JP5607468B2 - Oily makeup cosmetics - Google Patents
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Description
本発明は、直鎖アルキル基を含有するビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と、分岐アルキル基を含有するビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体とを含む油ゲル化剤、油剤、及び光輝性粉体を添加した油性メーキャップ化粧料に関する。さらに詳しくは、化粧料の伸び広がりの良さ、べたつきのなさといった使用感が良好で、透明性、光輝性といった外観の審美性や、ラメの付着性、つや感といった化粧効果に優れ、且つ、保存安定性にも優れた油性メーキャップ化粧料に関する。 The present invention relates to an oily agent comprising an oil gelling agent, an oil agent, and a glittering powder containing a bis (acylamino) cyclohexane derivative containing a linear alkyl group and a bis (acylamino) cyclohexane derivative containing a branched alkyl group. It relates to makeup cosmetics. More specifically, it has a good feeling of use such as good spread of cosmetics and non-stickiness, excellent aesthetics of appearance such as transparency and glitter, cosmetic effect such as lame adhesion, glossiness, and storage. The present invention relates to an oil-based makeup cosmetic with excellent stability.
口紅やアイカラー、チーク等の油性メーキャップ化粧料においては、化粧料としての形態を多様化させ、かつ、より使用性を向上させるために、油剤に油ゲル化剤を添加し、油剤の粘性や構造性をコントロールして、油剤を含む化粧品の安定性や使用感を向上させている。その中でも、透明〜半透明の外観を呈するものは、審美性の観点から好まれており、特に光輝性粉体を配合する場合には、その色彩や光輝性が隠されることがなく、きらびやかな外観を楽しむことができる。そのため従来から、デキストリン脂肪酸エステルと重質流動イソパラフィンと液状油性成分とを組み合わせることにより、透明性や官能特性を改善したり（例えば、特許文献１参照)、１２−ヒドロキシステアリン酸とデキストリン脂肪酸エステルを組み合わせることにより、スティック成形性を改善したり（例えば、特許文献２参照）、特定のシリコーン・ポリアミド共重合体の配合（例えば、特許文献３参照）等、油剤と油ゲル化剤の種類や混合比率を検討することで、油性メーキャップ化粧料の透明性と使用性の向上が図られてきた。 In oily makeup cosmetics such as lipstick, eye color, and teak, an oil gelling agent is added to the oil agent in order to diversify the form of the cosmetic and improve usability. The structure is controlled to improve the stability and feel of cosmetics containing oil. Among them, those exhibiting a transparent to translucent appearance are preferred from the viewpoint of aesthetics, and particularly when blending glitter powder, the color and glitter are not hidden and are glittering. You can enjoy the appearance. Therefore, conventionally, dextrin fatty acid ester, heavy liquid isoparaffin and liquid oily component are combined to improve transparency and sensory characteristics (for example, see Patent Document 1), or 12-hydroxystearic acid and dextrin fatty acid ester. By combining them, the stick moldability is improved (for example, see Patent Document 2), and the types and mixing of oil agents and oil gelling agents such as blending of a specific silicone / polyamide copolymer (for example, see Patent Document 3). By examining the ratio, the transparency and usability of oily makeup cosmetics have been improved.
しかしながら、デキストリン脂肪酸エステルや特定のシリコーン・ポリアミド共重合体を油ゲル化剤として用いると、透明な油性ゲルを形成するが、特に固形化粧料とする場合には高濃度配合する必要があり、伸びの悪さやべたつきの原因になったり、また高温では柔らかくなるなど、好ましくない場合があった。また、１２−ヒドロキシステアリン酸を油ゲル化剤として用いた場合は、ゲル化できる油剤の種類が少なく、ゲル化できる場合でも粗いゲル状で、つや感や使用性が今一つであった。 However, when a dextrin fatty acid ester or a specific silicone / polyamide copolymer is used as an oil gelling agent, a transparent oily gel is formed. In some cases, it is unfavorable because it causes poorness and stickiness, and becomes soft at high temperatures. In addition, when 12-hydroxystearic acid was used as an oil gelling agent, there were few types of oils that could be gelled, and even when gelled, it was a rough gel and had only one glossiness and usability.
一方、ジアミノシクロヘキサン誘導体については、ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体を含有する医薬品、化粧品、食品等の組成物について提案されており（特許文献４参照）、また、炭素数６〜２２の飽和の直鎖及び／又は分岐脂肪酸の１種または２種以上のモノアミド誘導体及び／又はジアミド誘導体を有効成分とする有機液体のゲル化又は固化剤についても提案されている（特許文献５参照）。 On the other hand, as for diaminocyclohexane derivatives, compositions such as pharmaceuticals, cosmetics and foods containing bis (acylamino) cyclohexane derivatives have been proposed (see Patent Document 4), and saturated linear chains having 6 to 22 carbon atoms. In addition, an organic liquid gelling or solidifying agent containing one or more monoamide derivatives and / or diamide derivatives of branched fatty acids as an active ingredient has also been proposed (see Patent Document 5).
本発明の課題は、光輝性粉体を含有する油性メーキャップ化粧料において、非極性又は低極性の油剤に少量配合するだけで、安定性がよく透明性の高いゲルを形成することができる油ゲル化剤を用いることにより、伸び広がりの良さ、べたつきのなさといった使用感が良好で、外観の審美性及び化粧効果に優れ、且つ、保存安定性にも優れた油性メーキャップ化粧料を提供することにある。 An object of the present invention is to provide an oil gel that can form a highly stable and highly transparent gel in an oily makeup cosmetic containing a glittering powder simply by blending a small amount with a nonpolar or low polarity oil. By using an agent, to provide an oily makeup cosmetic that has good usability such as good spread and non-stickiness, excellent appearance aesthetics and cosmetic effect, and excellent storage stability. is there.
本発明者らは上記課題を解決するため鋭意研究を続けてきたが、アシル部分が、炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基を有する１，２−ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と、アシル部分が、合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基を有する１，２−ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体とを一種類ずつ混合して作製した油ゲル化剤が、油剤に添加された場合に、添加量が従来の油ゲル化剤と比べて低濃度であっても、透明性が高く、安定性が良いゲルが形成されることを見い出し、本発明を完成するに至ったものである。 The inventors of the present invention have made extensive studies to solve the above problems, but the acyl moiety is a 1,2-bis (acylamino) cyclohexane derivative having a linear alkyl group having 15 to 21 carbon atoms, and the acyl moiety is And an oil gel prepared by mixing one by one with a 1,2-bis (acylamino) cyclohexane derivative having a linear alkyl group having a linear alkyl group as a substituent at the 1-position having a total carbon number of 15 to 21 When the agent is added to the oil, it is found that a gel with high transparency and good stability is formed even if the amount added is lower than that of the conventional oil gelator. The invention has been completed.
