JP5676076B2 - Lubricating oil additive composition and method for producing the same, lubricating oil composition and method for producing the same - Google Patents
Lubricating oil additive composition and method for producing the same, lubricating oil composition and method for producing the sameInfo
- Publication number
- JP5676076B2 JP5676076B2 JP2008319891A JP2008319891A JP5676076B2 JP 5676076 B2 JP5676076 B2 JP 5676076B2 JP 2008319891 A JP2008319891 A JP 2008319891A JP 2008319891 A JP2008319891 A JP 2008319891A JP 5676076 B2 JP5676076 B2 JP 5676076B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lubricating oil
- additive composition
- carbon atoms
- oil additive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 134
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims description 123
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 85
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims description 84
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 59
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 22
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 20
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 13
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 8
- -1 heptenyl groups Chemical group 0.000 description 65
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 15
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 8
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 125000006384 methylpyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004929 pyrrolidonyl group Chemical group N1(C(CCC1)=O)* 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004151 quinonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- UUGXDEDGRPYWHG-UHFFFAOYSA-N (dimethylamino)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)COC(=O)C(C)=C UUGXDEDGRPYWHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBDUMNZXAIUUTH-HWKANZROSA-N (e)-tetradec-2-ene Chemical group CCCCCCCCCCC\C=C\C OBDUMNZXAIUUTH-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEFDCACDRGBKD-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;nonanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)CO.CCCCCCCCC(O)=O LLEFDCACDRGBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWTQBXKJKDAOSQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;octanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)CO.CCCCCCCC(O)=O CWTQBXKJKDAOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical class O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=N1 VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJBVDAUKGXUPLO-QEMDMZNVSA-N C(C)C(C(=O)O)CCCC.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O Chemical compound C(C)C(C(=O)O)CCCC.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O DJBVDAUKGXUPLO-QEMDMZNVSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMZKGJLFYCZDMJ-WRBBJXAJSA-N [2,2-dimethyl-3-[(z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC AMZKGJLFYCZDMJ-WRBBJXAJSA-N 0.000 description 1
- URGQBRTWLCYCMR-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OCC(CO)(CO)CO URGQBRTWLCYCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001914 calming effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KPGRTCPQLMJHFQ-UHFFFAOYSA-N diethylaminomethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)COC(=O)C(C)=C KPGRTCPQLMJHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LZJUZSYHFSVIGJ-UHFFFAOYSA-N ditridecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCC LZJUZSYHFSVIGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVBSDVQDRFRKRF-UHFFFAOYSA-N ditridecyl pentanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCC FVBSDVQDRFRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- RZRFZEDWURIJRY-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCN1CCOCC1 RZRFZEDWURIJRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006203 morpholinoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N octyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004346 phenylpentyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)CCCCC* 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
本発明は、潤滑油添加剤組成物及びその製造方法並びに潤滑油組成物及びその製造方法に関する。 The present invention relates to a lubricating oil additive composition and a method for producing the same, and a lubricating oil composition and a method for producing the same.
内燃機関や変速機をはじめとする種々の機械装置には、その駆動や動作を円滑にするために潤滑油組成物が用いられる。特に、内燃機関用の潤滑油（エンジン油）は、内燃機関の高性能化及び高出力化に応じて、苛酷な条件下での使用に対応できる性能を有することが必要である。 In various mechanical devices such as an internal combustion engine and a transmission, a lubricating oil composition is used for smooth driving and operation. In particular, a lubricating oil (engine oil) for an internal combustion engine needs to have a performance that can be used under severe conditions in accordance with higher performance and higher output of the internal combustion engine.
こうした要求性能を満たすため、エンジン油には、摩耗防止剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、酸化防止剤など種々の添加剤が配合されている。（例えば、下記特許文献１〜３を参照。） In order to satisfy such required performance, various additives such as an antiwear agent, a metallic detergent, an ashless dispersant, and an antioxidant are blended in the engine oil. (See, for example, Patent Documents 1 to 3 below.)
ところで、最近では、環境問題が注目されていることに伴って、エンジン油の省燃費性能の向上が強く求められている。こうした要求に対応するため、エンジン油には高粘度指数基油や各種摩擦調整剤を用いることなどが検討されている（例えば、下記特許文献４を参照。）。 By the way, recently, with the environmental problem attracting attention, improvement in fuel efficiency of engine oil is strongly demanded. In order to meet such a demand, use of a high viscosity index base oil or various friction modifiers for engine oil has been studied (for example, see Patent Document 4 below).
また、エンジン油などの潤滑油組成物の省燃費性や低摩擦性を向上させるために、潤滑油基油の粘度を低減することや、粘度指数向上剤の配合量を増量することが行われている。このため、粘度指数向上剤の使用量は増加傾向にあり、粘度指数向上剤は潤滑油組成物の添加剤として益々重要な役割を担うようになってきている。
潤滑油添加剤組成物の一種である粘度指数向上剤は、その他の潤滑油添加剤組成物と比べて粘性が格別に高い。例えば、粘度指数向上剤の有効成分（粘度指数の向上効果を有する成分）としては、重量平均分子量（Ｍｗ）が１５万〜１００万のポリ（メタ）アクリレート系化合物などが用いられており、重量平均分子量が大きいもの（Ｍｗ：３５万〜１００万）ほど、粘性が高い傾向がある。 A viscosity index improver, which is a type of lubricating oil additive composition, has a significantly higher viscosity than other lubricating oil additive compositions. For example, a poly (meth) acrylate compound having a weight average molecular weight (Mw) of 150,000 to 1,000,000 is used as an active ingredient of a viscosity index improver (a component having an effect of improving the viscosity index), and the weight As the average molecular weight is larger (Mw: 350,000 to 1,000,000), the viscosity tends to be higher.
潤滑油添加剤組成物と潤滑油基油とを配合することによって得られる潤滑油組成物は、通常、その製造段階において、粘度調整を行う必要がある。このため、一般的に、粘度指数向上剤は、他の潤滑油添加剤とパッケージ化されずに、個別に取り扱われている。 The lubricating oil composition obtained by blending the lubricating oil additive composition and the lubricating base oil usually needs to be adjusted in viscosity at the production stage. For this reason, viscosity index improvers are generally handled individually without being packaged with other lubricant additives.
その一方で、粘度指数向上剤に一定の流動性を持たせ、ハンドリング性を向上させるため、粘度指数向上剤は一般に希釈剤で希釈された状態で取り扱われている。しかし、十分な流動性を確保しようとして希釈剤の含有量を増量しすぎると、粘度指数向上剤の有効成分の含有量が低下し、物流効率が悪化してしまう。また、所定の粘度指数向上効果を得るために、結果的に潤滑油基油への添加量が増大して、物流効率の悪化や潤滑油への添加量が増加することによりコストアップとなる。また、低粘度の希釈剤を使用した場合には、潤滑油組成物の性能に対する影響（低粘度希釈剤による蒸発損失や潤滑特性への影響、希釈剤に含まれる硫黄分、窒素分、芳香族分等による熱・酸化安定性への影響）が懸念される。 On the other hand, in order to give the viscosity index improver a certain fluidity and improve handling properties, the viscosity index improver is generally handled in a state diluted with a diluent. However, if the diluent content is excessively increased in order to ensure sufficient fluidity, the content of the active ingredient in the viscosity index improver is lowered and the distribution efficiency is deteriorated. In addition, in order to obtain a predetermined effect of improving the viscosity index, the amount added to the lubricating base oil increases as a result, and the cost increases due to the deterioration of physical distribution efficiency and the amount added to the lubricating oil. In addition, when a low-viscosity diluent is used, the effect on the performance of the lubricating oil composition (evaporation loss and lubrication characteristics due to the low-viscosity diluent, sulfur content, nitrogen content, aromatics contained in the diluent) There is a concern about the influence of heat and oxidation stability due to the minute etc.).
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、優れた粘度指数向上効果と優れた流動性とを兼ね備えた潤滑油添加剤組成物を提供することを目的とする。また、このような潤滑油添加剤組成物を容易に製造する方法を提供することを目的とする。さらに、このような潤滑油添加材組成物を含むことにより、十分に高い粘度指数を有しつつ揮発性が十分に低減された潤滑油組成物、及びこのような潤滑油組成物を容易に製造する方法を提供することを目的とする。 This invention is made | formed in view of the said situation, and it aims at providing the lubricating oil additive composition which had the outstanding viscosity index improvement effect and the outstanding fluidity | liquidity. It is another object of the present invention to provide a method for easily producing such a lubricating oil additive composition. Furthermore, by including such a lubricating oil additive composition, a lubricating oil composition having a sufficiently high viscosity index and sufficiently reduced volatility, and such a lubricating oil composition are easily produced. It aims to provide a way to do.
上記目的を達成するため、本発明は、ポリ（メタ）アクリレートと、下記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール系化合物と、１００℃における動粘度が１．５〜１０ｍｍ ２ ／ｓである希釈剤とを含有し、ポリ（メタ）アクリレートの含有量が潤滑油添加剤組成物基準で１〜５０質量％であり、ポリアルキレングリコール系化合物の含有量が潤滑油添加剤組成物基準で０．１〜５０質量％である潤滑油添加剤組成物を提供する。
Ｒ １ Ｏ−（Ｒ ２ Ｏ） ｎ −Ｒ ３ （１）
［式（１）中、Ｒ １ 及びＲ ３ は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数６〜５０のアリール基、炭素数６〜５０のアルキルアリール基または炭素数６〜５０のアリールアルキル基を示し、Ｒ ２ Ｏは炭素数２〜２０のオキシアルキレン基もしくは炭素数２〜２０のオキシアルキレン基の混合物を表し、ｎは１〜２００の整数を表す。］
In order to achieve the above object, the present invention provides a poly (meth) acrylate , a polyalkylene glycol compound represented by the following general formula (1), and a kinematic viscosity at 100 ° C. of 1.5 to 10 mm 2 / s. A diluent , the poly (meth) acrylate content is 1 to 50% by mass based on the lubricating oil additive composition, and the polyalkylene glycol compound content is based on the lubricating oil additive composition. Provided is a lubricating oil additive composition that is 0.1 to 50% by weight .
