げられ、ジケトピロロピロール系顔料としては、C.I.ピグメント・レッド254が挙げられ、色再現性の点でC.I.ピグメント・イエロー83、C.I.ピグメント・イエロー139またはC.I.ピグメント・レッド177との混合が好ましい。また、赤色顔料と他顔料との質量比は、100:5〜100:80が好ましい。この範囲においては、400nmから500nmの光透過率を抑え、色純度の向上が図れ、且つ、十分な発色力が達成される。特に、上記質量比としては、100:10〜100:65の範囲が最適である。なお、赤色顔料同士の組み合わせの場合は、色度に併せて調整することができる。
青色顔料と紫色顔料との質量比は、100:0〜100:100が好ましく、より好ましくは100:70以下である。
また、着色組成物の全固形分に対する着色剤の含有量の上限値は特に限定されないが、例えば、99.5質量%以下とされる。
本発明の着色組成物は樹脂を含有する。樹脂としては、例えば、上述した着色剤を分散させる分散樹脂として機能するものや、バインダー樹脂として機能するものを挙げることができる。また、樹脂は、例えば、分散樹脂として機能するのみならず、バインダー樹脂として機能するものであっても良い。
上記したように、本発明の着色組成物に含有される全種の樹脂の内、最も固形分酸価が高い樹脂の当該固形分酸価(以下、この酸価を「樹脂の最大固形分酸価」とも言う)が80mgKOH/g以下である。これにより、着色組成物の液における着色剤の分散安定性を優れたものにできる。これは、酸基が少ない樹脂を使用することにより樹脂間での水素結合の形成を抑制し、粘度の増加が抑えられるためと考えられる。なお、着色組成物に、1種の樹脂のみが含有されている場合、樹脂の最大固形分酸価は、当該1種の樹脂における酸価である。
これは、特に、極性がある程度高い溶剤が他の着色組成物における溶剤として使用される場合において、本発明の着色組成物により形成された着色層によれば、樹脂の最大固形分酸価が80mgKOH/g以下であるため、このような溶剤に対する親和性が下がり、溶剤耐性が向上するものと考えられる。また、樹脂の最大固形分酸価が80mgKOH/g以下であることにより、本発明の着色組成物により形成された着色層は、現像液(特にアルカリ現像液)に対する溶解度も下がるため、溶剤耐性が向上するものと考えられる。
樹脂の最大固形分酸価が、0mgKOH/gの場合は、本発明の範囲内であるとともに、好ましい形態であるが、樹脂の最大固形分酸価が0mgKOH/gを超える場合においては、樹脂の最大固形分酸価は、例えば、1mgKOH/g以上とされる。
酸基を有する構造単位の含有量が上記範囲内であることにより、分散樹脂の酸価を80mgKOH/g以下に好適に調整できる。
グラフト鎖1本あたりの水素原子を除いた原子数が40未満では、グラフト鎖が短いため、立体反発効果が小さくなり分散性や分散安定性が低下する場合がある。一方、グラフト鎖1本あたりの水素原子を除いた原子数が10000を超えると、グラフト鎖が長くなりすぎ、着色剤への吸着力が低下して分散性や分散安定性が低下する場合がある。
なお、グラフト鎖1本あたりの水素原子を除いた原子数とは、主鎖を構成する高分子鎖に結合している根元の原子から、主鎖から枝分かれしている枝ポリマーの末端までに含まれる水素原子以外の原子の数である。またグラフト重合体にグラフト鎖が2種以上含まれる場合、少なくとも1種のグラフト鎖の水素原子を除いた原子数が上記要件を満たしていればよい。
式(1)〜式(4)において、W1、W2、W3、及び、W4はそれぞれ独立に酸素原子或いはNHを表し、特に酸素原子が好ましい。
式(1)〜式(4)において、n、m、p、及び、qはそれぞれ1から500の整数である。
式(1)及び式(2)において、j及びkは、それぞれ独立に、2〜8の整数を表す。式(1)及び式(2)におけるj及びkは、分散安定性の観点から、4〜6の整数が好ましく、5が最も好ましい。
また、式(3)中のR’としては分散樹脂中に構造の異なるR’を2種以上混合して用いても良い。
式(4)中、Rは水素原子又は1価の有機基を表し、特に構造上限定はされないが、好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基である。該Rがアルキル基である場合、該アルキル基としては、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜20の分岐状アルキル基、又は炭素数5〜20の環状アルキル基が好ましく、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1〜6の直鎖状アルキル基が特に好ましい。
また、式(4)中のRとしては分散樹脂中に構造の異なるRを2種以上混合して用いても良い。
式(2A)中、X2、Y2、Z2及びmは、式(2)におけるX2、Y2、Z2及びmと同義であり、好ましい範囲も同様である。
また、前記式(3)で表される構造単位としては、分散安定性の観点から、下記式(3A)又は下記式(3B)で表される構造単位であることがより好ましい。
ここで、塩基性窒素原子とは、塩基性を呈する窒素原子であれば特に制限はないが、樹脂(B1)がpKb14以下の窒素原子を有する構造を含有することが好ましく、pKb10以下の窒素原子を有する構造を含有することがより好ましい。
本発明において塩基強度pKbとは、水温25℃でのpKbをいい、塩基の強さを定量的に表すための指標のひとつであり、塩基性度定数と同義である。塩基強度pKbと、後述の酸強度pKaとは、pKb=14−pKaの関係にある。
pKa14以下の官能基を有する基Xについては、樹脂(B)について後述する基Xと同義である。
樹脂(B1)が側鎖に有する原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yは、樹脂(B)について後述する原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yと同義である。
樹脂(B1)としては、下記式で表されるpKa14以下の官能基を有する基Xを有する繰り返し単位、下記式で表される塩基性窒素原子を有する繰り返し単位、及び下記式で表される原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yを有する繰り返し単位(下記繰り返し単位の構造の左から順に対応する。)を含有する樹脂などが挙げられる。
前記樹脂(B1)は、前記pKa14以下の官能基を有する基Xが結合する窒素原子を含有する繰り返し単位と、側鎖に原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yとを有する樹脂(B2)であることが好ましい。
前記樹脂(B1)は、(B)(i)ポリ(低級アルキレンイミン)系繰り返し単位、ポリアリルアミン系繰り返し単位、ポリジアリルアミン系繰り返し単位、メタキシレンジアミン−エピクロルヒドリン重縮合物系繰り返し単位、及びポリビニルアミン系繰り返し単位から選択される少なくとも1種の、窒素原子を含有する繰り返し単位であって、前記窒素原子に結合し、かつpKa14以下の官能基を有する基Xを有する繰り返し単位と、側鎖に(ii)原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yとを有する樹脂(B)(以下、適宜、「特定樹脂」と称する)であることが特に好ましい。
特定樹脂は、ポリ(低級アルキレンイミン)系繰り返し単位、ポリアリルアミン系繰り返し単位、ポリジアリルアミン系繰り返し単位、メタキシレンジアミン−エピクロルヒドリン重縮合物系繰り返し単位、及びポリビニルアミン系繰り返し単位から選択される少なくとも1種の窒素原子を含有する繰り返し単位(i)を有する。これにより、着色剤表面への吸着力が向上し、且つ着色剤分子間の相互作用が低減できる。
ポリ(低級アルキレンイミン)は鎖状であっても網目状であってもよい。
ポリ(低級アルキレンイミン)系繰り返し単位、ポリアリルアミン系繰り返し単位、ポリジアリルアミン系繰り返し単位、メタキシレンジアミン−エピクロルヒドリン重縮合物系繰り返し単位、及びポリビニルアミン系繰り返し単位から選択される少なくとも1種の窒素原子を含有する繰り返し単位(i)を重合して得られる主鎖の数平均分子量、すなわち、樹脂(B)から側鎖の前記オリゴマー鎖又はポリマー鎖Y部分を除いた部分の数平均分子量は、100〜10,000が好ましく、200〜5,000がさらに好ましく、300〜2,000が最も好ましい。主鎖部の数平均分子量は、核磁気共鳴分光法で測定した末端基と主鎖部の水素原子積分値の比率から求めるか、原料であるアミノ基を含有するオリゴマー又はポリマーの分子量の測定により求めることができる。