すなわち本発明は、
［１］（ａ）（ａ１）：式（Ｉ）
That is, the present invention
[1] (a) (a1): Formula (I)
（式中、Ｒ１は炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基を表す）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と、
（ａ２）：式（II）
A bis (acylamino) cyclohexane derivative represented by the formula (wherein R 1 represents a linear alkyl group having 15 to 21 carbon atoms);
(A2): Formula (II)
（式中、Ｒ２は合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基を表す）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体とを含む油ゲル化剤
（ｂ）油剤
（ｃ）光輝性粉体
を含有することを特徴とする油性メーキャップ化粧料、
［２］（ａ）油ゲル化剤の（ａ１）：（ａ２）の質量比が８０：２０〜２０：８０であることを特徴とする上記［１］に記載の油性メーキャップ化粧料、
［３］（ｂ）油剤が、水添ポリイソブテンを含むことを特徴とする上記［１］又は［２］に記載の油性メーキャップ化粧料、
［４］（ｃ）光輝性粉体が、積層ラメ剤であることを特徴とする上記［１］〜［３］のいずれかに記載の油性メーキャップ化粧料、
［５］リップグロスであることを特徴とする上記［１］〜［４］のいずれかに記載の油性メーキャップ化粧料に関する。
(Wherein R 2 represents a linear alkyl group having a linear alkyl group as a substituent at the 1-position having a total carbon number of 15 to 21) and an bis (acylamino) cyclohexane derivative represented by An oily makeup cosmetic characterized by containing an agent (b) an oil agent (c) a glitter powder;
[2] The oily makeup cosmetic according to [1] above, wherein the mass ratio of (a1) :( a2) of the (a) oil gelling agent is 80:20 to 20:80,
[3] (b) The oily makeup cosmetic according to the above [1] or [2], wherein the oil comprises hydrogenated polyisobutene,
[4] (c) The oily makeup cosmetic according to any one of the above [1] to [3], wherein the glittering powder is a laminating agent.
[5] The oil-based makeup cosmetic according to any one of [1] to [4], which is lip gloss.
本発明に用いられる（ａ）油ゲル化剤としては、（ａ１）：上記式（Ｉ）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の一種又は二種以上（但し、式（Ｉ）中、Ｒ１は炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基を表す）と、（ａ２）：上記式（II）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の一種又は二種以上（但し、式（II）中、Ｒ２は炭素数１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基を表す）とを含むものであれば特に制限されないが、上記（ａ１）と（ａ２）は各一種類用いることが好ましい。なお、本発明において、式（Ｉ）のＲ１同士、及び式（II）のＲ２同士は、それぞれ同一である。また、本発明の油ゲル化剤は、上記（ａ１）と（ａ２）のみからなる油ゲル化剤であるのみならず、その他の成分として、（ａ１）と（ａ２）の作用効果を阻害しない限り、製造時の副産物や不純物などを含有していてもよい。 As the (a) oil gelling agent used in the present invention, (a1): one or more bis (acylamino) cyclohexane derivatives represented by the above formula (I) (provided that R in the formula (I) 1 represents a linear alkyl group having 15 to 21 carbon atoms) and (a2): one or more of bis (acylamino) cyclohexane derivatives represented by the above formula (II) (provided that in the formula (II)) , R 2 represents a straight-chain alkyl group having a straight-chain alkyl group as a substituent at the 1-position having 15 to 21 carbon atoms), but the above (a1) and (a2) It is preferable to use one type of each. In the present invention, R 1 in the formula (I) and R 2 in the formula (II) are the same. In addition, the oil gelling agent of the present invention is not only an oil gelling agent comprising only the above (a1) and (a2), but does not inhibit the effects of (a1) and (a2) as other components. As long as it contains by-products and impurities during production.
上記式（Ｉ）のＲ１における、「炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基」としては、具体的には、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基を例示することができる。 Specific examples of the “linear alkyl group having 15 to 21 carbon atoms” in R 1 of the above formula (I) include a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a nonadecyl group, an eicosyl group, and a heneicosyl group. Can be illustrated.
上記式（II）のＲ２における「合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基」とは、直鎖である主鎖の１位、即ち、カルボニル基に結合している炭素原子に直鎖アルキル基が置換したものであって、合計の炭素数が１５〜２１であるアルキル基を意味する。合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基としては、具体的には、１−メチルテトラデシル基、１−メチルペンタデシル基、１−メチルヘキサデシル基、１−メチルヘプタデシル基、１−メチルオクタデシル基、１−メチルノナデシル基、１−メチルエイコシル基、１−エチルトリデシル基、１−エチルテトラデシル基、１−エチルペンタデシル基、１−エチルヘキサデシル基、１−エチルヘプタデシル基、１−エチルオクタデシル基、１−エチルノナデシル基、１−プロピルドデシル基、１−プロピルトリデシル基、１−プロピルテトラデシル基、１−プロピルペンタデシル基、１−プロピルヘキサデシル基、１−プロピルヘプタデシル基、１−プロピルオクタデシル基、１−ブチルウンデシル基、１−ブチルドデシル基、１−ブチルトリデシル基、１−ブチルテトラデシル基、１−ブチルペンタデシル基、１−ブチルヘキサデシル基、１−ブチルヘプタデシル基、１−ペンチルデシル基、１−ペンチルウンデシル基、１−ペンチルドデシル基、１−ペンチルトリデシル基、１−ペンチルテトラデシル基、１−ペンチルペンタデシル基、１−ペンチルヘキサデシル基、１−ヘキシルノニル基、１−ヘキシルデシル基、１−ヘキシルウンデシル基、１−ヘキシルドデシル基、１−ヘキシルトリデシル基、１−ヘキシルテトラデシル基、１−ヘキシルペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、１−ヘプチルノニル基、１−ヘプチルデシル基、１−ヘプチルウンデシル基、１−ヘプチルドデシル基、１−ヘプチルトリデシル基、１−ヘプチルテトラデシル基、１−オクチルオクチル基、１−オクチルノニル基、１−オクチルデシル基、１−オクチルウンデシル基、１−オクチルドデシル基、１−オクチルトリデシル基、１−ノニルノニル基、１−ノニルデシル基、１−ノニルウンデシル基、１−ノニルドデシル基、１−デシルデシル基、１−デシルウンデシル基等を挙げることができる。 The “linear alkyl group having a linear alkyl group as a substituent at the 1-position having a total carbon number of 15 to 21” in R 2 of the above formula (II) is the 1-position of the linear main chain, , And a straight chain alkyl group substituted on the carbon atom bonded to the carbonyl group, which means an alkyl group having a total carbon number of 15 to 21. Specific examples of the linear alkyl group having a total number of carbon atoms of 15 to 21 and having a linear alkyl group as a substituent at the 1-position include 1-methyltetradecyl group, 1-methylpentadecyl group, 1-methyl Hexadecyl group, 1-methylheptadecyl group, 1-methyloctadecyl group, 1-methylnonadecyl group, 1-methyleicosyl group, 1-ethyltridecyl group, 1-ethyltetradecyl group, 1-ethylpentadecyl group, 1-ethylhexadecyl group, 1-ethylheptadecyl group, 1-ethyloctadecyl group, 1-ethylnonadecyl group, 1-propyldodecyl group, 1-propyltridecyl group, 1-propyltetradecyl group, 1-propylpentadecyl group Group, 1-propylhexadecyl group, 1-propylheptadecyl group, 1-propyloctadecyl group, 1-butylundecyl group Group, 1-butyldodecyl group, 1-butyltridecyl group, 1-butyltetradecyl group, 1-butylpentadecyl group, 1-butylhexadecyl group, 1-butylheptadecyl group, 1-pentyldecyl group, 1 -Pentylundecyl group, 1-pentyldodecyl group, 1-pentyltridecyl group, 1-pentyltetradecyl group, 1-pentylpentadecyl group, 1-pentylhexadecyl group, 1-hexylnonyl group, 1-hexyldecyl Group, 1-hexylundecyl group, 1-hexyldecyl group, 1-hexyltridecyl group, 1-hexyltetradecyl group, 1-hexylpentadecyl group, 1-heptyloctyl group, 1-heptylnonyl group, 1-heptyldecyl Group, 1-heptylundecyl group, 1-heptyldodecyl group, 1-heptyltridecyl group, 1-hept Rutetradecyl group, 1-octyloctyl group, 1-octylnonyl group, 1-octyldecyl group, 1-octylundecyl group, 1-octyldodecyl group, 1-octyltridecyl group, 1-nonylnonyl group, 1-nonyldecyl group 1-nonylundecyl group, 1-nonyldodecyl group, 1-decyldecyl group, 1-decylundecyl group and the like.