R 1 O— (R 2 O) n —R 3 (1)
[In Formula (1), R 1 and R 3 may be the same or different, and each is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or an alkyl having 6 to 50 carbon atoms. Represents an aryl group or an arylalkyl group having 6 to 50 carbon atoms, R 2 O represents an oxyalkylene group having 2 to 20 carbon atoms or a mixture of oxyalkylene groups having 2 to 20 carbon atoms, and n is an integer of 1 to 200 Represents. ]
ここで、本発明でいう「ポリアルキレングリコール系化合物」とは、ポリアルキレングリコール及びその誘導体を意味する。ポリアルキレングリコール誘導体には、例えばポリアルキレングリコールの一端又は両端の水酸基をエーテル化又はエステル化した化合物等が包含される。 Here, the “polyalkylene glycol compound” in the present invention means polyalkylene glycol and its derivatives. The polyalkylene glycol derivative includes, for example, a compound obtained by etherifying or esterifying a hydroxyl group at one or both ends of polyalkylene glycol.
本発明の潤滑油添加剤組成物は、上記構成を有するため、優れた流動性と優れた粘度指数向上効果とを両立できるという効果を有する。すなわち、本発明の潤滑油添加剤組成物においては、粘度指数向上剤と、ポリアルキレングリコール系化合物とを併用することによって、従来の粘度指数向上剤を希釈剤で希釈する場合と比較して、優れた流動性を確保しつつ、有効成分である粘度指数向上剤の含有量を増加させることができ、潤滑油基油に配合した場合に優れた粘度指数向上効果を得ることができる。また、従来の粘度指数向上剤を希釈剤で希釈する場合と比較して、粘度指数向上剤の含有量を増加することができるため、物流効率の向上による輸送コストの低減や輸送時の環境負荷を低減でき、潤滑油添加剤組成物及び潤滑油組成物の製造コストを低減するとともに、潤滑油組成物の揮発性を改善することができる。 Since the lubricating oil additive composition of the present invention has the above-described configuration, it has the effect that both excellent fluidity and excellent viscosity index improvement effect can be achieved. That is, in the lubricating oil additive composition of the present invention, by using a viscosity index improver and a polyalkylene glycol compound in combination, the conventional viscosity index improver is diluted with a diluent, While ensuring excellent fluidity, the content of the viscosity index improver, which is an active ingredient, can be increased, and an excellent viscosity index improvement effect can be obtained when blended with a lubricating base oil. Compared with the case where a conventional viscosity index improver is diluted with a diluent, the content of the viscosity index improver can be increased, thereby reducing transportation costs by improving logistics efficiency and reducing the environmental impact during transportation. The manufacturing cost of the lubricating oil additive composition and the lubricating oil composition can be reduced, and the volatility of the lubricating oil composition can be improved.
なお、本発明による上記の優れた効果は、粘度指数向上剤とポリアルキレングリコール系化合物という特定の組合せの採用によって初めて奏されるものであり、特に、粘度指数向上剤に対する顕著な流動性向上効果はポリアルキレングリコール系化合物に特有のものである。なお、例えば、潤滑油分野で使用される、エステル、アルキルベンゼン等の基材をポリアルキレングリコール系化合物に代えて使用した場合、その流動性向上効果がポリアルキレングリコール系化合物の場合よりも劣ることを本発明者は確認している。 The above-described excellent effect according to the present invention is exhibited for the first time by adopting a specific combination of a viscosity index improver and a polyalkylene glycol compound, and in particular, a remarkable fluidity improving effect on the viscosity index improver. Is unique to polyalkylene glycol compounds. In addition, for example, when a base material such as ester or alkylbenzene used in the lubricating oil field is used instead of a polyalkylene glycol compound, its fluidity improving effect is inferior to that of a polyalkylene glycol compound. The inventor has confirmed.
本発明の潤滑油添加剤組成物は、粘度指数向上剤及びポリアルキレングリコール系化合物に加えて、希釈剤を更に含有することが好ましい。これによって、一層優れた流動性を有する潤滑油添加剤組成物を得ることができる。また、本発明では、従来の粘度指数向上剤を希釈剤で希釈する場合と比較して、希釈剤の含有量が少量であっても優れた流動性を得ることができるため、有効成分である粘度指数向上剤の含有量を一層増加させることができ、潤滑油基油に配合した場合に一層優れた粘度指数向上効果を得ることができる。 The lubricating oil additive composition of the present invention preferably further contains a diluent in addition to the viscosity index improver and the polyalkylene glycol compound. Thereby, a lubricating oil additive composition having even more excellent fluidity can be obtained. In addition, in the present invention, compared to the case where a conventional viscosity index improver is diluted with a diluent, an excellent fluidity can be obtained even if the content of the diluent is small. The content of the viscosity index improver can be further increased, and a more excellent viscosity index improving effect can be obtained when blended with a lubricating base oil.
本発明で用いる粘度指数向上剤は、ポリ（メタ）アクリレートであることが好ましい。 The viscosity index improver used in the present invention is preferably poly (meth) acrylate.
また、本発明で用いる（Ｂ）ポリアルキレングリコール系化合物は、一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
Ｒ１Ｏ−（Ｒ２Ｏ）ｎ−Ｒ３ （１）
［式（１）中、Ｒ１及びＲ３は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数６〜５０のアリール基、炭素数６〜５０のアルキルアリール基または炭素数６〜５０のアリールアルキル基を示し、Ｒ２Ｏは炭素数２〜２０のオキシアルキレン基もしくは炭素数２〜２０のオキシアルキレン基の混合物を表し、ｎは１〜２００の整数を表す。］
Moreover, it is preferable that the (B) polyalkylene glycol type compound used by this invention is a compound represented by General formula (3).
R 1 O— (R 2 O) n —R 3 (1)
[In Formula (1), R 1 and R 3 may be the same or different, and each is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or an alkyl having 6 to 50 carbon atoms. Represents an aryl group or an arylalkyl group having 6 to 50 carbon atoms, R 2 O represents an oxyalkylene group having 2 to 20 carbon atoms or a mixture of oxyalkylene groups having 2 to 20 carbon atoms, and n is an integer of 1 to 200 Represents. ]
また、本発明は、ポリ（メタ）アクリレートと、上記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール系化合物と、１００℃における動粘度が１．５〜１０ｍｍ ２ ／ｓである希釈剤とを、混合して潤滑油添加剤組成物を得る工程を備え、ポリ（メタ）アクリレートの含有量が潤滑油添加剤組成物基準で１〜５０質量％であり、ポリアルキレングリコール系化合物の含有量が潤滑油添加剤組成物基準で０．１〜５０質量％である、潤滑油添加剤組成物の製造方法を提供する。この製造方法によって、優れた流動性と優れた粘度指数向上効果を兼ね備えた潤滑油添加剤組成物を容易に得ることができる。 In addition, the present invention provides a poly (meth) acrylate , a polyalkylene glycol compound represented by the general formula (1), and a diluent having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 1.5 to 10 mm 2 / s. And a step of obtaining a lubricating oil additive composition by mixing, wherein the content of poly (meth) acrylate is 1 to 50% by mass on the basis of the lubricating oil additive composition, and the content of the polyalkylene glycol compound is Provided is a method for producing a lubricating oil additive composition that is 0.1 to 50% by weight based on the lubricating oil additive composition. By this production method, it is possible to easily obtain a lubricating oil additive composition having excellent fluidity and an excellent viscosity index improvement effect.
本発明の潤滑油添加剤組成物の製造方法に係る上記工程においては、希釈剤を更に混合することが好ましい。これによって、一層優れた流動性を有する潤滑油添加剤組成物を得ることができる。また、本発明では、従来の粘度指数向上剤を希釈剤で希釈する場合と比較して、希釈剤の含有量が少量であっても優れた流動性を得ることができるため、有効成分である粘度指数向上剤の含有量を一層増加させることができ、潤滑油基油に配合した場合に一層優れた粘度指数向上効果を得ることができる。 In the above process according to the method for producing the lubricating oil additive composition of the present invention, it is preferable to further mix a diluent. Thereby, a lubricating oil additive composition having even more excellent fluidity can be obtained. In addition, in the present invention, compared to the case where a conventional viscosity index improver is diluted with a diluent, an excellent fluidity can be obtained even if the content of the diluent is small. The content of the viscosity index improver can be further increased, and a more excellent viscosity index improving effect can be obtained when blended with a lubricating base oil.
また、本発明は、潤滑油基油と、上記本発明の潤滑油添加剤組成物と、を含有する潤滑油組成物を提供する。本発明の潤滑油組成物は、本発明の潤滑油添加剤組成物を含有するため、十分に高い粘度指数と十分に低減された揮発性とを兼ね備える。 The present invention also provides a lubricating oil composition comprising a lubricating base oil and the lubricating oil additive composition of the present invention. Since the lubricating oil composition of the present invention contains the lubricating oil additive composition of the present invention, it has both a sufficiently high viscosity index and a sufficiently reduced volatility.
また、本発明は、潤滑油基油と、上記本発明の潤滑油添加剤組成物と、を混合する工程を備える潤滑油組成物の製造方法を提供する。本発明の潤滑油添加剤組成物は優れた流動性を有するため、ハンドリング性に優れており、十分に高い粘度指数と十分に低減された揮発性とを兼ね備えた潤滑油組成物を容易に製造することが可能となる。 Moreover, this invention provides the manufacturing method of a lubricating oil composition provided with the process of mixing lubricating base oil and the said lubricating oil additive composition of this invention. Since the lubricating oil additive composition of the present invention has excellent flowability, it has excellent handling properties, and easily produces a lubricating oil composition having a sufficiently high viscosity index and sufficiently reduced volatility. It becomes possible to do.
本発明によれば、優れた粘度指数向上効果と優れた流動性とを兼ね備えた潤滑油添加剤組成物を提供することができる。また、このような潤滑油添加剤組成物を容易に製造する方法を提供することができる。さらに、このような潤滑油添加剤組成物を含むことにより、十分に高い粘度指数を有しつつ揮発性が十分に低減された潤滑油組成物、及びこのような潤滑油組成物を容易に製造する方法を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the lubricating oil additive composition which has the outstanding viscosity index improvement effect and the outstanding fluidity | liquidity can be provided. Moreover, the method of manufacturing such a lubricating oil additive composition easily can be provided. Furthermore, by including such a lubricating oil additive composition, a lubricating oil composition having a sufficiently high viscosity index and sufficiently reduced volatility, and such a lubricating oil composition can be easily produced. A method can be provided.