特定樹脂の好ましい構成成分である一般式(I−1)で表される繰り返し単位及び一般式(I−2)で表される繰り返し単位について詳細に説明する。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。aは、各々独立に、1〜5の整数を表す。*は繰り返し単位間の連結部を表す。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖を表す。
*、R1、R2及びaは一般式(I−1)と同義である。
Y’はアニオン基を有する原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖を表す。
上記一般式(I−3)で表される繰り返し単位は、主鎖部に一級又は二級アミノ基を有する樹脂に、アミンと反応して塩を形成する基を有するオリゴマー又はポリマーを添加して反応させることで形成することが可能である。
一般式(I−2)で表される繰り返し単位は、原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖を有する繰り返し単位であり、このような繰り返し単位は、保存安定性の観点から、特定樹脂の全繰り返し単位中、10〜90モル%含有することが好ましく、30〜70モル%含有することが最も好ましい。
両者の含有比について検討するに、分散安定性及び親疎水性のバランスの観点からは、繰り返し単位(I−1):(I−2)はモル比で10:1〜1:100の範囲であることが好ましく、1:1〜1:10の範囲であることがより好ましい。
なお、ポリマー鎖Yがイオン的に結合していることは、赤外分光法や塩基滴定により確認できる。
特定樹脂の他の好ましい構成成分である一般式(II−1)で表される繰り返し単位及び一般式(II−2)で表される繰り返し単位について詳細に説明する。
R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基を表す。*、X及びYは一般式(I−1)及び(I−2)中の*、X及びYと同義である。
一般式(II−2)は原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yを有する繰り返し単位であり、このような繰り返し単位は、保存安定性の観点から、特定樹脂の全繰り返し単位中、10〜90モル%含有することが好ましく、30〜70モル%含有することが最も好ましい。
所望により併用される一般式(II−3)で表される繰り返し単位は特定樹脂の全繰り返し単位中、0.5〜20モル%含有することが好ましく、1〜10モル%含有することが最も好ましい。
特定樹脂においては、分散性の観点から、特に一般式(I−1)で表される繰り返し単位と一般式(I−2)で表される繰り返し単位の双方を含むことが最も好ましい。
Xは水温25℃でのpKaが14以下の官能基を有する。ここでいう「pKa」とは、化学便覧(II)(改訂4版、1993年、日本化学会編、丸善株式会社)に記載されている定義のものである。
「pKa14以下の官能基」は、物性がこの条件を満たすものであれば、その構造などは特に限定されず、公知の官能基でpKaが上記範囲を満たすものが挙げられるが、特にpKaが12以下である官能基が好ましく、pKaが11以下である官能基が最も好ましい。具体的には、例えば、カルボン酸(pKa 3〜5程度)、スルホン酸(pKa −3〜−2程度)、−COCH2CO−(pKa 8〜10程度)、−COCH2CN(pKa 8〜11程度)、−CONHCO−、フェノール性水酸基、−RFCH2OH又は−(RF)2CHOH(RFはペルフルオロアルキル基を表す。pKa 9〜11程度)、スルホンアミド基(pKa 9〜11程度)等が挙げられ、特にカルボン酸(pKa 3〜5程度)、スルホン酸(pKa −3〜−2程度)、−COCH2CO−(pKa 8〜10程度)が好ましい。
前記基Xが有する官能基のpKaが14以下であることにより、着色剤との相互作用を達成することができる。
このpKa14以下の官能基を有する基Xは、前記窒素原子を含有する繰り返し単位における窒素原子に直接結合することが好ましいが、前記窒素原子を含有する繰り返し単位の窒素原子とXとは、共有結合のみならず、イオン結合して塩を形成する態様で連結していてもよい。
Uは単結合又は2価の連結基を表す。
d及びeは、それぞれ独立して0又は1を表す。
上記一般式(V−3)中、Qはアシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。
また、本発明におけるXは溶剤溶解性をも付与し、経時における樹脂の析出を抑え、これにより分散安定性に寄与すると考えられる。
Yとしては、特定樹脂の主鎖部と連結できるポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリ(メタ)アクリル酸エステル等の公知のポリマー鎖が挙げられる。Yの特定樹脂との結合部位は、オリゴマー鎖又はポリマー鎖Yの末端であることが好ましい。
Yは、前記窒素原子を含有する繰り返し単位の前記窒素原子とアミド結合、又はカルボン酸塩としてイオン結合していることが好ましい。
前記オリゴマー鎖又はポリマー鎖Y1本あたりの原子数が40未満では、グラフト鎖が短いため、立体反発効果が小さくなり分散性が低下する場合がある。一方、前記オリゴマー鎖又はポリマー鎖Y1本あたりの原子数が10000を超えると、前記オリゴマー鎖又はポリマー鎖Yが長くなりすぎ、着色剤への吸着力が低下して分散性が低下する場合がある。
また、Yの数平均分子量はGPC法によるポリスチレン換算値により測定することができる。Yの数平均分子量は、特に1,000〜50,000が好ましく、1,000〜30,000が分散性・分散安定性の観点から最も好ましい。
Yで示される側鎖構造は、主鎖連鎖に対し、樹脂1分子中に、2つ以上連結していることが好ましく、5つ以上連結していることが最も好ましい。
特定樹脂が一般式(I−3)又は(II−3)で表される繰り返し単位を含有する場合、Y’が一般式(III−2)であることが好ましい。
これらラクトンは複数種を混合して用いても良い。
カルボン酸とラクトンの反応時の仕込みモル比率は、目的のポリエステル鎖の分子量によるため一義的に決定できないが、カルボン酸:ラクトン=1:1〜1:1,000が好ましく、1:3〜1:500が最も好ましい。
(IV−3)二価アルコールと二価カルボン酸(もしくは環状酸無水物)の重縮合反応における二価アルコールとしては、直鎖又は分岐の脂肪族ジオール(炭素数2〜30のジオールが好ましく、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール等)が挙げられ、特に炭素数2〜20の脂肪族ジオールが好ましい。
二価カルボン酸としては、直鎖又は分岐の二価の脂肪族カルボン酸(炭素数1〜30の二価の脂肪族カルボン酸が好ましく、例えば、コハク酸、マレイン酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、グルタル酸、スベリン酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸等)が挙げられ、特に炭素数3〜20の二価カルボン酸が好ましい。また、これら二価カルボン酸と等価な酸無水物(例えば、無水コハク酸、無水グルタル酸等)を用いてもよい。
二価カルボン酸と二価アルコールは、モル比で1:1で仕込むことが好ましい。これにより、末端にカルボン酸を導入することが可能となる。
一級又は二級アミノ基を有する樹脂としては、窒素原子を有する主鎖部を構成する1級又は2級アミノ基を含有するオリゴマー又はポリマーが挙げられ、例えば、ポリ(低級アルキレンイミン)、ポリアリルアミン、ポリジアリルアミン、メタキシレンジアミン−エピクロルヒドリン重縮合物、ポリビニルアミン等が挙げられる。これらのうち、ポリ(低級アルキレンイミン)、又は、ポリアリルアミンから構成されるオリゴマー又はポリマーが好ましい。
