JP5595271B2 - フローダクトを備えるジェット式反応装置、及びフローダクトを備えるジェット式反応装置を用いたイソシアネート類製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、ジェット式反応装置、特にフローダクト型ジェット式反応装置、及び該ジェット式反応装置を用いたイソシアネート類製造方法に関する。
イソシアネート類の製造方法として、気相ホスゲン化法が、早くも1940年代に報告されている(Siefken, Annalen 562, 108, 1949)。気相反応は、通常、管型反応装置内で行う。ホスゲン化反応は高速で進行するので、混合速度を上げると共に可能な限り高い温度で混合を行って、反応装置の詰まりを防止することが要求される。アミン類及びイソシアネート類は、300〜500℃では非常に不安定であまり長時間存在することができないので、高温での気相ホスゲン化においては、NH2基又はNCO基などの欠損などが起こり、これによって分解が生じるおそれがある。このため、一方では、上記アミン類及びイソシアネート類をさらによく混合することや、高温での反応過程におけるアミン類及びイソシアネート類の滞留時間を短縮することが必要である。また一方で、特に沸点の高い原料に関しては、該反応を負圧下で行って、アミン類が比較的低温でガス化するようにすることが必要である。さらに、生産性の損失を最小限に抑えるため、得られた高温ガス混合物を約140℃まで急冷することが必要である。
本発明の目的は、乱流の効果を増強して反応物の混合効果を大幅に向上することにより、反応物を高速で混合することができるフローダクト型ジェット式反応装置を提供することにある。
図1は、本発明の一実施形態に係るフローダクト型ジェット式反応装置を、長手方向に切断した断面図である。
本発明のジェット式反応器の詳細を、添付の図面と実施形態に基づいて以下に説明する。ただし、本発明は、これらの実施形態や実施例に限定されない。
4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン(HMDA)、ホスゲン及び窒素を、モル比で1:4:1の比率で、それぞれ対応する供給管に連続的に流し込む。反応装置の下流部は、ガスジェット式吸収装置(急冷のため)と吸収塔とに接続される。HMDA、ホスゲン及び窒素を、図1に示す反応装置に流し込む前に、360℃まで予め加熱する。HMDA蒸気を、HMDAと同じモル量の窒素を用いて希釈し、混合物を製造する。この混合物を、内部供給管に形成された6つの側面穴を介してフローダクトへと流し込む。これらの側面穴と上記フローダクトの内径は1.5mmであり、上記内部供給管の内径は12mmであり、外部供給管の内径は30mmであり、環状スペース5の内径は20mmであり、側面穴から上記環状スペースの底部までの距離は1cmであり、該側面穴から拡径通路の開始点までの距離Lは5cmであり、該拡径通路と、上記内部供給管内の流れ方向との間の角度αは20度であり、反応管の内径Dは15mmである。各フローダクトの出口における、アミン蒸気の瞬間的な流れ方向は、第二仮想円の接線方向である。該第二仮想円は、ジェット穴の中心と、フローダクトの出口の中心と、ホスゲン供給管の軸とを結ぶ円である。第一仮想円の直径は、上記内部供給管の内径の0.65倍である。
フローダクト型ジェット式反応装置を、中央ノズルと環状スペースとを有する中央ノズル型ジェット式反応装置であって、該中央ノズルの断面積が全てのフローダクトの断面積の合計と同じであり、上記中央ノズルと円筒型反応装置の壁との間の環状スペースの面積が実施例1のホスゲン供給管の断面積と一致しており、反応管が混合器の底部に接続されている部分が実施例1の反応管の部分と一致している中央ノズル型ジェット式反応装置に変更する以外は、実施例1と同様に行う。該中央ノズル型反応装置において、アミン蒸気と窒素との混合物は、中央ノズルを流れ、ホスゲンは環状スペースを流れる。GC測定によれば、ホスゲン化溶液中のHMDI量は99.08%(規格化)であり、HMDIの収率は、理論上の収率の97.4%である。
ガスジェット式吸収装置を溶媒吸収塔に変更して、高温ガス混合物を急冷(複雑な真空システムと、追加で冷却システムが必要)する以外は、実施例1と同様に行う。HMDIの収率は、理論上の収率の97.6%である。比較を行うことにより、この場合の収率は比較的低く、システムはより複雑であることが分かる。