また、本発明によれば、潤滑油添加剤組成物の物流効率の向上による輸送コスト、及び輸送時の環境負荷の低減、並びに潤滑油添加剤組成物及び潤滑油組成物の製造コストを十分に低減することができる。 Further, according to the present invention, the transportation cost by improving the logistics efficiency of the lubricating oil additive composition, the reduction of the environmental burden during transportation, and the manufacturing cost of the lubricating oil additive composition and the lubricating oil composition are sufficiently reduced. Can be reduced.
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。 Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail.
本実施形態の潤滑油添加剤組成物は、（Ａ）粘度指数向上剤（以下、場合により「（Ａ）成分」という。）を含有する。かかる粘度指数向上剤としては、ポリ（メタ）アクリレート類、エチレン−α−オレフィン共重合体又はその水素化物、ポリイソブチレン又はその水素化物、スチレン−ジエン水素化共重合体、スチレン−無水マレイン酸エステル共重合体及びポリアルキルスチレン、あるいはこれらの複合ポリマー等が挙げられる。なお、本明細書における「ポリ（メタ）アクリレート」は、ポリアクリレート及びポリメタクリレートの総称である。これらの粘度指数向上剤は非分散型又は分散型のいずれであってもよい。 The lubricating oil additive composition of this embodiment contains (A) a viscosity index improver (hereinafter sometimes referred to as “component (A)”). Such viscosity index improvers include poly (meth) acrylates, ethylene-α-olefin copolymers or hydrogenated products thereof, polyisobutylene or hydrogenated products thereof, styrene-diene hydrogenated copolymers, and styrene-maleic anhydride esters. Examples thereof include a copolymer and polyalkylstyrene, or a composite polymer thereof. In the present specification, “poly (meth) acrylate” is a general term for polyacrylate and polymethacrylate. These viscosity index improvers may be either non-dispersed or dispersed.
非分散型粘度指数向上剤としては、具体的には、下記一般式（２−ａ）、（２−ｂ）及び（２−ｃ）で表される化合物の中から選ばれるモノマー（以下、「モノマー（Ｍ−１）」という）の単独重合体又はモノマー（Ｍ−１）の２種以上の共重合体あるいはその水素化物等が例示できる。一方、分散型粘度指数向上剤としては、具体的には、一般式（２−ｄ）及び（２−ｅ）で表される化合物の中から選ばれるモノマー（以下、「モノマー（Ｍ−２）」という）の２種以上の共重合体又はその水素化物や、モノマー（Ｍ−１）の１種又は２種以上とモノマー（Ｍ−２）の１種又は２種以上との共重合体又はその水素化物等が例示できる。 As the non-dispersion type viscosity index improver, specifically, a monomer selected from compounds represented by the following general formulas (2-a), (2-b) and (2-c) (hereinafter, “ Monomer (M-1) ”) or two or more copolymers of monomer (M-1) or hydrides thereof. On the other hand, as the dispersion type viscosity index improver, specifically, a monomer selected from compounds represented by the general formulas (2-d) and (2-e) (hereinafter referred to as “monomer (M-2)”) Or a hydride thereof, a copolymer of one or more of the monomers (M-1) and one or more of the monomers (M-2) or The hydride etc. can be illustrated.
［一般式（２−ａ）中、Ｒ４は水素又はメチル基を示し、Ｒ５は炭素数１〜２００の直鎖状又は分枝状の炭化水素基、ポリエーテル基および／またはポリエステル基を示す。］
[In General Formula (2-a), R 4 represents hydrogen or a methyl group, and R 5 represents a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 200 carbon atoms, a polyether group and / or a polyester group. Show. ]
上記一般式（１−ａ）におけるＲ５で表される炭素数１〜２００の直鎖状又は分枝状の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等のアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）；ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基等のアルケニル基（これらアルケニル基は直鎖状でも分枝状でもよく、二重結合の位置も任意である）等が例示できる。 Examples of the linear or branched hydrocarbon group having 1 to 200 carbon atoms represented by R 5 in the general formula (1-a) include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, Alkyl groups such as hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group (these alkyl groups may be linear or branched); butenyl Groups, pentenyl groups, hexenyl groups, heptenyl groups, octenyl groups, nonenyl groups, decenyl groups, undecenyl groups, dodecenyl groups, tetradecenyl groups, hexadecenyl groups, octadecenyl groups, etc. (these alkenyl groups may be linear or branched) And the position of the double bond is also arbitrary).
上記一般式（２−ｂ）中、Ｒ６は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ７は水素原子又は炭素数１〜１２の炭化水素基を示す。Ｒ７で表される炭素数１〜１２の炭化水素基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等のアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５〜７のシクロアルキル基；メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、メチルエチルシクロペンチル基、ジエチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、メチルエチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基、ジメチルシクロヘプチル基、メチルエチルシクロヘプチル基、ジエチルシクロヘプチル基等の炭素数６〜１１のアルキルシクロアルキル基（これらアルキル基のシクロアルキル基への置換位置は任意である）；
ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等のアルケニル基（これらアルケニル基は直鎖状でも分枝状でもよく、二重結合の位置も任意である）；
フェニル基、ナフチル基等のアリール基：トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基等の炭素数７〜１２のアルキルアリール基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよく、またアリール基への置換位置も任意である）；ベンシル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基等の炭素数７〜１２のアリールアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）；等が例示できる。
In the general formula (2-b), R 6 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 7 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms. Specific examples of the hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 7 include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, Alkyl groups such as decyl group, undecyl group, dodecyl group (these alkyl groups may be linear or branched); cycloalkyl groups having 5 to 7 carbon atoms such as cyclopentyl group, cyclohexyl group and cycloheptyl group; methyl Cyclopentyl group, dimethylcyclopentyl group, methylethylcyclopentyl group, diethylcyclopentyl group, methylcyclohexyl group, dimethylcyclohexyl group, methylethylcyclohexyl group, diethylcyclohexyl group, methylcycloheptyl group, dimethylcycloheptyl group, methylethylcycloheptyl group, diethyl Such as cycloheptyl group An alkylcycloalkyl group having 6 to 11 carbon atoms (the substitution position of these alkyl groups with the cycloalkyl group is arbitrary);
Alkenyl groups such as butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, etc. (These alkenyl groups may be linear or branched, and position of double bond Is also optional);
Aryl group such as phenyl group, naphthyl group: alkylaryl group having 7 to 12 carbon atoms such as tolyl group, xylyl group, ethylphenyl group, propylphenyl group, butylphenyl group, pentylphenyl group, hexylphenyl group (these alkyl groups) May be linear or branched, and the position of substitution on the aryl group is also arbitrary); carbon number of benzyl, phenylethyl, phenylpropyl, phenylbutyl, phenylpentyl, phenylhexyl, etc. 7-12 arylalkyl groups (these alkyl groups may be linear or branched); and the like.
上記一般式（２−ｃ）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ個別に、水素原子、炭素数１〜１８のアルコキシ基（−ＯＲ８：Ｒ８は炭素数１〜１８のアルキル基）又は炭素数１〜１８のモノアルキルアミノ基（−ＮＨＲ９：Ｒ９は炭素数１〜１８のアルキル基）を示す。 In the general formula (2-c), X 1 and X 2 are each independently a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms (—OR 8 : R 8 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms) or monoalkylamino group having 1 to 18 carbon atoms (-NHR 9: R 9 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms).
上記一般式（２−ｄ）中、Ｒ１０は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ１１は炭素数１〜１８のアルキレン基を示し、Ｙ１は窒素原子を１〜２個、酸素原子を０〜２個含有するアミン残基又は複素環残基を示し、ｐは０又は１である。Ｒ１１で表される炭素数１〜１８のアルキレン基としては、具体的には、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、及びオクタデシレン基等（これらアルキレン基は直鎖状でも分枝状でもよい）等が例示できる。また、Ｙ１で表される基としては、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、アニリノ基、トルイジノ基、キシリジノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、モルホリノ基、ピロリル基、ピロリノ基、ピリジル基、メチルピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、キノニル基、ピロリドニル基、ピロリドノ基、イミダゾリノ基、及びピラジノ基等が例示できる。 In the general formula (2-d), R 10 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 11 represents an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, Y 1 represents 1 to 2 nitrogen atoms and 0 oxygen atom. Represents an amine residue or a heterocyclic residue containing ˜2, and p is 0 or 1; Specific examples of the alkylene group represented by R 11 having 1 to 18 carbon atoms include ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, heptylene group, octylene group, nonylene group, decylene group, Examples include an undecylene group, a dodecylene group, a tridecylene group, a tetradecylene group, a pentadecylene group, a hexadecylene group, a heptadecylene group, and an octadecylene group (these alkylene groups may be linear or branched). Specific examples of the group represented by Y 1 include dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, anilino group, toluidino group, xylidino group, acetylamino group, benzoylamino group, Examples thereof include a morpholino group, a pyrrolyl group, a pyrrolino group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a quinonyl group, a pyrrolidonyl group, a pyrrolidono group, an imidazolino group, and a pyrazino group.
上記一般式（２−ｅ）中、Ｒ１２は水素原子又はメチル基を示し、Ｙ２は窒素原子を１〜２個、酸素原子を０〜２個含有するアミン残基又は複素環残基を示す。Ｙ２で表される基としては、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、アニリノ基、トルイジノ基、キシリジノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、モルホリノ基、ピロリル基、ピロリノ基、ピリジル基、メチルピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、キノニル基、ピロリドニル基、ピロリドノ基、イミダゾリノ基、及びピラジノ基等が例示できる。 In the general formula (2-e), R 12 represents a hydrogen atom or a methyl group, and Y 2 represents an amine residue or a heterocyclic residue containing 1 to 2 nitrogen atoms and 0 to 2 oxygen atoms. Show. Specific examples of the group represented by Y 2 include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dipropylamino group, a dibutylamino group, an anilino group, a toluidino group, a xylidino group, an acetylamino group, a benzoylamino group, and a morpholino group. Pyrrolyl group, pyrrolino group, pyridyl group, methylpyridyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, quinonyl group, pyrrolidonyl group, pyrrolidono group, imidazolino group, pyrazino group and the like.