xの例としては、環状カルボン酸無水物(炭素数4〜30の環状カルボン酸無水物が好ましく、例えば、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、イタコン酸無水物、マレイン酸無水物、アリルコハク酸無水物、ブチルコハク酸無水物、n−オクチルコハク酸無水物、n−デシルコハク酸無水物、n−ドデシルコハク酸無水物、n−テトラデシルコハク酸無水物、n−ドコセニルコハク酸無水物、(2−ヘキセン−1−イル)コハク酸無水物、(2−メチルプロペン−1−イル)コハク酸無水物、(2−ドデセン−1−イル)コハク酸無水物、n−オクテニルコハク酸無水物、(2,7−オクタンジエン−1−イル)コハク酸無水物、アセチルリンゴ酸無水物、ジアセチル酒石酸無水物、ヘット酸無水物、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、3又は4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、テトラフルオロコハク酸無水物、3又は4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、フタル酸無水物、テトラクロロフタル酸無水物、ナフタル酸無水物、ナフタル酸無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、meso−ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンカルボン酸二無水物等)、ハロゲン原子含有カルボン酸(例えば、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、ヨード酢酸、4−クロロ−n−酪酸等)、スルトン(例えば、プロパンスルトン、1,4−ブタンスルトン等)、ジケテン、環状スルホカルボン酸無水物(例えば、2−スルホ安息香酸無水物等)、−COCH2COClを含有する化合物(例えば、エチルマロニルクロリド等)、又はシアノ酢酸クロリド等が挙げられ、特に環状カルボン酸無水物、スルトン、ジケテンが、生産性の観点から好ましい。
yは、特定樹脂の窒素原子と共有結合又はイオン結合できる基を末端に有する原子数40〜10,000のオリゴマー又はポリマーが好ましく、特に、片末端に遊離のカルボキシル基を有する原子数40〜10,000のオリゴマー又はポリマーが最も好ましい。
yの例としては、一般式(IV)で表される片末端に遊離のカルボン酸を有するポリエステル、片末端に遊離のカルボン酸を有するポリアミド、片末端に遊離のカルボン酸を有するポリ(メタ)アクリル酸系樹脂等が挙げられるが、特に、一般式(IV)で表される片末端に遊離のカルボン酸を含有するポリエステルが最も好ましい。
溶媒を用いる場合、基質に対し、0.1〜100質量倍用いることが好ましく、0.5〜10質量倍用いることが最も好ましい。
特定樹脂は、再沈法で精製してもよい。再沈法で、低分子量成分を除去することにより、得られた特定樹脂を分散剤として使用した場合の分散性能が向上する。再沈には、ヘキサン等の炭化水素計溶媒、メタノールなどのアルコール系溶媒を用いることが好ましい。
バインダーとしては、線状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶であるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特公昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等が挙げられ、また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。
本発明の着色組成物は、硬化性化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
硬化性化合物は、加熱により膜硬化が行なえるものであることが好ましく、例えば、熱硬化性官能基を有する化合物を用いることができる。このような熱硬化性化合物は、熱硬化性官能基としては、例えば、エポキシ基、メチロール基、アルコキシメチル基、アシルオキシメチル基、(メタ)アクリロイル基、イソシアネート基、ビニル基、及びメルカプト基から選ばれる少なくとも1つの基を有するものが好ましい。熱硬化性化合物としては、一分子内に熱硬化性官能基を2つ以上で有するものがより好ましい。
硬化性化合物は、分子内にベンゼン環を有するフェノール化合物であることが好ましく、分子内にベンゼン環を2個以上有するフェノール化合物であることがより好ましく、また、窒素原子を含まないフェノール化合物であることが好ましい。
硬化性化合物は、熱硬化性官能基を1分子あたり2〜8個有するフェノール化合物であることが好ましく、熱硬化性官能基を3〜6個有することがより好ましい。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。RNM2は、各々独立に、水素原子、アルキル基(炭素数1〜6が好ましい)、又はシクロアルキル基(炭素数5〜6が好ましい)を表す。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。RNM3は、各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、直鎖又は分岐のアルキル基(炭素数1〜6が好ましい)、シクロアルキル基(炭素数5〜6が好ましい)、オキソアルキル基(炭素数1〜6が好ましい)、アルコキシ基(炭素数1〜6が好ましい)又はオキソアルコキシ基(炭素数1〜6が好ましい)を表す。Gは、単結合、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基(炭素数1〜3が好ましい)又はカルボニル基を表す。より具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、1−メチルエチレン基、ヒドロキシメチレン基、シアノメチレン基等が挙げられる。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。RNM4は、各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基又はアルコキシ基を表す。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。RNM5は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は下記一般式(CLNM−5´)で表される原子団を表す。RNM6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は下記一般式(CLNM−5´´)で表される原子団を表す。
RNM1は、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
一般式(CLNM−5´´)において、
RNM1は、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものであり、RNM5は、一般式(CLNM−5)に於けるRNM5と同様のものである。
以下に、上記一般式(CLNM−1)で表される部分構造を2個以上有する化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
REP1〜REP3は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、該アルキル基及びシクロアルキル基は置換基を有していてもよい。またREP1とREP2、REP2とREP3は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。アルキル基及びシクロアルキル基が有していてもよい置換基としては例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホン基、アルキルスルホニル基、アルキルアミノ基、アルキルアミド基、などが挙げられる。QEPは単結合若しくはnEP価の有機基を表す。REP1〜REP3は、これら同士だけでなくQEPとも結合して環構造を形成していても良い。nEPは2以上の整数を表し、好ましくは2〜10、更に好ましくは2〜6である。但しQEPが単結合の場合、nEPは2である。
本発明の着色組成物は、着色剤として顔料を含有する場合、顔料に対する分散樹脂の吸着性を上げるため、更に、顔料誘導体を含有することが好ましい。