4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン(HMDA)、ホスゲン及び窒素を、モル比で1:4:1の比率で、図1の反応装置における、それぞれ対応する供給管に連続的に流し込む。HMDA、ホスゲン及び窒素は、図1の反応装置へ流し込む前に、360℃まで予め加熱する。実施例1の反応装置と類似のものを用いて、HMDA蒸気及び窒素を、内部供給管に形成された4つの側面穴を介して、フローダクトへ流し込む。上記側面穴と該フローダクトの内径は2.0mmであり、上記内部供給管の内径は12mmであり、第一仮想円の直径は上記内部供給管の内径の0.7倍であり、その他のパラメータは実施例1と同様である。上記反応管内の真空は−400hPaであり、アミン蒸気と窒素との混合物が上記フローダクトを流れる速度は約34m/sであり、混合前のホスゲンの速度は約8m/sである。反応物質HMDIは反応装置の上記反応管から噴出された後、ガスジェット式吸収装置によって、HMDIのo−ジクロロベンゼン溶液と共に140〜150℃まで急冷され、ホスゲン化溶液が得られる。o−ジクロロベンゼン溶液は120℃である。HMDIの収率は、理論上の収率の97.8%である。
イソホロンジアミン(IPDA)、ホスゲン及び窒素を、モル比で1:4:1の比率で、実施例1と同様の反応装置へ連続的に流し込む。反応装置へ流し込む前に、IPDA,ホスゲン及び窒素を、それそれ別々に、320℃まで予め加熱する。上記とほぼ同じ状況下において、得られたIPDIの収率は、理論上のものの98.8%である。
Claims (18)
- 一般式R(NH 2 ) n (Rは、炭素原子の数が1〜15の脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素族を示し、nは1〜10の整数を示す)で表されるアミンと、ホスゲンとから、
一般式R(NCO) n (Rとnの定義は上記と同じ)で表される脂肪族、脂環式又は芳香族のイソシアネート類を製造するフローダクト型ジェット式反応装置であって、
内部供給管(3)と、
上記内部供給管(3)と同軸上にあり、両端が閉じられている外部供給管(4)と、
上記二つの供給管(3,4)の間における環状スペース(5)と、
上記内部供給管(3)の下流において上記内部供給管(3)に同軸上で接続された反応管(7)と、
上記内部供給管(3)の下流部分の壁に形成された複数のジェット穴(6)と、
上記複数のジェット穴(6)に接続された複数のフローダクト(8)と、
を備え、
上記フローダクト(8)の各出口が、上記内部供給管(3)と同軸上にある第一仮想円(9)上に位置すると共に、該第一仮想円(9)上で互いに対称的に配置されており、
上記フローダクト(8)の各出口における、原料の流れ方向が、上記ジェット穴(6)の中心と、上記フローダクト(8)の出口の中心と、上記内部供給管(3)の軸とを結ぶ第二仮想円(10)の接線方向であり、上記フローダクト(8)が第二仮想円(10)に沿ってカーブしている、
フローダクト型ジェット式反応装置。 - 上記ジェット穴(6)の数及び上記ジェット穴(6)に接続された上記フローダクト(8)の数は、それぞれ、2〜20個であることを特徴とする請求項1に記載のフローダクト型ジェット式反応装置。
- 上記第一仮想円(9)の直径は、上記内部供給管(3)の内径の0.1〜0.99倍であることを特徴とする請求項2に記載のフローダクト型ジェット式反応装置。
- 全てのジェット穴(6)の断面積の合計又は全てのフローダクト(8)の断面積の合計が、上記内部供給管(3)の断面積の2〜30%であり、
上記ジェット穴(6)が、上記内部供給管(3)と上記外部供給管(4)との間における上記環状スペース(5)の底部に近い位置に配置されていることを特徴とする請求項3に記載のフローダクト型ジェット式反応装置。 - 全ての又は一部の上記ジェット穴(6)が、上記内部供給管(3)の軸に対して垂直な断面について、同じ断面上に形成されると共に、上記内部供給管(3)の壁に互いに対称的に形成されており、
上記ジェット穴(6)は、上記環状スペース(5)の底部から10cm以内の位置に形成されており、
上記フローダクト(8)の各出口は、上記断面上に配置されていることを特徴とする請求項4に記載のフローダクト型ジェット式反応装置。 - 上記内部供給管(3)の下流に拡径通路が配置され、該拡径通路は反応管(7)に接続されており、
上記反応管(7)の内径は、上記内部供給管(3)の1〜2倍であり、
上記ジェット穴(6)から、上記拡径通路の開始点までの距離は、上記内部供給管(3)の直径の1〜15倍であり、
上記拡径通路と、上記内部供給管(3)内の流れ方向との間の角度は10〜30度であることを特徴とする請求項5に記載のフローダクト型ジェット式反応装置。 - 上記外部供給管(4)の内側は、多孔板、バッフル板又は充填層で形成されていることを特徴とする請求項6に記載のフローダクト型ジェット式反応装置。
- 上記フローダクト(8)の数が3〜10個であり、
上記第一仮想円(9)の直径が、上記内部供給管(3)の内径の0.4〜0.9倍であり、
全ての上記ジェット穴(6)の断面積の合計又は全ての上記フローダクト(8)の断面積の合計が、上記内部供給管(3)断面積の5〜15%であり、