一般式（２−ｄ）及び（２−ｅ）におけるアミン残基とは、アミンからアミノ基の水素を除いた１価の基をいい、複素環残基とは、複素環構造を有する分子から複素環を構成する炭素に結合した水素を除いた１価の基をいう。 The amine residue in the general formulas (2-d) and (2-e) refers to a monovalent group obtained by removing hydrogen of an amino group from an amine, and the heterocyclic residue refers to a molecule having a heterocyclic structure. A monovalent group excluding hydrogen bonded to carbon constituting a heterocyclic ring.
モノマー（Ｍ−１）の好ましい例としては、具体的には、炭素数１〜１８のアルキルアクリレート、炭素数１〜１８のアルキルメタクリレート、炭素数２〜２０のオレフィン、スチレン、メチルスチレン、無水マレイン酸エステル、無水マレイン酸アミド及びこれらの混合物等が例示できる。 Preferable examples of the monomer (M-1) are specifically alkyl acrylates having 1 to 18 carbon atoms, alkyl methacrylates having 1 to 18 carbon atoms, olefins having 2 to 20 carbon atoms, styrene, methylstyrene, and anhydrous maleic acid. Examples thereof include acid esters, maleic anhydride amides and mixtures thereof.
モノマー（Ｍ−２）の好ましい例としては、具体的には、ジメチルアミノメチルメタクリレート、ジエチルアミノメチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、２−メチル−５−ビニルピリジン、モルホリノメチルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン及びこれらの混合物等が例示できる。 Preferable examples of the monomer (M-2) include dimethylaminomethyl methacrylate, diethylaminomethyl methacrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, diethylaminoethyl methacrylate, 2-methyl-5-vinylpyridine, morpholinomethyl methacrylate, morpholinoethyl. Examples thereof include methacrylate, N-vinyl pyrrolidone and a mixture thereof.
なお、上記（Ｍ−１）化合物の中から選ばれる１種又は２種以上のモノマーと（Ｍ−２）化合物の中から選ばれる１種又は２種以上のモノマーとの共重合体の共重合モル比について特に制限はないが、一般に、モノマー（Ｍ−１）：モノマー（Ｍ−２）＝８０：２０〜９５：５程度である。 Copolymerization of a copolymer of one or more monomers selected from the (M-1) compound and one or more monomers selected from the (M-2) compound. Although there is no restriction | limiting in particular about molar ratio, Generally, it is about monomer (M-1): monomer (M-2) = 80: 20-95: 5.
これらの粘度指数向上剤の製造法は任意であり、例えば、ベンゾイルパーオキシド等の重合開始剤の存在下でモノマー（Ｍ−１）とモノマー（Ｍ−２）をラジカル溶液重合させることにより容易に得ることができる。 The production method of these viscosity index improvers is arbitrary, for example, it is easy to carry out radical solution polymerization of the monomer (M-1) and the monomer (M-2) in the presence of a polymerization initiator such as benzoyl peroxide. Can be obtained.
本発明で用いる（Ａ）粘度指数向上剤は、粘度指数向上効果と低温流動性向上効果に優れる点で、非分散型または分散型ポリ（メタ）アクリレートであることが好ましい。 The (A) viscosity index improver used in the present invention is preferably a non-dispersed or dispersed poly (meth) acrylate from the viewpoint of excellent viscosity index improving effect and low temperature fluidity improving effect.
（Ａ）粘度指数向上剤の重量平均分子量（ＭＷ）は、５，０００以上であることが好ましく、５０，０００以上であることがより好ましく、１００，０００以上であることがさらに好ましく、２００，０００以上であることが特に好ましく、３００，０００以上であることが最も好ましい。 (A) The weight average molecular weight (M w ) of the viscosity index improver is preferably 5,000 or more, more preferably 50,000 or more, further preferably 100,000 or more, and 200 Is particularly preferably at least 3,000, and most preferably at least 300,000.
該重量平均分子量（ＭＷ）は、１，０００，０００以下であることが好ましく、７００，０００以下であることがより好ましく、６００，０００以下であることがさらに好ましく、５００，０００以下であることが特に好ましい。 The weight average molecular weight (M w ) is preferably 1,000,000 or less, more preferably 700,000 or less, further preferably 600,000 or less, and 500,000 or less. It is particularly preferred.
該重量平均分子量が５，０００未満の場合には、潤滑油添加剤組成物を潤滑油基油に溶解させた場合に、粘度指数向上効果が小さくなる傾向がある。このため、省燃費性や低温粘度特性の低下、及びコスト上昇のおそれがある。一方、該重量平均分子量が１，０００，０００を超える場合には、潤滑油添加剤組成物のせん断安定性や潤滑油添加剤組成物の潤滑油基油への溶解性、及び潤滑油添加剤組成物及び潤滑油組成物の十分な貯蔵安定性が損なわれる傾向がある。 When the weight average molecular weight is less than 5,000, the viscosity index improving effect tends to be small when the lubricating oil additive composition is dissolved in the lubricating base oil. For this reason, there exists a possibility that a fuel-saving property, a low-temperature viscosity characteristic may fall, and cost may increase. On the other hand, when the weight average molecular weight exceeds 1,000,000, the shear stability of the lubricating oil additive composition, the solubility of the lubricating oil additive composition in the lubricating base oil, and the lubricating oil additive Sufficient storage stability of the composition and lubricating oil composition tends to be impaired.
（Ａ）粘度指数向上剤のＰＳＳＩ（パーマネントシアスタビリティインデックス）は、好ましくは４０以下、より好ましくは３５以下、さらに好ましくは３０以下、特に好ましくは２７以下、最もこのましくは２５以下である。また、好ましくは５以上、さらに好ましくは１０以上、特に好ましくは１５以上、最も好ましくは２０以上である。ＰＳＳＩが４０を超える場合、せん断安定性が損なわれる傾向がある。一方、ＰＳＳＩが５未満の場合、潤滑油添加剤組成物を潤滑油基油に溶解させた場合に優れた粘度指数向上効果が得られ難くなる傾向がある。このため、得られる潤滑油組成物の十分な省燃費性や低温粘度特性が損なわれる傾向、及びコストが上昇するおそれがある。 (A) The PSSI (Permanent Cability Index) of the viscosity index improver is preferably 40 or less, more preferably 35 or less, still more preferably 30 or less, particularly preferably 27 or less, and most preferably 25 or less. Further, it is preferably 5 or more, more preferably 10 or more, particularly preferably 15 or more, and most preferably 20 or more. When PSSI exceeds 40, there exists a tendency for shear stability to be impaired. On the other hand, when PSSI is less than 5, when the lubricating oil additive composition is dissolved in the lubricating base oil, an excellent viscosity index improving effect tends to be difficult to obtain. For this reason, there exists a possibility that sufficient fuel-saving property and low-temperature viscosity characteristic of the obtained lubricating oil composition may be impaired, and cost may increase.
なお、本明細書における「ＰＳＳＩ」とは、ＡＳＴＭ Ｄ ６０２２−０１（Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｆｏｒ Ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｓｈｅａｒ Ｓｔａｂｉｌｉｔｙ Ｉｎｄｅｘ）に準拠し、ＡＳＴＭ Ｄ ６２７８−０２（Ｔｅｓｔ Ｍｅｔｏｈｄ ｆｏｒ Ｓｈｅａｒ Ｓｔａｂｉｌｉｔｙ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ Ｆｌｕｉｄｓ Ｕｓｉｎｇ ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｄｉｅｓｅｌ Ｉｎｊｅｃｔｏｒ Ａｐｐａｒａｔｕｓ）により測定されたデータに基づき計算された、ポリマーの永久せん断安定性指数（Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｓｈｅａｒ Ｓｔａｂｉｌｉｔｙ Ｉｎｄｅｘ）を意味する。 In addition, “PSSI” in this specification conforms to ASTM D 6022-01 (Standard Practication for Calming of Permanent Shear Stability Index), and ASTM D 6278-02 (Test Method for Shall for Phar. Means the permanent shear stability index of the polymer, calculated based on the data measured by Diesel Injector Apparatus.
本実施形態の潤滑油添加剤組成物における（Ａ）粘度指数向上剤の含有量は、潤滑油添加剤組成物全量基準で、好ましくは１〜５０質量％、より好ましくは５〜４５質量％、さらに好ましくは１０〜４０質量％、特に好ましくは１５〜３５質量％である。当該含有量が１質量％未満の場合、所定の粘度指数向上効果を得るために、潤滑油組成物に配合される潤滑油添加剤組成物の量が多くなって、物流効率が損なわれる傾向、及び潤滑油組成物の製造コストの上昇を招くおそれがある。一方、当該含有量が５０質量％を超える場合、潤滑油添加剤組成物のハンドリング性が損なわれて、潤滑油組成物の製造作業において良好な作業性が得られない傾向がある。 The content of the (A) viscosity index improver in the lubricating oil additive composition of the present embodiment is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 5 to 45% by mass, based on the total amount of the lubricating oil additive composition. More preferably, it is 10-40 mass%, Most preferably, it is 15-35 mass%. When the content is less than 1% by mass, in order to obtain a predetermined viscosity index improvement effect, the amount of the lubricating oil additive composition blended in the lubricating oil composition increases, and the distribution efficiency tends to be impaired. In addition, the manufacturing cost of the lubricating oil composition may increase. On the other hand, when the content exceeds 50% by mass, the handling property of the lubricating oil additive composition is impaired, and there is a tendency that good workability cannot be obtained in the manufacturing operation of the lubricating oil composition.
本実施形態の潤滑油添加剤組成物は、（Ｂ）ポリアルキレングリコール系化合物（以下、場合により「（Ｂ）成分」という。）を含有する。 The lubricating oil additive composition of the present embodiment contains (B) a polyalkylene glycol-based compound (hereinafter sometimes referred to as “component (B)”).
（Ｂ）ポリアルキレングリコール系化合物には特に制限はないが、具体的には、例えば、下記一般式（３）で表される化合物及びその誘導体を例示することができる。
Ｒ１Ｏ−（Ｒ２Ｏ）ｎ−Ｒ３（３）
(B) Although there is no restriction | limiting in particular in a polyalkylene glycol type compound, Specifically, the compound represented by the following general formula (3) and its derivative (s) can be illustrated, for example.