顔料誘導体とは、有機顔料の一部分を、酸性基、塩基性基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物である。顔料誘導体としては、分散性及び分散安定性の観点から、酸性基又は塩基性基を有する顔料誘導体を含有することが好ましい。
また、顔料誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸、カルボン酸及びその4級アンモニウム塩が好ましく、カルボン酸基及びスルホン酸基がさらに好ましく、スルホン酸基が特に好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、特に三級アミノ基が好ましい。
本発明の着色組成物は、酸無水物を含有しても良い。酸無水物を含有することにより、硬化性化合物、特にエポキシ化合物の熱硬化による架橋性を向上させることができる。
エポキシ硬化剤としてアミン系化合物も一般的であるが、ポットライフが比較的長いなどの利点がある。
本発明の着色組成物は、一般には、溶剤(通常、有機溶剤)を用いて構成することができる。溶剤は、各成分の溶解性や着色硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。
本発明の着色組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、各種添加物、例えば、重合開始剤、重合性化合物、界面活性剤、硬化剤、硬化触媒、重合禁止剤、シランカップリング剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。
本発明の着色組成物は、さらに重合開始剤を含有しても良い。
本発明における重合開始剤としては、以下に述べる重合開始剤として知られているものを用いることができる。
重合開始剤としては、後に詳述する重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469号公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、オキシム系重合開始剤としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシム結合のN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
前記式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及び、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、及び、nは、それぞれ、後述する式(OX−2)におけるY、X、及び、nと同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、式(OX−1)におけるAとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
式(OX−2)におけるR、A、及びArは、前記式(OX−1)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、式(OX−2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
式(OX−3)におけるR、X、A、Ar、及び、nは、前記式(OX−2)におけるR、X、A、Ar、及び、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
重合性化合物は、具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は一種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号〔0095〕〜〔0108〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010−160418、特開2010−129825、特許4364216等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
前記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数存在するRの少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、又は、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
前記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及び/又はジペンタエリスリトールであるものである。市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製の多塩基酸変性アクリルオリゴマーとして、M−510、M−520などが挙げられる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mg−KOH/gであり、特に好ましくは5〜30mg−KOH/gである。異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸及びε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(Z−1)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
前記一般式(Z−4)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は3個又は4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
前記一般式(Z−5)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
また、各mの合計は、2〜40の整数が好ましく、2〜16の整数がより好ましく、4〜8の整数が特に好ましい。
前記一般式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(Z−4)又は一般式(Z−5)中の−((CH2)yCH2O)−又は−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
また、着色組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、着色剤(顔料)、バインダーポリマー等)との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
本発明の着色組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
硬化性化合物としてエポキシ樹脂を使用する場合、硬化剤を添加することが好ましい。エポキシ樹脂の硬化剤は種類が非常に多く、性質、樹脂と硬化剤の混合物との可使時間、粘度、硬化温度、硬化時間、発熱などが使用する硬化剤の種類によって非常に異なるため、硬化剤の使用目的、使用条件、作業条件などによって適当な硬化剤を選ばねばならない。硬化剤に関しては、垣内弘編「エポキシ樹脂(昇晃堂)」第5章に詳しく解説されている。以下、硬化剤の例を示す。
着色剤濃度の高い組成を実現するためには、硬化剤との反応による硬化のほか、主としてエポキシ基同士の反応による硬化が有効である。このため、硬化剤は用いず、硬化触媒を使用することもできる。硬化触媒の添加量としては、エポキシ当量が150〜200程度のエポキシ樹脂に対して、質量基準で1/10〜1/1000程度、好ましくは1/20〜1/500程度さらに好ましくは1/30〜1/250程度のわずかな量で硬化させることが可能である。
本発明の着色組成物においては、該着色組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
本発明の着色組成物には、更なる基板との密着性向上の観点から、シランカップリング剤を使用することができる。
シランカップリング剤は、無機材料と化学結合可能な加水分解性基としてアルコキシシリル基を有するものが好ましい。また有機樹脂との間で相互作用もしくは結合形成して親和性を示す基を有することが好ましく、そのような基としては(メタ)アクリロイル基、フェニル基、メルカプト基、グリシジル基、オキセタニル基を有するものが好ましく、その中でも(メタ)アクリロイル基又はグリシジル基を有するものが好ましい。