本発明の油ゲル化剤は、油剤に添加することで、分子会合により油剤中に網目状又は繊維状等の三次元網目構造を形成し、網目の中に油剤分子を保持することなどにより液状油を固化（ゲル化）できる組成物であると推定される。また、本発明の効果を損なわない限り、他の任意成分を含んでもよい。 The oil gelling agent of the present invention is added to the oil agent to form a three-dimensional network structure such as a network or a fiber in the oil agent by molecular association, and liquid by retaining the oil agent molecules in the mesh. Presumed to be a composition capable of solidifying (gelling) oil. Moreover, as long as the effect of this invention is not impaired, another arbitrary component may be included.
上記式（Ｉ）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の合成方法としては、１，２−ジアミノシクロヘキサンと、適宜選択された一種類の炭素数１６〜２２の直鎖飽和脂肪酸を塩化チオニル等のハロゲン化剤で処理して得られた酸ハロゲナイドとをアルカリ存在下縮合させる方法や、１，２−ジアミノシクロヘキサンと適宜選択された一種類の炭素数１６〜２２の直鎖飽和脂肪酸を、必要に応じてスズ、ニッケル等の金属酸化物等の触媒の存在下に、１００〜２５０℃にて５〜２０時間程度脱水反応させるアミド化反応等の化学的方法など公知の方法を含めた合成方法を挙げることができる。さらに、これらの反応の生成物を再結晶やカラムクロマトグラフィー等の公知の方法を含めた精製手段で精製してもよい。上記１，２−ジアミノシクロヘキサンとしては、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンでもシス−１，２−ジアミノシクロヘキサンでもよいが、トランス−１,２−ジアミノシクロヘキサンが好ましい。上記直鎖飽和脂肪酸としては、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、ヘプタデカン酸（マルガリン酸）、オクタデカン酸（ステアリン酸）、ノナデカン酸、エイコサン酸（アラキジン酸）、ヘンエイコサン酸、ベヘン酸（ドコサン酸）を例示することができる。 As a method for synthesizing the bis (acylamino) cyclohexane derivative represented by the above formula (I), 1,2-diaminocyclohexane and one kind of linear saturated fatty acid having 16 to 22 carbon atoms selected as appropriate are thionyl chloride and the like. A method of condensing an acid halide obtained by treatment with a halogenating agent in the presence of an alkali, 1,2-diaminocyclohexane and one kind of straight-chain saturated fatty acid having 16 to 22 carbon atoms appropriately selected Depending on the method, a synthesis method including a known method such as a chemical method such as an amidation reaction in which a dehydration reaction is performed at 100 to 250 ° C. for about 5 to 20 hours in the presence of a catalyst such as a metal oxide such as tin or nickel. Can be mentioned. Furthermore, the products of these reactions may be purified by purification means including known methods such as recrystallization and column chromatography. The 1,2-diaminocyclohexane may be trans-1,2-diaminocyclohexane or cis-1,2-diaminocyclohexane, but trans-1,2-diaminocyclohexane is preferred. Examples of the linear saturated fatty acid include hexadecanoic acid (palmitic acid), heptadecanoic acid (margaric acid), octadecanoic acid (stearic acid), nonadecanoic acid, eicosanoic acid (arachidic acid), heneicosanoic acid, behenic acid (docosanoic acid) can do.
上記式（II）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の合成方法としては、１,２−ジアミノシクロヘキサンと、適宜選択された一種類の炭素数１６〜２２の、２位に置換基として直鎖アルキル基を有する飽和脂肪酸とを、上記化学的方法など公知の方法を含めた合成方法を挙げることができる。
上記１,２−ジアミノシクロヘキサンとしては、トランス−１,２−ジアミノシクロヘキサンでもシス−１,２−ジアミノシクロヘキサンでもよいが、好ましくはトランス−１,２−ジアミノシクロヘキサンである。
２位に置換基として直鎖アルキル基を有する飽和脂肪酸としては、具体的には、２−メチルペンタデカン酸、２−メチルヘキサデカン酸、２−メチルヘプタデカン酸、２−メチルオクタデカン酸、２−メチルノナデカン酸、２−メチルエイコサン酸、２−メチルヘンエイコサン酸、２−エチルテトラデカン酸、２−エチルペンタデカン酸、２−エチルヘキサデカン酸、２−エチルヘプタデカン酸、２−エチルオクタデカン酸、２−エチルノナデカン酸、２−エチルエイコサン酸、２−プロピルトリデカン酸、２−プロピルテトラデカン酸、２−プロピルペンタデカン酸、２−プロピルヘキサデカン酸、２−プロピルヘプタデカン酸、２−プロピルオクタデカン酸、２−プロピルノナデカン酸、２−ブチルドデカン酸、２−ブチルトリデカン酸、２−ブチルテトラデカン酸、２−ブチルペンタデカン酸、２−ブチルヘキサデカン酸、２−ブチルヘプタデカン酸、２−ブチルオクタデカン酸、２−ペンチルウンデカン酸、２−ペンチルドデカン酸、２−ペンチルトリデカン酸、２−ペンチルテトラデカン酸、２−ペンチルペンタデカン酸、２−ペンチルヘキサデカン酸、２−ペンチルヘプタデカン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−ヘキシルウンデカン酸、２−ヘキシルドデカン酸、２−ヘキシルトリデカン酸、２−ヘキシルテトラデカン酸、２−ヘキシルペンタデカン酸、２−ヘキシルヘキサデカン酸、２−ヘプチルノナン酸、２−ヘプチルデカン酸、２−ヘプチルウンデカン酸、２−ヘプチルドデカン酸、２−ヘプチルトリデカン酸、２−ヘプチルテトラデカン酸、２−ヘプチルペンタデカン酸、２−オクチルオクタン酸、２−オクチルノナン酸、２−オクチルデカン酸、２−オクチルウンデカン酸、２−オクチルドデカン酸、２−オクチルトリデカン酸、２−オクチルテトラデカン酸、２−ノニルノナン酸、２−ノニルデカン酸、２−ノニルウンデカン酸、２−ノニルドデカン酸、２−ノニルトリデカン酸、２−デシルデカン酸、２−デシルウンデカン酸、２−デシルドデカン酸、２−ウンデシルウンデカン酸等を挙げることができる。
As a method for synthesizing the bis (acylamino) cyclohexane derivative represented by the above formula (II), 1,2-diaminocyclohexane and one kind of appropriately selected 16 to 22 carbon atoms are directly substituted as a substituent at the 2-position. Synthetic methods including known methods such as the above chemical method can be mentioned for saturated fatty acids having a chain alkyl group.
The 1,2-diaminocyclohexane may be trans-1,2-diaminocyclohexane or cis-1,2-diaminocyclohexane, but is preferably trans-1,2-diaminocyclohexane.