R 1 O- (R 2 O) n -R 3 (3)
式（３）中、Ｒ１及びＲ３は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜５０のアルキル基若しくは炭素数６〜５０のアリール基、炭素数６〜５０のアルキルアリール基または炭素数６〜５０のアリールアルキル基を示し、Ｒ２Ｏは炭素数２〜２０のオキシアルキレン基もしくは炭素数２〜２０のオキシアルキレン基の混合物を表し、ｎは１〜２００、好ましくは２〜１００、さらに好ましくは５〜５０の整数である。また、一般式（２）で表されるポリアルキレングリコール系化合物の平均分子量は好ましくは１００〜５０００であり、より好ましくは２００〜４５００、さらに好ましくは５００〜４０００である。 In formula (3), R 1 and R 3 may be the same or different, and are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or an alkylaryl having 6 to 50 carbon atoms. A group or an arylalkyl group having 6 to 50 carbon atoms, R 2 O represents an oxyalkylene group having 2 to 20 carbon atoms or a mixture of oxyalkylene groups having 2 to 20 carbon atoms, and n is 1 to 200, preferably It is an integer of 2 to 100, more preferably 5 to 50. Moreover, the average molecular weight of the polyalkylene glycol compound represented by the general formula (2) is preferably 100 to 5000, more preferably 200 to 4500, and still more preferably 500 to 4000.
ここで、炭素数１〜５０のアルキル基としては、直鎖状、分枝鎖状、環状のいずれであってもよく、かかるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。炭素数６〜５０のアリール基、アルキルアリール基またはアリールアルキル基としては、具体的にはフェニル基、ナフチル基（全ての異性体を含む）などのアリール基；トリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、キシリル基、エチルメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ジプロピルフェニル基、ジブチルフェニル基、メチルナフチル基、エチルナフチル基、プロピルナフチル基、ブチルナフチル基、ジメチルナフチル基、エチルメチルナフチル基、ジエチルナフチル基、ジプロピルナフチル基、ジブチルナフチル基およびこれらの異性体などのアルキルアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基およびこれらの異性体などのアリールアルキル基を挙げることができる。これらの中では炭素数１〜６２０のアルキル基であることがより好ましく、さらに好ましくは１〜１０のアルキル基であることがより好ましく、特に好ましくは１〜６のアルキル基であることがより好ましい。 Here, the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and specific examples of such an alkyl group include a methyl group, an ethyl group, and n-propyl. Groups, isopropyl groups, various butyl groups, various pentyl groups, various hexyl groups, cyclopentyl groups, cyclohexyl groups and the like. Specific examples of the aryl group, alkylaryl group or arylalkyl group having 6 to 50 carbon atoms include aryl groups such as phenyl group and naphthyl group (including all isomers); tolyl group, ethylphenyl group and propylphenyl group Group, butylphenyl group, pentylphenyl group, hexylphenyl group, heptylphenyl group, octylphenyl group, nonylphenyl group, decylphenyl group, undecylphenyl group, dodecylphenyl group, xylyl group, ethylmethylphenyl group, diethylphenyl group , Dipropylphenyl group, dibutylphenyl group, methylnaphthyl group, ethylnaphthyl group, propylnaphthyl group, butylnaphthyl group, dimethylnaphthyl group, ethylmethylnaphthyl group, diethylnaphthyl group, dipropylnaphthyl group, dibutylnaphthyl group and these It can be exemplified benzyl group, phenylethyl group, a phenylpropyl group, and arylalkyl groups such isomers thereof; alkylaryl groups such as sex body. Among them, an alkyl group having 1 to 620 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is particularly preferable. .
また、炭素数２〜１０のオキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基及びこれらの混合物を挙げることができ、−（Ｒ２Ｏ）ａ−としては、炭素数２〜１０のオキシアルキレン基から選択される１つの構造のオキシアルキレン基を単一の構成単位として有する単独重合体、炭素数２〜１０のオキシアルキレン基から選択される２種類以上の異なる構造のオキシアルキレン基を構成単位として有するランダム共重合体やブロック共重合体（この場合ａは−Ｒ２Ｏ−で表されるオキシアルキレン基の合計重合度を示す）、またはこれら単独重合体及び共重合体から選択される２種類以上の重合体の混合物（この場合ａは重合体混合物中で−Ｒ２Ｏ−で表されるオキシアルキレン基の合計平均重合度をそれぞれ示す）から誘導されるものであることを意味している。 Examples of an oxyalkylene group having 2 to 10 carbon atoms, an oxyethylene group, oxypropylene group, oxybutylene group, oxypentylene group include an oxy hexylene group and mixtures thereof, - (R 2 O ) a - the homopolymers having an oxyalkylene group of one structure selected from oxyalkylene groups of 2 to 10 carbon atoms as a single structural unit, selected from oxyalkylene groups of 2 to 10 carbon atoms A random copolymer or block copolymer having two or more different oxyalkylene groups having different structures as structural units (in this case, a represents the total degree of polymerization of the oxyalkylene groups represented by -R 2 O-), or a mixture of two or more polymers selected from these homopolymers and copolymers (in this case a is the polymer mixture at a -R 2 O- It means that the total average degree of polymerization of the oxyalkylene groups represented are those derived from the respective shown).
本実施形態において、一般式（３）で表される化合物のうち、流動性向上の点から、Ｒ１及びＲ３のいずれかが水素原子、残りが炭素数１〜６のアルキル基であるか又は両方が水素原子であることが好ましく、Ｒ１及びＲ３のいずれかが水素原子、残りが炭素数１〜６のアルキル基であることが特に好ましい。 In the present embodiment, among the compounds represented by the general formula (3), is one of R 1 and R 3 a hydrogen atom and the remaining is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms from the viewpoint of improving fluidity? or preferably both are hydrogen atoms, one hydrogen atom of R 1 and R 3, and particularly preferably the rest is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
また、一般式（１）中のＲ２Ｏは炭素数３〜６のオキシアルキレン基であり、繰り返し単位のオキシアルキレン基としては、オキシプロピレン基（ＰＯ）、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシへキシレン基などが挙げられる。これらの中でも、水溶性切削液との分離性により優れる点から、オキシプロピレン基が好ましい。 R 2 O in the general formula (1) is an oxyalkylene group having 3 to 6 carbon atoms, and examples of the oxyalkylene group of the repeating unit include an oxypropylene group (PO), an oxybutylene group, an oxypentylene group, Examples include oxyhexylene group. Among these, an oxypropylene group is preferable because it is excellent in separability from a water-soluble cutting fluid.
本発明において、（Ｂ）ポリアルキレングリコール系化合物は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。 In the present invention, the (B) polyalkylene glycol compound may be used alone or in combination of two or more.
（Ｂ）ポリアルキレングリコール系化合物の流動点は特に制限はないが、１０℃以下であることが好ましく、−１０℃以下であることが好ましく、−２０℃以下であることがより好ましい。流動点を低減することにより、貯蔵時の安定性を向上し、より流動性を向上することが可能となる。 The pour point of the (B) polyalkylene glycol compound is not particularly limited, but is preferably 10 ° C. or lower, preferably −10 ° C. or lower, and more preferably −20 ° C. or lower. By reducing the pour point, it is possible to improve the stability during storage and further improve the fluidity.
（Ｂ）ポリアルキレングリコール系化合物の１００℃における動粘度は特に制限はないが、好ましくは３０ｍｍ２／ｓ以下であることが好ましく、より好ましくは２０ｍｍ２／ｓ以下であり、更に好ましくは１５ｍｍ２／ｓ以下であり、特に好ましくは１０ｍｍ２／ｓ以下、最も好ましくは５ｍｍ２／ｓ以下である。１００℃における動粘度が大きすぎると流動性の向上効果に乏しくなり、１００℃における動粘度を低減することで流動性を向上することが可能となる。 (B) The kinematic viscosity at 100 ° C. of the polyalkylene glycol compound is not particularly limited, but is preferably 30 mm 2 / s or less, more preferably 20 mm 2 / s or less, and still more preferably 15 mm 2. / S or less, particularly preferably 10 mm 2 / s or less, and most preferably 5 mm 2 / s or less. When the kinematic viscosity at 100 ° C. is too large, the effect of improving the fluidity is poor, and it is possible to improve the fluidity by reducing the kinematic viscosity at 100 ° C.
（Ｂ）ポリアルキレングリコール系化合物の４０℃における動粘度は特に制限はないが、好ましくは１００ｍｍ２／ｓ以下であることが好ましく、より好ましくは６０ｍｍ２／ｓ以下であり、更に好ましくは４０ｍｍ２／ｓ以下であり、特に好ましくは２０ｍｍ２／ｓ以下である。４０℃における動粘度が大きすぎると流動性の向上効果に乏しくなり、４０℃における動粘度を低減することで流動性を向上することが可能となる。 (B) The kinematic viscosity at 40 ° C. of the polyalkylene glycol compound is not particularly limited, but is preferably 100 mm 2 / s or less, more preferably 60 mm 2 / s or less, and still more preferably 40 mm 2. / S or less, and particularly preferably 20 mm 2 / s or less. When the kinematic viscosity at 40 ° C. is too large, the effect of improving the fluidity is poor, and the fluidity can be improved by reducing the kinematic viscosity at 40 ° C.
潤滑油添加剤組成物における（Ｂ）ポリアルキレングリコール系化合物の含有量は、潤滑油添加剤組成物全量基準で、０．１〜５０質量％であることが好ましく、１〜４０質量％であることがより好ましく、３〜３０質量％であることがさらに好ましく、５〜２０質量％であることが特に好ましい。該含有量が１質量％未満の場合、潤滑油添加剤組成物のハンドリング性が損なわれて、潤滑油組成物の製造作業において良好な作業性が得られない傾向がある。一方、該含有量が５０質量％を超える場合、所定の粘度指数向上効果を得るために、潤滑油組成物に配合される潤滑油添加剤組成物の量が多くなって、高い物流効率が損なわれる傾向、及び潤滑油製造コストが上昇する傾向がある。 The content of the (B) polyalkylene glycol compound in the lubricating oil additive composition is preferably 0.1 to 50% by mass and 1 to 40% by mass based on the total amount of the lubricating oil additive composition. More preferably, it is more preferably 3 to 30% by mass, and particularly preferably 5 to 20% by mass. When the content is less than 1% by mass, the handling property of the lubricating oil additive composition is impaired, and there is a tendency that good workability cannot be obtained in the manufacturing operation of the lubricating oil composition. On the other hand, when the content exceeds 50% by mass, the amount of the lubricating oil additive composition blended with the lubricating oil composition is increased in order to obtain a predetermined viscosity index improving effect, and high logistics efficiency is impaired. There is a tendency that the manufacturing cost of lubricating oil increases.