上記ジェット穴(6)から上記拡径通路の開始点までの距離が、上記内部供給管(3)の直径の3〜6倍であることを特徴とする請求項7に記載のフローダクト型ジェット式反応装置。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載のフローダクト型ジェット式反応装置を用いて、一般式R(NCO)n(Rは、炭素原子の数が1〜15の脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素族を示し、nは1〜10の整数を示す)で表される脂肪族、脂環式又は芳香族のイソシアネート類を製造する方法であって、
(a)一般式R(NH2)n(Rとnの定義は上記と同じ)で表されるアミンと、ホスゲンとを、それぞれ120〜500℃まで加熱してガス化させる工程と、
(b)反応装置(1)の内部供給管(3)にホスゲンを流し込んで、ホスゲンが該反応装置(1)の該内部供給管(3)に対して平行に流れるようにし、また、アミン蒸気を外部供給管(4)の吸気口(2)から該外部供給管(4)に流し込んでジェット穴(6)及びフローダクト(8)を介して上記内部供給管(3)へと噴射されるようにする工程と、
(c)ホスゲンとアミン蒸気とを混合し、反応管(7)に流し込んで反応させる工程とを含む方法。 - 上記反応管(7)から噴出した高温ガス混合物(11)を急冷する工程(d)をさらに含む請求項9に記載の方法。
- 工程(d)において、上記高温ガス混合物(11)は、液体ガスジェット式吸収器(12)と循環ポンプ(14)と吸収槽(13)とを有するジェット式吸収装置によって急冷されることを特徴とする請求項10に記載の方法。
- アミン蒸気が全てのジェット穴(6)及びフローダクト(8)を流れる速度の平均が6〜120m/sであり、ホスゲンが上記内部供給管(3)を流れる速度の平均が3〜20m/sであり、上記フローダクト(8)の出口におけるアミン蒸気の速度とホスゲンの速度との比率が1:1〜10:1であることを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 工程(a)において、アミン蒸気が、不活性ガス又は不活性溶媒蒸気によって希釈され、該不活性ガスは窒素又はアルゴンであり、該不活性溶媒はトルエン、キシレン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン又はデカリンから選択されることを特徴とする請求項12に記載の方法。
- 工程(c)におけるホスゲン化反応中、上記供給管(3,4)内の絶対圧力が200〜3000hPaであり、上記反応装置の上記反応管(7)の噴出圧力が150〜1500hPaであり、上記ジェット穴(6)の出口におけるアミン蒸気の速度が通常6〜120m/sであることを特徴とする請求項13に記載の方法。
- 工程(d)において、上記吸収槽(13)内の吸収溶液の温度が130〜150℃であり、該吸収溶液は、トルエン、キシレン、クロロベンゼン若しくはo−ジクロロベンゼンを含む純溶媒、又は上記溶媒のいずれかを、5〜50重量%の脂肪族、脂環式若しくは芳香族のイソシアネート類(R(NCO)n)と混合したものであることを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 工程(d)において、上記液体ガスジェット式吸収器(12)がベンチュリー型、長いパイプを備える回転ジェット式、又は多ノズルジェット式であり、上記液体ガスジェット式吸収器は一段式又は多段式であり、上記液体ガスジェット式吸収器の出口には静的ミキサーが配置されており、上記液体ガスジェット式吸収器の内部の液体の噴出速度が高速であることによって、反応システムにおいて0〜−700hPaの真空が発生することを特徴とする請求項15に記載の方法。
- イソシアネート類は、1,4−ブタンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ノナントリイソシアネート、又はトルエン−2,4−ジイソシアネートから選択されることを特徴とする請求項9〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 一般式R(NH2)nで表されるアミンは、1,4−ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、1−アミノ−3,3,5−トリメチル−5−アミノメチル−シクロヘキサン、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、トリアミノノナン、2,4−トルエンジアミンと2,6−トルエンジアミンとを異性体比80/20〜65/35で混合した混合物、又は純2,4−トルエンジアミンから選択されることを特徴とする請求項9〜16のいずれか1項に記載の方法。
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