Specific examples of saturated fatty acids having a linear alkyl group as a substituent at the 2-position include 2-methylpentadecanoic acid, 2-methylhexadecanoic acid, 2-methylheptadecanoic acid, 2-methyloctadecanoic acid, and 2-methylnonadecane. Acid, 2-methyleicosanoic acid, 2-methylheneicosanoic acid, 2-ethyltetradecanoic acid, 2-ethylpentadecanoic acid, 2-ethylhexadecanoic acid, 2-ethylheptadecanoic acid, 2-ethyloctadecanoic acid, 2- Ethyl nonadecanoic acid, 2-ethyleicosanoic acid, 2-propyltridecanoic acid, 2-propyltetradecanoic acid, 2-propylpentadecanoic acid, 2-propylhexadecanoic acid, 2-propylheptadecanoic acid, 2-propyloctadecanoic acid, 2- Propyl nonadecanoic acid, 2-butyldodecanoic acid, 2-butyltridecanoic acid 2-butyltetradecanoic acid, 2-butylpentadecanoic acid, 2-butylhexadecanoic acid, 2-butylheptadecanoic acid, 2-butyloctadecanoic acid, 2-pentylundecanoic acid, 2-pentyldodecanoic acid, 2-pentyltridecanoic acid, 2-pentyltetradecanoic acid, 2-pentylpentadecanoic acid, 2-pentylhexadecanoic acid, 2-pentylheptadecanoic acid, 2-hexyldecanoic acid, 2-hexylundecanoic acid, 2-hexyldecanoic acid, 2-hexyltridecanoic acid, 2 -Hexyltetradecanoic acid, 2-hexylpentadecanoic acid, 2-hexylhexadecanoic acid, 2-heptylnonanoic acid, 2-heptyldecanoic acid, 2-heptylundecanoic acid, 2-heptyldodecanoic acid, 2-heptyltridecanoic acid, 2-heptyl Tetradecanoic acid, 2-heptyl pen Decanoic acid, 2-octyloctanoic acid, 2-octylnonanoic acid, 2-octyldecanoic acid, 2-octylundecanoic acid, 2-octyldodecanoic acid, 2-octyltridecanoic acid, 2-octyltetradecanoic acid, 2-nonylnonanoic acid , 2-nonyldecanoic acid, 2-nonylundecanoic acid, 2-nonyldodecanoic acid, 2-nonyltridecanoic acid, 2-decyldecanoic acid, 2-decylundecanoic acid, 2-decyldodecanoic acid, 2-undecylundecanoic acid, etc. Can do.
本発明の油ゲル化剤における（ａ１）：上記式（Ｉ）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と（ａ２）：上記式（II）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の質量比は、特に限定されないが、８０：２０〜２０：８０が好ましく、６０：４０〜２０：８０がより好ましい。式（Ｉ）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の割合が、８０質量％を超えると、本発明の油ゲル化剤が、結晶性が高くなり、硬くなりすぎたり透明性が著しく低下する可能性があり、２０質量％未満となるとゲル硬度が著しく低下する可能性がある。 Mass ratio of (a1): bis (acylamino) cyclohexane derivative represented by the above formula (I) and (a2): bis (acylamino) cyclohexane derivative represented by the above formula (II) in the oil gelling agent of the present invention Is not particularly limited, but is preferably 80:20 to 20:80, and more preferably 60:40 to 20:80. When the ratio of the bis (acylamino) cyclohexane derivative represented by the formula (I) exceeds 80% by mass, the oil gelling agent of the present invention becomes high in crystallinity and becomes too hard or the transparency is remarkably lowered. There is a possibility, and when it is less than 20% by mass, the gel hardness may be remarkably lowered.
本発明の油性メーキャップ化粧料における（ａ）油ゲル化剤の含有量は特に限定されないが、化粧料全量に対して０．０１〜２０質量％が好ましく、０．１〜１５質量％がより好ましく、０．５〜１０質量％がさらに好ましい。この範囲であれば、伸び広がりが良く、べたつきのなさといった使用感が良好で、ラメの付着性にも優れた油性メーキャップ化粧料が得られる。また、油性メーキャップ化粧料が固形化粧料である場合は、保存安定性にも優れるため好ましい。 The content of the (a) oil gelling agent in the oily makeup cosmetic of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 20% by mass, more preferably 0.1 to 15% by mass with respect to the total amount of the cosmetic. 0.5 to 10% by mass is more preferable. If it is this range, the oil-based makeup cosmetics which are easy to use, such as good spreading and non-stickiness, and excellent lame adhesion can be obtained. Moreover, when oily makeup cosmetics are solid cosmetics, since it is excellent also in storage stability, it is preferable.
次に、本発明に用いられる（ｂ）油剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。
流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、ポリブテン、水添ポリイソブテン、ワセリン、パラフィンワックス、セレシンワックス、マイクロクリスタリンワックス、エチレンプロピレンコポリマー、モンタンワックス、フィッシュトロプスワックス等の炭化水素類；
パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸等の脂肪酸類；
ステアリルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコール類
ミツロウ、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、ゲイロウ等のロウ類
アボガド油、アマニ油、アーモンド油、エノ油、カヤ油、菜種油、オリーブ油、コーン油、ヒマシ油、サフラワー油、ヒマワリ油、綿実油、ホホバ油、マカデミアンナッツ油、小麦胚芽油、大豆油、落花生油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、ツバキ油、月見草油等の植物油類；
アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、２−エチルヘキサン酸セチル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ２−エチルへキサン酸グリセリル、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸２−エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、１２−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２−オクチルドデシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等のエステル類；
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等のシリコーン類；
パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類などを挙げることができ、これらの油剤は、単独で又は二種以上用いてもよい。
Next, as (b) oil agent used for this invention, the following are mentioned, for example.
Hydrocarbons such as liquid paraffin, squalane, squalene, polybutene, hydrogenated polyisobutene, petrolatum, paraffin wax, ceresin wax, microcrystalline wax, ethylene propylene copolymer, montan wax, fish trops wax;
Fatty acids such as palmitic acid, oleic acid, stearic acid;
Higher alcohols such as stearyl alcohol, cetyl alcohol, lauryl alcohol, oleyl alcohol, isostearyl alcohol, behenyl alcohol, etc. waxes such as beeswax, carnauba wax, candelilla wax, gay wax, etc. Oil, rapeseed oil, olive oil, corn oil, castor oil, safflower oil, sunflower oil, cottonseed oil, jojoba oil, macadamia nut oil, wheat germ oil, soybean oil, peanut oil, palm oil, palm oil, palm kernel oil, camellia Vegetable oils such as oil, evening primrose oil;
Diisobutyl adipate, 2-hexyldecyl adipate, di-2-heptylundecyl adipate, N-alkyl glycol monoisostearate, isocetyl isostearate, trimethylolpropane triisostearate, cetyl 2-ethylhexanoate, di-2 -Ethylene glycol ethylhexanoate, neopentyl glycol di-2-ethylhexanoate, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, trimethylolpropane tri-2-ethylhexanoate, pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate, octanoic acid Cetyl, octyldodecyl gum ester, oleyl oleate, octyldodecyl oleate, decyl oleate, neopentyl glycol dicaprate, triethyl citrate, 2-ethylhexyl succinate, acetic acid Mill, ethyl acetate, butyl acetate, isocetyl stearate, butyl stearate, diisopropyl sebacate, di-2-ethylhexyl sebacate, cetyl lactate, myristyl lactate, isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-hexyldecyl palmitate , 2-heptylundecyl palmitate, cholesteryl 12-hydroxystearylate, dipentaerythritol fatty acid ester, isopropyl myristate, 2-octyldodecyl myristate, 2-hexyldecyl myristate, myristyl myristate, hexyldecyl dimethyloctanoate, Esters such as ethyl laurate, hexyl laurate, N-lauroyl-L-glutamic acid-2-octyldodecyl ester, diisostearyl malate;
Silicones such as dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, tetramethyltetrahydrogencyclotetrasiloxane, fluorine-modified polysiloxane ;
Fluorine-based oils such as perfluorodecane, perfluorooctane, and perfluoropolyether can be used, and these oil agents may be used alone or in combination of two or more.