本実施形態の潤滑油添加剤組成物は、（Ｃ）希釈剤（以下、場合により「（Ｃ）成分」という。）を含有することができる。（Ｃ）希釈剤としては、鉱油、合成油およびこれらの混合物が挙げられるが、鉱油系希釈剤であることが好ましい。 The lubricating oil additive composition of the present embodiment can contain (C) a diluent (hereinafter sometimes referred to as “component (C)”). Examples of the diluent (C) include mineral oil, synthetic oil, and mixtures thereof, but a mineral oil-based diluent is preferable.
鉱油としては、具体的には、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、水素化精製等の処理を１つ以上行って精製したものが挙げられる。また、ワックス異性化鉱油、フィッシャートロプシュプロセス等により製造されるＧＴＬ ＷＡＸ（ガストゥリキッドワックス）を異性化する手法で製造される潤滑油基油が挙げられる。 Specifically, as mineral oil, a lubricating oil fraction obtained by distillation under reduced pressure of atmospheric residual oil obtained by atmospheric distillation of crude oil can be desolvated, solvent extracted, hydrocracked, and solvent dewaxed. , Purified by performing one or more treatments such as hydrorefining. Moreover, the lubricating base oil manufactured by the method of isomerizing the GTL WAX (gas-tree wax) manufactured by wax isomerized mineral oil, a Fischer-Tropsch process, etc. is mentioned.
合成油としては、ポリ−α−オレフィン又はその水素化物、イソブテンオリゴマー又はその水素化物、イソパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル（ジトリデシルグルタレート、ジ−２−エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ−２−エチルヘキシルセバケート等）、ポリオールエステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール２−エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネート等）、ポリオキシアルキレングリコール、ジアルキルジフェニルエーテル、ポリフェニルエーテル等が挙げられる。これらの中でも、酸化安定性や潤滑油への溶解性を良好とするため、炭化水素系の合成油が好ましく、ポリ−α−オレフィンが好ましい。ポリ−α−オレフィンとしては、炭素数２〜３２、好ましくは６〜１６のα−オレフィンのオリゴマー又はコオリゴマー（１−オクテンオリゴマー、デセンオリゴマー、エチレン−プロピレンコオリゴマー等）及びこれらの水素化物が挙げられる。 Synthetic oils include poly-α-olefin or hydride thereof, isobutene oligomer or hydride thereof, isoparaffin, alkylbenzene, alkylnaphthalene, diester (ditridecyl glutarate, di-2-ethylhexyl adipate, diisodecyl adipate, ditridecyl adipate, Di-2-ethylhexyl sebacate), polyol ester (trimethylolpropane caprylate, trimethylolpropane pelargonate, pentaerythritol 2-ethylhexanoate, pentaerythritol pelargonate, etc.), polyoxyalkylene glycol, dialkyldiphenyl ether, poly And phenyl ether. Among these, hydrocarbon-based synthetic oils are preferable and poly-α-olefins are preferable in order to improve oxidation stability and solubility in lubricating oil. Examples of poly-α-olefins include α-olefin oligomers or co-oligomers (1-octene oligomers, decene oligomers, ethylene-propylene co-oligomers, etc.) having 2 to 32 carbon atoms, preferably 6 to 16 carbon atoms, and hydrides thereof. Can be mentioned.
（Ｃ）希釈剤は、鉱油、合成油又はこれらの中から選ばれる２種以上の任意混合物であってもよい。例えば、１種以上の鉱油、１種以上の合成油、１種以上の鉱油と１種以上の合成油との混合油が挙げられる。 (C) The diluent may be mineral oil, synthetic oil, or an arbitrary mixture of two or more selected from these. For example, 1 or more types of mineral oil, 1 or more types of synthetic oil, the mixed oil of 1 or more types of mineral oil and 1 or more types of synthetic oil is mentioned.
（Ｃ）希釈剤の１００℃における動粘度は、１．５〜１０ｍｍ２／ｓであることが好ましく、１．８〜８．０ｍｍ２／ｓであることがより好ましく、２．０〜６．０ｍｍ２／ｓであることがさらに好ましく２．５〜５．０ｍｍ２／ｓであることが特に好ましい。（Ｃ）希釈剤の１００℃における動粘度が１．５ｍｍ２／ｓ未満の場合、得られる潤滑油組成物の蒸発損失が大きくなる傾向がある。また、該動粘度が１０ｍｍ２／ｓを超える場合、（Ａ）成分に対する溶解力が損なわれる傾向がある。 Kinematic viscosity at 100 ° C. of (C) a diluent is preferably 1.5 to 10 mm 2 / s, more preferably 1.8~8.0mm 2 / s, 2.0~6. it is particularly preferred to be 0 mm 2 / s and more preferably 2.5 to 5.0 mm 2 / s. (C) When the kinematic viscosity at 100 ° C. of the diluent is less than 1.5 mm 2 / s, the evaporation loss of the resulting lubricating oil composition tends to increase. Moreover, when this kinematic viscosity exceeds 10 mm < 2 > / s, there exists a tendency for the dissolving power with respect to (A) component to be impaired.
（Ｃ）希釈剤の％ＣＡは３以下であることが好ましく、２．５以下であることがより好ましく、２．０以下であることが更に好ましく、１．５以下であることが特に好ましい。（Ｃ）希釈剤の％ＣＡが３を超えると、潤滑油添加剤組成物の熱・酸化安定性が損なわれる傾向がある。なお、（Ｃ）希釈剤の％ＣＡは０であってもよい。 (C) it is preferred that the% C A of the diluent is 3 or less, more preferably 2.5 or less, further preferably 2.0 or less, and particularly preferably 1.5 or less . (C) exceeds% C A is 3 diluents tend to heat and oxidation stability of a lubricating oil additive composition may be impaired. Incidentally, (C)% C A diluent may be zero.
本明細書における「％ＣＡ」は、ＡＳＴＭ Ｄ ３２３８−８５に準拠した方法（ｎ−ｄ−Ｍ環分析）により求められる、全炭素数に対する芳香族炭素数の割合（百分率）を意味する。 “% C A ” in the present specification means the ratio (percentage) of the aromatic carbon number to the total carbon number, which is determined by a method (ndM ring analysis) based on ASTM D 3238-85.
（Ｃ）希釈剤の硫黄分含有量は０．０５質量％以下であることが好ましく、０．０４質量％であることがより好ましく、０．０３質量％以下であることがさらに好ましく、０．０２質量％以下であることが特に好ましい。（Ｃ）希釈剤の硫黄分含有量が０．０５質量％を超える場合、潤滑油添加剤組成物の熱・酸化安定性が損なわれる傾向がある。 (C) The sulfur content of the diluent is preferably 0.05% by mass or less, more preferably 0.04% by mass, further preferably 0.03% by mass or less, and It is particularly preferable that the content be 02% by mass or less. (C) When the sulfur content of the diluent exceeds 0.05% by mass, the heat / oxidation stability of the lubricating oil additive composition tends to be impaired.
通常、鉱油系希釈剤の硫黄分含有量は、その原料の硫黄分の含有量に依存する。一方、フィッシャートロプシュ反応等により得られる合成ワックス成分のように実質的に硫黄を含まない原料を用いる場合には、実質的に硫黄を含まない希釈剤を得ることができる。また、潤滑油基油の精製過程で得られるスラックワックスや精ろう過程で得られるマイクロワックス等の硫黄を含む原料を用いる場合には、得られる鉱油系希釈剤中の硫黄分は通常０．０１質量％以上となる。なお、本明細書における「硫黄分」とは、ＪＩＳ Ｋ ２５４１−１９９６に準拠して測定される硫黄分を意味する。 Usually, the sulfur content of a mineral oil-based diluent depends on the sulfur content of the raw material. On the other hand, when a raw material that does not substantially contain sulfur such as a synthetic wax component obtained by a Fischer-Tropsch reaction or the like is used, a diluent that does not substantially contain sulfur can be obtained. In addition, when using raw materials containing sulfur such as slack wax obtained in the refining process of lubricating base oil and microwax obtained in the refined wax process, the sulfur content in the resulting mineral oil-based diluent is usually 0.01. It becomes mass% or more. In addition, the "sulfur content" in this specification means the sulfur content measured based on JISK2541-1996.
（Ｃ）希釈剤の粘度指数については特に制限はないが、８０以上が好ましく、１００以上がより好ましく、１２０以上がさらに好ましい。粘度指数の上限については特に制限はなく、ノルマルパラフィン、スラックワックスやＧＴＬワックス等、またはこれらを異性化したイソパラフィン系鉱油のような１３５〜１８０程度のものを使用することもできる。希釈剤の粘度指数が８０未満の場合、潤滑油添加剤組成物の熱・酸化安定性が損なわれる傾向がある。 (C) Although there is no restriction | limiting in particular about the viscosity index of a diluent, 80 or more are preferable, 100 or more are more preferable, 120 or more are further more preferable. There is no restriction | limiting in particular about the upper limit of a viscosity index, The thing of about 135-180 like a normal paraffin, slack wax, GTL wax, etc. or the isoparaffin type mineral oil which isomerized these can also be used. When the viscosity index of the diluent is less than 80, the heat / oxidation stability of the lubricating oil additive composition tends to be impaired.
潤滑油添加剤組成物における（Ｃ）希釈剤の含有量は、潤滑油添加剤組成物全量基準で、１〜９８質量％であることが好ましく、１０〜９５質量％であることがより好ましく、２０〜９０質量％であることがさらに好ましく、３０〜８５質量％であることが特に好ましい。該含有量が１質量％未満の場合、潤滑油添加剤組成物のハンドリング性が損なわれて、潤滑油組成物の製造作業において良好な作業性が得られない傾向がある。また、該混合割合が９８質量％を超える場合、所定の粘度指数向上効果を得るために、潤滑油組成物に配合される潤滑油添加剤組成物の量が多くなって、物流効率が損なわれる傾向、及び潤滑油製造コストが上昇する傾向がある。 The content of the diluent (C) in the lubricating oil additive composition is preferably 1 to 98% by mass, more preferably 10 to 95% by mass, based on the total amount of the lubricating oil additive composition. More preferably, it is 20-90 mass%, and it is especially preferable that it is 30-85 mass%. When the content is less than 1% by mass, the handling property of the lubricating oil additive composition is impaired, and there is a tendency that good workability cannot be obtained in the manufacturing operation of the lubricating oil composition. Further, when the mixing ratio exceeds 98% by mass, the amount of the lubricating oil additive composition added to the lubricating oil composition is increased in order to obtain a predetermined viscosity index improving effect, and the distribution efficiency is impaired. There is a tendency for the trend and the lubricant production costs to increase.
