JP5612314B2 - ウィルス・細菌を破壊しその感染増殖を抑制する薬剤および方法 - Google Patents
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Description
本発明(1)は、2−(10−メルカプトデシル)マロン酸(2-(10-mercaptodecyl)malonic acid)またはその塩類を使用することを含む、ウィルス・細菌を破壊しその感染増殖を抑制する方法である。
本発明(2)は、前記ウィルスがエンベロープを有する(with envelope)ウィルスを含む、本発明(1)の方法である。
本発明(3)は、前記ウィルスがエンベロープのない(without envelope)ウィルスを含む、本発明(1)の方法である。
本発明(4)は、エンベロープを有するウィルスがヒトインフルエンザウィルス(human influenza virus)を含む、本発明(2)の方法である。
本発明(5)は、エンベロープを有するウィルスが鳥インフルエンザウィルス(avian influenza virus)を含む、本発明(2)の方法である。
本発明(6)は、エンベロープを有するウィルスが豚インフルエンザウィルス(swine influenza virus)を含む、本発明(2)の方法である。
本発明(7)は、エンベロープを有するウィルスがヒト・豚またはヒト・鳥遺伝子組み換えインフルエンザウィルスを含む、本発明(2)の方法である。
本発明(8)は、前記ウィルスがエンベロープのないエンテロウィルス(enterovirus)を含む、本発明(1)の方法である。
本発明(9)は、前記細菌が黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)を含む、本発明(1)の方法である。
本発明(10)は、前記2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類が溶媒に溶かされる、本発明(1)の方法である。
本発明(11)は、前記溶媒が、水、C1−C3アルコール、テトラヒドロフラン(THF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)またはこれらを混合したものを含む、本発明(10)の方法である。
本発明(12)は、前記2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類の濃度が、2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類および溶媒の総重量を基準として、30ppmよりも大きく1000ppmよりも小さく、ただし30ppmおよび1000ppmは含まない、本発明(10)の方法である。
本発明(13)は、ヒトまたは非ヒト動物がウィルスまたは細菌に感染することを抑制する、本発明(1)の方法である。
本発明(14)は、2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類を生体外でウィルスと接触させることを含む、本発明(1)の方法である。
本発明(15)は、2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類を個人衛生用品、空気清浄用品または繊維製品に添加することをさらに含む、本発明(1)の方法である。
本発明(16)は、前記個人衛生用品が、ハンドソープ、ボディソープまたは乳液を含む、本発明(15)の方法である。
本発明(17)は、前記空気清浄用品が、空気清浄スプレーを含む、本発明(15)の方法である。
本発明(18)は、前記繊維製品が、マスク、アイソレーションガウンまたは空気フィルターを含む、本発明(15)の方法である。
本発明(19)は、エチル2−(10−ブロモ−デシル)マロネート(ethyl 2-(10-bromo-decyl)malonate)をチオウレア(thiourea)およびエタノールと反応させてから、NaOH水溶液とさらに反応させることを含む、2−(10−メルカプトデシル)マロン酸の製造方法である。
本発明(20)は、NaOH水溶液と反応させた後、その反応溶液のpH値が2に調整される、本発明(19)の方法である。
本発明(21)は、前記反応がエタノールの沸点の温度下で行われる、本発明(19)の方法である。
本発明(22)は、2−(10−メルカプトデシル)マロン酸(2-(10-mercaptodecyl)malonic acid)またはその塩類を含むウィルス・細菌を破壊しその感染増殖を抑制するための薬剤である。
本発明(23)は、前記ウィルスがエンベロープを有する(with envelope)ウィルスを含む、本発明(22)の薬剤である。
本発明(24)は、前記ウィルスがエンベロープのない(without envelope)ウィルスを含む、本発明(22)の薬剤である。
本発明(25)は、エンベロープを有するウィルスがヒトインフルエンザウィルス(human influenza virus)を含む、本発明(23)の薬剤である。
本発明(26)は、エンベロープを有するウィルスが鳥インフルエンザウィルス(avian influenza virus)を含む、本発明(23)の薬剤である。
本発明(27)は、エンベロープを有するウィルスが豚インフルエンザウィルス(swine influenza virus)を含む、本発明(23)の薬剤である。
本発明(28)は、エンベロープを有するウィルスがヒト・豚またはヒト・鳥遺伝子組み換えインフルエンザウィルスを含む、本発明(23)の薬剤である。
本発明(29)は、前記ウィルスがエンベロープのないエンテロウィルス(enterovirus)を含む、本発明(22)の薬剤である。
本発明(30)は、前記細菌が黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)を含む、本発明(22)の薬剤である。
本発明(31)は、前記2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類が溶媒に溶かされる、本発明(22)の薬剤である。
本発明(32)は、前記溶媒が、水、C1−C3アルコール、テトラヒドロフラン(THF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)またはこれらを混合したものを含む、本発明(31)の薬剤である。
本発明(33)は、前記2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類の濃度が、2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類および溶媒の総重量を基準として、30ppmよりも大きく1000ppmよりも小さく、ただし30ppmおよび1000ppmは含まない、本発明(31)の薬剤である。
本発明(34)は、ヒトまたは非ヒト動物がウィルスまたは細菌に感染することを抑制する、本発明(22)の薬剤である。
本発明(35)は、2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類を生体外でウィルスと接触させるための、本発明(22)の薬剤である。
本発明(36)は、個人衛生用品、空気清浄用品または繊維製品に添加するための、本発明(22)の2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類を含む薬剤である。
本発明(37)は、前記個人衛生用品が、ハンドソープ、ボディソープまたは乳液を含む、本発明(36)の薬剤である。
本発明(38)は、前記空気清浄用品が、空気清浄スプレーを含む、本発明(36)の薬剤である。
本発明(39)は、前記繊維製品が、マスク、アイソレーションガウンまたは空気フィルターを含む、本発明(36)の薬剤である。
エチル2−(10−ブロモ−デシル)マロネート(ethyl 2-(10-bromo-decyl)malonate)(5.5mmol)、チオウレア(thiourea)(6.6mmol)および95%のエタノール(25mL)を50mL丸底フラスコ中に入れ、5時間加熱還流した。さらに2.0M NaOH水溶液(25mL)を加えて引き続き約15時間加熱還流した。反応が終了したら、2M HCl水溶液を加えて溶液のpH?を約2にした。その溶液をエチルエーテルで3回抽出して有機層を収集し、飽和食塩水で洗浄した。次いで、無水硫酸マグネシウムで有機層中の水分を除去し、濃縮後、真空システムで乾燥させて有機溶媒を取り除き、2−(10−メルカプトデシル)マロン酸(2-(10-mercaptodecyl)malonic acid)を得た(図1のとおり)。
イヌ腎臓(Madin-Darby canine kidney,MDCK)(ATCC CCL−34)細胞(数は約5×105)を6穴細胞培養マイクロプレート(Nunc)中で培養した。
※CPEは細胞変性効果を表す。+は細胞変性が起きたことを示す(陽性)。−は細胞変性がなかったことを示す(陰性)。CTXは細胞毒性があることを表す。
イヌ腎臓(Madin-Darby canine kidney,MDCK)(ATCC CCL−34)細胞(数は約5×105)を6穴細胞培養マイクロプレート(Nunc)中で培養した。
※CPEは細胞変性効果を表す。+は細胞変性が起きたことを示す(陽性)。−は細胞変性がなかったことを示す(陰性)。CTXは細胞毒性があることを表す。
タミフル(Tamiflu:登録商標)耐性を持つインフルエンザウィルス株H1N1亜型(以下、タミフル耐性株H1N1と略称する。)(A/TW/066/09)(米国ATCCより入手)を用いた。該ウィルス株は7×105PFU/mLのウィルス力価(1mLあたり70万個のウィルスを含み、50%の細胞を感染させるものとして定義される力価)を有する。
イヌ腎臓(Madin-Darby canine kidney,MDCK)(ATCC CCL−34)細胞を、96穴細胞培養マイクロプレート(Nunc)中で培養した。細胞の培養が完了したら、後に使用するまで置いた。
※CPEは細胞変性効果を表す。HAは血球凝集活性を表す。CTは細胞毒性を有することを表す。+は陽性を示し、ウィルスの感染増殖に対し抑制作用がないことを表す。‐は陰性を示し、ウィルスの感染増殖を抑制したことを表す。
イヌ腎臓(Madin-Darby canine kidney,MDCK)(ATCC CCL−34)細胞を、96穴細胞培養マイクロプレート(Nunc)中で培養した。細胞の培養が完了したら、後に使用するまで置いた。
※CPEは細胞変性効果を表す。HAは血球凝集活性を表す。CTは細胞毒性を有することを表す。+はウィルスの感染増殖に対し抑制作用がないことを表す。‐はウィルスの感染増殖を抑制したことを表す。
鳥インフルエンザウィルス株H5N2亜型(TW1209/03(H5N2)AIV)(家畜衛生試験所で分離された台湾野外株)を選んで用いた。該ウィルス株は、107EID50/0.1mLのウィルス力価(0.1mLあたり1000万個のウィルスを含み、50%の鶏胚を感染させるものとして定義される力価)、または64HAU/25μLの血球凝集単位力価(25μLあたり64個の血球凝集単位を含むものとして定義される力価)を有する。続いて、鳥インフルエンウィルスH5N2試料を、静電相互作用により、修飾済みの正に帯電したポリ−L−リシン臭化水素酸塩(poly-L-lysine hydrobromide)のマイカ片上に固定し、原子間力顕微法による観察・検討を行った。2−(10−メルカプトデシル)マロン酸で処理する前と2−(10−メルカプトデシル)マロン酸で処理した後のH5N2ウィルスの画像の比較により、2−(10−メルカプトデシル)マロン酸で処理した後のH5N2ウィルスは、ウィルス表面に破壊が生じ、宿主に対する親和性結合を失って病原性を喪失するという現象が証明された。
ヒトエンテロウィルスウィルス株71型を選んで用いた。該ウィルス株は、106PFU/mLのウィルス力価(1mLあたり100万個のウィルスを含み、50%の細胞を感染させるものとして定義される力価)を有する。次いで、エンテロウィルス71型試料を静電相互作用により、修飾済みの正に帯電したポリ−L−リシン臭化水素酸塩(poly-L-lysine hydrobromide)のマイカ片上に固定し、原子間力顕微法による観察・検討を行った。2−(10−メルカプトデシル)マロン酸で処理する前と2−(10−メルカプトデシル)マロン酸で処理した後のエンテロウィルス71型の画像の比較により、2−(10−メルカプトデシル)マロン酸で処理した後のエンテロウィルス71型は、ウィルス表面に破壊が生じ、宿主に対する親和結合を失って病原性を喪失するという現象が証明された。
黄色ブドウ球菌標準菌株(Staphylococcus aureus、ATCC−25923、以下S.aureusと略称する)を選んで用いた。これをLB培養液に播種し、37℃の培養器に入れて対数増殖期(約12〜18時間)まで培養した。分光光度計を用い固定波長620nmでのS.aureus−25923の吸光値が0.1となるように制御した。溶液中の総生菌数を10000CFUまで計算し、後続の生体感受性(susceptibility)テストに用いるべく備えた。
※−は黄色ブドウ球菌(S.aureus)の増殖を抑制したことを表す。+は黄色ブドウ球菌(S.aureus)の増殖に対し抑制作用がないことを表す。
Claims (35)
- 2−(10−メルカプトデシル)マロン酸(2-(10-mercaptodecyl)malonic acid)或いはその塩類を生体外でウィルスと接触させることを含む、ウィルス・細菌を破壊しその感染増殖を抑制する方法。
- 前記ウィルスがエンベロープを有する(with envelope)ウィルスを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ウィルスがエンベロープのない(without envelope)ウィルスを含む、請求項1に記載の方法。
- エンベロープを有するウィルスがヒトインフルエンザウィルス(human influenza virus)を含む、請求項2に記載の方法。
- エンベロープを有するウィルスが鳥インフルエンザウィルス(avian influenza virus)を含む、請求項2に記載の方法。
- エンベロープを有するウィルスが豚インフルエンザウィルス(swine influenza virus)を含む、請求項2に記載の方法。
- エンベロープを有するウィルスがヒト・豚またはヒト・鳥遺伝子組み換えインフルエンザウィルスを含む、請求項2に記載の方法。
- 前記ウィルスがエンベロープのないエンテロウィルス(enterovirus)を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記細菌が黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類が溶媒に溶かされる、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒が、水、C1−C3アルコール、テトラヒドロフラン(THF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)またはこれらを混合したものを含む、請求項10に記載の方法。
- 前記2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類の濃度が、2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類および溶媒の総重量を基準として、30ppmよりも大きく1000ppmよりも小さく、ただし30ppmおよび1000ppmは含まない、請求項10に記載の方法。
- ヒトまたは非ヒト動物がウィルスまたは細菌に感染することを抑制する、請求項1に記載の方法。
- 2−(10−メルカプトデシル)マロン酸或いはその塩類を個人衛生用品、空気清浄用品または繊維製品に添加することをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記個人衛生用品が、ハンドソープ、ボディソープまたは乳液を含む、請求項14に記載の方法。
- 前記空気清浄用品が、空気清浄スプレーを含む、請求項14記載の方法。
- 前記繊維製品が、マスク、アイソレーションガウンまたは空気フィルターを含む、請求項14に記載の方法。
- 2−(10−メルカプトデシル)マロン酸(2-(10-mercaptodecyl)malonic acid)またはその塩類を含むウィルス・細菌を破壊しその感染増殖を抑制するための薬剤。
- 前記ウィルスがエンベロープを有する(with envelope)ウィルスを含む、請求項18に記載の薬剤。
- 前記ウィルスがエンベロープのない(without envelope)ウィルスを含む、請求項18に記載の薬剤。
- エンベロープを有するウィルスがヒトインフルエンザウィルス(human influenza virus)を含む、請求項19に記載の薬剤。
- エンベロープを有するウィルスが鳥インフルエンザウィルス(avian influenza virus)を含む、請求項19に記載の薬剤。
- エンベロープを有するウィルスが豚インフルエンザウィルス(swine influenza virus)を含む、請求項19に記載の薬剤。
- エンベロープを有するウィルスがヒト・豚またはヒト・鳥遺伝子組み換えインフルエンザウィルスを含む、請求項19に記載の薬剤。
- 前記ウィルスがエンベロープのないエンテロウィルス(enterovirus)を含む、請求項18に記載の薬剤。
- 前記細菌が黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)を含む、請求項18に記載の薬剤。
- 前記2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類が溶媒に溶かされる、請求項18に記載の薬剤。
- 前記溶媒が、水、C1−C3アルコール、テトラヒドロフラン(THF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)またはこれらを混合したものを含む、請求項27に記載の薬剤。
- 前記2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類の濃度が、2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類および溶媒の総重量を基準として、30ppmよりも大きく1000ppmよりも小さく、ただし30ppmおよび1000ppmは
含まない、請求項27に記載の薬剤。 - ヒトまたは非ヒト動物がウィルスまたは細菌に感染することを抑制する、請求項18に記載の薬剤。
- 2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類を生体外でウィルスと接触させるための、請求項18に記載の薬剤。
- 個人衛生用品、空気清浄用品または繊維製品に添加するための、請求項18に記載の2−(10−メルカプトデシル)マロン酸またはその塩類を含む薬剤。
- 前記個人衛生用品が、ハンドソープ、ボディソープまたは乳液を含む、請求項32に記載の薬剤。
- 前記空気清浄用品が、空気清浄スプレーを含む、請求項32記載の薬剤。
- 前記繊維製品が、マスク、アイソレーションガウンまたは空気フィルターを含む、請求項32に記載の薬剤。
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