これらの油剤の中でも、ゲルの硬さや透明性を高めるには、分岐構造を有する炭化水素類、特にＩＮＣＩ名のポリブテン、水添ポリイソブテンで表される油剤を配合することが好ましく、その市販品としては、精製ポリブテンＨＶ−１００Ｆ（ＳＢ）（日本ナチュラルプロダクツ社製）、ポリブテン１００Ｒ、ポリブテン３００Ｒ、ポリブテン３００Ｈ、ポリブテン２０００Ｈ（以上、出光興産社製）、パールリーム１８、パールリーム２４、パールリーム４６（以上、日本油脂社製）、ＩＰソルベント１６２０ＭＵ、ＩＰソルベント２０２８ＭＵ（以上、出光興産社製）などを挙げることができる。
本発明の油性メーキャップ化粧料における（ｂ）油剤の含有量は、化粧料の連続相が油相となる量であれば特に制限されないが、４０〜９９質量％が好ましい。また、油剤の５０質量％以上が、前記のポリブテン、あるいは水添ポリイソブテンであれば、審美性にもきわめて優れた油性メーキャップ化粧料が得られるため好ましい。
Among these oil agents, in order to increase the hardness and transparency of the gel, it is preferable to blend hydrocarbons having a branched structure, in particular, oil agents represented by INCI name polybutene and hydrogenated polyisobutene, as commercially available products. Are purified polybutene HV-100F (SB) (manufactured by Nippon Natural Products), polybutene 100R, polybutene 300R, polybutene 300H, polybutene 2000H (above, manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.), Pearl Ream 18, Pearl Ream 24, Pearl Ream 46 ( As mentioned above, there can be mentioned, for example, Nippon Oil & Fats Co., Ltd.), IP solvent 1620MU, IP solvent 2028MU (above, Idemitsu Kosan Co., Ltd.).
Although content of (b) oil agent in the oil-based makeup cosmetics of this invention will not be restrict | limited especially if the continuous phase of cosmetics turns into an oil phase, 40-99 mass% is preferable. Further, it is preferable that 50% by mass or more of the oil agent is the above-mentioned polybutene or hydrogenated polyisobutene, because an oily makeup cosmetic material having extremely excellent aesthetics can be obtained.
本発明に用いられる（ｃ）光輝性粉体としては、例えば、以下のものが挙げられる。
酸化チタン被覆雲母（エンゲルハード社製フラメンコシリーズ、など）、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆合成金雲母（日本光研社製プロミネンスシリーズなど）、ガラス末、酸化チタン被覆ガラス末（日本板硝子社製メタシャインMC1080RCシリーズ、エンゲルハード社製リフレックスシリーズなど）、酸化チタン被覆アルミナフレーク（メルク社製シローナシルバーなど）、酸化チタン被覆シリカフレーク（メルク社製シローナマジックモーヴなど）、酸化鉄・シリカ被覆アルミニウム（ＢＡＳＦ社製シコパールファンタスティコゴールドなど）、酸化鉄・シリカ被覆酸化鉄、酸化チタン及び酸化ケイ素被覆雲母（メルク社製チミロンスプレンディッドシリーズ、同シローナカリビアンブルーなど）、酸化鉄被覆ガラス末、酸化鉄被覆雲母チタン、黒酸化鉄被覆雲母チタン、酸化鉄・黒酸化鉄被覆雲母チタン、コンジョウ被覆雲母チタン、カルミン被覆雲母チタン、カルミン・コンジョウ被覆雲母チタン、酸化鉄・カルミン被覆雲母チタン、酸化鉄・コンジョウ被覆雲母チタン、酸化クロム被覆雲母チタン、黒酸化チタン被覆雲母チタン、魚鱗箔、酸化鉄被覆雲母、有機顔料被覆雲母チタン、多層被覆雲母チタン、ケイ酸・酸化チタン被覆雲母、ベンガラ被覆無水ケイ酸、酸化チタン被覆無水ケイ酸、酸化チタン被覆酸化アルミニウム等のパール剤や、ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末（ダイヤ工業社製ダイヤホログラムシリーズ、ＤＣグリッターシリーズなど）、ポリエチレンテレフタレート・ポリオレフィン積層フィルム末（ダイヤ工業社製ダイヤホログラムシリーズなど）、ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層フィルム末（角八魚燐箔社製オーロラフレーシリーズなど）等の積層ラメ剤、及びアルミニウム粉（角八魚燐箔社製アルミフレークシリーズなど）、金粉、銀粉等の金属粉末が挙げられる。これらの中でも、樹脂を積層して小片状にした積層ラメ剤は、雲母チタン等のパール剤とは透明感や光沢感が異なるため、特に透明な油性ゲル中では、他の光輝性粉体に比べ透明感を損なわずに配合できる特徴があるために好ましく、付着性の面でも顕著な効果がある。また、多層被覆によりゴニオクロマティック性を有する光輝性粉体も、特に透明な油性ゲル中では、豊富な色彩が感じられるため好ましい。
Examples of the bright powder (c) used in the present invention include the following.
Titanium oxide-coated mica (Flamenco series manufactured by Engelhard), bismuth oxychloride, titanium oxide-coated bismuth oxychloride, titanium oxide-coated synthetic phlogopite (Nippon Koken Prominence series, etc.), glass powder, titanium oxide-coated glass End (Nippon Sheet Glass Metashine MC1080RC series, Engelhard Reflex series etc.), Titanium oxide coated alumina flakes (Merck Sirona Silver etc.), Titanium oxide coated silica flakes (Merck Sirona Magic Move etc.) ), Iron oxide / silica coated aluminum (such as BASF's Chico Pearl Fantastico Gold), iron oxide / silica coated iron oxide, titanium oxide and silicon oxide coated mica (Merck's Chimiron Splendid Series, Sirona Caribbean Blue, etc.) ) Iron oxide coated glass powder, iron oxide coated mica titanium, black iron oxide coated mica titanium, iron oxide / black iron oxide coated mica titanium, conger coated mica titanium, carmine coated mica titanium, carmine / konjo coated mica titanium, iron oxide / carmine Coated Mica Titanium, Iron Oxide / Conduit Coated Mica Titanium, Chrome Oxide Coated Mica Titanium, Black Titanium Oxide Coated Mica Titanium, Fish Scale Foil, Iron Oxide Coated Mica, Organic Pigment Coated Mica Titanium, Multilayer Coated Mica Titanium, Silicic Acid / Titanium Oxide Coated Pearl agent such as mica, bengara-coated silicic anhydride, titanium oxide-coated silicic acid anhydride, titanium oxide-coated aluminum oxide, polyethylene terephthalate / aluminum / epoxy laminated powder (Dialog Industrial's diamond hologram series, DC glitter series, etc.), polyethylene Terephthalate polyolefin Laminated laminating agents such as laminated film powder (Dia Hologram series manufactured by Dia Kogyo Co., Ltd.), polyethylene terephthalate / polymethylmethacrylate laminated film powder (such as Auro Lafry series manufactured by Kakuhachi Phosphor Foil Co., Ltd.), and aluminum powder (Kakuhachi Fish Phosphorus) Fracture aluminum flake series, etc.), metal powder such as gold powder and silver powder. Among these, the lamellar agent made by laminating the resin into small pieces is different in transparency and gloss from the pearl agent such as titanium mica, so other glittering powders are particularly used in transparent oily gel. Compared to the above, it is preferable because it has a characteristic that it can be blended without impairing the transparency, and has a remarkable effect in terms of adhesion. Further, a glittering powder having goniochromatic properties by a multilayer coating is also preferable because abundant colors can be felt particularly in a transparent oily gel.