また、本発明の潤滑油添加剤組成物の製造方法は、（Ａ）粘度指数向上剤と、（Ｂ）ポリアルキレングリコール系化合物、更に（Ｃ）希釈剤を混合する工程を備える。好ましい実施形態として、下記（１）〜（４）に示す工程を備える製造方法を例示できる。
（１）５０〜６０℃に加温した（Ｂ）成分中に、（Ａ）成分を添加して撹拌溶解する。
（２）５０〜６０℃に加温した（Ｂ）成分中に、（Ａ）成分を添加して撹拌溶解させてプレミックスを調製し、５０〜６０℃に加温したプレミックス中に更に（Ｃ）成分を加えて撹拌溶解する。
（３）（Ｂ）成分と（Ｃ）成分との混合物を、５０〜６０℃に加温し、その中に（Ａ）成分を添加して撹拌溶解する。
（４）（Ａ）成分を５０〜６０℃に加温し、加温した（Ａ）成分の中に（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を添加して撹拌溶解する。
Moreover, the manufacturing method of the lubricating oil additive composition of the present invention includes a step of mixing (A) a viscosity index improver, (B) a polyalkylene glycol compound, and (C) a diluent. As preferable embodiment, a manufacturing method provided with the process shown to following (1)-(4) can be illustrated.
(1) In the component (B) heated to 50 to 60 ° C., the component (A) is added and dissolved by stirring.
(2) In the component (B) heated to 50 to 60 ° C., the component (A) is added and dissolved by stirring to prepare a premix, and the premix heated to 50 to 60 ° C. is further ( C) Add component and dissolve with stirring.
(3) A mixture of the component (B) and the component (C) is heated to 50 to 60 ° C., and the component (A) is added and dissolved by stirring.
(4) The component (A) is heated to 50 to 60 ° C., and the component (B) and the component (C) are added to the heated component (A) and dissolved by stirring.
このようにして得られる本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、所定の性状を有する潤滑油基油に、目標性状を満足するように配合される。これによって、潤滑油用添加剤組成物と潤滑油基油とを含有する潤滑油組成物を得ることができる。本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、各種潤滑油組成物の粘度指数向上剤として機能する。また、この潤滑油用添加剤組成物が配合された潤滑油組成物は低温特性にも十分優れる。 The lubricating oil additive composition of the present embodiment thus obtained is blended with a lubricating base oil having predetermined properties so as to satisfy the target properties. Thus, a lubricating oil composition containing the lubricating oil additive composition and the lubricating base oil can be obtained. The additive composition for lubricating oil of the present embodiment functions as a viscosity index improver for various lubricating oil compositions. In addition, a lubricating oil composition in which this lubricating oil additive composition is blended is sufficiently excellent in low temperature characteristics.
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に何ら限定されるものではない。 The preferred embodiment of the present invention has been described above, but the present invention is not limited to the above embodiment.
以下、実施例及び比較例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated more concretely based on an Example and a comparative example, this invention is not limited to a following example at all.
［実施例１、２、比較例１〜４］
潤滑油添加剤組成物を作製するため、下記の原料を準備した。
（Ａ）成分
Ａ−１：粘度指数向上剤（非分散型ポリメタアクリレート、重量平均分子量：４０万、ＰＳＳＩ：２０）
（Ｂ）成分
Ｂ−１：ポリ（プロピレンオキシド）モノブチルエーテル（１００℃における動粘度：３．８ｍｍ２／ｓ、４０℃における動粘度：１５．３ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１４５、引火点：１８０℃、分子量５００）
Ｂ−２：ポリ（プロピレンオキシド）モノブチルエーテル（１００℃における動粘度：１０．８ｍｍ２／ｓ、４０℃における動粘度：５６．２ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１８７、引火点２２０℃、分子量１０００）
（Ｃ）成分
Ｃ−１：水素化分解鉱油（１００℃における動粘度：４．１ｍｍ２／ｓ、４０℃における動粘度：１９．０ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２０、％ＣＡ：０、硫黄分：０．００質量％）
（Ｄ）成分（（Ｂ）との比較成分）
Ｄ−１：ネオペンチルグリコールジオレエート（１００℃における動粘度：５．９ｍｍ２／ｓ、４０℃における動粘度：２４．１ｍｍ２／ｓ、粘度指数：２０６、引火点２７２℃）
Ｄ−２：アルキルベンゼン（１００℃における動粘度：４．２３ｍｍ２／ｓ、４０℃における動粘度：２４．８ｍｍ２／ｓ、粘度指数：５０、引火点１９８℃）
Ｄ−３：ステアリン酸オクチル（１００℃における動粘度：３．１ｍｍ２／ｓ、４０℃における動粘度：１０．６ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１６６、引火点２０５℃）
[Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 to 4]
In order to prepare a lubricating oil additive composition, the following raw materials were prepared.
(A) Component A-1: Viscosity index improver (non-dispersed polymethacrylate, weight average molecular weight: 400,000, PSSI: 20)
(B) Component B-1: Poly (propylene oxide) monobutyl ether (kinematic viscosity at 100 ° C .: 3.8 mm 2 / s, kinematic viscosity at 40 ° C .: 15.3 mm 2 / s, viscosity index: 145, flash point: 180 ° C, molecular weight 500)
B-2: Poly (propylene oxide) monobutyl ether (kinematic viscosity at 100 ° C .: 10.8 mm 2 / s, kinematic viscosity at 40 ° C .: 56.2 mm 2 / s, viscosity index: 187, flash point 220 ° C., molecular weight 1000 )
(C) Component C-1: Hydrocracked mineral oil (kinematic viscosity at 100 ° C .: 4.1 mm 2 / s, kinematic viscosity at 40 ° C .: 19.0 mm 2 / s, viscosity index: 120,% C A : 0, Sulfur content: 0.00% by mass)
(D) component (comparative component with (B))
D-1: Neopentyl glycol dioleate (kinematic viscosity at 100 ° C .: 5.9 mm 2 / s, kinematic viscosity at 40 ° C .: 24.1 mm 2 / s, viscosity index: 206, flash point 272 ° C.)
D-2: Alkylbenzene (kinematic viscosity at 100 ° C .: 4.23 mm 2 / s, kinematic viscosity at 40 ° C .: 24.8 mm 2 / s, viscosity index: 50, flash point 198 ° C.)
D-3: octyl stearate (kinematic viscosity at 100 ° C.: kinematic viscosity at 3.1mm 2 / s, 40 ℃: 10.6mm 2 / s, viscosity index: 166, flash point 205 ° C.)
上述の原料を配合して、表１に示す組成を有する潤滑油添加剤組成物を製造した。具体的には、５０〜６０℃に加温した（Ｂ）成分中に、（Ａ）成分を添加して撹拌溶解させ、プレミックスを調製した。そして、５０〜６０℃に加温したプレミックス中に、（Ｃ）成分を加えて撹拌混合し、潤滑油添加剤組成物を製造した。表１中の各成分の含有量は、潤滑油添加剤組成物全量を基準とした値（単位：質量％）である。 A lubricating oil additive composition having the composition shown in Table 1 was produced by blending the above raw materials. Specifically, in the component (B) heated to 50 to 60 ° C., the component (A) was added and dissolved by stirring to prepare a premix. And (C) component was added and stirred and mixed in the premix heated at 50-60 degreeC, and the lubricating oil additive composition was manufactured. The content of each component in Table 1 is a value (unit: mass%) based on the total amount of the lubricating oil additive composition.
実施例１、２及び比較例１〜４の潤滑油添加剤組成物の流動性を、下記に示す流動性試験によって評価した。得られた評価結果を表１に示す。 The fluidity of the lubricating oil additive compositions of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 to 4 was evaluated by the fluidity test shown below. The obtained evaluation results are shown in Table 1.
（流動性試験）
（１）５０ｍＬビーカーに、サンプルとして製造した潤滑油添加剤組成物を７ｇ採取し、恒温槽中で当該潤滑油添加剤組成物を４０℃まで加熱した。
（２）５０ｍＬビーカーを静置し、サンプルの液面（水平面）を基準位置とした。その後、５０ｍＬビーカーを横向きに倒してからサンプルが該基準位置から水平方向に１ｃｍ及び２ｃｍ流動するまでの所要時間を測定した。
(Fluidity test)
(1) In a 50 mL beaker, 7 g of the lubricating oil additive composition produced as a sample was collected, and the lubricating oil additive composition was heated to 40 ° C. in a thermostatic bath.
(2) A 50 mL beaker was allowed to stand, and the liquid level (horizontal plane) of the sample was used as the reference position. Thereafter, the time required for the sample to flow 1 cm and 2 cm in the horizontal direction from the reference position after the 50 mL beaker was tilted sideways was measured.
［潤滑油組成物の調製及び粘度指数の測定］
次に、潤滑油基油として水素化精製基油を用い、当該潤滑油基油７ｇと各潤滑油添加剤組成物２８ｇとを混合して潤滑油組成物を調製し、粘度指数を測定した。得られた結果を表１に示す。
[Preparation of lubricating oil composition and measurement of viscosity index]
Next, hydrorefined base oil was used as the lubricating base oil, 7 g of the lubricating base oil and 28 g of each lubricating oil additive composition were mixed to prepare a lubricating oil composition, and the viscosity index was measured. The obtained results are shown in Table 1.