即ち、本発明に用いるシランカップリング剤としては、アルコキシシリル基と、(メタ)アクリロイル基又はエポキシ基と、を有する化合物であることが好ましく、具体的には下記構造の(メタ)アクリロイル−トリメトキシシラン化合物、グリシジル−トリメトキシシラン化合物等が挙げられる。
本発明の着色組成物の好ましい調製方法について説明する。但し、本発明はこれに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、着色剤として顔料を含有する場合、顔料粒子を微粒子化し、且つその粒子サイズ分布をシャープにした顔料を用いる方法が好適である。具体的には、平均粒子径が0.01μm程度であり、且つ粒子径が0.01±0.005μmの範囲にある顔料粒子を75質量%以上含んで構成される顔料を用いる方法が好ましい。顔料の粒子サイズ分布を上述の範囲に調整するためには、顔料の分散方法が特に重要となる。そのような分散方法としては、例えば、ニーダーや二本ロールなどのロールミルを用いて高粘度状態で分散する乾式分散(混練分散処理)と三本ロールやビーズミル等を用いて比較的低粘度状態で分散する湿式分散(微分散処理)とを組合せた分散方法が挙げられる。また、前記分散方法においては、2種以上の顔料を共分散したり、混練分散処理時には、溶剤を使用しないか若しくは使用量をできるだけ少なくしたり、各種分散剤を用いるのも好ましい。更に、ソルベントショックを和らげるために樹脂成分を前記混練分散処理時と微分散処理時とに分けて添加(2分割使用)したりすることが好ましく、また、混練分散処理から微分散処理に移行する際に顔料粒子が再凝集するのを防止するために溶解性に優れた樹脂成分を用いるのが好ましい。更に、微分散処理時に使用するビーズミルのビーズに高硬度のセラミックスを使用したり、粒径の小さいビーズを使用したりする手段も有効である。
一般に、これら顔料は合成後、種々の方法で乾燥を経て供給される。通常は水媒体から乾燥させて粉末体として供給されるが、水が乾燥するには大きな蒸発潜熱を必要とするため、乾燥して粉末とさせるには大きな熱エネルギーを与える。そのため、顔料は一次粒子が集合した凝集体(二次粒子)を形成しているのが普通である。
本発明の着色組成物は、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルターで濾過することが好ましい。
フィルターろ過に用いるフィルターとしては、従来からろ過用途等に用いられているフィルターであれば特に限定されることなく用いることができる。
前記フィルターの材質の例としては、PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)等のフッ素樹脂;ナイロン−6、ナイロン−6,6等のポリアミド系樹脂;ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む);等が挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)が好ましい。
フィルターの孔径を上記範囲とすることにより、微細な粒子をより効果的に取り除くことができ、濁度をより低減することができる。
ここで、フィルターの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルターとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
例えば、まず第1のフィルターを用いてろ過を行い、次に、第1のフィルターとは孔径が異なる第2のフィルターを用いてろ過を行うことができる。
その際、第1のフィルターでのフィルタリング及び第2のフィルターでのフィルタリングは、それぞれ、1回のみでもよいし、2回以上行ってもよい。
第2のフィルターは、上述した第1のフィルターと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
本発明のカラーフィルタは、これを構成するパターンのうち、少なくとも一種のパターンが、上記した本発明の着色組成物から形成された着色パターンである。本発明のカラーフィルタは、少なくとも一種のパターンが、上記した本発明の着色組成物から形成された着色パターンであれば特に制限されるものではないが、好ましくは以下に示す本発明のカラーフィルタの製造方法により作製される。
ここで、第1着色層は、本発明の着色組成物により形成されているため、上述したように、耐溶剤性及び耐アルカリ現像液性に優れている。
これにより、後に詳細に述べる、第1着色層の上にエッチング用のマスクとしてレジストパターン(パターニングされたフォトレジスト層)を形成する際に使用する現像液や、第1着色層の上に第2着色感放射線性組成物により第2着色感放射線性層を形成する工程、及び、第1着色層の上に第3着色感放射線性組成物により第3着色感放射線性層を形成する工程において、第1着色層が、第2又は第3着色感放射線性組成物における有機溶剤や、第2又は第3着色感放射線性組成物により形成された第2又は第3着色感放射線性層を露光、現像する際に使用される現像液に溶解し、第1着色層における色成分が、上記溶剤や現像液に溶出する虞れや、第2又は第3着色感放射線性組成物における色成分が、第1の着色層に混入する虞れなどを抑制できる。その結果、第1着色層における色成分の色落ちの発生や複数の色が互いに重なり合うオーバーラップ領域の発生を抑制できるため、最終的に得られるカラーフィルタの性能を向上させることができる。
特に、例えば厚みが0.7μm以下及び/又は画素パターンサイズ(正方パターンにおける一辺)が2μm以下(例えば0.5〜2.0μm)となるような微小サイズが求められる固体撮像素子用のカラーフィルタを作製するのに有効である。
図1に示すように、固体撮像素子10は、シリコン基板上に設けられた受光素子(フォトダイオード)42、カラーフィルタ13、平坦化膜14、マイクロレンズ15等から構成される。本発明においては、平坦化膜14は必ずしも設ける必要はない。なお、図1では、各部を明確にするため、相互の厚みや幅の比率は無視して一部誇張して表示している。
本発明の実施形態に係るカラーフィルタの製造方法においては、先ず、図2の概略断面図に示すように、第1着色組成物によって第1着色層11を形成する(工程(ア))。ここで、第1着色組成物は、既述の本発明の着色組成物である。
第1着色層11は緑色透過層であることが好ましい形態であるため、第1着色組成物における着色剤は、C.I. Pigment Green 7,10,36,37,58及び、C.I.Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214から選択される1種以上であることが好ましい。
具体的には、ポジ型の感放射線性組成物として、キノンジアジド化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含有する組成物が好ましい。キノンジアジド化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型の感放射線性組成物は、500nm以下の波長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生じ、結果としてアルカリ不溶状態からアルカリ可溶性になることを利用するものである。このポジ型フォトレジストは解像力が著しく優れているので、ICやLSI等の集積回路の作製に用いられている。キノンジアジド化合物としては、ナフトキノンジアジド化合物が挙げられる。
レジストパターン52の形成は、特に制限なく、従来公知のフォトリソグラフィーの技術を適宜最適化して行なうことができる。露光、現像によりフォトレジスト層51に、レジスト貫通孔群51Aが設けられることによって、次のエッチングで用いられるエッチングマスクとしてのレジストパターン52が、第1着色層11上に設けられる。
貫通孔群120は、第1着色層11に、市松状に設けられている。よって、第1着色層11に貫通孔群120が設けられてなる第1着色パターン12は、複数の四角形状の第1着色画素を市松状に有している。
フッ素系ガスと酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、支持体が露出しない領域(深さ)までエッチングを行なう第1段階のエッチングと、この第1段階のエッチングの後に、窒素ガス(N2)と酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、好ましくは支持体が露出する領域(深さ)付近までエッチングを行なう第2段階のエッチングと、支持体が露出した後に行なうオーバーエッチングとを含む形態が好ましい。以下、ドライエッチングの具体的手法、並びに第1段階のエッチング、第2段階のエッチング、及びオーバーエッチングについて説明する。
(1)第1段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)と、第2段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)とをそれぞれ算出する。
(2)第1段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間と、第2段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間とをそれぞれ算出する。
(3)前記(2)で算出したエッチング時間に従って第1段階のエッチングを実施する。
(4)前記(2)で算出したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施する。あるいはエンドポイント検出でエッチング時間を決定し、決定したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施してもよい。
(5)前記(3)、(4)の合計時間に対してオーバーエッチング時間を算出し、オーバーエッチングを実施する。
また、前記第2段階のエッチング工程及び前記オーバーエッチング工程は、第1段階のエッチング工程でフッ素系ガス及び酸素ガスの混合ガスにより支持体が露出しない領域までエッチングを実施した後、支持体のダメージ回避の観点から、窒素ガス及び酸素ガスの混合ガスを用いてエッチング処理を行なうのが好ましい。
ここでの第2着色感放射線性層21の厚みとしては、0.3〜1μmの範囲が好ましく、0.35〜0.8の範囲がより好ましく、0.35〜0.7μmの範囲がより好ましい。
ここでの第3着色感放射線性層31の厚みとしては、0.3〜1μmの範囲が好ましく、0.35〜0.8の範囲がより好ましく、0.35〜0.7μmの範囲がより好ましい。
また、露光後に実施される現像は、通常、現像液で現像処理することにより行われる。
現像液としては、フォトレジスト層51に対する露光、現像において既述した現像液と同様のものを挙げることができる。
また、アルカリ性水溶液を現像液として用いた場合は、一般に現像後に水で洗浄処理が施される。
また、本発明の着色組成物により形成された第1着色画素は、上述したように、耐溶剤性及び耐アルカリ現像液性が優れたものとなる。これにより、他の着色層及び他の着色パターンにおける色と重なり合うオーバーラップ領域の発生を低減でき、その結果、高性能のカラーフィルタを製造できる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color−filter
On Array)方式にも供することが可能である。
COA方式により形成される着色層には、着色層上に配置されるITO電極と着色層の下方の駆動用基板の端子とを導通させるために、一辺の長さが1〜15μm程度の矩形のスルーホールあるいはコの字型の窪み等の導通路を形成する必要であり、導通路の寸法(即ち、一辺の長さ)を特に5μm以下にすることが好ましいが、本発明を用いることにより、5μm以下の導通路を形成することも可能である。これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
<顔料分散液の調製>
−Green顔料分散液の調製−
顔料として、フタロシアニン顔料であるPigment Green36 8.6部とPigment Yellow185顔料 5.7部と、顔料誘導体としての誘導体A 1.4部と、分散樹脂としての分散剤A 4.3部と、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA) 80部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Green顔料分散液を調製した。
上記のGreen顔料分散液を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色硬化性組成物を調製した。
<組成>
・顔料分散液 :前記Green顔料分散液 85.0部
・硬化性化合物:添加剤A 3.24部
・溶剤 :PGMEA 8.76部
・界面活性剤 :F−781(DIC(株)製)(高分子型界面活性剤:質量平均分子量30000,固形分酸価0mgKOH/g)のPGMEA0.2%溶液)
3.0部
顔料濃度(着色硬化性組成物の全固形分に対する含有量)、及び、D/P値(分散樹脂/顔料の質量比)がいずれも実施例19におけるものと同じ実施例及び比較例については、顔料、顔料誘導体、分散樹脂及び硬化性化合物の種類を表1及び表2に記載のものに変更することにより着色硬化性組成物を調製した。
D/P値が実施例19におけるものと異なる実施例に関しては、顔料、顔料誘導体、分散樹脂及び硬化性化合物の種類を表1及び表2に記載のものにするとともに、表1及び表2に記載のD/P値となるように、分散樹脂の量を変更し、更に、硬化性化合物の量を調整して、着色硬化性組成物の全固形分に対する顔料の濃度を表1及び表2に記載の値とした以外は、実施例19と同様にして、着色硬化性組成物を調製した。
D/P値が実施例19におけるものと同じではあるが、顔料濃度が異なる実施例に関しては、顔料、顔料誘導体、分散樹脂及び硬化性化合物の種類を表1及び表2に記載のものにするとともに、硬化性化合物の量を調整して、着色硬化性組成物の全固形分に対する顔料の濃度を表1及び表2に記載の値とした以外は、実施例19と同様にして、着色硬化性組成物を調製した。
また、実施例及び比較例において、分散剤は、固形分酸価が下記表に記載の値を示すものを使用した。
(分散安定性)
上記のようにして得られた実施例及び比較例の各Green着色硬化性組成物の調製直後に、この着色硬化性組成物の25℃における初期粘度を、東機産業社製の粘度計RE85Lを用いて測定し、この着色硬化性組成物を、45℃、3日間保管後に、再度、同粘度計を用いて、25℃における粘度(以下、経時後粘度という)を測定した。
以下の評価基準に基づき、分散安定性を評価した。
〔評価基準〕
A:[経時後粘度/初期粘度]=1.0以上1.10未満
B:[経時後粘度/初期粘度]=1.10以上1.20未満
C:[経時後粘度/初期粘度]=1.20以上1.50未満
D:[経時後粘度/初期粘度]=1.50以上
上記で得られた実施例及び比較例の各Green着色硬化性組成物を、ガラスウェハ上に乾燥後の膜厚が0.55μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、200℃のホットプレートで300秒加熱した。
上記で得られたGreenカラーフィルタに対し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA),アセトン,N−メチルピロリドン(NMP),フォトレジスト剥離液MS230C(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製),アルカリ現像液FHD−5(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH):2.38質量%、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)の各々を滴下後、120秒放置し、流水にて10秒リンスした。
各種液の滴下前後での透過率の分光変動をMCPD−3000(大塚電子(株)製)を使用して測定し、色差ΔEabを測定した。最も大きいΔEabを示した液における当該ΔEabを表1及び表2に示す。
なお、ΔEabが低いほど、耐溶剤性・耐アルカリ現像液性に優れることを意味する。
G7: C.I.ピグメント・グリーン 7
G36: C.I.ピグメント・グリーン 36
G58: C.I.ピグメント・グリーン 58
Y139: C.I.ピグメント・イエロー 139
Y150: C.I.ピグメント・イエロー 150
Y185: C.I.ピグメント・イエロー 185
下記例示化合物(ただし、分散剤Aを除く)中、各構造単位に併記される数値(主鎖繰り返し単位に併記される数値)は、当該構造単位の含有量〔質量%:(wt%)と記載〕を表す。側鎖の繰り返し部位に併記される数値は、当該繰り返し部位の繰り返し数を示す。また、分散剤Aにおけるa及びbは、それぞれ、括弧内で表される部分構造の数を表し、a+b=6を満たす。
また、上記実施例において、顔料種をC.I.ピグメント・ブルー15:6とC.I.ピグメント・バイオレット23の質量比80:20の顔料混合物に変更した場合、及び、C.I.ピグメント・レッド254とC.I.ピグメント・イエロー139の質量比75:25の顔料混合物に変更した際も同様に、分散安定性、耐溶剤性及び耐アルカリ現像液性に優れる結果が得られた。
(耐溶剤性・耐アルカリ現像液性)
ガラス基板上に、実施例39及び40の各着色組成物を膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、220℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、硬化膜を作成した。
このようにして得られたカラーフィルタを、紫外可視近赤外分光光度計UV3600(島津製作所製)の分光光度計(レファレンス:ガラス基板)で300nm〜800nmの波長域で透過率を測定した。また、OLYMPUS製光学顕微鏡 BX60を用いて、反射観測(倍率50倍)にて微分干渉像を観察した。
次いで、下記の溶剤の各々の中に5分間浸漬し、乾燥させた後に再度分光測定および光学式顕微鏡による膜表面を観察しを実施し、溶剤浸漬前後の透過率変動(溶剤浸漬前の上記透過率をT0、溶剤浸漬後の上記透過率をT1とした場合に、式|T0−T1|で表される値と膜面異常とを評価した。
(使用溶剤)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
アセトン
アルカリ現像液FHD−5(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)
N−メチル−2−ピロリドン
(溶剤浸漬前後での分光変動)
AA:良好 300nm〜800nmの全領域において、溶剤浸漬前後の透過率変動が2%未満
A:やや良好 300nm〜800nmの全領域において、溶剤浸漬前後の透過率変動が2%以上5%未満
B:十分 300nm〜800nmの全領域において、溶剤浸漬前後の透過率変動が5%以上10%未満
C:不十分 300nm〜800nmの全領域において、溶剤浸漬前後の透過率変動が10%以上
上記4つの溶剤のうち一番評価が悪いものをその実施例の評価とする。
AA:良好 全く変化無し
A:やや良好 ほとんど変化無し
B:十分 表面荒れが一部見られる
C:不十分 表面荒れが見られる
上記4つの溶剤のうち一番評価が悪いものをその実施例の評価とする。
顔料としてPigment Red254 8.3部、およびPigment Yellow139 3.7部と、顔料分散剤としてBYK−161(BYK社製)4.8部と、PGMEA 83.2部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Red顔料分散液R1を調製した。
顔料としてPigment Blue15:6 9.5部、およびPigment Violet23 2.4部と、顔料分散剤としてBYK−161(BYK社製)5.6部と、PGMEA 82.5部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Blue顔料分散液B1を調製した。
・顔料分散液:上記Red顔料分散液R1 51.2部
・光重合開始剤:IRGACURE OXE−01(BASF(株)製)0.87部
・重合性化合物:KAYARAD RP−1040(日本化薬(株)製) 4.7部
・バインダー:ACA230AA (ダイセル化学工業(株)製) 7.4部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.002部
・添加剤:パイオニンD−6112−W(竹本油脂(株)製) 0.19部
・シランカップリング剤:KBM−602(信越化学(株)製)のシクロヘキサノン0.9%溶液
10.8部
・有機溶剤:PGMEA 14.3部
・有機溶剤:シクロヘキサノン 6.4部
・フッ素系界面活性剤:F−781(DIC(株)製)のシクロヘキサノン0.2%溶液
4.2部
・顔料分散液:上記Blue顔料分散液B1 51.2部
・光重合開始剤:IRGACURE OXE−01(BASF(株)製)0.87部
・重合性化合物:KAYARAD RP−1040(日本化薬(株)製) 4.7部
・バインダー:ACA230AA (ダイセル化学工業(株)製) 7.4部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.002部
・添加剤:パイオニンD−6112−W(竹本油脂(株)製) 0.19部
・シランカップリング剤:KBM−602(信越化学(株)製)のシクロヘキサノン0.9%溶液
10.8部
・有機溶剤:PGMEA 14.3部
・有機溶剤:シクロヘキサノン 6.4部
・フッ素系界面活性剤:F−781(DIC(株)製)のシクロヘキサノン0.2%溶液
4.2部
(緑色層の形成)
ガラスウエハ上にスピンコータにて、実施例及び比較例の緑色フィルタ形成用着色組成物を膜厚0.6μmの塗布膜となるように塗布した後、100℃180秒間ホットプレートで乾燥し、乾燥した後、さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行うことで、緑色層を形成した。この緑色層の膜厚は0.6μmであった。
次いで、緑色層の上に、ポジ型フォトレジスト「FHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を塗布し、プリベークを実施し、膜厚0.8μmのフォトレジスト層を形成した。
続いて、フォトレジスト層を、i線ステッパー(キャノン(株)製)を用い、350mJ/cm2の露光量でパターン露光し、フォトレジスト層の温度又は雰囲気温度が90℃となる温度で1分間、加熱処理を行なった。その後、現像液「FHD−5」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)で1分間の現像処理を行ない、さらに110℃で1分間のポストベーク処理を実施して、レジストパターンを形成した。このレジストパターンは、エッチング変換差(エッチングによるパターン幅の縮小)を考慮して、一辺1.25μmで形成された正方形状のレジスト膜が市松状に配列されてなるパターンである。
次に、レジストパターンをエッチングマスクとして、緑色層のドライエッチングを以下の手順で行った。
以上により、積層カラーフィルタにおける赤色感放射線性層と、上記緑色パターンの市松模様において奇数列に位置する貫通孔の内部に設けられた赤色画素とが除去されてなるカラーフィルタ前駆体(図8の状態に相当)を得た。
以上により、積層カラーフィルタにおける青色感放射線性層が除去されてなるカラーフィルタ(図10の状態に相当)を得た。
実施例及び比較例の各Green着色硬化性組成物と、赤色フィルタ形成用着色感放射線性組成物及び青色フィルタ形成用着色感放射線性組成物とを組み合わせて、以上のように形成したGRBのカラーフィルターのそれぞれに対し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA),アセトン,N−メチルピロリドン(NMP),フォトレジスト剥離液MS230C(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製),アルカリ現像液FHD−5(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH):2.38質量%、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)の各々を滴下後、120秒放置し、流水にて10秒リンスした。
各種液の滴下前後での透過率の分光変動を測定し、色差ΔEabを測定した。
ΔEabが低いほど、耐溶剤性・耐アルカリ現像液性に優れることを意味する。
実施例のGreenカラーフィルターはいずれも単独のGreenカラーフィルターの場合と同様に、比較例に対し、良好な耐溶剤性・耐アルカリ現像性の結果を示した。
また、本発明の着色組成物により形成された第1着色画素は、耐溶剤性及び耐アルカリ現像液性が優れたものとなるため、他の着色層及び他の着色パターンにおける色と重なり合うオーバーラップ領域の発生を低減でき、その結果、高性能のカラーフィルタを製造できる。
11 第1着色層
12 第1着色パターン
13,100 カラーフィルタ
14 平坦化膜
15 マイクロレンズ
20G 緑色画素(第1色画素)
20R 赤色画素(第2色画素)
20B 青色画素(第3色画素)
21 第2着色感放射線性層
21A 第1貫通孔部分群121に対応する位置
22 第2着色パターン
22R 第2貫通孔部分群122の各貫通孔の内部に設けられた複数の第2着色画素
31 第3着色感放射線性層
31A 第2貫通孔部分群122に対応する位置
32 第3着色パターン
41 Pウエル
42 受光素子(フォトダイオード)
43 不純物拡散層
44 電極
45 配線層
46 BPSG膜
47 絶縁膜
48 P−SiN膜
49 平坦化膜層
51 フォトレジスト層
51A レジスト貫通孔
52 レジストパターン(パターニングされたフォトレジスト層)
120 貫通孔群
121 第1貫通孔部分群
122 第2貫通孔部分群
Claims (9)
- (ア)第1着色組成物による第1着色層を形成する工程、及び、
(イ)前記第1着色層に第1貫通孔部分群と第2貫通孔部分群とを有する貫通孔群が形成されるようにドライエッチングによりパターニングする工程、
(ウ)前記第1貫通孔部分群及び前記第2貫通孔部分群における各貫通孔の内部に第2着色感放射線性組成物を埋設させて、複数の第2着色画素が形成されるように、前記第1着色層上に、前記第2着色感放射線性組成物による第2着色感放射線性層を積層する工程、
(エ)前記第2着色感放射線性層の、前記第1着色層に設けられた第1貫通孔部分群に対応する位置を露光し、現像することによって、前記第2着色感放射線性層と、前記第1着色層に設けられた第2貫通孔部分群の各貫通孔の内部に形成された複数の第2着色画素とを除去する工程、
(オ)前記第2貫通孔部分群における各貫通孔の内部に第3着色感放射線性組成物を埋設させて、複数の第3着色画素が形成されるように、前記第1着色層上に、前記第3着色感放射線性組成物による第3着色感放射線性層を積層する工程、及び、
(カ)前記第3着色感放射線性層の、前記第1着色層に設けられた第2貫通孔部分群に対応する位置を露光し、現像することによって、前記第3着色感放射線性層を除去する工程を有するカラーフィルタの製造方法であって、
前記第1着色組成物が、着色剤と樹脂とを含有する着色組成物であり、
前記第1着色組成物の全固形分に対する前記着色剤の含有量が50質量%以上であり、前記第1着色組成物に含有される全種の樹脂の内、固形分酸価が最も高い樹脂の当該固形分酸価が80mgKOH/g以下であり、かつ
前記第2着色感放射線性組成物及び前記第3着色感放射線性組成物がいずれも光重合開始剤及び2官能以上の重合性化合物を含有する、
カラーフィルタの製造方法。 - 前記第1着色組成物が下記一般式(P)で表される構造を有する顔料誘導体を更に含有する、請求項1に記載のカラーフィルタの製造方法。
一般式(P)中、Aは、下記一般式(PA−1)〜(PA−3)から選ばれる部分構造を表す。Bは単結合、又は(t+1)価の連結基を表す。Cは、単結合、−NH−、−CONH−、−CO 2 −、−SO 2 NH−、−O−、−S−又は−SO 2 −を表す。Dは、単結合、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表す。Eは、−SO 3 H、−SO 3 M(Mはアルカリ金属原子を表す)、−CO 2 H又は−N(Rpa)(Rpb)を表す。Rpa及びRpbは、各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、Rpa及びRpbは互いに連結して環を形成してもよい。tは1〜5の整数を表す。
一般式(PA−1)及び(PA−2)中、Rp1は、炭素数1〜5のアルキル基又はアリール基を表す。一般式(PA−3)中、Rp2は、ハロゲン原子、アルキル基、又はヒドロキシル基を表す。sは、0〜4の整数を表す。sが2以上の場合、複数のRp2は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。一般式(PA−1)及び一般式(PA−3)中、Rp3は、単結合、−NH−、−CONH−、−CO 2 −、−SO 2 NH−、−O−、−S−又は−SO 2 −を表す。*はBとの連結部を表す。 - 前記第1着色組成物に含有される前記樹脂が下記分散剤A、少なくとも下記式(1)〜式(4)のいずれかで表される構造単位を含むグラフト重合体、下記一般式(I−1)で表される繰り返し単位及び下記一般式(I−2)で表される繰り返し単位を有する構造、或いは、下記一般式(II−1)で表される繰り返し単位及び下記一般式(II−2)で表される繰り返し単位を有する構造を含む樹脂である、請求項1又は2に記載のカラーフィルタの製造方法。
上記式中、a+b=6であり、Etはエチル基である。
式(1)〜式(4)において、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、及び、X 5 はそれぞれ独立に水素原子或いは1価の有機基を表す。
式(1)〜式(4)において、W 1 、W 2 、W 3 、及び、W 4 はそれぞれ独立に酸素原子或いはNHを表す。
式(1)〜式(4)において、Y 1 、Y 2 、Y 3 、及び、Y 4 はそれぞれ独立に2価の連結基である。
式(1)〜式(4)において、Z 1 、Z 2 、Z 3 、及び、Z 4 は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の置換基である。
式(1)〜式(4)において、n、m、p、及び、qはそれぞれ1から500の整数である。
式(1)及び式(2)において、j及びkは、それぞれ独立に、2〜8の整数を表す。
式(3)中、R’は、分岐若しくは直鎖のアルキレン基を表す。
また、式(3)中のR’としてはグラフト重合体中に構造の異なるR’を2種以上混合して用いても良い。
式(4)中、Rは水素原子又は1価の有機基を表す。
また、式(4)中のRとしてはグラフト重合体中に構造の異なるRを2種以上混合して用いても良い。
上記一般式(I−1)及び(I−2)中、
R 1 及びR 2 は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。aは、各々独立に、1〜5の整数を表す。*は繰り返し単位間の連結部を表す。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖を表す。
一般式(II−1)及び(II−2)中、
R 3 、R 4 、R 5 及びR 6 は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基を表す。*、X及びYは一般式(I−1)及び(I−2)中の*、X及びYと同義である。 - 前記第1着色組成物が、エポキシ基、メチロール基、アルコキシメチル基、アシルオキシメチル基、(メタ)アクリロイル基、イソシアネート基、ビニル基、及びメルカプト基から選ばれる官能基を分子内に2つ以上有する化合物を更に含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記光重合開始剤がオキシム化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記第2着色感放射線性組成物の全固形分に対する前記着色剤の含有量が30質量%以上であり、前記第3着色感放射線性組成物の全固形分に対する前記着色剤の含有量が30質量%以上である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記第1着色層が緑色透過層である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記第2着色画素及び前記第3着色画素の一方が赤色透過部であり、他方が青色透過部である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法により得られるカラーフィルタを有する固体撮像素子。
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