これらの１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。なお、これらの光輝性粉体は、フッ素系化合物、シリコーン系化合物、金属石鹸、水素添加レシチン、界面活性剤等の１種又は２種以上を用いて表面処理を施してあっても良い。
本発明の油性メーキャップ化粧料における（ｃ）光輝性粉体の含有量は特に限定されないが、０．０１〜３０質量％が好ましく、０．０５〜２０質量％がより好ましい。この範囲であれば、伸び広がりが良く、べたつきのなさといった使用感が良好で、審美性が極めて優れた油性メーキャップ化粧料が得られる。
These 1 type (s) or 2 or more types can be used in combination. These glittering powders may be surface-treated using one or more of fluorine-based compounds, silicone-based compounds, metal soaps, hydrogenated lecithins, surfactants, and the like.
The content of the (c) glitter powder in the oily makeup cosmetic of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 30% by mass, and more preferably 0.05 to 20% by mass. Within this range, an oily makeup cosmetic with good spread and good feeling of use such as non-stickiness and extremely excellent aesthetics can be obtained.
本発明の油性メーキャップ化粧料の調製方法としては、上記（ａ１）と（ａ２）と上記（ｂ）とを混合した後、均一状態になるまで加熱溶解する方法や、上記（ａ１）と（ａ２）とを混合溶解した油ゲル化剤を調製後、それを加熱した上記（ｂ）に添加し、均一状態になるまで混合分散し、常温にて静置する方法を挙げることができる。
加熱温度は、（ａ１）：（ａ２）の質量比や油剤の組成によっても異なるが、概ね９０〜１２０℃で均一状態とすることができる。
上記混合分散するための機器としては、ディスパーミキサー、ロールミル、高粘度ミキサー、万能攪拌機、ヘンシェルミキサー等を挙げることができる。
As a method for preparing the oily makeup cosmetic of the present invention, the above (a1), (a2) and (b) are mixed and then heated and dissolved until uniform, or the above (a1) and (a2). And an oil gelling agent prepared by mixing and dissolving, and then adding it to the heated (b), mixing and dispersing until uniform, and allowing to stand at room temperature.
Although the heating temperature varies depending on the mass ratio of (a1) :( a2) and the composition of the oil agent, the heating temperature can be generally uniform at 90 to 120 ° C.
Examples of the equipment for mixing and dispersing include a disper mixer, a roll mill, a high viscosity mixer, a universal stirrer, a Henschel mixer, and the like.
本発明の油性メーキャップ化粧料の用途としては、リップスティック、リップグロス、リップクリーム等の口唇化粧料、アイカラー、アイライナー、マスカラ等のアイメイクアップ化粧料、マニキュア、ネイルコート等の美爪料等を好適に示すことができる。 Uses of the oily makeup cosmetics of the present invention include lip cosmetics such as lipsticks, lip glosses, and lip balms, eye makeup cosmetics such as eye colors, eye liners and mascaras, and nail polishes such as nail polish and nail coats. Etc. can be suitably shown.
本発明の油性メーキャップ化粧料には、上記必須成分の他に、通常の化粧料に使用される成分、例えば、アルコール類、保湿剤、ゲル化剤、粉体、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、美肌用成分、外用薬剤等を本発明の効果を損なわない範囲で任意成分として適宜配合することができる。これらの成分は、油性メーキャップ化粧料を調製する場合に配合してもよく、油ゲル化剤に配合してもよい。 In addition to the above essential components, the oily makeup cosmetics of the present invention include components used in ordinary cosmetics, such as alcohols, humectants, gelling agents, powders, UV absorbers, preservatives, antibacterial agents. An agent, an antioxidant, a pH adjuster, a skin beautifying component, an external preparation, and the like can be appropriately blended as optional components as long as the effects of the present invention are not impaired. These components may be blended when preparing an oily makeup cosmetic, or may be blended in an oil gelling agent.
本発明の油性メーキャップ化粧料とは、油相を連続相とする化粧料であり、その形態としては、ゲル状、液状、固形状、多層状等を挙げることができる。 The oily makeup cosmetic of the present invention is a cosmetic having an oil phase as a continuous phase, and examples of the form include gel, liquid, solid, and multilayer.
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明の技術的範囲はこれらの例示に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention more concretely, the technical scope of this invention is not limited to these illustrations.
（参考例：１，２−ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の合成）
［化合物（１）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン３．４３ｇとトリエチルアミン７．２９ｇを１３０ｍＬのテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦ）に溶かし、氷冷下、パルミトイルクロリド１９．２４ｇを加えた。室温で１時間撹拌し、数分間加熱還流した。１００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取し、アセトンで洗浄した。得た化合物を直ちに１００ｍＬのエタノールに溶解し放冷後、３００ｍＬの水を加え、不溶物を濾取した。更にアセトンで洗い乾燥後、得られた粗生成物を１５０ｍＬのエタノールに加熱溶解した後、４００ｍＬのアセトンを加え、白色の析出物を濾取し、以下の式（III）で示される化合物（１）を得た。収量は１２．９１ｇであった。
(Reference Example: Synthesis of 1,2-bis (acylamino) cyclohexane derivative)
[Synthesis of Compound (1)]
3.43 g of 1,2-diaminocyclohexane and 7.29 g of triethylamine were dissolved in 130 mL of tetrahydrofuran (hereinafter THF), and 19.24 g of palmitoyl chloride was added under ice cooling. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour and heated to reflux for several minutes. 100 mL of acetone was added and the insoluble material was collected by filtration and washed with acetone. The obtained compound was immediately dissolved in 100 mL of ethanol, allowed to cool, 300 mL of water was added, and insoluble matters were collected by filtration. Further, after washing with acetone and drying, the obtained crude product was dissolved in 150 mL of ethanol by heating, 400 mL of acetone was added, and a white precipitate was collected by filtration. The compound (1) represented by the following formula (III) ) The yield was 12.91 g.
［化合物（２）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン３．４３ｇとトリエチルアミン７．２９ｇを１３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、氷冷下、ステアロイルクロリド２１．１ｇを加えた。室温で１時間撹拌後、数分間加熱還流した。１００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取し、アセトンで洗浄した。得た化合物を直ちに１００ｍＬのエタノールに溶解し放冷後、３００ｍＬの水を加え、不溶物を濾取した。更にアセトンで洗い乾燥後、得られた粗生成物を１５０ｍＬのエタノールに加熱溶解し、１５０ｍＬのアセトンを加え、白色の析出物を濾取し、以下の式（IV）で示される化合物（２）を得た。収量は１１．５ｇであった。
[Synthesis of Compound (2)]
3.43 g of 1,2-diaminocyclohexane and 7.29 g of triethylamine were dissolved in 130 mL of THF, and 21.1 g of stearoyl chloride was added under ice cooling. After stirring at room temperature for 1 hour, the mixture was heated to reflux for several minutes. 100 mL of acetone was added and the insoluble material was collected by filtration and washed with acetone. The obtained compound was immediately dissolved in 100 mL of ethanol, allowed to cool, 300 mL of water was added, and insoluble matters were collected by filtration. Further, after washing with acetone and drying, the obtained crude product was dissolved by heating in 150 mL of ethanol, 150 mL of acetone was added, and the white precipitate was collected by filtration. The compound (2) represented by the following formula (IV) Got. The yield was 11.5g.
［化合物（３）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン１１．４２ｇとトリエチルアミン２４．２９ｇを２５０ｍＬのＴＨＦに溶かし、氷冷下、２−ヘキシルデカノイルクロリド５４．９８ｇを加えた。室温で１時間撹拌後、数分間加熱還流した。エバポレーターでＴＨＦを留去し、１００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取し、アセトンで洗浄した。得た化合物を直ちに１００ｍＬのエタノールに溶解し放冷後、３００ｍＬの水を加え、不溶物を濾取した。更にアセトンで洗い乾燥後、得られた粗生成物を４００ｍＬのアセトンから再結晶し、白色の析出物を濾取し、以下の式（Ｖ）で示される化合物（３）を得た。収量は４３．１４ｇであった。
[Synthesis of Compound (3)]
11.42 g of 1,2-diaminocyclohexane and 24.29 g of triethylamine were dissolved in 250 mL of THF, and 54.98 g of 2-hexyldecanoyl chloride was added under ice cooling. After stirring at room temperature for 1 hour, the mixture was heated to reflux for several minutes. THF was distilled off with an evaporator, 100 mL of acetone was added, insoluble matter was collected by filtration, and washed with acetone. The obtained compound was immediately dissolved in 100 mL of ethanol, allowed to cool, 300 mL of water was added, and insoluble matters were collected by filtration. Further, after washing with acetone and drying, the obtained crude product was recrystallized from 400 mL of acetone, and a white precipitate was collected by filtration to obtain a compound (3) represented by the following formula (V). The yield was 43.14g.
［化合物（４）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン３．４３ｇとトリエチルアミン７．２９ｇを１３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、氷冷下、２−ヘプチルウンデカノイルクロリド１８．１８ｇを加えた。室温で１時間撹拌後、数分間加熱還流した。エバポレーターでＴＨＦを留去し、１００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取し、アセトンで洗浄した。得た化合物を直ちに１００ｍＬのエタノールに溶解し放冷後、３００ｍＬの水を加え、不溶物を濾取した。更にアセトンで洗い乾燥後、得られた粗生成物を４００ｍＬのアセトンから再結晶し、白色の析出物を濾取し、以下の式（VI）で示される化合物（４）を得た。収量は１０．８１ｇであった。
[Synthesis of Compound (4)]
3.43 g of 1,2-diaminocyclohexane and 7.29 g of triethylamine were dissolved in 130 mL of THF, and 18.18 g of 2-heptylundecanoyl chloride was added under ice cooling. After stirring at room temperature for 1 hour, the mixture was heated to reflux for several minutes. THF was distilled off with an evaporator, 100 mL of acetone was added, insoluble matter was collected by filtration, and washed with acetone. The obtained compound was immediately dissolved in 100 mL of ethanol, allowed to cool, 300 mL of water was added, and insoluble matters were collected by filtration. Furthermore, after washing with acetone and drying, the obtained crude product was recrystallized from 400 mL of acetone, and a white precipitate was collected by filtration to obtain a compound (4) represented by the following formula (VI). The yield was 10.81 g.
［実施例１］固形状リップグロス
下記表１に示す組成のリップグロスを調製し、（１）つや感、（２）伸び広がりの良さ、（３）べたつきのなさ、（４）外観の審美性、（５）ラメの付着性、（６）保存安定性の評価項目について下記の方法により評価し、結果を併せて表１に示した。
[Example 1] Solid lip gloss A lip gloss having the composition shown in Table 1 below was prepared. (1) Luster, (2) Good spread, (3) No stickiness, (4) Appearance of appearance The evaluation items of (5) lame adhesion and (6) storage stability were evaluated by the following methods, and the results are shown in Table 1.
［製造方法］
Ａ．成分１〜９を１１０℃に加熱し、均一溶解後、成分１０を加えて混合する。
Ｂ．Ａを酸化アルミニウム製金皿に充填し、冷却して、固形状リップグロスを得た。
[Production method]
A. Ingredients 1-9 are heated to 110 ° C., and after uniform dissolution, ingredient 10 is added and mixed.
B. A was filled in an aluminum oxide metal pan and cooled to obtain a solid lip gloss.
［評価方法１］
化粧品評価専門パネル２０名に前記実施例の固形状リップグロスを使用してもらい、「化粧膜のつや感」「伸び広がりの良さ」、「べたつきのなさ」、「外観の審美性」、「ラメの付着性」について、各自が以下の基準に従って５段階評価し、サンプル毎に評点を付し、更に全パネルの評点の平均点を以下の判定基準に従って判定した。なお、「外観の審美性」については、油性ゲルに透明感があり、光輝性粉体の色彩がはっきりと感じられるものを良品とし、「ラメの付着性」については、サンプルを塗布し、パネルに通常の生活をしてもらい３時間後の化粧膜で評価した。
（評価基準）
（評価結果）：（評点）
非常に良好：５点
良好 ：４点
普通 ：３点
やや不良 ：２点
不良 ：１点
（判定基準）
（評点の平均点） ：（判定）
４．５以上 ：◎
３．５以上〜４．５未満：○
１．５以上〜３．５未満：△
１．５未満 ：×
[Evaluation Method 1]
20 panelists specializing in cosmetics evaluation use the solid lip gloss of the above example, and “glossiness of cosmetic film” “goodness of spreading”, “no stickiness”, “aesthetics of appearance”, “lame” The “adhesiveness” of each panel was evaluated on a five-point scale according to the following criteria, scored for each sample, and the average score of all panels was determined according to the following criteria. As for “aesthetics of the appearance”, the oily gel has a clear feeling and the color of the glittering powder is clearly recognized as a non-defective product. Evaluated the cosmetic film 3 hours later.
(Evaluation criteria)
(Evaluation result): (Grade)
Very good: 5 points Good: 4 points Normal: 3 points Somewhat bad: 2 points Bad: 1 point (criteria)
(Average score): (Judgment)
4.5 or more: ◎
3.5 or more and less than 4.5: ○
1.5 or more and less than 3.5: △
Less than 1.5: ×
［評価方法２］
保存安定性の評価方法としては、表１に示す固形状リップグロスを調製し、調製後と４０℃で１ヶ月間保存した時の外観状態を目視により、以下の評価基準に従い評価した。
（評価基準）
変化なし ：◎
わずかに分離しているが支障なく使用できる：○
かなりの分離が見られる ：×
[Evaluation Method 2]
As a method for evaluating the storage stability, solid lip glosses shown in Table 1 were prepared, and the appearance after the preparation and when stored at 40 ° C. for 1 month was visually evaluated according to the following evaluation criteria.
(Evaluation criteria)
No change: ◎
Slightly separated but can be used without any problem: ○
Considerable separation: x
上記表１の結果から明らかなように、本発明品１〜６の固形状リップグロスは、いづれも、化粧膜のつや感、伸び広がりの良さ、べたつきのなさといった使用感が良好で、外観の審美性、ラメの付着性といった化粧効果、保存安定性に優れたものであった。一方、成分（ａ）の（ａ１）、（ａ２）を単独で用いた比較品１，２は、保存安定性等には優れているものの油性ゲルの透明感に欠けるため外観の審美性に劣るものであった。成分（ａ）の代わりにパルミチン酸デキストリンを用いた比較品３はゲル状であり、油性ゲルの透明感に欠けるため外観の審美性に劣り、また保存安定性の点で劣るものであった。 As is clear from the results in Table 1 above, the solid lip glosses of the present invention products 1 to 6 have a good feeling of use such as glossiness of the decorative film, good stretch spread, no stickiness, and appearance. It was excellent in cosmetic effects such as aesthetics, lame adhesion, and storage stability. On the other hand, the comparative products 1 and 2 using the components (a) (a1) and (a2) alone are excellent in storage stability and the like but lack the transparency of the oily gel and thus are inferior in appearance aesthetics. It was a thing. Comparative product 3 using dextrin palmitate instead of component (a) was in the form of a gel and lacked the transparency of oily gel, so it was inferior in appearance aesthetics and in terms of storage stability.
［実施例２］スティック状口紅
［処方］ （質量％）
１．エチレンプロピレンコポリマー＊４ １．０
２．化合物１ ３．５
３．化合物３ ３．５
４．トリイソステアリン酸ジグリセリル ２０．０
５．デカイソステアリン酸デカグリセリル １０．０
６．ポリブテン＊５ ５．０
７．ジカプリン酸プロピレングリコール １０．０
８．トリイソオクタン酸グリセリル 残量
９．シリコーン処理ベンガラ被覆雲母＊６ ２．０
１０．シリコーン処理雲母チタン＊７ ２．０
１１．赤色２０２号 ０．１
１２．黄色４号 ０．６
１３．酸化チタン １．５
１４．黒酸化鉄 ０．１
１５．防腐剤 適量
１６．酸化防止剤 適量
１７．香料 適量
＊４：ＥＰ−７００（ニューフェーズテクノロジー社製）
＊５：ポリブテン１００Ｒ（出光興産社製）
＊６：３％（ジメチコン／メチコン）コポリマー処理のＣＯＬＯＲＯＮＡ ＢＲＩＧＨＴ ＧＯＬＤ（メルク社製）
＊７：３％（ジメチコン／メチコン）コポリマー処理のＦＬＡＭＥＮＣＯ ＳＰＡＲＫＬＥ ＲＥＤ ４２０Ｊ（エンゲルハード社製）
[Example 2] Stick-shaped lipstick [Prescription] (mass%)
1. Ethylene propylene copolymer * 4 1.0
2. Compound 1 3.5
3. Compound 3 3.5
4). Diglyceryl triisostearate 20.0
5. Decaisostearate decaglyceryl 10.0
6). Polybutene * 5 5.0
7). Propylene glycol dicaprate 10.0
8). 8. Glyceryl triisooctanoate remaining 9. Silicone-treated Bengala-coated mica * 6 2.0
10. Silicone-treated mica titanium * 7 2.0
11. Red No. 202 0.1
12 Yellow No. 4 0.6
13. Titanium oxide 1.5
14 Black iron oxide 0.1
15. Preservative appropriate amount 16. Antioxidant adequate amount17. Perfume appropriate amount * 4: EP-700 (manufactured by New Phase Technology)
* 5: Polybutene 100R (made by Idemitsu Kosan Co., Ltd.)
* 6: COLORON BRIGHT GOLD (manufactured by Merck & Co.) treated with 3% (dimethicone / methicone) copolymer
* 7: FLAMENCO SPARKLE RED 420J treated with 3% (dimethicone / methicone) copolymer (manufactured by Engelhard)
［製造方法］
Ａ：成分１〜８を１１０℃にて加温溶解後、成分９〜１４を加えて均一に混合する。
Ｂ：Ａに成分１５、１６を加えて均一に混合する。
Ｃ：Ｂに成分１７を加えて、脱泡後、容器に充填、冷却してスティック状口紅を得た。
［結果］
本発明のスティック状口紅は、ワックスなどの固形油量を低減しつつも成型可能で、滑らかな伸びやつやを有し、外観色や発色の良さにも優れるものであった。
[Production method]
A: Components 1 to 8 are heated and dissolved at 110 ° C., then components 9 to 14 are added and mixed uniformly.
B: Components 15 and 16 are added to A and mixed uniformly.
C: Component 17 was added to B, and after defoaming, the container was filled and cooled to obtain a stick-shaped lipstick.
[result]
The stick-shaped lipstick of the present invention can be molded while reducing the amount of solid oil such as wax, has smooth elongation and gloss, and is excellent in appearance color and color development.
［実施例３］油性アイカラー
［処方］ （質量％）
１．化合物１ １．０
２．化合物３ ３．０
３．トリイソオクタン酸グリセリル １０．０
４．オレフィンオリゴマー＊８ １０．０
５．スクワラン 残量
６．ジカプリン酸プロピレングリコール １５．０
７．酸化チタン被覆合成金雲母＊９ １０．０
８．赤色２０２号 ０．０１
９．煙霧状シリカ＊１０ １．０
１０．香料 適量
＊８：ノムコートＨＰＤ−Ｃ（日清オイリオ社製）
＊９：ＨＥＬＩＯＳ Ｒ１００Ｓ（トピー工業社製）
＊１０：ＡＥＲＯＳＩＬ２００（日本アエロジール社製）
[Example 3] Oily eye color [Prescription] (mass%)
1. Compound 1 1.0
2. Compound 3 3.0
3. Glyceryl triisooctanoate 10.0
4). Olefin oligomer * 8 10.0
5. 5. Squalane remaining amount Propylene glycol dicaprate 15.0
7). Titanium oxide coated synthetic phlogopite * 9 10.0
8). Red No. 202 0.01
9. Haze-like silica * 10 1.0
10. Perfume appropriate amount * 8: Nomucoat HPD-C (Nisshin Oilio Co., Ltd.)
* 9: HELIOS R100S (Topy Industries, Ltd.)
* 10: AEROSIL200 (manufactured by Nippon Aerology Co., Ltd.)
［製造方法］
Ａ：成分１〜６を加熱溶解後、成分７〜９を加えて均一に混合する。
Ｂ：Ａに成分１０を加えて脱泡後、金皿に充填、冷却して油性アイカラーを得た。
［結果］
本発明の油性アイカラーは、少ないゲル化剤量で成型可能で、滑らかで軽いのびとツヤを有し、外観色や発色の良さに優れるものであった。
[Production method]
A: After components 1-6 are heated and dissolved, components 7-9 are added and mixed uniformly.
B: Ingredient 10 was added to A and defoamed, then filled in a metal pan and cooled to obtain an oily eye color.
[result]
The oily eye color of the present invention can be molded with a small amount of gelling agent, has a smooth and light stretch and gloss, and is excellent in appearance color and color development.
［実施例１０］ペースト状リップグロス
［処方］ （質量％）
１．化合物２ ０．１
２．化合物４ ０．２
３．リンゴ酸ジイソステアリル ２０．０
４．ポリブテン＊５ ６０．０
５．ジカプリン酸プロピレングリコール １０．０
６．トリイソオクタン酸グリセリル 残量
７．酸化チタン被覆ガラス末＊１１ １．０
８．赤色２０２号 ０．０２
９．黄色４号 ０．０４
＊１１：メタシャイン１０８０ＲＣ（日本板硝子社製）
[Example 10] Pasty lip gloss [Prescription] (mass%)
1. Compound 2 0.1
2. Compound 4 0.2
3. Diisostearyl malate 20.0
4). Polybutene * 5 60.0
5. Propylene glycol dicaprate 10.0
6). 6. Glyceryl triisooctanoate Titanium oxide coated glass powder * 11 1.0
8). Red No. 202 0.02
9. Yellow No. 4 0.04
* 11: Metashine 1080RC (manufactured by Nippon Sheet Glass Co., Ltd.)
［製造方法］
Ａ：成分１〜６を加熱溶解後、成分７〜９を加えて均一に混合する。
Ｂ：Ａを脱泡後、容器に充填、冷却してペースト状リップグロスを得た。
［結果］
本発明のペースト状リップグロスは、滑らかで軽い伸びとつやを有し、外観色や発色の良さに優れるものであった。
[Production method]
A: After components 1-6 are heated and dissolved, components 7-9 are added and mixed uniformly.
B: After defoaming A, the container was filled and cooled to obtain a pasty lip gloss.
[result]
The pasty lip gloss of the present invention had smooth and light elongation and gloss, and was excellent in appearance color and color development.
Claims (5)
（ａ２）：式（II）
とを含む油ゲル化剤
（ｂ）油剤
（ｃ）光輝性粉体
を含有することを特徴とする油性メーキャップ化粧料。 (A) (a1): Formula (I)
(A2): Formula (II)
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