表１に示したように、（Ａ）成分の含有割合が同程度である場合、実施例１、２の潤滑油添加剤組成物は、（Ｂ）成分を添加せず、（Ｃ）成分（希釈剤）の含有量が実施例１、２よりも多い比較例１、並びに（Ｂ）成分の代わりに（Ｂ）成分よりも低粘度の（Ｄ）成分を用いた比較例２〜４の潤滑油添加剤組成物よりも、優れた流動性を有していた。換言すれば、流動性が同程度である潤滑油添加剤組成物を得ようとする場合、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との組合せの採用によって（Ａ）成分の含有量を多くすることができ、かかる潤滑油添加剤組成物を潤滑油基油に添加することによって優れた粘度指数向上効果を得ることができることがわかる。 As shown in Table 1, when the content ratio of the component (A) is approximately the same, the lubricating oil additive compositions of Examples 1 and 2 do not add the component (B), Lubricant in Comparative Example 1 in which the content of the diluent is greater than those in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 2 to 4 using the component (D) having a lower viscosity than the component (B) instead of the component (B) The fluidity was superior to that of the oil additive composition. In other words, when trying to obtain a lubricating oil additive composition having the same fluidity, the content of the component (A) is increased by adopting a combination of the component (A) and the component (B). It can be seen that an excellent viscosity index improvement effect can be obtained by adding such a lubricating oil additive composition to a lubricating base oil.
Claims (4)
下記一般式（１）で表され、１００℃における動粘度が３０ｍｍ ２ ／ｓ以下であり、４０℃における動粘度が１００ｍｍ ２ ／ｓ以下であるポリアルキレングリコール系化合物と、
１００℃における動粘度が１．５〜６．０ｍｍ２／ｓである、鉱油、合成油又はこれらの混合物からなる希釈剤と、
を含有し、
前記ポリ（メタ）アクリレートの含有量が潤滑油添加剤組成物基準で１０〜５０質量％であり、
前記ポリアルキレングリコール系化合物の含有量が潤滑油添加剤組成物基準で５〜２０質量％であり、
前記希釈剤の含有量が潤滑油添加剤組成物基準で３０〜８５質量％である、潤滑油添加剤組成物。
Ｒ１Ｏ−（Ｒ２Ｏ）ｎ−Ｒ３ （１）
［式（１）中、Ｒ１及びＲ３は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数６〜５０のアリール基、炭素数６〜５０のアルキルアリール基または炭素数６〜５０のアリールアルキル基を示し、Ｒ２Ｏは炭素数２〜２０のオキシアルキレン基もしくは炭素数２〜２０のオキシアルキレン基の混合物を表し、ｎは１〜２００の整数を表す。］ A viscosity index improver that is a poly (meth) acrylate having a weight average molecular weight of 5,000 to 1,000,000 ;
A polyalkylene glycol compound represented by the following general formula (1), a kinematic viscosity at 100 ° C. of 30 mm 2 / s or less, and a kinematic viscosity at 40 ° C. of 100 mm 2 / s or less ;
A diluent composed of mineral oil, synthetic oil or a mixture thereof having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 1.5 to 6.0 mm 2 / s;
Containing
The content of the poly (meth) acrylate is 10 to 50% by mass based on the lubricating oil additive composition,
Wherein Ri 5-20% by mass content of the lubricating oil additive composition based polyalkylene glycol compound,
The lubricating oil additive composition, wherein the content of the diluent is 30 to 85% by mass based on the lubricating oil additive composition.
R 1 O— (R 2 O) n —R 3 (1)
[In Formula (1), R 1 and R 3 may be the same or different, and each is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or an alkyl having 6 to 50 carbon atoms. Represents an aryl group or an arylalkyl group having 6 to 50 carbon atoms, R 2 O represents an oxyalkylene group having 2 to 20 carbon atoms or a mixture of oxyalkylene groups having 2 to 20 carbon atoms, and n is an integer of 1 to 200 Represents. ]
下記一般式（１）で表され、１００℃における動粘度が３０ｍｍ ２ ／ｓ以下であり、４０℃における動粘度が１００ｍｍ ２ ／ｓ以下であるポリアルキレングリコール系化合物と、
１００℃における動粘度が１．５〜６．０ｍｍ２／ｓである、鉱油、合成油又はこれらの混合物からなる希釈剤と、
を混合して潤滑油添加剤組成物を得る工程を備え、
前記ポリ（メタ）アクリレートの含有量が潤滑油添加剤組成物基準で１０〜５０質量％であり、
前記ポリアルキレングリコール系化合物の含有量が潤滑油添加剤組成物基準で５〜２０質量％であり、
前記希釈剤の含有量が潤滑油添加剤組成物基準で３０〜８５質量％である、潤滑油添加剤組成物の製造方法。
Ｒ １ Ｏ−（Ｒ ２ Ｏ） ｎ −Ｒ ３ （１）
［式（１）中、Ｒ １ 及びＲ ３ は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数６〜５０のアリール基、炭素数６〜５０のアルキルアリール基または炭素数６〜５０のアリールアルキル基を示し、Ｒ ２ Ｏは炭素数２〜２０のオキシアルキレン基もしくは炭素数２〜２０のオキシアルキレン基の混合物を表し、ｎは１〜２００の整数を表す。］ A viscosity index improver that is a poly (meth) acrylate having a weight average molecular weight of 5,000 to 1,000,000 ;
Represented by the following general formula (1), and a kinematic viscosity at 100 ° C. or less 30 mm 2 / s, and the polyalkylene glycol compound is kinematic viscosity at 40 ° C. or less 100 mm 2 / s,
A diluent composed of mineral oil, synthetic oil or a mixture thereof having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 1.5 to 6.0 mm 2 / s;
And a step of obtaining a lubricating oil additive composition by mixing
The content of the poly (meth) acrylate is 10 to 50% by mass based on the lubricating oil additive composition,
Wherein Ri 5-20% by mass content of the lubricating oil additive composition based polyalkylene glycol compound,
The manufacturing method of the lubricating oil additive composition whose content of the said diluent is 30-85 mass% on the basis of a lubricating oil additive composition.
R 1 O— (R 2 O) n —R 3 (1)
[In Formula (1), R 1 and R 3 may be the same or different, and each is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or an alkyl having 6 to 50 carbon atoms. Represents an aryl group or an arylalkyl group having 6 to 50 carbon atoms, R 2 O represents an oxyalkylene group having 2 to 20 carbon atoms or a mixture of oxyalkylene groups having 2 to 20 carbon atoms, and n is an integer of 1 to 200 Represents. ]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008319891A JP5676076B2 (en) | 2008-12-16 | 2008-12-16 | Lubricating oil additive composition and method for producing the same, lubricating oil composition and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008319891A JP5676076B2 (en) | 2008-12-16 | 2008-12-16 | Lubricating oil additive composition and method for producing the same, lubricating oil composition and method for producing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010143968A JP2010143968A (en) | 2010-07-01 |
| JP5676076B2 true JP5676076B2 (en) | 2015-02-25 |
Family
ID=42564720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008319891A Active JP5676076B2 (en) | 2008-12-16 | 2008-12-16 | Lubricating oil additive composition and method for producing the same, lubricating oil composition and method for producing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5676076B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5897418B2 (en) | 2012-07-13 | 2016-03-30 | 出光興産株式会社 | Lubricating oil composition and transmission oil for automobile using the same |
| CN107434996A (en) * | 2016-05-25 | 2017-12-05 | 国际壳牌研究有限公司 | Lubricating fluid |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0832905B2 (en) * | 1987-07-01 | 1996-03-29 | 三洋化成工業株式会社 | New viscosity index improver |
| JPH06228530A (en) * | 1993-02-02 | 1994-08-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | Viscosity index improver |
| DE19641954A1 (en) * | 1996-10-11 | 1998-04-16 | Rohmax Additives Gmbh | New polymer in polymer dispersion as a VI improver |
| JP2001019988A (en) * | 1999-07-08 | 2001-01-23 | Japan Energy Corp | Traction drive fluid |
| JP2001019991A (en) * | 1999-07-08 | 2001-01-23 | Japan Energy Corp | Traction drive fluid |
| JP4286501B2 (en) * | 2002-08-05 | 2009-07-01 | 新日本石油株式会社 | Lubricating oil composition |
| DE10249295A1 (en) * | 2002-10-22 | 2004-05-13 | Rohmax Additives Gmbh | High stability polymer dispersions and process for making them |
| JP2007039653A (en) * | 2005-06-28 | 2007-02-15 | Sanyo Chem Ind Ltd | Liquid lubricant |
| JP5565999B2 (en) * | 2007-01-31 | 2014-08-06 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | Lubricating oil composition |
-
2008
- 2008-12-16 JP JP2008319891A patent/JP5676076B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2010143968A (en) | 2010-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2241611B1 (en) | Lubricant oil composition | |
| CN103275800B (en) | Lubricant oil composite | |
| JP5213310B2 (en) | Lubricating oil composition | |
| EP2343357B1 (en) | Method for producing a lubricant composition | |
| JP4571776B2 (en) | Lubricating oil composition | |
| US8796194B2 (en) | Lubricant composition | |
| JP4142060B2 (en) | Lubricating oil composition for automatic transmission | |
| EP2319908A1 (en) | Lubricant composition | |
| EP2251402A1 (en) | Lubricant composition | |
| KR20170134966A (en) | Lubricating oil composition and method for reducing friction in internal combustion engines | |
| US20140011724A1 (en) | Lubricating oil composition | |
| WO2010140392A1 (en) | Lubricant oil composition | |
| US11053450B2 (en) | Alkyl capped oil soluble polymer viscosity index improving additives for base oils in automotive applications | |
| JP2008208212A (en) | Lubrication oil composition | |
| JP4583137B2 (en) | Lubricating oil composition for transmission | |
| JP5676076B2 (en) | Lubricating oil additive composition and method for producing the same, lubricating oil composition and method for producing the same | |
| JP5518312B2 (en) | Lubricating oil additive composition, lubricating oil composition and method for producing the same | |
| JP2011021056A (en) | Lubricating oil composition | |
| JP6310798B2 (en) | Lubricating oil composition | |
| JP7266382B2 (en) | lubricating oil composition | |
| JP2018159011A (en) | Lubricant composition | |
| JP4768903B2 (en) | Lubricating oil composition for internal combustion engines | |
| US20210047582A1 (en) | Lubricating oil composition | |
| JP5750218B2 (en) | Lubricating oil composition | |
| JP6249845B2 (en) | Engine oil composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110217 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130110 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130122 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130325 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130507 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130813 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140930 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141225 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5676076 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |